JPH07502756A - 新規の除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 新規の除草剤 本発明は、新規の除草活性のあるピリミジニルとトリアジニルのエーテルと千オ ニーチル、それらの製造法、それらを有効成分として含有する組成物、及び雑草 、特に有用な植物の作物中における雑草の選択的抑制のためのそれらの使用に関 する。

除草活性を持つピリミジニルとトリアジニルのエーテルと千オニーチルは概して 既知である。そのような化合物は、例えば欧州特許出願第０　４００　７４１号 と０４０９　３６９号に記載されている。しかし、それらに記載されている化合 物は、作用と選択性に関する要求を完全には常に満たすことができない。新規の 除草活性のあるピリミジニルとトリアジニルのエーテルと千オニーチルは今や見 出された。

本発明のピリミジニルとトリアジニルのエーテルとチオエーテルは下記の式１： 〔式中、Ｑは Ｘは酸素原子又はＣＨＲ、、を表し： Ｙは酸前原ｐ又は硫黄原子を表し： Ａは水前原Ｔ、フッ素原子、塩素原子、（炭素原子数１ないし３のアルキル−オ キセタン−３−イル）オキシ基、Ｒ８又は基： Ｅはメチン基、ハロ置換メチン基又は窒素原子を表し；Ｅｌはメチン基又は窒素 原子を表し。

Ｙ、は酸素原子又は硫黄原子を表し； Ｒ１とＲ２４の各々は、他と独立して、炭素原子数１ないし３のアルキル基、シ クロプロピル基、炭素原子数１ないし３のアルコキン基、ジフルオロメトキン基 、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルア ミノ基又はジエチルアミノ基を表し；Ｒ２とＲ２６の各々は、他と独立して、メ チル基、メトキシ基、エトシキ基又はジフルオロメトキシ基を表し：Ｒ８は水素 原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチ オ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ない し３のアルキルアミノ基又は炭素原子数１ないし２のジアルキルアミノ基又は、 Ｒ４と一緒になって、−（ＣＨ２）−又は−Ｓ　（ＣＨ、）。Ｓ−を表し。

Ｒ４は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル 基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロア ルキル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ホルミル基、炭素原子数１ ないし５のアルキルカルボニル基、カルボキシル基、炭素原子数１ないし４のア ルコキシカルボニル基、フェニル基、又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、ト リフルオロメチル基、メトキン基又はニトロ基により置換されたフェニル基；又 は２−２３−又は４−ピリジル基、２−又は３−フリル基又は２−又は３−チェ ニル基を表し。

Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原ｒ−１炭素原 子数１ないし３のアルコキシ基又は、Ｒ＠と一緒になって、−（ＣＨ２）、−を 表し；Ｒ＠は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し； Ｒ７は水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、炭素原Ｐ数１ないし６のアル コキシ基、カルボキシル基又は炭素原ｆ数１ないし４のアルコキシカルボニル基 を表し。

Ｒ，はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ない し２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ない し２のアルキルスルフィニル−炭素原子数１ないし２のアルコキン基、炭素原子 数２ないし４（７）　’；　７　ルキルアミノー炭素原子数１ないし２のアルコ キン基、炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし２ のアルコキン基、炭素原子数３ないし４のアルキニルオキシ基、炭素原子数３な いし４のアルキニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルコキシ基、ベ ンジルオキシ基、炭素原子数２ないし４のアルキルアミノオキシ基、炭素原子数 ２ないし６のアルキルイミノオキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基 、炭素原子数２ないし４のジアルキルアミノ−炭素原子数１ないし２のアルキル チオ基、炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし２ のアルキルチオ基、フェノキシ基、フェニルチオ基、又はフッ素原子、塩素原子 、臭素原子、メチル基、メトキシ基又はニトロ基により置換されたフェノキシ基 又はフェニルチオ基を表し； Ｒ８は水素原子、メチル基又は、ＲＩＱと一緒になって、−（ＣＨ２）、−、− ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＳＣＨ２−を表し； Ｒ１０とＲ２２の各々は、他と独立して、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチ ル基、ホルミル基、シアノ基又は基・ＣＯＺを表し； Ｒ１，は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、又はヒドロキシル基、 炭素原子数１ないし４のアルコキン基、メルカプト基、炭素原子数１ないし４の アルキルメルカプト基、ビニル基、フェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４ −イミダゾリル基、３−インドリル基、ヒドロキシカルボニル基、炭素原子数１ ないし４のアルコキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基、シア ノ基又はカルバモイル基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を 表すか、又はトリフルオロメチル基、エチニル基、ビニル基、フェニル基、シア ノ基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表し； Ｒ１□、Ｒ４、Ｒ２３及びＲ２Ｔは水素原子又はメチル基を表し： Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基、又はフッ 素原子−１塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基 又はニトロ基により１４ｊ−又はニー置換されたフェニル基を表し；Ｒ１４は水 素原子又はメチル基を表し；ＲＩ５は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素 原子数１ないし６のハロアルキル基、フェニル基、ベンジル基、又はフッ素原子 、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキン基、ニトロ 基、シアノ基、カルボキシル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボニ ル基により置換されたフェニル基を表し：ｍは１．２又は３を表し； ｎは０．１．２又は３を表し； ｐは４又は５を表し。

