JPH08300814A - Optical recording medium - Google Patents

Optical recording medium

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JPH08300814A
JPH08300814A JP7099942A JP9994295A JPH08300814A JP H08300814 A JPH08300814 A JP H08300814A JP 7099942 A JP7099942 A JP 7099942A JP 9994295 A JP9994295 A JP 9994295A JP H08300814 A JPH08300814 A JP H08300814A
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optical recording
recording medium
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Abstract

PURPOSE: To obtain an optical recording medium capable of corresponding to CD standards by providing a recording layer containing coloring matter being phthalocyanine coloring matter having at least one specific group on a substrate. CONSTITUTION: A recording layer containing coloring matter is provided on a substrate. The coloring matter is phthalocyanine coloring matter having at least one group represented by formula (wherein Y is an atom bonded to a phthalocyanine ring and an oxygen atom or a sulfur atom, Z is an atomic group necessary for completing a carbon ring or heterocyclic ring along with a carbon atom, A1 is a monovalent substituent more bulky than a hydrogen atom and X1 and X2 are a hydrogen atom or a monovalent substituent or mutually bonded to form a single bond). The solubility of the phthalocyanine coloring matter to ethylene glycol monoethyl ether (ethy cellosolve) at 25 deg.C is 1-10wt.%.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、色素膜を記録層として
有する光記録ディスクに関し、特にフタロシアニン系色
素を用いた追記型の光記録ディスクに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an optical recording disk having a dye film as a recording layer, and more particularly to a write-once type optical recording disk using a phthalocyanine dye.

【０００２】[0002]

【従来の技術】近年、大容量情報担持媒体として、追記
型や書き換え可能型などの各種光記録ディスクが注目さ
れている。このような光記録ディスクのなかに、色素を
主成分とする色素膜を記録層として用いるものがある。
また、構造的には従来、汎用されている色素膜からなる
記録層上に空気層を設けたいわゆるエアーサンドイッチ
構造のものや、コンパクトディスク（ＣＤ）規格に対応
した再生が可能なものとして色素膜からなる記録層に反
射層を密着して設けた構造のものが提案されている（日
経エレクトロニクス１９８９年１月２３日号，Ｎｏ．４
６５，Ｐ１０７、社団法人近畿化学協会機能性色素部
会，１９８９年３月３日，大阪科学技術センター、PROC
EEDINGS SPIE-THE INTERNATIONAL SOCIETY FOR OPTICAL
ENGINEERINGVOL.1078 PP80-87,"OPTICAL DATA STORAGE
TOPICAL MEETING"17-19,JANUARY 1989 LOS ANGELES
等）。2. Description of the Related Art In recent years, various types of optical recording disks of the write-once type and the rewritable type have been receiving attention as large-capacity information carrying media. Some of such optical recording disks use a dye film containing a dye as a main component as a recording layer.
In terms of structure, a so-called air sandwich structure in which an air layer is provided on a recording layer made of a dye film that has been generally used conventionally, or a dye film that can be reproduced in compliance with the compact disc (CD) standard is used. There is proposed a structure in which a reflective layer is closely adhered to a recording layer made of (Nikkei Electronics, January 23, 1989, No. 4).
65, P107, Kinki Chemical Society Functional Dye Subcommittee, March 3, 1989, Osaka Science and Technology Center, PROC
EEDINGS SPIE-THE INTERNATIONAL SOCIETY FOR OPTICAL
ENGINEERING VOL.1078 PP80-87, "OPTICAL DATA STORAGE
TOPICAL MEETING "17-19, JANUARY 1989 LOS ANGELES
etc).

【０００３】上記における記録層は、通常、色素塗布液
を用い、塗布により設層している。The above-mentioned recording layer is usually formed by coating a dye coating solution.

【０００４】また、記録層に用いる色素としては、従
来、シアニン色素が主に検討の対象とされてきたが、こ
のものは、一般に、耐光性に劣り、記録の際の信頼性が
得られにくいため、これにかえて、光、熱、湿度等に対
する安定性に優れたフタロシアニン系色素を用いること
が試みられている。As a dye used in the recording layer, a cyanine dye has hitherto been mainly studied, but this dye is generally inferior in light resistance and it is difficult to obtain reliability during recording. Therefore, instead of this, it has been attempted to use a phthalocyanine dye that is excellent in stability against light, heat, humidity and the like.

【０００５】しかし、フタロシアニン系色素は、一般に
有機溶媒に対する溶解度が低い。このため、色素塗布液
を用いて記録層を形成する場合、色素塗布液の調製が困
難であり、有効な膜厚の色素膜の形成が困難であった。However, phthalocyanine dyes generally have low solubility in organic solvents. Therefore, when the recording layer is formed using the dye coating liquid, it is difficult to prepare the dye coating liquid, and it is difficult to form the dye film having an effective film thickness.

【０００６】従って、置換基を導入するなどして可溶化
する試みがなされている。Therefore, an attempt has been made to solubilize by introducing a substituent or the like.

【０００７】例えば、特公平３−１６９１６号には、置
換基としてアルコキシ基やアリールオキシ基を５〜１６
個導入したフタロシアニン化合物が開示されている。ま
た、特開平５−２５１７９号には、ハロゲン化アルコキ
シフタロシアニンが開示されている。For example, in Japanese Examined Patent Publication No. 3-16916, an alkoxy group or an aryloxy group is added as a substituent in an amount of 5 to 16
Individually introduced phthalocyanine compounds are disclosed. Further, JP-A-5-25179 discloses a halogenated alkoxyphthalocyanine.

【０００８】しかし、特公平３−１６９１６号で塗布溶
媒として使用されているのは、トルエン等であり、この
ような芳香族炭化水素系の有機溶媒は、基板材料として
汎用されているポリカーボネート（ＰＣ）を侵してしま
うので、使用が好ましくない。However, toluene or the like is used as a coating solvent in Japanese Patent Publication No. 3-16916, and such an aromatic hydrocarbon organic solvent is used as a substrate material for polycarbonate (PC). ), It is not preferable to use.

【０００９】一方、特開平５−２５１７９号に記載のハ
ロゲン化アルコキシフタロシアニンはアルコキシフタロ
シアニンを一旦合成してからハロゲン化するという工程
を経ており、ハロゲン化には反応溶媒を選択し、かつ溶
媒量や反応温度などを調節する必要があり、合成が困難
である。また、収率が低い。On the other hand, the halogenated alkoxyphthalocyanine described in JP-A-5-25179 has undergone a process of once synthesizing an alkoxyphthalocyanine and then halogenating it. For the halogenation, a reaction solvent is selected and the amount of solvent is It is necessary to control the reaction temperature and the like, and the synthesis is difficult. In addition, the yield is low.

【００１０】従って、合成が比較的安易であり、ＰＣ等
の基板材料を侵すことなく、かつ取扱いやすい溶媒、例
えばアルコール系や脂肪族炭化水素系等の有機溶媒に可
溶なフタロシアニン系色素を用いることが望まれてい
る。Therefore, a phthalocyanine dye which is relatively easy to synthesize, does not attack the substrate material such as PC and is easy to handle, for example, a phthalocyanine dye which is soluble in an organic solvent such as an alcohol or an aliphatic hydrocarbon is used. Is desired.

【００１１】[0011]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、合成
が比較的安易であり、基板材料を侵すことがないなど、
取り扱い性に優れた塗布溶媒に対する溶解性が良好なフ
タロシアニン系色素を用いて、膜厚が十分で膜質が良好
な記録層を設層することができ、安定でＣＤ規格への対
応が可能な光記録媒体を提供することである。The object of the present invention is that the synthesis is relatively easy and does not attack the substrate material.
A phthalocyanine dye that is excellent in handleability and has good solubility in a coating solvent can be used to form a recording layer with a sufficient film thickness and good film quality, and it is stable and compatible with the CD standard. It is to provide a recording medium.

【００１２】[0012]

【課題を解決するための手段】このような目的は、下記
（１）〜（４０）構成によって達成される。 （１）基板上に、色素を含有する記録層を有し、前記色
素が、下記化９で示される基を少なくとも１個有するフ
タロシアニン系色素である光記録媒体。This and other objects are achieved by the following constitutions (1) to (40). (1) An optical recording medium having a recording layer containing a dye on a substrate, wherein the dye is a phthalocyanine dye having at least one group represented by the following chemical formula 9.

【００１３】[0013]

【化９】 [Chemical 9]

【００１４】［化９において、Ｙはフタロシアニン環に
結合する原子であり、酸素原子または硫黄原子を表わ
す。Ｚは炭素原子とともに炭素環または複素環を完成す
るのに必要な原子群を表わす。Ａ1 は水素原子よりカサ
高い一価の置換基を表わす。Ｘ1およびＸ2 は、それぞ
れ、水素原子、一価の置換基、およびＸ1 とＸ2 とが互
いに結合して単結合を形成するかのいずれかである。］ （２）前記フタロシアニン系色素が、下記化１０で示さ
れる上記（１）の光記録媒体。[In the chemical formula 9, Y is an atom bonded to the phthalocyanine ring and represents an oxygen atom or a sulfur atom. Z represents a group of atoms necessary for completing a carbocycle or a heterocycle together with carbon atoms. A 1 represents a monovalent substituent having a bulkiness higher than a hydrogen atom. X 1 and X 2 are each a hydrogen atom, a monovalent substituent, and X 1 and X 2 are bonded to each other to form a single bond. (2) The optical recording medium according to (1) above, wherein the phthalocyanine dye is represented by the following chemical formula 10.

【００１５】[0015]

【化１０】 [Chemical 10]

【００１６】［化１０において、Ｍはフタロシアニン環
の中心原子を表わす。Ｙは酸素原子または硫黄原子を表
わす。Ｚは、炭素原子とともに炭素環または複素環を完
成するのに必要な原子群を表わす。Ａ1 は水素原子より
カサ高い一価の置換基を表わす。Ａ2 は水素原子または
水素原子よりカサ高い一価の置換基を表わす。Ｘ1 およ
びＸ2 は、それぞれ、水素原子、一価の置換基、および
Ｘ1 とＸ2 とが互いに結合して単結合を形成するかのい
ずれかである。ｑ１は１〜４の整数である。ｑ２、ｑ３
およびｑ４は、それぞれ０または１〜４の整数である。
Ｒは、一価の置換基を表わす。ｒ１、ｒ２、ｒ３および
ｒ４は、それぞれ、０または１〜４の整数である。］ （３）前記化９で示される基が分子中に１〜８個存在す
る上記（１）または（２）の光記録媒体。 （４）前記化９で示される基が分子中に４個存在する上
記（３）の光記録媒体。 （５）前記Ｚで完成される環が芳香族または脂肪族の炭
素環である上記（１）〜（４）のいずれかの光記録媒
体。 （６）前記炭素環がベンゼン環またはシクロヘキサン環
である上記（５）の光記録媒体。 （７）前記フタロシアニン系色素が下記化１１で示され
る上記（１）〜（６）のいずれかの光記録媒体。[In the chemical formula 10, M represents a central atom of the phthalocyanine ring. Y represents an oxygen atom or a sulfur atom. Z represents an atomic group necessary for completing a carbocycle or a heterocycle together with a carbon atom. A 1 represents a monovalent substituent having a bulkiness higher than a hydrogen atom. A 2 represents a hydrogen atom or a monovalent substituent higher than a hydrogen atom. X 1 and X 2 are each a hydrogen atom, a monovalent substituent, and X 1 and X 2 are bonded to each other to form a single bond. q1 is an integer of 1 to 4. q2, q3
And q4 are 0 or an integer of 1 to 4, respectively.
R represents a monovalent substituent. r1, r2, r3 and r4 are 0 or an integer of 1 to 4, respectively. (3) The optical recording medium according to the above (1) or (2), wherein 1 to 8 groups of the chemical formula 9 are present in the molecule. (4) The optical recording medium according to the above (3), in which four groups represented by the chemical formula 9 are present in the molecule. (5) The optical recording medium according to any one of (1) to (4) above, wherein the ring completed by Z is an aromatic or aliphatic carbon ring. (6) The optical recording medium according to the above (5), wherein the carbon ring is a benzene ring or a cyclohexane ring. (7) The optical recording medium according to any one of (1) to (6) above, wherein the phthalocyanine dye is represented by the following chemical formula 11.

【００１７】[0017]

【化１１】 [Chemical 11]

【００１８】［化１１において、Ｍはフタロシアニン環
の中心原子を表わす。Ｙは酸素原子または硫黄原子を表
わす。Ａ3 は水素原子よりカサ高い一価の置換基を表わ
す。Ｒ 0 は一価の置換基を表わし、ｒは０または１〜３
の整数である。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞ
れ、水素原子または一価の置換基を表わす。］ （８）前記Ｒ1 〜Ｒ4 のなかの１個以上が一価の置換基
である上記（７）の光記録媒体。 （９）前記フタロシアニン系色素が下記化１２で示され
る上記（１）〜（６）のいずれかの光記録媒体。[In Chemical Formula 11, M is a phthalocyanine ring
Represents the central atom of. Y represents an oxygen atom or a sulfur atom
I forgot. A3 Represents a monovalent substituent that is higher than a hydrogen atom.
You R 0 Represents a monovalent substituent, r is 0 or 1 to 3
Is an integer. R1 , R2 , R3 And RFour Is that
Represents a hydrogen atom or a monovalent substituent. ] (8) The R1 ~ RFour At least one of which is a monovalent substituent
The optical recording medium according to (7) above. (9) The phthalocyanine dye is represented by the following chemical formula 12.
The optical recording medium according to any one of (1) to (6) above.

【００１９】[0019]

【化１２】 [Chemical 12]

【００２０】［化１２において、Ｍはフタロシアニン環
の中心原子を表わす。Ｙは酸素原子または硫黄原子を表
わす。Ａ4 は水素原子よりカサ高い一価の置換基を表わ
す。Ｒ0 は一価の置換基を表わし、ｒは０または１〜３
の整数である。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、それぞ
れ、水素原子または一価の置換基を表わす。］ （１０）前記Ｒ11〜Ｒ14のなかの１個以上が一価の置換
基である上記（９）の光記録媒体。 （１１）前記水素原子よりカサ高い一価の置換基が、ア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ
基、アラルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、カルボキ
シル基、エステル基、アシル基、アミノ基、アミド基、
カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、ス
ルホ基、スルフィノ基、アリールアゾ基、アルキルチオ
基またはアリールチオ基である上記（１）〜（10）のい
ずれかの光記録媒体。 （１２）前記水素原子よりカサ高い一価の置換基が、ア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ
基、アラルキル基、エステル基、アリールアゾ基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、またはアルキル基もしく
はアリール基を有するアシル基、アミノ基、アミド基、
カルバモイル基、スルホニル基もしくはスルファモイル
基である上記（11）の光記録媒体。 （１３）前記水素原子よりカサ高い一価の置換基が、分
岐アルキル基、または分岐アルキル基を有するアルコキ
シ基、エステル基、アシル基、アミノ基、アミド基、カ
ルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基もしく
はアルキルチオ基である上記（12）の光記録媒体。 （１４）前記水素原子よりカサ高い一価の置換基が分岐
アルキル基である上記（13）の光記録媒体。 （１５）前記フタロシアニン環の中心原子がＣｕ、Ｐｄ
またはＮｉである上記（１）〜（14）のいずれかの光記
録媒体。 （１６）前記Ｙが酸素原子である上記（１）〜（15）の
いずれかの光記録媒体。 （１７）前記フタロシアニン系色素のエチレングリコー
ルモノエチルエーテル（エチルセロソルブ）に対する溶
解度（２５℃）が１〜１０wt% である上記（１）〜（1
6）のいずれかの光記録媒体。 （１８）前記記録層が前記フタロシアニン系色素を含有
する色素塗布液を用いて塗設されたものである上記
（１）〜（17）のいずれかの光記録媒体。 （１９）前記色素塗布液の塗布溶媒が２０℃において蒸
気圧１０．０mmHg以下の有機溶媒である上記（18）の光
記録媒体。 （２０）前記有機溶媒がアルコール系溶媒である上記
（19）の光記録媒体。 （２１）前記アルコール系溶媒がエチレングリコールモ
ノアルキルエーテルである上記（20）の光記録媒体。 （２２）前記エチレングリコールモノアルキルエーテル
がエチレングリコールモノエチルエーテル（エチルセロ
ソルブ）である上記（21）の光記録媒体。 （２３）基板上に、色素を含有する記録層を有し、前記
色素が、下記化１３で示される基を少なくとも１個有す
るフタロシアニン系色素である光記録媒体。[In Chemical Formula 12, M represents a central atom of the phthalocyanine ring. Y represents an oxygen atom or a sulfur atom. A 4 represents a monovalent substituent having a bulkiness higher than a hydrogen atom. R 0 represents a monovalent substituent, and r is 0 or 1 to 3
Is an integer. R 11 , R 12 , R 13 and R 14 each represent a hydrogen atom or a monovalent substituent. (10) The optical recording medium according to (9) above, wherein at least one of R 11 to R 14 is a monovalent substituent. (11) The monovalent substituent having a bulkiness higher than the hydrogen atom is an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyl group, a halogen atom, a nitro group, a carboxyl group, an ester group, an acyl group, an amino group or an amide. Base,
The optical recording medium according to any one of (1) to (10) above, which is a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, a sulfo group, a sulfino group, an arylazo group, an alkylthio group or an arylthio group. (12) The monovalent substituent higher than the hydrogen atom is an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyl group, an ester group, an arylazo group, an alkylthio group, an arylthio group, or an alkyl group or an aryl group. Having an acyl group, an amino group, an amide group,
The optical recording medium according to the above (11), which is a carbamoyl group, a sulfonyl group or a sulfamoyl group. (13) The monovalent substituent having a bulkiness higher than the hydrogen atom is a branched alkyl group or an alkoxy group having a branched alkyl group, an ester group, an acyl group, an amino group, an amide group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group or The optical recording medium according to the above (12), which is an alkylthio group. (14) The optical recording medium according to the above (13), wherein the monovalent substituent having a bulkiness higher than the hydrogen atom is a branched alkyl group. (15) The central atom of the phthalocyanine ring is Cu or Pd.
Alternatively, the optical recording medium according to any one of (1) to (14) above, which is Ni. (16) The optical recording medium according to any one of (1) to (15) above, wherein Y is an oxygen atom. (17) The solubility (25 ° C.) of the phthalocyanine dye in ethylene glycol monoethyl ether (ethyl cellosolve) is 1 to 10 wt%, and the above (1) to (1)
6) Any optical recording medium. (18) The optical recording medium according to any one of the above (1) to (17), wherein the recording layer is coated with a dye coating liquid containing the phthalocyanine dye. (19) The optical recording medium as described in (18) above, wherein the coating solvent for the dye coating liquid is an organic solvent having a vapor pressure of 10.0 mmHg or less at 20 ° C. (20) The optical recording medium as described in (19) above, wherein the organic solvent is an alcohol solvent. (21) The optical recording medium according to the above (20), wherein the alcoholic solvent is ethylene glycol monoalkyl ether. (22) The optical recording medium according to the above (21), wherein the ethylene glycol monoalkyl ether is ethylene glycol monoethyl ether (ethyl cellosolve). (23) An optical recording medium having a recording layer containing a dye on a substrate, wherein the dye is a phthalocyanine dye having at least one group represented by the following chemical formula 13.

【００２１】[0021]

【化１３】 [Chemical 13]

【００２２】［化１３において、Ｙはフタロシアニン環
に結合する原子であり、酸素原子または硫黄原子を表わ
す。Ｚ1 は炭素原子とともに炭素環または複素環を完成
するのに必要な原子群を表わす。Ａ11はＺ1 で完成され
る環に結合する分岐アルキル基を有する一価の置換基を
表わし、ｓ１はこの置換基の数を表わし、１以上の整数
である。］ （２４）前記フタロシアニン系色素が、下記化１４で示
される上記（23）の光記録媒体。[In Chemical Formula 13, Y is an atom bonded to the phthalocyanine ring and represents an oxygen atom or a sulfur atom. Z 1 represents a group of atoms necessary for completing a carbocycle or a heterocycle together with carbon atoms. A 11 represents a monovalent substituent having a branched alkyl group bonded to the ring completed by Z 1 , s1 represents the number of this substituent, and is an integer of 1 or more. (24) The optical recording medium as described in (23) above, wherein the phthalocyanine dye is represented by the following chemical formula 14.

