JPH0396901A - 調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材、特
に偏光レンズ、サングラスまたはゴーグルなどに利用さ
れる偏光性樹脂製光学部材に関する。

〔従来技術〕

一般に偏光レンズ、サングラスまたはゴーグルなどは、
自然光が反射されたときに生ずる偏光を遮断し、これに
より防眩作用若しくは減光作用を果たすものであり、近
年においては、このような特性を利用して、特に戸外に
おける偏光防止あるいは眩惑防止、例えばスキーの際の
雪面の反射偏光の防止、釣の場合の水面よりの乱反射光
の防止、または自動車のドライバーの眩惑防止ためのザ
ングラスなどとして、またこのような分野のほか、減光
作用を目的とするサングラス、ファッションレンズなど
として多方面で使用されている。

従来の偏光レンズやサングラスは、以上のような特有の
作用を有してはいるが、偏光膜を備えてなる偏光レンズ
またはサングラスなどは、その減光率が当該偏光膜の特
性によって決定されてしまい、入射光の強度に応じた調
光機能を得ることはできない。

一方、ＩＮ量性、加工性、耐衝撃性などの特長を有する
ことから、樹脂製のレンズやサングラスが最近広く使用
されているが、斯かる樹脂製の光学部材に対しては好適
な調光機能を付与することが困難であった。すなわち、
無機ガラスレンズに調光機能を付与するために通常用い
られるハロゲン化銀は樹脂に対する相溶性が悪いことに
より、また有機フォトクロミック材料も発色作用の繰り
返し耐久性や発色の程度および褪色のスピードなどの点
において、樹脂製光学部材に調光機能を付与するものと
して必ずしも満足できるものではなかった。

例えば公知の種々の有機フォトクロミック化合物のうち
、発色作用の繰り返し耐久性が比較的良好なものとして
スピロオキサジン化合物が知られており、例えば特公昭
４５−２８８９２号公報、特公昭４９−４８６３１号公
報、特開昭５５−３６２８４号公報、特開昭６０−５３
５８６号公報、特開昭６１−５３２８８号公報、特開昭
６１−２６３９８２号公報においては、１，３．３−｝
リメチルスピロ〔インドリンー２．３’−（３Ｈ）ナフ
３ １［２，１−ｂコ（＋．，４）オキサジン〕およびその
誘導体が開示されている。

しかし、従来のスピロオキサジン化合物を含有するフォ
トクロミック組戒物は、発色性が不十分であり、更に室
温以上の高温下における発色性が低いという問題があっ
た。

従って、戸外の自然環境下においても太陽光などの光に
対して十分な偏光機能と調光機能との両方を併せ有する
樹脂製光学部材の出現が要望されていた。

しかしながら従来においては、そのような両方の機能の
何れもが十分にしかも長期間に亘って安定に発揮される
ような優れた樹脂製光学部材は提供されていない。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、以上のような要請に応えるものであり、偏光
機能と共に特定の有機フォトクロミック物質による調光
機能を有し、優れた偏光性と調光性の両方を備え、しか
も室温またはそれ以上の高温下における発色性および発
色作用の繰り返し耐４ 久性が優れ、更に耐候性が優れた樹脂製光学部材、特に
そのような特性を有する樹脂レンズ、サングラスまたは
ゴーグルに適した樹脂製光学部材を提供することを目的
とする。

〔課題を解決するための手段〕

本発咽の調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材は、樹
脂製光学部材本体と、偏光膜とを備えてなり、下記一般
式（Ｉ）で表わされるスピロオキサジン化合物の少なく
とも１種を含有する調光機能部分を有することを特徴と
する。

一般式（Ｉ） Ｋ＋ （式中、Ｒ１はアルキル基、アリル基、アルコキシアル
キル基、置換された若しくは無置換のアルアルキル基ま
たは置換された若しくは無置換のアリーロキシアルキル
基を示し、Ｒ２およびＲ３は各々置換された若しくは無
置換のアルキル基を示し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７
は各々水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、水酸基、アルコキシアルキル基または置換された
若しくは無置換のアミノ基を示し、Ｒ４、Ｒ６およびＲ
７は各々複数であってもよい。） 〔発明の効果〕 本発明に係る調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材は
、偏光膜による偏光作用を有するほか、特有の有機フォ
トクロミック材料を含有する調光機能部分を有するので
、入射光の強弱に応じて光量を調節することができ、防
眩作用と調光作用を同時に備えたものとなり、目を保護
するという観点からも非常に有用なものである。しかも
、調光機能部分が、特定のスピロオキサジン化合物より
なる有機フォトクロミック物質を含有してなるものであ
るので、本発明の樹脂製光学部材は、室温またはそれ以
上の高温下における発色性および発色作用の繰り返し耐
久性が優れており、更に優れた耐候性を有するものであ
る。