ｑは２又は３を表し１ Ｗは酸素原子、硫黄原子又はＮＨを表し；Ｚはヒドロキシル基、炭素原子数１な いし４のアルコキン基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、ベンジル オキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ ないし４のジアルキルアミノ基、又は基： Ｒ１とＲ１，の各々は、他と独立して、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４ のアルコキシ基、２−プロペニルオキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基又は基 ＝Ｒ，□とＲ２１の各々は、他と独立して、水素原子、炭素原ｐ数１ないし４の アルキル基又はベンジル基を表し；Ｒ２０は炭素原子数１ないし６のアルキル基 、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ ル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコ キシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、カルボキシル基、炭素原子数 １ないし４のアルコキンカルボニル基、フェニル基、又はフッ素原子、塩素原子 、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキン基又はニド四基により置換された フェニル基を表すか、又は２−１３〜又は４−ピリジル基、２−又は３−フリル 基又は２−又は３〜チエニル基を表し。

Ｒ２＋は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３ のアルキルチオ基又は、Ｒ２゜と−緒になって、−（ＣＨ２）、−又は−３（Ｃ Ｈ，）、Ｓ−を表し。

Ｒ２，は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し。

Ｒ２９はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキン基、２−プロペニル オキシ基、ベンジルオキシ基又はアミノ基を表し。

但し、同時に、八か基・Ｒ，又は基・Ａ４てあり且つＲ４か炭素原子数１ないし ６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６ のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、フェニル基；又 はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキン基又はニ トロ基により置換されたフェニル基を表すか；又は２−１３−又は４−ピリジル 基、２−又は３−フリル基又は２−又は３−チェニル基を表す時にＲ３は炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基又は、Ｒ １と一緒になって、−（ＣＨ、）、−又は−Ｓ　（ＣＨ２）、Ｓ　−を表す。〕 で表される化合物及び遊離のカルボキシル基を持つ式Ｉのそれらの化合物の塩で ある。

式Ｉの化合物が不斉中心を持つ場合は、それらの化合物は光学異性体の形で存在 できる。式ｌの化合物のあるものは互変異性体（例えば、ケト−エノール互変異 性）の形で存在できる。脂肪族Ｃ−Ｃ二重結合がある場合は幾何異性体（Ｅ型又 はＺ型）が存在してもよい。

特に、Ｑ＝Ｑ、である式Ｉのそれら化合物の場合がある。かくして式Ｉは、鏡像 異性体、互変異性体、ジアステレオマー、Ｅ／Ｚ異性体、又はそれらの混合物の 形における全ての可能な立体異性体を包含する。

式Ｉにおいて、アルキル、アルケニル及びアルキニル置換基は直鎖又は分枝状で あってよい。同じことはアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシ−カルボニル（ 及び該当する炭素原子数１ないし４のカルボキン）基と他のアルキルを含む基の アルキル部分又は各々のアルキル部分にも当てはまる。

定義では、炭素原子数１ないし６のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基 、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、５ｅｅ−ブチル基、イソブ チル基、ｔｃｒｔ−ブチル基、ペンチル基と異性体のペンチル基及びヘキシル基 と異性体のヘキシル基もである。置換基中にある炭素原子数２ないし４のアルケ ニル基と炭素原子数２ないし４のアルキニル基は同様に直鎖又は分枝状であって よく、例えばビニル基、アリル基、メタリル基、１−メチルビニル基、２−ブテ ン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、１−メチル−２−プロピン−１− イル基及び２−ブチン−１−イル基である。ハロメチル基は、例えば、クロロメ チル基、フルオロメチル基又はトリフルオロメチル基である。

（炭素原ｆ数１ないしの３のアルキル−オキセタン−３−イル）オキシ基の群を 形成しているのは、例えば、（オキセタン−３−イル）オキシ基、（３−メチル −オキセタン−３−イル）オキシ基、（３−エチル−オキセタン−３−イル）オ キシ基及び（４−メチル−オキセタン−３−イル）オキシ基であると理解される べきである。

アルコキシカルボニル基は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキンカルボニ ル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキンカルボニル基及びｎ−ブト キシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、好ましくはメトキンカル ボニル基とエトキシカルボニル基である。

遊離カルボキシル基の適当な塩は、リチウム、ナトリウム、カリウムのようなア ルカリ金属塩；マグネシウム、カルシウムのようなアルカリ土類金属塩又は、ア ンモニア、第１級、第２級又は第３級アルキＪレアミンのような有機アンモニウ ム塩基、例えばメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモ ニウム、モルホリニウム塩又はピリジニウムである。

