JPH0859834A - 低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法Info
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- JPH0859834A JPH0859834A JP22430294A JP22430294A JPH0859834A JP H0859834 A JPH0859834 A JP H0859834A JP 22430294 A JP22430294 A JP 22430294A JP 22430294 A JP22430294 A JP 22430294A JP H0859834 A JPH0859834 A JP H0859834A
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- organopolysiloxane
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低重合度オルガノポリシロキサンの選択的か
つ高収率な製造方法を提供する。 【構成】下記化１で示されるトリアルキルクロロシラン
と下記化２で示される両末端クロル封鎖線状ポリシロキ
サンとを、酸素含有有機化合物を含む水溶液で加水分解
することを特徴とする下記化３で示される低重合度オル
ガノポリシロキサンの製造方法； 【化１】 【化２】 【化３】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は、同一若し
くは異なっていてよい炭素原子数１〜１８のアルキル基
またはアリール基であり、ｎは１〜９の整数である。
つ高収率な製造方法を提供する。 【構成】下記化１で示されるトリアルキルクロロシラン
と下記化２で示される両末端クロル封鎖線状ポリシロキ
サンとを、酸素含有有機化合物を含む水溶液で加水分解
することを特徴とする下記化３で示される低重合度オル
ガノポリシロキサンの製造方法； 【化１】 【化２】 【化３】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は、同一若し
くは異なっていてよい炭素原子数１〜１８のアルキル基
またはアリール基であり、ｎは１〜９の整数である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、低重合度オルガノポリ
シロキサンの製造方法に関し、特に、トリアルキルクロ
ロシランと両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンとを、
酸素含有有機化合物を含む水溶液を用いて加水分解する
ことにより、選択的かつ高収率で低重合度のオルガノポ
リシロキサンを製造する方法に関する。
シロキサンの製造方法に関し、特に、トリアルキルクロ
ロシランと両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンとを、
酸素含有有機化合物を含む水溶液を用いて加水分解する
ことにより、選択的かつ高収率で低重合度のオルガノポ
リシロキサンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、低重合度ジメチルポリシロキサン
（以下において、「ジメチルポリシロキサンオリゴマ
ー」と言うことがある）の製造方法としては、硫酸を触
媒としてヘキサメチルジシロキサンとオクタメチルシク
ロテトラシロキサンとを反応させる平衡化反応（米国特
許第２，４６９，８８８号）、及びトリメチルクロロシ
ランとジメチルジクロロシランの加水分解反応（米国特
許第２，３９８，６７２号）による方法が知られてい
る。
（以下において、「ジメチルポリシロキサンオリゴマ
ー」と言うことがある）の製造方法としては、硫酸を触
媒としてヘキサメチルジシロキサンとオクタメチルシク
ロテトラシロキサンとを反応させる平衡化反応（米国特
許第２，４６９，８８８号）、及びトリメチルクロロシ
ランとジメチルジクロロシランの加水分解反応（米国特
許第２，３９８，６７２号）による方法が知られてい
る。
【０００３】しかしながら、これらの製造方法では、上
記反応の性格上、目的とするジメチルポリシロキサンオ
リゴマーを選択的に製造することができないため、その
収率とポットイールドが低く、その結果、目的とするジ
メチルポリシロキサンオリゴマーを分離するための蒸留
精製に要する時間が長くなり、コスト的に有利であると
言える方法ではなかった。しかも、近年、機械部品用洗
浄剤等の各種の産業分野においてジメチルポリシロキサ
ンオリゴマーの用途が拡大するにつれ、オリゴマーの製
造コストの低下と安定供給が要望されていた。
記反応の性格上、目的とするジメチルポリシロキサンオ
リゴマーを選択的に製造することができないため、その
収率とポットイールドが低く、その結果、目的とするジ
メチルポリシロキサンオリゴマーを分離するための蒸留
精製に要する時間が長くなり、コスト的に有利であると
言える方法ではなかった。しかも、近年、機械部品用洗
浄剤等の各種の産業分野においてジメチルポリシロキサ
ンオリゴマーの用途が拡大するにつれ、オリゴマーの製
造コストの低下と安定供給が要望されていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
低重合度ジメチルポリシロキサンの選択的かつ高効率な
