JPH0687771A - １，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法Info
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- JPH0687771A JPH0687771A JP26286492A JP26286492A JPH0687771A JP H0687771 A JPH0687771 A JP H0687771A JP 26286492 A JP26286492 A JP 26286492A JP 26286492 A JP26286492 A JP 26286492A JP H0687771 A JPH0687771 A JP H0687771A
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- pentafluoropropane
- catalyst
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- metal catalyst
- pentafluoro
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−ク
ロロプロペンを気相中、貴金属触媒の存在下で、水素に
より水素化することを特徴とする、１，１，１，２，３
−ペンタフルオロプロパンの製造方法。 【効果】 安価に入手できる原料を用いて、環境破壊を
招かない（環境保全性のある）有用な１，１，１，２，
３−ペンタフルオロプロパンを一段階で低コストにして
容易に製造できる。
ロロプロペンを気相中、貴金属触媒の存在下で、水素に
より水素化することを特徴とする、１，１，１，２，３
−ペンタフルオロプロパンの製造方法。 【効果】 安価に入手できる原料を用いて、環境破壊を
招かない（環境保全性のある）有用な１，１，１，２，
３−ペンタフルオロプロパンを一段階で低コストにして
容易に製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、動作流体、発泡剤とし
てこれまで用いられているクロロフルオロカーボンに代
替可能な、オゾン層を破壊する心配のないハイドロフル
オロカーボンである１，１，１，２，３−ペンタフルオ
ロプロパンの安価な製造方法に関するものである。
てこれまで用いられているクロロフルオロカーボンに代
替可能な、オゾン層を破壊する心配のないハイドロフル
オロカーボンである１，１，１，２，３−ペンタフルオ
ロプロパンの安価な製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】１，１，１，２，３−ペンタフルオロプ
ロパンはこれまで、ヘキサフルオロプロペンの水素添加
によってヘキサフルオロプロパンを得、これをアルカリ
水溶液と反応させて脱フッ酸によりペンタフルオロプロ
ペンを得、これを再度水添することによって合成される
ことが知られている。しかし、この反応は多段階反応で
あり、煩雑な上に、原料となるヘキサフルオロプロペン
は高価である。
ロパンはこれまで、ヘキサフルオロプロペンの水素添加
によってヘキサフルオロプロパンを得、これをアルカリ
水溶液と反応させて脱フッ酸によりペンタフルオロプロ
ペンを得、これを再度水添することによって合成される
ことが知られている。しかし、この反応は多段階反応で
あり、煩雑な上に、原料となるヘキサフルオロプロペン
は高価である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、動作流体等
として有用で環境保全性のある１，１，１，２，３−ペ
ンタフルオロプロパンを低コストにして容易に製造でき
る方法を提供することを目的とするものである。
として有用で環境保全性のある１，１，１，２，３−ペ
ンタフルオロプロパンを低コストにして容易に製造でき
る方法を提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、１，１，
１，２，３−ペンタフルオロプロパンの効率的製造法に
ついて鋭意検討を行った結果、容易に入手できる１，
２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−クロロブロペン
を一段階で選択率良く、１，１，１，２，３−ペンタフ
ルオロプロパンに誘導できる還元触媒を見出し、本発明
に到達するに至ったものである。
１，２，３−ペンタフルオロプロパンの効率的製造法に
ついて鋭意検討を行った結果、容易に入手できる１，
２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−クロロブロペン
を一段階で選択率良く、１，１，１，２，３−ペンタフ
ルオロプロパンに誘導できる還元触媒を見出し、本発明
に到達するに至ったものである。
【０００５】即ち、本発明は、１，２，３，３，３−ペ
ンタフルオロ−１−クロロプロペンを、気相中、貴金属
触媒の存在下で、水素により水素化することを特徴とす
る１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造
方法に係るものである。
ンタフルオロ−１−クロロプロペンを、気相中、貴金属
触媒の存在下で、水素により水素化することを特徴とす
る１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造
方法に係るものである。
【０００６】本発明の製造方法において、上記した貴金
属触媒が、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、ロジウム(Rh)、
ルテニウム(Ru)より選ばれる金属の１種または複数種を
担体に担持したものであることが望ましい。
属触媒が、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、ロジウム(Rh)、
ルテニウム(Ru)より選ばれる金属の１種または複数種を
担体に担持したものであることが望ましい。
【０００７】この場合、担体が活性炭またはアルミナで
あり、また上記した貴金属触媒が、ヤシガラ活性炭に担
持されたパラジウム触媒であることが望ましい。
あり、また上記した貴金属触媒が、ヤシガラ活性炭に担
持されたパラジウム触媒であることが望ましい。
【０００８】本発明の製造方法では、上記した水素化の
反応温度が30〜500 ℃であることが望ましい。
反応温度が30〜500 ℃であることが望ましい。
【０００９】次に、本発明を更に詳細に説明する。本発
明の製造方法を実施するには、原料である１，２，３，
３，３−ペンタフルオロ−１−クロロプロペンを通常は
1.5倍モルから10倍モルの水素、望ましくは２倍モルか
ら５倍モルの水素と共に、下記に示す還元触媒（貴金属
触媒）を充填し、30〜500 ℃（望ましくは、50〜300
℃）の範囲で適切に選ばれた温度に保った反応管に通じ
る。
明の製造方法を実施するには、原料である１，２，３，
３，３−ペンタフルオロ−１−クロロプロペンを通常は
1.5倍モルから10倍モルの水素、望ましくは２倍モルか
ら５倍モルの水素と共に、下記に示す還元触媒（貴金属
触媒）を充填し、30〜500 ℃（望ましくは、50〜300
℃）の範囲で適切に選ばれた温度に保った反応管に通じ
る。
【００１０】還元触媒としてはPd、Pt、Rh、Ruの中から
選ばれた１つないし２つ（又は複数）の金属を担体に担
持したものを用いるのがよい。担体としては、活性炭、
アルミナより選ばれた適切な担体が用いられる。
選ばれた１つないし２つ（又は複数）の金属を担体に担
持したものを用いるのがよい。担体としては、活性炭、
アルミナより選ばれた適切な担体が用いられる。
【００１１】後記の実施例で述べるように、担体、担持
金属、反応温度、接触時間と選択率、反応率には密接な
関係があり、選択率または反応率を上げるためには、反
応温度、接触時間は触媒それぞれに適切に選ばれなくて
はならない。また、これらの触媒には、劣化を防止する
ために適切な金属を添加することも許される。
金属、反応温度、接触時間と選択率、反応率には密接な
関係があり、選択率または反応率を上げるためには、反
応温度、接触時間は触媒それぞれに適切に選ばれなくて
はならない。また、これらの触媒には、劣化を防止する
ために適切な金属を添加することも許される。
【００１２】最も好適な触媒は、ヤシガラ活性炭に担持
されたPd触媒であり、広い反応温度範囲で高選択率、高
反応率を与える。
されたPd触媒であり、広い反応温度範囲で高選択率、高
反応率を与える。
【００１３】原料である１，２，３，３，３−ペンタフ
ルオロ−１−クロロプロペンは、１，２，２，３，３，
３−ヘキサフルオロ−１−クロロプロパンの脱HFによっ
て容易かつ低コストに合成できる。
ルオロ−１−クロロプロペンは、１，２，２，３，３，
３−ヘキサフルオロ−１−クロロプロパンの脱HFによっ
て容易かつ低コストに合成できる。
【００１４】
【発明の作用効果】本発明の方法は、安価に入手できる
１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−クロロプロ
ペンを、気相中、貴金属触媒の存在下で、水素により水
素化し、これによって１，１，１，２，３−ペンタフル
オロプロパンを製造しているので、環境破壊を招かない
（環境保全性のある）有用な１，１，１，２，３−ペン
タフルオロプロパンを一段階で低コストにして容易に製
造できる。
１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−クロロプロ
ペンを、気相中、貴金属触媒の存在下で、水素により水
素化し、これによって１，１，１，２，３−ペンタフル
オロプロパンを製造しているので、環境破壊を招かない
（環境保全性のある）有用な１，１，１，２，３−ペン
タフルオロプロパンを一段階で低コストにして容易に製
造できる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
【００１６】実施例１ 0.5％濃度でPdを担持したヤシガラ活性炭をハステロイ
Ｃ製のΦ20mmの反応管に10ｇ充填し、これを電気炉を用
いて所定の反応温度に保った。
Ｃ製のΦ20mmの反応管に10ｇ充填し、これを電気炉を用
いて所定の反応温度に保った。
【００１７】H2をこの反応管に 300ml／min で通じ、こ
れに１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−クロロ
プロペンを気化器を用いて気化して 100ml／min 導入し
た。
れに１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−クロロ
プロペンを気化器を用いて気化して 100ml／min 導入し
た。
【００１８】生成物は、ガスクロマトグラフィを用いて
分析した（カラム、ポラパックＱ、3m、 100℃、10℃／
min で昇温）。検出器はＴＣＤ（熱伝導度検出器）を用
い、それぞれの化合物の感度比によって補正し、それぞ
れの化合物の収率を求めた。
分析した（カラム、ポラパックＱ、3m、 100℃、10℃／
min で昇温）。検出器はＴＣＤ（熱伝導度検出器）を用
い、それぞれの化合物の感度比によって補正し、それぞ
れの化合物の収率を求めた。
【００１９】副生する生成物は１，２，３，３，３−ペ
ンタフルオロ−クロロプロパン（これをＨＣＦＣ−２３
５とする）であるが、この副生物は再度１，２，３，
３，３−ペンタフルオロ−１−クロロプロペンとともに
反応させることにより、目的物である１，１，１，２，
３−ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５）に変換
可能である。下記の表−１には、反応後に得られた化合
物の含有率を反応温度毎に示した。
ンタフルオロ−クロロプロパン（これをＨＣＦＣ−２３
５とする）であるが、この副生物は再度１，２，３，
３，３−ペンタフルオロ−１−クロロプロペンとともに
反応させることにより、目的物である１，１，１，２，
３−ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５）に変換
可能である。下記の表−１には、反応後に得られた化合
物の含有率を反応温度毎に示した。
【００２０】
【００２１】この結果によれば、目的物である１，１，
１，２，３−ペンタフルオロプロパンが反応温度のコン
トロールによって高収率、高選択率で得られることが分
かる。
１，２，３−ペンタフルオロプロパンが反応温度のコン
トロールによって高収率、高選択率で得られることが分
かる。
【００２２】実施例２ 触媒として、 0.5％濃度のPdを担持したアルミナ触媒を
用いた他は実施例１と同様に反応を行った。反応後の混
合物は下記の表−２の組成からなっており、目的とする
生成物が高収率、高選択率で得られることが分かる。
用いた他は実施例１と同様に反応を行った。反応後の混
合物は下記の表−２の組成からなっており、目的とする
生成物が高収率、高選択率で得られることが分かる。
【００２３】
【００２４】実施例３ 触媒として 0.5％のPtを担持したアルミナを用いた以外
は実施例１と同様に反応を行った。反応後の混合物は下
記の表−３の組成からなっており、目的とする生成物が
やはり高収率、高選択率で得られることが分かる。
は実施例１と同様に反応を行った。反応後の混合物は下
記の表−３の組成からなっており、目的とする生成物が
やはり高収率、高選択率で得られることが分かる。
【００２５】
【００２６】実施例４ 触媒を種々変えた他は実施例１と同様にして反応を行っ
た。反応後の混合物は下記の表−４の組成からなってお
り、目的とする生成物がやはり高収率、高選択率で得ら
れることが分かる。
た。反応後の混合物は下記の表−４の組成からなってお
り、目的とする生成物がやはり高収率、高選択率で得ら
れることが分かる。
【００２７】
Claims (5)
- 【請求項１】 １，２，３，３，３−ペンタフルオロ−
１−クロロプロペンを、気相中、貴金属触媒の存在下
で、水素により水素化することを特徴とする１，１，
１，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法。 - 【請求項２】 貴金属触媒が、白金、パラジウム、ロジ
ウム、ルテニウムより選ばれる金属の１種または複数種
を担体に担持したものである、請求項１に記載した製造
方法。 - 【請求項３】 担体が活性炭またはアルミナである、請
求項２に記載した製造方法。 - 【請求項４】 貴金属触媒が、ヤシガラ活性炭に担持さ
れたパラジウム触媒である、請求項２又は３に記載した
製造方法。 - 【請求項５】 水素化の反応温度が30〜500 ℃である、
請求項１〜４のいずれかに記載した製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26286492A JPH0687771A (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | １，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| PCT/JP1993/001118 WO1994005612A1 (en) | 1992-09-04 | 1993-08-09 | Process for producing 1,1,1,2,3-pentafluoropropane |
| EP94908814A EP0658531A1 (en) | 1992-09-04 | 1993-08-09 | Process for producing 1,1,1,2,3-pentafluoropropane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26286492A JPH0687771A (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | １，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687771A true JPH0687771A (ja) | 1994-03-29 |
Family
ID=17381696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26286492A Pending JPH0687771A (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | １，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0658531A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0687771A (ja) |
| WO (1) | WO1994005612A1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07112944A (ja) * | 1993-08-27 | 1995-05-02 | Daikin Ind Ltd | ヘキサフルオロシクロブテンの製造方法及びヘキサフルオロシクロブタンの製造方法 |
| WO1999033771A1 (fr) * | 1997-12-26 | 1999-07-08 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Procede de preparation de composes ayant des groupes -ch2-chf- |
| JP2000247912A (ja) * | 1999-03-01 | 2000-09-12 | Central Glass Co Ltd | ヘプタフルオロシクロペンタンの製造方法 |
| JP2009542652A (ja) * | 2006-06-27 | 2009-12-03 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | １，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペンの製造方法 |
| US8618040B2 (en) | 2003-11-04 | 2013-12-31 | Honeywell International Inc. | Solvent compositions containing chlorofluoroolefins or fluoroolefins |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0808836D0 (en) | 2008-05-15 | 2008-06-18 | Ineos Fluor Ltd | Process |
| US20110028770A1 (en) * | 2009-08-03 | 2011-02-03 | Honeywell International Inc. | Hydrogenation catalyst |
| CN106380371B (zh) * | 2016-08-17 | 2019-04-26 | 山东东岳化工有限公司 | 一种氯氟烃资源化利用的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1221776B (it) * | 1988-01-15 | 1990-07-12 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di 1,2 difluoroetano e di 1,1,2 trifluoroetano |
| JPH02129130A (ja) * | 1988-11-08 | 1990-05-17 | Asahi Glass Co Ltd | Ｒ−１３４ａの製造方法 |
| JP2712476B2 (ja) * | 1989-02-03 | 1998-02-10 | 旭硝子株式会社 | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 |
-
1992
- 1992-09-04 JP JP26286492A patent/JPH0687771A/ja active Pending
-
1993
- 1993-08-09 EP EP94908814A patent/EP0658531A1/en not_active Withdrawn
- 1993-08-09 WO PCT/JP1993/001118 patent/WO1994005612A1/ja not_active Application Discontinuation
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07112944A (ja) * | 1993-08-27 | 1995-05-02 | Daikin Ind Ltd | ヘキサフルオロシクロブテンの製造方法及びヘキサフルオロシクロブタンの製造方法 |
| WO1999033771A1 (fr) * | 1997-12-26 | 1999-07-08 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Procede de preparation de composes ayant des groupes -ch2-chf- |
| JP4538953B2 (ja) * | 1997-12-26 | 2010-09-08 | 日本ゼオン株式会社 | −ｃｈ２−ｃｈｆ−基を有する化合物の製造方法 |
| JP2000247912A (ja) * | 1999-03-01 | 2000-09-12 | Central Glass Co Ltd | ヘプタフルオロシクロペンタンの製造方法 |
| US8618040B2 (en) | 2003-11-04 | 2013-12-31 | Honeywell International Inc. | Solvent compositions containing chlorofluoroolefins or fluoroolefins |
| US9095737B2 (en) | 2003-11-04 | 2015-08-04 | Honeywell International Inc. | Compositions containing chlorofluoroolefins or fluoroolefins |
| US9586071B2 (en) | 2003-11-04 | 2017-03-07 | Honeywell International Inc. | Compositions containing chlorofluoroolefins or fluoroolefins |
| US10066140B2 (en) | 2003-11-04 | 2018-09-04 | Honeywell International Inc. | Compositions containing chlorofluoroolefins or fluoroolefins |
| JP2009542652A (ja) * | 2006-06-27 | 2009-12-03 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | １，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1994005612A1 (en) | 1994-03-17 |
| EP0658531A1 (en) | 1995-06-21 |
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