（Ａ、）、（Ａ２）と（Ａ、）群を形成してし蕩るものは、第１表ないし第３表 に記載した化合物１こ加えて、例えば下記の置換基Ｔ群である： 式Ｉの好ましい化合物中では、Ｑは Ｙが酸素原子又は硫黄原子を表し； 八が水素原子、フッ素原子、塩素原子、（炭素原ｒ−数１ないし３のアルキル− オキセタン−３−イル）オキシ基、Ｒ，又は基： Ｅがメチン基又は窒素原子を表し； Ｅｌがメチン基又は窒素原子を表し； Ｙ、が酸素原子又は硫黄原子を表し； Ｒ１とＲ２４の各々が、他と独立して、炭素原子数１ないし３のアルキル基、シ クロブロピル基、炭素原子数１ないし３のアルコキン基、ジフルオロメトキシ基 、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルア ミノ基又はジエチルアミノ基を表し：Ｒ２とＲ２１の各々か、他と独立して、メ チル基、メトキシ基、工ｌ・ンキ基又はジフルオロメトキン基を表し；Ｒ８が水 素原偵、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルキル チオ基又は、Ｒ４と一緒になって、−（ＣＨ２）、−又は−Ｓ　（ＣＨ、）。Ｓ −を表し。

Ｒ４が炭素原子−数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニ ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロ アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ホルミル基、炭素原子数 １ないし５のアルキルカルボニル基、カルボキシル基、炭素原子数１ないし４の アルコキシカルボニル基、フェニル基、又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、 トリフルオロメチル基、メトキン基又はニトロ基により置換されたフェニル基； 又は２−２３−又は４−ピリジル基、２−又は３−フリル基又は２−又は３−チ ェニル基を表し； Ｒ６が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は、Ｒ１と一緒になって 、−（ＣＨｔ）ｏ−を表し；Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキ ル基を表し； Ｒ７が水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアルコキン基、カル ボキシル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表し；Ｒ８が ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２ のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２の アルキルチオ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２の アルキルスルフィニル−炭素原子数１ないし２のアルコキン基、炭素原子数２な いし４のジアルキルアミノ−炭素原子数１ないし２のアルコキン基、炭素原子数 １ないし３のアルコキンカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭 素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし４のアルキニル オキシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、炭 素原Ｔ数２ないし４のアルキルアミノオキシ基、炭素原子数２ないし６のアルキ ルイミノオキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、炭素原子数２ない し４のジアルキルアミノ−炭素原子数１ないし２のアルキルチオ基、炭素原子数 １ないし３のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキルチオ基、 フェノキシ基、フェニルチオ基、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル 基、メトキシ基又はニトロ基により置換されたフェノキシ基又はフェニルチオ基 を表し； Ｒ８が水素原子、メチル基又は、Ｒ３，、と−緒になって、−（ＣＨ２）、−、 −Ｃ８２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ，−又は−ＣＨ、Ｓ　ＣＨ、−を表し； Ｒ１０とＲ２２の各々は、他と独立して、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチ ル基、ホルミル基、シアノ基又は基：　ＣＯＺを表し： Ｒ１１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、又はヒドロキシル基、 炭素原子数１ないし４のアルコキン基、メルカプト基、炭素原子数１ないし４の アルキルメルカプト基、ビニル基、フェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４ −イミダゾリル基、３−インドリル基、ヒドロキシカルボニル基、炭素原子数１ ないし４のアルコキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基、シア ノ基又はカルバモイル基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を 表すか、又はトリフルオロメチル基、エチニル基、ビニル基、フェニル基、シア ノ基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表し； Ｒ１２、Ｒ１１及びＲ７３が水素原子又はメチル基を表し；Ｒ１，が水素原子、 炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基、又はフッ素原子、塩素原子、 臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はニトロ基により単 −又はニー置換されたフェニル基を表し；Ｒ１４が水素原子又はメチル基を表し ；Ｒ１６が炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロア ルキル基、フェニル基、ベンジル基、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メ チル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ ル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキンカルボニル基により置換されたフェ ニル基を表し；ｍが１．２又は３を表し； ｎがＯ１■、２又は３を表し； ｐが４又は５を表し； ｑは２又は３を表し： Ｗが酸素原子、硫黄原子又はＮＨを表し：Ｚがヒドロキシル基、炭素原子数１な いし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、ベンジル オキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ ないし４のジアルキルアミノ基、又は基： Ｒ１，とＲ１１の各々が、他と独立して、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし ４のアルコキン基、２−プロペニルオキシ基、ベンジルオキシ基又はアミノ基を 表し：Ｒ１□が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はベンジル基を 表し； Ｒ２゜が炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニ ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロ アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のア ルキルチオ基、カルボキシル基、炭素原子数１ないし４のアルコキンカルボニル 基、フェニル基、又はフン素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基 、メトキン基又はニトロ基により置換されたフェニル基を表すか；又は２−１３ −又は４−ピリジル基、２〜又は３−フリル基又は２−又は３−チェニル基を表 し； Ｒｘ＋が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３ のアルキルチオ基又は、Ｒ２゜と−緒になって、−（ＣＨ２）、−又は−Ｓ　（ ＣＨ、）、Ｓ−を表す化合物及び遊離のカルボキシル基を持っ式Ｉのそれらの化 合物の塩である。