〔発明の具体的説明〕

本発明において用いられる光学部材本体の材質は、樹脂
であれば特に限定されず、通常の樹脂レンズ、サングラ
ス若しくはゴーグルなどに用いられる樹脂材料を使用す
ることができる。その具体例としては、例えば、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートなどボリオール
のアリルカーボネート、アクリル樹脂、セルロース樹脂
、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタ
ン、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスチレン、ポ
リエチレンテレフタレートのようなポリエステル、ポリ
ビニルブチラール、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポリ
塩化ビニリデンなどを挙げることができ、また最近にお
いて樹脂レンズの高屈折率化という観点から開発が進め
られている芳香族系樹脂、臭素原子やヨウ素原子などを
含有する芳香族系樹脂、硫黄原子、燐原子などを含有す
る樹脂など、種々の樹脂を挙げることができる。

本発明において、偏光膜としては種々のものを７ 利用することができる。その具体例としては、例えばい
わゆる薄膜型偏光フイルムと呼ばれるヨウ素−ボリビニ
ルアルコール偏光フイルム、二色性の大きい染料−ポリ
ビニルアルコール偏光フイルム、ポリビニルアルコール
やポリ塩化ビニルナトを分子内脱水または脱塩酸するこ
とによりポリエン構造を形或し、共役二重結合によって
偏光特性を得るようにしたいわゆるポリビニレン系偏光
フイルム、その他を挙げることができる。

ヨウ素一ポリビニルアルコール偏光フイルムはニュート
ラル（中性色）系あるいは青色系が主であり、特にカラ
ー化を目的とする場合には染料系ポリビニルアルコール
偏光フイルムが本発明に好適に使用される。また偏光膜
を保護するため、当該偏光膜の両面または一面に他の透
明フイルム例えばトリアセテートフイルムよりなる保護
フイルムを積層して保護層を形或することもできる。

本発明偏光性樹脂製光学部材においては、調光機能を得
るために、そのいずれかの部分に、前記一般式（Ｉ）で
表わされるスピロオキサジン化合８一 物の少なくとも１種またはそれ以上が含有せしめられる
。

このようなスピロオキサジン化合物の具体例としては、 １，３．３−｝リメチルスピロ〔インドリンー２，３′
（３Ｈ）一ピリド（３．４−　ｆ）（Ｉ，４）ペンゾオ
キサジン〕 ｌ−イソプロビル−３，３−ジメチルスピロ〔インドリ
ンー２．３’−（３Ｈ）一ピリド（３．　４−　ｆ　）
　（Ｉ，　４）ペンゾオキサジン〕、 １−ベンジル−３．３−ジメチルスピ口〔インドリンー
２，３゜−（３Ｈ）一ピリド（３．　４−　ｆ　）　（
Ｉ，　４）ペンゾオキサジン）、 ｌ−（２−フェノキシエチル）−３．３−ジメチルスピ
ロ〔インドリンー２，３゜−（３Ｈ）一ピリド（３，４
ｆ　）　（Ｉ．　４）ペンゾオキサジン〕、１−（ｐ−
メトキシベンジル）−３．３−ジメチルスピロ　〔イン
ドリンー２，３゜−（３Ｈ）一ピリド（３，４ｆ　）　
（Ｉ，　４）ペンゾオキサジン〕、１−（２−メトキシ
エチル）　−３．　３−ジメチルスピロ〔インドリンー
２．３”（３Ｈ）一ピリド（３．４−ｆ）（Ｉ４〉ペン
ゾオキザジン〕、 １，３−ジメチル−３−エチルスピロ〔インドリン２，
３”（３Ｈ）一ピリド（３，　ｔ−　ｆ　）　（Ｌ　４
）ペンゾオヰサジン〕、 ５−クロロ−１．３．３−｝リメチルスピ口〔イントリ
ン−２．３’−（３Ｈ）一ピリド（３．　４−　ｆ　）
　（Ｌ　４）ペンゾオキサジン〕、 Ｌ３，３５−テトラメチルスピロ〔インドリン−２．３
（３Ｈ）一ピリド（３．　４−ｆ　）　（Ｉ．　４）ペ
ンゾオキサジン〕、 ２″一（Ｎ．　Ｎ−ジエチルアミノ）−１　３　：３−
トリメチルスピロ〔インドリンー２．３“一（３Ｈ）一
ピリド（３．　４−　ｆ　）　（Ｉ．　４）ペンソオキ
サジン〕、１−イソプ口ピル−３−メチル−３−エチル
スピロ〔インドリンー２．３″−（３Ｈ）一ピリド（３
．４−ｆ）＜１．４）ペンゾオヰサジン〕、 １−フエネチル−３３−ジメチルスピロ〔インドリンー
２３″−（３Ｈ）一ピリド（３．　４−　ｆ　）　（Ｉ
，　４）ペンゾオキサジン〕、 １−（２−エトキシェチル）−３．３−ジメチルスピ口
〔インドリンー２．３’−（３Ｈ）−ピリド（３．４−
ｆ）（Ｉ．　４）ペンゾオキザジン〕、 ５−クロロ−１．３エジメチル−３−エチルスピロ〔イ
ンドリンー２．３”（３Ｈ）一ピット（３．４−ｆ）（
Ｌ　４）ペンゾオキサシン〕、 ５−メトキシー１．３，：３−｝リメチルスピロ〔イン
ドリンー２．３　−（３　｝Ｉ）−ピリド（３．．　４
−ｆ）　（Ｉ．　４）　　ペンゾオキサジン〕、 ］，　３，　３，　５．　６−ペンタメチルスピロ〔イ
ンドリン２，３’−（３Ｈ）一ピリド（３．　４−ｒ　
）　（Ｉ．　４）ペンゾオヰサジン〕、 ８−ヒドロキシ−１．３．３−｝リメチルスピ口〔イン
ドリン−２，３”一（３Ｈ）一ピリド（３．　４　−　
ｆ）　（Ｉ，　４）ペンゾオキサジン〕、 ８−メトキシー１，３．３−トリメチルスピロ〔インド
リンー２，３゜一（３Ｈ）一ピリド（３．４−　ｆ　）
　（Ｉ，　４）ペンゾオキサジン〕、、 その他を挙げることができるが、これらに限定されるも
のではない。

