JPH08511825A - シロキサン変性ポリオレフィン共重合体 - Google Patents

シロキサン変性ポリオレフィン共重合体

Info

Publication number
JPH08511825A
JPH08511825A JP50284895A JP50284895A JPH08511825A JP H08511825 A JPH08511825 A JP H08511825A JP 50284895 A JP50284895 A JP 50284895A JP 50284895 A JP50284895 A JP 50284895A JP H08511825 A JPH08511825 A JP H08511825A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyolefin
zone
siloxane
alkylphenyl
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
JP50284895A
Other languages
English (en)
Inventor
ダリル スミス，スティーブン
ジュリアン ウヌック，アンドリュー
スー ガーバー，マーガレット
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Co
Original Assignee
Procter and Gamble Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Procter and Gamble Co filed Critical Procter and Gamble Co
Publication of JPH08511825A publication Critical patent/JPH08511825A/ja
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/442—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing vinyl polymer sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
    • Y10T428/1352—Polymer or resin containing [i.e., natural or synthetic]
    • Y10T428/1386—Natural or synthetic rubber or rubber-like compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31667—Next to addition polymer from unsaturated monomers, or aldehyde or ketone condensation product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

(57)【要約】 一般式（Ｉ） （式中、ｘ＝１〜１０００、ｍ＝２〜１００、ｎ＝０〜１０００、ｙ＝１〜３、およびｐ＝１〜２００であり、ＲおよびＲ1は、独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル、ベンジルまたは炭素数６〜１２のアルキルフェニルからなる群から選択され、Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ベンジルまたは炭素数６〜１２のアルキルフェニルからなる群から選択され、Ｒ3はメチル、エチルまたはプロピルであり、ＺはＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ´であり、Ｒ´はフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルフェニルである）を有するシロキサン変性共重合体を、下記の方法、すなわち反応性末端基を有するオルガノシロキサンを、反応性基を有するポリオレフィンと、官能基のモル比を約１：１〜約１：１００，０００にして、本質的に溶剤を含まない環境で、温度約１５０℃〜約３５０℃、５０〜３５０rpmで１時間以内で反応させながら押し出すこと、により製造する。

Description

【発明の詳細な説明】 シロキサン変性ポリオレフィン共重合体 技術分野 本発明は、シロキサン変性ポリオレフィン共重合体およびその製造法に関する 。これらの共重合体は、包装、測定、および接着剤剥離用の小出用フィルム（di spensing film）およびプラスチックの製造に使用される。 背景 シロキサン変性ポリオレフィン共重合体は、この分野では以前から知られてお り、様々な工業用途を有する。これらの共重合体は、ポリシロキサンおよびポリ オレフィンの両方の好ましい特性を保持している。ポリシロキサンは、熱安定性 、化学的安定性、低表面エネルギー、および潤滑特性を有することが知られてい る。ポリ−α−オレフィンは、化学的に安定であり、物理的な力に対する高い耐 性を有し、成形または賦形能力を有する。このα−オレフィン重合体は通常、他 の炭化水素重合体、例えばポリエチレンやポリプロピレン、と混合される。シロ キサン重合体をα−オレフィン重合体と混合すると浸出を引き起こす、すなわち 一方の重合体が他の重合体の上に層または被膜を形成する。 シロキサン変性ポリオレフィン共重合体は、電気絶縁材料として、およびポリ エチレンの代替品として開発された。シロキサン変性ポリオレフィン共重合体は 、触媒、例えばチーグラー−ナッタ触媒、過酸化物および他のフリーラジカル開 始剤の存在下で、１００〜２００℃の温度で、低分子量ポリオレフィンをシクロ シロキサンと反応させて合成される。これらの共重合体は、ポリオレフィンおよ びオレフィン置換されたシロキサンを溶融混合することによっても製造されてい る。これらの製品はグラフト共重合体ならびにブロック共重合体である。 炭化水素およびシロキサンを組み合わせるもう一つの方法は、オリゴマー、マ クロマー、重合体またはモノマーのそれぞれに付加した官能基を反応させること による。カルボン酸または酸無水物は、水酸基と結合してエステルを、第１級お よび第２級アミンと結合してアミドまたはイミドを、第１級アミンと結合してイ ミドを、および第３級アミンと結合して第４級アミン塩を形成することができる 。アミド、イミドおよびエステルは、第４級アンモニウム塩より安定している。 予想される様に、第４級塩のイオン性結合は放置すると加水分解する。エステル 、イミドおよびアミド中に見られる化学結合は、使用に際して極めて安定してい ると思われる。 化学的に結合したシロキサンおよびポリアルキルの共重合体の製造には問題が ある。シリコーンオリゴマー上に１個を超える官能基が存在する場合、その生成 物は使用できない場合がある。その後の、薄い構造への加工、例えばフィルムま たはシートへの押出しまたは共押出し、が困難になる。 ここで、分子１個あたり実質的に１個の反応性基を有するシロキサンの官能性 誘導体および１個またはそれより多い官能基を含むポリオレフィン重合体を反応 させることにより、シロキサン官能性およびポリエチレンまたは他のポリアルキ ル官能性を有する共重合体が得られることが分かった。オリゴマーを押出機中で 、限定された比率で、特定の温度および混合条件下で反応させる。ある種の二官 能性または多官能性基が存在できる。これらの二官能性または多官能性基の量が 、最終生成物中の架橋程度を決定する。架橋は、共重合体を薄いフィルム、シー トまたはボトルに加工する時に問題を引き起こすことがある。好ましくは、単官 能性シリコーン反応物を使用する。この方法により得た共重合体は、他の重合体 と直接混合する、あるいは他の重合体と共押出しし、シート、フィルムまたはボ トルを包含する多層構造に加工することができる。 シリコーン含有共重合体は、フィルムやプラスチックの表面に移行する傾向が ある。ここで製造する混合重合体は、シリコーン重合体の表面特性を得ているが 、シロキサンが他の重合体と化学的に結合しているという利点がある。そのため シロキサンは、物理的混合物と違って、フィルムまたは包装物から分離を起こす 、または浸出することがない。本発明により得られるフィルムおよびプラスチッ クは、包装、測定および小出し装置、および接着剤剥離材料に特に有用である。 これらの材料は、低表面エネルギー液体用のボトルの製造に特に有用である。 本発明の目的は、ポリシロキサンおよびポリオレフィンの両方の好ましい特性 を有するが、熱可塑性で、熱密封性で、重合体混合物よりも安定した共重合体を 提供することである。 シロキサン変性ポリオレフィンを得るための実用的で効果的な方法を提供する ことも本発明の目的である。本方法は、溶剤を必要とせず、したがって環境に調 和しており、より経済的に実行できる。 本発明のさらなる目的は、これらのシロキサン変性ポリオレフィンを他の重合 体と併用し、フィルムおよび他のプラスチック製品を製造するための有利な方法 を提供することである。 発明の概要 反応性末端基を有するオルガノシロキサンを、反応性基を有するポリオレフィ ンと、官能基のモル比を約１：１〜約１：１００，０００にして、本質的に溶剤 を含まない環境で、温度約１５0℃〜約３５０℃、５０〜３５０rpmで１時間以内 で反応させながら押し出す方法ことからなる、シロキサン変性ポリオレフィン共 重合体の製造法。 得られる共重合体は下記の一般式を有するものである。 （式中、ｘ＝１〜１０００ ｍ＝２〜１００ ｎ＝０〜１０００ ｙ＝１〜３ ｐ＝１〜２００ であり、ＲおよびＲ1は、独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル基、フェニ ル、ベンジルまたは炭素数６〜１２のアルキルフェニルからなる群から選択され 、Ｒ2はＣ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ベンジルまたは炭素数６〜１２のアルキ ルフェニルからなる群から選択され、Ｒ3はメチル、エチルまたはプロピルであ り、ＺはＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ´であり、Ｒ´はフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル またはＣ1〜Ｃ3アルキルフェニルである） 発明の詳細な説明 Ａ．定義 「含んでなる」（comprising）は、ここでは、反応パラメータまたは反応によ り製造される生成物を本質的に変えない工程を処理中に追加できることを意味す る。含んでなるの用語は、「〜からなる」（consisting of）および「本質的に 〜からなる」（consisting essentially of）の用語を包含する。この用語は、 この反応工程により得られる重合体が、他の物質を含有する、または他の物質と 混合できるが、それによって重合体の全体的な特性が変化しないことも意味して いる。 ここで使用する「シロキサン」は、重合体状酸化ケイ素の有機誘導体を意味す る。好ましくは、シロキサンは１個のアルキルアミノ置換基を含有するジメチル シロキサン誘導体である。 ここで使用する「ポリオレフィン」は、エチレンまたは置換されたエチレンに 由来する重合体を意味する。これらには、プロピレン、スチレン、アルキルスチ レン、ブチレン、ブタジエン、アクリル酸エステル、およびその他がある。 ここで使用する「反応性基」は、対応する官能基と反応して安定した化合物を 形成する官能基を意味する。反応性基には、カルボン酸、無水カルボン酸、酸塩 化物およびイソシアネートと反応して、エステル、アミド、イミドおよび尿素ま たはウレタンを形成するアルコール、チオール、が含まれる。 ここで使用する“末端”は、反応性基が炭化水素鎖または重合体のモノマー単 位の末端または末端近くにあることを意味する。反応性基は、立体障害を起こさ なければ、内側に、つまり分子の中央に向かって位置することもできる。 ここでは、他に指示がない限り、百分率はすべて重量で表示する。重合体の分 子量は、平均分子量に基づき、重量平均により決定される。 Ｂ．反応体 １．シロキサン 式中、ＸはＮＨ2、ＮＨＲ´、ＯＨまたはＳＨからなる群から選択され、Ｒ´ 、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ベンジルま たは炭素数６〜１２のアルキルフェニル、または水素からなる群から選択され、 ｍは２〜１００であり、ｎは０〜１０００であり、ｙは１〜３である。 好ましいポリシロキサンは、平均分子量が５０００〜３００，０００、好まし くは８０００〜２００，０００、最も好ましくは９０００〜４０，０００、であ る。 ポリシロキサンの製造中、分子量は一般的な範囲内に調整することができる。 ポリシロキサンには、１個を超える官能基（CＨ2）nＸを有する分子が幾つかあ る。平均して、官能基は、単一、つまりモノ置換された物質であるべきである。 ポリシロキサンがより高度に置換されている場合、得られたフィルムがゲルを形 成し、厚さが不均一になり、加工性が限られる。 非常に好ましいポリシロキサンは、ＲおよびＲ2がメチルであり、Ｘがプロピ ルにより結合したアミノ基であり、ｎが７０である第１級アミノ置換されたポリ シロキサンである。これは、General Electricから（米国、物質1159-524および 1149-165として）入手できる実験用物質である。この化合物は下記の構造を有す る。 他の好ましい物質は、官能基がアルコールである物質である。ポリオレフィン ポリオレフィンは下記一般式を有する。 ［式中、ＴはＯＨ、Ｃ1、無水物、イソシアネート、またはＯＲ6（Ｒ6はメチル 、エチルまたはプロピルである）であり、ｘは１〜１０００であり、ｙは２〜３ である］ 無水物は、ポリオレフィンと同じでも、あるいはアルキル無水物、例えばアセ チル無水物、ベンゾイル無水物、等でもよい。 好ましい物質は、メルトインデックスが３〜２０gm./１０分であるエチレン（ アクリル酸）共重合体の酸誘導体である。これらの物質は、Dow Chemicalから商 品名primacorRで市販されている。無水マレイン酸重合体も好ましい。共重合体 共重合体は、一般式の化学的に結合したブロック共重合体である。 （式中、ｘ＝１〜１０００ ｍ＝２〜１００ ｎ＝０〜１０００ ｙ＝１〜３ ｐ＝１〜２００ であり、ＲおよびＲ1は、独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル基、フェニ ル、ベンジルまたは炭素数６〜１２のアルキルフェニルからなる群から選択され 、Ｒ2はＣ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ベンジルまたは炭素数６〜１２のアルキ ルフェニルからなる群から選択され、Ｒ3はメチル、エチルまたはプロピルであ り、ＺはＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ´であり、Ｒ´はフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル またはＣ1〜Ｃ3アルキルフェニルである）製造法 ポリオレフィンおよびポリシロキサンを、材料を加熱する様に配備されている ２軸スクリュー押出機または１軸スクリュー押出機に材料を混合および押出しし ながら、個別に加える。シロキサン対オレフィンの比率は１０：１〜１：１００ であり、好ましくは１：１〜１：１００である。２種類の反応物の比率は重量比 である。 押出機は、区域１で十分に混合し、他の区域で加熱および混合する様に設計さ れている。好ましい押出機は２軸スクリュー押出機である。２軸スクリュー押出 機は多くの会社から市販されている。好ましい押出機は、Werner and Pfleidere rのZSK70およびZSK300（独国）である。押出機は、混練(kneading)スクリューお よび，混練ディスクを備えている。 反応物は、押出機を通過する時に１５０℃〜３００℃に加熱される。この方法 では溶剤は使用しない。反応工程で形成される副生成物を除去するために押出機 を通気する。混合速度は約５０〜約３５０rpm、好ましくは約２００〜約３００r pm、最も好ましくは約２２０〜約２６０rpm、である。 好ましい方法では、押出機を７つの区域に分割する。ポリオレフィンは第一区 域にホッパーから供給する。ポリオレフィンを約１５０℃〜約２２５℃に加熱し て可塑化する。第二区域はほぼ同じ温度に加熱する。この区域は混練／混合部分 （約１／３）からなり、その後にポンプ供給部が続く。シロキサン重合体は第三 区域の始めの部分で注入する。これは混合部である。この区域は、前の区域より も約２５℃〜６０℃高い温度に加熱する。 第四の区域は同じ温度にする。これは主としてポンプ輸送および反応の区域で ある。第五区域は、短い混練部分（その長さの１０％〜２０％）を有する。この 部分には真空を作用させ、通気により副生成物を排出する。最後の区域は、ポン プ輸送および放出区域である。共重合体はダイを通って外に出る。 押出機の長さおよびスクリュー構造は反応温度と同様に変えることができる。 この方法には、無溶剤であり、熱的に活性化されるという利点がある。 下記の例は本発明を説明するためであって、本発明を制限するものではない。 例Ｉ Primacor 3460Rを配合した５％GE 1149-165 ２軸スクリュー混合機 温度℃ 区域Ａ ２００ 区域Ｂ ２００ 区域１ ２３９ 区域２ ２４１ 区域３ ２３９ 区域４ ２３９ 区域５ ２３９ 溶融温度 ２４８ スクリュー速度(rpm) ２５０ 樹脂供給速度(rpm) ２３ ダイ圧力(psi) ３６ トルク(%) ２０ 真空('Hg) −２５ 歯車ポンプ入力圧(psi) ９０ 歯車ポンプ速度(rpm) １３ 歯車ポンプ出力圧(psi) ３００−６００ 採集された物質(lbs) ２０ 押出し物は白色でダイから滑らかに出てくる。 GE 1149-165は、平均分子量３０，０００グラム／mlを有する、末端にモノア ミンを有する実験用ポリジメチルシロキサンである。Primacor 3460Rは、Dow Ch emical Corporationから市販のエチレンーアクリル酸共重合体であり、メルトイ ンデックス２０および９．５％アクリル酸を有する。 ７つの区域に分割した２軸スクリュー押出機の最初の区域にPrimacorを供給す る。Primacorを約２００℃に加熱して可塑化する。第二区域は混練／混合部分か らなり、その後にポンプ供給部が続く。ポリオレフィンは第一区域から、やはり ２００℃の第二区域に通過する。第三区域は温度が２３９℃で、混合部として装 備されている。シロキサン重合体は、この区域の始めの所に注入される。ポンプ 輸送および反応区域が第四区域として続く。この区域も約２４０℃に維持する。 第五区域は、その長さの約１０〜２０％の短い混練部を有する。この区域は真空 （水銀１インチ）下にある。これによって、副生成物が排出される。最後の区域 はポンプ輸送および放出区域であり、温度約２４０℃に維持されている。 例II Primacor 3150と５重量％GE 1149-165ポリジメチルシロキサンの反応押出し Primacor 3150、エチレン−アクリル酸共重合体、３％アクリル酸、メルトイ ンデックス１１g.／１０分を、５重量％の、分子量約３０，０００で、末端にア ミンを有するポリジメチルシロキサンGE 1149-165と共に、 Werner and Pfleiderer２軸スクリュー押出機中に入れる。押出機は例Ｉと同様 に配備し、これらの条件を使用する。 ２軸スクリュー混合機 温度℃ 区域Ａ（Ｃ） ２００ 区域Ｂ（Ｃ） ２００ 区域１（Ｃ） ２３６ 区域２（Ｃ） ２３２ 区域３（Ｃ） ２３８ 区域４（Ｃ） ２３９ 区域５（Ｃ） ２４０ 溶融温度（Ｃ） ２４８ スクリュー速度(rpm) ２４７ 樹脂供給速度(rpm) ２３ ダイ圧力(psi) ４０ トルク(%) ４０−４２ 真空('Hg) −２４ 歯車ポンプ入力圧(psi) ９０ 歯車ポンプ速度(rpm) １３ 歯車ポンプ出力圧(psi) ３００ 押出し物は白色、滑らかで僅かな粘着／油性感がある。 例III Primacor 3340と５重量％GE 1149-165ポリジメチルシロキサンの反応押出し 例Ｉと同様に、Pr1macor 3340、エチレン−アクリル酸共重合体、６．５％ア クリル酸、メルトインデックス９．０g.／１０分を、５重量％の、末端にアミン を有するポリジメチルシロキサンGE 1149-165（分子量約３０，０００）、と共 に、Werner and Pfle1derer２軸スクリュー押出機中に入れた。押出し条件を以 下に示す。白色で滑らかな物質が押し出されたが、これは油性または粘性感はな かった。 ２軸スクリュー混合機 温度℃ 区域Ａ ２００ 区域Ｂ ２００ 区域１ ２３９ 区域２ ２３９ 区域３ ２４０ 区域４ ２４１ 区域５ ２４１ 溶融温度 ２４９ スクリュー速度(rpm) ２４８ 樹脂供給速度(rpm) ２３ ダイ圧力(psi) ４０−５０ トルク(%) ４０−４２ 真空('Hg) −２４ 歯車ポンプ入力圧(psi) ９０ 歯車ポンプ速度(rpm) １３ 歯車ポンプ出力圧(psi) ３００ 例IV １０％GE 1149-165と９０％Primacor 3460Rの混合物 Primacor 3460R、Dow Chemical Corporationから市販のエチレン−アクリル酸 共重合体、を１０％のGE 1149-165と、例Ｉと同様に２軸スクリュー押出機中で 反応させる。下記の条件を使用する。 ２軸スクリュー混合機 WK 1066-74 区域Ａ ２００ 区域Ｂ ２００ 区域１ ２４１ 区域２ ２４０ 区域３ ２４１ 区域４ ２４０ 区域５ ２４０ 溶融温度 ２４８ スクリュー速度(rpm) ２４８ 樹脂供給速度(rpm) ２３ ダイ圧力(psi) ２０ トルク(%) ３２ 真空('Hg) −２５ 歯車ポンプ入力圧(psi) ９０ 歯車ポンプ速度(rpm) ２５ 歯車ポンプ出力圧(psi) ９５０ 白色で滑らかな押出し物がダイから出てきた。 例Ｖ ２．５％GE1149-165と９７．５％Primacor 3460Rの混合物 GE 1149-165は、平均分子量３０，０００グラム／mlを有する、末端にモノア ミンを有するポリジメチルシロキサンである。これを例Ｉと同様にPrimacor 346 0Rと反応させる。下記の条件を使用する。 ２軸スクリュー混合機 温度℃ 区域Ａ ２００ 区域Ｂ ２００ 区域１ ２４０ 区域２ ２４６ 区域３ ２４１ 区域４ ２３９ 区域５ ２３５ 溶融温度 ２４３ スクリュー速度(rpm) ２５０ 樹脂供給速度(rpm) ２３ ダイ圧力(psi) ３８ トルク(％) ２０ 真空('Hg) −２５ 歯車ポンプ入力圧(psi) ９０ 歯車ポンプ速度(rpm) ６．５ 歯車ポンプ出力圧(psi) ０−３００ 許容される重合体が製造される。用途 本発明の重合体は、熱可塑性で、溶融加工が可能であり、非常に薄い層に共押 出しすることができ、それら自体および他の相容性がある重合体に対して熱密封 することができる。これらの特性から、本発明の重合体には多くの用途がある。 Ａ．接着剤用剥離剤−シロキサン変性ポリオレフィン共重合体は、単独で接着剤 用の剥離剤として使用できる。この重合体を紙繊維またはフィルム上に塗布し、 接着剤用の剥離材料を製造する。接着剤が重合体により溶解したり、あるいはそ の接着特性が部分溶解または重合体との反応により低下しない様に、接着剤とシ リコーンは相容性である必要がある。シリコーンは移行しない、または接着剤を 汚染しないことが重要である。 Ｂ．フィルムおよび包装 この重合体は押出しにより、またはポリオレフィンまたは他の重合体との共押 出しにより、フィルムおよび包装材料を製造することができる。本発明の共重合 体は、水きりが早く、滴が落ちない、耐水性のある接着剤用剥離剤のシリコーン 特性を与え、しかも他のオレフィン重合体、例えばポリエチレン、との相容性が ある。この重合体は、他の重合体層と共に非常に薄い層に同時に共押出し、ポリ エチレンまたは他の相容性の重合体上に永久的に定着したシリコーン被膜を形成 させることができる。また、本発明の重合体は多層フィルムに吹込み成形または 流し込み成形する、あるいはボトルまたは他の包装物の上の薄い層として共押出 しすることもできる。 この共重合体は、例えばMuckenfuhsらに公布された米国特許第４，６９６，４ １６号(1987)、およびMcNallyらに公布された米国特許第５，１８１，６３０号( 1993)各明細書に記載されている様な液体小出し用包装の製造に使用できる。ま た、例えばBairdらに公布された米国特許第４，９０８，２４７号(1990)に記載 されている製品の様な、弾性せん断をかけられる部分を含む製品にも使用できる 。製品の特性 物質の重要な特性は、共重合体が化学的に結合していることである。つまり、 シロキサンが重合体から分離しないのである。物理的に混合した、あるいはイオ ン的に結合した共重合体は、放置すると分離する傾向がある。このためにシロキ サンが失われる。シロキサンは表面に移行するので、油性の被膜が形成され、フ ィルム、包装物またはシートに油っぽい感触を与える。シロキサンは、重合体中 に包まれた、または包装された物質または食品の中にも移行することがある。 本発明の重合体にはこの欠点が無い。Ｘ線光電放射分光法は、フィルムの表面 が主としてシリコーンであることを示している。透過電子顕微鏡検査により、物 質が、単に混合されているのではなく、化学的に結合されていることを示してい る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ // Ｃ０８Ｌ 23:26 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，Ｋ Ｒ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ， ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ガーバー，マーガレット スー アメリカ合衆国オハイオ州、ワイオミン グ、フレミング、ロード、345

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １． 反応性末端基を有するオルガノシロキサンを、反応性基を有するポリオ レフィンと、官能基のモル比を１：１〜１：１００，０００にして、本質的に溶 剤を含まない環境で、温度１５０℃〜３５０℃、２００〜３５０rpm、好ましく は２００〜３００rpm、で１時間以内で反応させながら押し出すことを特徴とす るシロキサン変性ポリオレフィン共重合体の製造法。 ２． シロキサンが下記一般式を有する、請求項１に記載の方法。 （式中、ＸはＮＨ2、ＮＨＲ´、ＯＨまたはＳＨであり、Ｒ´はフェニル、Ｃ1〜 Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルフェニルであり、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は、独 立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ベンジルまたは炭素数６〜１２の アルキルフェニルであり、ｍは２〜１００であり、ｎは０〜１０００であり、ｙ は１〜３である） ３． ポリオレフィンが、エチレンまたは置換されたエチレンに由来する重合 体であり、好ましくはポリオレフィンがプロピレン、スチレン、アルキルスチレ ン、ブチレン、ブタジエン、アクリル酸エステル、またはそれらの混合物であり 、さらに、反応性末端基が、アルコール、チオール、第１級および第２級アミン にであって、カルボン酸、無水カルボン酸、無水マレイン酸、酸塩化物およびイ ソシアネートと反応して、対応するエステル、アミド、イミド、尿素またはウレ タンを形成するものである、請求項２に記載の方法。 ４． ポリシロキサンが下式を有する、請求項３に記載の方法。 （式中、ｎは７０である） ５． ポリオレフィンが一般式 ［式中、ＴはＯＨ、Ｃｌ、無水物、イソシアネート、またはＯＲ6（Ｒ6はメチル 、エチルまたはプロピルである）であり、ｘは１〜１０００であり、ｙは２〜３ である］ を有し、好ましくは該ポリオレフィンが、メルトインデックス５〜２０gm./１０ 分を有するポリエチレンカルボン酸誘導体である、請求項３に記載の方法。 ６． 反応性末端基および少なくとも１０００cpsの粘度を有するオルガノシ ロキサンを、反応性基を有するポリオレフィンと、官能基のモル比を約１：１〜 約１：１００，０００にして、本質的に溶剤を含まない環境で、温度１５０℃〜 ３５０℃、２００〜３５０rpmで１時間以内で反応させながら押し出すこと、お よび押出機を７つの区域に分割し、下記の工程を含んでなることを特徴とするシ ロキサン変性ポリオレフィン共重合体の製造法。 （１）ポリオレフィンをホッパーから第一区域に供給し、１５０℃〜２２５℃に 加熱して可塑化する工程、 （２）ポリオレフィンを第二区域で１５０℃〜２２５℃に加熱し、混練／混合す る工程、 （３）シロキサン重合体を第三区域の始めの部分で注入し、混合し、１７５℃〜 ２８５℃に加熱する工程、 （４）混合物を加熱しながら第四の区域を通してポンプ輸送する工程、 （５）真空下で副生成物を排出する第五区域で混合物を混練する工程、 （６）次いで共重合体をポンプ輸送し、ダイを通して放出する工程。 ７． 下式を有することを特徴とするシロキサンポリオレフィン共重合体。 （式中、ｘ＝１〜１０００ ｍ＝２〜１００ ｎ＝０〜１０００ ｙ＝１〜３ ｐ＝１〜２００ であり、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル基、フ ェニル、ベンジルまたは炭素数６〜１２のアルキルフェニルであり、Ｒ2はＣ1〜 Ｃ6アルキル、フェニル、ベンジルまたは炭素数６〜１２のアルキルフェニルで あり、Ｒ3はメチル、エチルまたはプロピルであり、ＺはＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮ Ｒ´であり、Ｒ´はフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルフェニ ルであり、好ましくはＺはＮＨであり、Ｒ1およびＲ2はメチルであり、 ｎは７０である） ８． ポリシロキサン部分の平均分子量が５０００〜３００，０００、好まし くは８０００〜２００，０００、より好ましくは１０，０００〜３０，０００、 である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の共重合体。 ９． 請求項７または８に記載のシロキサン変性共重合体から製造された接着 剤剥離性材料。 １０． 請求項７または８に記載のシロキサン変性共重合体から製造された液 体小出し用包装。 １１． 請求項７または８に記載のシロキサン変性共重合体から製造されたフ ィルム。
JP50284895A 1993-06-24 1994-06-03 シロキサン変性ポリオレフィン共重合体 Ceased JPH08511825A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/082,685 US5476901A (en) 1993-06-24 1993-06-24 Siloxane modified polyolefin copolymers
US08/082,685 1993-06-24
PCT/US1994/006236 WO1995000578A1 (en) 1993-06-24 1994-06-03 Siloxane modified polyolefin copolymers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH08511825A true JPH08511825A (ja) 1996-12-10

Family

ID=22172756

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP50284895A Ceased JPH08511825A (ja) 1993-06-24 1994-06-03 シロキサン変性ポリオレフィン共重合体

Country Status (10)

Country Link
US (2) US5476901A (ja)
EP (1) EP0705297B1 (ja)
JP (1) JPH08511825A (ja)
KR (1) KR100329900B1 (ja)
AT (1) ATE184295T1 (ja)
AU (2) AU6963494A (ja)
CA (1) CA2163734C (ja)
DE (1) DE69420560T2 (ja)
ES (1) ES2135584T3 (ja)
WO (1) WO1995000578A1 (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09296054A (ja) * 1996-04-26 1997-11-18 Takiron Co Ltd 添加剤含有熱可塑性樹脂成形体及びその製造方法
JP2002520471A (ja) * 1998-07-16 2002-07-09 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ホットメルト加工可能な剥離材料、調製方法、およびそれからできる製品
JP2002265612A (ja) * 2001-03-07 2002-09-18 Idemitsu Petrochem Co Ltd スチレン系ブロック共重合体及びそれを含有する組成物
JP2018095799A (ja) * 2016-12-16 2018-06-21 三井化学株式会社 成形体
JP2018127516A (ja) * 2017-02-07 2018-08-16 三井・デュポンポリケミカル株式会社 シリコーン改質エチレン・不飽和カルボン酸系共重合体、又はそのアイオノマー、及びそれらの製造方法
JP2019206099A (ja) * 2018-05-28 2019-12-05 凸版印刷株式会社 撥液袋及び撥液フィルム
WO2024043327A1 (ja) * 2022-08-26 2024-02-29 住友化学株式会社 重合体、樹脂組成物、成形体および重合体の製造方法
WO2024043326A1 (ja) * 2022-08-26 2024-02-29 住友化学株式会社 親水撥油重合体

Families Citing this family (195)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5476901A (en) * 1993-06-24 1995-12-19 The Procter & Gamble Company Siloxane modified polyolefin copolymers
FR2739283B1 (fr) * 1995-09-29 1997-11-07 Oreal Composition topique contenant un polymere a greffons silicones et un polymere amphiphile a chaine grasse
FR2739288B1 (fr) * 1995-09-29 1997-11-07 Oreal Composition topique comprenant l'association d'un polymere de squelette non-silicone a greffons silicones et d'un polymere de squelette polysiloxanique a greffons non silicones
FR2740033B1 (fr) 1995-10-18 1998-01-23 Oreal Composition cosmetique pour le traitement des matieres keratiniques comprenant au moins un polymere silicone greffe et au moins une dispersion aqueuse de particules insolubles de polymere non-ionique ou cationique
FR2740032B1 (fr) 1995-10-18 1997-11-21 Oreal Laque a l'eau pour le traitement des matieres keratiniques, conditionnee dans un dispositif aerosol, comprenant au moins un polymere silicone greffe et applications
FR2748392B1 (fr) 1996-05-13 1998-08-07 Oreal Compositions pour le traitement des matieres keratiniques contenant l'association d'un polymere polyampholyte et d'un organopolysiloxane non-volatil et insoluble dans l'eau
FR2749506B1 (fr) 1996-06-07 1998-08-07 Oreal Compositions cosmetiques detergentes a usage capillaire et utilisation
JPH1017624A (ja) * 1996-06-28 1998-01-20 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd シリコーン変性ビニル重合体およびその製造方法
FR2751532B1 (fr) * 1996-07-23 1998-08-28 Oreal Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether
US6465107B1 (en) 1996-09-13 2002-10-15 Dupont Canada Inc. Silicone-containing polyolefin film
FR2755608B1 (fr) 1996-11-12 1999-01-08 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere anionique ou non ionique et une silicone carboxylique
FR2761598B1 (fr) 1997-04-07 2004-04-02 Oreal Compositions cosmetiques detergentes et utilisation
FR2761597B1 (fr) * 1997-04-07 1999-05-14 Oreal Compositions cosmetiques detergentes et utilisation
FR2761599B1 (fr) * 1997-04-07 1999-12-03 Oreal Compositions cosmetiques contenant un polymere cationique de faible masse moleculaire et leurs utilisations
FR2765479B1 (fr) 1997-07-02 1999-10-29 Oreal Composition lavantes et conditionnantes a base de silicone et de gomme de galactomannane hydrophobe
FR2767473B1 (fr) 1997-08-25 2000-03-10 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere bloc silicone polyoxyalkylene amine et un agent conditionneur et leurs utilisations
FR2773069B1 (fr) 1997-12-29 2001-02-02 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un tensioactif acide amidoethercarboxylique et au moins une association d'un polymere anionique et d'un polymere cationique
FR2773070B1 (fr) 1997-12-31 2000-06-30 Oreal Compositions pour le traitement des matieres keratiniques contenant l'association d'un polymere zwitterionique et d'une silicone non-volatile et insoluble dans l'eau
WO2000009577A1 (en) * 1998-08-14 2000-02-24 University Of Waterloo Melt phase hydrosilylation of polypropylene
US7247385B1 (en) 1998-08-14 2007-07-24 University Of Waterloo Melt phase hydrosilylation of polypropylene
US6291050B1 (en) 1998-10-30 2001-09-18 The Procter & Gamble Company Topsheet systems for absorbent articles exhibiting improved hydrophilicity gradients
FR2785799B1 (fr) 1998-11-12 2002-11-29 Oreal Composition cosmetique conditionnante et detergente comprenant un tensioactif carboxylique, une silicone et un polymere cationique, utilisation et procede.
FR2786391B1 (fr) 1998-11-26 2002-08-02 Oreal Composition de coiffage comprenant un polymere aux caracteristiques particulieres et un polymere filmogene ionique
FR2794971B1 (fr) 1999-06-18 2003-08-29 Oreal Composition de cosmetique capillaire sous forme d'emulsion d'eau-dans-silicone comprenant au moins un polymere fixant
FR2795310B1 (fr) 1999-06-25 2003-02-14 Oreal Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un polymere fixant/conditionneur et leurs utilisations
FR2795634A1 (fr) 1999-06-30 2001-01-05 Oreal Mascara comprenant des polymeres filmogenes
FR2799969B1 (fr) 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et une silicone et leurs utilisations
US6368584B1 (en) 2000-02-15 2002-04-09 L'oreal S.A. Detergent cosmetic compositions comprising an anionic hydroxyalkyl ether surfactant and a silicone, and their uses
DE10031909A1 (de) * 2000-06-30 2002-01-24 Frantschach Inncoat Gmbh Trennbare Schicht Klebstoff, Schichtstoff und Verfahren zu seiner Herstellung
JP4548685B2 (ja) * 2000-07-12 2010-09-22 信越化学工業株式会社 固形化粧料
FR2811886B1 (fr) 2000-07-18 2003-01-31 Oreal Composition de coiffage des cheveux permettant un remodelage de la coiffure et procede de remodelage de la coiffure utilisant une telle composition
WO2002013772A2 (en) 2000-08-16 2002-02-21 L'oreal Hair styling composition comprising adhesive particles
FR2816834B1 (fr) 2000-11-20 2005-06-24 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere polyurethane associatif cationique et un agent protecteur ou conditionneur
DE10059454A1 (de) * 2000-11-30 2002-06-20 Goldschmidt Ag Th Siloxan-modifizierte Polyolefine und deren Verwendung als Additive für Polymerformulierungen
US6824881B2 (en) 2000-12-21 2004-11-30 Wacker-Chemie Gmbh Thermoplastic silicone block copolymers, the production thereof and the use of the same
FR2819404B1 (fr) 2001-01-12 2004-11-05 Oreal Compositions cosmetiques contenant un fructane et un polymere cationique et leurs utilisations
US6893537B2 (en) * 2001-08-30 2005-05-17 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Tissue products containing a flexible binder
US7709070B2 (en) 2001-12-20 2010-05-04 The Procter & Gamble Company Articles and methods for applying color on surfaces
US7316832B2 (en) 2001-12-20 2008-01-08 The Procter & Gamble Company Articles and methods for applying color on surfaces
DE10216608A1 (de) 2002-04-15 2003-10-30 Wacker Polymer Systems Gmbh Extrudierbare, migrationsarme Silikonorganocopolymere mit hoher Transparenz, deren Herstellung und Verwendung
US7879820B2 (en) 2002-04-22 2011-02-01 L'oreal S.A. Use of a cyclodextrin as pearlescent agent and pearlescent compositions
US7157413B2 (en) 2002-07-08 2007-01-02 L'oreal Detergent cosmetic compositions comprising an anionic surfactant, an amphoteric, cationic, and/or nonionic surfactant, and a polysacchardie, and use thereof
DE60335008D1 (de) 2002-09-26 2010-12-30 Oreal Blockpolymer enthaltende abriebfeste kosmetische zusammensetzung
US8007772B2 (en) * 2002-10-02 2011-08-30 L'oreal S.A. Compositions to be applied to the skin and the integuments
US20060039876A1 (en) * 2002-10-02 2006-02-23 Christophe Dumousseaux Compositions to be applied to the skin and the integuments
WO2004043330A2 (fr) 2002-11-07 2004-05-27 L'oreal Composition cosmetique comprenant au moins un carbonate cyclique particulier apte a polymeriser
US6919405B2 (en) * 2002-12-31 2005-07-19 3M Innovative Properties Company Release compositions and articles made therefrom
US6921729B2 (en) * 2002-12-31 2005-07-26 3M Innovative Properties Company Adhesive tape
WO2004074004A1 (en) 2003-02-14 2004-09-02 Avery Dennison Corporation Differential release system for a self-wound multilayer dry paint decorative laminate having a pressure sensitive adhesive
US20040161564A1 (en) 2003-02-14 2004-08-19 Truog Keith L. Dry paint transfer laminate
US7708981B2 (en) 2003-03-11 2010-05-04 L'oreal S.A. Cosmetic compositions comprising at least one crosslinked copolymer, at least one insoluble mineral particle and at least one polymer, and uses thereof
US7927703B2 (en) * 2003-04-11 2011-04-19 3M Innovative Properties Company Adhesive blends, articles, and methods
US20050196607A1 (en) 2003-06-09 2005-09-08 Shih Frank Y. Multi-layer dry paint decorative laminate having discoloration prevention barrier
US20040247837A1 (en) * 2003-06-09 2004-12-09 Howard Enlow Multilayer film
US7811552B2 (en) 2003-07-28 2010-10-12 L'oreal S.A. Cosmetic composition comprising a mixture of surfactants, a mixture of cationic polymers and a silicone
US8246940B2 (en) 2003-11-18 2012-08-21 L'oreal S.A. Cosmetic composition comprising gellan gum or a derivative thereof, a fixing polymer, a monovalent salt and an alcohol, process of using the same
US8399001B2 (en) 2003-11-18 2013-03-19 L'oreal Cosmetic composition comprising at least one gellan gum or derivative thereof, at least one monovalent salt, and at least one suspension compound, processes using this composition, and uses thereof
US20050238979A1 (en) * 2004-04-08 2005-10-27 Christophe Dumousseaux Compositions for application to the skin, to the lips, to the nails, and/or to hair
US20050257715A1 (en) * 2004-04-08 2005-11-24 Christophe Dumousseaux Compositions for application to the skin, to the lips, to the nails, and/or to hair
US7981404B2 (en) * 2004-04-08 2011-07-19 L'oreal S.A. Composition for application to the skin, to the lips, to the nails, and/or to hair
FR2873035A1 (fr) 2004-07-16 2006-01-20 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere de silicone defini et un agent filmogene.
FR2873579B1 (fr) 2004-07-29 2006-11-03 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyester sulfonique lineaire et un polyurethane particulier, procedes mettant en oeuvre cette composition et utilisations
FR2873576B1 (fr) 2004-07-29 2006-11-03 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyester sulfonique lineaire et une gomme de guar modifiee, procedes mettant en oeuvre cette composition et utilisations
US20060024255A1 (en) 2004-07-30 2006-02-02 L'oréal Hair styling compositions comprising adhesive particles and non-adhesive particles
FR2874824B1 (fr) 2004-09-09 2006-12-01 Oreal Composition de coiffage comprenant l'association d'un materiau polymerique hydrophile de haute porosite et polymere fixant
FR2875135B1 (fr) 2004-09-10 2006-12-01 Oreal Composition cosmetique comprenant des composes ayant une structure cage
FR2876025B1 (fr) 2004-10-04 2007-02-09 Oreal Composition cosmetique capillaire a base de particules creuses et de polyurethane fixant silicone
FR2876011B1 (fr) * 2004-10-05 2006-12-29 Oreal Procede de maquillage d'un support et kit pour la mise en oeuvre de ce procede
EP1796505B1 (fr) * 2004-10-05 2009-09-09 L'Oréal Kit et procede de maquillage
US9649261B2 (en) 2004-10-05 2017-05-16 L'oreal Method of applying makeup to a surface and a kit for implementing such a method
BRPI0516391A (pt) * 2004-10-22 2008-09-02 Dow Global Technologies Inc método para produzir um artigo composto conformado, artigo e uso de um artigo
FR2877215B1 (fr) 2004-10-28 2006-12-29 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyester sulfonique et un polyurethane
FR2880801B1 (fr) 2005-01-18 2008-12-19 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un alcool aromatique, un acide carboxylique aromatique et un agent protecteur
FR2881346B1 (fr) 2005-01-28 2007-04-27 Oreal Procede de traitement capillaire et utilisation dudit procede
US7815901B2 (en) 2005-01-28 2010-10-19 L'ORéAL S.A. Hair treatment method
FR2882519B1 (fr) 2005-02-28 2008-12-26 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct azomethinique composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
FR2882561B1 (fr) 2005-02-28 2007-09-07 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant direct, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre
FR2882560B1 (fr) 2005-02-28 2007-05-18 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant d'oxydation, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre
FR2882559B1 (fr) 2005-02-28 2008-03-21 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un agent oxydant, preparation et procede de traitement de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
EP2428598A1 (en) * 2005-03-10 2012-03-14 Massachusetts Institute of Technology (MIT) Superhydrophobic fibers and methods of preparation
US7824664B2 (en) 2005-04-29 2010-11-02 L'oreal S.A. Semipermanent hair shaping method
FR2885040B1 (fr) 2005-04-29 2008-12-26 Oreal Procede de mise en forme semi-permanente des cheveux
US7744859B2 (en) 2005-04-29 2010-06-29 L'oreal S.A. Semipermanent hair shaping method
FR2888115B1 (fr) * 2005-07-08 2013-02-15 Oreal Fond de teint liquide, procede de maquillage et kit pour la mise en oeuvre d'un tel procede.
FR2889921B1 (fr) 2005-08-30 2007-12-28 Oreal Ensemble de conditionnement et d'application comportant un dispositif magnetique.
FR2903017B1 (fr) 2006-06-30 2010-08-13 Oreal Compositions cosmetiques contenant un amidon et un diester gras de peg et leurs utilisations
CN101117482B (zh) * 2006-08-01 2010-10-13 中国印钞造币总公司 剥离层组合物及包括由其制得剥离层的签名条
FR2907678B1 (fr) 2006-10-25 2012-10-26 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un copolymere bloc polysiloxane/polyuree
FR2910274B1 (fr) 2006-12-22 2009-04-03 Oreal Procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant une etape d'application d'une composition reductrice faiblement concentree et une etape intermediaire de sechage
FR2912936B1 (fr) 2007-02-23 2011-12-16 Oreal Dispositif de pulverisation d'une composition de brillance
FR2912935B1 (fr) 2007-02-23 2009-05-15 Oreal Dispositif de pulverisation d'une composition de fixation
FR2915376B1 (fr) 2007-04-30 2011-06-24 Oreal Utilisation d'un agent de couplage multi-carbo sites multi-groupements pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement; procedes de coloration
FR2918562B1 (fr) 2007-07-13 2009-10-16 Oreal Composition cosmetique anhydre comprenant un copolymere silicone adhesif sensible a la pression, une silicone volatile et une silicone fluide particuliere
FR2920976B1 (fr) 2007-09-14 2009-12-04 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un polymere associatif anionique et procede de traitement cosmetique.
FR2920978B1 (fr) 2007-09-14 2012-04-27 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un amidon et procede de traitement cosmetique.
FR2920970B1 (fr) 2007-09-14 2010-02-26 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere cationique, une cyclodextrine et un tensioactif et leurs utilisations.
FR2924336A1 (fr) 2007-11-30 2009-06-05 Oreal Composition de coiffage comprenant des copolymeres (meth)acryliques et au moins une huile.
FR2924337A1 (fr) 2007-11-30 2009-06-05 Oreal Composition de coiffage repositionnable comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins une silicone.
FR2924338B1 (fr) 2007-11-30 2010-09-03 Oreal Composition de coiffage comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins un agent nacrant.
FR2924939B1 (fr) 2007-12-13 2010-02-26 Oreal Procede de coloration des cheveux a partir d'une composition comprenant un polymere filmogene hydrophobe, un pigment et un solvant volatil
FR2930441B1 (fr) 2008-04-28 2010-05-28 Oreal Compression cosmetique comprenant un polyrethane cationique et un derive de cellulose et utilisations en coiffage
FR2930440B1 (fr) 2008-04-28 2012-12-14 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyurethane cationique et un polyacrylate particulier et utilisations en coiffage
KR101622803B1 (ko) * 2008-11-21 2016-05-19 허큘레스 인코포레이티드 비-히드로카르빌 소수성 개질된 폴리카르복실 중합체
FR2938759B1 (fr) 2008-11-24 2012-10-12 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un polymere supramoleculaire a base de polyalcene un pigment et un solvant volatil
FR2941621B1 (fr) 2009-01-30 2011-04-01 Oreal Composition cosmetique comprenant un alkoxysilane particulier et une gomme microbienne et utilisations en coiffage
EP2432449A2 (en) 2009-05-22 2012-03-28 L'Oréal A cosmetic composition comprising at least one elastomeric anionic polyurethane and at least one non-ionic thickener
EP2432448A2 (en) 2009-05-22 2012-03-28 L'Oréal Cosmetic composition comprising at least one elastomeric polyurethane
WO2010146147A2 (en) 2009-06-18 2010-12-23 L'oreal Composition for treating keratin fibres comprising a block copolymer, a siloxane resin and a volatile solvent
FR2946873A1 (fr) 2009-06-18 2010-12-24 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere supramoleculaire a base de polyalcene et un polymere sequence et un solvant volatil.
WO2011001287A2 (en) * 2009-06-30 2011-01-06 Revolt Technology Ltd. Metal-air battery with siloxane material
US20110003213A1 (en) * 2009-06-30 2011-01-06 Revolt Technology Ltd. Metal-air battery with siloxane material
EP2449618A1 (en) * 2009-06-30 2012-05-09 ReVolt Technology Ltd Metal-air flow battery
FR2948875B1 (fr) 2009-08-10 2011-09-02 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere silicone particulier, un solvant volatil et des particules metalliques
FR2949053B1 (fr) 2009-08-13 2011-11-04 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere silicone particulier et un ou plusieurs alcanes lineaires volatils liquides
FR2949970B1 (fr) 2009-09-15 2011-09-02 Oreal Utilisation d'une huile siccative pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration
FR2956809B1 (fr) 2010-03-01 2014-09-26 Oreal Composition comprenant de l'acide ellagique et un tensioactif cationique particulier et son utilisation en cosmetique
US20110236772A1 (en) * 2010-02-12 2011-09-29 Revolt Technology Ltd. Manufacturing methods for air electrode
US20110236798A1 (en) * 2010-02-12 2011-09-29 Revolt Technology Ltd. Manufacturing methods for air electrode
US20110202029A1 (en) * 2010-02-16 2011-08-18 The Procter & Gamble Company Release sheet material
FR2956812B1 (fr) 2010-03-01 2013-03-08 Oreal Composition cosmetique a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un extrait de bacterie.
FR2956811B1 (fr) 2010-03-01 2012-05-25 Oreal Composition cosmetique anti-pelliculaire a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un second compose actif different dans un rapport ponderal particulier.
FR2956808B1 (fr) 2010-03-01 2012-05-25 Oreal Utilisation de l'acide ellagique comme agent anti-pelliculaire.
US20130085177A1 (en) 2010-03-01 2013-04-04 Tiphaine Derkx Cosmetic composition based on ellagic acid or a derivative thereof and on a particular mixture of surfactants
FR2958540B1 (fr) 2010-04-12 2012-05-04 Oreal Procede de coloration mettant en oeuvre des silicones adhesives sensibles a la pression avec une etape de pre-traitement
FR2959666B1 (fr) 2010-05-07 2012-07-20 Oreal Composition cosmetique moussante a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'huile essentielle.
FR2961395B1 (fr) 2010-06-17 2012-07-27 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyester sulfonique ramifie et un epaississant particulier et utilisations en coiffage
FR2964317B1 (fr) 2010-09-06 2013-04-12 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un epaississant particulier et utilisations en coiffage
FR2964565B1 (fr) 2010-09-14 2012-09-07 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un agent antipelliculaire
EP2627311A1 (en) 2010-10-12 2013-08-21 L'Oréal Cosmetic composition comprising a particular silicon derivative and one or more acrylic thickening polymers
US20120128616A1 (en) 2010-11-19 2012-05-24 Voisin Sebastien Cosmetic composition comprising at least one elastomeric polyurethane and at least one cationic polymer
FR2968544B1 (fr) 2010-12-14 2013-01-11 Oreal Dispositif aerosol a diffusion plane pour le coiffage des cheveux
FR2971157B1 (fr) 2011-02-08 2013-10-04 Oreal Procede d'application d'une composition capillaire sur les cheveux.
FR2973661A1 (fr) 2011-04-08 2012-10-12 Oreal Procede de traitement des cheveux.
FR2975593B1 (fr) 2011-05-27 2013-05-10 Oreal Composition comprenant un alcoxysilane et un amidon modifie et son utilisation en cosmetique
EP2713997B1 (en) 2011-06-01 2021-05-05 L'oreal Process for treating straightened keratin fibres
FR2980675B1 (fr) 2011-09-30 2013-11-01 Oreal Procede de mise en forme coloree temporaire des fibres keratiniques
WO2013061477A1 (en) 2011-10-26 2013-05-02 L'oreal Hair coloration by thermal transfer technology
FR2984135B1 (fr) 2011-12-19 2013-12-20 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere associatif anionique ou non ionique, un polymere fixant et un tensioactif particulier et utilisation en coiffage
FR2984136B1 (fr) 2011-12-19 2013-12-20 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere associatif anionique ou non ionique, un polymere fixant et un tensioactif particulier et utilisation en coiffage
FR2984142B1 (fr) 2011-12-20 2013-12-20 Oreal Composition comprenant un polymere acrylique particulier et copolymere silicone, procede de traitement des fibres keratiniques le mettant en oeuvre
FR2984132B1 (fr) 2011-12-20 2014-08-01 Oreal Composition de coloration pigmentaire a base de polymere acrylique particulier et de copolymere silicone, procede de coloration
FR2984143B1 (fr) 2011-12-20 2014-07-11 Oreal Procede d'application d'une composition de coloration pigmentaire a base de polymere acrylique particulier et de copolymere silicone, et dispositif approprie
FR2984089B1 (fr) 2011-12-20 2014-01-10 Oreal Dispositif d'application comprenant une composition a base de polymere filmogene hydrophobe et un solvant volatil, procede de traitement des fibres keratiniques le mettant en oeuvre
FR2985905B1 (fr) 2012-01-23 2014-10-17 Oreal Composition comprenant au moins un polymere alcoxysilane particulier
FR2991875B1 (fr) 2012-06-15 2015-10-02 Oreal Composition comprenant un ester d'acide pyridine dicarboxylique et un polymere fixant, procede et utilisation
FR2992199B1 (fr) 2012-06-21 2015-07-17 Oreal Composition cosmetique comprenant une dispersion aqueuse de particules d'aerogel de silice hydrophobe et un alcool particulier
WO2013190080A2 (en) 2012-06-21 2013-12-27 L'oreal Cosmetic composition comprising hydrophobic silica aerogel particles, a wax, a hydrocarbon oil and a fatty alcohol and/or a fatty acid
FR2992177B1 (fr) 2012-06-21 2014-06-20 Oreal Composition cosmetique comprenant des particules d'aerogel de silice hydrophobe et un polymere fixant
FR2992558B1 (fr) 2012-06-29 2014-06-20 Oreal Procede pour former un motif colore sur les fibres keratiniques avec une composition comprenant un polymere filmogene hydrophobe, au moins un solvant volatil et au moins un pigment.
FR2992559B1 (fr) 2012-06-29 2014-06-20 Oreal Procede bicouche de coloration des fibres keratiniques
FR2994388B1 (fr) 2012-08-07 2014-09-05 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un polymere fixant particulier et au moins un polymere epaississant particulier
WO2014056962A2 (en) 2012-10-11 2014-04-17 L'oreal Cosmetic composition comprising a bacterial lysate, a thickener and a particular surfactant system, and cosmetic treatment process
US9441079B2 (en) 2012-11-20 2016-09-13 3M Innovative Properties Company Block copolymer comprising polyorganosiloxane block and polyolefin block
CN104822785B (zh) * 2012-11-20 2017-10-24 3M创新有限公司 包括含有聚有机硅氧烷和聚烯烃的嵌段共聚物涂层的层合体和制品
FR2999423B1 (fr) 2012-12-14 2015-03-13 Oreal Composition cosmetique sous forme de poudre comprenant un polymere epaississant (meth)acrylique, un polymere fixant, des particules insolubles dans l'eau
FR3001149B1 (fr) 2013-01-18 2015-01-16 Oreal Procede de mise en forme des cheveux dans lequel on applique une composition de coiffage particuliere que l'on rince
FR3002143B1 (fr) 2013-02-15 2015-02-20 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere vinylformamide / vinylformamine, un polymere epaississant cellulosique et un tensioactif amphotere ou zwitterionique
FR3004901B1 (fr) 2013-04-30 2016-02-12 Oreal Dispositif aerosol a diffusion a multi-orifices pour le lavage a sec des cheveux
FR3004902A1 (fr) 2013-04-30 2014-10-31 Oreal Dispositif aerosol a diffusion a multi-orifices pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
FR3004929B1 (fr) 2013-04-30 2015-04-10 Oreal Dispositif aerosol a base de poudre absorbante de sebum et de carbonate de calcium
EP3149070A1 (en) * 2014-04-29 2017-04-05 3M Innovative Properties Company Copolymers of poly(ethylene-co-acrylic acid) and polydiorganosiloxanes
FR3022770B1 (fr) 2014-06-30 2016-07-29 Oreal Dispositif aerosol a base de sel de calcium, de polymere fixant, de tensioactif et d'eau
US10780030B2 (en) 2014-07-31 2020-09-22 L'oreal Carbonated cosmetic products containing polymers
BR112017008787A2 (pt) 2014-10-28 2017-12-26 3M Innovative Properties Co componentes de um sistema de aplicação de aspersões que compreende uma superfície repelente & métodos
FR3027798B1 (fr) 2014-10-29 2017-12-22 Oreal Composition a base de poudre coiffante et/ou absorbante de sebum et un sel de zinc
FR3027800B1 (fr) 2014-10-29 2018-01-26 L'oreal Composition a base de poudre coiffante et/ou absorbante de sebum et un sel d'aluminium
FR3031453B1 (fr) 2015-01-08 2017-01-13 Oreal Procede de traitement capillaire apportant de la brillance au moyen d'un dispositif aerosol
FR3031437B1 (fr) 2015-01-08 2017-01-13 Oreal Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
CN108350290B (zh) 2015-10-28 2021-10-15 3M创新有限公司 包括拒斥性表面的经历冰形成的制品
JP6873122B2 (ja) 2015-10-28 2021-05-19 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 撥性表面を含むスプレー塗布システム構成要素及び方法
WO2017182401A1 (en) 2016-04-20 2017-10-26 L'oreal Cosmetic composition comprising a particular combination of surfactants, a polyol, a cationic or amphoteric polymer and optionally a silicone.
WO2017189475A1 (en) 2016-04-26 2017-11-02 3M Innovative Properties Company Articles subject to ice formation comprising a repellent surface comprising a siloxane material
CN109414598B (zh) 2016-07-07 2023-02-28 欧莱雅 包含表面活性剂、聚硅氧烷、阳离子聚合物、脂肪醇和粘土的特定组合的化妆品组合物
FR3063607B1 (fr) 2017-03-09 2021-07-23 Oreal Dispositif aerosol pour le lavage a sec et le traitement des cheveux
FR3063605B1 (fr) 2017-03-09 2021-07-23 Oreal Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
FR3063606B1 (fr) 2017-03-09 2021-07-23 Oreal Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
FR3075042B1 (fr) 2017-12-14 2020-09-11 Oreal Composition cosmetique capillaire d'apparence monophasique comprenant un tensioactif non ionique particulier
FR3076210B1 (fr) 2017-12-28 2020-09-18 Oreal Composition aerosol comprenant un polymere fixant et un materiau particulaire lamellaire, un procede et un dispositif
WO2020002523A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 L'oreal Cosmetic composition comprising surfactants, a polymer comprising at least one (meth)acrylic unit and a silicone
FR3090367B1 (fr) 2018-12-20 2021-12-17 Oreal Dispositif aérosol contenant une composition cosmétique comprenant un polymère fixant, une silicone hydroxylée et une poudre
FR3090342B1 (fr) 2018-12-20 2021-05-21 Oreal Composition cosmétique capillaire sous forme de nanoémulsion comprenant un tensioactif non ionique particulier et un agent propulseur
FR3090346B1 (fr) 2018-12-21 2021-12-17 Oreal Dispositif aérosol contenant une composition cosmétique comprenant un tensioactif de type sarcosinate, un alcool gras et un gaz comprimé
FR3090333B1 (fr) 2018-12-21 2021-12-17 Oreal Dispositif aérosol contenant une composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique, un alcool gras et un gaz comprimé
FR3090369B1 (fr) 2018-12-21 2021-12-17 Oreal Dispositif aérosol contenant une composition cosmétique hydroalcoolique comprenant un tensioactif anionique, une poudre et/ou un polymère fixant et un polysaccharide
FR3104954B1 (fr) 2019-12-20 2022-08-26 Oreal Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une terre rare et un polymère particulier
US20210196594A1 (en) 2019-12-26 2021-07-01 L'oreal Compositions and methods for eyelashes
US20210196609A1 (en) 2019-12-26 2021-07-01 L'oreal Compositions and methods for styling hair
FR3124704B1 (fr) 2021-06-30 2024-02-16 Oreal Composition d’apparence monophasique comprenant un tensioactif non ionique et un tensioactif amphotère
FR3124718B1 (fr) 2021-06-30 2024-03-01 Oreal Composition sous forme d’émulsion comprenant un tensioactif anionique sulfaté, un corps gras et un agent propulseur
FR3124723B1 (fr) 2021-06-30 2024-02-16 Oreal Composition sous forme d’émulsion comprenant un tensioactif amphotère, un corps gras et un agent propulseur
FR3124729B1 (fr) 2021-06-30 2024-02-16 Oreal Composition d’apparence monophasique comprenant l’association de deux tensioactifs non ioniques différents l’un de l’autre, dont un est siliconé
FR3124726B1 (fr) 2021-06-30 2024-02-23 Oreal Composition sous forme d’émulsion comprenant un alkyl(poly)glycoside, un corps gras et un agent propulseur
FR3124703B1 (fr) 2021-06-30 2024-03-08 Oreal Composition sous forme d’émulsion comprenant un tensioactif non ionique particulier
FR3124717B1 (fr) 2021-06-30 2024-03-01 Oreal Composition d’apparence monophasique comprenant un tensioactif anionique et un tensioactif amphotère
FR3142884A1 (fr) 2022-12-09 2024-06-14 L'oreal Dispositif aerosol delivrant une composition a base de polycondensat d’oxyde d’ethylene et d’oxyde de propylene et de polymere fixant

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63101428A (ja) * 1986-10-20 1988-05-06 Showa Denko Kk 変性ポリオレフインの製造法
JPH01168996A (ja) * 1987-12-24 1989-07-04 Goyo Shiko Kk 剥離剤及び剥離紙の製造方法
JPH01278533A (ja) * 1988-05-02 1989-11-08 Nippon Unicar Co Ltd ポリシロキサン変性オレフィン系ポリマーの製造法
JPH02279729A (ja) * 1989-04-20 1990-11-15 Chisso Corp 改質ポリスチレン系樹脂および耐衝撃性ポリスチレン系樹脂組成物の製造法
JPH0431438A (ja) * 1990-05-28 1992-02-03 Chisso Corp ポリオレフィン系樹脂用改質剤組成物とポリオレフィン系樹脂組成物の各製造方法
JPH0539423A (ja) * 1991-08-07 1993-02-19 Tokuyama Soda Co Ltd ポリオレフイン系樹脂組成物及び該組成物を用いた積層体

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3865897A (en) * 1973-08-03 1975-02-11 Dow Corning Method of blending polyolefins and polydiorganosiloxane gums and blends thereof
JPS5515809B2 (ja) * 1973-12-21 1980-04-26
JPS5133143A (ja) * 1974-09-13 1976-03-22 Showa Electric Wire & Cable Co Kakyoseisoseibutsu
JPS5856504B2 (ja) * 1975-10-06 1983-12-15 旭ダウ株式会社 環状ダイ
JPS52137684A (en) * 1976-05-14 1977-11-17 Showa Electric Wire & Cable Co Method of manufacturing crossslinked polyolefin insulated wire
JPS5312944A (en) * 1976-07-23 1978-02-06 Furukawa Electric Co Ltd:The Insulating polyethelene composition
JPS6016904B2 (ja) * 1978-10-26 1985-04-30 凸版印刷株式会社 ヒ−トシ−ラ−フオ−ムの製造方法
JPS6057450B2 (ja) * 1978-11-27 1985-12-14 昭和電線電纜株式会社 シリコ−ングラフト化ポリエチレンの製造方法
US4252915A (en) * 1979-01-31 1981-02-24 Dow Corning Corporation Method of blending ethylene vinylacetate copolymers and polydiorganosiloxane gums and the blends made by the method
GB2188938B (en) * 1985-12-27 1990-03-21 Nippon Oils & Fats Co Ltd Antifouling coating composition comprising a polymer having siloxane and/or alkylsilyl groups
DE3781909D1 (en) * 1986-03-04 1992-11-05 Bayer Ag Blockcopolymerisate mit polysiloxan-segmenten.
JPH0678505B2 (ja) * 1986-06-24 1994-10-05 五洋紙工株式会社 剥離剤及びそれを用いた剥離紙の製造法
US5213743A (en) * 1986-06-24 1993-05-25 Goyo Paper Working Co., Ltd. Method of manufacturing release paper
JPS6389543A (ja) * 1986-10-01 1988-04-20 Showa Denko Kk ポリシロキサンの製造法
JPS63172757A (ja) * 1987-01-09 1988-07-16 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ゴム組成物
JPH0819285B2 (ja) * 1987-05-21 1996-02-28 日本合成ゴム株式会社 熱可塑性エラストマ−組成物
JPH0624804B2 (ja) * 1987-07-22 1994-04-06 五洋紙工株式会社 ホット及びコ−ルドカップ用積層材料及びその製造方法
JPH01196111A (ja) * 1988-02-01 1989-08-07 Honshu Paper Co Ltd セラミックコンデンサ製造用延伸ポリプロピレンフィルム
US5002996A (en) * 1988-03-24 1991-03-26 Sumitomo Bakelite Company Limited Flame retardant olefinic resin composition
JP2631224B2 (ja) * 1988-04-27 1997-07-16 関西ペイント株式会社 着氷防止塗料組成物
DE3816830A1 (de) * 1988-05-18 1989-11-23 Freudenberg Carl Fa Siliciumhaltige pfropfelastomere und verfahren zu ihrer herstellung
GB8818689D0 (en) * 1988-08-05 1988-09-07 Du Pont Canada Corona discharge treated release sheets
JP2704637B2 (ja) * 1988-08-30 1998-01-26 日本ユニカー株式会社 ポリジアルキルシロキサン−オレフィンブロック共重合体、その製造法、該共重合体を含を組成物及び該組成物からつくられた成形品
JPH0768496B2 (ja) * 1988-10-11 1995-07-26 積水化学工業株式会社 粘着テープ基材
JPH02240145A (ja) * 1989-03-14 1990-09-25 Sekisui Plastics Co Ltd ポリオレフィン樹脂発泡体の製造方法
JPH02274785A (ja) * 1989-04-18 1990-11-08 Thermo Kk 剥離テープ
US5141991A (en) * 1989-06-07 1992-08-25 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Process for preparing fluororubber graft copolymer
JPH0321612A (ja) * 1989-06-19 1991-01-30 Nippon Unicar Co Ltd 成形可能な樹脂混練物
CA2055103A1 (en) * 1990-11-16 1992-05-17 Isamu Kaneko Vulcanizable rubber composition
JPH05230315A (ja) * 1992-02-18 1993-09-07 Nippon Zeon Co Ltd ゴム組成物
US5476901A (en) * 1993-06-24 1995-12-19 The Procter & Gamble Company Siloxane modified polyolefin copolymers

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63101428A (ja) * 1986-10-20 1988-05-06 Showa Denko Kk 変性ポリオレフインの製造法
JPH01168996A (ja) * 1987-12-24 1989-07-04 Goyo Shiko Kk 剥離剤及び剥離紙の製造方法
JPH01278533A (ja) * 1988-05-02 1989-11-08 Nippon Unicar Co Ltd ポリシロキサン変性オレフィン系ポリマーの製造法
JPH02279729A (ja) * 1989-04-20 1990-11-15 Chisso Corp 改質ポリスチレン系樹脂および耐衝撃性ポリスチレン系樹脂組成物の製造法
JPH0431438A (ja) * 1990-05-28 1992-02-03 Chisso Corp ポリオレフィン系樹脂用改質剤組成物とポリオレフィン系樹脂組成物の各製造方法
JPH0539423A (ja) * 1991-08-07 1993-02-19 Tokuyama Soda Co Ltd ポリオレフイン系樹脂組成物及び該組成物を用いた積層体

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09296054A (ja) * 1996-04-26 1997-11-18 Takiron Co Ltd 添加剤含有熱可塑性樹脂成形体及びその製造方法
JP2002520471A (ja) * 1998-07-16 2002-07-09 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ホットメルト加工可能な剥離材料、調製方法、およびそれからできる製品
JP2002265612A (ja) * 2001-03-07 2002-09-18 Idemitsu Petrochem Co Ltd スチレン系ブロック共重合体及びそれを含有する組成物
JP2018095799A (ja) * 2016-12-16 2018-06-21 三井化学株式会社 成形体
JP2018127516A (ja) * 2017-02-07 2018-08-16 三井・デュポンポリケミカル株式会社 シリコーン改質エチレン・不飽和カルボン酸系共重合体、又はそのアイオノマー、及びそれらの製造方法
JP2019206099A (ja) * 2018-05-28 2019-12-05 凸版印刷株式会社 撥液袋及び撥液フィルム
WO2024043327A1 (ja) * 2022-08-26 2024-02-29 住友化学株式会社 重合体、樹脂組成物、成形体および重合体の製造方法
WO2024043326A1 (ja) * 2022-08-26 2024-02-29 住友化学株式会社 親水撥油重合体

Also Published As

Publication number Publication date
WO1995000578A1 (en) 1995-01-05
AU8313698A (en) 1998-10-22
AU708721B2 (en) 1999-08-12
ES2135584T3 (es) 1999-11-01
EP0705297A1 (en) 1996-04-10
US5641835A (en) 1997-06-24
ATE184295T1 (de) 1999-09-15
DE69420560D1 (de) 1999-10-14
US5476901A (en) 1995-12-19
EP0705297B1 (en) 1999-09-08
KR960703146A (ko) 1996-06-19
DE69420560T2 (de) 2000-04-27
AU6963494A (en) 1995-01-17
CA2163734C (en) 2000-10-31
KR100329900B1 (ko) 2002-09-26
CA2163734A1 (en) 1995-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH08511825A (ja) シロキサン変性ポリオレフィン共重合体
US5169900A (en) Polyolefin coatings and films having release characteristics
JP4504330B2 (ja) ポリアミドブロックグラフトコポリマーと可撓性ポリオレフィンとの混合物
US5369170A (en) Composite systems of polyketone and aminated, modified polyolefins
EP1046675B1 (fr) Compositions de polymères antistatiques
US4978436A (en) Corona-discharge treated release films
JP3162080B2 (ja) 改良された表面硬度と引掻抵抗とを有するポリオレフィンアロイ及びその製造方法
CA2418785A1 (fr) Adhesifs thermofusibles a base de copolymeres greffes a blocs polyamides
WO2004061000A1 (ja) 非晶質全芳香族ポリエステルアミド組成物
JPH0813890B2 (ja) 変性ポリオレフインの製造法
JP2003508622A (ja) 帯電防止性のアクリルポリマー組成物
US5567531A (en) Polymers having decreased surface energy
JPS6230111A (ja) ポリマーの製造方法
CN101796089A (zh) 用聚酰胺嵌段接枝的共聚物和用交联或硫化体系配制的弹性体的混合物
JP2665603B2 (ja) 改質ポリスチレン系樹脂及び改質ポリスチレン系樹脂組成物の各製造方法
JP3329895B2 (ja) 樹脂組成物
JP3067088B2 (ja) ポリビニルアルコール系ホットメルト接着剤
JPS5971348A (ja) 樹脂組成物
JP2717811B2 (ja) 成形可能な組成物
JPH0940782A (ja) オルガノポリシロキサングラフトビニル重合体及びその製造方法
CA1335218C (en) Polyolefin coatings and films having release characteristics
TW200404852A (en) Polymer composition with improved temperature resistance
EP1448716B1 (en) New polymer compositions, the preparation and use thereof as well as shaped parts and the preparation thereof
JPH10182961A (ja) ポリマー組成物
JPH0220527A (ja) ポリオレフィン系グラフト共重合体組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040203

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20040323

A313 Final decision of rejection without a dissenting response from the applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A313

Effective date: 20040802

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20040907