JPH0795123B2 - 偏光フイルム - Google Patents
偏光フイルムInfo
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- JPH0795123B2 JPH0795123B2 JP62028698A JP2869887A JPH0795123B2 JP H0795123 B2 JPH0795123 B2 JP H0795123B2 JP 62028698 A JP62028698 A JP 62028698A JP 2869887 A JP2869887 A JP 2869887A JP H0795123 B2 JPH0795123 B2 JP H0795123B2
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- Japan
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- polarizing
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は偏光フイルムに存する。詳しくは、サーモトロ
ピツク液晶性ポリエステルに二色性色素を染着配向させ
た偏光フイルムに関するもので、平行光線透過率に優
れ、かつ溶融製膜により簡便に製造することのできる偏
光フイルムに関する。
ピツク液晶性ポリエステルに二色性色素を染着配向させ
た偏光フイルムに関するもので、平行光線透過率に優
れ、かつ溶融製膜により簡便に製造することのできる偏
光フイルムに関する。
従来の偏光フイルムとしては、ポリビニルアルコール
（PVA）系フイルムにヨウ素あるいは二色性染料を染着
したものが周知である。しかしながら、これらの偏光フ
イルムは偏光性能はすぐれているが、耐熱性、耐湿性な
どに難点があり、これを改良するために酢酸セルロース
系フイルムなどをラミネートして用いられている。しか
しながら、これでも用途によつては耐湿性が十分でな
い。
（PVA）系フイルムにヨウ素あるいは二色性染料を染着
したものが周知である。しかしながら、これらの偏光フ
イルムは偏光性能はすぐれているが、耐熱性、耐湿性な
どに難点があり、これを改良するために酢酸セルロース
系フイルムなどをラミネートして用いられている。しか
しながら、これでも用途によつては耐湿性が十分でな
い。
PVA系以外の疎水性重合体を基材とする偏光フイルムと
してポリ塩化ビニル（PVC）、ポリ塩化ビニリデン（PVD
C）などのハロゲン化ビニル系重合体を脱ハロゲン化水
素処理してポリエン構造を形成させた偏光フイルムも検
討されているが、これらも耐熱性および光、酸素に対す
る安定性に問題があるほか色相の自由な選択が不可能で
あることなどの理由から未だ偏光フイルムの主流を占め
るには至つていない。
してポリ塩化ビニル（PVC）、ポリ塩化ビニリデン（PVD
C）などのハロゲン化ビニル系重合体を脱ハロゲン化水
素処理してポリエン構造を形成させた偏光フイルムも検
討されているが、これらも耐熱性および光、酸素に対す
る安定性に問題があるほか色相の自由な選択が不可能で
あることなどの理由から未だ偏光フイルムの主流を占め
るには至つていない。
さらに例えば特開昭57−84409号公報、特開昭58−12462
1号公報などによればポリアミド系及びポリエステル系
偏光フイルムが示されている。ポリアミド−染料系及び
ポリエステル−染料系偏光フイルムは耐熱性、耐湿性、
力学的強度等はPVA−ヨウ素系偏光フイルム、PVA−二色
性染料系偏光フイルムにくらべてすぐれているが偏光性
能が２者にくらべて劣つているため未だ実用化の段階ま
で至つていない。
1号公報などによればポリアミド系及びポリエステル系
偏光フイルムが示されている。ポリアミド−染料系及び
ポリエステル−染料系偏光フイルムは耐熱性、耐湿性、
力学的強度等はPVA−ヨウ素系偏光フイルム、PVA−二色
性染料系偏光フイルムにくらべてすぐれているが偏光性
能が２者にくらべて劣つているため未だ実用化の段階ま
で至つていない。
本発明者等は上述のような従来の問題点を解消すべく鋭
意検討を行なつた結果、特定のサーモトロピツク液晶性
ポリエステルと二色性色素を組合せて用いれば、溶融製
膜という簡単な方法で高度な偏光性能を発揮し、しかも
透明性の良好なフイルムとなることを見いだし、本発明
を完成した。
意検討を行なつた結果、特定のサーモトロピツク液晶性
ポリエステルと二色性色素を組合せて用いれば、溶融製
膜という簡単な方法で高度な偏光性能を発揮し、しかも
透明性の良好なフイルムとなることを見いだし、本発明
を完成した。
即ち、本発明の要旨は、二色性色素が染着配向されたサ
ーモトロピツク液晶性ポリエステルフイルムからなる偏
光フイルムであつて、サーモトロピツク液晶性ポリエス
テルがハイドロキノン誘導体成分（Ａ）、テレフタル酸
成分（Ｂ）、イソフタル酸成分（Ｃ）及びパラヒドロキ
シ安息香酸成分（Ｄ）からなる共重合ポリエステルであ
る偏光フイルムに存する。
ーモトロピツク液晶性ポリエステルフイルムからなる偏
光フイルムであつて、サーモトロピツク液晶性ポリエス
テルがハイドロキノン誘導体成分（Ａ）、テレフタル酸
成分（Ｂ）、イソフタル酸成分（Ｃ）及びパラヒドロキ
シ安息香酸成分（Ｄ）からなる共重合ポリエステルであ
る偏光フイルムに存する。
（Ａ）成分のハイドロキノン誘導体成分は、下記一般式
（Ｉ）又は（II）で示される化合物、あるいはこれらの
アシル化物から得られる成分である。
（Ｉ）又は（II）で示される化合物、あるいはこれらの
アシル化物から得られる成分である。
（（Ｉ）、（II）式中、Ｘ、Ｘ′は同一又は異なつてい
てもよく、炭素数１〜８のアルキル基または の基を表わす。） ここで、炭素数１〜８のアルキル基としては直鎖又は分
岐状のアルキル基であつて、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1,1
−ジメチルブチル基、1,1−ジメチル−3,3−ジメチルブ
チル基、アミル基、ヘキシル基等が挙げられる。
てもよく、炭素数１〜８のアルキル基または の基を表わす。） ここで、炭素数１〜８のアルキル基としては直鎖又は分
岐状のアルキル基であつて、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1,1
−ジメチルブチル基、1,1−ジメチル−3,3−ジメチルブ
チル基、アミル基、ヘキシル基等が挙げられる。
また、 基を有する化合物、例べば、 3,4,5,6−ジベンゾ−1,2−オキサホスフアン−２−オキ
シドをハイドロキノンと反応させることにより得られ
る。
シドをハイドロキノンと反応させることにより得られ
る。
本発明の共重合ポリエステルを製造するには、例えば、
アセトキシハイドロキノン誘導体、パラアセトキシ安息
香酸、テレフタル酸及びイソフタル酸の各成分を仕込
み、275℃に昇温し２時間撹拌後、減圧下（0.3mmHg）で
５〜８時間重合すればよい。
アセトキシハイドロキノン誘導体、パラアセトキシ安息
香酸、テレフタル酸及びイソフタル酸の各成分を仕込
み、275℃に昇温し２時間撹拌後、減圧下（0.3mmHg）で
５〜８時間重合すればよい。
このサーモトロピツク液晶性共重合ポリエステルは、剪
断及びドラフト下で溶融製膜することにより、高配向
で、しかも非常に透明性の優れたフイルムとすることが
できる。
断及びドラフト下で溶融製膜することにより、高配向
で、しかも非常に透明性の優れたフイルムとすることが
できる。
溶液状態あるいは溶融状態で液晶性を示す高分子化合物
（液晶性ポリマー）の高配向性は溶液あるいは溶融紡糸
又は製膜により加工して高弾性を有する繊維、フイルム
とする技術として知られているが、液晶性ポリマーの不
均一性や液晶相の回位などにより得られる繊維、フイル
ムは不透明なものであり、偏光フイルムなどの光学的用
途への応用は不可能であつた。
（液晶性ポリマー）の高配向性は溶液あるいは溶融紡糸
又は製膜により加工して高弾性を有する繊維、フイルム
とする技術として知られているが、液晶性ポリマーの不
均一性や液晶相の回位などにより得られる繊維、フイル
ムは不透明なものであり、偏光フイルムなどの光学的用
途への応用は不可能であつた。
以上のように本発明によりサーモトロピツク液晶性共重
合ポリエステルフイルムに透明性が付与され、かつ該フ
イルムの高配向性を利用し二色性色素を染着配向させ、
偏光フイルムとした事は非常に画期的な事である。
合ポリエステルフイルムに透明性が付与され、かつ該フ
イルムの高配向性を利用し二色性色素を染着配向させ、
偏光フイルムとした事は非常に画期的な事である。
上記の液晶性共重合ポリエステル樹脂から偏光フイルム
を製造するには該樹脂に二色性色素を混合した後溶融製
膜される。
を製造するには該樹脂に二色性色素を混合した後溶融製
膜される。
本発明に使用される二色性色素は、その分子構造上二色
性を有する直接染料、分散染料、酸性染料などの中から
選ばれ、その一例を挙げれば次のような構造式を有する
ものである。
性を有する直接染料、分散染料、酸性染料などの中から
選ばれ、その一例を挙げれば次のような構造式を有する
ものである。
二色性色素は、上記したようなものを一種類あるいは数
種類の混合物として用いれば良い。使用方法は、例えば
サーモトロピツク液晶性共重合ポリエステルとドライブ
レンド、溶融ブレンド、溶媒混合等の方法で混合して用
いる。二色性色素の混合量としては0.01重量％以上10重
量％未満の間から選ばれるのが好ましい。
種類の混合物として用いれば良い。使用方法は、例えば
サーモトロピツク液晶性共重合ポリエステルとドライブ
レンド、溶融ブレンド、溶媒混合等の方法で混合して用
いる。二色性色素の混合量としては0.01重量％以上10重
量％未満の間から選ばれるのが好ましい。
本発明に用いるサーモトロピツク液晶性共重合ポリエス
テルの特徴は溶融製膜という非常に簡単な工程のみで高
配向性能を発起し、製膜時二色性色素をブレンドするこ
とにより容易に偏光フイルムを製造できることである。
このことは通常のポリマーの場合、配向フイルムを得よ
うとすると製膜後なんらかの延伸処理を施す必要がある
事に比較すると、製造コスト面で大きな長所であり、又
溶融製膜工程のみで偏光フイルムを製造する方法は新規
なものである。
テルの特徴は溶融製膜という非常に簡単な工程のみで高
配向性能を発起し、製膜時二色性色素をブレンドするこ
とにより容易に偏光フイルムを製造できることである。
このことは通常のポリマーの場合、配向フイルムを得よ
うとすると製膜後なんらかの延伸処理を施す必要がある
事に比較すると、製造コスト面で大きな長所であり、又
溶融製膜工程のみで偏光フイルムを製造する方法は新規
なものである。
溶融製膜は通常矩形、円形のダイスを用いて適当な剪断
及びドラフト条件下にて成形される。
及びドラフト条件下にて成形される。
本発明におけるサーモトロピツク液晶性共重合ポリエス
テルを剪断下で製膜すると樹脂セグメントの剛直性によ
り流れ方向にセグメントが配向し、その結果としてフイ
ルムに透明感が付与される。
テルを剪断下で製膜すると樹脂セグメントの剛直性によ
り流れ方向にセグメントが配向し、その結果としてフイ
ルムに透明感が付与される。
製膜温度は本発明のサーモトロピツク液晶性共重合ポリ
エステルが液晶性（溶融時異方性）を示す温度範囲であ
ればよく、通常230℃〜400℃の範囲で行なわれる。
エステルが液晶性（溶融時異方性）を示す温度範囲であ
ればよく、通常230℃〜400℃の範囲で行なわれる。
以上のようにして得られた偏光フイルムはサーモトロピ
ツク液晶性共重合ポリエステルを素材としており、しか
も、液晶性共重合ポリエステルを用いたフイルムとして
は画期的な透明性を有しているという点で全く新規なも
のであり、該共重合ポリエステルフイルムはそれ自体で
すぐれた力学的性質、耐熱、耐水、耐候性を有し、これ
よりなる偏光フイルムは高温、高湿度の条件下において
偏光性能の低下を起こさない。
ツク液晶性共重合ポリエステルを素材としており、しか
も、液晶性共重合ポリエステルを用いたフイルムとして
は画期的な透明性を有しているという点で全く新規なも
のであり、該共重合ポリエステルフイルムはそれ自体で
すぐれた力学的性質、耐熱、耐水、耐候性を有し、これ
よりなる偏光フイルムは高温、高湿度の条件下において
偏光性能の低下を起こさない。
又、使用目的によつては他のプラスチツクとのラミネー
シヨンや共押出し等により偏光フイルムを保護した状態
で使用してもよく、さらには偏光フイルム自体、あるい
は保護層を介して、表面に蒸着、スパツタリングまたは
塗布法によりインジウム−スズ系酸化物等の透明導電性
膜を形成して実用に供する。
シヨンや共押出し等により偏光フイルムを保護した状態
で使用してもよく、さらには偏光フイルム自体、あるい
は保護層を介して、表面に蒸着、スパツタリングまたは
塗布法によりインジウム−スズ系酸化物等の透明導電性
膜を形成して実用に供する。
以下実施例を挙げて本発明を説明するが本発明はその要
旨を越えない限り以下の実施例に限定されるものではな
い。
旨を越えない限り以下の実施例に限定されるものではな
い。
実施例に先だつて下記項目の測定法について記載する。
平行光線透過率…… 積分球式光線透過率測定装置 テジタル濁度計NDH−20D（日本電色工業株式会社製）を
用いたJIS K6714に準じた。
用いたJIS K6714に準じた。
Fdye値…… 分光光度計228形（日立製作所製）を用いて入射光線の
偏光面と配向軸が垂直、平行の場合の透過率II、IIIを
可視領域において測定し、次式に基づく配向係数（Fdy
e）を算出した。
偏光面と配向軸が垂直、平行の場合の透過率II、IIIを
可視領域において測定し、次式に基づく配向係数（Fdy
e）を算出した。
Fdye＝（Ｄ−１）／（Ｄ＋２） （但し、Ｄは吸収二色比であり、 Ｄ＝Log（I0/III）/Log（I0/II） I0は同一延伸処理条件の無染色フイルムの透過率であ
る） Fdye値は二色性色素の配向度を表わし、Fdye値が大なる
ことは偏光フイルムの偏光性能が大なることを示す。
る） Fdye値は二色性色素の配向度を表わし、Fdye値が大なる
ことは偏光フイルムの偏光性能が大なることを示す。
実施例１ ハイドロキノン誘導体 テレフタル酸 イソフタル酸 及びパラヒドロキシ安息香酸 を、5/5/3/2のモル比で共重合した高分子化合物をＴダ
イ（ダイ幅120mm;リツプクリアランス0.2mm）を備えた3
0mmφ押出機を用いて、温度340℃、剪断速度500sec-1、
ドラフト比10の条件で製膜した。この時得られた無染色
フイルムは透明で、その平行光線透過率はフイルム厚25
μｍで87％を示した。又上記高分子化合物をヒートステ
ージを装着した偏光顕微鏡下で観察し、340℃で溶融時
異方性を示すことを確認した。
イ（ダイ幅120mm;リツプクリアランス0.2mm）を備えた3
0mmφ押出機を用いて、温度340℃、剪断速度500sec-1、
ドラフト比10の条件で製膜した。この時得られた無染色
フイルムは透明で、その平行光線透過率はフイルム厚25
μｍで87％を示した。又上記高分子化合物をヒートステ
ージを装着した偏光顕微鏡下で観察し、340℃で溶融時
異方性を示すことを確認した。
次に上記サーモトロピツク液晶性高分子化合物に下記式
で示される色素を ヘンシエルミキサーで0.5重量％の割合に混合したのち
上記と同様の方法でＴダイ製膜を行なう青色の偏光フイ
ルムを製造した。得られた偏光フイルムのFdye値は0.75
であつた。
で示される色素を ヘンシエルミキサーで0.5重量％の割合に混合したのち
上記と同様の方法でＴダイ製膜を行なう青色の偏光フイ
ルムを製造した。得られた偏光フイルムのFdye値は0.75
であつた。
比較例１ ポリエチレンテレフタレート成分が50モル％、パラヒド
ロキシ安息香酸成分が50モル％である共重合ポリエステ
ルをドラフト比を15、温度を275℃とした以外は実施例
１と全く同様の製膜を行なつた。得られた無染色フイル
ムの平行光線透過率はフイルム厚15μｍで30％と不透明
なものであつた。又、この共重合ポリエステルをヒート
ステージを装着した偏光顕微鏡下で観察したところ275
℃で溶融異方性を示し、該共重合ポリエステルもサーモ
トロピツク液晶性高分子化合物であることを確認した。
ロキシ安息香酸成分が50モル％である共重合ポリエステ
ルをドラフト比を15、温度を275℃とした以外は実施例
１と全く同様の製膜を行なつた。得られた無染色フイル
ムの平行光線透過率はフイルム厚15μｍで30％と不透明
なものであつた。又、この共重合ポリエステルをヒート
ステージを装着した偏光顕微鏡下で観察したところ275
℃で溶融異方性を示し、該共重合ポリエステルもサーモ
トロピツク液晶性高分子化合物であることを確認した。
次に実施例１と同一の色素を実施例１と同様の方法で混
合した後上記と同様の方法でＴダイ製膜を行なつたがFd
ye値は0.42と配向性も低いフイルムであつた。
合した後上記と同様の方法でＴダイ製膜を行なつたがFd
ye値は0.42と配向性も低いフイルムであつた。
以上のように本発明のサーモトロピツク液晶性共重合ポ
リエステルは無染色時のフイルムは平行光線透過率が80
％以上と高く、またこれを用いた偏光フイルムも透明性
が良好で配向係数Fdye値が0.5以上と高く偏光能が大き
いことがわかる。
リエステルは無染色時のフイルムは平行光線透過率が80
％以上と高く、またこれを用いた偏光フイルムも透明性
が良好で配向係数Fdye値が0.5以上と高く偏光能が大き
いことがわかる。
本発明によれば簡便な方法で、透明性、偏光性能等に優
れたフイルムを得ることができ、実用上大変効果的であ
る。
れたフイルムを得ることができ、実用上大変効果的であ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】二色性色素が染着配向されたサーモトロピ
ック液晶性ポリエステルフィルムからなる偏光フィルム
であって、サーモトロピック液晶性ポリエステルが下記
一般式（Ｉ）又は（II）で示される化合物、あるいはこ
れらのアシル化物から形成されるハイドロキノン誘導体
成分（Ａ）、テレフタル酸成分（Ｂ）、イソフタル酸成
分（Ｃ）及びパラヒドロキシ安息香酸成分（Ｄ）からな
る共重合ポリエステルであることを特徴とする偏光フィ
ルム。 （（Ｉ）、（II）式中、Ｘ、Ｘ′は同一又は異なつてい
てもよく、炭素数１〜８のアルキル基又は - 【請求項２】ハイドロキノン誘導体成分（Ａ）が下記一
般式（III）で示される化合物、あるいはこれらのアシ
ル化物から形成される成分であることを特徴とする特許
請求範囲第１項に記載の偏光フィルム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62028698A JPH0795123B2 (ja) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | 偏光フイルム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62028698A JPH0795123B2 (ja) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | 偏光フイルム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63195602A JPS63195602A (ja) | 1988-08-12 |
| JPH0795123B2 true JPH0795123B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=12255691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62028698A Expired - Fee Related JPH0795123B2 (ja) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | 偏光フイルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0795123B2 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4007144A1 (de) * | 1990-03-07 | 1991-09-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur orientierung fluessigkristalliner polymere und ihr einsatz als orientierungsschicht in fluessigkristall-, schalt- und -anzeigevorrichtungen |
| JP2620815B2 (ja) * | 1990-07-18 | 1997-06-18 | ヘキストジャパン株式会社 | 液晶表示素子 |
| US5707566A (en) * | 1995-06-02 | 1998-01-13 | Hoechst Celanese Corp. | Process for preparing high performance polarizer films |
| US5753145A (en) * | 1995-06-02 | 1998-05-19 | Hoecst Celanese Corp. | Polarizer films with high thermal and hygroscopic stability |
| US5667719A (en) * | 1995-06-02 | 1997-09-16 | Hoechst Celanese Corp. | High extinction polarizer films comprising liquid crystal polymeric moieties |
| US5672296A (en) * | 1995-06-02 | 1997-09-30 | Hoechst Celanese Corp. | Polarizer films comprising wholly aromatic liquid crystalline polymers and dichroic dyes |
