JPH0819025B2 - １，２−プロパンジオ−ル誘導体 - Google Patents
１，２−プロパンジオ−ル誘導体Info
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- JPH0819025B2 JPH0819025B2 JP62032654A JP3265487A JPH0819025B2 JP H0819025 B2 JPH0819025 B2 JP H0819025B2 JP 62032654 A JP62032654 A JP 62032654A JP 3265487 A JP3265487 A JP 3265487A JP H0819025 B2 JPH0819025 B2 JP H0819025B2
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- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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- C07C43/02—Ethers
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な液晶性化合物及び該液晶性化合物を含
有する液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有
する液晶性化合物及びそれを含有するカイラル液晶組成
物に関する。
有する液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有
する液晶性化合物及びそれを含有するカイラル液晶組成
物に関する。
本願明細書に於て液晶性化合物とは、単独で液晶状態
が観察できる化合物のみではなく、単独では液晶状態を
観察できなくても液晶化合物と類似の化学構造を有し、
液晶組成物の構成成分として有用な性質を有する化合物
をも含むものとする。
が観察できる化合物のみではなく、単独では液晶状態を
観察できなくても液晶化合物と類似の化学構造を有し、
液晶組成物の構成成分として有用な性質を有する化合物
をも含むものとする。
現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted Nematic、
ねじれネマチツク）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於いて発光型表示素子（エレクト
ロルミネツセンス、プラズマデイスプレイ等）と比較し
て劣つており、この点に於ける改善は種々試みられてい
るにも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残つていな
いようである。そのためTN型表示素子に代わる別の原理
による液晶表示装置が種々試みられているが、その一つ
に強誘電性液晶を利用する表示方法がある（N.A.Clark
ら;Applied Phys.lett.,36,899（1980））。この方式は
強誘電性液晶カイラルスメクチツクＣ相（以下、SC＊相
と略称する）あるいは他のカイラルスメクチツク相、例
えばSH＊相、SF＊、SG＊相などを利用するものであり、
TN型表示方式に比べて次のような３つのすぐれた特徴を
有している。即ち、第１の特徴は非常に速い応答速度を
有することであり、TN型表示素子のそれに比較して100
倍にも達する。第２の特徴はメモリー効果があることで
あり、前記高速応答性とあいまつて時分割駆動が容易と
なる。第３の特徴は極性の反転時間を調節するだけで、
TN型表示方式に比べ、より容易に階調を得ることがで
き、グラフイツク表示用として適していると考えられて
いる。
ねじれネマチツク）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於いて発光型表示素子（エレクト
ロルミネツセンス、プラズマデイスプレイ等）と比較し
て劣つており、この点に於ける改善は種々試みられてい
るにも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残つていな
いようである。そのためTN型表示素子に代わる別の原理
による液晶表示装置が種々試みられているが、その一つ
に強誘電性液晶を利用する表示方法がある（N.A.Clark
ら;Applied Phys.lett.,36,899（1980））。この方式は
強誘電性液晶カイラルスメクチツクＣ相（以下、SC＊相
と略称する）あるいは他のカイラルスメクチツク相、例
えばSH＊相、SF＊、SG＊相などを利用するものであり、
TN型表示方式に比べて次のような３つのすぐれた特徴を
有している。即ち、第１の特徴は非常に速い応答速度を
有することであり、TN型表示素子のそれに比較して100
倍にも達する。第２の特徴はメモリー効果があることで
あり、前記高速応答性とあいまつて時分割駆動が容易と
なる。第３の特徴は極性の反転時間を調節するだけで、
TN型表示方式に比べ、より容易に階調を得ることがで
き、グラフイツク表示用として適していると考えられて
いる。
しかしながら、このような優れた特性があるにもかか
わらず現在知られている強誘電性液晶及び組成物ではそ
の応答速度という点でまだ充分満足できる結果は得られ
ておらず、実用化を前にしてやや行き詰まつた感もあ
る。これは、本駆動方式に適した応対速度の非常に速い
液晶性化合物の開発が遅れているためであるといえる。
わらず現在知られている強誘電性液晶及び組成物ではそ
の応答速度という点でまだ充分満足できる結果は得られ
ておらず、実用化を前にしてやや行き詰まつた感もあ
る。これは、本駆動方式に適した応対速度の非常に速い
液晶性化合物の開発が遅れているためであるといえる。
本発明の目的は、この表示方式に適した特性を有す
る、特に応答速度の速い液晶素子の材料として有用な化
合物を提供することである。
る、特に応答速度の速い液晶素子の材料として有用な化
合物を提供することである。
即ち、本発明は、一般式 （上式に於てR1は炭素数１〜20のアルキル基又はアルコ
キシ基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、 はいずれも （Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示す）の
いずれかを示し、R2は炭素数１〜20のアルキル基を示
し、ｍ及びｎはいずれも０又は１である）で表わされる
光学活性液晶性化合物及びそれを含有するカイラル液晶
組成物である。
キシ基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、 はいずれも （Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示す）の