１１ これらのスピロオキサジン化合物は、通常の環境下にお
いて、光の照射および除去に伴う発色および褪色の繰り
返し耐久性に優れ、しかも室温またはそれ以上の高温下
においても、大きな発色を示すものである。

また、前記一般式（Ｉ）で表わされるスピロオキザジン
化合物のうち、Ｒ１が炭素数が４以上で２５以下である
直鎖状または分岐状のアルキル基である化合物は、特に
発色性および発色作用の繰り返し耐久性に優れている。

このような化合物の具体例としては、 ■−（ｎ−ブチル）−３．３−ジメチルスピロ〔インド
リンー２．３’−（３Ｈ）−ピリド（３．４−　ｆ）（
Ｉ．４）ペンゾオキサジン〕 Ｉ−イソブチルー３，３−ジメチルスピロ〔インドリン
ー２，３”一（３Ｈ）一ピリト（３，　４−ｆ　）　（
Ｉ．　４）ペンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−アミル）−３．３−ジメチルスピ口〔インド
リンー２．３’−（３Ｈ）一ピリド（３，　４−　ｆ　
）　（Ｉ．　４）ペンゾオキサジン〕、 一１２ １−イソアミルー３，３−ジメチルスピロ〔インドリン
ー２，３”−（３Ｈ）一ピリド（３．　４−ｆ　）　（
Ｉ．　４）ペンゾオヰサジン〕、 １−（ｎ−ヘキシル）−３．３−ジメチルスピ口〔イン
ドリン−２．３゜−（３Ｈ）一ピリド（３．４−ｆ）（
Ｉ，４）ペンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ヘ７’チル）−３．３−シメチルスピロ〔イ
ンドリンー２．３’−（３Ｈ）一ピリド（３．　４−　
ｆ　）　（Ｉ，　４）ペンゾオキサジン〕、 ■−（ｎ−ヘヰシル）−３−メチル−３−エチルスピロ
　〔インドリンー２．３’−（３Ｈ）一ピリド（３，４
ｆ　）　（Ｉ．　４）ペンゾオキサジン〕、１−シクロ
ヘキシル−３，３−ジメチルスピロ〔インドリンー２．
３’−（３　Ｈ）−ピリド（３．　４−　ｆ　）　（Ｉ
，　４）ペンゾオキサジン〕、 １−シク口ヘキシルメチル−３，３−ジメチルスピロ〔
インドリンー２．３”（３Ｈ）一ピリド（３．４−ｆ）
（Ｉ．４＞ペンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−オクチル１３，３．５−トリメチルスピロ〔
インドリンー２．３゜一（３Ｈ）一ピリド（３．４−ｆ
）（Ｉ．　４）ペンゾオキサジン〕、 １−（２−エチルヘヰシル）−３３−ジメチルスピロ〔
インドリンー２．３″−（３Ｈ）一ピリド（３．４−ｆ
）（Ｉ．　４）ペンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−デシル）−３．３−ジメチルスピロ〔インド
リンー２．３”一（３Ｈ）一ピリド（３，　４−　ｆ　
）　（Ｌ　４）ペンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ドデシル）−３．３．２゜−トリメチルスピ
ロ〔インドリンー２．３’−（３Ｈ）一ピリド（３．４
−ｆ）（Ｉ，　４）ペンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ドデシル〉−３−メチル−３−エチルスピロ
　〔インドリンー２．３”−（３Ｈ）一ピリド（３，４
ｆ　）　（Ｉ，　４）ペンゾオキサジン〕、１−（ｎ−
ドデシル）−３．３−ジメチルスピ口〔インドリンー２
，３”一（３Ｈ）−ピリド（３．　４−　ｆ　）　（Ｉ
．　４）ペンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−オクタデシル）−３．３−ジメチルスピロ〔
インドリンー２，３゜−（３Ｈ）−ピリド（３，４−ｆ
）（Ｉ．　４）ペンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ドコシル）−３．３−ジメチルスピ口〔イン
ドリンー２，３″−（３Ｈ）一ピリド（３．　４−　ｆ
　）　（Ｉ，　４）ペンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ヘキシル）　−３．　３，　４．　５−テト
ラメチルスピロ〔インドリンー２，３゜−（３Ｈ）一ピ
リド（３．４−ｆ）　（Ｉ．４＞ペンゾオキサジン〕、
１−（ｎ−ヘキシル）　−３．　３．　５．　６−テト
ラメチルスピロ〔インドリンー２．３’−（３　Ｈ）一
ピリド（３，４ｆ）　（Ｉ．４）ペンゾオキサジン〕、
８′−ヒドロキシ−１−（ｎ−ヘキシル）−３．３−ジ
メチルスピロ〔インドリンー２，３”−（３Ｈ）一ピリ
ド（３，　４−ｆ）　（Ｉ．　４）ペンゾオキサジン〕
、その他を挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。

次に上記の偏光膜およびスピロオヰサジン化合物を樹脂
製光学部材本体に適用する手段について述べる。

偏光膜を樹脂製光学部材本体に設ける態様としては、 （イ〉第１図に示すように、光学部材本体を構或すべき
２枚の光学部材要素ＩＬ　１２間に偏光膜Ｐ１５ を介挿した状態で貼り合わせた態様、 （口）第２図に示すように、光学部材本体１３の少なく
とも一面に接着剤を用いて偏光膜Ｐを貼り付けた態様、 （ハ〉注型重合により光学部材本体１３を形或する場合
において、その材料モノマー中に偏光膜Ｐを浸漬した状
態でモノマーを重合させ、これにより、第３図に示すよ
うに、光学部材本体１３中に偏光膜Ｐを埋設した態様、 のいずれとすることもできる。なお既述のように当該偏
光膜にはその両面若しくは一面に保護層が形或されてい
てもよい。

調光機能を得るための前記特定のスピロオキサジン化合
物を適用する手段としては、 当該スピロオキサジン化合物を含有する樹脂よりなる調
光層を、以上のように偏光膜を設けた光学部材本体に設
ける手段、あるいは 当該スピロオキサジン化合物を、以上のように偏光膜を
設けた光学部材本体の当該偏光膜および光学部材本体の
何れか一方または両方に含有甘し１６ める手段 を利用することができる。

後者の手段による場合において、スピロオキサジン化合
物を光学部材本体中に含有させるためには、光学部材本
体を、例えば当該スピロオキサジン化合物の有機溶媒に
よる溶液中に浸漬させることによって接触させ、これに
よってスピロオキサジン化合物を光学部材本体中に拡散
させることができる。また、重合して光学部材本体を形
或する重合性モノマーにスピロオキサジン化合物を混合
しておき、これを注型重合することにより調光機能を有
する光学部材を得ることも可能である。

このような手段による場合においては、前記スピロオキ
サジン化合物は、樹脂１００重量部に対して０．　００
１〜５０重量部の割合で添加されることが好ましい。

前者の手段、すなわち調光層を設けることによってスピ
ロオキサジン化合物を適用する場合には、当該スピロオ
キサジン化合物を、調光層用樹脂材料と共に有機溶媒に
溶解させ、この溶液を、偏光膜を設けた光学部材本体の
表面に塗布し、必要に応じて硬化させればよい。ここで
用いられる調光層用樹脂材料の種類は特に制限されるも
のではなく、透明な樹脂材料であれば種々のものを用い
ることができる。その具体例としては、例えば、ポリメ
チルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、
エチレンー酢酸ビニル共重合体、ポリカーボネート、ポ
リ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレートなどの熱可
塑性樹脂、セルロース樹脂、ポリウレタン樹脂、メラミ
ン樹脂、エポキン樹脂、フェノール樹脂などの熱硬化性
樹脂を挙げることができる。

