JPH07295254A - Electrophotographic photoreceptor for visible region - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To ensure high sensitivity to light in the visible region by forming an org. photosensitive layer contg. a specified trinitrofluorenoneimine deriv. as an electron transferring agent as well as a perylene pigment as an electron generating agent. CONSTITUTION:An org. photosensitive layer contg. a bonding resin, a trinitrofluorenoneimine deriv. represented by formula I and a perylene pigment represented by formula II is formed on an electric conductive substrate. In the formula I, each of R<1> and R<2> is alkyl, alkoxy or halogen, each of (m) and (n) is an integer and 0<=m+n<=4. In the formula II, each of R<a>-R<d> is H, alkyl, alkoxy or aryl. The compd. represented by the formula I as an electron transferring agent has satisfactory solubility in a solvent and compatibility with the bonding resin and is excellent in matchability with the perylene pigment having sensitivity in the visible region as an electron generating agent. Electrons are smoothly injected and the compd. represented by the formula I is excellent in electron transferring ability especially in a low electric field.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、複写機等の画像形成装
置に使用される電子写真感光体に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member used in an image forming apparatus such as a copying machine.

【０００２】[0002]

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】上記
複写機等の、可視領域の波長を有する光源を使用したア
ナログ光学系の画像形成装置においては、前記波長領域
に感度を有する有機感光体（ＯＰＣ）が多く使用されて
いる。有機感光体としては、電荷発生層と電荷輸送層と
を積層した所謂機能分離型の有機感光体、すなわち積層
型の感光体が多いが、電荷発生物質と電荷輸送物質とを
感光層中に分散させた単層型の有機感光体も知られてい
る。2. Description of the Related Art In an image forming apparatus of an analog optical system using a light source having a wavelength in the visible region, such as the above copying machine, an organic photoconductor having sensitivity in the wavelength region ( OPC) is often used. As the organic photoconductor, there are many so-called function-separated type organic photoconductors in which a charge generation layer and a charge transport layer are laminated, that is, laminated photoconductors. A single-layer type organic photoconductor is also known.

【０００３】これらの感光体に使用される電荷輸送物質
としては、キャリヤ移動度の高いものが要求されている
が、キャリヤ移動度の高い電荷輸送物質は殆どが正孔輸
送性であるため、実用に供されているものは、機械的強
度面から最外層に電荷輸送層を設けた負帯電型の積層型
有機感光体に限られている。しかしながら、負帯電型の
有機感光体では、負極性コロナ放電を利用するため、オ
ゾンの発生量が多く、したがって環境を汚染したり、感
光体を劣化させるなどの問題があった。Charge transport materials used in these photoreceptors are required to have a high carrier mobility. However, most of the charge transport materials having a high carrier mobility have a hole transporting property, and therefore are practically used. In view of mechanical strength, the negative charge type laminated organic photoreceptor having a charge transport layer as the outermost layer is limited. However, the negatively charged type organic photoconductor uses a negative corona discharge, so that it produces a large amount of ozone, and thus has a problem that it pollutes the environment and deteriorates the photoconductor.

【０００４】そこで、このような欠点を排除するため
に、電荷輸送物質として電子輸送剤を使用することが検
討されており、特開平１−２０６３４９号公報には、ジ
フェノキノン構造を有する化合物を電子写真感光体用の
電子輸送剤として使用することが提案されている。しか
しながら、一般に、ジフェノキノン類等の電子輸送剤
は、電荷発生剤とのマッチングが困難であるため、電荷
発生剤から電子輸送剤への電子注入が不十分であり、そ
のため光感度が充分でなかった。また、単層型の有機感
光層では、ジフェノキノンと正孔輸送剤との相互作用に
より電子の輸送が阻害されるという問題があった。Therefore, in order to eliminate such drawbacks, the use of an electron transfer material as a charge transfer material has been studied, and JP-A-1-206349 discloses an electrophotographic compound having a diphenoquinone structure. It has been proposed to use it as an electron transfer material for photoreceptors. However, in general, electron transfer agents such as diphenoquinones are difficult to match with the charge generation agent, and therefore electron injection from the charge generation agent to the electron transfer agent is insufficient, and thus photosensitivity is insufficient. . Further, in the single-layer type organic photosensitive layer, there is a problem that the electron transport is hindered by the interaction between the diphenoquinone and the hole transport material.

【０００５】また、感光体の帯電極性に関しては、１つ
の感光体を正帯電および負帯電の両方に用いることがで
きれば、感光体の応用範囲を広げることができる。ま
た、有機感光体を単層の分散型で使用できれば、感光体
の製造が容易になり、被膜欠陥の発生を防止し、光学的
特性を向上させる上でも多くの利点がある。本発明の主
たる目的は、上述の技術的課題を解決し、電荷発生剤か
らの電子の注入と輸送がスムーズに行われ、従来よりも
感度が向上した電子写真感光体を提供することである。Regarding the charging polarity of the photosensitive member, if one photosensitive member can be used for both positive charging and negative charging, the application range of the photosensitive member can be expanded. Further, if the organic photoconductor can be used in a single-layer dispersion type, the photoconductor can be easily manufactured, there are many advantages in preventing the occurrence of coating defects and improving the optical characteristics. A main object of the present invention is to solve the above-mentioned technical problems and to provide an electrophotographic photoreceptor in which injection and transportation of electrons from a charge generating agent are smoothly performed and sensitivity is improved as compared with the conventional case.

【０００６】本発明の他の目的は、とくに正帯電が可能
な電子写真感光体を提供することである。本発明のさら
に他の目的は、とくに可視領域の波長を有する光源を使
用したアナログ光学系の画像形成装置に好適に使用され
る電子写真感光体を提供することである。Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member which can be positively charged. Still another object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member which is suitable for use in an image forming apparatus of an analog optical system which uses a light source having a wavelength in the visible region.

【０００７】そして本発明のさらに他の目的は、上記の
各特性にすぐれた単層型の電子写真感光体を提供するこ
とである。Still another object of the present invention is to provide a single-layer type electrophotographic photosensitive member excellent in each of the above characteristics.

【０００８】[0008]

【課題を解決するための手段および作用】本発明者ら
は、上記課題を達成すべく鋭意研究を行った結果、一般
式(1) ：[Means and Actions for Solving the Problems] As a result of intensive studies to achieve the above objects, the present inventors have found that the general formula (1):

【０００９】[0009]

【化３】 [Chemical 3]

【００１０】（式中、Ｒ¹ およびＲ² は同一または異な
って、アルキル基、アルコキシル基またはハロゲン原子
を示す。ｍは０〜４の整数、ｎは０〜５の整数であ
る。）で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体
が従来のジフェノキノン系化合物よりも高い電子輸送能
を有することを見出し、本発明を完成するに至った。(Wherein R ¹ and R ² are the same or different and each represents an alkyl group, an alkoxyl group or a halogen atom, m is an integer of 0 to 4 and n is an integer of 0 to 5). The present inventors have found that the trinitrofluorenone imine derivative described above has a higher electron-transporting ability than conventional diphenoquinone compounds, and have completed the present invention.

【００１１】すなわち本発明の可視領域用電子写真感光
体は、導電性基体上に有機感光層を設けた電子写真感光
体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電子輸送
剤としての上記一般式(1) で表されるトリニトロフルオ
レノンイミン誘導体と、電荷発生剤としての下記一般式
(2) ：That is, the visible region electrophotographic photoreceptor of the present invention is an electrophotographic photoreceptor in which an organic photosensitive layer is provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer serves as a binder resin and an electron transfer agent. And a trinitrofluorenone imine derivative represented by the above general formula (1) and the following general formula as a charge generating agent.
(2):

【００１２】[0012]

【化４】 [Chemical 4]

【００１３】（式中Ｒ^a ，Ｒ^b ，Ｒ^c 、Ｒ^d は同一また
は異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシル基ま
たはアリールを示す。）で表されるペリレン顔料とを含
有したことを特徴とするものである。電子輸送剤として
の、前記一般式(1) で表される化合物は、溶剤への溶解
性および結着樹脂との相溶性が良好であると共に、可視
領域に感度を有する電荷発生剤としてのペリレン顔料と
のマッチングに優れ、電子の注入が円滑に行われ、とく
に低電界での電子輸送性に優れている。このため、本発
明の可視領域用電子写真感光体は、可視領域の光に対し
て高感度である。(Wherein R ^a , R ^b , R ^c and R ^d are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group or an aryl group). It is what The compound represented by the general formula (1) as an electron transfer agent has good solubility in a solvent and compatibility with a binder resin, and at the same time, perylene as a charge generating agent having sensitivity in the visible region. Excellent matching with pigments, smooth injection of electrons, and excellent electron transporting property especially in low electric field. Therefore, the electrophotographic photosensitive member for visible region of the present invention has high sensitivity to light in the visible region.

【００１４】前記一般式(1) で表される化合物におい
て、基Ｒに相当するアルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル基などの炭素数が１〜６のアルキル
基があげられる。アルコキシル基としては、例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチル
オキシ、ヘキシルオキシ基などの炭素数が１〜６のアル
コキシル基があげられる。In the compound represented by the general formula (1), the alkyl group corresponding to the group R is, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl,
Examples thereof include alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as pentyl and hexyl groups. Examples of the alkoxyl group include alkoxyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, propoxy, t-butoxy, pentyloxy and hexyloxy groups.

【００１５】ハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ
素、ヨウ素があげられる。この誘導体は、例えば下記反
応行程式で示すように、２，４，７−トリニトロフルオ
レノンとｏ−フェノキシアニリンまたはその誘導体と
を、溶媒中にて縮合させることにより合成することがで
きる。溶媒としては、例えば酢酸、プロピオン酸、ブタ
ン酸、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドなどをあげることが
できる。また、必要に応じて塩化亜鉛などの適当な触媒
の存在下で反応を行わせてもよい。反応は、通常３０〜
１７０℃の温度で２０分ないし４時間程度行えばよい。Examples of the halogen atom include chlorine, bromine, fluorine and iodine. This derivative can be synthesized by condensing 2,4,7-trinitrofluorenone and o-phenoxyaniline or a derivative thereof in a solvent, for example, as shown in the following reaction process formula. Examples of the solvent include acetic acid, propionic acid, butanoic acid, chloroform, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethylsulfoxide and the like. If necessary, the reaction may be carried out in the presence of a suitable catalyst such as zinc chloride. The reaction is usually 30-
It may be carried out at a temperature of 170 ° C. for about 20 minutes to 4 hours.

【００１６】[0016]

【化５】 [Chemical 5]

【００１７】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、ｍ、ｎは前記と同じ
である。） 前記一般式(1) で表される化合物のうち、最も構造式が
簡単な誘導体は、式中のｍおよびｎが０である化合物で
あり、この化合物は後述の実施例に記載のように高い電
子輸送能を示すが、Ｒ¹ および（または）Ｒ² の置換基
を有する他の化合物においても同様の高い電子輸送能を
示すと共に、溶剤への溶解性や結着樹脂との相溶性がよ
り一層向上するという利点がある。(In the formula, R ¹ , R ² , m and n are the same as above.) Of the compounds represented by the general formula (1), the derivative having the simplest structural formula is This is a compound in which m and n are 0, and this compound exhibits a high electron-transporting ability as described in Examples below, but also in other compounds having a substituent of R ¹ and / or R ^2. Has the advantage of exhibiting a high electron transporting ability and further improving the solubility in a solvent and the compatibility with a binder resin.

【００１８】一般式(1) で表される化合物とともに、電
荷発生剤として有機感光層中に含有される、前記一般式
(2) で表されるペリレン顔料において、基Ｒ^a ，Ｒ^b ，
Ｒ^c、Ｒ^d に相当するアルキル基、アルコキシル基とし
ては、前記と同様の基があげられる。またアリール基と
しては、例えばフェニル基、ナフチル基などがあげられ
る。A compound represented by the general formula (1), which is contained in the organic photosensitive layer as a charge generating agent in the above general formula
In the perylene pigment represented by (2), the groups R ^a , R ^b ,
Examples of the alkyl group and alkoxyl group corresponding to R ^c and R ^d include the same groups as described above. Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.

【００１９】前記有機感光層は、電子輸送剤、電荷発生
剤と共に、正孔輸送剤を含有した単層型である場合と、
電荷輸送層と電荷発生層とを含む積層型である場合とが
ある。また、本発明の感光体は正帯電型および負帯電型
のいずれもが可能であるが、とくに正帯電型で使用する
のが好ましい。正帯電型感光体においては、露光工程に
おいて電荷発生剤から放出された電子が前記一般式(1)
で表される電子輸送剤にスムーズに注入され、ついで電
子輸送剤間での電子の授受により電子は感光層の表面に
移動して、あらかじめ感光層表面に帯電させた正電荷
（＋）を打ち消す。一方、正孔（＋）は正孔輸送剤に注
入されて、途中でトラップされることなく、導電性基体
の表面に移動し、あらかじめ導電性基体の表面に帯電さ
せた負電荷（−）により打ち消される。このようにし
て、正帯電型の感光体の感度が向上するものと考えられ
る。The organic photosensitive layer is of a single layer type containing a hole-transporting agent together with an electron-transporting agent and a charge-generating agent, and
It may be a laminated type including a charge transport layer and a charge generation layer. The photoconductor of the present invention may be either a positive charging type or a negative charging type, but it is particularly preferable to use the positive charging type. In the positive charging type photoconductor, the electrons released from the charge generating agent in the exposure step are represented by the general formula (1)
It is smoothly injected into the electron transfer agent represented by, and then the electrons move to the surface of the photosensitive layer due to the transfer of electrons between the electron transfer agents to cancel the positive charge (+) charged on the surface of the photosensitive layer in advance. . On the other hand, holes (+) are injected into the hole transfer material, move to the surface of the conductive substrate without being trapped in the middle, and are negatively charged (-) on the surface of the conductive substrate in advance. Canceled. In this way, the sensitivity of the positive charging type photoconductor is considered to be improved.

【００２０】前記正孔輸送剤としては、従来公知の正孔
輸送物質が使用され、例えば２，５−ジ（４−メチルア
ミノフェニル）、１，３，４−オキサジアゾール等のオ
キサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノス
チリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニ
ルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシ
ラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラ
ゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化
合物等があげられる。As the hole-transporting agent, conventionally known hole-transporting substances are used, for example, oxadiazole such as 2,5-di (4-methylaminophenyl) and 1,3,4-oxadiazole. Compounds, styryl compounds such as 9- (4-diethylaminostyryl) anthracene, carbazole compounds such as polyvinylcarbazole, organic polysilane compounds, pyrazoline compounds such as 1-phenyl-3- (p-dimethylaminophenyl) pyrazoline, Nitrogen-containing cyclic compounds such as hydrazone compounds, triphenylamine compounds, indole compounds, oxazole compounds, isoxazole compounds, thiazole compounds, thiadiazole compounds, imidazole compounds, pyrazole compounds, and triazole compounds, Such as condensed polycyclic compounds .

【００２１】これらの正孔輸送剤は、１種または２種以
上混合して用いられる。また、ポリビニルカルバゾール
等の成膜性を有する正孔輸送剤を用いる場合には、結着
樹脂は必ずしも必要でない。前記正孔輸送剤の中でも、
とくにイオン化ポテンシャルが５．０〜５．６ｅＶのも
のが好ましく使用される。また、電界強度３×１０⁵ Ｖ
／ｃｍで１×１０^-6ｃｍ² ／Ｖ・秒以上の移動度を有す
るものがとくに好ましい。These hole transfer agents may be used alone or in combination of two or more. Further, when using a hole transporting agent having film-forming properties such as polyvinylcarbazole, the binder resin is not always necessary. Among the hole transport materials,
Particularly, those having an ionization potential of 5.0 to 5.6 eV are preferably used. The electric field strength is 3 × 10 ⁵ V
Those having a mobility of 1 × 10 ⁻⁶ cm ² / V · sec or more / cm ² are particularly preferable.

【００２２】本発明に用いられる好適な正孔輸送剤とし
ては、とくに限定されるものではないが、例えば１，１
−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−４，４−ジフ
ェニル−１，３−ブタジエン、Ｎ−エチル−３−カルバ
ゾリルアルデヒドジフェニルヒドラゾン、ｐ−Ｎ，Ｎ−
ジエチルベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン、４−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−トルイル）アミノ〕−β−フェニ
ルスチルベン等があげられる。The hole transporting agent used in the present invention is not particularly limited, but for example, 1,1
-Bis (4-diethylaminophenyl) -4,4-diphenyl-1,3-butadiene, N-ethyl-3-carbazolylaldehyde diphenylhydrazone, p-N, N-
Diethylbenzaldehyde diphenylhydrazone, 4-
[N, N-bis (p-toluyl) amino] -β-phenylstilbene and the like can be mentioned.

【００２３】前記イオン化ポテンシャルの値は、大気下
光電子分析装置（理研計器（株）製のＡＣ−１）を用い
て測定したものである。本発明において、正孔輸送剤と
して、イオン化ポテンシャルが前記範囲内にあるものを
用いることによって、より一層残留電位を低下させ、感
度を向上させ得る。その理由は必ずしも明らかではない
が、以下のようなものと考えられる。The value of the ionization potential is measured by using an atmospheric photoelectron analyzer (AC-1 manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.). In the present invention, by using a hole transfer agent having an ionization potential within the above range, the residual potential can be further lowered and the sensitivity can be improved. The reason is not clear, but it is considered as follows.

【００２４】すなわち、電荷発生剤から正孔輸送剤への
電荷の注入のし易さは正孔輸送剤のイオン化ポテンシャ
ルと密接に関係しており、正孔輸送剤のイオン化ポテン
シャルが前記範囲よりも大きい場合には、電荷発生剤か
ら正孔輸送剤への電荷の注入の程度が低くなるか、ある
いは正孔輸送剤間での正孔の授受の程度が低くなるた
め、感度の低下が生じるものと認められる。That is, the easiness of injecting charges from the charge generating agent to the hole transferring material is closely related to the ionization potential of the hole transferring material, and the ionization potential of the hole transferring material is higher than the above range. If it is large, the degree of charge injection from the charge generating agent to the hole transporting agent will be low, or the degree of transfer of holes between the hole transporting agents will be low, resulting in a decrease in sensitivity. Is recognized.

【００２５】一方、正孔輸送剤と電子輸送剤とが共存す
る系では、両者の間の相互作用、より具体的には電荷移
動錯体の形成に注意する必要がある。両者の間にこのよ
うな錯体が形成されると、正孔と電子との間に再結合が
生じ、全体として電荷の移動度が低下する。正孔輸送剤
のイオン化ポテンシャルが前記範囲よりも小さい場合に
は、電子輸送剤との間に錯体を形成する傾向が大きくな
り、電子−正孔の再結合が生じるために、見掛けの量子
収率が低下し、感度の低下に結びつくものと思われる。On the other hand, in a system in which a hole transfer material and an electron transfer material coexist, it is necessary to pay attention to the interaction between them and more specifically to the formation of a charge transfer complex. When such a complex is formed between the two, recombination occurs between the holes and the electrons, and the mobility of the charge is lowered as a whole. When the ionization potential of the hole transfer material is smaller than the above range, the tendency to form a complex with the electron transfer material increases, and electron-hole recombination occurs, resulting in an apparent quantum yield. Is likely to decrease, resulting in a decrease in sensitivity.

【００２６】したがって、正孔輸送剤のイオン化ポテン
シャルは、前記範囲内にあるのが好ましい。また、上記
正孔輸送剤と電子輸送剤とが共存する系では、電子輸送
剤として、できるだけ嵩高い置換基を導入したものを使
用して、立体障害により正孔輸送剤との間での錯体の形
成を抑制するのが好ましい。そのような意味でも、置換
基Ｒ ¹ 、Ｒ² を有することのある２つのフェニル基がエ
ーテル酸素を挟んで結合した部分を有する、嵩高い前記
一般式(1) の化合物を使用するのが好ましいと言える。Therefore, the ionization potion of the hole transport material
Char is preferably within the above range. Also, above
In a system in which a hole transfer material and an electron transfer material coexist, electron transfer
Use agents with as bulky substituents as possible.
The steric hindrance is used to form the complex with the hole transport material.
It is preferable to suppress the growth. Even in that sense, substitution
Group R ¹, R²Two phenyl groups, which may have
Bulky, with parts bonded with oxygen in between
It can be said that it is preferable to use the compound of the general formula (1).

【００２７】本発明において電荷発生剤として使用され
る、前記一般式(2) で表されるペリレン顔料は、可視領
域に感度を有するとともに、前記一般式(1) で表される
化合物（電子輸送剤）とのマッチングに優れるため、こ
の両者を併用した本発明の電子写真感光体は、可視領域
において高感度であり、アナログ光学系の画像形成装置
等に好適に使用することができる。The perylene pigment represented by the general formula (2), which is used as the charge generating agent in the present invention, has sensitivity in the visible region, and the compound represented by the general formula (1) (electron transport Since the electrophotographic photosensitive member of the present invention that uses both of them in combination has high sensitivity in the visible region, it can be suitably used for an image forming apparatus of an analog optical system and the like.

【００２８】上記ペリレン顔料としては、正孔輸送剤と
してイオン化ポテンシャルが５．０〜５．６ｅＶのもの
を使用することに関連して、正孔輸送剤とバランスした
イオン化ポテンシャルを有するもの、具体的にはイオン
化ポテンシャルが４．８〜５．８ｅＶの範囲にあるもの
を用いるのが残留電位の低減、感度の向上の上で望まし
い。As the above-mentioned perylene pigment, in connection with the use of a hole transfer agent having an ionization potential of 5.0 to 5.6 eV, those having an ionization potential balanced with the hole transfer agent, specifically, It is desirable to use a material having an ionization potential in the range of 4.8 to 5.8 eV in order to reduce the residual potential and improve the sensitivity.

【００２９】上記の各成分を分散させるための結着樹脂
としては、従来より有機感光層に使用されている種々の
樹脂を使用することができ、例えばスチレン系重合体、
スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニ
トリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アク
リル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエ
チレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエ
チレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオノマ
ー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、
アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボ
ネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタ
レート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、
ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂
や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、
尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹
脂、さらにエポキシアクリレート、ウレタン−アクリレ
ート等の光硬化性樹脂等があげられる。これらの結着樹
脂は１種または２種以上を混合して用いることができ
る。好適な樹脂は、スチレン系重合体、アクリル系重合
体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエステル、ア
ルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート等であ
る。As the binder resin for dispersing the above components, various resins conventionally used in organic photosensitive layers can be used, for example, a styrene polymer,
Styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-maleic acid copolymer, acrylic copolymer, styrene-acrylic acid copolymer, polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymer, chlorinated polyethylene, poly Vinyl chloride, polypropylene, ionomer, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyester,
Alkyd resin, polyamide, polyurethane, polycarbonate, polyarylate, polysulfone, diallyl phthalate resin, ketone resin, polyvinyl butyral resin,
Thermoplastic resin such as polyether resin, polyester resin, silicone resin, epoxy resin, phenol resin,
Examples thereof include urea resins, melamine resins, other crosslinkable thermosetting resins, and photocurable resins such as epoxy acrylate and urethane-acrylate. These binder resins can be used alone or in combination of two or more. Suitable resins are styrene polymers, acrylic polymers, styrene-acrylic copolymers, polyesters, alkyd resins, polycarbonates, polyarylates and the like.

【００３０】また、感光層には、電子写真特性に悪影響
を与えない範囲で、それ自体公知の種々の添加剤、例え
ば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、
紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改
質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセ
プター、ドナー等を配合することができる。これら添加
剤の配合量は、従来と同程度でよい。たとえば立体障害
性フェノール系酸化防止剤は、結着樹脂１００重量部に
対して０．１〜５０重量部程度の割合で配合するのがよ
い。In the photosensitive layer, various additives known per se, such as antioxidants, radical scavengers, singlet quenchers, etc., can be used as long as they do not adversely affect electrophotographic properties.
A deterioration inhibitor such as an ultraviolet absorber, a softening agent, a plasticizer, a surface modifier, a bulking agent, a thickener, a dispersion stabilizer, a wax, an acceptor, a donor and the like can be added. The amounts of these additives to be added may be the same as conventional amounts. For example, the sterically hindered phenolic antioxidant is preferably added in an amount of about 0.1 to 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin.

【００３１】また、感光層の感度を向上させるために、
例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチ
レン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
また、前記一般式(1) で表される化合物と共に、従来公
知の他の電子輸送剤を感光層に含有させてもよい。この
ような電子輸送剤としては、例えばベンゾキノン系、ジ
フェノキノン系、マロノニトリル、チオピラン系化合
物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチ
オキサントン、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フ
ルオレノン等のフルオレノン系化合物、ジニトロベンゼ
ン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニト
ロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハ
ク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等があ
げられる。In order to improve the sensitivity of the photosensitive layer,
For example, known sensitizers such as terphenyl, halonaphthoquinones and acenaphthylene may be used in combination with the charge generating agent.
In addition to the compound represented by the general formula (1), other conventionally known electron transfer agents may be contained in the photosensitive layer. Examples of such electron transfer agents include benzoquinone-based, diphenoquinone-based, malononitrile, thiopyran-based compounds, tetracyanoethylene, 2,4,8-trinitrothioxanthone, 3,4,5,7-tetranitro-9-fluorenone and the like. Fluorenone compounds, dinitrobenzene, dinitroanthracene, dinitroacridine, nitroanthraquinone, dinitroanthraquinone, succinic anhydride, maleic anhydride, dibromomaleic anhydride and the like.

【００３２】さらに、前記一般式(2) で表されるペリレ
ン顔料とともに、従来公知の他の電荷発生剤を感光層に
含有させてもよい。このような電荷発生剤としては、例
えばセレン、セレン−テルル、アモルファスシリコン、
ピリリウム塩、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アンサン
スロン系顔料、フタロシアニン系顔料、ナフタロシアニ
ン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン系顔
料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔
料、キナクリドン系顔料、ジチオケトピロロピロール系
顔料等があげられる。これらの電荷発生剤は、可視領域
内の所望の領域に吸収波長を有するように、一種または
二種以上を混合して用いることができる。In addition to the perylene pigment represented by the general formula (2), other conventionally known charge generating agents may be contained in the photosensitive layer. Examples of such a charge generating agent include selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon,
Pyrylium salt, azo pigment, disazo pigment, ansanthrone pigment, phthalocyanine pigment, naphthalocyanine pigment, indigo pigment, triphenylmethane pigment, threne pigment, toluidine pigment, pyrazoline pigment, quinacridone pigment , And dithioketopyrrolopyrrole pigments. These charge generating agents may be used alone or in combination of two or more so as to have an absorption wavelength in a desired region within the visible region.

【００３３】本発明の感光体に使用される導電性基体と
しては、導電性を有する種々の材料を使用することがで
き、例えばアルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジ
ウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッ
ケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等
の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされた
プラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸
化インジウム等で被覆されたガラス等が例示される。As the electroconductive substrate used in the photoreceptor of the present invention, various electroconductive materials can be used, for example, aluminum, copper, tin, platinum, silver, vanadium, molybdenum, chromium and cadmium. Examples include simple metals such as titanium, nickel, palladium, indium, stainless steel, and brass, plastic materials in which the above metals are vapor-deposited or laminated, and glass coated with aluminum iodide, tin oxide, indium oxide, or the like. .

【００３４】導電性基体はシート状、ドラム状等の何れ
であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるい
は基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電
性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するも
のが好ましい。本発明における感光層は、前記した各成
分を含む樹脂組成物を溶剤に溶解ないし分散した塗布液
を導電性基体上に塗布、乾燥して製造される。The conductive substrate may be in the form of a sheet, a drum or the like, as long as the substrate itself has conductivity or the surface of the substrate has conductivity. Further, it is preferable that the conductive substrate has sufficient mechanical strength when used. The photosensitive layer according to the present invention is manufactured by coating a coating solution prepared by dissolving or dispersing a resin composition containing each of the above components in a solvent on a conductive substrate and drying the coating solution.

【００３５】本発明における前記電子輸送剤の使用によ
る効果は、単層型感光体において顕著に現れる。本発明
の単層型感光体は正帯電および負帯電のいずれにも適用
可能であるが、とくに正帯電型で使用するのが好まし
い。単層型感光体において、電荷発生剤は結着樹脂１０
０重量部に対して０．５〜１０重量部、とくに０．５〜
５重量部の割合で感光層に配合するのがよい。The effect of the use of the electron transfer agent in the present invention is remarkable in the single-layer type photoreceptor. The single-layer type photoreceptor of the present invention can be applied to both positive charging and negative charging, but it is particularly preferable to use the positive charging type. In the single-layer type photoreceptor, the charge generating agent is the binder resin 10
0.5 to 10 parts by weight, especially 0.5 to 0 parts by weight
It is preferable to add 5 parts by weight to the photosensitive layer.

【００３６】正孔輸送剤は、結着樹脂１００重量部に対
して５〜１００重量部、とくに５０〜８０重量部の割合
で感光層中に含有されるのがよい。前記電子輸送剤は結
着樹脂１００重量部に対して５〜１００重量部、とくに
１０〜８０重量部の割合で感光層に配合するのがよい。
単層型感光体において、感光層の厚さは５〜５０μｍ、
とくに１０〜４０μｍ程度に形成するのが好ましい。The hole transfer agent is preferably contained in the photosensitive layer in an amount of 5 to 100 parts by weight, particularly 50 to 80 parts by weight, based on 100 parts by weight of the binder resin. The electron transfer agent is preferably added to the photosensitive layer in an amount of 5 to 100 parts by weight, particularly 10 to 80 parts by weight, based on 100 parts by weight of the binder resin.
In the single-layer type photoreceptor, the thickness of the photosensitive layer is 5 to 50 μm,
In particular, it is preferable that the thickness is about 10 to 40 μm.

【００３７】また、積層型の感光体を得るには、導電性
基体上に、電荷発生材料を単独で蒸着させて電荷発生層
を形成するか、塗布等の手段により電荷発生材料と結着
樹脂と要すれば正孔輸送剤とを含有する電荷発生層を形
成し、この電荷発生層上に、電子輸送剤として前記一般
式(1) で表される化合物と結着樹脂とを含有する電荷輸
送層を形成すればよい。また、上記とは逆に、導電性基
体上に電荷輸送層を形成し、次いで電荷発生層を形成し
てもよい。In order to obtain a laminated type photoreceptor, a charge generating material is vapor-deposited alone on a conductive substrate to form a charge generating layer, or a charge generating material and a binder resin are applied by means such as coating. And if necessary, a charge generating layer containing a hole transferring material is formed, and a charge containing the compound represented by the general formula (1) as an electron transferring material and a binder resin is formed on the charge generating layer. The transport layer may be formed. Alternatively, conversely to the above, the charge transport layer may be formed on the conductive substrate, and then the charge generation layer may be formed.

【００３８】積層感光体において、電荷発生層を構成す
る電荷発生材料と結着樹脂とは、種々の割合で使用する
ことができるが、結着樹脂１００重量部に対して、電荷
発生材料５〜１０００重量部、とくに３０〜５００重量
部の割合で用いるのが好ましい。電荷輸送層を構成する
電子輸送剤と結着樹脂とは、電子の輸送を阻害しない範
囲および結晶化しない範囲で、種々の割合で使用するこ
とができるが、光照射により電荷発生層で生じた電子が
容易に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に対し
て、電子輸送剤１０〜５００重量部、とくに２５〜２０
０重量部の割合で用いるのが好ましい。In the laminated photoreceptor, the charge generating material and the binder resin constituting the charge generating layer can be used in various ratios, but the charge generating material 5 to 5 parts by weight relative to 100 parts by weight of the binder resin. It is preferably used in an amount of 1000 parts by weight, particularly 30 to 500 parts by weight. The electron-transporting agent and the binder resin constituting the charge-transporting layer can be used in various proportions within a range that does not hinder the transport of electrons and a range that does not crystallize. 10 to 500 parts by weight, particularly 25 to 20 parts by weight of an electron transfer agent, relative to 100 parts by weight of the binder resin, so that electrons can be easily transported.
It is preferably used in a proportion of 0 parts by weight.

【００３９】また、積層型の感光層の厚さは、電荷発生
層が０．０１〜５μｍ程度、とくに０．１〜３μｍ程度
に形成されるのが好ましく、電荷輸送層が２〜１００μ
ｍ、とくに５〜５０μｍ程度に形成されるのが好まし
い。単層型感光体においては、導電性基体と感光層との
間に、また、積層型感光体においては、導電性基体と電
荷発生層との間に、または導電性基体と電荷輸送層との
間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成
されていてもよい。また、感光層の表面には、保護層が
形成されていてもよい。The thickness of the laminated photosensitive layer is preferably 0.01 to 5 μm, particularly 0.1 to 3 μm for the charge generation layer, and 2 to 100 μm for the charge transport layer.
It is preferable that it is formed to a thickness of m, especially about 5 to 50 μm. In the single-layer type photoreceptor, between the conductive substrate and the photosensitive layer, in the laminated type photoreceptor, between the conductive substrate and the charge generation layer, or between the conductive substrate and the charge transport layer. In between, a barrier layer may be formed in a range that does not impair the characteristics of the photoreceptor. A protective layer may be formed on the surface of the photosensitive layer.

【００４０】上記感光層を塗布の方法により形成する場
合には、前記例示の電荷発生材料、電荷輸送材料、結着
樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の方法、例えば、
ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェー
カーあるいは超音波分散器等を用いて分散混合して分散
液を調製し、これを公知の手段により塗布、乾燥すれば
よい。When the above-mentioned photosensitive layer is formed by a coating method, the above-mentioned charge generating material, charge transporting material, binder resin and the like are used together with a suitable solvent by a known method, for example,
A dispersion may be prepared by dispersing and mixing using a roll mill, a ball mill, an attritor, a paint shaker, an ultrasonic disperser, or the like, and the dispersion may be applied and dried by a known means.

【００４１】分散液をつくるための溶剤としては、種々
の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪
族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化
炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチ
ルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢
酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルム
アルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等があげられる。これらの溶剤は１種又は２種以上
を混合して用いることができる。As the solvent for forming the dispersion liquid, various organic solvents can be used, for example, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol, and aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, octane and cyclohexane. Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, carbon tetrachloride, chlorobenzene, dimethyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran,
Examples thereof include ethers such as ethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol dimethyl ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, dimethylformaldehyde, dimethylformamide and dimethyl sulfoxide. These solvents can be used alone or in combination of two or more.

【００４２】さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の分
散性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性
剤、レベリング剤等を使用してもよい。Further, in order to improve the dispersibility of the charge transport material or the charge generating material and the smoothness of the surface of the photosensitive layer, a surfactant, a leveling agent, etc. may be used.

【００４３】[0043]

【実施例】以下、実施例をあげて本発明を説明する。 参考例 Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−２，４，７−トリニ
トロフルオレノンイミンの製造 ２，４，７−トリニトロフルオレノン３．４７ｇ（１
１．０ミリモル）とｏ−フェノキシアニリン２．２２ｇ
（１２．０ミリモル）とを酢酸５０ｍｌに溶解し、１１
０℃で２時間反応させた。反応後、水３００ｍｌに加
え、析出した結晶を水洗した。結晶を乾燥後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン
＝１：２で溶出）で精製し、暗赤色の粉末である標記化
合物（前記一般式中のｍ，ｎがともに０である化合物）
１．１２ｇ（収率２１％）を得た。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples. Reference Example Production of N- (2-phenoxyphenyl) -2,4,7-trinitrofluorenone imine 2,4,7-Trinitrofluorenone 3.47 g (1
1.0 mmol) and 2.22 g of o-phenoxyaniline
(12.0 mmol) was dissolved in 50 ml of acetic acid,
The reaction was carried out at 0 ° C for 2 hours. After the reaction, it was added to 300 ml of water, and the precipitated crystals were washed with water. The crystals were dried and then purified by silica gel column chromatography (eluted with chloroform: hexane = 1: 2) to give the title compound as a dark red powder (a compound in which m and n in the general formula are both 0).
1.12 g (yield 21%) was obtained.

【００４４】この生成物の融点は１４８℃であった。ま
た、この生成物の赤外吸収スペクトルを図１に示す。ま
た、上記化合物の電子輸送能をＴＯＦ法で評価したとこ
ろ、この化合物は、電界強度３×１０⁵ Ｖ／ｃｍで８．
２１×１０^-7ｃｍ² ／Ｖ・秒の移動度を示し、高い電子
輸送能を有することが判明した。実施例１ 電子輸送剤として上記参考例で得た化合物を使用し、電
荷発生剤として前記一般式(2) 中のＲ^a 〜Ｒ^d がいずれ
もメチル基であるペリレン顔料（Ｉｐ＝５．５０ｅＶ）
を使用し、正孔輸送剤として、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルベ
ンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（Ｉｐ＝５．２０
ｅＶ）を使用した。また、結着樹脂としてポリカーボネ
ートを使用し、これらの材料を所定量のジクロロメタン
にボールミルで混合分散し、単層型感光層塗布液を調製
した。ついで、この塗布液をアルミニウム箔上にワイヤ
ーバーにて塗布した後、１００℃で６０分間熱風乾燥し
て、膜厚１５〜２０μｍの可視領域用単層型電子写真感
光体を作製した。The melting point of this product was 148.degree. The infrared absorption spectrum of this product is shown in FIG. We have also measured the electron transferring capability of the above compound in the TOF method, this compound is the electric field strength ^{3 × 10 5 V / cm 8} .
It showed a mobility of 21 × 10 ⁻⁷ cm ² / V · sec, and was found to have a high electron transporting ability. Example 1 The compound obtained in the above Reference Example was used as an electron transfer agent, and a perylene pigment (Ip = 5.50 eV) in which R ^{a to} R ^d in the general formula (2) are all methyl groups was used as a charge generating agent. )
As a hole-transporting agent, p-N, N-diethylbenzaldehyde diphenylhydrazone (Ip = 5.20)
eV) was used. Further, polycarbonate was used as a binder resin, and these materials were mixed and dispersed in a predetermined amount of dichloromethane with a ball mill to prepare a single-layer type photosensitive layer coating solution. Then, this coating solution was applied onto an aluminum foil with a wire bar and then dried with hot air at 100 ° C. for 60 minutes to prepare a single-layer type electrophotographic photosensitive member for visible region having a film thickness of 15 to 20 μm.

【００４５】 （成分） （重量部） 電荷発生剤 １ 正孔輸送剤 ６０ 電子輸送剤 ４０ 結着樹脂 １００比較例１ 電子輸送剤として参考例で得た化合物に代えて２，６−
ジメチル−２′，６′−ジｔ−ブチル−４，４′−ジフ
ェノキノンを使用したほかは、実施例１と同様にして可
視領域用単層型電子写真感光体を作製した。比較例２ 電子輸送剤を含有しないほかは、実施例１と同様にして
可視領域用単層型電子写真感光体を作製した。実施例２ 電荷発生剤として実施例１で使用したのと同じ化合物を
１００重量部、結着樹脂としてポリビニルブチラール樹
脂を１００重量部および溶剤として所定量のテトラヒド
ロフランをボールミルで混合分散し、電荷発生層用塗布
液を調製した。この塗布液をアルミニウム箔上にワイヤ
ーバーにて塗布した後、１００℃で６０分間熱風乾燥す
ることにより、膜厚約１μｍの電荷発生層を形成した。(Component) (Parts by Weight) Charge Generating Agent 1 Hole Transporting Agent 60 Electron Transporting Agent 40 Binder Resin 100 Comparative Example 1 Instead of the compound obtained in Reference Example as an electron transporting agent, 2,6-
A single-layer type electrophotographic photosensitive member for visible region was produced in the same manner as in Example 1 except that dimethyl-2 ', 6'-di-t-butyl-4,4'-diphenoquinone was used. Comparative Example 2 A single-layer type electrophotographic photosensitive member for visible region was prepared in the same manner as in Example 1 except that the electron transporting agent was not contained. Example 2 As a charge generating agent, 100 parts by weight of the same compound as used in Example 1, 100 parts by weight of polyvinyl butyral resin as a binder resin and a predetermined amount of tetrahydrofuran as a solvent were mixed and dispersed in a ball mill to form a charge generating layer. To prepare a coating solution. This coating solution was applied onto an aluminum foil with a wire bar and then dried with hot air at 100 ° C. for 60 minutes to form a charge generation layer having a film thickness of about 1 μm.

【００４６】一方、電子輸送剤として参考例で得た化合
物を１００重量部、結着樹脂としてポリカーボネート樹
脂１００重量部および溶剤として所定量のトルエンをボ
ールミルで混合分散し、電荷輸送層用塗布液を調製し
た。この塗布液を前記電荷発生層上にワイヤーバーにて
塗布した後、１００℃で６０分間熱風乾燥することによ
り、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、正帯電型の可
視領域用積層感光体を作製した。比較例３ 電子輸送剤として参考例で得た化合物に代えて２，６−
ジメチル−２′，６′−ジｔ−ブチル−４，４′−ジフ
ェノキノンを使用したほかは、実施例２と同様にして、
正帯電型の可視領域用積層感光体を作製した。 （電子写真感光体の評価）静電複写試験装置（川口電機
社製のＥＰＡ−８１００）を用いて、各試料の感光体に
印加電圧を加えて、正に帯電させ、光源として白色ハロ
ゲン光を用いて電子写真特性を測定した。その結果を表
１に示す。On the other hand, 100 parts by weight of the compound obtained in Reference Example as an electron transfer agent, 100 parts by weight of a polycarbonate resin as a binder resin and a predetermined amount of toluene as a solvent were mixed and dispersed by a ball mill to obtain a coating liquid for a charge transport layer. Prepared. This coating solution is applied onto the charge generation layer with a wire bar and then dried with hot air at 100 ° C. for 60 minutes to form a charge transport layer having a film thickness of 20 μm. Was produced. Comparative Example 3 Instead of the compound obtained in Reference Example as an electron transfer agent, 2,6-
Dimethyl-2 ', 6'-di-t-butyl-4,4'-diphenoquinone was used in the same manner as in Example 2, except that
A positive charging type laminated photoreceptor for visible region was produced. (Evaluation of Electrophotographic Photoreceptor) An electrostatic copying tester (EPA-8100 manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd.) was used to apply an applied voltage to the photoreceptor of each sample to positively charge it, and white halogen light was used as a light source. Was used to measure electrophotographic properties. The results are shown in Table 1.

【００４７】表中のＶ１は電圧を印加して感光体を帯電
させたときの感光体の初期表面電位を示し、Ｖ２は露光
開始後０．８秒経過後の表面電位を残留電位として測定
したものである。また、Ｅ１／２は初期表面電位Ｖ１が
１／２に減衰した時の半減露光量である。In the table, V1 indicates the initial surface potential of the photoconductor when the voltage is applied to charge the photoconductor, and V2 is measured as the residual potential, which is the surface potential 0.8 seconds after the start of exposure. It is a thing. E1 / 2 is the half exposure amount when the initial surface potential V1 is attenuated to 1/2.

【００４８】[0048]

【表１】 [Table 1]

【００４９】表１から、本発明の構成である実施例１，
２の感光体は、残留電位が低下していることから、高い
感度を有していることがわかる。From Table 1, Example 1, which is the constitution of the present invention,
It can be seen that the photoconductor of No. 2 has high sensitivity because the residual potential is lowered.

【００５０】[0050]

【発明の効果】本発明の可視領域用電子写真感光体は、
とくに可視領域の光源を使用したアナログ光学系の画像
形成装置に使用した際に、高感度であるという効果があ
る。したがって、本発明の感光体を使用すると、複写機
等の高速化を図ることができる。The electrophotographic photosensitive member for visible region of the present invention comprises
In particular, when used in an image forming apparatus of an analog optical system using a light source in the visible region, it has an effect of high sensitivity. Therefore, when the photoconductor of the present invention is used, the speed of a copying machine or the like can be increased.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】参考例で得た生成物の赤外線吸収スペクトルで
ある。FIG. 1 is an infrared absorption spectrum of the product obtained in Reference Example.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 55/00 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code Internal reference number FI technical display area C09B 55/00

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】導電性基体上に有機感光層を設けた電子写
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
子輸送剤としての下記一般式(1) ： 【化１】 （式中、Ｒ¹ およびＲ² は同一または異なって、アルキ
ル基、アルコキシル基またはハロゲン原子を示す。ｍは
０〜４の整数、ｎは０〜５の整数である。）で表される
トリニトロフルオレノンイミン誘導体と、電荷発生剤と
しての下記一般式(2) ： 【化２】 （式中、Ｒ^a ，Ｒ^b ，Ｒ^c 、Ｒ^d は同一または異なっ
て、水素原子、アルキル基、アルコキシル基またはアリ
ール基を示す。）で表されるペリレン顔料とを含有した
ことを特徴とする可視領域用電子写真感光体。1. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin and the following general formula (1) as an electron transfer agent: ] (In the formula, R ¹ and R ² are the same or different and each represents an alkyl group, an alkoxyl group or a halogen atom. M is an integer of 0 to 4 and n is an integer of 0 to 5.) A nitrofluorenone imine derivative and the following general formula (2) as a charge generating agent: (In the formula, R ^a , R ^b , R ^c , and R ^d are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, or an aryl group.). An electrophotographic photoreceptor for the visible region. 【請求項２】有機感光層が、結着樹脂中に電子輸送剤と
電荷発生剤とを含有した単層型のものであって、電子輸
送剤の添加量が、結着樹脂１００重量部に対して５〜１
００重量部である請求項１記載の可視領域用電子写真感
光体。2. The organic photosensitive layer is a single layer type in which an electron transfer agent and a charge generating agent are contained in a binder resin, and the addition amount of the electron transfer agent is 100 parts by weight of the binder resin. 5 to 1
The electrophotographic photosensitive member for the visible region according to claim 1, which is 100 parts by weight. 【請求項３】電荷発生剤の添加量が、結着樹脂１００重
量部に対して０．１〜１０重量部である請求項２記載の
可視領域用電子写真感光体。3. The visible region electrophotographic photosensitive member according to claim 2, wherein the charge generating agent is added in an amount of 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the binder resin. 【請求項４】単層型の有機感光層の厚さが５〜５０μｍ
である請求項２記載の可視領域用電子写真感光体。4. The single-layer organic photosensitive layer has a thickness of 5 to 50 μm.
The electrophotographic photosensitive member for visible region according to claim 2. 【請求項５】単層型の有機感光層が、さらに正孔輸送剤
を含有しており、当該正孔輸送剤のイオン化ポテンシャ
ルが５．０〜５．６ｅＶである請求項２記載の可視領域
用電子写真感光体。5. The visible region according to claim 2, wherein the single-layer type organic photosensitive layer further contains a hole transfer agent, and the ionization potential of the hole transfer agent is 5.0 to 5.6 eV. Electrophotographic photoconductor. 【請求項６】正孔輸送剤の、電界強度３×１０⁵ Ｖ／ｃ
ｍにおける正孔移動度が１×１０^-6ｃｍ² ／Ｖ・秒以上
である請求項５記載の可視領域用電子写真感光体。6. The electric field strength of the hole transferring material is 3 × 10 ⁵ V / c.
^6. The visible region electrophotographic photosensitive member according to claim 5, wherein the hole mobility at m is 1 × 10 ⁻⁶ cm ² / V · sec or more. 【請求項７】正孔輸送剤が芳香族ヒドラゾン誘導体であ
る請求項５記載の可視領域用電子写真感光体。7. The visible-region electrophotographic photosensitive member according to claim 5, wherein the hole-transporting agent is an aromatic hydrazone derivative. 【請求項８】電荷発生剤のイオン化ポテンシャルが４．
８〜５．８ｅＶである請求項５記載の可視領域用電子写
真感光体。8. The charge generator has an ionization potential of 4.
The electrophotographic photosensitive member for visible region according to claim 5, which has a voltage of 8 to 5.8 eV.