JPH0788315B2 - 炭化水素油の製造方法 - Google Patents
炭化水素油の製造方法Info
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- JPH0788315B2 JPH0788315B2 JP62134968A JP13496887A JPH0788315B2 JP H0788315 B2 JPH0788315 B2 JP H0788315B2 JP 62134968 A JP62134968 A JP 62134968A JP 13496887 A JP13496887 A JP 13496887A JP H0788315 B2 JPH0788315 B2 JP H0788315B2
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- Catalysts (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は炭化水素油の製造方法に関し、詳しくは特定の
金属アルミノシリケートを用いることによって、重質炭
化水素油とトルエンとからキシレン類を生成物に含む炭
化水素油を効率よく製造する方法に関する。
金属アルミノシリケートを用いることによって、重質炭
化水素油とトルエンとからキシレン類を生成物に含む炭
化水素油を効率よく製造する方法に関する。
従来から、トリメチルベンゼンとトルエンとからトラン
スアルキル化反応（アルキル基（メチル基）の分子間移
行反応）によってキシレン類を製造する方法、あるいは
トルエンの不均化反応（トランスアルキル化反応の一
種）によってベンゼンとキシレン類を製造するにあたっ
て触媒としてモルデナイト型ゼオライトを使用する方法
などが知られている（特公昭48−19619号公報，同49−3
4664号公報，同49−45996号公報，同54−29426号公報お
よび同55−164631号公報など）。
スアルキル化反応（アルキル基（メチル基）の分子間移
行反応）によってキシレン類を製造する方法、あるいは
トルエンの不均化反応（トランスアルキル化反応の一
種）によってベンゼンとキシレン類を製造するにあたっ
て触媒としてモルデナイト型ゼオライトを使用する方法
などが知られている（特公昭48−19619号公報，同49−3
4664号公報，同49−45996号公報，同54−29426号公報お
よび同55−164631号公報など）。
しかしながら、上記従来方法に用いられるゼオライト触
媒は、単なるモルデナイト型結晶性アルミノシリケート
であったり、レニウム，銀，銅などの金属を、ゼオライ
トの合成後にイオン交換法あるいは含浸法によって導入
したものであり、これらの触媒を用いる方法では、生成
する炭化水素油中のキシレン類の含量が満足すべきもの
とならず、キシレン収率が不充分であった。
媒は、単なるモルデナイト型結晶性アルミノシリケート
であったり、レニウム，銀，銅などの金属を、ゼオライ
トの合成後にイオン交換法あるいは含浸法によって導入
したものであり、これらの触媒を用いる方法では、生成
する炭化水素油中のキシレン類の含量が満足すべきもの
とならず、キシレン収率が不充分であった。
そこで、本発明者らは上記従来方法の欠点を解消して、
重質炭化水素油から高い収率にてキシレン類を製造しう
る方法を開発すべく鋭意研究を重ねた。その結果、触媒
として各種金属をアルミノシリケートの合成時に結晶構
造中に組み込んだモルデナイト型の結晶性金属アルミノ
シリケートを用いて、重質芳香族炭化水素油とトルエン
とを水素の存在下で反応させると、目的とするキシレン
類を多量に含む炭化水素油が得られることを見出した。
本発明はこのような知見に基いて完成したものである。
重質炭化水素油から高い収率にてキシレン類を製造しう
る方法を開発すべく鋭意研究を重ねた。その結果、触媒
として各種金属をアルミノシリケートの合成時に結晶構
造中に組み込んだモルデナイト型の結晶性金属アルミノ
シリケートを用いて、重質芳香族炭化水素油とトルエン
とを水素の存在下で反応させると、目的とするキシレン
類を多量に含む炭化水素油が得られることを見出した。
本発明はこのような知見に基いて完成したものである。
すなわち、本発明は炭素数９以上のアルキル置換ベンゼ
ンを含有する重質芳香族炭化水素油とトルエンとを、水
素の存在下で触媒と接触させてキシレン類を生成物とし
て含む炭化水素油を製造するにあたり、触媒として金属
を結晶性アルミノシリケートの合成時に結晶構造中に組
み込んだモルデナイト型結晶性金属アルミノシリケート
を用いることを特徴とするキシレン類を生成物として含
む炭化水素油の製造方法を提供するものである。
ンを含有する重質芳香族炭化水素油とトルエンとを、水
素の存在下で触媒と接触させてキシレン類を生成物とし
て含む炭化水素油を製造するにあたり、触媒として金属
を結晶性アルミノシリケートの合成時に結晶構造中に組
み込んだモルデナイト型結晶性金属アルミノシリケート
を用いることを特徴とするキシレン類を生成物として含
む炭化水素油の製造方法を提供するものである。
本発明の方法では、原料として炭素数９以上のアルキル
置換ベンゼンを含有する重質芳香族炭化水素油およびト
ルエンを用いる。ここで上記重質芳香族炭化水素油はト
リメチルベンゼン，エチルトルエン，プロピルベンゼ
ン，プロピルトルエン，テトラメチルベンゼン，エチル
キシレン，ジエチルトルエン，ペンタメチルベンゼンな
どのC9以上のアルキル置換ベンゼンを含有するものであ
ればよく、通常はアルキルベンゼンの異性化，不均化，
アルキル化，脱アルキル装置等の重質留分、接触改質
油、熱分解ガソリン，接触分解ガソリンなどが充当され
る。
置換ベンゼンを含有する重質芳香族炭化水素油およびト
ルエンを用いる。ここで上記重質芳香族炭化水素油はト
リメチルベンゼン，エチルトルエン，プロピルベンゼ
ン，プロピルトルエン，テトラメチルベンゼン，エチル
キシレン，ジエチルトルエン，ペンタメチルベンゼンな
どのC9以上のアルキル置換ベンゼンを含有するものであ
ればよく、通常はアルキルベンゼンの異性化，不均化，
アルキル化，脱アルキル装置等の重質留分、接触改質
油、熱分解ガソリン，接触分解ガソリンなどが充当され
る。
また、本発明の方法では、原料として上記の重質芳香族
炭化水素油とともに、トルエンを用いるが、両原料の供
給比率は各種状況により適宜選定すればよい。本発明の
方法では、トルエンを重質芳香族炭化水素油中の炭素数
９以上のアルキル置換ベンゼンに対して、0.1〜100倍モ
ル、好ましくは0.2〜５倍モルとすればよい。
炭化水素油とともに、トルエンを用いるが、両原料の供
給比率は各種状況により適宜選定すればよい。本発明の
方法では、トルエンを重質芳香族炭化水素油中の炭素数
９以上のアルキル置換ベンゼンに対して、0.1〜100倍モ
ル、好ましくは0.2〜５倍モルとすればよい。
次に、本発明に用いる触媒は、上述の如く金属を結晶性
アルミノシリケートの合成時に結晶構造中に組み込んだ
モルデナイト型結晶性金属アルミノシリケートである。
ここで、結晶構造中に組み込まれる金属としては、チタ
ン，バナジウム，クロム，マンガン，鉄，コバルト，ニ
ッケル，タングステン，銅，銀，亜鉛，ガリウム，硼
素，砒素，アンチモン，リン，ランタン，白金，オスミ
ウム，イリジウム，パラジウム，ロジウム，ルテニウム
等があげられ、そのうちマンガン，鉄，コバルト，ニッ
ケルが好ましい。本発明における触媒では、上記金属が
結晶性アルミノシリケートに、イオンの形態や含浸担持
した形態で導入されたものではなく、結晶性アルミノシ
リケートの合成時に結晶構造中に組み込まれたものであ
る。
アルミノシリケートの合成時に結晶構造中に組み込んだ
モルデナイト型結晶性金属アルミノシリケートである。
ここで、結晶構造中に組み込まれる金属としては、チタ
ン，バナジウム，クロム，マンガン，鉄，コバルト，ニ
ッケル，タングステン，銅，銀，亜鉛，ガリウム，硼
素，砒素，アンチモン，リン，ランタン，白金，オスミ
ウム，イリジウム，パラジウム，ロジウム，ルテニウム
等があげられ、そのうちマンガン，鉄，コバルト，ニッ
ケルが好ましい。本発明における触媒では、上記金属が
結晶性アルミノシリケートに、イオンの形態や含浸担持
した形態で導入されたものではなく、結晶性アルミノシ
リケートの合成時に結晶構造中に組み込まれたものであ
る。
このような金属を結晶構造中に組み込む結晶性アルミノ
シリケートの結晶形態は、モルデナイト型でなければな
らず、他の結晶形態のものでは生成物としてキシレン類
を効率よく得ることはできない。また、このモルデナイ
ト型のうち、特に第１表に示すＸ線回折パターンのもの
が好ましい。
シリケートの結晶形態は、モルデナイト型でなければな
らず、他の結晶形態のものでは生成物としてキシレン類
を効率よく得ることはできない。また、このモルデナイ
ト型のうち、特に第１表に示すＸ線回折パターンのもの
が好ましい。
本発明の結晶性金属アルミノシリケートは、各種の方法
により製造することができるが、通常はシリカ源（シリ
カ粉末，珪酸，コロイド状シリカあるいは水ガラス珪酸
塩やアルカリ金属珪酸塩などの溶解シリカ），アルミナ
源（硫酸アルミニウム，アルミン酸ナトリウム，コロイ
ド状アルミナ，アルミナ）および上記の金属源を、アミ
ノアルコール（特にピペラジンエタノール），アミン，
アルコール，第四級アンモニウム化合物などの有機化合
物（結晶化剤）の存在下で水熱反応させることにより得
られる。
により製造することができるが、通常はシリカ源（シリ
カ粉末，珪酸，コロイド状シリカあるいは水ガラス珪酸
塩やアルカリ金属珪酸塩などの溶解シリカ），アルミナ
源（硫酸アルミニウム，アルミン酸ナトリウム，コロイ
ド状アルミナ，アルミナ）および上記の金属源を、アミ
ノアルコール（特にピペラジンエタノール），アミン，
アルコール，第四級アンモニウム化合物などの有機化合
物（結晶化剤）の存在下で水熱反応させることにより得
られる。
本発明の方法では、このようにして得られる結晶性金属
アルミノシリケートをそのまま触媒として用いてもよい
が、化学修飾を施したものを用いてもよい。具体的な修
飾手段としてはイオン交換や含浸等により各種元素を担
持させたり、アルカリ，酸，ハロゲン等で処理するなど
の手段があげられる。また所望によりシリカ，アルミ
ナ，シリカ−アルミナ，シリカ−マグネシア等の耐火性
無機酸化物を結合剤として用いて成型したものを触媒と
して用いることもできる。
アルミノシリケートをそのまま触媒として用いてもよい
が、化学修飾を施したものを用いてもよい。具体的な修
飾手段としてはイオン交換や含浸等により各種元素を担
持させたり、アルカリ，酸，ハロゲン等で処理するなど
の手段があげられる。また所望によりシリカ，アルミ
ナ，シリカ−アルミナ，シリカ−マグネシア等の耐火性
無機酸化物を結合剤として用いて成型したものを触媒と
して用いることもできる。
本発明の方法は、前述した如く重質芳香族炭化水素油と
トルエンとを原料として、これを水素の存在下で上記結
晶性金属アルミノシリケートと接触させて、主としてト
ランスアルキル化反応を進行させるものであるが、その
際の反応条件は適宜選定すればよく、また流通式，回分
式のいずれの方式によってもよい。具体的な反応条件と
しては、通常温度150〜500℃、好ましくは300〜450℃，
圧力１〜50kg/cm2G、好ましくは１〜20kg/cm2Gとし、流
通式の場合は重量空間速度（WHSV）0.1〜20hr-1、好ま
しくは0.2〜10hr-1、さらに水素／原料（モル比）１〜5
0、好ましくは２〜20とすればよい。
トルエンとを原料として、これを水素の存在下で上記結
晶性金属アルミノシリケートと接触させて、主としてト
ランスアルキル化反応を進行させるものであるが、その
際の反応条件は適宜選定すればよく、また流通式，回分
式のいずれの方式によってもよい。具体的な反応条件と
しては、通常温度150〜500℃、好ましくは300〜450℃，
圧力１〜50kg/cm2G、好ましくは１〜20kg/cm2Gとし、流
通式の場合は重量空間速度（WHSV）0.1〜20hr-1、好ま
しくは0.2〜10hr-1、さらに水素／原料（モル比）１〜5
0、好ましくは２〜20とすればよい。
次に、本発明を実施例および比較例によりさらに詳しく
説明する。
説明する。
実施例１ （１）結晶性ニッケルアルミノシリケートの調製硫酸ア
ルミニウム（18水塩）16.9gおよび硫酸ニッケル（６水
塩）2.90gを水160mlに溶かした溶液をＡ液とし、一方、
コロイダルシリカ（SiO2 30wt％，水70wt％）202gをＢ
液とした。さらに、水酸化ナトリウム12.4gおよび水酸
化カリウム17.3gを水400mlに溶かした溶液をＣ液とし、
ピペラジンエタノール80mlをＤ液とした。上記Ｃ液中に
Ａ液とＢ液を同時に徐々に滴下混合した。次いで、更に
Ｄ液を加え均質になるまで混合した。この混合物の各成
分の割合は、SiO2/Al2O3＝40（モル比）,SiO2/NiO＝100
（モル比）,OH-/SiO2＝0.4（モル比），ピペラジンエタ
ノール/SiO2＝0.6（モル比）であった。
ルミニウム（18水塩）16.9gおよび硫酸ニッケル（６水
塩）2.90gを水160mlに溶かした溶液をＡ液とし、一方、
コロイダルシリカ（SiO2 30wt％，水70wt％）202gをＢ
液とした。さらに、水酸化ナトリウム12.4gおよび水酸
化カリウム17.3gを水400mlに溶かした溶液をＣ液とし、
ピペラジンエタノール80mlをＤ液とした。上記Ｃ液中に
Ａ液とＢ液を同時に徐々に滴下混合した。次いで、更に
Ｄ液を加え均質になるまで混合した。この混合物の各成
分の割合は、SiO2/Al2O3＝40（モル比）,SiO2/NiO＝100
（モル比）,OH-/SiO2＝0.4（モル比），ピペラジンエタ
ノール/SiO2＝0.6（モル比）であった。
この混合物をオートクレーブ中で、190℃，自己圧下に
て４日間反応を行った。反応混合物を冷却した後、生成
物を1.5の水で５回洗浄した。次いで、濾過して固型
物を分離し、120℃で乾燥してモルデナイト型のニッケ
ルアルミノシリケートを得た。このもののＸ線回折図を
第１図に示す。また、このニッケルアルミノシリケート
を550℃で焼成した後の組成は、0.1Na2O・0.8K2O・Al2O
3・0.35NiO・18.5SiO2であった。
て４日間反応を行った。反応混合物を冷却した後、生成
物を1.5の水で５回洗浄した。次いで、濾過して固型
物を分離し、120℃で乾燥してモルデナイト型のニッケ
ルアルミノシリケートを得た。このもののＸ線回折図を
第１図に示す。また、このニッケルアルミノシリケート
を550℃で焼成した後の組成は、0.1Na2O・0.8K2O・Al2O
3・0.35NiO・18.5SiO2であった。
次いで、このニッケルアルミノシリケート1g当たり10ml
の１規定硝酸アンモニウム水溶液を用いて80℃でイオン
交換を行った。続いて純水で洗浄し、120℃で10時間乾
燥した後、550℃で６時間焼成した。さらに、再度同じ
処理（イオン交換，水洗，乾燥，焼成）を行い、Ｈ型ニ
ッケルアルミノシリケートを得た。組成はAl2O3・0.35N
iO・19.0SiO2であった。これを16〜32メッシュに成形し
て触媒とした。
の１規定硝酸アンモニウム水溶液を用いて80℃でイオン
交換を行った。続いて純水で洗浄し、120℃で10時間乾
燥した後、550℃で６時間焼成した。さらに、再度同じ
処理（イオン交換，水洗，乾燥，焼成）を行い、Ｈ型ニ
ッケルアルミノシリケートを得た。組成はAl2O3・0.35N
iO・19.0SiO2であった。これを16〜32メッシュに成形し
て触媒とした。
（２）原料油の接触反応 上記（１）で得られらた触媒に反応管を充填した後、原
料油として重質炭化水素油とトルエンの混合物（組成は
第２表に示すとおり）を用い、これを上記反応管に導入
し、水素加圧下、所定条件で反応を行った。反応条件お
よび反応成績を第２表に示す。
料油として重質炭化水素油とトルエンの混合物（組成は
第２表に示すとおり）を用い、これを上記反応管に導入
し、水素加圧下、所定条件で反応を行った。反応条件お
よび反応成績を第２表に示す。
実施例２ 反応条件を第２表に示す如く変えたこと以外は、実施例
１と同様にして原料油の接触反応を行った。その反応成
績を第２表に示す。
１と同様にして原料油の接触反応を行った。その反応成
績を第２表に示す。
実施例３ （１）結晶性コバルトアルミノシリケートの調製実施例
１（１）において、硝酸ニッケル（６水塩）に代えてコ
バルトヘキサアンミントリクロライド（Co（NH3）6C
l3）を2.7g使用したこと、および水酸化ナトリウムの量
を12.4gから12.8gにまた水酸化カリウムの量を17.3gか
ら18.0gに変えたこと以外は、実施例１（１）と同様に
水熱反応させ、モルデナイト型のコバルトアルミノシリ
ケートを得た。焼成後のモル組成は0.1Na2O・0.8k2O・A
l2O3・0.21Co2O3・19.2SiO2であり、イオン交換後のモ
ル組成はAl2O3・0.20Co2O3・19.2SiO2であった。
１（１）において、硝酸ニッケル（６水塩）に代えてコ
バルトヘキサアンミントリクロライド（Co（NH3）6C
l3）を2.7g使用したこと、および水酸化ナトリウムの量
を12.4gから12.8gにまた水酸化カリウムの量を17.3gか
ら18.0gに変えたこと以外は、実施例１（１）と同様に
水熱反応させ、モルデナイト型のコバルトアルミノシリ
ケートを得た。焼成後のモル組成は0.1Na2O・0.8k2O・A
l2O3・0.21Co2O3・19.2SiO2であり、イオン交換後のモ
ル組成はAl2O3・0.20Co2O3・19.2SiO2であった。
これを16〜32メッシュに成形して触媒とした。
（２）原料油の接触反応 上記実施例３（１）で得られた触媒を用いたこと以外
は、実施例２と同様の条件で原料油の接触反応を行っ
た。その反応成績を第２表に示す。
は、実施例２と同様の条件で原料油の接触反応を行っ
た。その反応成績を第２表に示す。
実施例４ （１）結晶性マンガンアルミノシリケートの調製 実施例１（１）において、硝酸ニッケル（６水塩）に代
えて硝酸マンガン（６水塩）（Mn（NO3）26H2O）を2.9g
使用したことおよび水酸化ナトリウムの量を12.4gから1
2.6gにまた水酸化カリウムの量を17.3gから17.7gに変え
たこと以外は、実施例１（１）と同様に水熱反応させ、
モルデナイト型のマンガンアルミノシリケートを得た。
焼成後のモル組成は0.1Na2O・0.9K2O・Al2O3・0.32MnO
・20.6SiO2であり、イオン交換後のモル組成はAl2O3・
0.31MnO・21.0SiO2であった。
えて硝酸マンガン（６水塩）（Mn（NO3）26H2O）を2.9g
使用したことおよび水酸化ナトリウムの量を12.4gから1
2.6gにまた水酸化カリウムの量を17.3gから17.7gに変え
たこと以外は、実施例１（１）と同様に水熱反応させ、
モルデナイト型のマンガンアルミノシリケートを得た。
焼成後のモル組成は0.1Na2O・0.9K2O・Al2O3・0.32MnO
・20.6SiO2であり、イオン交換後のモル組成はAl2O3・
0.31MnO・21.0SiO2であった。
これを16〜32メッシュに成形して触媒とした。
（２）原料油の接触反応 上記実施例４（１）で得られた触媒を用いたこと以外
は、実施例２と同様の条件で原料油の接触反応を行っ
た。その反応成績を第２表に示す。
は、実施例２と同様の条件で原料油の接触反応を行っ
た。その反応成績を第２表に示す。
実施例５ （１）結晶性鉄アルミノシリケートの調製 実施例１（１）において、硝酸ニッケル（６水塩）に代
えて硝酸鉄（９水塩）（Fe（NO3）３・9H2O）を4.0g使
用したこと、および水酸化ナトリウムの量を12.4gから1
2.8gにまた水酸化カリウムの量を17.3gから18.0gに変え
たこと以外は、実施例１（１）と同様に水熱反応させ、
モルデナイト型鉄アルミノシリケートを得た。焼成後の
モル組成は、0.1Na2O・0.8K2O・Al2O3・0.19Fe2O3・17.
3SiO2であり、イオン交換後のモル組成はAl2O3・0.18Fe
2O3・17.9SiO2であった。
えて硝酸鉄（９水塩）（Fe（NO3）３・9H2O）を4.0g使
用したこと、および水酸化ナトリウムの量を12.4gから1
2.8gにまた水酸化カリウムの量を17.3gから18.0gに変え
たこと以外は、実施例１（１）と同様に水熱反応させ、
モルデナイト型鉄アルミノシリケートを得た。焼成後の
モル組成は、0.1Na2O・0.8K2O・Al2O3・0.19Fe2O3・17.
3SiO2であり、イオン交換後のモル組成はAl2O3・0.18Fe
2O3・17.9SiO2であった。
これを16〜32メッシュに成形して触媒とした。
（２）原料油の接触反応 上記実施例５（１）で得られた触媒を用いたこと以外
は、実施例２と同様の条件で原料油の接触反応を行っ
た。その反応成績を第２表に示す。
は、実施例２と同様の条件で原料油の接触反応を行っ
た。その反応成績を第２表に示す。
比較例１ （１）イオン交換によるニッケル含有結晶性アルミノシ
リケートの調製 市販のモルデナイト型ゼオライト（ゼオロン900Na）
を、1g当り10mlの１規定硝酸アンモニウム溶液で４回続
けてイオン交換を行った。水洗および濾過後、85℃で６
時間乾燥した。次いで、上記ゼオライトを、アンモニア
添加によりpH7に調製した硝酸ニッケルの１モル溶液
に、ゼオライト1g当り該溶液10mlの割合で浸漬して80℃
で６時間攪拌し、Niイオン交換を行った。濾過および水
洗後、120℃で10時間乾燥した。次いで550℃で６時間焼
成した。
リケートの調製 市販のモルデナイト型ゼオライト（ゼオロン900Na）
を、1g当り10mlの１規定硝酸アンモニウム溶液で４回続
けてイオン交換を行った。水洗および濾過後、85℃で６
時間乾燥した。次いで、上記ゼオライトを、アンモニア
添加によりpH7に調製した硝酸ニッケルの１モル溶液
に、ゼオライト1g当り該溶液10mlの割合で浸漬して80℃
で６時間攪拌し、Niイオン交換を行った。濾過および水
洗後、120℃で10時間乾燥した。次いで550℃で６時間焼
成した。
得られたゼオライト（ニッケル含有結晶性アルミノシリ
ケート）のモル組成は Al2O3・0.39NiO・0.22Na2O・10.9SiO2であった。
ケート）のモル組成は Al2O3・0.39NiO・0.22Na2O・10.9SiO2であった。
これを16〜32メッシュに成形して触媒とした。
（２）原料油の接触反応 上記比較例１（１）で得られた触媒を用いたこと以外
は、実施例２と同様の条件で原料油の接触反応を行っ
た。その反応成績を第２表に示す。
は、実施例２と同様の条件で原料油の接触反応を行っ
た。その反応成績を第２表に示す。
〔発明の効果〕 本発明の方法によれば、重質の炭化水素油とトルエンか
らキシレン類（ｏ−,m−,p−キシレン）を効率よく製造
することができる。特に原料である重質芳香族炭化水素
油中の炭素数９以上のアルキル置換ベンゼンとトルエン
とが共に、トランスアルキル化反応によってキシレン類
に転化するため、原料の転化率が高いとともに、キシレ
ン類の生成量が多いという特徴がある。
らキシレン類（ｏ−,m−,p−キシレン）を効率よく製造
することができる。特に原料である重質芳香族炭化水素
油中の炭素数９以上のアルキル置換ベンゼンとトルエン
とが共に、トランスアルキル化反応によってキシレン類
に転化するため、原料の転化率が高いとともに、キシレ
ン類の生成量が多いという特徴がある。
また、この反応によってはC10以上の重質芳香族分の生
成はほとんど認められず、したがって得られる生成油中
の重質芳香族分含量は非常に少ない。
成はほとんど認められず、したがって得られる生成油中
の重質芳香族分含量は非常に少ない。
それ故、本発明の方法は、溶剤としてあるいは各種石油
化学工業の原料として有用なキシレン類の効率のよい製
造方法として有効に利用される。
化学工業の原料として有用なキシレン類の効率のよい製
造方法として有効に利用される。
第１図は実施例１（１）で得られた結晶性ニッケルアル
ミノシリケートのＸ線回折図である。なお、図中θはブ
ラッグ角を示す。
ミノシリケートのＸ線回折図である。なお、図中θはブ
ラッグ角を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】炭素数９以上のアルキル置換ベンゼンを含
有する重質芳香族炭化水素油とトルエンとを、水素の存
在下で触媒と接触させてキシレン類を生成物として含む
炭化水素油を製造するにあたり、触媒として金属を結晶
性アルミノシリケートの合成時に結晶構造中に組み込ん
だモルデナイト型結晶性金属アルミノシリケートを用い
ることを特徴とするキシレン類を生成物として含む炭化
水素油の製造方法。 - 【請求項２】結晶性アルミノシリケートの合成時に結晶
構造中に組み込まれる金属が、チタン，バナジウム，ク
ロム，マンガン，鉄，コバルト，ニッケル，タングステ
ン，銅，銀，亜鉛，ガリウム，硼素，砒素，アンチモ
ン，リン，ランタン，白金，オスミウム，イリジウム，
パラジウム，ロジウムおよびルテニウムよりなる群から
選ばれた特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62134968A JPH0788315B2 (ja) | 1987-06-01 | 1987-06-01 | 炭化水素油の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62134968A JPH0788315B2 (ja) | 1987-06-01 | 1987-06-01 | 炭化水素油の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63301834A JPS63301834A (ja) | 1988-12-08 |
| JPH0788315B2 true JPH0788315B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=15140806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62134968A Expired - Lifetime JPH0788315B2 (ja) | 1987-06-01 | 1987-06-01 | 炭化水素油の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0788315B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0440637A1 (en) * | 1988-06-23 | 1991-08-14 | Abb Lummus Crest Inc. | Improved process for the transalkylation of polyalkylbenzenes |
| CN1267390C (zh) * | 1996-07-15 | 2006-08-02 | 弗纳技术股份有限公司 | 甲苯的歧化方法 |
| US6972348B2 (en) * | 2004-03-24 | 2005-12-06 | Uop Llc | Catalytic conversion of polycyclic aromatics into xylenes |
| JP6829829B2 (ja) * | 2016-10-12 | 2021-02-17 | 三井金属鉱業株式会社 | モルデナイト型ゼオライト及びその製造方法 |
-
1987
- 1987-06-01 JP JP62134968A patent/JPH0788315B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63301834A (ja) | 1988-12-08 |
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