JPH08277248A - ビスフェノールエステル誘導体 - Google Patents

ビスフェノールエステル誘導体

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JPH08277248A
JPH08277248A JP8046699A JP4669996A JPH08277248A JP H08277248 A JPH08277248 A JP H08277248A JP 8046699 A JP8046699 A JP 8046699A JP 4669996 A JP4669996 A JP 4669996A JP H08277248 A JPH08277248 A JP H08277248A
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JP
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carbon atoms
alkyl group
alkyl
substituted
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JP8046699A
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Rita Pitteloud
ピテルー リタ
Bernard Gilg
ギルグ ベルナール
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/33—Polycyclic acids
    • C07C63/337—Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems
    • C07C63/34—Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems containing two condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/753—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of polycyclic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C08K5/134—Phenols containing ester groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 新規なビスフェノール誘導体、および該化合
物により酸化的、熱的および／または光に誘発される崩
壊に対して安定化された有機材料を提供する。 【解決手段】次式（Ｉ） 具体的には，例えば

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なビスフェノー
ル誘導体、それらの使用法ならびにそれら化合物により
酸化的、熱的および／または光に誘発される崩壊に対し
て安定化された有機材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】安定剤としての幾つかのビスフェノール
エステル誘導体の使用が、特に、日本国特開平４−３０
８５８１号、ＤＥ−Ａ−３７１８７５１号、ＥＰ−Ａ−
４７９５６０号およびＵＳ−Ａ−４４１４４０８号に記
載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規なビス
フェノール誘導体、および該化合物により酸化的、熱的
および／または光に誘発される崩壊に対して安定化され
た有機材料を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式（Ｉ）で
表される化合物に関する。
【化６】 〔式中、Ａは次式ＩＩａもしくはＩＩｂ
【化７】 で表される基を表し、Ｙは酸素原子、メチレン基、エチ
リデン基もしくは＞Ｃ＝Ｃ（ＣＨ3 ）2 基を表し、Ｚは
窒素原子、次式
【化８】 を表し、Ｒ1 は互いに独立して、炭素原子数１ないし２
５のアルキル基、炭素原子数２ないし２４のアルケニル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルケニル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルケニル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基もしくは−ＣＨ2 −Ｓ−Ｘ1 を
表し、基Ｒ2 は互いに独立して、水素原子、炭素原子数
１ないし２５のアルキル基、炭素原子数２ないし２４の
アルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルケニル基、炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１
２のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｘ
1 、−（ＣＨ2 ）p ＣＯＯ−Ｘ2 もしくは−（ＣＨ2 ）
q Ｏ−Ｘ3 を表し、基Ｒ3 は互いに独立して、水素原子
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ
4 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表し、Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１０の
アルキル基、フェニル基、−ＣＨ2 −ＣＯＯ−Ｘ4 もし
くはＣＮを表し、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、フェニル基、−ＣＯＯ−Ｘ5 、−ＣＮ
もしくは−ＣＯＮ（Ｘ6 ）（Ｘ7 ）を表し、Ｒ7 は水素
原子もしくは炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表
し、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互いに独立して、水素原子
もしくは炭素原子数１ないしの４のアルキル基を表し、
Ｒ11およびＲ12は互いに独立して、水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基もしくはフェニル基を表し、
Ｒ13およびＲ14は互いに独立して、水素原子もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｘ1 は炭素原
子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基もしくは−（ＣＨ2 ）r ＣＯＯ−Ｙ1
を表し、Ｘ2 、Ｘ4 およびＸ5 は互いに独立して、炭素
原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基もしくは炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基を表し、Ｘ3 は炭素原子数１
ないし２５のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイル
基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイル基、酸素原
子、硫黄原子もしくは＞Ｎ−Ｙ2 により中断された炭素
原子数３ないし２５のアルカノイル基、炭素原子数６な
いし９のシクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、
炭素原子数１ないし４のアルキル置換ベンゾイル基、テ
ノイル基もしくはフロイル基を表し、Ｘ6 およびＸ7 は
互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし２５の
アルキル基、炭素原子数２ないし２４のアルケニル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし１２
のシクロアルケニル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアル
ケニル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基もしくは炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基を表し、Ｙ1 は炭素原子数１
ないし２５のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換されたフェニル基もしくは炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基を表し、Ｙ2 は水素原子もしくは炭
素原子数１ないし８のアルキル基を表し、ｐは０、１も
しくは２を表し、ｑは０ないし８の整数を表し、および
ｒは１もしくは２を表す。］
【０００５】
【発明の実施の形態】２５個までの、好ましくは１８個
までの、最も好ましくは１０個までの炭素原子を有する
アルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イ
ソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−
ペンチル基、第三ペンチル基、イソペンチル基、１−メ
チルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキ
シル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソ
ヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、
１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメ
チルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチル
ウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−
ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、エイコシル基またはドコシル基で
ある。
【０００６】Ｒ1 およびＲ2 の好ましい意味の１つは、
枝分かれした炭素原子数１ないし１０のアルキル基、特
に炭素原子数１ないし５のアルキル基、例えばメチル
基、第三ブチル基および第三ペンチル基である。
【０００７】Ｒ4 の好ましい意味の１つは炭素原子数１
ないし４のアルキル基、特にメチル基である。
【０００８】Ｙ2 の好ましい意味の１つは炭素原子数１
ないし４のアルキル基、特にメチル基である。
【０００９】２４個までの、好ましくは１８個までの炭
素原子をもつアルケニル基は、例えばビニル基、プロペ
ニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテ
ニル基、イソブテニル基、３−メチル−ブテ−２−エニ
ル基、ｎ−オクテ−２−エニル基、ｎ−ドデセ−２−エ
ニル基、イソドデセニル基、ｎ−オクタデセ−２−エニ
ル基またはｎ−オクタデセ−４−エニル基である。１位
の炭素原子が飽和されているアルケニル基が好ましい。
炭素原子数３ないし１８のアルケニル基が特に好まし
い。
【００１０】未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロド
デシル基、２−もしくは４−メチルシクロヘキシル基、
ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル
基または第三ブチルシクロヘキシル基である。未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
た炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、さらに特
にシクロヘキシル基が好ましい。
【００１１】未置換のもしくは炭素原子１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルケニル基、好ましくは炭素原子数５ないし８のシク
ロアルケニル基は、例えばシクロヘキセ−２−エニル
基、シクロヘプテ−３−エニル基、４−第三ブチルシク
ロヘキセ−２−エニルである。シクロヘキセニル基が好
ましい。
【００１２】炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
されたフェニル基は例えば、メチルフェニル基、ジメチ
ルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル
基、ジエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、第
三ブチルフェニル基、ジ第三ブチルフェニル基またはメ
チル−ジ−第三ブチルフェニル基である。
【００１３】未置換のまたはフェニル環上において炭素
原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基は例えばベンジル基、
フェネチル基、３−フェニルプロピル基、α−メチルベ
ンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、メチルベンジ
ル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基およ
び第三ブチルベンジル基である。
【００１４】２５個までの炭素原子を含むアルカノイル
基は、例えばメタノイル基、エタノイル基、プロパノイ
ル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル
基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、
デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ト
リデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイ
ル基、ヘキサデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナ
デカノイル基またはエイコサノイル基である。炭素原子
数１ないし１８のアルカノイル基が好ましい。
【００１５】酸素原子、硫黄原子または基：＞Ｎ−Ｙ2
により中断された炭素原子数３ないし２５個のアルカノ
イル基の例は、−ＣＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−（炭素原子
数１ないし１０のアルキル）基、−ＣＯ−ＣＨ2 ＣＨ2
−Ｏ−（炭素原子数１ないし１０のアルキル）基および
−ＣＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｙ2 ）−（炭素原子数１な
いし１０のアルキル）基である。酸素原子もしくは＞Ｎ
−Ｙ2 により中断された炭素原子数３ないし２５のアル
カノイル基が好ましい。
【００１６】３ないし２５個の炭素原子のアルケノイル
基は例えばアクリロイル基、メタクリロイル基、クロト
ノイル基、イソクロトノイル基およびオレオイル基であ
る。炭素原子数３ないし１８のアルケノイル基が好まし
い。
【００１７】炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
ルボニル基は例えば、シクロペンチルカルボニル基、シ
クロヘキシルカルボニル基、シクロヘプチルカルボニル
基またはシクロオクチルカルボニル基である。
【００１８】炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
されたベンゾイル基は例えばメチルベンゾイル基または
第三ブチルベンゾイル基である。
【００１９】好ましいものは、式中、Ｒ1 は互いに独立
して、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８
のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数
５ないし８のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基、
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基もしくは−
ＣＨ2 −Ｓ−Ｘ1 を表し、基Ｒ2 は互いに独立して、水
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
数５ないし８のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル
基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、−Ｃ
Ｈ2 −Ｓ−Ｘ1 、−（ＣＨ2 ）p ＣＯＯ−Ｘ2 もしくは
−（ＣＨ2 ）q Ｏ−Ｘ3 を表し、Ｒ5 は水素原子、炭素
原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基もしくは
ＣＮを表し、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基もしくはフェニル基を表し、Ｘ1 は炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基もしくは−（ＣＨ2 ）r ＣＯＯ−Ｙ1 を表
し、Ｘ2 は互いに独立して、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニ
ル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基を表し、Ｘ3 は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基置換されたフェニル基、炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１な
いし１８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし１８の
アルケノイル基、酸素原子、硫黄原子もしくは＞Ｎ−Ｙ
2 により中断された炭素原子数３ないし１８のアルカノ
イル基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボ
ニル基、ベンゾイル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたベンゾイル基、テノイル基もしくはフ
ロイル基を表し、およびＹ1 は炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニ
ル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基を表すところの式１の化合物である。
【００２０】同様にして好ましいものは、式中、Ｒ1 は
互いに独立して、炭素原子数１ないし１０のアルキル
基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基もしくは−ＣＨ2 −Ｓ−Ｘ
1 を表し、基Ｒ2 は互いに独立して、水素原子、炭素原
子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数２ないし１
８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、
フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｘ1 、−（ＣＨ2 ）p ＣＯＯ−Ｘ2
もしくは−（ＣＨ2 ）q Ｏ−Ｘ3 を表し、基Ｒ3 は水素
原子を表し、Ｒ4 は水素原子もしくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し、Ｒ5 は水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、フェニル基もしくはＣＮを表
し、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基もしくはフェニル基を表し、Ｒ7 は水素原子もしくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｘ1 は炭素
原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基もしくは−（ＣＨ2 ）r ＣＯ
Ｏ−Ｙ1 を表し、Ｘ2 は、炭素原子数１ないし１０のア
ルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、
フェニル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基を表し、Ｘ3 は炭素原子数１ないし１０のアル
キル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、炭素原子数１ないし１０のアルカノイル基、炭素原
子数３ないし１８のアルケノイル基、酸素原子により中
断された炭素原子数３ないし１８のアルカノイル基、も
しくはベンゾイル基を表し、およびＹ1 は炭素原子数１
ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、フェニル基もしくは炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基を表すところの式１の化合物で
ある。
【００２１】基Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13お
よびＲ14は好ましくは水素原子を表す。
【００２２】また興味のあるものは、式中、基Ｒ1 は互
いに独立して、炭素原子数１ないし５のアルキル基もし
くは炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、
基Ｒ2 は互いに独立して、炭素原子数１ないし５のアル
キル基を表し、基Ｒ3 は水素原子を表し、およびＲ4 は
水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表すところの式１の化合物である。
【００２３】同様に興味のあるものは、式中、基Ｒ1 は
同一でありかつ枝わかれした炭素原子数３ないし５のア
ルキル基を表し、基Ｒ2 は同一でありかつ炭素原子数１
ないし５のアルキル基を表し、基Ｒ3 は水素原子を表
し、およびＲ4 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表すところの式１の化合物である。
【００２４】特に興味のあるものは、式中、Ｙは酸素原
子もしくはメチレン基を表し、Ｚは次式
【化９】 を表し、基Ｒ1 は同一でありかつ枝わかれした炭素原子
数３ないし５のアルキル基を表し、基Ｒ2 は同一であり
かつ炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し、基Ｒ3
は水素原子を表し、Ｒ4 は水素原子もしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ5 は水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基もしくはＣＮを表し、お
よびＲ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13
およびＲ14は水素原子を表すところの式１の化合物であ
る。
【００２５】特に興味のある化合物は、次式Ｉ
【化１０】 （式中、Ｚは好ましくは次式
【化１１】 で表される基を表し、Ｙは好ましくは酸素原子もしくは
メチレン基を表す。）で表される化合物である。
【００２６】式Ｉで表される化合物は例えば以下のそれ
自体公知の方法で製造できる。製法Ａ： 式ａ
【化１２】 で表される化合物と、式ｂ−１もしくはｃ
【化１３】 （上記式中、種々の基は上記で定義されたと同じ意味を
表す。）で表される適当な化合物との反応。（ディール
スアルダー反応：例えば、Comprehensive Organic Chem
istry, Vol IV,315(1991) ,Pergamon Press,Chem.Rev.1
993,93,741-761に記載されるとおり。）
【００２７】この熱的ディールスアルダー反応は適当な
溶媒中で室温と反応混合物の沸点の間の温度において、
２つの反応体を混合することにより行われ得る。反応は
好ましくは酸素の不存在下において行われる。可能な溶
媒は慣用の炭化水素（例えば、トルエン、ヘキサンおよ
びシクロヘキサン）；ハロゲン化炭化水素（例えば、ジ
クロロメタン、ジクロロエタンもしくはクロロベンゼ
ン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフランまたはジメトキシエタン）、アルコール（例
えば、メタノール、エタノールもしくはイソプロパノー
ル）、水もしくは水／アルコールもしくは水／エーテル
混合物である。
【００２８】もしＹがメチレン基を表し、およびＺは次
式
【化１４】 で表される基を表す場合、式ｂ−１の化合物は次式ｂ−
２
【化１５】 で表される二量体に置き換えられ得る。
【００２９】この場合、高温、例えば１８０ないし２２
０℃（二量体例えばジシクロペンタジエンの分解温度）
で圧力下（例えば１ないし５バール）の閉じた系（オー
トクレーブ）中において反応を行うことが都合よい。ま
た溶媒がなくても反応を行い得る。
【００３０】反応はさらに低温（例えば０ないし５０
℃）で、触媒としてのルイス酸の存在下においても行い
得る。触媒は好ましくは２ないし５０モル％、特に２な
いし１０モル％の量で使用される。適当なルイス酸の例
はＲ−Ａｌ−Ｃｌ2 もしくは（Ｒ）2 −ＡｌＣｌ（式
中、Ｒはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基もしくは
イソプロピル基を表す。）、もしくはさらにＡｌＣｌ
3 、ＳｎＣｌ4 、ＺｎＣｌ2、ＺｎＩ2 、ＦｅＣｌ3 も
しくはＴｉＣｌ4 である。
【００３１】製法Ｂ： 次式ｄもしくはｅ
【化１６】 （式中、Ｘは例えばＯＨ、Ｃｌ、次式
【化１７】 等を表す。）で表されるカルボン酸誘導体の次式ｆ
【化１８】 （上記式中、種々の基は上記で定義された意味を表
す。）で表されるビスフェノールを用いたエステル交
換。
【００３２】反応はそれ自体公知の方法、例えば好まし
くは酸素不存在下において、２つの出発材料の内の１つ
を第二の出発材料に加えそして２つの反応体を混合する
ことにより行われる。反応は溶媒（例えば、トルエン)
の存在下または不在下で行ってよい。温度は例えば反応
混合物の融点ないし沸点、例えば−５０℃ないし１５０
℃、好ましくは０ないし１５０℃の範囲であってよい。
得られた生成物の精製は公知の方法により、例えば溶媒
を蒸発させそして粗生成物を結晶化させることにより、
または例えば水／ＨＣｌによる洗浄、有機溶媒による抽
出、結晶化および／またはクロマトグラフィーにより同
様に行うことができる。抽出のためおよびクロマトグラ
フィーによる精製段階のため好ましい溶媒はヘキサン、
酢酸エチルまたはその混合物である。
【００３３】反応に使用される式ｄもしくはｅのカルボ
ン酸の誘導体が酸塩化物（Ｘ＝Ｃｌ）である場合、酸受
容体をまた反応混合物に添加してもよい。適当な酸受容
体はピリジンまたはトリエチルアミンのようなアミンで
ある。酸受容体の量は好ましくは少なくとも酸塩化物の
量と当量である。それは例えば酸塩化物に基づいて１な
いし２当量であり、特に１．２ないし１．７当量であ
る。
【００３４】酸塩化物はまた、「その場で」製造され得
る。この場合、式ｄもしくはｅのカルボン酸（Ｘ＝Ｏ
Ｈ）、式ｆのビスフェノールおよび酸受容体（例えば、
トリエチルアミン）が反応器に装填され、次にオキシ塩
化リンを例えばＵＳ−Ａ−５１２８３９８に記載された
方法と同様に添加される。
【００３５】さらに式ｆのビスフェノールのモノナトリ
ウム、モノカリウムもしくはモノリチウムフェノキシド
を最初に製造し、そして次にこれと酸塩化物と反応させ
ることも可能である。必要なフェノキシドは水素化物、
アルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属ア
ルコキシドもしくはアルカリリチウム化合物を塩基とし
て使用することにより製造される。
【００３６】式ｄもしくはｅのカルボン酸（Ｘ＝ＯＨ）
および式ｆのビスフェノールを直接出発材料として使用
した場合、反応は都合よくは遊離水を取り入れる試薬、
例えばジシクロヘキシルカルボジイミドを使用すること
により行われる。
【００３７】上記の方法で使用される出発材料は知られ
ているか、いくつかた商業的に入手可能であるか、もし
くはそれらは知られている方法と同様にして製造され得
る。
【００３８】式Ｉの化合物は例えば異性体混合物（エン
ド−、エキソ−、シス−もしくはトランス体等）として
生成され、それは製造方法に依存して変化する。
【００３９】式Ｉの化合物の例は以下の表１に示され
る。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】
【表４】
【００４４】式Ｉで表される化合物は熱的、酸化的また
は光誘発的崩壊に対して有機材料を安定化するのに適当
である。この様な材料の実例は以下のものである：
【００４５】１．モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブト−１−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エ
ン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシ
クロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネ
ンのポリマー、（所望により架橋結合できる）ポリエチ
レン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度
および高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高
密度および超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭ
Ｗ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエ
チレン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（Ｌ
ＬＤＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰ
Ｅ）。
【００４６】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属
は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）
〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）
と称されるものである。
【００４７】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４８】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互またはランダムポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００４９】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００５０】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００５１】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００５２】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００５３】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化
ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリ
マー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特
にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポ
リ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポ
リマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポ
リマー。
【００５４】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートにより耐衝
撃性改良されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリ
ルアミドおよびポリアクリロニトリル。
【００５５】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００５６】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００５７】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００５８】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００５９】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００６０】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００６１】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよび
アジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；
ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／ま
たはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラ
ストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−２，
４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；さら
に、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポ
リマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフ
トしたエラストマーとのブロックコポリマー；またはこ
れらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレング
リコールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢ
Ｓで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の
間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００６２】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポ
リヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
【００６３】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００６４】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００６５】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００６６】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００６７】22．乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。
【００６８】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００６９】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００７０】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネ
ート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエ
ポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹脂、ポリエステル
樹脂およびアクリレート樹脂。
【００７１】26．所望により促進剤を使用してアルデヒ
ドまたはアミンのような慣用の硬化剤により架橋する、
脂肪族、環状脂肪族、複素環式、芳香族グリシジルエー
テル、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦ
のジグリシジルエーテルの生成物から誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。
【００７２】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００７３】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ
／ＡＢＳもしくはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００７４】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびに代表的には紡糸組成物として用い
られるいずれか重量比での合成エステルと鉱油との混合
物、ならびにそれら材料の水性エマルジョン。
【００７５】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００７６】本発明はさらに酸化的、熱的または光誘起
的崩壊を受けやすい有機材料、および式Ｉで表される化
合物の少なくとも１種からなる組成物にも関する。
【００７７】有機材料は、好ましくは合成ポリマー、よ
り特別には上述した群から選択されたポリマーである。
ポリオレフィンおよび溶液重合されたポリブタジエンゴ
ムが特に好ましい。同様に特に好ましい有機材料は、共
役ブタジエンとスチレンの比が都合よくは５：９５ない
し９５：５である、溶液重合されたスチレン−ブタジエ
ンコポリマーまたはスチレン−ブタジエンブロックコポ
リマーである。これらのコポリマーのポリブタジエン成
分は約５ないし３０％である。
【００７８】一般に、式Ｉの化合物は、安定化される有
機材料の重量に基づいて、０．０１ないし１０重量％、
好ましくは０．０１ないし５重量％、特に０．０５ない
し０．５の重量％の量で安定化される材料に添加するの
が好ましい。
【００７９】新規な化合物は、例えば成形する前または
成形中に公知の方法によって、あるいは、化合物の溶液
または分散剤を有機材料に塗布し、必要ならば続いて溶
媒を蒸発させることにより有機材料中へ混入される。新
規な化合物はまた、粉末、粒状物あるいはまたこれら化
合物を２．５ないし２５重量％の濃度で含むマスターバ
ッチの形態で安定化されるべき材料に添加することもで
きる。
【００８０】式Ｉの化合物はまた重合の前もしくは最中
に、または架橋の前に、例えば溶媒を蒸発させる前の溶
液重合の間に添加することも可能である。
【００８１】このように安定化された材料は、広く多様
な形態で例えば、フィルム、繊維、テープ、成形品、形
材として、または表面コーティング、接着剤またはパテ
のための結合剤として使用され得る。
【００８２】安定化された本発明の有機材料はまた、付
加的に、以下に示すような種々の慣用の添加剤を含む：
【００８３】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、直鎖のまたは側鎖に枝
分かれしているノニルフェノール例えば２，６−ジノニ
ル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデ
カ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６
−（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノー
ルおよびそれらの混合物。
【００８４】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００８５】１．３ ヒドロキノンとアルキル化ヒドロ
キノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシ
フェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６−ジ
フェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６
−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
アジペート。
【００８６】１．４ トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）
【００８７】１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００８８】１．６ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００８９】１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフ
タレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−スルフィド、イソオクチル−３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプト
アセテート。
【００９０】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【００９１】１．９． 芳香族ヒドロキシベンジル化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００９２】１．１０． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，
５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリ
ノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプ
ト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエ
チル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−
４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００９３】１．１１． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【００９４】１．１２． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【００９５】１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００９６】１．１４． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウ
ンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒド
ロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ
ビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９７】１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９８】１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００９９】１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１００】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１０１】１．１９．アミン系抗酸化剤、例えば、
Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチル
アミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル
化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−
オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェ
ノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイ
ルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノー
ル、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−
メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブ
チル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′
−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフ
ェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−
４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ
［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ
（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニ
ド、ビス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニ
ル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチ
ルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オ
クチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキ
ル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアル
キル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及び
ジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルア
ミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフ
ェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジ
メチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジ
ン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチル
フェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三
オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチ
アジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４
−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−ヘキサメチ
レンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−オン及び２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−オール。
【０１０２】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【０１０３】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１０４】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１０５】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１０６】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【０１０７】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロ
ネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリ
アセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、１，１′−（１，２−エタンジイ
ル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノ
ン），４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マ
ロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラ
メチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン
−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビ
ス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサ
メチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ
−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ
−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジン
と１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの
縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチル
アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−ア
ミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセ
チル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−
１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４
−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオ
ン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオ
ン、４−ヘキサデシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジンおよび４−ステアリルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，
Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−クロロヘキシ
ルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
との縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルア
ミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−
トリアジンならびに４−ブチルアミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ 登録Ｎｏ．［１３
６５０４−９６−６］）の縮合生成物；Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシ
ルスクシミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシミド、２−
ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキ
サ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デ
カン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウン
デシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−ス
ピロ［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生
成物。
【０１０８】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
エトキシオキシアニリド、２，２′−ジ−オクチルオキ
シ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニリド、２，２′
−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキ
サニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサ
ミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エトキシ
オキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エ
チル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混
合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの
混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニ
リドの混合物。
【０１０９】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェ
ニル) −４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フ
ェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，
３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２
−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）
フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，
３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／ト
リデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒ
ドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒ
ドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ
−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６
−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニ
ル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２
−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−
プロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフ
ェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。
【０１１０】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１１１】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【０１１２】５．ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ
−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクダデ
シルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オク
タデシルヒドロキシルアミン、ハロゲン化獣脂アミンか
ら誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１１３】６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−ア
ルファ−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−
メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチル
−ニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシル−ニ
トロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル−
ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシル
−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシ
ル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデ
シル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタ
デシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキ
サデシル−ニトロン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導さ
れたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導さ
れたニトロン。
【０１１４】７．チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオ
ジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネ
ート。
【０１１５】８． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【０１１６】９． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１１７】10． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【０１１８】11． 核剤、例えば無機物質例えば、タル
ク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属
酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸
塩または硫酸塩；有機化合物例えば、モノ−またはポリ
カルボン酸およびその塩、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム
または安息香酸ナトリウム；イオン共重合体（「異性体
(ionomers)」）のような重合性化合物。
【０１１９】12． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、
木粉および天然物の粉もしくは繊維、合成繊維。
【０１２０】13．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤（rheology addit
ives) 、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、難燃剤、静電
防止剤および発泡剤。
【０１２１】14. ベンゾフラノンまたはインドリノン、
例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３
８２４４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、ＵＳ−Ａ−
５２１６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、ＤＥ
−Ａ−４３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２
号、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９
８３９号もしくはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に記載さ
れているもの、または３−［４−（２−アセトキシエト
キシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフ
ラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−
（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾ
フラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三
ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニ
ル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチ
ル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−
オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オ
ン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフ
ェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２
−オン。
【０１２２】新規な安定剤対慣用の添加剤の重量比は例
えば１：０．５ないし１：５であってよい。
【０１２３】本発明はさらに、酸化的、熱的または光に
誘発される崩壊に対して有機材料を安定化するための式
Ｉの化合物を使用する方法に関する。
【０１２４】以下の実施例は本発明をより詳細に説明す
る。全ての量は特に記載のない限り、重量当りを示す。
【０１２５】
【実施例】実施例１： 化合物１０１の製造 トルエン４０ｍｌ中の２，２’−エチリデンビス［４，
６−ジ−第三−ブチルフェノール］モノアクリレート
（製造法は、例えばＥＰ−Ａ−５００３２３に類似して
いる。）１．５ｇ（３ミリモル）およびシクロペンタジ
エン１．４ｇ（２１ミリモル）の混合物を９０℃に温
め、そしてこの温度において２時間攪拌した。反応混合
物を続いて真空回転式エバポレータ中で蒸発させた。得
られたアセトニトリルからの粗生成物の結晶化により、
白色粉末（異性体混合物）として化合物１０１ １．５
ｇ（理論値の９１％）を与えた。融点： １５０ないし１５４℃
【０１２６】実施例２：化合物１０１の製造 イソプロパノール２０ｍｌ中の２，２’−エチリデンビ
ス［４，６−ジ−第三−ブチルフェノール］モノアクリ
レート４．９３ｇ（１０ミリモル）およびシクロペンタ
ジエン４．６ｇ（７０ミリモル）および水２０ｍｌの混
合物を９０℃まで温め、そしてこの温度において２時間
攪拌した。反応混合物を続いて回転式エバポレータ中で
蒸発させ、そして残渣を水中に流し込みそして酢酸エチ
ルで２回抽出した。有機層を集めて、硫酸ナトリウム上
で乾燥させ、そして回転式エバポレータ中で蒸発させ
た。アセトニトリルからの残渣の結晶化により、白色粉
末（異性体混合物）として化合物１０１ ３．９ｇ（理
論値の７１％）を与えた。融点： １４８ないし１５０℃
【０１２７】実施例３：化合物１０１の製造 ２，２’−エチリデンビス［４，６−ジ−第三−ブチル
フェノール］モノアクリレート９．８５ｇ（２０ミリモ
ル）、トルエン中の１．８Ｍのエチルアルミニウムジク
ロリド溶液０．６ｍｌ（１．０８ミリモル＝５モル％）
およびトルエン５０ｍｌをＮ2 雰囲気下の１００ｍｌ丸
底フラスコの中に導入した。シクロペンタジエン１．８
ｍｌ（２２モル）をこの懸濁液に室温において滴下し、
そしてかかる混合物を２時間３０分攪拌した。得られた
黄褐色の溶液を続いてＨＣｌ（１Ｍ）５０ｍｌ中に流し
込み、そして混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機
相を集めて、飽和したＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして真空回転式エバポレータ中で
蒸発させた。アセトニトリルからの残渣（１０．５ｇ）
の結晶化により、白色粉末（異性体混合物）として化合
物１０１ ８．５ｇ（理論値の７７％）を与えた。融点： １４６ないし１５０℃
【０１２８】実施例４：化合物１０１の製造 ２，２’−エチリデンビス［４，６−ジ−第三−ブチル
フェノール］モノアクリレート４９．３ｇ（０．１ミリ
モル）、ジシクロペンタジエン７．９ｇ（０．０６モ
ル）およびトルエン５０ｍｌを０．３ｌのオートクレー
ブ中に加えた。オートクレーブを不活性ガス（Ｎ2 ）で
フラッシュしそして２００℃で８時間（最高圧力３ｂａ
ｒ）温めた。得られた黄色の溶液を続いて室温まで冷却
しそして真空回転式エバポレータ中で蒸発させた。アセ
トニトリルからの残渣の結晶化により、白色粉末（異性
体混合物）として化合物１０１ ４４．５ｇ（理論値の
８０％）を与えた。融点： １５７ないし１６０℃
【０１２９】実施例５：化合物１０１の製造 ２，２’−エチリデンビス［４，６−ジ−第三−ブチル
フェノール］４．４ｇ（１０ミリモル）、ノルボルネ−
５−エン−２−カルボニルクロリド（例えば、J.Org.Ch
em.38,642(1973) に類似する）２ｇ（１３ミリモル）の
混合物を１４０℃まで温めそしてこの温度において５分
間攪拌し、ＨＣｌを１２５℃から放出させた。混合物を
約１１０℃まで冷却し、アセトニトリル１５ｍｌを加
え、そして混合物を室温まで冷却した。結晶化した生成
物をろ過しそして高圧下で乾燥させて、白色粉末（異性
体混合物）として化合物１０１ ４．２ｇ（理論値の７
０％）を与えた。融点： １５２ないし１５５℃ 化合物１０２および１０３を実施例３において記載され
た方法により、それぞれメチレンビス［４−メチル−６
−第三−ブチルフェノール］モノアクリレートおよび
２，２’−エチレンビス［４，６−ジ−第三−ペンチル
フェノール］モノアクリレート並びにシクロペンタジエ
ンより製造した。化合物１０２の２を実施例４において
記載された方法と同様にして、メチルシクロペンタジエ
ンダイマーおよび２，２’−エチレンビス［４，６−ジ
−第三−ブチルフェノール］モノアクリレートより製造
した。
【０１３０】実施例６：化合物１０４の製造 １．６Ｎのブチルリチウム／ヘキサン溶液１８ｍｌ（２
９ミリモル）を、Ｎ2雰囲気下で、５ないし１０℃に冷
却した、テトラヒドロフラン５０ｍｌ中の２，２’−エ
チリデンビス［４，６−ジ−第三−ブチルフェノール］
１２．７ｇ（２９ミリモル）溶液にゆっくり滴下した。
混合物を１５分間攪拌し、そしてテトラヒドロフラン６
ｍｌ中の２−メチルノルボルネ−５−エンカルボニルク
ロリド（例えば、A.F.Jacobine et al,;J.of Appl.Poly
m.Sci.45,471(1992)と同様にして製造した) ６．５ｇ
（３８ミリモル）を続いて滴下した。混合物を一晩還流
した。室温に冷却した後に、反応混合物をヒフロ（Ｈｙ
ｆｒｏ）を通してろ過しそして真空回転式エバポレータ
中で蒸発させた。アセトニトリルからの残渣の結晶化に
より、白色粉末（異性体混合物）として化合物１０４
１１．７ｇ（理論値の７０％）を与えた。融点： １３２ないし１４０℃
【０１３１】実施例７：化合物１０５の製造 ２，２’−エチリデンビス［４，６−ジ−第三−ブチル
フェノール］３９．５ｇ（０．０９モル）およびトルエ
ン２００ｍｌ中のトリエチルアミン１１．８４ｇ（０．
１２ミリモル）をＮ2 雰囲気下で、５００ｍｌの丸底フ
ラスコに加えた。７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘ
プテ−５−エン−２−カルボニルクロライド（例えば、
Bull.Chem.Soc.Jpn.,57,3339-40(1984) と同様にして製
造した)１６．５ｇ（０．１モル）を、この無色の溶液
に−２０℃において滴下した。この混合物を−２０℃で
３０分間攪拌しそしてその後室温まで２時間に渡って温
めた。塩をろ過し、そしてろ過物を真空回転式エバポレ
ータ中で蒸発させた。溶離剤ヘキサン／酢酸エチル８
０：１を用いたシリカゲルに通す残渣のクロマトグラフ
ィーより、白色粉末（異性体混合物）として化合物１０
５ １１．２ｇ（理論値の２２％）を与えた。融点： ９５ないし９６℃
【０１３２】実施例８：化合物１０６の製造 ２，２’−エチリデンビス［４，６−ジ−第三−ブチル
フェノール］６．６ｇ（１５ミリモル）およびトルエン
１００ｍｌ中の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノ
アントラセン−１１−カルボニルクロライド（例えば、
J.A.C.S.94,1193 (1972)と同様にして製造した) ４．２
ｇ（１５．７ミリモル）を、Ｎ2 雰囲気下で、２５０ｍ
ｌの丸底フラスコに加えた。トリエチルアミン２．７ｍ
ｌ（１９．５ミリモル）を、この溶液に約５℃において
滴下した。この混合物を５℃で２時間攪拌し、水に流し
込みそして酢酸エチルで２回抽出した。有機相を集め
て、飽和した塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥させてそして真空回転式エバポレータ中
で蒸発させた。メタノールからの残渣の結晶化により、
淡い黄色粉末（異性体混合物）として化合物１０６
６．６ｇ（理論値の６２％）を与えた。融点： ２１７ないし２１９℃
【０１３３】実施例９：多重押出し中のポリプロピレン
の安定性 ｎ−オクタデシル３−［３，５−ジ−第三−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル］プロピオネート０．０２５％で
予備安定化されそして２３０℃および２．１６ｋｇにお
いて３．２のメルトフローインデックスを有するポリプ
ロピレン（商標名プロファックス６５０１(Profax 650
1) １．３ｋｇを、ペンタエリスリチルテトラキス［３
−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート］０．０５％、ステアリン酸カルシ
ウム０．０５％、ジヒドロタルサイト［Ｍｇ4.5 Ａｌ2
（ＯＨ）13ＣＯ3 ・３．５Ｈ2 Ｏ］０．０３％および表
１からの化合物と混合した。この混合物を、バレル直径
２０ｍｍおよび長さ４００ｍｍを有し、押出機におい
て、１００ｒｐｍで押し出した。３加熱帯は以下の温度
に合わせてなる：２６０℃、２７０℃、２８０℃。押出
物を水浴を通過して出すことにより冷却し、次に粒状化
した。これらの粒状物を多数回押し出した。３回押し出
した後に、メルトフローインデックスを測定した（２３
０℃および２．１６ｋｇにて）。メルトフローインデッ
クスの大きな増加は、鎖の破断、即ち貧弱な安定化を示
す。結果を以下の表２に示す。 表２表１からの化合物 ３回押出した後のメルトフローインデックス − ２０．０ １０１ ６．８ １０４ ７．２
【０１３４】実施例１０：エラストマーの安定化（ブラ
ベンダー試験） スチレン−ブタジエン−スチレンエラストマー〔登録商
標フィナプレン９０２（Finapren 902）〕を表３に示さ
れる安定剤と混合しそしてこれをブラベンダープラスト
グラフ中で２００℃および６０ｒｐｍで、配合する。配
合抵抗を継続的にトルクとして記録した。ポリマーの架
橋の結果として、トルクの急速な増加が、初期にトルク
が一定に保たれた後の配合時間の間生じる。安定剤の有
効性は、トルクが一定に保たれる時間の長さより明らか
となる。得られた値を表３に示す。 表３： 表１の安定剤０．２５％ トルク増加までの時間（分） − ２４．２ １０１ ５３ １０４ ６２．０
【０１３５】実施例１１：スチレン−ブタジエンブロッ
クポリマーの安定化 スチレン−ブタジエンブロックポリマーに熱的／酸化的
損傷を与えている間架橋が、ゴム相において生じる。押
出機または射出成形機における加工中、この架橋は溶融
粘度を増加させ、およびそのため押出圧を増加させる。
スチレン−ブタジエンブロックポリマーの加工安定性の
試験はしばしば細管レオメーターにて行われる。この試
験では、押出しと同様にポリマー溶融物をノズルに通過
させる。ｎ−オクタデシル−３−［３’，５’−ジ−第
三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル］プロピオネート
０．２％およびトリス［ノニルフェニル］ホスフィット
０．６％を含む、スチレン−ブタジエンブロックポリマ
ー顆粒〔登録商標Ｋ−レジン(K-Resin) ＫＲ−０１：フ
ィリップス ペトロリアム（Phillips Petroleum) 提
供）２５ｇを室温でシクロヘキサン２５０ｍｌに溶解し
た。表４に示された安定剤の量をトルエンに溶解し、そ
してポリマー溶液と混合した。シクロヘキサンを続いて
６０℃および０．０１３ｂａｒで蒸発させた。得られた
ポリマーを１８０℃で２ｍｍのシートに圧縮成形し、シ
ートから８ｍｍ径の円形試料を打ち抜いた。試料を登録
商標キーネス・ギャラクシーＶ（Keyness Galaxy V) 細
管レオメーターの試料チャンネル（sample channel) に
置き、２５０℃および１４．５９４秒-1の剪断速度で測
定した。６分の流れ時間後、見掛け上の剪断速度を３０
分間にわたり時間を関数として記録した。この曲線の勾
配（Δη／Δｔ［Ｐａ・秒／分］) はポリマーの架橋の
程度の尺度であり、従って安定剤の効果と直接的な相関
がある。この値がより少ないほどより有効な安定剤であ
る。結果を表４に示す。 表４： 表１の安定剤０．１５％ Δη（Ｐａ・秒）／Δｔ（分） − ２３ １０１ ５ １０２ ７ １０３ ４ １０４ ２ １０５ ４
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 493/08 Ｃ０７Ｄ 493/08 Ａ 498/08 498/08 Ｃ０８Ｋ 5/13 ＫＡＵ Ｃ０８Ｋ 5/13 ＫＡＵ Ｃ０８Ｌ 9/00 ＬＢＢ Ｃ０８Ｌ 9/00 ＬＢＢ 23/00 ＫＥＲ 23/00 ＫＥＲ 53/02 ＬＬＷ 53/02 ＬＬＷ (72)発明者 ベルナール ギルグ フランス国，68300 サン．ルイ−ラ−シ ョッセ，リュ ドゥ ラ プティ カマル グ 20

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａは次式ＩＩａもしくはＩＩｂ 【化２】 で表される基を表し、 Ｙは酸素原子、メチレン基、エチリデン基もしくは＞Ｃ
    ＝Ｃ（ＣＨ3 ）2 基を表し、 Ｚは窒素原子、次式 【化３】 を表し、 Ｒ1 は互いに独立して、炭素原子数１ないし２５のアル
    キル基、炭素原子数２ないし２４のアルケニル基、炭素
    原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルケニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニ
    ル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のフェ
    ニルアルキル基もしくは−ＣＨ2 −Ｓ−Ｘ1 を表し、 基Ｒ2 は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ない
    し２５のアルキル基、炭素原子数２ないし２４のアルケ
    ニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原
    子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数５な
    いし１２のシクロアルケニル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルケニル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｘ1 、−
    （ＣＨ2 ）p ＣＯＯ−Ｘ2 もしくは−（ＣＨ2 ）q Ｏ−
    Ｘ3 を表し、 基Ｒ3 は互いに独立して、水素原子もしくは炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ4 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基を表し、 Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
    基、フェニル基、−ＣＨ2 −ＣＯＯ−Ｘ4 もしくはＣＮ
    を表し、 Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    フェニル基、−ＣＯＯ−Ｘ5 、−ＣＮもしくは−ＣＯＮ
    （Ｘ6 ）（Ｘ7 ）を表し、 Ｒ7 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし１０のアル
    キル基を表し、 Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互いに独立して、水素原子もし
    くは炭素原子数１ないしの４のアルキル基を表し、 Ｒ11およびＲ12は互いに独立して、水素原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基もしくはフェニル基を表し、 Ｒ13およびＲ14は互いに独立して、水素原子もしくは炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｘ1 は炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７
    ないし９のフェニルアルキル基もしくは−（ＣＨ2 ）r
    ＣＯＯ−Ｙ1 を表し、 Ｘ2 、Ｘ4 およびＸ5 は互いに独立して、炭素原子数１
    ないし２５のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で
    置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
    基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で
    置換されたフェニル基もしくは炭素原子数７ないし９の
    フェニルアルキル基を表し、 Ｘ3 は炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７
    ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし２
    ５のアルカノイル基、炭素原子数３ないし２５のアルケ
    ノイル基、酸素原子、硫黄原子もしくは＞Ｎ−Ｙ2 によ
    り中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル
    基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
    基、ベンゾイル基、炭素原子数１ないし４のアルキル置
    換ベンゾイル基、テノイル基もしくはフロイル基を表
    し、 Ｘ6 およびＸ7 は互いに独立して、水素原子、炭素原子
    数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数２ないし２４
    のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
    た炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原
    子数５ないし１２のシクロアルケニル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基もしくは
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｙ1 は炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基で置換されたフェニル基もしくは炭素原
    子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｙ2 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基を表し、 ｐは０、１もしくは２を表し、 ｑは０ないし８の整数を表し、およびｒは１もしくは２
    を表す。）で表される化合物。
  2. 【請求項２】 式中、 Ｒ1 は互いに独立して、炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素
    原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８
    のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロア
    ルケニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
    された炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、フ
    ェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
    れたフェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアル
    キル基もしくは−ＣＨ2 −Ｓ−Ｘ1 を表し、 基Ｒ2 は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ない
    し１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケ
    ニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし
    ８のシクロアルケニル基、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
    ケニル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９の
    フェニルアルキル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｘ1 、−（ＣＨ
    2 ）p ＣＯＯ−Ｘ2 もしくは−（ＣＨ2 ）q Ｏ−Ｘ3 を
    表し、 Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
    基、フェニル基もしくはＣＮを表し、 Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基も
    しくはフェニル基を表し、 Ｘ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシ
    クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ない
    し９のフェニルアルキル基もしくは−（ＣＨ2 ）r ＣＯ
    Ｏ−Ｙ1 を表し、 Ｘ2 は互いに独立して、炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基も
    しくは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表
    し、 Ｘ3 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシ
    クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし
    ９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし１８のア
    ルカノイル基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイル
    基、酸素原子、硫黄原子もしくは＞Ｎ−Ｙ2 により中断
    された炭素原子数３ないし１８のアルカノイル基、炭素
    原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル基、ベン
    ゾイル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
    れたベンゾイル基、テノイル基もしくはフロイル基を表
    し、およびＹ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５
    ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基もしく
    は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すと
    ころの請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 式中、 Ｒ1 は互いに独立して、炭素原子数１ないし１０のアル
    キル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素
    原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５な
    いし８のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原子数
    ７ないし９のフェニルアルキル基もしくは−ＣＨ2 −Ｓ
    −Ｘ1 を表し、 基Ｒ2 は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ない
    し１０のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケ
    ニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭
    素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、フェニル
    基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、−Ｃ
    Ｈ2 −Ｓ−Ｘ1 、−（ＣＨ2 ）p ＣＯＯ−Ｘ2 もしくは
    −（ＣＨ2 ）q Ｏ−Ｘ3 を表し、 基Ｒ3 は水素原子を表し、 Ｒ4 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表し、 Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    フェニル基もしくはＣＮを表し、 Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基も
    しくはフェニル基を表し、 Ｒ7 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表し、 Ｘ1 は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
    子数７ないし９のフェニルアルキル基もしくは−（ＣＨ
    2 ）r ＣＯＯ−Ｙ1 を表し、 Ｘ2 は、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
    子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基もしく
    は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｘ3 は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
    子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１な
    いし１０のアルカノイル基、炭素原子数３ないし１８の
    アルケノイル基、酸素原子により中断された炭素原子数
    ３ないし１８のアルカノイル基、もしくはベンゾイル基
    を表し、およびＹ1 は炭素原子数１ないし１０のアルキ
    ル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェ
    ニル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
    ル基を表すところの請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13お
    よびＲ14は水素原子を表すところの請求項１記載の化合
    物。
  5. 【請求項５】 基Ｒ1 は互いに独立して、炭素原子数１
    ないし５のアルキル基もしくは炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキル基を表し、 基Ｒ2 は互いに独立して、炭素原子数１ないし５のアル
    キル基を表し、 基Ｒ3 は水素原子を表し、およびＲ4 は水素原子もしく
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すところの請
    求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】 基Ｒ1 は同一でありかつ枝わかれした炭
    素原子数３ないし５のアルキル基を表し、 基Ｒ2 は同一でありかつ炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基を表し、 基Ｒ3 は水素原子を表し、およびＲ4 は水素原子もしく
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すところの請
    求項１記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｙは酸素原子もしくはメチレン基を表
    し、Ｚは次式 【化４】 を表し、基Ｒ1 は同一でありかつ枝わかれした炭素原子
    数３ないし５のアルキル基を表し、 基Ｒ2 は同一でありかつ炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基を表し、 基Ｒ3 は水素原子を表し、 Ｒ4 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表し、 Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基も
    しくはＣＮを表し、およびＲ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ
    10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は水素原子を表すとこ
    ろの請求項１記載の化合物。
  8. 【請求項８】 次式 【化５】 で表される請求項１記載の化合物。
  9. 【請求項９】 酸化、熱、光誘発崩壊しやすい有機材料
    および少なくとも１種の請求項１記載の式Ｉの化合物よ
    りなる組成物。
  10. 【請求項１０】 有機材料は合成ポリマーであるところ
    の請求項９記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 有機材料はポリオレフィンであるとこ
    ろの請求項９記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 有機材料は溶液重合ポリブタジエンゴ
    ムであるところの請求項９記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 有機材料は溶液重合スチレンブタジエ
    ンコポリマーもしくはスチレンブタジエンブロックコポ
    リマーであるところの請求項９記載の組成物。
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