【００２３】[0023]

【化１４】 Embedded image

【００２４】［化１４において、Ｍはフタロシアニン環
の中心原子を表わす。Ｙは酸素原子または硫黄原子を表
わす。Ｚ1 は、炭素原子とともに炭素環または複素環を
完成するのに必要な原子群を表わす。Ａ11はＺ1 で完成
される環に結合する分岐アルキル基を有する一価の置換
基を表わす。ｓ１およびｓ２は、それぞれこの置換基の
数を表わし、ｓ１は１以上の整数であり、ｓ２は０また
は１以上の整数である。ｑ１は１〜４の整数であり、ｑ
２、ｑ３およびｑ４はそれぞれ０または１〜４の整数で
ある。Ｒは、一価の置換基を表わす。ｒ１、ｒ２、ｒ３
およびｒ４は、それぞれ、０または１〜４の整数であ
る。］ （２５）前記化１３で示される基が分子中に１〜８個存
在する上記（23）または（24）の光記録媒体。 （２６）前記化１３で示される基が分子中に４個存在す
る上記（25）の光記録媒体。 （２７）前記Ｚ1 で完成される環が芳香族または脂肪族
の炭素環である上記（23）〜（26）のいずれかの光記録
媒体。 （２８）前記炭素環がベンゼン環またはシクロヘキサン
環である上記（27）の光記録媒体。 （２９）前記フタロシアニン系色素が下記化１５で示さ
れる上記（23）〜（28）のいずれかの光記録媒体。[In Chemical Formula 14, M represents a central atom of the phthalocyanine ring. Y represents an oxygen atom or a sulfur atom. Z 1 represents an atomic group necessary for completing a carbocycle or a heterocycle together with a carbon atom. A 11 represents a monovalent substituent having a branched alkyl group bonded to the ring completed by Z 1 . s1 and s2 each represent the number of the substituents, s1 is an integer of 1 or more, and s2 is 0 or an integer of 1 or more. q1 is an integer of 1 to 4 and q
2, q3 and q4 are 0 or an integer of 1 to 4, respectively. R represents a monovalent substituent. r1, r2, r3
And r4 are 0 or an integer of 1 to 4, respectively. (25) The optical recording medium as described in (23) or (24) above, wherein 1 to 8 groups of the chemical formula 13 are present in the molecule. (26) The optical recording medium according to the above (25), in which four groups represented by the chemical formula 13 are present in the molecule. (27) The optical recording medium according to any one of (23) to (26), wherein the ring completed by Z 1 is an aromatic or aliphatic carbon ring. (28) The optical recording medium according to the above (27), wherein the carbon ring is a benzene ring or a cyclohexane ring. (29) The optical recording medium according to any one of (23) to (28), wherein the phthalocyanine dye is represented by the following chemical formula 15.

【００２５】[0025]

【化１５】 [Chemical 15]

【００２６】［化１５において、Ｍはフタロシアニン環
の中心原子を表わす。Ｙは酸素原子または硫黄原子を表
わす。Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25は、それぞ
れ、水素原子または一価の置換基を表わし、Ｒ21〜Ｒ25
のうちの少なくとも１個は分岐アルキル基を有する一価
の置換基である。Ｒ0 は一価の置換基を表わし、ｒは０
または１〜３の整数である。］ （３０）前記Ｒ21およびＲ25のうちの少なくとも１個が
分岐アルキル基を有する一価の置換基である上記（29）
の光記録媒体。 （３１）前記フタロシアニン系色素が下記化１６で示さ
れる上記（23）〜（28）のいずれかの光記録媒体。[In Chemical Formula 15, M represents a central atom of the phthalocyanine ring. Y represents an oxygen atom or a sulfur atom. R 21 , R 22 , R 23 , R 24 and R 25 each represent a hydrogen atom or a monovalent substituent, and R 21 to R 25
At least one of them is a monovalent substituent having a branched alkyl group. R 0 represents a monovalent substituent, and r is 0
Alternatively, it is an integer of 1 to 3. (30) The above (29), wherein at least one of R 21 and R 25 is a monovalent substituent having a branched alkyl group.
Optical recording medium. (31) The optical recording medium according to any one of (23) to (28) above, wherein the phthalocyanine dye is represented by the following chemical formula 16.

【００２７】[0027]

【化１６】 Embedded image

【００２８】［化１６において、Ｍはフタロシアニン環
の中心原子を表わす。Ｙは酸素原子または硫黄原子を表
わす。Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35は、それぞ
れ、水素原子または一価の置換基を表わし、Ｒ31〜Ｒ35
のうちの少なくとも１個は分岐アルキル基を有する一価
の置換基である。Ｒ0 は一価の置換基を表わし、ｒは０
または１〜３の整数である。］ （３２）前記Ｒ31およびＲ35のうちの少なくとも１個が
分岐アルキル基を有する一価の置換基である上記（31）
の光記録媒体。 （３３）前記分岐アルキル基を有する一価の置換基がア
ルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはアミノ
基である上記（23）〜（32）のいずれかの光記録媒体。 （３４）前記分岐アルキル基を有する一価の置換基がア
ルキル基である上記（33）の光記録媒体。 （３５）前記フタロシアニン環の中心原子がＣｕ、Ｐｄ
またはＮｉである上記（23）〜（34）のいずれかの光記
録媒体。 （３６）前記Ｙが酸素原子である上記（23）〜（35）の
いずれかの光記録媒体。 （３７）前記フタロシアニン系色素のエチルシクロヘキ
サンに対する溶解度（２５℃）が０．５〜１０wt% であ
る上記（23）〜（36）のいずれかの光記録媒体。 （３８）前記記録層が前記フタロシアニン系色素を含有
する色素塗布液を用いて塗設されたものである上記（2
3）〜（37）のいずれかの光記録媒体。 （３９）前記色素塗布液の塗布溶媒が２０℃において蒸
気圧２００mmHg以下の有機溶媒である上記（38）の光記
録媒体。 （４０）前記有機溶媒が脂肪族炭化水素系溶媒である上
記（39）の光記録媒体。[In Chemical Formula 16, M represents the central atom of the phthalocyanine ring. Y represents an oxygen atom or a sulfur atom. R 31 , R 32 , R 33 , R 34 and R 35 each represent a hydrogen atom or a monovalent substituent, and R 31 to R 35
At least one of them is a monovalent substituent having a branched alkyl group. R 0 represents a monovalent substituent, and r is 0
Alternatively, it is an integer of 1 to 3. (32) The above (31), wherein at least one of R 31 and R 35 is a monovalent substituent having a branched alkyl group.
Optical recording medium. (33) The optical recording medium according to any one of (23) to (32) above, wherein the monovalent substituent having a branched alkyl group is an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group or an amino group. (34) The optical recording medium according to the above (33), wherein the monovalent substituent having a branched alkyl group is an alkyl group. (35) The central atom of the phthalocyanine ring is Cu, Pd
Alternatively, the optical recording medium according to any one of (23) to (34) above, which is Ni. (36) The optical recording medium according to any one of (23) to (35) above, wherein Y is an oxygen atom. (37) The optical recording medium according to any one of (23) to (36), wherein the phthalocyanine dye has a solubility (25 ° C.) in ethylcyclohexane of 0.5 to 10 wt%. (38) The recording layer is applied by using a dye coating solution containing the phthalocyanine dye.
The optical recording medium according to any one of 3) to (37). (39) The optical recording medium according to the above (38), wherein the coating solvent of the dye coating solution is an organic solvent having a vapor pressure of 200 mmHg or less at 20 ° C. (40) The optical recording medium as described in (39) above, wherein the organic solvent is an aliphatic hydrocarbon solvent.

【００２９】[0029]

【作用】本発明の光記録媒体は、基板上に色素を含有す
る記録層を有する。この場合の色素は化９または化１３
で示される基を有するフタロシアニン系色素であり、よ
り具体的には、化１０または化１４で示されるフタロシ
アニン系色素（以下、「化１０または化１４の色素」と
もいう。）である。The optical recording medium of the present invention has a recording layer containing a dye on the substrate. In this case, the dye is
It is a phthalocyanine-based dye having a group represented by, and more specifically, a phthalocyanine-based dye represented by Chemical formula 10 or Chemical formula 14 (hereinafter, also referred to as "Dye of Chemical formula 10 or Chemical formula 14").

【００３０】まず、化１０の色素のように、化９の基を
有するフタロシアニン系色素は、オキシ基またはチオ基
を介してフタロシアニン環に結合した炭素環ないし複素
環を少なくとも１個有し、このような炭素環ないし複素
環の少なくとも１個におけるＹ（オキシ基またはチオ
基）との結合位の隣接位の一方に、置換基が導入された
構造をもつ。すなわち、カサ高い置換基がフタロシアニ
ン環に導入された構造となるので、本来の平面構造の場
合と異なり、分子会合が阻害される。このため、溶解性
が向上し、記録層を塗布により形成する際、塗膜形成が
容易になる。この結果、膜厚が十分で膜質に優れた塗膜
が得られる。特に、取り扱いやすく、かつ基板材料とし
て汎用されているポリカーボネート（ＰＣ）を侵すこと
がないエチルセロソルブ等のアルコール系溶媒を塗布溶
媒として用いることができる。First, a phthalocyanine-based dye having a group of Chemical formula 9 like the dye of Chemical formula 10 has at least one carbon ring or heterocycle bonded to the phthalocyanine ring via an oxy group or a thio group. It has a structure in which a substituent is introduced into one of the adjacent positions to the bond with Y (oxy group or thio group) in at least one of such carbocycle or heterocycle. That is, since a bulky substituent is introduced into the phthalocyanine ring, molecular association is hindered, unlike the original planar structure. Therefore, the solubility is improved, and the coating film is easily formed when the recording layer is formed by coating. As a result, a coating film having a sufficient film thickness and excellent film quality can be obtained. In particular, an alcohol solvent such as ethyl cellosolve that is easy to handle and does not attack polycarbonate (PC) that is widely used as a substrate material can be used as a coating solvent.

【００３１】一方、化１４の色素のように、化１３の基
を有するフタロシアン系色素は、オキシ基またはチオ基
を介してフタロシアニン環に結合した炭素環ないし複素
環を少なくとも１個有し、このような炭素環ないし複素
環に分岐アルキル基を有する置換基を導入した構造とな
る。このような構造の色素においても、上記と同様に分
子会合が阻害され、溶解性が向上し、エチルシクロヘキ
サン等の脂肪族炭化水素系溶媒に対して十分な溶解度を
もつようになる。このため、この溶媒を用いて色素塗布
液を調製することができ、色素塗膜の形成が可能にな
る。このような脂肪族炭化水素系溶媒はエチルセロソル
ブ等と同様にＰＣを侵すことがないほか、一般に蒸気圧
が高く蒸発しやすいという性質を有するため、塗膜形成
後の乾燥が容易であり、また水との親和性が悪いので光
記録媒体としたとき水による悪影響を排除することがで
きる。On the other hand, a phthalocyanine-based dye having a group of Chemical formula 13 like the dye of Chemical formula 14 has at least one carbon ring or heterocyclic ring bonded to the phthalocyanine ring via an oxy group or a thio group, The structure has such a structure that a substituent having a branched alkyl group is introduced into such a carbocycle or a heterocycle. Also in the dye having such a structure, the molecular association is inhibited in the same manner as described above, the solubility is improved, and the dye has sufficient solubility in an aliphatic hydrocarbon solvent such as ethylcyclohexane. Therefore, a dye coating solution can be prepared using this solvent, and a dye coating film can be formed. Since such an aliphatic hydrocarbon solvent does not attack PC like ethyl cellosolve, etc., and generally has a high vapor pressure and is liable to evaporate, it is easy to dry after forming a coating film. Since it has a poor affinity with water, it is possible to eliminate the adverse effects of water when used as an optical recording medium.

【００３２】このように、本発明におけるフタロシアニ
ン系色素は、ＣＤ規格に対応した光記録媒体の記録層に
用いることができる。As described above, the phthalocyanine dye of the present invention can be used in the recording layer of the optical recording medium conforming to the CD standard.

【００３３】特に、本発明では、化１０の色素のなかで
も、化１１、化１２の色素が好ましく、化１４の色素の
なかでも、化１５、化１６の色素が好ましい。このよう
にフタロシアニン環に結合する炭素環または複素環をベ
ンゼン環またはシクロヘキサン環とすることによって保
存安定性が十分になる。また、化１０、好ましくは化１
１、化１２の色素においては、Ｙの結合位の隣接位に水
素原子よりカサ高い一価の置換基、特にアルキル基やア
リール基を有する置換基を導入することによって、上記
のように、溶解性が向上することになるが、媒体特性の
面からは反射率およびＣ／Ｎが良好となる利点がある。
そして、この置換基のほかに、さらに置換基を導入する
ことによって感度が向上する。特に、Ｙの結合位のもう
一方の隣接位にさらに低級アルキル基等の置換基を導入
することによって、反射率およびＣ／Ｎがさらに向上す
る。一方、化１４の色素、好ましくは化１５、化１６の
色素においては、分岐アルキル基を有する置換基を導入
することによって、上記のように、溶解性が向上するこ
とになるが、特に、Ｙの結合位の一方の隣接位に分岐ア
ルキル基を有する置換基を導入することによって、化１
１、化１２の色素と同様に、反射率およびＣ／Ｎが良好
になる。そして、さらにもう一方の隣接位に低級アルキ
ル基等の置換基を導入することによって、反射率および
Ｃ／Ｎがさらに向上する。なお、高感度化を図る上で
は、シクロヘキサン環、ベンゼン環のなかでも分解開始
温度が低いシクロヘキサン環の方が有利である。また、
フタロシアニン環に結合するＹ基が２種以上、すなわ
ち、Ｙを介して結合する炭素環がシクロヘキサン環とベ
ンゼン環であるようなものや、同じベンゼン環であって
も置換基の組合せが異なるようなもの（例えば後記例示
化合物Ｖ−６やＶ−１２）の場合、融点が低くなり高感
度化を図ることができる。Particularly, in the present invention, among the dyes represented by Chemical Formula 10, the dyes represented by Chemical Formulas 11 and 12 are preferable, and among the dyes represented by Chemical Formula 14, the dyes represented by Chemical Formulas 15 and 16 are preferable. Thus, by using a benzene ring or a cyclohexane ring as the carbocycle or heterocycle bound to the phthalocyanine ring, storage stability becomes sufficient. Also, Chemical formula 10, preferably Chemical formula 1
In the dyes of Chemical Formula 1 and Chemical Formula 12, by introducing a monovalent substituent having a bulkiness higher than a hydrogen atom, particularly a substituent having an alkyl group or an aryl group, at a position adjacent to the bonding position of Y, the dye is dissolved as described above. Although the property is improved, there is an advantage that the reflectance and the C / N are good in terms of medium characteristics.
Then, by introducing a substituent in addition to this substituent, the sensitivity is improved. In particular, the reflectance and C / N are further improved by introducing a substituent such as a lower alkyl group into the position adjacent to the bonding position of Y. On the other hand, in the dye of Chemical formula 14, preferably the dye of Chemical formula 15 or Chemical formula 16, by introducing a substituent having a branched alkyl group, the solubility is improved as described above. By introducing a substituent having a branched alkyl group at one position adjacent to one of the bonding positions of
Similar to the dyes 1 and 12, the reflectance and C / N are improved. Then, by introducing a substituent such as a lower alkyl group into the other adjacent position, the reflectance and C / N are further improved. In addition, in order to improve the sensitivity, a cyclohexane ring having a lower decomposition initiation temperature is more advantageous among the cyclohexane ring and the benzene ring. Also,
There are two or more types of Y groups bonded to the phthalocyanine ring, that is, those in which the carbon rings bonded via Y are a cyclohexane ring and a benzene ring, or the same benzene ring has different combinations of substituents. In the case of the compounds (for example, the exemplified compounds V-6 and V-12 described later), the melting point is lowered and the sensitivity can be increased.

【００３４】[0034]

【具体的構成】以下、本発明の具体的構成について詳細
に説明する。Specific Structure The specific structure of the present invention will be described in detail below.

【００３５】本発明の光記録媒体の記録層に用いるフタ
ロシアニン系色素としてまず、化９の基を有するフタロ
シアニン系色素が挙げられる。化９について記すと、化
９において、Ａ1 、Ｙ、Ｚ、Ｘ1 およびＸ2 は、化１０
におけるものと同義であるので、以下の化１０で詳述す
る。As the phthalocyanine dye used in the recording layer of the optical recording medium of the present invention, a phthalocyanine dye having a group of Chemical formula 9 is first mentioned. As for the chemical formula 9, in the chemical formula 9, A 1 , Y, Z, X 1 and X 2 are the chemical formulas 10.
Since it has the same meaning as in the above, it will be described in detail in the following Chemical formula 10.

【００３６】次に、化１０について記すと、化１０にお
いてＭは中心原子を表わす。Ｍで表わされる中心原子と
しては、水素原子（２Ｈ）または金属原子が挙げられ
る。このときの金属原子としては、周期表１〜１４族
（１Ａ〜７Ａ族、８族、１Ｂ〜４Ｂ族）に属する金属原
子等であってよく、具体的にはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、
Ｃａ、Ｂａ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍ
ｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｔｃ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、
Ｐｄ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃ
ｄ、Ｈｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｔｌ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂ
等、特にＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｔｉ、Ｚ
ｒ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｔｃ、Ｆ
ｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐ
ｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｔ
ｌ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂが挙げられる。このなか
で、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ等が好ましく、特に
Ｃｕ、Ｐｄ、Ｎｉ等が経時安定性の点で好ましい。Next, referring to Chemical formula 10, in Chemical formula 10, M represents a central atom. Examples of the central atom represented by M include a hydrogen atom (2H) and a metal atom. The metal atom at this time may be a metal atom belonging to Groups 1 to 14 (1A to 7A group, 8 group, 1B to 4B group) of the periodic table, and specifically, Li, Na, K, Mg,
Ca, Ba, Ti, Zr, V, Nb, Ta, Cr, M
o, W, Mn, Tc, Fe, Co, Ni, Ru, Rh,
Pd, Os, Ir, Pt, Cu, Ag, Au, Zn, C
d, Hg, Al, In, Tl, Si, Ge, Sn, Pb
Etc., especially Li, Na, K, Mg, Ca, Ba, Ti, Z
r, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, F
e, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Os, Ir, P
t, Cu, Ag, Au, Cd, Hg, Al, In, T
1, Si, Ge, Sn, and Pb may be mentioned. Among these, Cu, Pd, Ni, Fe, Co and the like are preferable, and Cu, Pd, Ni and the like are particularly preferable in terms of temporal stability.

【００３７】なお、これらの金属原子は、Ｖ等のよう
に、ＶＯ等の形であってもよく、さらにはＳｉ等のよう
に、金属原子の上下あるいは一方に、アルコラト等の配
位子がさらに配位した形であってもよい。Ｃｕ、Ｐｄ、
Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、ＶＯが経時安定性の点で好ましい。These metal atoms may be in the form of VO, such as V, and further, such as Si, a ligand such as alcoholate may be provided above and / or below the metal atom. Further, it may be in a coordinated form. Cu, Pd,
Ni, Fe, Co and VO are preferable in terms of stability over time.

【００３８】Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わし、特
に酸素原子であることが好ましい。Y represents an oxygen atom or a sulfur atom, and particularly preferably an oxygen atom.

【００３９】Ｚは、炭素原子（Ｃ）とともに炭素環また
は複素環を完成するのに必要な原子群を表わす。Z represents an atomic group necessary for completing a carbocycle or a heterocycle together with a carbon atom (C).

【００４０】Ｚで完成される炭素環、複素環は、縮合環
を有していてもよい５ないし６員環であることが好まし
い。炭素環としては、脂肪族環、芳香族環のいずれであ
ってもよい。脂肪族環としてはシクロヘキサン環、シク
ロペンタン環等が挙げられる。また芳香族環としてはベ
ンゼン環、ナフタレン環等が挙げられる。さらに、複素
環としては、ヘテロ原子が酸素、窒素、硫黄等、特に酸
素、窒素等であるものが好ましく、ピリジン環、フラノ
ン環、ピラジン環、ピラゾリジン環、ピペリジノン環、
キノキサリン環、ピラノン環、チオフェントリオン環等
が挙げられる。The carbocycle or heterocycle completed by Z is preferably a 5- to 6-membered ring which may have a condensed ring. The carbocycle may be either an aliphatic ring or an aromatic ring. Examples of the aliphatic ring include a cyclohexane ring and a cyclopentane ring. In addition, examples of the aromatic ring include a benzene ring and a naphthalene ring. Further, as the heterocycle, those in which a hetero atom is oxygen, nitrogen, sulfur and the like, particularly oxygen, nitrogen and the like are preferable, and a pyridine ring, a furanone ring, a pyrazine ring, a pyrazolidine ring, a piperidinone ring,
Examples thereof include a quinoxaline ring, a pyranone ring and a thiophentrione ring.

【００４１】なかでも、炭素環が好ましく、脂肪族環、
芳香族環のいずれであってもよいが、単環であることが
好ましく、特にはシクロヘキサン環、ベンゼン環が好ま
しい。また複素環としては、ピリジン環、２−フラノン
環であることが好ましい。Ｚで完成される環は、各々、
同一でも異なるものであってもよい。Of these, a carbocycle is preferable, and an aliphatic ring,
Although it may be any of aromatic rings, monocyclic rings are preferable, and cyclohexane ring and benzene ring are particularly preferable. Further, the heterocycle is preferably a pyridine ring or a 2-furanone ring. Each ring completed with Z is
They may be the same or different.

【００４２】Ａ1 は水素原子よりカサ高い一価の置換基
を表わす。Ａ1 で表わされる一価の置換基としては、ア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ
基、アラルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、カルボキ
シル基、エステル基、アシル基、アミノ基、アミド基、
カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、ス
ルホ基、スルフィノ基、アリールアゾ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基等が挙げられる。A 1 represents a monovalent substituent having a bulkiness higher than a hydrogen atom. The monovalent substituent represented by A 1 includes an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyl group, a halogen atom, a nitro group, a carboxyl group, an ester group, an acyl group, an amino group, an amide group,
Examples thereof include a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, a sulfo group, a sulfino group, an arylazo group, an alkylthio group and an arylthio group.

【００４３】Ａ1 で表わされるアルキル基は、直鎖状で
あっても分岐を有するものであってもよく、さらに置換
基を有していてもよく、炭素数１〜１２、特に２〜１２
のものが好ましい。The alkyl group represented by A 1 may be linear or branched, and may have a substituent, and has 1 to 12 carbon atoms, particularly 2 to 12 carbon atoms.
Are preferred.

【００４４】例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル
基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル
基、ｎ−ヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−
ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル
基、ｎｅｏ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−ｉｓｏ
−プロピルブチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２
−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１−エチ
ル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチル
ヘキシル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルブチル
基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルブチル基、１−
ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル
基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。For example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-
Pentyl group, iso-pentyl group, neo-pentyl group, tert-pentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, n-hexyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 1-
iso-propylpropyl group, 1,2-dimethylbutyl group, neo-hexyl group, n-heptyl group, 1-iso
-Propylbutyl group, 1,4-dimethylpentyl group, 2
-Methyl-1-iso-propylpropyl group, 1-ethyl-3-methylbutyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, 3-methyl-1-iso-propylbutyl group, 2-methyl-1-iso- Propylbutyl group, 1-
Examples thereof include a tert-butyl-2-methylpropyl group, an n-nonyl group, an n-decyl group, an n-undecyl group, an n-dodecyl group and a trifluoromethyl group.

【００４５】なかでも分岐アルキル基が好ましく、炭素
数３〜１０、さらには３〜８、特には３〜６のものが好
ましい。具体的には、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓ
ｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペン
チル基（ｔｅｒｔ−アミル基）、１，２−ジメチルプロ
ピル基、１，３−ジメチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロ
ピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎｅｏ−
ヘキシル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基、１，４−
ジメチルペンチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピ
ルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−
エチルヘキシル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピル
ブチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルブチル
基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基等が
好ましく、特にはｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓｏ−
ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル
基、１，２−ジメチルプロピル基、１，３−ジメチルブ
チル基、１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１，２−ジ
メチルブチル基、ｎｅｏ−ヘキシル基等が好ましい。こ
の他、好ましいものとしてｎ−プロピル基、トリフルオ
ロメチル基等がある。Among them, a branched alkyl group is preferable, and one having 3 to 10 carbon atoms, more preferably 3 to 8 carbon atoms, and especially 3 to 6 carbon atoms is preferable. Specifically, iso-propyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, is
o-pentyl group, neo-pentyl group, tert-pentyl group (tert-amyl group), 1,2-dimethylpropyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 1-iso-propylpropyl group, 1,2-dimethyl Butyl group, neo-
Hexyl group, 1-iso-propylbutyl group, 1,4-
Dimethylpentyl group, 2-methyl-1-iso-propylpropyl group, 1-ethyl-3-methylbutyl group, 2-
Ethylhexyl group, 3-methyl-1-iso-propylbutyl group, 2-methyl-1-iso-propylbutyl group, 1-tert-butyl-2-methylpropyl group and the like are preferable, and particularly iso-propyl group, iso -Butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, iso-
Pentyl group, neo-pentyl group, tert-pentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 1-iso-propylpropyl group, 1,2-dimethylbutyl group, neo-hexyl group, etc. Is preferred. In addition, n-propyl group, trifluoromethyl group and the like are preferable.

【００４６】Ａ1 で表わされるアリール基としては、炭
素数６〜１５の置換もしくは無置換のアリール基が好ま
しい。例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナ
フチル基等が挙げられ、なかでもフェニル基等が好まし
い。The aryl group represented by A 1 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms. Examples thereof include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a naphthyl group and the like, and among them, a phenyl group and the like are preferable.

【００４７】Ａ1 で表わされるアルコキシ基としては、
アルコキシ基のアルキル基部分の炭素数が１〜１２のも
のが好ましく、このアルキル基部分については上記のＡ
1 で表わされるアルキル基と同様のものが挙げられ、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ
ｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキ
シ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ
−ペンチルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ｉｓｏ
−ペンチルオキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ペンチルオキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ
基、ｎ−ヘキシルオキシ基、１，３−ジメチルブトキシ
基、１−ｉｓｏ−プロピルプロポキシ基、１，２−ジメ
チルブトキシ基、ｎｅｏ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプ
チルオキシ基、１−ｉｓｏ−プロピルブトキシ基、１，
４−ジメチルペンチルオキシ基、２−メチル−１−ｉｓ
ｏ−プロピルプロポキシ基、１−エチル−３−メチルブ
トキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシル
オキシ基、３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルブトキシ
基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルブトキシ基、１
−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロポキシ基、ｎ−ノ
ニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオ
キシ基、ｎ−ドデシルオキシ基等が挙げられる。As the alkoxy group represented by A 1 ,
It is preferable that the alkyl group portion of the alkoxy group has 1 to 12 carbon atoms.
Examples of the alkyl group represented by 1 include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, and i.
so-propoxy group, n-butoxy group, iso-butoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, n
-Pentyloxy group, trifluoromethoxy group, iso
-Pentyloxy group, neo-pentyloxy group, te
rt-pentyloxy group, 1,2-dimethylpropoxy group, n-hexyloxy group, 1,3-dimethylbutoxy group, 1-iso-propylpropoxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, neo-hexyloxy group, n-heptyloxy group, 1-iso-propylbutoxy group, 1,
4-dimethylpentyloxy group, 2-methyl-1-is
o-propylpropoxy group, 1-ethyl-3-methylbutoxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3-methyl-1-iso-propylbutoxy group, 2-methyl-1-iso-propylbutoxy group Group, 1
Examples thereof include a -tert-butyl-2-methylpropoxy group, an n-nonyloxy group, an n-decyloxy group, an n-undecyloxy group and an n-dodecyloxy group.

【００４８】なかでも、アルキル部分として分岐アルキ
ル基を有するアルコキシ基が好ましく、分岐アルキル基
としてはＡ1 で表わされるアルキル基と同様のものが挙
げられ、好ましいものも同様である。特に好ましいもの
としては、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、
ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ
ｅｏ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ
基、１，２−ジメチルプロポキシ基、１，３−ジメチル
ブトキシ基、１−ｉｓｏ−プロピルプロポキシ基、１，
２−ジメチルブトキシ基、ｎｅｏ−ヘキシルオキシ基等
が挙げられる。Of these, an alkoxy group having a branched alkyl group as the alkyl moiety is preferable, and examples of the branched alkyl group include those similar to the alkyl group represented by A 1 , and the preferable ones are also the same. Particularly preferred are an iso-butoxy group, a sec-butoxy group,
tert-butoxy group, iso-pentyloxy group, n
eo-pentyloxy group, tert-pentyloxy group, 1,2-dimethylpropoxy group, 1,3-dimethylbutoxy group, 1-iso-propylpropoxy group, 1,
Examples thereof include a 2-dimethylbutoxy group and a neo-hexyloxy group.

【００４９】Ａ1 で表わされるアリーロキシ基として
は、フェノキシ基等が挙げられる。Examples of the aryloxy group represented by A 1 include a phenoxy group and the like.

【００５０】Ａ1 で表わされるアラルキル基としては、
ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。The aralkyl group represented by A 1 is
Examples thereof include a benzyl group and a phenethyl group.

【００５１】Ａ1 で表わされるハロゲン原子としては、
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等が挙げられ、なかでも臭
素等が好ましい。As the halogen atom represented by A 1 ,
Examples thereof include chlorine, bromine, iodine, and fluorine, and among them, bromine and the like are preferable.

【００５２】Ａ1 で表わされるエステル基としては、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロ
ポキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル
基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉｓｏ−ブトキシカル
ボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル基、、アセトオキシ基、ベンゾイル
オキシ基等が挙げられる。Examples of the ester group represented by A 1 include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, iso-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, iso-butoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group. , Tert-
Examples thereof include butoxycarbonyl group, acetoxy group, benzoyloxy group and the like.

【００５３】なかでも、エステル基のアルキル基部分が
分岐アルキル基であるものが好ましく、ｉｓｏ−プロポ
キシカルボニル基、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル基、ｓ
ｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル基等が好ましい。Of these, those in which the alkyl group portion of the ester group is a branched alkyl group are preferable, and an iso-propoxycarbonyl group, an iso-butoxycarbonyl group, s
An ec-butoxycarbonyl group and a tert-butoxycarbonyl group are preferred.

【００５４】Ａ1 で表わされるアシル基としては、アセ
チル基、プロピオニル基、ブチリル基、ｉｓｏ−ブチリ
ル基、バレリル基、ｉｓｏ−バレリル基等が挙げられ
る。Examples of the acyl group represented by A 1 include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an iso-butyryl group, a valeryl group and an iso-valeryl group.

【００５５】なかでも、アシル基のアルキル基部分が分
岐アルキル基であるものが好ましく、具体的にはｉｓｏ
−ブチリル基、ｉｓｏ−バレリル基等が好ましい。Among them, those in which the alkyl group portion of the acyl group is a branched alkyl group are preferable, and specifically, iso
-Butyryl group, iso-valeryl group and the like are preferable.

【００５６】Ａ1 で表わされるアミノ基としては、置換
基を有していてもよく、アミノ基、メチルアミノ基、エ
チルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉｓｏ−プロピ
ルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉｓｏ−ブチルアミ
ノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基等が挙げられる。なかで
も、置換基として分岐アルキル基を有するものが好まし
く、具体的にはｉｓｏ−プロピルアミノ基、ｉｓｏ−ブ
チルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基等が好ましい。The amino group represented by A 1 may have a substituent and may be an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, an n-propylamino group, an iso-propylamino group, an n-butylamino group. Group, an iso-butylamino group, a sec-butylamino group and the like. Among them, those having a branched alkyl group as a substituent are preferable, and specifically, an iso-propylamino group, an iso-butylamino group, a sec-butylamino group and the like are preferable.

【００５７】Ａ1 で表わされるアミド基としては、アセ
トアミド基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ
基、ｉｓｏ−ブチリルアミノ基、バレリルアミノ基、ｉ
ｓｏ−バレリルアミノ基等が挙げられる。なかでも分岐
アルキル基を有するものが好ましく、具体的にはｉｓｏ
−ブチリルアミノ基、ｉｓｏ−バレリルアミノ基等が好
ましい。The amide group represented by A 1 is an acetamide group, a propionylamino group, a butyrylamino group, an iso-butyrylamino group, a valerylamino group, i.
So-valeryl amino group etc. are mentioned. Of these, those having a branched alkyl group are preferable, and specifically, iso
-Butyrylamino group, iso-valerylamino group and the like are preferable.

【００５８】Ａ1 で表わされるカルバモイル基として
は、置換基を有していてもよく、カルバモイル基、メチ
ルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピ
ルカルバモイル基、ｉｓｏ−プロピルカルバモイル基、
ｎ−ブチルカルバモイル基、ｉｓｏ−ブチルカルバモイ
ル基、ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、ベンズアミド基
等が挙げられる。なかでも、分岐アルキル基を有するも
のが好ましく、ｉｓｏ−プロピルカルバモイル基、ｉｓ
ｏ−ブチルカルバモイル基、ｓｅｃ−ブチルカルバモイ
ル基等が好ましい。The carbamoyl group represented by A 1 may have a substituent, and includes a carbamoyl group, a methylcarbamoyl group, an ethylcarbamoyl group, an n-propylcarbamoyl group, an iso-propylcarbamoyl group,
Examples thereof include an n-butylcarbamoyl group, an iso-butylcarbamoyl group, a sec-butylcarbamoyl group, and a benzamide group. Among them, those having a branched alkyl group are preferable, and an iso-propylcarbamoyl group, is
An o-butylcarbamoyl group, a sec-butylcarbamoyl group and the like are preferable.

【００５９】Ａ1 で表わされるスルホニル基としては、
アルキル基ないしアリール基を導入したものが挙げら
れ、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、
ｎ−プロピルスルホニル基、ｉｓｏ−プロピルスルホニ
ル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉｓｏ−ブチルスルホ
ニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、フェニルスルホ
ニル基等が挙げられる。The sulfonyl group represented by A 1 is
Examples thereof include those in which an alkyl group or an aryl group is introduced, for example, a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group,
Examples thereof include an n-propylsulfonyl group, an iso-propylsulfonyl group, an n-butylsulfonyl group, an iso-butylsulfonyl group, a sec-butylsulfonyl group and a phenylsulfonyl group.

【００６０】なかでも、分岐アルキル基を有するものが
好ましく、ｉｓｏ−プロピルスルホニル基、ｉｓｏ−ブ
チルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基等が好
ましい。Of these, those having a branched alkyl group are preferable, and an iso-propylsulfonyl group, an iso-butylsulfonyl group, a sec-butylsulfonyl group and the like are preferable.

【００６１】Ａ1 で表わされるスルファモイル基として
は置換基を有していてもよく、スルファモイル基、メチ
ルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ｎ−プ
ロピルスルファモイル基、ｉｓｏ−プロピルスルファモ
イル基、ｎ−ブチルスルファモイル基、ｉｓｏ−ブチル
スルファモイル基、ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基等
が挙げられる。The sulfamoyl group represented by A 1 may have a substituent, and may be a sulfamoyl group, a methylsulfamoyl group, an ethylsulfamoyl group, an n-propylsulfamoyl group, an iso-propylsulfamoyl group. Examples thereof include moyl group, n-butylsulfamoyl group, iso-butylsulfamoyl group, sec-butylsulfamoyl group and the like.

【００６２】なかでも、分岐アルキル基を有するものが
好ましく、ｉｓｏ−プロピルスルファモイル基、ｉｓｏ
−ブチルスルファモイル基、ｓｅｃ−ブチルスルファモ
イル基等が好ましい。Of these, those having a branched alkyl group are preferable, and an iso-propylsulfamoyl group and iso
-Butylsulfamoyl group, sec-butylsulfamoyl group and the like are preferable.

【００６３】Ａ1 で表わされるアルキルチオ基として
は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓ
ｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオ基等が挙げられる。なかでも、分岐アルキル
基を有するものが好ましく、ｉｓｏ−プロピルチオ基、
ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒ
ｔ−ブチルチオ基等が好ましい。The alkylthio group represented by A 1 is a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an iso-propylthio group, an n-butylthio group, is
o-butylthio group, sec-butylthio group, tert-
Examples thereof include a butylthio group. Among them, those having a branched alkyl group are preferable, and an iso-propylthio group,
iso-butylthio group, sec-butylthio group, ter
A t-butylthio group and the like are preferable.

【００６４】Ａ1 で表わされるアリールチオ基として
は、フェニルチオ基等が挙げられる。Examples of the arylthio group represented by A 1 include a phenylthio group and the like.

【００６５】Ａ1 で表わされるアリールアゾ基として
は、フェニルアゾ基等が挙げられる。Examples of the arylazo group represented by A 1 include a phenylazo group and the like.

【００６６】これらのなかでも、Ａ1 で表わされる一価
の置換基としては、炭素数２以上のアルキル基、アリー
ル基を有するもの、あるいはハロゲンが好ましく、なか
でも、分岐アルキル基、分岐アルキル基を有するアルコ
キシ基、エステル基、アシル基、アミノ基、アミド基、
カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基また
はアルキルチオ基が好ましい。そして、さらには分岐ア
ルキル基、分岐アルキル基を有するアルコキシ基が好ま
しく、特には分岐アルキル基が好ましい。Among these, as the monovalent substituent represented by A 1 , those having an alkyl group having 2 or more carbon atoms, an aryl group, or halogen are preferable, and among them, a branched alkyl group and a branched alkyl group are preferable. An alkoxy group having, an ester group, an acyl group, an amino group, an amide group,
A carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group or an alkylthio group is preferable. Further, a branched alkyl group and an alkoxy group having a branched alkyl group are more preferable, and a branched alkyl group is particularly preferable.

【００６７】化１０においてＡ2 は水素原子または水素
原子よりカサ高い一価の置換基を表わす。Ａ2 で表わさ
れる一価の置換基としてはＡ1 と同様のものが挙げら
れ、好ましいものも同様である。In the chemical formula 10, A 2 represents a hydrogen atom or a monovalent substituent higher than a hydrogen atom. As the monovalent substituent represented by A 2 , those similar to A 1 can be mentioned, and the preferred ones are also the same.

【００６８】また、Ａ1 、Ａ2 が２個以上存在すると
き、これらは同一でも異なるものであってもよい。When two or more A 1 and A 2 are present, they may be the same or different.

【００６９】Ｘ1 およびＸ2 は、それぞれ、水素原子、
一価の置換基およびＸ1 とＸ2 とが互いに結合して単結
合を形成するかのいずれかである。X 1 and X 2 are each a hydrogen atom,
Either a monovalent substituent or X 1 and X 2 are bonded to each other to form a single bond.

【００７０】Ｘ1 およびＸ2 で表わされる一価の置換基
としてはＡ1 で例示したものと同様のものが挙げられ
る。Examples of the monovalent substituent represented by X 1 and X 2 include the same as those exemplified for A 1 .

【００７１】Ｘ1 およびＸ2 としては、水素原子、また
はＺで完成される炭素環、複素環が芳香族環であるとき
には単結合を形成するものであることが好ましい。X 1 and X 2 are preferably a hydrogen atom, or a single bond when the carbocycle or heterocycle completed by Z is an aromatic ring.

【００７２】Ｚで完成される炭素環、複素環は、上記の
Ａ1 またはＡ2 、Ｘ1 、Ｘ2 で表わされる一価の置換基
の他に、さらに置換基を有するものであってもよい。The carbocycle or heterocycle completed by Z may have a substituent in addition to the monovalent substituent represented by A 1 or A 2 , X 1 and X 2. Good.

【００７３】この場合の置換基は、Ａ1 で例示したもの
と同様のものが挙げられる。このほか、アリル基等のア
ルケニル基であってもよい。Examples of the substituent in this case are the same as those exemplified for A 1 . In addition, it may be an alkenyl group such as an allyl group.

【００７４】ｑ１は１〜４の整数であり、ｑ２、ｑ３お
よびｑ４は、０または１〜４の整数である。すなわち、
ｑ１＋ｑ２＋ｑ３＋ｑ４は１〜１６の整数である。そし
てｑ１＋ｑ２＋ｑ３＋ｑ４はなかでも２〜８の整数であ
ることが好ましく、特にはｑ１＝ｑ２＝ｑ３＝ｑ４＝１
であることが好ましい。Q1 is an integer of 1 to 4, and q2, q3 and q4 are 0 or an integer of 1 to 4. That is,
q1 + q2 + q3 + q4 is an integer of 1-16. And it is preferable that q1 + q2 + q3 + q4 is an integer of 2 to 8, and in particular, q1 = q2 = q3 = q4 = 1.
It is preferred that

【００７５】Ｒは、一価の置換基を表わし、具体的には
Ａ1 で例示したものと同様のものが挙げられる。ｒ１、
ｒ２、ｒ３およびｒ４は、それぞれ、０または１〜４の
整数を表わす。通常、ｒ１、ｒ２、ｒ３およびｒ４は０
であることが好ましい。R represents a monovalent substituent, and specific examples thereof are the same as those exemplified for A 1 . r1,
r2, r3 and r4 each represent 0 or an integer of 1 to 4. Usually r1, r2, r3 and r4 are 0
It is preferred that

【００７６】なお、化１０では、フタロシアニン環を構
成する４個のイソインドール環のうちの１個にＹを介し
て結合するＺで完成される環がＡ1 を有するものとして
いるが、存在する４個のイソインドール環はすべて等価
であり、便宜上このように示している。In Chemical formula 10, it is assumed that the ring completed by Z which is bonded to Y through one of the four isoindole rings constituting the phthalocyanine ring has A 1. All four isoindole rings are equivalent and are labeled as such for convenience.

【００７７】化１０において、一価の置換基Ａ1 、Ａ2
を有するＺで完成される炭素環または複素環（一価の置
換基Ａ1 、Ａ2 を有する環が２個以上存在するときは２
個以上）の総炭素数は、１２以上、さらには２０以上、
特には２５以上が好ましい。溶解性を向上させるために
は、この総炭素数の上限には特に制限はないが、光記録
媒体としたときの信頼性を得るために、１００程度、特
に７０程度とすることが好ましい。すなわち、総炭素数
が多くなりすぎると融点が低くなり信頼性が得られにく
くなるからである。このことは、化１４においても同様
である。In the chemical formula 10, the monovalent substituents A 1 and A 2
Carbocycle or heterocycle completed by Z having Z (when two or more rings having the monovalent substituents A 1 and A 2 are present, 2
Total carbon number of 12 or more, 20 or more,
Particularly, 25 or more is preferable. In order to improve the solubility, the upper limit of the total carbon number is not particularly limited, but it is preferably about 100, particularly about 70 in order to obtain reliability when used as an optical recording medium. That is, if the total number of carbon atoms is too large, the melting point is lowered and it becomes difficult to obtain reliability. This also applies to Chemical formula 14.

【００７８】このような場合、Ｚで完成される環（Ｚ
環）中、Ｙに結合する炭素原子に隣接する両隣（オルソ
位）の炭素原子には、複数のかさ高い基Ａ1 あるいはＡ
2 が結合することができる。かさ高い基Ａ1 あるいはＡ
2 は、１つのＺ環あたり、芳香族環では２個、脂肪族環
では２〜４個結合することもできる。この結果、Ｚ環の
オルソ位に結合するＡ1 （Ａ2 ）は、フタロシアニン１
分子あたりＺ環が４個存在すれば最大１６個存在する。
そして、Ｚ環のオルソ位に存在するかさ高い基Ａ1 （Ａ
2 ）はフタロシアニン１分子あたり総計５以上、より好
ましくは６〜１００の炭素数であることが好ましい。ま
た、Ａ1 （Ａ2 ）がハロゲンであるときにはＺ環のオル
ソ位に、１分子あたり４個以上のハロゲンが結合するこ
とが好ましい。In such a case, the ring (Z
Ring), carbon atoms on both sides (ortho positions) adjacent to the carbon atom bonded to Y have a plurality of bulky groups A 1 or A 1.
Two can be combined. Bulky group A 1 or A
Two Z's can be bonded to one Z ring in the aromatic ring and two to four Z's in the aliphatic ring per one Z ring. As a result, A 1 (A 2 ) bonded to the ortho position of the Z ring is phthalocyanine 1
If there are four Z rings per molecule, there will be a maximum of 16.
The bulky group A 1 (A
It is preferable that 2 ) has a total of 5 or more, and more preferably 6 to 100 carbon atoms per phthalocyanine molecule. Further, when A 1 (A 2 ) is a halogen, it is preferable that four or more halogens are bonded per molecule at the ortho position of the Z ring.

【００７９】化１０の色素のなかでも化１１または化１
２で示される色素が好ましい。化１１、化１２について
記すと、化１１、化１２において、Ｍ、Ｙは化１０のも
のと同義であり、好ましいものも同様である。化１１に
おいて、Ａ3 は水素原子よりカサ高い一価の置換基を表
わし、化１０のＡ1 と同義である。また、好ましいもの
も同様である。Among the dyes of Chemical formula 10, Chemical formula 11 or Chemical formula 1
The dye represented by 2 is preferred. Regarding Chemical Formula 11 and Chemical Formula 12, in Chemical Formula 11 and Chemical Formula 12, M and Y have the same meanings as those of Chemical Formula 10, and preferred examples are also the same. In Chemical formula 11, A 3 represents a monovalent substituent which is higher than a hydrogen atom and has the same meaning as A 1 in Chemical formula 10. The same applies to the preferable ones.

【００８０】化１１において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 および
Ｒ4 は、それぞれ、同一でも異なっていてもよく、それ
ぞれ、水素原子または一価の置換基を表わす。一価の置
換基としては、化１０のＡ1 のところと同様のものが挙
げられるほか、アリル基等のアルケニル基であってもよ
い。Ｒ1 〜Ｒ4 は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が好ましい。特に、
Ｒ1 は水素原子やアルコキシ基等が好ましく、Ｒ3 、Ｒ
4 は水素原子または低級アルキル基（例えばメチル基）
あるいはハロゲン原子やアリール基（例えばフェニル
基）が好ましい。Ｒ2 は、水素原子、低級アルキル基、
置換アルキル基（例えばメトキシベンジル基）、アリー
ル基（例えばフェニル基）のほか、Ａ3 と同じ基（アル
キル基、ハロゲン原子等）であることも好ましく、さら
にはＲ2 はＡ3 と異なるハロゲン原子（例えばＡ3 がＢ
ｒでＲ2 がＣｌである組合せ）であることも好ましい。In the chemical formula 11, R 1 , R 2 , R 3 and R 4, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a monovalent substituent. Examples of the monovalent substituent include the same as those at A 1 in Chemical formula 10, and may be an alkenyl group such as an allyl group. R 1 to R 4 are preferably hydrogen atoms, alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy groups, halogen atoms and the like. In particular,
R 1 is preferably a hydrogen atom or an alkoxy group, and R 3 , R
4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group (eg, methyl group)
Alternatively, a halogen atom or an aryl group (for example, a phenyl group) is preferable. R 2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group,
In addition to a substituted alkyl group (eg, methoxybenzyl group), aryl group (eg, phenyl group), the same group as A 3 (alkyl group, halogen atom, etc.) is preferable, and R 2 is a halogen atom different from A 3. (For example, A 3 is B
R and R 2 is Cl).

【００８１】なかでも、Ｒ4 が炭素数１〜３、特には１
または２のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基）であることが好ま
しい。Among them, R 4 has 1 to 3 carbon atoms, especially 1
Or an alkyl group of 2 (eg, methyl group, ethyl group, n
-Propyl group, iso-propyl group) is preferred.

【００８２】なお、化１１において、Ｙを介してフタロ
シアニン環に結合するベンゼン環でのＡ3 の結合位を固
定して示しているが、Ａ3 の結合位とＲ4 の結合位は等
価であり、便宜上このように示している。In Chemical formula 11, the bonding position of A 3 on the benzene ring bonded to the phthalocyanine ring via Y is fixed, but the bonding position of A 3 and the bonding position of R 4 are equivalent. Yes, and is shown in this way for convenience.

【００８３】化１２において、Ａ4 は水素原子よりカサ
高い一価の置換基を表わし、化１０のＡ1 と同義であ
る。また、好ましいものも同様である。In Chemical formula 12, A 4 represents a monovalent substituent which is higher than a hydrogen atom and has the same meaning as A 1 in Chemical formula 10. The same applies to the preferable ones.

【００８４】化１２においてＲ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ
14は、それぞれ、化１１のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4
と同義であり、Ａ4 との好ましい組み合わせ等も同様で
ある。なお、化１２におけるＡ4 とＲ14との関係は、化
１１におけるＡ3 とＲ4 との関係と同じである。In formula 12, R 11 , R 12 , R 13 and R
14 is R 1 , R 2 , R 3 and R 4 of Chemical formula 11, respectively.
The same applies to the preferred combination with A 4 and the like. The relationship between A 4 and R 14 in Chemical formula 12 is the same as the relationship between A 3 and R 4 in Chemical formula 11.

【００８５】化１１、化１２において、Ｒ0 は一価の置
換基を表わし、ｒは０または１〜３の整数を表わす。Ｒ
0 で表わされる一価の置換基としては、化１０のＡ1 の
ところと同様のものが挙げられる。また、場合によって
は、Ａ3 が置換されたフェニル基やＡ4 が置換されたシ
クロヘキシル基を有するＹと同じ基が、Ｒ0 であっても
よい。ｒは０であることが好ましい。Ｒ0 の各々、また
はＲ0 が前記Ｙと同じ基であるとき、２個以上のＹは同
一でも異なるものであってもよい。In Chemical formulas 11 and 12, R 0 represents a monovalent substituent, and r represents 0 or an integer of 1 to 3. R
Examples of the monovalent substituent represented by 0 include the same as those at A 1 in Chemical formula 10. In some cases, R 0 may be the same group as Y having a phenyl group substituted with A 3 or a cyclohexyl group substituted with A 4 . It is preferable that r is 0. When each of R 0 or R 0, is the same group as the Y, 2 or more Y may be be the same or different.

【００８６】なお、化１１、化１２においては、フタロ
シアニン環のイソインドール環（化１７に模式的に示
す。）の４位または７位のいずれかにＹが結合するもの
を示しているが、ここでは、イソインドール環の４位、
７位のいずれにＹが結合するものであっても等価であ
り、他の同様の構造式においても同様とする。In Chemical Formulas 11 and 12, Y is bonded to either the 4-position or the 7-position of the isoindole ring of the phthalocyanine ring (schematically shown in Chemical formula 17). Here, the 4-position of the isoindole ring,
It is equivalent if Y is bonded to any of the 7-positions, and the same applies to other similar structural formulas.

【００８７】[0087]

【化１７】 [Chemical 17]

【００８８】本発明に用いるフタロシアニン系色素は、
化１３で示される基を有するものであってもよい。化１
３について記すと、化１３においてＡ1 、ＹおよびＺ1
は化１４におけるものと同義であるので、以下の化１４
で詳述する。なお、化１４の色素は化１０の色素と一部
重複する。The phthalocyanine dye used in the present invention is
It may have a group represented by Chemical formula 13. Chemical 1
As for the formula 3, A 1 , Y and Z 1
Has the same meaning as in Chemical formula 14,
See in detail. The dye of Chemical formula 14 partially overlaps with the dye of Chemical formula 10.

【００８９】化１４について記すと、Ｍ、Ｙ、ｑ１〜ｑ
４、Ｒおよびｒ１〜ｒ４は、化１０のものと同義であ
る。また好ましいものも同様のものである。As for the chemical formula 14, M, Y, q1 to q
4, R and r1 to r4 have the same meanings as in Chemical formula 10. The preferred ones are also the same.

【００９０】Ｚ1 は、炭素原子（Ｃ）とともに炭素環ま
たは複素環を完成するのに必要な原子群を表わし、Ｚ1
で完成される炭素環、複素環としては化１０のＺで完成
されるものと同様のものであり、好ましいものも同様の
ものである。[0090] Z 1 represents an atomic group necessary to complete a carbocyclic or heterocyclic ring together with the carbon atom (C), Z 1
The carbocycle and the heterocycle completed with are the same as those completed with Z in Chemical formula 10, and the preferred ones are also the same.

【００９１】Ａ11は分岐アルキル基を有する一価の置換
基を表わす。分岐アルキル基を有する一価の置換基とし
ては、化１０のＡ1 で表わされるもののなかから分岐ア
ルキル基を有する一価の置換基を選択することができる
が、なかでもアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、アミノ基、特にアルキル基、アルコキシ基であるこ
とが好ましい。そして、これらのなかで、特に好ましい
ものも化１０のところのものと同様である。ｓ１は１以
上の整数であり、ｓ２は０または１以上の整数である。A 11 represents a monovalent substituent having a branched alkyl group. As the monovalent substituent having a branched alkyl group, a monovalent substituent having a branched alkyl group can be selected from those represented by A 1 in Chemical formula 10, among which an alkyl group, an alkoxy group, It is preferably an alkylthio group or an amino group, particularly preferably an alkyl group or an alkoxy group. Among these, particularly preferable ones are the same as those in the chemical formula 10. s1 is an integer of 1 or more, and s2 is 0 or an integer of 1 or more.

【００９２】また、Ａ11が２個以上存在するとき、これ
らは同一でも異なるものであってもよい。さらには、Ａ
11のほかの置換基を有していてもよい。When two or more A 11's are present, they may be the same or different. Furthermore, A
It may have a substituent other than 11 .

【００９３】なお、化１４では、フタロシアニン環を構
成する４個のイソインドール環のうちの１個にＹを介し
て結合するＺで完成される環がＡ11を必ず有するものと
しているが、存在する４個のイソインドール環はすべて
等価であり、便宜上このように示している。In chemical formula 14, it is assumed that the ring completed by Z which is bonded to Y through one of the four isoindole rings constituting the phthalocyanine ring must have A 11. All four isoindole rings are equivalent and are shown as such for convenience.

【００９４】化１４の色素のなかでも化１５または化１
６で示される色素が好ましい。Among the dyes of Chemical formula 14, Chemical formula 15 or Chemical formula 1
The dye represented by 6 is preferred.

【００９５】化１５、化１６について記すと、化１５、
化１６において、Ｍ、Ｙは化１４のものと同義であり、
好ましいものも同様のものである。Regarding Chemical Formula 15 and Chemical Formula 16,
In Chemical formula 16, M and Y are synonymous with those in Chemical formula 14,
The same is preferable.

【００９６】化１５において、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24
およびＲ25は、それぞれ水素原子または一価の置換基を
表わし、Ｒ21〜Ｒ25のうちの少なくとも１個は分岐アル
キル基を有する一価の置換基である。一価の置換基とし
ては化１０のＡ1 のところのものと同様であり、分岐ア
ルキル基を有する一価の置換基は、化１４におけるもの
と同様であり、好ましいものも同様である。特に、Ｙの
結合位の隣接位に結合するＲ21、Ｒ25のうちのいずれか
が分岐アルキル基を有する一価の置換基であることが好
ましい。そして、さらには、Ｒ21、Ｒ25のうちのいずれ
かか分岐アルキル基を有する一価の置換基である場合に
おいて、残りのＲ21、Ｒ25のうちのいずれかが炭素数１
〜３、特には１または２のアルキル基（例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基）
であることが好ましい。In Chemical formula 15, R 21 , R 22 , R 23 , R 24
And R 25 each represent a hydrogen atom or a monovalent substituent, and at least one of R 21 to R 25 is a monovalent substituent having a branched alkyl group. The monovalent substituents are the same as those at A 1 in Chemical formula 10, the monovalent substituents having a branched alkyl group are the same as those in Chemical formula 14, and the preferable ones are also the same. Particularly, it is preferable that either R 21 or R 25 bonded to the position adjacent to the bonding position of Y is a monovalent substituent having a branched alkyl group. Further, when any one of R 21 and R 25 is a monovalent substituent having a branched alkyl group, any one of the remaining R 21 and R 25 has 1 carbon atom.
To 3, especially 1 or 2 alkyl groups (eg, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl)
It is preferred that

【００９７】化１６において、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34
およびＲ35は、それぞれ水素原子または一価の置換基を
表わし、化１５のＲ21〜Ｒ25と同義である。また、同様
に、Ｒ31、Ｒ35のうちのいずれかが分岐アルキル基を有
する一価の置換基であることが好ましい。そして、同様
に、Ｒ31とＲ35との組合せにおいて一方が分岐アルキル
基を有する一価の置換基であり、他方が炭素数１〜３、
特には１または２のアルキル基であることが好ましい。In the chemical formula 16, R 31 , R 32 , R 33 and R 34
And R 35 each represents a hydrogen atom or a monovalent substituent, and has the same meaning as R 21 to R 25 in Chemical formula 15. Similarly, it is preferable that either R 31 or R 35 is a monovalent substituent having a branched alkyl group. Similarly, in the combination of R 31 and R 35 , one is a monovalent substituent group having a branched alkyl group, and the other is a monovalent substituent having 1 to 3 carbon atoms,
Particularly, 1 or 2 alkyl groups are preferable.

【００９８】化１５、化１６において、Ｒ0 およびｒ
は、化１２、化１３と同義であり、好ましいものも同様
である。また、ＹにＲ31〜Ｒ35を有するフェニル基やシ
クロヘキシル基が結合した基がＲ0 となってもよく、２
個以上のＹが存在するとき、それぞれのＹは同一でも異
なるものであってもよい。In Chemical formula 15 and Chemical formula 16, R 0 and r
Is synonymous with Chemical formulas 12 and 13, and preferred ones are also the same. Further, R 0 may be a group in which a phenyl group having R 31 to R 35 or a cyclohexyl group is bonded to Y.
When there are more than one Y, each Y may be the same or different.

【００９９】本発明に用いるフタロシアニン系色素の好
適例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。なお、化１８〜化２２では化１１のＭ、Ｙ等
の組合せで、化２３〜化２７では化１２のＭ、Ｙ等の組
合せで、化２８〜化３０では化１５のＭ、Ｙ等の組合せ
で、化３１〜化３３では化１６のＭ、Ｙ等の組合せで示
している。また、前述のように、化１１と化１５、化１
２と化１６とでは、各々具体例において重複するものが
あるので、化１１、化１５の両方に該当するものについ
ては化１１で、また化１２、化１６の両方に該当するも
のについては化１２で、各々示している。Preferred examples of the phthalocyanine dye used in the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto. In addition, in Chemical formulas 18 to 22, combinations of M, Y, etc. of Chemical formula 11, in Chemical formulas 23 to 27, combinations of M, Y, etc. of Chemical formula 12, and in Chemical formulas 28 to 30, M, Y, etc. of Chemical formula 15 In combination, in Chemical formulas 31 to 33, the combinations of M, Y, etc. in Chemical formula 16 are shown. Further, as described above, the chemical formulas 11, 15 and 1,
Since there are some overlaps in specific examples between 2 and Chemical formula 16, those corresponding to both Chemical formulas 11 and 15 are Chemical formulas 11, and those corresponding to both Chemical formulas 12 and 16 are Chemical formulas 12 respectively.

【０１００】[0100]

【化１８】 Embedded image

【０１０１】[0101]

【化１９】 [Chemical 19]

【０１０２】[0102]

【化２０】 Embedded image

【０１０３】[0103]

【化２１】 [Chemical 21]

【０１０４】[0104]

【化２２】 [Chemical formula 22]

【０１０５】[0105]

【化２３】 [Chemical formula 23]

【０１０６】[0106]

【化２４】 [Chemical formula 24]

【０１０７】[0107]

【化２５】 [Chemical 25]

【０１０８】[0108]

【化２６】 [Chemical formula 26]

【０１０９】[0109]

【化２７】 [Chemical 27]

【０１１０】[0110]

【化２８】 [Chemical 28]

【０１１１】[0111]

【化２９】 [Chemical 29]

【０１１２】[0112]

【化３０】 Embedded image

【０１１３】[0113]

【化３１】 [Chemical 31]

【０１１４】[0114]

【化３２】 Embedded image

【０１１５】[0115]

【化３３】 [Chemical 33]

【０１１６】[0116]

【化３４】 Embedded image

【０１１７】[0117]

【化３５】 Embedded image

【０１１８】[0118]

【化３６】 Embedded image

【０１１９】[0119]

【化３７】 Embedded image

【０１２０】[0120]

【化３８】 [Chemical 38]

【０１２１】[0121]

【化３９】 [Chemical Formula 39]

【０１２２】[0122]

【化４０】 [Chemical 40]

【０１２３】[0123]

【化４１】 Embedded image

【０１２４】[0124]

【化４２】 Embedded image

【０１２５】[0125]

【化４３】 [Chemical 43]

【０１２６】[0126]

【化４４】 [Chemical 44]

【０１２７】[0127]

【化４５】 Embedded image

【０１２８】[0128]

【化４６】 Embedded image

【０１２９】[0129]

【化４７】 [Chemical 47]

【０１３０】[0130]

【化４８】 Embedded image

【０１３１】[0131]

【化４９】 [Chemical 49]

【０１３２】[0132]

【化５０】 Embedded image

【０１３３】[0133]

【化５１】 [Chemical 51]

【０１３４】[0134]

【化５２】 Embedded image

【０１３５】これらの化合物には、新規な化合物が包含
される。これらの化合物は、特開昭６３−３１３７６０
号、特開昭６３−３０１２６１号等に記載の方法を参照
して合成することができる。These compounds include novel compounds. These compounds are disclosed in JP-A-63-313760.
No. 1989, JP-A-63-301261 and the like.

【０１３６】以下に合成例を示す。Synthesis examples are shown below.

【０１３７】合成例１ 色素No. Ｉ−１の合成 化５３に示すスキームに従って合成した。 Synthesis Example 1 Synthesis of Dye No. I-1 Synthesis was carried out according to the scheme shown in 53.

【０１３８】[0138]

【化５３】 Embedded image

【０１３９】１，２−ジシアノ−３−ニトロベンゼン
１．７３g と２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ヒドロキ
シベンゼン４．１２g とを、ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）５ml中でＫ2 ＣＯ3 を５．０g 加えて８０℃で２
時間反応させた。反応終了後、水／酢酸エチル（容積比
で１／１）混合溶媒で２回抽出し、酢酸エチル抽出層を
ＭｇＳＯ4 を用いて一晩乾燥した後、酢酸エチルを留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによってクロ
ロホルムを用いて分離精製し、１，２−ジシアノ−３−
（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ）ベンゼン
（化合物Ａ）２．６５g を得た（収率８０％）。1.73 g of 1,2-dicyano-3-nitrobenzene and 4.12 g of 2,4-di-tert-butyl-hydroxybenzene were added to dimethylformamide (D
MF) 5.0 ml of K 2 CO 3 in 5 ml and 2 at 80 ° C.
Allowed to react for hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted twice with a water / ethyl acetate (1/1 by volume) mixed solvent, the ethyl acetate extract layer was dried overnight with MgSO 4, and then ethyl acetate was distilled off, followed by silica gel column chromatography. Chromatographically purified using chloroform, 1,2-dicyano-3-
2.65 g of (2,4-tert-butylphenyloxy) benzene (Compound A) was obtained (yield 80%).

【０１４０】次に、この化合物Ａ １．６６g とＣｕＣ
ｌ ０．２０g とをアミルアルコール１０ml中で１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（Ｄ
ＢＵ）１．５２g の存在下で２００℃で５時間加熱還流
して反応させ、これによって得られた反応生成物を、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーによってクロロホル
ムを用いて分離し、目的物１．２２g を得た（収率７０
％、ｍｐ２８５〜２９０℃）。Then, 1.66 g of this compound A and CuC
0.20 g of 1,8 in 1 ml of amyl alcohol
-Diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (D
BU) in the presence of 1.52 g, the mixture was heated to reflux at 200 ° C. for 5 hours for reaction, and the reaction product thus obtained was separated by silica gel column chromatography using chloroform to obtain 1.22 g of the desired product. (Yield 70
%, Mp 285-290 ° C).

【０１４１】合成例２ 色素No. Ｉ−２の合成 合成例１において、ＣｕＣｌのかわりに、ＰｄＣｌ2
０．３５g を用いて化合物Ａと反応させるほかは、同様
にして色素No. ２を得た（収率７０％、ｍｐ２８５〜２
９０℃）。 Synthesis Example 2 Synthesis of Dye No. I-2 In Synthesis Example 1, instead of CuCl, PdCl 2
Dye No. 2 was obtained in the same manner except that 0.35 g was used to react with Compound A (yield 70%, mp 285-2).
90 ° C).

【０１４２】合成例３ 色素No. II−４の合成 合成例１と同様にして次のように合成した。 Synthesis Example 3 Synthesis of Dye No. II-4 Synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1 as follows.

【０１４３】１，２−ジシアノ−３−ニトロベンゼン
１．７３g と２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノール
４．６８g とを、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５ml
中でＫ2 ＣＯ3 を５．０g 加えて８０℃で２時間反応さ
せた。反応終了後、水／酢酸エチル（容積比で１／１）
混合溶媒で２回抽出し、酢酸エチル抽出層をＭｇＳＯ4
を用いて一晩乾燥した後、酢酸エチルを留去し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによってクロロホルムを
用いて分離精製し、１，２−ジシアノ−２−ｔｅｒｔ−
ブチルシクロヘキシルオキシ）ベンゼン１．４１g を得
た（収率５０％）。1.73 g of 1,2-dicyano-3-nitrobenzene and 4.68 g of 2-tert-butylcyclohexanol were added to 5 ml of dimethylformamide (DMF).
Then, 5.0 g of K 2 CO 3 was added and the reaction was carried out at 80 ° C. for 2 hours. After the reaction, water / ethyl acetate (1/1 by volume)
Extract with a mixed solvent twice, and extract the ethyl acetate layer with MgSO 4.
After drying overnight using ethyl acetate, the ethyl acetate was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography using chloroform, and 1,2-dicyano-2-tert-
1.41 g of butylcyclohexyloxy) benzene was obtained (yield 50%).

【０１４４】次に、この化合物１．４１g とＣｕＣｌ
０．１４g とをアミルアルコール１０ml中で１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）０．７６g の存在下で２００℃で５時間加熱還流し
て反応させ、これによって得られた反応生成物を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによってクロロホルム
を用いて分離し、目的物０．９７g を得た（収率６５
％、ｍｐ２２０〜２２２℃）。Next, 1.41 g of this compound and CuCl
0.14 g of 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DB) in 10 ml of amyl alcohol
U) In the presence of 0.76 g, the mixture was reacted by heating under reflux at 200 ° C. for 5 hours, and the reaction product thus obtained was separated by silica gel column chromatography using chloroform to obtain 0.97 g of the desired product. (Yield 65
%, Mp 220-222 ° C).

【０１４５】合成例４ 色素No. III −１の合成 合成例１と同様にして次のように合成した。 Synthesis Example 4 Synthesis of Dye No. III-1 In the same manner as in Synthesis Example 1 , synthesis was carried out as follows.

【０１４６】１，２−ジシアノ−３−ニトロベンゼン
１．７３g と３−ｔｅｒｔ−ブチル−ヒドロキシベンゼ
ン４．５０g とを、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５
ml中でＫ2 ＣＯ3 を５．０g 加えて８０℃で２時間反応
させた。反応終了後、水／酢酸エチル（容積比で１／
１）混合溶媒で２回抽出し、酢酸エチル抽出層をＭｇＳ
Ｏ4 を用いて一晩乾燥した後、酢酸エチルを留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーによってクロロホル
ムを用いて分離精製し、１，２−ジシアノ−３−（３−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ）ベンゼン２．２１g
を得た（収率８０％）。1.73 g of 1,2-dicyano-3-nitrobenzene and 4.50 g of 3-tert-butyl-hydroxybenzene were added to dimethylformamide (DMF) 5
5.0 ml of K 2 CO 3 was added in ml and the mixture was reacted at 80 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, water / ethyl acetate (volume ratio 1 /
1) Extract twice with a mixed solvent, and extract the ethyl acetate extraction layer with MgS.
After drying overnight using O 4 , ethyl acetate was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography using chloroform, and 1,2-dicyano-3- (3-
tert-butylphenyloxy) benzene 2.21 g
Was obtained (yield 80%).

【０１４７】次に、この化合物１．３８g とＣｕＣｌ
０．１２g とをアミルアルコール１０ml中で１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）０．７６g の存在下で２００℃で５時間加熱還流し
て反応させ、これによって得られた反応生成物を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによってクロロホルム
を用いて分離し、目的物１．０５g を得た（収率７０
％、ｍｐ２３０〜２３２℃）。Next, 1.38 g of this compound and CuCl
0.12 g of 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DB) in 10 ml of amyl alcohol
U) In the presence of 0.76 g, the mixture was heated at 200 ° C. for 5 hours under reflux to react, and the reaction product thus obtained was separated by silica gel column chromatography using chloroform to obtain 1.05 g of the desired product. (Yield 70
%, Mp 230-232 ° C).

【０１４８】上記と同様にして、あるいは上記に準じて
例示した他の色素を合成した（収率４５〜８０％程
度）。Other dyes exemplified as above or according to the above were synthesized (yield: about 45 to 80%).

【０１４９】これらの色素は、元素分析、可視吸収スペ
クトル、赤外吸収スペクトル、マススペクトル、核磁気
共鳴吸収スペクトル等によって同定することができる。These dyes can be identified by elemental analysis, visible absorption spectrum, infrared absorption spectrum, mass spectrum, nuclear magnetic resonance absorption spectrum and the like.

【０１５０】これらの色素の融点（ｍｐ）は６０〜３０
０℃であり、またλmax （トルエン中）は６００〜８０
０nmの範囲にある。The melting point (mp) of these dyes is 60 to 30.
0 ° C., and λ max (in toluene) is 600-80
It is in the range of 0 nm.

【０１５１】本発明のフタロシアニン系色素は、従来の
フタロシアニン系色素と比べ、溶解性が向上する。化１
０の色素では、例えばエチレングリコールモノエチルエ
ーテル（エチルセロソルブ）に対する溶解度（２５℃）
が１wt% 以上、好ましくは３wt% 以上となる。これは、
従来のものの溶解度が最高でも０．５wt% 程度であり、
ほとんど０wt% 程度であるのと比較すると格段と向上し
ていることがわかる。なお、化１０の色素の上記溶媒に
対する溶解度の上限値は１０wt% 程度であり、１〜１０
wt% の溶解度を示す。一方、化１４の色素では、例えば
エチルシクロヘキサンに対する溶解度（２５℃）が１wt
% 以上、好ましくは２wt% 以上である。なお、化１４の
色素の上記溶媒に対する溶解度の上限値は１０wt% 程度
であり、１〜１０wt% の溶解度を示す。なお、脂肪族炭
化水素系の溶媒に対する溶解性が向上したフタロシアニ
ン系色素として、特開平５−２５１７９号にはハロゲン
化アルコキシフタロシアニンが開示されているが、この
ものは合成が難しく、収率が低い。これに対し、化１４
の色素は合成が比較的安易である。The phthalocyanine dye of the present invention has improved solubility as compared with the conventional phthalocyanine dye. Chemical 1
With the dye of 0, for example, the solubility in ethylene glycol monoethyl ether (ethyl cellosolve) (25 ° C)
Is 1 wt% or more, preferably 3 wt% or more. this is,
The maximum solubility of conventional products is about 0.5 wt%,
Compared with almost 0 wt%, it can be seen that it is much improved. The upper limit of the solubility of the dye of Chemical formula 10 in the above solvent is about 10 wt%,
It shows the solubility of wt%. On the other hand, with the dye of Chemical formula 14, for example, the solubility (25 ° C.) in ethylcyclohexane is 1 wt.
% Or more, preferably 2 wt% or more. The upper limit of the solubility of the dye of Chemical formula 14 in the above-mentioned solvent is about 10 wt%, which is a solubility of 1 to 10 wt%. As a phthalocyanine dye having improved solubility in an aliphatic hydrocarbon solvent, JP-A-5-25179 discloses a halogenated alkoxyphthalocyanine, which is difficult to synthesize and has a low yield. . On the other hand,
The dye is relatively easy to synthesize.

【０１５２】従って、化１０、化１４の色素は、光記録
媒体の基板材料として汎用されているポリカーボネート
樹脂（ＰＣ）を侵すことがない塗布溶媒に対する溶解度
が十分になり、塗布液の調製がしやすくなる。このため
十分な膜厚の色素膜を形成することが可能になり、溶解
が不十分な塗布液を用いて塗膜を形成した場合に塗膜に
析出物が生じたりするのを防止でき、良好な膜質の塗膜
が得られる。Therefore, the dyes of Chemical formulas 10 and 14 have sufficient solubility in a coating solvent that does not attack a polycarbonate resin (PC) which is widely used as a substrate material for optical recording media, and a coating liquid can be prepared. It will be easier. Therefore, it becomes possible to form a dye film having a sufficient film thickness, and it is possible to prevent the occurrence of precipitates in the coating film when the coating film is formed using a coating solution that is insufficiently dissolved. A coating film of various film quality can be obtained.

【０１５３】本発明の色素は、光記録媒体、特に追記型
の光記録ディスク（ＣＤ−Ｒ）の記録層に用いることが
好ましい。この場合の色素は１種のみを用いても２種以
上を併用してもよく、このような記録層は、色素含有塗
布液を用いて設層することが好ましい。特に、回転する
基板上に塗布液を展開塗布するスピンコート法によるこ
とが好ましい。The dye of the present invention is preferably used in the recording layer of an optical recording medium, particularly a write-once type optical recording disc (CD-R). In this case, the dye may be used alone or in combination of two or more, and such a recording layer is preferably formed by using a dye-containing coating liquid. Particularly, it is preferable to use the spin coating method in which the coating liquid is spread and coated on the rotating substrate.

【０１５４】このときの塗布溶媒として、具体的には、
アルコール系（ケトアルコール系、エチレングリコール
モノアルキルエーテル系を含む。）、脂肪族炭化水素
系、ケトン系、エステル系、エーテル系、芳香族系、ハ
ロゲン化アルキル系等から適宜選択すればよい。As a coating solvent at this time, specifically,
It may be appropriately selected from alcohols (including keto alcohols and ethylene glycol monoalkyl ethers), aliphatic hydrocarbons, ketones, esters, ethers, aromatics, alkyl halides and the like.

【０１５５】このなかで、アルコール系、脂肪族炭化水
素系などが好ましい。アルコール系のなかでは、ジアセ
トンアルコール等のケトアルコール系、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）やエチレ
ングリコールモノエチルエーテル（エチルセロソルブ）
やブチルセロソルブ等のエチレングリコールモノアルキ
ルエーテル（セロソルブ系）などが好ましい。特にエチ
レングリコールモノアルキルエーテル系が好ましく、な
かでもエチレングリコールモノエチルエーテルが好まし
い。これらの塗布溶媒は、２０℃における蒸気圧が１
０．０mmHg以下、通常０．５〜１０．０mmHgである。脂
肪族炭化水素系としては、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シ
クロオクタン、ジメチルシクロヘキサン、ｎ−オクタ
ン、ｉｓｏ−プロピルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシク
ロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどが好ましく、な
かでもエチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン
などが好ましい。これらの脂肪族炭化水素系の溶媒は、
２０℃における蒸気圧が２００mmHg、通常０．５〜２０
０mmHg程度であり、一般に蒸気圧の高いものが多く蒸発
しやすい、水との親和性が悪い、などの特徴を有する。Of these, alcohol type and aliphatic hydrocarbon type are preferable. Among alcohols, keto alcohols such as diacetone alcohol, ethylene glycol monomethyl ether (methyl cellosolve) and ethylene glycol monoethyl ether (ethyl cellosolve).
And ethylene glycol monoalkyl ether (cellosolve type) such as butyl cellosolve are preferable. In particular, ethylene glycol monoalkyl ether type is preferable, and ethylene glycol monoethyl ether is particularly preferable. These coating solvents have a vapor pressure of 1 at 20 ° C.
It is not more than 0.0 mmHg, usually 0.5 to 10.0 mmHg. As the aliphatic hydrocarbon system, n-hexane, cyclohexane, methylcyclohexane, ethylcyclohexane, cyclooctane, dimethylcyclohexane, n-octane, iso-propylcyclohexane, t-butylcyclohexane, methylcyclohexane and the like are preferable, and among them, ethylcyclohexane , Dimethylcyclohexane and the like are preferable. These aliphatic hydrocarbon solvents are
Vapor pressure at 20 ℃ is 200mmHg, usually 0.5 to 20
It is about 0 mmHg and generally has a high vapor pressure and is likely to evaporate, and has a poor affinity with water.

【０１５６】上記のようなスピンコートの後、必要に応
じて塗膜を乾燥させる。このようにして形成される記録
層の厚さは、目的とする反射率などに応じて適宜設定さ
れるものであるが、通常、１０００〜３０００A 程度で
ある。After the spin coating as described above, the coating film is dried if necessary. The thickness of the recording layer thus formed is appropriately set according to the desired reflectance and the like, but is usually about 1000 to 3000 A.

【０１５７】なお、塗布液における色素含有量は、好ま
しくは２〜１０wt% とするのがよい。なお、塗布液には
適宜バインダー、分散剤、安定剤等を含有させてもよ
い。The pigment content in the coating liquid is preferably 2-10 wt%. The coating liquid may appropriately contain a binder, a dispersant, a stabilizer and the like.

【０１５８】このような色素膜を記録層として基板上に
有する光記録ディスクとして、図１には、その一構成例
が示されている。図１は、部分断面図である。図１に示
される光記録ディスク１は、記録層上に反射層を密着し
て有するＣＤ規格に対応した再生が可能な密着型光記録
ディスクである。図示のように、光記録ディスク１は、
基板２表面に前記のような色素を主成分とする記録層３
を有し、記録層３に密着して、反射層４、保護膜５を有
する。FIG. 1 shows an example of the structure of an optical recording disk having such a dye film as a recording layer on a substrate. FIG. 1 is a partial sectional view. The optical recording disc 1 shown in FIG. 1 is a contact-type optical recording disc that has a reflective layer in close contact with a recording layer and is capable of reproduction corresponding to the CD standard. As shown, the optical recording disc 1 is
Recording layer 3 containing a dye as a main component on the surface of the substrate 2
And has a reflective layer 4 and a protective film 5 in close contact with the recording layer 3.

【０１５９】基板２は、ディスク状のものであり、基板
２の裏面側からの記録および再生を可能とするために、
記録光および再生光（波長６００〜９００nm程度、特に
波長７７０〜９００nm程度の半導体レーザー光、特に７
８０nm）に対し、実質的に透明（好ましくは透過率８８
％以上）な樹脂あるいはガラスを用いて形成するのがよ
い。また、大きさは、直径６４〜２００mm程度、厚さ
１．２mm程度のものとする。The substrate 2 has a disk shape, and in order to enable recording and reproduction from the back side of the substrate 2,
Recording light and reproducing light (semiconductor laser light having a wavelength of about 600 to 900 nm, particularly about 770 to 900 nm, especially 7
Substantially transparent to 80 nm (preferably a transmittance of 88)
% Or more) and a resin or glass is preferably used. The size is about 64-200 mm in diameter and about 1.2 mm in thickness.

【０１６０】基板２の記録層３形成面には、図１に示す
ように、トラッキング用のグルーブ２３が形成される。
グルーブ２３は、スパイラル状の連続型グルーブである
ことが好ましく、深さは０．１〜０．２５μm 、幅は
０．３５〜０．５０μm 、グルーブピッチは１．５〜
１．７μm であることが好ましい。グルーブをこのよう
な構成とすることにより、グルーブ部の反射レベルを下
げることなく、良好なトラッキング信号を得ることがで
きる。特にグルーブ幅を０．３５〜０．５０μm に規制
することは重要であり、グルーブ幅を０．３５μm 未満
とすると、十分な大きさのトラッキング信号が得られに
くく、記録時のトラッキングのわずかなオフセットによ
って、ジッターが大きくなりやすい。また０．５０μm
をこえると、再生信号の波形歪みが生じやすく、クロス
トロークの増大の原因となる。Grooves 23 for tracking are formed on the surface of the substrate 2 on which the recording layer 3 is formed, as shown in FIG.
The groove 23 is preferably a spiral continuous groove having a depth of 0.1 to 0.25 μm, a width of 0.35 to 0.50 μm, and a groove pitch of 1.5 to.
It is preferably 1.7 μm. With such a configuration of the groove, a good tracking signal can be obtained without lowering the reflection level of the groove portion. In particular, it is important to regulate the groove width to 0.35 to 0.50 μm, and if the groove width is less than 0.35 μm, it is difficult to obtain a tracking signal of sufficient magnitude, and a slight tracking offset during recording is required. Therefore, the jitter tends to increase. Also 0.50 μm
If it exceeds, the waveform distortion of the reproduced signal is likely to occur, which causes an increase in black stroke.

【０１６１】基板２は、材質的には、樹脂を用いること
が好ましく、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ア
モルファスポリオレフィン、ＴＰＸ、ポリスチレン系樹
脂等の各種熱可塑性樹脂が好適である。そして、このよ
うな樹脂を用いて射出成形等の公知の方法に従って製造
することができる。グルーブ２３は、基板２の成形時に
形成することが好ましい。なお、基板２製造後に２Ｐ法
等によりグルーブ２３を有する樹脂層を形成してもよ
い。また、場合によってはガラス基板を用いてもよい。As the material of the substrate 2, it is preferable to use a resin, and various thermoplastic resins such as polycarbonate resin, acrylic resin, amorphous polyolefin, TPX, polystyrene resin are suitable. Then, the resin can be manufactured by a known method such as injection molding. The groove 23 is preferably formed when the substrate 2 is molded. The resin layer having the groove 23 may be formed by the 2P method or the like after the substrate 2 is manufactured. A glass substrate may be used depending on the case.

【０１６２】図１に示されるように、基板２に設層され
る記録層３は、前記の色素含有塗布液を用い、前記のよ
うに、好ましくはスピンコート法により形成されたもの
である。スピンコートは通常の条件に従い、内周から外
周にかけて、回転数を５００〜５０００rpm の間で調整
するなどして行えばよい。As shown in FIG. 1, the recording layer 3 provided on the substrate 2 is formed by using the above-mentioned dye-containing coating solution, preferably by spin coating, as described above. Spin coating may be performed according to normal conditions by adjusting the rotation speed from 500 to 5000 rpm from the inner circumference to the outer circumference.

【０１６３】このようにして形成される記録層３の厚さ
は、乾燥膜厚で、５００〜３０００A （５０〜３００n
m）とすることが好ましい。この範囲外では反射率が低
下して、ＣＤ規格に対応した再生を行うことが難しくな
る。この際、グルーブ２３内の記録トラック内の記録層
３の膜厚を１０００A （１００nm）以上、特に１３００
〜３０００A （１３０〜３００nm）とすると、変調度が
きわめて大きくなる。The recording layer 3 thus formed has a dry film thickness of 500 to 3000 A (50 to 300 n).
m) is preferred. Outside this range, the reflectance decreases and it becomes difficult to perform reproduction in accordance with the CD standard. At this time, the film thickness of the recording layer 3 in the recording track in the groove 23 is 1000 A (100 nm) or more, particularly 1300
When it is set to ˜3000 A (130 to 300 nm), the degree of modulation becomes extremely large.

【０１６４】このようにして形成される記録層３は、Ｃ
Ｄ信号を記録する場合、その記録光および再生光波長に
おける消衰係数（複素屈折率の虚部）ｋは、０．０２〜
０．１０、好ましくは０．０２〜０．０８であることが
好ましい。ｋが０．０２未満となると記録層の吸収率が
低下し、通常の記録パワーで記録を行うことが困難であ
る。また、ｋが０．１０を超えると、反射率が７０％を
下回ってしまい、ＣＤ規格による再生を行うことが困難
である。また、記録層３の屈折率（複素屈折率の実部）
ｎは、２．０〜２．６となる。ｎ＜２．０では反射率が
低下し、また再生信号が小さくなり、ＣＤ規格による再
生が困難となる傾向にある。ｎ＞２．６では色素の入手
が困難である。The recording layer 3 thus formed is C
When recording a D signal, the extinction coefficient (imaginary part of the complex refractive index) k at the wavelengths of the recording light and the reproducing light is 0.02 to
It is preferably 0.10, preferably 0.02 to 0.08. When k is less than 0.02, the absorptivity of the recording layer is reduced, and it is difficult to perform recording with normal recording power. Further, when k exceeds 0.10, the reflectance is less than 70%, which makes it difficult to perform reproduction according to the CD standard. The refractive index of the recording layer 3 (real part of complex refractive index)
n is 2.0 to 2.6. When n <2.0, the reflectance decreases and the reproduction signal becomes small, so that reproduction according to the CD standard tends to be difficult. When n> 2.6, it is difficult to obtain the dye.

【０１６５】なお、記録層のｎおよびｋは、所定の透明
基板上に記録層を例えば４０〜１００nm程度の厚さに実
際の条件にて設層して、測定用サンプルを作製し、次い
で、この測定用サンプルの基板を通しての反射率あるい
は記録層側からの反射率を測定することによって求め
る。この場合、反射率は、記録再生光波長を用いて鏡面
反射（５°程度）にて測定する。また、サンプルの透過
率を測定する。そして、これらの測定値から、例えば、
共立全書「光学」石黒浩三Ｐ１６８〜１７８に準じ、
ｎ、ｋを算出すればよい。For the recording layer n and k, the recording layer is formed on a predetermined transparent substrate to a thickness of, for example, about 40 to 100 nm under actual conditions to prepare a measurement sample, and then It is determined by measuring the reflectance of this measurement sample through the substrate or the reflectance from the recording layer side. In this case, the reflectance is measured by specular reflection (about 5 °) using the recording / reproducing light wavelength. In addition, the transmittance of the sample is measured. And from these measurements, for example,
According to Kyoritsu Zensho "Optics" Kozo Ishiguro P168-178,
It suffices to calculate n and k.

【０１６６】図１に示されるように、記録層３上には、
直接密着して反射層４が設層される。反射層４として
は、Ａｕ、Ｃｕ等の高反射率金属ないし合金を用いるの
がよい。反射層４の厚さは５００A 以上であることが好
ましく、蒸着、スパッタ等により設層すればよい。ま
た、厚さの上限に特に制限はないが、コスト、生産作業
時間等を考慮すると、１２００A 程度以下であることが
好ましい。これにより、反射層４単独での反射率は、９
０％以上、媒体の未記録部の基板を通しての反射率は、
６０％以上、特に７０％以上が得られる。As shown in FIG. 1, on the recording layer 3,
The reflective layer 4 is provided by directly adhering. As the reflective layer 4, it is preferable to use a high reflectance metal or alloy such as Au or Cu. The reflective layer 4 preferably has a thickness of 500 A or more, and may be formed by vapor deposition, sputtering or the like. Although the upper limit of the thickness is not particularly limited, it is preferably about 1200 A or less in consideration of cost, production work time and the like. Accordingly, the reflectance of the reflective layer 4 alone is 9
0% or more, the reflectance of the unrecorded part of the medium through the substrate is
60% or more, especially 70% or more can be obtained.

【０１６７】図１に示されるように、反射層４上には、
保護膜５が設層される。保護膜５は、例えば紫外線硬化
樹脂等の各種樹脂材質から、通常は、０．５〜１００μ
m 程度の厚さに設層すればよい。保護膜５は、層状であ
ってもシート状であってもよい。保護膜５は、スピンコ
ート、グラビア塗布、スプレーコート、ディッピング等
の通常の方法により形成すればよい。As shown in FIG. 1, on the reflective layer 4,
The protective film 5 is provided. The protective film 5 is made of various resin materials such as an ultraviolet curable resin, and is usually 0.5 to 100 μm.
The layer may be formed to a thickness of about m. The protective film 5 may be layered or sheet-shaped. The protective film 5 may be formed by a usual method such as spin coating, gravure coating, spray coating, or dipping.

【０１６８】このような構成の光記録ディスク１に記録
ないし追記を行うには、例えば７８０nmの記録光を、基
板２を通してパルス状に照射し、照射部の光反射率を変
化させる。なお、記録光を照射すると、記録層３が光を
吸収して発熱し、同時に基板２も加熱される。この結
果、基板２と記録層３との界面近傍において、色素等の
記録層材質の融解や分解が生じ、記録層３と基板２との
界面に圧力が加わり、グルーブの底面や側壁を変形させ
ることがある。なお、記録に際し、基板回転線速度は
１．２〜１．４m/s 程度とする。In order to perform recording or additional recording on the optical recording disk 1 having such a configuration, for example, recording light of 780 nm is irradiated in a pulse shape through the substrate 2 to change the light reflectance of the irradiation portion. When the recording light is irradiated, the recording layer 3 absorbs the light and generates heat, and at the same time, the substrate 2 is also heated. As a result, in the vicinity of the interface between the substrate 2 and the recording layer 3, the recording layer material such as a dye is melted or decomposed, pressure is applied to the interface between the recording layer 3 and the substrate 2, and the bottom surface or side wall of the groove is deformed. Sometimes. During recording, the substrate rotation linear velocity is set to about 1.2 to 1.4 m / s.

【０１６９】本発明の光記録媒体は、図示例のような密
着型の光記録ディスクに限らず、色素を含有する記録層
を有するものであれば、いずれであってもよい。このよ
うなものとしては、エアーサンドイッチ構造のピット形
成型光記録ディスク等が挙げられ、本発明を適用するこ
とによって、同様の効果が得られる。The optical recording medium of the present invention is not limited to the contact type optical recording disk as shown in the drawing, but may be any one as long as it has a recording layer containing a dye. Examples of such a material include an pit-formed optical recording disk having an air sandwich structure, and similar effects can be obtained by applying the present invention.

【０１７０】[0170]

【実施例】以下、本発明の具体的実施例を比較例ととも
に示し、本発明をさらに詳細に説明する。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail by showing specific examples of the present invention together with comparative examples.

【０１７１】実施例１ 化１０で示されるフタロシアニン系色素について融点
（ｍｐ）、λmax （トルエン中）、エチルセロソルブ
（２０℃における蒸気圧３．８mmHg）に対する溶解度
（２５℃）を調べた。これらの結果の代表例を表１、表
２に示す。Example 1 The melting point (mp), λmax (in toluene), and solubility (25 ° C.) in ethyl cellosolve (vapor pressure 3.8 mmHg at 20 ° C.) of the phthalocyanine dye represented by Chemical formula 10 were examined. Representative examples of these results are shown in Tables 1 and 2.

【０１７２】[0172]

【表１】 [Table 1]

【０１７３】[0173]

【表２】 [Table 2]

【０１７４】比較のため色素ａ、ｂ、ｃ（化５４、化５
５、化５６）を用い、エチルセロソルブに対する溶解度
（２５℃）を調べたところ、いずれもほとんど０wt% の
溶解度しか示さなかった。For comparison, dyes a, b and c (formula 54, formula 5)
When the solubility (25 ° C.) in ethyl cellosolve was examined using the compound No. 5, Chemical Formula 56), the solubility was almost 0 wt% in all cases.

【０１７５】[0175]

【化５４】 [Chemical 54]

【０１７６】[0176]

【化５５】 [Chemical 55]

【０１７７】[0177]

【化５６】 [Chemical 56]

【０１７８】これらの結果より、本発明の色素はいずれ
も溶解性が向上していることがわかる。また、溶解性の
向上効果は、フェノキシ基の０またはＳの結合位の隣接
位に存在する置換基によるものであることがわかる。From these results, it is understood that the dyes of the present invention have improved solubility. Further, it is understood that the effect of improving the solubility is due to the substituent existing at the position adjacent to the 0 or S bonding position of the phenoxy group.

【０１７９】実施例２ 例示した色素のうち、No. Ｉ−１の４wt% エチルセロソ
ルブ溶液を用い、ポリカーボネート基板（厚さ１．２m
m）上に色素膜をスピンコート法により形成し、これら
の薄膜サンプルの吸収スペクトルおよび反射スペクトル
を測定した。色素膜の厚さ（乾燥膜厚）は２００nmとし
た。この結果を図２に示す。Example 2 Of the dyes exemplified, a 4 wt% ethyl cellosolve solution of No. I-1 was used and a polycarbonate substrate (thickness: 1.2 m) was used.
A dye film was formed on m) by spin coating, and the absorption spectrum and reflection spectrum of these thin film samples were measured. The thickness of the dye film (dry film thickness) was 200 nm. The result is shown in FIG.

【０１８０】図２より、色素No. Ｉ−１は、半導体レー
ザーの波長（７８０nm）付近で吸収率が低く、かつ一定
以上の反射率をもつことがわかる。従って、半導体レー
ザーを用いた光記録媒体の記録層に適合することがわか
る。It can be seen from FIG. 2 that Dye No. I-1 has a low absorptance near the wavelength of the semiconductor laser (780 nm) and a reflectance of a certain level or more. Therefore, it can be seen that it is suitable for the recording layer of the optical recording medium using the semiconductor laser.

【０１８１】さらに、色素No. Ｉ−２についても同様に
吸収スペクトルおよび反射スペクトルを測定したとこ
ろ、同様の結果を示した。Further, when the absorption spectrum and the reflection spectrum of the dye No. I-2 were measured in the same manner, the same result was shown.

【０１８２】実施例３ ポリカーボネートを射出成形し、１２０mm径、厚さ１．
２mmの基板を得た。基板の記録層形成面には、グルーブ
ピッチ１．６μm 、グルーブ幅０．４２μm 、グルーブ
深さ１５５０A のトラッキング用のグルーブを形成し
た。この樹脂基板上に、スピンコート法により、色素N
o. Ｉ−１の４wt% エチルセロソルブ溶液を用いて色素
膜を形成し、これを記録層とした。記録層の厚さ（乾燥
膜厚）は、グルーブ内で１５００A 、平均で１２００A
とした。さらに、記録層上にスパッタ法により８５nmの
厚さのＡｕ反射層を形成し、この上に紫外線硬化型のア
クリル樹脂の保護膜（膜厚５μm ）を形成した。このよ
うにして図１に示すような光記録ディスクを得た。Example 3 Polycarbonate was injection molded to have a diameter of 120 mm and a thickness of 1.
A 2 mm substrate was obtained. Grooves for tracking having a groove pitch of 1.6 μm, a groove width of 0.42 μm and a groove depth of 1550 A were formed on the recording layer formation surface of the substrate. On this resin substrate, the dye N was spin-coated.
A dye film was formed using a 4 wt% ethyl cellosolve solution of o.I-1 and used as a recording layer. The thickness (dry film thickness) of the recording layer is 1500 A in the groove, and 1200 A on average.
And Further, an Au reflective layer having a thickness of 85 nm was formed on the recording layer by a sputtering method, and an ultraviolet-curable acrylic resin protective film (thickness 5 μm) was formed on the Au reflective layer. Thus, an optical recording disk as shown in FIG. 1 was obtained.

【０１８３】これをディスクサンプルNo. １とする。This is referred to as Disk Sample No. 1.

【０１８４】このディスクサンプルNo. １について、７
８０nmの半導体レーザーを使用して線速度１．４m/s で
記録特性を調べたところ、最適記録パワー７．３mWであ
り、反射率７０％以上、変調度６０％以上、Ｒtop ６５
％であった。従って、オレンジブック規格に準拠した光
記録ディスクであることがわかる。About this disk sample No. 1, 7
When the recording characteristics were examined at a linear velocity of 1.4 m / s using a semiconductor laser of 80 nm, the optimum recording power was 7.3 mW, the reflectance was 70% or more, the modulation degree was 60% or more, and Rtop 65
%Met. Therefore, it can be seen that the optical recording disk complies with the Orange Book standard.

【０１８５】実施例４ 実施例３のディスクサンプルNo. １において、色素No.
Ｉ−１のかわりに色素No. Ｉ−２を用いて同様にしてデ
ィスクサンプルNo. ２を得た。なお、色素膜の形成は４
wt% エチルセロソルブ溶液を用いて行った。Example 4 In the disk sample No. 1 of Example 3, the dye No.
A disk sample No. 2 was obtained in the same manner by using Dye No. I-2 in place of I-1. The formation of the dye film is 4
It was carried out using a wt% ethyl cellosolve solution.

【０１８６】このディスクサンプルNo. ２について、実
施例３と同様に、記録・再生特性を調べたところ、最適
記録パワー７．０mWであり、反射率７０％以上、変調度
６０％以上、Ｒtop ６９％であり、オレンジブック規格
に準拠することがわかった。When the recording / reproducing characteristics of this disk sample No. 2 were examined in the same manner as in Example 3, the optimum recording power was 7.0 mW, the reflectance was 70% or more, the modulation degree was 60% or more, and Rtop 69. % And was found to comply with the Orange Book standard.

【０１８７】実施例５ 実施例３のディスクサンプルNo. １において、色素No.
Ｉ−１のかわりに色素No. Ｉ−１３を用い、実施例３と
同様に、光記録ディスクを作製した。記録層形成に用い
た色素溶液は４wt% エチルセロソルブ溶液である。これ
を、ディスクサンプルNo. ３とする。Example 5 In the disk sample No. 1 of Example 3, the dye No.
An optical recording disk was prepared in the same manner as in Example 3 except that Dye No. I-13 was used instead of I-1. The dye solution used for forming the recording layer was a 4 wt% ethyl cellosolve solution. This is disc sample No. 3.

【０１８８】ディスクサンプルNo. ３について、実施例
３と同様に、記録・再生特性を調べた。With respect to the disk sample No. 3, recording / reproducing characteristics were examined in the same manner as in Example 3.

【０１８９】この結果、ディスクサンプルNo. ３は、最
適記録パワー６．５mWであり、反射率７０％以上、変調
度６０％以上、Ｒtop ６７％であり、オレンジブック規
格に準拠することがわかった。As a result, it was found that the disk sample No. 3 had the optimum recording power of 6.5 mW, the reflectance of 70% or more, the modulation degree of 60% or more, and the Rtop 67%, and complies with the Orange Book standard. .

【０１９０】実施例６ 実施例３のディスクサンプルNo. １において、色素No.
Ｉ−１のかわりに色素No. Ｉ−１４を用い、実施例３と
同様に、光記録ディスクを作製した。記録層形成に用い
た色素溶液は４wt% エチルセロソルブ溶液である。これ
を、ディスクサンプルNo. ４とする。Example 6 In the disk sample No. 1 of Example 3, the dye No.
An optical recording disk was prepared in the same manner as in Example 3 except that Dye No. I-14 was used instead of I-1. The dye solution used for forming the recording layer was a 4 wt% ethyl cellosolve solution. This is disc sample No. 4.

【０１９１】ディスクサンプルNo. ４について、実施例
３と同様に、記録・再生特性を調べた。With respect to the disk sample No. 4, recording / reproducing characteristics were examined in the same manner as in Example 3.

【０１９２】この結果、ディスクサンプルNo. ４は、最
適記録パワー６．５mWであり、反射率７０％以上、変調
度６０％以上、Ｒtop ７０％であり、いずれのディスク
サンプルもオレンジブック規格に準拠することがわかっ
た。As a result, the disc sample No. 4 has the optimum recording power of 6.5 mW, the reflectance of 70% or more, the modulation degree of 60% or more, and the Rtop of 70%, and all disc samples conform to the Orange Book standard. I found out that

【０１９３】実施例７ 実施例３のディスクサンプルNo. １において、色素No.
Ｉ−１のかわりに色素No. II−１を用い、実施例３と同
様に、光記録ディスクを作製した。記録層形成に用いた
色素溶液は２．５wt% ジメチルシクロヘキサン溶液であ
る。これを、ディスクサンプルNo. ５とする。Example 7 In the disk sample No. 1 of Example 3, the dye No.
An optical recording disk was prepared in the same manner as in Example 3 except that Dye No. II-1 was used instead of I-1. The dye solution used for forming the recording layer is a 2.5 wt% dimethylcyclohexane solution. This is designated as Disk Sample No. 5.

【０１９４】ディスクサンプルNo. ５について、実施例
３と同様に、記録・再生特性を調べた。With respect to the disk sample No. 5, recording / reproducing characteristics were examined in the same manner as in Example 3.

【０１９５】この結果、ディスクサンプルNo. ５は、最
適記録パワー５．７mWであり、反射率７０％以上、変調
度６０％以上、Ｒtop ６９％であり、オレンジブック規
格に準拠することがわかった。As a result, it was found that the disk sample No. 5 had the optimum recording power of 5.7 mW, the reflectance of 70% or more, the modulation degree of 60% or more, and the Rtop 69%, and complies with the Orange Book standard. .

【０１９６】実施例８ 実施例３のディスクサンプルNo. １において、色素No.
Ｉ−１のかわりに色素No. II−４を用い、実施例３と同
様に、光記録ディスクを作製した。記録層形成に用いた
色素溶液は２wt% エチルシクロヘキサン溶液である。こ
れを、ディスクサンプルNo. ６とする。Example 8 In the disk sample No. 1 of Example 3, the dye No.
An optical recording disk was prepared in the same manner as in Example 3 except that Dye No. II-4 was used instead of I-1. The dye solution used for forming the recording layer was a 2 wt% ethylcyclohexane solution. This is designated as Disk Sample No. 6.

【０１９７】ディスクサンプルNo. ６について、実施例
３と同様に、記録・再生特性を調べた。With respect to the disk sample No. 6, recording / reproducing characteristics were examined in the same manner as in Example 3.

【０１９８】この結果、ディスクサンプルNo. ６は、最
適記録パワー５．４mWであり、反射率７０％以上、変調
度６０％以上、Ｒtop ７０％であり、オレンジブック規
格に準拠することがわかった。As a result, it was found that the disk sample No. 6 had the optimum recording power of 5.4 mW, the reflectance of 70% or more, the modulation degree of 60% or more, and the Rtop of 70%, which complies with the Orange Book standard. .

【０１９９】実施例９ 実施例３のディスクサンプルNo. １において、色素No.
Ｉ−１のかわりに色素No. II−９を用い、実施例３と同
様に、光記録ディスクを作製した。記録層形成に用いた
色素溶液は２wt% イソプロピルシクロヘキサン溶液であ
る。これを、ディスクサンプルNo. ７とする。Example 9 In the disc sample No. 1 of Example 3, the dye No.
An optical recording disk was prepared in the same manner as in Example 3 except that Dye No. II-9 was used instead of I-1. The dye solution used for forming the recording layer was a 2 wt% isopropylcyclohexane solution. This is designated as Disk Sample No. 7.

【０２００】ディスクサンプルNo. ７について、実施例
３と同様に、記録・再生特性を調べた。With respect to the disk sample No. 7, recording / reproducing characteristics were examined in the same manner as in Example 3.

【０２０１】この結果、ディスクサンプルNo. ７は、最
適記録パワー５．６mWであり、反射率７０％以上、変調
度６０％以上、Ｒtop ７２％であり、いずれのディスク
サンプルもオレンジブック規格に準拠することがわかっ
た。これらから、Ｚ環がシクロヘキサン環であると感度
向上がみられる。As a result, the disc sample No. 7 has the optimum recording power of 5.6 mW, the reflectance of 70% or more, the modulation degree of 60% or more, and the Rtop of 72%, and all the disc samples conform to the Orange Book standard. I found out that From these, the sensitivity is improved when the Z ring is a cyclohexane ring.

【０２０２】なお、表１、表２の色素の他の化１０の色
素について、エチルセロソルブに対する溶解度（２５
℃）を調べたところ、いずれも１〜１０wt% の範囲にあ
った。これにより、エチルセロソルブを塗布溶媒とした
色素溶液を用いた色素膜形成が可能であることがわかっ
た。Regarding the dyes of Chemical formula 10 other than the dyes of Tables 1 and 2, the solubility in ethyl cellosolve (25
C.) was found to be in the range of 1 to 10 wt%. This revealed that it is possible to form a dye film using a dye solution using ethyl cellosolve as a coating solvent.

【０２０３】さらに、上記ディスクサンプルのほか、化
１０の色素の１種または２種以上を用いて、種々のディ
スクサンプルを作製し、上記と同様に、記録・再生特性
を調べた。この結果、いずれのディスクサンプルも４〜
８mWのレーザーパワーで記録可能であり、反射率７０％
以上、変調度６０％以上、Ｒtop ６５％以上であり、い
ずれもオレンジブック規格に準拠することがわかった。
また、上記のディスクサンプルの色素膜の性状につい
て、色素膜を形成した段階で色素膜を光学顕微鏡により
観察したところ、いずれも膜質は均質であり良好であっ
た。Further, in addition to the above-mentioned disc sample, various disc samples were prepared using one or more kinds of the dyes of Chemical formula 10, and the recording / reproducing characteristics were examined in the same manner as above. As a result, each disc sample is 4 ~
Recording is possible with a laser power of 8 mW and a reflectance of 70%
As described above, it was found that the modulation degree was 60% or more and the Rtop was 65% or more, and both of them conformed to the Orange Book standard.
Regarding the properties of the dye film of the above disk samples, when the dye film was observed with an optical microscope at the stage of forming the dye film, the film quality was uniform and good in all cases.

【０２０４】比較例１ 比較の色素ａ（化５４）を用い、４wt% エチルセロソル
ブ溶液の調製を試みたところ、未溶解色素が多量に残存
した。そこで、平均孔径０．２μm のフィルターで未溶
解色素を濾取し、この濾液を用いて記録層を形成するほ
かは、実施例３と同様にして光記録ディスクを得た（デ
ィスクサンプルａ）。この場合のグルーブ内の記録層は
厚さ１００A 程度にしか塗設できなかった。Comparative Example 1 An attempt was made to prepare a 4 wt% ethyl cellosolve solution using Comparative Dye a (Chemical Formula 54), and a large amount of undissolved dye remained. Therefore, an optical recording disk was obtained in the same manner as in Example 3 except that the undissolved dye was filtered off with a filter having an average pore size of 0.2 μm and the filtrate was used to form a recording layer (disk sample a). In this case, the recording layer in the groove could be applied only to a thickness of about 100A.

【０２０５】上記ディスクサンプルａについて、同様に
記録・再生特性を調べたところ、規格を満足できるもの
ではなかった。When the recording / reproducing characteristics of the disk sample a were examined in the same manner, the standard was not satisfied.

【０２０６】なお、濾過することなく上記溶液を用いて
色素膜を形成した場合は膜中に結晶が析出し、膜質が劣
るものとなった。When a dye film was formed using the above solution without filtration, crystals were deposited in the film, resulting in poor film quality.

【０２０７】比較例２ 比較の色素ｂ（化５５）を用いたときも、比較例１と同
様の結果が得られた。Comparative Example 2 The same result as in Comparative Example 1 was obtained when the comparative dye b (Chemical Formula 55) was used.

【０２０８】比較例３ 比較の色素ｃ（化５６）を用いたときも、比較例１と同
様の結果が得られた。Comparative Example 3 The same result as in Comparative Example 1 was obtained when the comparative dye c (Chemical Formula 56) was used.

【０２０９】実施例１０ 化１４で示されるフタロシアニン系色素について融点
（ｍｐ）、λmax （トルエン中）、エチルシクロヘキサ
ン（２０℃における蒸気圧１０mmHg）に対する溶解度
（２５℃）を調べた。これらの結果の代表例を表３、表
４に示す。Example 10 The melting point (mp), λmax (in toluene), and solubility (25 ° C.) in ethylcyclohexane (vapor pressure 10 mmHg at 20 ° C.) were examined for the phthalocyanine dye represented by the formula (14). Representative examples of these results are shown in Tables 3 and 4.

【０２１０】[0210]

【表３】 [Table 3]

【０２１１】[0211]

【表４】 [Table 4]

【０２１２】比較のため色素ａ、ｂ、ｃ（化５４、化５
５、化５６）を用い、エチルシクロヘキサンに対する溶
解度（２５℃）を調べたところ、いずれもほとんど０wt
% の溶解度しか示さなかった。For comparison, dyes a, b and c (formula 54, formula 5)
The solubility (25 ° C.) in ethylcyclohexane was investigated by using
It only showed a solubility of%.

【０２１３】これらの結果より、本発明の色素はいずれ
も溶解性が向上していることがわかる。また、溶解性の
向上効果は、フタロシアニン環に０またはＳを介して結
合したフェノキシ基のいずれかの結合位に存在する分岐
アルキル基を有する置換基によるものであることがわか
る。From these results, it is understood that the dyes of the present invention have improved solubility. Further, it is understood that the effect of improving the solubility is due to the substituent having a branched alkyl group existing at any bonding position of the phenoxy group bonded to the phthalocyanine ring via 0 or S.

【０２１４】実施例１１ 例示した色素のうち、色素No. III −１の３wt% エチル
シクロヘキサン溶液を用い、ポリカーボネート基板（厚
さ１．２mm）上に色素膜をスピンコート法により形成
し、これらの薄膜サンプルの吸収スペクトルおよび反射
スペクトルを測定した。色素膜の厚さ（乾燥膜厚）は２
００nmとした。この結果を図３に示す。Example 11 Of the dyes exemplified, a 3 wt% ethylcyclohexane solution of dye No. III-1 was used to form a dye film on a polycarbonate substrate (thickness: 1.2 mm) by spin coating. The absorption spectrum and reflection spectrum of the thin film sample were measured. The thickness of the dye film (dry film thickness) is 2
00 nm. The result is shown in FIG.

【０２１５】図３より、色素No. III −１は、半導体レ
ーザーの波長（７８０nm）付近で吸収率が低く、かつ一
定以上の反射率をもつことがわかる。従って、半導体レ
ーザーを用いた光記録媒体の記録層に適合することがわ
かる。It can be seen from FIG. 3 that Dye No. III-1 has a low absorptance near the wavelength of the semiconductor laser (780 nm) and a reflectance higher than a certain level. Therefore, it can be seen that it is suitable for the recording layer of the optical recording medium using the semiconductor laser.

【０２１６】さらに、色素No. III −２についても同様
に吸収スペクトルおよび反射スペクトルを測定したとこ
ろ、同様の結果を示した。Further, when the absorption spectrum and the reflection spectrum of the dye No. III-2 were measured in the same manner, the same result was shown.

【０２１７】実施例１２ ポリカーボネートを射出成形し、１２０mm径、厚さ１．
２mmの基板を得た。基板の記録層形成面には、グルーブ
ピッチ１．６μm 、グルーブ幅０．４２μm 、グルーブ
深さ１５５０A のトラッキング用のグルーブを形成し
た。この樹脂基板上に、スピンコート法により、色素N
o. III −１の３wt% エチルシクロヘキサン溶液を用い
て色素膜を形成し、これを記録層とした。記録層の厚さ
（乾燥膜厚）は、グルーブ内で１５００A 、平均で１２
００A とした。さらに、記録層上にスパッタ法により８
５nmの厚さのＡｕ反射層を形成し、この上に紫外線硬化
型のアクリル樹脂の保護膜（膜厚５μm ）を形成した。
このようにして図１に示すような光記録ディスクを得
た。Example 12 Polycarbonate was injection molded to have a diameter of 120 mm and a thickness of 1.
A 2 mm substrate was obtained. Grooves for tracking having a groove pitch of 1.6 μm, a groove width of 0.42 μm and a groove depth of 1550 A were formed on the recording layer formation surface of the substrate. On this resin substrate, the dye N was spin-coated.
A dye film was formed using a 3 wt% ethylcyclohexane solution of o. III-1 and used as a recording layer. The thickness (dry film thickness) of the recording layer is 1500 A in the groove, and 12 on average.
00A. Furthermore, 8 on the recording layer by sputtering.
An Au reflective layer having a thickness of 5 nm was formed, and a UV-curable acrylic resin protective film (film thickness 5 μm) was formed on the Au reflective layer.
Thus, an optical recording disk as shown in FIG. 1 was obtained.

【０２１８】これをディスクサンプルNo. ２１とする。This is designated as Disk Sample No. 21.

【０２１９】このディスクサンプルNo. ２１について、
７８０nmの半導体レーザーを使用して線速度１．４m/s
で記録特性を調べたところ、最適記録パワー７．１mWで
あり、反射率７０％以上、変調度６０％以上、Ｒtop ６
５％であった。従って、オレンジブック規格に準拠した
光記録ディスクであることがわかる。Regarding this disk sample No. 21,
Linear velocity of 1.4 m / s using a semiconductor laser of 780 nm
When the recording characteristics were examined with, the optimum recording power was 7.1 mW, the reflectance was 70% or more, the modulation degree was 60% or more, and Rtop 6
5%. Therefore, it can be seen that the optical recording disk complies with the Orange Book standard.

【０２２０】実施例１３ 実施例１２のディスクサンプルNo. ２１において、色素
No. III −１のかわりに色素No. III −２を用いて同様
にしてディスクサンプルNo. ２２を得た。なお、色素膜
の形成は３wt% エチルシクロヘキサン溶液を用いて行っ
た。Example 13 In the disk sample No. 21 of Example 12, the dye
A disk sample No. 22 was obtained in the same manner by using Dye No. III-2 instead of No. III-1. The dye film was formed using a 3 wt% ethylcyclohexane solution.

【０２２１】このディスクサンプルNo. ２２について、
実施例１２と同様に、記録・再生特性を調べたところ、
最適記録パワー６．８mWであり、反射率７０％以上、変
調度６０％以上、Ｒtop ６９％であり、オレンジブック
規格に準拠することがわかった。Regarding this disk sample No. 22,
When the recording / reproducing characteristics were examined in the same manner as in Example 12,
It was found that the optimum recording power was 6.8 mW, the reflectance was 70% or more, the modulation degree was 60% or more, and the Rtop was 69%, which complies with the Orange Book standard.

【０２２２】実施例１４ 実施例１１のディスクサンプルNo. ２１において、色素
No. III −１のかわりに色素No. IV−１を用いて同様に
してディスクサンプルNo. ２３を得た。なお、色素膜の
形成は３wt% エチルシクロヘキサン溶液を用いて行っ
た。Example 14 In the disk sample No. 21 of Example 11, the dye
A disk sample No. 23 was obtained in the same manner by using Dye No. IV-1 instead of No. III-1. The dye film was formed using a 3 wt% ethylcyclohexane solution.

【０２２３】このディスクサンプルNo. ２３について、
実施例１２と同様に、記録・再生特性を調べたところ、
最適記録パワー６．５mWであり、反射率７０％以上、変
調度６０％以上、Ｒtop ７０％であり、オレンジブック
規格に準拠することがわかった。Regarding this disk sample No. 23,
When the recording / reproducing characteristics were examined in the same manner as in Example 12,
It was found that the optimum recording power was 6.5 mW, the reflectance was 70% or more, the modulation degree was 60% or more, and the Rtop was 70%, which complies with the Orange Book standard.

【０２２４】なお、表３、表４の色素のほかの化１４の
色素について、エチルシクロヘキサンに対する溶解度
（２５℃）を調べたところ、いずれも１〜１０wt% の範
囲にあった。これにより、エチルシクロヘキサンを塗布
溶媒とした色素溶液を用いた色素膜形成が可能であるこ
とがわかった。The solubilities (25 ° C.) in ethylcyclohexane of the dyes of Chemical formula 14 in addition to the dyes of Tables 3 and 4 were examined and found to be in the range of 1 to 10 wt%. From this, it was found that it is possible to form a dye film using a dye solution using ethylcyclohexane as a coating solvent.

【０２２５】実施例１５ 実施例１２のディスクサンプルNo. ２１において、色素
No. III −１のかわりに色素No. IV−２を用いて同様に
してディスクサンプルNo. ２４を得た。なお、色素膜の
形成は３wt% ジメチルシクロヘキサン溶液を用いて行っ
た。Example 15 In the disk sample No. 21 of Example 12, the dye
A disk sample No. 24 was obtained in the same manner by using Dye No. IV-2 instead of No. III-1. The dye film was formed using a 3 wt% dimethylcyclohexane solution.

【０２２６】このディスクサンプルNo. ２４について、
実施例１２と同様に、記録・再生特性を調べたところ、
最適記録パワー６．７mWであり、反射率７０％以上、変
調度６０％以上、Ｒtop ６８％であり、オレンジブック
規格に準拠することがわかった。Regarding this disk sample No. 24,
When the recording / reproducing characteristics were examined in the same manner as in Example 12,
It was found that the optimum recording power was 6.7 mW, the reflectance was 70% or more, the modulation degree was 60% or more, and Rtop was 68%, which complies with the Orange Book standard.

【０２２７】さらに、上記ディスクサンプルのほか、化
１４の色素の１種または２種以上を用いて、種々のディ
スクサンプルを作製し、上記と同様に、記録・再生特性
を調べた。この結果、いずれのディスクサンプルも４〜
８mWのレーザーパワーで記録可能であり、反射率７０％
以上、変調度６０％以上、Ｒtop ６５％以上であり、い
ずれもオレンジブック規格に準拠することがわかった。Further, in addition to the above-mentioned disc samples, various disc samples were prepared by using one or more kinds of the dyes of Chemical formula 14, and the recording / reproducing characteristics were examined in the same manner as above. As a result, each disc sample is 4 ~
Recording is possible with a laser power of 8 mW and a reflectance of 70%
As described above, it was found that the modulation degree was 60% or more and the Rtop was 65% or more, and both of them conformed to the Orange Book standard.

【０２２８】また、上記のディスクサンプルの色素膜の
性状について、色素膜を形成した段階で色素膜を光学顕
微鏡により観察したところ、いずれも膜質は均質であり
良好であった。Regarding the properties of the dye film of the above disk samples, when the dye film was observed with an optical microscope at the stage of forming the dye film, the film quality was uniform and good in all cases.

【０２２９】比較例４ 比較の色素ａ（化５４）を用い、３wt% エチルシクロヘ
キサン溶液の調製を試みたところ、未溶解色素が多量に
残存した。そこで、平均孔径０．２μm のフィルターで
未溶解色素を濾取し、この濾液を用いて記録層を形成す
るほかは、実施例３と同様にして光記録ディスクを得た
（ディスクサンプルｄ）。この場合のグルーブ内の記録
層は厚さ１００A 程度にしか塗設できなかった。Comparative Example 4 An attempt was made to prepare a 3 wt% ethylcyclohexane solution using Comparative Dye a (Chemical Formula 54), and a large amount of undissolved dye remained. Therefore, an optical recording disk was obtained in the same manner as in Example 3 except that the undissolved dye was filtered off with a filter having an average pore size of 0.2 μm and the filtrate was used to form a recording layer (disk sample d). In this case, the recording layer in the groove could be applied only to a thickness of about 100A.

【０２３０】上記ディスクサンプルｄについて、同様に
記録・再生特性を調べたところ、規格を満足できるもの
ではなかった。When the recording / reproducing characteristics of the above disc sample d were examined in the same manner, the standard was not satisfied.

【０２３１】なお、濾過することなく上記溶液を用いて
色素膜を形成した場合は膜中に結晶が析出し、膜質が劣
るものとなった。When a dye film was formed using the above solution without filtration, crystals were deposited in the film, resulting in poor film quality.

【０２３２】比較例５ 比較の色素ｂ（化５５）を用いたときも、比較例４と同
様の結果が得られた。Comparative Example 5 The same results as in Comparative Example 4 were obtained when the comparative dye b (Chemical Formula 55) was used.

【０２３３】比較例６ 比較の色素ｃ（化５６）を用いたときも、比較例４と同
様の結果が得られた。Comparative Example 6 The same results as in Comparative Example 4 were obtained when the comparative dye c (Chemical Formula 56) was used.

【０２３４】[0234]

【発明の効果】本発明によれば、合成が比較的容易であ
り、取り扱いやすいエチルセロソルブ等のアルコール系
溶媒や脂肪族炭化水素系溶媒に対する溶解性が良好なフ
タロシアニン系色素を用いて、膜厚が十分で膜質に優れ
た色素膜を形成することができる。従って、この色素膜
を記録層に適用することによって、ＣＤ規格に対応した
光記録ディスクを得ることができる。According to the present invention, a phthalocyanine dye having good solubility in an alcohol solvent such as ethyl cellosolve or an aliphatic hydrocarbon solvent, which is relatively easy to synthesize and is easy to handle, is used to obtain a film thickness. Is sufficient, and a dye film having excellent film quality can be formed. Therefore, by applying this dye film to the recording layer, an optical recording disc compatible with the CD standard can be obtained.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】本発明の光記録ディスクの一例を示す部分断面
図である。FIG. 1 is a partial cross-sectional view showing an example of an optical recording disk of the present invention.

【図２】本発明のフタロシアニン系色素薄膜の吸収スペ
クトルおよび反射スペクトルを示すグラフである。FIG. 2 is a graph showing an absorption spectrum and a reflection spectrum of the phthalocyanine-based dye thin film of the present invention.

