JPH0892209A - マレイミド化合物及びその製造方法 - Google Patents
マレイミド化合物及びその製造方法Info
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- JPH0892209A JPH0892209A JP22980194A JP22980194A JPH0892209A JP H0892209 A JPH0892209 A JP H0892209A JP 22980194 A JP22980194 A JP 22980194A JP 22980194 A JP22980194 A JP 22980194A JP H0892209 A JPH0892209 A JP H0892209A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 少なくとも２個以上の一般式（１）で表され
る構造単位を有する、一般式（２）で示されるマレイミ
ド化合物及びその製造方法。 【化１】 【化２】 【効果】 本発明の新規マレイミド化合物は、Ｔｇが高
く、接着性、靭性、作業性に優れているため、例えば接
着剤、多層プリント配線板、封止材料などに有利に用い
ることができる。
る構造単位を有する、一般式（２）で示されるマレイミ
ド化合物及びその製造方法。 【化１】 【化２】 【効果】 本発明の新規マレイミド化合物は、Ｔｇが高
く、接着性、靭性、作業性に優れているため、例えば接
着剤、多層プリント配線板、封止材料などに有利に用い
ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ガラス転移温度（以下
Ｔｇという）が高く、接着性、靭性に優れたマレイミド
化合物に関するものである。
Ｔｇという）が高く、接着性、靭性に優れたマレイミド
化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、高耐熱性熱硬化性樹脂としては、
ビスマレイミド樹脂、アミン変性マレイミド樹脂、アリ
ル変性マレイミド樹脂等が一般によく知られている。し
かし、これらの樹脂は耐熱性に優れているが接着性、破
壊靭性が十分ではない。また、エポキシ樹脂、フェノー
ル樹脂等とマレイミド樹脂との樹脂組成物では接着性、
破壊靭性等の特性が向上するが、耐熱性の点で十分では
ない。
ビスマレイミド樹脂、アミン変性マレイミド樹脂、アリ
ル変性マレイミド樹脂等が一般によく知られている。し
かし、これらの樹脂は耐熱性に優れているが接着性、破
壊靭性が十分ではない。また、エポキシ樹脂、フェノー
ル樹脂等とマレイミド樹脂との樹脂組成物では接着性、
破壊靭性等の特性が向上するが、耐熱性の点で十分では
ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的とすると
ころは、Ｔｇが高く、接着性、靭性、作業性に優れた熱
硬化型ポリイミド樹脂を提供することにある。
ころは、Ｔｇが高く、接着性、靭性、作業性に優れた熱
硬化型ポリイミド樹脂を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、アルコール性
水酸基を有する、一般式（１）で表される構造単位を少
なくとも２個以上有する一般式（２）で示されるマレイ
ミド化合物である。
水酸基を有する、一般式（１）で表される構造単位を少
なくとも２個以上有する一般式（２）で示されるマレイ
ミド化合物である。
【０００５】
【化１】
【０００６】
【化２】
【０００７】本発明のマレイミド化合物としては、一般
式（２）で表されるものであれば特に限定されないが、
一般式（４）で示されるものが特に好ましい。
式（２）で表されるものであれば特に限定されないが、
一般式（４）で示されるものが特に好ましい。
【０００８】
【化４】
【０００９】具体的な例を挙げると、４，４’−ビス−
［３−（マレイミドフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ］ビスフェノールＡ、４，４’−ビス−［３
−（マレイミドフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピ
オキシ］レゾルシン、４，４’−ビス−［３−（マレイ
ミドフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピオキシ］フ
ロログリシン、４，４’−ビス−［３−（マレイミドフ
ェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピオキシ］３，
３’，５，５’−テトラメチル−ビフェニル、４，４’
−ビス−［３−（マレイミドフェノキシ）−２−ヒドロ
キシ−プロピオキシ］ビフェニル、４，４’−ビス−
［３−（マレイミドフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ］ビスフェノールＦ、４，４’−ビス−［３
−（マレイミドフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピ
オキシ］水素化ビスフェノールＡ、４，４’−ビス−
