JPH0782335A - 硬質ポリウレタンフォーム製造用触媒 - Google Patents
硬質ポリウレタンフォーム製造用触媒Info
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- JPH0782335A JPH0782335A JP5224408A JP22440893A JPH0782335A JP H0782335 A JPH0782335 A JP H0782335A JP 5224408 A JP5224408 A JP 5224408A JP 22440893 A JP22440893 A JP 22440893A JP H0782335 A JPH0782335 A JP H0782335A
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Abstract
キュア性に優れる触媒を提供する。 【構成】(A)1,3,5−トリス(3−アミノプロピ
ル)ヘキサヒドロ−s−トリアジンと(B)ペンタメチ
ルジエチレントリアミン及び/またはビス(2−ジメチ
ルアミノエチル)エーテルから成り、その重量比(A)
/(B)が5/95〜95/5の範囲にある硬質ポリウ
レタンフォーム製造用触媒。
Description
シアネ−トを、触媒、発泡剤、整泡剤及び必要に応じて
他の助剤の存在下に反応させる、硬質ポリウレタンフォ
−ム製造の際に用いる触媒に関する。更に詳しくは、ポ
リウレタンフォーム製造時のキュア性、脱型性に優れた
硬質ポリウレタンフォーム製造用触媒に関する。
の触媒に対し、高度な触媒機能が要求されている。例え
ば、電気冷蔵庫用断熱材や建築材料としての硬質ポリウ
レタンフォームなどでは製品が大型化かつ形状が複雑化
してきている。このため、ポリウレタンフォームの生産
性を向上させる為、脱型時間を短縮するキュア性の高い
触媒などが求められている。
使用されてきたクロロフルオロカーボン(以下CFCと
略す)系発泡剤であるトリクロロモノフルオロメタン
(以下CFC−11と記載)、ジクロロジフルオロメタ
ン(以下CFC−12と記載)等は、昨今のフロン問題
により量的削減が図られ、代わりに発泡剤としてジクロ
ロモノフルオロエタン(以下HCFC−141bと記
載)、ジクロロトリフルオロエタン(以下HCFC−1
23と記載)等のハイドロクロロフルオロカーボン(以
下HCFCと略す)を使用するシステムの検討がなされ
ている。しかし、発泡剤として特にHCFCを使用する
と、HCFCによるポリウレタン樹脂の可塑化の為、フ
ォームのキュア性が悪化し結果的に生産性が大きく低下
するという問題があった。
は、有機錫等の有機金属化合物及びアミン化合物が用い
られてきた。しかしながら、これら従来系触媒では、前
述した触媒に要求される機能、即ちポリウレタンフォー
ム製造時のフォームのキュア性が十分とはいえなかっ
た。とりわけ、CFC系発泡剤代替にHCFCを使用す
る硬質ポリウレタンフォーム処方におけるフォームのキ
ュア性の改良は、大きな問題点であり早急な改善が望ま
れていた。
み、本発明は硬質ポリウレタンフォーム製造時、フォー
ムのキュア性に優れる触媒を提供するものである。
タンフォーム製造において触媒に着目し、鋭意検討を重
ねた。
−アミノプロピル)ヘキサヒドロ−s−トリアジンと
(B)ペンタメチルジエチレントリアミン及び/または
ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテルから成る触
媒であって、その触媒組成物の重量比(A)/(B)が
5/95〜95/5の範囲である触媒を硬質ポリウレタ
ンフォーム処方に使用すると、1,3,5−トリス(3
−アミノプロピル)−s−トリアジン単独、あるいはペ
ンタメチルジエチレントリアミン単独、更にはビス(2
−ジメチルアミノエチル)エーテル単独で使用した時よ
りもフォームのキュア性改良に優れ、また他の触媒と比
較しても極めてフォームのキュア性改良に優れた有用な
触媒となる新規な事実を見い出し本発明を完成するに至
った。
アネ−トを、触媒、発泡剤、整泡剤、及び他の助剤の存
在下に反応させ、硬質ポリウレタンフォームを製造する
方法において、触媒が、(A)1,3,5−トリス(3
−アミノプロピル)ヘキサヒドロ−s−トリアジンと
(B)ペンタメチルジエチレントリアミン及び/または
ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテルから成る触
媒であって、その触媒の重量比(A)/(B)が5/9
5〜95/5の範囲である触媒を提供するものである。
ス(3−アミノプロピル)ヘキサヒドロ−s−トリアジ
ンと(B)ペンタメチルジエチレントリアミン及び/ま
たはビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテルから成
る触媒であって、その触媒の重量比(A)/(B)が5
/95〜95/5の範囲であり、より好ましくは20/
80〜80/20の範囲である触媒である。
