JPH08301953A

JPH08301953A - アクリル系シラップ組成物およびそれを用いた防水層または目地部形成用組成物

Info

Publication number: JPH08301953A
Application number: JP13885495A
Authority: JP
Inventors: Yujiro Yoshii; 裕次郎吉井; Toshiichi Aoki; 敏一青木
Original assignee: Mitsubishi Rayon Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority date: 1995-05-15
Filing date: 1995-05-15
Publication date: 1996-11-19
Anticipated expiration: 2020-05-18
Also published as: JP3650432B2

Abstract

(57)【要約】【目的】塗工性に優れ、適切な可使時間と硬化時間を
有するシラップ組成物であり、低温および高温時の優れ
た破断特性、破断伸度、弾性率を備えた防水材や目地材
を得ること。【構成】メチルメタクリレート25〜75重量％、ホモポ
リマーのTgが０℃以下なるモノマー10〜40重量％、ウレ
タンポリ（メタ）アクリレート50重量％以下、１分子中
に２個以上の架橋重合性基を有するモノマー20重量％以
下、および、融点40〜80℃のパラフィンワックス 0.1〜
５重量％とよりなるシラップ組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、防水材組成物として、
あるいは、目地材として使用しうるシラップ用組成物に
関し、さらに詳しくは、低温での速硬化が可能であっ
て、低温の状態においても優れた引張強伸度をもち、耐
候性および耐流動性に優れた防水層および目地部を形成
しうるシラップ組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】一般に、土木建築分野において防水材と
して使用されてきたものは、主としてシート防水材と塗
膜防水材である。シート防水材としては、例えば、アス
ファルト系防水シート、未加硫合成ゴムシートがある。
しかし、これらのシート防水材は耐候性が十分でなく、
しかもその施工工程で不陸調整が必要であり、その施工
性が悪いという難点があった。また、これら防水材のう
ち、アスファルト防水シートは荷重のかかる用途に適用
した場合、防水層が流動してその防水性能が低下すると
いう耐流動性の不足という難点があった。

【０００３】塗膜防水材としては、例えば、合成ゴム系
溶剤型防水材、アスファルト・ゴム系加熱型防水材、エ
ポキシ系防水材、ウレタン系防水材、アクリルゴム系防
水材、アクリル系防水材などがある。合成ゴム系溶剤型
防水材およびエポキシ系防水材より形成した防水層は耐
候性が十分でないという難点があり、エポキシ系防水材
より形成した防水層は下地への追従性が十分でないとい
う難点があった。さらに、合成ゴム系溶剤型防水材およ
びアスファルト・ゴム系加熱型防水材はその施工性が十
分でないという難点があった。エポキシ系防水材および
ウレタン系防水材の中でも２液反応タイプの防水材は１
回塗りで厚塗りの防水層の形成が可能ではあるが、その
硬化に長時間を要し、とくに低温での硬化性が不十分で
あった。また、アクリルゴム系防水材、ウレタンゴム系
防水材より形成した防水層は、耐候性、低温物性はよい
が、車等の重荷重がかかると塗膜が破断してしまうとい
う難点があった。従来用いられてきたアクリル系防水材
は速硬化性、低温硬化性に優れ、この防水材より形成し
た防水層は耐重荷重性、耐摩耗性に優れているという特
徴を有するが、低温での下地の変化に対する追従性が未
だ不十分であるという難点があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】建築物の屋外用途であ
る屋上駐車場に用いられる防水材や目地材、段差修正剤
としては、従来開発されてきたアクリル系防水材の有す
る速硬化性、低温時の良好な硬化性と作業性を備え、か
つ、この防水材より形成した防水層の有する良好な耐薬
品性、耐重荷重性、耐摩耗性の物性を備えており、この
防水材の難点とされる低温物性の低さが改良されている
とともに、モルタル層として用いた場合にも、−10℃〜
60℃の温度領域で十分な可撓性が有り、かつ、耐候性に
優れた防水層を形成しうる弾性アクリル系防水材が求め
られていた。

