JPH08508753A - イミンの水素化法 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.高圧下、イリジウム触媒の存在下に、不活性溶剤を用いて、または用いず に、水素によってイミンを水素化する方法であって、反応混合物が、塩化アンモ ニウム、臭化アンモニウムもしくはヨウ化アンモニウム、または反応混合物に可 溶性の、金属の塩化物、臭化物もしくはヨウ化物を含有し、さらに酸を含有する 方法。 範囲第1項記載の方法。 含有する請求の範囲第1項記載の方法。 4.自由結合を、水素または炭素原子1〜22個を有する有機基、または炭素 原子1〜20個を有し、さらに、O、S、NおよびPの群より選ばれるヘテロ原 を、NH2、または炭素原子1〜22個を有する第一級アミノ基、または炭素原 子2〜40個を有する第二級アミノ基によって飽和させる請求の範囲第3項記載 の方法。 5.アルジミン、ケトイミンまたはヒドラゾンを水素化する請求の範囲第1項 記載の方法。 6.イミンが、式(I): のイミンであり、このイミンを水素化して、式(II): (上記式中、R3は、直鎖状または分岐状のC1〜C12アルキル、環炭素原子3〜 8個を有するシクロアルキル;炭素原子を介して結合し、環炭素原子3〜8個を 有し、かつO、SおよびNR6の群から選ばれるヘテロ原子1または2個を有す るヘテロシクロアルキル;アルキル炭素原子を介して結合したC7〜C16アラル キル、または上述のシクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキルもしくはヘテ ロアリールにより置換されたC1〜C12アルキルであるか;あるいは R3は、C6〜C12アリール、または環炭素原子を介して結合し、環中にヘテロ 原子1または2個を有するC4〜C11ヘテロアリールであり;R3は、非置換であ るか、あるいは−CN、−NO2、F、Cl、C1〜C12アルキル、C1〜C12ア ルコキシ、C1〜C12アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル、−OH、またはC6 〜C12−アリールもしくは−アリールオキシもしくは−アリールチオ、C7〜C1 6 −アラルキルもしくは−アラルコキシもしくは−アラルキルチオ、炭素原子2 〜24個を有する第二級アミ ノ基、−CONR4R5または−COOR4によって置換されており、そして上記 アリール基ならびに上記アラルキル、アラルコキシおよびアラルキルチオ中のア リール基は、非置換であるか、または−CN、−NO2、F、Cl、またはC1〜 C4−アルキル、−アルコキシもしくは−アルキルチオ、−OH、−CONR4R5 または−COOR4によって置換されており; R4およびR5は、互いに独立して、水素、C1〜C12アルキル、フェニルまた はベンジルであるか、あるいは、R4とR5は、一緒になって、テトラーもしくは ペンタ−メチレンまたは3−オキサペンチレンであり; R6は、独立して、R4と同義であり; R1およびR2は、互いに独立して、水素原子、C1〜C12アルキル、または環 炭素原子3〜8個を有するシクロアルキル(ここで、それぞれは、非置換である か、または−OH、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、炭素 原子2〜24個を有する第二級アミノ、−CONR4R5もしくは−COOR4に よって置換されている);C6〜C12アリールもしくはC7〜C16アラルキル(こ こで、これらは、非置換であるか、またはR3のように置換されている)、また は−CONR4R5もしくは−COOR4(ここで、R4およびR5は、先に定義し たとおりである)であるか;あるいは R3は、先に定義したとおりであり、R1とR2は、一緒になって、炭素原子2 〜5個を有するアルキレン(これは、場合により、1もしくは2個の、−O−、 −S−または−NR6−基によって中 断されており、および/または非置換であるか、または=Oもしくはアルキルの 意味においての上記R1およびR2のように置換されており、および/またはベン ゼン、ピリジン、ピリミジン、フラン、チオフェンもしくはピロールと縮合して いてもよい)であるか;あるいは R2は、先に定義したとおりであり、R1とR3は、一緒になって、炭素原子2 〜5個を有するアルキレン(これは、場合により、1または2個の−O−、−S −または−NR6−基によって中断されており、および/または、非置換である か、または=Oもしくはアルキルの意味においての上記R1およびR2のように置 換されており、および/または、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、フラン、チ オフェンもしくはピロールと縮合していてもよい)である)のアミンを形成する 請求の範囲第5項記載の方法。 7.ヘテロアリールとしてのR1およびR2が、1または2個の同一または異な るヘテロ原子を有する5または6員環を形成する請求の範囲第5項記載の方法。 8.ヘテロアリール置換アルキルとしてのR1およびR2が、1または2個の同 一または異なるヘテロ原子を有する5または6員環から誘導される請求の範囲第 5項記載の方法。 9.ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル置換アルキルとしての R1およびR2が、環原子4〜6個ならびにO、SおよびNR6(ここで、R6は、 水素、C1〜C12アルキル、フェニルまたはベンジルである)の群より選ばれる 同一または異なるヘテロ原子1または2個を含有する請求の範囲第5項記載の方 法。 10.アルキルとしてのR1、R2およびR3が、非置換または置換C1〜C6ア ルキルである請求の範囲第5項記載の方法。 11.非置換または置換シクロアルキルとしてのR1、R2およびR3が、環炭 素原子3〜6個を含有する請求の範囲第5項記載の方法。 12.アリールとしてのR1、R2およびR3が、非置換または置換の、ナフチ ルもしくはフェニルであり、そしてアラルキルとしてのR1、R2およびR3が、 アルキレン中に炭素原子1〜10個を有する非置換または置換フェニルアルキル である請求の範囲第5項記載の方法。 13.R1とR2またはR1とR3が、一緒になって、それらが結合する炭素原子 または−N=C基とともに、5または6員の環をそれぞれ形成する請求の範囲第 5項記載の方法。 14.式(I)において、R3が、2,6−ジ−C1〜C4アルキルフェン−1 −イルであり、R1が、C1〜C4アルキルであり、そしてR2が、C1〜C4アルキ ル、C1〜C4アルコキシメチルまたはC1〜C4アルコキシエチルである請求の範 囲第5項記載の方法。 15.R3が、2,6−ジメチルフェン−1−イルまたは2−メチル−6−エ チルフェン−1−イルであり、R1が、エチルまたはメチルであり、そしてR2が 、メトキシメチルである請求の範囲第14項記載の方法。 16.イミンが、式(Va)、(Vb)または(Vc): に相当する請求の範囲第6項記載の方法。 17.イリジウム触媒が、反応媒体中に実質的に可溶である均一系触媒である 請求の範囲第1項記載の方法。 18.触媒が、式(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)または(IIId ): (式中、Xは、オレフィン配位子2個またはジエン配位子1個であり、Yは、第 二級ホスフィン基を有するジホスフィンであって、 (a)そのホスフィン基が、炭素原子2〜4個を有する炭素鎖に結合している か、または (b)そのホスフィン基が、直接的に、もしくは橋渡し基−CRaRb−を介し て、シクロペンタジエニル環のオルト位置に結合しているか、またはフェロセニ ルのシクロペンタジエニル環に それぞれ結合しているか、または (c)その一方のホスフィン基が、炭素原子2または3個を有する炭素鎖に結 合し、他方のホスフィン基が、末端でその炭素鎖に結合している酸素原子または 窒素原子に結合しているか、または (d)そのホスフィン基が、末端でC2炭素鎖に結合している2個の酸素原子 または窒素原子に結合しており; その結果、(a)、(b)、(c)および(d)の場合に、Ir原子とともに 5、6または7員の環を形成し、基Zは、互いに独立して、Cl、BrまたはI であり、A-は、オキシ酸または錯体酸のアニオンであり、M+は、アルカリ金属 カチオンまたは第四アンモニウムであり、そしてRaおよびRbは、互いに独立し て、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C4フルオロアルキル、フェニルもしくはベ ンジルであるか、またはC1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルコキシ置換基1 〜3個を有する、フェニルもしくはベンジルである) に相当する請求の範囲第1項記載の方法。 19.ジホスフィンYが、少なくとも1個のキラルな炭素原子を含有する請求 の範囲第18項記載の方法。 20.オレフィン配位子としてのXが、分岐状または直鎖状のC2〜C12アル キレンであり;そしてジエン配位子としてのXが、炭素原子4〜12個を有する 、開鎖または環式のジエンである請求の範囲第18項記載の方法。 21.第二級ホスフィン基が、以下の群:すなわち、直鎖状または分岐状のC1 〜C12アルキル;非置換またはC1〜C6アルキル −もしくはC1〜C6アルコキシ置換−C5〜C12シクロアルキル、C5〜C12シク ロアルキル−CH2−、フェニルまたはベンジル;あるいは、ハロゲン(例えば F、ClまたはBr)、C1〜C6ハロアルキル、(C1〜C12アルキル)3Si、 (C6H5)3Si、C1〜C6ハロアルコキシ(例えば、トリフルオロメトキシ) 、−NH2、フェニル2N−、ベンジル2N−、モルホリニル、ピペリジニル、ピ ロリジニル、(C1〜C12アルキル)2N−、−アンモニウム−X1 -、−SO3M1 、−CO2M1、−PO3M1または−COO−C1〜C6アルキル(例えば、−CO OCH3)(ここで、M1は、アルカリ金属または水素であり、そしてX1 -は、− 塩基酸のアニオンである)によって置換された、フェニルまたはベンジルより選 ばれる同一または異なる基2個を含有する請求の範囲第18項記載の方法。 22.ジホスフィンYが、下記式: (上記式中、R15およびR16は、互いに独立して、水素、C1〜C4アルキル、フ ェニル、ベンジル、またはC1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルコキシ置換基 1〜3個を有する、フェニルもしくはベンジルであり、 R14は、水素、C1〜C4アルキル、フェニル、ベンジル、またはC1〜C4アル キルもしくはC1〜C4アルコキシ置換基1〜3個を有する、フェニルもしくはベ ンジルであり、 R17は、水素、C1〜C4アルキル、フェニル、ベンジル、C1〜C6アルコキシ −CO−、C1〜C6アルキル−CO−、フェニル−CO−、ナフチル−CO−ま たはC1〜C4アルキルNH−CO−であり、 Aは、同一または異なる基:−PR2(ここで、Rは、C1〜C6アルキル、シ クロヘキシル、フェニル、ベンジル、またはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコ キシ、−CF3または部分的もしくは完全にフッ化されたC1〜C4アルコキシ置 換基1〜3個を有する、フェニルもしくはベンジルである)であってよく、そし てnは、0、1または2である) で示される化合物である請求の範囲第18項記載の方法。 23.ジホスフィンYが、 {(R)−1−[(S)−2−ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]}エチ ル−ジ(3,5−ジメチル−フェニル)ホスフィン {(R)−1−[(S)−2−ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]}エチ ル−ジ(3,5−ジメチル−4−N,N−ジプロピル−アミノフェニル)ホスフ ィン {(R)−1−[(S)−2−ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]}エチ ル−ジ(3,5−ジイソプロピル−4−N,N−ジメチル−アミノフェニル)ホ スフィン {(R)−1−[(S)−2−ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]}エチ ル−ジ(3,5−ジイソプロピル−4−N,N−ジベンジリル−アミノフェニル )ホスフィン {(R)−1−[(S)−2−ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]}エチ ル−ジ(3,5−ジメチル−4−N,N−ジベンジリル−アミノフェニル)ホス フィン {(R)−1−[(S)−2−ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]}エチ ル−ジ(3,5−ジメチル−4−(1′−ピロロ)− フェニル)ホスフィン {(R)−1−[(S)−2−ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]}エチ ル−ジ(3,5−ジメチル−4−N,N−ジペンチル−アミノフェニル)ホスフ ィン {(R)−1−[(S)−2−ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]}エチ ル−ジ(3,5−ジメチル−4−N,N−ジメチル−アミノフェニル)ホスフィ ン 1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタンまたは {(R)−1−[(S)−2−ジ(4−メトキシフェニル)ホスフィノ)フェ ロセニル]}エチル−ジ(3,5−ジメチル−4−N,N−ジメチルアミノフェ ニル)ホスフィン である請求の範囲第18項記載の方法。 24.塩化アンモニウム、臭化アンモニウムもしくはヨウ化アンモニウムまた は反応混合物に可溶性の、金属の塩化物、臭化物もしくはヨウ化物を、イリジウ ム触媒を基準として0.01〜200モル%の量で使用する請求の範囲第1項記 載の方法。 25.用いる金属の塩化物、臭化物もしくはヨウ化物が、アルカリ金属の塩化 物、臭化物もしくはヨウ化物である請求の範囲第1項記載の方法。 26.アンモニウムまたはアルカリ金属の塩化物、臭化物もしくはヨウ化物が 、アルキル基中に炭素原子1〜6個を有するテトラアルキルアンモニウムの塩化 物、臭化物もしくはヨウ化物であるか、あるいは、アルカリ金属の塩化物、臭化 物もしくはヨウ化物の場合には、ナトリウム、リチウムまたはカリウムの塩化物 、臭化物もし くはヨウ化物である請求の範囲第1項記載の方法。 27.酸が、無機酸または有機酸である請求の範囲第1項記載の方法。 28.酸を、イミンを基準として0.001〜50重量%、好ましくは0.1 〜50重量%の量で使用する請求の範囲第1項記載の方法。 29.有機酸が、脂肪族または芳香族の、カルボン酸、スルホン酸もしくはリ ン(V)酸である請求の範囲第27項記載の方法。 30.有機酸が、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、クロロ酢酸または メタンスルホン酸であり、そして無機酸が、H2SO4である請求の範囲第27項 記載の方法。 31.イリジウム触媒に対するイミンのモル比が、500,000〜20であ る請求の範囲第1項記載の方法。 32.反応温度が、−20〜100℃である請求の範囲第1項記載の方法。 33.水素圧が、5〜150バールである請求の範囲第1項記載の方法。 34.ループ反応器の中で水素化を実施する請求の範囲第1項記載の方法。 35.水素化の前または最中にその場で形成されるアルジミンまたはケトイミ ンを水素化する請求の範囲第1項記載の方法。 36.式(IV): (式中、R01、R02およびR03は、互いに独立して、C1〜C4アルキルであり、 R04は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシメチルもしくはC1〜C4ア ルコキシエチルである) の化合物を、 (1)式(V): のアミンを、イリジウム触媒の存在において、不活性溶剤を用いて、または用い ずに、水素によって水素化して、式(VI): のアミンを形成させ、 (2)それを、式(VII): ClCH2CO-Cl (VII) の化合物と反応させることによって製造する方法であって、 上記水素化において、反応混合物が、塩化アンモニウム、臭化アンモニウムも しくはヨウ化アンモニウム、または反応混合物に可溶性の、金属の塩化物、臭化 物もしくはヨウ化物を含有し、さらに酸 を含有する方法。 37.使用するイミンが、式(Va)または(Vb): の化合物である請求の範囲第36項記載の方法。
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