JPH08165417A - マイクロクリスタリンワックス代替物 - Google Patents
マイクロクリスタリンワックス代替物Info
- Publication number
- JPH08165417A JPH08165417A JP31051094A JP31051094A JPH08165417A JP H08165417 A JPH08165417 A JP H08165417A JP 31051094 A JP31051094 A JP 31051094A JP 31051094 A JP31051094 A JP 31051094A JP H08165417 A JPH08165417 A JP H08165417A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- component
- microcrystalline wax
- wax substitute
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polyethers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
炭素数が20以上の直鎖状飽和脂肪酸および成分
(b):炭素数が12以下の直鎖状飽和脂肪酸を含む2
種以上の混合脂肪酸とのエステル化生成物であって、
(i),(ii)および(iii)の条件を満足するマイクロクリ
スタリンワックス代替物。(i)混合脂肪酸中、成分
(a)が30モル%以上かつ成分(b)が25モル%以
上である。(ii)成分(a)/成分(b)=3/1〜1
/1(モル比)である。(iii)ポリグリセリンを基準に
したエステル化率が90%以上である。 【効果】 石油系起源のマイクロクリスタリンワックス
の物性を代替できるエステル化生成物を安定して供給で
きる。また本エステル化生成物は慣用的原料から製造で
き、生分解性の良いエステル化合物である。
Description
スタリンワックスの代替物に関する。さらに詳しくは、
マイクロクリスタリンワックスの物性を代替し得るポリ
グリセリン脂肪酸エステルに関するものである。
原油のタンクボトムの沈澱物や減圧蒸留残渣から得られ
る、いわゆる天然系ワックスである。その主成分は炭素
数が約30〜70程度のイソパラフィンで、ほかにノル
マルパラフィン、ナフテン、芳香族化合物等を含む炭化
水素類の混合物である。マイクロクリスタリンワックス
の特長としては、主成分が前記イソパラフィンであるた
め、ノルマルパラフィンを主成分とするパラフィンワッ
クスに比べて著しく微小な結晶構造を持っていること、
融点が高い割には柔軟性を持っているワックスであるこ
と、可塑性および粘稠性もパラフィンワックスに比べて
大きいこと、結晶成長阻害作用があること等が知られて
いる。このようなマイクロクリスタリンワックスの用途
例としては、アスファルト用可塑剤、防錆剤、紙加工、
ワックス変性剤、印刷インキ、化粧品、ガムベース、電
気絶縁体、医薬品、農薬等がある。マイクロクリスタリ
ンワックスは鉱油を原料とする天産品であるため、品質
の均一性や安定的供給の点で難点があり、残存する微量
成分による安全性や自然環境における生分解性の面で問
題が残されている。またマイクロクリスタリンワックス
の上記物性を満足する代替ワックスは未だ見当たらな
い。
例えばグリセリンの重縮合物と脂肪酸とを常法によりエ
ステル化反応させて得られ、主にその部分エステル化物
が乳化剤、可溶化剤あるいは分散剤等の非イオン界面活
性物質として食品、化粧品、医薬品、樹脂や繊維等の化
学品をはじめ幅広い分野で利用されている(例えば「油
化学」、第35巻、第2号、第71−79頁、1986
年参照)。
リスタリンワックスのもつ前述のような課題を解決すべ
くなされたもので、供給の不安がなく、マイクロクリス
タリンワックスの前記物性を代替しえるエステル系物質
からなる代替物を提供することを目的とする。
め、本発明者らはマイクロクリスタリンワックスの物性
を代替できる種々のワックス類について鋭意検討を重ね
た結果、長鎖脂肪酸および短鎖脂肪酸を含む特定の脂肪
酸類とポリグリセリンとのエステルからなるワックスが
その適性を有することを見い出し、本発明を完成するに
至った。
ンと、少なくとも成分(a):炭素数が20以上の直鎖
状飽和脂肪酸および成分(b):炭素数が12以下の直
鎖状飽和脂肪酸を含む2種以上の混合脂肪酸とのエステ
ル化生成物であって、下記(i),(ii)および(iii)の条
件を満たすものであるマイクロクリスタリンワックス代
替物 (i)混合脂肪酸中、成分(a)が30モル%以上、かつ
成分(b)が25モル%以上である。
〜1/1(モル比)である。
ル化率が90%以上である。である。
発明においては、マイクロクリスタリンワックスの物性
を代替し得るエステル化生成物の原料として、ポリグリ
セリンと2種以上の混合脂肪酸を用いる。ポリグリセリ
ンは、グリセリン単量体を常法により重合させて得られ
る重合度または平均重合度が2〜15、好ましくは2〜
10、より好ましくは2〜6のものであり、具体的には
ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ペ
ンタグリセリン、ヘキサグリセリン、ヘプタグリセリ
ン、オクタグリセリン、ノナグリセリン、デカグリセリ
ン、ドデカグリセリン、テトラデカグリセリン等を例示
できる。かかるポリグリセリンは前記のものを単独で用
いるが、任意の割合の混合物として用いてもよい。また
通常の市販ポリグリセリンは種々の重合度のものの混合
物であり、さらにグリセリン単量体の直鎖状重合物を主
成分とするが、分子の一部が枝分かれした側鎖状重合物
や一部が環状化した環状重合物を含むものであってもさ
しつかえない。
とも成分(a)として炭素数が20以上の直鎖状飽和脂
肪酸と成分(b)として炭素数が12以下の直鎖状飽和
脂肪酸とを含む混合脂肪酸をいう。成分(a)は炭素数
が好ましくは20〜32、より好ましくは20〜28の
もので、具体例としてアラキジン酸、ヘンイコサン酸、
ベヘン酸、トリコサン酸、リグノセリン酸、ペンタコサ
ン酸、セロチン酸、ヘプタコサン酸、モンタン酸、ノナ
コサン酸、メリシン酸、ヘントリアコンタン酸、ドトリ
アコンタン酸等をあげることができる。また成分(b)
は炭素数が好ましくは6〜12、より好ましくは8〜1
2のもので、具体例としてカプロン酸、エナント酸、カ
プリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、
ラウリン酸等をあげることができる。なお前記混合脂肪
酸は成分(a)および成分(b)のほかにトリデシル
酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マ
ルガリン酸、ステアリン酸、ノナデシル酸等を混合せし
めてもよい。なおこれらの脂肪酸は単独でも混合でも使
用でき、また食品分野等への利用にあたっては炭素数が
偶数のものが好ましい。
たっては、以下に述べる(i),(ii)および(iii)の各条件
をすべて満足させることが重要である。すなわち(i)混
合脂肪酸中、成分(a)が30モル%以上であり、かつ
成分(b)が25モル%である。ここにモル%とは、ポ
リグリセリンを完全もしくは90%以上にエステル化す
るために必要とする混合脂肪酸を100モル%としたと
きの対象脂肪酸の含有率を示す。例えばポリグリセリン
がトリグリセリンの場合、エステル化反応する脂肪酸量
は5モルであり、これを100モル%とする前記割合を
いう。成分(a)が30モル%以上であっても成分
(b)が25モル%未満では、エステル化生成物が硬す
ぎる固形物になり、マイクロクリスタリンワックスの物
性に適合しない。逆に成分(a)が30モル%未満では
成分(b)が25モル%以上であっても、エステル化生
成物がペースト状もしくはそれに近い軟かいワックス状
態になり、これもマイクロクリスタリンワックスの物性
を代替することができない。また成分(a)が30モル
%未満かつ成分(b)が25モル%未満のときはエステ
ル化生成物が軟かすぎあるいは硬すぎる性状になり、本
発明において所望の物性を確保できない。
比が成分(a)/成分(b)=3/1〜1/1である条
件を満たす必要がある。成分(a)および成分(b)が
前記(i)の条件を満足しても、両者のモル比が(ii)の条
件を満たさないと、エステル化生成物の物性は軟かすぎ
る性状になり、マイクロクリスタリンワックスの代替物
として不適である。
グリセリンと、前記(i)および(ii)の条件を満足する成
分(a)および成分(b)を少なくとも含有する2種以
上の混合脂肪酸とが、(iii)ポリグリセリンを基準にし
て90%以上のエステル化率でエステル化されたもので
ある。エステル化率が90%未満では物性が柔らかすぎ
あるいは硬すぎ、マイクロクリスタリンワックスの代替
物としては適さない。
は、例えば次のような方法によればよい。すなわちポリ
グリセリンの分子量または平均分子量をもとに計算した
反応当量の2種以上の脂肪酸が前記(i)および(ii)の条
件を満たすように混合し、ポリグリセリンとともに反応
容器に仕込み、無触媒下または硫酸、塩酸、リン酸、パ
ラトルエンスルホン酸、ニッケル、スズ、チタン、これ
らの酸化物、塩化物、水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム等のエステル化触媒の存在下、無溶媒中もしくはキシ
レン、トルエン等の非水性有機溶媒を共存させ、エステ
ル化反応が進行しかつ着色や分解が起こりにくい温度域
つまり約100〜250℃、好ましくは150〜230
℃で10〜20時間エステル化反応を行う。エステル化
率の上昇は反応物の酸価あるいは水酸基価を測定し、そ
の低減度合によって追跡できる。ついで必要に応じてエ
ステル化反応物より触媒を除去し、活性炭による脱色、
減圧による脱臭等の精製処理を施すことにより本発明の
エステル化生成物を得ることができる。
の条件を満たすことにより、イソパラフィンに類似する
枝分かれした分子構造のものを含有するため、マイクロ
クリスタリンワックスの物性に似かよった性状となる。
また原料として炭素数が偶数の脂肪酸を用いることによ
り、食品分野における利用も可能である。
7.5gおよびラウリン酸192.6g(脂肪酸組成は
ベヘン酸:50モル%、ラウリン酸:50モル%で、ベ
ヘン酸/ラウリン酸=1/1(モル比))とを1リット
ル四つ口フラスコに仕込み、還流溶剤としてキシレン
(仕込量の5重量%)を加えて無触媒で窒素を吹き込み
ながら220℃にて12時間エステル化反応を行い、反
応物の酸価が低下しなくなった時点を反応終点とした。
ついで室温まで冷却後、活性炭を用いて脱色処理、さら
に水蒸気を吹込み脱臭処理を施して淡黄色の固体状エス
テル化生成物(試料Aとする)485gを得た。このも
のの一般分析値は、酸価:0.3、水酸基価:4.2、
ケン化価:184であり、ジグリセリンの98%がエス
テル化されていた。
件を用いて、製造例1と同様にエステル化反応および精
製処理を行い、淡黄色ないし黄色の4種の固体状エステ
ル生成物(試料B〜E)を得た。またこれらの一般分析
値を試料Aとともに同表にまとめた。
て、製造例1と同様にエステル化反応および精製処理を
行い、淡黄色ないし黄色の5種のエステル化生成物(試
料a〜e)を得た。これらの試料の一般分析値を同表に
まとめた。
造例1〜5で試作した試料a〜eおよびマイクロクリス
タリンワックス(市販品)の各物性を測定し、比較検討
した(表3参照)。その結果、試料A〜Eはマイクロク
リスタリンワックスの物性に極めて類似しており、代替
物としての適性をもつことがわかった。一方、試料a〜
eはマイクロクリスタリンワックスに比べて高融点ある
いは低融点あるいは軟かすぎあるいは硬すぎるため、マ
イクロクリスタリンワックスの代替物としては不適切で
あった。
リスタリンワックスの物性を代替し得るエステル化生成
物を安定して提供できる。本発明のエステル化生成物は
慣用的原料から製造でき、また生分解性の良いエステル
化合物であるから、安全性の要求が高い食品、医薬品、
化粧品等をはじめマイクロクリスタリンワックスが利用
されている分野においてその代替ワックスとして用いる
ことができる。
Claims (8)
- 【請求項1】 ポリグリセリンと、少なくとも成分
(a):炭素数が20以上の直鎖状飽和脂肪酸および成
分(b):炭素数が12以下の直鎖状飽和脂肪酸を含む
2種以上の混合脂肪酸とのエステル化生成物であって、
下記(i),(ii)および(iii)の条件を満たすものであるマ
イクロクリスタリンワックス代替物。 (i)混合脂肪酸中、成分(a)が30モル%以上、かつ
成分(b)が25モル%以上である。 (ii)前記成分(a)/成分(b)=3/1〜1/1(モ
ル比)である。 (iii)ポリグリセリンを基準にしたエステル化率が90
%以上である。 - 【請求項2】 前記ポリグリセリンが、グリセリン単量
体を常法により重合させて得られる重合度または平均重
合度が2〜15、好ましくは2〜10、より好ましくは
2〜6のものである請求項1に記載のマイクロクリスタ
リンワックス代替物。 - 【請求項3】 前記ポリグリセリンが、ジグリセリン、
トリグリセリン、テトラグリセリン、ペンタグリセリ
ン、ヘキサグリセリン、ヘプタグリセリン、オクタグリ
セリン、ノナグリセリン、デカグリセリン、ドデカグリ
セリン、およびテトラデカグリセリンからなる群から選
ばれた1種もしくは2種以上の混合物である請求項1に
記載のマイクロクリスタリンワックス代替物。 - 【請求項4】 成分(a)が炭素数が好ましくは20〜
32、より好ましくは20〜28のものである請求項1
に記載のマイクロクリスタリンワックス代替物。 - 【請求項5】 前記成分(a)が、アラキジン酸、ヘン
イコサン酸、ベヘン酸、トリコサン酸、リグノセリン
酸、ペンタコサン酸、セロチン酸、ヘプタコサン酸、モ
ンタン酸、ノナコサン酸、メリシン酸、ヘントリアコン
タン酸、およびドトリアコンタン酸からなる群から選ば
れた1種もしくは2種以上の混合物である請求項1に記
載のマイクロクリスタリンワックス代替物。 - 【請求項6】 前記成分(b)が、炭素数が好ましくは
6〜12、より好ましくは8〜12のものである請求項
1に記載のマイクロクリスタリンワックス代替物。 - 【請求項7】 前記成分(b)が、カプロン酸、エナン
ト酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデ
カン酸、およびラウリン酸からなる群から選ばれた1種
もしくは2種以上の混合物である請求項1に記載のマイ
クロクリスタリンワックス代替物。 - 【請求項8】 トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデ
シル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、
およびノナデシル酸からなる群から選ばれた1種もしく
は2種以上をさらに含有する請求項1に記載のマイクロ
クリスタリンワックス代替物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31051094A JP2877708B2 (ja) | 1994-12-14 | 1994-12-14 | マイクロクリスタリンワックス代替物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31051094A JP2877708B2 (ja) | 1994-12-14 | 1994-12-14 | マイクロクリスタリンワックス代替物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08165417A true JPH08165417A (ja) | 1996-06-25 |
JP2877708B2 JP2877708B2 (ja) | 1999-03-31 |
Family
ID=18006097
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31051094A Expired - Lifetime JP2877708B2 (ja) | 1994-12-14 | 1994-12-14 | マイクロクリスタリンワックス代替物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2877708B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004007631A1 (ja) * | 2002-07-12 | 2004-01-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 蓄熱材料及びその組成物、並びにこれらの用途 |
JP2005139326A (ja) * | 2003-11-07 | 2005-06-02 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ブロック共重合体組成物 |
JP2011089084A (ja) * | 2009-10-26 | 2011-05-06 | Taiyo Kagaku Co Ltd | ポリ乳酸系樹脂組成物及びそれよりなる成形体 |
JP2011252049A (ja) * | 2010-06-01 | 2011-12-15 | Daicel Corp | ポリ乳酸可塑化組成物 |
-
1994
