JPH0832659B2 - 光学活性なエーテル誘導体、その製造法、これを有効成分とする液晶材料およびこれを用いてなる光スイッチング素子 - Google Patents

光学活性なエーテル誘導体、その製造法、これを有効成分とする液晶材料およびこれを用いてなる光スイッチング素子

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JPH0832659B2
JPH0832659B2 JP63068449A JP6844988A JPH0832659B2 JP H0832659 B2 JPH0832659 B2 JP H0832659B2 JP 63068449 A JP63068449 A JP 63068449A JP 6844988 A JP6844988 A JP 6844988A JP H0832659 B2 JPH0832659 B2 JP H0832659B2
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    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
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    • C09K19/2007Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
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Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、一般式(I) (式中、Xは−COO−または−OCO−を、Aは炭素数3
〜15のアルキル基またはアルコキシル基を、Rは炭素数
1〜20のアルキル基またはアルキルオキシアルキル基
を、lおよびmはそれぞれ1または2を示す。*印は不
斉炭素であることを示す)で示される光学活性なエーテ
ル誘導体、その製造法、これを有効成分とする液晶材料
およびこれを液晶素子として用いてなる光スイッチング
素子に関する。
〈従来の技術〉 上記一般式(I)で示される光学活性なエーテル誘導
体は本発明者らにより初めて見出された新規化合物であ
り、該化合物は液晶性化合物、特に画像表示の応答性に
すぐれた液晶性化合物として有用であって、該化合物を
含有してなる液晶組成物として、更にはこれを液晶素子
とした光スイッチング素子として有効に利用することが
できる。
尚、本明細書において、液晶性化合物とはそれ自体で
液晶相を形成する場合はもちろんのこと、それ自体では
液晶相が観察されなくとも、液晶の配合成分として有用
な化合物を含むものである。
現在、液晶による画像表示装置は広く実用に供され、
主にTN〔ツイステット・ネマチック(Twisted Nemati
c〕型表示方式が採用されている。
この方式は消費電力が少ないことや、それ自体発光し
ない受光性であるために目の疲労が少ないなどの長所を
有している反面、画像表示の応答速度が遅いという欠点
がある。
しかるに、近年の画像表示装置は特に高速応答性が要
求される傾向にあり、このために液晶性化合物の応答特
性の改良が盛んに行われているが、上記のTN型表示方式
では、発光型の表示方式たとえば発光ダイオード,エレ
クトロルミネッセンスあるいはプラズマディスプレー等
と比較して、いまだに応答時間には大きい差がある。
そのため、受光性で低消費電力である液晶表示の長所
を生かし、しかも高速応答できる新しい表示方式を見出
す努力が続けられ、その一つとしてたとえばアプライド
フィジカル レター(Appl.Plys.Lette.,)36,899(1
980)に示されるような、強誘電性液晶の光スイッチン
グ現象を利用した表示デバイスが提案されている。この
強誘電性液晶はR.B.メイヤーらによって見出された〔ズ
ルナル ド フィジック(J.Physique,)36,L-69(197
5)〕ものであって、分子配列上からカイラルスメクチ
ックC(以下、Sc *と略記する)相などに属するとされ
ている。このような強誘電性液晶を表示デバイスに利用
する場合、二枚の偏光板と液晶素子を用いた複屈折型表
示方式と一枚の偏光板と二色性色素を混入した液晶素子
を用いるゲストホスト型表示方式がある。
これらの表示方式に利用される液晶化合物において、
前者の複屈折型表示方式ではチルト角22.5度を持つ材料
が最適コントラストを与えることから好ましく、後者の
ゲストホスト型表示方式ではチルト角ができるだけ45度
に近い材料が好ましい。
しかしながら、これまでのところ高速応答に必要な自
発分極を持ち、化学的にも安定で、かつより低温域で液
晶性をもつ高チルト角の液晶材料は見出されていない。
また、高チルト角の液晶材料は組成物として利用する場
合、組成物のチルト角を自由に調整するうえからも重要
となる。
〈発明が解決しようとする課題〉 このようなことから、本発明者らは充分な自発分極を
有し、化学的にも安定でかつ高速応答可能な強誘電性液
晶を開発すべく検討の結果、本発明に至った。
〈課題を解決するための手段〉 本発明は上記したような液晶化化合物として有用な前
記一般式(I)で示される新規な光学活性なエーテル誘
導体を提供するものである。
本発明の一般式(I)で示される光学活性なエーテル
誘導体の多くのものは液晶性化合物としてSA相またはSc
*相に属する液晶相を呈する。
ところで、特に強誘電性液晶であるSc *相において
は、分子が特定の方向に傾斜して並び、傾く方向は層か
ら層へわずかずつずれ、分子配向にらせん構造を生じ
〔モレキュラー クリスタル アンド リキッドクリス
タルズ(mol.Cryst Liq.Cryst.,40,30(1977)〕,そし
て自発分極はこのらせん軸に対して垂直な方向を向いて
いるところにその特徴がある。
また、従来の強誘電性液晶の条件として、らせん構造
を誘起させるための光学活性基を分子末端に有するこ
と、自発分極を誘起させるために液晶分子長軸に対して
ほぼ垂直方向に永久双極子モーメントを持つ置換基を分
子末端部分に有することがあげられている。
しかし、一般には光学活性基は分子内に有することは
必須であるが、より大きな自発分極を誘起させるには光
学活性基をコアに接近させることが好ましい〔リキッド
クリスタルズ アンド オーダーフルイッズ(Liquid
Crystals and Orderd Fluids,4,1〜32(1982)〕とさ
れている。しかし、一方で、コアに光学活性中心が近付
くものではその液晶相が出現し難いと考えられていた。
しかるに、本発明の一般式(I)で示される光学活性
なエーテル誘導体は、上記の条件を満たし、かつコアに
隣接した位置に光学活性中心を有するという従来にない
全く新規な構造を有するため、既存の強誘電性液晶化合
物には見られない特性を有している。
すなわち、本発明者らは、一般式(I)で示される光
学活性なエーテル誘導体が、液晶分子のコアに直接光学
活性中心を持つため、充分な自発分極を有し、高速応答
を可能ならしめることを見出したのである。
本発明の一般式(I)で示される光学活性なエーテル
誘導体は、一般式(II) (式中、R,mおよび*印は前記と同じ意味を有する) で示される光学活性フェノール化合物と一般式(IV) (式中、Aおよびlは前記と同じ意味を有し、R′は水
酸基またはハロゲン原子を示す) で示されるカルボン酸化合物を反応させるか、或いは、
一般式(III) (式中、R,R′,mおよび*印は前記と同じ意味を有す
る) で示される光学活性カルボン酸類と一般式(V) (式中、Aおよびlは前記と同じ意味を有する)で示さ
れるフェノール類を反応させることにより製造すること
ができる。
これらの反応において、その原料である不斉炭素を含
んだ光学活性フェノール化合物(II)は、たとえば4−
ヒドロキシアセトフェノンもしくは4−アセチル−4′
−ヒドロキシビフェニルを水素化ナトリウムとベンジル
ブロミドを用いて水酸基をベンジルエーテルとしたの
ち、水素化ホウ素ナトリウム等を用いてアセチル基を還
元してα−ヒドロキシエチルに導き、次にアセチルクロ
リド−ピリジンにて酢酸エステルとし、この酢酸エステ
ルをエステラーゼたとえばリパーゼを用いて不斉水解し
て光学活性なα−ヒドロキシエチル基としたのち、ハラ
イドもしくはトシレートと水素化ナトリウムを用いてア
ルキル化し、最後にパラジウム触媒存在下、水素添加し
て脱ベンジル化することにより製造することができる。
また、不斉炭素を含んだ光学活性カルボン酸類(II
I)は、たとえばアセチル安息香酸メチルもしくは4−
アセチル−4′−メトキシカルボニルビフェニルを水素
化ホウ素ナトリウムにて還元してアセチル基をα−ヒド
ロキシエチル基としたのち、アセチルクロリド−ピリジ
ンにて酢酸エステルとし、次いでこの酢酸エステルをエ
ステラーゼたとえばリパーゼを用いて不斉水解して光学
活性なα−ヒドロキシエチル基とし、ハライドもしくは
トシレートと水素化ナトリウムを用いてアルキル化し、
得られたエーテル体を更にアルカリにて加水分解するこ
とにより製造することができる。
このような光学活性フェノール類(II)および光学活
性カルボン酸類としては4−(1−アルコキシエチル)
フェノール,4′−(1−アルコキシエチル)−4−ヒド
ロキシビフェニル,4−(1−アルキルオキシアルコキシ
エチル)フェノール,4′−(1−アルキルオキシアルコ
キシエチル)−4−ヒドロキシビフェニル,4−(1−ア
ルコキシエチル)安息香酸,4−(アルキルオキシアルコ
キシエチル)安息香酸,4′−(1−アルコキシエチル)
−4−ビフェニルカルボン酸,4′−(1−アルキルオキ
シアルコキシエチル)−4−ビフェニルカルボン酸が例
示され、これらは酸ハライド(たとえば酸クロライド、
酸ブロマイド)として、あるいはフェノール類にあって
は金属フェノラート、フェノールのトシレートとして使
用することもできる。
ここで、上記のアルコキシあるいはアルキルオキシア
ルコキシとは前記一般式(II)および(III)における
−ORに相当し、その置換基Rとして具体的にはメチル,
エチル,プロピル,ブチル,ペンチル,ヘキシル,ヘプ
チル,オクチル,ノニル、デシル,ウンデシル,ドデシ
ル,トリデシル,テトラデシル,ペンタデシル,ヘキサ
デシル,ヘプタデシル,オクタデシル,ノナデシル,エ
イコシルなどの直鎖状アルキル,2−メチルブチル,3−メ
チルペンチル,4−メチルヘキシル,5−メチルヘプチル,6
−メチルオクチル,1−メチルプロピル,1−メチルブチ
ル,1−メチルペンチル,1−メチルヘキシル,2−エチルブ
チル,1−メチルヘプチルなどの分岐状アルキル,メトキ
シメチル,メトキシエチル,メトキシプロピル,メトキ
シブチル,メトキシペンチル,メトキシヘキシル,メト
キシヘプチル,メトキシオクチル,メトキシノニル,メ
トキシデシル,エトキシメチル,エトキシエチル,エト
キシプロピル,エトキシブチル,エトキシペンチル,エ
トキシヘキシル,エトキシヘプチル,エトキシオクチ
ル,エトキシノニル,エトキシデシル,プロポキシメチ
ル,プロポキシエチル,プロポキシプロピル,プロポキ
シブチル,プロポキシペンチル,プロポキシヘキシル,
プロポキシオクチル,プロポキシデシル,ブトキシメチ
ル,ブトキシエチル,ブトキシプロピル,ブトキシブチ
ル,ブトキシペンチル,ブトキシヘキシル,ブトキシヘ
プチル、ブトキシノニル,ペンチルオキシメチル,ペン
チルオキシエチル,ペンチルオキシプロビル,ペンチル
オキシブチル,ペンチルオキシペンチル,ペンチルオキ
シオクチル,ペンチルオキシデシル,ヘキシルオキシメ
チル,ヘキシルオキシエチル,ヘキシルオキシプロピ
ル,ヘキシルオキシブチル,ヘキシルオキシペンチル,
ヘキシルオキシヘキシル,ヘキシルオキシオクチル,ヘ
キシルオキシノニル,ヘキシルオキシデシル,ヘプチル
オキシメチル,ヘプチルオキシエチル,ヘプチルオキシ
プロピル,ヘプチルオキシペンチル,オクチルオキシメ
チル,オクチルオキシエチル,デシルオキシメチル,デ
シルオキシエチル,デシルオキシプロピルなどのアルキ
ルオキシアルキルが例示され、前記分岐状アルキルにお
いては分岐炭素が光学活性を有するものであってもよ
い。
また、もう一方の原料であるカルボン酸化合物(VI)
およびフェノール類(V)はその多くが公知化合物であ
り、文献記載の方法に準じて製造することができる。
かかるカルボン酸化合物(IV)、フェノール類(V)
としては、4−アルコキシ安息香酸,4−アルキル安息香
酸,4′−アルコキシ−4−ビフェニルカルボン酸,4′−
アルキル−4−ビフェニルカルボン酸,4−アルコキシフ
ェノール,4−アルキルフェノール,4′−アルコキシ−4
−ビフェニルカルボン酸,4′−アルキル−4−ビフェニ
ルカルボン酸が挙げられ、これらは酸ハライド(たとえ
ば酸クロライド,酸ブロマイド)として、或いはフェノ
ール類にあっては金属フェノラート,フェノールのトシ
レートとして使用することもできる。
ここで、上記のアルキルあるいはアルコキシを形成す
るアルキルとして、具体的にはプロピル,ブチル,ペン
チル,ヘキシル,ヘプチル,オクチル,ノニル,デシ
ル,ウンデシル,ドデシル,トリデシル,テトラデシ
ル,ペンタデシルが挙げられる。
光学活性フェノール化合物(II)とカルボン酸化合物
(IV)との反応、あるいは光学活性カルボン酸類(II
I)とフェノール類(V)との反応は、通常のエステル
化法を適用することができ、溶媒の存在下あるいは非存
在下に、触媒を用いて反応させることにより行うことが
できる。
この反応において溶媒を使用する場合、その溶媒とし
てはたとえばテトラヒドロフラン,エチルエーテル,ア
セトン,メチルエチルケトン,トルエン,ベンゼン,ク
ロルベンゼン,ジクロルメタン,ジクロルエタン,クロ
ロホルム,四塩化炭素,ジメチルホルムアミド,ヘキサ
ン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素,エーテル,ハロ
ゲン化炭化水素等の反応に不活性な溶媒の単独または混
合物があげられる。その使用量については特に制限なく
使用することができる。
この反応において、光学活性フェノール化合物(II)
および光学活性カルボン酸化合物(III)は高価である
ため、これらの相手原料であるカルボン酸化合物(IV)
またはフェノール類(V)をこれらに対して過剰量用い
て反応を行うことが好ましく、通常1〜4当量倍、好ま
しくは1〜2当量倍用いられる。
触媒としては、たとえばジメチルアミノピリジン,ト
リエチルアミン,トリ−n−ブチルアミン、ピリジン,
ピコリン,コリジン,イミダゾール,炭酸ナトリウム,
ナトリウムメチラート,炭酸水素カリウム等の有機ある
いは無機塩基性物質があげられる。
また、トルエンスルホン酸,メタンスルホン酸,硫酸
などの有機酸あるいは無機酸を触媒として用いることも
できる。
さらには、ジシクロヘキシルカルボジイミド,イミダ
ゾイルイミダゾール等のエステル化剤を使用することが
できる。
触媒の使用量は使用する各反応原料の種類と使用する
触媒の組合わせ等によっても異なり、必ずしも特定でき
ないが、たとえば酸ハライドを使用する場合には当該酸
ハライドに対して1当量以上の塩基性物質が使用され
る。
反応時間は特に制限されない。
反応終了後、通常の分離手段、たとえば抽出,分液,
濃縮等により反応混合物から目的とする一般式(I)で
示される光学活性なエーテル誘導体を単離することがで
き、必要によりカラムクロマトグラフィー,再結晶など
で精製することができる。
かくして得られる光学活性なエーテル誘導体として、
具体的には以下の化合物が例示される。
4−〔4−(1−メトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−プロピル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−プロピル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−プロポキシエチル)フェニル〕安息香
酸 (4−プロピル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ブトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−プロピル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−プロピル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−オクチルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−プロピル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ノニルオキシエチル)フェニル〕安息
香酸 (4−プロピル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ドデシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−プロピル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−プロピル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−オクタデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息酸 (4−プロピル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エイコシルオキシエチル)フェニル〕