［３−（マレイミドフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ］水素化ビスフェノールＦ、１，６−ビス−
［３−（マレイミドフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ］ナフタレン等の２官能マレイミド化合物、
ｏ−クレゾールノボラック型、フェノール−ホルムアル
デヒドノボラック型、ザイロック型、トリメチロールプ
ロパン型、グリセリン型、ポリアリル型等の３官能以上
のマレイミド化合物を挙げることができる。
［３−（マレイミドフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ］ビスフェノールＡ、４，４’−ビス−［３
−（マレイミドフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピ
オキシ］レゾルシン、４，４’−ビス−［３−（マレイ
ミドフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピオキシ］フ
ロログリシン、４，４’−ビス−［３−（マレイミドフ
ェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピオキシ］３，
３’，５，５’−テトラメチル−ビフェニル、４，４’
−ビス−［３−（マレイミドフェノキシ）−２−ヒドロ
キシ−プロピオキシ］ビフェニル、４，４’−ビス−
［３−（マレイミドフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ］ビスフェノールＦ、４，４’−ビス−［３
−（マレイミドフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピ
オキシ］水素化ビスフェノールＡ、４，４’−ビス−
［３−（マレイミドフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ］水素化ビスフェノールＦ、１，６−ビス−
［３−（マレイミドフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ］ナフタレン等の２官能マレイミド化合物、
ｏ−クレゾールノボラック型、フェノール−ホルムアル
デヒドノボラック型、ザイロック型、トリメチロールプ
ロパン型、グリセリン型、ポリアリル型等の３官能以上
のマレイミド化合物を挙げることができる。
【００１０】また一般式（５）のように、骨格中に脂環
式構造を有するものも、好ましく用いられることができ
る。
式構造を有するものも、好ましく用いられることができ
る。
【００１１】
【化５】
【００１２】また一般式（６）のように、骨格中のＸ5
とＸ6の炭素原子の合計数が２０以下であれば好ましく
用いることができる。Ｘ5とＸ6の炭素原子の合計数が２
０を越えると、耐熱性が著しく低下し本発明の目的を達
成することができない。
とＸ6の炭素原子の合計数が２０以下であれば好ましく
用いることができる。Ｘ5とＸ6の炭素原子の合計数が２
０を越えると、耐熱性が著しく低下し本発明の目的を達
成することができない。
【００１３】
【化６】
【００１４】また、本発明のマレイミド化合物は、一般
式（３）で示される芳香族多価アミン化合物と無水マレ
イン酸を有機溶媒中で反応させてマレアミド酸を得た
後、マレアミド酸を単離せずに、溶液中で酸触媒の存在
下、生成する水を共沸除去しながら脱水閉環し、次いで
有機溶媒を留去した後、濃縮反応液をマレイミドが析出
するような非極性溶媒及び水からなる混合液中に高速撹
拌下滴下して、一般式（２）で示されるマレイミド化合
物を析出・精製することで得ることができる。
式（３）で示される芳香族多価アミン化合物と無水マレ
イン酸を有機溶媒中で反応させてマレアミド酸を得た
後、マレアミド酸を単離せずに、溶液中で酸触媒の存在
下、生成する水を共沸除去しながら脱水閉環し、次いで
有機溶媒を留去した後、濃縮反応液をマレイミドが析出
するような非極性溶媒及び水からなる混合液中に高速撹
拌下滴下して、一般式（２）で示されるマレイミド化合
物を析出・精製することで得ることができる。
【００１５】
【化３】
【００１６】上記の合成法を用いることで、従来の無水
酢酸を脱水剤として用いる化学閉環法と比べて、目的の
マレイミド化合物を高純度、高収率でしかも容易に得る
ことができる。
酢酸を脱水剤として用いる化学閉環法と比べて、目的の
マレイミド化合物を高純度、高収率でしかも容易に得る
ことができる。
【００１７】本発明において反応に用いる非極性溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン等が挙げられる。反応に用いる非プロトン性極性溶媒
としては、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ジメチル
スルホキシド等が挙げられる。反応溶媒は、芳香族ジア
ミン１重量部に対して、１〜１００重量部、好ましくは
５〜２０重量部の割合で使用する。反応溶媒中の非プロ
トン性極性溶媒の使用量は、０.０５〜２０重量％、好
