JPH0892209A - マレイミド化合物及びその製造方法 - Google Patents
マレイミド化合物及びその製造方法Info
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- JPH0892209A JPH0892209A JP22980194A JP22980194A JPH0892209A JP H0892209 A JPH0892209 A JP H0892209A JP 22980194 A JP22980194 A JP 22980194A JP 22980194 A JP22980194 A JP 22980194A JP H0892209 A JPH0892209 A JP H0892209A
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- maleimide
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 少なくとも2個以上の一般式(1)で表され
る構造単位を有する、一般式(2)で示されるマレイミ
ド化合物及びその製造方法。 【化1】 【化2】 【効果】 本発明の新規マレイミド化合物は、Tgが高
く、接着性、靭性、作業性に優れているため、例えば接
着剤、多層プリント配線板、封止材料などに有利に用い
ることができる。
る構造単位を有する、一般式(2)で示されるマレイミ
ド化合物及びその製造方法。 【化1】 【化2】 【効果】 本発明の新規マレイミド化合物は、Tgが高
く、接着性、靭性、作業性に優れているため、例えば接
着剤、多層プリント配線板、封止材料などに有利に用い
ることができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ガラス転移温度(以下
Tgという)が高く、接着性、靭性に優れたマレイミド
化合物に関するものである。
Tgという)が高く、接着性、靭性に優れたマレイミド
化合物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、高耐熱性熱硬化性樹脂としては、
ビスマレイミド樹脂、アミン変性マレイミド樹脂、アリ
ル変性マレイミド樹脂等が一般によく知られている。し
かし、これらの樹脂は耐熱性に優れているが接着性、破
壊靭性が十分ではない。また、エポキシ樹脂、フェノー
ル樹脂等とマレイミド樹脂との樹脂組成物では接着性、
破壊靭性等の特性が向上するが、耐熱性の点で十分では
ない。
ビスマレイミド樹脂、アミン変性マレイミド樹脂、アリ
ル変性マレイミド樹脂等が一般によく知られている。し
かし、これらの樹脂は耐熱性に優れているが接着性、破
壊靭性が十分ではない。また、エポキシ樹脂、フェノー
ル樹脂等とマレイミド樹脂との樹脂組成物では接着性、
破壊靭性等の特性が向上するが、耐熱性の点で十分では
ない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的とすると
ころは、Tgが高く、接着性、靭性、作業性に優れた熱
硬化型ポリイミド樹脂を提供することにある。
ころは、Tgが高く、接着性、靭性、作業性に優れた熱
硬化型ポリイミド樹脂を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、アルコール性
水酸基を有する、一般式(1)で表される構造単位を少
なくとも2個以上有する一般式(2)で示されるマレイ
ミド化合物である。
水酸基を有する、一般式(1)で表される構造単位を少
なくとも2個以上有する一般式(2)で示されるマレイ
ミド化合物である。
【0005】
【化1】
【0006】
【化2】
【0007】本発明のマレイミド化合物としては、一般
式(2)で表されるものであれば特に限定されないが、
一般式(4)で示されるものが特に好ましい。
式(2)で表されるものであれば特に限定されないが、
一般式(4)で示されるものが特に好ましい。
【0008】
【化4】
【0009】具体的な例を挙げると、4,4’−ビス−
[3−(マレイミドフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ]ビスフェノールA、4,4’−ビス−[3
−(マレイミドフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピ
オキシ]レゾルシン、4,4’−ビス−[3−(マレイ
ミドフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピオキシ]フ
ロログリシン、4,4’−ビス−[3−(マレイミドフ
ェノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピオキシ]3,
3’,5,5’−テトラメチル−ビフェニル、4,4’
−ビス−[3−(マレイミドフェノキシ)−2−ヒドロ
キシ−プロピオキシ]ビフェニル、4,4’−ビス−
[3−(マレイミドフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ]ビスフェノールF、4,4’−ビス−[3
−(マレイミドフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピ
オキシ]水素化ビスフェノールA、4,4’−ビス−
[3−(マレイミドフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ]水素化ビスフェノールF、1,6−ビス−
[3−(マレイミドフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ]ナフタレン等の2官能マレイミド化合物、
o−クレゾールノボラック型、フェノール−ホルムアル
デヒドノボラック型、ザイロック型、トリメチロールプ
ロパン型、グリセリン型、ポリアリル型等の3官能以上
のマレイミド化合物を挙げることができる。
[3−(マレイミドフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ]ビスフェノールA、4,4’−ビス−[3
−(マレイミドフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピ
オキシ]レゾルシン、4,4’−ビス−[3−(マレイ
ミドフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピオキシ]フ
ロログリシン、4,4’−ビス−[3−(マレイミドフ
ェノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピオキシ]3,
3’,5,5’−テトラメチル−ビフェニル、4,4’
−ビス−[3−(マレイミドフェノキシ)−2−ヒドロ
キシ−プロピオキシ]ビフェニル、4,4’−ビス−
[3−(マレイミドフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ]ビスフェノールF、4,4’−ビス−[3
−(マレイミドフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピ
オキシ]水素化ビスフェノールA、4,4’−ビス−
[3−(マレイミドフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ]水素化ビスフェノールF、1,6−ビス−
[3−(マレイミドフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プ
ロピオキシ]ナフタレン等の2官能マレイミド化合物、
o−クレゾールノボラック型、フェノール−ホルムアル
デヒドノボラック型、ザイロック型、トリメチロールプ
ロパン型、グリセリン型、ポリアリル型等の3官能以上
のマレイミド化合物を挙げることができる。
【0010】また一般式(5)のように、骨格中に脂環
式構造を有するものも、好ましく用いられることができ
る。
式構造を有するものも、好ましく用いられることができ
る。
【0011】
【化5】
【0012】また一般式(6)のように、骨格中のX5
とX6の炭素原子の合計数が20以下であれば好ましく
用いることができる。X5とX6の炭素原子の合計数が2
0を越えると、耐熱性が著しく低下し本発明の目的を達
成することができない。
とX6の炭素原子の合計数が20以下であれば好ましく
用いることができる。X5とX6の炭素原子の合計数が2
0を越えると、耐熱性が著しく低下し本発明の目的を達
成することができない。
【0013】
【化6】
【0014】また、本発明のマレイミド化合物は、一般
式(3)で示される芳香族多価アミン化合物と無水マレ
イン酸を有機溶媒中で反応させてマレアミド酸を得た
後、マレアミド酸を単離せずに、溶液中で酸触媒の存在
下、生成する水を共沸除去しながら脱水閉環し、次いで
有機溶媒を留去した後、濃縮反応液をマレイミドが析出
するような非極性溶媒及び水からなる混合液中に高速撹
拌下滴下して、一般式(2)で示されるマレイミド化合
物を析出・精製することで得ることができる。
式(3)で示される芳香族多価アミン化合物と無水マレ
イン酸を有機溶媒中で反応させてマレアミド酸を得た
後、マレアミド酸を単離せずに、溶液中で酸触媒の存在
下、生成する水を共沸除去しながら脱水閉環し、次いで
有機溶媒を留去した後、濃縮反応液をマレイミドが析出
するような非極性溶媒及び水からなる混合液中に高速撹
拌下滴下して、一般式(2)で示されるマレイミド化合
物を析出・精製することで得ることができる。
【0015】
【化3】
【0016】上記の合成法を用いることで、従来の無水
酢酸を脱水剤として用いる化学閉環法と比べて、目的の
マレイミド化合物を高純度、高収率でしかも容易に得る
ことができる。
酢酸を脱水剤として用いる化学閉環法と比べて、目的の
マレイミド化合物を高純度、高収率でしかも容易に得る
ことができる。
【0017】本発明において反応に用いる非極性溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン等が挙げられる。反応に用いる非プロトン性極性溶媒
としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチ
ルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチル
スルホキシド等が挙げられる。反応溶媒は、芳香族ジア
ミン1重量部に対して、1〜100重量部、好ましくは
5〜20重量部の割合で使用する。反応溶媒中の非プロ
トン性極性溶媒の使用量は、0.05〜20重量%、好
ましくは1〜30重量%である。
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン等が挙げられる。反応に用いる非プロトン性極性溶媒
としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチ
ルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチル
スルホキシド等が挙げられる。反応溶媒は、芳香族ジア
ミン1重量部に対して、1〜100重量部、好ましくは
5〜20重量部の割合で使用する。反応溶媒中の非プロ
トン性極性溶媒の使用量は、0.05〜20重量%、好
ましくは1〜30重量%である。
【0018】マレイミドの製造は、芳香族ジアミンのア
ミノ基1当量に対し、無水マレイン酸を1.0〜3.0モ
ル、好ましくは1.05〜1.50モルの範囲で、芳香族
炭化水素、及び非プロトン性極性溶媒からなる混合溶媒
中で0〜140℃の温度範囲で付加反応させてマレアミ
ド酸を生成させ、酸触媒の存在下、100〜200℃の
温度範囲で生成する水を共沸除去しながら脱水環化しマ
レイミドを得る。脱水環化反応に用いる酸触媒として
は、リン酸、ポリリン酸、硫酸、p−トルエンスルホン
酸等が挙げられる。これらの酸触媒の使用量は、芳香族
アミンのアミノ基1当量に対して、0.001〜0.1モ
ル、好ましくは0.005〜0.05モルの範囲である。
ミノ基1当量に対し、無水マレイン酸を1.0〜3.0モ
ル、好ましくは1.05〜1.50モルの範囲で、芳香族
炭化水素、及び非プロトン性極性溶媒からなる混合溶媒
中で0〜140℃の温度範囲で付加反応させてマレアミ
ド酸を生成させ、酸触媒の存在下、100〜200℃の
温度範囲で生成する水を共沸除去しながら脱水環化しマ
レイミドを得る。脱水環化反応に用いる酸触媒として
は、リン酸、ポリリン酸、硫酸、p−トルエンスルホン
酸等が挙げられる。これらの酸触媒の使用量は、芳香族
アミンのアミノ基1当量に対して、0.001〜0.1モ
ル、好ましくは0.005〜0.05モルの範囲である。
【0019】反応終了後、常圧で溶媒を留去し反応液を
容量で1/3〜1/4にまで濃縮した後、生成したマレ
イミド1重量部に対して0.1〜50重量部、好ましく
は0.5〜2重量部の水を加え、撹拌洗浄する。洗浄後
静置し分離した水層を捨て、マレイミドを含む有機層を
回収し、その有機層を高速で撹拌した水とマレイミドが
析出するような非極性溶媒からなる混合液中に滴下再沈
する。この再沈に用いる混合液の非極性溶媒はマレイミ
ドが不溶で、一般に水とは混合しないものであり、例え
ばペンタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げら
れ、n−ヘキサンが特に好ましい。水と非極性溶媒から
なる混合液の使用量は、マレイミド1重量部に対して
0.5〜100重量部の範囲であり、好ましくは1〜1
0重量部の範囲である。また水と非極性溶媒の混合液中
の非極性溶媒の使用量は1〜99重量%、好ましくは5
0〜80重量%の範囲である。
容量で1/3〜1/4にまで濃縮した後、生成したマレ
イミド1重量部に対して0.1〜50重量部、好ましく
は0.5〜2重量部の水を加え、撹拌洗浄する。洗浄後
静置し分離した水層を捨て、マレイミドを含む有機層を
回収し、その有機層を高速で撹拌した水とマレイミドが
析出するような非極性溶媒からなる混合液中に滴下再沈
する。この再沈に用いる混合液の非極性溶媒はマレイミ
ドが不溶で、一般に水とは混合しないものであり、例え
ばペンタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げら
れ、n−ヘキサンが特に好ましい。水と非極性溶媒から
なる混合液の使用量は、マレイミド1重量部に対して
0.5〜100重量部の範囲であり、好ましくは1〜1
0重量部の範囲である。また水と非極性溶媒の混合液中
の非極性溶媒の使用量は1〜99重量%、好ましくは5
0〜80重量%の範囲である。
【0020】本発明に用いられる芳香族アミン化合物と
しては、一般式(3)で表されるものであれば特に限定
されないが、具体的な例を挙げると、4,4’−ビス−
[3−(アミノフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピ
オキシ]ビスフェノールA、4,4’−ビス−[3−
(アミノフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピオキ
シ]レゾルシン、4,4’−ビス−[3−(アミノフェ
ノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピオキシ]フロログリ
シン、4,4’−ビス−[3−(アミノフェノキシ)−
2−ヒドロキシ−プロピオキシ]3,3’,5,5’−
テトラメチル−ビフェニル、4,4’−ビス−[3−
(アミノフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピオキ
シ]ビフェニル、4,4’−ビス−[3−(アミノフェ
ノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピオキシ]ビスフェノ
ールF、4,4’−ビス−[3−(アミノフェノキシ)
−2−ヒドロキシ−プロピオキシ]水素化ビスフェノー
ルA、4,4’−ビス−[3−(アミノフェノキシ)−
2−ヒドロキシ−プロピオキシ]水素化ビスフェノール
F、1,6−ビス−[3−(アミノフェノキシ)−2−
ヒドロキシ−プロピオキシ]ナフタレン等の2官能アミ
ン化合物、o−クレゾールノボラック型、フェノール−
ホルムアルデヒドノボラック型、ザイロック型、トリメ
チロールプロパン型、グリセリン型、ポリアリル型等の
3官能以上のアミン化合物を挙げることができる。
しては、一般式(3)で表されるものであれば特に限定
されないが、具体的な例を挙げると、4,4’−ビス−
[3−(アミノフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピ
オキシ]ビスフェノールA、4,4’−ビス−[3−
(アミノフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピオキ
シ]レゾルシン、4,4’−ビス−[3−(アミノフェ
ノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピオキシ]フロログリ
シン、4,4’−ビス−[3−(アミノフェノキシ)−
2−ヒドロキシ−プロピオキシ]3,3’,5,5’−
テトラメチル−ビフェニル、4,4’−ビス−[3−
(アミノフェノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピオキ
シ]ビフェニル、4,4’−ビス−[3−(アミノフェ
ノキシ)−2−ヒドロキシ−プロピオキシ]ビスフェノ
ールF、4,4’−ビス−[3−(アミノフェノキシ)
−2−ヒドロキシ−プロピオキシ]水素化ビスフェノー
ルA、4,4’−ビス−[3−(アミノフェノキシ)−
2−ヒドロキシ−プロピオキシ]水素化ビスフェノール
F、1,6−ビス−[3−(アミノフェノキシ)−2−
ヒドロキシ−プロピオキシ]ナフタレン等の2官能アミ
ン化合物、o−クレゾールノボラック型、フェノール−
ホルムアルデヒドノボラック型、ザイロック型、トリメ
チロールプロパン型、グリセリン型、ポリアリル型等の
3官能以上のアミン化合物を挙げることができる。
【0021】
【実施例】以下に、本発明を実施例により更に詳細に説
明する。
明する。
【0022】(合成例1)冷却器、温度計、撹拌機及び
水分離装置を備えた500mlの四つ口フラスコ内に、
4,4’−ビス−[3−(アミノフェノキシ)−2−ヒ
ドロキシ−プロピオキシ]ビスフェノールAを52.6
g(0.1mol)及びトルエン200gを仕込み、次
に無水マレイン酸23.5g(0.24mol)をトル
エン100g及びN−メチル−2−ピロリドン50gの
混合溶液に溶解し、その溶液を室温で2時間かけて滴下
した。滴下終了後、3時間撹拌した後にp−トルエンス
ルホン酸1.9gを添加して温度を112℃で系中に生
成する水を共沸除去しながら4時間反応を続けた。
水分離装置を備えた500mlの四つ口フラスコ内に、
4,4’−ビス−[3−(アミノフェノキシ)−2−ヒ
ドロキシ−プロピオキシ]ビスフェノールAを52.6
g(0.1mol)及びトルエン200gを仕込み、次
に無水マレイン酸23.5g(0.24mol)をトル
エン100g及びN−メチル−2−ピロリドン50gの
混合溶液に溶解し、その溶液を室温で2時間かけて滴下
した。滴下終了後、3時間撹拌した後にp−トルエンス
ルホン酸1.9gを添加して温度を112℃で系中に生
成する水を共沸除去しながら4時間反応を続けた。
【0023】反応終了後、常圧でトルエンを留去し、反
応液を1/3程度にまで濃縮した後、濃縮液を水800
g及びヘキサン1200gを高速で撹拌させた懸濁溶液
中に滴下し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後に
瀘別、乾燥して淡黄色のビスマレイミド62.4gを得
た。ビスマレイミドの収率は90%、軟化点78〜86
℃、GPCによる純度は91%であった。
応液を1/3程度にまで濃縮した後、濃縮液を水800
g及びヘキサン1200gを高速で撹拌させた懸濁溶液
中に滴下し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後に
瀘別、乾燥して淡黄色のビスマレイミド62.4gを得
た。ビスマレイミドの収率は90%、軟化点78〜86
℃、GPCによる純度は91%であった。
【0024】(合成例2)冷却器、温度計、撹拌機及び
水分離装置を備えた500mlの四つ口フラスコ内に、
4,4’−ビス−[3−(アミノフェノキシ)−2−ヒ
ドロキシ−プロピオキシ]3,3’,5,5’−テトラ
メチル−ビフェニルを54.0g(0.1mol)及び
トルエン200gを仕込み、次に無水マレイン酸23.
5g(0.24mol)をトルエン100g及びN−メ
チル−2−ピロリドン50gの混合溶液に溶解し、その
溶液を室温で2時間かけて滴下した。滴下終了後、3時
間撹拌した後にp−トルエンスルホン酸1.9gを添加
して温度を112℃で系中に生成する水を共沸除去しな
がら4時間反応を続けた。
水分離装置を備えた500mlの四つ口フラスコ内に、
4,4’−ビス−[3−(アミノフェノキシ)−2−ヒ
ドロキシ−プロピオキシ]3,3’,5,5’−テトラ
メチル−ビフェニルを54.0g(0.1mol)及び
トルエン200gを仕込み、次に無水マレイン酸23.
5g(0.24mol)をトルエン100g及びN−メ
チル−2−ピロリドン50gの混合溶液に溶解し、その
溶液を室温で2時間かけて滴下した。滴下終了後、3時
間撹拌した後にp−トルエンスルホン酸1.9gを添加
して温度を112℃で系中に生成する水を共沸除去しな
がら4時間反応を続けた。
【0025】反応終了後、常圧でトルエンを留去し、反
応液を1/3程度にまで濃縮した後、濃縮液を水800
g及びヘキサン1200gを高速で撹拌させた懸濁溶液
中に滴下し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後に
瀘別、乾燥して淡黄色のビスマレイミド63.0gを得
た。ビスマレイミドの収率は90%、軟化点96〜10
2℃、GPCによる純度は92%であった。
応液を1/3程度にまで濃縮した後、濃縮液を水800
g及びヘキサン1200gを高速で撹拌させた懸濁溶液
中に滴下し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後に
瀘別、乾燥して淡黄色のビスマレイミド63.0gを得
た。ビスマレイミドの収率は90%、軟化点96〜10
2℃、GPCによる純度は92%であった。
【0026】(合成例3)冷却器、温度計、撹拌機及び
水分離装置を備えた500mlの四つ口フラスコ内に、o
−クレゾールノボラック型ポリアミンを53.8g(ア
ミン当量数0.2)及びトルエン200gを仕込み、次
に無水マレイン酸23.5g(0.24mol)をトル
エン100g及びN−メチル−2−ピロリドン50gの
混合溶液に溶解し、その溶液を室温で2時間かけて滴下
した。滴下終了後、3時間撹拌した後にp−トルエンス
ルホン酸1.9gを添加して温度を112℃で系中に生
成する水を共沸除去しながら4時間反応を続けた。
水分離装置を備えた500mlの四つ口フラスコ内に、o
−クレゾールノボラック型ポリアミンを53.8g(ア
ミン当量数0.2)及びトルエン200gを仕込み、次
に無水マレイン酸23.5g(0.24mol)をトル
エン100g及びN−メチル−2−ピロリドン50gの
混合溶液に溶解し、その溶液を室温で2時間かけて滴下
した。滴下終了後、3時間撹拌した後にp−トルエンス
ルホン酸1.9gを添加して温度を112℃で系中に生
成する水を共沸除去しながら4時間反応を続けた。
【0027】反応終了後、常圧でトルエンを留去し、反
応液を1/3程度にまで濃縮した後、濃縮液を水800
g及びヘキサン1200gを高速で撹拌させた懸濁溶液
中に滴下し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後に
瀘別、乾燥して暗黄色のポリマレイミド59.3gを得
た。ポリマレイミドの収率は86%、軟化点78〜86
℃、GPCによる純度は85%であった。
応液を1/3程度にまで濃縮した後、濃縮液を水800
g及びヘキサン1200gを高速で撹拌させた懸濁溶液
中に滴下し、析出した結晶をメタノールで洗浄した後に
瀘別、乾燥して暗黄色のポリマレイミド59.3gを得
た。ポリマレイミドの収率は86%、軟化点78〜86
℃、GPCによる純度は85%であった。
【0028】(実施例1〜3)合成例1〜3で得られた
マレイミドを減圧下150℃で8分間撹拌しながら脱泡
した後、ガラス製の型に流し込み、オーブン中150℃
で2時間保持した後、200℃で2時間、250℃で2
時間キュアを行い、注型板を得た。これより破壊靭性
(K1C)測定用試験片、銅箔ピール強度試験片を切り出
し、測定に供した。破壊靭性はASTM−E399−8
3より、銅箔ピール強度はJIS C6481により求
めた。またTgは粘弾性試験より求めた。結果を表1に
まとめて示す。
マレイミドを減圧下150℃で8分間撹拌しながら脱泡
した後、ガラス製の型に流し込み、オーブン中150℃
で2時間保持した後、200℃で2時間、250℃で2
時間キュアを行い、注型板を得た。これより破壊靭性
(K1C)測定用試験片、銅箔ピール強度試験片を切り出
し、測定に供した。破壊靭性はASTM−E399−8
3より、銅箔ピール強度はJIS C6481により求
めた。またTgは粘弾性試験より求めた。結果を表1に
まとめて示す。
【0029】(比較例1〜3)表1の処方及び硬化条件
に従って実施例1〜3と同様に試験片を作成した。T
g、銅箔ピール強度、破壊靭性の値を表1にまとめて示
す。
に従って実施例1〜3と同様に試験片を作成した。T
g、銅箔ピール強度、破壊靭性の値を表1にまとめて示
す。
【0030】
【表1】
【0031】
【発明の効果】本発明の新規マレイミド化合物は、Tg
が高く、接着性、靭性、作業性に優れているため、例え
ば接着剤、多層プリント配線板、封止材料などに有利に
用いることができる。
が高く、接着性、靭性、作業性に優れているため、例え
ば接着剤、多層プリント配線板、封止材料などに有利に
用いることができる。
Claims (5)
- 【請求項1】 アルコール性水酸基を有する、一般式
(1)で表される構造単位を少なくとも2個以上有する
一般式(2)で示されるマレイミド化合物。 【化1】 【化2】 - 【請求項2】 一般式(3)で示される芳香族多価アミ
ン化合物と無水マレイン酸を有機溶媒中で反応させてマ
レアミド酸を得た後、マレアミド酸を単離せずに、溶液
中で酸触媒の存在下、生成する水を共沸除去しながら脱
水閉環し、次いで有機溶媒を留去した後、濃縮反応液を
マレイミドが析出するような非極性溶媒及び水からなる
混合液中に高速撹拌下滴下して、一般式(2)で示され
るマレイミド化合物を析出させ、精製することを特徴と
するマレイミド化合物の製造方法。 【化3】 - 【請求項3】 マレイミド化合物が一般式(4)で表さ
れることを特徴とする請求項1記載のマレイミド化合
物。 【化4】 - 【請求項4】 マレイミド化合物が一般式(5)で表さ
れることを特徴とする請求項1記載のマレイミド化合
物。 【化5】 - 【請求項5】 マレイミド化合物が一般式(6)で表さ
れることを特徴とする請求項1記載のマレイミド化合
物。 【化6】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22980194A JPH0892209A (ja) | 1994-09-26 | 1994-09-26 | マレイミド化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22980194A JPH0892209A (ja) | 1994-09-26 | 1994-09-26 | マレイミド化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0892209A true JPH0892209A (ja) | 1996-04-09 |
Family
ID=16897888
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22980194A Pending JPH0892209A (ja) | 1994-09-26 | 1994-09-26 | マレイミド化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0892209A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005110984A1 (ja) * | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | N−ヒドロキシ環状イミド化合物の製造法 |
-
1994
- 1994-09-26 JP JP22980194A patent/JPH0892209A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005110984A1 (ja) * | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | N−ヒドロキシ環状イミド化合物の製造法 |
JPWO2005110984A1 (ja) * | 2004-05-17 | 2008-03-21 | ダイセル化学工業株式会社 | N−ヒドロキシ環状イミド化合物の製造法 |
US7582774B2 (en) | 2004-05-17 | 2009-09-01 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing cyclic N-hydroxy imide compounds |
JP4690314B2 (ja) * | 2004-05-17 | 2011-06-01 | ダイセル化学工業株式会社 | N−ヒドロキシ環状イミド化合物の製造法 |
US8217182B2 (en) | 2004-05-17 | 2012-07-10 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing cyclic N-hydroxy imide compounds |
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