| US5746949A (en) * | 1995-11-21 | 1998-05-05 | Hoechst Celanese Corp. | Polarizer films comprising aromatic liquid crystalline polymers comprising dichroic dyes in their main chains |
| US5738803A (en) * | 1995-12-14 | 1998-04-14 | Hoechst Celanese Corp | Polarizer films comprising wholly aromatic liquid crystalline polymers and dichroic dyes |
| US5738918A (en) * | 1996-06-14 | 1998-04-14 | Hoechst Celanese Corp | Laminates of liquid crystalline polymeric films for polarizer applications |
| US5863622A (en) * | 1996-12-05 | 1999-01-26 | Hoechst Celanese Corporation | Polarizer laminates comprising coextruded liquid crystal polymer moieties and integral thermoplastic cover layers |
| US5851423A (en) * | 1997-05-22 | 1998-12-22 | Hoechst Celanese Corporation | Liquid crystal display devices incorporating polarizers comprising liquid crystal polymers |
| US6268026B1 (en) | 1997-10-20 | 2001-07-31 | Hoechst Celanese Corporation | Multilayer laminate formed from a substantially stretched non-molten wholly aromatic liquid crystalline polymer and non-liquid crystalline polyester and method for forming same |
| US6312772B1 (en) | 1997-10-20 | 2001-11-06 | Hoechst Celanese Corporation | Multilayer laminate formed from a substantially stretched non-molten wholly aromatic liquid crystalline polymer and non-polyester thermoplastic polymer |
| US6426128B1 (en) | 1998-01-06 | 2002-07-30 | Hna Holdings, Inc. | Co-processable multi-layer laminates for forming high strength, haze-free, transparent articles and methods of producing same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55123425A (en) * | 1979-03-19 | 1980-09-22 | Teijin Ltd | Preparation of polyester film |
| JPS60218602A (ja) * | 1984-04-16 | 1985-11-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 偏光フイルム |
| JPS6197326A (ja) * | 1984-10-18 | 1986-05-15 | Unitika Ltd | 液晶性ポリエステルの製造方法 |
-
1987
- 1987-02-10 JP JP62028698A patent/JPH0795123B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63195602A (ja) | 1988-08-12 |
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