JPH0788359B2 - 放射性２−ヨードブチロフエノン誘導体の製造法 - Google Patents
放射性２−ヨードブチロフエノン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPH0788359B2 JPH0788359B2 JP374887A JP374887A JPH0788359B2 JP H0788359 B2 JPH0788359 B2 JP H0788359B2 JP 374887 A JP374887 A JP 374887A JP 374887 A JP374887 A JP 374887A JP H0788359 B2 JPH0788359 B2 JP H0788359B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- radioactive
- general formula
- derivative
- iodobutyrophenone
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、放射性２−ヨードブチロフェノン誘導体の製
造方法に関する。さらに詳しくは、一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒは一般式 で示される置換基を表わす。ここで、R1は水素原子また
は低級アルキル基を表わし、R2は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基または低級ア
ルコキシ基を表わし、R3は水素原子または低級アルキル
基を表わし、点線部分は単結合または二重結合を表わ
す。〕 で示される２−ブロモブチロフェノン誘導体と放射性金
属ヨウ化物とを、極性溶媒中で銅塩およびスルホン酸の
存在下に反応させることによる一般式（II） 〔式中、Ｉ＊は放射性ヨウ素原子を表わし、Ｒは前記と
同一の意味を表わす。〕 で示される放射性２−ヨードブチロフェノン誘導体の製
造方法に関する。
造方法に関する。さらに詳しくは、一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒは一般式 で示される置換基を表わす。ここで、R1は水素原子また
は低級アルキル基を表わし、R2は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基または低級ア
ルコキシ基を表わし、R3は水素原子または低級アルキル
基を表わし、点線部分は単結合または二重結合を表わ
す。〕 で示される２−ブロモブチロフェノン誘導体と放射性金
属ヨウ化物とを、極性溶媒中で銅塩およびスルホン酸の
存在下に反応させることによる一般式（II） 〔式中、Ｉ＊は放射性ヨウ素原子を表わし、Ｒは前記と
同一の意味を表わす。〕 で示される放射性２−ヨードブチロフェノン誘導体の製
造方法に関する。
一般式（II）で示される放射性２−ヨードブチロフェノ
ン誘導体はドーパーミン受容体に対して高い親和性を有
しており、ドーパミン受容体の該医学診断薬として、ま
た放射性医薬品として極めて有用なものである。
ン誘導体はドーパーミン受容体に対して高い親和性を有
しており、ドーパミン受容体の該医学診断薬として、ま
た放射性医薬品として極めて有用なものである。
〈従来の技術〉 前記一般式（II）で示される放射性２−ヨードブチロフ
ェノン誘導体のようなベンゼン環に放射性のハロゲン原
子を有する化合物の製造方法としては、一般にアミノ基
を有する化合物をジアゾ化した後、放射性ハロゲン原子
の金属塩等と反応させる方法、あるいは対応する非放射
性ハロゲン化合物を放射性ハロゲン原子の金属塩等と交
換反応させる方法などが知られている。
ェノン誘導体のようなベンゼン環に放射性のハロゲン原
子を有する化合物の製造方法としては、一般にアミノ基
を有する化合物をジアゾ化した後、放射性ハロゲン原子
の金属塩等と反応させる方法、あるいは対応する非放射
性ハロゲン化合物を放射性ハロゲン原子の金属塩等と交
換反応させる方法などが知られている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 ドーパミン受容体結合性の放射性診断薬は該受容体の濃
度が極めて低いことから、放射性診断薬の比放射能は可
能な限り高いことが必要とされ、いわゆるキャリアフリ
ー体が望まれている。このようなキャリアフリー体の合
成は、数μｇのような超微量のスケールで行われるた
め、極めて難しい。すなわち、反応収率が高いこと、お
よび生成物の純度が高いこと、解くに精製において分離
が困難な非放射性の化合物が混入しないことが必要とさ
れる。しかしながら、前述の２−ヨードブチロフェノン
誘導体の製造方法は、このような要求を必ずしも充分に
