JPH08217742A - ビスアミドキシム化合物、その製造法およびそれを含有する含フッ素エラストマー組成物 - Google Patents
ビスアミドキシム化合物、その製造法およびそれを含有する含フッ素エラストマー組成物Info
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- JPH08217742A JPH08217742A JP7051977A JP5197795A JPH08217742A JP H08217742 A JPH08217742 A JP H08217742A JP 7051977 A JP7051977 A JP 7051977A JP 5197795 A JP5197795 A JP 5197795A JP H08217742 A JPH08217742 A JP H08217742A
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- C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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Abstract
ラストマーを混練および加硫するに際し、ロール混練性
などの加工性の点においても問題がなく、しかも圧縮永
久歪の点でも満足される加硫物を与え得る新規な加硫剤
化合物を提供する。 【構成】 一般式 (ここで、Rは炭素数1〜6のアルキリデン基または炭素数
1〜10のパーフルオロアルキリデン基である)で表わされ
る新規なビスアミドキシム化合物が提供される。この化
合物は、架橋性基としてシアノ基を有する含フッ素エラ
ストマーの加硫剤として好適に使用される。
Description
物、その製造法およびそれを含有する含フッ素エラスト
マー組成物に関する。更に詳しくは、新規化合物である
ビスアミドキシム化合物、その製造法およびそれを架橋
性基としてシアノ基を有する含フッ素エラストマーに加
硫剤として配合した含フッ素エラストマー組成物に関す
る。
ルオロエチレン、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)
および一般式 CF2=CF[OCF2CF(CF3)]nO(CF2)mCN n:1〜2,m:1〜4 で表わされるパーフルオロ不飽和ニトリル化合物の3元
共重合体に、一般式 (ここで、Aは炭素数1〜6のアルキリデン基、炭素数1〜1
0のパーフルオロアルキリデン基、SO2基、O基、CO基ま
たは2個のベンゼン環を直接結合させる炭素-炭素結合
であり、XおよびYは水酸基またはアミノ基である)で表
わされるビス(アミノフェニル)化合物を硬化剤として配
合した含フッ素エラストマー組成物が記載されている。
しかしながら、このような含フッ素エラストマー組成物
を加硫して得られた加硫物は、圧縮永久歪の点で全く満
足されていない。
に、架橋性基としてシアノ基を有する含フッ素エラスト
マーの加硫剤として使用したとき、圧縮永久歪の点で満
足される加硫物を与え得る新規な加硫剤として、次のよ
うな一般式で表わされるビスアミドラゾン化合物を提案
している(特願平6-282943号公報)。
としてシアノ基を有する含フッ素エラストマーの加硫剤
として用いられたとき、圧縮永久歪の点で満足される加
硫物を与えるものの、架橋性基であるシアノ基に対する
反応性が高く、加硫に先立って組成物をロール等で混練
して調製する際に、混練時の温度、せん断力等の条件に
よっては、スコーチ現象を発生させる場合のあることが
見出された。
を有する含フッ素エラストマーを混練および加硫するに
際し、ロール混練性などの加工性の点においても問題が
なく、しかも圧縮永久歪の点でも満足される加硫物を与
え得る新規な加硫剤化合物を提供することにある。
1〜10のパーフルオロアルキリデン基である)で表わされ
る新規なビスアミドキシム化合物が提供される。この化
合物は、架橋性基としてシアノ基を有する含フッ素エラ
ストマーの加硫剤として好適に使用される。
ルアミンまたはその塩を反応させることにより容易に製
造される。
ニル)化合物において、Rは好ましくはイソプロピリデン
基であるアルキリデン基またはパーフルオロイソプロピ
リデン基であるパーフルオロアルキリデン基であり、次
のような一般式で表わされる化合物が好んで用いられ
る。
ロキシルアミンまたはその塩酸塩、硫酸塩等の塩との反
応は、ビス(シアノフェニル)化合物に対して少なくとも
2倍モル量のヒドロキシルアミン(塩)を用い、メタノー