- 1994-12-14 JP JP31051094A patent/JP2877708B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004007631A1 (ja) * | 2002-07-12 | 2004-01-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 蓄熱材料及びその組成物、並びにこれらの用途 |
JP2005139326A (ja) * | 2003-11-07 | 2005-06-02 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ブロック共重合体組成物 |
JP2011089084A (ja) * | 2009-10-26 | 2011-05-06 | Taiyo Kagaku Co Ltd | ポリ乳酸系樹脂組成物及びそれよりなる成形体 |
JP2011252049A (ja) * | 2010-06-01 | 2011-12-15 | Daicel Corp | ポリ乳酸可塑化組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2877708B2 (ja) | 1999-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6489272B2 (en) | Lubricant, solvent and emulsifier composition and method of manufacture | |
EP1243637B1 (de) | Additive zur Inhibierung der Gashydratbildung | |
JP2700377B2 (ja) | 有機液体のゲル化又は固化剤 | |
US5504152A (en) | Esterification of rosin | |
EP0153005A1 (en) | Polyethylene wax | |
JP2010535226A (ja) | 新規な高粘性液状安息香酸エステル組成物、及びこのエステル組成物を含有するポリマー組成物 | |
US4647313A (en) | Paving asphalt | |
JP2877708B2 (ja) | マイクロクリスタリンワックス代替物 | |
US20090077862A1 (en) | Lubricity additives and methods of producing lubricity additives | |
GB2172597A (en) | Polymerisation of fatty acids | |
EP0187607B1 (fr) | Copolyétheramides techniques souples à basse température | |
WO2012056673A1 (ja) | 食品 | |
EP0919588B1 (fr) | Emulsions bitumineuses, leur procédé de fabrication et leurs utilisations | |
RU2288943C1 (ru) | Многофункциональная присадка к автомобильным бензинам | |
US9234160B2 (en) | Process for the preparation of complex oligomeric structures | |
JP3301589B2 (ja) | ガム用ワックス様組成物 | |
US2273100A (en) | Condensation products | |
JP2001181674A (ja) | 液状油組成物 | |
JP2006501337A (ja) | 多価アルコールのエステル及び部分エステル | |
Isbell et al. | Biodegradable oleic estolide ester base stocks and lubricants | |
KR100453205B1 (ko) | 저분자량의 불소계 화합물의 혼합물을 담체로 사용한셀롤로스 기재의 장기 보존제 | |
US2216257A (en) | Process of breaking mineral oil emulsions | |
RU2456313C1 (ru) | Пластификатор и полимерная композиция на его основе | |
US2891022A (en) | Phenylphenol-formaldehyde resin esters | |
WO2000079050A1 (en) | Sizing agents and starting materials for their preparation |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080122 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090122 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100122 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100122 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110122 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110122 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140122 Year of fee payment: 15 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |