JPH0827402A - エポキシ樹脂粉体塗料組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂粉体塗料組成物Info
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- JPH0827402A JPH0827402A JP18873494A JP18873494A JPH0827402A JP H0827402 A JPH0827402 A JP H0827402A JP 18873494 A JP18873494 A JP 18873494A JP 18873494 A JP18873494 A JP 18873494A JP H0827402 A JPH0827402 A JP H0827402A
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- epoxy
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は、硬化特性に優れ、保存安定
性が高く、且つ硬化時の変色性を少なくしたエポキシ樹
脂粉体塗料組成物を提供することにある。 【構成】 エポキシ化合物にイミダゾリン化合物を反応
させて得られるエポキシじゆし付加物を硬化剤あるいは
硬化促進剤として用いる際に、ホウ酸またはホウ酸エス
テル及びフェノール化合物を共に配合させたエポキシ樹
脂粉体塗料。
性が高く、且つ硬化時の変色性を少なくしたエポキシ樹
脂粉体塗料組成物を提供することにある。 【構成】 エポキシ化合物にイミダゾリン化合物を反応
させて得られるエポキシじゆし付加物を硬化剤あるいは
硬化促進剤として用いる際に、ホウ酸またはホウ酸エス
テル及びフェノール化合物を共に配合させたエポキシ樹
脂粉体塗料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、常温における長期保存
性と加熱硬化時における急速な硬化性を有するエポキシ
樹脂粉体塗料組成物に関するものであり、硬化特性に優
れ、保存安定性が高く、且つ硬化時の変色性を少なくし
たエポキシ樹脂粉体塗料組成物を提供するものである。
性と加熱硬化時における急速な硬化性を有するエポキシ
樹脂粉体塗料組成物に関するものであり、硬化特性に優
れ、保存安定性が高く、且つ硬化時の変色性を少なくし
たエポキシ樹脂粉体塗料組成物を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明者等は、先にアルキルアミン類、
芳香族アミン類あるいは含窒素複素環化合物をエポキシ
樹脂に付加させて得られるエポキシ樹脂付加物（以下、
エポキシアダクトという）を用い、このエポキシアダク
トの表面をホウ酸エステル化合物等を用いて処理するこ
とにより得られる一液性エポキシ配合物に好適な硬化剤
あるいは硬化促進剤を提供している（特開平６−７３１
５６号公報参照）。
芳香族アミン類あるいは含窒素複素環化合物をエポキシ
樹脂に付加させて得られるエポキシ樹脂付加物（以下、
エポキシアダクトという）を用い、このエポキシアダク
トの表面をホウ酸エステル化合物等を用いて処理するこ
とにより得られる一液性エポキシ配合物に好適な硬化剤
あるいは硬化促進剤を提供している（特開平６−７３１
５６号公報参照）。
【０００３】また粉体塗料用途にイミダゾリン系化合物
を用いたものとしては、特公昭６１−２１０４号公報及
び特開昭５７−６１０６５号公報には脂肪族アミンとイ
ミダゾリンを硬化剤として用いるエポキシ樹脂粉体塗
料、また特公平１−４００６６号公報にはイミダゾリン
系化合物とカルボン酸との反応物を硬化促進剤成分とし
て用いる粉体塗料用樹脂組成物がそれぞれ開示されてい
る。
を用いたものとしては、特公昭６１−２１０４号公報及
び特開昭５７−６１０６５号公報には脂肪族アミンとイ
ミダゾリンを硬化剤として用いるエポキシ樹脂粉体塗
料、また特公平１−４００６６号公報にはイミダゾリン
系化合物とカルボン酸との反応物を硬化促進剤成分とし
て用いる粉体塗料用樹脂組成物がそれぞれ開示されてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】粉体塗料は加熱硬化さ
せる過程において、その樹脂分が溶融され平滑化された
塗膜が形成されるが、その硬化温度が高ければ、得られ
た塗膜に焼けによる変色を生じ、得られた塗膜の着色性
能が低下するなどの問題があった。また、粉体塗料の取
扱いを簡便にするため、予め硬化剤が粉体塗料に配合さ
れている場合においても、長期にわたる保存安定性の要
望も強いものがあった。本発明の目的は、硬化特性及び
保存安定性のいずれもが高く、変色性の低い硬化塗膜が
得られるエポキシ樹脂粉体塗料組成物を提供するもので
ある。
せる過程において、その樹脂分が溶融され平滑化された
塗膜が形成されるが、その硬化温度が高ければ、得られ
た塗膜に焼けによる変色を生じ、得られた塗膜の着色性
能が低下するなどの問題があった。また、粉体塗料の取
扱いを簡便にするため、予め硬化剤が粉体塗料に配合さ
れている場合においても、長期にわたる保存安定性の要
望も強いものがあった。本発明の目的は、硬化特性及び
保存安定性のいずれもが高く、変色性の低い硬化塗膜が
得られるエポキシ樹脂粉体塗料組成物を提供するもので
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な事情に鑑み鋭意検討を重ねた結果、エポキシ化合物に
イミダゾリン化合物を反応させて得られるエポキシアダ
クトを硬化剤あるいは硬化促進剤として用いる際に、ホ
ウ酸エステル及びフェノール化合物を共に用いることに
より、所期の目的が達成できることを見い出し、本発明
のエポキシ樹脂粉体塗料組成物を完成させるに至った。
な事情に鑑み鋭意検討を重ねた結果、エポキシ化合物に
イミダゾリン化合物を反応させて得られるエポキシアダ
クトを硬化剤あるいは硬化促進剤として用いる際に、ホ
ウ酸エステル及びフェノール化合物を共に用いることに
より、所期の目的が達成できることを見い出し、本発明
のエポキシ樹脂粉体塗料組成物を完成させるに至った。
【０００６】本発明の実施において用いられるエポキシ
アダクトは、イミダゾリン化合物とエポキシ樹脂の付加
反応させたのち、得られたエポキシアダクトを粉砕する
ことによって調製することができ、調製に当たって用い
られるイミダゾリン化合物の代表的なものとしては、２
−メチルイミダゾリン、２−ヘプチルイミダゾリン、２
−ヘプタデシルイミダゾリン、２−フェニルイミダゾリ
ンなどである。また用いられるエポキシ樹脂の代表的な
ものとしては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビス
フェノールＦ型エポキシ樹脂、環式脂肪族系エポキシ樹
脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グリシジルア
ミン系エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、ト
リグリシジルイソシアヌレート、フェニルグリシジルエ
ーテル及びブチルグリシジルエーテル等が挙げられ、こ
れらの樹脂は単独あるいは複数混合して用いられる。
アダクトは、イミダゾリン化合物とエポキシ樹脂の付加
反応させたのち、得られたエポキシアダクトを粉砕する
ことによって調製することができ、調製に当たって用い
られるイミダゾリン化合物の代表的なものとしては、２
−メチルイミダゾリン、２−ヘプチルイミダゾリン、２
−ヘプタデシルイミダゾリン、２−フェニルイミダゾリ
ンなどである。また用いられるエポキシ樹脂の代表的な
ものとしては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビス
フェノールＦ型エポキシ樹脂、環式脂肪族系エポキシ樹
脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グリシジルア
ミン系エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、ト
リグリシジルイソシアヌレート、フェニルグリシジルエ
ーテル及びブチルグリシジルエーテル等が挙げられ、こ
れらの樹脂は単独あるいは複数混合して用いられる。
【０００７】本発明の実施に当たってホウ酸あるいはホ
ウ酸エステル化合物及びフェノール化合物の混合物が、
前記エポキシアダクトの表面処理を目的として使用され
るが、ホウ酸エステル化合物の代表的なものとしては、
ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリプロ
ピル、ホウ酸トリブチル及びホウ酸トリフェニルなどで
あり、またフェノール化合物の代表的なものとしては、
カテコール、４−ｔ−ブチルカテコール、ピロガロー
ル、レゾルシン、ハイドロキノン、フロログルシノー
ル、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ジヒドロキ
シビフェニル、ジヒドロキシナフタレン、１、１、１−
トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン及びビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルフォン等の化合物、ノボラ
ック型あるいはレゾール型のフェノール樹脂並びにポリ
ビニルフェノール等のフェノール系重合体などである。
ウ酸エステル化合物及びフェノール化合物の混合物が、
前記エポキシアダクトの表面処理を目的として使用され
るが、ホウ酸エステル化合物の代表的なものとしては、
ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリプロ
ピル、ホウ酸トリブチル及びホウ酸トリフェニルなどで
あり、またフェノール化合物の代表的なものとしては、
カテコール、４−ｔ−ブチルカテコール、ピロガロー
ル、レゾルシン、ハイドロキノン、フロログルシノー
ル、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ジヒドロキ
シビフェニル、ジヒドロキシナフタレン、１、１、１−
トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン及びビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルフォン等の化合物、ノボラ
ック型あるいはレゾール型のフェノール樹脂並びにポリ
ビニルフェノール等のフェノール系重合体などである。
【０００８】本発明のエポキシ樹脂粉体塗料組成物の製
造に当たって、ホウ酸あるいはホウ酸エステル化合物の
配合割合は、エポキシアダクト１００重量部に対して
０．０１〜２００重量部の範囲であり、好ましくは０．
５〜４０重量部である。０．０１重量部未満の添加量で
は十分な保存安定性を確保し難く、また２００重量部を
超えると硬化不良を誘発するので好ましくない。
造に当たって、ホウ酸あるいはホウ酸エステル化合物の
配合割合は、エポキシアダクト１００重量部に対して
０．０１〜２００重量部の範囲であり、好ましくは０．
５〜４０重量部である。０．０１重量部未満の添加量で
は十分な保存安定性を確保し難く、また２００重量部を
超えると硬化不良を誘発するので好ましくない。
【０００９】本発明のエポキシ樹脂粉体塗料組成物の製
造に当たって用いられるフェノール化合物の配合割合
は、エポキシ樹脂１００重量部に対して０．００１〜５
０部重量部の範囲であり、好ましくは０．０５〜１０重
量部である。またこの添加されるフェノール化合物の量
は、エポキシアダクトの表面処理剤として同時に使用さ
れるホウ酸あるいはホウ酸エステル化合物の量とも関連
するものであり、フェノール水酸基とホウ酸またはホウ
酸エステルの当量割合は、１：０．２〜１：５の範囲が
好適である。
造に当たって用いられるフェノール化合物の配合割合
は、エポキシ樹脂１００重量部に対して０．００１〜５
０部重量部の範囲であり、好ましくは０．０５〜１０重
量部である。またこの添加されるフェノール化合物の量
は、エポキシアダクトの表面処理剤として同時に使用さ
れるホウ酸あるいはホウ酸エステル化合物の量とも関連
するものであり、フェノール水酸基とホウ酸またはホウ
酸エステルの当量割合は、１：０．２〜１：５の範囲が
好適である。
【００１０】本発明のエポキシ樹脂粉体塗料組成物の製
造において、硬化剤を配合する割合としては、エポキシ
樹脂１００重量部に対して硬化剤を０．５〜５０重量
部、好ましくは１〜２０重量部添加すればよい。また本
発明の実施において、無水マレイン酸、無水フタル酸、
無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水コハク
酸、無水メチルナジック酸及び無水クロレンデック酸等
の酸無水物並びにジシアンジアミド、有機酸ヒドラジッ
ド、ジアミノマレオニトリル、ジアリルメラミン及びア
ミンイミドなどを硬化剤とし、表面処理されたエポキシ
アダクトを硬化促進剤として使用した場合においても、
同様に保存安定性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料組成物
が得られる。
造において、硬化剤を配合する割合としては、エポキシ
樹脂１００重量部に対して硬化剤を０．５〜５０重量
部、好ましくは１〜２０重量部添加すればよい。また本
発明の実施において、無水マレイン酸、無水フタル酸、
無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水コハク
酸、無水メチルナジック酸及び無水クロレンデック酸等
の酸無水物並びにジシアンジアミド、有機酸ヒドラジッ
ド、ジアミノマレオニトリル、ジアリルメラミン及びア
ミンイミドなどを硬化剤とし、表面処理されたエポキシ
アダクトを硬化促進剤として使用した場合においても、
同様に保存安定性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料組成物
が得られる。
【００１１】本発明のエポキシ樹脂粉体塗料組成物の調
製に当たっては、必要に応じて充填剤、酸化防止剤、難
燃剤、可塑化剤、反応性希釈剤、着色剤及び粘度調整剤
等の添加剤を使用してもよく、充填剤の代表的なものと
しては溶融シリカ、結晶性シリカ、炭酸カルシウム、酸
化チタン、酸化アンチモン、アスベスト及びガラス繊維
などであり、好ましくはシラン系あるいはチタネート系
等のカップリング剤を用いて表面を処理したものが用い
られる。以下、実施例及び比較例によって本発明の内容
を具体的に説明する。
製に当たっては、必要に応じて充填剤、酸化防止剤、難
燃剤、可塑化剤、反応性希釈剤、着色剤及び粘度調整剤
等の添加剤を使用してもよく、充填剤の代表的なものと
しては溶融シリカ、結晶性シリカ、炭酸カルシウム、酸
化チタン、酸化アンチモン、アスベスト及びガラス繊維
などであり、好ましくはシラン系あるいはチタネート系
等のカップリング剤を用いて表面を処理したものが用い
られる。以下、実施例及び比較例によって本発明の内容
を具体的に説明する。
【００１２】
（実施例１）エポキシ化合物〔商品名：エピコート＃８
２８、油化シェルエポキシ（株）製〕と２−フェニルイ
ミダゾリン〔商品名：２ＰＺＬ、四国化成工業（株）
製〕を当量比１：１をメチルエチルケトンに溶解したの
ち、加熱反応して得られた反応付加物を粉砕し、粉末状
のエポキシアダクトを得た。
２８、油化シェルエポキシ（株）製〕と２−フェニルイ
ミダゾリン〔商品名：２ＰＺＬ、四国化成工業（株）
製〕を当量比１：１をメチルエチルケトンに溶解したの
ち、加熱反応して得られた反応付加物を粉砕し、粉末状
のエポキシアダクトを得た。
【００１３】次いで、エポキシ樹脂〔商品名：エピコー
ト＃１００４、油化シェルエポキシ（株）製〕１００重
量部に硬化剤として前記エポキシアダクト２０重量部、
また表面処理剤としてホウ酸エステル１重量部及びフェ
ノール樹脂１重量部、充填剤としてシリカ３重量部を加
え、この配合物を８０℃の温度で溶融混合したのち、冷
却し粉砕してエポキシ樹脂粉体塗料組成物を得た。得ら
れたエポキシ樹脂粉体塗料を余熱したセラミック基板上
にスプレーし、約２３０℃の温度で焼付けを行った。
ト＃１００４、油化シェルエポキシ（株）製〕１００重
量部に硬化剤として前記エポキシアダクト２０重量部、
また表面処理剤としてホウ酸エステル１重量部及びフェ
ノール樹脂１重量部、充填剤としてシリカ３重量部を加
え、この配合物を８０℃の温度で溶融混合したのち、冷
却し粉砕してエポキシ樹脂粉体塗料組成物を得た。得ら
れたエポキシ樹脂粉体塗料を余熱したセラミック基板上
にスプレーし、約２３０℃の温度で焼付けを行った。
【００１４】なお、エポキシ樹脂粉体塗料組成物の保存
安定性は、ゲル化時間が調製直後より１割減少するのに
要する時間を日数で表し、ゲル化時間は１５０℃の温度
を保持した熱板上において、ストロークキュアー法によ
り求め、また着色性は目視にて行い、その結果は表１に
示すとおりであった。
安定性は、ゲル化時間が調製直後より１割減少するのに
要する時間を日数で表し、ゲル化時間は１５０℃の温度
を保持した熱板上において、ストロークキュアー法によ
り求め、また着色性は目視にて行い、その結果は表１に
示すとおりであった。
【００１５】（実施例２）実施例１において、エポキシ
アダクトを調製する際に用いたエポキシ化合物〔商品
名：エピコート＃８２８〕の代わりにエポキシ化合物
〔商品名：エピコート＃４３８、油化シェルエポキシ
（株）製〕を用いた以外は、全く実施例１と同じ方法に
より、エポキシアダクトを調製した。得られたエポキシ
アダクトを用いて、実施例１と同様の方法によりエポキ
シ樹脂粉体塗料組成物を調製し、ゲル化時間、保存安定
性及び着色性をみたところ、その結果は表１に示すとお
りであった。
アダクトを調製する際に用いたエポキシ化合物〔商品
名：エピコート＃８２８〕の代わりにエポキシ化合物
〔商品名：エピコート＃４３８、油化シェルエポキシ
（株）製〕を用いた以外は、全く実施例１と同じ方法に
より、エポキシアダクトを調製した。得られたエポキシ
アダクトを用いて、実施例１と同様の方法によりエポキ
シ樹脂粉体塗料組成物を調製し、ゲル化時間、保存安定
性及び着色性をみたところ、その結果は表１に示すとお
りであった。
【００１６】（実施例３）実施例１において、エポキシ
アダクトを調製する際に用いた２−フェニルイミダゾリ
ンの代わりに２−メチルイミダゾリン〔商品名：２ＭＺ
Ｌ、四国化成工業（株）製〕を用いた以外は、全く実施
例１と同じ方法により、エポキシアダクトを調製した。
得られたエポキシアダクトを用いて、実施例１と同様の
方法によりエポキシ樹脂粉体塗料組成物を調製し、ゲル
化時間、保存安定性及び着色性をみたところ、その結果
は表１に示すとおりであった。
アダクトを調製する際に用いた２−フェニルイミダゾリ
ンの代わりに２−メチルイミダゾリン〔商品名：２ＭＺ
Ｌ、四国化成工業（株）製〕を用いた以外は、全く実施
例１と同じ方法により、エポキシアダクトを調製した。
得られたエポキシアダクトを用いて、実施例１と同様の
方法によりエポキシ樹脂粉体塗料組成物を調製し、ゲル
化時間、保存安定性及び着色性をみたところ、その結果
は表１に示すとおりであった。
【００１７】（実施例４）実施例１で用いたのと同じエ
ポキシ樹脂１００重量部に硬化剤としてジシアンジアミ
ド１５重量部、硬化促進剤として実施例１において得ら
れたエポキシアダクト５重量部、また表面処理剤として
ホウ酸エステル１重量部及びフェノール樹脂１重量部、
充填剤としてシリカ３重量部を加え、実施例１と同様の
方法によりエポキシ樹脂粉体塗料組成物を調製し、ゲル
化時間、保存安定性及び着色性をみたところ、その結果
は表１に示すとおりであった。
ポキシ樹脂１００重量部に硬化剤としてジシアンジアミ
ド１５重量部、硬化促進剤として実施例１において得ら
れたエポキシアダクト５重量部、また表面処理剤として
ホウ酸エステル１重量部及びフェノール樹脂１重量部、
充填剤としてシリカ３重量部を加え、実施例１と同様の
方法によりエポキシ樹脂粉体塗料組成物を調製し、ゲル
化時間、保存安定性及び着色性をみたところ、その結果
は表１に示すとおりであった。
【００１８】（比較例１）実施例１ないし３における硬
化剤としてのエポキシアダクト、表面処理剤としてのホ
ウ酸エステルなどの代わりに、硬化剤として２−フェニ
ルイミダゾリンのみを用いた以外は、全く実施例１と同
じ方法によりエポキシ樹脂粉体塗料組成物を調製し、ゲ
ル化時間、保存安定性及び着色性をみたところ、その結
果は表１に示すとおりであった。
化剤としてのエポキシアダクト、表面処理剤としてのホ
ウ酸エステルなどの代わりに、硬化剤として２−フェニ
ルイミダゾリンのみを用いた以外は、全く実施例１と同
じ方法によりエポキシ樹脂粉体塗料組成物を調製し、ゲ
ル化時間、保存安定性及び着色性をみたところ、その結
果は表１に示すとおりであった。
【００１９】（比較例２）実施例４における硬化促進剤
としてのエポキシアダクト、表面処理剤としてのホウ酸
エステルなどの代わりに、硬化促進剤として２−フェニ
ルイミダゾリンを用いた以外は、全く実施例４と同じ方
法によりエポキシ樹脂粉体塗料組成物を調製し、ゲル化
時間、保存安定性及び着色性をみたところ、その結果は
表１に示すとおりであった。
としてのエポキシアダクト、表面処理剤としてのホウ酸
エステルなどの代わりに、硬化促進剤として２−フェニ
ルイミダゾリンを用いた以外は、全く実施例４と同じ方
法によりエポキシ樹脂粉体塗料組成物を調製し、ゲル化
時間、保存安定性及び着色性をみたところ、その結果は
表１に示すとおりであった。
【００２０】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂粉体塗料組成物
は、硬化剤あるいは硬化促進剤としてエポキシアダクト
を使用し、エポキシアダクトの表面処理を目的としてホ
ウ酸あるいはホウ酸エステル化合物及びフェノール系化
合物を共存させているので、良好な貯蔵安定性と優れた
硬化特性を発現でき、焼付け塗装後の塗料の変色も少な
いため、塗料材料として有用である。
は、硬化剤あるいは硬化促進剤としてエポキシアダクト
を使用し、エポキシアダクトの表面処理を目的としてホ
ウ酸あるいはホウ酸エステル化合物及びフェノール系化
合物を共存させているので、良好な貯蔵安定性と優れた
硬化特性を発現でき、焼付け塗装後の塗料の変色も少な
いため、塗料材料として有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 エポキシ樹脂、エポキシ化合物にイミダ
ゾリン化合物を反応させて得られるエポキシ付加物から
なる硬化剤、ホウ酸エステル及びフェノール化合物を必
須成分として含有することを特徴とするエポキシ樹脂粉
体塗料組成物。 - 【請求項２】 エポキシ樹脂、硬化剤、エポキシ化合物
にイミダゾリン化合物を反応させて得られるエポキシ付
加物からなる硬化促進剤、ホウ酸エステル及びフェノー
ル化合物を含む表面処理剤を必須成分として含有するこ
とを特徴とするエポキシ樹脂粉体塗料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18873494A JPH0827402A (ja) | 1994-07-18 | 1994-07-18 | エポキシ樹脂粉体塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18873494A JPH0827402A (ja) | 1994-07-18 | 1994-07-18 | エポキシ樹脂粉体塗料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827402A true JPH0827402A (ja) | 1996-01-30 |
Family
ID=16228846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18873494A Pending JPH0827402A (ja) | 1994-07-18 | 1994-07-18 | エポキシ樹脂粉体塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0827402A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7784952B2 (en) | 2004-03-10 | 2010-08-31 | Kiwa Chemical Industry Co., Ltd. | Enclosed lens type retroreflective sheet with wide-angle reflective performance and external illumination system |
| JP2011518936A (ja) * | 2008-04-30 | 2011-06-30 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | エポキシ樹脂組成物のための活性剤 |
-
1994
- 1994-07-18 JP JP18873494A patent/JPH0827402A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7784952B2 (en) | 2004-03-10 | 2010-08-31 | Kiwa Chemical Industry Co., Ltd. | Enclosed lens type retroreflective sheet with wide-angle reflective performance and external illumination system |
| JP2011518936A (ja) * | 2008-04-30 | 2011-06-30 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | エポキシ樹脂組成物のための活性剤 |
| US20130253094A1 (en) * | 2008-04-30 | 2013-09-26 | Sika Technology Ag | Activator for epoxy resin compositions |
| US8859695B2 (en) | 2008-04-30 | 2014-10-14 | Sika Technology Ag | Activator for epoxy resin compositions |
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