JPH086081B2 - 接着性組成物及び硬化物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は接着性組成物、特には電気、電子、建築など
の分野において用いられる、接着を要する金属、プラス
チック、建材などの基材に対して十分な接着力を有する
自己接着型の接着性シリコーン組成物及びその硬化物に
関するものである。

［従来の技術］ 各種電気・電子部品の接着、建築用シーリング剤など
の接着には従来からポリウレタン樹脂、アクリル系樹
脂、エポキシ樹脂、シリコーンなど各種の接着剤が使用
されているが、これらの中では耐熱性、耐候性、電気特
性、さらには加熱、冷却により発生する応力の緩和にす
ぐれていることからシリコーン系接着剤の使用が好まし
いものとされている。

［発明が解決しようとする課題］ しかして、このシリコーン系接着剤についてもその接
着性を改良する目的で多くの提案がなされており、これ
については例えば接着促進剤としてけい素原子に結合し
た水素原子とトリアルコキシシリル基を併有するオルガ
ノポリシロキサンを用いるもの（特開昭48−16952号公
報参照）、けい素原子に結合した水素原子とエステル基
および／またはグリシジル基を有するオルガノポリシロ
キサンを用いるもの（特開昭50−39345号公報参照）、
アミノアルキルアルコキシシランとグリシドキシアルキ
ルアルコキシシランの反応生成物を使用するもの（特公
昭52−8854号、特公昭55−41702号公報参照）などが知
られているが、これらはいずれもまだ接着性が十分では
なく、また最近における省エネルギー志向、難接着基材
の使用に伴なう低温接着性に対して十分な機能を発揮し
得ないという不利がある上に、使用前に室温あるいはそ
れ以上の温度が長時間保存した場合には著しい接着性の
低下がみられることから、さらに一層の改善が求められ
ている。

［課題を解決するための手段］ 本発明はこのような不利を解決することのできるシリ
コーン系の接着性組成物及びその硬化物に関するもの
で、これはａ）１分子中に平均２個以上のアルケニル基
を含有するジオルガノポリシロキサン100重量部、ｂ）
ａ）成分に含まれるアルケニル基に対するけい素原子
に直接結合した水素原子の比が0.5〜10当量となる量
の、１分子中に平均３個以上のけい素原子に直接結合し
た水素原子を含有するオルガノハイドロジエンシロキサ
ン、 ｃ） 式（１） ［ここにR¹、R²は水素原子あるいは非置換または置換の
炭素数１〜10の一価炭化水素基、X,X′は非置換または
置換の炭素数１〜10の一価炭化水素基、あるいは式Z₃Si
Q［Ｚは炭素数１〜８の一価炭化水素基またはアルコキ
シ基、Ｑはイミノ基を含んでもよい二価の炭化水素基）
で示される基で、そのいずれかまたは両者がアルコキシ
リル置換の一価炭化水素基である基、Ｙは酸素原子また
は−NR¹で示される基］で示される化合物0.01〜10重量
部、ｄ）触媒量の付加反応用触媒とからなるものを主剤
としてなることを特徴とするものである。

すなわち、本発明者らは接着性の改善されたシリコー
ン系接着剤組成物を開発すべく種々検討した結果、従来
公知であるアルケニル基含有シロキサンとオルガノハイ
ドロジエンシロキサンおよび白金系触媒のような付加反
応型触媒とからなる組成物に上記した式（１）で示され
る化合物を添加すると、このものが室温あるいは比較的
低温である例えば80℃程度の温度でも各種基材に対して
すぐれた接着性を示すということを見出し、これによれ
ば電気・電子部品、建築材料に使用される基材、特には
難接着性とされているポリカーボネート製の基材に対し
てもすぐれた接着性を示すので、接着、コーティング、
ポッティングなどの用途に適した接着性組成物を容易に
得ることができ、さらに上記式（１）で示される化合物
自身が室温において優れた保存安定性を示すことを確認
して本発明を完成させた。

以下にこれをさらに詳述する。

［作 用］ 本発明の接着性組成物はａ）アルケニル基含有ジオル
ガノポリシロキサン、ｂ）オルガノハイドロジエンシロ
キサン、ｃ）上記式（１）で示される化合物、ｄ）付加
反応用触媒とからなるものを主剤としてなるものであ
る。