いずれかを示し、R2は炭素数１〜20のアルキル基を示
し、ｍ及びｎはいずれも０又は１である）で表わされる
光学活性液晶性化合物及びそれを含有するカイラル液晶
組成物である。
（Ｉ）式において、R1が炭素数４〜16のアルキル基また
はアルコキシ基である化合物が好ましく、更には炭素数
６〜12のアルキル基またはアルコキシ基である物が好ま
しい。またR2が炭素数２〜10のアルキル基である物が好
ましく、更にはR2が炭素数３〜８である物が好ましい。
はアルコキシ基である化合物が好ましく、更には炭素数
６〜12のアルキル基またはアルコキシ基である物が好ま
しい。またR2が炭素数２〜10のアルキル基である物が好
ましく、更にはR2が炭素数３〜８である物が好ましい。
また、ｍとｎについては、該式でｍ＝１でｎ＝０であ
る化合物が最も好ましく、次いでｍ＝１でｎ＝１である
物とｍ＝０でｎ＝０である物が好ましい。また、六員環 の組合わせの好ましい例としては、 等をあげることができる。
る化合物が最も好ましく、次いでｍ＝１でｎ＝１である
物とｍ＝０でｎ＝０である物が好ましい。また、六員環 の組合わせの好ましい例としては、 等をあげることができる。
（Ｉ）式の化合物は、単独では液晶相を示さない物が
多いが、他のスメクチツクＣ相を有する化合物に適量添
加することにより非常に速い応答速度を有するカイラル
スメクチツク液晶組成物を得ることができる。これは
（Ｉ）式の化合物が潜在的に応答速度を速める能力を有
していることを意味しており、（Ｉ）式の化合物が強誘
電性液晶組成物の一成分として非常にすぐれているとい
える。たとえば実施例に於いて述べる通り、非カイラル
スメクチツクＣ相を呈する液晶組成物に対して本発明の
（Ｉ）式の化合物を20重量％添加することにより25℃に
於いて125μsecの応答速度を得ることも可能である。
多いが、他のスメクチツクＣ相を有する化合物に適量添
加することにより非常に速い応答速度を有するカイラル
スメクチツク液晶組成物を得ることができる。これは
（Ｉ）式の化合物が潜在的に応答速度を速める能力を有
していることを意味しており、（Ｉ）式の化合物が強誘
電性液晶組成物の一成分として非常にすぐれているとい
える。たとえば実施例に於いて述べる通り、非カイラル
スメクチツクＣ相を呈する液晶組成物に対して本発明の
（Ｉ）式の化合物を20重量％添加することにより25℃に
於いて125μsecの応答速度を得ることも可能である。
あるいは、カイラルスメクチツクＣ相を呈するが、著
しく応答速度が遅い組成物に対して本発明の（Ｉ）式の
化合物を適量添加することにより実用的な応答速度を有
するカイラルスメクチツク液晶組成物を得ることができ
る。
しく応答速度が遅い組成物に対して本発明の（Ｉ）式の
化合物を適量添加することにより実用的な応答速度を有
するカイラルスメクチツク液晶組成物を得ることができ
る。
また、本発明の化合物を含有するそのカイラルネマチ
ツク液晶のピツチは、例えば本発明の実施例１の化合物
をメルク社製ZLI−1132に１重量％添加して測定したと
き25℃に於いてそのカイラルピツチは29μｍと短かくな
り、本発明の化合物がカイラルネマチツク液晶組成物の
ピツチ調節材として非常に有用であることがわかる。
ツク液晶のピツチは、例えば本発明の実施例１の化合物
をメルク社製ZLI−1132に１重量％添加して測定したと
き25℃に於いてそのカイラルピツチは29μｍと短かくな
り、本発明の化合物がカイラルネマチツク液晶組成物の
ピツチ調節材として非常に有用であることがわかる。
さらに、その温度特性δｐは極めて良く、式 （t1,t2は温度。Ｐ（ｔ）はｔ℃に於けるピツチを示
す。） で表わされる温度特性δｐは0.544と非常に小さい（t1
＝20℃、t2＝70℃に於いて）。
す。） で表わされる温度特性δｐは0.544と非常に小さい（t1
＝20℃、t2＝70℃に於いて）。
これは例えば現在知られているカイラルネマチツク液
晶組成物のピツチ調節材（Ｓ）−４−（２′−メチルブ
チルオキシ）−４′−シアノビフエニルのδｐが同条件
下1.001であることから驚くべき特性であるといえる。
晶組成物のピツチ調節材（Ｓ）−４−（２′−メチルブ
チルオキシ）−４′−シアノビフエニルのδｐが同条件
下1.001であることから驚くべき特性であるといえる。
尚、（Ｉ）式の化合物は、光学活性は不斉炭素を有す
るためこれをネマチツク液晶に添加することによつてね
じれた構造を誘起する能力を有する。ねじれた構造を有
するネマチツク液晶すなわちカイラルネマチツク液晶
は、TN型表示素子のいわゆるリバース・ドメインを生成
することがないので（Ｉ）式の化合物はリバース・ドメ
イン生成の防止剤としても使用できる。
るためこれをネマチツク液晶に添加することによつてね
じれた構造を誘起する能力を有する。ねじれた構造を有
するネマチツク液晶すなわちカイラルネマチツク液晶
は、TN型表示素子のいわゆるリバース・ドメインを生成
することがないので（Ｉ）式の化合物はリバース・ドメ
イン生成の防止剤としても使用できる。
次に、一般式（Ｉ）の化合物の製造法について述べ
る。（Ｉ）式の化合物は次のような経路により好適に製
造される。
る。（Ｉ）式の化合物は次のような経路により好適に製
造される。
（ｉ）ｍ＝１の場合 （上式中、R1、R2、 はそれぞれ前記と同一の意味を示す。） 即ち、乳酸エチル（１）にジヒドロピランを作用し
（２）としたのちリチウムアルミニウムハイドライドの
如きの還元剤を使用し（３）とする。ここにベンジル基
の如きの保護基を導入し（４）としたのち、酸を使用し
（５）とする。ここにトシル基の如きの脱離基を導入し
（６）としたのち種々のフエノール類を作用させ（７）
とする。還元剤を用いて保護基をはずし（８）とし、こ
こに最終目的物に対応する種々のカルボン酸類を作用さ
せることにより（Ｉ）式の化合物を得ることができる。
（２）としたのちリチウムアルミニウムハイドライドの
如きの還元剤を使用し（３）とする。ここにベンジル基
の如きの保護基を導入し（４）としたのち、酸を使用し
（５）とする。ここにトシル基の如きの脱離基を導入し
（６）としたのち種々のフエノール類を作用させ（７）
とする。還元剤を用いて保護基をはずし（８）とし、こ
こに最終目的物に対応する種々のカルボン酸類を作用さ
せることにより（Ｉ）式の化合物を得ることができる。
（ii）ｍ＝０の場合 （上式中、R1、R2、 はそれぞれ前記と同一の意味を示す。） 即ち、（ｉ）で製造した（３）にアルキル基を導入し
（９）としたのち酸を作用し（10）とする。ここにトシ
ル基の如くの脱離基を導入し（11）としたのち、最終目
的物に対応する種々のフエノール類を作用させることに
より（Ｉ）式の化合物を得ることができる。
（９）としたのち酸を作用し（10）とする。ここにトシ
ル基の如くの脱離基を導入し（11）としたのち、最終目
的物に対応する種々のフエノール類を作用させることに
より（Ｉ）式の化合物を得ることができる。
上記の方法で製造できる化合物のうち代表的なものの
化合物名を以下に示す。
化合物名を以下に示す。
４−（２′−ヘキサノイルオキシ−１′−メチル）エチ
ルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニル、 ４−（２′−ヘプタノイルオキシ−１′−メチル）エチ
ルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニル、（実施例
１、mp 52℃） ４−（２′−オクタノイルオキシ−１′−メチル）エチ
ルオキシ−４′−オクチルビフエニル、 ３−フルオロ−４−（２′−ヘキサノイルオキシ−１′
−メチル）エチルオキシ−４′−オクチルオキシビフエ
ニル、 ３−フルオロ−４−（２′−ヘプタノイルオキシ−１′
−メチル）エチルオキシ−４′−オクチルオキシビフエ
ニル、 ３−フルオロ−４−（２′−オクタノイルオキシ−１′
−メチル）エチルオキシ−４′−オクチルブフエニル、 ３−フルオロ−４−オクチルオキシ−４′−（２″−ペ
ンタノイルオキシ−１″−メチル）エチルオキシビフエ
ニル、 ３−フルオロ−４−ヘキシルオキシ−４′−（２″−ヘ
キサノイルオキシ−１″−メチル）エチルオキシビフエ
ニル、 ４−〔１′−メチル−２′−（４″−メチルペンタノイ
ルオキシ）〕エチルオキシ−４′−オクチルオキシビフ
エニル、（実施例2mp 40.8℃） ４−〔１′−メチル−２′−（４″−メチルヘキサノイ
ルオキシ）〕エチルオキシ−４′−オクチルオキシビフ
エニル、（実施例３ mp 40.5℃） ４−〔１′−メチル−２′−（４″−メチルペンタノイ
ルオキシ）〕エチルオキシ−４′−オクチルビフエニ
ル、 ３−フルオロ−４−〔１′−メチル−２′−（４″−メ
チルヘキサノイルオキシ）〕エチルオキシ−４′−オク
チルオキシビフエニル、 ３−フルオロ−４−〔１′−メチル−２′−（４″−メ
チルヘキサノイルオキシ）〕エチルオキシ−４′−オク
チルビフエニル、 ４−〔２′−（２″−ブチルオキシプロパノイルオキ
シ）−１′−メチル〕エチルオキシ−４′−オクチルオ
キシビフエニル、 （実施例4mp 21.0℃、実施例5mp 32.5℃） ４−〔２′−（２″−ヘキシルオキシプロパノイルオキ
シ）−１′−メチル〕エチルオキシ−４′−ヘプチルビ
フエニル、 ４−〔１′−メチル−２′−（４′−メチルヘプタノイ
ルオキシ）〕エチルオキシ−４′−ヘキシルビフエニ
ル、 ４−（２′−ブチルオキシ−１′−メチル）エチルオキ
シ−４′−オクチルオキシビフエニル、（実施例6mp 3
9.6℃） ４−（２′−ペンチルオキシ−１′−メチル）エチルオ
キシ−４′−ヘプチルビフエニル、 ５−オクチル−２−〔４′−（２″−ヘプタノイルオキ
シ−１″−メチル）エチルオキシ〕フエニルピリジン、 ５−ヘプチル−２−〔４′−（２″−ペンタノイルオキ
シ−１″−メチル）エチルオキシ〕フエニルピリジン、 ５−オクチル−２−｛４′−〔２″−（２−ブチルオ
キシプロパノイルオキシ）−１″−メチル〕エチルオキ
シ｝フエニルピリジン、 ５−ヘキシル−２−〔４′−（２″−ヘプタノイルオキ
シ−１″−メチル）エチルオキシ〕フエニルピリミジ
ン、 ５−ヘプチル−２−｛４′〔２″−（２−ヘキシルオ
キシプロパノイルオキシ）−１″−メチル〕エチルオキ
シ｝フエニルピリミジン、 ２−（４′−ヘキシルオキシフエニル）−５−［（１′
−メチル−２′−ブトキシ）エチルオキシ］ピリミジ
ン、 ２−（４′−ノニルフエニル）−５−［（１′−メチル
−２′−ブタノイルオキシ）エチルオキシ］ピリミジ
ン、 ２−（４′−オクチルオキシフエニル）−５−［１′−
メチル−２′−（２″−ブトキシプロパノイルオキシ）
エチルオキシ］ピリミジン、 ３−オクチル−６−〔４′−（２″−ヘプタノイルオキ
シ−１″−メチル）エチルオキシ〕フエニルピリダジ
ン、 ３−ノニル−６−｛４′−〔２″−（２−ペンチルオ
キシプロパノイルオキシ）−１″−メチル〕エチルオキ
シ｝フエニルピリダジン、 ４−オクチル−トランス−シクロヘキシル−４′−
〔（２′−ヘキサノイルオキシ−１−メチル）エチルオ
キシ〕ベンゼン、 ４−オクチル−トランス−シクロヘキシル−４′−
〔２″−（２−ブチルオキシプロパノイルオキシ）−
１″−メチル〕エチルオキシベンゼン。
ルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニル、 ４−（２′−ヘプタノイルオキシ−１′−メチル）エチ
ルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニル、（実施例
１、mp 52℃） ４−（２′−オクタノイルオキシ−１′−メチル）エチ
ルオキシ−４′−オクチルビフエニル、 ３−フルオロ−４−（２′−ヘキサノイルオキシ−１′
−メチル）エチルオキシ−４′−オクチルオキシビフエ
ニル、 ３−フルオロ−４−（２′−ヘプタノイルオキシ−１′
−メチル）エチルオキシ−４′−オクチルオキシビフエ
ニル、 ３−フルオロ−４−（２′−オクタノイルオキシ−１′
−メチル）エチルオキシ−４′−オクチルブフエニル、 ３−フルオロ−４−オクチルオキシ−４′−（２″−ペ
ンタノイルオキシ−１″−メチル）エチルオキシビフエ
ニル、 ３−フルオロ−４−ヘキシルオキシ−４′−（２″−ヘ
キサノイルオキシ−１″−メチル）エチルオキシビフエ
ニル、 ４−〔１′−メチル−２′−（４″−メチルペンタノイ
ルオキシ）〕エチルオキシ−４′−オクチルオキシビフ
エニル、（実施例2mp 40.8℃） ４−〔１′−メチル−２′−（４″−メチルヘキサノイ
ルオキシ）〕エチルオキシ−４′−オクチルオキシビフ
エニル、（実施例３ mp 40.5℃） ４−〔１′−メチル−２′−（４″−メチルペンタノイ
ルオキシ）〕エチルオキシ−４′−オクチルビフエニ
ル、 ３−フルオロ−４−〔１′−メチル−２′−（４″−メ
チルヘキサノイルオキシ）〕エチルオキシ−４′−オク
チルオキシビフエニル、 ３−フルオロ−４−〔１′−メチル−２′−（４″−メ
チルヘキサノイルオキシ）〕エチルオキシ−４′−オク
チルビフエニル、 ４−〔２′−（２″−ブチルオキシプロパノイルオキ
シ）−１′−メチル〕エチルオキシ−４′−オクチルオ
キシビフエニル、 （実施例4mp 21.0℃、実施例5mp 32.5℃） ４−〔２′−（２″−ヘキシルオキシプロパノイルオキ
シ）−１′−メチル〕エチルオキシ−４′−ヘプチルビ
フエニル、 ４−〔１′−メチル−２′−（４′−メチルヘプタノイ
ルオキシ）〕エチルオキシ−４′−ヘキシルビフエニ
ル、 ４−（２′−ブチルオキシ−１′−メチル）エチルオキ
シ−４′−オクチルオキシビフエニル、（実施例6mp 3
9.6℃） ４−（２′−ペンチルオキシ−１′−メチル）エチルオ
キシ−４′−ヘプチルビフエニル、 ５−オクチル−２−〔４′−（２″−ヘプタノイルオキ