ましくは１〜３０重量％である。
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン等が挙げられる。反応に用いる非プロトン性極性溶媒
としては、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ジメチル
スルホキシド等が挙げられる。反応溶媒は、芳香族ジア
ミン１重量部に対して、１〜１００重量部、好ましくは
５〜２０重量部の割合で使用する。反応溶媒中の非プロ
トン性極性溶媒の使用量は、０.０５〜２０重量％、好
ましくは１〜３０重量％である。
【００１８】マレイミドの製造は、芳香族ジアミンのア
ミノ基１当量に対し、無水マレイン酸を１.０〜３.０モ
ル、好ましくは１.０５〜１.５０モルの範囲で、芳香族
炭化水素、及び非プロトン性極性溶媒からなる混合溶媒
中で０〜１４０℃の温度範囲で付加反応させてマレアミ
ド酸を生成させ、酸触媒の存在下、１００〜２００℃の
温度範囲で生成する水を共沸除去しながら脱水環化しマ
レイミドを得る。脱水環化反応に用いる酸触媒として
は、リン酸、ポリリン酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸等が挙げられる。これらの酸触媒の使用量は、芳香族
アミンのアミノ基１当量に対して、０.００１〜０.１モ
ル、好ましくは０.００５〜０.０５モルの範囲である。
ミノ基１当量に対し、無水マレイン酸を１.０〜３.０モ
ル、好ましくは１.０５〜１.５０モルの範囲で、芳香族
炭化水素、及び非プロトン性極性溶媒からなる混合溶媒
中で０〜１４０℃の温度範囲で付加反応させてマレアミ
ド酸を生成させ、酸触媒の存在下、１００〜２００℃の
温度範囲で生成する水を共沸除去しながら脱水環化しマ
レイミドを得る。脱水環化反応に用いる酸触媒として
は、リン酸、ポリリン酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸等が挙げられる。これらの酸触媒の使用量は、芳香族
アミンのアミノ基１当量に対して、０.００１〜０.１モ
ル、好ましくは０.００５〜０.０５モルの範囲である。
【００１９】反応終了後、常圧で溶媒を留去し反応液を
容量で１／３〜１／４にまで濃縮した後、生成したマレ
イミド１重量部に対して０.１〜５０重量部、好ましく
は０.５〜２重量部の水を加え、撹拌洗浄する。洗浄後
静置し分離した水層を捨て、マレイミドを含む有機層を
回収し、その有機層を高速で撹拌した水とマレイミドが
析出するような非極性溶媒からなる混合液中に滴下再沈
する。この再沈に用いる混合液の非極性溶媒はマレイミ
ドが不溶で、一般に水とは混合しないものであり、例え
ばペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げら
れ、ｎ−ヘキサンが特に好ましい。水と非極性溶媒から
なる混合液の使用量は、マレイミド１重量部に対して
０.５〜１００重量部の範囲であり、好ましくは１〜１
０重量部の範囲である。また水と非極性溶媒の混合液中
の非極性溶媒の使用量は１〜９９重量％、好ましくは５
０〜８０重量％の範囲である。
容量で１／３〜１／４にまで濃縮した後、生成したマレ
イミド１重量部に対して０.１〜５０重量部、好ましく
は０.５〜２重量部の水を加え、撹拌洗浄する。洗浄後
静置し分離した水層を捨て、マレイミドを含む有機層を
回収し、その有機層を高速で撹拌した水とマレイミドが
析出するような非極性溶媒からなる混合液中に滴下再沈
する。この再沈に用いる混合液の非極性溶媒はマレイミ
ドが不溶で、一般に水とは混合しないものであり、例え
ばペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げら
れ、ｎ−ヘキサンが特に好ましい。水と非極性溶媒から
なる混合液の使用量は、マレイミド１重量部に対して
０.５〜１００重量部の範囲であり、好ましくは１〜１
０重量部の範囲である。また水と非極性溶媒の混合液中
の非極性溶媒の使用量は１〜９９重量％、好ましくは５
０〜８０重量％の範囲である。
【００２０】本発明に用いられる芳香族アミン化合物と
しては、一般式（３）で表されるものであれば特に限定
されないが、具体的な例を挙げると、４，４’−ビス−
［３−（アミノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピ
オキシ］ビスフェノールＡ、４，４’−ビス−［３−
（アミノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピオキ
シ］レゾルシン、４，４’−ビス−［３−（アミノフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピオキシ］フロログリ
シン、４，４’−ビス−［３−（アミノフェノキシ）−
２−ヒドロキシ−プロピオキシ］３，３’，５，５’−
テトラメチル−ビフェニル、４，４’−ビス−［３−
（アミノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピオキ
シ］ビフェニル、４，４’−ビス−［３−（アミノフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピオキシ］ビスフェノ
ールＦ、４，４’−ビス−［３−（アミノフェノキシ）
−２−ヒドロキシ−プロピオキシ］水素化ビスフェノー
ルＡ、４，４’−ビス−［３−（アミノフェノキシ）−
２−ヒドロキシ−プロピオキシ］水素化ビスフェノール
Ｆ、１，６−ビス−［３−（アミノフェノキシ）−２−
ヒドロキシ−プロピオキシ］ナフタレン等の２官能アミ
ン化合物、ｏ−クレゾールノボラック型、フェノール−
ホルムアルデヒドノボラック型、ザイロック型、トリメ
チロールプロパン型、グリセリン型、ポリアリル型等の
３官能以上のアミン化合物を挙げることができる。
しては、一般式（３）で表されるものであれば特に限定
されないが、具体的な例を挙げると、４，４’−ビス−
［３−（アミノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピ
オキシ］ビスフェノールＡ、４，４’−ビス−［３−
（アミノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピオキ
シ］レゾルシン、４，４’−ビス−［３−（アミノフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピオキシ］フロログリ
シン、４，４’−ビス−［３−（アミノフェノキシ）−
２−ヒドロキシ−プロピオキシ］３，３’，５，５’−
テトラメチル−ビフェニル、４，４’−ビス−［３−
（アミノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピオキ
シ］ビフェニル、４，４’−ビス−［３−（アミノフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピオキシ］ビスフェノ
ールＦ、４，４’−ビス−［３−（アミノフェノキシ）
−２−ヒドロキシ−プロピオキシ］水素化ビスフェノー
ルＡ、４，４’−ビス−［３−（アミノフェノキシ）−
２−ヒドロキシ−プロピオキシ］水素化ビスフェノール
Ｆ、１，６−ビス−［３−（アミノフェノキシ）−２−
ヒドロキシ−プロピオキシ］ナフタレン等の２官能アミ
ン化合物、ｏ−クレゾールノボラック型、フェノール−
ホルムアルデヒドノボラック型、ザイロック型、トリメ
チロールプロパン型、グリセリン型、ポリアリル型等の
３官能以上のアミン化合物を挙げることができる。
【００２１】
【実施例】以下に、本発明を実施例により更に詳細に説
明する。
明する。
【００２２】（合成例１）冷却器、温度計、撹拌機及び
水分離装置を備えた５００mlの四つ口フラスコ内に、
４，４’−ビス−［３−（アミノフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシ−プロピオキシ］ビスフェノールＡを５２．６
ｇ（０．１ｍｏｌ）及びトルエン２００ｇを仕込み、次
に無水マレイン酸２３．５ｇ（０．２４ｍｏｌ）をトル
エン１００ｇ及びＮ−メチル−２−ピロリドン５０ｇの
混合溶液に溶解し、その溶液を室温で２時間かけて滴下
した。滴下終了後、３時間撹拌した後にｐ−トルエンス
ルホン酸１．９ｇを添加して温度を１１２℃で系中に生
成する水を共沸除去しながら４時間反応を続けた。
水分離装置を備えた５００mlの四つ口フラスコ内に、
４，４’−ビス−［３−（アミノフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシ−プロピオキシ］ビスフェノールＡを５２．６
ｇ（０．１ｍｏｌ）及びトルエン２００ｇを仕込み、次
に無水マレイン酸２３．５ｇ（０．２４ｍｏｌ）をトル
エン１００ｇ及びＮ−メチル−２−ピロリドン５０ｇの
混合溶液に溶解し、その溶液を室温で２時間かけて滴下
した。滴下終了後、３時間撹拌した後にｐ−トルエンス
ルホン酸１．９ｇを添加して温度を１１２℃で系中に生
成する水を共沸除去しながら４時間反応を続けた。
【００２３】反応終了後、常圧でトルエンを留去し、反
応液を１／３程度にまで濃縮した後、濃縮液を水８００
ｇ及びヘキサン１２００ｇを高速で撹拌させた懸濁溶液
中に滴下し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後に
瀘別、乾燥して淡黄色のビスマレイミド６２．４ｇを得
た。ビスマレイミドの収率は９０％、軟化点７８〜８６
℃、ＧＰＣによる純度は９１％であった。
応液を１／３程度にまで濃縮した後、濃縮液を水８００
ｇ及びヘキサン１２００ｇを高速で撹拌させた懸濁溶液
中に滴下し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後に
瀘別、乾燥して淡黄色のビスマレイミド６２．４ｇを得
た。ビスマレイミドの収率は９０％、軟化点７８〜８６
℃、ＧＰＣによる純度は９１％であった。
【００２４】（合成例２）冷却器、温度計、撹拌機及び
水分離装置を備えた５００mlの四つ口フラスコ内に、
４，４’−ビス−［３−（アミノフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシ−プロピオキシ］３，３’，５，５’−テトラ
メチル−ビフェニルを５４．０ｇ（０．１ｍｏｌ）及び
トルエン２００ｇを仕込み、次に無水マレイン酸２３．
５ｇ（０．２４ｍｏｌ）をトルエン１００ｇ及びＮ−メ
チル−２−ピロリドン５０ｇの混合溶液に溶解し、その
溶液を室温で２時間かけて滴下した。滴下終了後、３時
間撹拌した後にｐ−トルエンスルホン酸１．９ｇを添加
して温度を１１２℃で系中に生成する水を共沸除去しな
がら４時間反応を続けた。
水分離装置を備えた５００mlの四つ口フラスコ内に、
４，４’−ビス−［３−（アミノフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシ−プロピオキシ］３，３’，５，５’−テトラ
メチル−ビフェニルを５４．０ｇ（０．１ｍｏｌ）及び
トルエン２００ｇを仕込み、次に無水マレイン酸２３．
５ｇ（０．２４ｍｏｌ）をトルエン１００ｇ及びＮ−メ
チル−２−ピロリドン５０ｇの混合溶液に溶解し、その
溶液を室温で２時間かけて滴下した。滴下終了後、３時
間撹拌した後にｐ−トルエンスルホン酸１．９ｇを添加
して温度を１１２℃で系中に生成する水を共沸除去しな
がら４時間反応を続けた。
【００２５】反応終了後、常圧でトルエンを留去し、反
応液を１／３程度にまで濃縮した後、濃縮液を水８００
ｇ及びヘキサン１２００ｇを高速で撹拌させた懸濁溶液
中に滴下し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後に
瀘別、乾燥して淡黄色のビスマレイミド６３．０ｇを得
た。ビスマレイミドの収率は９０％、軟化点９６〜１０
２℃、ＧＰＣによる純度は９２％であった。
応液を１／３程度にまで濃縮した後、濃縮液を水８００
ｇ及びヘキサン１２００ｇを高速で撹拌させた懸濁溶液
中に滴下し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後に
瀘別、乾燥して淡黄色のビスマレイミド６３．０ｇを得
た。ビスマレイミドの収率は９０％、軟化点９６〜１０
２℃、ＧＰＣによる純度は９２％であった。
【００２６】（合成例３）冷却器、温度計、撹拌機及び
水分離装置を備えた５００mlの四つ口フラスコ内に、ｏ
−クレゾールノボラック型ポリアミンを５３．８ｇ（ア
ミン当量数０．２）及びトルエン２００ｇを仕込み、次
に無水マレイン酸２３．５ｇ（０．２４ｍｏｌ）をトル
エン１００ｇ及びＮ−メチル−２−ピロリドン５０ｇの
混合溶液に溶解し、その溶液を室温で２時間かけて滴下
した。滴下終了後、３時間撹拌した後にｐ−トルエンス
ルホン酸１．９ｇを添加して温度を１１２℃で系中に生
成する水を共沸除去しながら４時間反応を続けた。
水分離装置を備えた５００mlの四つ口フラスコ内に、ｏ
−クレゾールノボラック型ポリアミンを５３．８ｇ（ア
ミン当量数０．２）及びトルエン２００ｇを仕込み、次
に無水マレイン酸２３．５ｇ（０．２４ｍｏｌ）をトル
エン１００ｇ及びＮ−メチル−２−ピロリドン５０ｇの
混合溶液に溶解し、その溶液を室温で２時間かけて滴下
した。滴下終了後、３時間撹拌した後にｐ−トルエンス
ルホン酸１．９ｇを添加して温度を１１２℃で系中に生
成する水を共沸除去しながら４時間反応を続けた。
【００２７】反応終了後、常圧でトルエンを留去し、反
応液を１／３程度にまで濃縮した後、濃縮液を水８００
ｇ及びヘキサン１２００ｇを高速で撹拌させた懸濁溶液
中に滴下し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後に
瀘別、乾燥して暗黄色のポリマレイミド５９．３ｇを得
た。ポリマレイミドの収率は８６％、軟化点７８〜８６
℃、ＧＰＣによる純度は８５％であった。
応液を１／３程度にまで濃縮した後、濃縮液を水８００
ｇ及びヘキサン１２００ｇを高速で撹拌させた懸濁溶液
中に滴下し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後に
瀘別、乾燥して暗黄色のポリマレイミド５９．３ｇを得
た。ポリマレイミドの収率は８６％、軟化点７８〜８６
℃、ＧＰＣによる純度は８５％であった。
【００２８】（実施例１〜３）合成例１〜３で得られた
マレイミドを減圧下１５０℃で８分間撹拌しながら脱泡
した後、ガラス製の型に流し込み、オーブン中１５０℃
で２時間保持した後、２００℃で２時間、２５０℃で２
時間キュアを行い、注型板を得た。これより破壊靭性
（Ｋ1C）測定用試験片、銅箔ピール強度試験片を切り出
し、測定に供した。破壊靭性はＡＳＴＭ−Ｅ３９９−８
３より、銅箔ピール強度はＪＩＳ Ｃ６４８１により求
めた。またＴｇは粘弾性試験より求めた。結果を表１に
まとめて示す。
マレイミドを減圧下１５０℃で８分間撹拌しながら脱泡
した後、ガラス製の型に流し込み、オーブン中１５０℃
で２時間保持した後、２００℃で２時間、２５０℃で２
時間キュアを行い、注型板を得た。これより破壊靭性
（Ｋ1C）測定用試験片、銅箔ピール強度試験片を切り出
し、測定に供した。破壊靭性はＡＳＴＭ−Ｅ３９９−８
３より、銅箔ピール強度はＪＩＳ Ｃ６４８１により求
めた。またＴｇは粘弾性試験より求めた。結果を表１に
まとめて示す。
【００２９】（比較例１〜３）表１の処方及び硬化条件
に従って実施例１〜３と同様に試験片を作成した。Ｔ
ｇ、銅箔ピール強度、破壊靭性の値を表１にまとめて示
す。
に従って実施例１〜３と同様に試験片を作成した。Ｔ
ｇ、銅箔ピール強度、破壊靭性の値を表１にまとめて示
す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【発明の効果】本発明の新規マレイミド化合物は、Ｔｇ
が高く、接着性、靭性、作業性に優れているため、例え
ば接着剤、多層プリント配線板、封止材料などに有利に
用いることができる。
が高く、接着性、靭性、作業性に優れているため、例え
ば接着剤、多層プリント配線板、封止材料などに有利に
用いることができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 アルコール性水酸基を有する、一般式
（１）で表される構造単位を少なくとも２個以上有する
一般式（２）で示されるマレイミド化合物。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 一般式（３）で示される芳香族多価アミ
ン化合物と無水マレイン酸を有機溶媒中で反応させてマ
レアミド酸を得た後、マレアミド酸を単離せずに、溶液
中で酸触媒の存在下、生成する水を共沸除去しながら脱
水閉環し、次いで有機溶媒を留去した後、濃縮反応液を
マレイミドが析出するような非極性溶媒及び水からなる
混合液中に高速撹拌下滴下して、一般式（２）で示され
るマレイミド化合物を析出させ、精製することを特徴と
するマレイミド化合物の製造方法。 【化３】 - 【請求項３】 マレイミド化合物が一般式（４）で表さ
れることを特徴とする請求項１記載のマレイミド化合
物。 【化４】 - 【請求項４】 マレイミド化合物が一般式（５）で表さ
れることを特徴とする請求項１記載のマレイミド化合
物。 【化５】 - 【請求項５】 マレイミド化合物が一般式（６）で表さ
れることを特徴とする請求項１記載のマレイミド化合
物。 【化６】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22980194A JPH0892209A (ja) | 1994-09-26 | 1994-09-26 | マレイミド化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22980194A JPH0892209A (ja) | 1994-09-26 | 1994-09-26 | マレイミド化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892209A true JPH0892209A (ja) | 1996-04-09 |
Family
ID=16897888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22980194A Pending JPH0892209A (ja) | 1994-09-26 | 1994-09-26 | マレイミド化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0892209A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005110984A1 (ja) * | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Ｎ−ヒドロキシ環状イミド化合物の製造法 |
-
1994
- 1994-09-26 JP JP22980194A patent/JPH0892209A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005110984A1 (ja) * | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Ｎ−ヒドロキシ環状イミド化合物の製造法 |
| JPWO2005110984A1 (ja) * | 2004-05-17 | 2008-03-21 | ダイセル化学工業株式会社 | Ｎ−ヒドロキシ環状イミド化合物の製造法 |
| US7582774B2 (en) | 2004-05-17 | 2009-09-01 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing cyclic N-hydroxy imide compounds |
| JP4690314B2 (ja) * | 2004-05-17 | 2011-06-01 | ダイセル化学工業株式会社 | Ｎ−ヒドロキシ環状イミド化合物の製造法 |
| US8217182B2 (en) | 2004-05-17 | 2012-07-10 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing cyclic N-hydroxy imide compounds |
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