JPH08169853A - ヨードニウム塩の調製方法 - Google Patents
ヨードニウム塩の調製方法Info
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- JPH08169853A JPH08169853A JP7208794A JP20879495A JPH08169853A JP H08169853 A JPH08169853 A JP H08169853A JP 7208794 A JP7208794 A JP 7208794A JP 20879495 A JP20879495 A JP 20879495A JP H08169853 A JPH08169853 A JP H08169853A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
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- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/06—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the carbon skeleton
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ヨードニウム塩を調製するための改良方法を
提供する。 【解決手段】 非芳香族溶媒中においてヨードアリール
ジカルボキシレートと、ペルフルオロアルキルスルホン
酸、ヘキサハロ金属酸、ヘキサハロメタロイド酸、テト
ラハロホウ酸、テトラキス（ペルフルオロアリール）ホ
ウ酸及びテトラキスペルフルオロアルキルスルホナトホ
ウ酸からなる群より選ばれた酸との混合物を接触させ
て、少なくとも−２０℃の温度で均質反応混合物を作
り、この均質反応混合物を、最高で五置換の（芳香核に
結合した未置換の水素を少なくとも一つ有する）芳香核
を少なくとも一つ含む化合物と少なくとも３０分反応さ
せ、そしてこの混合物から溶媒を除去する。
提供する。 【解決手段】 非芳香族溶媒中においてヨードアリール
ジカルボキシレートと、ペルフルオロアルキルスルホン
酸、ヘキサハロ金属酸、ヘキサハロメタロイド酸、テト
ラハロホウ酸、テトラキス（ペルフルオロアリール）ホ
ウ酸及びテトラキスペルフルオロアルキルスルホナトホ
ウ酸からなる群より選ばれた酸との混合物を接触させ
て、少なくとも−２０℃の温度で均質反応混合物を作
り、この均質反応混合物を、最高で五置換の（芳香核に
結合した未置換の水素を少なくとも一つ有する）芳香核
を少なくとも一つ含む化合物と少なくとも３０分反応さ
せ、そしてこの混合物から溶媒を除去する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヨードニウム塩を
調製するための及び／又は対称もしくは非対称のジアリ
ールヨードニウムトリフラート（トリフルオロメタンス
ルホネート）塩を製造するための方法を提供するもので
ある。本発明のジアリールヨードニウム塩は、酸に敏感
な重合で、及び例えば放射線硬化性の剥離コーティング
組成物のような硬化系で使用するための光酸触媒として
有用である。
調製するための及び／又は対称もしくは非対称のジアリ
ールヨードニウムトリフラート（トリフルオロメタンス
ルホネート）塩を製造するための方法を提供するもので
ある。本発明のジアリールヨードニウム塩は、酸に敏感
な重合で、及び例えば放射線硬化性の剥離コーティング
組成物のような硬化系で使用するための光酸触媒として
有用である。
【０００２】
【従来の技術】ヨードニウム塩とそれらの調製方法は、
当該技術分野の文献に記載されている。例えば、特許文
献の代表は、米国特許第４１０８７４７号、同第４１２
５５５５号、同第４３１０４６９号、同第４３９９０７
１号、同第４７８６４４１号、同第５０６６７９５号各
明細書と、ドイツ国特許出願公開第４１４２３２７号明
細書である。定期刊行物の形の先行技術には、以下に掲
げるものが含まれる。
当該技術分野の文献に記載されている。例えば、特許文
献の代表は、米国特許第４１０８７４７号、同第４１２
５５５５号、同第４３１０４６９号、同第４３９９０７
１号、同第４７８６４４１号、同第５０６６７９５号各
明細書と、ドイツ国特許出願公開第４１４２３２７号明
細書である。定期刊行物の形の先行技術には、以下に掲
げるものが含まれる。
【０００３】Ｄｅｋｔａｒ ａｎｄ Ｈａｃｋｅｒ，
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ， ５５， ６３９−６４７（１９９０）では、
ジアリールヨードニウム塩の光化学が検討されている。
具体的には、ジフェニルヨードニウム塩とビス（４−メ
チルフェニル）ヨードニウム塩の光化学が、生成物の分
析、酸の測定、及びヨードニウム塩の消費量の測定によ
り研究された。ジアリールヨードニウムとトリアリール
スルホニウムとの光化学の類似性と違いも記載されてい
る。
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ， ５５， ６３９−６４７（１９９０）では、
ジアリールヨードニウム塩の光化学が検討されている。
具体的には、ジフェニルヨードニウム塩とビス（４−メ
チルフェニル）ヨードニウム塩の光化学が、生成物の分
析、酸の測定、及びヨードニウム塩の消費量の測定によ
り研究された。ジアリールヨードニウムとトリアリール
スルホニウムとの光化学の類似性と違いも記載されてい
る。
【０００４】Ｋｉｔａｍｕｒａ ｅｔ ａｌ．， Ｓｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ， ９４５−９４６（１９９２）には、
ヨードシルベンゼンとトリフルオロメタンスルホン酸か
ら調製される、芳香族化合物と反応して良好な収率でジ
アリールヨードニウムトリフラートを与える試薬が開示
されている。この試薬が高反応性であることも開示され
ている。この方法では、ヨードソベンゼンとトリフルオ
ロメタンスルホン酸との混合物を０℃で作り、次いで更
に所望の芳香族サブストレート（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）
と接触させる。しかし、ヨードソベンゼンはヨードベン
ゼンジアセテートの加水分解により調製することができ
るだけである。これとは明らかに対照的に、本発明の方
法は実施するのがより容易であって、且つたやすく手に
入る出発物質を使用する。更に、本発明の方法ではヨー
ドアレーンジカルボキシレートを例えばトリフルオロメ
タンスルホン酸といったような強酸で処理し、結合され
たダイマーが生成することになる。ところが、これらの
ダイマーは思いも寄らぬことに反応して、所望のモノマ
ー生成物を生じる。しかしながら、上記の文献のいずれ
も、本発明のジアリールヨードニウム塩を調製する特異
な方法を開示していない。
ｎｔｈｅｓｉｓ， ９４５−９４６（１９９２）には、
ヨードシルベンゼンとトリフルオロメタンスルホン酸か
ら調製される、芳香族化合物と反応して良好な収率でジ
アリールヨードニウムトリフラートを与える試薬が開示
されている。この試薬が高反応性であることも開示され
ている。この方法では、ヨードソベンゼンとトリフルオ
ロメタンスルホン酸との混合物を０℃で作り、次いで更
に所望の芳香族サブストレート（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）
と接触させる。しかし、ヨードソベンゼンはヨードベン
ゼンジアセテートの加水分解により調製することができ
るだけである。これとは明らかに対照的に、本発明の方
法は実施するのがより容易であって、且つたやすく手に
入る出発物質を使用する。更に、本発明の方法ではヨー
ドアレーンジカルボキシレートを例えばトリフルオロメ
タンスルホン酸といったような強酸で処理し、結合され
たダイマーが生成することになる。ところが、これらの
ダイマーは思いも寄らぬことに反応して、所望のモノマ
ー生成物を生じる。しかしながら、上記の文献のいずれ
も、本発明のジアリールヨードニウム塩を調製する特異
な方法を開示していない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ジアリール
ヨードニウム塩を調製すための方法であって、向上した
収率をもたらし、同時に厳しい反応物の要求条件と反応
条件とを回避するものを提供することを目的とする。本
発明はまた、実施するのがより容易であって、たやすく
手に入る出発物質を使用する上記のような方法を提供す
ることも目的とする。
ヨードニウム塩を調製すための方法であって、向上した
収率をもたらし、同時に厳しい反応物の要求条件と反応
条件とを回避するものを提供することを目的とする。本
発明はまた、実施するのがより容易であって、たやすく
手に入る出発物質を使用する上記のような方法を提供す
ることも目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、ジアリールヨ
ードニウムトリフルオロメタンスルホネート塩を製造す
る方法を提供するものであって、この方法は、非芳香族
溶媒中においてヨードアリールジカルボキシレートとモ
ル当量のトリフルオロメタンスルホン酸との混合物を接
触させて、この溶媒と混合物の液体範囲に応じて０℃未
満から１００℃までの温度で均質溶液を作ることを含
む。本発明は更に、この調製した均質溶液を、最高で五
置換の（芳香核に結合した未置換の水素を少なくとも一
つ有する）芳香核を少なくとも一つ含むモル当量の分子
と、上記溶媒と混合物の液体範囲に応じて０℃未満から
１００℃までの温度で接触させることを含む。純粋な生
成物は、反応溶媒を取り除き、そして残留物に凝固が起
きるまで非溶媒を加え、次いで粉にして単離される。
ードニウムトリフルオロメタンスルホネート塩を製造す
る方法を提供するものであって、この方法は、非芳香族
溶媒中においてヨードアリールジカルボキシレートとモ
ル当量のトリフルオロメタンスルホン酸との混合物を接
触させて、この溶媒と混合物の液体範囲に応じて０℃未
満から１００℃までの温度で均質溶液を作ることを含
む。本発明は更に、この調製した均質溶液を、最高で五
置換の（芳香核に結合した未置換の水素を少なくとも一
つ有する）芳香核を少なくとも一つ含むモル当量の分子
と、上記溶媒と混合物の液体範囲に応じて０℃未満から
１００℃までの温度で接触させることを含む。純粋な生
成物は、反応溶媒を取り除き、そして残留物に凝固が起
きるまで非溶媒を加え、次いで粉にして単離される。
【０００７】この方法により調製された化合物は、重合
可能な又は硬化可能な化合物、例を挙げるとビニルエー
テル官能性シロキサンポリマー、ビニル官能性シロキサ
ン、有機ビニルエーテル及びオレフィンといったような
もの、とともに使用して放射線硬化性組成物を供給する
のに適している。
可能な又は硬化可能な化合物、例を挙げるとビニルエー
テル官能性シロキサンポリマー、ビニル官能性シロキサ
ン、有機ビニルエーテル及びオレフィンといったような
もの、とともに使用して放射線硬化性組成物を供給する
のに適している。
【０００８】本発明は、ヨードニウム塩を調製するため
の方法であって、（Ｉ）（Ａ）置換された又は未置換の
ヨードアレーンジカルボキシレートと、（Ｂ）酢酸、塩
素化された炭化水素及び極性非プロトン性溶媒からなる
群より選ばれた溶媒とを混合する工程、（ＩＩ）工程
（Ｉ）の混合物に、ペルフルオロアルキルスルホン酸、
ヘキサハロ金属酸、ヘキサハロメタロイド酸、テトラハ
ロホウ酸、テトラキス（ペルフルオロアリール）ホウ酸
及びテトラキスペルフルオロアルキルスルホナトホウ酸
からなる群より選ばれた酸（Ｃ）を、少なくとも−２０
℃の温度で加えて均質反応混合物を作る工程、（ＩＩ
Ｉ）工程（ＩＩ）の均質反応混合物と、ベンゼン、アル
キル置換されたベンゼン、アリール置換されたベンゼ
ン、アリールアルキル置換されたベンゼン、アルコキシ
置換されたベンゼン、アリールアルコキシ置換されたベ
ンゼン及びハロベンゼンからなる群より選ばれた化合物
（Ｄ）とを、少なくとも３０分間反応させる工程、（Ｉ
Ｖ）工程（ＩＩＩ）の混合物から溶媒をストリッピング
して除去する工程を含む方法を提供する。
の方法であって、（Ｉ）（Ａ）置換された又は未置換の
ヨードアレーンジカルボキシレートと、（Ｂ）酢酸、塩
素化された炭化水素及び極性非プロトン性溶媒からなる
群より選ばれた溶媒とを混合する工程、（ＩＩ）工程
（Ｉ）の混合物に、ペルフルオロアルキルスルホン酸、
ヘキサハロ金属酸、ヘキサハロメタロイド酸、テトラハ
ロホウ酸、テトラキス（ペルフルオロアリール）ホウ酸
及びテトラキスペルフルオロアルキルスルホナトホウ酸
からなる群より選ばれた酸（Ｃ）を、少なくとも−２０
℃の温度で加えて均質反応混合物を作る工程、（ＩＩ
Ｉ）工程（ＩＩ）の均質反応混合物と、ベンゼン、アル
キル置換されたベンゼン、アリール置換されたベンゼ
ン、アリールアルキル置換されたベンゼン、アルコキシ
置換されたベンゼン、アリールアルコキシ置換されたベ
ンゼン及びハロベンゼンからなる群より選ばれた化合物
（Ｄ）とを、少なくとも３０分間反応させる工程、（Ｉ
Ｖ）工程（ＩＩＩ）の混合物から溶媒をストリッピング
して除去する工程を含む方法を提供する。
【０００９】化合物（Ａ）は、置換された又は未置換の
ヨードアレーンジカルボキシレートであって、好ましく
は一般式Ｒ’a ＡｒＩ（Ｏ2 ＣＲ”）2 を有する化合物
である。Ｒ’は、脂肪族不飽和がなく炭素原子数が１〜
４０である一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基、ハロ
ゲン、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3 Ｈ、アルコキシ
基、ニトロ置換された基、ニトリル置換された基、カル
ボン酸置換された基、スルホン酸置換された基、及びア
ルコキシ置換された基からなる群より選ばれる。Ｒ”
は、脂肪族不飽和がなく炭素原子数が１〜２０である一
価の炭化水素基又はハロ炭化水素基であり、ａは０〜１
０の値を有し、そしてＡｒは炭素原子数６〜４０のアレ
ーン基である。
ヨードアレーンジカルボキシレートであって、好ましく
は一般式Ｒ’a ＡｒＩ（Ｏ2 ＣＲ”）2 を有する化合物
である。Ｒ’は、脂肪族不飽和がなく炭素原子数が１〜
４０である一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基、ハロ
ゲン、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3 Ｈ、アルコキシ
基、ニトロ置換された基、ニトリル置換された基、カル
ボン酸置換された基、スルホン酸置換された基、及びア
ルコキシ置換された基からなる群より選ばれる。Ｒ”
は、脂肪族不飽和がなく炭素原子数が１〜２０である一
価の炭化水素基又はハロ炭化水素基であり、ａは０〜１
０の値を有し、そしてＡｒは炭素原子数６〜４０のアレ
ーン基である。
【００１０】Ｒ’基は、脂肪族不飽和のない炭素原子数
１〜４０の一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基として
定義される。Ｒ’として好適な脂肪族不飽和のない一価
の炭化水素基には、アルキル基、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基
及びデシル基といったようなものや、脂環式基、例とし
てシクロヘキシル基のようなものや、アリール基、例え
ばフェニル基、トリル基及びキシリル基のようなもの
や、アリールアルキル基、例えばベンジル基又はフェニ
ルエチル基といったようなものが含まれる。
１〜４０の一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基として
定義される。Ｒ’として好適な脂肪族不飽和のない一価
の炭化水素基には、アルキル基、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基
及びデシル基といったようなものや、脂環式基、例とし
てシクロヘキシル基のようなものや、アリール基、例え
ばフェニル基、トリル基及びキシリル基のようなもの
や、アリールアルキル基、例えばベンジル基又はフェニ
ルエチル基といったようなものが含まれる。
【００１１】Ｒ’としてやはり好適な一価の炭化水素基
には、炭素原子数６〜４０のアレーン基、例を挙げると
ナフチル基（Ｃ10Ｈ7 ）、アントラセニル基又はフェナ
ントラセニル基（Ｃ14Ｈ9 ）、ピレニル基（Ｃ
16Ｈ9 ）、ナフタセニル基、９，１０−ベンゾフェナン
トレニル基、クリセニル基、１，２−ベンゾアントラセ
ニル基又は３，４−ベンゾフェナントレニル基（Ｃ18Ｈ
11）、３，４−ベンゾピレニル基又はペリレニル基（Ｃ
20Ｈ11）、１，２，３，４−ジベンゾアントラセニル
基、１，２，５，６−ジベンゾアントラセニル基、１，
２，６，７−ジベンゾアントラセニル基、１，２，７，
８−ジベンゾアントラセニル基、１，２，６，７−ジベ
ンゾフェナントラセニル基、１，２，７，８−ジベンゾ
フェナントラセニル基、ペンタセニル基又はピセニル基
（Ｃ22Ｈ13）、コロネニル基（Ｃ24Ｈ11）、１，２，
４，５−ジベンゾピレニル基（Ｃ24Ｈ13）、及びヘキサ
セニル基（Ｃ26Ｈ15）といったようなもの、が含まれ
る。Ｒ’として好適である炭素原子数が最大で４０まで
のアレーン基には、お互いに結合した上記の基の組み合
わせ、例えばフェニルヘキサデセニル基（Ｃ32Ｈ19）あ
るいはアントラセニルヘキサセニル基（Ｃ40Ｈ23）とい
ったようなものも含まれる。
には、炭素原子数６〜４０のアレーン基、例を挙げると
ナフチル基（Ｃ10Ｈ7 ）、アントラセニル基又はフェナ
ントラセニル基（Ｃ14Ｈ9 ）、ピレニル基（Ｃ
16Ｈ9 ）、ナフタセニル基、９，１０−ベンゾフェナン
トレニル基、クリセニル基、１，２−ベンゾアントラセ
ニル基又は３，４−ベンゾフェナントレニル基（Ｃ18Ｈ
11）、３，４−ベンゾピレニル基又はペリレニル基（Ｃ
20Ｈ11）、１，２，３，４−ジベンゾアントラセニル
基、１，２，５，６−ジベンゾアントラセニル基、１，
２，６，７−ジベンゾアントラセニル基、１，２，７，
８−ジベンゾアントラセニル基、１，２，６，７−ジベ
ンゾフェナントラセニル基、１，２，７，８−ジベンゾ
フェナントラセニル基、ペンタセニル基又はピセニル基
（Ｃ22Ｈ13）、コロネニル基（Ｃ24Ｈ11）、１，２，
４，５−ジベンゾピレニル基（Ｃ24Ｈ13）、及びヘキサ
セニル基（Ｃ26Ｈ15）といったようなもの、が含まれ
る。Ｒ’として好適である炭素原子数が最大で４０まで
のアレーン基には、お互いに結合した上記の基の組み合
わせ、例えばフェニルヘキサデセニル基（Ｃ32Ｈ19）あ
るいはアントラセニルヘキサセニル基（Ｃ40Ｈ23）とい
ったようなものも含まれる。
【００１２】Ｒ’基は、ハロゲン原子、又はＮＯ2 、Ｃ
Ｎ、ＣＯＯＨ及びＳＯ3 Ｈから選ばれた基でもよい。好
適なハロゲン原子は、フッ素、塩素及び臭素である。
Ｒ’として好適なアルコキシ基には、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基及びブトキシ基が含まれる。Ｒ’
として好適なアルコキシ置換された基には、４−ＣＨ3
Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 、４−Ｃ2 Ｈ5 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 、２−ＣＨ3
Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 及び２−Ｃ 2 Ｈ5 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 といったよ
うな基が含まれる。好適なニトロ置換された基は、３−
Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 又は４−Ｃｌ−３−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ3
といったような基である。Ｒ’として好適なニトリル置
換された基には、４−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 、１−ＮＣ−Ｃ10
Ｈ7 又は２−ＮＣ−Ｃ10Ｈ7 といったような基が含まれ
る。好適なカルボン酸置換された基の例は、４−ＨＯＯ
Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 あるいは３−ＨＯＯＣ−Ｃ6 Ｈ4 である。
Ｒ’として好適なスルホン酸置換された基は、４−ＨＯ
3 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 あるいは３−ＨＯ3 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 であ
る。
Ｎ、ＣＯＯＨ及びＳＯ3 Ｈから選ばれた基でもよい。好
適なハロゲン原子は、フッ素、塩素及び臭素である。
Ｒ’として好適なアルコキシ基には、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基及びブトキシ基が含まれる。Ｒ’
として好適なアルコキシ置換された基には、４−ＣＨ3
Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 、４−Ｃ2 Ｈ5 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 、２−ＣＨ3
Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 及び２−Ｃ 2 Ｈ5 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 といったよ
うな基が含まれる。好適なニトロ置換された基は、３−
Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 又は４−Ｃｌ−３−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ3
といったような基である。Ｒ’として好適なニトリル置
換された基には、４−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 、１−ＮＣ−Ｃ10
Ｈ7 又は２−ＮＣ−Ｃ10Ｈ7 といったような基が含まれ
る。好適なカルボン酸置換された基の例は、４−ＨＯＯ
Ｃ−Ｃ6 Ｈ4 あるいは３−ＨＯＯＣ−Ｃ6 Ｈ4 である。
Ｒ’として好適なスルホン酸置換された基は、４−ＨＯ
3 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 あるいは３−ＨＯ3 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 であ
る。
【００１３】更に、Ｒ”基は脂肪族不飽和のない炭素原
子数１〜２０の一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基と
して定義される。Ｒ”として好適な脂肪族不飽和のない
一価の炭化水素基には、アルキル基、例を挙げればメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、
オクチル基及びデシル基の如きものや、脂環式基、例え
ばシクロヘキシル基のようなものや、アリール基、例え
ばフェニル基、トリル基及びキシリル基のようなもの
や、アリールアルキル基、例としてベンジル基及びフェ
ニルエチル基のようなものが含まれる。
子数１〜２０の一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基と
して定義される。Ｒ”として好適な脂肪族不飽和のない
一価の炭化水素基には、アルキル基、例を挙げればメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、
オクチル基及びデシル基の如きものや、脂環式基、例え
ばシクロヘキシル基のようなものや、アリール基、例え
ばフェニル基、トリル基及びキシリル基のようなもの
や、アリールアルキル基、例としてベンジル基及びフェ
ニルエチル基のようなものが含まれる。
【００１４】成分（Ａ）の式中のＡｒは、式Ｃn Ｈ
n/(2+2) 又は式Ｃm Ｈm/(2+1) を有する芳香族基を表
し、ここでの式中のｎの値は６、１０、１４、１８、２
２、２６、３０、３４又は３８であり、ｍの値は１６、
２０、２４、２８、３２、３６又は４０である。Ａｒ
は、もっと具体的に言えば炭素原子数６〜４０のアレー
ン基を表す。好適なアレーン基の例を挙げると、フェニ
ル基（Ｃ6 Ｈ5 ）、ナフチル基（Ｃ10Ｈ7 ）、アントラ
セニル基又はフェナントラセニル基（Ｃ14Ｈ9 ）、ピレ
ニル基（Ｃ16Ｈ9 ）、ナフタセニル基、９，１０−ベン
ゾフェナントレニル基、クリセニル基、１，２−ベンゾ
アントラセニル基又は３，４−ベンゾフェナントレニル
基（Ｃ18Ｈ11）、３，４−ベンゾピレニル基又はペリレ
ニル基（Ｃ20Ｈ11）、１，２，３，４−ジベンゾアント
ラセニル基、１，２，５，６−ジベンゾアントラセニル
基、１，２，６，７−ジベンゾアントラセニル基、１，
２，７，８−ジベンゾアントラセニル基、１，２，６，
７−ジベンゾフェナントラセニル基、１，２，７，８−
ジベンゾフェナントラセニル基、ペンタセニル基又はピ
セニル基（Ｃ22Ｈ13）、コロネニル基（Ｃ24Ｈ11）、
１，２，４，５−ジベンゾピレニル基（Ｃ24Ｈ13）、ヘ
キサセニル基（Ｃ26Ｈ15）、そしてお互いに結合したこ
れらの基の組み合わせ、例えばフェニルヘキサデセニル
基（Ｃ32Ｈ19）あるいはアントラセニルヘキサセニル基
（Ｃ40Ｈ23）といったようなものである。
n/(2+2) 又は式Ｃm Ｈm/(2+1) を有する芳香族基を表
し、ここでの式中のｎの値は６、１０、１４、１８、２
２、２６、３０、３４又は３８であり、ｍの値は１６、
２０、２４、２８、３２、３６又は４０である。Ａｒ
は、もっと具体的に言えば炭素原子数６〜４０のアレー
ン基を表す。好適なアレーン基の例を挙げると、フェニ
ル基（Ｃ6 Ｈ5 ）、ナフチル基（Ｃ10Ｈ7 ）、アントラ
セニル基又はフェナントラセニル基（Ｃ14Ｈ9 ）、ピレ
ニル基（Ｃ16Ｈ9 ）、ナフタセニル基、９，１０−ベン
ゾフェナントレニル基、クリセニル基、１，２−ベンゾ
アントラセニル基又は３，４−ベンゾフェナントレニル
基（Ｃ18Ｈ11）、３，４−ベンゾピレニル基又はペリレ
ニル基（Ｃ20Ｈ11）、１，２，３，４−ジベンゾアント
ラセニル基、１，２，５，６−ジベンゾアントラセニル
基、１，２，６，７−ジベンゾアントラセニル基、１，
２，７，８−ジベンゾアントラセニル基、１，２，６，
７−ジベンゾフェナントラセニル基、１，２，７，８−
ジベンゾフェナントラセニル基、ペンタセニル基又はピ
セニル基（Ｃ22Ｈ13）、コロネニル基（Ｃ24Ｈ11）、
１，２，４，５−ジベンゾピレニル基（Ｃ24Ｈ13）、ヘ
キサセニル基（Ｃ26Ｈ15）、そしてお互いに結合したこ
れらの基の組み合わせ、例えばフェニルヘキサデセニル
基（Ｃ32Ｈ19）あるいはアントラセニルヘキサセニル基
（Ｃ40Ｈ23）といったようなものである。
【００１５】工程（Ｉ）では、化合物（Ａ）を、酢酸、
塩素化された炭化水素及び極性非プロトン性溶媒からな
る群より選ばれた溶媒である化合物（Ｂ）と混合する。
塩素化炭化水素は、好ましくは、塩化メチレン、クロロ
ホルム及び１，２−ジクロロエタンからなる群より選ば
れる。極性非プロトン性溶媒は、好ましくは、アセトニ
トリル、ジメチルスルホキシド及びベンゾニトリルから
なる群より選ばれる。
塩素化された炭化水素及び極性非プロトン性溶媒からな
る群より選ばれた溶媒である化合物（Ｂ）と混合する。
塩素化炭化水素は、好ましくは、塩化メチレン、クロロ
ホルム及び１，２−ジクロロエタンからなる群より選ば
れる。極性非プロトン性溶媒は、好ましくは、アセトニ
トリル、ジメチルスルホキシド及びベンゾニトリルから
なる群より選ばれる。
【００１６】本発明については、４０〜１００重量％の
溶媒（Ｂ）を使用することができ、そして９０〜１００
重量％の（Ｂ）を使用するのが好ましく、この百分率は
成分（Ａ）と（Ｃ）と（Ｄ）の総重量を基準にしてい
る。
溶媒（Ｂ）を使用することができ、そして９０〜１００
重量％の（Ｂ）を使用するのが好ましく、この百分率は
成分（Ａ）と（Ｃ）と（Ｄ）の総重量を基準にしてい
る。
【００１７】本発明の工程（ＩＩ）は、工程（Ｉ）の混
合物に、ペルフルオロアルキルスルホン酸、ヘキサハロ
金属酸、ヘキサハロメタロイド酸、テトラハロホウ酸、
テトラキス（ペルフルオロアリール）ホウ酸及びテトラ
キスペルフルオロアルキルスルホナトホウ酸からなる群
より選ばれた酸（Ｃ）を、少なくとも−２０℃の温度で
加えて均質反応混合物を作ることを含む。ペルフルオロ
アルキルスルホン酸の例を挙げると、ペルフルオロブタ
ンスルホン酸、ペルフルオロエタンスルホン酸、ペルフ
ルオロオクタンスルホン酸、又はトリフルオロメタンス
ルホン酸である。ヘキサハロ金属酸には、ＨＳｂＦ6 、
ＨＡｓＦ6 、ＨＳｂＣｌ6 及びＨＡｓＣｌ6 といったよ
うな酸が含まれ、ヘキサハロメタロイド酸には、ＨＰＦ
6 及びＨＰＣｌ6 といったような酸が含まれ、テトラハ
ロホウ酸には、ＨＢＦ4 、ＨＢＣｌ4 及びＨＢＢｒ4 と
いったような酸が含まれ、テトラキスペルフルオロアリ
ールホウ酸の例としては、ＨＢ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 及びＨＢ
（Ｃ10Ｆ7 ）4 が挙げられ、そしてテトラキスペルフル
オロアルキルスルホナトホウ酸には、ＨＢ（Ｏ3 ＳＣＦ
3 ）4 、ＨＢ（Ｏ3 ＳＣ2 Ｆ5 ）4 及びＨＢ（Ｏ3 ＳＣ
4 Ｆ9 ）4 といったような酸が含まれる。好ましくは、
（Ｃ）は、トリフルオロメタンスルホン酸、ペルフルオ
ロブチルスルホン酸、ヘキサフルオロアンチモン酸、ヘ
キサフルオロリン酸、ヘキサフルオロひ酸、テトラフル
オロホウ酸、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホ
ウ酸及びテトラキス（トリフルオロメタンスルホナト）
ホウ酸からなる群より選ばれる。
合物に、ペルフルオロアルキルスルホン酸、ヘキサハロ
金属酸、ヘキサハロメタロイド酸、テトラハロホウ酸、
テトラキス（ペルフルオロアリール）ホウ酸及びテトラ
キスペルフルオロアルキルスルホナトホウ酸からなる群
より選ばれた酸（Ｃ）を、少なくとも−２０℃の温度で
加えて均質反応混合物を作ることを含む。ペルフルオロ
アルキルスルホン酸の例を挙げると、ペルフルオロブタ
ンスルホン酸、ペルフルオロエタンスルホン酸、ペルフ
ルオロオクタンスルホン酸、又はトリフルオロメタンス
ルホン酸である。ヘキサハロ金属酸には、ＨＳｂＦ6 、
ＨＡｓＦ6 、ＨＳｂＣｌ6 及びＨＡｓＣｌ6 といったよ
うな酸が含まれ、ヘキサハロメタロイド酸には、ＨＰＦ
6 及びＨＰＣｌ6 といったような酸が含まれ、テトラハ
ロホウ酸には、ＨＢＦ4 、ＨＢＣｌ4 及びＨＢＢｒ4 と
いったような酸が含まれ、テトラキスペルフルオロアリ
ールホウ酸の例としては、ＨＢ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 及びＨＢ
（Ｃ10Ｆ7 ）4 が挙げられ、そしてテトラキスペルフル
オロアルキルスルホナトホウ酸には、ＨＢ（Ｏ3 ＳＣＦ
3 ）4 、ＨＢ（Ｏ3 ＳＣ2 Ｆ5 ）4 及びＨＢ（Ｏ3 ＳＣ
4 Ｆ9 ）4 といったような酸が含まれる。好ましくは、
（Ｃ）は、トリフルオロメタンスルホン酸、ペルフルオ
ロブチルスルホン酸、ヘキサフルオロアンチモン酸、ヘ
キサフルオロリン酸、ヘキサフルオロひ酸、テトラフル
オロホウ酸、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホ
ウ酸及びテトラキス（トリフルオロメタンスルホナト）
ホウ酸からなる群より選ばれる。
【００１８】本発明における工程（ＩＩＩ）は、工程
（ＩＩ）の均質反応混合物と、ベンゼン、アルキル置換
されたベンゼン、アリール置換されたベンゼン、アリー
ルアルキル置換されたベンゼン、アルコキシ置換された
ベンゼン、アリールアルコキシ置換されたベンゼン及び
ハロベンゼンからなる群より選ばれた化合物（Ｄ）と
を、少なくとも３０分間反応させることを含む。好まし
くは、成分（Ｄ）は、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ブチルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン、ドデシルベンゼ
ン、テトラコシルベンゼン、オクチルベンゼン、１−フ
ェニル−５−メチルヘプタン、ビスドデシルベンゼン、
フルオロベンゼン、アニソール、オクチルオキシベンゼ
ン、ドデシルオキシベンゼン、オクタデシルオキシベン
ゼン、１−フェノキシ−５−メチルヘプタン、１，２−
ビス（フェノキシエタン）、及び１，３−ビス（２−フ
ェニルプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサンからなる群より選ばれる。
（ＩＩ）の均質反応混合物と、ベンゼン、アルキル置換
されたベンゼン、アリール置換されたベンゼン、アリー
ルアルキル置換されたベンゼン、アルコキシ置換された
ベンゼン、アリールアルコキシ置換されたベンゼン及び
ハロベンゼンからなる群より選ばれた化合物（Ｄ）と
を、少なくとも３０分間反応させることを含む。好まし
くは、成分（Ｄ）は、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ブチルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン、ドデシルベンゼ
ン、テトラコシルベンゼン、オクチルベンゼン、１−フ
ェニル−５−メチルヘプタン、ビスドデシルベンゼン、
フルオロベンゼン、アニソール、オクチルオキシベンゼ
ン、ドデシルオキシベンゼン、オクタデシルオキシベン
ゼン、１−フェノキシ−５−メチルヘプタン、１，２−
ビス（フェノキシエタン）、及び１，３−ビス（２−フ
ェニルプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサンからなる群より選ばれる。
【００１９】本発明の工程（ＩＶ）は、工程（ＩＩＩ）
の混合物から溶媒をストリッピングして除去することを
含む。揮発性成分をストリッピングする方法は、当該技
術分野においてよく知られており、ここで広範に説明す
る必要はない。揮発性成分を除去する任意の方法を本発
明において使用することができ、例えば、スチーム、空
気又は他のガスに液体混合物を通り抜けさせることや、
分子蒸留器、回転蒸発器、及びワイパー式薄膜蒸発器に
よる、蒸留、蒸発といったような方法を使用することが
できる。工程（ＩＩＩ）の混合物から溶媒をストッリッ
ピングする好ましい方法は、回転蒸発器を使用すること
によるものである。
の混合物から溶媒をストリッピングして除去することを
含む。揮発性成分をストリッピングする方法は、当該技
術分野においてよく知られており、ここで広範に説明す
る必要はない。揮発性成分を除去する任意の方法を本発
明において使用することができ、例えば、スチーム、空
気又は他のガスに液体混合物を通り抜けさせることや、
分子蒸留器、回転蒸発器、及びワイパー式薄膜蒸発器に
よる、蒸留、蒸発といったような方法を使用することが
できる。工程（ＩＩＩ）の混合物から溶媒をストッリッ
ピングする好ましい方法は、回転蒸発器を使用すること
によるものである。
【００２０】本発明にとっては、（Ａ）：（Ｃ）：
（Ｄ）のモル比は（０．９５〜１．０５）：（０．９５
〜１．０５）：（０．９５〜１．０５）であるのが好ま
しい。本発明の目的のためには、（Ａ）：（Ｃ）：
（Ｄ）のモル比は１：１：１であるのが好ましい。
（Ｄ）のモル比は（０．９５〜１．０５）：（０．９５
〜１．０５）：（０．９５〜１．０５）であるのが好ま
しい。本発明の目的のためには、（Ａ）：（Ｃ）：
（Ｄ）のモル比は１：１：１であるのが好ましい。
【００２１】本発明の方法は、更に、工程（ＩＶ）の前
に有機溶媒と水の混合物を加える工程を含むことがで
き、この結果として有機層と水性層とが生じる。好適な
有機溶媒には、塩化メチレン、アセトニトリル、ミネラ
ルスピリット及び塩素化炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、エーテル類、そしてキシレンが含まれる。好ましい
有機溶媒はトルエンとジエチルエーテルである。有機溶
媒と水の混合物は、水１重量％に対し有機溶媒９９重量
％という比率から水９９重量％に対し有機溶媒１重量％
という比率まででもって加えることができる。有機溶媒
は、この混合物の少なくとも３０重量％を構成するのが
好ましい。この混合物を加えると、二つの層が、すなわ
ち有機層と水性層とが生じることになる。有機層と水性
層との分離は、これらの不混和性の層を相分離させ、次
いで低密度の層を分離容器の上部から抜き出し、高密度
の層を下部から抜き出すことを含む。二層を機械的に分
離するやり方は、二層が分離されさえすれば重要ではな
い。二層の分離は、当業者によく知られている分離方法
のうちのいずれによって行ってもよい。例えば、蒸発、
蒸留、乾燥、ガス吸収、沈降、溶剤抽出、プレス抽出、
吸着、ろ過によって、分離を行うことができる。
に有機溶媒と水の混合物を加える工程を含むことがで
き、この結果として有機層と水性層とが生じる。好適な
有機溶媒には、塩化メチレン、アセトニトリル、ミネラ
ルスピリット及び塩素化炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、エーテル類、そしてキシレンが含まれる。好ましい
有機溶媒はトルエンとジエチルエーテルである。有機溶
媒と水の混合物は、水１重量％に対し有機溶媒９９重量
％という比率から水９９重量％に対し有機溶媒１重量％
という比率まででもって加えることができる。有機溶媒
は、この混合物の少なくとも３０重量％を構成するのが
好ましい。この混合物を加えると、二つの層が、すなわ
ち有機層と水性層とが生じることになる。有機層と水性
層との分離は、これらの不混和性の層を相分離させ、次
いで低密度の層を分離容器の上部から抜き出し、高密度
の層を下部から抜き出すことを含む。二層を機械的に分
離するやり方は、二層が分離されさえすれば重要ではな
い。二層の分離は、当業者によく知られている分離方法
のうちのいずれによって行ってもよい。例えば、蒸発、
蒸留、乾燥、ガス吸収、沈降、溶剤抽出、プレス抽出、
吸着、ろ過によって、分離を行うことができる。
【００２２】本発明の方法は更に、分離した有機層に水
を加えることを含むことができる。有機層に加える水の
量は重要でなく、当業者が日常的な実験でたやすく決め
ることができる。これに続いて有機層をストリッピング
することができる。有機層をストリッピングする方法は
上述のとおりである。
を加えることを含むことができる。有機層に加える水の
量は重要でなく、当業者が日常的な実験でたやすく決め
ることができる。これに続いて有機層をストリッピング
することができる。有機層をストリッピングする方法は
上述のとおりである。
【００２３】本発明は更に、工程（ＩＩＩ）の後に混合
物を加熱することを含むことができる。この方法におけ
る混合物は、好ましくは、２０〜１００℃の温度に加熱
される。混合物は、工程（ＩＩＩ）の後に４０〜７０℃
の温度に加熱するのが非常に好ましい。
物を加熱することを含むことができる。この方法におけ
る混合物は、好ましくは、２０〜１００℃の温度に加熱
される。混合物は、工程（ＩＩＩ）の後に４０〜７０℃
の温度に加熱するのが非常に好ましい。
【００２４】本発明により調製されるジアリールヨード
ニウム塩類は、一般式Ｒi a ＡｒＩ + ＡｒＲii b Ｘ- を
有するジアリールヨードニウム塩である。Ｒi は、炭素
原子数が１〜４０であり、脂肪族不飽和がない一価の炭
化水素基又はハロ炭化水素基、ハロゲン原子、ＮＯ2 、
ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3 Ｈ、アルコキシ基、ニトロ置換
された基、ニトリル置換された基、カルボン酸置換され
た基、スルホン酸置換された基、及びアルコキシ置換さ
れた基からなる群より選ばれる。Ｒiiは、炭素原子数が
１〜４０であり、脂肪族不飽和がない一価の炭化水素
基、アルコキシ置換された基、アリールアルコキシ基、
アリールオキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選
択される。Ａｒは、炭素原子数６〜４０のアレーン基を
表し、ａは０〜１０の値を有し、ｂは０〜１０の値を有
し、そしてＸ- は、ペルフルオロアルキルスルホン酸ア
ニオン、ヘキサハロ金属酸アニオン、ヘキサハロメタロ
イド酸アニオン、テトラハロホウ酸アニオン、テトラキ
ス（ペルフルオロアリール）ホウ酸アニオン、及びテト
ラキスペルフルオロアルキルスルホナトホウ酸アニオン
からなる群より選択される。
ニウム塩類は、一般式Ｒi a ＡｒＩ + ＡｒＲii b Ｘ- を
有するジアリールヨードニウム塩である。Ｒi は、炭素
原子数が１〜４０であり、脂肪族不飽和がない一価の炭
化水素基又はハロ炭化水素基、ハロゲン原子、ＮＯ2 、
ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3 Ｈ、アルコキシ基、ニトロ置換
された基、ニトリル置換された基、カルボン酸置換され
た基、スルホン酸置換された基、及びアルコキシ置換さ
れた基からなる群より選ばれる。Ｒiiは、炭素原子数が
１〜４０であり、脂肪族不飽和がない一価の炭化水素
基、アルコキシ置換された基、アリールアルコキシ基、
アリールオキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選
択される。Ａｒは、炭素原子数６〜４０のアレーン基を
表し、ａは０〜１０の値を有し、ｂは０〜１０の値を有
し、そしてＸ- は、ペルフルオロアルキルスルホン酸ア
ニオン、ヘキサハロ金属酸アニオン、ヘキサハロメタロ
イド酸アニオン、テトラハロホウ酸アニオン、テトラキ
ス（ペルフルオロアリール）ホウ酸アニオン、及びテト
ラキスペルフルオロアルキルスルホナトホウ酸アニオン
からなる群より選択される。
【００２５】より具体的に言えば、Ａｒは、式Ｃn Ｈ
n/(2+2) 又は式Ｃm Ｈm/(2+1) を有する芳香族基を表
し、式中のｎの値は６、１０、１４、１８、２２、２
６、３０、３４又は３８であり、ｍの値は１６、２０、
２４、２８、３２、３６又は４０である。
n/(2+2) 又は式Ｃm Ｈm/(2+1) を有する芳香族基を表
し、式中のｎの値は６、１０、１４、１８、２２、２
６、３０、３４又は３８であり、ｍの値は１６、２０、
２４、２８、３２、３６又は４０である。
【００２６】Ｒi 基は、脂肪族不飽和のない、炭素原子
数１〜４０の一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基であ
る。脂肪族不飽和のない好適な一価の炭化水素基には、
アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基及びデシル基のよう
なものや、脂環式基、例えばシクロヘキシル基の如きも
のや、アリール基、例えばフェニル基、トリル基及びキ
シリル基の如きものや、アリールアルキル基、例えばベ
ンジル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、及び
フェニルナフチル基といったようなものである。
数１〜４０の一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基であ
る。脂肪族不飽和のない好適な一価の炭化水素基には、
アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基及びデシル基のよう
なものや、脂環式基、例えばシクロヘキシル基の如きも
のや、アリール基、例えばフェニル基、トリル基及びキ
シリル基の如きものや、アリールアルキル基、例えばベ
ンジル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、及び
フェニルナフチル基といったようなものである。
【００２７】Ｒi としてやはり好適な一価の炭化水素基
には、炭素原子数６〜４０のアレーン基、例を挙げると
ナフチル基（Ｃ10Ｈ7 ）、アントラセニル基又はフェナ
ントラセニル基（Ｃ14Ｈ9 ）、ピレニル基（Ｃ
16Ｈ9 ）、ナフタセニル基、９，１０−ベンゾフェナン
トレニル基、クリセニル基、１，２−ベンゾアントラセ
ニル基又は３，４−ベンゾフェナントレニル基（Ｃ18Ｈ
11）、３，４−ベンゾピレニル基又はペリレニル基（Ｃ
20Ｈ11）、１，２，３，４−ジベンゾアントラセニル
基、１，２，５，６−ジベンゾアントラセニル基、１，
２，６，７−ジベンゾアントラセニル基、１，２，７，
８−ジベンゾアントラセニル基、１，２，６，７−ジベ
ンゾフェナントラセニル基、１，２，７，８−ジベンゾ
フェナントラセニル基、ペンタセニル基又はピセニル基
（Ｃ22Ｈ13）、コロネニル基（Ｃ24Ｈ11）、１，２，
４，５−ジベンゾピレニル基（Ｃ24Ｈ13）、及びヘキサ
セニル基（Ｃ26Ｈ15）といったようなもの、が含まれ
る。Ｒi として好適な、炭素原子数が最大で４０までの
アレーン基には、例えばフェニルヘキサデセニル基（Ｃ
32Ｈ19）あるいはアントラセニルヘキサセニル基（Ｃ40
Ｈ23）といったような、お互いに結合した上記の基の組
み合わせも含まれる。
には、炭素原子数６〜４０のアレーン基、例を挙げると
ナフチル基（Ｃ10Ｈ7 ）、アントラセニル基又はフェナ
ントラセニル基（Ｃ14Ｈ9 ）、ピレニル基（Ｃ
16Ｈ9 ）、ナフタセニル基、９，１０−ベンゾフェナン
トレニル基、クリセニル基、１，２−ベンゾアントラセ
ニル基又は３，４−ベンゾフェナントレニル基（Ｃ18Ｈ
11）、３，４−ベンゾピレニル基又はペリレニル基（Ｃ
20Ｈ11）、１，２，３，４−ジベンゾアントラセニル
基、１，２，５，６−ジベンゾアントラセニル基、１，
２，６，７−ジベンゾアントラセニル基、１，２，７，
８−ジベンゾアントラセニル基、１，２，６，７−ジベ
ンゾフェナントラセニル基、１，２，７，８−ジベンゾ
フェナントラセニル基、ペンタセニル基又はピセニル基
（Ｃ22Ｈ13）、コロネニル基（Ｃ24Ｈ11）、１，２，
４，５−ジベンゾピレニル基（Ｃ24Ｈ13）、及びヘキサ
セニル基（Ｃ26Ｈ15）といったようなもの、が含まれ
る。Ｒi として好適な、炭素原子数が最大で４０までの
アレーン基には、例えばフェニルヘキサデセニル基（Ｃ
32Ｈ19）あるいはアントラセニルヘキサセニル基（Ｃ40
Ｈ23）といったような、お互いに結合した上記の基の組
み合わせも含まれる。
【００２８】Ｒi はまた、ハロゲン原子、又はＮＯ2 、
ＣＮ、ＣＯＯＨ及びＳＯ3 Ｈから選ばれた基でもよい。
好適なハロゲン原子には、フッ素、塩素及び臭素が含ま
れる。好適なアルコキシ基には、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基及びブトキシ基といったような基が含
まれる。Ｒi として好適なニトロ置換された基には、３
−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 又は４−Ｃｌ−３−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ
3 が含まれる。好適なニトリル置換された基の例を挙げ