安息香酸 (4−プロピル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−メトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ブチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ブチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−プロポキシエチル)フェニル〕安息香
酸 (4−ブチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ブトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ブチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ブチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−オクチルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ブチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ノニルオキシエチル)フェニル〕安息
香酸 (4−ブチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ドデシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ブチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−ブチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−オクタデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−ブチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エイコシルオキシエチル)フェニル〕
安息香酸 (4−ブチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−メトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ヘキシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ヘキシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−プロポキシエチル)フェニル〕安息香
酸 (4−ヘキシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ブトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ヘキシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ペンチルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ヘキシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘプチルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ヘキシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−オクチルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ヘキシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−デシルオキシエチル)フェニル〕安息
香酸 (4−ヘキシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ドデシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ヘキシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ペンタデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−ヘキシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェフニ
ル〕安息香酸 (4−ヘキシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−オクタデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−ヘキシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エイコシルオキシエチル)フェニル〕
安息香酸 (4−ヘキシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−メトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−オクチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−オクチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ブトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−オクチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ペンチルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−オクチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘプチルオキシエチル)フェニル安息
香酸 (4−オクチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ノニルオキシエチル)フェニル〕安息
香酸 (4−オクチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ドデシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−オクチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−テトラデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−オクチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−オクチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−オクタデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−オクチル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−メトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ドデシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−プロポキシエチル)フェニル〕安息香
酸 (4−ドデシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ドデシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ノニルオキシエチル)フェニル〕安息
香酸 (4−ドデシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ドデシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ドデシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−ドデシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−オクタデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−ドデシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エイコシルオキシエチル)フェニル〕
安息香酸 (4−ドデシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−メトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ペンタデシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−プロポキシエチル)フェニル〕安息香
酸 (4−ペンタデシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−オクチルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ペンタデシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−デシルオキシエチル)フェニル〕安息
香酸 (4−ペンタデシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−ペンタデシル)フェニルエステル 4−〔4−(1−オクタデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−ペンタデシル)フェニルエステル 4−〔4−(1−エイコシルオキシエチル)フェニル〕
安息香酸 (4−ペンタデシル)フェニルエステル, 4−〔4−(1−メトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−プロポキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エトキシエチル)フェニル安息香酸
(4−プロポキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−プロポキシエチル)フェニル〕安息香
酸 (4−プロポキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ブトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−プロポキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−オクチルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−プロポキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ノニルオキシエチル)フェニル〕安息
香酸 (4−プロポキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ドデシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−プロポキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−プロポキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−オクタデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−プロポキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エイコシルオキシエチル)フェニル〕
安息香酸 (4−プロポキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−メトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ブトキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ブトキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ブトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ブトキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ブトキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−デシルオキシエチル)フェニル〕安息
香酸 (4−ブトキシ)フェニルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニル〕安息
香酸 (4−ブトキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−オクタデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−ブトキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−メトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ペンチルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ペンチルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−プロポキシエチル)フェニル〕安息香
酸 (4−ペンチルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ブトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ペンチルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ペンチルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ノニルオキシエチル)フェニル〕安息
香酸 (4−ペンチルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ドデシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ペンチルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−ペンチルオキシ)フェニルエステ
ル, 4−〔4−(1−オクタデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−ペンチルオキシ)フェニルエステ
ル, 4−〔4−(1−エイコシルオキシエチル)フェニル〕
安息香酸 (4−ペンチルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−メトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−オクチルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−オクチルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ブトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−オクチルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−オクチルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ノニルオキシエチル)フェニル〕安息
香酸 (4−オクチルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ドデシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−オクチルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−オクチルオキシ)フェニルエステ
ル, 4−〔4−(1−オクタデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−オクチルオキシ)フェニルエステ