ル、エタノール等の溶媒中で水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の塩基性物質の水溶液を触媒に用い、一般に
還流温度で反応させることにより容易に行われる。
性基としてシアノ基を有する含フッ素エラストマーの加
硫剤として使用される。かかる含フッ素エラストマーと
しては、一般に45〜75モル%のテトラフルオロエチレ
ン、54.8〜20モル%のパーフルオロ(低級アルキルビニル
エーテル)またはパーフルオロ(低級アルコキシ低級アル
キルビニルエーテル)および0.2〜5モル%のパーフルオロ
不飽和ニトリル化合物よりなる3元共重合体が用いられ
る。
ル)としては、一般にはパーフルオロ(メチルビニルエー
テル)が用いられる。また、パーフルオロ(低級アルコキ
シ低級アルキルビニルエーテル)としては、例えば次の
ようなものが用いられ、 CF2=CFOCF2CF(CF3)OCnF2n+1 (n:1〜5) CF2=CFO(CF2)3OCnF2n+1 (n:1〜5) CF2=CFOCF2CF(CF3)O(CF2O)mCnF2n+1 (n:1〜5、m:1〜3) CF2=CFO(CF2)2OCnF2n+1 (n:1〜5) これらの中で、特にCnF2n+1基がCF3基であるものが好ん
で用いられる。
オロ不飽和ニトリル化合物としては、次のようなものが
用いられる。 CF2=CFO(CF2)nOCF(CF3)CN (n:2〜5) CF2=CF[OCF2CF(CF3)]nO(CF2)mCN (n:1〜2、m:1〜6) CF2=CFO(CF2)nCN (n:2〜12) CF2=CF[OCF2CF(CF3)]nOCF2CF(CF3)CN (n:1〜2)
中には、共重合反応を阻害せずかつ加硫物性を損なわな
い程度(約20モル%以下)のフッ素化オレフィンや各種ビ
ニル化合物などを共重合させることもできる。フッ素化
オレフィンとしては、例えばフッ化ビニリデン、モノフ
ルオロエチレン、トリフルオロエチレン、トリフルオロ
プロピレン、ペンタフルオロプロピレン、ヘキサフルオ
ロプロピレン、ヘキサフルオロイソブチレン、クロロト
リフルオロエチレン、ジクロロジフルオロエチレン等が
用いられ、またビニル化合物としては、例えばエチレ
ン、プロピレン、1-ブテン、イソブチレン、メチルビニ
ルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエー
テル、シクロヘキシルビニルエーテル、酢酸ビニル、プ
ロピオン酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、トリ
フルオロスチレン等が用いられる。
般式で表わされるビスアミドキシム化合物架橋剤は、3
元共重合体100重量部当り約0.2〜5重量部、好ましくは
約0.5〜2重量部の割合で用いられる。
ラストマー組成物中には、カーボンブラック、シリカ等
の無機充填材、2価金属の酸化物、水酸化物、ステアリ
ン酸塩、リサージ等の受酸剤、その他必要な配合剤が適
宜配合される。組成物の調製は、ロール、ニーダ、バン
バリーミキサなどを用いて混練することによって行わ
れ、それの架橋は、約100〜250℃で約1〜120分間加熱す
ることにより行われる。二次加硫を行う場合には、窒素
ガス雰囲気中などの不活性雰囲気中、約150〜280℃で約
30時間以内で行われることが好ましい。
化合物が提供される。このビスアミドキシム化合物を、
架橋性基としてシアノ基を有する含フッ素エラストマー
の加硫剤として用いると、ロール混練性などの加工性の
点においても問題がなく、しかも圧縮永久歪の点でも満
足される加硫物が得られる。
3.4gおよびヒドロキシルアミン・塩酸塩8.0gを100mlの
エタノールに溶解させた溶液に、水酸化ナトリウム4.5g
を溶解させた水溶液100mlを加え、14時間還流した。そ
の後、反応混合物を500mlの水中に注ぎ、生成物を析出
させた。これをロ別、水洗した後、無水P2O5封入デシケ
ータ中で減圧乾燥させ、粗生成物を15g(収率92%)得た。
この粗生成物を5%含水アセトンで再結晶して、2,2-ビス
(4-カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンビスア
ミドキシムを白色結晶として得た。 融点:217〜219℃(分解) 元素分析(C17H14F6N4O2): 計算値 C;48.57%、H;3.33%、F;27.14% 実測値 C;48.65%、H;3.23%、F;26.48%
水51kg、パーフルオロオクタン酸アンモニウム900gおよ
びリン酸二水素カリウム782gを仕込んだ後、オートクレ
ーブ内を窒素ガスで置換し、次いで減圧した。そこに、 テトラフルオロエチレン [TFE] 1.57kg パーフルオロ(メチルビニルエーテル) [FMVE] 1.90kg パーフルオロ(5-シアノペンチルビニルエーテル) [CPVE] 90g を順次仕込み、60℃に昇温させた後、過硫酸アンモニウ
ム150gおよび亜硫酸ナトリウム26gを5Lの水溶液として
添加し、重合反応を開始させた。
/hr、CPVEを75g/hrの分添速度でそれぞれ添加し、その
間のオートクレーブ内の圧力を8.0〜9.0kg/cm2Gに保っ
た。重合反応開始時から7時間後に分添を停止し、その
ままの状態を更に1時間保った。オートクレーブを冷却
し、残ガスをパージして、固形分濃度27重量%の水性ラ
テックスを78kg得た。
グネシウム水溶液80Lとエタノール80Lとの混合液中に
加えて凝析させた後、水洗、80℃、70時間の常圧乾燥を
行って、白色のゴム状3元共重合体Aを19.8kg(収率88%)
得た。このゴム状3元共重合体は、赤外線吸収スペクト
ルおよびNMR分析から、次のような組成であることが確
認された。 TFE 65.8モル% FMVE 33.0 〃 CPVE 1.2 〃
水55kg、パーフルオロオクタン酸アンモニウム1800gお
よびリン酸二水素カリウム782gを仕込んだ後、オートク
レーブ内を窒素ガスで置換し、次いで減圧した。そこ
に、 テトラフルオロエチレン [TFE] 1.26kg パーフルオロ(メチルビニルエーテル) [FMVE] 1.30kg パーフルオロ(2-シアノ-3,7-ジオキサ-8-ノネン) [CEPVE] 170g を順次仕込み、60℃に昇温させた後、過硫酸アンモニウ
ム200gおよび亜硫酸ナトリウム36gを5Lの水溶液として
添加し、重合反応を開始させた。
kg/hr、CEPVEを267g/hrの分添速度でそれぞれ添加し、
その間のオートクレーブ内の圧力を8.0〜9.0kg/cm2Gに
保った。重合反応開始時から4.5時間後に分添を停止
し、そのままの状態を更に1時間保った。オートクレー
ブを冷却し、残ガスをパージして、固形分濃度28重量%
の水性ラテックスを78kg得た。
グネシウム水溶液80Lとエタノール80Lとの混合液中に
加えて凝析させた後、水洗、80℃、70時間の常圧乾燥を
行って、白色のゴム状3元共重合体Bを20.9kg(収率89%)
得た。このゴム状3元共重合体(ηsp/c:0.59dl/g)は、
赤外線吸収スペクトルおよびNMR分析から、次のような
組成であることが確認された。 TFE 72.1モル% FMVE 25.5 〃 CEPVE 2.4 〃
またはB100重量部に、MTカーボンブラック20重量部お
よび2,2-ビス(4-カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプ
ロパンビスアミドキシム0.5重量部を加え、2本ロール混
練した。この混練物について、180℃、30分間のプレス
加硫を行った後、下記条件下での段階的なオーブン加硫
を窒素雰囲気中で連続して行った。 90℃で4時間 6時間かけて204℃迄昇温 204℃で18時間 6時間かけて288℃迄昇温 288℃で18時間
キサフルオロプロパンビスアミドキシムの代わりに、2,
2-ビス(4-カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
ビスアミドラゾンが同量用いられた。
硫物について、次の各項目の測定が行われた。 常態物性:DIN 53505による硬さ DIN 53504による引張試験 (100%モジュラス、引張強さ、伸び) 熱老化試験:300℃、70時間の空気中でのエージング後
の常態物性 圧縮永久歪:ASTM Method-B/P-24 Oリング 耐熱水性:200℃の加圧水中に70時間浸漬した後の体積
膨潤率 加硫シート表面:凹凸の有無を目視で判定
いた場合には、ロール混練時に既に加硫反応が部分的に
進行していることがある。このような組成物はロール混
練性に劣り、最終的に得られた加硫物の物性バラツキの
原因ともなる。また、プレス成形においては、流れ不
良、二次加硫後の加硫成形品表面の肌荒れ、加硫成形品
の変形などがみられることがある。
加硫剤として用いた場合には、ロール混練性、プレス成
形性のいずれもが良好で、流れ不良、加硫成形品表面の
凹凸、加硫成形品の変形などはみられなくなる。また、
物性的にも、ビスアミドラゾン化合物を用いた場合と比
較して、何ら遜色はみられない。
に、架橋性基としてシアノ基を有する含フッ素エラスト
マーの加硫剤として使用したとき、圧縮永久歪の点で満
足される加硫物を与え得る新規な加硫剤として、次のよ
うな一般式で表わされるビスアミドラゾン化合物を提案
している(特願平6−282943号)。
ロパン13.4gおよびヒドロキシルアミン・酸塩8.
