JPH0859834A - 低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法Info
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- JPH0859834A JPH0859834A JP22430294A JP22430294A JPH0859834A JP H0859834 A JPH0859834 A JP H0859834A JP 22430294 A JP22430294 A JP 22430294A JP 22430294 A JP22430294 A JP 22430294A JP H0859834 A JPH0859834 A JP H0859834A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低重合度オルガノポリシロキサンの選択的か
つ高収率な製造方法を提供する。 【構成】下記化1で示されるトリアルキルクロロシラン
と下記化2で示される両末端クロル封鎖線状ポリシロキ
サンとを、酸素含有有機化合物を含む水溶液で加水分解
することを特徴とする下記化3で示される低重合度オル
ガノポリシロキサンの製造方法; 【化1】 【化2】 【化3】 式中、R1 、R2 、R3 、R4 およびR5 は、同一若し
くは異なっていてよい炭素原子数1〜18のアルキル基
またはアリール基であり、nは1〜9の整数である。
つ高収率な製造方法を提供する。 【構成】下記化1で示されるトリアルキルクロロシラン
と下記化2で示される両末端クロル封鎖線状ポリシロキ
サンとを、酸素含有有機化合物を含む水溶液で加水分解
することを特徴とする下記化3で示される低重合度オル
ガノポリシロキサンの製造方法; 【化1】 【化2】 【化3】 式中、R1 、R2 、R3 、R4 およびR5 は、同一若し
くは異なっていてよい炭素原子数1〜18のアルキル基
またはアリール基であり、nは1〜9の整数である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、低重合度オルガノポリ
シロキサンの製造方法に関し、特に、トリアルキルクロ
ロシランと両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンとを、
酸素含有有機化合物を含む水溶液を用いて加水分解する
ことにより、選択的かつ高収率で低重合度のオルガノポ
リシロキサンを製造する方法に関する。
シロキサンの製造方法に関し、特に、トリアルキルクロ
ロシランと両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンとを、
酸素含有有機化合物を含む水溶液を用いて加水分解する
ことにより、選択的かつ高収率で低重合度のオルガノポ
リシロキサンを製造する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、低重合度ジメチルポリシロキサン
(以下において、「ジメチルポリシロキサンオリゴマ
ー」と言うことがある)の製造方法としては、硫酸を触
媒としてヘキサメチルジシロキサンとオクタメチルシク
ロテトラシロキサンとを反応させる平衡化反応(米国特
許第2,469,888号)、及びトリメチルクロロシ
ランとジメチルジクロロシランの加水分解反応(米国特
許第2,398,672号)による方法が知られてい
る。
(以下において、「ジメチルポリシロキサンオリゴマ
ー」と言うことがある)の製造方法としては、硫酸を触
媒としてヘキサメチルジシロキサンとオクタメチルシク
ロテトラシロキサンとを反応させる平衡化反応(米国特
許第2,469,888号)、及びトリメチルクロロシ
ランとジメチルジクロロシランの加水分解反応(米国特
許第2,398,672号)による方法が知られてい
る。
【0003】しかしながら、これらの製造方法では、上
記反応の性格上、目的とするジメチルポリシロキサンオ
リゴマーを選択的に製造することができないため、その
収率とポットイールドが低く、その結果、目的とするジ
メチルポリシロキサンオリゴマーを分離するための蒸留
精製に要する時間が長くなり、コスト的に有利であると
言える方法ではなかった。しかも、近年、機械部品用洗
浄剤等の各種の産業分野においてジメチルポリシロキサ
ンオリゴマーの用途が拡大するにつれ、オリゴマーの製
造コストの低下と安定供給が要望されていた。
記反応の性格上、目的とするジメチルポリシロキサンオ
リゴマーを選択的に製造することができないため、その
収率とポットイールドが低く、その結果、目的とするジ
メチルポリシロキサンオリゴマーを分離するための蒸留
精製に要する時間が長くなり、コスト的に有利であると
言える方法ではなかった。しかも、近年、機械部品用洗
浄剤等の各種の産業分野においてジメチルポリシロキサ
ンオリゴマーの用途が拡大するにつれ、オリゴマーの製
造コストの低下と安定供給が要望されていた。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
低重合度ジメチルポリシロキサンの選択的かつ高効率な
製造方法について鋭意検討した結果、トリメチルクロロ
シランと両末端クロル封鎖線状ジメチルポリシロキサン
との混合物を、特定の有機化合物の存在下で加水分解反
応させれば、目的とするジメチルポリシロキサンオリゴ
マーを選択的かつ高収率で製造することができ、コスト
的にも有利なこと、更にこの製造方法は、メチル基を他
のアルキル基またはアリール基に置き換えた場合にも適
用できることを見出し本発明に到達した。従って、本発
明の目的は、低重合度オルガノポリシロキサンを選択的
かつ高収率で得ることのできる製造方法を提供すること
にある。
低重合度ジメチルポリシロキサンの選択的かつ高効率な
製造方法について鋭意検討した結果、トリメチルクロロ
シランと両末端クロル封鎖線状ジメチルポリシロキサン
との混合物を、特定の有機化合物の存在下で加水分解反
応させれば、目的とするジメチルポリシロキサンオリゴ
マーを選択的かつ高収率で製造することができ、コスト
的にも有利なこと、更にこの製造方法は、メチル基を他
のアルキル基またはアリール基に置き換えた場合にも適
用できることを見出し本発明に到達した。従って、本発
明の目的は、低重合度オルガノポリシロキサンを選択的
かつ高収率で得ることのできる製造方法を提供すること
にある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
下記化7に示す反応式に従って、化4で示されるトリア
ルキルクロロシランと下記化5で示される両末端クロル
封鎖線状ポリシロキサンとを、酸素含有有機化合物を含
む水溶液を用いて加水分解し、その反応液から下記化6
で示される低重合度オルガノポリシロキサンを分離精製
することによって達成された。
下記化7に示す反応式に従って、化4で示されるトリア
ルキルクロロシランと下記化5で示される両末端クロル
封鎖線状ポリシロキサンとを、酸素含有有機化合物を含
む水溶液を用いて加水分解し、その反応液から下記化6
で示される低重合度オルガノポリシロキサンを分離精製
することによって達成された。
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】 式中、R1 、R2 、R3 、R4 およびR5 は、同一若し
くは異なっていてよい炭素原子数1〜18のアルキル基
またはアリール基であり、nは1〜9の整数である。
くは異なっていてよい炭素原子数1〜18のアルキル基
またはアリール基であり、nは1〜9の整数である。
【0006】本発明において使用される上記化4で示さ
れるトリアルキルクロロシランにおいて、R1 、R2 お
よびR3 の炭素原子数1〜18のアルキル基またはアリ
ール基は、本発明の効果を損なわない限り特に限定され
ないが、例えばアルキル基としてメチル基、エチル基、
デシル基など、アリール基としてフェニル基などが挙げ
られる。R1 、R2 およびR3 は、同一であっても異な
っていてもよく、異なる例としては、例えばC10H21M
eSiCl(式中、Meはメチル基を示す。以下におい
て同じ)などが挙げられる。
れるトリアルキルクロロシランにおいて、R1 、R2 お
よびR3 の炭素原子数1〜18のアルキル基またはアリ
ール基は、本発明の効果を損なわない限り特に限定され
ないが、例えばアルキル基としてメチル基、エチル基、
デシル基など、アリール基としてフェニル基などが挙げ
られる。R1 、R2 およびR3 は、同一であっても異な
っていてもよく、異なる例としては、例えばC10H21M
eSiCl(式中、Meはメチル基を示す。以下におい
て同じ)などが挙げられる。
【0007】また、本発明において使用される上記化5
で示される両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンにおい
て、R4 およびR5 の炭素原子数1〜18のアルキル基
またはアリール基としては、本発明の効果を損なわない
限り特に限定されないが、例えばアルキル基としてメチ
ル基、エチル基、デシル基などが、アリール基としてフ
ェニル基などが挙げられる。R4 およびR5 は、同一で
あっても異なっていてもよい。上記化4で示されるトリ
アルキルクロロシランの使用量は、上記化5で示される
両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンに対して2〜20
当量倍が適当であるが、収率と経済性の観点から4〜1
5当量倍が特に好ましい。
で示される両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンにおい
て、R4 およびR5 の炭素原子数1〜18のアルキル基
またはアリール基としては、本発明の効果を損なわない
限り特に限定されないが、例えばアルキル基としてメチ
ル基、エチル基、デシル基などが、アリール基としてフ
ェニル基などが挙げられる。R4 およびR5 は、同一で
