CN111607247A - 一种混晶型色酚as有机颜料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于着色剂的制备领域,涉及一种混晶型色酚AS有机颜料及其制备方法。这种混晶型色酚AS有机颜料I是由两个有机颜料分子Ia和Ib组成,Ib分子中R1,R2和R3可以是烷基,烷氧基,硝基,卤素或杂环其中的一种或多种。解决了现有环氧树脂及其预浸料操作时间短和阻燃性差问题。
Description
技术领域
本发明属于着色剂的制备领域,涉及一种混晶型色酚AS有机颜料及其制备方法。
背景技术
色酚AS系列有机颜料是由取代芳胺的重氮盐与2-羟基-N-取代苯基-3-萘甲酰胺偶合而制得的红色有机颜料,被广泛用于油漆,油墨和塑料着色【W.Herbst,IndustrialOrganicPigments,ThirdEdition,ISBN:3-527-30576-9,280-313页】。其中一个重要的品种,N-(4-氯-2,5-二甲氧基苯基)-3-羟基-4-[[2-甲氧基-5-[(苯胺基)-碳基]苯基]偶氮]-2-萘碳酰胺Ia,即有机颜料红146,具有良好的耐溶剂性,耐酸碱性和耐蒸煮性,被用于包装油墨和数码喷墨四色红。近年来,随着包装印刷应用的发展和数码喷墨技术应用的普及,对四色红的色谱要求随之变宽,原有的宝红颜色的色相角0.8°(D65,10°)已经无法满足不同应用的需求;另外,由于包装油墨和数码喷墨所涉及的应用领域与人体接触和食品包装有关,对产品中所带有害物质的含量有了较高的要求。传统产品的颜色性能(色相角,饱和度和透明度)和产品的有害组分的含量有待改进。
发明内容
本发明主要是解决现有技术中存在的不足,提供一种解决了现有环氧树脂及其预浸料操作时间短和阻燃性差问题的一种混晶型色酚AS有机颜料及其制备方法。
本发明的上述技术问题主要是通过下述技术方案得以解决的:
一种混晶型色酚AS有机颜料,混晶型色酚AS有机颜料I是由两个有机颜料分子Ia和Ib组成,Ib分子中R1,R2和R3可以是烷基,烷氧基,硝基,卤素或杂环其中的一种或多种,I的结构式如下:
I1-6的粉末X-射线衍射图谱显示6处特征衍射峰:
其中Ia表示有机颜料红146的分子结构式,Ib表示第二组分的分子结构式,Ib分子中R1,R2和R3表示取代基,它们可以是烷基,烷氧基,硝基,卤素或杂环基。所得到的产品I1-6的色相角的范围与Ia的色相角相比,色相角明显扩大,能满足不同应用的色谱要求。其它颜色性能,见表-1,如着色强度指数K/S,大于颜料红146的强度指数21.42,彩度指数C大于颜料红146的彩度指数62.8,光泽度和透明度,均优于颜料红146的相应性能。另外,通过工艺优选,所得产品中有害杂质红色基KD≤100ppm,4-氯-2,5-二甲氧基苯胺或其它取代芳胺的含量≤150ppm,保证了产品在人体接触和食品包装领域应用的安全性,是包装油墨,数码喷墨,塑料和特种装饰品理想的着色剂。
表一:I1-6的颜色和应用性能数据(Ia:Ib=1:1的混合偶合产品)
为实现本发明的目的,发明人按照下列化学反应方程式提供技术方案如下:
一种混晶型色酚AS有机颜料的制备方法,按以下步骤进行:
I的制备方法有三种:
a.混合偶合法:先将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺进行重氮化处理,然后与由Ia的偶合组分2′,5′-二甲氧基-4′-氯-3-羟基-2-萘甲酰苯胺和Ib的偶合组分色酚AS及其衍生物,以100:1到1:1的摩尔比组成的混合物,在HLB值为15-18的表面活性剂存在下,于水中进行偶合反应,将所得颜料悬浮液经过加热、过滤、漂洗、干燥和磨粉得到I;
发明人研究发现,用薄层色谱法控制反应终点,可以保证未反应的红色基KD在产品中的含量小于100ppm,也减少了它在重氮盐溶液中的自偶合反应,后者通常对颜料的色光性能和耐蒸煮性能有负面影响。作为优选方案,薄层色谱是以荧光硅胶板为薄层板,甲醇/甲苯(3:1)为展开剂,用波长为254nm的紫外光源为观测光源,每15分钟点样一次,直到Rf=0.5处的斑点消失视为反应终点。