本発明の接着性組成物を構成するａ）成分としてのジ
オルガノポリシロキサンは１分子中に平均２個以上のア
ルケニル基を含有するものとされるが、これは直鎖状、
分枝状のいずれでも、さらにはこれらの混合物であって
もよい。このアルケニル基はけい素原子に結合したもの
とされ、アルケニル基としてはビニル基、アリル基、１
−ブテニル基、１−ヘキセニル基などが例示されるが、
合成のし易さという点からはビニル基とすることがよ
い。また、このオルガノポリシロキサンにおけるアルケ
ニル基以外のけい素原子に結合した有機基としてはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基な
どのアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基な
どのアリール基、２−フェニルエチル基、２−フェニル
プロピル基のようなアラルキル基が、さらにはこれらの
基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子等で置換さ
れたクロロメチル基、２−シアノエチル基、3,3,3−ト
リフルオロプロピル基などのような置換炭化水素基等の
通常、炭素数１〜10、好ましくは炭素数１〜８の非置換
又は置換１価炭化水素基が例示されるが、これらのうち
では合成がし易く、硬化前に低い粘度を示しながら硬化
後は良好な物理的性質を保つのに必要な重合度をもつポ
リシロキサンを与えるということからはメチル基が最も
好ましいものとされる。

なお、このジオルガノポリシロキサンはこれが本願の
接着性組成物の主剤とされるもので、この組成物が注
型、ポッティング、被覆、含浸などで使用されるもので
あり、硬化後にはすぐれた物理的性質を示すものになる
ということが必要とされるということから、25℃におけ
る粘度が50〜30,000cpのものとすればよく、これは50cp
以上であれば硬化後に充分な伸びや弾性が得られるよう
になり、30,000cp以下とすれば注型やポッティングその
他の作業における作業性も著しく向上されるので50〜3
0,000cp、特には100〜10,000cpの範囲とすることが好ま
しいが、室温で硬化させる接着剤として用いる場合は3
0,000cp以上の高粘度のものとしてもよい。

つぎに本発明の接着性組成物を構成するｂ）成分とし
てのオルガノハイドロジエンシロキサンは上記したａ）
成分としてのアルケニル基含有ジオルガノポリシロキサ
ンとの付加反応によって架橋構造を形成し組成物を硬化
させるものであることから、１分子中にけい素原子に直
接結合した水素原子を平均３個以上有するものとされ
る。このオルガノハイドロジエンシロキサンの分子構造
は直鎖状、分枝状、環状、網状、三次元構造のいずれで
あってもよく、これは単独重合体、混合重合対のいずれ
であってもあるいはこれらの混合物であってもよい。ま
た、このけい素原子に直接結合している水素原子以外の
けい素原子に結合している有機基としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基などのアル
キル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基などのアリ
ール基、２−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル
基などのアラルキル基、さらにはこれらの基の水素原子
の一部又は全部がハロゲン原子等で置換されたクロロメ
チル基、２−シアノエチル基、3,3,3−トリフルオロプ
ロピル基などのような置換１価炭化水素基等の、前記し
たａ）成分におけるアルケニル基以外の有機基と同様
の、炭素数１〜10、好ましくは炭素数１〜８の非置換又
は置換１価炭化水素基などが例示される。

また、このオルガノハイドロジエンシロキサンの25℃
における粘度は0.5cp未満では沸点が低いために揮散し
易いものとなり、10,000cpを越える場合には合成が困難
となるので、0.5〜10,000cpの範囲のものとすることが
よい。

なお、このオルガノハイドロジエンシロキサンの配合
量は前記したａ）成分としてのジオルガノポリシロキサ
ン中におけるアルケニル基１当量当り、このｂ）成分中
におけるけい素原子に直接結合している水素原子の量が
0.5当量未満あるいは10当量を越えると、得られる付加
反応生成物が架橋密度の低いものとなって硬化物の物理
的特性が劣化したり、硬化時に発泡し易くなり、さらに
は高温下における硬化物の物理的特性が変化し易くなる
ので、0.5〜10当量の範囲とすることが必要とされる。

また、本発明の接着性組成物を構成するｃ）成分は本
発明において最も重要とされるもので、これは接着促進
剤として作動するものであり、これは分子中に（αアル
キル）βアミノプロピオニル基およびけい素原子に結合
したアルコキシ基をそれぞれ１個以上有するもので、式 で示され、R¹,R²は水素原子あるいはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニル
基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリル
基などのアリール基、またはこれらの基の炭素原子に結
合している水素原子の一部または全部をハロゲン原子、
シアノ基、メルカプト基などで置換したクロロメチル
基、トリフルオロプロピル基、シアノエチル基などから
選択される炭素数が１〜10の非置換または置換１価炭化
水素基、X,X′はR¹,R²と同様の炭素数１〜10の非置換ま
たは置換一価炭化水素基、あるいはZ₃SiQで示され、Ｚ
はR¹,R²と同様の炭素数１〜８の非置換または置換一価
炭化水素基またはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキ
シ基等のアルコキシ基、Ｑは通常炭素数１〜８、好まし
くは炭素数２〜６のイミノ基を含んでもよい二価の炭化
水素基で、そのいずれかまたは両者がアルコキシシリル
置換の一価炭化水素基であるもの、Ｙは酸素原子または
−NR¹で示される基であるものとされる。

この式（１）で示される化合物としては式 (CH_３O)Si(CH_２)_３NHCH_２CH_２(C=O)O(CH_２)_３Si(OCH_３)
₃, C_６H_５CH_２NHCH_２CH_２(C=O)O(CH_２)_６Si(OCH_３)_３、 CH_２=CHCH_２NHCH_２CH_２(C=O)O(CH_２)_３Si(OCH_３)₃, (CH_３O)_３Si(CH_２)_３NHCH_２CH_２(C=O)OCH_２CH=CH_２ で示されるもをのどが例示されるが、これらの化合物は
活性水素を含むアミン化合物とアクリロイル基あるいは
α位が炭素数１〜1Oの一価炭化水素基で置換されたアク
リロイル基［以下（α置換）アクリロイル基と記する］
を有する化合物との、いわゆるミハエル（MICHAEL）反
応によって得ることができる。この活性水素を含むアミ
ン化合物としてはエチルアミン、ジエチルアミン、プロ
ピルアミン、ジプロピルアミン、アリルアミン、ジアリ
ルアミン、オクチルアミン、エチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、アニリ
ン、ベンジルアミンなどのアミン化合物または下記の式 (C_２H_５O)_３Si-(CH_２)_３-NH_２ (C_２H_５O)_２CH_３Si-(CH_２)_３-NH_２ (CH_３O)_３Si-(CH_２)_３-NH_２ (C_２H_５O)_３Si-(CH_２)_３-NH-(CH_２)_２-NH_２ (CH_３O)_３Si-(CH_２)_３-NH-(CH_２)_２-NH_２ (CH_３O)_２CH_３Si-(CH_２)_３-NH-(CH_２)_２-NH_２ (CH_３OCH_２CH_２O)_３Si-(CH_２)_３-NH_２ (CH_３O)_３Si-(CH_２)_３-OCH_２CH(CH_３)-CH_２NH_２ (C_２H_５O)_３Si-CH_２-CH(CH_３)-CH_２NH_２ (CH_３O)_３Si-CH=CH-C(CH_３)_２-O-(CH_２)_３-NH_２ (CH_３O)_３Si-(CH_２)_３-NH-(CH_２)_２-NH-C_２H_５ (CH_３O)_３Si-CH=CH-C(CH_３)_２-O-(CH_２)_３-NH-(CH_２)_３
-NH_２ (CH_３O)_３Si-(CH_２)_３-NH-C_６H_５ (CH_３O)_３Si-(CH_２)_３-NH-(CH_２)_２-NH-CH_２CH=CH_２ (CH_３O)_３Si-(CH_２)_３-NH-CH_２CH=CH_２ 等で示されるようなアミノアルキルアルコキシシランな
どが挙げられるが、これは付加反応触媒としての白金化
合物等の白金族金属化合物への触媒毒を考慮した場合は
１分子中に窒素原子を一個だけ含有するものとすること
がよい。また、ここに使用される（α置換）アクリロイ
ル基を含む化合物としては１分子中に少なくとも一個の
（α置換）アクリロイル基を有するものであればよいの
で、これについては（α置換）アクリル酸メチル、（α
置換）アクリル酸エチル、（α置換）アクリル酸ブチ
ル、（α置換）アクリル酸ビニル、（α置換）アクリル
酸アリル、（α置換）アクリル酸ベンジル、（α置換）
アクリル酸グリシドキシプロピルなどの（α置換）アク
リル酸エスチル、エチレングリコール、ジエチルレング
リコール、トリエチレングリコールなどの二価ヒドロキ
シ化合物との（α置換）アクリル酸エステル類、グリセ
リンのトリス（α置換）アクリル酸エステル類、さらに
は式 CH₂＝CHCOO（CH₂）Si（OCH₃）₃, CH₂＝CHCOO（CH₂）₃Si（OCH₃）₃, CH₂＝CHCOO（CH₂）Si（OC₂H₅）₃, CH₂＝CHCOO（CH₂）₃Si（OC₂H₅）₃, CH₂＝CHCOO（CH₂）₃Si（OC₂H₄OCH₃）₃, CH₂＝CHCOO（CH₂）₃Si（OC₃）（OCH₃）₂, CH₂＝CHCOO（CH₂）₃Si（CH＝CH₂）（OCH₃）₂, CH₂＝CHCONH（CH₂）₃Si（OCH₃）_３ 等で示されるようなアクリロキシアルキルアルコキシシ
ランあるいはこれらに対応するメタアクリル化合物など
が例示される。

なお、このアミン化合物と（α置換）アクリロイル基
含有化合物との反応は室温あるいは加温下で容易に行な
わせることができ、アミン化合物が二級アミンであると
き、あるいは（α置換）アクリロイル化合物がメタアク
リロイル化合物であるときには収率が落ちるために加温
が必要とされるが、この際には重合を防止するためにラ
ジカル重合禁止剤を添加することがよい。

なお、このｃ）成分の配合量は前記したａ）成分とし
てのアルケニル基含有ジオルガノポリシロキサン100重
量部に対して0.01重量部未満とすると得られる組成物が
十分な接着性を示さなくなり、10重量部を越えて添加す
ると得られる組成物の物理的物性が低下するので0.01〜
10重量部とすることが必要とされる。

さらに本発明の接着性組成物を構成するｄ）成分とし
ての付加反応用触媒は前記したａ）成分としてのアルケ
ニル基含有ジオルガノポリシロキサンとｂ）成分として
のオルガノハイドロジエンシロキサンとを付加反応させ
るための触媒とされるものであるが、これは公知のもの
とすればよい。したがって、これは白金系、パラジウム
系、ロジウム系の白金属金属化合物とすればよく、この
白金系触媒としては塩化白金酸、アルコール変性塩化白
金酸、白金とオレフィン、白金とケトン、白金とビニル
シロキサンとの錯塩、アルミナもしくはシリカなどの担
体に白金を担持させたものおよび白金黒などが例示さ
れ、パラジウム系触媒についてはテトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム、パラジウム黒とトリフェ
ニルホスフィンとの混合物などが、またロジウム系触媒
としてはテトラキス（トリフェニルホスフィン）ロジウ
ム、ロジウム黒とトリフェニルホスフィンとの混合物な
どが例示されるが、この付加反応用触媒の配合量は触媒
量とすればよく、これは前記したａ）成分とｂ）成分と
の合計量に対し、白金、パラジウム、ロジウムの元素量
に換算して0.1ppm未満では付加反応の未結のために組成
物が硬化不良となり易く、1,000ppmよりも多く添加する
ことはこれらの触媒が貴金属で高価であるために経済的
に不利となるので0.1〜1,000ppmの範囲、好ましくは0.3
〜200ppmの範囲とすればよい。

本発明の接着性組成物は上記したａ）,b）,c）および
ｄ）成分の所定量を均一に混合することによって得るこ
とができるが、これはこのａ）〜ｄ）成分からなる組成
物を主剤とし、これに必要に応じ各種添加剤、例えば煙
霧質シリカ、沈降性シリカ、石英粉末、けいそう土、酸
化チタン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化鉄、マイ
カ、クレイ、カーボンブラック、グラファイト、ガラス
ビーズ、金属粉、炭酸カルシウムなどのような充填剤、
水酸化セリウムのような耐熱性、難燃性付与剤、顔料、
接着性助剤、防カビ剤、トルエン、ヘキサンなどの有機
溶剤、さらには他の種類のポリジメチルシロキサンを粘
度調節剤として添加したものとしてもよく、このように
して作られた接着性組成物には室温あるいは80℃程度の
低温加熱でも種々の電気・電子部品、建築材料に使用さ
れる基材に対してすぐれた接着性を示すという有利性が
与えられる。

［実施例］ つぎに本発明の接着性組成物を製造するために使用さ
れるｃ）成分としての化合物の合成例および実施例、比
較例を示すが、例中における部は重量部を、粘度は25℃
の測定値を示したものであり、例中における硬化物の剪
断接着力（kgf/cm²）はJIS K−6850に準拠した方法での
測定値を示したものである。

合成例１ γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン117.2g
（0.50モル）とγ−アミノプロピルトリメトキシシラン
95.0g（0.53モル）とを温度計、撹拌器を備えた300mlの
フラスコに仕込み、乾燥窒素ガス雰囲気下に撹拌しつつ
室温で30分間反応させたのち、60〜70℃で24時間反応を
継続させ、反応混合物中にγ−アクリロキシブロピルト
リメトキシシランが残存していないことをガスクロマト
グラフィーで確認してから、痕跡量のメタノールなどの
低沸点不純物、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン
を80〜90℃/5mmHgで溜去したところ、203.9gの生成物を
収率９％で得ることができたので、このものをIRスペク
トル、NMRスペクトル、MASスペクトルによってしらべた
ところ、このものは式 (CH_３O)_３Si(CH_２)_３NHCH_２CH_２(C=O)O(CH_２)_３Si(OCH
_３)_３ （以下反応物−Ｉと略記する）で示されるものであるこ
とが確認された。

合成例２ γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン140.6g
（0.60モル）とベンジルアミン67.5g（0.63モル）とを
合成例１と同様のフラスコに仕込み、室温で30分間反応
させたのち、80〜90℃で24時間反応を継続させ、γ−ア
クリロキシプロピルトリメトキシシランが反応混合物中
に残存していないことをガスクロマトグラフィーによっ
て確認してからベンジルアミンなどの低沸点不純物を70
〜80℃/50mmHgで溜去したところ、195.7gの生成物を収
率94％で得ることができたので、このものをIRスペクト
ル、NMRスペクトル、MASスペクトルでしらべたところ、
このものは式 C₆H₅CH₂NHCH₂CH₂（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（CH₂）₃Si（OCH₃）_３ （以下反応物−IIと略記する）で示されるものであるこ
とが確認された。

合成例3,4 合成例１におけるγ−アミノプロピルトリメトキシシ
ランをアリルアミン30.3g（0.53モル）としたほかは合
成例１と同様に処理したところ、式 CH₂＝CHCHC₂NHCH₂CH₂（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（CH₂）₃Si（OCH₃）
_３ （以下反応物−IIIと略記する）で示されるものが得ら
れ、合成例１におけるγ−アクリロキリプロピルトリメ
トキシシランをアリルアクリレート56.1g（0.50モル）
としたほかは合成例２と同様に処理したところ、式 （CH₃O）₃Si（CH₂）₃NHCH₂CH₂（Ｃ＝Ｏ）OCH₂CH＝CH₂ （以下反応物−IVと略記する）で示されるものが得られ
た。

比較合成例 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン87.4g
（0.37モル）、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン
30.5g（0.17モル）およびテトラメトキシシラン120.7g
（0.79モル）を合成例１と同じフラスコに仕込み、撹拌
下に昇温して110〜120℃で４時間反応させたのち、110
〜120℃/5mmHgで未反応のテトラメトキシシランを溜去
したところ、82.0gの生成物を収率90％で得ることがで
きたが、このものはIRスペクトル、NMRスペクトル、MAS
スペクトルでしらべたところ、式 （以下反応物−Ｖと略記する）で示されるものであるこ
とが確認された。

