JPH08502550A - ホトクロミック物体の製造方法 - Google Patents
ホトクロミック物体の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、次の処理工程:−アクリレート単量体またはメタクリレート単量体、それらの複数の各種混合物を重合性単量体として用いる工程、−重合開始剤と共にホトクロミック染料を重合性単量体に混合する工程、−それによって得られた混合物を鋳型に入れ、重合および硬化させる工程、を有する、少くとも一種のスピロオキサジン化合物を含有する重合体で構成されたホトクロミック物体の製造方法であって、−前記重合性混合物のニュートラルグレー、ニュートラルブラウンまたはグリーンホトクロミック着色を得るために、少くとも一種がスピロオキサジンでない複数のホトクロミック染料を加えることおよび、−ズピロオキサジン化合物の濃度が、用いられる単量体の量に基づいて0.045重量%以下、−重合開始剤の濃度が用いられる単量体の量に基いて1重量%以上、であることに特徴がある。
Description
【発明の詳細な説明】
ホトクロミック物体の製造方法
本発明は、請求項1の前段部に記載されるような重合体で構成され、且つ少く
とも一種のスピロオキサジン化合物を含有するホトクロミック物体の製造方法に
関する。
重合体で構成されるホトクロミック物体の製造方法を実施するのに2つの根本
的に異なる方法がある。
その1つの方法では、まずホトクロミック的に着色されていない物体がつくら
れ、次いで、1または数面の“表面に”ホトクロミック色着けされる。この方法
を実現する工程の例は、DE−A−35 16 568に記載されており、それはすべて
の用語の説明に向けられているが、ここではさらに詳細に扱われていない。
他の方法においては、ホトクロミック染料は、その重合に先だってホトクロミ
ック物体がつくら
れる物質に混合される。この方法を実現する工程は、米国特許第4,342,668号ま
たはEP−B−O 227 337に記載されている。後に記載の印刷公報に記載され
た方法は、これに関する請求項1の前段部の一般的な形成の見込みの配合組成で
ある。
本発明の要索は、オトクロミック染料または染料類が単量体にその重合に先だ
って混合される工程の以下に述べる不利があることである。特に、EP−B−O
227 337から知られる方法に認められた。
相対的に小さな暗色化(darkening)を得るためには比較的高い濃度が要求さ
れる。例えば、EP−B−O 227 337の方法は、Vによる最大吸収−値で測定
される最高0.47、通常0.25、僅か0.2の暗色化を得るために、単量体の重量に関
して1.5%の濃度の着色料を用いることが必要である。
さらに、EP−B−O 222 337に記載の方法においては、重合体の低い硬化
程度が達成される。これは明らかに望ましい暗色化と明(淡)色化(lightening
)を極めて急速にもたらすが、低い硬
度化は、メカニカル問題に加えて、暗色化の極めて高い温度依存性と共に着色料
の相対的に短い耐久性を与える。
その上、EP−B−O 227 337に記載された方法は、ホトクロミック物体、
特にニュートラルグレー、ニュートラルブラウンまたはグリーンホトクロミック
着色を有する眼鏡のレンズを製造することができない。
本発明の目的は、暗色化と明色化がその温度依存度の大きくなることもなく、
生理学的に受け入れられる範囲内の良好な機械的性質を有する物体を生じるよう
な方法で、重合に先だって、単量体に加えられる少くとも一種のスピロオキサジ
ン(spirooxazin)を含有し重合体で構成されるホトクロミック物体の製造方法
を改善することにある。
本発明によるこの目的の解決は、請求項1に記載される。さらに、本発明の改
善は、従属請求項の主題要件である。
本発明の要素は、ニュートラルグレー、ニュートラルブラウンまたはグリーン
ホトクロミック色
調を得るために、少くとも一種がスピロオキサジンでない複数の染料が重合性混
合物に加えられることである。その他の場合に認められるように、ホトクロミッ
ク的に色付けられる状態のニュートラルグレー、ニュートラルブラウンまたはグ
リーンホトクロミック着色のレンズは、スピロオキサジンクラスのホトクロミッ
ク染料を単独で用いるときは製造できない。スピロナフトオキサジン類およびヘ