あっても異なっていてもよい。上記化4で示されるトリ
アルキルクロロシランの使用量は、上記化5で示される
両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンに対して2〜20
当量倍が適当であるが、収率と経済性の観点から4〜1
5当量倍が特に好ましい。
【0008】また、酸素含有有機化合物としては、例え
ばメタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン
等のケトン類、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等の環状エーテル類、及び、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレン
グリコールジエチルエーテル等のエーテル類などが挙げ
られるが、SiCl結合と反応しないという観点から、
アセトン、1,4−ジオキサン及びテトラヒドロフラン
が好ましい。
ばメタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン
等のケトン類、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等の環状エーテル類、及び、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレン
グリコールジエチルエーテル等のエーテル類などが挙げ
られるが、SiCl結合と反応しないという観点から、
アセトン、1,4−ジオキサン及びテトラヒドロフラン
が好ましい。
【0009】この酸素含有有機化合物の使用量は、前記
化4で示されるトリアルキルクロロシラン及び化5で示
される両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンの総量に対
して10〜400重量%であることが適当であるが、収
率と経済性の観点から50〜200重量%であることが
好ましい。また、加水分解に使用する水の量は、上記ト
リアルキルクロロシランおよび両末端クロル封鎖線状ポ
リシロキサンに含まれるSiCl結合の総量に対して
0.1〜5.0当量倍が適当であるが、収率とポットイ
ールドの観点から0.25〜2.0当量倍が好ましい。
化4で示されるトリアルキルクロロシラン及び化5で示
される両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンの総量に対
して10〜400重量%であることが適当であるが、収
率と経済性の観点から50〜200重量%であることが
好ましい。また、加水分解に使用する水の量は、上記ト
リアルキルクロロシランおよび両末端クロル封鎖線状ポ
リシロキサンに含まれるSiCl結合の総量に対して
0.1〜5.0当量倍が適当であるが、収率とポットイ
ールドの観点から0.25〜2.0当量倍が好ましい。
【0010】本発明の目的化合物である上記化6で示さ
れる低重合度オルガノポリシロキサンとしては、例えば
Me(Me2 SiO)4 SiMe3 (化6において
R1 、R2 、R3 、R4 およびR5 がMeで、且つnが
3の場合)、Ph(Me2 SiO)3 SiMe2 Ph
(化6においてR1 がPh(フェニル基)、R2 、
R3 、R4 及びR5 がMe、且つnが2の場合)、C10
H21(Me2 SiO)3 SiMe2 C10H21(化6にお
いてR1 がC10H21、R2 、R3 、R4 及びR5 がM
e、且つnが2の場合)などが挙げられる。
れる低重合度オルガノポリシロキサンとしては、例えば
Me(Me2 SiO)4 SiMe3 (化6において
R1 、R2 、R3 、R4 およびR5 がMeで、且つnが
3の場合)、Ph(Me2 SiO)3 SiMe2 Ph
(化6においてR1 がPh(フェニル基)、R2 、
R3 、R4 及びR5 がMe、且つnが2の場合)、C10
H21(Me2 SiO)3 SiMe2 C10H21(化6にお
いてR1 がC10H21、R2 、R3 、R4 及びR5 がM
e、且つnが2の場合)などが挙げられる。
【0011】本発明の製造方法は、前記化4で示される
トリアルキルクロロシランと化5で示される両末端クロ
ル封鎖線状ポリシロキサンからなるクロロシラン溶液
を、酸素含有有機化合物を含む水溶液で加水分解し、そ
の反応液から目的とする低重合度オルガノポリシロキサ
ンを分離精製することによって実施される。
トリアルキルクロロシランと化5で示される両末端クロ
ル封鎖線状ポリシロキサンからなるクロロシラン溶液
を、酸素含有有機化合物を含む水溶液で加水分解し、そ
の反応液から目的とする低重合度オルガノポリシロキサ
ンを分離精製することによって実施される。
【0012】この場合、加水分解反応は、常圧ないし減
圧下で、クロロシラン溶液に酸素含有有機化合物を含む
水溶液を滴下して行うことが好ましく、発生する塩酸ガ
スを反応系外に除去すると収率を向上させることができ