実施例１〜4,比較例 分子鎖末端がジメチルビニルシリル基で封鎖されてい
る、粘度が10,000cpのジメチルポリシロキサン（ビニル
基;0.00525モル/100g）100部に、平均分子式が で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン（＝Si
−Ｈ基;0.69モル/100g）4.0部、合成例１〜４、比較合
成例で得た反応物−I,II,III,IV,Vのそれぞれ１部、塩
化白金酸のイソプロピルアルコール溶液（白金含有量２
重量％）0.05部およびBETによる比表面積が170m²/gであ
る疎水性シリカ25部を添加し、均一に混合して接着性組
成物Ｉ〜Ｖを調製し、これらの組成物をポリカーボネー
ト板に塗布し、第１表に示した硬化条件で硬化させ、得
られた硬化物についての剪断接着力を測定したところ、
第１表に併記したとおりの結果が得られ、本発明の接着
性組成物は比較的低温下においてもすぐれた接着性を示
すことが確認された。

また、この組成物をガラス、アルミニウム板、ニッケ
ル板、軟鋼板、鉄板に塗布し、120℃に１時間加熱して
硬化させ、この硬化物の剪断接着力をしらべたところ、
第２表に示したとおりの結果が得られ、本発明の接着性
組成物はいずれの基材に対してもすぐれた接着性を示す
ことが確認された。

実施例5,比較例２ 合成例１〜4,比較合成例で得た反応物Ｉ〜Ｖを３ケ月
間40℃に加熱したのち、実施例１〜4,比較例１と同様に
処理して接着性組成物Ｉ′,II′,III′,IVおよびＶ′を
作り、これらをポリカーボネート板に塗布し、80℃また
は100℃に１時間加熱して硬化させ、その硬化物の剪断
接着力を測定したとろろ、第３表に示したとおりの結果
が得られ、比較例２のものは剪断接着力が著しく低下し
たが、本発明のものは接着力に殆ど低下のないことが確
認された。

［発明の効果］ 本発明は接着性の改善されたシリコーン系の接着性組
成物及びその硬化物に関するものであり、これはａ）ア
ルケニル基含有ジオルガノポリシロキサン、ｂ）オルガ
ノハイドロジエンシロキサン、ｃ）式 （R¹,R²,X,X¹,Yは前記に同じ）で示される化合物、ｄ）
付加反応用触媒の所定量を均一に混合してなる組成物を
主剤としてなるものであるが、このものは公知の付加反
応用組成物にｃ）成分として上記した式で示される化合
物を接着促進剤として添加したものであることから、こ
の組成物を電気・電子部品や建築材料などの基材に塗布
したのち、室温または比較的低温で加熱すると、この硬
化物にすぐれた接着力が与えられるし、このものは難接
着性とされているポリカーボネート板に塗布したときに
もすぐれた接着性を与え、この硬化物はその剪断接着力
が従来品の10〜20kgf/cm²であるのに対し、15〜30kgf/c
m²になるという工業的な有利性を与えるものになる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｇ

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ａ） １分子中に平均２個以上のアルケニ
   ル基を含有するジオルガノポリシロキサン 100重量部、 ｂ） ａ）成分に含まれるアルケニル基に対するけい素
   原子に直接結合した水素原子の比が0.5〜10当量となる
   量の、１分子中に平均３個以上のけい素原子に直接結合
   した水素原子を含有するオルガノハイドロジエンシロキ
   サン、 ｃ） ［ここにR¹、R²の水素原子あるいは非置換または置換の
   炭素数１〜10の一価炭化水素基、X,X′は非置換または
   置換の炭素数１〜10の一価炭化水素基、あるいは式Z₃Si
   Q［Ｚは炭素数１〜８の一価炭化水素基またはアルコキ
   シ基、Ｑはイミノ基を含んでもよい二価の炭化水素基）
   で示される基で、そのいずれかまたは両者がアルコキシ
   シリル置換の一価炭化水素基である基、Ｙは酸素原子ま
   たは−NR¹で示される基］で示される化合物 0.01〜10重
   量部、 ｄ） 触媒量の付加反応用触媒 とからなるものを主剤としてなることを特徴とする接着
   性組成物。
2. 【請求項２】請求項１に記載の組成物を硬化してなる硬
   化物。