JPH0794594B2 - 高分子固体電解質及びその製造方法 - Google Patents

高分子固体電解質及びその製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はイオン伝導性ポリマー、すなわち高分子固体電
解質に関する。
［従来の技術および発明が解決しようとする課題］ 近年、無機の固体電解質と比較して、成形性があり大
面積薄膜化が容易である、フレキシビリティがあり電
極との密着性が優れている等の特徴を有する有機高分子
の固体電解質の開発が行なわれている。
高分子固体電解質としてはM.B.Armandらによりポリエチ
レンオキシドとアルカリ金属塩の混合物が提案された
（Fast Ion Transport in Solids,131,1979）。しかし
その固体電解質は、常温で導電率が10-6S/cm以下であ
り、しかも薄膜にしたときのフィルム強度も弱く、電極
との密着性も満足すべきものではなく改良が望まれた。
フィルム強度を強くするために３官能性ポリエチレング
リコールとジイソシアネート誘導体の反応により架橋し
たり（特開昭62-48716）、ポリエチレングリコールジア
クリレートの重合反応により架橋する方法（特開昭62-2
85954）等が提案されているが、フィルム強度，イオン
伝導度，電極との密着性などのバランスにおいてさらに
改良が望まれていた。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らはイオン伝導度が室温で10-5S/cm以上で、厚
さ100μｍ以下でもフィルム強度が強く、しかも電極と
の密着性のよい高分子固体電解質フィルムを得るべく鋭
意検討した結果本発明に到達した。
すなわち本発明は下記一般式（Ｉ）で示されるケイ皮酸
エステル化合物の光硬化物からなる網状分子の中に、 （ａ） 両末端がメチルエーテル化された低分子量ポリ
エチレングリコール、 （ｂ） 高分子量ポリエチレンオキシド、および （ｃ） アルカリ金属塩またはアンモニウム塩を含有し
てなる高分子固体電解質に関する。
（式中、Ｒは水素または炭素数１〜５のアルキル基、ｎ
は３〜40の整数を示す） 以下本発明について詳細に説明する。
本発明の高分子固体電解質を形成する網状分子は一般式
（Ｉ）で示されるケイ皮酸エステル化合物を重合架橋さ
せることにより形成された分子である。
一般式（Ｉ）で表わされるケイ皮酸エステル化合物中の
オキシアルキレン鎖の長さは生成物の網目の大きさに関
係し、あまり短くてもまたあまり長くても本発明の効果
は得られにくく、オキシアルキレン単位が３〜40個の範
囲が好ましく、５〜30個の範囲がさらに好ましい。また
オキシアルキレン単位の種類としてはオキシエチレン，
オキシプロピレン単位または両単位を共有する場合を好
ましい例として挙げることができる。
本発明において成分（ａ）として使用される低分子量ポ
リエチレングリコールは両末端がメチルエーテル化され
たものであり、分子量は100〜3,000の範囲が好ましく20
0〜2,000の範囲がさらに好ましい。
本発明において成分（ｂ）として使用されるポリエチレ
オキシドは高分子固体電解質膜の成膜性を向上させるた
めにはできるだけ高分子量であることが好ましく、10万
以上であることが望ましく、例えば10万〜300万、特に2
0万〜200万が好ましい。
本発明に成分（ｃ）として使用されるアルカリ金属塩と
しては、過塩素酸リチウム，過塩素酸ナトリウム，過塩
素酸カリウム，テトラフロロホウ酸リチウム，テトラフ
ロロホウ酸ナトリウム，テトラフロロホウ酸カリウム，
ヘキサフロロリン酸リチウム，ヘキサフロロリン酸カリ
ウム，トリフロロ酢酸リチウム，トリフロロメタンスル
ホン酸リチウム等を挙げることができる。
本発明に成分（ｃ）として使用されるアンモニウム塩と
しては、過塩素酸テトライソプロピルアンモニウム，過
塩素酸テトラｎ−ブチルアンモニウム，テトラフロロホ
ウ酸テトラｎ−ブチルアンモニウム，ヘキサフロロリン
酸テトラｎ−ブチルアンモニウム，トリフロロメタンス
ルホン酸テトラｎ−ブチルアンモニウム等を挙げること
ができる。
本発明の高分子固体電解質は例えば（ａ）低分子量ポリ
エチレングリコール，（ｂ）高分子量ポリエチレンオキ
シド，（ｃ）アルカリ金属塩またはアンモニウム塩の共
存下に一般式（Ｉ）で示されるケイ皮酸エステル化合物
