JPH0832681B2 - ２−ヨ−ドブチロフエノン誘導体およびその製造法 - Google Patents
２−ヨ−ドブチロフエノン誘導体およびその製造法Info
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- JPH0832681B2 JPH0832681B2 JP61193485A JP19348586A JPH0832681B2 JP H0832681 B2 JPH0832681 B2 JP H0832681B2 JP 61193485 A JP61193485 A JP 61193485A JP 19348586 A JP19348586 A JP 19348586A JP H0832681 B2 JPH0832681 B2 JP H0832681B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘは放射性または非放射性ヨウ素原子を表わ
し、Ｒは一般式 で示される置換基を表わす。ここで、R1は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基また
は低級アルコキシ基を表わし、R2は水素原子または低級
アルキル基を表わし、点線部分は単結合または二重結合
を表わす。〕 で示される新規な放射性または非放射性２−ヨードブチ
ロフェノン誘導体（以下、本発明化合物と称す）および
その製造方法に関する。
し、Ｒは一般式 で示される置換基を表わす。ここで、R1は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基また
は低級アルコキシ基を表わし、R2は水素原子または低級
アルキル基を表わし、点線部分は単結合または二重結合
を表わす。〕 で示される新規な放射性または非放射性２−ヨードブチ
ロフェノン誘導体（以下、本発明化合物と称す）および
その製造方法に関する。
一般式（Ｉ）で示される放射性の本発明化合物は文献
未記載の新規化合物であり、ドーパミン受容体に対して
高い親和性を有しており、ドーパミン受容体の核医学診
断薬として、また放射性医薬品として極めて有用なもの
である。
未記載の新規化合物であり、ドーパミン受容体に対して
高い親和性を有しており、ドーパミン受容体の核医学診
断薬として、また放射性医薬品として極めて有用なもの
である。
近年、脳の病的状態（たとえばパーキンソン病や精神
***病等）においてドーパミン受容体の量が正常人に比
べて変化することが見出され、ドーパミン受容体と諸種
の脳の疾患との関係が医学、薬学の分野において注目さ
れてきている。
***病等）においてドーパミン受容体の量が正常人に比
べて変化することが見出され、ドーパミン受容体と諸種
の脳の疾患との関係が医学、薬学の分野において注目さ
れてきている。
このような状況を背景としてドーパミン受容体を標的
とする核医学診断薬、放射性医薬品の出現が強く臨まれ
ている。
とする核医学診断薬、放射性医薬品の出現が強く臨まれ
ている。
本発明者らは、放射性のヨウ素を分子内に持つドーパ
ミン受容体指向性診断薬、放射性医薬品を目標に研究を
行い、前記一般式（Ｉ）で示される放射性の本発明化合
物がドーパミン受容体に対して高い親和性を有し、特異
的にそれと結合することを見出した。また、放射性の本
発明化合物は、脳への移行性が比較的高く、ドーパミン
受容体指向性の放射性診断薬、放射性医薬品として優れ
た性質を有する。
ミン受容体指向性診断薬、放射性医薬品を目標に研究を
行い、前記一般式（Ｉ）で示される放射性の本発明化合
物がドーパミン受容体に対して高い親和性を有し、特異
的にそれと結合することを見出した。また、放射性の本
発明化合物は、脳への移行性が比較的高く、ドーパミン
受容体指向性の放射性診断薬、放射性医薬品として優れ
た性質を有する。
したがって、放射性の本発明化合物を用いればヒトま
たは動物の脳およびその他の臓器、組織のドーパミン受
容体の存在を非侵襲的に検出できるばかりか、受容体の
量の変化を動的に測定することも可能となり、脳の疾患
等の核医学診断および治療に極めて有用である。また乳
癌等の癌とドーパミン受容体との関連性からこの方面へ
の応用においても有用である。
たは動物の脳およびその他の臓器、組織のドーパミン受
容体の存在を非侵襲的に検出できるばかりか、受容体の
量の変化を動的に測定することも可能となり、脳の疾患
等の核医学診断および治療に極めて有用である。また乳
癌等の癌とドーパミン受容体との関連性からこの方面へ
の応用においても有用である。
また、一般式（Ｉ）で示される非放射性の本発明化合
物もドーパミン受容体に対して高い親和性を有すること
から、中枢神経抑制作用、抗アドレナリン作用、自律神
経作用などを示し、精神病治療剤、鎮痛剤、降圧剤、精
神安定剤、トランキライザーとして有用である。
物もドーパミン受容体に対して高い親和性を有すること
から、中枢神経抑制作用、抗アドレナリン作用、自律神
経作用などを示し、精神病治療剤、鎮痛剤、降圧剤、精
神安定剤、トランキライザーとして有用である。
以下に本発明化合物の製造法について説明する。
前記一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、放射性
または非放射性ヨウ素化合物の一般的合成法により製造
できるが、たとえば以下に示す方法Ａあるいは方法Ｂに
従って製造することができる。
または非放射性ヨウ素化合物の一般的合成法により製造
できるが、たとえば以下に示す方法Ａあるいは方法Ｂに
従って製造することができる。
一般式（II） 〔式中、Ｒは前記と同一の意味を表わす。〕 で示される２−アミノブチロフェノン誘導体を、適当な
溶媒中、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンまたは
アセトニトリル等の溶媒中、希硫酸または希塩酸等の存
在下、亜硝酸アルカリ金属塩と反応させ、一般式（II
I） 〔式中、Ｒは前記と同一の意味を表わし、Y-はハロゲン
イオンまたは式HSO4 -で示される陰イオンを表わす。〕 で示されるジアゾニウム塩を形成させる。次いで一般式
（III）で示されるジアゾニウム塩を放射性または非放
射性ヨウ素金属塩と反応させることにより前記一般式
（Ｉ）で示される本発明化合物を得る。本反応は−５〜
30℃の範囲で実施される。
溶媒中、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンまたは
アセトニトリル等の溶媒中、希硫酸または希塩酸等の存
在下、亜硝酸アルカリ金属塩と反応させ、一般式（II
I） 〔式中、Ｒは前記と同一の意味を表わし、Y-はハロゲン
イオンまたは式HSO4 -で示される陰イオンを表わす。〕 で示されるジアゾニウム塩を形成させる。次いで一般式
（III）で示されるジアゾニウム塩を放射性または非放
射性ヨウ素金属塩と反応させることにより前記一般式
（Ｉ）で示される本発明化合物を得る。本反応は−５〜
30℃の範囲で実施される。
得られた化合物は、必要に応じ薄層クロマトグラフィ
ー（TLC）または高速液体クロマトグラフィー（HPLC）
等の一般的方法により精製することもできる。
ー（TLC）または高速液体クロマトグラフィー（HPLC）
等の一般的方法により精製することもできる。
一般式（IV） 〔式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、Ｒは前記と同一の
意味を表わす。〕 で示される２−ハロゲノブチロフェノン誘導体を適当な
溶媒中、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、エチレングリコール、エチレングリコールのエーテ
ル誘導体、ジエチレングリコールのエーテル誘導体また
は水等の溶媒中、50〜180℃の反応温度で放射性または
非放射性ヨウ素金属塩と交換反応を行う。得られた化合
物は必要に応じTLCまたはHPLC等の一般的方法により精
製することもできる。
意味を表わす。〕 で示される２−ハロゲノブチロフェノン誘導体を適当な
溶媒中、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、エチレングリコール、エチレングリコールのエーテ
ル誘導体、ジエチレングリコールのエーテル誘導体また
は水等の溶媒中、50〜180℃の反応温度で放射性または
非放射性ヨウ素金属塩と交換反応を行う。得られた化合
物は必要に応じTLCまたはHPLC等の一般的方法により精
製することもできる。
本発明において放射性のヨウ素原子としては、例えば
Ｉ−123,I−125,I−131,I−132などが挙げられ、好まし
くはＩ−123である。放射性ヨウ素金属塩とは上記放射
性ヨウ素の金属塩を意味し、その化学形は放射性I-イオ
ンを与えるものであればよいが、好ましくは例えばヨウ
化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウムのよう
なアルカリ金属塩である。一般式（III）におけるハロ
ゲンイオンとしては、例えば塩素、臭素、ヨウ素等の陰
イオンが挙げられ、一般式（IV）におけるハロゲン原子
としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子が挙げられる。
Ｉ−123,I−125,I−131,I−132などが挙げられ、好まし
くはＩ−123である。放射性ヨウ素金属塩とは上記放射
性ヨウ素の金属塩を意味し、その化学形は放射性I-イオ
ンを与えるものであればよいが、好ましくは例えばヨウ
化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウムのよう
なアルカリ金属塩である。一般式（III）におけるハロ
ゲンイオンとしては、例えば塩素、臭素、ヨウ素等の陰
イオンが挙げられ、一般式（IV）におけるハロゲン原子
としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子が挙げられる。
以下に実施例および参考例を挙げて本発明をさらに具
体的に説明する。
体的に説明する。
実施例１ ４′−フルオロ−２′−ヨード−４−（４−ハイドロ
キシ−４−ｐ−クロロフェニルピペリジノ）ブチルフェ
ノン（２−ヨードハロペリドール）の製造 ２−アミノハロペリドール（391mg）を2N−塩酸およ
びアセトニトリルに懸濁し、氷冷下、亜硝酸ナトリウム
（95mg）の水溶液を滴下した。５℃以下で30分間撹拌
し、生じたジアゾニウム塩に氷冷下、ヨウ化カリウム
（166mg）の水溶液を滴下した。滴下後、同温度で1.5時
間撹拌した。反応後、アルカリ性とし溶液（クロロホル
ム）で抽出し、溶媒を留去して、粗生成物を得た。この
ものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、２−ヨードハロペリドール（401mg）を得た。
キシ−４−ｐ−クロロフェニルピペリジノ）ブチルフェ
ノン（２−ヨードハロペリドール）の製造 ２−アミノハロペリドール（391mg）を2N−塩酸およ
びアセトニトリルに懸濁し、氷冷下、亜硝酸ナトリウム
（95mg）の水溶液を滴下した。５℃以下で30分間撹拌
し、生じたジアゾニウム塩に氷冷下、ヨウ化カリウム
（166mg）の水溶液を滴下した。滴下後、同温度で1.5時
間撹拌した。反応後、アルカリ性とし溶液（クロロホル
ム）で抽出し、溶媒を留去して、粗生成物を得た。この
ものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、２−ヨードハロペリドール（401mg）を得た。
融点:120〜125℃ IR（ヌジョール）cm-1： 1690（Ｃ＝Ｏ）1 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 1.50−3.00（15H,m,メチレン,OH）4.72（2H,s,−HN−CH
2N）6.90−7.80（7H,m,ベンゼン環Ｈ） マススペクトル（70eV）m/e: 501/508〔M+〕， 224/226 実施例２ １−〔１−｛４−（ｐ−フルオロ−ｏ−ヨードフェニ
ル）−４−オキソブチル｝ピペリジン−４−イル〕−２
−ベンズイミダリゾリノン（２−ヨードベンペリドー
ル）の製造 ２−アミノベンペリドール（170mg）を2N−塩酸およ
びアセトニトリルに懸濁し、氷冷下、亜硝酸ナトリウム
（44mg）の水溶液を滴下した。５℃以下で30分間撹拌
し、生じたジアゾニウム塩に氷冷下、ヨウ化カリウム
（344mg）の水溶液を滴下した。滴下後、同温度で２時
間撹拌した。反応後、アルカリ性とし、溶媒（クロロホ
ルム）にて抽出した。溶媒を留去して、粗生成物を得
た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、２−ヨードベンペリドール（153mg）を得
た。
2N）6.90−7.80（7H,m,ベンゼン環Ｈ） マススペクトル（70eV）m/e: 501/508〔M+〕， 224/226 実施例２ １−〔１−｛４−（ｐ−フルオロ−ｏ−ヨードフェニ
ル）−４−オキソブチル｝ピペリジン−４−イル〕−２
−ベンズイミダリゾリノン（２−ヨードベンペリドー
ル）の製造 ２−アミノベンペリドール（170mg）を2N−塩酸およ
びアセトニトリルに懸濁し、氷冷下、亜硝酸ナトリウム
（44mg）の水溶液を滴下した。５℃以下で30分間撹拌
し、生じたジアゾニウム塩に氷冷下、ヨウ化カリウム
（344mg）の水溶液を滴下した。滴下後、同温度で２時
間撹拌した。反応後、アルカリ性とし、溶媒（クロロホ
ルム）にて抽出した。溶媒を留去して、粗生成物を得
た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、２−ヨードベンペリドール（153mg）を得
た。
融点:157〜161℃ IR(CHCl3)cm-1： 1700（Ｃ＝Ｏ）1 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 1.60−3.10（15H,m,メチレン，）4.40（1H,bs,NH）7.00
−8.10（7H,m,ベンゼン環Ｈ） マススペクトル（70eV）m/e: 489（M+−H2O） HPLC（カラム：リクロソルブRP−18,4×25mm）:9.83m
in 溶媒：水−エタノール−アセトニトリル−トリエチルア
ミン＝（820/1680/340/1） 保持時間:9.83分 実施例３ 〔125I〕−４′−フルオロ−２′−ヨード−（４−ハ
イドロキシ−４−ｐ−クロロフェニルピペリジノ）ブチ
ロフェノン（〔125I〕−２−ヨードハロペリドール）の
製造 ２−アミノハロペリドール（40μｇ）を用い2N−硫酸
および亜硝酸ナトリウムを用いて調製したジアゾニウム
塩に氷冷下、Na125I（2mCi）を実施例１と同様に反応さ
せ、得られた粗生成物をHPLC（カラム：リクロソルブ
RP−18）を用いて精製し、〔125I〕−２−ヨードハロペ
リドール（1.4mCi）を得た。本品はTLCおよびHPLCのRf
値が実施例１で得られた標品と一致した。
−8.10（7H,m,ベンゼン環Ｈ） マススペクトル（70eV）m/e: 489（M+−H2O） HPLC（カラム：リクロソルブRP−18,4×25mm）:9.83m
in 溶媒：水−エタノール−アセトニトリル−トリエチルア
ミン＝（820/1680/340/1） 保持時間:9.83分 実施例３ 〔125I〕−４′−フルオロ−２′−ヨード−（４−ハ
イドロキシ−４−ｐ−クロロフェニルピペリジノ）ブチ
ロフェノン（〔125I〕−２−ヨードハロペリドール）の
製造 ２−アミノハロペリドール（40μｇ）を用い2N−硫酸
および亜硝酸ナトリウムを用いて調製したジアゾニウム
塩に氷冷下、Na125I（2mCi）を実施例１と同様に反応さ
せ、得られた粗生成物をHPLC（カラム：リクロソルブ
RP−18）を用いて精製し、〔125I〕−２−ヨードハロペ
リドール（1.4mCi）を得た。本品はTLCおよびHPLCのRf
値が実施例１で得られた標品と一致した。
実施例４ 交換法による〔125I〕−２−ヨードハロペリドールの
製造 実施例１の方法で合成した、２−ヨードハロペリドー
ル（３μｇ）にジメチルホルムアミド（10μｌ）、Na
125I（2.2mCi）を加え、さらに微量の0.1N硫酸を加え、
加熱した。反応後、粗生成物をHPLCにて精製し、
〔125I〕−２−ヨードハロペリドール（0.9mCi）を得
た。本品はTLC、HPLCのRf値が実施例１で得られた標品
と一致した。
製造 実施例１の方法で合成した、２−ヨードハロペリドー
ル（３μｇ）にジメチルホルムアミド（10μｌ）、Na
125I（2.2mCi）を加え、さらに微量の0.1N硫酸を加え、
加熱した。反応後、粗生成物をHPLCにて精製し、
〔125I〕−２−ヨードハロペリドール（0.9mCi）を得
た。本品はTLC、HPLCのRf値が実施例１で得られた標品
と一致した。
実施例５ 〔125I〕−１−〔１−｛４−（ｐ−フルオロ−ｏ−ヨ
ードフェニル）−４−オキソブチル｝ピペリジン−４−
イル〕−２−ベンズイミダゾリノン（〔125I〕−２−ヨ
ードベンペリドール）の製造 ２−アミノベンペリドール（50μｇ）を用い、2N−硫
酸および亜硝酸ナトリウムを用いて調製したジアゾニウ
ム塩に氷冷下、Na125I（2mCi）を実施例２と同様に反応
させ、得られた粗生成物をHPLC（カラム：リクロソルブ
RP−18）を用い精製し、〔125I〕−２−ヨードベンペ
リドール（1.35mCi）を得た。本品のTLCにおけるRf値お
よびHPLCにおける保持時間は実施例２で得られた標品と
一致した。
ードフェニル）−４−オキソブチル｝ピペリジン−４−
イル〕−２−ベンズイミダゾリノン（〔125I〕−２−ヨ
ードベンペリドール）の製造 ２−アミノベンペリドール（50μｇ）を用い、2N−硫
酸および亜硝酸ナトリウムを用いて調製したジアゾニウ
ム塩に氷冷下、Na125I（2mCi）を実施例２と同様に反応
させ、得られた粗生成物をHPLC（カラム：リクロソルブ
RP−18）を用い精製し、〔125I〕−２−ヨードベンペ
リドール（1.35mCi）を得た。本品のTLCにおけるRf値お
よびHPLCにおける保持時間は実施例２で得られた標品と
一致した。
実施例６ 交換法による〔125I〕−２−ヨードベンペリドールの
製造 実施例２の方法で合成した２−ヨードベンペリドール
（５μｇ）にジメチルホルムアミド（10μｌ）、Na125I
（2.0mCi）を加え、微量の0.1N硫酸を加えた後、加熱し
た。反応後、粗生成物をHPLCにて精製し、〔125I〕−２
−ヨードベンペリドール（1.2mCi）を得た。本品はTL
C、HPLCにおいて実施例２で得られた標品と一致した。
製造 実施例２の方法で合成した２−ヨードベンペリドール
（５μｇ）にジメチルホルムアミド（10μｌ）、Na125I
（2.0mCi）を加え、微量の0.1N硫酸を加えた後、加熱し
た。反応後、粗生成物をHPLCにて精製し、〔125I〕−２
−ヨードベンペリドール（1.2mCi）を得た。本品はTL
C、HPLCにおいて実施例２で得られた標品と一致した。
参考例１ ４′−フルオロ−２′−ブロモ−４−（４−ハイドロ
キシ−４−ｐ−クロロフェニルピペリジノ）ブチロフェ
ノン（２−ブロモハロペリドール）の製造 ２−アミノハロペリドール（390mg）をアセトニトリ
ル−水混合液に懸濁し、１−ナフタレンスルホン酸（11
30mg）を加え、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（95mg）の水
溶液を滴下した。５℃以下で１時間撹拌し、生じたジア
ゾニウム塩の結晶を濾取した。結晶をアセトニトリル−
臭化水素水混合液にに溶解後、銅粉（5mg）を加えて３
時間撹拌した。反応後、溶媒（クロロホルム）で抽出
し、酸およびアルカリで洗浄後、溶媒を留去して、粗生
成物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製し、２−ブロモハロペリドール（205m
g）を得た。
キシ−４−ｐ−クロロフェニルピペリジノ）ブチロフェ
ノン（２−ブロモハロペリドール）の製造 ２−アミノハロペリドール（390mg）をアセトニトリ
ル−水混合液に懸濁し、１−ナフタレンスルホン酸（11
30mg）を加え、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（95mg）の水
溶液を滴下した。５℃以下で１時間撹拌し、生じたジア
ゾニウム塩の結晶を濾取した。結晶をアセトニトリル−
臭化水素水混合液にに溶解後、銅粉（5mg）を加えて３
時間撹拌した。反応後、溶媒（クロロホルム）で抽出
し、酸およびアルカリで洗浄後、溶媒を留去して、粗生
成物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製し、２−ブロモハロペリドール（205m
g）を得た。
融点:93.5〜95.5℃ IR（CHCl3）cm-1： 1690（Ｃ＝Ｏ）1 H−NMR（CDCl3）δ（ppm）： 1.60−3.10（15H,m,メチレン,OH）,6.90−7.60（7H,m,
ベンゼン環Ｈ） マススペクトル（70eV）m/e: 453,455,457〔M+〕
ベンゼン環Ｈ） マススペクトル（70eV）m/e: 453,455,457〔M+〕
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 米国特許3907812（ＵＳ，Ａ) 米国特許3799932（ＵＳ，Ａ) Ｊ．Ｌａｂｅｌｌｅｄ Ｃｏｍｐｄ．Ｒ ａｄｉｏｐｈａｒｍ．，ｖｏｌ．16，ｎ ｏ．３（1979），ｐｐ．407−414
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘは放射性ヨウ素原子を表わし、Ｒは一般式 で示される置換基を表わす。ここで、R1は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基また
は低級アルコキシ基を表わし、R2は水素原子または低級
アルキル基を表わし、点線部分は単結合または二重結合
を表わす。〕 で示される放射性２−ヨードブチロフェノン誘導体。 - 【請求項２】上記一般式（Ｉ）において、置換基ＸがＩ
−123,I−125,I−131またはＩ−132である特許請求の範
囲第１項に記載の放射性２−ヨードブチロフェノン誘導
体。 - 【請求項３】一般式（II） 〔式中、Ｒは一般式 で示される置換基を表わす。ここで、R1は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基また
は低級アルコキシ基を表わし、R2は水素原子または低級
アルキル基を表わし、点線部分は単結合または二重結合
を表わす。〕 で示される２−アミノブチロフェノン誘導体をジアゾ化
して得られる一般式（III） 〔式中、Ｒは前記と同一の意味を表わし、Y-はハロゲン