るので、減圧下、特に10〜450mmHgで行うこと
が好ましい。加水分解反応時の温度は、5〜50℃が適
当であるが、塩酸によるSiCl結合の分解をおさえる
ため、5〜25℃であることが好ましい。また、滴下速
度は、できるだけ遅くすると収率を向上させることがで
き有利であるが、経済上クロロシラン溶液100gに対
して0.3〜2.0g/分で滴下することが好ましい。
圧下で、クロロシラン溶液に酸素含有有機化合物を含む
水溶液を滴下して行うことが好ましく、発生する塩酸ガ
スを反応系外に除去すると収率を向上させることができ
るので、減圧下、特に10〜450mmHgで行うこと
が好ましい。加水分解反応時の温度は、5〜50℃が適
当であるが、塩酸によるSiCl結合の分解をおさえる
ため、5〜25℃であることが好ましい。また、滴下速
度は、できるだけ遅くすると収率を向上させることがで
き有利であるが、経済上クロロシラン溶液100gに対
して0.3〜2.0g/分で滴下することが好ましい。
【0013】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、低重合度オ
ルガノポリシロキサンを選択的に、かつ高収率で製造す
ることができる。
ルガノポリシロキサンを選択的に、かつ高収率で製造す
ることができる。
【0014】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例1.200mlフラスコにMe3 SiCl(71
g、0.66モル)とClMe2SiOSiMe2 Cl
(23g、0.11モル)とを入れ、20℃の室温下、
150mmHgに減圧して、水(8.0g、0.44モ
ル)及び1,4−ジオキサン(94g)からなる水溶液
を、反応液を攪拌しながら2時間かけて滴下した。滴下
終了後、反応液を100g/1回の水で6回水洗してp
H7にした後、減圧蒸留によりジメチルポリシロキサン
オリゴマーMe3 SiO(Me2 SiO)2SiMe3
を22.2g(収率65%)得た。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例1.200mlフラスコにMe3 SiCl(71
g、0.66モル)とClMe2SiOSiMe2 Cl
(23g、0.11モル)とを入れ、20℃の室温下、
150mmHgに減圧して、水(8.0g、0.44モ
ル)及び1,4−ジオキサン(94g)からなる水溶液
を、反応液を攪拌しながら2時間かけて滴下した。滴下
終了後、反応液を100g/1回の水で6回水洗してp
H7にした後、減圧蒸留によりジメチルポリシロキサン
オリゴマーMe3 SiO(Me2 SiO)2SiMe3
を22.2g(収率65%)得た。
【0015】実施例2.200mlフラスコにMe3 S
iCl(71g、0.66モル)とCl(Me2 Si
O)2 SiMe2 Cl(30g、0.11モル)とを入
れ、20℃の室温下、150mmHgに減圧して、水
(8.0g、0.44モル)及び1,4−ジオキサン
(51g)からなる水溶液を、反応液を攪拌しながら2
時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液を100g/
1回の水で6回水洗してpHを7にした後、減圧蒸留に
よりジメチルポリシロキサンオリゴマーMe3 SiO
(Me2 SiO)3 SiMe3 を25.4g(収率60
%)得た。
iCl(71g、0.66モル)とCl(Me2 Si
O)2 SiMe2 Cl(30g、0.11モル)とを入
れ、20℃の室温下、150mmHgに減圧して、水
(8.0g、0.44モル)及び1,4−ジオキサン
(51g)からなる水溶液を、反応液を攪拌しながら2
時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液を100g/
1回の水で6回水洗してpHを7にした後、減圧蒸留に
よりジメチルポリシロキサンオリゴマーMe3 SiO
(Me2 SiO)3 SiMe3 を25.4g(収率60
%)得た。
【0016】比較例1.300mlフラスコにヘキサメ
チルジシロキサン(100g、0.62モル)、オクタ
メチルシクロテトラシロキサン(137g、0.46モ
ル)および濃硫酸7.1gを入れて、20℃の室温下、
8時間平衡化反応を行った。次いで反応液を反応液を1
00g/1回の水で6回水洗してpH7にした後、減圧
蒸留によりジメチルポリシロキサンオリゴマーMe3 S
iO(Me2 SiO)3 SiMe3 を23.7g(収率
10%)得た。
チルジシロキサン(100g、0.62モル)、オクタ
メチルシクロテトラシロキサン(137g、0.46モ
ル)および濃硫酸7.1gを入れて、20℃の室温下、
8時間平衡化反応を行った。次いで反応液を反応液を1
00g/1回の水で6回水洗してpH7にした後、減圧
蒸留によりジメチルポリシロキサンオリゴマーMe3 S
iO(Me2 SiO)3 SiMe3 を23.7g(収率
10%)得た。
【0017】比較例2.Me3 SiCl(47g、0.