テロ芳香族同族体は、赤−バイオレットからブルー−グリーン着色、スピロベン
ゾオキサジンレッドからバイオレット着色を示す。その認識では、スピロオキサ
ジン類の中のブルーのスペクトル範囲が吸収されて黄色でなく黄−オレンジがあ
る。
この理由として、本発明の要素は、他のクラスの付加的ホトクロミック染料を
加えることにある。
色着けされたプラスチック材料には、これまでに知られたすべての染料が利用
できる。具体例は請求項2に与えられている。それによれば、スピロオキサジン
のほかに、ホトクロミックピラン類、
特にスピロピラン類、フルジミド類(fulgimides)のようなインドリジン類、そ
れら染料のそれぞれの混合物が用いられる。
一種または数種のイエローあるいはブルーホトクロミック化合物を混合するこ
とにより、または赤のスペクトル範囲を吸収する長波長のホトクロミック化合物
を用いることによって、知られた方法でグリーンの色調を得ることができる。
さらに、本発明によれば、スピロオキサジン化合物の濃度は、用いられる単量
体の量に関して、0.045重量%以下であり、EP−B−O 227337に与えられた
範囲以下で存在し、EP−B−O 227 337に記載された具体例の濃度以下であ
ることは極めて明らかである。前記のプリントされた公表範囲を割込むことは、
ホトクロミック染料の高いコストを考慮すれば経済的に極めて有利である。
同時に、重合開始剤または開始剤類の濃度は、EP−B−O 227 337に記載
の範囲よりも明らかに高められる。これは適切に硬化したホトクロ
ミック物体、特に、すべての機械的要求に適合するホトクロミック眼鏡のレンズ
をもたらす。暗色化時間と明色化時間が、有効な知識による特に生理学的に好適
な時間範囲に変えられることは特に有利である。最後に暗色化と明色化の温度依
存性は従来知られたホトクロミック物体よりもずっと小さい。
ホトクロミック染料、特にスピロオキサジン類と実質的に反応せず、それゆえ
、その技術分野に用いられるCHPC(シクロヘキシルパーオキシジカーボネー
ト)のようなパーオキシジカーボネートより小さい破壊性のパーオキシケタール
やアルキルパーオキシエステルのような既知の開始剤類が重合開始剤として用い
られる。
もし使用される重合開始剤または開始剤類の濃度が5重量%まで、好ましくは
、1.5〜2重量%(請求項3および4)であるならば特に有利である。
この技術分野で知られた眼鏡のレンズの他の不利益は、閉じた状態(無色)と
開いた状態(着色)
の間の平衡が色調を乱す多くの適用においては開いた状態の方に移動することで
ある。
本発明の重要な要素は、重合開始剤が染料を攻撃する技術状態での急速な硬化
が認められたことである。それゆえ請求項5による重合が2日までの期間に行わ
れ、特に僅かな予備着色を有するレンズを生ずるならば極めて好ましい。
機械的性質およびホトクロミック染料の効果は、重合が110℃以上の最終段階
での温度のプログラムに従って行われるという事実によって一層改善される(請
求項6)。
また、さらなる貢献は請求項7およびそれ以下の請求項に記載された特徴であ
る。請求項7によれば、混合単量体、ホトクロミック染料および重合開始剤は、
空気の泡または穴のない目的物が得られるように、重合に先だって脱ガスされる
。
請求項8に従って、鋳型が、用いられるホトクロミック染料の励起波長に不透
過性の物質でつくられることが特に有利である。これにより、ホトクロミック染
料は、恒久的予備着色がないように、
染料を包囲する重合体のマトリックスの“非−励起状態”の中へ挿入されること
が確実となる。
用いられる染料が閉じた状態、すなわち無色の状態に完全になるように混合工
程および重合工程が長波長の可視光を受けて起こる請求項9および10に記載の
特徴もまたさらに貢献する。
本発明の方法には、もちろんアクリレートまたはメタクリレート単量体が単量
体として用いられる。それらの例は、請求項11に記載されている。
それによれば単量体として、
2、2′−ビス(4−(メタクリロキシ−エトキシ)
フェニル)プロパン
2、2′−ビス(4−(メタクリロキシ−ジエトキシ)
フェニル)プロパン
トリメチロール プロパン トリメタクリレートエチレングリコール ジメタク
リレートジエチレン グリコール ジメタクリレートトリエチレン グリコール
ジメタクリレートベンジル メタクリレート
4−ターシャリーブチル シクロヘキサノール
メタクリレート
ネオペンチル グリコール ジメタクリレートが用いられる。この単量体のリス
トはもちろん完全なものではなく、特により高級の同族体を用いることもできる
。
共単量体として、長鎖炭化水素架橋を有するジアクリレートやジメタクリレー
トを用いることは、例えばホトクロミック染料の明色化がおそすぎるという不利
な点がある。明色化は例えばある種の燐化合物(請求項12)のような特殊な試薬
を加えることによって明らかに促進させることができる。
本発明は、一般に以上のように記載されるが、前記の方法はまた好適具体例に
より一層明らかとなるであろう。
ホトクロミック添加樹脂混合物の製造には、ホトクロミック染料混合物が、単
量体(40%のジエチレン グリコール ジアクリレート、25%のジエチレングリ
コール ジメタクリレート、30%のトリエチレン グリコール ジアクリレート
および5%のエチレングリコールの高級オリゴマーで
構成される)100g中に、光の保護のもとに20℃でかき混ぜられる。ホトクロミ
ック染料混合物は次の構成を有する:
12mgの5−アセトキシ−3、3−ジフェニル−3H−ナフト(2、1−b)ピ
ランWO 92/09593
35mgの8−メトキシ−3、3−ジフェニル−3H−ナフト(2、1−b)ピラン
US 5,238,981
28mgのスピロ(5−メトキシ−1、3、3−トリメチルインドリン)−2、3′
−3H−9′−メトキシ−ナフタ(2、1−b)オキサジンDE 2,936,255
6mgのスピロ(1、3、3−トリメチルインドリン)−2、3′−3H−9′
−メトキシ−6′−(ピロリド−1−イル)−ナフト(2、1−b)オキサジン
EU 84 115 602
8mgのスピロ(1、3、3−トリメチルインドリン)−2、3′−3H−5H
′−(5−メチルオ
キサジアゾ−2−イル−ナフト(2、1−b)オキサジン
DE 3,814,631
2mgの2、2−ジフェニル−2H−ナフト(1、2−b)ピラン
US 3,627,690
18mgのスピロアダマンタンフルギッド(EU 0351,112の実施例1による)開始
剤(t−ブチルパーネオデカノエート)1.5gを加えたのち、20℃で15分間連続
してかき混ぜた。10分間充分に排気し、アルゴンを用いて圧力を同じに保って雰
囲気の酸素を混合物から除去する。次いで、混合物をさらに光の保護、特に赤色
光の保護を受けて平らな表面のレンズ用の鋳型に注入する。
ホトクロミックプラスチックレンズ形成の重合が鋳型内で起こる。後者を水浴
中に入れ、温度を次のプログラムに沿って変化させる。その段階ごとの温度上昇
は約20分間に起こり、この時間はより高い温度に加算される。
20h20℃→2h30℃→2h40℃→6h50℃→
4h60℃→3h70℃→3h75℃→4h80℃
充填された型は、1時間以内に約60℃に冷却される。レンズはリングと鋳型か
ら取り出され、鋳型によって生じた緊張を除去するために、またレンズを完全に
硬化するためにさらに50分間115℃で焼き戻される。鋳型は少くとも390nmまでの
UV光に不透過性の特種なガラスでつくられるべきである。もし光の保護がうま
くゆくならば、単に黒くした型で充分であろう。各種の製造において、調製の間
に、光の保護に代えて通常の白い鋳型を用いることはさらに容易である。この場
合、鋳型レジン混合物の全体の明色化は水浴に照射することによって起こる。殊
に、キセノン高圧ランプの400nm以下の波長部分を除くのに、通常ポリカーボネ
ートディスクが好適に用いられる。
得られた平らな面のレンズは眼鏡のレンズに極めて好適である。人の眼のスペ
クトル光感受性によれば、そのV評価の伝達(tranomission)は89%でありレン
ズは実際には無色に見える。DIN
58 217により23℃、50kluxで15分間の励起後は、伝達は僅か23%であり、美顔用
の極めて魅力のある赤味がかったグレー−ブラウン系の色調を生ずる。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI
// B29K 33:00
(72)発明者 ツィナー.ヘルベルト
ドイツ連邦共和国.デー―93080.ペント
リング.ワイハーウエーグ.3
(72)発明者 シュスター.ヘルベルト
ドイツ連邦共和国.デー―82275.エマー
リング.ラント フリッドストラーセ.50
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.次の処理工程: −アクリレート単量体またはメタクリレーロ単量体、それら複数の各種混合物 を重合性単量体として用い、 −ホトクロミック染料を重合開始剤と共に前記重合性単量体に混合し、 −それにより得られた混合物を鋳型に入れ、重合および硬化させる工程、 を有する少くとも一種のスピロオキサジン化合物を含有し、重合体で構成される ホトクロミック物体の製造方法であって、 −前記重合性混合物のニュートラルグレー、ニュートラルブラウンまたはグリ ーンホトクロミック着色を得るために、少くとも一種がスピロオキサジンでない 複数のホトクロミック染料を加えることおよび、 −スピロオキサジン化合物の濃度が用いられる単量体の量に基づいて0.04 5重量%以下、お よび、 −前記重合開始剤の濃度が、用いられる単量体の量に基づいて1重量%以上、 であることを特徴とする前記方法。 2.他のホトクロミック染料が、ピラン、特にスピロピラン、インドリジンまた はフルジミド、それらの各種混合物であることを特徴とする請求項1に記載の方 法。 3.用いられる前記重合開始剤の濃度が5重量%までであることを特徴とする請 求項1または2に記載の方法。 4.用いられる前記重合開始剤の濃度が1.5〜2重量%であることを特徴とす る請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。 5.重合が2日までの期間に行われることを特徴とする請求項1〜4のいずれか 1項に記載の方法。 6.前記重合が、最終段階での温度110℃以上になる温度プログラムに従って 行われることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 7.単量体、ホトクロミック染料および重合開始 剤の混合物が重合に先だって脱ガスされることを特徴とする請求項1〜6のいず れか1項に記載の方法。 8.鋳型が用いられるホトクロミック染料の励起波長を透過しない材料でつくら れることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。 9.前記の単量体、ホトクロミック染料および重合開始剤の混合物が、長波可視 光、特にスピロオキサジンのために開くことができる、すなわち、ホトクロミッ ク分子の着色した状態が閉じた(無色)状態になる黄色から赤色までのスペクト ル範囲の光の影響下に調製されることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項 に記載の方法。 10.長波、可視光を重合期間の間、照射保持することを特徴とする請求項9に 記載の方法。 11.単量体として、2、2′−ビス(4−(メタクリロキシ−エトキシ)フェ ニル)プロパン、2、2′−ビス(4−(メタクリロキシ−ジエトキシ)フェニ ル)プロパン、トリメチロールプロパントリメタクリレート、エチレングリコー ルジメタク リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジ メタクリレート、ベンジルメタクリレート、4−ターシャリーブチルシクロヘキ サノールメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレートまたはそれ らの混合物、あるいは上記単量体と他のアクリレートとの混合物が用いられるこ とを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。 12.単量体、ホトクロミック染料および重合開始剤の混合物の明色化期間を短 縮するために燐化合物を添加することを特徴とする請求項1〜11のいずれか1 項に記載の方法。
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EP (1) | EP0662978B1 (ja) |
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DE (2) | DE4325154C1 (ja) |
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