发明人研究发现,选用HLB值为15-18的表面活性剂为助偶合剂,可以增加偶合组分IV和V1-6在水中的溶解度,从而使得偶合反应进行的完全,避免了在后工序加工过程中由于偶合组分的水解而产生4-氯-2,5-二甲氧基苯胺或其它芳胺,使得这些水解产物在颜料产品中的含量≤150ppm,保证了产品在食品接触应用的安全性。作为优选方案,可以使用的表面活性剂为聚山梨酯类,聚氧乙烯脂肪酸酯或脂肪醇聚氧乙烯醚;表面活性剂的用量为颜料含量的1-12%。
发明人研究发现,在混合偶合方法中,调整偶合组分IV和V1-6的摩尔比例,可以获得不同着色强度,饱和度,光泽度和透明度的产品。调整范围由100:1到1:1。作为优选方案,摩尔比例为1:1时透明度和光泽度最高。
b.包覆偶合法:将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺进行重氮化处理,先与一定量的Ib的偶合组分色酚AS及其衍生物,在HLB值为15-18的表面活性剂存在下先偶合,然后与Ia的偶合组分2′,5′-二甲氧基-4′-氯-3-羟基-2-萘甲酰苯胺进行偶合,将所得颜料悬浮液经过加热、过滤、漂洗、干燥和磨粉得到I;
发明人研究发现,这种偶合方法所得产品与两个偶合组分所对应的颜料相比,除在色光方面有改进外,其耐性更趋向于第二个偶合组分所对应颜料的性质。作为优选方案,将IV作为第二偶合组分可获得耐蒸煮性能好的产品,将V6作为第二偶合组分可获得耐溶剂性能好的产品。
c.混合研磨法:将两份3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺进行重氮化处理,然后分别与偶合组分2′,5′-二甲氧基-4′-氯-3-羟基-2-萘甲酰苯胺和合成Ib的偶合组分色酚AS及其衍生物,制备出Ia和Ib的悬浮液或滤饼,接着按照100:1到1:1的摩尔比混合均匀,用胶体研磨机研磨到≤40μm的细度,经过加热、过滤、漂洗、干燥和磨粉得到I。
发明人研究发现,以这种方式得到的产品与之对应的Ia和Ib相比,在应用于塑料着色中具有更好的分散性;和在应用于数码喷墨,包装油墨和油漆着色中的储存稳定性更好。作为优选方案,Ia和Ib的混合,可用高速打浆机或砂磨机进行,以达到微晶混合的效果。混合液的干燥可用喷雾干燥法,这样得到的颜料可以不用磨粉直接使用。
作为优选,制备I的重氮化反应是在水/无机酸介质中进行,采用薄层色谱对重氮化的完全程度进行监测,保证了重氮化反应完全,使得最终产品中的重氮化组分含量≤100ppm。
作为优选,制备I的偶合反应是在偶合组分的酸析液中进行;采用了助偶合剂使偶合反应进行完全,得到的颜料中未反应的偶合组分含量低,避免了在后工序过程中由于偶合组分的水解,导致产品中的4-氯-2,5-二甲氧基苯胺的含量超过150ppm,保证了产品在人体接触和食品包装应用的安全性。
作为优选,I中的Ia和Ib的摩尔比可以根据需要进行调整,获得透射率由20到27,灰雾度由58到36,清晰度由92到95,目测透明度由3级到6级;色相角由1°到353°的宝红色谱产品,能满足不同应用需求。
三种不同的制备方法可以得到能满足客户对产品透明度有不同需求的产品;混合偶合法可制备出高透明产品,适用于包装油墨制造;包覆偶合法可制备出透明度适中的产品,适用于数码喷墨的制造;混合法可制备出相对遮盖的产品,适用于塑料和特殊装饰材料着色。
本发明是一种混晶型色酚AS有机颜料及其制备方法,解决了现有环氧树脂及其预浸料操作时间短和阻燃性差问题。
具体实施方式
下面以I1,Ia:Ib=1:1的制备为实施例,更具体地说明本发明的内容。应当理解,本发明的实施并不局限于下列的实施例,对本发明所做的任何形式上的变通或改变都将落入本发明保护范围。
在本发明中,若非特指,所有的份、百分比均为重量单位,所有的设备和原材料等均可从市场购得或是本行业常用的。若无特别指明,实施例采用的方法为本领域通用技术。
实施例1:
混合偶合法制备I1
红色基KD重氮化:向1000ml的烧杯中加入32.5g红色基KD(II)(99%,0.133mol),3400ml的水,搅拌60分钟,使红色基KD充分润湿,加冰调整温度为0到5℃。加入31.5%的盐酸72g(0.31mol),将搅拌调整为快速,液下快速加入26.8g亚硝酸钠溶液(35%,0.14mol),搅拌使重氮化反应进行完全。在此期间,以荧光硅胶板为薄层板,甲醇/甲苯(3:1)为展开剂,每搅拌15分钟点样一次,用波长为254nm的紫外光源为观测光源,搅拌直到Rf=0.5处的斑点消失视为反应终点。
1.混合偶合组分溶液的配制:向1000ml的烧杯中加入24.3g色酚AS-LC(IV)(99%,0.067mol)和17.87g色酚AS(V1)(99%,0.067mol),400ml的水,再加入29.5%的液碱45.4g(0.34mol),在一定的温度下溶解数分钟。溶解彻底后,立即用冰降温至常温备用。
2.混合偶合:在5000ml偶合烧杯中依次加入35ml的水,29.5%的液碱5g(0.052mol),98%的醋酸60g和聚山梨酯803.0g,开启快速搅拌,将2中配制的色酚AS-LC及AS溶液在大约60分钟左右加入偶合烧杯中进行酸析。酸析结束后,pH应在5.0到5.2之间,温度小于30℃。搅拌5到10分钟后调整色酚AS-LC及AS偶合组分悬浮液的温度到50℃左右,加入适量液碱调整pH到5.6。将重氮盐溶液在3小时中,匀速泵入配制好的偶合组分悬浮液中进行偶合,温度控制在50℃到60℃。加完重氮盐溶液后继续搅拌15到30分钟,保温至重氮过量消失。将所得红色颜料悬浮液过滤,用3000ml左右的水漂洗滤饼到滤液的pH=6-8。在110℃将滤饼干燥3小时得到含水量小于1%的红色块状干品,磨粉后得到深红色粉末I171.0g,收率:99.6%,产品中KD含量50ppm,芳胺含量125ppm。
实施例2:
包覆偶合法制备I1
先按照实例-1中所述重氮化方法,将32.5g红色基KD(II)(99%,0.133mol)进行重氮化,得到重氮盐溶液待用。再按照实例-1中所述溶解偶合组分的方法,在两个烧杯中分别配制24.3g色酚AS-LC(IV)(99%,0.067mol)和17.87g色酚AS(V1)(99%,0.067mol)的溶液并酸析待用。然后按照实例-1中所述偶合方法将重氮盐与第一个偶合组分偶合,偶合结束后加入第二个偶合组分,搅拌均匀后继续偶合,偶合结束后将颜料悬浮液过滤,干燥磨粉后得到深红色粉末70.8g,收率99.2%,产品中KD含量45ppm,芳胺含量110ppm。
实例-3混合研磨法制备I1
先按照实例-1中所述重氮化方法,将32.5g红色基KD(II)(99%,0.133mol)进行重氮化,得到重氮盐溶液待用。再按照实例-1中所述溶解偶合组分的方法,在两个烧杯中分别配制24.3g色酚AS-LC(IV)(99%,0.067mol)和17.87g色酚AS(V1)(99%,0.067mol)的溶液并酸析待用。然后按照实例-1中所述偶合方法将一半重氮盐与第一个偶合组分IV偶合得到Ia的红色悬浮液,将另一半重氮盐与第二个偶合组分V1偶合得到Ib1的红色悬浮液。将两个悬浮液混合后搅拌均匀,过滤,漂洗,打浆成含固量15%左右的浆料后用实验室小型喷雾干燥机干燥,得到深红色粉末69.0g,收率96.8%,产品中KD含量38ppm,芳胺含量115ppm。
分析测试:
1.产品颜色性能测试:
按照DIN6174所述方法,以硝化纤维素为连接料,乙醇为溶剂,2mm玻璃球为研磨体,配成颜料浓度为15%的浆料,用DASH200K分散仪分散30分钟得到浓色浆。将浓色浆的颜料浓度稀释到7.5%,用Gravureprinttester"Labratester"model刮制成样卡,于60℃干燥后用DataColor600测试样卡的K/S,H,C值,用BDG515-TRI光泽度仪测量光泽度,通过黑白板对比目视测量透明度,测试结果见表-1。
2.产品中未重氮化组分KD的定量分析:
用甲醇在超声波震动下将产品中的未重氮化组分KD进行萃取,过滤后将滤液采用以SymmertyC18为色谱柱,检测波长为265nm,乙氰为流动相进行HPLC定量检测,采用外标法计算含量。
3.产品中有芳胺的定量测试:
按照DIN55610所述方法,将颜料样品中的有害芳胺用一定浓度为0.1M浓度的盐酸提取,用亚硝酸钠将提取出的芳胺进行重氮化后,再与R-盐偶合得到有色物质,然后用分光光度法进行定量测定。
4.X-射线晶体粉末衍射分析:
X射线衍射分析(XRD)在PANalyticalX′pertPRO型X射线衍射仪上进行,采用CuKα射线(λ=0.15418nm),工作电压为40kV,工作电流为40mA,衍射角扫描范围为2θ=10~80°。运用Jade6.0XRD数据分析软件,分析出样品衍射峰位置(衍射角2θ)以及相应的晶面间距d
尽管发明人已经对本发明的技术方案做了较为详细的阐述和列举,应当理解,对于本领域一个熟练的技术人员来说,对上述实施例作出修改或变通或者采用等同的替代方案是显然都不能脱离本发明精神的实质,本发明中出现的术语用于对本发明技术方案的阐述和理解,并不能构成对本发明的限制。
Claims (6)
2.根据权利要求1的所述的一种混晶型色酚AS有机颜料的制备方法,其特征在于按以下步骤进行:
I的制备方法有三种:
a.混合偶合法:先将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺进行重氮化处理,然后与由Ia的偶合组分2′,5′-二甲氧基-4′-氯-3-羟基-2-萘甲酰苯胺和Ib的偶合组分色酚AS及其衍生物,以100:1到1:1的摩尔比组成的混合物,在HLB值为15-18的表面活性剂存在下,于水中进行偶合反应,将所得颜料悬浮液经过加热、过滤、漂洗、干燥和磨粉得到I;
b.包覆偶合法:将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺进行重氮化处理,先与一定量的Ib的偶合组分色酚AS及其衍生物,在HLB值为15-18的表面活性剂存在下先偶合,然后与Ia的偶合组分2′,5′-二甲氧基-4′-氯-3-羟基-2-萘甲酰苯胺进行偶合,将所得颜料悬浮液经过加热、过滤、漂洗、干燥和磨粉得到I;
c.混合研磨法:将两份3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺进行重氮化处理,然后分别与偶合组分2′,5′-二甲氧基-4′-氯-3-羟基-2-萘甲酰苯胺和合成Ib的偶合组分色酚AS及其衍生物,制备出Ia和Ib的悬浮液或滤饼,接着按照100:1到1:1的摩尔比混合均匀,用胶体研磨机研磨到≤40μm的细度,经过加热、过滤、漂洗、干燥和磨粉得到I。
3.根据权利要求2所述的一种混晶型色酚AS有机颜料的制备方法,其特征在于:制备I的重氮化反应是在水/无机酸介质中进行,采用薄层色谱对重氮化的完全程度进行监测,保证了重氮化反应完全,使得最终产品中的重氮化组分含量≤100ppm。
4.根据权利要求2所述的一种混晶型色酚AS有机颜料的制备方法,其特征在于:制备I的偶合反应是在偶合组分的酸析液中进行。采用了助偶合剂使偶合反应进行完全,得到的颜料中未反应的偶合组分含量低,避免了在后工序过程中由于偶合组分的水解,导致产品中的4-氯-2,5-二甲氧基苯胺的含量超过150ppm,保证了产品在人体接触和食品包装应用的安全性。
5.根据权利要求2所述的一种混晶型色酚AS有机颜料的制备方法,其特征在于:I中的Ia和Ib的摩尔比可以根据需要进行调整,获得由黄相到蓝相的宝红色谱,能满足不同应用需求。
6.根据权利要求2所述的一种混晶型色酚AS有机颜料的应用,其特征在于:三种不同的制备方法可以得到能满足客户对产品透明度有不同需求的产品;混合偶合法可制备出高透明产品,适用于包装油墨制造;包覆偶合法可制备出透明度适中的产品,适用于数码喷墨的制造;混合法可制备出相对遮盖的产品,适用于塑料和特殊装饰材料着色。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200901 |
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