また一般にハードコート剤として知られているシリコー
ン系ハードコート用樹脂、光架橋型の多官能性アクリル
系樹脂も用いることができる。

このような手段による場合においては、前記スピロオキ
サジン化合物は、これらの樹脂１００重量部に対して０
．０１〜５０重量部の割合で添加されることが好ましい
。

調光層は、例えば第４図に示すように、第１図に示した
態様で偏光膜Ｐを有する光学部材本体の一方の光学部材
要素１１の表面または他方の光学部材要素１２の表面に
設けることができる。Ｃが調光層を示す。あるいは第５
図に示すように、２枚の光学部材要素１１と１２との間
に、偏光膜Ｐと積層された状態に調光層Ｃを設けること
も可能であり、更に第６図に示すように、光学部材本体
１３の表面に、偏光膜Ｐと調光層Ｃとの積層体を設けて
もよい。そして、第５図および第６図の構或においては
、偏光膜Ｐと調光層Ｃとの順序は特に限定されるもので
はない。すなわち、調光層を単独で、第１図〜第３図に
示した偏光層Ｐの場合と同様の態様で、貼り合わせ、貼
り付け、注型重合時の埋没などの手段によって設けるこ
とができる。

以上のように、前記スピロオキサジン化合物は、何れも
樹脂よりなる光学部材本体または調光層中に含有されて
調光機能部分が形戊されるが、当該調光機能部分の樹脂
は三次元架橋構造を有するものであることが好ましい。

三次元架橋構造の樹脂中においては、当該スピロオキサ
ジン化合物は、１９ 室温またはそれ以上の高温下においても優れた調光機能
を確実にまた長期間にわたって発揮することができるか
らである。

従って、本発明において調光層を設ける場合には、その
調光層を形或する樹脂材料として、熱硬化性樹脂やハー
ドコート剤用樹脂のような三次元架橋樹脂を構或する樹
脂前駆体あるいは多官能アクリル化合物を用い、この樹
脂材料中に前記スピロオキサジン化合物を混入させて調
光層用塗布液とし、この調光層用塗布液を、偏光膜を備
えた光学部材本体の表面に塗布し乾燥して被膜を形或さ
せあるいは更に硬化させることにより、調光層を偏光膜
または光学部材本体の表面に設けることが好ましい。

この場合において、前記スピロオキサジン化合物は、三
次元架橋樹脂１００重量部に対して０．０１〜５０重量
部の割合で含有されることが好ましく、また調光層の厚
みは１〜１００坪の範囲内であることが好ましい。

独立の調光層が形或されない場合には、光学部２０ 材本体または偏光膜を若しくはその保護膜を三次元架橋
構造を有する樹脂によって形或し、スピロオキサジン化
合物の溶液中に浸漬することにより、スピロオキサジン
化合物を当該樹脂中に拡散含有させて調光機能部分を形
戊することが好ましい。

この場合には、特に偏光膜は第１図の態様で光学部材本
体に具備されることが好ましい。

また以上のいずれの場合においてもスビロオキサジン化
合物の耐候性を向上させるために、当該スビロオキサジ
ン化合物と共に酸化防止剤、不要な短波長領域の光或分
を遮断する紫外線吸収剤、光安定剤、その他の添加剤を
添加することも可能である。

特に、光安定剤としてヒンダードアミン系光安定剤を前
記スピロオキサジン化合物と組合せて使用することによ
り、得られる調光作用を有する光学材料の耐候性を一層
向上させることが可能である。このような光安定剤とし
ては、 ビス（Ｉ，　２，　２，　６．　６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）セバケート、 ビス（２．　２，　６．　６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、 ジ（Ｉ，　２，　２，　６．　６−ペンクメチル−４−
ピペリジル）ブチル（３’．５”−ジｔｅｒｔ−ブチル
ー４−ヒドロキシベンジル）マロネート、 １−　（２−　〔３−（３．５−ジｔｅｒｔ−ブチルー
４−ヒドロキシフェニル）ブロピオニルオキシ〕エチル
｝　−４−　（３−（３．５−ジｔｅｒｔ−ブチルー４
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕２，　２，
　６．　６−テトラメチルピベリジン、ポリ　｛　（　
６　−（（Ｉ，　１．３．３−テトラメチルブチル）ア
ミノ）−１．３．５−｝リアジン−２，４−ジイル〕〔
１．６　−　（２，　２，　６．　６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）アミンへキサメチレン〕｝、 ポリ　（（６−（モルフォリノ）−Ｓ−｝リアジン２，
４−ジイル）　　［１，６−（２，２，６．６−テトラ
メチル４−ピペリジル）アミノ〕ヘキサメチレン｝、４
−ヒドロキシ−２．　２，　６．　６−テトラメチル−
１−ピペリジネタノールとのジメチルサクシネートポリ
マー その他の市販品を有用に用いることができる。

上記光安定剤は、前記スピロオキサジン化合物が含有さ
れる樹脂１００重量部に対して０．０１〜５０重量部、
好ましくは０，０１〜３０重量部の範囲で使用される。

更に、スピロオキサジン化合物の発色機構における酸素
による悪影響を抑制し、スピロオキサジン化合物の発色
作用の繰り返し耐久性を向上させる目的で一重項酸素消
光剤を添加することができる。このような一重項酸素消
光剤の具体例としては、β一カロテン、種々のシップ塩
基Ｎｉ（Ｉ［）錯体、１．４−ジアザビシクロ［２，　
２，　２）オクタン、トリエチルアミンなどのアミン類
並びに既述のフェノール類などを挙げることができる。

これらのうち、一重項酸素消光係数が多少小さくなるが
可視域に吸収を有しない点から、アミン類やフェノール
類を好ましく用いることができる。この一重項酸素消光
剤の添加量は多いほど望ましいが、前記スピロオキサジ
ン化合物が含有される樹脂１００重量部に対して０．１
−１０（ｌ重量部、好ましくは０．５＝２３一 〜５０重量部の範囲で使用される。

以上のようにして、偏光機能と特定のスピロオキサジン
化合物よりなる有機フォトクロミック物質による調光機
能との両方を共に有する樹脂製光学部材を得ることがで
きる。

この光学部材は、そのままで偏光レンズ、サングラス若
しくはゴーグルなどとして好適に用いることができるが
、更にこの種の偏光レンズ、サングラスおよびゴーグル
において通常施されるハードコートや無反射コートをこ
の光学部材に形或することもでき、また染色することも
可能である。

特にスピロオキサジン化合物を含有する調光機能部分が
外表面に露出して存在する場合には、相当の長時間の経
過後においては、大気中の水分、人体の汗などによりス
ピロオキサジン化合物の加水分解による劣化を生ずるお
それがあり、このため、当該表面に例えばシリコーン系
のハードコート層を設けることが好ましい。この場合に
おいて、ハードコート層の厚みは０．１〜２００μｓの
範囲が好ましい。

−２４ 〔実施例〕 以下本発明の実施例について説明するが、これによって
本発明が限定されるものではない。

なお、各実施例における光線透過率の測定は、当該光線
透過率の変化が最大になるピーク波長の光線によって行
った。

実施例１ 市販のポリビニルアルコールーヨウ素錯体系偏光膜（中
性グレー色、偏光度９４．５％、単体透過率４５．８％
、平行透過率３９．６％、直交透過率２．２％）を球面
レンズ状に熱プレス戒形し、これをレンズ作製用のガラ
スモールド中に入れて保持し、このモールド中に、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネー｝　１００重量
部と、重合開姶剤としてイソプロピルパーオキシジカー
ボネート２．５重量部とのモノマー混合物を注入し、温
度を４０℃から８０℃へ順次２０時間かけて上昇させて
重合させ、これにより、第３図に示すように内部に埋設
された偏光膜を有するジエチレングリコールビスアリル
カーボネートよりなる偏光性樹脂製レンズを作製した。

一方、１．．３．３−｝リメチルスピロ〔インドリン２
，３″−（３Ｈ）ピリド（３，　，ｌ−　ｆ）（Ｉ．　
４）ペンゾオキサジン〕４．０重量部と、エポキン樹脂
前駆体「エポニソクス［１００　クリヤー」（大日本塗
料■製）１００重量部とをメチルエヂルケトン１００重
量部に溶解して調光層用塗布液を調製した。この調光層
用塗布液を上記偏光性樹脂製レンズにディッピング法に
よって塗布し、塗布面の粘着性が失われるまで４０℃で
乾燥させ、その後８０℃で１６時間硬化処理して厚さ７
側の調光層を有する偏光性樹脂製レンズを作製した。

このレンズはやや緑色を帯びており、これを太陽光に当
てたところ、徐々にグレーから青緑色に変化した。また
、このレンズに紫外線を照射スると発色し、これによる
ピーク波長６１２ｎｍの光線の透過率の変化は、紫外線
照射前には４２％であり、紫外線照射時間が５分間を経
過したときには２５％に低下した。その後、当該フィル
ムを暗所に置いたところ前記光線の透過率は元の状態に
戻った。

またこのレンズの調光層の表面に、市販のシリコーン系
ハードコート剤「トスガード５２０Ｊ　　（東芝シリコ
ーン■製）をディッピング法によって塗布した後、加熱
硬化させてハードコートを形或した。