44モル)とMe2 SiCl2 (83.6g、0.65
モル)との溶液に、水(314g、17.4モル)を添
加して加水分解した。100g/回の水でpHが7にな
るまで6回水洗したのち、減圧蒸留によりジメチルポリ
シロキサンオリゴマーMe3 SiO(Me2 SiO)3
SiMe3 を8.5g(収率10%)得た。
44モル)とMe2 SiCl2 (83.6g、0.65
モル)との溶液に、水(314g、17.4モル)を添
加して加水分解した。100g/回の水でpHが7にな
るまで6回水洗したのち、減圧蒸留によりジメチルポリ
シロキサンオリゴマーMe3 SiO(Me2 SiO)3
SiMe3 を8.5g(収率10%)得た。
Claims (5)
- 【請求項1】 下記化1で示されるトリアルキルクロロ
シランと下記化2で示される両末端クロル封鎖線状ポリ
シロキサンとを、酸素含有有機化合物を含む水溶液を用
いて加水分解することを特徴とする、下記化3で示され
る低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法; 【化1】 【化2】 【化3】 式中、R1 、R2 、R3 、R4 およびR5 は、同一若し
くは異なってもよい、炭素原子数1〜18のアルキル基
またはアリール基であり、nは1〜9の整数である。 - 【請求項2】 酸素含有有機化合物が1,4−ジオキサ
ン、テトロヒドロフランおよびアセトンからなる群の中
から選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載さ
れた低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法。 - 【請求項3】 酸素含有有機化合物を含む水溶液中の水
の量が、化1および化2に含まれるSiCl結合の総量
に対して0.25〜2.0当量倍である、請求項1に記
載された低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法。 - 【請求項4】 加水分解を10〜760mmHgの圧力
下で行う、請求項1に記載された低重合度オルガノポリ
シロキサンの製造方法。 - 【請求項5】 上記化1で示されるトリアルキルクロロ
シランと上記化2で示される両末端クロル封鎖線状ポリ
シロキサンとからなるクロロシラン溶液に、酸素含有有
機化合物を含む水溶液を滴下する請求項1〜4の何れか
の項に記載された低重合度オルガノポリシロキサンの製
造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22430294A JPH0859834A (ja) | 1994-08-25 | 1994-08-25 | 低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22430294A JPH0859834A (ja) | 1994-08-25 | 1994-08-25 | 低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0859834A true JPH0859834A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=16811645
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22430294A Pending JPH0859834A (ja) | 1994-08-25 | 1994-08-25 | 低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0859834A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8372934B2 (en) | 2009-10-22 | 2013-02-12 | Wacker Chemie Ag | Method for producing organopolysiloxanes |
-
1994
- 1994-08-25 JP JP22430294A patent/JPH0859834A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8372934B2 (en) | 2009-10-22 | 2013-02-12 | Wacker Chemie Ag | Method for producing organopolysiloxanes |
JP2013508489A (ja) * | 2009-10-22 | 2013-03-07 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | オルガノポリシロキサンの製造法 |
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