ム製造時、本発明の触媒の使用量は、通常、ポリオール
を100重量部としたとき0.02〜10重量部であ
る。又、本発明の触媒に公知の有機錫化合物、有機鉛化
合物などの金属触媒および他のアミン触媒を本発明の触
媒機能を失わない範囲で適宜添加使用できる。他の触媒
と組み合わせる場合、本発明触媒は触媒全量の30wt
%以上使用されることが好ましい。
製造には、従来公知のポリオール、ポリイソシアネート
及び必要に応じて発泡剤、整泡剤、その他助剤が使用で
きる。
以上持つ、水酸基価200mgKOH/g〜800mg
KOH/gの範囲であるポリエーテルポリオール、ポリ
エステルポリオール、フェノールポリオールなどであ
る。ポリエーテルポリオールとしては、例えば、通常の
シュークロース、ペンタエリスリトール等の多価アルコ
ール、アンモニア、エチレンアミンなどの脂肪族アミン
化合物、芳香族アミン化合物及び/又はこれらの混合物
にエチレンオキシドやプロピレンオキシドを付加して得
られるポリエーテルポリオールなどがあげられる。ポリ
エステルポリオールとしては、二塩基酸と多価アルコー
ルより製造されるもの、例えばポリエチレンアジペート
やポリエチレンテレフタレート系などがあげられ、これ
らは廃棄物などから再生されたものでもよい。フェノー
ルポリオールとしては、例えば、フェノール類とアルデ
ヒド類を縮合反応して得られるノボラック型、レゾール
型又は特殊レゾールであるベンジリック型のものが例示
できる。
有機ポリイソシアネートであれば良く、例えばトルエン
ジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4´−ジイ
ソシアネート、それらの重合イソシアネートなどの芳香
族ポリイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネー
トなどの脂肪族ポリイソシアネート;イソホロンジイソ
シアネートなどの脂環式ポリイソシアネート;またそれ
らをポリオールと反応させたトルエンジイソシアネート
プレポリマー、ジフェニルメタン−4,4´−ジイソシ
アネートプレポリマーなどのイソシアネート末端プレポ
リマー;カーボジイミド変性などの変性イソシアネー
ト;さらには、それらの混合ポリイソシアネートを例示
できる。
CFC、HCFC、ハイドロフルオロカーボン(以下H
FCと略す)、ペンタン等である。CFCとしては公知
のハロゲン化メタン,ハロゲン化エタン類が使用できる
が、これらのうちCFC−11、CFC−12、トリク
ロロトリフルオロエタン(CFC−113)等の化合物
が好ましい。HCFCとしてはオゾン破壊係数が低くC
FC化合物代替として有望視されているHCFC−14
1b、HCFC−123、モノクロロジフルオロメタン
(HCFC−22)、モノクロロジフルオロエタン(H
CFC−142b)等の化合物が好適に使用される。H
FCとしてはテトラフルオロエタン(HFC−134
a)、1,1,1,4,4,4ヘキサフルオロブタン
(HFC−356)等である。ペンタンとしてはn−ペ
ンタン、iso−ペンタン、シクロペンタンである。水
及び/またはCFC、HCFC、HFC、ペンタンの使
用量及び割合は一概には決められず、使用する発泡剤の
種類、所望の密度及び物性に応じて決定される。
キサン−ポリオキシアルキレン共重合体、シリコーン−
グリコール共重合体等の非イオン系界面活性剤、または
これらの混合物などであり、その量は特に規定されるも
のではないが通常、ポリオール100重量部に対して
0.1〜5.0重量部である。
の助剤を添加することができ、従来公知の難燃剤、着色
剤、増量剤、酸化防止剤、紫外線防止剤などが挙げられ
る。
ム製造時のキュア性に優れる。このため、モールド成型
品においては脱型性に優れる為、生産性が向上する。
るが本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
テルポリオール100重量部、発泡剤として水;1.8
重量部、HCFC−141b;29重量部、シリコーン
整泡剤;1.5重量部、触媒として1,3,5トリス
(3−アミノプロピル)ヘキサヒドロ−s−トリアジン
(以下TAPHHTと記載)とペンタメチルジエチレン
トリアミン(以下PMDETAと記載)50/50重量
比の組成物;1.70重量部を混合する。
アネートをポリオール;100重量部に対し140重量
部を添加、混合攪拌し、以下のモールド内に混合液を注
入しフォームの評価を行った。
てクリーム、ゲル、タックフリー、ライズタイムを評
価。
8cmのアルミ製モールドに反応混合液を注入。反応開
始後5分で脱型、脱型後2分時のフォームの厚みよりフ
ォームの膨れを測定することによりフォームのキュア性
を評価。触媒間のフォームの膨れ比較は、フォーム充填
率115%で行った。フォームの膨れが小さい事はキュ
ア性に優れる事を意味する。結果は表1に示す。
A;O.55重量部、ジメチルシクロヘキシルアミン
(以下DMCHAと記載);1.1重量部を使用する以
外、実施例1と同様に行った。結果は表1に示した。
A;O.50重量部、テトラメチルエチレンジアミン
(以下TMEDAと記載);1.0重量部を使用する以
外、実施例1と同様に行った。結果は表1に示した。
量比の組成物;1.70重量部を使用する以外、実施例
1と同様に行った。結果は表1に示した。
量比の組成物;2.00重量部を使用する以外、実施例
1と同様に行った。結果は表1に示した。
チル)エーテル70%ジプロピレングリコール溶液(以
下BDMEEと記載)50/50重量比の組成物;1.
90重量部を使用する以外、実施例1と同様に行った。
結果は表1に示した。
外、実施例1と同様に行った。結果は表2に示した。
外、実施例1と同様に行った。結果は表2に示した。
外、実施例1と同様に行った。結果は表2に示した。
グリコール溶液(以下TEDA−L33と記載);2.
60重量部を使用する以外、実施例1と同様に行った。
結果は表2に示した。
TMHMDAと記載);2.20重量部を使用する以
外、実施例1と同様に行った。結果は表2に示した。
実施例1と同様に行った。結果は表2に示した。
外、実施例1と同様に行った。結果は表2に示した。
膨れ改良効果を有する。即ち、本発明を使用することに
よりキュア性が改良されるという効果が認められた。
Claims (1)
- 【請求項1】(A)1,3,5−トリス(3−アミノプ
ロピル)ヘキサヒドロ−s−トリアジンと(B)ペンタ
メチルジエチレントリアミン及び/またはビス(2−ジ
メチルアミノエチル)エーテルから成り、その重量比
(A)/(B)が5/95〜95/5の範囲にあること
を特徴とする硬質ポリウレタンフォーム製造用触媒。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22440893A JP3409385B2 (ja) | 1993-09-09 | 1993-09-09 | 硬質ポリウレタンフォーム製造用触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22440893A JP3409385B2 (ja) | 1993-09-09 | 1993-09-09 | 硬質ポリウレタンフォーム製造用触媒 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0782335A true JPH0782335A (ja) | 1995-03-28 |
JP3409385B2 JP3409385B2 (ja) | 2003-05-26 |
Family
ID=16813303
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22440893A Expired - Lifetime JP3409385B2 (ja) | 1993-09-09 | 1993-09-09 | 硬質ポリウレタンフォーム製造用触媒 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3409385B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006307192A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Asahi Glass Co Ltd | 硬質発泡合成樹脂の製造方法 |
WO2007025886A1 (de) * | 2005-09-01 | 2007-03-08 | Basf Se | Polyurethan hartschaum und verfahren zur herstellung |
CN111875554A (zh) * | 2020-07-17 | 2020-11-03 | 广东省石油与精细化工研究院 | 一种固化剂及其制备方法和应用 |
-
1993
- 1993-09-09 JP JP22440893A patent/JP3409385B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006307192A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Asahi Glass Co Ltd | 硬質発泡合成樹脂の製造方法 |
WO2007025886A1 (de) * | 2005-09-01 | 2007-03-08 | Basf Se | Polyurethan hartschaum und verfahren zur herstellung |
CN111875554A (zh) * | 2020-07-17 | 2020-11-03 | 广东省石油与精细化工研究院 | 一种固化剂及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3409385B2 (ja) | 2003-05-26 |
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