このレンズをウェザーメーター「アトラス・ウェザオメ
ータ　Ｃ１３５型」（東洋精機製作所製）により１２０
時間処理して促進劣化処理を行い、その後、上記と同様
にして紫外線照射を行ってピーク波長６１２ｎｍの光線
の透過率を測定したところ、紫外線照射前には４２％で
あり、紫外線照射時間が５分間を経過したときには３２
％に低下した。

実施例２ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート２６．９７重量部
と、インホロンジイソシアナート２３．　０３重量部と
、２−エチルへキンルメタクリレート５０重量部と、ウ
レタン化触媒としてシラウリン酸ジｎブチルスズ０，０
５重量部とを添加して、６０℃で３時間ウレタン化反応
を行った。

このようにして得られたウレタン単量体組或物２７ に、１，３．３−｝’Ｊメチルスピロ〔インドリンー２
３’−（３Ｈ）一ピリド（３　４−ｆ　）　（Ｉ，　４
）ペンゾオキサジン〕０．２重量部を添加して混合した
後、更に重合開始剤としてｔｅｒｔ−プチルパーオキシ
ピパレート１．０重量部を添加し、フォトクロミック特
性を有する単量体組底物溶液を得た。

この単量体組或物溶液を、実施例ｌと同様に偏光膜を保
持したガラスモールド中に注入し、４０〜８０℃まで順
次２０時間かけて昇温しで重合を行い、これより内部に
偏光膜が埋設され、光学部材本体が調光機能を有する偏
光性樹脂製レンズを作製した。

このレンズはやや緑色を帯びており、これに紫外線を照
射すると発色し、これによるピーク波長６１２　ｎｍの
光線の透過率の変化は、紫外線照射前には４０％であり
、紫外線照射時間が５分間を経過したときには１４％へ
と変化した。その後、当該レンズを暗所に置いたところ
、前記光線の透過率は元の状態に戻った。

このレンズについて、実施例１と同様にして促２８ 進劣化処理を行い、その後、上記と同様にして紫外線照
射を行ってピーク波長６１２ｎｍの光線の透過率を測定
したところ、紫外線照射前には４１％であり、紫外線照
射時間が５分間を経過したときには１９％に低下した。

実施例３ 実施例１と同様にして作製した、埋設された偏光膜を有
する偏光性樹脂製レンズを、ジエチレングリコール１０
０重量部と１．３．３−１メチルスピロ〔インドリンー
２，３゜−（３Ｈ）一ピリド（３，４−ｆ）（Ｉ．　４
）ペンゾオキサジン〕　２、０重量部との混合溶液中に
、温度１２０℃でＩＯ分間浸漬させ、これによってスピ
ロオキサジン化合物をレンズの表面部分に拡散させた。

そしてこのレンズを２−プロビルアルコールで洗浄した
後、実施例１と同様にしてハードコートを形戊し、調光
機能を有する偏光性樹脂製レンズを作製した。

このレンズはやや緑色を帯びており、これを太陽光に当
てたところ、徐々にグレーから青緑色に変化した。また
、このレンズに紫外線を照射すると発色し、これによる
ピーク波長６１２ｎｍの光線の透過率の変化は、紫外線
照射前には４３％であり、紫外線照射時間が５分間を経
過したときには３３％に低下した。その後、当該レンズ
を暗所に置いたところ、前記光線の透過率は元の状態に
戻った。

実施例４ 実施例２の単量体組或物溶液の調製において、スピロオ
キサジン化合物として１，３．３−｝リメチルスピロ　
〔インドリンー２．３’−（３Ｈ）一ピリド（３，４−
ｆ）（Ｉ．４）ペンゾオキサジン０．２重量部の代わり
に１−（ｎ−ヘキシル）−３．３−ジメチルスピ口イン
ドリン−２．３゜−（３Ｈ）一ピリド（３．　４−　ｆ
）（Ｉ．４）ペンゾオキサジン）０．１重量部を用い、
ヒンダードアミン系光安定剤であるビス（２，　２，　
６．　６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート
「サノールＬＳ−７７０４（三共■製）０．５重量部を
添加した以外は実施例２と同様にして、内部に偏光膜が
埋設され、光学部材本体が調光機能を有する偏光性樹脂
製レンズを作製した。

このレンズはやや緑色を帯びており、これに紫外線を照
射すると発色し、これによるピーク波長６１２　１ｍの
光線の透過率の変化は、紫外線照射前には３８％であり
、紫外線照射時間が５分間を経過したときには１１％に
低下した。その後、当該レンズを暗所に置いたところ、
前記光線の透過率は元の状態に戻った。