ル, 4−〔4−(1−メトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ドデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ドデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−プロポキシエチル)フェニル〕安息香
酸 (4−ドデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ブトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ドデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ドデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−オクチルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ドデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ノニルオキシエチル)フェニル〕安息
香酸 (4−ドデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ドデシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ドデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−ドデシルオキシ)フェニルエステ
ル, 4−〔4−(1−オクタデシルオキシエチル)フェニ
ル〕安息香酸 (4−ドデシルオキシ)フェニルエステ
ル, 4−〔4−(1−エイコシルオキシエチル)フェニル〕
安息香酸 (4−ドデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−メトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ペンタデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ペンタデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−プロポキシエチル)フェニル〕安息香
酸 (4−ペンタデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ブトキシエチル)フェニル〕安息香酸
(4−ペンタデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−オクチルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ペンタデシルオキシ)フェニルエステ
ル, 4−〔4−(1−ドデシルオキシエチル)フェニル〕安
息香酸 (4−ペンタデシルオキシ)フェニルエステ
ル, 4−〔4−(1−テトラデシルエチル)フェニル〕安息
香酸 (4−ペンタデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−ヘキサデシルエチル)フェニル〕安息
香酸 (4−ペンタデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−オクタデシルエチル)フェニル〕安息
香酸 (4−ペンタデシルオキシ)フェニルエステル, 4−〔4−(1−エイコシルオキシエチル)フェニル〕
安息香酸 (4−ペンタデシルオキシ)フェニルエステ
ル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 (4−プロピ
ル)フェニルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 (4−プロピ
ル)フェニルエステル, 4−(1−プロポキシエチル)安息香酸 (4−プロピ
ル)フェニルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 (4−プロピ
ル)フェニルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 (4−プ
ロピル)フェニルエステル, 4−(1−オクチルオキシエチル)安息香酸 (4−プ
ロピル)フェニルエステル, 4−(1−ノニルオキシエチル)安息香酸 (4−プロ
ピル)フェニルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 (4−プ
ロピル)フェニルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−プロピル)フェニルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−プロピル)フェニルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 (4−
プロピル)フェニルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 (4−ブチル)
フェニルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 (4−ブチル)
フェニルエステル, 4−(1−プロポキシエチル)安息香酸 (4−ブチ
ル)フェニルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 (4−ブチル)
フェニルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 (4−ブ
チル)フェニルエステル, 4−(1−オクチルオキシエチル)安息香酸 (4−ブ
チル)フェニルエステル, 4−(1−ノニルオキシエチル)安息香酸 (4−ブチ
ル)フェニルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 (4−ブ
チル)フェニルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−ブチル)フェニルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−ブチル)フェニルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 (4−
ブチル)フェニルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 (4−ヘキシ
ル)フェニルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 (4−ヘキシ
ル)フェニルエステル, 4−(1−プロポキシエチル)安息香酸 (4−ヘキシ
ル)フェニルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 (4−ヘキシ
ル)フェニルエステル, 4−(1−ペンチルオキシエチル)安息香酸 (4−ヘ
キシル)フェニルエステル, 4−(1−ヘプチルオキシエチル)安息香酸 (4−ヘ
キシル)フェニルエステル, 4−(1−オクチルオキシエチル)安息香酸 (4−ヘ
キシル)フェニルエステル, 4−(1−デシルオキシエチル)安息香酸 (4−ヘキ
シル)フェニルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 (4−ヘ
キシル)フェニルエステル, 4−(1−ペンタデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−ヘキシル)フェニルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−ヘキシル)フェニルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−ヘキシル)フェニルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 (4−
ヘキシル)フェニルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 (4−オクチ
ル)フェニルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 (4−オクチ
ル)フェニルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 (4−オクチ
ル)フェニルエステル, 4−(1−ペンチルオキシエチル)安息香酸 (4−オ
クチル)フェニルエステル, 4−(1−ヘプチルオキシエチル)安息香酸 (4−オ
クチル)フェニルエステル, 4−(1−ノニルオキシエチル)安息香酸 (4−オク
チル)フェニルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 (4−オ
クチル)フェニルエステル, 4−(1−テトラデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−オクチル)フェニルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−オクチル)フェニルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−オクチル)フェニルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 (4−ドデシ
ル)フェニルエステル, 4−(1−プロポキシエチル)安息香酸 (4−ドデシ
ル)フェニルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 (4−ド
デシル)フェニルエステル, 4−(1−ノニルオキシエチル)安息香酸 (4−ドデ
シル)フェニルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 (4−ド
デシル)フェニルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−ドデシル)フェニルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−ドデシル)フェニルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 (4−
ドデシル)フェニルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 (4−ペンタデ
シル)フェニルエステル, 4−(1−プロポキシエチル)安息香酸 (4−ペンタ
デシル)フェニルエステル, 4−(1−オクチルオキシエチル)安息香酸 (4−ペ
ンタデシル)フェニルエステル, 4−(1−デシルオキシエチル)安息香酸 (4−ペン
タデシル)フェニルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−ペンタデシル)フェニルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−ペンタデシル)フェニルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 (4−
ペンタデシル)フェニルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 (4−プロポキ
シ)フェニルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 (4−プロポキ
シ)フェニルエステル, 4−(1−プロポキシエチル)安息香酸 (4−プロポ
キシ)フェニルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 (4−プロポキ
シ)フェニルエステル, 4−(1−オクチルオキシエチル)安息香酸 (4−プ
ロポキシ)フェニルエステル, 4−(1−ノニルオキシエチル)安息香酸 (4−プロ
ポキシ)フェニルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 (4−プ
ロポキシ)フェニルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−プロポキシ)フェニルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−プロポキシ)フェニルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 (4−
プロポキシ)フェニルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 (4−ブトキ
シ)フェニルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 (4−ブトキ
シ)フェニルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 (4−ブトキ
シ)フェニルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 (4−ブ
トキシ)フェニルエステル, 4−(1−デシルオキシエチル)安息香酸 (4−ブト
キシ)フェニルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−ブトキシ)フェニルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−ブトキシ)フェニルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 (4−ペンチル
オキシ)フェニルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 (4−ペンチル
オキシ)フェニルエステル, 4−(1−プロポキシエチル)安息香酸 (4−ペンチ
ルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 (4−ペンチル
オキシ)フェニルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 (4−ペ
ンチルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−ノニルオキシエチル)安息香酸 (4−ペン
チルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 (4−ペ
ンチルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−ペンチルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−ペンチルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 (4−
ペンチルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 (4−オクチル
オキシ)フェニルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 (4−オクチル
オキシ)フェニルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 (4−オクチル
オキシ)フェニルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 (4−オ
クチルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−ノニルオキシエチル)安息香酸 (4−オク
チルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 (4−オ
クチルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−オクチルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−オクチルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 (4−ドデシル
オキシ)フェニルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 (4−ドデシル
オキシ)フェニルエステル, 4−(1−プロポキシエチル)安息香酸 (4−ドデシ
ルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 (4−ドデシル
オキシ)フェニルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 (4−ド
デシルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−オクチルオキシエチル)安息香酸 (4−ド
デシルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−ノニルオキシエチル)安息香酸 (4−ドデ
シルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 (4−ド
デシルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−ドデシルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 (4
−ドデシルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 (4−
ドデシルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 (4−ペンタデ
シルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 (4−ペンタデ
シルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−プロポキシエチル)安息香酸 (4−ペンタ
デシルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 (4−ペンタデ
シルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−オクチルオキシエチル)安息香酸 (4−ペ
ンタデシルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 (4−ペ
ンタデシルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−テトラデシルエチル)安息香酸 (4−ペン
タデシルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−ヘキサデシルエチル)安息香酸 (4−ペン
タデシルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−オクタデシルエチル)安息香酸 (4−ペン
タデシルオキシ)フェニルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 (4−
ペンタデシルオキシ)フェニルエステル, 4−プロピル安息香酸 4−〔(1−メトキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−プロピル安息香酸 4−〔(1−エトキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−プロピル安息香酸 4−〔(1−プロポキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−プロピル安息香酸 4−〔(1−ヘキシルオキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−プロピル安息香酸 4−〔(1−オクチルオキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−プロピル安息香酸 4−〔(1−ドデシルオキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−プロピル安息香酸 4−〔(1−ヘキサデシルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−プロピル安息香酸 4−〔(1−オクタデシルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−プロピル安息香酸 4−〔(1−エイコシルオキシ
エチル)〕フェニルエステル, 4−ブチル安息香酸 4−〔(1−メトキシエチル)〕
フェニルエステル, 4−ブチル安息香酸 4−〔(1−エトキシエチル)〕
フェニルエステル, 4−ブチル安息香酸 4−〔(1−ブトキシエチル)〕
フェニルエステル, 4−ブチル安息香酸 4−〔(1−ペンチルオキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ブチル安息香酸 4−〔(1−ノニルオキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ブチル安息香酸 4−〔(1−ドデシルオキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ブチル安息香酸 4−〔(1−ヘキサデシルオキシ
エチル)〕フェニルエステル, 4−ブチル安息香酸 4−〔(1−オクタデシルオキシ
エチル)〕フェニルエステル, 4−ブチル安息香酸 4−〔(1−ノナデシルオキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−ブチル安息香酸 4−〔(1−エイコシルオキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシル安息香酸 4−〔(1−メトキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシル安息香酸 4−〔(1−プロポキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシル安息香酸 4−〔(1−ヘキシルオキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシル安息香酸 4−〔(1−ノニルオキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシル安息香酸 4−〔(1−デシルオキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシル安息香酸 4−〔(1−ドデシルオキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシル安息香酸 4−〔(1−ペンタデシルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシル安息香酸 4−〔(1−オクタデシルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−オクチル安息香酸 4−〔(1−メトキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−オクチル安息香酸 4−〔(1−エトキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−オクチル安息香酸 4−〔(1−ブトキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−オクチル安息香酸 4−〔(1−ヘキシルオキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−オクチル安息香酸 4−〔(1−ノニルオキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−オクチル安息香酸 4−〔(1−ドデシルオキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−オクチル安息香酸 4−〔(1−ヘキサデシルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−オクチル安息香酸 4−〔(1−オクタデシルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−オクチル安息香酸 4−〔(1−エイコシルオキシ
エチル)〕フェニルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4−〔(1−メトキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4−〔(1−エトキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4−〔(1−プロポキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4−〔(1−ブトキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4−〔(1−ヘキシルオキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4−〔(1−オクチルオキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4−〔(1−ドデシルオキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4−〔(1−ペンタデシルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4−〔(1−オクタデシルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4−〔(1−エイコシルオキシ
エチル)〕フェニルエステル, 4−ペンタデシル安息香酸 4−〔(1−メトキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ペンタデシル安息香酸 4−〔(1−エトキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ペンタデシル安息香酸 4−〔(1−プロポキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−ペンタデシル安息香酸 4−〔(1−ブトキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ペンタデシル安息香酸 4−〔(1−ノニルオキシ
エチル)〕フェニルエステル, 4−ペンタデシル安息香酸 4−〔(1−デシルオキシ
エチル)〕フェニルエステル, 4−ペンタデシル安息香酸 4−〔(1−ドデシルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−ペンタデシル安息香酸 4−〔(1−ヘキサデシル
オキシエチル)〕フェニルエステル, 4−ペンタデシル安息香酸 4−〔(1−オクタデシル
オキシエチル)〕フェニルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4−〔(1−メトキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4−〔(1−エトキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4−〔(1−プロポキシ
エチル)〕フェニルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4−〔(1−ヘキシルオ
キシエチル)〕フェニルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4−〔(1−ノニルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4−〔(1−デシルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4−〔(1−ドデシルオ
キシエチル)〕フェニルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4−〔(1−ヘキサデシ
ルオキシエチル)〕フェニルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4−〔(1−オクタデシ
ルオキシエチル)〕フェニルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4−〔(1−エイコシル
オキシエチル)〕フェニルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4−〔(1−メトキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4−〔(1−エトキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4−〔(1−ブトキシエチ
ル)〕フェニルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4−〔(1−ヘキシルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4−〔(1−オクチルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4−〔(1−ドデシルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4−〔(1−ヘキサデシル
オキシエチル)〕フェニルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4−〔(1−オクタデシル
オキシエチル)〕フェニルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4−〔(1−ノナデシルオ
キシエチル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4−〔(1−メトキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4−〔(1−プロポキシ
エチル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4−〔(1−ブトキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4−〔(1−ヘキシルオ
キシエチル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4−〔(1−ノニルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4−〔(1−ヘキサデシ
ルオキシエチル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4−〔(1−オクタデシ
ルオキシエチル)〕フェニルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4−〔(1−エイコシル
オキシエチル)〕フェニルエステル, 4−オクチルオキシ安息香酸 4−〔(1−メトキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−オクチルオキシ安息香酸 4−〔(1−プロポキシ
エチル)〕フェニルエステル, 4−オクチルオキシ安息香酸 4−〔(1−ベンチルオ
キシエチル)〕フェニルエステル, 4−オクチルオキシ安息香酸 4−〔(1−オクチルオ
キシエチル)〕フェニルエステル, 4−オクチルオキシ安息香酸 4−〔(1−ドデシルオ
キシエチル)〕フェニルエステル, 4−オクチルオキシ安息香酸 4−〔(1−ペンタデシ
ルオキシエチル)〕フェニルエステル, 4−オクチルオキシ安息香酸 4−〔(1−オクタデシ
ルオキシエチル)〕フェニルエステル, 4−オクチルオキシ安息香酸 4−〔(1−エイコシル
オキシエチル)〕フェニルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−メトキシエ
チル)〕フェニルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−プロポキシ
エチル)〕フェニルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−ペンチルオ
キシエチル)〕フェニルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−ヘキシルオ
キシエチル)〕フェニルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−ノニルオキ
シエチル)〕フェニルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−ドデシルオ
キシエチル)〕フェニルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−ヘキサデシ
ルオキシエチル)〕フェニルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−オクタデシ
ルオキシエチル)〕フェニルエステル, 4−トリデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−エトキシ
エチル)〕フェニルエステル, 4−トリデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−ブトキシ
エチル)〕フェニルエステル, 4−トリデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−ペンチル
オキシエチル)〕フェニルエステル, 4−トリデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−ヘプチル
