JPH07509238A - ペンタフルオロエタンの精製 - Google Patents
ペンタフルオロエタンの精製Info
- Publication number
- JPH07509238A JPH07509238A JP6504276A JP50427693A JPH07509238A JP H07509238 A JPH07509238 A JP H07509238A JP 6504276 A JP6504276 A JP 6504276A JP 50427693 A JP50427693 A JP 50427693A JP H07509238 A JPH07509238 A JP H07509238A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pentafluoroethane
- impurities
- hydrogen
- catalyst
- exhaust gas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 41
- 238000000746 purification Methods 0.000 title description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 35
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 32
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 1-Chloro-1,1,2,2,2-pentafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)Cl RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- 239000004340 Chloropentafluoroethane Substances 0.000 claims description 5
- 235000019406 chloropentafluoroethane Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- 150000005828 hydrofluoroalkanes Chemical class 0.000 description 15
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 11
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 6
- BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(F)(F)F BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- -1 methane and ethane Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- UJPMYEOUBPIPHQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoroethane Chemical compound CC(F)(F)F UJPMYEOUBPIPHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N dichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)Cl UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099364 dichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001026 inconel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ペンタフルオロエタンの精製
本発明はペンタフルオロエタンの精製方法及び特にペンタフルオロエタンを含有
する組成物から塩素含有不純物及び/又はノ1イドロフルオロアルカン不純物を
除去する方法に関する。
ハイドロフルオロアルカンはオゾンを減損させる(deplete)可能性がな
いという理由から、ペンタフルオロエタンが1.1.1.2−テトラフルオロエ
タン、ジフルオロメタン及び1.1.1− )リフルオロエタンのごとき他のハ
イドロフルオロアルカン及びその混合物と共にクロロフルオロカーボンの適当な
代替品として提案されており、最近、このペンタフルオロエタンの製造方法が提
案されている。
例えば、日本特許出願公開3099026号、1258632号及び40299
41号公報においてはペンタフルオロクロロエタンと水素とを水素化触媒の存在
下で接触させることによりペンタフルオロエタンを製造することが提案されてい
る。上記日本特許出願公開公報には適当な温度及び圧力条件及び適当な触媒が記
載されている。しかしながら、ペンタフルオロエタンを製造するためのこれらの
方法及び他の方法においてはペンタフルオロエタンと共に非転化出発原料及び副
生物のごとき不純物を含有する生成物が得られる。
これらの不純物の多くは、不純物とペンタフルオロエタンの沸点が類似している
こと及び/又はペンタフルオロエタン/不純物共沸混合物が形成されることのた
めに、慣用の方法、例えば、蒸留によりペンタフルオロエタンから分離すること
が困難であり得る。
今般、本発明者はかかる不純物を、ペンタフルオロエタンから容易に分離し得る
ハイドロフルオロアルカン及び/又はハイドロカーボンに転化させることにより
、かかる不純物をペンタフルオロエタンから除去する簡単な方法を見出だした。
本発明によれば、ペンタフルオロエタンから塩素含有不純物及び°/又はハイド
ロフルオロアルカン不純物を除去する方法であって、不純なペンタフルオロエタ
ンと水素とを水素化触媒の存在下、高温(elevated temperat
ure)で接触させて1種又はそれ以上の上記不純物をハイドロフルオロアルカ
ン及び/又はハイドロカーボンに転化させることを特徴とするペンタフルオロエ
タンからの不純物の除去方法が提供される。
本発明の方法を実施することにより、この方法を行った後に回収される組成物が
1容量%以下の塩素含有不純物、好ましくは0.5%以下、より好ましくは0.
1%以下、特に0.01%以下の塩素含有不純物を含有する程度まで、ペンタフ
ルオロエタンから塩素含有不純物を除去し得る。
ペンタフルオロエタン中に存在する塩素含有不純物は典型的にはハイドロクロロ
カーボン、クロロフルオロカーボン又はノAイドロク口口フルオ口カーボンであ
ろう。適当な温度及び圧力条件下においては、これらの不純物はペンタフルオロ
エタン及び/又は他の/’%イドロフルオロアルカン及び/又はハイドロカーボ
ン、例えば、メタン及びエタンに転化され、これらは慣用の方法、例えば、蒸留
によりペンタフルオロエタンから容易に分離し得る。ペンタフルオロエタン中の
ハイドロフルオロアルカン不純物は典型的にはハイドロカーボンに転化されるで
あろう。
ある環境においては、特に、不純物の水素化生成物が、それ自体、ハイドロフル
オロアルカン、例えば、1.1.1.2−テトラフルオロエタンに水素化される
1〜クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタンである場合には、最終生成
物それ自体がハイドロフルオロアルカンの望ましい混合物であり得る。更に、塩
素含有不純物であるクロロペンタフルオロエタンはペンタフルオロエタンそれ自
体に水素化され得る。
別法として、例えば、水素化生成物がハイドロカーボンである場合、或いは水素
化生成物がペンタフルオロエタンとの混合物として望ましくないハイドロフルオ
ロアルカン、例えば、それぞれ、トリクロロフルオロメタン及びジクロロフルオ
ロエタンの水素化生成物であるフルオロメタン及びフルオロエタンである場合に
は、不純物の水素化生成物をペンタフルオロエタンから分離することが望ましい
ことであり得る。
本発明の好ましい態様によれば、ペンタフルオロエタンを含有する組成物から塩
素含有不純物及び/又はハイドロフルオロアルカン不純物を除去する方法であっ
て、不純なペンタフルオロエタンと水素とを水素化触媒の存在下、高温で接触さ
せて上記不純物をハイドロフルオロアルカン及び/又はハイドロカーボンに転化
させついでハイドロカーボン及び/又はハイドロフルオロアルカンをペンタフル
オロエタンから分離することを特徴とするペンタフルオロエタンを含有する組成
物からの上記不純物の除去方法が提供される。
本発明に従って処理されるペンタフルオロエタン組成物は典型的には主要な割合
のペンタフルオロエタンと小割合の塩素含有化合物及び他のハイドロフルオロア
ルカンとからなるが、ペンタフルオロエタン以外のハイドロフルオロアルカンを
主要な割合で含有する組成物も本発明に従って処理し得る。一般的は、本発明に
従って処理される組成物は少なくとも10容量%のペンタフルオロエタンを含有
しており、そしてこの組成物は、通常、少なくとも30容量%のペンタフルオロ
エタンを含有しているであろう。
本発明に従って処理される組成物はペンタフルオロエタン以外のハイドロフルオ
ロアルカンも含有し得る。特定のハイドロフルオロアルカン、使用される特定の
触媒及び本発明の方法を行う条件に応じて、これらのハイドロフルオロアルカン
をハイドロカーボン又は他のハイドロフルオロアルカンに転化させるか、又は、
ハイドロフルオロアルカンを転化させずに本発明の方法に供給し得る。
水素化触媒は当業者に周知でありかつ例えば前記日本特許出願公開公報に記載さ
れるごとく種々のものが提案されている。かかる触媒は典型的にはVIIIa族
金属、例えば、ニッケル、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、パラジウム又は
白金又はこれらの金属の塩、例えば、ハロゲン化物又は酸化物からなる。好まし
い触媒は、ある程度、存在する特定の不純物及び使用される温度及び圧力条件に
依存するが、一般的には、好ましい触媒はパラジウム、白金及び/又はニッケル
からなる。かかる好ましい触媒はこれらの金属だけからなるか又はこれらの金属
の1種又はそれ以上と、ニッケル、白金及び/又はパラジウムとの合金として又
は金属の混合物として存在し得る他の金属とからなり得る。
金属触媒は典型的には適当な担体、例えば、アルミナ、弗素化アルミナ又は活性
炭上に担持されている。
これらの提案されている水素化触媒の任意のものを本発明の方法で使用し得る。
不純物をハイドロフルオロアルカン及び/又はハイドロカーボンに転化させるの
に適当な温度及び圧力条件は、ある程度、存在する不純物の種類と量及び使用さ
れる特定の触媒に依存するであろう。
しかしながら、一般的には、温度は少なくとも350℃、好ましくは少なくとも
400℃であろう。温度は、通常、600℃よりは高くなく、そして約500℃
より高くないことが好ましい。より好ましい温度は約り20℃〜約520℃の範
囲である。
本発明の方法は大気圧下で行い得るが、大気圧より高い圧力(superatm
ospheric pressure)、例えば、約30バールまでの圧力、好
ましくは約5バール〜約25バールの圧力を使用することが好ましい。
本発明の方法で使用する水素の量は広い範囲で変動させ得るが、ある程度、本発
明の方法において水素化し得る塩素含有不純物及び/又はハイドロフルオロアル
カン不純物の量と種類に依存する。
一般的には、水素化されるべき1種又はそれ以上の不純物に基づいて、少なくと
も化学量論的に過剰の水素、好ましくは、1:1〜約1(11の範囲、より好ま
しくは約2:1〜約8:1の範囲の化学量論的に過剰の水素を使用することが好
ましい。
本発明を以下の実施例により例示するが、本発明はこれらの実施例により限定さ
れるものではない。
実施例1
アルミナ上に担持された16.0%のニッケルからなる触媒8’1calを直径
1インチのモネル(Monel)反応チューブ中に装入し、チューブをオーブン
中に装入しついで窒素流(100mj! 7分)中で250℃で16時間加熱す
ることにより触媒を乾燥させた。
窒素の流率を3000m!!/分に増大させそして水素流を120m1/分の流
率で触媒上に通送した。表1に示す割合の1.1.1− トリフルオロエタン、
ペンタフルオロエタン、1,1,1.2−テトラフルオロエタン及びクロロペン
タフルオロエタンからなる混合有機原料流を大気圧下、400℃で触媒上に通送
した。排出ガスをガスクロマトグラフィーにより分析した。その結果を表1に示
す。
表1
試 料 温度 H2/有機原料 組 成ClIc1 比 (gc領域%)
143a 125 134a 115 エタン/メタン
原料 −57,6B、8 33.2 0.1 0.0排出ガス 400 11+
1 o、o 11.5 25.7 0.0 57.3実施例2
アルミナ上に担持された16%のニッケルからなる触媒31gを3/4”インコ
ネル(Inconel)反応チューブ中に装入しついでチューブをオーブン中に
装入した。水素(0,057g/分)と、表2に示す割合の1.1゜1−テトラ
フルオロエタン、ペンタフルオロエタン、1,1,1.2−テトラフルオロエタ
ン及びクロロテトラフルオロエタンからなる混合有機原料流とを12バ一ルg(
barg)の圧力下、380℃で触媒上に通送した。
温度を500℃まで均一に上昇させた。排出ガスを採取し、ガスクロマトグラフ
ィーにより分析した。その結果を表2に示す。
表2
試 料 温度 有機原料 組 成
じC) (g/分) (gc領域〜)
143a 145 134a 124 エタン原料 20.3 9.0 66.
9 3.7 0.0排出ガス 3130 0.35 16.1 6.11 71
.2 2.3 3.6排出ガX 450 0.40 a、4 7.4 5B、5
0.9 24.8排出ガス 500 0.21 1.7 6゜6 24.0
0.0 67.7実施例3
触媒がアルミナ上に担持された0、5%の白金からなること及び混合有機原料が
表3に示す割合の1.1.1−トリフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、1
,1,1.2−テトラフルオロエタン及びクロロテトラフルオロエタンからなる
こと以外、実施例1の方法を繰返した。その結果を表3に示す。
表3
試 料 温度 組 成
(” Cl (gc領域%)
143a 125 134a 115 エタン/メタン
原料 −59,59,130,70,10,0排出ガス 400 2.0 7.
2 10.1 0.0 +30.7実施例4
アルミナ上に担持された1、0%のパラジウムからなる触媒87m7を直径1イ
ンチのモネル反応チューブ中に装入し、チューブをオーブン中に装入しついで窒
素流(100mA’ 7分)中で250℃で16時間加熱することにより触媒を
乾燥させた。
窒素の流率を300m1/分に増大させそして水素流を120m1/分の流率で
触媒上に通送した。表4に示す割合の1.1.1−トリフルオロエタン及びペン
タフルオロエタンからなる混合有機原料流を大気圧下、370℃の温度で30−
7分の流率で触媒上に通送した。温度を変化させ、排出ガスを採取し、ガスクロ
マトグラフィーにより分析した。
その結果を表4に示す。
表4
試 料 温度 組 成
(@C)(gC領域!%)
143a 125 エタン/
メタン
原料 67.2 32.7 0.0
排出ガス 3フOO,9236,962,1排出ガス 3118 0.22 3
6.9 62.8排出ガス404 0.01 37.1 62.9実施例5
触媒がアルミナ上に担持された0、5%の白金からなること及び混合有機原料が
表5に示す割合の1.1.1−1−リフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、
1,1,1.2−テトラフルオロエタン及びクロロペンタフルオロエタンからな
ること以外、実施例4の方法を繰返した。その結果を表5に示す。
表5
試 料 a 組成
(@C) <、c領域幻
ユ43a 125 134a 115 エタン/メタン
原料 59.5 9,1 30.7 0.1 0.0排出ガス 3BO2,07
,210,10,0110,7排出ガス 450 0.0 4.3 0.0 0
.0 95.7実施例6
触媒がアルミナ上に担持された16.0%のニッケルからなること及び水素と有
機原料の比率及び温度を変化させたこと以外、実施例5の方法を繰返した。排出
ガスを採取し、ガスクロマトグラフィーにより分析した。その結果を表6に示す
。
表6
試 料 温度 1I27有機原料 組 成(”C1比 (gc領域駕)
143a ユ25 134a lユ5 エタン/メタン
原料 −57,68,833,20,10,0排出ガス 4505二10.01
工、5 14 0.0 62.7排出ガス 400 1]:l o、o l工、
5 25.7 0.0 57.3排出ガス 450 11+l o、o 7.4
0.0’0.8 92.6実施例7
アルミナ上に担持された16%のニッケルからなる触媒57gを直径3/4”イ
ンコネル反応パイプ中に装入しついで反応器をオーブン中に装入した。水素を触
媒上に供給し、かつ、表7に示す割合の1、1.1−トリフルオロエタン、ペン
タフルオロエタン及び1.1.1.2−テトラフルオロエタンからなる混合有機
原料流を12バ一ルg(barg)の圧力下、温度を上昇させながら触媒上に通
送した。排出ガスを定期的に反応器から採取し、ガスクロマトグラフィーにより
分析した。
その結果を表7に示す。
表7
試 料 温度 流率 組 成
(争C) (g/分)(、。領域%)
lr機原%T H2143a 125 134a エタン/メタン
原料 −14,36,279,4−
排出ガス 29B O,650,4210,46,1B3.k O,0排出ガス
477 0.73 0.5フ 0.0 6.9 B、3 134.a排u1ガ
ス 511 0.40 0.71 0.0 フ、2 3.1 B9.7143a
=1.1.1− トリフルオロクン125:ペンタフルオロエタン
134a =1.1.1.2−テトラフルオロエタン124=クロロテトラフル
オロエタン
115=クロロペンタフルオロエタン
国際調査報告
1m1NIL ρCT/G893101518フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT、BE、CH,DE。
DK、ES、FR,GB、GR,IE、IT、LU、MC,NL、 PT、 S
E)、 CA、JP、 US(72)発明者 グツドイヤー、ゲーリーイギリス
国、マージーサイド・エル63・0ピーキユ、ウイラル、プラムバーロー、サマ
ービル・クロス、49
Claims (10)
- 1.ペンタフルオロエタンから塩素含有不純物及び/又はハイドロフルオロアル カン不純物を除去する方法であって、不純なペンタフルオロエタンと水素とを水 素化触媒の存在下、高温で接触させて1種又はそれ以上の上記不純物をハイドロ フルオロアルカン及び/又はハイドロカーボンに転化させることを特徴とするペ ンタフルオロエタンからの前記不純物の除去方法。
- 2.不純なペンタフルオロエタンは主要な割合のペンタフルオロエタンを含有す る、請求の範囲1に記載の方法。
- 3.水素化触媒はVIIa族金属からなる、請求の範囲1又は2に記載の方法。
- 4.水素化触媒はアルミナ又はカーボンからなる担体に担持されている、請求の 範囲3に記載の方法。
- 5.高温は少なくとも350℃である、請求の範囲1〜4のいずれかに記載の方 法。
- 6.高温は600℃までの温度である、請求の範囲1〜5のいずれかに記載の方 法。
- 7.不純なペンタフルオロエタンを大気圧より高い圧力下で水素と接触させる、 請求の範囲1〜6のいずれかに記載の方法。
- 8.水素は水素化されるべき不純物の1種又はそれ以上に基づいて化学量論的に 過剰に存在させる、請求の範囲1〜7のいずれかに記載の方法。
- 9.1種又はそれ以上の不純物の水素化生成物をペンタフルオロエタンから分離 する、請求の範囲1〜8のいずれかに記載の方法。
- 10.不純なペンタフルオロエタンはクロロペンタフルオロエタンを含有してお り、クロロペンタフルオロエタンの水素化生成物である、請求の範囲1〜9のい ずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9215563.9 | 1992-07-22 | ||
GB929215563A GB9215563D0 (en) | 1992-07-22 | 1992-07-22 | Purification of pentafluoroethane |
GB929215562A GB9215562D0 (en) | 1992-07-22 | 1992-07-22 | Purification of pentafluoroethane |
GB9215562.1 | 1992-07-22 | ||
PCT/GB1993/001518 WO1994002439A1 (en) | 1992-07-22 | 1993-07-20 | Purification of pentafluoroethane |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07509238A true JPH07509238A (ja) | 1995-10-12 |
Family
ID=26301299
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6504276A Pending JPH07509238A (ja) | 1992-07-22 | 1993-07-20 | ペンタフルオロエタンの精製 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6340781B1 (ja) |
EP (1) | EP0651733A1 (ja) |
JP (1) | JPH07509238A (ja) |
CA (1) | CA2140670A1 (ja) |
WO (1) | WO1994002439A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0687660B2 (en) * | 1993-03-05 | 2006-05-17 | Daikin Industries, Limited | Process for producing 1,1,1,2,2-pentafluoroethane, process for producing 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane, and method of purifying 1,1,1,2,2-pentafluoroethane |
JP3491702B2 (ja) * | 1994-07-29 | 2004-01-26 | ダイキン工業株式会社 | ペンタフルオロエタンの精製方法 |
FR2731702B1 (fr) * | 1995-03-17 | 1997-04-30 | Atochem Elf Sa | Procede d'hydrogenolyse de chlorofluorocarbures et d'hydrochlorofluorocarbures |
FR2733976B1 (fr) * | 1995-05-10 | 1997-06-20 | Atochem Elf Sa | Purification du pentafluoroethane |
FR2752836B1 (fr) * | 1996-08-30 | 1998-10-30 | Atochem Elf Sa | Purification du pentafluoroethane |
US7045668B2 (en) * | 2001-08-06 | 2006-05-16 | Showa Denko K.K. | Production and use of hexafluoroethane |
EP1601515A2 (en) * | 2003-03-13 | 2005-12-07 | 3M Innovative Properties Company | Composite webs and closure systems |
US7238314B2 (en) * | 2003-03-13 | 2007-07-03 | 3M Innovative Properties Company | Polymer transfer apparatus, methods, and composite webs |
US7989694B2 (en) * | 2004-12-06 | 2011-08-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Photoelectric conversion element, solar battery, and photo sensor |
US7534481B2 (en) * | 2006-08-08 | 2009-05-19 | 3M Innovative Properties Company | Shaped elastic tab laminates |
JP2013058562A (ja) | 2011-09-07 | 2013-03-28 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 光電変換装置 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5001287A (en) * | 1989-02-02 | 1991-03-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of saturated halocarbons |
-
1993
- 1993-07-20 US US08/374,669 patent/US6340781B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-20 JP JP6504276A patent/JPH07509238A/ja active Pending
- 1993-07-20 CA CA002140670A patent/CA2140670A1/en not_active Abandoned
- 1993-07-20 EP EP93917873A patent/EP0651733A1/en not_active Ceased
- 1993-07-20 WO PCT/GB1993/001518 patent/WO1994002439A1/en not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1994002439A1 (en) | 1994-02-03 |
EP0651733A1 (en) | 1995-05-10 |
CA2140670A1 (en) | 1994-02-03 |
US6340781B1 (en) | 2002-01-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5453551A (en) | Purification of pentafluoroethane | |
JPH07509238A (ja) | ペンタフルオロエタンの精製 | |
US5902911A (en) | Production of 2-chloro-2-hydrohexafluoropropane and azeotropes thereof with HF | |
JPH05279275A (ja) | ジフルオルメタンの製造方法 | |
JPH05500329A (ja) | フルオロハロカーボン類又はフルオロハロ炭化水素類を用いた貴金属触媒の再生又は活性化 | |
JP2509142B2 (ja) | 1、1、1、2−テトラフルオロエタンの精製方法 | |
JPH05507028A (ja) | フッ素と少なくとも1種の他のハロゲンとを含有するハロゲン置換炭化水素の水素化脱ハロゲンに使用するための貴金属触媒の活性化 | |
US6291729B1 (en) | Halofluorocarbon hydrogenolysis | |
EP0620808A1 (en) | Method for removing olefinic impurities from hydrochlorofluorocarbons | |
RU2010789C1 (ru) | Непрерывный способ получения 1,1-дихлортетрафторэтана | |
JP2543671B2 (ja) | 1,1,1,2−テトラフルオロエタンの精製方法 | |
JPH0687771A (ja) | 1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
US5679876A (en) | Purification of pentafluoroethane | |
US5315048A (en) | Preparation of 1,1,1,2,3-pentafluoropropane by reduction of 1,2,3-trichloropentafluropropane | |
KR100570802B1 (ko) | 플루오로에탄의 제조 방법 및 제조된 플루오로에탄의 용도 | |
US3845130A (en) | Production of amines | |
US7074974B2 (en) | Process for the production of fluoroethane and use of the same | |
JP2773390B2 (ja) | ペンタフルオロエタンの製法 | |
JP3907232B2 (ja) | クロロフルオロカーボン及びクロロフルオロハイドロカーボンの水素化分解法 | |
JP4331275B2 (ja) | ペンタフルオロエタンの精製 | |
US20040242943A1 (en) | Process for the production of fluoroethane and use of the produced fluoroethane | |
JPH0495037A (ja) | 1,1,1,2―エトラフルオロエタンの精製法 | |
JPH01301630A (ja) | 1,1,1,2−テトラフルオロエタンの製造法 |