イオンまたは式HSO4 -で示される陰イオンを表わす。〕 で示されるジアゾ化合物に放射性金属ヨウ化物を反応さ
せることを特徴とする一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘは放射性ヨウ素原子を表わし、Ｒは前記と同
一の意味を表わす。〕 で示される放射性２−ヨードブチロフェノン誘導体の製
造方法。 - 【請求項４】一般式（IV） 〔式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、Ｒは一般式 で示される置換基を表わす。ここで、R1は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基また
は低級アルコキシ基を表わし、R2は水素原子または低級
アルキル基を表わし、点線部分は単結合または二重結合
を表わす。〕 で示される２−ハロゲノブチロフェノン誘導体に放射性
金属ヨウ化物を反応させることを特徴とする一般式
（Ｉ） 〔式中、Ｘは放射性ヨウ素原子を表わし、Ｒは前記と同
一の意味を表わす。〕 で示される放射性２−ヨードブチロフェノン誘導体の製
造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18453385 | 1985-08-22 | ||
| JP60-184533 | 1985-08-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62123170A JPS62123170A (ja) | 1987-06-04 |
| JPH0832681B2 true JPH0832681B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=16154862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61193485A Expired - Fee Related JPH0832681B2 (ja) | 1985-08-22 | 1986-08-19 | ２−ヨ−ドブチロフエノン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0832681B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19952146A1 (de) * | 1999-10-29 | 2001-06-07 | Boehringer Ingelheim Pharma | Arylalkane, Arylalkene und Aryl-azaalkane, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3799932A (en) | 1970-03-20 | 1974-03-26 | Sumitomo Chemical Co | Gamma-piperidinobutyrophenones |
| US3907812A (en) | 1969-07-16 | 1975-09-23 | Sumitomo Chemical Co | Butyrophenone derivatives |
-
1986
- 1986-08-19 JP JP61193485A patent/JPH0832681B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3907812A (en) | 1969-07-16 | 1975-09-23 | Sumitomo Chemical Co | Butyrophenone derivatives |
| US3799932A (en) | 1970-03-20 | 1974-03-26 | Sumitomo Chemical Co | Gamma-piperidinobutyrophenones |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．ＬａｂｅｌｌｅｄＣｏｍｐｄ．Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍ．，ｖｏｌ．１６，ｎｏ．３（１９７９），ｐｐ．４０７−４１４ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62123170A (ja) | 1987-06-04 |
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