0gを100mlのエタノールに溶解させた溶液に、水
酸化ナトリウム4.5gを溶解させた水溶液100ml
を加え、14時間還流した。その後、反応混合物を50
0mlの水中に注ぎ、生成物を析出させた。これをロ
別、水洗した後、無水P2O5 封入デシケータ中で減圧
乾燥させ、粗生成物を15g(収率92%)得た。この
粗生成物を5%含水アセトンで再結晶して、2,2−ビ
ス(4−カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
ビスアミドキシムを白色結晶として得た。 融点:217〜219℃(分解) 元素分析(C17H14F6N4O2): 計算値 C:48.57%、H;3.33%,F;2
7.14% 実測値 C:48.65%,H;3.23%,F;2
6.48%質量スペクトル(m/z):420(M+) ─────────────────────────────────────────────────────
一般式で表わされるビスアミドキシム化合物架橋剤は、
3元共重合体100重量部当り約0.2〜5重量部、好
ましくは約0.4〜2重量部の割合で用いられる。
エラストマー組成物中には、カーボンブラック、シリカ
等の無機充填材、2価金属の酸化物、水酸化物、ステア
リン酸塩、リサージ等の受酸剤、その他必要な配合剤が
適宜配合される。組成物の調製は、ロール、ニーダ、バ
ンバリーミキサなどを用いて混練することによって行わ
れ、それの架橋は、約100〜250℃、好ましくは約
150〜250℃で約1〜120分間、好ましくは約1
0〜60分間加熱することにより行われる。二次加硫を
行う場合には、窒素ガス雰囲気中などの不活性雰囲気
中、約150〜320℃で約20〜70時間で行われる
ことが好ましい。
化マグネシウム水溶液80Lとエタノール80Lとの混
合液中に加えて凝析させた後、水洗、80℃、70時間
の常圧乾燥を行って、白色のゴム状3元共重合体Aを1
9.8kg(収率88%)得た。このゴム状3元共重合
体は、赤外線吸収スペクトルおよびNNR分析から、次
のような組成であることが確認された。 TFE 68.8モル% FMVE 30.0 〃 CPVE 1.2 〃
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式 (ここで、Rは炭素数1〜6のアルキリデン基または炭素数
1〜10のパーフルオロアルキリデン基である)で表わされ
るビスアミドキシム化合物。 - 【請求項2】 一般式 (ここで、Rは炭素数1〜6のアルキリデン基または炭素数
1〜10のパーフルオロアルキリデン基である)で表わされ
るビス(シアノフェニル)化合物にヒドロキシルアミンま
たはその塩を反応させることを特徴とする、一般式 (ここで、Rは前記定義と同じである)で表わされるビス
アミドキシム化合物の製造法。 - 【請求項3】 架橋性基としてシアノ基を有する含フッ
素エラストマーに、一般式 (ここで、Rは炭素数1〜6のアルキリデン基または炭素数
1〜10のパーフルオロアルキリデン基である)で表わされ
るビスアミドキシム化合物を加硫剤として配合してなる
含フッ素エラストマー組成物。
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