ると、４−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 、１−ＮＣ−Ｃ10Ｈ 7 又は２
−ＮＣ−Ｃ10Ｈ7 といったような基である。好適なカル
ボン酸置換された基は、４−ＨＯＯＣ−Ｃ6 Ｈ4 あるい
は３−ＨＯＯＣ−Ｃ6 Ｈ4 のような基である。Ｒi とし
て好適なスルホン酸置換された基は、４−ＨＯ3 Ｓ−Ｃ
6 Ｈ4 あるいは３−ＨＯ3 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 である。Ｒi と
して好適なアルコキシ置換された基は、４−ＣＨ3 Ｏ−
Ｃ6 Ｈ4 、４−Ｃ2 Ｈ5 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 、２−ＣＨ3 Ｏ−
Ｃ 6 Ｈ4 及び２−Ｃ2 Ｈ5 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 である。
ＣＮ、ＣＯＯＨ及びＳＯ3 Ｈから選ばれた基でもよい。
好適なハロゲン原子には、フッ素、塩素及び臭素が含ま
れる。好適なアルコキシ基には、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基及びブトキシ基といったような基が含
まれる。Ｒi として好適なニトロ置換された基には、３
−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 又は４−Ｃｌ−３−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ
3 が含まれる。好適なニトリル置換された基の例を挙げ
ると、４−ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 、１−ＮＣ−Ｃ10Ｈ 7 又は２
−ＮＣ−Ｃ10Ｈ7 といったような基である。好適なカル
ボン酸置換された基は、４−ＨＯＯＣ−Ｃ6 Ｈ4 あるい
は３−ＨＯＯＣ−Ｃ6 Ｈ4 のような基である。Ｒi とし
て好適なスルホン酸置換された基は、４−ＨＯ3 Ｓ−Ｃ
6 Ｈ4 あるいは３−ＨＯ3 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 である。Ｒi と
して好適なアルコキシ置換された基は、４−ＣＨ3 Ｏ−
Ｃ6 Ｈ4 、４−Ｃ2 Ｈ5 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 、２−ＣＨ3 Ｏ−
Ｃ 6 Ｈ4 及び２−Ｃ2 Ｈ5 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 である。
【００２９】Ｒiiとして好適な、脂肪族不飽和のない炭
素原子数１〜４０の一価の炭化水素基（炭素原子数６〜
４０のアレーン基を含む）、アルコキシ置換された基、
及びハロゲン原子は、好ましい態様を含めてＲi につい
て先に記載したとおりである。好適なアリールアルコキ
シ基には、ベンジルオキシ基又はフェニルエチルオキシ
基といったような基が含まれる。Ｒiiとして好適なアリ
ールオキシ基の例を挙げれば、フェノキシ基又はナフト
キシ基である。
素原子数１〜４０の一価の炭化水素基（炭素原子数６〜
４０のアレーン基を含む）、アルコキシ置換された基、
及びハロゲン原子は、好ましい態様を含めてＲi につい
て先に記載したとおりである。好適なアリールアルコキ
シ基には、ベンジルオキシ基又はフェニルエチルオキシ
基といったような基が含まれる。Ｒiiとして好適なアリ
ールオキシ基の例を挙げれば、フェノキシ基又はナフト
キシ基である。
【００３０】Ａｒは、炭素原子数６〜４０のアレーン基
を表す。Ａｒとして好適なアレーン基は、フェニル基
（Ｃ6 Ｈ5 ）、ナフチル基（Ｃ10Ｈ7 ）、アントラセニ
ル基又はフェナントラセニル基（Ｃ14Ｈ9 ）、ピレニル
基（Ｃ16Ｈ9 ）、ナフタセニル基、９，１０−ベンゾフ
ェナントレニル基、クリセニル基、１，２−ベンゾアン
トラセニル基又は３，４−ベンゾフェナントレニル基
（Ｃ18Ｈ11）、３，４−ベンゾピレニル基又はペリレニ
ル基（Ｃ20Ｈ11）、１，２，３，４−ジベンゾアントラ
セニル基、１，２，５，６−ジベンゾアントラセニル
基、１，２，６，７−ジベンゾアントラセニル基、１，
２，７，８−ジベンゾアントラセニル基、１，２，６，
７−ジベンゾフェナントラセニル基、１，２，７，８−
ジベンゾフェナントラセニル基、ペンタセニル基又はピ
セニル基（Ｃ22Ｈ13）、コロネニル基（Ｃ24Ｈ11）、
１，２，４，５−ジベンゾピレニル基（Ｃ24Ｈ13）、ヘ
キサセニル基（Ｃ26Ｈ15）、そしてお互いに結合したこ
れらの基の組み合わせ、例えばフェニルヘキサデセニル
基（Ｃ32Ｈ19）あるいはアントラセニルヘキサセニル基
（Ｃ 40Ｈ23）といったようなものである。
を表す。Ａｒとして好適なアレーン基は、フェニル基
（Ｃ6 Ｈ5 ）、ナフチル基（Ｃ10Ｈ7 ）、アントラセニ
ル基又はフェナントラセニル基（Ｃ14Ｈ9 ）、ピレニル
基（Ｃ16Ｈ9 ）、ナフタセニル基、９，１０−ベンゾフ
ェナントレニル基、クリセニル基、１，２−ベンゾアン
トラセニル基又は３，４−ベンゾフェナントレニル基
（Ｃ18Ｈ11）、３，４−ベンゾピレニル基又はペリレニ
ル基（Ｃ20Ｈ11）、１，２，３，４−ジベンゾアントラ
セニル基、１，２，５，６−ジベンゾアントラセニル
基、１，２，６，７−ジベンゾアントラセニル基、１，
２，７，８−ジベンゾアントラセニル基、１，２，６，
７−ジベンゾフェナントラセニル基、１，２，７，８−
ジベンゾフェナントラセニル基、ペンタセニル基又はピ
セニル基（Ｃ22Ｈ13）、コロネニル基（Ｃ24Ｈ11）、
１，２，４，５−ジベンゾピレニル基（Ｃ24Ｈ13）、ヘ
キサセニル基（Ｃ26Ｈ15）、そしてお互いに結合したこ
れらの基の組み合わせ、例えばフェニルヘキサデセニル
基（Ｃ32Ｈ19）あるいはアントラセニルヘキサセニル基
（Ｃ 40Ｈ23）といったようなものである。
【００３１】アニオンＸ- は、ペルフルオロアルキルス
ルホン酸アニオン、ヘキサハロ金属酸アニオン、ヘキサ
ハロメタロイド酸アニオン、テトラハロホウ酸アニオ
ン、テトラキス（ペルフルオロアリール）ホウ酸アニオ
ン、及びテトラキスペルフルオロアルキルスルホナトホ
ウ酸アニオンからなる群より選択される。ペルフルオロ
アルキルスルホン酸アニオンの例を挙げると、ペルフル
オロブタンスルホン酸アニオン、ペルフルオロエタンス
ルホン酸アニオン、ペルフルオロオクタンスルホン酸ア
ニオン、又はトリフルオロメタンスルホン酸アニオンで
ある。ヘキサハロ金属酸アニオンには、ＳｂＦ6 - 、Ａ
ｓＦ6 - 、ＳｂＣｌ6 - 及びＡｓＣｌ6 -といったよう
なアニオン類が含まれ、ヘキサハロメタロイド酸アニオ
ンには、ＰＦ6 - 及びＰＣｌ6 - といったようなアニオ
ン類が含まれ、テトラハロホウ酸アニオンには、ＢＦ4
- 、ＢＣｌ4 - 及びＢＢｒ4 - といったようなアニオン
類が含まれ、テトラキスペルフルオロアリールホウ酸ア
ニオンの例としては、Ｂ（Ｃ 6 Ｆ5 ）4 - 及びＢ（Ｃ10
Ｆ7 ）4 - が挙げられ、そしてテトラキスペルフルオロ
アルキルスルホナトホウ酸アニオンには、Ｂ（Ｏ3 ＳＣ
Ｆ3 ）4 - 、Ｂ（Ｏ3ＳＣ2 Ｆ5 ）4 - 及びＢ（Ｏ3 Ｓ
Ｃ4 Ｆ9 ）4 - といったアニオン類が含まれる。Ｘ
- は、トリフルオロメタンスルホネートイオンであるの
が好ましい。
ルホン酸アニオン、ヘキサハロ金属酸アニオン、ヘキサ
ハロメタロイド酸アニオン、テトラハロホウ酸アニオ
ン、テトラキス（ペルフルオロアリール）ホウ酸アニオ
ン、及びテトラキスペルフルオロアルキルスルホナトホ
ウ酸アニオンからなる群より選択される。ペルフルオロ
アルキルスルホン酸アニオンの例を挙げると、ペルフル
オロブタンスルホン酸アニオン、ペルフルオロエタンス
ルホン酸アニオン、ペルフルオロオクタンスルホン酸ア
ニオン、又はトリフルオロメタンスルホン酸アニオンで
ある。ヘキサハロ金属酸アニオンには、ＳｂＦ6 - 、Ａ
ｓＦ6 - 、ＳｂＣｌ6 - 及びＡｓＣｌ6 -といったよう
なアニオン類が含まれ、ヘキサハロメタロイド酸アニオ
ンには、ＰＦ6 - 及びＰＣｌ6 - といったようなアニオ
ン類が含まれ、テトラハロホウ酸アニオンには、ＢＦ4
- 、ＢＣｌ4 - 及びＢＢｒ4 - といったようなアニオン
類が含まれ、テトラキスペルフルオロアリールホウ酸ア
ニオンの例としては、Ｂ（Ｃ 6 Ｆ5 ）4 - 及びＢ（Ｃ10
Ｆ7 ）4 - が挙げられ、そしてテトラキスペルフルオロ
アルキルスルホナトホウ酸アニオンには、Ｂ（Ｏ3 ＳＣ
Ｆ3 ）4 - 、Ｂ（Ｏ3ＳＣ2 Ｆ5 ）4 - 及びＢ（Ｏ3 Ｓ
Ｃ4 Ｆ9 ）4 - といったアニオン類が含まれる。Ｘ
- は、トリフルオロメタンスルホネートイオンであるの
が好ましい。
【００３２】
【実施例】次に掲げる例は、特許請求の範囲に記載され
た本発明を更に説明するために開示するものである。全
ての量（部数及び百分率）は、特別に指示がない限り重
量によるものである。
た本発明を更に説明するために開示するものである。全
ての量（部数及び百分率）は、特別に指示がない限り重
量によるものである。
【００３３】（例１）２０ｍｌの氷酢酸（米国ペンシル
ベニア州ピッツバーグのＦＩＳＨＥＲ ＳＣＩＥＮＴＩ
ＦＩＣ社から入手した溶媒）に６．４４ｇ（０．０２モ
ル）のヨードベンゼンジアセテート（米国ウィスコンシ
ン州ＭａｄｉｓｏｎのＡｌｄｒｉｃｈ社から入手）を懸
濁させた攪拌した懸濁液に、３．０ｇ（０．０２モル）
のトリフルオロメタンスルホン酸（トリフル酸（ｔｒｉ
ｆｌｉｃ ａｃｉｄ）、ＴｆＯＨ又はＨＯＴｆ）（米国
ミネソタ州ミネアポリスの３Ｍ社から入手したＦＣ−２
４（商標））を一滴ずつ、溶液を周囲温度に置きながら
加えた。全部の固形物が完全に溶解して透き通った黄色
の溶液が得られてから、この攪拌された黄色の溶液に
２．１２ｇの１，３−キシレン（Ａｌｄｒｉｃｈ社から
入手のＡｒ）を一滴ずつ、やはり溶液を周囲温度に置き
ながら加えた。得られた混合物を３０分間攪拌した。こ
の後、１３３Ｐａ（１ｍｍＨｇ）未満の到達圧力下で８
０℃未満の浴温度での回転蒸発器での蒸発により溶媒を
除去した。油性の残留物が得られた。この残留物を、そ
れが凝固するまでジエチルエーテル（晶出用溶媒）で処
理し、その後それをろ過により集め、より多くのジエチ
ルエーテルで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。生成
物を結晶の形態で集め、この生成物は理論収量の９４％
であった。
ベニア州ピッツバーグのＦＩＳＨＥＲ ＳＣＩＥＮＴＩ
ＦＩＣ社から入手した溶媒）に６．４４ｇ（０．０２モ
ル）のヨードベンゼンジアセテート（米国ウィスコンシ
ン州ＭａｄｉｓｏｎのＡｌｄｒｉｃｈ社から入手）を懸
濁させた攪拌した懸濁液に、３．０ｇ（０．０２モル）
のトリフルオロメタンスルホン酸（トリフル酸（ｔｒｉ
ｆｌｉｃ ａｃｉｄ）、ＴｆＯＨ又はＨＯＴｆ）（米国
ミネソタ州ミネアポリスの３Ｍ社から入手したＦＣ−２
４（商標））を一滴ずつ、溶液を周囲温度に置きながら
加えた。全部の固形物が完全に溶解して透き通った黄色
の溶液が得られてから、この攪拌された黄色の溶液に
２．１２ｇの１，３−キシレン（Ａｌｄｒｉｃｈ社から
入手のＡｒ）を一滴ずつ、やはり溶液を周囲温度に置き
ながら加えた。得られた混合物を３０分間攪拌した。こ
の後、１３３Ｐａ（１ｍｍＨｇ）未満の到達圧力下で８
０℃未満の浴温度での回転蒸発器での蒸発により溶媒を
除去した。油性の残留物が得られた。この残留物を、そ
れが凝固するまでジエチルエーテル（晶出用溶媒）で処
理し、その後それをろ過により集め、より多くのジエチ
ルエーテルで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。生成
物を結晶の形態で集め、この生成物は理論収量の９４％
であった。
【００３４】（例２）２０ｍｌの氷酢酸（ＦＩＳＨＥＲ
ＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社から入手した溶媒）に６．４
４ｇ（０．０２モル）のヨードベンゼンジアセテート
（ウィスコンシン州ＭａｄｉｓｏｎのＡｌｄｒｉｃｈ社
から入手）を懸濁させた攪拌した懸濁液に、３．０ｇ
（０．０２モル）のトリフルオロメタンスルホン酸（３
Ｍ社から入手したＦＣ−２４（商標））を一滴ずつ、溶
液を周囲温度に置きながら加えた。全部の固形物が完全
に溶解して透き通った黄色の溶液が得られてから、この
攪拌された黄色の溶液に４．９２ｇのドデシルベンゼン
（米国マサチューセッツ州Ｗａｒｄ ＨｉｌｌのＪｏｈ
ｎｓｏｎ Ｍａｔｔｈｅｙ Ｃａｔａｌｏｇ社から入手
のＡｒ）を一滴ずつ、やはり溶液を周囲温度に置きなが
ら加えた。得られた混合物を３時間攪拌した。次いで、
酢酸を回転蒸発器で除去すると、油と酢酸の反応混合物
が残った。この後、この反応混合物に３０ｍｌのトルエ
ン（ＦＩＳＨＥＲ社から入手）と３０ｍｌの脱イオン水
を加え、得られた水性層と有機層を分離した。続いて、
有機層を更に別の脱イオン水で、分離した水層のｐＨが
５より高くなるまで、繰り返し洗浄した。次に、分離し
た有機層からトルエン溶媒と残留水を、１３３Ｐａ（１
ｍｍＨｇ）未満の到達圧力下で８０℃未満の浴温度での
回転蒸発器での蒸発により除去した。生成物は、粘稠な
液状の油の形態の、この分離処理からの残留物であっ
た。ドデシルベンゼンをサブストレートとする場合に
は、この粘稠な油をトルエンに溶解し、次いでこの溶液
を過剰のｎ−ペンタンに加えてそれにより生じた沈殿固
形分をろ過によって回収し、沈殿物をもっときれいなペ
ンタンで洗浄し、次いで真空中で乾燥して、油を低融点
の固形生成物に変えた。とは言え、粘稠な油は完全に好
適な形態の所期の生成物であった。
ＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社から入手した溶媒）に６．４
４ｇ（０．０２モル）のヨードベンゼンジアセテート
（ウィスコンシン州ＭａｄｉｓｏｎのＡｌｄｒｉｃｈ社
から入手）を懸濁させた攪拌した懸濁液に、３．０ｇ
（０．０２モル）のトリフルオロメタンスルホン酸（３
Ｍ社から入手したＦＣ−２４（商標））を一滴ずつ、溶
液を周囲温度に置きながら加えた。全部の固形物が完全
に溶解して透き通った黄色の溶液が得られてから、この
攪拌された黄色の溶液に４．９２ｇのドデシルベンゼン
（米国マサチューセッツ州Ｗａｒｄ ＨｉｌｌのＪｏｈ
ｎｓｏｎ Ｍａｔｔｈｅｙ Ｃａｔａｌｏｇ社から入手
のＡｒ）を一滴ずつ、やはり溶液を周囲温度に置きなが
ら加えた。得られた混合物を３時間攪拌した。次いで、
酢酸を回転蒸発器で除去すると、油と酢酸の反応混合物
が残った。この後、この反応混合物に３０ｍｌのトルエ
ン（ＦＩＳＨＥＲ社から入手）と３０ｍｌの脱イオン水
を加え、得られた水性層と有機層を分離した。続いて、
有機層を更に別の脱イオン水で、分離した水層のｐＨが
５より高くなるまで、繰り返し洗浄した。次に、分離し
た有機層からトルエン溶媒と残留水を、１３３Ｐａ（１
ｍｍＨｇ）未満の到達圧力下で８０℃未満の浴温度での
回転蒸発器での蒸発により除去した。生成物は、粘稠な
液状の油の形態の、この分離処理からの残留物であっ
た。ドデシルベンゼンをサブストレートとする場合に
は、この粘稠な油をトルエンに溶解し、次いでこの溶液
を過剰のｎ−ペンタンに加えてそれにより生じた沈殿固
形分をろ過によって回収し、沈殿物をもっときれいなペ
ンタンで洗浄し、次いで真空中で乾燥して、油を低融点
の固形生成物に変えた。とは言え、粘稠な油は完全に好
適な形態の所期の生成物であった。
【００３５】（例３）２０ｍｌの氷酢酸（ＦＩＳＨＥＲ
ＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社から入手した溶媒）に６．４
４ｇ（０．０２モル）のヨードベンゼンジアセテート
（Ａｌｄｒｉｃｈ社）を懸濁させた攪拌した懸濁液に、
３．０ｇ（０．０２モル）のトリフルオロメタンスルホ
ン酸（３Ｍ社から入手したＦＣ−２４（商標））を一滴
ずつ、溶液を周囲温度に置きながら加えた。全部の固形
物が完全に溶解して透き通った黄色の溶液が得られてか
ら、この攪拌された黄色の溶液に４．９２ｇのドデシル
ベンゼン（Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｍａｔｔｈｅｙ社から入手
のＡｒ）を一滴ずつ、溶液を周囲温度に置きながら加え
た。得られた混合物を３時間攪拌した。次いで、酢酸を
回転蒸発器で除去すると、油と酢酸の反応混合物が残っ
た。この後、この反応混合物に３０ｍｌのトルエン（Ｆ
ＩＳＨＥＲ社から入手）と３０ｍｌの脱イオン水を加
え、この混合物を攪拌して酢酸を水相と混合させた。次
に、水相を上部から抜き出し、もっと新しい水を加え
た。この手順を、酢酸を水相で検出できなくなるまで何
回か繰り返した。次に、分離した有機層からトルエン溶
媒と残留水を、１３３Ｐａ（１ｍｍＨｇ）未満の到達圧
力下で８０℃未満の浴温度での回転蒸発器での蒸発によ
り除去した。生成物は、ストリッピング温度において粘
稠な液状の油の形態の、この分離処理からの残留物であ
ったが、室温では固形のワックス状物質であった。ドデ
シルベンゼンをサブストレートとする場合には、この固
形生成物をトルエンに溶解し、次いでこの溶液を過剰の
ｎ−ペンタンに加えてそれにより生じた沈殿固形分をろ
過によって回収し、沈殿物をもっときれいなペンタンで
洗浄し、次いで真空中で乾燥して、この固形物を更に精
製した。
ＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社から入手した溶媒）に６．４
４ｇ（０．０２モル）のヨードベンゼンジアセテート
（Ａｌｄｒｉｃｈ社）を懸濁させた攪拌した懸濁液に、
３．０ｇ（０．０２モル）のトリフルオロメタンスルホ
ン酸（３Ｍ社から入手したＦＣ−２４（商標））を一滴
ずつ、溶液を周囲温度に置きながら加えた。全部の固形
物が完全に溶解して透き通った黄色の溶液が得られてか
ら、この攪拌された黄色の溶液に４．９２ｇのドデシル
ベンゼン（Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｍａｔｔｈｅｙ社から入手
のＡｒ）を一滴ずつ、溶液を周囲温度に置きながら加え
た。得られた混合物を３時間攪拌した。次いで、酢酸を
回転蒸発器で除去すると、油と酢酸の反応混合物が残っ
た。この後、この反応混合物に３０ｍｌのトルエン（Ｆ
ＩＳＨＥＲ社から入手）と３０ｍｌの脱イオン水を加
え、この混合物を攪拌して酢酸を水相と混合させた。次
に、水相を上部から抜き出し、もっと新しい水を加え
た。この手順を、酢酸を水相で検出できなくなるまで何
回か繰り返した。次に、分離した有機層からトルエン溶
媒と残留水を、１３３Ｐａ（１ｍｍＨｇ）未満の到達圧
力下で８０℃未満の浴温度での回転蒸発器での蒸発によ
り除去した。生成物は、ストリッピング温度において粘
稠な液状の油の形態の、この分離処理からの残留物であ
ったが、室温では固形のワックス状物質であった。ドデ
シルベンゼンをサブストレートとする場合には、この固
形生成物をトルエンに溶解し、次いでこの溶液を過剰の
ｎ−ペンタンに加えてそれにより生じた沈殿固形分をろ
過によって回収し、沈殿物をもっときれいなペンタンで
洗浄し、次いで真空中で乾燥して、この固形物を更に精
製した。
【００３６】（例４〜４５）以下の例では、上記の手順
を利用した。表Ｉと表ＩＩに、ヨードベンゼンジアセテ
ートの量、溶媒の種類、溶媒の量、トリフルオロメタン
スルホン酸（ＦＣ−２４（商標））の量、芳香族化合物
Ａｒの種類とその量が示されている。混合時間は１時間
から数時間までの範囲に及び、そして混合温度は室温、
あるいは４５〜７０℃の範囲であった。晶出用溶媒を使
用した場合には、例１の手順に従った。晶出用溶媒を使
用しない場合には、例２の手順を使用した。油が固形物
の形態であると報告される場合には、例３の手順に従っ
た。表ＩＩＩ〜ＶＩには、生成された油（生成物）の
量、油の色、晶出用溶媒（使用した場合には）、得られ
た生成物、そして得られた理論収量の百分率が示されて
いる。これらの例において、トリフラートはトリフルオ
ロメタンスルホネートを表している。得られた生成物の
同定は、ＮＭＲ（核磁気共鳴）及びＩＲ（赤外分光分
析）により行った。
を利用した。表Ｉと表ＩＩに、ヨードベンゼンジアセテ
ートの量、溶媒の種類、溶媒の量、トリフルオロメタン
スルホン酸（ＦＣ−２４（商標））の量、芳香族化合物
Ａｒの種類とその量が示されている。混合時間は１時間
から数時間までの範囲に及び、そして混合温度は室温、
あるいは４５〜７０℃の範囲であった。晶出用溶媒を使
用した場合には、例１の手順に従った。晶出用溶媒を使
用しない場合には、例２の手順を使用した。油が固形物
の形態であると報告される場合には、例３の手順に従っ
た。表ＩＩＩ〜ＶＩには、生成された油（生成物）の
量、油の色、晶出用溶媒（使用した場合には）、得られ
た生成物、そして得られた理論収量の百分率が示されて
いる。これらの例において、トリフラートはトリフルオ
ロメタンスルホネートを表している。得られた生成物の
同定は、ＮＭＲ（核磁気共鳴）及びＩＲ（赤外分光分
析）により行った。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】
【表４】
【００４１】
【表５】
【００４２】
【表６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 309/39 7419−4Ｈ
Claims (10)
- 【請求項１】 下記の工程（Ｉ）〜（ＩＶ）を含む、ヨ
ードニウム塩の調製方法。 （Ｉ）（Ａ）置換された又は未置換のヨードアレーンジ
カルボキシレートと、（Ｂ）酢酸、塩素化された炭化水
素及び極性非プロトン性溶媒からなる群より選ばれた溶
媒とを混合する工程 （ＩＩ）工程（Ｉ）の混合物に、ペルフルオロアルキル
スルホン酸、ヘキサハロ金属酸、ヘキサハロメタロイド
酸、テトラハロホウ酸、テトラキス（ペルフルオロアリ
ール）ホウ酸及びテトラキスペルフルオロアルキルスル
ホナトホウ酸からなる群より選ばれた酸（Ｃ）を、少な
くとも−２０℃の温度で加えて均質反応混合物を作る工
程 （ＩＩＩ）工程（ＩＩ）の均質反応混合物と、ベンゼ
ン、アルキル置換されたベンゼン、アリール置換された
ベンゼン、アリールアルキル置換されたベンゼン、アル
コキシ置換されたベンゼン、アリールアルコキシ置換さ
れたベンゼン及びハロベンゼンからなる群より選ばれた
化合物（Ｄ）とを、少なくとも３０分間反応させる工程 （ＩＶ）工程（ＩＩＩ）の混合物から溶媒をストリッピ
ングして除去する工程 - 【請求項２】 （Ａ）が式Ｒ’a ＡｒＩ（Ｏ2 ＣＲ”）
2 を有する化合物（この式のＲ’は、脂肪族不飽和がな
く炭素原子数が１〜４０である一価の炭化水素基又はハ
ロ炭化水素基、ハロゲン原子、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＯＯ
Ｈ、ＳＯ3 Ｈ、アルコキシ基、アルコキシ置換された
基、ニトロ置換された基、ニトリル置換された基、カル
ボン酸置換された基、スルホン酸置換された基からなる
群より選ばれ、Ｒ”は、脂肪族不飽和がなく炭素原子数
が１〜２０である一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基
であり、ａは０〜１０の値を有し、そしてＡｒは炭素原
子数６〜４０のアレーン基を表す）である、請求項１記
載の方法。 - 【請求項３】 （Ｃ）が、トリフルオロメタンスルホン
酸、ペルフルオロブチルスルホン酸、ヘキサフルオロア
ンチモン酸、ヘキサフルオロリン酸、ヘキサフルオロひ
酸、テトラフルオロホウ酸、テトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ホウ酸及びテトラキス（トリフルオロメタ
ンスルホナト）ホウ酸からなる群より選ばれる、請求項
１記載の方法。 - 【請求項４】 （Ｄ）が、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ブチルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン、ドデシルベ
ンゼン、テトラコシルベンゼン、オクチルベンゼン、１
−フェニル−５−メチルヘプタン、ビスドデシルベンゼ
ン、フルオロベンゼン、アニソール、オクチルオキシベ
ンゼン、ドデシルオキシベンゼン、オクタデシルオキシ
ベンゼン、１−フェノキシ−５−メチルヘプタン、１，
２−ビス（フェノキシエタン）及び１，３−ビス（２−
フェニルプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサンからなる群より選ばれる、請求項１記載の方
法。 - 【請求項５】 工程（ＩＶ）の前に有機溶媒と水の混合
物を加えて、有機層と水性層とを生じさせる工程を更に
含む、請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 前記有機層に水を加えることを更に含
む、請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 前記有機層をストリッピングすることを
更に含む、請求項６記載の方法。 - 【請求項８】 工程（ＩＩＩ）の後に当該混合物を加熱
することを更に含む、請求項１記載の方法。 - 【請求項９】 前記炭素原子数が１〜４０である一価の
炭化水素基が、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、シクロヘキ
シル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ベンジル
基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、フェニルナ
フチル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナント
ラセニル基、ピレニル基、ナフタセニル基、９，１０−
ベンゾフェナントレニル基、クリセニル基、１，２−ベ
ンゾアントラセニル基、３，４−ベンゾフェナントレニ
ル基、３，４−ベンゾピレニル基、ペリレニル基、１，
２，３，４−ジベンゾアントラセニル基、１，２，５，
６−ジベンゾアントラセニル基、１，２，６，７−ジベ
ンゾアントラセニル基、１，２，７，８−ジベンゾアン
トラセニル基、１，２，６，７−ジベンゾフェナントラ
セニル基、１，２，７，８−ジベンゾフェナントラセニ
ル基、ペンタセニル基、ピセニル基、コロネニル基、
１，２，４，５−ジベンゾピレニル基、ヘキサセニル
基、フェニルヘキサデセニル基及びアントラセニルヘキ
サセニル基からなる群より選ばれる、請求項２記載の方
法。 - 【請求項１０】 前記アレーン基が、フェニル基、ナフ
チル基、アントラセニル基、フェナントラセニル基、ピ
レニル基、ナフタセニル基、９，１０−ベンゾフェナン
トレニル基、クリセニル基、１，２−ベンゾアントラセ
ニル基、３，４−ベンゾフェナントレニル基、３，４−
ベンゾピレニル基、ペリレニル基、１，２，３，４−ジ
ベンゾアントラセニル基、１，２，５，６−ジベンゾア
ントラセニル基、１，２，６，７−ジベンゾアントラセ
ニル基、１，２，７，８−ジベンゾアントラセニル基、
１，２，６，７−ジベンゾフェナントラセニル基、１，
２，７，８−ジベンゾフェナントラセニル基、ペンタセ
ニル基、ピセニル基、コロネニル基、１，２，４，５−
ジベンゾピレニル基、ヘキサセニル基、フェニルヘキサ
デセニル基及びアントラセニルヘキサセニル基からなる
群より選ばれる、請求項２記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/292,149 US5426222A (en) | 1994-08-17 | 1994-08-17 | Method for the preparation of iodonium salts |
| US292149 | 1994-08-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08169853A true JPH08169853A (ja) | 1996-07-02 |
Family
ID=23123448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7208794A Withdrawn JPH08169853A (ja) | 1994-08-17 | 1995-08-16 | ヨードニウム塩の調製方法 |
Country Status (6)
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