JPH0826053B2 - 四級ホスホニウム無機酸塩の製造方法 - Google Patents
四級ホスホニウム無機酸塩の製造方法Info
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- JPH0826053B2 JPH0826053B2 JP12542887A JP12542887A JPH0826053B2 JP H0826053 B2 JPH0826053 B2 JP H0826053B2 JP 12542887 A JP12542887 A JP 12542887A JP 12542887 A JP12542887 A JP 12542887A JP H0826053 B2 JPH0826053 B2 JP H0826053B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ホスフィン類を炭酸ジエステルと反応させ
ることにより、対応する四級ホスホニウム炭酸塩とし、
さらにこれに無機酸を混合して脱炭酸することにより、
四級ホスホニウム無機酸塩を製造する方法に関する。
ることにより、対応する四級ホスホニウム炭酸塩とし、
さらにこれに無機酸を混合して脱炭酸することにより、
四級ホスホニウム無機酸塩を製造する方法に関する。
本発明の方法で得られる四級ホスホニウム無機酸塩
は、相関移動触媒などの各種触媒、水系及び有機系の電
解液のための電解質、各種の添加物、薬品として幅広い
分野で使用される有用な有機化合物である。
は、相関移動触媒などの各種触媒、水系及び有機系の電
解液のための電解質、各種の添加物、薬品として幅広い
分野で使用される有用な有機化合物である。
四級ホスホニウム塩の合成方法としては一般にホスフ
ィン類をアルキルハライド、ジアルキル硫酸などで加熱
下で四級化する方法が採用されている。又、陰イオン種
を種々に変化させた四級ホスホニウム塩を製造する場合
には、通常四級ホスホニウムハライド（塩化物、臭化
物、ヨウ化物）の陰イオン交換による方法が採用されて
いる。例えば、下記に示すような反応式に従って、四級
アンモニウム臭化物を四級ホスホニウム水酸化物に転換
したのち（反応1a）無機酸によって中和処理する方法
（反応1b）、四級ホスホニウム臭化物を無機酸と反応さ
せ、対応する無機酸塩が不溶な溶媒を選定することによ
り析出分離する方法（反応２）、四級ホスホニウム臭化
物と無機酸のアルカリ金属塩とを反応させ、無機酸塩を
析出または抽出により得る方法（反応３）、さらには四
級ホスホニウム臭化物と無機酸の銀塩を反応させて臭化
銀を析出させて液から目的物を得る方法（反応４）な
どを例示することができる。
ィン類をアルキルハライド、ジアルキル硫酸などで加熱
下で四級化する方法が採用されている。又、陰イオン種
を種々に変化させた四級ホスホニウム塩を製造する場合
には、通常四級ホスホニウムハライド（塩化物、臭化
物、ヨウ化物）の陰イオン交換による方法が採用されて
いる。例えば、下記に示すような反応式に従って、四級
アンモニウム臭化物を四級ホスホニウム水酸化物に転換
したのち（反応1a）無機酸によって中和処理する方法
（反応1b）、四級ホスホニウム臭化物を無機酸と反応さ
せ、対応する無機酸塩が不溶な溶媒を選定することによ
り析出分離する方法（反応２）、四級ホスホニウム臭化
物と無機酸のアルカリ金属塩とを反応させ、無機酸塩を
析出または抽出により得る方法（反応３）、さらには四
級ホスホニウム臭化物と無機酸の銀塩を反応させて臭化
銀を析出させて液から目的物を得る方法（反応４）な
どを例示することができる。
R4Ｐ Br →R4Ｐ OH （反応1a） R4Ｐ OH ＋Ｈ Ａ →R4Ｐ Ａ ＋H2O （反応1b） R4Ｐ Br ＋Ｈ Ａ →R4Ｐ Ａ ↓＋HBr （反応２） R4Ｐ Br ＋Na Ａ →R4Ｐ Ａ ＋NaBr （反応３） R4Ｐ Br ＋Ag Ａ →R4Ｐ Ａ ＋AgBr↓（反応４） 反応1aによる四級ホスホニウム水酸化物の製造法とし
ては、適当な溶媒に溶かした四級ホスホニウム臭化物を
四級ホスホニウム水酸化物型のイオン交換樹脂と反応さ
せる方法、四級ホスホニウム臭化物を液状媒体中でアル
カリ金属水酸化物と反応させる方法、電気化学的方法に
より臭素イオンをBr2として分離し、水酸化物を得る方
法、さらには銀化合物を用いる方法などが知られてい
る。
ては、適当な溶媒に溶かした四級ホスホニウム臭化物を
四級ホスホニウム水酸化物型のイオン交換樹脂と反応さ
せる方法、四級ホスホニウム臭化物を液状媒体中でアル
カリ金属水酸化物と反応させる方法、電気化学的方法に
より臭素イオンをBr2として分離し、水酸化物を得る方
法、さらには銀化合物を用いる方法などが知られてい
る。
しかしながら、反応1aによるいずれの方法も四級ホス
ホニウム水酸化物の製法とし高価な方法であり、又一般
に四級ホスホニウム水酸化物中の臭素イオンを完全に除
くことは困難であるので、反応1bによる中和生成物の純
度に問題を生ずることが多い。また、反応２および３の
方法においては、目的とする四級ホスホニウム無機酸塩
中の臭素イオンの除去はかなり困難であり、高純度の四
級ホスホニウム無機酸塩を得る製造法としては不適当で
ある。反応４に基づく方法は定量的な反応を行わせる方
法としては好ましいものと考えられるが、原料となる無
機酸の銀塩がきわめて高価であり、工業的に採用できる
方法とは言い難い。
ホニウム水酸化物の製法とし高価な方法であり、又一般
に四級ホスホニウム水酸化物中の臭素イオンを完全に除
くことは困難であるので、反応1bによる中和生成物の純
度に問題を生ずることが多い。また、反応２および３の
方法においては、目的とする四級ホスホニウム無機酸塩
中の臭素イオンの除去はかなり困難であり、高純度の四
級ホスホニウム無機酸塩を得る製造法としては不適当で
ある。反応４に基づく方法は定量的な反応を行わせる方
法としては好ましいものと考えられるが、原料となる無
機酸の銀塩がきわめて高価であり、工業的に採用できる
方法とは言い難い。
以上、四級ホスホニウム臭化物を一例として述べた
が、他のハライド、硫酸塩などを用いた場合も同様であ
り、一般に効率的かつ高純度で種々の陰イオン交換した
塩を作る方法は知られていない。
が、他のハライド、硫酸塩などを用いた場合も同様であ
り、一般に効率的かつ高純度で種々の陰イオン交換した
塩を作る方法は知られていない。
本発明者らは、従来の方法に較べて効率的な生産が可
能となり、かつ目的生成物の純度を高める工業的製法に
関する新しい技術を確立し、本発明に到達したものであ
る。
能となり、かつ目的生成物の純度を高める工業的製法に
関する新しい技術を確立し、本発明に到達したものであ
る。
すなわち、本発明は、四級ホスホニウムの無機酸塩を
製造する方法において、 （ａ）ホスフィン類を炭酸ジエステルと反応させること
により、対応する四級ホスホニウム炭酸塩を製造する工
程 （ｂ）さらに、生成してくる四級ホスホニウム炭酸塩を
無機酸と混合して炭酸ガスを系外に除去せしめて対応す
る無機酸塩を製造する工程の２段階の工程を経ることを
特徴とする四級ホスホニウム無機酸塩の製造方法を提案
するものである。
製造する方法において、 （ａ）ホスフィン類を炭酸ジエステルと反応させること
により、対応する四級ホスホニウム炭酸塩を製造する工
程 （ｂ）さらに、生成してくる四級ホスホニウム炭酸塩を
無機酸と混合して炭酸ガスを系外に除去せしめて対応す
る無機酸塩を製造する工程の２段階の工程を経ることを
特徴とする四級ホスホニウム無機酸塩の製造方法を提案
するものである。
本発明の原料となるホスフィン類としては、トリメチ
ルホスフィン、ジエチルメチルホスフィン、トリエチル
ホスフィン、トリ−ｎ−プロピルホスフィン、トリ−ｎ
−ブチルホスフィン、トリ−ｎ−ペンチルホスフィン、
トリ−ｉ−ブチルホスフィン、ジ−ｎ−ブチルメチルホ
スフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1,2−ビス
（ジメチルホスフィノ）エタンなどの飽和脂肪族ホスフ
ィン類、トリアリルホスフィンなどの不飽和脂肪族ホス
フィン類、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホス
フィン、ジ−ｉ−プロピルフェニルホスフィン、ジビニ
ルフェニルホスフィン、ｎ−ブチル−ジフェニルホスフ
ィンなどの芳香族ホスフィン類、１−エチルホスホラ
ン、１−フェニルホスホラン、１−フェニルホスファ
ン、１−フェニルホスフェパンなどの脂環式ホスフィン
類などを挙げることができる。
ルホスフィン、ジエチルメチルホスフィン、トリエチル
ホスフィン、トリ−ｎ−プロピルホスフィン、トリ−ｎ
−ブチルホスフィン、トリ−ｎ−ペンチルホスフィン、
トリ−ｉ−ブチルホスフィン、ジ−ｎ−ブチルメチルホ
スフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1,2−ビス
（ジメチルホスフィノ）エタンなどの飽和脂肪族ホスフ
ィン類、トリアリルホスフィンなどの不飽和脂肪族ホス
フィン類、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホス
フィン、ジ−ｉ−プロピルフェニルホスフィン、ジビニ
ルフェニルホスフィン、ｎ−ブチル−ジフェニルホスフ
ィンなどの芳香族ホスフィン類、１−エチルホスホラ
ン、１−フェニルホスホラン、１−フェニルホスファ
ン、１−フェニルホスフェパンなどの脂環式ホスフィン
類などを挙げることができる。
炭酸ジエステルとしては炭酸ジメチル、炭酸エチルメ
チル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピルなどを挙げること
ができるが、炭酸ジメチルなどのようにアルキル基の炭
素数が少ない方が四級化反応が速やかに進行し好まし
い。
チル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピルなどを挙げること
ができるが、炭酸ジメチルなどのようにアルキル基の炭
素数が少ない方が四級化反応が速やかに進行し好まし
い。
無機酸としては、特に制約はないが、炭酸に比較し強
酸なものほど陰イオンへの交換は速く完結する。又、炭
酸に較べて弱い酸でも平衡を少しずつずらせながら行う
ことで時間をかければ陰イオン交換は達成される。これ
らの無機酸の具体的な例として、HF,HCl,HBr,HI,HNO3，
H2SO4，H3PO4，H3BO3，HClO4，HBF4，HPF6，HSbF6，HAs
F6，HOSO2Cl，HOSO2F，H2CrO4，H2S2O6，HMnO4，HRe
O4，H2SeO4,HSCNなどを挙げることができる。
酸なものほど陰イオンへの交換は速く完結する。又、炭
酸に較べて弱い酸でも平衡を少しずつずらせながら行う
ことで時間をかければ陰イオン交換は達成される。これ
らの無機酸の具体的な例として、HF,HCl,HBr,HI,HNO3，
H2SO4，H3PO4，H3BO3，HClO4，HBF4，HPF6，HSbF6，HAs
F6，HOSO2Cl，HOSO2F，H2CrO4，H2S2O6，HMnO4，HRe
O4，H2SeO4,HSCNなどを挙げることができる。
第１工程である四級化反応はホスフィン類と炭酸ジエ
ステルとのモル比で0.2〜５、より好ましくは0.3〜３と
し、溶媒の存在下又は非存在下、反応温度20〜200℃、
より好ましくは30〜160℃で実施される。通常ホスフィ
ン類が四級化物に充分転化したところで、未反応のホス
フィン類もしくは炭酸ジエステルを溶媒を用いた場合に
は溶媒とともに留去したのち、あるいは必要に応じて適
当な有機溶媒で再結晶して、第２工程に送られる。
ステルとのモル比で0.2〜５、より好ましくは0.3〜３と
し、溶媒の存在下又は非存在下、反応温度20〜200℃、
より好ましくは30〜160℃で実施される。通常ホスフィ
ン類が四級化物に充分転化したところで、未反応のホス
フィン類もしくは炭酸ジエステルを溶媒を用いた場合に
は溶媒とともに留去したのち、あるいは必要に応じて適
当な有機溶媒で再結晶して、第２工程に送られる。
第２工程では、四級ホスホニウム炭酸塩に通常量論値
に相当する無機酸を溶媒存在下又は非存在下に滴下し、
発生する炭酸ガスを減圧下又は不活性ガスを反応系に吹
き込むことで除去する。この際、起る反応は炭酸ジメチ
ルを原料とした場合、次式で表わされる。
に相当する無機酸を溶媒存在下又は非存在下に滴下し、
発生する炭酸ガスを減圧下又は不活性ガスを反応系に吹
き込むことで除去する。この際、起る反応は炭酸ジメチ
ルを原料とした場合、次式で表わされる。
（式中、R1R2R3はホスフィンの炭化水素残基、Ｘは無機
酸の共役塩基を示す。） 反応後、副生アルコール及び溶媒を留去したのち得ら
れる固体が目的の四級ホスホニウム無機酸塩である。必
要に応じて適当な溶媒により再結晶などで高純度なもの
を得ることができる。
酸の共役塩基を示す。） 反応後、副生アルコール及び溶媒を留去したのち得ら
れる固体が目的の四級ホスホニウム無機酸塩である。必
要に応じて適当な溶媒により再結晶などで高純度なもの
を得ることができる。
又、炭酸イオンを完全に除くために量論値より少し過
剰な無機酸を使用した場合には、過剰の無機酸を再結晶
などの処理によって除くことができる。
剰な無機酸を使用した場合には、過剰の無機酸を再結晶
などの処理によって除くことができる。
本発明の方法によれば、効率的に各種の四級ホスホニ
ウム無機酸塩を製造することが可能であるが、同時に目
的とする塩を高純度で得ることができる点も本発明の大
きな特徴である。
ウム無機酸塩を製造することが可能であるが、同時に目
的とする塩を高純度で得ることができる点も本発明の大
きな特徴である。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例−１ （第１工程） 攪拌式オートクレーブに炭酸ジメチル9.0g、トリ−ｎ
−ブチルホスフィン18.5gを充てんし、反応温度115℃、
反応圧力5.0kg/cm2Gで15時間反応した。反応後オートク
レーブを冷却し、反応液を取り出してガスクロマトグラ
フで分析したところ、トリ−ｎ−ブチルホスフィンの転
化率は72.8％であり、未反応物及び溶媒を留去したのち
の固体収量は17.5gであった（理論収率63.6％）。元素
分析並びに1H−NMRなどからこの固体はトリ−ｎ−ブチ
ルメチルスホニウムテトラフルオロボレート10.1g（論
理収率92.4％、トリ−ｎ−ブチルホスホニウム炭酸塩で
あることが確認された。
−ブチルホスフィン18.5gを充てんし、反応温度115℃、
反応圧力5.0kg/cm2Gで15時間反応した。反応後オートク
レーブを冷却し、反応液を取り出してガスクロマトグラ
フで分析したところ、トリ−ｎ−ブチルホスフィンの転
化率は72.8％であり、未反応物及び溶媒を留去したのち
の固体収量は17.5gであった（理論収率63.6％）。元素
分析並びに1H−NMRなどからこの固体はトリ−ｎ−ブチ
ルメチルスホニウムテトラフルオロボレート10.1g（論
理収率92.4％、トリ−ｎ−ブチルホスホニウム炭酸塩で
あることが確認された。
（第２工程） トリ−ｎ−ブチルメチルホスホニウム炭酸塩10.0gを
水10.0gに溶解させ、42％HBF4水溶液7.9gを徐々に添
加、添加と同時に激しく炭酸ガスが発生した。より完全
に炭酸ガスを除去するために40℃/20mmHgで２時間脱
気、イオンクロマトグラフィーにより炭酸イオンが20pp
m以下であることを確認後、水を留去した。残渣を水−M
eOHの混合溶媒から再結晶するとトリ−ｎ−ブチルメチ
ルホスホニウムテトラフルオロボレート10.1g（論理収
率92.4％、トリ−ｎ−ブチルホスフィンに対し58.8％収
率）を得た。
水10.0gに溶解させ、42％HBF4水溶液7.9gを徐々に添
加、添加と同時に激しく炭酸ガスが発生した。より完全
に炭酸ガスを除去するために40℃/20mmHgで２時間脱
気、イオンクロマトグラフィーにより炭酸イオンが20pp
m以下であることを確認後、水を留去した。残渣を水−M
eOHの混合溶媒から再結晶するとトリ−ｎ−ブチルメチ
ルホスホニウムテトラフルオロボレート10.1g（論理収
率92.4％、トリ−ｎ−ブチルホスフィンに対し58.8％収
率）を得た。
実施例−２ （第１工程） 原料として炭酸ジメチル9.0g、トリエチルホスフィン
11.8g、メタノール10.0gを使用した以外は実施例−１第
１工程と同様の反応を行ったところ17.2gの固体を得た
（理論収率の78.9％）。元素分析、1H−NMRなどからこ
の固体はトリエチルメチルホスホニウム炭酸塩であるこ
とが確認された。
11.8g、メタノール10.0gを使用した以外は実施例−１第
１工程と同様の反応を行ったところ17.2gの固体を得た
（理論収率の78.9％）。元素分析、1H−NMRなどからこ
の固体はトリエチルメチルホスホニウム炭酸塩であるこ
とが確認された。
（第２工程） トリエチルメチルホスホニウム炭酸塩10.0g、42％HBF
4水溶液11.3g及び水10.0gを使用した以外は実施例−１
第２工程と同様の操作を行ったところトリエチルメチル
ホスホニウムテトラフルオロボレート10.8g（理論収率
の15.3％、トリエチルホスフィンに対し75.2％収率）を
得た。
4水溶液11.3g及び水10.0gを使用した以外は実施例−１
第２工程と同様の操作を行ったところトリエチルメチル
ホスホニウムテトラフルオロボレート10.8g（理論収率
の15.3％、トリエチルホスフィンに対し75.2％収率）を
得た。
実施例−３ （第１工程） 原料として炭酸ジメチル9.0g、１−フェニルホスファ
ン17.8g、溶媒としてメタノール10.0gを使用した以外は
実施例−１第１工程と同様の反応を行ったところ、19.1
gの固体を得た（理論収率の71.3％）。元素分析、1H−N
MRなどからこの固体は１−メチルフェニルホスファニウ
ム炭酸塩であることが確認された。
ン17.8g、溶媒としてメタノール10.0gを使用した以外は
実施例−１第１工程と同様の反応を行ったところ、19.1
gの固体を得た（理論収率の71.3％）。元素分析、1H−N
MRなどからこの固体は１−メチルフェニルホスファニウ
ム炭酸塩であることが確認された。
（第２工程） １−メチルフェニルホスファニウム炭酸塩10.0gと60
％過塩素酸6.9g及び水10.0gを使用した以外は実施例−
１第２工程と同様の操作を行ったところ過塩素酸メチル
フェニルホスファニウム10.9g（理論収率の94.8％、１
−フェニルホスファンに対し67.6％収率）を得た。
％過塩素酸6.9g及び水10.0gを使用した以外は実施例−
１第２工程と同様の操作を行ったところ過塩素酸メチル
フェニルホスファニウム10.9g（理論収率の94.8％、１
−フェニルホスファンに対し67.6％収率）を得た。
実施例−４ （第１工程） 原料として炭酸ジメチル9.0g、トリフェニルホスフィ
ン26.2g、溶媒とししてメタノール10.0gを使用した以外
は実施例−１第１工程と同様の反応を行ったところ21.3
gの固体を得た（理論収率60.5％）。元素分析、1H−NMR
などからこの固体はトリフェニルメチルホスホニウム炭
酸塩であることが確認された。
ン26.2g、溶媒とししてメタノール10.0gを使用した以外
は実施例−１第１工程と同様の反応を行ったところ21.3
gの固体を得た（理論収率60.5％）。元素分析、1H−NMR
などからこの固体はトリフェニルメチルホスホニウム炭
酸塩であることが確認された。
（第２工程） トリフェニルメチルホスホニウム炭酸塩10.0gと60％
過塩素酸6.2g及びエタノール100gを使用した以外は実施
例−１第２工程と同様の操作を行ったところ過塩素酸ト
リフェニルメチルホスホニウム10.3g（論理収率の92.8
％、トリフェニルホスフィンに対し56.1％収率）を得
た。
過塩素酸6.2g及びエタノール100gを使用した以外は実施
例−１第２工程と同様の操作を行ったところ過塩素酸ト
リフェニルメチルホスホニウム10.3g（論理収率の92.8
％、トリフェニルホスフィンに対し56.1％収率）を得
た。
Claims (1)
- 【請求項１】四級ホスホニウム無機酸塩を製造する方法
において、 （ａ）ホスフィン類を炭酸ジエステルと反応させ対応す
る四級ホスホニウム炭酸塩を製造する工程 （ｂ）生成した四級ホスホニウム炭酸塩を無機酸と混合
して炭酸ガスを系外に除去せしめて対応する無機酸塩を
製造する工程 の２段階の工程を経ることを特徴とする四級ホスホニウ
ム無機酸塩の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12542887A JPH0826053B2 (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | 四級ホスホニウム無機酸塩の製造方法 |
| US07/192,524 US4892944A (en) | 1987-05-13 | 1988-05-11 | Process for producing quaternary salts |
| EP88107735A EP0291074B1 (en) | 1987-05-13 | 1988-05-13 | Process for producing quaternary salts |
| DE8888107735T DE3868138D1 (de) | 1987-05-13 | 1988-05-13 | Verfahren zur herstellung von quaternaeren salzen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12542887A JPH0826053B2 (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | 四級ホスホニウム無機酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63290890A JPS63290890A (ja) | 1988-11-28 |
| JPH0826053B2 true JPH0826053B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=14909855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12542887A Expired - Fee Related JPH0826053B2 (ja) | 1987-05-13 | 1987-05-22 | 四級ホスホニウム無機酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0826053B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003292593A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-14 | Nagase & Co., Ltd. | Antistatic agents for resins, antistatic resin compositions, and moldings of antistatic resins |
| DE102004003958A1 (de) * | 2004-01-26 | 2005-08-11 | Basf Ag | Herstellungsmethode für ionische Flüssigkeiten |
-
1987
- 1987-05-22 JP JP12542887A patent/JPH0826053B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63290890A (ja) | 1988-11-28 |
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