製造方法について鋭意検討した結果、トリメチルクロロ
シランと両末端クロル封鎖線状ジメチルポリシロキサン
との混合物を、特定の有機化合物の存在下で加水分解反
応させれば、目的とするジメチルポリシロキサンオリゴ
マーを選択的かつ高収率で製造することができ、コスト
的にも有利なこと、更にこの製造方法は、メチル基を他
のアルキル基またはアリール基に置き換えた場合にも適
用できることを見出し本発明に到達した。従って、本発
明の目的は、低重合度オルガノポリシロキサンを選択的
かつ高収率で得ることのできる製造方法を提供すること
にある。
低重合度ジメチルポリシロキサンの選択的かつ高効率な
製造方法について鋭意検討した結果、トリメチルクロロ
シランと両末端クロル封鎖線状ジメチルポリシロキサン
との混合物を、特定の有機化合物の存在下で加水分解反
応させれば、目的とするジメチルポリシロキサンオリゴ
マーを選択的かつ高収率で製造することができ、コスト
的にも有利なこと、更にこの製造方法は、メチル基を他
のアルキル基またはアリール基に置き換えた場合にも適
用できることを見出し本発明に到達した。従って、本発
明の目的は、低重合度オルガノポリシロキサンを選択的
かつ高収率で得ることのできる製造方法を提供すること
にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
下記化７に示す反応式に従って、化４で示されるトリア
ルキルクロロシランと下記化５で示される両末端クロル
封鎖線状ポリシロキサンとを、酸素含有有機化合物を含
む水溶液を用いて加水分解し、その反応液から下記化６
で示される低重合度オルガノポリシロキサンを分離精製
することによって達成された。
下記化７に示す反応式に従って、化４で示されるトリア
ルキルクロロシランと下記化５で示される両末端クロル
封鎖線状ポリシロキサンとを、酸素含有有機化合物を含
む水溶液を用いて加水分解し、その反応液から下記化６
で示される低重合度オルガノポリシロキサンを分離精製
することによって達成された。
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は、同一若し
くは異なっていてよい炭素原子数１〜１８のアルキル基
またはアリール基であり、ｎは１〜９の整数である。
くは異なっていてよい炭素原子数１〜１８のアルキル基
またはアリール基であり、ｎは１〜９の整数である。
【０００６】本発明において使用される上記化４で示さ
れるトリアルキルクロロシランにおいて、Ｒ1 、Ｒ2 お
よびＲ3 の炭素原子数１〜１８のアルキル基またはアリ
ール基は、本発明の効果を損なわない限り特に限定され
ないが、例えばアルキル基としてメチル基、エチル基、
デシル基など、アリール基としてフェニル基などが挙げ
られる。Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、同一であっても異な
っていてもよく、異なる例としては、例えばＣ10Ｈ21Ｍ
ｅＳｉＣｌ（式中、Ｍｅはメチル基を示す。以下におい
て同じ）などが挙げられる。
れるトリアルキルクロロシランにおいて、Ｒ1 、Ｒ2 お
よびＲ3 の炭素原子数１〜１８のアルキル基またはアリ
ール基は、本発明の効果を損なわない限り特に限定され
ないが、例えばアルキル基としてメチル基、エチル基、
デシル基など、アリール基としてフェニル基などが挙げ
られる。Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、同一であっても異な
っていてもよく、異なる例としては、例えばＣ10Ｈ21Ｍ
ｅＳｉＣｌ（式中、Ｍｅはメチル基を示す。以下におい
て同じ）などが挙げられる。
【０００７】また、本発明において使用される上記化５
で示される両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンにおい
て、Ｒ4 およびＲ5 の炭素原子数１〜１８のアルキル基
またはアリール基としては、本発明の効果を損なわない
限り特に限定されないが、例えばアルキル基としてメチ
ル基、エチル基、デシル基などが、アリール基としてフ
ェニル基などが挙げられる。Ｒ4 およびＲ5 は、同一で
あっても異なっていてもよい。上記化４で示されるトリ
アルキルクロロシランの使用量は、上記化５で示される
両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンに対して２〜２０
当量倍が適当であるが、収率と経済性の観点から４〜１
５当量倍が特に好ましい。
で示される両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンにおい
て、Ｒ4 およびＲ5 の炭素原子数１〜１８のアルキル基
またはアリール基としては、本発明の効果を損なわない
限り特に限定されないが、例えばアルキル基としてメチ
ル基、エチル基、デシル基などが、アリール基としてフ
ェニル基などが挙げられる。Ｒ4 およびＲ5 は、同一で
あっても異なっていてもよい。上記化４で示されるトリ
アルキルクロロシランの使用量は、上記化５で示される
両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンに対して２〜２０
当量倍が適当であるが、収率と経済性の観点から４〜１
５当量倍が特に好ましい。
【０００８】また、酸素含有有機化合物としては、例え
ばメタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン
等のケトン類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等の環状エーテル類、及び、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレン
グリコールジエチルエーテル等のエーテル類などが挙げ
られるが、ＳｉＣｌ結合と反応しないという観点から、
アセトン、１，４−ジオキサン及びテトラヒドロフラン
が好ましい。
ばメタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン
等のケトン類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等の環状エーテル類、及び、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレン
グリコールジエチルエーテル等のエーテル類などが挙げ
られるが、ＳｉＣｌ結合と反応しないという観点から、
アセトン、１，４−ジオキサン及びテトラヒドロフラン
が好ましい。
【０００９】この酸素含有有機化合物の使用量は、前記
化４で示されるトリアルキルクロロシラン及び化５で示
される両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンの総量に対
して１０〜４００重量％であることが適当であるが、収
率と経済性の観点から５０〜２００重量％であることが
好ましい。また、加水分解に使用する水の量は、上記ト
リアルキルクロロシランおよび両末端クロル封鎖線状ポ
リシロキサンに含まれるＳｉＣｌ結合の総量に対して
０．１〜５．０当量倍が適当であるが、収率とポットイ
ールドの観点から０．２５〜２．０当量倍が好ましい。
化４で示されるトリアルキルクロロシラン及び化５で示
される両末端クロル封鎖線状ポリシロキサンの総量に対
して１０〜４００重量％であることが適当であるが、収
率と経済性の観点から５０〜２００重量％であることが
好ましい。また、加水分解に使用する水の量は、上記ト
リアルキルクロロシランおよび両末端クロル封鎖線状ポ
リシロキサンに含まれるＳｉＣｌ結合の総量に対して
０．１〜５．０当量倍が適当であるが、収率とポットイ
ールドの観点から０．２５〜２．０当量倍が好ましい。
【００１０】本発明の目的化合物である上記化６で示さ
れる低重合度オルガノポリシロキサンとしては、例えば
Ｍｅ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）4 ＳｉＭｅ3 （化６において
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 がＭｅで、且つｎが
３の場合）、Ｐｈ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）3 ＳｉＭｅ2 Ｐｈ
（化６においてＲ1 がＰｈ（フェニル基）、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 がＭｅ、且つｎが２の場合）、Ｃ10
Ｈ21（Ｍｅ2 ＳｉＯ）3 ＳｉＭｅ2 Ｃ10Ｈ21（化６にお
いてＲ1 がＣ10Ｈ21、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 がＭ
ｅ、且つｎが２の場合）などが挙げられる。
れる低重合度オルガノポリシロキサンとしては、例えば
Ｍｅ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）4 ＳｉＭｅ3 （化６において
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 がＭｅで、且つｎが
３の場合）、Ｐｈ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）3 ＳｉＭｅ2 Ｐｈ
（化６においてＲ1 がＰｈ（フェニル基）、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 がＭｅ、且つｎが２の場合）、Ｃ10
Ｈ21（Ｍｅ2 ＳｉＯ）3 ＳｉＭｅ2 Ｃ10Ｈ21（化６にお
いてＲ1 がＣ10Ｈ21、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 がＭ
ｅ、且つｎが２の場合）などが挙げられる。
【００１１】本発明の製造方法は、前記化４で示される
トリアルキルクロロシランと化５で示される両末端クロ
ル封鎖線状ポリシロキサンからなるクロロシラン溶液
を、酸素含有有機化合物を含む水溶液で加水分解し、そ
の反応液から目的とする低重合度オルガノポリシロキサ
ンを分離精製することによって実施される。
トリアルキルクロロシランと化５で示される両末端クロ
ル封鎖線状ポリシロキサンからなるクロロシラン溶液
を、酸素含有有機化合物を含む水溶液で加水分解し、そ
の反応液から目的とする低重合度オルガノポリシロキサ
ンを分離精製することによって実施される。
【００１２】この場合、加水分解反応は、常圧ないし減
圧下で、クロロシラン溶液に酸素含有有機化合物を含む
水溶液を滴下して行うことが好ましく、発生する塩酸ガ
スを反応系外に除去すると収率を向上させることができ
るので、減圧下、特に１０〜４５０ｍｍＨｇで行うこと
が好ましい。加水分解反応時の温度は、５〜５０℃が適
当であるが、塩酸によるＳｉＣｌ結合の分解をおさえる
ため、５〜２５℃であることが好ましい。また、滴下速
度は、できるだけ遅くすると収率を向上させることがで
き有利であるが、経済上クロロシラン溶液１００ｇに対
して０．３〜２．０ｇ／分で滴下することが好ましい。
圧下で、クロロシラン溶液に酸素含有有機化合物を含む
水溶液を滴下して行うことが好ましく、発生する塩酸ガ
スを反応系外に除去すると収率を向上させることができ
るので、減圧下、特に１０〜４５０ｍｍＨｇで行うこと
が好ましい。加水分解反応時の温度は、５〜５０℃が適
当であるが、塩酸によるＳｉＣｌ結合の分解をおさえる
ため、５〜２５℃であることが好ましい。また、滴下速
度は、できるだけ遅くすると収率を向上させることがで
き有利であるが、経済上クロロシラン溶液１００ｇに対
して０．３〜２．０ｇ／分で滴下することが好ましい。
【００１３】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、低重合度オ
ルガノポリシロキサンを選択的に、かつ高収率で製造す
ることができる。
ルガノポリシロキサンを選択的に、かつ高収率で製造す
ることができる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例１．２００ｍｌフラスコにＭｅ3 ＳｉＣｌ（７１
ｇ、０．６６モル）とＣｌＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2 Ｃｌ
（２３ｇ、０．１１モル）とを入れ、２０℃の室温下、
１５０ｍｍＨｇに減圧して、水（８．０ｇ、０．４４モ
ル）及び１，４−ジオキサン（９４ｇ）からなる水溶液
を、反応液を攪拌しながら２時間かけて滴下した。滴下
終了後、反応液を１００ｇ／１回の水で６回水洗してｐ
Ｈ７にした後、減圧蒸留によりジメチルポリシロキサン
オリゴマーＭｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）2ＳｉＭｅ3
を２２．２ｇ（収率６５％）得た。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例１．２００ｍｌフラスコにＭｅ3 ＳｉＣｌ（７１
ｇ、０．６６モル）とＣｌＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2 Ｃｌ
（２３ｇ、０．１１モル）とを入れ、２０℃の室温下、
１５０ｍｍＨｇに減圧して、水（８．０ｇ、０．４４モ
ル）及び１，４−ジオキサン（９４ｇ）からなる水溶液
を、反応液を攪拌しながら２時間かけて滴下した。滴下
終了後、反応液を１００ｇ／１回の水で６回水洗してｐ
Ｈ７にした後、減圧蒸留によりジメチルポリシロキサン
オリゴマーＭｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）2ＳｉＭｅ3
を２２．２ｇ（収率６５％）得た。
【００１５】実施例２．２００ｍｌフラスコにＭｅ3 Ｓ
ｉＣｌ（７１ｇ、０．６６モル）とＣｌ（Ｍｅ2 Ｓｉ
Ｏ）2 ＳｉＭｅ2 Ｃｌ（３０ｇ、０．１１モル）とを入
れ、２０℃の室温下、１５０ｍｍＨｇに減圧して、水
（８．０ｇ、０．４４モル）及び１，４−ジオキサン
（５１ｇ）からなる水溶液を、反応液を攪拌しながら２
時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液を１００ｇ／
１回の水で６回水洗してｐＨを７にした後、減圧蒸留に
よりジメチルポリシロキサンオリゴマーＭｅ3 ＳｉＯ
（Ｍｅ2 ＳｉＯ）3 ＳｉＭｅ3 を２５．４ｇ（収率６０
％）得た。
ｉＣｌ（７１ｇ、０．６６モル）とＣｌ（Ｍｅ2 Ｓｉ
Ｏ）2 ＳｉＭｅ2 Ｃｌ（３０ｇ、０．１１モル）とを入
れ、２０℃の室温下、１５０ｍｍＨｇに減圧して、水
（８．０ｇ、０．４４モル）及び１，４−ジオキサン
（５１ｇ）からなる水溶液を、反応液を攪拌しながら２
時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液を１００ｇ／
１回の水で６回水洗してｐＨを７にした後、減圧蒸留に
よりジメチルポリシロキサンオリゴマーＭｅ3 ＳｉＯ
（Ｍｅ2 ＳｉＯ）3 ＳｉＭｅ3 を２５．４ｇ（収率６０
％）得た。
【００１６】比較例１．３００ｍｌフラスコにヘキサメ
チルジシロキサン（１００ｇ、０．６２モル）、オクタ
メチルシクロテトラシロキサン（１３７ｇ、０．４６モ
ル）および濃硫酸７．１ｇを入れて、２０℃の室温下、
８時間平衡化反応を行った。次いで反応液を反応液を１
００ｇ／１回の水で６回水洗してｐＨ７にした後、減圧
蒸留によりジメチルポリシロキサンオリゴマーＭｅ3 Ｓ
ｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）3 ＳｉＭｅ3 を２３．７ｇ（収率
１０％）得た。
チルジシロキサン（１００ｇ、０．６２モル）、オクタ
メチルシクロテトラシロキサン（１３７ｇ、０．４６モ
ル）および濃硫酸７．１ｇを入れて、２０℃の室温下、
８時間平衡化反応を行った。次いで反応液を反応液を１
００ｇ／１回の水で６回水洗してｐＨ７にした後、減圧
蒸留によりジメチルポリシロキサンオリゴマーＭｅ3 Ｓ
ｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）3 ＳｉＭｅ3 を２３．７ｇ（収率
１０％）得た。
【００１７】比較例２．Ｍｅ3 ＳｉＣｌ（４７ｇ、０．
４４モル）とＭｅ2 ＳｉＣｌ2 （８３．６ｇ、０．６５
モル）との溶液に、水（３１４ｇ、１７．４モル）を添
加して加水分解した。１００ｇ／回の水でｐＨが７にな
るまで６回水洗したのち、減圧蒸留によりジメチルポリ
シロキサンオリゴマーＭｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）3
ＳｉＭｅ3 を８．５ｇ（収率１０％）得た。
４４モル）とＭｅ2 ＳｉＣｌ2 （８３．６ｇ、０．６５
モル）との溶液に、水（３１４ｇ、１７．４モル）を添
加して加水分解した。１００ｇ／回の水でｐＨが７にな
るまで６回水洗したのち、減圧蒸留によりジメチルポリ
シロキサンオリゴマーＭｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）3
ＳｉＭｅ3 を８．５ｇ（収率１０％）得た。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記化１で示されるトリアルキルクロロ
シランと下記化２で示される両末端クロル封鎖線状ポリ
シロキサンとを、酸素含有有機化合物を含む水溶液を用
いて加水分解することを特徴とする、下記化３で示され
る低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法； 【化１】 【化２】 【化３】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は、同一若し
くは異なってもよい、炭素原子数１〜１８のアルキル基
またはアリール基であり、ｎは１〜９の整数である。 - 【請求項２】 酸素含有有機化合物が１，４−ジオキサ
ン、テトロヒドロフランおよびアセトンからなる群の中
から選ばれる少なくとも１種である、請求項１に記載さ
れた低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法。 - 【請求項３】 酸素含有有機化合物を含む水溶液中の水
の量が、化１および化２に含まれるＳｉＣｌ結合の総量
に対して０．２５〜２．０当量倍である、請求項１に記
載された低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法。 - 【請求項４】 加水分解を１０〜７６０ｍｍＨｇの圧力
下で行う、請求項１に記載された低重合度オルガノポリ
シロキサンの製造方法。 - 【請求項５】 上記化１で示されるトリアルキルクロロ
シランと上記化２で示される両末端クロル封鎖線状ポリ
シロキサンとからなるクロロシラン溶液に、酸素含有有
機化合物を含む水溶液を滴下する請求項１〜４の何れか
の項に記載された低重合度オルガノポリシロキサンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22430294A JPH0859834A (ja) | 1994-08-25 | 1994-08-25 | 低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22430294A JPH0859834A (ja) | 1994-08-25 | 1994-08-25 | 低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0859834A true JPH0859834A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=16811645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22430294A Pending JPH0859834A (ja) | 1994-08-25 | 1994-08-25 | 低重合度オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0859834A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8372934B2 (en) | 2009-10-22 | 2013-02-12 | Wacker Chemie Ag | Method for producing organopolysiloxanes |
-
1994
- 1994-08-25 JP JP22430294A patent/JPH0859834A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8372934B2 (en) | 2009-10-22 | 2013-02-12 | Wacker Chemie Ag | Method for producing organopolysiloxanes |
| JP2013508489A (ja) * | 2009-10-22 | 2013-03-07 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | オルガノポリシロキサンの製造法 |
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