シ−１″−メチル）エチルオキシ〕フエニルピリジン、 ５−ヘプチル−２−〔４′−（２″−ペンタノイルオキ
シ−１″−メチル）エチルオキシ〕フエニルピリジン、 ５−オクチル−２−｛４′−〔２″−（２−ブチルオ
キシプロパノイルオキシ）−１″−メチル〕エチルオキ
シ｝フエニルピリジン、 ５−ヘキシル−２−〔４′−（２″−ヘプタノイルオキ
シ−１″−メチル）エチルオキシ〕フエニルピリミジ
ン、 ５−ヘプチル−２−｛４′〔２″−（２−ヘキシルオ
キシプロパノイルオキシ）−１″−メチル〕エチルオキ
シ｝フエニルピリミジン、 ２−（４′−ヘキシルオキシフエニル）−５−［（１′
−メチル−２′−ブトキシ）エチルオキシ］ピリミジ
ン、 ２−（４′−ノニルフエニル）−５−［（１′−メチル
−２′−ブタノイルオキシ）エチルオキシ］ピリミジ
ン、 ２−（４′−オクチルオキシフエニル）−５−［１′−
メチル−２′−（２″−ブトキシプロパノイルオキシ）
エチルオキシ］ピリミジン、 ３−オクチル−６−〔４′−（２″−ヘプタノイルオキ
シ−１″−メチル）エチルオキシ〕フエニルピリダジ
ン、 ３−ノニル−６−｛４′−〔２″−（２−ペンチルオ
キシプロパノイルオキシ）−１″−メチル〕エチルオキ
シ｝フエニルピリダジン、 ４−オクチル−トランス−シクロヘキシル−４′−
〔（２′−ヘキサノイルオキシ−１−メチル）エチルオ
キシ〕ベンゼン、 ４−オクチル−トランス−シクロヘキシル−４′−
〔２″−（２−ブチルオキシプロパノイルオキシ）−
１″−メチル〕エチルオキシベンゼン。
以下、実施例により本発明の光学活性液晶性化合物に
つき、更に詳細に説明する。
つき、更に詳細に説明する。
実施例１ （Ｒ）−４−（２′−ヘプタノイルオキシ−１′−メ
チル）エチルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニル
（（Ｉ）式に於いてR1＝C8H17O−、R2＝C6H13−、 ｍ＝１、ｎ＝０のもの）を製造。
チル）エチルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニル
（（Ｉ）式に於いてR1＝C8H17O−、R2＝C6H13−、 ｍ＝１、ｎ＝０のもの）を製造。
文献（C.Malanga et all,Synthetic Communications,
12（１）.67−70（1982））記載の方法に従つて製造し
た（Ｓ）−１−ヒドロキシ−２−テトラヒドロピラニル
オキシプロパン120g（0.75モル）をテトラヒドロフラン
（以下、THFと略す）400ml中の水素化ナトリウム44.8g
（1.87モル）に滴下したのちジメチルフオルムアミド
（以下、DMFと略す）200mlを入れ２時間撹拌した。ここ
へ、ベンジルブロマイド140.8g（0.82モル）を30℃以下
で滴下し室温で６時間撹拌した後、トルエンを加えよく
撹拌し有機層を2N−NaOH水溶液で洗浄したのち水洗し無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを留去したの
ち油状残渣（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−２−テトラヒ
ドロピラニルオキシプロパンにピリジウムｐ−トルエン
スルホネート18g、エタノール500mlを加え１時間70℃に
加熱した。エタノールを留去し残渣にトルエンを加え充
分水洗したのちトルエンを留去し残渣を蒸留し（Ｓ）−
１−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシプロパン98gを得
た。bp 94.0℃、2.5mmHg。この（Ｓ）−１−ベンジルオ
キシ−２−ヒドロキシプロパン60g（0.36モル）と無水
ピリジン300gの混合物を氷冷し、ここにｐ−トルエンス
ルホニルクロライド75.8g（0.20モル）のピリジン70ml
溶液を０℃で滴下し、室温で３時間撹拌した。トルエン
800mlを加え撹拌したのち有機層を数回洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥したのちトルエンを留去し（Ｓ）
−１−ベンジルオキシ−２−（ｐ−トルエンスルホニル
オキシ）プロパン115.2gを得た。一方、４−ヒドロキシ
−４′−オクチルオキシビフエニル50g（0.17モル）のT
HF200ml溶液を水素化ナトリウム8.5g（0.35モル）とTHF
100mlの混合物に滴下し、そこへ上記の（Ｓ）−１−ベ
ンジルオキシ−２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）
プロパン64.5g（0.20モル）のDMF100ml溶液を滴下し60
℃で４時間撹拌した。放冷後トルエンを加え撹拌したの
ち、6N−HCl洗、2N−NaOH水溶液洗のち水洗し無水硫酸
マグネシウムで乾燥したのちトルエンを留去した。残渣
をエタノール250mlと酢酸エチル250mlの混合物に溶解し
パラジウムカーボン触媒10gを加え水素下撹拌した。パ
ラジウムカーボンを別し溶媒を留去したのち残渣をヘ
プタン150mlから再結晶し、37.5gの（Ｒ）−４−（２′
−ヒドロキシ−１′−メチル）エチルオキシ−４′−オ
クチルオキシビフエニルを得た。mp 107.9℃。
12（１）.67−70（1982））記載の方法に従つて製造し
た（Ｓ）−１−ヒドロキシ−２−テトラヒドロピラニル
オキシプロパン120g（0.75モル）をテトラヒドロフラン
（以下、THFと略す）400ml中の水素化ナトリウム44.8g
（1.87モル）に滴下したのちジメチルフオルムアミド
（以下、DMFと略す）200mlを入れ２時間撹拌した。ここ
へ、ベンジルブロマイド140.8g（0.82モル）を30℃以下
で滴下し室温で６時間撹拌した後、トルエンを加えよく
撹拌し有機層を2N−NaOH水溶液で洗浄したのち水洗し無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを留去したの
ち油状残渣（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−２−テトラヒ
ドロピラニルオキシプロパンにピリジウムｐ−トルエン
スルホネート18g、エタノール500mlを加え１時間70℃に
加熱した。エタノールを留去し残渣にトルエンを加え充
分水洗したのちトルエンを留去し残渣を蒸留し（Ｓ）−
１−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシプロパン98gを得
た。bp 94.0℃、2.5mmHg。この（Ｓ）−１−ベンジルオ
キシ−２−ヒドロキシプロパン60g（0.36モル）と無水
ピリジン300gの混合物を氷冷し、ここにｐ−トルエンス
ルホニルクロライド75.8g（0.20モル）のピリジン70ml
溶液を０℃で滴下し、室温で３時間撹拌した。トルエン
800mlを加え撹拌したのち有機層を数回洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥したのちトルエンを留去し（Ｓ）
−１−ベンジルオキシ−２−（ｐ−トルエンスルホニル
オキシ）プロパン115.2gを得た。一方、４−ヒドロキシ
−４′−オクチルオキシビフエニル50g（0.17モル）のT
HF200ml溶液を水素化ナトリウム8.5g（0.35モル）とTHF
100mlの混合物に滴下し、そこへ上記の（Ｓ）−１−ベ
ンジルオキシ−２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）
プロパン64.5g（0.20モル）のDMF100ml溶液を滴下し60
℃で４時間撹拌した。放冷後トルエンを加え撹拌したの
ち、6N−HCl洗、2N−NaOH水溶液洗のち水洗し無水硫酸
マグネシウムで乾燥したのちトルエンを留去した。残渣
をエタノール250mlと酢酸エチル250mlの混合物に溶解し
パラジウムカーボン触媒10gを加え水素下撹拌した。パ
ラジウムカーボンを別し溶媒を留去したのち残渣をヘ
プタン150mlから再結晶し、37.5gの（Ｒ）−４−（２′
−ヒドロキシ−１′−メチル）エチルオキシ−４′−オ
クチルオキシビフエニルを得た。mp 107.9℃。
この（Ｒ）−４−（２′−ヒドロキシ−１′−メチ
ル）エチルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニル10
g（0.028モル）とヘプタン酸9.1g（0.07モル）をジクロ
ロメタン300mlに溶解し、更にジシクロヘキシルカルボ
ジイミド（以下、DCCと略す）17.3g（0.084モル）、ジ
メチルアミノピリジン（以下、DMAPと略す）2.7gを加え
室温で２時間撹拌した。析出した結晶を別し、溶媒を
留去したのち残渣をエタノール150mlから再結晶し、目
的物である（Ｒ）−４−（２′−ヘプタノイルオキシ−
１′−メチル）エチルオキシ−４′−オクチルオキシビ
フエニル6.0gを得た。mp 52.0℃。
ル）エチルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニル10
g（0.028モル）とヘプタン酸9.1g（0.07モル）をジクロ
ロメタン300mlに溶解し、更にジシクロヘキシルカルボ
ジイミド（以下、DCCと略す）17.3g（0.084モル）、ジ
メチルアミノピリジン（以下、DMAPと略す）2.7gを加え
室温で２時間撹拌した。析出した結晶を別し、溶媒を
留去したのち残渣をエタノール150mlから再結晶し、目
的物である（Ｒ）−４−（２′−ヘプタノイルオキシ−
１′−メチル）エチルオキシ−４′−オクチルオキシビ
フエニル6.0gを得た。mp 52.0℃。
実施例２ （Ｒ）−４−〔１′−メチル−２′−４″−メチルペ
ンタノイルオキシ）〕エチルオキシ−４′−オクチルオ
キシビフェニル（（Ｉ）式に於いてR1＝C8H17O−、R2＝
（CH3）2CH2CH2CH2−、 ｍ＝１、ｎ＝０のもの）の製造。
ンタノイルオキシ）〕エチルオキシ−４′−オクチルオ
キシビフェニル（（Ｉ）式に於いてR1＝C8H17O−、R2＝
（CH3）2CH2CH2CH2−、 ｍ＝１、ｎ＝０のもの）の製造。
実施例１で製造した（Ｒ）−４−（２′−ヒドロキシ
−１′−メチル）エチルオキシ−４′−オクチルオキシ
ビフエニル10g（0.28モル）、イソカプロン酸8.1g（0.0
7モル）をジクロロメタン300mlに溶解し、DCC17.3g（0.
084モル）、DMAP2.7gを加え室温で２時間撹拌した。析
出した結晶を別し溶媒を留去したのち残渣をエタノー
ル150mlから再結晶し7.1gの（Ｒ）−４−〔１′−メチ
ル−２′−（４″−メチルペンタノイルオキシ）〕エチ
ルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニルを得た。mp
40.8℃。
−１′−メチル）エチルオキシ−４′−オクチルオキシ
ビフエニル10g（0.28モル）、イソカプロン酸8.1g（0.0
7モル）をジクロロメタン300mlに溶解し、DCC17.3g（0.
084モル）、DMAP2.7gを加え室温で２時間撹拌した。析
出した結晶を別し溶媒を留去したのち残渣をエタノー
ル150mlから再結晶し7.1gの（Ｒ）−４−〔１′−メチ
ル−２′−（４″−メチルペンタノイルオキシ）〕エチ
ルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニルを得た。mp
40.8℃。
実施例３ ４−〔１′−（Ｒ）−メチル−２′−（４″−（Ｓ）
−メチルヘキサノイルオキシ）〕エチルオキシ−４′−
オクチルオキシビフエニル（（Ｉ）式に於いて、 R1＝C8H17O−、 ｍ＝１、ｎ＝０のもの）の製造。
−メチルヘキサノイルオキシ）〕エチルオキシ−４′−
オクチルオキシビフエニル（（Ｉ）式に於いて、 R1＝C8H17O−、 ｍ＝１、ｎ＝０のもの）の製造。
実施例１で製造した（Ｒ）−４−（２′−ヒドロキシ
−１′−メチル）エチルオキシ−４′−オクチルオキシ
ビフエニル10g（0.28モル）、（Ｓ）−４−メチルヘキ
サン酸9.1g（0.07モル）をジクロロメタン300mlに溶解
しDCC17.3g（0.084モル）、DMAP2.7gを加え室温で２時
間撹拌した。析出した結晶を別し溶媒を留去したのち
残渣をエタノール150mlから再結晶し6.9gの４−〔１′
−（Ｒ）−メチル−２′−（４″−（Ｓ）−メチルヘキ
サノイルオキシ）〕エチルオキシ−４′−オクチルオキ
シビフエニルを得た。mp 40.5℃。
−１′−メチル）エチルオキシ−４′−オクチルオキシ
ビフエニル10g（0.28モル）、（Ｓ）−４−メチルヘキ
サン酸9.1g（0.07モル）をジクロロメタン300mlに溶解
しDCC17.3g（0.084モル）、DMAP2.7gを加え室温で２時
間撹拌した。析出した結晶を別し溶媒を留去したのち
残渣をエタノール150mlから再結晶し6.9gの４−〔１′
−（Ｒ）−メチル−２′−（４″−（Ｓ）−メチルヘキ
サノイルオキシ）〕エチルオキシ−４′−オクチルオキ
シビフエニルを得た。mp 40.5℃。
実施例４ ４−〔２′−（２″−（Ｓ）−ブチルオキシプロパノ
イルオキシ）−１′−（Ｒ）−メチル〕エチルオキシ−
４′−オクチルオキシビフエニル（（Ｉ）式に於いて、
R1＝C8H17O−、R2＝C4H9、 ｍ＝１、ｎ＝０のもの）の製造。
イルオキシ）−１′−（Ｒ）−メチル〕エチルオキシ−
４′−オクチルオキシビフエニル（（Ｉ）式に於いて、
R1＝C8H17O−、R2＝C4H9、 ｍ＝１、ｎ＝０のもの）の製造。
（ｉ） （Ｓ）−２−ブチルオキシプロピオン酸の製造 Ｌ−（＋）−乳酸エチル49.4g（0.4モル）と１−ヨー
ドブタン100g（0.5モル）との混合物に酸化銀77.5g（0.
3モル）を２時間かけて加えた。室温で３日間放置した
後エーテル30mlを加えて希釈し過後エーテルを留去し
た。残渣を2N−NaOH水溶液で洗浄後無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。これを蒸留して（Ｓ）−２−ブチルオキ
シプロピオン酸エチル30.7gを得た。bp 64℃ 7mmHg。
ドブタン100g（0.5モル）との混合物に酸化銀77.5g（0.
3モル）を２時間かけて加えた。室温で３日間放置した
後エーテル30mlを加えて希釈し過後エーテルを留去し
た。残渣を2N−NaOH水溶液で洗浄後無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。これを蒸留して（Ｓ）−２−ブチルオキ
シプロピオン酸エチル30.7gを得た。bp 64℃ 7mmHg。
ここに、5N−NaOH水溶液50mlを加えて室温で５時間撹
拌したのち、6N−HCl75mlに注ぎエーテルを加え撹拌し
た。有機層を水洗したのちエーテルを留去して、（Ｓ）
−２−ブチルオキシプロピオン酸21.4gを得た。
拌したのち、6N−HCl75mlに注ぎエーテルを加え撹拌し
た。有機層を水洗したのちエーテルを留去して、（Ｓ）
−２−ブチルオキシプロピオン酸21.4gを得た。
（ii） 目的物の製造 実施例１で製造した（Ｒ）−４−（２′−ヒドロキシ
−１′−メチル）エチルオキシ−４′−オクチルビフエ
ニル10g（0.28モル）、（ｉ）で得られた（Ｓ）−２−
ブチルオキシプロピオン酸10.2g（0.07モル）をジクロ
ロメタン300mlに溶解しDCC17.3g（0.084モル）、DMAP2.
7gを加え室温で２時間撹拌した。析出した結晶を別し
溶媒を留去したのち残渣をエタノール150mlから再結晶
し目的の４−〔２′−（２″−（Ｓ）−ブチルオキシプ
ロパノイルオキシ）−１′−（Ｒ）−メチル〕エチルオ
キシ−４′−オクチルオキシビフエニル7.2gを得た。mp
21.0℃。
−１′−メチル）エチルオキシ−４′−オクチルビフエ
ニル10g（0.28モル）、（ｉ）で得られた（Ｓ）−２−
ブチルオキシプロピオン酸10.2g（0.07モル）をジクロ
ロメタン300mlに溶解しDCC17.3g（0.084モル）、DMAP2.
7gを加え室温で２時間撹拌した。析出した結晶を別し
溶媒を留去したのち残渣をエタノール150mlから再結晶
し目的の４−〔２′−（２″−（Ｓ）−ブチルオキシプ
ロパノイルオキシ）−１′−（Ｒ）−メチル〕エチルオ
キシ−４′−オクチルオキシビフエニル7.2gを得た。mp
21.0℃。
実施例５ ４−〔２′−（２″−（Ｒ）−ブチルオキシプロパノ
イルオキシ）−１′−（Ｒ）−メチル〕エチルオキシ−
４′−オクチルオキシビフエニル（実施例４の化合物の
Ｒ体のもの）の製造。
イルオキシ）−１′−（Ｒ）−メチル〕エチルオキシ−
４′−オクチルオキシビフエニル（実施例４の化合物の
Ｒ体のもの）の製造。
実施例４で使用した（Ｓ）−２−ブチルオキシプロピ
オン酸の代わりに（Ｒ）−２−ブチルオキシプロピオン
酸を使用して同様な方法で8.2gの４−〔２′−（２″−
（Ｒ）−ブチルオキシプロパノイルオキシ）−１′−
（Ｒ）−メチル〕エチルオキシ−４′−オクチルオキシ
ビフエニルを製造した。mp32.5℃。
オン酸の代わりに（Ｒ）−２−ブチルオキシプロピオン
酸を使用して同様な方法で8.2gの４−〔２′−（２″−
（Ｒ）−ブチルオキシプロパノイルオキシ）−１′−
（Ｒ）−メチル〕エチルオキシ−４′−オクチルオキシ
ビフエニルを製造した。mp32.5℃。
ここで使用する（Ｒ）−２−ブチルオキシプロピオン
酸は実施例４で使用したＬ−（＋）−乳酸エチルの代わ
りにＲ−（−）−乳酸メチルを使用して同様な方法で製
造できる。
酸は実施例４で使用したＬ−（＋）−乳酸エチルの代わ
りにＲ−（−）−乳酸メチルを使用して同様な方法で製
造できる。
実施例６ （Ｒ）−４−（２′−ブチルオキシ−１′−メチル）
エチルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニル
（（Ｉ）式に於いて、R1＝C8H17O−、R2＝C4H9−、 ｍ＝１、ｎ＝０のもの）の製造。
エチルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニル
（（Ｉ）式に於いて、R1＝C8H17O−、R2＝C4H9−、 ｍ＝１、ｎ＝０のもの）の製造。
（Ｓ）−１−ヒドロキシ−２−テトラヒドロピラニル
オキシプロパン120g（0.75モル）をTHF400ml中の水素化
ナトリウム44.8g（1.87モル）に滴下したのち、DMF200m
lを入れ２時間撹拌した。
オキシプロパン120g（0.75モル）をTHF400ml中の水素化
ナトリウム44.8g（1.87モル）に滴下したのち、DMF200m
lを入れ２時間撹拌した。
ここへ、ブチルブロマイド112.4g（0.82モル）を30℃
以下で滴下し室温で６時間撹拌した後トルエンを加えよ
く撹拌し有機層を2N−NaOH水溶液洗のち水洗し無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。トルエンを留去したのち油状
残渣にピリジウムｐ−トルエンスルホネート18g、エタ
ノール500mlを加え１時間70℃に加熱した。エタノール
を留去し残渣にトルエンを加え十分水洗したのちトルエ
ンを留去し残渣を蒸留し（Ｓ）−１−ブチルオキシ−２
−ヒドロキシプロパン79.3gを得た。bp 87℃ 35mmHg、
αD 24＝＋3.6（ｌ＝1.0dm neat） この（Ｓ）−１−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロ
パン47.6g（0.36モル）と無水ピリジン300gの混合物を
氷冷し、ここにｐ−トルエンスルホニルクロライド75.8
g（0.20モル）のピリジン70ml溶液を０℃滴下し室温で
３時間撹拌した。トルエン800mlを加え撹拌したのち有
機層を数回水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち
トルエンを留去し（Ｓ）−１−ブチルオキシ−２−（ｐ
−トルエンスルホニルオキシ）プロパン93.1gを得た。
４−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシビフエニル10g
（0.017モル）のTHF20ml溶液を水素化ナトリウム0.85g
（0.035モル）とTHF10mlの混合物に滴下し、さらに
（Ｓ）−１−ブチルオキシ−２−（ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ）プロパン5.7g（0.02モル）のDMF10ml溶液
を滴下し、60℃で４時間撹拌した。放冷後トルエンを加
え撹拌したのち6N−NCl洗、2N−NaOH水溶液洗のち、水
洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥したのちトルエンを留
去した。残渣をエタノール100mlから再結晶し8.2gの
（Ｒ）−４−（２′−ブチルオキシ−１′−メチル）エ
チルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニルを得た。
mp 39.6℃。
以下で滴下し室温で６時間撹拌した後トルエンを加えよ
く撹拌し有機層を2N−NaOH水溶液洗のち水洗し無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。トルエンを留去したのち油状
残渣にピリジウムｐ−トルエンスルホネート18g、エタ
ノール500mlを加え１時間70℃に加熱した。エタノール
を留去し残渣にトルエンを加え十分水洗したのちトルエ
ンを留去し残渣を蒸留し（Ｓ）−１−ブチルオキシ−２
−ヒドロキシプロパン79.3gを得た。bp 87℃ 35mmHg、
αD 24＝＋3.6（ｌ＝1.0dm neat） この（Ｓ）−１−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロ
パン47.6g（0.36モル）と無水ピリジン300gの混合物を
氷冷し、ここにｐ−トルエンスルホニルクロライド75.8
g（0.20モル）のピリジン70ml溶液を０℃滴下し室温で
３時間撹拌した。トルエン800mlを加え撹拌したのち有
機層を数回水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち
トルエンを留去し（Ｓ）−１−ブチルオキシ−２−（ｐ
−トルエンスルホニルオキシ）プロパン93.1gを得た。
４−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシビフエニル10g
（0.017モル）のTHF20ml溶液を水素化ナトリウム0.85g
（0.035モル）とTHF10mlの混合物に滴下し、さらに
（Ｓ）−１−ブチルオキシ−２−（ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ）プロパン5.7g（0.02モル）のDMF10ml溶液
を滴下し、60℃で４時間撹拌した。放冷後トルエンを加
え撹拌したのち6N−NCl洗、2N−NaOH水溶液洗のち、水
洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥したのちトルエンを留
去した。残渣をエタノール100mlから再結晶し8.2gの
（Ｒ）−４−（２′−ブチルオキシ−１′−メチル）エ
チルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニルを得た。
mp 39.6℃。
実施例７（使用例１） まず、下記組成の非カイラルスメクチツク液晶化合物
からなる液晶組成物を調製した。
からなる液晶組成物を調製した。
この液晶組成物は下記の如き相転移を示す。
この液晶組成物80重量％と、本発明の（Ｉ）式の化合
物の１つである実施例４の化合物20重量％とからなる液
晶組成物を調製すると下記の相転移点を有するカイラル
スメクチツク液晶組成物が得られた。
物の１つである実施例４の化合物20重量％とからなる液
晶組成物を調製すると下記の相転移点を有するカイラル
スメクチツク液晶組成物が得られた。
このカイラルスメクチツク液晶組成物を、配向処理剤
としてPVA（ポリビニルアルコール）を塗布し、表面を
ラビングして平行配向処理を施した透明電極を備えたセ
ル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を互いに直交
する備光子と検光子との間に置き、電圧を15V印加する
と、透過光強度の変化が認められ、その変化から応答時
間を求めると25℃で125μsecであつた。又、この液晶組
成物の自発分極の値Psは25℃で2nC/cm2、チルト角は14
゜であつた。
としてPVA（ポリビニルアルコール）を塗布し、表面を
ラビングして平行配向処理を施した透明電極を備えたセ
ル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を互いに直交
する備光子と検光子との間に置き、電圧を15V印加する
と、透過光強度の変化が認められ、その変化から応答時
間を求めると25℃で125μsecであつた。又、この液晶組
成物の自発分極の値Psは25℃で2nC/cm2、チルト角は14
゜であつた。
以上の如く非光学活性液晶組成物に本発明の（Ｉ）式
の化合物を成分として加えることにより応答速度の速い
強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が得られる。
の化合物を成分として加えることにより応答速度の速い
強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が得られる。
実施例８（使用例２） からなるネマチツク液晶組成物を電極間隔10μｍのセル
に注入してTN型表示セルとし、これを備光顕微鏡下で観
察したところ、リバース・ツイストドメインが生じてい
るのが観察された。なお使用したセルには配向処理剤と
してポリビニルアルコールを塗布しその表面をラビング
して平行配向処理を施した。
に注入してTN型表示セルとし、これを備光顕微鏡下で観
察したところ、リバース・ツイストドメインが生じてい
るのが観察された。なお使用したセルには配向処理剤と
してポリビニルアルコールを塗布しその表面をラビング
して平行配向処理を施した。
この上記のネマチツク液晶組成物に本願の化合物すな
わち、 を0.1重量％添加し、同様なTN型セルにて観察したとこ
ろリバース・ツイストドメインは解消され、均一なネマ
チツク相が観察された。
わち、 を0.1重量％添加し、同様なTN型セルにて観察したとこ
ろリバース・ツイストドメインは解消され、均一なネマ
チツク相が観察された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/16 69/708 Ｚ 9546−4Ｈ 255/46 255/54 Ｃ０７Ｄ 213/30 213/61 213/65 213/84 237/08 237/14 239/26 239/34 Ｃ０９Ｋ 19/12 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （上式に於いてR1は炭素数１〜20のアルキル基又はアル
コキシ基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
し、 （Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示す）の
いずれかを示し、R2は炭素数１〜20のアルキル基を示
し、ｍ及びｎはいずれも０又は１である）で表わされる
光学活性化合物。 - 【請求項２】一般式 （上式に於いてR1は炭素数１〜20のアルキル基又はアル
コキシ基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
し、 （Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示す）の
いずれかを示し、R2は炭素数１〜20のアルキル基を示
し、ｍ及びｎはいずれも０又は１である）で表わされる
光学活性化合物を少なくとも１成分含むことを特徴とす
るカイラル液晶組成物。 - 【請求項３】カイラルスメクチック相を呈する特許請求
の範囲第２項記載の液晶組成物。 - 【請求項４】カイラルネマチック相を呈する特許請求の
範囲第２項記載の液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62032654A JPH0819025B2 (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | １，２−プロパンジオ−ル誘導体 |
| EP88301277A EP0279629B1 (en) | 1987-02-16 | 1988-02-16 | 1,2-Propanediol derivatives |
| DE88301277T DE3886959T2 (de) | 1987-02-16 | 1988-02-16 | 1,2-Propandiolderivate. |
| US07/572,356 US5080827A (en) | 1987-02-16 | 1990-08-24 | 1,2-propanediol derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62032654A JPH0819025B2 (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | １，２−プロパンジオ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63201141A JPS63201141A (ja) | 1988-08-19 |
| JPH0819025B2 true JPH0819025B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=12364851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62032654A Expired - Fee Related JPH0819025B2 (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | １，２−プロパンジオ−ル誘導体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5080827A (ja) |
| EP (1) | EP0279629B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0819025B2 (ja) |
| DE (1) | DE3886959T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9071953B2 (en) | 1997-09-19 | 2015-06-30 | Wireless Science, Llc | Systems and methods providing advertisements to a cell phone based on location and external temperature |
Families Citing this family (7)
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|---|---|---|---|---|
| JPH0819025B2 (ja) * | 1987-02-16 | 1996-02-28 | チッソ株式会社 | １，２−プロパンジオ−ル誘導体 |
| DE68904832T2 (de) * | 1988-07-19 | 1993-06-03 | Seiko Instr Inc | Fluessigkristallverbindung. |
| JP2732269B2 (ja) * | 1988-10-27 | 1998-03-25 | 旭電化工業株式会社 | 光学活性エステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物 |
| JP2922636B2 (ja) * | 1990-05-23 | 1999-07-26 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| DE4034122A1 (de) * | 1990-10-26 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | Optisch aktive 5-oxypyridin-2-yl-derivate |
| US5360575A (en) * | 1991-11-08 | 1994-11-01 | Industrial Technology Research Institute | Lactic acid derivatives having two asymmetric carbon atoms, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| US5366659A (en) * | 1994-03-22 | 1994-11-22 | Industrial Technology Research Institute | Ferroelectric liquid crystals containing pyrimidine and chiral compounds and liquid crystal compositions containing the same |
Family Cites Families (20)
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|---|---|---|---|---|
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| JPH0670020B2 (ja) * | 1984-04-03 | 1994-09-07 | チッソ株式会社 | 置換ピリダジン類 |
| EP0191860B1 (en) * | 1984-06-07 | 1990-04-18 | Seiko Instruments Inc. | Liquid crystal compound |
| DE3580406D1 (de) * | 1984-07-11 | 1990-12-13 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristall-phase. |
| US4556727A (en) * | 1984-07-18 | 1985-12-03 | University Patents, Inc. | Ferroelectric smectic liquid crystals |
| DE3568184D1 (en) * | 1984-11-13 | 1989-03-16 | Secr Defence Brit | Compounds for ferroelectric liquid crystal devices |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| ATE82952T1 (de) * | 1986-02-21 | 1992-12-15 | Secr Defence Brit | Fluessigkristallverbindungen, gemische und anordnungen. |
| EP0255219B1 (en) * | 1986-06-09 | 1992-03-11 | Chisso Corporation | Omega-substituted, optically active 2-alkanol ester derivatives |
| JPS6351377A (ja) * | 1986-08-21 | 1988-03-04 | Canon Inc | 光学活性化合物およびこれを含む液晶組成物 |
| DE3638119A1 (de) * | 1986-11-08 | 1988-05-11 | Hoechst Ag | Chirale aryloxypropionsaeureester und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
| JPS63137983A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Chisso Corp | ゲストホスト型表示素子用強誘電性液晶混合物 |
| JPH0819025B2 (ja) * | 1987-02-16 | 1996-02-28 | チッソ株式会社 | １，２−プロパンジオ−ル誘導体 |
| US4973426A (en) * | 1987-03-04 | 1990-11-27 | Chisso Corporation | Optically active compound having a plurality of asymmetric carbon atoms |
| JPS646239A (en) * | 1987-03-31 | 1989-01-10 | Toray Industries | Optically active ether compound and liquid crystal |
| JPS63255264A (ja) * | 1987-04-14 | 1988-10-21 | Toray Ind Inc | 光学活性６−アルコキシピリジン−３−カルボン酸エステル化合物および液晶 |
| KR890010157A (ko) * | 1987-12-24 | 1989-08-07 | 미다 가쓰기게 | 광학활성 화합물, 이 화합물을 함유한 액정 조성물 및 이 조성물을 사용한 액정 광 변조장치 |
| DE3807802A1 (de) * | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Chirale derivate des 1,2-difluorbenzols |
| JPH0267252A (ja) * | 1988-09-01 | 1990-03-07 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 光学活性化合物 |
| JP2732269B2 (ja) * | 1988-10-27 | 1998-03-25 | 旭電化工業株式会社 | 光学活性エステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物 |
-
1987
- 1987-02-16 JP JP62032654A patent/JPH0819025B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-02-16 EP EP88301277A patent/EP0279629B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-16 DE DE88301277T patent/DE3886959T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-08-24 US US07/572,356 patent/US5080827A/en not_active Expired - Fee Related
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| US9167401B2 (en) | 1997-09-19 | 2015-10-20 | Wireless Science, Llc | Wireless messaging and content provision systems and methods |
| US9560502B2 (en) | 1997-09-19 | 2017-01-31 | Wireless Science, Llc | Methods of performing actions in a cell phone based on message parameters |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63201141A (ja) | 1988-08-19 |
| US5080827A (en) | 1992-01-14 |
| EP0279629B1 (en) | 1994-01-12 |
| EP0279629A3 (en) | 1990-03-28 |
| DE3886959D1 (de) | 1994-02-24 |
| DE3886959T2 (de) | 1994-05-11 |
| EP0279629A2 (en) | 1988-08-24 |
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