JPH0789942B2 - 乳酸の精製法 - Google Patents
乳酸の精製法Info
- Publication number
- JPH0789942B2 JPH0789942B2 JP62248592A JP24859287A JPH0789942B2 JP H0789942 B2 JPH0789942 B2 JP H0789942B2 JP 62248592 A JP62248592 A JP 62248592A JP 24859287 A JP24859287 A JP 24859287A JP H0789942 B2 JPH0789942 B2 JP H0789942B2
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- Japan
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- lactic acid
- lactate
- exchange resin
- cation exchange
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 この発明は乳酸の精製法に関する。さらに詳しくは乳酸
発酵液から高純度乳酸を連続的に精製する乳酸の精製法
に関する。
発酵液から高純度乳酸を連続的に精製する乳酸の精製法
に関する。
（ロ）従来の技術 乳酸発酵は通常過剰の炭酸石灰の存在下で行われるた
め、ロウ中に乳酸石灰として生産される。この得られる
乳酸石灰を精製する方法としては通常ｉ）乳酸カルシウ
ム法、ii）エステル化法、iii）亜鉛塩化法、iv）減圧
蒸留法等が知られている。
め、ロウ中に乳酸石灰として生産される。この得られる
乳酸石灰を精製する方法としては通常ｉ）乳酸カルシウ
ム法、ii）エステル化法、iii）亜鉛塩化法、iv）減圧
蒸留法等が知られている。
（ハ）発明が解決しようとする問題点 しかしながら上記方法において、乳酸カルシウム法
（ｉ）は石灰分除去、その他硫酸銀、鉄分、重金属イオ
ン等の除去等精製工程が煩雑であり、さらに発酵の中和
剤として用いる水酸化カルシウムは溶解度が低いため工
程中に沈殿が生じやすく連続的に行い難いこと、エステ
ル化法（ii）はエステル化に用いるイソプロピルエーテ
ルが有害であり、これの混入の虞れがあること、亜鉛塩
化法（iii）は亜鉛の損失がかなりあること、減圧減留
法（iv）は酸型でしか行えないこと等、いずれの方法も
工程的、経済的にロスが多く工業的精製法として満足で
きる方法ではなかった。
（ｉ）は石灰分除去、その他硫酸銀、鉄分、重金属イオ
ン等の除去等精製工程が煩雑であり、さらに発酵の中和
剤として用いる水酸化カルシウムは溶解度が低いため工
程中に沈殿が生じやすく連続的に行い難いこと、エステ
ル化法（ii）はエステル化に用いるイソプロピルエーテ
ルが有害であり、これの混入の虞れがあること、亜鉛塩
化法（iii）は亜鉛の損失がかなりあること、減圧減留
法（iv）は酸型でしか行えないこと等、いずれの方法も
工程的、経済的にロスが多く工業的精製法として満足で
きる方法ではなかった。
この発明はかかる状況に鑑みなされたものであり、乳酸
発酵で得られる乳酸塩混合物から乳酸を低コストで高純
度にかつ連続して精製しうる方法を提供しようとするも
のである。
発酵で得られる乳酸塩混合物から乳酸を低コストで高純
度にかつ連続して精製しうる方法を提供しようとするも
のである。
（ニ）問題点を解決するための手段 かくしてこの発明によれば、 （ａ）アルカリ金属塩の形態の乳酸を含有する乳酸菌含
有培養液を濾過する工程、 （ｂ）上記工程（ａ）で得られる乳酸塩含有液をカチオ
ン交換樹脂カラムに導入してそこで乳酸塩を遊離乳酸に
変換する工程、 （ｃ）上記工程（ｂ）で得られる乳酸含有液を乳酸濃度
80％以上になるまで減圧濃縮する工程、 （ｄ）上記工程（ｃ）で得られる乳酸濃縮液を減圧蒸留
に付して乳酸留分を回収する工程 とからなる乳酸の精製法が提供される。
有培養液を濾過する工程、 （ｂ）上記工程（ａ）で得られる乳酸塩含有液をカチオ
ン交換樹脂カラムに導入してそこで乳酸塩を遊離乳酸に
変換する工程、 （ｃ）上記工程（ｂ）で得られる乳酸含有液を乳酸濃度
80％以上になるまで減圧濃縮する工程、 （ｄ）上記工程（ｃ）で得られる乳酸濃縮液を減圧蒸留
に付して乳酸留分を回収する工程 とからなる乳酸の精製法が提供される。
この発明の方法は、バイオリアクタ等により工業的に多
量に生産される乳酸菌・乳酸塩含有液からろ過された乳
酸塩含有液を、そのままカチオン交換樹脂カラムを通じ
ることにより連続して遊離乳酸にし、さらにこの遊離乳
酸を連続して濃縮・蒸留することにより高純度に精製で
きうる方法であることを特徴とする。
量に生産される乳酸菌・乳酸塩含有液からろ過された乳
酸塩含有液を、そのままカチオン交換樹脂カラムを通じ
ることにより連続して遊離乳酸にし、さらにこの遊離乳
酸を連続して濃縮・蒸留することにより高純度に精製で
きうる方法であることを特徴とする。
この発明の方法において、乳酸塩・乳酸菌含有培養液か
ら乳酸菌を除去する方法としては、当該分野で公知のフ
ィルタろ過による方法を用いることができる。
ら乳酸菌を除去する方法としては、当該分野で公知のフ
ィルタろ過による方法を用いることができる。
この発明の方法において、カチオン交換樹脂カラムに導
入される乳酸塩の形態としては、アルカリ金属塩または
アルカリ土類金属塩の形態で用いられるが、この場合こ
とにナトリウム塩の形態がカチオン交換樹脂カラムの再
生が容易に行える点で好ましい。
入される乳酸塩の形態としては、アルカリ金属塩または
アルカリ土類金属塩の形態で用いられるが、この場合こ
とにナトリウム塩の形態がカチオン交換樹脂カラムの再
生が容易に行える点で好ましい。
この発明の方法において、カチオン交換樹脂カラムに用
いられる樹脂としては、通常のカチオン交換樹脂が用い
られるが、例えばDIAIONSK 1B Ｈ型カチオン交換樹脂
（三菱化成工業製）等が挙げられる。
いられる樹脂としては、通常のカチオン交換樹脂が用い
られるが、例えばDIAIONSK 1B Ｈ型カチオン交換樹脂
（三菱化成工業製）等が挙げられる。
この発明の方法の実施において、上記カチオン交換樹脂
カラムを複数本用意し、これらを乳酸塩含有液供給流路
に切換接続可能に並設し、さらにこれらのカラムにカラ
ム再生・洗浄用液を供給する流路を切換接続可能に設け
て用いることが好ましい。詳しくは後述する実施例の記
載が参照される。
カラムを複数本用意し、これらを乳酸塩含有液供給流路
に切換接続可能に並設し、さらにこれらのカラムにカラ
ム再生・洗浄用液を供給する流路を切換接続可能に設け
て用いることが好ましい。詳しくは後述する実施例の記
載が参照される。
この発明において、上記カチオン交換樹脂カラムから得
られる乳酸含有液は、通常乳酸濃度が５〜７％で多量の
水分が含有されているため蒸留精製に先立って予め減圧
濃縮される。この場合乳酸濃度80％以上の濃度が好まし
く、以降の蒸留精製工程においてかかる時間の効率良い
短縮を考慮すれば、90％まで濃縮することがより好まし
い。
られる乳酸含有液は、通常乳酸濃度が５〜７％で多量の
水分が含有されているため蒸留精製に先立って予め減圧
濃縮される。この場合乳酸濃度80％以上の濃度が好まし
く、以降の蒸留精製工程においてかかる時間の効率良い
短縮を考慮すれば、90％まで濃縮することがより好まし
い。
この発明の方法において、上記濃縮工程で得られる乳酸
濃縮液は、減圧蒸留に付されて精製される。この減圧蒸
留の条件は通常の乳酸の精製法として用いられる減圧蒸
留の条件と同様に設定される。
濃縮液は、減圧蒸留に付されて精製される。この減圧蒸
留の条件は通常の乳酸の精製法として用いられる減圧蒸
留の条件と同様に設定される。
以上のごとくこの発明の方法に従えば、食用から局方級
のいずれの等級の精製乳酸でも得ることができる。
のいずれの等級の精製乳酸でも得ることができる。
（ホ）作用 この発明によれば、アルカリ金属塩またはアルカリ土類
金属塩の形態の乳酸塩含有液は、直接カチオン交換樹脂
カラムを通過して遊離乳酸に変換され、この得られる遊
離乳酸含有液は順次濃縮され多量の水分が除去された
後、得られる乳酸濃縮液はさらに減圧蒸留に付されて精
製される。
金属塩の形態の乳酸塩含有液は、直接カチオン交換樹脂
カラムを通過して遊離乳酸に変換され、この得られる遊
離乳酸含有液は順次濃縮され多量の水分が除去された
後、得られる乳酸濃縮液はさらに減圧蒸留に付されて精
製される。
以下実施例によりこの発明を詳細に説明するが、これに
よりこの発明は限定されるものではない。
よりこの発明は限定されるものではない。
（ヘ）実施例 第１図はこの発明の乳酸精製法を実施する装置の一例の
構成説明図である。図において該装置（１）は、図示し
ないバイオリアクタ部で生成される乳酸塩含有液をイオ
ン交換部（２）に移送する乳酸塩含有液供給流路（ａ）
と、上記イオン交換部（２）から流出される乳酸含有液
を減圧濃縮部（３）に移送する乳酸含有液供給流路
（ｂ）と、上記減圧濃縮部（３）で得られる乳酸濃縮液
を減圧蒸留部（４）に移送する乳酸濃縮液供給流路
（ｃ）とから主として構成されている。
構成説明図である。図において該装置（１）は、図示し
ないバイオリアクタ部で生成される乳酸塩含有液をイオ
ン交換部（２）に移送する乳酸塩含有液供給流路（ａ）
と、上記イオン交換部（２）から流出される乳酸含有液
を減圧濃縮部（３）に移送する乳酸含有液供給流路
（ｂ）と、上記減圧濃縮部（３）で得られる乳酸濃縮液
を減圧蒸留部（４）に移送する乳酸濃縮液供給流路
（ｃ）とから主として構成されている。
上記図示しないバイオリアクタ部は、下記条件で運転さ
れている。
れている。
培 地：グルコース10％， イーストエキス0.5％， ポリペプトン0.5％ 反応器条件：温度37〜39℃ 滞留時間４〜5h （48％NaOHで調整） 上記イオン交換部（２）には、２本のカチオン交換樹脂
カラム（21）（22）が並列に用いられ、これらの各上部
に接続される管路（d1）（d2）と前記乳酸塩含有液供給
路（ａ）とは三方電磁弁（V1）を介して分岐接続されて
いる。また一方上記２本のカチオン交換樹脂カラム（2
1）（22）のそれぞれの下部に接続される管路（e1）（e
2）と前記乳酸含有液供給流路（ｂ）とは三方電磁弁（V
2）を介して分岐接続されている。また、上記管路
（d1）（d2）それぞれには三方電磁弁（v3）（v4）をこ
の順を介して硫酸貯留槽（５）および洗浄水槽（６）に
接続される再生・洗浄用流路（f1）（f2）がそれぞれ管
路接続されている。また一方上記管路（e1）（e2）には
それぞれ三方電磁弁（v5）（v6）を介して廃液流路
（g1）（g2）が管路接続されている。また上記カチオン
交換樹脂カラムにはいずれもDIAION SK 1B H型カチオン
交換樹脂（三菱化成工業製）が用いられている。
カラム（21）（22）が並列に用いられ、これらの各上部
に接続される管路（d1）（d2）と前記乳酸塩含有液供給
路（ａ）とは三方電磁弁（V1）を介して分岐接続されて
いる。また一方上記２本のカチオン交換樹脂カラム（2
1）（22）のそれぞれの下部に接続される管路（e1）（e
2）と前記乳酸含有液供給流路（ｂ）とは三方電磁弁（V
2）を介して分岐接続されている。また、上記管路
（d1）（d2）それぞれには三方電磁弁（v3）（v4）をこ
の順を介して硫酸貯留槽（５）および洗浄水槽（６）に
接続される再生・洗浄用流路（f1）（f2）がそれぞれ管
路接続されている。また一方上記管路（e1）（e2）には
それぞれ三方電磁弁（v5）（v6）を介して廃液流路
（g1）（g2）が管路接続されている。また上記カチオン
交換樹脂カラムにはいずれもDIAION SK 1B H型カチオン
交換樹脂（三菱化成工業製）が用いられている。
減圧濃縮部（３）には図示しない濃縮器および得られる
乳酸濃縮液を貯留する図示しない乳酸濃縮液貯留槽とを
この順に備え、上記イオン交換部（２）から得られる乳
酸含有液を通常90％まで濃縮するよう設定されている。
乳酸濃縮液を貯留する図示しない乳酸濃縮液貯留槽とを
この順に備え、上記イオン交換部（２）から得られる乳
酸含有液を通常90％まで濃縮するよう設定されている。
減圧蒸留部（５）は図示しない２つの減圧蒸留器を備え
これらを順次経過して減圧蒸留されるよう構成されてい
る。
これらを順次経過して減圧蒸留されるよう構成されてい
る。
また上記各流路（ａ）（ｂ）（ｃ）には図示しない送液
ポンプが設定されており、これらの駆動により、バイオ
リアクタ部から得られる乳酸塩含有液は順次イオン交換
部（２）→減圧濃縮部（３）→減圧蒸留部（４）を経て
精製されることとなる。
ポンプが設定されており、これらの駆動により、バイオ
リアクタ部から得られる乳酸塩含有液は順次イオン交換
部（２）→減圧濃縮部（３）→減圧蒸留部（４）を経て
精製されることとなる。
次に上記装置（１）の作動を説明する。
バイオリアクタ部での上記した運転条件下で得られる乳
酸塩（乳酸ナトリウム）含有液は、乳酸塩含有液供給流
路（ａ）→三方電磁弁（V1）→管路（d1）を通ってカチ
オン交換樹脂カラム（21）に導入される。該カラムを通
過する間に乳酸ナトリウムは中和され遊離乳酸とされ
る。このとき上記カラム出口からは５〜７％濃度の乳酸
含有液として流出され続いて管路（e1）→三方電磁弁
（V2）→乳酸含有液供給流路（ｂ）を経て、減圧濃縮部
（３）に移送される。ここで上記乳酸含有液は濃縮器に
より約90％濃度にまで濃縮される。このようにして得ら
れた高濃度乳酸濃縮液は乳酸濃縮液供給流路（ｃ）を移
送されて、減圧蒸留部（４）に導入される。ここでは乳
酸の重合を避けるため、例えば5mmHg程度の真空下で130
℃以下で留出させると高純度の乳酸を得ることができ
る。
酸塩（乳酸ナトリウム）含有液は、乳酸塩含有液供給流
路（ａ）→三方電磁弁（V1）→管路（d1）を通ってカチ
オン交換樹脂カラム（21）に導入される。該カラムを通
過する間に乳酸ナトリウムは中和され遊離乳酸とされ
る。このとき上記カラム出口からは５〜７％濃度の乳酸
含有液として流出され続いて管路（e1）→三方電磁弁
（V2）→乳酸含有液供給流路（ｂ）を経て、減圧濃縮部
（３）に移送される。ここで上記乳酸含有液は濃縮器に
より約90％濃度にまで濃縮される。このようにして得ら
れた高濃度乳酸濃縮液は乳酸濃縮液供給流路（ｃ）を移
送されて、減圧蒸留部（４）に導入される。ここでは乳
酸の重合を避けるため、例えば5mmHg程度の真空下で130
℃以下で留出させると高純度の乳酸を得ることができ
る。
なお、このとき並行して一方のカチオン交換樹脂カラム
（22）の再生・洗浄を行なうことも可能である。すなわ
ち上記作動の間三方電磁弁（v4）（v3）を切換えて硫酸
貯留槽から硫酸を再生・洗浄用流路（f2）→管路（d2）
を経てカチオン交換樹脂カラム（22）に導入し、一方該
カラムから流出する硫酸ナトリウムを、管路（e2）→三
方電磁弁（v6）→廃液流路（g2）を経てドレインへ排出
することにより上記カラム（22）が再生・洗浄される。
この再生・洗浄の作動と上記乳酸精製の作動とは同時に
行うことができ、こうすることにより常にいずれかのカ
チオン交換樹脂カラムを精製に用いることができ、バイ
オリアクタ部で産生される乳酸塩含有液を連続して精製
することができる。またカラムの交換も容易にできる。
（22）の再生・洗浄を行なうことも可能である。すなわ
ち上記作動の間三方電磁弁（v4）（v3）を切換えて硫酸
貯留槽から硫酸を再生・洗浄用流路（f2）→管路（d2）
を経てカチオン交換樹脂カラム（22）に導入し、一方該
カラムから流出する硫酸ナトリウムを、管路（e2）→三
方電磁弁（v6）→廃液流路（g2）を経てドレインへ排出
することにより上記カラム（22）が再生・洗浄される。
この再生・洗浄の作動と上記乳酸精製の作動とは同時に
行うことができ、こうすることにより常にいずれかのカ
チオン交換樹脂カラムを精製に用いることができ、バイ
オリアクタ部で産生される乳酸塩含有液を連続して精製
することができる。またカラムの交換も容易にできる。
上記装置における減圧濃縮部（３）で得られた乳酸濃縮
液および減圧蒸留部（４）で得られた留出液それぞれに
ついて、液体クロマトグラフにより分析したところ、第
２図および第３図に示す結果を得た。なお、このとき使
用したカラムはshimpack 101 SCR 101H,検出器は示差屈
折率計RID2ASである。第２図と第３図とを比較すると、
第２図では原料のグルコース（イ）と生成物の乳酸
（ロ）との両方のクロマトグラムがあらわれており、こ
の段階ではまだ少量の原料の混在が認められるが、第３
図では生成物の乳酸（ロ）のクロマトグラムのみがあら
われているけであり、減圧蒸留部において得られる乳酸
は高純度（局方級程度）に生成されていることがわか
る。
液および減圧蒸留部（４）で得られた留出液それぞれに
ついて、液体クロマトグラフにより分析したところ、第
２図および第３図に示す結果を得た。なお、このとき使
用したカラムはshimpack 101 SCR 101H,検出器は示差屈
折率計RID2ASである。第２図と第３図とを比較すると、
第２図では原料のグルコース（イ）と生成物の乳酸
（ロ）との両方のクロマトグラムがあらわれており、こ
の段階ではまだ少量の原料の混在が認められるが、第３
図では生成物の乳酸（ロ）のクロマトグラムのみがあら
われているけであり、減圧蒸留部において得られる乳酸
は高純度（局方級程度）に生成されていることがわか
る。
（ト）発明の効果 この発明によれば、バイオリアクタ等で得られる乳酸塩
含有液を直接かつ連続して精製できるので、多量に処理
できる。また低コストで高純度に乳酸を精製することが
できる。
含有液を直接かつ連続して精製できるので、多量に処理
できる。また低コストで高純度に乳酸を精製することが
できる。
第１図はこの発明の方法を実施する装置の一例の構成説
明図、第２図は第１図の装置の減圧濃縮部で得られる乳
酸濃縮液の液体クロマトグラム図、第３図は第１図の装
置の減圧蒸留部で得られる留出液の液体クロマトグラム
図である。 （２）……イオン交換部、（３）……減圧濃縮部、 （４）……減圧蒸留部、（５）……硫酸貯留槽、 （６）……洗浄水槽、 （21）（22）……カチオン交換樹脂カラム、 （ａ）……乳酸塩含有液供給流路、 （ｂ）……乳酸含有液切換流路、 （ｃ）……乳酸濃縮液供給流路、 （d1）（d2）（e1）（e2）……管路、 （f1）（f2）……再生・洗浄用流路、 （g1）（g2）……廃液流路。
明図、第２図は第１図の装置の減圧濃縮部で得られる乳
酸濃縮液の液体クロマトグラム図、第３図は第１図の装
置の減圧蒸留部で得られる留出液の液体クロマトグラム
図である。 （２）……イオン交換部、（３）……減圧濃縮部、 （４）……減圧蒸留部、（５）……硫酸貯留槽、 （６）……洗浄水槽、 （21）（22）……カチオン交換樹脂カラム、 （ａ）……乳酸塩含有液供給流路、 （ｂ）……乳酸含有液切換流路、 （ｃ）……乳酸濃縮液供給流路、 （d1）（d2）（e1）（e2）……管路、 （f1）（f2）……再生・洗浄用流路、 （g1）（g2）……廃液流路。
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）アルカリ金属塩の形態の乳酸を含有
する乳酸菌含有培養液を濾過する工程、 （ｂ）上記工程（ａ）で得られる乳酸塩含有液をカチオ
ン交換樹脂カラムに導入してそこで乳酸塩を遊離乳酸に
変換する工程、 （ｃ）上記工程（ｂ）で得られる乳酸含有液を乳酸濃度
80％以上になるまで減圧濃縮する工程、 （ｄ）上記工程（ｃ）で得られる乳酸濃縮液を減圧蒸留
に付して乳酸留分を回収する工程 とからなる乳酸の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62248592A JPH0789942B2 (ja) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | 乳酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62248592A JPH0789942B2 (ja) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | 乳酸の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0191788A JPH0191788A (ja) | 1989-04-11 |
| JPH0789942B2 true JPH0789942B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=17180410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62248592A Expired - Lifetime JPH0789942B2 (ja) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | 乳酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0789942B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1247995B (it) * | 1991-06-06 | 1995-01-05 | Himont Inc | Processo per la produzione di soluzioni acquose di acido lattico purificate a partire da brodi di fermentazione. |
| AT398982B (de) * | 1993-02-18 | 1995-02-27 | Vogelbusch Gmbh | Verfahren zur abtrennung und reinigung von milchsäure |
| IL119389A (en) * | 1996-10-09 | 2001-10-31 | Cargill Inc | Process for the recovery of lactic acid by liquid-liquid extraction using a cation exchanger |
| BE1011197A3 (fr) † | 1997-06-06 | 1999-06-01 | Brussels Biotech En Abrege Bb | Procede de purification d'acide lactique. |
| NL1013682C2 (nl) * | 1999-11-26 | 2001-05-30 | Purac Biochem Bv | Werkwijze en inrichting voor het zuiveren van een waterige oplossing van melkzuur. |
| EP2534252B1 (en) * | 2010-02-08 | 2015-06-17 | PURAC Biochem BV | Process for manufacturing lactic acid |
| EP2609989A1 (en) * | 2010-08-19 | 2013-07-03 | Companhia Refinadora da Amazônia | Method for obtaining lactic acid with a high degree of purity from fermentative liquor |
| EP3692159A1 (en) * | 2017-10-02 | 2020-08-12 | Metabolic Explorer | Method for producing organic acid salts from fermentation broth |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60217897A (ja) * | 1984-04-13 | 1985-10-31 | Taki Chem Co Ltd | 乳酸の分離精製方法 |
-
1987
- 1987-09-30 JP JP62248592A patent/JPH0789942B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0191788A (ja) | 1989-04-11 |
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