オキシエチル)〕フェニルエステル, 4−トリデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−ノニルオ
キシエチル)〕フェニルエステル, 4−トリデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−ドデシル
オキシエチル)〕フェニルエステル, 4−トリデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−ヘキサデ
シルオキシエチル)〕フェニルエステル, 4−トリデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−オクタデ
シルオキシエチル)〕フェニルエステル, 4−トリデシルオキシ安息香酸 4−〔(1−エイコシ
ルオキシエチル)〕フェニルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 4′−プロピル
−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 4′−プロピル
−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 4′−プロピル
−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 4′−プ
ロピル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクチルオキシエチル)安息香酸 4′−プ
ロピル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 4′−プ
ロピル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−プロピル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−プロピル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 4′−
プロピル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 4′−ブチル−
4−ビフェニリルエステル, 4−(1−プロポキシエチル)安息香酸 4′−ブチル
−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 4′−ブチル−
4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクチルオキシエチル)安息香酸 4′−ブ
チル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 4′−ブ
チル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ブチル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ブチル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ノナデシルオキシエチル)安息香酸 4′−
ブチル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 4′−
ブチル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 4′−ペンチル
−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 4′−ペンチル
−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 4′−ペンチル
−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ペンチルオキシエチル)安息香酸 4′−ペ
ンチル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 4′−ペ
ンチル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクチルオキシエチル)安息香酸 4′−ペ
ンチル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 4′−ペ
ンチル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ペンチル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ペンチル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 4′−
ペンチル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 4′−ヘプチル
−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 4′−ヘプチル
−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−プロポキシエチル)安息香酸 4′−ヘプチ
ル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ペプチルオキシエチル)安息香酸 4′−ヘ
プチル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ノニルオキシエチル)安息香酸 4′−ヘプ
チル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 4′−ヘ
プチル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ヘプチル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ヘプチル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 4′−ノニル−
4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 4′−ノニル−
4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 4′−ノニル−
4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 4′−ノ
ニル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ノニルオキシエチル)安息香酸 4′−ノニ
ル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−デシルオキシエチル)安息香酸 4′−ノニ
ル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ノニル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ノニル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 4′−
ノニル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 4′−ドデシル
−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 4′−ドデシル
−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクチルオキシエチル)安息香酸 4′−ド
デシル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−デシルオキシエチル)安息香酸 4′−ドデ
シル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 4′−ド
デシル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ドデシル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ノナデシルオキシエチル)安息香酸 4′−
ドデシル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 4′−ペンタデ
シル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 4′−ペンタデ
シル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 4′−ペンタデ
シル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 4′−ペ
ンタデシル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクチルオキシエチル)安息香酸 4′−ペ
ンタデシル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−デシルオキシエチル)安息香酸 4′−ペン
タデシル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ペンタデシル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ペンタデシル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 4′−
ペンタデシル−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 4′−プロポキ
シ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 4′−プロポキ
シ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−プロポキシエチル)安息香酸 4′−プロポ
キシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 4′−プ
ロポキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ノニルオキシエチル)安息香酸 4′−プロ
ポキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−デシルオキシエチル)安息香酸 4′−プロ
ポキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 4′−プ
ロポキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ペンタデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−プロポキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−プロポキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 4′−
プロポキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 4′−ブトキシ
−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 4′−ブトキシ
−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 4′−ブトキシ
−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 4′−ブ
トキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−デシルオキシエチル)安息香酸 4′−ブト
キシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 4′−ブ
トキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ブトキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ブトキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 4′−ヘキシル
オキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−プロポキシエチル)安息香酸 4′−ヘキシ
ルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ペンチルオキシエチル)安息香酸 4′−ヘ
キシルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 4′−ヘ
キシルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ノニルオキシエチル)安息香酸 4′−ヘキ
シルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 4′−ヘ
キシルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ヘキシルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ヘキシルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 4′−
ヘキシルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 4′−オクチル
オキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−プロポキシエチル)安息香酸 4′−オクチ
ルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘプチルオキシエチル)安息香酸 4′−オ
クチルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ノニルオキシエチル)安息香酸 4′−オク
チルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−デシルオキシエチル)安息香酸 4′−オク
チルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 4′−オ
クチルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−オクチルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−オクチルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 4′−ノニルオ
キシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−プロポキシエチル)安息香酸 4′−ノニル
オキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 4′−ノ
ニルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−デシルオキシエチル)安息香酸 4′−ノニ
ルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ノニルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ノニルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 4′−
ノニルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 4′−ドデシル
オキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エトキシエチル)安息香酸 4′−ドデシル
オキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 4′−ドデシル
オキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘプチルオキシエチル)安息香酸 4′−ド
デシルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクチルオキシエチル)安息香酸 4′−ド
デシルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ドデシルオキシエチル)安息香酸 4′−ド
デシルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ドデシルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ドデシルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ノナデシルオキシエチル)安息香酸 4′−
ドデシルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−メトキシエチル)安息香酸 4′−ペンタデ
シルルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ブトキシエチル)安息香酸 4′−ペンタデ
シルルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸 4′−ペ
ンタデシルルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ノニルオキシエチル)安息香酸 4′−ペン
タデシルルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−デシルオキシエチル)安息香酸 4′−ペン
タデシルルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ペンタデシルルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−オクタデシルオキシエチル)安息香酸 4′
−ペンタデシルルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−(1−エイコシルオキシエチル)安息香酸 4′−
ペンタデシルルオキシ−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピル安息香酸 4′−(1−メトキシエチル)
−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピル安息香酸 4′−(1−エトキシエチル)
−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピル安息香酸 4′−(1−エトプロポキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピル安息香酸 4′−(1−ブトキシエチル)
−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピル安息香酸 4′−(1−ヘキシルオキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピル安息香酸 4′−(1−ノニルオキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピル安息香酸 4′−(1−ドデシルオキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピル安息香酸 4′−(1−ヘキサデシルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピル安息香酸 4′−(1−オクタデシルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピル安息香酸 4′−(1−エイコシルオキシ
エチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ブチル安息香酸 4′−(1−メトキシエチル)−
4−ビフェニリルエステル, 4−ブチル安息香酸 4′−(1−エトキシエチル)−
4−ビフェニリルエステル, 4−ブチル安息香酸 4′−(1−ブトキシエチル)−
4−ビフェニリルエステル, 4−ブチル安息香酸 4′−(1−ヘキシルオキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ブチル安息香酸 4′−(1−オクチルオキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ブチル安息香酸 4′−(1−デシルオキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ブチル安息香酸 4′−(1−ドデシルオキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ブチル安息香酸 4′−(1−ヘキサデシルオキシ
エチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ブチル安息香酸 4′−(1−オクタデシルオキシ
エチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ブチル安息香酸 4′−(1−エイコシルオキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシル安息香酸 4′−(1−メトキシエチル)
−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシル安息香酸 4′−(1−ブトキシエチル)
−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシル安息香酸 4′−(1−ヘキシルオキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシル安息香酸 4′−(1−オクチルオキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシル安息香酸 4′−(1−デシルオキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシル安息香酸 4′−(1−ヘキサデシルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシル安息香酸 4′−(1−オクタデシルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−オクチル安息香酸 4′−(1−メトキシエチル)
−4−ビフェニリルエステル, 4−オクチル安息香酸 4′−(1−プロポキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−オクチル安息香酸 4′−(1−ヘキシルオキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−オクチル安息香酸 4′−(1−オクチルオキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−オクチル安息香酸 4′−(1−ノニルオキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−オクチル安息香酸 4′−(1−ドデシルオキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−オクチル安息香酸 4′−(1−ヘキサデシルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−オクチル安息香酸 4′−(1−オクタデシルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4′−(1−メトキシエチル)
−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4′−(1−プロポキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4′−(1−ヘキシルオキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4′−(1−オクチルオキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4′−(1−デシルオキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4′−(1−ドデシルオキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4′−(1−ヘキサデシルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシル安息香酸 4′−(1−オクタデシルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ペンタデシル安息香酸 4′−(1−メトキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ペンタデシル安息香酸 4′−(1−ブトキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ペンタデシル安息香酸 4′−(1−オクチルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ペンタデシル安息香酸 4′−(1−デシルオキシ
エチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ペンタデシル安息香酸 4′−(1−ヘキサデシル
オキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ペンタデシル安息香酸 4′−(1−オクタデシル
オキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4′−(1−メトキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4′−(1−エトキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4′−(1−プロポキシ
エチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4′−(1−ブトキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4′−(1−ヘキシルオ
キシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4′−(1−オクチルオ
キシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4′−(1−ノニルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4′−(1−ドデシルオ
キシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4′−(1−ヘキサデシ
ルオキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4′−(1−オクタデシ
ルオキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−プロピルオキシ安息香酸 4′−(1−エイコシル
オキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4′−(1−メトキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4′−(1−プロポキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4′−(1−ヘキシルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4′−(1−ノニルオキシ
エチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4′−(1−ヘキサデシル
オキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4′−(1−オクタデシル
オキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ブチルオキシ安息香酸 4′−(1−エイコシルオ
キシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4′−(1−メトキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4′−(1−エトキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4′−(1−ブトキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4′−(1−ヘキシルオ
キシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4′−(1−オクチルオ
キシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4′−(1−デシルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4′−(1−ドデシルオ
キシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4′−(1−ヘキサデシ
ルオキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ヘキシルオキシ安息香酸 4′−(1−オクタデシ
ルオキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ノニルオキシ安息香酸 4′−(1−メトキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ノニルオキシ安息香酸 4′−(1−プロポキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ノニルオキシ安息香酸 4′−(1−ヘキシルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ノニルオキシ安息香酸 4′−(1−オクチルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ノニルオキシ安息香酸 4′−(1−ドデシルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ノニルオキシ安息香酸 4′−(1−ヘキサデシル
オキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ノニルオキシ安息香酸 4′−(1−オクタデシル
オキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ノニルオキシ安息香酸 4′−(1−エイコシルオ
キシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−デシルオキシ安息香酸 4′−(1−メトキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−デシルオキシ安息香酸 4′−(1−プロポキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−デシルオキシ安息香酸 4′−(1−ブトキシエチ
ル)−4−ビフェニリルエステル, 4−デシルオキシ安息香酸 4′−(1−ヘキシルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−デシルオキシ安息香酸 4′−(1−オクチルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−デシルオキシ安息香酸 4′−(1−デシルオキシ
エチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−デシルオキシ安息香酸 4′−(1−ヘキサデシル
オキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−デシルオキシ安息香酸 4′−(1−ノナデシルオ
キシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−デシルオキシ安息香酸 4′−(1−エイコシルオ
キシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4′−(1−メトキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4′−(1−エトキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4′−(1−ブトキシエ
チル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4′−(1−ペンチルオ
キシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4′−(1−ヘプチルオ
キシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4′−(1−ノニルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4′−(1−デシルオキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4′−(1−ドデシルオ
キシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4′−(1−ヘキサデシ
ルオキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ドデシルオキシ安息香酸 4′−(1−オクタデシ
ルオキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ペンタデシルオキシ安息香酸 4′−(1−メトキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ペンタデシルオキシ安息香酸 4′−(1−エトキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ペンタデシルオキシ安息香酸 4′−(1−ブトキ
シエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ペンタデシルオキシ安息香酸 4′−(1−ヘキシ
ルオキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ペンタデシルオキシ安息香酸 4′−(1−ノニル
オキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ペンタデシルオキシ安息香酸 4′−(1−ヘキサ
デシルオキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ペンタデシルオキシ安息香酸 4′−(1−オクタ
デシルオキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−ペンタデシルオキシ安息香酸 4′−(1−エイコ
シルオキシエチル)−4−ビフェニリルエステル, 4−(4−プロピルフェニル)安息香酸 4−(1−メ
トキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルフェニル)安息香酸 4−(1−エ
トキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルフェニル)安息香酸 4−(1−プ
ロポキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルフェニル)安息香酸 4−(1−ブ
トキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルフェニル)安息香酸 4−(1−ヘ
キシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルフェニル)安息香酸 4−(1−オ
クチルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルフェニル)安息香酸 4−(1−デ
シルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルフェニル)安息香酸 4−(1−ド
デシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルフェニル)安息香酸 4−(1−ヘ
キサデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルフェニル)安息香酸 4−(1−オ
クタデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルフェニル)安息香酸 4−(1−エ
イコシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ブチルフェニル)安息香酸 4−(1−メト
キシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ブチルフェニル)安息香酸 4−(1−プロ
ポキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ブチルフェニル)安息香酸 4−(1−ブト
キシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ブチルフェニル)安息香酸 4−(1−ヘプ
チルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ブチルフェニル)安息香酸 4−(1−ノニ
ルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ブチルフェニル)安息香酸 4−(1−ヘキ
サデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ブチルフェニル)安息香酸 4−(1−オク
タデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルフェニル)安息香酸 4−(1−メ
トキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルフェニル)安息香酸 4−(1−プ
ロポキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルフェニル)安息香酸 4−(1−ヘ
キシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルフェニル)安息香酸 4−(1−オ
クチルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルフェニル)安息香酸 4−(1−デ
シルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルフェニル)安息香酸 4−(1−ド
デシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルフェニル)安息香酸 4−(1−ヘ
キサデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルフェニル)安息香酸 4−(1−ノ
ナデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ノニルフェニル)安息香酸 4−(1−メト
キシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ノニルフェニル)安息香酸 4−(1−プロ
ポキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ノニルフェニル)安息香酸 4−(1−ブト
キシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ノニルフェニル)安息香酸 4−(1−ヘプ
チルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ノニルフェニル)安息香酸 4−(1−ノニ
ルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ノニルフェニル)安息香酸 4−(1−ドデ
シルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ノニルフェニル)安息香酸 4−(1−ヘキ
サデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ノニルフェニル)安息香酸 4−(1−オク
タデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ノニルフェニル)安息香酸 4−(1−エイ
コシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルフェニル)安息香酸 4−(1−メ
トキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルフェニル)安息香酸 4−(1−プ
ロポキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルフェニル)安息香酸 4−(1−ブ
トキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルフェニル)安息香酸 4−(1−ペ
ンチルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルフェニル)安息香酸 4−(1−オ
クチルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルフェニル)安息香酸 4−(1−ノ
ニルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルフェニル)安息香酸 4−(1−ド
デシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルフェニル)安息香酸 4−(1−ペ
ンタデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルフェニル)安息香酸 4−(1−オ
クタデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルフェニル)安息香酸 4−(1−エ
イコシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルフェニル)安息香酸 4−(1
−メトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルフェニル)安息香酸 4−(1
−エトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルフェニル)安息香酸 4−(1
−ブトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルフェニル)安息香酸 4−(1
−ヘキシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルフェニル)安息香酸 4−(1
−ヘプチルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルフェニル)安息香酸 4−(1
−ノニルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルフェニル)安息香酸 4−(1
−デシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルフェニル)安息香酸 4−(1
−ドデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルフェニル)安息香酸 4−(1
−ヘキサデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルフェニル)安息香酸 4−(1
−オクタデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルフェニル)安息香酸 4−(1
−エイコシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−メトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−エトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−プロポキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ブトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ヘキシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−オクチルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−デシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ドデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−オクタデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−プロピルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ノナデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ブチルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−メトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ブチルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−プロキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ブチルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−ブトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ブチルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−ヘキシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ブチルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−ノニルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ブチルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−ヘキサデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ブチルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−オクタデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ブチルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−エイコシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−メトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−エトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ブトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ヘキシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−オクチルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ドデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−オクタデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ヘキシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−エイコシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−メトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−プロポキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ヘキシオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−オクチルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−デシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ドデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−オクタデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ノナデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−デシルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−メトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−デシルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−エトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−デシルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−ブトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−デシルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−ヘキシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−デシルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−オクチルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−デシルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−ノニルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−デシルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−ドデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−デシルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−オクタデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−デシルオキシフェニル)安息香酸 4−(1
−エイコシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−メトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−プロポキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ブトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ヘキシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ヘプチルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ノニルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−デシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ドデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ドデシルオキシフェニル)安息香酸 4−
(1−ノナデシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルオキシフェニル)安息香酸 4
−(1−メトキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルオキシフェニル)安息香酸 4
−(1−プロポキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルオキシフェニル)安息香酸 4
−(1−ペンチルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルオキシフェニル)安息香酸 4
−(1−ヘキシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルオキシフェニル)安息香酸 4
−(1−オクチルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルオキシフェニル)安息香酸 4
−(1−デシルオキシエチル)フェニルエステル, 4−(4−ペンタデシルオキシフェニル)安息香酸 4
−(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニルエステ
ル, 4−(4−ペンタデシルオキシフェニル)安息香酸 4
−(1−オクタデシルオキシエチル)フェニルエステ
ル, 4−(4−ペンタデシルオキシフェニル)安息香酸 4
−(1−エイコシルオキシエチル)フェニルエステル。
このような光学活性なエーテル誘導体(I)は液晶材
料として用いることができる。
液晶材料として用いるには、該光学活性なエーテル誘
導体(I)の単独であってもよいが、一般には1種また
は2種以上の他の液晶化合物と混合して用いられる。
ここで組合わせるべき他の液晶化合物、その混合割合
はそれぞれの使用目的に応じて適宜選択され、特に限定
されるものではない。
また、かかる液晶材料を用いることにより光スイッチ
ング素子としても有効に利用されるが、この場合におけ
る液晶材料の使用方法は、従来より公知の方法がそのま
ま適用され、特に限定されない。
本発明の液晶材料は、前記した複屈折表示方式、ホス
トゲスト表示方式のいずれの方式であっても使用できる
が、特にチルト角の大きな材料を必要とするホストゲス
ト表示方式に好適であり、かかる液晶材料としては本発
明の光学活性なエーテル誘導体(I)において置換基X
が−OCO−である化合物が好ましく用いられる。また、
複屈折表示方式に好適な液晶材料としては、前記(I)
式において置換基Xが−COO−である化合物が好ましく
用いられる。勿論、液晶組成物の用途としては前記表示
方式のみに限られるものではなく、いずれの方式であっ
ても用いることができる。
このように、本発明の光学活性なエーテル誘導体は液
晶化合物として1種または2種以上混合して用いられ、
混合することによりその強誘電性を損なうことなく、強
誘電性液晶温度範囲を広げることもできる。
〈発明の効果〉 かくして、本発明によれば一般式(I)で示される新
規な光学活性なエーテル誘導体が好収率で容易に得ら
れ、しかも、該光学活性なエーテル誘導体は液晶化合物
として非常にすぐれた特性を有するため、液晶材料とし
て、更にはこれを用いた光スイッチング素子として有効
に利用することができる。
〈実施例〉 以下、実施例により本発明を説明する。
実施例1 (+)−4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸
2.50g(10ミリモル)とオキサリルクロリドより調製し
た酸クロリドを、4′−オクチルオキシ−4−ヒドロキ
シビフェニル3.58g(12ミリモル),ピリジン10gおよび
ジクロルエタン30gからなる溶液中に室温にて加える。
同温度にて5時間撹拌ののち、さらに50℃にて3時間撹
拌する。反応終了後、ジクロルエタン30gを加え、水、1
N−塩酸水,2%炭酸ナトリウム,水にて順次洗浄する。
ジクロルエタン層を減圧下に濃縮して溶媒を留去,得ら
れた白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して(+)−4−(1−ヘキシルオキシエチル)安
息香酸 4′−(オクチルオキシ)−4−ビフェニリル
エステル5.09g(収率96%)を得た。
更なる精製はエタノールからの再結晶によった。
旋光度▲〔α〕20 D▼+37.4°(c=1,CHCl3). 実施例2 (+)−4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸
にかえて(+)−4−(1−プロピルオキシエチル)安
息香酸2.08gを使用する以外は実施例1と同様に反応、
後処理、精製して(+)−4−(1−プロピルオキシエ
チル)安息香酸 4′−(オクチルオキシ)−4−ビフ
ェニリルエステル4.61g(収率94.5%)を得た。
▲〔α〕20 D▼+41.0°(c=1,CHCl3). 実施例3 (+)−4−(1−ヘキシルオキシエチル)安息香酸
にかえて(+)−4−(1−メトキシエチル)安息香酸
1.8gを使用する以外は実施例1と同様に反応、後処理、
精製して(+)−4−(1−メトキシエチル)安息香酸
4′−(オクチルオキシ)−4−ビフェニリルエステ
ル4.37g(収率95%)を得た。
▲〔α〕20 D▼+48.5°(c=1,CHCl3). 実施例4〜14 実施例1の方法に準じて表−1に示す化合物を得た。
それぞれの化合物について相転位温度を表−1に示す。
尚、実施例1〜3で得た化合物についても、その相転
位温度を表−1に併せて示した。
実施例15 (+)−4′−(1−ヘキシルオキシエチル)−4−
ビフェニルカルボン酸3.37g(10ミリモル)と4−オク
チルオキシフェノール2.27g(12ミリモル)を無水ジク
ロルメタン50mlに溶かし、これにジシクロヘキシルカル
ボジイミド3.09g(15ミリモル)と4−ピロリジノピリ
ジン0.1gを加え、室温で6時間撹拌を行う。
反応終了後、生じた白色沈澱を濾別し、有機層にジク
ロルメタン150gを加えた後、水、5%酢酸水、水、5%
重曹水、水により順次洗浄する。
ジクロルメタン層を減圧下に濃縮し、得られた白色固
体残をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して
(+)−4′−(1−ヘキシルオキシエチル)−4−ビ
フェニルカルボン酸 4−オクチルオキシフェニルエス
テル4.88g(収率92%)を得た。
更なる精製はエタノールからの再結晶によった。
旋光度▲〔α〕20 D▼+38.1°(c=1,CHCl3). 実施例16〜20 実施例15の方法に準じて表−2に示す化合物を得た。
それぞれの化合物について相転位温度を表−2に示す。
実施例21 (−)−4−(1−メトキシエチル)安息香酸1.80g
(10ミリモル)とオキサリルクロリドより調製した酸ク
ロリドを、4−(オクチルオキシ)フェノール2.66g(1
2ミリモル),ピリジン10gおよびトルエン30gからなる
溶液中に室温にて加える。同温度にて1時間,40〜50℃
にて2時間撹拌する。反応終了後、実施例1に準じて後
処理、精製して(−)−4−(1−メトキシエチル)安
息香酸4−(オクチルオキシ)フェニルエステル3.78g
(収率98.5%)を得た。
旋光度▲〔α〕20 D▼−57.7°(c=1,CHCl3) 実施例22 (−)−4−(1−メトキシエチル)安息香酸にかえ
て(−)−4−(1−プロピルオキシ)安息香酸2.08g
を使用する以外は実施例21と同様に反応、後処理、精製
して(−)−p−(1−プロピルオキシエチル)安息香
酸 4−(オクチルオキシ)フェニルエステル3.98g
(収率96.5%)を得た。
旋光度▲〔α〕20 D▼−48.3°(c=1,CHCl3) 実施例23〜25 実施例21の方法に準じて表−3に示す化合物を得た。
それぞれの化合物について旋光度を表−3に示す。
実施例26 (+)−4−(1−メトキシエチル)フェノール1.52
g(10ミリモル)を無水ピリジン50mlに溶かし、これに
4′−オクチルオキシ−4−ビフェニルカルボン酸クロ
リド4.14g(12ミリモル)のジクロルメタン10ml溶液を
滴下する。
滴下終了後、40〜50℃で3時間撹拌したのち反応液を
3N塩酸水200ml中に注ぎ込む。これにトルエン200mlを加
えて抽出処理し、トルエン層を1N塩酸水、水、5%重曹
水、水で順次洗浄する。トルエン層を減圧下に濃縮し、
得られた白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製シて(+)−4′−オクチルオキシビフェニル
カルボン酸 4−(1−メトキシエチル)フェニルエス
テル4.37g(収率95%)を得た。
更なる精製はエタノールからの再結晶によった。
旋光度▲〔α〕20 D▼+49.9°(c=1,CHCl3). 実施例27〜42 実施例26の方法に準じて表−4に示す化合物を得た。
それぞれの化合物について相転位温度を表−4に示す。
実施例43 (+)−4−(1−メトキシエチル)フェノールに代
えて(−)−4−(1−メトキシエチル)フェノール
を、4′−オクチルオキシ−4−ビフェニルカルボン酸
クロリドに代えて4−オクチルオキシ安息香酸クロリド
を用いる以外は実施例26と同様に反応、後処理を行っ
て、(−)−4−オクチルオキシ安息香酸 4−(1−
メトキシエチル)フェニルエステルを得た。
旋光度▲〔α〕20 D▼−57.5°(c=1,CHCl3). 実施例44 (+)−4−(1−メトキシエチル)フェノールに代
えて(+)−4−(1−ヘキサデシルオキシエチル)フ
ェノールを、4′−オクチルオキシ−4−ビフェニルカ
ルボン酸クロリドに代えて4−オクチルオキシ安息香酸
クロリドを用いる以外は実施例26と同様に反応、後処理
を行って、(+)−4−オクチルオキシ安息香酸 4−
(1−ヘキサデシルオキシエチル)フェニルエステルを
得た。
旋光度▲〔α〕20 D▼+35.9°(c=1,CHCl3). 実施例45 (+)−4−(1−メトキシエチル)フェノールに代
えて(+)−4−〔1−(6(S)−メチルオクチルオ
キシ)エチル〕フェノールを、4′−オクチルオキシ−
4−ビフェニルカルボン酸クロリドに代えて4−オクチ
ルオキシ安息香酸クロリドを用いる以外は実施例26と同
様に反応、後処理を行って、(+)−4−オクチルオキ
シ安息香酸 4−〔1−(6(S)−メチルオクチルオ
キシ)エチル〕フェニルステルを得た。
旋光度▲〔α〕20 D▼+44.0°(c=1,CHCl3). 上記各実施例で得られた化合物のうち、代表的な化合
物のチルト角を表−5に示す。
実施例46〜49 液晶化合物を用いて表−6に示す液晶組成物を調製し
た。調製は所定の化合物を所定の重量秤量したものを試
料ビン中で加熱溶融しながら混合することにより行っ
た。
〔液晶素子製造法〕
酸化インジウム透明電極が設けられているガラス基板
上にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向にガーゼを
用いてラピングし、2枚の基板のラピング方向が平行に
なるようにガラスファイバー(径6μm)をスペーサー
として液晶セルを組立て、これに上記液晶組成物を真空
封入して液晶素子を得た。
この液晶素子を偏光子と組合せ、電界を20Vに印加し
て透過光強度の変化を観測した。
結果を表−6に示す。
この結果から明らかなように、本発明の液晶材料を使用
した場合には、比較例に比べてチルト角を増大すること
ができ、それに伴ってコントラスト比を改良することが
できた。なお、表−6の実施例,比較例のいずれの液晶
組成物にも二色性色素LSB-235(三菱化成製)を3重量
%溶解させた。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式 (式中、Xは−COO−または−OCO−を、Aは炭素数3〜
    15のアルキル基またはアルコキシル基を、Rは炭素数1
    〜20のアルキル基またはアルキルオキシアルキル基を、
    lおよびmはそれぞれ1または2を示す。*印は不斉炭
    素であることを示す)で示される光学活性なエーテル誘
    導体。
  2. 【請求項2】一般式 (式中、Aは炭素数3〜15のアルキル基またはアルコキ
    シル基を、lは1または2を示す) で示されるフェノール類と、一般式 (式中、Rは炭素数1〜20のアルキル基またはアルキル
    オキシアルキル基を、R′は水酸基またはハロゲン原子
    を、mは1または2を示す。*印は不斉炭素であること
    を示す) で示される光学活性カルボン酸類を反応させることを特
    徴とする 一般式 (式中、A,R,l、mおよび*印は前記と同じ意味を有す
    る) で示される光学活性なエーテル誘導体の製造法。
  3. 【請求項3】一般式 (式中、Aは炭素数3〜15のアルキル基またはアルコキ
    シル基を、R′は水酸基またはハロゲン原子を、lは1
    または2を示す) で示されるカルボン酸化合物と、一般式 (式中、Rは炭素数1〜20のアルキル基またはアルキル
    オキシアルキル基を、mは1または2を示す。*印は不
    斉炭素であることを示す) で示される光学活性フェノール化合物を反応させること
    を特徴とする一般式 (式中、A,R,l,mおよび*印は前記と同じ意味を有す
    る) で示される光学活性なエーテル誘導体の製造法。
  4. 【請求項4】一般式 (式中、Xは−COO−または−OCO−を、Aは炭素数3〜
    15のアルキル基またはアルコキシル基を、Rは炭素数1
    〜20のアルキル基またはアルキルオキシアルキル基を、
    lおよびmはそれぞれ1または2を示す。*印は不斉炭
    素であることを示す) で示される光学活性なエーテル誘導体の少なくとも1種
    を有効成分とすることを特徴とする液晶材料。
  5. 【請求項5】一般式 (式中、Xは−COO−または−OCO−を、Aは炭素数3〜
    15のアルキル基またはアルコキシル基を、Rは炭素数1
    〜20のアルキル基またはアルキルオキシアルキル基を、
    lおよびmはそれぞれ1または2を示す。*印は不斉炭
    素であることを示す) で示される光学活性なエーテル誘導体を有効成分とする
    液晶材料を液晶素子として用いてなることを特徴とする
    光スイッチング素子。
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