【０００５】

【課題を解決するための手段】そこで本発明者等は、上
記課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記組成よりな
るシラップがその目的を達成しうることを見いだし、本
発明を完成した。すなわち、本発明の要旨とするところ
は、メタクリル酸メチル(A) 25〜70重量％、ホモポリマ
ーのガラス転移温度が０℃以下であるラジカル重合可能
な二重結合を１分子中に１個もつモノマー(B) 10〜40重
量％、１分子中に少なくとも２個以上のイソシアネート
基を有するポリイソシアネートと１分子中に少なくとも
２個以上の水酸基を有するポリオールと水酸基含有（メ
タ）アクリレートとを反応せしめて得られるウレタンポ
リ（メタ）アクリレート(C) 10〜50重量％、１分子中に
２個以上のラジカル重合可能な二重結合を有するモノマ
ー(D) ０〜20重量％、融点が40〜80℃のパラフィンワツ
クス(E) 0.1〜５重量％よりなるアクリル系シラップ組
成物にある。

【０００６】本発明のシラップを構成する成分(A) のメ
タクリル酸メチルの含有量は25〜70重量％の範囲であ
る。成分(A) の含量が70重量％を越える組成物より形成
した塗膜は固くなる傾向があり、一方、成分(A) の含量
が25重量％未満であるシラップは、その硬化性が悪くな
りやすく、硬化塗膜中に未反応モノマーが残る傾向があ
る。より好ましい成分(A) の含量は本発明のシラップ組
成物中30〜60重量％の範囲である。

【０００７】本発明のシラップ組成物を構成する成分
(B) は、ホモポリマーのガラス転移温度が０℃以下であ
るラジカル重合可能な二重結合を１個もつモノマーであ
り、例えば、エチルアクリレート（ホモポリマーのTgは
−22℃、以下同じ）、ブチルアクリレート（−56℃）、
2-エチルヘキシルアクリレート（−68℃）、2-エチルヘ
キシルメタクリレート（−10℃）、ラウリルメタクリレ
ート（−65℃）などを具体例として挙げることができ
る。これら成分(B) モノマーの本発明のシラップ組成物
中の含有量は、15〜40重量％の範囲である。成分(B) の
含量が40重量％を越えるシラップ組成物は、その硬化性
が悪くなり、この組成物より得られる硬化層中に未反応
モノマーが残りやすいので好ましくなく、一方、成分
(B) 含量が15重量％未満であるシラップ組成物より形成
した硬化膜は十分な可撓性を備えたものとすることがで
きないので好ましくない。より好ましくは、17〜30重量
％の範囲である。

【０００８】本発明で用いる成分(C) のウレタンポリ
（メタ）アクリレートのシラップ中の混合量は10〜50重
量％の範囲で用いられる。成分(C) の含量が50重量％を
越えるシラップ組成物はその粘度が高くなり、その塗工
作業性が悪くなり、一方、成分(C) の含量が10重量％未
満であるシラップ組成物からは、ゴム弾性を備えた硬化
膜を形成することができない。より好ましくは、20〜40
重量％の範囲である。

【０００９】成分(C) を作るに際して用いる１分子中に
少なくとも２個以上のイソシアネート基を有するポリイ
ソシアネートの具体例としては、例えば、トリエチレン
ジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、1,2-ジ
イソシアナトプロパン、1,3-ジイソシアネ−トプロパ
ン、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,1'−
メチレンビス（4-イソシアネ−トシクロヘキサン）、キ
シリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、リ
ジンジイソシアネート、4,4'−メチレンビス（シクロヘ
キシル）イソシアネート、メチルシクロヘキサン−2,6-
ジイソシアネート、1,3-ビス（イソシアネ−トメチル）
シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、ダイマ
ー酸ジイソシアネート、2-イソシアナトエチル−2,6-ジ
イソシアナトヘキサエノール等のポリイソシアネートモ
ノマー、および、これらイソシアネ−ト類のダイマー類
やトリマー類を挙げることができる。

【００１０】また、成分(C) を作るに際して用いる１分
子中に少なくとも２個以上の水酸基を有するポリオール
の具体例としては、例えば、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ブチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレン
グリコール、ポリテトラメチレングリコール、トリメチ
ロールプロパン、ポリトリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール、ポリペンタエリスリトール、ソルビト
ール、マンニトール、グリセリン、ポリグリセリン等の
アルコールやポリエーテルグリコール等が挙げられ、好
ましいものとしては、ポリエーテルグリコールである。

