JPH08240921A - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Abstract

PURPOSE: To obtain an electrophotographic photoreceptor performing smooth injection and transfer of electrons from an electric charge generating agent and having improved sensitivity as compared with a conventional photoreceptor. CONSTITUTION: A diazafluorenone deriv. represented by the formula is incorporated as an electron transferring agent into a photosensitive layer to obtain the objective electrophotographic photoreceptor. In the formula, each of R<1> and R<2> is an alkyl or haloalkyl.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】この発明は、静電式複写機、レー
ザープリンタ、普通紙ファクシミリ装置等の画像形成装
置に使用される、電子写真感光体に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member used in an image forming apparatus such as an electrostatic copying machine, a laser printer and a plain paper facsimile machine.

【０００２】[0002]

【従来の技術と発明が解決しようとする課題】複写機等
の画像形成装置においては、当該画像形成装置の光源の
波長領域に感度を有する有機感光体（ＯＰＣ）が多く使
用されている。有機感光体としては、電荷発生層と電荷
輸送層とを積層した積層型の感光体が多いが、電荷発生
剤と電荷輸送剤とを同一の層中に分散させた単層型の有
機感光体も知られている。2. Description of the Related Art In an image forming apparatus such as a copying machine, an organic photoconductor (OPC) having sensitivity in a wavelength region of a light source of the image forming apparatus is often used. As an organic photoreceptor, there are many laminated photoreceptors in which a charge generation layer and a charge transport layer are laminated, but a single-layer organic photoreceptor in which a charge generator and a charge transport agent are dispersed in the same layer. Is also known.

【０００３】これらの感光体に使用される電荷輸送剤と
しては、キャリヤ移動度の高いものが要求されている
が、キャリヤ移動度の高い電荷輸送剤は殆どが正孔輸送
性であるため、実用に供されている感光体は、機械的強
度面から最外層に電荷輸送層を設けた負帯電型の積層型
有機感光体に限られている。しかしながら、負帯電型の
有機感光体では、負極性コロナ放電を利用するため、オ
ゾンの発生量が多く、発生したオゾンが環境を汚染した
り、あるいは感光体を劣化させたりするなどの問題があ
った。Charge transport agents used in these photoconductors are required to have high carrier mobility, but most charge transport agents having high carrier mobility have hole transporting properties, and therefore are practically used. The photoreceptor used in (1) is limited to a negative charging type laminated organic photoreceptor having a charge transport layer as the outermost layer in terms of mechanical strength. However, the negatively charged organic photoconductor uses negative corona discharge, and thus has a large amount of ozone generated, and there is a problem that the generated ozone pollutes the environment or deteriorates the photoconductor. It was

【０００４】そこでこのような欠点を排除するために、
電荷輸送剤として電子輸送剤を使用することが検討され
ており、特開平１−２０６３４９号公報には、ジフェノ
キノン構造を有する化合物を電子写真感光体用の電子輸
送剤として使用することが提案されている。しかしなが
ら、ジフェノキノン類等の電子輸送剤は一般に、電荷発
生剤とのマッチングが困難であるため、電荷発生剤から
電子輸送剤への電子注入が不十分であり、そのため感光
体の光感度が十分でなかった。Therefore, in order to eliminate such drawbacks,
The use of an electron transfer agent as a charge transfer agent has been studied, and JP-A-1-206349 proposes to use a compound having a diphenoquinone structure as an electron transfer agent for an electrophotographic photoreceptor. There is. However, electron transfer agents such as diphenoquinones are generally difficult to match with the charge generation agent, and therefore electron injection from the charge generation agent to the electron transfer agent is insufficient, and therefore the photosensitivity of the photoreceptor is insufficient. There wasn't.

【０００５】また、有機感光体を単層の分散型で使用で
きれば、感光体の製造が容易になり、被膜欠陥の発生を
防止し、光学的特性を向上させる上でも多くの利点があ
り、しかもこのような単層型の有機感光体は、１つの感
光体を正帯電および負帯電の両方に用いることが可能
で、感光体の応用範囲を広げることができるが、電子輸
送剤であるジフェノキノンと正孔輸送剤との相互作用に
より、電子および正孔の輸送が阻害されるという問題が
あるため、未だ実用化されるに至っていない。Further, if the organic photoreceptor can be used in a single-layer dispersion type, the production of the photoreceptor is facilitated, there are many advantages in preventing the occurrence of coating defects and improving the optical characteristics. In such a single-layer type organic photoconductor, one photoconductor can be used for both positive charging and negative charging, and the application range of the photoconductor can be expanded. Since it has a problem that the transport of electrons and holes is hindered by the interaction with the hole transport material, it has not yet been put into practical use.

【０００６】この発明の主たる目的は、上述の技術的課
題を解決し、電荷発生剤からの電子の注入と輸送がスム
ーズに行われ、従来に比べて感度が向上した電子写真感
光体を提供することである。The main object of the present invention is to solve the above-mentioned technical problems and to provide an electrophotographic photosensitive member in which injection and transportation of electrons from a charge generating agent are smoothly carried out and sensitivity is improved as compared with the conventional one. That is.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段および作用】発明者らは、
上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、公知の物
質ではあるが、これまで感光体用材料として使用された
前例のない、一般式(1) ：Means and Actions for Solving the Problems The inventors have
As a result of earnest research to solve the above problems, a general formula (1), which is a known substance but has never been used as a photoconductor material, is as follows:

【０００８】[0008]

【化２】 Embedded image

【０００９】〔式中Ｒ¹ ，Ｒ² は同一または異なって、
アルキル基またはハロゲン化アルキル基を示す。〕で表
されるジアザフルオレノン誘導体が、前述した技術的課
題を解決しうる、従来のジフェノキノン系化合物よりも
電子輸送剤としての機能にすぐれたものであることを見
出し、この発明を完成するに至った。[Wherein R ¹ and R ² are the same or different,
An alkyl group or a halogenated alkyl group is shown. ] It was found that the diazafluorenone derivative represented by the following is capable of solving the above-mentioned technical problems and is superior in function as an electron transfer agent to the conventional diphenoquinone compounds, and thus the present invention was completed. I arrived.

【００１０】すなわちこの発明の電子写真感光体は、一
般式(1) で表されるジアザフルオレノン誘導体を含む感
光層を、導電性基体上に設けたものである。上記この発
明において使用するジアザフルオレノン誘導体は、溶剤
への溶解性および結着樹脂との相溶性が良好であるとと
もに、電荷発生剤（顔料）とのマッチングにすぐれ、当
該電荷発生剤からの電子の注入が円滑に行われる。また
上記ジアザフルオレノン誘導体は、とくに低電界での電
子輸送性にすぐれているとともに、正孔輸送剤が共存す
る系では当該正孔輸送剤と相互作用を生じない、つま
り、電子および正孔の輸送の妨げとなる電荷移動錯体を
形成しないという利点もある。したがって、上記ジアザ
フルオレノン誘導体を電子輸送剤として含む感光体を備
えた、この発明の電子写真感光体は、従来に比べて高感
度である。このことは、後述する実施例、比較例の結果
より明らかである。That is, the electrophotographic photosensitive member of the present invention has a photosensitive layer containing a diazafluorenone derivative represented by the general formula (1) provided on a conductive substrate. The diazafluorenone derivative used in the present invention has good solubility in a solvent and compatibility with a binder resin, is excellent in matching with a charge generating agent (pigment), and has an electron emission from the charge generating agent. Is smoothly injected. Further, the diazafluorenone derivative is excellent in the electron transporting property particularly in a low electric field, and does not interact with the hole transporting agent in a system in which the hole transporting agent coexists, that is, There is also an advantage that it does not form a charge transfer complex that hinders transport. Therefore, the electrophotographic photoreceptor of the present invention including the photoreceptor containing the diazafluorenone derivative as an electron transfer agent has higher sensitivity than conventional ones. This is clear from the results of Examples and Comparative Examples described later.

【００１１】以下にこの発明を説明する。一般式(1) に
おいて基Ｒ¹ ，Ｒ² に相当するアルキル基としては、た
とえばメチル、エチル、ノルマルプロピル（ｎ−Ｐ
ｒ）、イソプロピル（ｉ−Ｐｒ）、ノルマルブチル（ｎ
−Ｂｕ）、第２級ブチル（ｓ−Ｂｕ）、第３級ブチル
（ｔ−Ｂｕ）、ペンチル、ヘキシル等の、炭素数１〜６
のアルキル基があげられる。The present invention will be described below. Examples of the alkyl group corresponding to the groups R ¹ and R ² in the general formula (1) include methyl, ethyl and normal propyl (nP
r), isopropyl (i-Pr), normal butyl (n
-Bu), secondary butyl (s-Bu), tertiary butyl (t-Bu), pentyl, hexyl and the like having 1 to 6 carbon atoms.
The alkyl group of

【００１２】またハロゲン化アルキル基としては、アル
キル基の水素の一部または全部がハロゲンに置換した種
々の基があげられる。ハロゲン化されるアルキル基とし
ては上記炭素数１〜６のアルキル基があげられ、ハロゲ
ンとしては塩素、臭素、ふっ素、よう素があげられる。
上記ジアザフルオレノン誘導体は、種々の合成方法にて
合成できるが、たとえば下記反応工程式に示すように、
１，３−インダンジオンの誘導体(1a)と、アミジン(1b)
とを、触媒の存在下、適当な溶媒中で反応させることで
得られる。なおアミジン(1b)は、遊離の状態ではきわめ
て不安定であるため、通常は、塩酸塩、酢酸塩等の形で
使用する。反応は通常、室温〜８０℃程度の温度で、１
〜３６時間程度行えばよい〔S.Demerac, L.K.Dalton, a
nd B.C.Elmes, Aust.J.Chem., 1972, 25, 2651-7 。Examples of the halogenated alkyl group include various groups in which part or all of the hydrogen of the alkyl group is replaced with halogen. Examples of the halogenated alkyl group include the above-mentioned alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and examples of the halogen include chlorine, bromine, fluorine and iodine.
The diazafluorenone derivative can be synthesized by various synthetic methods. For example, as shown in the following reaction scheme,
1,3-Indandione derivative (1a) and amidine (1b)
And are reacted in the presence of a catalyst in a suitable solvent. Since amidine (1b) is extremely unstable in the free state, it is usually used in the form of hydrochloride, acetate or the like. The reaction is usually at room temperature to about 80 ° C. for 1
~ 36 hours [S. Demerac, LKDalton, a
nd BCElmes, Aust.J.Chem., 1972, 25, 2651-7.

【００１３】[0013]

【化３】 Embedded image

【００１４】〔式中、Ｒ¹ ，Ｒ² は前記と同じであ
る。〕 かかるジアザフルオレノン誘導体の具体的化合物として
は、これに限定されないがたとえば、一般式(1) 中の基
Ｒ¹ ，Ｒ² がともにメチル基である、下記式(1-1) ：[In the formula, R ¹ and R ² are the same as defined above. Specific examples of the diazafluorenone derivative include, but are not limited to, compounds represented by the following formula (1-1) in which both groups R ¹ and R ² in the general formula (1) are methyl groups:

【００１５】[0015]

【化４】 [Chemical 4]

【００１６】で表される、２，４−ジメチル−１，３−
ジアザフルオレノンがあげられる。上記ジアザフルオレ
ノン誘導体を含む感光層には、いわゆる単層型のもの積
層型のものとがあり、この発明はこのいずれにも適用可
能であるが、前述したような、ジアザフルオレノン誘導
体と電荷発生剤および正孔輸送剤との相互作用は、とく
に単層型の感光層において顕著である。またこの発明の
構成は、正帯電型および負帯電型のいずれにも適用でき
るが、前述したオゾン発生の抑制を考慮すると、正帯電
型で使用するのが好ましい。2,4-dimethyl-1,3-represented by
Diazafluorenone can be mentioned. The photosensitive layer containing the diazafluorenone derivative includes a so-called single-layer type and a laminated type, and the present invention is applicable to any of these. The interaction between the generator and the hole transport agent is remarkable especially in the single-layer type photosensitive layer. Further, the structure of the present invention can be applied to both the positive charging type and the negative charging type, but in consideration of the suppression of ozone generation described above, it is preferable to use the positive charging type.

【００１７】正帯電型感光体においては、露光工程にお
いて電荷発生剤から放出された電子が、電子輸送剤とし
てのジアザフルオレノン誘導体にスムーズに注入され、
ついで、ジアザフルオレノン誘導体間での授受により感
光層の表面に移動して、あらかじめ感光層表面に帯電さ
せた正電荷（＋）を打ち消す。一方、正孔（＋）は正孔
輸送剤に注入されて、途中でトラップされることなく、
導電性基体に移動し、あらかじめ導電性基体に印加した
負電荷（−）により打ち消される。このようにして、正
帯電型の感光体の感度が向上するものと考えられる。In the positive charging type photoreceptor, the electrons released from the charge generating agent in the exposure step are smoothly injected into the diazafluorenone derivative as the electron transferring material,
Then, by transferring between the diazafluorenone derivatives, they move to the surface of the photosensitive layer to cancel the positive charge (+) charged in advance on the surface of the photosensitive layer. On the other hand, holes (+) are injected into the hole transfer material and are not trapped on the way,
It moves to the conductive substrate and is canceled by the negative charge (−) previously applied to the conductive substrate. In this way, the sensitivity of the positive charging type photoconductor is considered to be improved.

【００１８】正孔輸送剤としては、従来公知の正孔輸送
物質が使用され、たとえばジアミン系化合物、２，５−
ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−
ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系
化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化
合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン
系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系
化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、
イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チア
ジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾー
ル系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合
物、縮合多環式化合物等があげられる。As the hole-transporting agent, conventionally known hole-transporting substances are used, and examples thereof include diamine compounds and 2,5-
Oxadiazole compounds such as di (4-methylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole, 9- (4-
Styryl compounds such as diethylaminostyryl) anthracene, carbazole compounds such as polyvinylcarbazole, organic polysilane compounds, 1-phenyl-3- (p
-Pyrazoline compounds such as dimethylaminophenyl) pyrazolin, hydrazone compounds, triphenylamine compounds, indole compounds, oxazole compounds,
Examples thereof include nitrogen-containing cyclic compounds such as isoxazole compounds, thiazole compounds, thiadiazole compounds, imidazole compounds, pyrazole compounds and triazole compounds, condensed polycyclic compounds, and the like.

【００１９】これらの正孔輸送剤は、１種または２種以
上混合して用いられる。また、ポリビニルカルバゾール
等の成膜性を有する正孔輸送剤を用いる場合には、結着
樹脂は必ずしも必要でない。上記正孔輸送剤の中でもと
くに、イオン化電位が５．０〜５．６ｅＶのものが好ま
しく使用される。また、電界強度３×１０⁵ Ｖ／ｃｍで
１×１０^-6ｃｍ² ／Ｖ・秒以上の移動度を有するものが
とくに好ましい。These hole transfer agents may be used alone or in admixture of two or more. Further, when using a hole transporting agent having film-forming properties such as polyvinylcarbazole, the binder resin is not always necessary. Among the above hole transfer agents, those having an ionization potential of 5.0 to 5.6 eV are preferably used. Further, those having a mobility of 1 × 10 ⁻⁶ cm ² / V · sec or more at an electric field strength of 3 × 10 ⁵ V / cm are particularly preferable.

【００２０】上記の条件を満たす、この発明に好適な正
孔輸送剤としては、これに限定されないが、たとえば
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（ｐ−メチルフェニ
ル）−３，３′−ジメチルベンジジン、１，１−ビス
（４−ジエチルアミノフェニル）−４，４−ジフェニル
−１，３−ブタジエン、Ｎ−エチル−３−カルバゾリル
アルデヒドジフェニルヒドラゾン、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン、４−〔Ｎ，
Ｎ−ビス（ｐ−トルイル）アミノ〕−β−フェニルスチ
ルベン等があげられる。The hole transporting agent suitable for the present invention which satisfies the above conditions is not limited to this, but is, for example, N, N, N ', N'-tetrakis (p-methylphenyl) -3,3'. -Dimethylbenzidine, 1,1-bis (4-diethylaminophenyl) -4,4-diphenyl-1,3-butadiene, N-ethyl-3-carbazolylaldehyde diphenylhydrazone, p-N, N-diethylbenzaldehyde diphenyl Hydrazone, 4- [N,
Examples thereof include N-bis (p-toluyl) amino] -β-phenylstilbene.

【００２１】前記イオン化電位の値は、大気下光電子分
析装置（理研計器（株）製のＡＣ−１）を用いて測定し
たものである。この発明においては、イオン化電位が前
記範囲内にある正孔輸送剤を用いることによって、より
一層残留電位を低下させ、感度を向上させるとができ
る。その理由は必ずしも明らかではないが、以下のよう
に考えられる。The value of the ionization potential is measured by using a photoelectron analyzer (AC-1 manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.) under the atmosphere. In the present invention, by using the hole transfer material having an ionization potential within the above range, it is possible to further reduce the residual potential and improve the sensitivity. The reason is not always clear, but it is considered as follows.

【００２２】すなわち、電荷発生剤から正孔輸送剤への
電荷の注入のし易さは、正孔輸送剤のイオン化電位と密
接に関係しており、正孔輸送剤のイオン化電位が前記範
囲よりも大きい場合には、電荷発生剤から正孔輸送剤へ
の電荷の注入の程度が低くなるか、あるいは正孔輸送剤
間での正孔の授受の程度が低くなるため、感度の低下が
生じるものと認められる。That is, the easiness of injecting the charge from the charge generating agent to the hole transferring material is closely related to the ionization potential of the hole transferring material, and the ionization potential of the hole transferring material is more than the above range. If it is also large, the degree of charge injection from the charge generating agent to the hole transporting agent becomes low, or the degree of transfer of holes between the hole transporting agents becomes low, resulting in a decrease in sensitivity. Recognized as something.

【００２３】一方、正孔輸送剤と電子輸送剤とが共存す
る系では、前述したように両者の間の相互作用、つまり
電荷移動錯体の形成に注意する必要がある。両者の間に
このような錯体が形成されると、正孔と電子との間に再
結合が生じ、全体として電荷の移動度が低下する。正孔
輸送剤のイオン化電位が前記範囲よりも小さい場合に
は、電子輸送剤との間に錯体を形成する傾向が大きくな
り、電子−正孔の再結合が生じるために、見掛けの量子
収率が低下し、感度の低下に結びつくものと思われる。On the other hand, in a system in which a hole transfer material and an electron transfer material coexist, it is necessary to pay attention to the interaction between them, that is, the formation of a charge transfer complex, as described above. When such a complex is formed between the two, recombination occurs between the holes and the electrons, and the mobility of the charge is lowered as a whole. When the ionization potential of the hole transfer material is smaller than the above range, the tendency to form a complex with the electron transfer material increases, and electron-hole recombination occurs, resulting in an apparent quantum yield. Is likely to decrease, resulting in a decrease in sensitivity.

【００２４】したがって、正孔輸送剤のイオン化電位
は、前記範囲内にあるのが好ましい。電荷発生剤として
は、たとえばセレン、セレン−テルル、アモルファスシ
リコン、ピリリウム塩、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、
アンサンスロン系顔料、フタロシアニン系顔料、ナフタ
ロシアニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタ
ン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリ
ン系顔料、キナクリドン系顔料、ジチオケトピロロピロ
ール系顔料等があげられる。これらの電荷発生剤は、所
望の領域に吸収波長を有するように、一種または二種以
上を混合して用いることができる。Therefore, the ionization potential of the hole transfer material is preferably within the above range. Examples of the charge generating agent include selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon, pyrylium salts, azo pigments, disazo pigments,
Ansanthuron pigment, phthalocyanine pigment, naphthalocyanine pigment, indigo pigment, triphenylmethane pigment, slene pigment, toluidine pigment, pyrazoline pigment, quinacridone pigment, dithioketopyrrolopyrrole pigment, etc. . These charge generating agents may be used alone or in combination of two or more so as to have an absorption wavelength in a desired region.

【００２５】またとくに、デジタル光学系の画像形成装
置に使用される、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有
する有機感光体に好適な電荷発生剤としては、Ｘ型無金
属フタロシアニン、オキソチタニルフタロシアニン等の
フタロシアニン系顔料が例示される。これらフタロシア
ニン系顔料は、電子輸送剤であるジアザフルオレノン誘
導体とのマッチングにすぐれるため、この両者を併用し
た電子写真感光体は、上記波長領域において高感度であ
り、たとえばレーザープリンタ、普通紙ファクシミリ装
置等のデジタル光学系の画像形成装置等に好適に使用す
ることができる。Further, as a charge generating agent suitable for an organic photoconductor having a sensitivity in a wavelength region of 700 nm or more, which is used in an image forming apparatus of a digital optical system, an X-type metal-free phthalocyanine, oxotitanyl phthalocyanine, etc. can be used. Phthalocyanine pigments are exemplified. Since these phthalocyanine pigments are excellent in matching with the diazafluorenone derivative which is an electron transfer material, an electrophotographic photoreceptor using both of them has high sensitivity in the above wavelength range, and is, for example, a laser printer or a plain paper facsimile. It can be preferably used for a digital optical system image forming apparatus such as an apparatus.

【００２６】上記フタロシアニン系顔料としては、正孔
輸送剤としてイオン化電位が５．０〜５．６ｅＶのもの
を使用することに関連して、正孔輸送剤とバランスした
イオン化電位を有するもの、具体的にはイオン化電位が
５．０〜５．６ｅＶ、とくに５．３２〜５．３８ｅＶの
範囲にあるものを用いるのが残留電位の低減、感度の向
上の上で望ましい。As the above-mentioned phthalocyanine-based pigment, in connection with the use of a hole transfer agent having an ionization potential of 5.0 to 5.6 eV, a pigment having an ionization potential balanced with that of the hole transfer agent, specifically, In particular, it is desirable to use one having an ionization potential in the range of 5.0 to 5.6 eV, particularly 5.32 to 5.38 eV in order to reduce the residual potential and improve the sensitivity.

【００２７】一方、アナログ光学系の画像形成装置に使
用される、可視領域において高感度な有機感光体に好適
な電荷発生剤としては、ペリレン顔料が例示される。こ
のペリレン顔料は、可視領域に感度を有するとともに、
電子輸送剤であるジアザフルオレノン誘導体とのマッチ
ングにすぐれるため、この両者を併用したこの発明の電
子写真感光体は、可視領域において高感度であり、たと
えば静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置等
に好適に使用することができる。On the other hand, a perylene pigment is exemplified as a charge generating agent suitable for an organic photoreceptor having high sensitivity in the visible region, which is used in an image forming apparatus of an analog optical system. This perylene pigment has sensitivity in the visible region,
Since the electrophotographic photoreceptor of the present invention, which uses both of them in combination with the diazafluorenone derivative which is an electron transfer agent, has a high sensitivity in the visible region, for example, an analog optical system such as an electrostatic copying machine. Can be suitably used for the image forming apparatus and the like.

【００２８】上記ペリレン顔料としては、正孔輸送剤と
してイオン化電位が５．０〜５．６ｅＶのものを使用す
ることに関連して、正孔輸送剤とバランスしたイオン化
電位を有するもの、具体的にはイオン化電位が４．８〜
５．８ｅＶの範囲にあるものを用いるのが残留電位の低
減、感度の向上の上で望ましい。上記の各成分を分散さ
せるための結着樹脂としては、従来より有機感光層に使
用されている種々の樹脂を使用することができ、たとえ
ばスチレン系重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、
スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレ
イン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリ
ル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプ
ロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリス
ルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビ
ニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル
樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹
脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他
架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート、
ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげられ
る。これらの結着樹脂は１種または２種以上を混合して
用いることができる。好適な樹脂は、スチレン系重合
体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合
体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、
ポリアリレート等である。As the above-mentioned perylene pigment, in connection with the use of a hole transfer agent having an ionization potential of 5.0 to 5.6 eV, those having an ionization potential balanced with the hole transfer agent, specifically, Has an ionization potential of 4.8-
It is desirable to use one in the range of 5.8 eV in order to reduce the residual potential and improve the sensitivity. As the binder resin for dispersing the above components, various resins conventionally used in organic photosensitive layers can be used, for example, a styrene-based polymer, a styrene-butadiene copolymer,
Styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-maleic acid copolymer, acrylic copolymer, styrene-acrylic acid copolymer, polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymer, chlorinated polyethylene, polyvinyl chloride, polypropylene, ionomer, Thermoplastic resins such as vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyester, alkyd resin, polyamide, polyurethane, polycarbonate, polyarylate, polysulfone, diallyl phthalate resin, ketone resin, polyvinyl butyral resin, polyether resin, polyester resin, and silicone. Resin, epoxy resin, phenol resin, urea resin, melamine resin, other crosslinkable thermosetting resin, epoxy acrylate,
Examples thereof include photocurable resins such as urethane-acrylate. These binder resins can be used alone or in combination of two or more. Suitable resins are styrene polymers, acrylic polymers, styrene-acrylic copolymers, polyesters, alkyd resins, polycarbonates,
Such as polyarylate.

【００２９】また感光層には、電子写真特性に悪影響を
与えない範囲で、それ自体公知の種々の添加剤、たとえ
ば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、
紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改
質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセ
プター、ドナー等を配合することができる。これら添加
剤の配合量は、従来と同程度でよい。たとえば立体障害
性フェノール系酸化防止剤は、結着樹脂１００重量部に
対して０．１〜５０重量部程度の割合で配合するのがよ
い。In the photosensitive layer, various additives known per se, such as an antioxidant, a radical scavenger, a singlet quencher, are added within a range that does not adversely affect electrophotographic properties.
A deterioration inhibitor such as an ultraviolet absorber, a softening agent, a plasticizer, a surface modifier, a bulking agent, a thickener, a dispersion stabilizer, a wax, an acceptor, a donor and the like can be added. The amounts of these additives to be added may be the same as conventional amounts. For example, the sterically hindered phenolic antioxidant is preferably added in an amount of about 0.1 to 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin.

【００３０】また、感光層の感度を向上させるために、
たとえばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフ
チレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよ
い。また、電子輸送剤であるジアザフルオレノン誘導体
とともに、従来公知の他の電子輸送剤を感光層に含有さ
せてもよい。このような電子輸送剤としては、たとえば
ベンゾキノン系、ジフェノキノン系、マロノニトリル、
チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，
８−トリニトロチオキサントン、３，４，５，７−テト
ラニトロ−９−フルオレノン等のフルオレノン系化合
物、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニト
ロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアント
ラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無
水マレイン酸等があげられる。In order to improve the sensitivity of the photosensitive layer,
For example, known sensitizers such as terphenyl, halonaphthoquinones and acenaphthylene may be used in combination with the charge generating agent. In addition to the diazafluorenone derivative which is an electron transfer agent, other conventionally known electron transfer agents may be contained in the photosensitive layer. Examples of such an electron transfer agent include benzoquinone-based, diphenoquinone-based, malononitrile,
Thiopyran compounds, tetracyanoethylene, 2,4
Fluorenone compounds such as 8-trinitrothioxanthone, 3,4,5,7-tetranitro-9-fluorenone, dinitrobenzene, dinitroanthracene, dinitroacridine, nitroanthraquinone, dinitroanthraquinone, succinic anhydride, maleic anhydride, dibromoanhydride Examples include maleic acid.

【００３１】上記各成分を含む感光層が形成される導電
性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用する
ことができ、たとえばアルミニウム、銅、スズ、白金、
銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チ
タン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス
鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネ
ートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸
化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が例示
される。As the conductive substrate on which the photosensitive layer containing each of the above components is formed, various conductive materials can be used, such as aluminum, copper, tin and platinum.
A simple substance of metal such as silver, vanadium, molybdenum, chromium, cadmium, titanium, nickel, palladium, indium, stainless steel, or brass, a plastic material in which the above metal is vapor-deposited or laminated, aluminum iodide, tin oxide, indium oxide, etc. The coated glass etc. are illustrated.

【００３２】導電性基体はシート状、ドラム状等の何れ
であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるい
は基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電
性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するも
のが好ましい。単層型の感光層は、前記した各成分を含
む塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥して製造され
る。The conductive substrate may be in the form of a sheet, a drum, or the like, as long as the substrate itself has conductivity or the surface of the substrate has conductivity. Further, it is preferable that the conductive substrate has sufficient mechanical strength when used. The single-layer type photosensitive layer is manufactured by applying a coating solution containing the above-mentioned components onto a conductive substrate and drying the coating.

【００３３】単層型感光体において、電荷発生剤は結着
樹脂１００重量部に対して０．５〜１０重量部、とくに
０．５〜５重量部の割合で感光層に配合するのがよい。
正孔輸送剤は、結着樹脂１００重量部に対して５〜１０
０重量部、とくに５０〜８０重量部の割合で感光層中に
含有されるのがよい。電子輸送剤は結着樹脂１００重量
部に対して５〜１００重量部、とくに１０〜８０重量部
の割合で感光層に配合するのがよい。電子輸送剤の配合
量は、当該電子輸送剤として、一般式(1) で表されるジ
アザフルオレノン誘導体のみを単独で使用する場合は、
当該誘導体の配合量であり、上記ジアザフルオレノン誘
導体と、他の電子輸送剤とを併用する場合は、各電子輸
送剤の合計の配合量である。In the single-layer type photoreceptor, the charge generating agent is preferably added to the photosensitive layer in an amount of 0.5 to 10 parts by weight, particularly 0.5 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the binder resin. .
The hole transfer agent is used in an amount of 5 to 10 relative to 100 parts by weight of the binder resin.
It is preferably contained in the photosensitive layer in an amount of 0 parts by weight, particularly 50 to 80 parts by weight. The electron transfer agent is preferably added to the photosensitive layer in an amount of 5 to 100 parts by weight, particularly 10 to 80 parts by weight, based on 100 parts by weight of the binder resin. When the diazafluorenone derivative represented by the general formula (1) alone is used alone as the electron transfer agent,
It is the compounding amount of the derivative, and when the diazafluorenone derivative is used in combination with another electron transferring agent, it is the total compounding amount of each electron transferring agent.

【００３４】単層型の感光層の厚さは５〜５０μｍ、と
くに１０〜４０μｍ程度であるのが好ましい。また、積
層型の感光層を得るには、導電性基体上に、電荷発生剤
を蒸着させて電荷発生層を形成するか、塗布等の手段に
より、電荷発生剤と結着樹脂と要すれば正孔輸送剤とを
含有する電荷発生層を形成し、この電荷発生層上に、電
子輸送剤であるジアザフルオレノン誘導体と結着樹脂と
を含有する電荷輸送層を形成すればよい。また、上記と
は逆に、導電性基体上に電荷輸送層を形成し、次いで電
荷発生層を形成してもよい。The thickness of the single-layer type photosensitive layer is preferably 5 to 50 μm, more preferably 10 to 40 μm. Further, in order to obtain a laminated type photosensitive layer, a charge generating agent is vapor-deposited on a conductive substrate to form a charge generating layer, or a charge generating agent and a binder resin are required by means such as coating. A charge generating layer containing a hole transferring material may be formed, and a charge transferring layer containing a diazafluorenone derivative which is an electron transferring material and a binder resin may be formed on the charge generating layer. Alternatively, conversely to the above, the charge transport layer may be formed on the conductive substrate, and then the charge generation layer may be formed.

【００３５】積層感光体において、電荷発生層を構成す
る電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用するこ
とができるが、結着樹脂１００重量部に対して、電荷発
生剤５〜１０００重量部、とくに３０〜５００重量部の
割合で用いるのが好ましい。また電荷輸送層を構成する
電子輸送剤と結着樹脂とは、電子の輸送を阻害しない範
囲および結晶化しない範囲で、種々の割合で使用するこ
とができるが、光照射により電荷発生層で生じた電子が
容易に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に対し
て、電子輸送剤１０〜５００重量部、とくに２５〜２０
０重量部の割合で用いるのが好ましい。電子輸送剤の配
合量は、前記と同様に、当該電子輸送剤として、一般式
(1) で表されるジアザフルオレノン誘導体のみを単独で
使用する場合は、当該誘導体の配合量であり、上記ジア
ザフルオレノン誘導体と、他の電子輸送剤とを併用する
場合は、各電子輸送剤の合計の配合量である。In the laminated photoreceptor, the charge generating agent and the binder resin constituting the charge generating layer can be used in various proportions, but the charge generating agent 5 to 5 parts by weight relative to 100 parts by weight of the binder resin. It is preferably used in an amount of 1000 parts by weight, particularly 30 to 500 parts by weight. The electron-transporting agent and the binder resin that form the charge-transporting layer can be used in various proportions within a range that does not hinder the transport of electrons and a range that does not crystallize. 10 to 500 parts by weight, especially 25 to 20 parts by weight of the electron transfer agent per 100 parts by weight of the binder resin so that the electrons can be easily transported.
It is preferably used in a proportion of 0 parts by weight. The compounding amount of the electron transfer agent is the same as the above, as the electron transfer agent is represented by the general formula
When only the diazafluorenone derivative represented by (1) is used alone, it is the compounding amount of the derivative, and when the diazafluorenone derivative is used in combination with another electron transfer agent, each electron transporting agent is used. It is the total compounding amount of the agent.

【００３６】また、積層型の感光層の厚さは、電荷発生
層が０．０１〜５μｍ程度、とくに０．１〜３μｍ程度
に形成されるのが好ましく、電荷輸送層が２〜１００μ
ｍ、とくに５〜５０μｍ程度に形成されるのが好まし
い。単層型感光体においては、導電性基体と感光層との
間に、また積層型感光体においては、導電性基体と電荷
発生層との間に、または導電性基体と電荷輸送層との間
に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成さ
れていてもよい。また、感光層の表面には、保護層が形
成されていてもよい。The thickness of the laminated photosensitive layer is preferably 0.01 to 5 μm, particularly 0.1 to 3 μm for the charge generation layer, and 2 to 100 μm for the charge transport layer.
It is preferable that it is formed to a thickness of m, especially about 5 to 50 μm. Between a conductive substrate and a photosensitive layer in a single-layer type photoreceptor, and between a conductive substrate and a charge generation layer in a laminated type photoreceptor, or between a conductive substrate and a charge transport layer. In addition, a barrier layer may be formed in a range that does not impair the characteristics of the photoreceptor. A protective layer may be formed on the surface of the photosensitive layer.

【００３７】上記感光層を塗布の方法により形成する場
合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂
等を、適当な溶剤とともに、公知の方法、たとえば、ロ
ールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカ
ーあるいは超音波分散器等を用いて分散混合して分散液
を調製し、これを公知の手段により塗布、乾燥すればよ
い。When the above-mentioned photosensitive layer is formed by a coating method, the above-mentioned charge generating agent, charge transporting agent, binder resin and the like are used together with a suitable solvent by a known method, for example, a roll mill, a ball mill or an attritor. A dispersion liquid may be prepared by dispersing and mixing using a paint shaker or an ultrasonic disperser, and the dispersion liquid may be applied and dried by a known means.

【００３８】分散液をつくるための溶剤としては、種々
の有機溶剤が使用可能であり、たとえばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコー
ル類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂
肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩
化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等があげられる。これらの溶剤は１種又は２
種以上を混合して用いることができる。As the solvent for forming the dispersion liquid, various organic solvents can be used, for example, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, butanol, etc., and aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, octane, cyclohexane, etc. , Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, carbon tetrachloride, chlorobenzene, ethers such as dimethyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, acetone, methyl ethyl ketone , Ketones such as cyclohexanone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, dimethylformaldehyde, dimethylformamide, dimethylsulfoxide and the like. That. These solvents are 1 type or 2 types.
A mixture of two or more species can be used.

【００３９】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。Further, in order to improve the dispersibility of the charge transfer agent or the charge generating agent and the smoothness of the surface of the photosensitive layer, a surfactant,
A leveling agent or the like may be used.

【００４０】[0040]

【実施例】以下、実施例、比較例をあげてこの発明を説
明する。 参考例（２，４−ジメチル−１，３−ジアザフルオレノ
ンの合成） 還流管を接続した１００mlのナスフラスコに、１，３−
インダンジオン１１．６ｇ（０．０７９ｍｏｌ）と、オ
ルト酢酸トリエチルエステル４０ｇ（０．０２５ｍｏ
ｌ）とを仕込み、還流下で３分間、反応させた後、冷却
して反応を終了させた。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples and comparative examples. Reference Example (Synthesis of 2,4-Dimethyl-1,3-diazafluorenone) A 100 ml eggplant flask connected to a reflux tube was charged with 1,3-
Indandione 11.6 g (0.079 mol) and orthoacetic acid triethyl ester 40 g (0.025 mo
1) and were charged, reacted for 3 minutes under reflux, and then cooled to terminate the reaction.

【００４１】つぎに、上記反応生成物をろ過し、さらに
エタノールから再結晶させて、前記一般式(1a)中の基Ｒ
¹ がメチル基である、２−（１′−エトキシエチリデ
ン）インダンジオン１６．２ｇを得た。収率は９５％で
あった。つぎに、１リットルのナスフラスコに、上記２
−（１′−エトキシエチリデン）インダンジオン１６ｇ
（０．０７４ｍｏｌ）と、５００mlのメタノールとを仕
込み、室温で攪拌して溶解させた後、上記溶液に、前記
一般式(1a)中の基Ｒ² がメチル基であるアセトアミジン
の塩酸塩７ｇ（０．０７４ｍｏｌ）と、触媒であるナト
リウムメチラート４ｇを１００mlのメタノールに溶解し
た溶液とを加え、室温で一昼夜、攪拌して反応させた。Next, the reaction product is filtered and recrystallized from ethanol to give the group R in the general formula (1a).
16.2 g of 2- (1'-ethoxyethylidene) indandione in which ¹ is a methyl group was obtained. The yield was 95%. Next, in a 1 liter eggplant flask,
16 g of-(1'-ethoxyethylidene) indandione
(0.074 mol) and 500 ml of methanol were charged and dissolved by stirring at room temperature, and then 7 g of acetamidine hydrochloride having R ² in the general formula (1a) as a methyl group in the above solution. (0.074 mol) and a solution in which 4 g of sodium methylate as a catalyst was dissolved in 100 ml of methanol were added, and the mixture was reacted at room temperature for one day with stirring.

【００４２】そして、反応系中に析出した結晶を取り出
し、水洗した後、エタノールから再結晶させて、前記式
(1-1) で表される標記化合物｛ＩＵＰＡＣ命名法による
化合物名２，４−ジメチル−５Ｈ−インデノ〔１，２−
ｄ〕ピリミジン−５−オン｝６ｇを得た。収率は３８．
６％であった。この生成物の赤外吸収スペクトルを図１
に示す。また、上記生成物の電子輸送能をＴＯＦ法で評
価したところ、電界強度３×１０⁵ Ｖ／ｃｍで４．３５
×１０ ^-7ｃｍ² ／Ｖ・秒の移動度を示し、高い電子輸送
能を有することが判明した。 《デジタル光源用単層型感光体》 実施例１，２ 電荷発生剤である、Ｉｐ＝５．３８ｅＶのＸ型メタルフ
リーフタロシアニン（Ｘφ）またはＩｐ＝５．３２ｅＶ
のオキソチタニルフタロシアニン（Ｔｉφ）のいずれか
５重量部と、電子輸送剤である、参考例で得た２，４−
ジメチル−１，３−ジアザフルオレノン(1-1) ３０重量
部と、正孔輸送剤であるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキ
ス（ｐ−メチルフェニル）−３，３′−ジメチルベンジ
ジン（Ｉｐ＝５．５６ｅＶ）５０重量部と、結着樹脂で
あるポリカーボネート１００重量部とを、溶媒である８
００重量部のテトラヒドロフランとともにボールミルに
て５０時間、混合、分散させて単層型感光層塗布液を調
製した。ついでこの塗布液を、導電性基材であるアルミ
ニウム素管の表面に、ディップコート法にて塗布し、１
００℃で６０分間、熱風乾燥して、膜厚１５〜２０μｍ
のデジタル光源用の単層型感光層を有する電子写真感光
体を作製した。 比較例１，２ 電子輸送剤として３，５−ジメチル−３′，５′−ジｔ
−ブチル−４，４′−ジフェノキノン（ＤＰＱ）３０重
量部を使用したほかは、実施例１，２と同様にして、デ
ジタル光源用の単層型感光層を有する電子写真感光体を
作製した。 比較例３ 電子輸送剤を含有しないほかは実施例１と同様にして、
デジタル光源用の単層型感光層を有する電子写真感光体
を作製した。 《デジタル光源用積層型感光体》 実施例３ 電荷発生剤であるＸφ２重量部と、結着樹脂であるポリ
ビニルブチラール１重量部とを、１２０重量部のジクロ
ロメタンとともにボールミルで混合分散して、電荷発生
層用塗布液を調製した。そしてこの塗布液を、導電性基
材であるアルミニウム素管の表面に、ディップコート法
にて塗布し、１００℃で６０分間、熱風乾燥して、膜厚
０．５μｍの電荷発生層を形成した。Then, the crystals precipitated in the reaction system are taken out.
After washing with water, recrystallizing from ethanol,
The title compound represented by (1-1) {according to IUPAC nomenclature
Compound name 2,4-dimethyl-5H-indeno [1,2-
d] Pyrimidin-5-one} 6 g was obtained. The yield is 38.
It was 6%. Figure 1 shows the infrared absorption spectrum of this product.
Shown in. In addition, the electron transport ability of the above product was evaluated by the TOF method.
When evaluated, the electric field strength was 3 × 10^Five4.35 V / cm
× 10 ^-7cm²/ V · s mobility, high electron transport
It turned out to be capable. << Single-Layer Photoreceptor for Digital Light Source >> Examples 1 and 2 X-type metal foil having a charge generating agent of Ip = 5.38 eV
Leaf Tarocyanine (Xφ) or Ip = 5.32eV
Any of oxo titanyl phthalocyanine (Tiφ)
5 parts by weight and 2,4-electron transfer agent obtained in Reference Example
Dimethyl-1,3-diazafluorenone (1-1) 30 weight
Part and N, N, N ', N'-tetraki
Sus (p-methylphenyl) -3,3'-dimethylbenzi
50 parts by weight of gin (Ip = 5.56 eV) and a binder resin
100 parts by weight of a certain polycarbonate is used as a solvent
Ball mill with 00 parts by weight of tetrahydrofuran
Mix and disperse for 50 hours to prepare a single layer type photosensitive layer coating solution.
Made. Next, apply this coating liquid to the aluminum
Apply 1 by dip coating on the surface of the aluminum tube.
Drying with hot air for 60 minutes at 00 ° C, film thickness 15-20 μm
Electrophotographic Photosensitizer Having Single Layer Photosensitive Layer for Digital Light Source
The body was made. Comparative Examples 1 and 2, 3,5-dimethyl-3 ', 5'-di-t as an electron transfer agent
-Butyl-4,4'-diphenoquinone (DPQ) 30-fold
The same procedure as in Examples 1 and 2 except that the amount part was used.
An electrophotographic photoreceptor having a single-layer type photosensitive layer for a digital light source
It was made. Comparative Example 3 In the same manner as in Example 1 except that the electron transfer agent was not contained,
Electrophotographic photoreceptor having single-layer photosensitive layer for digital light source
Was produced. << Layered Photoreceptor for Digital Light Source >> Example 3 2 parts by weight of Xφ which is a charge generating agent and poly which is a binder resin
1 part by weight of vinyl butyral and 120 parts by weight of dichloro
Generates electric charge by mixing and dispersing with methane in a ball mill.
A coating solution for a layer was prepared. Then, apply this coating solution to a conductive group.
Dip coating method on the surface of aluminum pipe
And then dried with hot air at 100 ° C for 60 minutes to give a film thickness.
A 0.5 μm charge generation layer was formed.

【００４３】つぎに、電子輸送剤である、前記参考例で
得た２，４−ジメチル−１，３−ジアザフルオレノン(1
-1) ８０重量部と、結着樹脂であるポリカーボネート１
００重量部とを、８００重量部のベンゼンとともにボー
ルミルで混合分散して、電荷輸送層用塗布液を調製し
た。そしてこの塗布液を、上記電荷発生層上に、ディッ
プコート法にて塗布し、９０℃で６０分間、熱風乾燥し
て、膜厚１５μｍの電荷輸送層を形成することにより、
デジタル光源用の積層型感光層を有する電子写真感光体
を作製した。 比較例４ 電子輸送剤としてＤＰＱ８０重量部を使用したほかは、
実施例３と同様にして、デジタル光源用の積層型感光層
を有する電子写真感光体を作製した。Next, the electron transfer agent, 2,4-dimethyl-1,3-diazafluorenone (1
-1) 80 parts by weight and polycarbonate 1 which is a binder resin
00 parts by weight and 800 parts by weight of benzene were mixed and dispersed in a ball mill to prepare a charge transport layer coating solution. Then, this coating solution is applied onto the charge generation layer by a dip coating method and dried with hot air at 90 ° C. for 60 minutes to form a charge transport layer having a film thickness of 15 μm.
An electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer for a digital light source was produced. Comparative Example 4 In addition to using 80 parts by weight of DPQ as the electron transport agent,
In the same manner as in Example 3, an electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer for digital light source was produced.

【００４４】上記各実施例、比較例の感光体について、
下記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。 光感度試験Ｉ ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の感光体の表面に印加電圧
を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させた。そし
て、上記試験機の露光光源であるハロゲンランプの白色
光から、バンドパスフィルターを用いて取り出した、波
長７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）、光強度１６μＷ／ｃ
ｍ² の単色光を、上記帯電状態の感光体の表面に照射
（照射時間８０ｍｓｅｃ．）して、露光開始から３３０
ｍｓｅｃ．経過した時点での表面電位を、露光後電位Ｖ
L （Ｖ）として測定した。露光後電位ＶL （Ｖ）が小さ
いほど、感光体は高感度である。With respect to the photoconductors of the above respective Examples and Comparative Examples,
The following photosensitivity test I was conducted to evaluate the characteristics. Photosensitivity test I Using a drum sensitivity tester manufactured by GENTEC, an applied voltage was applied to the surface of each of the photoconductors of Examples and Comparative Examples to charge the surface to + 700V. Then, a wavelength of 780 nm (half-value width of 20 nm) and a light intensity of 16 μW / c were extracted from a white light of a halogen lamp which is an exposure light source of the tester using a bandpass filter.
The surface of the photoconductor in the charged state is irradiated with irradiation of m ² monochromatic light (irradiation time 80 msec.), and 330 times from the start of exposure.
msec. The surface potential at the point of time passed is the post-exposure potential V
It was measured as L (V). The smaller the post-exposure potential VL (V), the higher the sensitivity of the photoreceptor.

【００４５】結果を表１に示す。The results are shown in Table 1.

【００４６】[0046]

【表１】 [Table 1]

【００４７】《アナログ光源用単層型感光体》 実施例４ 電荷発生剤として、式(2) ：<< Single Layer Type Photoreceptor for Analog Light Source >> Example 4 As a charge generating agent, a compound represented by the formula (2):

【００４８】[0048]

【化５】 Embedded image

【００４９】で表されるペリレン顔料５重量部を使用し
たほかは、実施例１，２と同様にして、アナログ光源用
の単層型感光層を有する電子写真感光体を作製した。 比較例５ 電子輸送剤としてＤＰＱ３０重量部を使用したほかは、
実施例４と同様にして、アナログ光源用の単層型感光層
を有する電子写真感光体を作製した。 比較例６ 電子輸送剤を含有しないほかは実施例４と同様にして、
アナログ光源用の単層型感光層を有する電子写真感光体
を作製した。 《アナログ光源用積層型感光体》 実施例５ 電荷発生剤として、式(2) で表されるペリレン顔料２重
量部を使用したほかは、実施例３と同様にして、アナロ
グ光源用の積層型感光層を有する電子写真感光体を作製
した。 比較例７ 電子輸送剤としてＤＰＱ８０重量部を使用したほかは、
実施例５と同様にして、アナログ光源用の積層型感光層
を有する電子写真感光体を作製した。An electrophotographic photosensitive member having a single-layer type photosensitive layer for an analog light source was prepared in the same manner as in Examples 1 and 2 except that 5 parts by weight of the perylene pigment represented by the above formula was used. Comparative Example 5 In addition to using 30 parts by weight of DPQ as the electron transport agent,
In the same manner as in Example 4, an electrophotographic photosensitive member having a single-layer type photosensitive layer for analog light source was produced. Comparative Example 6 In the same manner as in Example 4 except that the electron transfer agent was not contained,
An electrophotographic photosensitive member having a single-layer type photosensitive layer for an analog light source was produced. << Layered Photoreceptor for Analog Light Source >> Example 5 Laminated photoreceptor for analog light source in the same manner as in Example 3 except that 2 parts by weight of the perylene pigment represented by the formula (2) was used as the charge generating agent. An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer was produced. Comparative Example 7 In addition to using 80 parts by weight of DPQ as the electron transport agent,
In the same manner as in Example 5, an electrophotographic photosensitive member having a laminated photosensitive layer for analog light source was produced.

【００５０】上記各実施例、比較例の感光体について、
下記の光感度試験IIを行い、その特性を評価した。 光感度試験II ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の感光体の表面に印加電圧
を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させた。そし
て、上記試験機の露光光源であるハロゲンランプの白色
光（光強度１４７μＷ／ｃｍ² ）を、上記帯電状態の感
光体の表面に照射（照射時間５０ｍｓｅｃ．）して、露
光開始から３３０ｍｓｅｃ．経過した時点での表面電位
を、露光後電位ＶL （Ｖ）として測定した。露光後電位
ＶL （Ｖ）が小さいほど、感光体は高感度である。With respect to the photoconductors of the above respective Examples and Comparative Examples,
The following photosensitivity test II was performed and the characteristics thereof were evaluated. Photosensitivity test II Using a drum sensitivity tester manufactured by GENTEC, an applied voltage was applied to the surface of each of the photoreceptors of Examples and Comparative Examples to charge the surface to + 700V. Then, white light (light intensity 147 μW / cm ² ) of a halogen lamp, which is an exposure light source of the tester, is irradiated onto the surface of the photoconductor in the charged state (irradiation time 50 msec.), And 330 msec. The surface potential at the elapsed time was measured as the post-exposure potential VL (V). The smaller the post-exposure potential VL (V), the higher the sensitivity of the photoreceptor.

【００５１】結果を表２に示す。The results are shown in Table 2.

【００５２】[0052]

【表２】 [Table 2]

【００５３】[0053]

【発明の効果】この発明の電子写真感光体は、電子輸送
能等にすぐれたジアザフルオレノン誘導体を電子輸送剤
として含む感光層を備えるため高感度である。よってこ
の発明の電子写真感光体を使用すると、静電式複写機や
レーザープリンタ、あるいは普通紙ファクシミリ装置等
の画像形成装置の高速化を図ることができるという特有
の作用効果を奏する。The electrophotographic photoreceptor of the present invention has high sensitivity because it has a photosensitive layer containing a diazafluorenone derivative having an excellent electron transporting ability as an electron transporting agent. Therefore, the use of the electrophotographic photosensitive member of the present invention has a unique effect that the speed of an image forming apparatus such as an electrostatic copying machine, a laser printer, or a plain paper facsimile machine can be increased.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】参考例で得た生成物の赤外線吸収スペクトルで
ある。FIG. 1 is an infrared absorption spectrum of the product obtained in Reference Example.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 水田 泰史 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Yasushi Mizuta 1-2-2 Tamatsukuri Chuo-ku, Osaka City, Osaka Prefecture Mita Industry Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】導電性基体上に、一般式(1) ： 【化１】 〔式中Ｒ¹ ，Ｒ² は同一または異なって、アルキル基ま
たはハロゲン化アルキル基を示す。〕で表されるジアザ
フルオレノン誘導体を含む感光層を設けたことを特徴と
する電子写真感光体。1. A compound of the general formula (1): embedded image on a conductive substrate. [In the formula, R ¹ and R ² are the same or different and each represents an alkyl group or a halogenated alkyl group. ] An electrophotographic photoreceptor provided with a photosensitive layer containing a diazafluorenone derivative represented by the following.