【図３】本発明のフタロシアニン系色素薄膜の吸収スペ
クトルおよび反射スペクトルを示すグラフである。FIG. 3 is a graph showing an absorption spectrum and a reflection spectrum of the phthalocyanine-based dye thin film of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１ 光記録ディスク ２ 基板 ２３ グルーブ ３ 記録層 ４ 反射層 ５ 保護膜 1 Optical Recording Disk 2 Substrate 23 Groove 3 Recording Layer 4 Reflective Layer 5 Protective Film

Claims (40)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 基板上に、色素を含有する記録層を有
し、前記色素が、下記化１で示される基を少なくとも１
個有するフタロシアニン系色素である光記録媒体。 【化１】 ［化１において、Ｙはフタロシアニン環に結合する原子
であり、酸素原子または硫黄原子を表わす。Ｚは炭素原
子とともに炭素環または複素環を完成するのに必要な原
子群を表わす。Ａ1 は水素原子よりカサ高い一価の置換
基を表わす。Ｘ1およびＸ2 は、それぞれ、水素原子、
一価の置換基、およびＸ1 とＸ2 とが互いに結合して単
結合を形成するかのいずれかである。］1. A recording layer containing a dye is provided on a substrate, and the dye contains at least one group represented by the following chemical formula 1.
An optical recording medium, which is a phthalocyanine-based dye having an individual. Embedded image [In Formula 1, Y is an atom bonded to the phthalocyanine ring and represents an oxygen atom or a sulfur atom. Z represents a group of atoms necessary for completing a carbocycle or a heterocycle together with carbon atoms. A 1 represents a monovalent substituent having a bulkiness higher than a hydrogen atom. X 1 and X 2 are each a hydrogen atom,
Either a monovalent substituent or X 1 and X 2 are bonded to each other to form a single bond. ] 【請求項２】 前記フタロシアニン系色素が、下記化２
で示される請求項１の光記録媒体。 【化２】 ［化２において、Ｍはフタロシアニン環の中心原子を表
わす。Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。Ｚは、炭
素原子とともに炭素環または複素環を完成するのに必要
な原子群を表わす。Ａ1 は水素原子よりカサ高い一価の
置換基を表わす。Ａ2 は水素原子または水素原子よりカ
サ高い一価の置換基を表わす。Ｘ1 およびＸ2 は、それ
ぞれ、水素原子、一価の置換基、およびＸ1 とＸ2 とが
互いに結合して単結合を形成するかのいずれかである。
ｑ１は１〜４の整数である。ｑ２、ｑ３およびｑ４は、
それぞれ０または１〜４の整数である。Ｒは、一価の置
換基を表わす。ｒ１、ｒ２、ｒ３およびｒ４は、それぞ
れ、０または１〜４の整数である。］2. The phthalocyanine dye is represented by the following chemical formula 2.
The optical recording medium according to claim 1, wherein Embedded image [In Chemical Formula 2, M represents a central atom of the phthalocyanine ring. Y represents an oxygen atom or a sulfur atom. Z represents an atomic group necessary for completing a carbocycle or a heterocycle together with a carbon atom. A 1 represents a monovalent substituent having a bulkiness higher than a hydrogen atom. A 2 represents a hydrogen atom or a monovalent substituent higher than a hydrogen atom. X 1 and X 2 are each a hydrogen atom, a monovalent substituent, and X 1 and X 2 are bonded to each other to form a single bond.
q1 is an integer of 1 to 4. q2, q3 and q4 are
Each is an integer of 0 or 1 to 4. R represents a monovalent substituent. r1, r2, r3 and r4 are 0 or an integer of 1 to 4, respectively. ] 【請求項３】 前記化１で示される基が分子中に１〜８
個存在する請求項１または２の光記録媒体。3. The group represented by the chemical formula 1 is 1 to 8 in the molecule.
The optical recording medium according to claim 1 or 2, which is present individually. 【請求項４】 前記化１で示される基が分子中に４個存
在する請求項３の光記録媒体。4. The optical recording medium according to claim 3, wherein four groups represented by the chemical formula 1 are present in the molecule. 【請求項５】 前記Ｚで完成される環が芳香族または脂
肪族の炭素環である請求項１〜４のいずれかの光記録媒
体。5. The optical recording medium according to claim 1, wherein the ring completed by Z is an aromatic or aliphatic carbocyclic ring. 【請求項６】 前記炭素環がベンゼン環またはシクロヘ
キサン環である請求項５の光記録媒体。6. The optical recording medium according to claim 5, wherein the carbon ring is a benzene ring or a cyclohexane ring. 【請求項７】 前記フタロシアニン系色素が下記化３で
示される請求項１〜６のいずれかの光記録媒体。 【化３】 ［化３において、Ｍはフタロシアニン環の中心原子を表
わす。Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。Ａ3 は水
素原子よりカサ高い一価の置換基を表わす。Ｒ0は一価
の置換基を表わし、ｒは０または１〜３の整数である。
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3およびＲ4 は、それぞれ、水素原子ま
たは一価の置換基を表わす。］7. The optical recording medium according to claim 1, wherein the phthalocyanine dye is represented by the following chemical formula 3. Embedded image [In Chemical Formula 3, M represents a central atom of the phthalocyanine ring. Y represents an oxygen atom or a sulfur atom. A 3 represents a monovalent substituent having a bulkiness higher than a hydrogen atom. R 0 represents a monovalent substituent, and r is 0 or an integer of 1 to 3.
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom or a monovalent substituent. ] 【請求項８】 前記Ｒ1 〜Ｒ4 のなかの１個以上が一価
の置換基である請求項７の光記録媒体。8. The optical recording medium according to claim 7, wherein at least one of R 1 to R 4 is a monovalent substituent. 【請求項９】 前記フタロシアニン系色素が下記化４で
示される請求項１〜６のいずれかの光記録媒体。 【化４】 ［化４において、Ｍはフタロシアニン環の中心原子を表
わす。Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。Ａ4 は水
素原子よりカサ高い一価の置換基を表わす。Ｒ0は一価
の置換基を表わし、ｒは０または１〜３の整数である。
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、それぞれ、水素原子ま
たは一価の置換基を表わす。］9. The optical recording medium according to claim 1, wherein the phthalocyanine dye is represented by the following chemical formula 4. [Chemical 4] [In Chemical Formula 4, M represents a central atom of the phthalocyanine ring. Y represents an oxygen atom or a sulfur atom. A 4 represents a monovalent substituent having a bulkiness higher than a hydrogen atom. R 0 represents a monovalent substituent, and r is 0 or an integer of 1 to 3.
R 11 , R 12 , R 13 and R 14 each represent a hydrogen atom or a monovalent substituent. ] 【請求項１０】 前記Ｒ11〜Ｒ14のなかの１個以上が一
価の置換基である請求項９の光記録媒体。10. The optical recording medium according to claim 9, wherein at least one of R 11 to R 14 is a monovalent substituent. 【請求項１１】 前記水素原子よりカサ高い一価の置換
基が、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、カ
ルボキシル基、エステル基、アシル基、アミノ基、アミ
ド基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル
基、スルホ基、スルフィノ基、アリールアゾ基、アルキ
ルチオ基またはアリールチオ基である請求項１〜１０の
いずれかの光記録媒体。11. The monovalent substituent having a bulkiness higher than a hydrogen atom is an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyl group, a halogen atom, a nitro group, a carboxyl group, an ester group, an acyl group or an amino group. The optical recording medium according to claim 1, which is an amide group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, a sulfo group, a sulfino group, an arylazo group, an alkylthio group or an arylthio group. 【請求項１２】 前記水素原子よりカサ高い一価の置換
基が、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アラルキル基、エステル基、アリールアゾ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、またはアルキル
基もしくはアリール基を有するアシル基、アミノ基、ア
ミド基、カルバモイル基、スルホニル基もしくはスルフ
ァモイル基である請求項１１の光記録媒体。12. The monovalent substituent having a bulkiness higher than a hydrogen atom is an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyl group, an ester group, an arylazo group, an alkylthio group, an arylthio group, or an alkyl group or aryl. The optical recording medium according to claim 11, which is an acyl group having a group, an amino group, an amide group, a carbamoyl group, a sulfonyl group or a sulfamoyl group. 【請求項１３】 前記水素原子よりカサ高い一価の置換
基が、分岐アルキル基、または分岐アルキル基を有する
アルコキシ基、エステル基、アシル基、アミノ基、アミ
ド基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル
基もしくはアルキルチオ基である請求項１２の光記録媒
体。13. A monovalent substituent having a bulkiness higher than a hydrogen atom is a branched alkyl group, or an alkoxy group having a branched alkyl group, an ester group, an acyl group, an amino group, an amide group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, and a sulfamoyl group. The optical recording medium according to claim 12, which is a group or an alkylthio group. 【請求項１４】 前記水素原子よりカサ高い一価の置換
基が分岐アルキル基である請求項１３の光記録媒体。14. The optical recording medium according to claim 13, wherein the monovalent substituent having a bulkiness higher than the hydrogen atom is a branched alkyl group. 【請求項１５】 前記フタロシアニン環の中心原子がＣ
ｕ、ＰｄまたはＮｉである請求項１〜１４のいずれかの
光記録媒体。15. The central atom of the phthalocyanine ring is C
The optical recording medium according to claim 1, which is u, Pd, or Ni. 【請求項１６】 前記Ｙが酸素原子である請求項１〜１
５のいずれかの光記録媒体。16. The method according to claim 1, wherein Y is an oxygen atom.
5. The optical recording medium of any one of 5. 【請求項１７】 前記フタロシアニン系色素のエチレン
グリコールモノエチルエーテル（エチルセロソルブ）に
対する溶解度（２５℃）が１〜１０wt% である請求項１
〜１６のいずれかの光記録媒体。17. The solubility (25 ° C.) of the phthalocyanine dye in ethylene glycol monoethyl ether (ethyl cellosolve) is 1 to 10 wt%.
16. The optical recording medium of any one of 16 to 16. 【請求項１８】 前記記録層が前記フタロシアニン系色
素を含有する色素塗布液を用いて塗設されたものである
請求項１〜１７のいずれかの光記録媒体。18. The optical recording medium according to claim 1, wherein the recording layer is coated with a dye coating liquid containing the phthalocyanine dye. 【請求項１９】 前記色素塗布液の塗布溶媒が２０℃に
おいて蒸気圧１０．０mmHg以下の有機溶媒である請求項
１８の光記録媒体。19. The optical recording medium according to claim 18, wherein the coating solvent of the dye coating liquid is an organic solvent having a vapor pressure of 10.0 mmHg or less at 20 ° C. 【請求項２０】 前記有機溶媒がアルコール系溶媒であ
る請求項１９の光記録媒体。20. The optical recording medium according to claim 19, wherein the organic solvent is an alcohol solvent. 【請求項２１】 前記アルコール系溶媒がエチレングリ
コールモノアルキルエーテルである請求項２０の光記録
媒体。21. The optical recording medium according to claim 20, wherein the alcoholic solvent is ethylene glycol monoalkyl ether. 【請求項２２】 前記エチレングリコールモノアルキル
エーテルがエチレングリコールモノエチルエーテル（エ
チルセロソルブ）である請求項２１の光記録媒体。22. The optical recording medium according to claim 21, wherein the ethylene glycol monoalkyl ether is ethylene glycol monoethyl ether (ethyl cellosolve). 【請求項２３】 基板上に、色素を含有する記録層を有
し、前記色素が、下記化５で示される基を少なくとも１
個有するフタロシアニン系色素である光記録媒体。 【化５】 ［化５において、Ｙはフタロシアニン環に結合する原子
であり、酸素原子または硫黄原子を表わす。Ｚ1 は炭素
原子とともに炭素環または複素環を完成するのに必要な
原子群を表わす。Ａ11はＺ1 で完成される環に結合する
分岐アルキル基を有する一価の置換基を表わし、ｓ１は
この置換基の数を表わし、１以上の整数である。］23. A recording layer containing a dye is provided on a substrate, and the dye contains at least one group represented by the following chemical formula 5.
An optical recording medium, which is a phthalocyanine-based dye having an individual. Embedded image [In the chemical formula 5, Y is an atom bonded to the phthalocyanine ring and represents an oxygen atom or a sulfur atom. Z 1 represents a group of atoms necessary for completing a carbocycle or a heterocycle together with carbon atoms. A 11 represents a monovalent substituent having a branched alkyl group bonded to the ring completed by Z 1 , s1 represents the number of this substituent, and is an integer of 1 or more. ] 【請求項２４】 前記フタロシアニン系色素が、下記化
６で示される請求項２３の光記録媒体。 【化６】 ［化６において、Ｍはフタロシアニン環の中心原子を表
わす。Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。Ｚ1 は、
炭素原子とともに炭素環または複素環を完成するのに必
要な原子群を表わす。Ａ11はＺ1 で完成される環に結合
する分岐アルキル基を有する一価の置換基を表わす。ｓ
１およびｓ２は、それぞれこの置換基の数を表わし、ｓ
１は１以上の整数であり、ｓ２は０または１以上の整数
である。ｑ１は１〜４の整数であり、ｑ２、ｑ３および
ｑ４はそれぞれ０または１〜４の整数である。Ｒは、一
価の置換基を表わす。ｒ１、ｒ２、ｒ３およびｒ４は、
それぞれ、０または１〜４の整数である。］24. The optical recording medium according to claim 23, wherein the phthalocyanine dye is represented by the following chemical formula 6. [Chemical 6] [In Chemical Formula 6, M represents a central atom of the phthalocyanine ring. Y represents an oxygen atom or a sulfur atom. Z 1 is
Represents the group of atoms necessary to complete a carbocycle or heterocycle with carbon atoms. A 11 represents a monovalent substituent having a branched alkyl group bonded to the ring completed by Z 1 . s
1 and s2 represent the number of the substituents, respectively, and s
1 is an integer of 1 or more, and s2 is 0 or an integer of 1 or more. q1 is an integer of 1 to 4, and q2, q3, and q4 are 0 or an integer of 1 to 4, respectively. R represents a monovalent substituent. r1, r2, r3 and r4 are
Each is 0 or an integer of 1 to 4. ] 【請求項２５】 前記化５で示される基が分子中に１〜
８個存在する請求項２３または２４の光記録媒体。25. The group represented by the chemical formula 5 is 1 to 1 in the molecule.
The optical recording medium according to claim 23, wherein there are eight optical recording media. 【請求項２６】 前記化５で示される基が分子中に４個
存在する請求項２５の光記録媒体。26. The optical recording medium according to claim 25, wherein four groups represented by the chemical formula 5 are present in the molecule. 【請求項２７】 前記Ｚ1 で完成される環が芳香族また
は脂肪族の炭素環である請求項２３〜２６のいずれかの
光記録媒体。27. The optical recording medium according to claim 23, wherein the ring completed by Z 1 is an aromatic or aliphatic carbocyclic ring. 【請求項２８】 前記炭素環がベンゼン環またはシクロ
ヘキサン環である請求項２７の光記録媒体。28. The optical recording medium according to claim 27, wherein the carbon ring is a benzene ring or a cyclohexane ring. 【請求項２９】 前記フタロシアニン系色素が下記化７
で示される請求項２３〜２８のいずれかの光記録媒体。 【化７】 ［化７において、Ｍはフタロシアニン環の中心原子を表
わす。Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。Ｒ21、Ｒ
22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25は、それぞれ、水素原子また
は一価の置換基を表わし、Ｒ21〜Ｒ25のうちの少なくと
も１個は分岐アルキル基を有する一価の置換基である。
Ｒ0 は一価の置換基を表わし、ｒは０または１〜３の整
数である。］29. The phthalocyanine dye is represented by the following chemical formula 7.
29. The optical recording medium according to claim 23. [Chemical 7] [In Chemical Formula 7, M represents a central atom of the phthalocyanine ring. Y represents an oxygen atom or a sulfur atom. R 21 , R
22 , R 23 , R 24 and R 25 each represent a hydrogen atom or a monovalent substituent, and at least one of R 21 to R 25 is a monovalent substituent having a branched alkyl group.
R 0 represents a monovalent substituent, and r is 0 or an integer of 1 to 3. ] 【請求項３０】 前記Ｒ21およびＲ25のうちの少なくと
も１個が分岐アルキル基を有する一価の置換基である請
求項２９の光記録媒体。30. The optical recording medium according to claim 29, wherein at least one of R 21 and R 25 is a monovalent substituent having a branched alkyl group. 【請求項３１】 前記フタロシアニン系色素が下記化８
で示される請求項２３〜２８のいずれかの光記録媒体。 【化８】 ［化８において、Ｍはフタロシアニン環の中心原子を表
わす。Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。Ｒ31、Ｒ
32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35は、それぞれ、水素原子また
は一価の置換基を表わし、Ｒ31〜Ｒ35のうちの少なくと
も１個は分岐アルキル基を有する一価の置換基である。
Ｒ0 は一価の置換基を表わし、ｒは０または１〜３の整
数である。］31. The phthalocyanine dye is represented by the following chemical formula 8.
29. The optical recording medium according to claim 23. Embedded image [In Chemical Formula 8, M represents a central atom of the phthalocyanine ring. Y represents an oxygen atom or a sulfur atom. R 31 , R
32 , R 33 , R 34 and R 35 each represent a hydrogen atom or a monovalent substituent, and at least one of R 31 to R 35 is a monovalent substituent having a branched alkyl group.
R 0 represents a monovalent substituent, and r is 0 or an integer of 1 to 3. ] 【請求項３２】 前記Ｒ31およびＲ35のうちの少なくと
も１個が分岐アルキル基を有する一価の置換基である請
求項３１の光記録媒体。32. The optical recording medium according to claim 31, wherein at least one of R 31 and R 35 is a monovalent substituent having a branched alkyl group. 【請求項３３】 前記分岐アルキル基を有する一価の置
換基がアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基また
はアミノ基である請求項２３〜３２のいずれかの光記録
媒体。33. The optical recording medium according to claim 23, wherein the monovalent substituent having a branched alkyl group is an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group or an amino group. 【請求項３４】 前記分岐アルキル基を有する一価の置
換基がアルキル基である請求項３３の光記録媒体。34. The optical recording medium according to claim 33, wherein the monovalent substituent having a branched alkyl group is an alkyl group. 【請求項３５】 前記フタロシアニン環の中心原子がＣ
ｕ、ＰｄまたはＮｉである請求項２３〜３４のいずれか
の光記録媒体。35. The central atom of the phthalocyanine ring is C.
35. The optical recording medium according to claim 23, which is u, Pd or Ni. 【請求項３６】 前記Ｙが酸素原子である請求項２３〜
３５のいずれかの光記録媒体。36. The method according to claim 23, wherein Y is an oxygen atom.
35. The optical recording medium of any one of 35. 【請求項３７】 前記フタロシアニン系色素のエチルシ
クロヘキサンに対する溶解度（２５℃）が０．５〜１０
wt% である請求項２３〜３６のいずれかの光記録媒体。37. The solubility (25 ° C.) of the phthalocyanine dye in ethylcyclohexane is 0.5 to 10.
The optical recording medium according to claim 23, wherein the optical recording medium is wt%. 【請求項３８】 前記記録層が前記フタロシアニン系色
素を含有する色素塗布液を用いて塗設されたものである
請求項２３〜３７のいずれかの光記録媒体。38. The optical recording medium according to claim 23, wherein the recording layer is coated by using a dye coating liquid containing the phthalocyanine dye. 【請求項３９】 前記色素塗布液の塗布溶媒が２０℃に
おいて蒸気圧２００mmHg以下の有機溶媒である請求項３
８の光記録媒体。39. The coating solvent of the dye coating liquid is an organic solvent having a vapor pressure of 200 mmHg or less at 20 ° C.
8. Optical recording medium of 8. 【請求項４０】 前記有機溶媒が脂肪族炭化水素系溶媒
である請求項３９の光記録媒体。40. The optical recording medium according to claim 39, wherein the organic solvent is an aliphatic hydrocarbon solvent.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2014031421A (en) * 2012-08-02 2014-02-20 Nippon Shokubai Co Ltd Phthalocyanine compound and infrared cut filter containing the same
JP2015200809A (en) * 2014-04-09 2015-11-12 山本化成株式会社 Filter containing phthalocyanine compound

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002076988A3 (en) * 2001-03-23 2003-02-13 Basf Ag Tert. alkylphenoxy substituted polycyclic compounds
US7145010B2 (en) 2001-03-23 2006-12-05 Basf Aktiengesellschaft Tert-alkylphenoxy-substituted polycyclic compounds
JP2014031421A (en) * 2012-08-02 2014-02-20 Nippon Shokubai Co Ltd Phthalocyanine compound and infrared cut filter containing the same
JP2015200809A (en) * 2014-04-09 2015-11-12 山本化成株式会社 Filter containing phthalocyanine compound

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