【００１１】また、成分(C) を作るに際して用いる水酸
基含有（メタ）アクリレートの具体例としては、例え
ば、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、3-クロロ−
2-ヒドロキシプロピルアクリレート、3-クロロ−2-ヒド
ロキシプロピルメタクリレート、3-ブロモ−2-ヒドロキ
シプロピルアクリレート、3-ブロモ−2-ヒドロキシプロ
ピルメタクリレート、2-クロロ−1-（ヒドロキシメチ
ル）エチルアクリレート、2-クロロ−1-（ヒドロキシメ
チル）エチルメタクリレート、2-ブロモ−1-（ヒドロキ
シメチル）エチルアクリレート、2-ブロモ−1-（ヒドロ
キシメチル）エチルメタクリレート等を挙げることがで
き、中でも、2-エチルヘキシルアクリレート、2-エチル
ヘキシルメタクリレートが好ましい。

【００１２】成分(D) として用いる分子中に２個以上の
ラジカル重合可能な二重結合を有するモノマーの具体例
としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、1,2-プロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、1,3-ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
1,6-ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレートのような
アルカンジオールジ（メタ）アクリレート類、ジエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート等のポリオキシアルキレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート類、ジビニルベンゼン、ジ
アリルフタレート、トリアリルフタレート、アリル（メ
タ）アクリレート、ジアリルフマレート等が挙げられ、
これらは単独で、または２種類以上の併用で用いること
ができる。

【００１３】成分(D) は、本発明のシラップ組成物を架
橋させて得た硬化物の耐久性、耐薬品性、耐汚れ性を向
上させる目的で用いられるものである。成分(D) の添加
量が多すぎるシラップ組成物は、その硬化時間が短くな
りすぎるので、その適正な添加量は０〜20重量％まで、
より好ましくは０〜10重量％までの範囲である。

【００１４】成分(E) として用いるパラフィンワックス
の具体例としては、パラフィンワックス、ポリエチレン
ワックスやステアリン酸、1,2-ヒドロキシステアリン酸
等の高級脂肪酸等が挙げられるが、好ましくは、パラフ
ィンワックスである。成分(E) は、本発明のシラップ組
成物より形成した塗膜表面の空気遮断作用による硬化阻
害作用の防止、および、得られる硬化物表面への光沢の
付与、耐汚れ性の向上を目的として用いられる。夏と冬
とではシラップの塗工時の温度条件が大きく異なるの
で、これらの目的を満足させるために融点の異なる２種
以上のものを併用して用いるのがよい。成分(E) を多量
に添加したシラップ組成物より形成した塗膜は、その外
観を損なうので、その添加量は 0.1〜５重量％の範囲、
より好ましくは 0.2〜２重量％の範囲である。

【００１５】本発明のシラップ組成物には、さらに硬化
剤、硬化促進剤、およびその他必要な添加剤を添加し、
コテ、ローラー、刷毛、またはその他の適切な道具、塗
工機を用いて要防水部に塗工されるが、その塗工に際し
ての好ましい作業性を備えており、良好な塗膜表面を形
成できる良好なセルフレベリング性を備えている。これ
らの性能を備えたシラップ組成物とするためには、その
粘度は低いことが好ましいが、低すぎるとその塗工面が
流失するので、本発明の組成物は適切な粘度範囲を有し
ていることが必要であり、その範囲は好ましくは50〜10
00cps である。

【００１６】本発明のシラップ組成物は、硬化剤と促進
剤の組合せによりなる公知のレドックス系触媒を用いて
−30〜60℃の温度範囲で２時間以内に硬化させることが
できる。レドックス系触媒としては、種々のものを用い
ることができるが、促進剤として第３級アミンを、硬化
剤として有機過酸化物の組合せを用いるのが有利であ
る。第３級アミンとしては、窒素原子に直接少なくとも
１個の芳香族残基が結合しているものが好ましく、とく
に、N,N'−ジメチルアニリン、N,N'−ジメチル−p-トル
イジン、N,N'−ジ（ヒドロキシエチル）−p-トルイジ
ン、N,N'−ジ（ヒドロキシプロピル）−p-トルイジン等
の１種または２種以上の組合せが好ましい。有機過酸化
物の好ましい例としては、過酸化ベンゾイルが挙げられ
る。過酸化ベンゾイルは取り扱い上の危険を避けるため
に、不活性の液体または固体で濃度50％程度に希釈され
たペースト状または粉末状のものを用いることが望まし
い。