このレンズについて実施例１と同様にして促進劣化処理
を行い、その後紫外線照射を行ってピーク波長６１２ｎ
ｍの光線の透過率を測定したところ、紫外線照射前には
３８％であり、紫外線照射時間が５分間を経過したとき
には１４％に低下した。このことより、このレンズが優
れた耐候性を有することが明らかである。

実施例５ １−イソアミルー３，３−ジメチルスピロ〔インドリン
ー２．３’一（３Ｈ）一ピリド（３．　４−　ｆ　）　
（Ｉ，　４＞ペンゾオキサジン）■．０重量部と、ヒン
ダードアミン系光安定剤である１−　（２−　（３−（
３．５−ジｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル
〉プロビオニルオキシ〕エチル）　−４−　（３−（３
．５−ジｔｅｒｔ一３１ フチルー４−ヒドロキシフェニル）プロビオニルオキシ
）　−２．２．６．　６−テトラメチルピペリジン「Ｌ
Ｓ−２６２６」（三共■製）２．０重量部と、エチレン
酢酸ビニル共重合体樹脂「エバフレックス１５０」３０
重量部とをトルエン３００重量部に加熱溶解させて調光
フィルム形或溶液を調製し、この溶液をテフロンシ一ト
上に流延させて乾燥して厚さ２０ＪＩＩｎの調光フィル
ムを作製した。

この調光フィルムおよび市販のマルチカラー偏光フィル
ム（青色、透過率４０％、偏光度９１％）の各一面に、
エボキシ樹脂前駆体「エポテック３０１Ｊ（エボキシ・
テクノロジー社製）を塗布して当該各一面同士を貼り合
わせ、これを更に紫外線吸収剤を含有しないジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート樹脂よりなる厚さ１
．２ｍｍの樹脂製レンズ要素２枚の間に挟んで圧着し、
その後これを８０℃に３時間保持することにより、２枚
のレンズ要素間に偏光膜と調光膜とが積層して設けられ
た第５図に示される構戒の本発明に係る偏光性樹脂製レ
ンズを作製した。

３２ そしてこのレンズの両面に実施例１と同様にハードコー
ト層を形威した。

このレンズはやや緑色を帯びた青色であり、これを太陽
光に当てたところ、徐々に青色が濃くなった。

また、このレンズに紫外線を照射すると発色し、これに
よるピーク波長６１２ｎｍの光線の透過率の変化は、紫
外線照射前には３８％であり、紫外線照射時間が５分間
を経過したときには１５％に低下した。

その後、当該レンズを暗所に置いたところ、前記光線の
透過率は元の状態に戻った。

またこのレンズについて実施例ｌと同様にして促進劣化
処理を行い、その後、紫外線照射を行ってピーク波長６
１２ｎｍの光線の透過率を測定したところ、紫外線照射
前には４１％であり、紫外線照射時間が５分間を経過し
たときには２０％に低下した。

このことより、このレンズが優れた耐候性を有すること
が明らかである。

【図面の簡単な説明】

第ｌ図〜第３図はそれぞれ偏光膜を設ける態様について
の説明用断面図、第４図〜第６図はそれぞれ更に調光層
を設ける態様についての説明用断面図である。 １１．　１２・・・光学部材要素　１３・・・光学部材
本体Ｐ・・・偏光膜　　　　　　Ｃ・・・調光層３５一

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）樹脂製光学部材本体と、偏光膜とを備えてなり、下
   記一般式（ I ）で表わされるスピロオキサジン化合物
   の少なくとも１種を含有する調光機能部分を有すること
   を特徴とする調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はアルキル基、アリル基、アルコキシア
   ルキル基、置換された若しくは無置換のアルアルキル基
   または置換された若しくは無置換のアリーロキシアルキ
   ル基を示し、Ｒ＾２およびＲ＾３は各々置換された若し
   くは無置換のアルキル基を示し、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾
   ６およびＲ＾７は各々水素原子、ハロゲン原子、アルキ
   ル基、アルコキシ基、水酸基、アルコキシアルキル基ま
   たは置換された若しくは無置換のアミノ基を示し、Ｒ＾
   ４、Ｒ＾６およびＲ＾７は各々複数であってもよい。） ２）調光機能部分が前記スピロオキサジン化合物を含有
   する三次元架橋樹脂よりなる調光層であり、当該調光層
   が、偏光膜を備えた樹脂製光学部材本体の表面に設けら
   れていることを特徴とする請求項１に記載の偏光性樹脂
   製光学部材。 ３）樹脂製光学部材本体が三次元架橋樹脂からなり、前
   記スピロオキサジン化合物が当該光学部材本体内に含有
   されて調光機能部分が形成されていることを特徴とする
   請求項１に記載の偏光性樹脂製光学部材。