を光硬化させ網状分子を形成させることにより得ること
ができる。
このとき低分子量ポリエチレングリコール（ａ）と高分
子量ポリエチレンオキシド（ｂ）の重量比は1:0.1〜1:1
0の範囲が好ましい。
一般式（Ｉ）で示されるケイ皮酸エステル化合物の割合
は低分子量ポリエチレングリコール（ａ）と高分子量ポ
リエチレンオキシドの総量100重量部に対して10〜200重
量部の範囲が好ましく、20〜100重量部の範囲がさらに
好ましい。
アルカリ金属塩またはアンモニウム塩（ｃ）の量は低分
子量ポリエチレングリコール（ａ），高分子量ポリエチ
レンオキシド（ｂ）および一般式（Ｉ）で示されるケイ
皮酸エステル化合物の総量100重量部に対して１〜30重
量部の範囲が好ましく、３〜20重量部の範囲がさらに好
ましい。
本発明においては上記の成分以外にたとえばメトキシポ
リエチレングリコールモノメタクリレートとメタクリル
酸メチルの共重合体および／またはメトキシポリエチレ
ングリコールモノメタクリレートとアクリロニトリルの
共重合体を添加することも本発明の目的から好ましく行
われる。
本発明の高分子固体電解質を製造する方法は特に限定さ
れない。更に詳しくは実施例に記載したが例えば次の方
法が用いられる。
すなわち、所定量の一般式（Ｉ）で表わされるケイ皮酸
エステル化合物，低分子量ポリエチレングリコール
（ａ），高分子量ポリエチレンオキシド（ｂ），アルカ
リ金属塩またはアンモニウム塩（ｃ）および増感剤をア
セトニトリル，アセトン，エタノール，テトラヒドロフ
ラン等の溶媒に溶解させ均一溶液とする。ついで該溶液
を基板上に流延したのちほとんどの溶媒を除去し、紫外
線を照射して硬化させる方法を例示することができる。
このときに用いられる増感剤としてはＰ−ニトロジフェ
ニル,P−ニトロアニリン,2,4−ジニトロアニリン，ピク
ラミド,2−クロロ−４−ニトロアニリン、2,6−ジニト
ロ−４−ニトロアニリン，ベンゾフェノン，ジベンゼル
アセトン，ベンジル,P,P′−ジメチルアミノベンゾフェ
ノン,P,P′−テトラメチルジアミノベンゾフェノン（ミ
ヒラーケトン）,1,2−ベンゾアントラキノン,1,9−ベン
ゾアントロン,3−メチル−1,3−ジアザ−1,9−ベンゾア
ントロン,2−ニトロフルオレン,2,5−ジニトロフルオレ
ン,5−ニトロアセナフテン等を挙げることができる。
［発明の効果］ 本発明による高分子固体電解質は、イオン伝導度が高
く、フィルム強度も強く、電極との密着性も良いので、
リチウム電池，プラスチック電池の全固体化，エレクト
ロクロミックディスプレーの電解質など広くイオニクス
素子として応用可能である。
また本発明による高分子固体電解質フィルムは紫外線照
射により迅速に製造することができ、他の公知の方法に
比較して製造法上極めて有利である。
［実施例］ 以下に実施例を挙げ本発明に具体的に説明するが、本発
明はこれらに制限されるものではない。
合成例１ 300ml三ツ口フラスコに分子量約1000の３官能性ポリエ
チレングリコール（第一工業製薬社。商品名PEOTRIOL 1
000、以下3PEGと略称する。）30g（３×10-2モル），乾
燥トルエン200ml,ピリジン20mlを入れた。室温で攪拌し
ながらトルエンに溶解させたケイ皮酸クロライド25g
（1.5×10-1モル）を30分間で滴下した。滴下終了後80
℃で７時間反応を行ないケイ皮酸エステル化合物を合成
した。反応物を冷却後ロ過し、アルミナ，活性炭カラム
を通してケイ皮酸エステル化合物を精製した。ケイ皮酸
エステル化合物の確認は下記に示す1Ｈ-NMR及びIRの帰
属により行なった。1 Ｈ-NMRスペクトルの帰属 溶媒 CDCl3，内部基準 TMS 3.5〜3.8ppm :a 4.15ppm :b 6.48ppm :c 7.71ppm :d 7.25〜7.45ppm :e IRスペクトルの帰属 合成例２ 3PEGとして分子量約3000のもの（第一工業製薬社，商品
名 PEOTRIOL 3000）を用いた以外は合成例１と同様に
行ないケイ皮酸エステル化合物を合成した。
実施例１ アセトニトリル30mlに合成例１で得られたケイ皮酸エス
テル化合物3g,ポリエチレンオキシド（分子量約50万）3
g,ポリエチレングリコールジメチルエーテル（分子量約
400）6gを溶解させた。その後LiClO4782mg,ベンゾフェ
ノン55mg,ミヒラーケトン11mgを添加し、十分に攪拌を
行なうことによって均一溶液を得た。この液状組成物
を、テフロンシャーレに流延し、高圧水銀灯を用いて２
分間照射して硬化フィルムを得た。IR測定により、1635
cm-1のピークが消失したことにより、完全に硬化が進行
したことを確認した。80℃で48時間減圧乾燥後、複素イ
ンピーダンス法によりイオン伝導度（σ）を測定した結
果、σ＝5.3×10-5S/cm（25℃）であった。このフィル
ムは電極との密着性は良好であった。
実施例２ アセトニトリル30mlに合成例１に示したケイ皮酸エステ
ル化合物2g,ポリエチレンオキシド（分子量約50万）1g,
ポリエチレングリコールジメチルエーテル（分子量約40
0）5g,メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレ
ート（分子量約570）とメタクリル酸メチルとの共重合
体（組成比1:2）2gを溶解させた。その後LiClO4870mg,
ベンゾフェノン55mg,ミヒラーケトン11mgを添加し、十
分に攪拌を行なうことによって均一溶液を得た。以下は
実施例１と同様に行ない硬化フィルムを得、これについ
て、イオン伝導度を測定した結果、σ＝1.3×10-4S/cm
（25℃）であった。このフィルムは柔軟性があり電極と
の密着性は良好であった。
実施例３ アセトニトリル30mlに合成例２に示したケイ皮酸エステ
ル化合物2g,ポリエチレンオキシド（分子量約50万）2g,
ポリエチレングリコールジメチルエーテル（分子量約40
0）5g,メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレ
ート（分子量約570）とメチクリル酸メチルとの共重合
体（組成比1:2）2gを溶解させた。その後LiClO4957mg,
ベンゾフェノン80mg,ミヒラーケトン16mgを添加し、十
分に攪拌を行なうことによって均一溶液を得た。以下は
実施例１と同様に行ない硬化フィルムを得、これについ
てイオン伝導度を測定した結果、σ＝1.4×10-4S/cm（2
5℃）であった。このフィルムは柔軟性があり電極との
密着性は良好であった。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示されるケイ皮酸エス
    テル化合物の光硬化物からなる網状分子の中に、 （ａ） 両末端がメチルエーテル化された低分子量ポリ
    エチレングリコール、 （ｂ） 高分子量ポリエチレンオキシド、および （ｃ） アルカリ金属塩またはアンモニウム塩を含有し
    てなる高分子固体電解質。 （式中、Ｒは水素または炭素数１〜５のアルキル基、ｎ
    は３〜40の整数を示す）
  2. 【請求項２】請求項１項に記載の高分子固体電解質であ
    って、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレ
    ートとメタクリル酸メチルの共重合体またはメトキシポ
    リエチレングリコールモノメタクリレートとアクリロニ
    トリルの共重合体を含むもの。
  3. 【請求項３】３官能性ポリエチレングリコールとケイ皮
    酸クロライドを反応させて一般式（Ｉ）で示される化合
    物を得、 （式中、Ｒは水素または炭素数１〜５のアルキル基、ｎ
    は３〜40の整数を示す） 次いで、この化合物を （ａ） 両末端がメチルエーテル化された低分子量ポリ
    エチレングリコール、 （ｂ） 高分子量ポリエチレンオキシド、および （ｃ） アルカリ金属塩またはアンモニウム塩 の共存下に架橋反応を起させて高分子物質を得ることを
    特徴とする高分子固体電解質の製造方法。
  4. 【請求項４】架橋反応が光照射により触媒される請求項
    第３項記載の方法。
  5. 【請求項５】請求項第３項に記載の方法であって架橋反
    応が、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレ
    ートとメタクリル酸メチルの共重合体またはメトキシポ
    リエチレングリコールモノメタクリレートとアクリロニ
    トリルの共重合体の存在下に行なわれる方法。
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