【００１７】とくにこのシラップを防水材として使用す
る場合には、塗工した樹脂液層が硬化に至る前に塗膜表
面がそのセルフレベリング性により平滑に整えられる時
間（樹脂液がその塗工作業中に十分な流動性を保ってい
ることを要求される時間であり、この時間を可使時間と
呼ぶ）的余裕が無ければならない。樹脂液の可使時間な
らびに硬化時間があまりに短すぎると、その塗工作業性
も不十分になり、良好な性能を備えた塗膜を形成できな
くなる。一般には、目的に応じた防水層形成作業に応じ
て樹脂液が備えるべき可使時間が決められ、十分な可使
時間を備えるとともに、できるだけ短い時間内に硬化す
るようにする。

【００１８】本発明のシラップ組成物の配合物の好まし
い可使時間は５〜30分、および、好ましい硬化時間は10
〜90分であり、このような特性を備えた組成物を得るた
めには、配合物の温度あるいは塗工時の気温に応じて硬
化剤量および／または促進剤量を調節するのが好まし
い。有機過酸化物（濃度50％溶液）の使用量は本発明の
シラップ組成物 100重量部に対して、 0.5〜10重量部の
範囲で使用することが好ましく、より好ましくは１〜５
重量部の範囲である。また、第３級アミンの使用量はシ
ラップ組成物 100重量部に対し、 0.1〜４重量部の範囲
で使用することが好ましく、より好ましくは 0.3〜４重
量部の範囲である。

【００１９】本発明のシラップ組成物とレドックス系触
媒を構成する硬化剤と促進剤の両成分とを混合すると、
該シラップ組成物を構成する成分(A) 、成分(B) 、成分
(C)、成分(D) 間の重合反応が速やかに開始され、該組
成物の硬化が進行する。また、本発明の組成物と硬化剤
との混合によっても常温においてゆっくりと硬化が進行
する。従って、硬化剤はシラップ組成物の塗工の直前に
シラップ組成物に混合されることが好ましい。一方、促
進剤は本発明のシラップ組成物の硬化を進行させないの
で、促進剤を本発明のシラップ組成物にあらかじめ混合
して貯蔵することができる。この方法はシラップの塗工
に際しての作業を単純化するので好ましい。

【００２０】本発明のシラップ組成物を用いた防水材組
成物には、必要に応じて得られる硬化物の伸度の増大と
硬化時の収縮の低減を図るため可塑剤を配合するのがよ
い。この可塑剤の具体例としては、ジブチルフタレー
ト、ジ−2-エチルヘキシルフタレート、ジイソデシルフ
タレート等のフタル酸エステル類、ジ−2-エチルヘキシ
ルアジペート、オクチルアジペート等のアジピン酸エス
テル類、ジブチルセバケート、ジ−2-エチルヘキシルセ
バケート等のセバシン酸エステル類、ジ−2-エチルヘキ
シルアゼレート、オクチルアゼレート等のアゼラインエ
ステル類の２塩基性脂肪酸エステル類、塩素化パラフィ
ン等のパラフィン類が挙げられる。これらの可塑剤のシ
ラップ組成物への配合割合は前述した成分(A) 〜成分
(D) の合計量100重量部に対し、通常30重量部以下なる
割合とするのがよい。この可塑剤の配合割合が30重量部
を越えたシラップ組成物は、その硬化性が低下し、硬化
物の上面にその滲出を招き望ましくない。

【００２１】また、本発明のシラップ組成物には、下地
に対する接着性の向上や接着強度の耐久性を向上させる
目的で、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、N-
β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
等のシランカップリング剤を添加することができる。