満たしているとは言い難い。
度が極めて低いことから、放射性診断薬の比放射能は可
能な限り高いことが必要とされ、いわゆるキャリアフリ
ー体が望まれている。このようなキャリアフリー体の合
成は、数μｇのような超微量のスケールで行われるた
め、極めて難しい。すなわち、反応収率が高いこと、お
よび生成物の純度が高いこと、解くに精製において分離
が困難な非放射性の化合物が混入しないことが必要とさ
れる。しかしながら、前述の２−ヨードブチロフェノン
誘導体の製造方法は、このような要求を必ずしも充分に
満たしているとは言い難い。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、放射性２−ヨードブチロフェノン誘導体
の製造方法について鋭意検討を行った結果、前記一般式
（Ｉ）で示される２−ブロモブチロフェノン誘導体と放
射性金属ヨウ化物とを、極性溶媒中で銅塩およびスルホ
ン酸の存在下に反応させることにより、前記一般式（I
I）で示される放射性２−ヨードブチロフェノン誘導体
が、高収率でかつ放射性物質の含量が高い割合で得られ
ることを見出し、本発明に至った。
の製造方法について鋭意検討を行った結果、前記一般式
（Ｉ）で示される２−ブロモブチロフェノン誘導体と放
射性金属ヨウ化物とを、極性溶媒中で銅塩およびスルホ
ン酸の存在下に反応させることにより、前記一般式（I
I）で示される放射性２−ヨードブチロフェノン誘導体
が、高収率でかつ放射性物質の含量が高い割合で得られ
ることを見出し、本発明に至った。
以下に、本発明の製造方法について説明する。
まず、前記一般式（Ｉ）で示される２−ブロモブチロフ
ェノン誘導体は、臭素化合物の一般的合成方法により製
造できるが、例えば以下に示す方法にしたがって製造す
ることができる。
ェノン誘導体は、臭素化合物の一般的合成方法により製
造できるが、例えば以下に示す方法にしたがって製造す
ることができる。
一般式（III） 〔式中、Ｒは前記と同一の意味を表わす。〕 で示される２−アミノブチロフェノン誘導体を、例えば
テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはアセトニトリル
等の溶媒中で、希硫酸または有機酸等の酸の存在下、亜
硝酸アルカリ金属塩と反応させ、一般式（IV） 〔式中、Ｒは前記と同一の意味を表わし、Y-はハロゲン
イオン、式HSO4 -、式 で示される陰イオンを表わす。ここで、Ａは式SO3また
は式CO2で示される置換基を表わす。〕 で示されるジアゾニウム塩を形成させる。
テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはアセトニトリル
等の溶媒中で、希硫酸または有機酸等の酸の存在下、亜
硝酸アルカリ金属塩と反応させ、一般式（IV） 〔式中、Ｒは前記と同一の意味を表わし、Y-はハロゲン
イオン、式HSO4 -、式 で示される陰イオンを表わす。ここで、Ａは式SO3また
は式CO2で示される置換基を表わす。〕 で示されるジアゾニウム塩を形成させる。
次いで一般式（IV）で示されるジアゾニウム塩に放射性
の金属臭化物または臭化水素水を、必要に応じ銅粉また
は銅塩の存在下で、通常−５〜30℃の温度範囲で反応さ
せた後、溶媒抽出等の通常の方法により前記一般式
（Ｉ）で示される２−ブロモブチロフェノン誘導体が得
られる。
の金属臭化物または臭化水素水を、必要に応じ銅粉また
は銅塩の存在下で、通常−５〜30℃の温度範囲で反応さ
せた後、溶媒抽出等の通常の方法により前記一般式
（Ｉ）で示される２−ブロモブチロフェノン誘導体が得
られる。
得られた２−ブロモブチロフェノン誘導体は、必要に応
じ、薄層クロマトグラフィー（TLC）または高速液体ク
ロマトグラフィー（HPLC）等の一般的方法により精製す
ることもできる。
じ、薄層クロマトグラフィー（TLC）または高速液体ク
ロマトグラフィー（HPLC）等の一般的方法により精製す
ることもできる。
上記のようにして得られた２−ブロモブチロフェノン誘
導体を例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、
エチレングリコール、エチレングリコールのエーテル誘
導体、ジエチレングリコールのエーテル誘導体、ジエチ
レングリコールのエーテル誘導体またはこれらと水との
混合溶媒等の極性溶媒中で、銅塩およびスルホン酸の存
在下に、通常50〜180℃の反応温度で放射性金属ヨウ化
物と交換反応させる。銅塩としは、例えば硫酸銅等が挙
げられ、スルホン酸としては、例えばナフタレンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられる。得られ
た放射性２−ヨードブチロフェノン誘導体は、必要に応
じTLC、カラムクロマトグラフィーまたはHPLC等の一般
的方法により精製することもできる。
導体を例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、
エチレングリコール、エチレングリコールのエーテル誘
導体、ジエチレングリコールのエーテル誘導体、ジエチ
レングリコールのエーテル誘導体またはこれらと水との
混合溶媒等の極性溶媒中で、銅塩およびスルホン酸の存
在下に、通常50〜180℃の反応温度で放射性金属ヨウ化
物と交換反応させる。銅塩としは、例えば硫酸銅等が挙
げられ、スルホン酸としては、例えばナフタレンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられる。得られ
た放射性２−ヨードブチロフェノン誘導体は、必要に応
じTLC、カラムクロマトグラフィーまたはHPLC等の一般
的方法により精製することもできる。
本発明において放射性ヨウ素原子としては、例えばI-12
3、I-125、I-131、I-132などが挙げられる。また、放射
性金属ヨウ化物とは上記放射性ヨウ素原子の金属塩を意
味し、放射性I-イオンを与えるものであればよく、例え
ばヨウ化ナトリウム等が挙げられる。
3、I-125、I-131、I-132などが挙げられる。また、放射
性金属ヨウ化物とは上記放射性ヨウ素原子の金属塩を意
味し、放射性I-イオンを与えるものであればよく、例え
ばヨウ化ナトリウム等が挙げられる。
一般式（Ｉ）〜（IV）におけるハロゲン原子としては、
例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等の原子が挙げられ
る。
例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等の原子が挙げられ
る。
〈実施例〉 以下に実施例および参考例を挙げて本発明をさらに具体
的に説明する。
的に説明する。
参考例１ ８−〔4-（４−フルオロ−２−ブロモフェニル）−４−
オキソブチル〕−１−フェニル−1,3,8−トリアザスピ
ロ［4.5］デカン−４−オン（２−ブロモスピロペリド
ール）の製造 ２−アミノスピロペリドール（410mg）をアセトニトリ
ル−水混合液に懸濁し、１−ナフタレンスルホン酸（11
30mg）を加え、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（95mg）の水
溶液を滴下した。反応液を５℃以下で１時間攪拌し、生
じたジアゾニウム塩の結晶を濾集した。得られた結晶を
アセトニトリル−臭化水素水混合液に溶解後、銅粉（5m
g）を加えて３時間攪拌した。反応後クロロホルムで抽
出して、酸およびアルカリ洗い後、溶媒を留去して粗生
成物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製し、２−ブロモスピロペリドール（19
0mg）を得た。
オキソブチル〕−１−フェニル−1,3,8−トリアザスピ
ロ［4.5］デカン−４−オン（２−ブロモスピロペリド
ール）の製造 ２−アミノスピロペリドール（410mg）をアセトニトリ
ル−水混合液に懸濁し、１−ナフタレンスルホン酸（11
30mg）を加え、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（95mg）の水
溶液を滴下した。反応液を５℃以下で１時間攪拌し、生
じたジアゾニウム塩の結晶を濾集した。得られた結晶を
アセトニトリル−臭化水素水混合液に溶解後、銅粉（5m
g）を加えて３時間攪拌した。反応後クロロホルムで抽
出して、酸およびアルカリ洗い後、溶媒を留去して粗生
成物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製し、２−ブロモスピロペリドール（19
0mg）を得た。
融点:172〜176℃ IR(CHCl3)cm-1： 1710（Ｃ＝Ｏ）1 H-NMR(CDCl3)δ（ppm）： 1.40〜3.00（14H,m,-CH2-）,4.68（2H,s,-N-CH2-N-）,
6.03（1H,s,NH）,6.80〜7.60（8H,m,ベンゼン環Ｈ） マススペクトル（70eV）m/e: 473,475(M+),244（ベースピーク） 参考例２ ２−ヨードスピロペリドールの製造 参考例１と同様にして得られた２−ブロモスピロペリド
ール（516mg）に50％ジメチルホルムアミド水溶液、５
当量の１−ナフタレンスルホン酸、１当量の硫酸銅およ
び１当量のNaIを加え、90〜100℃で１時間加熱した。冷
却後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出し、抽出液
を濃縮して得られた粗生成物をHPLCにて精製し、２−ヨ
ードスピロペリドール（365mg）を得た。
6.03（1H,s,NH）,6.80〜7.60（8H,m,ベンゼン環Ｈ） マススペクトル（70eV）m/e: 473,475(M+),244（ベースピーク） 参考例２ ２−ヨードスピロペリドールの製造 参考例１と同様にして得られた２−ブロモスピロペリド
ール（516mg）に50％ジメチルホルムアミド水溶液、５
当量の１−ナフタレンスルホン酸、１当量の硫酸銅およ
び１当量のNaIを加え、90〜100℃で１時間加熱した。冷
却後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出し、抽出液
を濃縮して得られた粗生成物をHPLCにて精製し、２−ヨ
ードスピロペリドール（365mg）を得た。
融点:170〜175℃ IR(CHCl3)cm-1： 1710（Ｃ＝Ｏ）1 H-NMR(CDCl3)δ（ppm）： 1.40〜3.18（14H,m,-CH2-）,4.72（2H,s,-N-CH2-N-）,
6.81〜7.79（8H,m,ベンゼン環Ｈ） マススペクトル（70eV）m/e: 521(M+),244（ベースピーク） 参考例３ ８−〔4-（４−フルオロ−２−ブロモフェニル）−４−
オキソブチル〕−３−メチル−１−フェニル−1,3,8−
トリアザスピロ［4.5］デカン−４−オン（２−ブロモ
メチルスピロペリドール）の製造 参考例１と同様にして得られた２−ブロモスピロペリド
ール（31mg）に塩化メチレン（1ml）、水酸化テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウム（0.6ml）およびヨウ化メチル
（10μｌ）を加え、室温で30分間攪拌した。反応終了
後、クロロホルムにて抽出し、溶媒を留去して粗生成物
を得た。このものをHPLC（カラム:Deverosil ODS-10,1
0mmφ×25cm、展開溶媒：水／メタノール／アセトニト
リル／トリエチルアミン＝164/336/68/0.2）により精製
し、２−ブロモメチルスピロペリドール（22mg）を得
た。
6.81〜7.79（8H,m,ベンゼン環Ｈ） マススペクトル（70eV）m/e: 521(M+),244（ベースピーク） 参考例３ ８−〔4-（４−フルオロ−２−ブロモフェニル）−４−
オキソブチル〕−３−メチル−１−フェニル−1,3,8−
トリアザスピロ［4.5］デカン−４−オン（２−ブロモ
メチルスピロペリドール）の製造 参考例１と同様にして得られた２−ブロモスピロペリド
ール（31mg）に塩化メチレン（1ml）、水酸化テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウム（0.6ml）およびヨウ化メチル
（10μｌ）を加え、室温で30分間攪拌した。反応終了
後、クロロホルムにて抽出し、溶媒を留去して粗生成物
を得た。このものをHPLC（カラム:Deverosil ODS-10,1
0mmφ×25cm、展開溶媒：水／メタノール／アセトニト
リル／トリエチルアミン＝164/336/68/0.2）により精製
し、２−ブロモメチルスピロペリドール（22mg）を得
た。
IR(CHCl3)cm-1： 1705（Ｃ＝Ｏ）1 H-NMR(CDCl3)δ（ppm）： 1.50〜3.10（14H,m,-CH2-）,2.98（3H,s,N-CH3）,4.63
（2H,s,-N-CH2-N-）,6.80〜7.60（8H,m,ベンゼン環Ｈ） マススペクトル（70eV）m/e: 489,487(M+),258（ベースピーク） 参考例４ ８−〔4-（４−フルオロ−２−ブロモフェニル）−４−
オキソブチル〕−３−プロピル−１−フェニル−1,3,8
−トリアザスピロ［4.5］デカン−４−オン（２−ブロ
モプロピルスピロペリドール）の製造 参考例１と同様にして得られた２−ブロモスピロペリド
ール（474mg）に１−ヨードプロパン（20ml）および水
酸化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（8ml）を加え、4
0〜45℃で１時間攪拌した。反応終了後、参考例３と同
様に処理して２−ブロモプロピルスピロペリドール（38
0mg）を得た。
（2H,s,-N-CH2-N-）,6.80〜7.60（8H,m,ベンゼン環Ｈ） マススペクトル（70eV）m/e: 489,487(M+),258（ベースピーク） 参考例４ ８−〔4-（４−フルオロ−２−ブロモフェニル）−４−
オキソブチル〕−３−プロピル−１−フェニル−1,3,8
−トリアザスピロ［4.5］デカン−４−オン（２−ブロ
モプロピルスピロペリドール）の製造 参考例１と同様にして得られた２−ブロモスピロペリド
ール（474mg）に１−ヨードプロパン（20ml）および水
酸化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（8ml）を加え、4
0〜45℃で１時間攪拌した。反応終了後、参考例３と同
様に処理して２−ブロモプロピルスピロペリドール（38
0mg）を得た。
IR(CHCl3)cm-1： 1705（Ｃ＝Ｏ）1 H-NMR(CDCl3)δ（ppm）： 0.95（3H,t,J＝7Hz,CH3）,1.50〜3.10（16H,m,-CH2-）,
2.98（3H,s,N-CH3）,3.39（2H,t,J＝7Hz,-N-CH2-N-）,
6.80〜7.60（8H,m,ベンゼン環Ｈ） マススペクトル（70eV）m/e: 515,517(M+),286（ベースピーク） 実施例１ 〔125I〕−２−ヨードスピロペリドールの製造 参考例１と同様にして得られた２−ブロモスピロペリド
ール（３μｇ）に、参考例２と同様にして50％ジメチル
ホルムアミド水溶液、１−ナフタレンスルホン酸、硫酸
銅およびNa125I(2.2mCi)を加え、100℃にて１時間加熱
した。冷却後、粗生成物をHPLCにて精製し、〔125I〕−
ヨードスピロペリドール（0.8mCi）を得た。本品は、TL
CでRf値が、またHPLCでRt値が参考例２で得られた標品
と一致した。
2.98（3H,s,N-CH3）,3.39（2H,t,J＝7Hz,-N-CH2-N-）,
6.80〜7.60（8H,m,ベンゼン環Ｈ） マススペクトル（70eV）m/e: 515,517(M+),286（ベースピーク） 実施例１ 〔125I〕−２−ヨードスピロペリドールの製造 参考例１と同様にして得られた２−ブロモスピロペリド
ール（３μｇ）に、参考例２と同様にして50％ジメチル
ホルムアミド水溶液、１−ナフタレンスルホン酸、硫酸
銅およびNa125I(2.2mCi)を加え、100℃にて１時間加熱
した。冷却後、粗生成物をHPLCにて精製し、〔125I〕−
ヨードスピロペリドール（0.8mCi）を得た。本品は、TL
CでRf値が、またHPLCでRt値が参考例２で得られた標品
と一致した。
実施例２ 〔125I〕−２−ヨードメチルスピロペリドールの製造 参考例３で得られた２−ブロモメチルスピロペリドール
（５μｇ）を用い、Na125Iを2mCi用いた以外は実施例１
と同様にして〔125I〕−２−ヨードメチルスピロペリド
ール（0.6mCi）を得た。
（５μｇ）を用い、Na125Iを2mCi用いた以外は実施例１
と同様にして〔125I〕−２−ヨードメチルスピロペリド
ール（0.6mCi）を得た。
実施例３ 〔125I〕−２−ヨードプロピルスピロペリドールの製造 参考例４で得られた２−ブロモプロピルスピロペリドー
ル（３μｇ）を用い、実施例１と同様にして、〔125I〕
−２−ヨードプロピルスピロペリドール（0.6mCi）を得
た。
ル（３μｇ）を用い、実施例１と同様にして、〔125I〕
−２−ヨードプロピルスピロペリドール（0.6mCi）を得
た。
〈発明の効果〉 本発明の製造方法により、キャリアフリーの放射性２−
ヨードブチロフェノン誘導体が高収率かつ高純度で得ら
れる。
ヨードブチロフェノン誘導体が高収率かつ高純度で得ら
れる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒは一般式 で示される置換基を表わす。ここで、R1は水素原子また
は低級アルキル基を表わし、R2は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基または低級ア
ルコキシ基を表わし、R3は水素原子または低級アルキル
基を表わし、点線部分は単結合または二重結合を表わ
す。〕 で示される２−ブロモブチロフェノン誘導体と放射性金
属ヨウ化物とを、極性溶媒中で銅塩およびスルホン酸の
存在下に反応させることを特徴とする一般式（II） 〔式中、Ｉ＊は放射性ヨウ素原子を表わし、Ｒは前記と
同一の意味を表わす。〕 で示される放射性２−ヨードブチロフェノン誘導体の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP374887A JPH0788359B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | 放射性２−ヨードブチロフエノン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP374887A JPH0788359B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | 放射性２−ヨードブチロフエノン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63174971A JPS63174971A (ja) | 1988-07-19 |
| JPH0788359B2 true JPH0788359B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=11565817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP374887A Expired - Fee Related JPH0788359B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | 放射性２−ヨードブチロフエノン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0788359B2 (ja) |
-
1987
- 1987-01-09 JP JP374887A patent/JPH0788359B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63174971A (ja) | 1988-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bradshaw et al. | Proton‐ionizable crown compounds. 3. Synthesis and structural studies of macrocyclic polyether ligands containing a 4‐pyridone subcyclic unit | |
| WO1996019487A1 (fr) | Derives d'organobismuth et procede de production | |
| EP0693467B1 (en) | Process for the preparation of radiolabeled meta-halobenzylguanidine | |
| JPH0788359B2 (ja) | 放射性２−ヨードブチロフエノン誘導体の製造法 | |
| JP2002517399A (ja) | 新規なビンカアルカロイド誘導体及びその調製方法 | |
| US4430269A (en) | 12'-Iodo derivatives of dimeric indole-dihydroindole alkaloids, and process for preparing them | |
| CA1284505C (en) | Radioactive and non-radioactive iodobutyrophenone derivative and processes for the preparation thereof | |
| KR940007303B1 (ko) | 피페리디닐시클로 펜틸헵텐산 유도체의 제조방법 | |
| US4687852A (en) | Radioactive iodospiroperidol | |
| CN114853757B (zh) | 双功能大环螯合剂衍生物及其制备方法 | |
| JPH0532394B2 (ja) | ||
| KR900007399B1 (ko) | 방사성 요오드 스피로페리돌의 제조방법 | |
| EP0275666B1 (en) | Radioactive propyl 2-iodospiroperidol and processes for the preparation thereof | |
| JPH0522712B2 (ja) | ||
| JPH0832681B2 (ja) | ２−ヨ−ドブチロフエノン誘導体およびその製造法 | |
| JP2553166B2 (ja) | Ｄｃ−８８ａの製造法 | |
| JPS63277678A (ja) | 放射性２−ブロモブチロフェノン誘導体およびその製造法 | |
| JPS58134094A (ja) | ３―ホルミル―ピラゾロ〔１，５―ｂ〕ピリダジン類 | |
| JPS6344579A (ja) | １−アザビシクロノナン類およびその製造法 | |
| CS248744B2 (en) | Production method of the d(-)-alpha-aminobenzylphenicilin derivates | |
| JPH04211646A (ja) | キノン誘導体 | |
| JPS6033377B2 (ja) | Ｄｌ−スレオ−２，３−ジヒドロキシ−４−フエニルブタン酸誘導体 | |
| JPS61106513A (ja) | アミノナフタセン誘導体とその製法 | |
| JPH10101688A (ja) | 有機ビスマス誘導体 | |
| KR20020093404A (ko) | 심근 및 암 영상용 방사성 동위원소 착화합물과 리간드 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |