JPH0825849B2 - 固形の植物活性組成物調製方法 - Google Patents
固形の植物活性組成物調製方法Info
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- JPH0825849B2 JPH0825849B2 JP62200123A JP20012387A JPH0825849B2 JP H0825849 B2 JPH0825849 B2 JP H0825849B2 JP 62200123 A JP62200123 A JP 62200123A JP 20012387 A JP20012387 A JP 20012387A JP H0825849 B2 JPH0825849 B2 JP H0825849B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
【発明の詳細な説明】 この発明は式Ｉの部分 を含んでいる植物活性化合物よりなる新規固形の植物活
性組成物の調製のための方法に関するものである。
性組成物の調製のための方法に関するものである。
式Ｉとして上に記された部分を含んでいる植物活性化
合物がＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合
物、又は“PMCM"化合物としてここに示されている。こ
れらの化合物及び式Ｉの部分は以降に更に定義され、説
明されるであろう。
合物がＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合
物、又は“PMCM"化合物としてここに示されている。こ
れらの化合物及び式Ｉの部分は以降に更に定義され、説
明されるであろう。
多くの植物活性Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシ
メチル化合物が技術上知られている。この発明を記する
ことに使用されたように“植物活性”なる語は植物成長
制御として、除草剤として、落葉剤として、又は類似物
として有用であることを意味している。そのようなＮ−
ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物及びそれ
らの使用は米国特許第3,455,675;3,556,762;4,405,531;
3,868,407;4,140,513;4,315,765;4,481,026,及び4,397,
676号明細書及び国際出願W084/03607公報に記載されて
いる。
メチル化合物が技術上知られている。この発明を記する
ことに使用されたように“植物活性”なる語は植物成長
制御として、除草剤として、落葉剤として、又は類似物
として有用であることを意味している。そのようなＮ−
ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物及びそれ
らの使用は米国特許第3,455,675;3,556,762;4,405,531;
3,868,407;4,140,513;4,315,765;4,481,026,及び4,397,
676号明細書及び国際出願W084/03607公報に記載されて
いる。
これらの特許は参考としてここに説明され、組入れら
れている。又殆んどのこれらの特許はそのような化合物
を調製するため使用される工程の記述を含んでいる。以
下の特許は付加的工程記述を提供している：米国特許第
3,288,846;4,507,250;4,147,719;及び4,487,724号明細
書。これらの特許も参考として、ここに組入れられてい
る。
れている。又殆んどのこれらの特許はそのような化合物
を調製するため使用される工程の記述を含んでいる。以
下の特許は付加的工程記述を提供している：米国特許第
3,288,846;4,507,250;4,147,719;及び4,487,724号明細
書。これらの特許も参考として、ここに組入れられてい
る。
ある種のＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル
化合物、特に水可溶性Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボ
キシメチル塩、はしばしば固体の形でえることが困難で
ある。それらは水溶液から結晶化し単離することに困難
である。それらはガラス状の結晶でない固体を作り、空
気にさらされると直に湿ったケーキにかわる。
化合物、特に水可溶性Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボ
キシメチル塩、はしばしば固体の形でえることが困難で
ある。それらは水溶液から結晶化し単離することに困難
である。それらはガラス状の結晶でない固体を作り、空
気にさらされると直に湿ったケーキにかわる。
Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物の
市販製剤は一般に固型で売られておらず、水溶液として
売られている。しばしば、これらの溶液は約50％のＮ−
ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物を含んで
いる。したがって、貯蔵、輸送及び容器処分に実質的な
むだがある。
市販製剤は一般に固型で売られておらず、水溶液として
売られている。しばしば、これらの溶液は約50％のＮ−
ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物を含んで
いる。したがって、貯蔵、輸送及び容器処分に実質的な
むだがある。
水中でＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化
合物は通常酸性である。それらは内張されていない鋼、
或は、亜鉛メッキ鋼と反応し、高度に燃焼性混合ガスを
作る水素ガスを発生できる。若し燃焼すると、この混合
物は噴出し、爆発し、人に障害を生じさせるであろう。
それ故、化合物の水溶液は通常プラスチック又は特別に
内張された鋼容器で貯蔵され、輸送される。
合物は通常酸性である。それらは内張されていない鋼、
或は、亜鉛メッキ鋼と反応し、高度に燃焼性混合ガスを
作る水素ガスを発生できる。若し燃焼すると、この混合
物は噴出し、爆発し、人に障害を生じさせるであろう。
それ故、化合物の水溶液は通常プラスチック又は特別に
内張された鋼容器で貯蔵され、輸送される。
貯蔵、輸送及び容器処分を助けるため、及びＮ−ホス
ホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル溶液にともなう問題
を避けるため、固型でＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボ
キシメチル化合物を包装し、売ることが望まれるであろ
う。
ホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル溶液にともなう問題
を避けるため、固型でＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボ
キシメチル化合物を包装し、売ることが望まれるであろ
う。
Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物を
含んでいる所謂水和又は可溶粉剤を開示している代表的
特許は米国特許第4,025,331;4,414,158;4,481,026;及び
4,405,531号明細書を含んでいる。これらはＮ−ホスホ
ノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物、不活性固体増
量剤及び１つ以上の界面活性剤を含む水和組成物或は粉
状組成物を広く開示している。そのような水和剤の欠点
は固体増量剤が特殊な大きさの容器で輸送される活性成
分の量を減じることである。更に、そのような粉に含ま
れた植物活性化合物の多く、特にＮ−ホスホノメチル−
Ｎ−カルボキシメチル塩、が吸湿性、又は潮解性である
という欠点がある。そのような水和／可溶剤の包装、貯
蔵、及び使用に大変な注意が必要とされている。若しも
最終使用者がそのような粉剤の一部のみを使用するな
ら、残ったものの安定性を保証するため、広範囲の予防
手段がとられねばならない。
含んでいる所謂水和又は可溶粉剤を開示している代表的
特許は米国特許第4,025,331;4,414,158;4,481,026;及び
4,405,531号明細書を含んでいる。これらはＮ−ホスホ
ノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物、不活性固体増
量剤及び１つ以上の界面活性剤を含む水和組成物或は粉
状組成物を広く開示している。そのような水和剤の欠点
は固体増量剤が特殊な大きさの容器で輸送される活性成
分の量を減じることである。更に、そのような粉に含ま
れた植物活性化合物の多く、特にＮ−ホスホノメチル−
Ｎ−カルボキシメチル塩、が吸湿性、又は潮解性である
という欠点がある。そのような水和／可溶剤の包装、貯
蔵、及び使用に大変な注意が必要とされている。若しも
最終使用者がそのような粉剤の一部のみを使用するな
ら、残ったものの安定性を保証するため、広範囲の予防
手段がとられねばならない。
潮解性の問題への解答は米国特許出願番号第762,466
号に記されている。それには活性成分、植物活性Ｎ−ホ
スホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物、好ましく
は塩、が溶剤及び溶かされた界面活性剤と混合され、溶
剤が除去され、界面活性剤が固体になる温度に冷却され
ている。更にその生成物はペレット、フレーク、粒状の
ような特殊な型に加工されている。固体組成物は引続き
畑で適切な希釈剤、通常、水にとかされ、組成物の植物
活性が指示されている植物に適用される。
号に記されている。それには活性成分、植物活性Ｎ−ホ
スホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物、好ましく
は塩、が溶剤及び溶かされた界面活性剤と混合され、溶
剤が除去され、界面活性剤が固体になる温度に冷却され
ている。更にその生成物はペレット、フレーク、粒状の
ような特殊な型に加工されている。固体組成物は引続き
畑で適切な希釈剤、通常、水にとかされ、組成物の植物
活性が指示されている植物に適用される。
Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物の
酸形は実質的に水又は他の溶剤にとけないので、これま
で手順はこれら化合物を水性塩溶液として作ることであ
った。通常塩は水性溶剤系でその場所で作られる。代表
的な塩はＮ−ホスホノメチルグリシンのイソプロピルア
ミン塩である。
酸形は実質的に水又は他の溶剤にとけないので、これま
で手順はこれら化合物を水性塩溶液として作ることであ
った。通常塩は水性溶剤系でその場所で作られる。代表
的な塩はＮ−ホスホノメチルグリシンのイソプロピルア
ミン塩である。
然しながら、出願第762,466号に記された工程におけ
るステップの１つが削除されえることがわかった。即ち
水性溶剤系における塩調製の削除である。そしてＮ−ホ
スホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物の酸形を環
境温度で液体であるアミンと直接反応することでＮ−ホ
スホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物の水可溶性
アミン塩を調製することで、もっと効率的な工程がえら
れる。反応はＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチ
ル化合物のアミン塩を作るようにアミンに対し十分な時
間続けられ、過剰のアミンを十分に蒸発させる。それに
よりＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物
の固体アミン塩が作られる。この塩はそれから溶かされ
た界面活性剤と混合され、出願番号第762,466号に記さ
れたステップに類似の方法で固化される。
るステップの１つが削除されえることがわかった。即ち
水性溶剤系における塩調製の削除である。そしてＮ−ホ
スホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物の酸形を環
境温度で液体であるアミンと直接反応することでＮ−ホ
スホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物の水可溶性
アミン塩を調製することで、もっと効率的な工程がえら
れる。反応はＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチ
ル化合物のアミン塩を作るようにアミンに対し十分な時
間続けられ、過剰のアミンを十分に蒸発させる。それに
よりＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物
の固体アミン塩が作られる。この塩はそれから溶かされ
た界面活性剤と混合され、出願番号第762,466号に記さ
れたステップに類似の方法で固化される。
従って、植物活性Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキ
シメチル組成物が実質的に非吸湿性及び非潮解性である
固型でたやすく得られることが判明した。工程は次の工
程からなっている： （ａ） 植物活性Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシ
メチル化合物の不溶性酸形をまわりの温度で液体である
アミン、好ましくはイソプロピルアミン、或はブチルア
ミン、と十分な時間反応させ、該Ｎ−ホスホノメチル−
Ｎ−カルボキシメチル化合物の固体アミン塩を作る工
程； （ｂ） 該Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル
化合物の該固体アミン塩を、まわりの温度で固体である
溶かされた界面活性剤と混合する工程： （ｃ） （ｂ）で作られた該混合物を該界面活性剤の融
点以下の温度に冷却し、まわりの温度で固体であるＮ−
ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル組成物を作る工
程及び （ｄ） ペレット、フレーク、粒剤及び粉剤のような特
殊な型に該組成物を加工する工程。
シメチル組成物が実質的に非吸湿性及び非潮解性である
固型でたやすく得られることが判明した。工程は次の工
程からなっている： （ａ） 植物活性Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシ
メチル化合物の不溶性酸形をまわりの温度で液体である
アミン、好ましくはイソプロピルアミン、或はブチルア
ミン、と十分な時間反応させ、該Ｎ−ホスホノメチル−
Ｎ−カルボキシメチル化合物の固体アミン塩を作る工
程； （ｂ） 該Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル
化合物の該固体アミン塩を、まわりの温度で固体である
溶かされた界面活性剤と混合する工程： （ｃ） （ｂ）で作られた該混合物を該界面活性剤の融
点以下の温度に冷却し、まわりの温度で固体であるＮ−
ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル組成物を作る工
程及び （ｄ） ペレット、フレーク、粒剤及び粉剤のような特
殊な型に該組成物を加工する工程。
ここに使用されたように、“固体”なる項は、組成物
が特定の型と容積をもち、変形に抵抗する物理的状態に
関係している。固体は例えばペレット、フレーク、粒剤
又は粉剤のようないかなる適切な特定の型にも加工され
るであろう。固体組成物は引続きは遠い畑で適切な希釈
剤、通常好ましくは水、に溶かされえる。そして組成物
の植物活性が定められている植物に適用される。
が特定の型と容積をもち、変形に抵抗する物理的状態に
関係している。固体は例えばペレット、フレーク、粒剤
又は粉剤のようないかなる適切な特定の型にも加工され
るであろう。固体組成物は引続きは遠い畑で適切な希釈
剤、通常好ましくは水、に溶かされえる。そして組成物
の植物活性が定められている植物に適用される。
Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物は
式 により示されるであろう。ここでＺは水素、有機部分又
は無機部分である。Ｚが水素以外であるＮ−ホスホノメ
チル−Ｎ−カルボニルメチル化合物を開示している代表
的特許は米国特許第3,888,915;3,933,946;4,062,699;4,
119,430;4,322,239;及び4,084,954号明細書を含んでい
る。
式 により示されるであろう。ここでＺは水素、有機部分又
は無機部分である。Ｚが水素以外であるＮ−ホスホノメ
チル−Ｎ−カルボニルメチル化合物を開示している代表
的特許は米国特許第3,888,915;3,933,946;4,062,699;4,
119,430;4,322,239;及び4,084,954号明細書を含んでい
る。
好ましいＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル
化合物において、Ｚは水素又は有機置換基である。代表
的な有機置換基はメチレンカルボキシリック；メチレン
ホスホニツク；メチレンシアノ；ホルミル、アセチル、
ベンゾイル、パーフルオロアシル、及びチオカルボニル
のようなカルボニル；シアノ、カルバモイル或はカルボ
キシル置換エチレンのようなエチレン；及びベンゼンス
ルホニル置換基を含んでいる。窒素が３有機置換基を含
んでいる化合物を開示している特許は米国特許第3,455,
675;3,556,762;4,132,662;4,261,727;3,988,142;3,970,
695;4,180,394;4,047,927;3,853,530;4,203,756;3.991,
095;及び3,996,040号明細書を含んでいる。好ましい第
３窒素置換Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル
化合物はN,N−ビス−（ホスホノメチル）グリシンであ
る。望まれた植物活性が除草活性であるとき、Ｚが水素
であるＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合
物が最も好ましい。代表的はＲはハロゲン，−NHOH,−N
(R′)2，−OR2，−SR2，及び−OHを含んでいる。ここで
Ｒ′は独立に水素、アルキル或はヒドロキシアルキル、
好ましくは約炭素数５以下を含んでいる、アルケニル、
好ましくは炭素数約５以下を含んでいる、或はフェニル
基からえらばれ、R2は独立に水素、アルキル、ヒドロキ
シアルキル又はクロロアルキル、好ましくは炭素数約５
以下を含んでいる、アルコキシ、好ましくは炭素数５以
下を含んでいる、アルキレンアミン、好ましくは炭素数
５以下を含んでいる、フェニル或はベンジル基からえら
ばれている。
化合物において、Ｚは水素又は有機置換基である。代表
的な有機置換基はメチレンカルボキシリック；メチレン
ホスホニツク；メチレンシアノ；ホルミル、アセチル、
ベンゾイル、パーフルオロアシル、及びチオカルボニル
のようなカルボニル；シアノ、カルバモイル或はカルボ
キシル置換エチレンのようなエチレン；及びベンゼンス
ルホニル置換基を含んでいる。窒素が３有機置換基を含
んでいる化合物を開示している特許は米国特許第3,455,
675;3,556,762;4,132,662;4,261,727;3,988,142;3,970,
695;4,180,394;4,047,927;3,853,530;4,203,756;3.991,
095;及び3,996,040号明細書を含んでいる。好ましい第
３窒素置換Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル
化合物はN,N−ビス−（ホスホノメチル）グリシンであ
る。望まれた植物活性が除草活性であるとき、Ｚが水素
であるＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合
物が最も好ましい。代表的はＲはハロゲン，−NHOH,−N
(R′)2，−OR2，−SR2，及び−OHを含んでいる。ここで
Ｒ′は独立に水素、アルキル或はヒドロキシアルキル、
好ましくは約炭素数５以下を含んでいる、アルケニル、
好ましくは炭素数約５以下を含んでいる、或はフェニル
基からえらばれ、R2は独立に水素、アルキル、ヒドロキ
シアルキル又はクロロアルキル、好ましくは炭素数約５
以下を含んでいる、アルコキシ、好ましくは炭素数５以
下を含んでいる、アルキレンアミン、好ましくは炭素数
５以下を含んでいる、フェニル或はベンジル基からえら
ばれている。
発明の工程で出発物質として使用される植物活性Ｎ−
ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物は植物活
性化合物の水可溶性アミン塩を作るためアミンと反応で
きねばならない。発明の工程及び組成物における使用の
ために好ましい植物活性化合物はＮ−ホスホノメチルグ
リシンである。Ｎ−ホスホノメチルグリシンは不溶性の
酸で、その調製法は米国特許第3,799,758号明細書、フ
ランズ（Franz.）に記載され、請求されている。
ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物は植物活
性化合物の水可溶性アミン塩を作るためアミンと反応で
きねばならない。発明の工程及び組成物における使用の
ために好ましい植物活性化合物はＮ−ホスホノメチルグ
リシンである。Ｎ−ホスホノメチルグリシンは不溶性の
酸で、その調製法は米国特許第3,799,758号明細書、フ
ランズ（Franz.）に記載され、請求されている。
酸Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物
との反応に使用されるアミンは、長さにおいて約３から
約10の炭素原子の範囲の炭素鎖をもついかなる有機アミ
ンでもよい。最も好ましいアインはイソプロピルアミン
である。然しながら、ｎ−ブチルアミン、セチルアミ
ン、デシルアミンのような他のアミン類及び類似物も使
用されえる。アミンは酸Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カル
ボキシメチル化合物と約1:1のモル比で反応させられ
る。然しながら、過剰のアミンが使用されえる。アミン
は酸Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物
と十分な時間反応させられ、過剰が留去され、Ｎ−ホス
ホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物のアミン塩よ
りなる固体組成物をのこす。
との反応に使用されるアミンは、長さにおいて約３から
約10の炭素原子の範囲の炭素鎖をもついかなる有機アミ
ンでもよい。最も好ましいアインはイソプロピルアミン
である。然しながら、ｎ−ブチルアミン、セチルアミ
ン、デシルアミンのような他のアミン類及び類似物も使
用されえる。アミンは酸Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カル
ボキシメチル化合物と約1:1のモル比で反応させられ
る。然しながら、過剰のアミンが使用されえる。アミン
は酸Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物
と十分な時間反応させられ、過剰が留去され、Ｎ−ホス
ホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物のアミン塩よ
りなる固体組成物をのこす。
不溶性酸Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル
化合物とアミンの反応は通常まわりの温度で行われる
が、アミンの融点までの高温が使用されえる。使用され
るアミンはいずれもまわりの温度で液体であらねばなら
ない。
化合物とアミンの反応は通常まわりの温度で行われる
が、アミンの融点までの高温が使用されえる。使用され
るアミンはいずれもまわりの温度で液体であらねばなら
ない。
Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物と
使用される特別の界面活性剤の選択は重要である。特別
のＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物と
の連結で使用される特別の界面活性剤の選択はこの出願
の教示にもとずいた不必要な実験なしに、当業者により
容易になされるであろう。界面活性剤が使用されると
き、それはまわりの温度で固体であらねばならない。即
ち、それは高融点をもたねばならない。好ましい界面活
性剤は50℃以上の融点をもっている。又界面活性剤は吸
湿性或は潮解性であるべきでない。固体になったとき、
界面活性剤は植物活性組成物の最終使用者によりえらば
れた希釈剤にたやすく溶け分散すべきである。好ましい
実施態様において、固体界面活性剤は水にとける。界面
活性剤は、最終生成物が希釈剤と混合されるとき、最少
の発泡を生じるべきである。
使用される特別の界面活性剤の選択は重要である。特別
のＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物と
の連結で使用される特別の界面活性剤の選択はこの出願
の教示にもとずいた不必要な実験なしに、当業者により
容易になされるであろう。界面活性剤が使用されると
き、それはまわりの温度で固体であらねばならない。即
ち、それは高融点をもたねばならない。好ましい界面活
性剤は50℃以上の融点をもっている。又界面活性剤は吸
湿性或は潮解性であるべきでない。固体になったとき、
界面活性剤は植物活性組成物の最終使用者によりえらば
れた希釈剤にたやすく溶け分散すべきである。好ましい
実施態様において、固体界面活性剤は水にとける。界面
活性剤は、最終生成物が希釈剤と混合されるとき、最少
の発泡を生じるべきである。
界面活性剤が周りの温度で固体であることは特に重要
である。実際的に、最終使用者により希釈剤と混合され
る前に、固体生成物が曝されるであろう最高の温度で固
体であらねばならない。そのような温度は一般に約−20
℃から50℃の範囲にある。
である。実際的に、最終使用者により希釈剤と混合され
る前に、固体生成物が曝されるであろう最高の温度で固
体であらねばならない。そのような温度は一般に約−20
℃から50℃の範囲にある。
発明における使用に対する好ましい界面活性剤は官能
基 をもつアルキルオキサイドの非イオン性ブロック共重合
体である。ここでR3及びR4は同じか、異なっており、水
素， 或はＮ−からえらばれている。R7はアルキルアリール基
からえらばれ、そのアルキル部分、或はアルキルアリー
ル基は約８から約30の炭素原子の範囲、及びそれらの混
合物である。ｍは約20から約200、ｎは約０から約10の
範囲で、ｍ＋ｎは約25に等しいか、それより大である。
基 をもつアルキルオキサイドの非イオン性ブロック共重合
体である。ここでR3及びR4は同じか、異なっており、水
素， 或はＮ−からえらばれている。R7はアルキルアリール基
からえらばれ、そのアルキル部分、或はアルキルアリー
ル基は約８から約30の炭素原子の範囲、及びそれらの混
合物である。ｍは約20から約200、ｎは約０から約10の
範囲で、ｍ＋ｎは約25に等しいか、それより大である。
R7の例はソルビタン；ココヤシ、オレイル、パルミチ
ル、獣脂、ステアリル、ラウリル、大豆油、ひまし油、
ノニルフェノキシ、ジノニルフェノキシ、オクチルフェ
ノキシ、及びジオクチルフェノキシのような脂肪族基を
含んでいる。
ル、獣脂、ステアリル、ラウリル、大豆油、ひまし油、
ノニルフェノキシ、ジノニルフェノキシ、オクチルフェ
ノキシ、及びジオクチルフェノキシのような脂肪族基を
含んでいる。
発明の組成物に使用される好ましい非イオン性界面活
性剤は例えばプルロニック（Pluronic）F-38、Ｆ−68、
Ｆ−77、Ｆ−87、Ｆ−88、Ｆ−89、Ｆ−108及びＦ−127
のようなプルロニック界面活性剤を含んでいる。プルロ
ニック界面活性剤は工業的に入手可能で（BASF）、エチ
レンオキサイド又はプロピレンオキサイドブロック共重
合体よりなっている。
性剤は例えばプルロニック（Pluronic）F-38、Ｆ−68、
Ｆ−77、Ｆ−87、Ｆ−88、Ｆ−89、Ｆ−108及びＦ−127
のようなプルロニック界面活性剤を含んでいる。プルロ
ニック界面活性剤は工業的に入手可能で（BASF）、エチ
レンオキサイド又はプロピレンオキサイドブロック共重
合体よりなっている。
この発明の工程及び組成物に非イオン界面活性剤使用
の利点は、それらが一般に廉価で、たやすく入手でき、
低又は非刺激性で、哺乳動物にしばしば低毒性で、融け
た状態で真空下低又は非発泡性であるということであ
る。
の利点は、それらが一般に廉価で、たやすく入手でき、
低又は非刺激性で、哺乳動物にしばしば低毒性で、融け
た状態で真空下低又は非発泡性であるということであ
る。
カチオン性、アニオン性、或は両性のような他の界面
活性剤も使用されえる。然しながらそれらは泡を生じる
であろう。又哺乳動物にもっと毒性があろう。
活性剤も使用されえる。然しながらそれらは泡を生じる
であろう。又哺乳動物にもっと毒性があろう。
そのような他の界面活性剤はエムコル（Emcol）CC-57
（カチオン性）、アークアト（arquad）Ｃ−50（カチオ
ン性）、エソミイーン（Ethomeen）18/12（カチオン
性）、エソミイーン18/15（カチオン性）、エソミイー
ン18/60（カチオン性）、エソミイーンT/60（カチオン
性）、アルカフォス（alkaphos）K-380（アニオン性）
及びウイツユネート（Witconate）AOK（アニオン性）を
含んでいる。
（カチオン性）、アークアト（arquad）Ｃ−50（カチオ
ン性）、エソミイーン（Ethomeen）18/12（カチオン
性）、エソミイーン18/15（カチオン性）、エソミイー
ン18/60（カチオン性）、エソミイーンT/60（カチオン
性）、アルカフォス（alkaphos）K-380（アニオン性）
及びウイツユネート（Witconate）AOK（アニオン性）を
含んでいる。
種々の非イオン性界面活性剤、又はカチオン性、アニ
オン性、或は両性界面活性剤と非イオン界面活性剤の混
合物も、望まれるなら使用されえる。
オン性、或は両性界面活性剤と非イオン界面活性剤の混
合物も、望まれるなら使用されえる。
次の界面活性剤はこの発明の工程及び組成物に有用で
ある。
ある。
発明により使用されえる界面活性剤の付加的クラスは
以下の表−IIに記されている。
以下の表−IIに記されている。
まわりの温度で固体であるある界面活性剤は発泡す
る。最終製品が最終使用者により希釈剤と混合されると
き、発泡問題が生じるであろう。それ故、発明のある実
施態様はあわ止め剤を含んでいる。あわ止め剤は融けた
界面活性剤の固化に先立ちいかなる時にも加えられるで
あろう。
る。最終製品が最終使用者により希釈剤と混合されると
き、発泡問題が生じるであろう。それ故、発明のある実
施態様はあわ止め剤を含んでいる。あわ止め剤は融けた
界面活性剤の固化に先立ちいかなる時にも加えられるで
あろう。
有用なあわ止め剤の代表的なものはシルコラップ（Si
lcolapse）5008（シリコン基体あわ止め）、及びあわ止
めエマルシオン（Emulsion）Ｑ−94（SWS Silicones Co
rp.）のような化合物を含んでいる。
lcolapse）5008（シリコン基体あわ止め）、及びあわ止
めエマルシオン（Emulsion）Ｑ−94（SWS Silicones Co
rp.）のような化合物を含んでいる。
Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物、
界面活性剤及びあわ止め剤に加え、組成物は又、乾燥助
剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、分散剤、湿潤剤及びその
他農業上許容されている物質のような他の一般的補助剤
を含みえる。代表的乾燥助剤はマイクロセル（Microce
l）Ｅ、エアロシル（aerosil）200及びハイ−シル （H
i-Sil ）233を含んでいる。代表的紫外線吸収剤はテヌ
ピン（Tinuvin）770、テヌピンＰ、及びジニトロアニリ
ンを含んでいる。
界面活性剤及びあわ止め剤に加え、組成物は又、乾燥助
剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、分散剤、湿潤剤及びその
他農業上許容されている物質のような他の一般的補助剤
を含みえる。代表的乾燥助剤はマイクロセル（Microce
l）Ｅ、エアロシル（aerosil）200及びハイ−シル （H
i-Sil ）233を含んでいる。代表的紫外線吸収剤はテヌ
ピン（Tinuvin）770、テヌピンＰ、及びジニトロアニリ
ンを含んでいる。
Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物の
界面活性剤への比は広範囲に変化する。特別の界面活性
剤の選択はこの発明により使用されたＮ−ホスホノメチ
ル−Ｎ−カルボキシメチル化合物の植物活性に影響を及
ぼすことが知られているので、固体組成の望まれた活性
は、特別の界面活性剤を選ぶとき、考えられるべきであ
る。製品が適用に先立ち、全体的に希釈剤に溶け、或は
たやすく分散する限り、望まれる多くの界面活性剤が使
用されるであろう。価格を考慮すると、発明の目的、即
ち実質的に吸湿性でない固体製品の生成、がえられる最
少の界面活性剤が使用されるべきである。Ｎ−ホスホノ
メチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物の界面活性剤への
重量比は代表的に約10:1から約1:10であり、好ましい比
は約4:1から約1:2、最も好ましい比は約2:1から約1:1で
ある。
界面活性剤への比は広範囲に変化する。特別の界面活性
剤の選択はこの発明により使用されたＮ−ホスホノメチ
ル−Ｎ−カルボキシメチル化合物の植物活性に影響を及
ぼすことが知られているので、固体組成の望まれた活性
は、特別の界面活性剤を選ぶとき、考えられるべきであ
る。製品が適用に先立ち、全体的に希釈剤に溶け、或は
たやすく分散する限り、望まれる多くの界面活性剤が使
用されるであろう。価格を考慮すると、発明の目的、即
ち実質的に吸湿性でない固体製品の生成、がえられる最
少の界面活性剤が使用されるべきである。Ｎ−ホスホノ
メチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物の界面活性剤への
重量比は代表的に約10:1から約1:10であり、好ましい比
は約4:1から約1:2、最も好ましい比は約2:1から約1:1で
ある。
この発明の組成物の代表的製剤は以下のようである。
ことわりのない限り、製剤は重量％によっている。
ことわりのない限り、製剤は重量％によっている。
69.3％ Ｎ−ホスホノメチルグリシンの イソプロピルアミン塩 30.7％ テトロニック（Tetronic）980 （融点,58℃）100.0％ 計 69.3％ Ｎ−ホスホノメチルグリシンの イソプロピルアミン塩 30.7％ Ｆ−108（融点,57℃）100.0％ 計 69.3％ Ｎ−ホスホノメチルグリシンの ブチルアミン塩 30.7％ テトロニック（Tetronic）909 （融点,59℃）100.0％ 計 69.3％ Ｎ−ホスホノメチルグリシンの セチルアミン塩 30.7％ プルロニック（Pluronic）Ｆ−108 （融点,57℃）100.0％ 計 この発明による固体組成物は、Ｎ−ホスホノメチル−
Ｎ−カルボキシメチル化合物が界面活性剤と本質的混合
物を作ることで特徴づけられている。Ｎ−ホスホノメチ
ル−Ｎ−カルボキシメチル化合物がはまず界面活性剤マ
トリックスを通して分散される。そのような本質的分散
はＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物に
よる湿気の吸収を妨げると信じられている。
Ｎ−カルボキシメチル化合物が界面活性剤と本質的混合
物を作ることで特徴づけられている。Ｎ−ホスホノメチ
ル−Ｎ−カルボキシメチル化合物がはまず界面活性剤マ
トリックスを通して分散される。そのような本質的分散
はＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物に
よる湿気の吸収を妨げると信じられている。
この発明の組成物はいかなる適切な方法でも調製され
えるが、好ましい工程は次のようである。
えるが、好ましい工程は次のようである。
まず、酸Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル
化合物の分量がえられる。通常それは粒剤か、粉剤であ
ろう。それからこの化合物は好ましくはまわりの温度で
液状アミン、好ましくはイソプロピルアミンと約1:1の
モル比で反応或は混合され、Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−
カルボキシメチル化合物のアミン塩が作られる。このア
ミン塩も固体で、一般に粒剤、又は粒剤の型である。次
にＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物の
新に作られたアミン塩が十分な時間とけた界面活性剤と
混合され、界面活性剤のマトリックス内にＮ−ホスホノ
メチル−Ｎ−カルボキシメチル粒状物又は粉状物の完全
な分散をえる。
化合物の分量がえられる。通常それは粒剤か、粉剤であ
ろう。それからこの化合物は好ましくはまわりの温度で
液状アミン、好ましくはイソプロピルアミンと約1:1の
モル比で反応或は混合され、Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−
カルボキシメチル化合物のアミン塩が作られる。このア
ミン塩も固体で、一般に粒剤、又は粒剤の型である。次
にＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物の
新に作られたアミン塩が十分な時間とけた界面活性剤と
混合され、界面活性剤のマトリックス内にＮ−ホスホノ
メチル−Ｎ−カルボキシメチル粒状物又は粉状物の完全
な分散をえる。
ある実施態様において、界面活性剤は単にＮ−ホスホ
ノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物と最初に混合さ
れるけれども、好ましくは、界面活性剤は溶融状態で加
えられ、それから温度は界面活性剤の融点以上にあげら
れる。溶融界面活性剤の最初の使用は混合を容易にす
る。
ノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物と最初に混合さ
れるけれども、好ましくは、界面活性剤は溶融状態で加
えられ、それから温度は界面活性剤の融点以上にあげら
れる。溶融界面活性剤の最初の使用は混合を容易にす
る。
溶融された界面活性剤を作る又は保持するため、最初
の混合の温度の下限は界面活性剤の融点である。上限は
特別のＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合
物、界面活性剤、或は他の添加物が分解するであろう温
度である。Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル
化合物として、Ｎ−ホスホノメチルグリシンのイソプロ
ピルアミンが選ばれるとき、50°から80℃の温度範囲が
一般に使用される。
の混合の温度の下限は界面活性剤の融点である。上限は
特別のＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合
物、界面活性剤、或は他の添加物が分解するであろう温
度である。Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル
化合物として、Ｎ−ホスホノメチルグリシンのイソプロ
ピルアミンが選ばれるとき、50°から80℃の温度範囲が
一般に使用される。
界面活性剤が冷えると、粘稠な混合物が作られる。冷
却で、最終混合物はすぐに固化する。
却で、最終混合物はすぐに固化する。
それから、えられた固体組成は一般的技術により、ペ
レット、フレーク、粒状、或は粒状のようないかなる適
切な特別の型にも加工されえる。当業者によりすぐに評
価されるであろうように、最終粒子の大きさは最後の使
用者による希釈剤における最終製品の溶液或は分散の容
易さに効果を及ぼすであろう。一般に、溶液又は分散の
容易さは粒子サイズが減ずると増加する。然しながら，
逆に、最終製品取扱いの容易さは粒子サイズが増加する
と増加する。固体組成がさらに溶け、分散すると、より
大きな粒子サイズが使用されえる。好ましい実施態様
で、最終製品は約３から約15μの径をもつ粒剤から、約
８から約30メッシュの径をもつ粒剤に、フレークに加工
される。
レット、フレーク、粒状、或は粒状のようないかなる適
切な特別の型にも加工されえる。当業者によりすぐに評
価されるであろうように、最終粒子の大きさは最後の使
用者による希釈剤における最終製品の溶液或は分散の容
易さに効果を及ぼすであろう。一般に、溶液又は分散の
容易さは粒子サイズが減ずると増加する。然しながら，
逆に、最終製品取扱いの容易さは粒子サイズが増加する
と増加する。固体組成がさらに溶け、分散すると、より
大きな粒子サイズが使用されえる。好ましい実施態様
で、最終製品は約３から約15μの径をもつ粒剤から、約
８から約30メッシュの径をもつ粒剤に、フレークに加工
される。
ここに記された工程により発明の組成物の生成が次の
例に説明されている。ことわりのない限り、％は重量に
よっている。
例に説明されている。ことわりのない限り、％は重量に
よっている。
例１ 実験室ロータリーエバポレーターで、テトロニック
908界面活性剤（BASFからエチレンオキサイド及びプロ
ピレンオキサイドのブロック共重合体）融点、58℃の1
2.5gが70℃で円底フラスコ200mlにとかされている。と
かされた界面活性剤に、まわりの温度でＮ−ホスホノメ
チルグリシンイソプロピルアミン塩42.5gが徐々に加え
られ、その間高温が保持される。それから混合物は室温
に冷却することにより固化される。えられた固体はスパ
ーテルでフラスコから移され、窒素下乳棒及びモーター
で粉状にくだかれた。開放ルツボにおかれた粉末サンプ
ルは潮解性はなかった。
908界面活性剤（BASFからエチレンオキサイド及びプロ
ピレンオキサイドのブロック共重合体）融点、58℃の1
2.5gが70℃で円底フラスコ200mlにとかされている。と
かされた界面活性剤に、まわりの温度でＮ−ホスホノメ
チルグリシンイソプロピルアミン塩42.5gが徐々に加え
られ、その間高温が保持される。それから混合物は室温
に冷却することにより固化される。えられた固体はスパ
ーテルでフラスコから移され、窒素下乳棒及びモーター
で粉状にくだかれた。開放ルツボにおかれた粉末サンプ
ルは潮解性はなかった。
例２ 界面活性剤としてイゲパル（Igepal）DM970〔ジアル
キルフェノキシポリ（エチレンオキシ）エタノール、GA
F社〕12.5gが使用したことを除いて例１と同様に組成物
が調製されている。開放下に放置しても潮解しない固体
がえられている。
キルフェノキシポリ（エチレンオキシ）エタノール、GA
F社〕12.5gが使用したことを除いて例１と同様に組成物
が調製されている。開放下に放置しても潮解しない固体
がえられている。
例３ 界面活性剤としてイコノール（Iconol）DNP150、融点
55℃、15g、ハイ−シル （Hi-Sil）（PPGからのヒュー
ムリシカ）1g、あわ止め剤（シルコラプス5008）２滴を
使用し、1mmHg（絶対）で1/2時間100℃で蒸発する以外
は例１と同じように組成物が調製されている。開放下に
放置しても潮解しない固体がえられている。
55℃、15g、ハイ−シル （Hi-Sil）（PPGからのヒュー
ムリシカ）1g、あわ止め剤（シルコラプス5008）２滴を
使用し、1mmHg（絶対）で1/2時間100℃で蒸発する以外
は例１と同じように組成物が調製されている。開放下に
放置しても潮解しない固体がえられている。
例４ 界面活性剤としてプルロニック（Pluronic） Ｆ−10
8、融点56℃、15gを使用する以外は例１におけるように
組成物が調製されている。えられた粘稠なペーストは室
温に冷却することにより固化される。開放下に放置して
もそれは潮解しない。
8、融点56℃、15gを使用する以外は例１におけるように
組成物が調製されている。えられた粘稠なペーストは室
温に冷却することにより固化される。開放下に放置して
もそれは潮解しない。
例５ ２つの界面活性剤〔プルロニック（Pluronic） 17R8
10g及びトライコール（Trycol） 5946 5g、エメリー
からのエトキシレート化アルキルフェノール界面活性
剤〕の混合物を使用すること以外は例４におけるように
組成物が調製されている。室温に冷却後、えられた粘稠
ペーストは固化する。それは開放下に放置しても潮解し
ない。
10g及びトライコール（Trycol） 5946 5g、エメリー
からのエトキシレート化アルキルフェノール界面活性
剤〕の混合物を使用すること以外は例４におけるように
組成物が調製されている。室温に冷却後、えられた粘稠
ペーストは固化する。それは開放下に放置しても潮解し
ない。
例６ プルロニック F108融点56℃、15g、ハイ−シル 1g
を使用する以外は例１におけるように組成物が調製され
ている。冷却するとえられた生成物はすぐに固化する。
開放下に放置しても潮解しない。
を使用する以外は例１におけるように組成物が調製され
ている。冷却するとえられた生成物はすぐに固化する。
開放下に放置しても潮解しない。
例７ 界面活性剤としてプルラファック（Plurafac）Ａ−39
（BASFからの線型アルコールエトキシレート界面活性
剤）、融点56℃、25gを使用すること以外は例１におけ
るように組成物が調製されている。えられた粘稠液体は
室温に冷却されたとき、固化する。開放下に放置しても
潮解しない。
（BASFからの線型アルコールエトキシレート界面活性
剤）、融点56℃、25gを使用すること以外は例１におけ
るように組成物が調製されている。えられた粘稠液体は
室温に冷却されたとき、固化する。開放下に放置しても
潮解しない。
この発明の植物活性組成物は、引続き適切な希釈剤、
好ましくは水に溶かされる、又は分散され、スプレー又
は他の一般的方法により望まれる土地に適用されるとき
有用である。湿潤剤、浸漬剤、拡散或は粘着剤を含んで
いる一般的補助剤、分散剤のような補助剤も最終溶液或
は分散に加えられる。
好ましくは水に溶かされる、又は分散され、スプレー又
は他の一般的方法により望まれる土地に適用されるとき
有用である。湿潤剤、浸漬剤、拡散或は粘着剤を含んで
いる一般的補助剤、分散剤のような補助剤も最終溶液或
は分散に加えられる。
植物活性量を構成する組成の量は植物の性質及び望ま
れた効果に依存する。適用の割合は一般にエーカーあた
りＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物の
約0.01から約50ポンドにかわり、好ましくは全体のコス
ト及び望まれる結果に依存し現実の量で好ましくはエー
カーあたり約0.1から約25ポンドである。同じ程度の効
果をえるため低植物活性を示す組成物はより活性な化合
物よりより高い適用割合を要求するであろうことは当業
者には明らかであろう。
れた効果に依存する。適用の割合は一般にエーカーあた
りＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物の
約0.01から約50ポンドにかわり、好ましくは全体のコス
ト及び望まれる結果に依存し現実の量で好ましくはエー
カーあたり約0.1から約25ポンドである。同じ程度の効
果をえるため低植物活性を示す組成物はより活性な化合
物よりより高い適用割合を要求するであろうことは当業
者には明らかであろう。
Claims (10)
- 【請求項１】固形の植物活性組成物調製方法であって、
該方法は （ａ） 植物活性Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシ
ルメチル化合物の酸形を液体アミンと反応させて該Ｎ−
ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシルメチル化合物のアミ
ン塩を作る工程； （ｂ） 該Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシルメチ
ル化合物の該アミン塩を、まわりの温度で固体である溶
かされた界面活性剤と混合する工程；及び （ｃ） 該混合物を界面活性剤の融点以下の温度に冷却
し、該界面活性剤及びそのマトリックス内に分散された
Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシルメチル化合物の
該アミン塩よりなりまわりの温度で固体である組成物を
生成する工程 よりなっていることを特徴とする固形の植物活性組成物
調製方法。 - 【請求項２】該アミン塩がイソプロピルアミン塩である
特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】該Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシル
メチル化合物がＮ−ホスホノメチルグリシンである特許
請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】該Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシル
メチル化合物がN,N−ビス−（ホスホノメチル）グリシ
ンである特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項５】更に固形の植物活性組成物を粒子形に加工
することよりなる特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項６】界面活性剤が非イオン性である特許請求の
範囲第１項〜第５項のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項７】界面活性剤がエチレンオキサイド或はプロ
ピレンオキサイドブロック共重合体である特許請求の範
囲第１〜第５項のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項８】界面活性剤が官能基 をもっているアルキルオキサイドのブロック共重合体で
ある特許請求の範囲第１〜第５項のいずれか１項に記載
の方法、ここでR3及びR4は独立に水素、 或はＮ−からえらばれている。Ｒ″は炭素原子８から30
を有するアルキル基、或は炭素原子８から30のアルキル
基を含むアルキルアリール基及びそれらの混合物からえ
らばれ、ｍは20から200、ｎは０から10で、ｍ＋ｎは25
に等しいか、それより大である。 - 【請求項９】Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチ
ル化合物対界面活性剤の比が重量で10:1から1:10である
特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項１０】該組成物を、ペレット、フレーク、粒剤
或は粉剤のような粒形に加工する付加的ステップを含ん
でいる特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US89724086A | 1986-08-18 | 1986-08-18 | |
| US897240 | 1986-08-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6351307A JPS6351307A (ja) | 1988-03-04 |
| JPH0825849B2 true JPH0825849B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=25407602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62200123A Expired - Lifetime JPH0825849B2 (ja) | 1986-08-18 | 1987-08-12 | 固形の植物活性組成物調製方法 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0256608B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0825849B2 (ja) |
| AR (1) | AR247071A1 (ja) |
| AT (1) | ATE74487T1 (ja) |
| BR (1) | BR8704213A (ja) |
| CA (1) | CA1309266C (ja) |
| DE (1) | DE3778089D1 (ja) |
| DK (1) | DK170456B1 (ja) |
| ES (1) | ES2032290T3 (ja) |
| FI (1) | FI85322C (ja) |
| GR (1) | GR3004328T3 (ja) |
| HU (1) | HU205614B (ja) |
| IL (1) | IL83571A (ja) |
| NO (1) | NO172023C (ja) |
| RO (1) | RO98944B1 (ja) |
| RU (1) | RU2038790C1 (ja) |
| ZA (1) | ZA876068B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2784579B2 (ja) * | 1988-11-22 | 1998-08-06 | 大日本除蟲菊株式会社 | 屋内用粉剤およびその安定化方法 |
| NZ231897A (en) * | 1988-12-30 | 1992-09-25 | Monsanto Co | Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant |
| JP2770400B2 (ja) * | 1989-04-18 | 1998-07-02 | 住友化学工業株式会社 | 農薬固型製剤 |
| ES2065680T3 (es) * | 1990-03-12 | 1995-02-16 | Du Pont | Granulos de plaguicida dispersables en agua o solubles en agua a partir de aglutinantes activados por calor. |
| RU2096955C1 (ru) * | 1991-03-01 | 1997-11-27 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Вододиспергируемая гранулированная пестицидная композиция, получаемая методом экструзии, и способ ее получения |
| IL101539A (en) * | 1991-04-16 | 1998-09-24 | Monsanto Europe Sa | Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing |
| HU212802B (en) | 1991-07-19 | 1996-11-28 | Monsanto Europe Sa | Phytoactive sack-like composition containing glyphosate-izopropylamine salt |
| MY111437A (en) * | 1992-07-31 | 2000-05-31 | Monsanto Co | Improved glyphosate herbicide formulation. |
| GB9412722D0 (en) * | 1994-06-24 | 1994-08-17 | Zeneca Ltd | Herbicidal composition |
| US5614468A (en) * | 1995-06-07 | 1997-03-25 | Monsanto Company | Preparation of ammonium glyphosate using aqueous ammonium hydroxide in a liquid-solid reaction system |
| US5633397A (en) * | 1995-06-07 | 1997-05-27 | Monsanto Company | Preparation of ammonium glyphosate via a gas-solid reaction system |
| DE69520429T2 (de) * | 1995-07-27 | 2001-10-04 | Micro Flo Co | Einkapselung mit Emulgatoren |
| US6734142B2 (en) | 2001-04-23 | 2004-05-11 | Monsanto Technology Llc | Ammonium glyphosate compositions and process for their preparation |
| EP1538910A2 (en) | 2002-08-31 | 2005-06-15 | Monsanto Technology LLC | Process for the preparation of a dry pesticidal composition containing a dicarboxylate component |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR756242A (fr) * | 1932-06-30 | 1933-12-06 | Schering Kahlbaum Ag | Procédé permettant d'améliorer l'efficacité des insecticides végétaux |
| US4183740A (en) * | 1978-01-05 | 1980-01-15 | American Cyanamid Company | Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide |
| DE3035554A1 (de) * | 1980-09-20 | 1982-05-06 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide mittel |
| FI86501C (fi) * | 1985-05-29 | 1992-09-10 | Stauffer Chemical Co | Fast, i huvudsak icke-hygroskopisk fytoaktiv blandning och dess framstaellningsfoerfarande. |
-
1987
- 1987-08-12 DK DK419287A patent/DK170456B1/da not_active IP Right Cessation
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