【００２２】また、本発明のシラップ組成物の硬化性を
向上させる目的で、トリブチルフォスファイト、トリ
（2-エチルヘキシル）フォスファイト、トリデシルフォ
スファイト、トリステアリルフォスファイト、トリス
（ノニルフェニル）フォスファイト、トリフェニルフォ
スファイトなどのフォスファイト類を、また、シラップ
組成物より形成した塗膜の表面外観を整える目的で、各
種の消泡剤やレベリング剤を、さらに、本発明のシラッ
プ組成物の貯蔵安定性を向上させる目的で、ヒドロキノ
ン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、2,4-ジメチル−
6-t-ブチルフェノールのような重合抑制剤を本発明のシ
ラップ組成物中に添加することができる。

【００２３】本発明のシラップ組成物は、防水材や目地
材として用いたとき、その塗工作業性が良好であり、適
切な可使時間ならびに硬化時間を備えており、該シラッ
プ組成物より形成した塗膜のレベリング特性は極めて良
好であり、耐薬品性良好にして、耐重荷重性、耐摩耗
性、基材追随性を備えた防水層を形成することができ
る。また、本発明のシラップ組成物は−30℃〜60℃での
低温時、および、高温時のいずれにおいても良好な硬化
性を備えた組成物であり、その施工特性は極めて良好で
ある。また、本発明のシラップ組成物を防水材や目地材
として用いる場合、必要に応じて炭酸カルシウム、水酸
化アルミニウム、硅砂等の骨材を 300重量％以下の比率
で配合することができる。

【００２４】以下、実施例により、本発明をさらに詳細
に説明する。

【００２５】［合成例１］２リットルの四つ口フラスコ
にトリレンジイソシアネート 174ｇ、触媒としてジブチ
ルチンジラウレート 0.3ｇ、溶媒としてメチルメタクリ
レート（以下ＭＭＡという） 380ｇ、重合禁止剤として
2,6-ジターシャリーブチル−4-ヒドロキシトルエン0.64
ｇを仕込み、内温を60℃まで昇温した。次いで、フラス
コに平均分子量 1,014のポリテトラメチレングリコール
650ｇと1,4-ブタンジオール14.4ｇの混合液を２時間か
けて等速で滴下した。滴下終了後、１時間反応させて両
末端に未反応イソシアネート基を有するポリウレタンポ
リマーを得た。次いで、未反応イソシアネート基と反応
する等量よりやや過剰の2-ヒドロキシアクリレート（以
下2-ＨＥＡという）48.8ｇを30分かけて等速で滴下し
た。滴下終了後、フラスコの内温を70℃まで昇温し２時
間反応させた。総イソシアネート基の反応率が98％以上
になったことを化学分析により確認し、ポリウレタンポ
リアクリレートの71％ＭＭＡ溶液を得た。このポリウレ
タンポリアクリレートの重量平均分子量は16,000であっ
た。

【００２６】［合成例２］２リットルの四つ口フラスコ
に平均分子量 414のポリメチレンポリフェニルポリイソ
シアネート 552.8ｇ、触媒としてジブチルチンジラウレ
ート 0.592ｇ、溶媒としてＭＭＡ 355.4ｇ、重合禁止剤
として2,6-ジターシャリーブチル−4-ヒドロキシトルエ
ン 1.185ｇを仕込み、内温を60℃まで昇温した。次い
で、フラスコに平均分子量 2,000のポリプロピレングリ
コール 800ｇと1,4-ブタンジオール 9.0ｇの混合液を２
時間かけて等速で滴下した。滴下終了後、１時間反応さ
せて両末端に未反応イソシアネート基を有するポリウレ
タンポリマーを得た。次いで、未反応イソシアネート基
と反応する等量より過剰の2-ＨＥＡ 365.8ｇを30分かけ
て等速で滴下した。滴下終了後、フラスコの内温を70℃
まで昇温し２時間反応させた。総イソシアネート基の反
応率が98％以上になったことを化学分析により確認し、
ポリウレタンポリアクリレートの70％ＭＭＡ溶液を得
た。

【００２７】［合成例３］２リットルの四つ口フラスコ
に平均分子量 414のポリメチレンポリフェニルポリイソ
シアネート 552.8ｇ、触媒としてジブチルチンジラウレ
ート 0.735ｇ、溶媒としてＭＭＡ 441.1ｇ、重合禁止剤
として2,6-ジターシャリーブチル−4-ヒドロキシトルエ
ン 1.470ｇを仕込み、フラスコの内温を60℃まで昇温し
た。次いで、フラスコに平均分子量 3,000のポリプロピ
レングリコール 1,200ｇと1,4-ブタンジオール 9.0ｇの
混合液を２時間かけて等速で滴下した。滴下終了後、１
時間反応させて両末端に未反応イソシアネート基を有す
るポリウレタンポリマーを得た。次いで、未反応イソシ
アネート基と反応する等量より過剰の2-ＨＥＡ 365.8ｇ
を30分かけて等速で滴下した。滴下終了後、フラスコ内
温を70℃まで昇温し２時間反応させた。イソシアネート
の反応率が98％以上になったことを化学分析により確認
し、ポリウレタンポリアクリレートの70％ＭＭＡ溶液を
得た。

【００２８】［合成例４］２リットルの四つ口フラスコ
に平均分子量 174のトリレンジイソシアネート 163.7
ｇ、触媒としてジブチルチンジラウレート0.59ｇ、溶媒
としてＭＭＡ 355.4ｇ、重合禁止剤として2,6-ジターシ
ャリーブチル−4-ヒドロキシトルエン 1.185ｇを仕込
み、内温を60℃まで昇温した。次いで、フラスコに平均
分子量 1,000のポリプロピレングリコール 600ｇと1,4-
ブタンジオール13.5ｇの混合液を２時間かけて等速で滴
下した。滴下終了後、１時間反応させて両末端に未反応
イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーを得
た。次いで、未反応イソシアネート基と反応する等量よ
り過剰の2-ＨＥＡ 365.8ｇを30分かけて等速で滴下し
た。滴下終了後、フラスコ内温を70℃まで昇温し２時間
反応させた。総イソシアネート基の反応率が98％以上に
なったことを化学分析により確認し、ポリウレタンポリ
アクリレートの70％ＭＭＡ溶液を得た。

【００２９】［合成例５］２リットルの四つ口フラスコ
に平均分子量 174のトリレンジイソシアネート 163.7
ｇ、触媒としてジブチルチンジラウレート 0.5ｇ、溶媒
としてＭＭＡ 355.4ｇ、重合禁止剤として2,6-ジターシ
ャリーブチル−4-ヒドロキシトルエン1.02ｇを仕込み、
内温を60℃まで昇温した。次いで、フラスコに平均分子
量 2,000のポリプロピレングリコール 1,200ｇと1,4-ブ
タンジオール13.5ｇの混合液をＭＭＡ305ｇで希釈した
ものを２時間かけて等速で滴下した。滴下終了後、１時
間反応させて両末端に未反応イソシアネート基を有する
ポリウレタンポリマーを得た。次いで、未反応イソシア
ネート基と反応する等量より過剰の2-ＨＥＡ46.3ｇを30
分かけて等速で滴下した。滴下終了後、フラスコ内温を
70℃まで昇温し２時間反応させた。総イソシアネート基
の反応率が98％以上になったことを化学分析により確認
し、ポリウレタンポリアクリレートの70％ＭＭＡ溶液を
得た。

【００３０】［合成例６］２リットルの四つ口フラスコ
に平均分子量 174のトリレンジイソシアネート 163.7
ｇ、触媒としてジブチルチンジラウレート0.72ｇ、溶媒
としてＭＭＡ 434ｇ、重合禁止剤として2,6-ジターシャ
リーブチル−4-ヒドロキシトルエン1.45ｇを仕込み、内
温を60℃まで昇温した。次いで、フラスコに平均分子量
3,000のポリプロピレングリコール 1,800ｇと1,4-ブタ
ンジオール13.5ｇの混合液をＭＭＡ 434ｇで希釈したも
のを２時間かけて等速で滴下した。滴下終了後、１時間
反応させて両末端に未反応イソシアネート基を有するポ
リウレタンポリマーを得た。次いで、未反応イソシアネ
ート基と反応する等量より過剰の2-ＨＥＡ46.3ｇを30分
かけて等速で滴下した。滴下終了後、フラスコ内温を70
℃まで昇温し２時間反応させた。総イソシアネート基の
反応率が98％以上になったことを化学分析により確認
し、ポリウレタンポリアクリレートの70％ＭＭＡ溶液を
得た。

【００３１】

【実施例１〜実施例９、比較例１〜比較例７】［合成例
１］〜［合成例６］で製造したウレタンポリ（メタ）ア
クリレートおよび表１〜表４に示した成分を表１に示す
ごとく配合し、20℃で測定した粘度が表１〜表４に示し
たごとき特性のシラップ組成物を得た。これらのシラッ
プ組成物に表１〜表４に示した触媒を加えることによ
り、樹脂組成物を得、その硬化性および硬化時間を測定
した結果を表１〜表４に示した。これらの樹脂組成物よ
りJIS K 6301（加硫ゴム物理試験方法）に準拠して、ダ
ンベル形状３号形の試験片を作成し、20℃および−10℃
雰囲気下での弾性率、破断伸度および引張強度を測定し
た結果を表１〜表４に示した。表１〜表４の結果より、
これら実施例に示した樹脂組成物は、防水材、目地材と
して用いた場合、優れた特性を有するものであることを
確かめた。

【００３２】実施例１〜実施例９に示した樹脂組成物を
防水材として用い、プライマーを塗布したコンクリート
舗道板上に、気温20℃で塗工し、防水層を形成した。そ
の塗工性、レベリング性は良好であり、防水膜は30〜60
分で硬化した。これらの防水層の防水性は良好であり、
下地に対する追随性も良好であり、車輛が乗った際の耐
重荷重性にも優れた防水層が形成されたことを確かめ
た。

【００３３】なお、表１〜表４に示した特性値は次のご
とくして測定した。［破断伸度］JIS K 6301（加硫ゴム物理試験方法）の
３．引張試験に規定されているダンベル形状３号形を試
験片として、JIS A 6021（屋根用塗膜防水材）に準拠し
て、引張速度 200mm／min （アクリルゴム糸）にて引張
試験を行った。［引張強度］JIS K 6301（加硫ゴム物理試験方法）の
３．引張試験に規定されているダンベル形状３号形を試
験片として、JIS A 6021（屋根用塗膜防水材）に準拠し
て、引張速度 200mm／min （アクリルゴム糸）にて引張
試験を行った。［弾性率］JIS K 6301（加硫ゴム物理試験方法）の３．
引張試験に規定されているダンベル形状３号形を試験片
として、JIS A 6021（屋根用塗膜防水材）に準拠して、
引張速度 200mm／min （アクリルゴム糸）にて引張試験
を行った。

【００３４】

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【００３５】

【発明の効果】本発明のシラップ組成物は低温および高
温時の塗工性に優れ、適切な可使時間と硬化時間を有す
るものであり、優れた破断特性、破断伸度、弾性率等を
備えた防水材や目地材を提供することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】メタクリル酸メチル(A) 25〜70重量％、
ホモポリマーのガラス転移温度が０℃以下であるラジカ
ル重合可能な二重結合を１分子中に１個もつモノマー
(B) 10〜40重量％、１分子中に少なくとも２個以上のイ
ソシアネート基を有するポリイソシアネートと１分子中
に少なくとも２個以上の水酸基を有するポリオールと水
酸基含有（メタ）アクリレートとを反応せしめて得られ
るウレタンポリ（メタ）アクリレート(C) 10〜50重量
％、１分子中に２個以上のラジカル重合可能な二重結合
を有するモノマー(D) ０〜20重量％、融点が40〜80℃の
パラフィンワツクス(E) 0.1〜５重量％よりなるアクリ
ル系シラップ組成物。
【請求項２】請求項１記載のアクリル系シラップ組成
物に重合触媒を加えた組成物よりなる防水層または目地
部形成用組成物。
【請求項３】請求項１または請求項２記載の組成物に
対し、可塑剤を30重量％以下配合した組成物よりなる防
水層または目地部形成用組成物。