別の好ましい式Ｉの化合物は式中、ＱがＱ、を表すそれらであり、そしてその中 で好ましいのは、Ｙが酸素原子を表し； Ｅがメチン基を表し； Ｒ１がメトキシ基を表し； Ｒ２がメトキシ基を表し； Ｒ６がメチル基を表し； Ｒ８がメチル基又はエチル基を表し；そしてＲ７が水素原子、ヒドロキシル基、 炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、カルボキシル基又は炭素原子数１ないし ２のアルコキシカルボニル基を表すか；又はＹが硫黄原子を表し； Ｅがメチン基を表し； Ｒ，がメトキシ基を表し： Ｒ２がメトキシ基を表し： Ｒ６がメチル基を表し： Ｒ６が水素原子、メチル基又はエチル基を表し：そしてＲ７が水素原子、ヒドロ キシル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表すそれらである。

ＱがＱ、を表しそして八が（炭素原子数１ないし３のアルキル−オキセタン−３ −イル）オキシ基又は基：を表す式Ｉのそれらの化合物も特に興味のある化合物 である。

式１の特に好ましい化合物は、式中、 Ｑが基：Ｑ１を表し； Ｙが酸素原子を表し； Ｅがメチン基を表し。

Ｒ，とＲ２がメトキン基を表し； Ｒ８かメチル基又はエチル基を表すか又は；Ｒ４と一緒になって、−（ＣＨ、） 、−を表し；そしてＲ４が炭素原子数１ないし３のアルキル基又はフェニル基を 表すそれらである。

式■の好ましい化合物は、式中、 ａ）Ｒｓがメチル基又はエチル基を表しそして八が炭素原子数１ないし３のアル コキシ基、ヒドロキシル基、２−プロペニルオキシ基又は遊離酸の無機又は有機 塩を表すか；又は ｂ）Ａが（炭素原子数１ないし３のアルキル−オキセタン−３−イル）オキシ基 を表すか；又はｃ）Ａが＜Ｓ＞のキラル基：Ａ、〔式中、Ｒ１は水素原子を表す か又は、Ｒ１１と一緒になって、−（ＣＨｔ）ｓ−を表し、Ｒｏ。は基ＣＯＺ　 （式中、Ｚは式Ｉで定義されたとおりである。）を表し、ＲＩ＋は水素原子、炭 素原子数１ないし４のアルキル基又はベンジル基を表し、ＲＩ２とＲ１１は水素 原子を表す。〕を表し、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表しそしてｍは数１を表す か；又はｄ）Ａは基Ａ４　（式中、Ｒ１１は炭素原子数１ないし４のアルキル基 、フェニル基、又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、 メトキシ基又はニトロ基により単−又はニー置換されたフェニル基を表す。）を 表すか；又は ｅ）Ａは基Ａ６　（式中、Ｒ１，は炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニ ル基、又はフッ素原子、塩素原子又はメチル基により単−又はニー置換されたフ ェニル基を表す。）を表すか：又は ｆ）ＡはくＳ〉のキラル基：Ａ１　〔式中、Ｒ，は水素原子を表すか又は、Ｒ１ ＋と一緒になって、−（ＣＨ２）８−を表し、Ｒ１，は基ＣＯＺ　（式中、Ｚは 式Ｉで定義されたとおりである。）を表しモしてＲ１２は水素原子を表すが、Ｚ は好ましくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし４のア ルケニルオキシ基、アミノ基又は基Ｚｌを表しモしてＲ１＋は水素原子、炭素原 子数１ないし４のアルキル基又はベンジル基を表す。〕を表すそれらである。

特に興味のあるのは式中、Ｑが基：Ｑ１を表し：Ｙが酸素原子を表し； Ｅがメチン基を表し。

Ｒ，がメトキン基を表し： Ｒ２がメトキン基を表し； Ｒ３が水素原子、メチル基又はエチル基を表すか又は、Ｒ１と一緒になって、− （ＣＨ、）、−を表し：Ｒ１がホルミル基、カルボキシル基、炭素原子数１ない し２のアルギルカルボニル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキンカルボニル 基を表し：そして八がヒドロキシル基、炭素原子数１ないし３のアルコキン基、 ２−プロペニルオキシ基又は遊離酸の有機又は無機塩を表すそれらの化合物であ る。

特に好ましいものは、式中、 ＱがＱｌを表し。

Ｙが硫黄原ｒ・を表し。

Ｅがメチン基を表し： Ｒ，がメトキシ基を表し；そして Ｒ２がメトキン基を表す式Ｉの化合物である。

式Ｉの化合物の間て顕著なものは、式中、ａ）Ｒ，はメチル基又はエチル基を表 し；Ｒ１は炭素原子数１ないし３のアルキル基、シクロプロピル基又はフェニル 基を表し； Ａは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ヒドロキシル基又は遊離酸の無機又 は有機塩を表すか；又はｂ）Ｒ３は水素原子、メチル基、エチル基、メチルチオ 基を表すか又は、Ｒ４と一緒になって、−３（ＣＨ２）２Ｓ−を表し； Ｒ６はメチルチオ基、ホルミル基、カルボキシル基、炭素原子数１ないし２のア ルキルカルボニル基又は炭素原子数１ないし２のアルコキンカルボニル基を表し ；そしてＡはヒドロキシル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、２−プロ ペニルオキシ基又は遊離酸の無機又は有機塩を表すか、又は ｃ）Ｒｓはメチル基又はエチル基を表し；Ｒ４は炭素原子数１ないし３のアルキ ル基、シクロプロピル基又はフェニル基を表し；そしてＡは（オキセタン−３− イル）オキシ基、２−プロペニルオキシ基又は＜３＞キラル基：ＡＩ又はＡ、Ｃ 式中、Ｒ８は水素原子を表すか又は、Ｒ６と一緒になって、−（ＣＨｚ）−−を 表し、Ｒ１゜は基ＣＯＺ　（式中、Ｚは式Ｉで定義されたとおりである。）を表 し、そしてＲ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はベンジル基 を表す。〕を表すそれらである。

式１の化合物の別な顕著な群では、 ＱはＱ、を表し： Ｙが硫黄原子を表し； Ｅがメチン基を表し； Ｒ１がメトキン基を表し； Ｒ７がメトキシ基を表し； Ｒ６がメチル基又はメトキシ基を表し；Ｒ８が水素原子、メチル基又はエチル基 を表し；そしてＲ７が水素原子、ヒドロキシル基又は炭素原子数１ないし４のア ルコキシ基を表す。

式Ｉの化合物の特に好ましい群では、 Ｅは窒素原子を表し。

Ｒ１はメチル基、メトキシ基又はジメチルアミノ基を表しそしてＲ７はメトキン 基を表す。

その群からの式Ｉの顕著な化合物は特に、ａ）Ｙは酸素原子を表し； Ｒ３又はＲ６はメチル基を表し。

Ｒ４又はＲ１はメチル基又はエチル基を表し；そしてＲ７は水素原子、ヒドロキ シル基、炭素原子数１ないし４のアルコキン基又はカルボキシル基を表すか；又 はｂ）Ｙは酸素原子を表し： Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し； Ｒ６は炭素原子数１ないし２のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし２のアルコ キシカルボニル基を表しそして Ａはヒドロキシル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基又は遊離酸の有機又 は無機塩を表すいずれかのそれらである。

記述することのできる、式Ｉの範囲内の特に好ましい個々の化合物を下記する： ？［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ］−３−メチルー２ −ブテン酸、［Ｅ及び／又はＺ］　−２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン ー２−イル）オキシ］−３−メチルー２−ペンテン酸、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ」−３−メ チル−２−ブテノイル］−Ｌ−アラニンエチルエステル。

Ｎ−［２−［（４，６−ジフトキン−ビリミジン−２−イル）オキシ］−３−メ チルー２−ブテノイルコーし一バリンエチルエステル、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ］−３−メ チルー２−ブテノイル］−Ｌ−ロイシンメチルエステル、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ］−３−メ チルー２−ブテノイル］−グリシンメチルエステル、 Ｎ−［２−［（４，６−シメトキシーピリミジンー２−イル）オキシ］−３−メ チルー２−ブテノイル］−Ｌ−ロイシンアミド、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ」−３−メ チル−２−ブテノイル］−Ｌ−ロインンアリルエステル、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）オキシ］−３−メ チルー２−ブテノイル］ｌ。

−ロイシン、 ２−　［（４，６−′）メトキシ−１，３，５−１リアジン−２−イル）オキシ ］−３−メチルー２−ブテン酸エチルエステル、 １−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシコー４−エチルー ３−メチル−ブテノライド、２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イ ル）オキシ］−４−カルボキンー４−エチル−３−メチル−ブテノライド、 ２−［（４，６−ジフトキン−ピリミジン−２−イル）オキシ］−３−エチルー ２−ペンテン酸、［Ｅ］　−２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イ ル）オキシ］−３−メチルー２−ペンテン酸、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキ シ−ピリミジンー２−イル）オキシ」−３−メチル−ベンテノイルコーグリシン メチルエステル、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ビリミジン−２−イル）オキシ］−３−メ チル−ベンテノイル］−Ｌ−アラニンメチルエステル、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ］−３−メ チル−ペンテノイル］−Ｌ−バリンメチルエステル、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ］−３−メ チル−ペンテノイル］　−Ｌ−ロイシンメチルエステル、 ［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ］−３−シクロ ペンチルプロペン酸、ｌＩ２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル ）オキシ］−３−メチルーブテン酸ナトリウム塩、Ｎ−［２−［（４，６−ジメ トキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ］−３−メチル−ペンテノイル］−Ｌ− アラニンエチルエステル、 ［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）チオ］−３−（１，３ −ジチア−シクロペンツ−２−イル）プロペン酸、 ［２−［（４，６−シメトキシーピリミジンー２−イル）チオコー３−メチルー ２−ブテン酸、［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）チオ］ −３−メチルー２−ペンテン酸及び［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン ー２−イル）オキシ］−４−ヒドロキシー４−エチル−３−メチル−ブテノライ ド。

式ｌの化合物、特に式中、Ｙが酸素原子を表すそれらは、式■〔式中、Ｅ、Ｒ＋ 　とＲ１は式Ｉについて定義されたとおりでありそしてＬは脱離基、例えば、フ ッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチルスルホニル基、エタンスルホニル基、ベ ンジルスルホニル基、３−（炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル）−１ ８−１，２゜４−トリアゾール−１−イル基（例えば、３−メチルスルホニル− ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル基）を表す。〕のピリミジンをそれ ぞれ、式■、■ａ又は■のプロペノエート、２−オキソ−プロピオネート又はフ ラノン化合物 ｍＩＩＩａ　■ 〔式中、Ｒ８，Ｒ，、Ｒ，、及びＲ８は式ｌにつし）て定義したとおりてあり； そしてＲ７は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシル基 又は炭素原子数１ないし４のアルコキンカルボニル基を表し：Ａは水素原子、ヒ ドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアルコキン基、炭素原子数１ないし２の アルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のア ルキルチオ−炭素原子数１ないし２のアルコキン基、炭素原子数１ないし２のア ルキルスルフィニル−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数２ない し４のジアルキルアミノ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ ないし３のアルキルカルボニルオキシ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、 炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし４のアルキニ ルオキシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルコキン基、ベンジルオキシ基又 は（炭素原子数１ないし３のアルキル−オキセタン−３−イル）オキシ基を表し ：そして Ｙ゛はヒドロキシル基又はメルカプト基を表すが、特にヒドロキシル基を表す。

〕と、酸結合剤例えばｎ−ブチルリチウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム又 はトリエチルアミンの存在下、および不活性溶媒例えばテトラヒドロフラン、ジ ェトキシメタン、ジメトキシメタン、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニ トリル、プロピオニトリル、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は ジメチルスルホキシドの存在下、反応させる。

反応は０℃ないし使用される溶媒の沸点、好ましくは室温ないし約１００°Ｃで 実施するのが有利である。

Ｙが特に硫黄原子である式Ｉの化合物は、式ｖＳ心錦′Ｘ ｔｔＪ！ Ｒ４Ｃ（ＯＣＩ（３）２ＮＲ”’ （式中、Ｂ、Ｒ＋　とＲ２は式Ｉについて定義したとおりであり、Ｒ゛°゛はヒ ドロキシル基又は脱離基を表しそしてＡｏは炭素原子数１ないし６のアルコキシ 基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルコキン基 、炭素原子数２ないし６のアルケニルオキシ基、ベンジルオキシ基又は（炭素原 子数１ないし３のアルキル−オキセタン−３−イル）オキシ基、特に炭素原子数 １ないし４のアルコキシ基、２−プロペニルオキシ基又はベンジルオキシ基を表 す。）を当業者に周知の反応条件下でリチウム化し次いでその生成物を式■（式 中、Ｒ３とＲ４は上述と同じに定義される。）の相当する電子性化合物と反応さ せるか、又は二硫化炭素又はアルキルイソチオシアナート（式中、Ｒ”は炭素原 子数１ないし４のアルキル基を表す。）と反応させ続いて該当するアルキル化剤 　Ｒ’Ｘ（式中、Ｒ′は炭素原子数１ないし３のアルキル基又は−（ＣＨ２）＠ −を表しモしてＸはメトキシ−又はエトキシ−スルホニル基、塩素原子、臭素原 子又は沃素原子を表す。）と反応させるか、又は該当するオルトエステル又はジ アルキルアミノジメチルアセタールと反応させることにより製造できる。

適当なリチウム化剤は、ヘキサン、ヘプタン、イソオクタン又はジエチルエーテ ル中のリチウム・ジイソプロピルアミド、ビス（トリメチルシリル）リチウムア ミド、ｎ−ブチルリチウム、５ｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ ム又はフェニルリチウム；特にヘキサン中の１．１．ｌ、３，３．３−へキサメ チルジシラザン又はｎ−ブチルリチウムの溶液である。

その反応では、特にＲ８が炭素原子数１ないし４のアルキル基である場合、式■ 更に、式１ａ（式中、Ｒ１、Ｒ２とＥは上述で定義さく式中、Ｒ゛゛　はヒドロ キシル基又は脱離基を表す。）の中間体を単離し、次いで当業者に周知の脱水条 件下でそれを式Ｉｆ（式中、Ｒ，、Ｒ，、ＥとＡ′は上述で定義されたとおりで ありそしてＲ２は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表しそしてＲ４は炭素原 子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子 数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭 素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、フェニル基、又はフッ素原子、 塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はニトロ基により置 換されたフェニル基を表すか、又は２−１３−又は４−ピリジル基、２−又は３ −フリル基又は２−又は３−チェニル基を表す。）に変換する。

脱水のためには、式中、ＯＲ”’　がヒドロキシル基である式■の化合物のため には、適当な脱離基ＯＲ”’　、例えばアセテート、メシレート又はトシレート 基を持つ式■の化合物に、ヒドロキシ化合物■を又はそのリチウム塩を直接に無 水酢酸、塩化アセチル又はスルホン酸クロライドの存在下又は、適当な場合は、 間接に塩基例えばトリエチルアミン、１．８−ジアザビンクロ［５，４゜０１− ７−ウンデセン又はジメチルアミノピリジンの存在下、エステル化し、次いで加 熱する間に、ＯＲ”’　基を脱離することにより変換するのが有利である。

酸結合剤例えば水素化ナトリウム、重炭酸ナトリウム、れたとおりであり、そし てＡ′は特に水素原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、２−プロペニル オキシ炭酸カリウム又はトリエチルアミンの存在下、そして不活性希釈剤例えば テトラヒドロフラン、ジエトキシメタも式■の化合物を式Ｘ又はＸＩＩ（式中、 Ｒ４はホルミル基、炭素原子数１ないし５のアルキルカルボニル基、カルボキシ ル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表し、Ａｏはヒドロ キシル基を表しそしてＨａｌは塩素原子又は臭素原子を表す。）の化合物で縮合 することにより製造できる。

更に、式中、Ｅ、Ｙ、Ｒ＋　、Ｒ２、Ｒｔ及びＲ４は上述て定義されたとおりて あり、そしてＡがヒドロキシル基である式Ｉの化合物（弐１ｂ）は下記のように して製造できる二式１ａの化合物 （式中、Ａ”は特に炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、２−プロペニルオキ シ基又はベンジルオキシ基を表す。）を当業者に周知の加水分解条件下で加水分 解するか又は水素化分解例えばベンジルオキシ基の場合はＨ２／Ｐｄにより、又 は２−プロペニルオキシ基の場合はトリス（トリフェニルホスフィン）−ロジウ ム（１）クロライド（ウィルキンソン触媒）により開裂して、酸を形成する。前 者の場合の適当な加水分解剤は、特にＹが酸素である場合は、水酸化ナトリウム 又はカリウムと炭酸ナトリウム又はカリウムである。適当な溶媒は例えば、水又 はメタノール／水、エタノール／水、テトラヒドロフラン／水、ジェトキシメタ ン／水、ジオキサン／水又はジメチルホルムアミジン／水の混合物である。水素 化分解による開裂のための溶媒は、特にメタノール、エタノール、酢酸エチル、 酢酸、トリフルオロ酢酸、ジオキサンと水、そしてそれらの混合物である。

Ｙが硫黄原子を表す式１ｂの化合物（式Ｉｆ’）を、式Ｉｆ中のＡｏのためにｔ ｅｒｔ−ブトキシ基が使用される場合は強酸性例えばトリフルオロ酢酸中の条件 下で、又はＡｏのために２−プロペニルオキシ基が使用される場合はトリス（ト リフェニルホスフィン）−ロジウム（１）クロライドと水を使用する中性条件下 で、加水分解すると有利である。

式中、ＱがＱ２を表しそしてＲ７がハロゲン原子、ヒドロキシル基又は炭素原子 数１ないし６のアルコキシ基を表す式１の化合物は、式中、ＱがＱ２でありそし てＲ７が水素原子である式Ｉの化合物から常用の変換条件下で同様に製造できる 。

式中、ＱがＱｔを表しモしてＲ２＠が水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル キル基を表す式１の化合物は、同様にして、式中、ＱがＱ２でありそしてＲ７が ハロゲン原子又はヒドロキシル基である式Ｉの化合物から常用の変換条件下で製 造できる。

Ｑが０４である式１の化合物も、Ｒ８が水素原子又は炭素原子数１ないし４のア ルキル基である式Ｉｂの化合物を、所望ならば水要素を除く反応剤例えばカルボ ン酸無水物、特に無水酢酸の存在下、加熱することにより製造できる。

式ｌの化合物は、式１ｃの化合物又は式１ｄの無水物σ） （式中、Ｅ、Ｙ、ＲＩ、Ｒ２、Ｒｓ　、Ｒａ　、Ｒ２゜、Ｒ２１、Ｒ２４及びＲ ２８は上述と同じに定義され、モしてＡ゛°°は脱離基例えば塩素原子、フッ素 原子、臭素原子、２，４゜６−ドリイソブロピルースルホニル基、イミダゾリル 基、トリアゾリル基、２−チオノ−チアゾリジン−３−イル基又はＮ、Ｎ’　− ジシクロへキシルーイソウレイジル基を表す。）を、式■（式中、ＡはＲ，、（ 炭素原子数１ないし３のアルキル−オキセタン−３−イル）オキシ基又は基：Ａ １ないしＡ、の基を表し、Ａ１ないしＡ、の基は式Ｉで定義されたとおりである 。）の核化合物と、適当な場合は塩基と溶媒の存在下、反応させることにより製 造できる。適当な塩基は特に第３級アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ’ −ツメチルアニリン、１゜８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン 、イミダゾール、ピリジン又は２，５−ジメチルピリミジンである。それらは、 触媒量で、並びに化学量論的量で又は過剰に：好ましくは化学量論的量で又は僅 かに過剰の漿で使用できる。使用される式■の基質の僅かな過剰は塩基としても 適当である。

適当な溶媒は、炭化水素例えばトルエン、ハロゲン化炭化水素例えば塩化メチレ ン、１．２−ジクロロエタン又はクロロベンゼン、エーテル例えばジエチルエー テル、ジメトキシエタン又はｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、非プロトン性溶 媒例えばアセトニトリル、又はプロトン性溶媒例えばアルコール、特にエタノー ル、又は水である。更に、反応を二相系、例えば塩化メチレンと水、トルエンと 水又はジエチルエーテルと水の中で実施することも可能である。

式中、Ａ′°°か２，４．６−ドリイソブロピルースルホニル基、イミダゾリル 基、トリアゾリル基、２−チオノ−チアゾリジン−３−イル基又はＮ、Ｎ’　− ジシクロへキンルーイソウレイジル基である式１ｃの化合物は、式１ａの化合物 から既知の変換方法により、１−（２゜４．６−トリイソプロピルフェニルスル ホニル）−イミダゾール（Ｙ、　Ａ、ベルリン他、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　１ ｅｔｔｅｒｓ　１９７３゜１３５３）、１−　（２，４，６−トリイソプロピル フェニルスルホニル）−１８−１，２，４−１リアゾール（Ｎ、カタギリ他、Ｃ ｈｅｍ、Ｃｏｍｍｕｎ、　１９７４．３２５）、１．　ビ　−カルボニルージイ ミダゾール＋　Ｉ＋　ビ　−カルポニルージ（（１，２，４）−）リアゾール） 　（Ｈ，Ａ、　スターブ、　Ａｎｇｅｗ。

Ｃｈｅｍ、　７４．４０７（１９６２））、チアシリリジン−２−千オン（Ｙ、 　ナガオ他、　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　１ｅｔｔｅｒｓ、２１．８４１（１９ ８０））又はジシクロへキシルカルボジイミドを使用しても製造できる。その場 合に、式１ｃの中間体をその位置で変換して式Ｉの化合物にするために上述のよ うに式■の核性化合物を使用して変換するために、式１ｃの中間体を単離するこ とは同様に不要である。

式中、Ａ゛°が塩素原子を表す式１ｃの化合物も、弐Ｉｂの酸を、塩素化剤例え ばオキシ塩化リン、塩化チオニル、シュウ酸クロリド又はホスゲン、特にオキシ 塩化リンと、塩基例えばトリエチルアミン、ジメチルアニリン又はピリジンの存 在下、適当な場合は、溶媒例えば、炭化水素例えばトルエン、クロロ炭化水素例 えば塩化メチレン、又はエーテル例えばテトラヒドロフランの存在下、−２０° ないし反応混合物の還流温度の範囲内の温度で、好ましくは一５℃ないし室温で 、反応させることにより製造できる。

所望の場合は、該当する酸クロライド（Ａ”’　は塩素原子を表す。）又はイミ ダゾライド（Ａ”’　はイミダゾール基を表す。）も、単離しないで、該当する 式■の核性化合物と、適当な場合は追加の塩基例えばトリエチルアミンの存在下 、反応させることができる。その反応は同様にして、約−２０°ないし溶媒の還 流温度の範囲内の温度で、好ましくは一５°Ｃないし室温で、行う。

他方、式１ｂの酸を、第１番目に、０．５０ないし０．５５当量のすキシ塩化リ ンと２．０ないし３．０当隈のトリエチルアミンのやや過剰を使用して、該当す るもっと安定な式１ｄの酸無水物に変換し、次いでその酸無水物を該当する式■ の核性化合物と反応させると有利である。

弐■、ｍａ、■、■、■、■、■、Ｘ、ＸＩ及びＸ■の化合物は、既知であるか 又は文献で知られている方法により製造できる。

式■の化合物は合成から得られるようなそのままの形態で、或いは好ましくは製 剤技術で慣用の補助剤と共に使用される。従って、式Ｉの化合物は、公知の方法 により乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水 溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化され る。　組成物の性質と同様、散布、噴霧、散粉、湿層、ばらまきまたは注水のよ うな適用法は、目的とする対象および使用環境に合わせて選ばれる。

製剤、即ち式■の化合物（有効成分）、および適当な場合には固体または液体の 補助剤を含む組成物、製剤または混合物は、公知の方法により、例えば有効成分 を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような 増量剤と均一に混合および／または摩砕することにより製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし １２の部分例えばアルキルベンゼンの混合物例えばキンリン混合物又はアルキル 化ナフタレン；脂肪族又は脂環式炭化水素例えばパラフィン、シクロヘキサン又 はテトラヒドロナフタレン；アルコール例えばエタノール、プロパツール又はブ タノール；グリコールとそれらのエーテルとエステル例えばプロピレングリコー ル又はジプロピレングリコールエーテル：ケトン例えばシクロヘキサノン、イソ ホロン又はジアセトンアルコール；強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロリド ン、ジメチルスルホキシド又は水；植物油とそれらのエステル、例えばナタネ油 、ヒマシ油又はダイズ油；及び、適当な場合は、シリコーン油でもある。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は、方解石、タルク、カオリ ン、モンモリロナイトまたはアタバルジャイトのような通常の天然鉱物充填剤で ある。

物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを加えること も可能である。適当な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕 レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な非吸収性担体は 方解石または砂のような物質である。更に非常に多くの予備粒状化した無機質お よび有機質の物質、特にドロマイト又は粉状化植物残骸が使用し得る。

製剤化される式Ｉの性質によって、適当な界面活性化合物は、良好な乳化性、分 散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界 面活性剤である。“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むものと理 解されたい。

所謂水溶性石鹸および水溶性合成界面活性化合物の両者は適当なアニオン性界面 活性剤である。

適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ，。〜Ｃ２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金 属塩、または非置換または置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステ アリン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸混合物 のナトリウムまたはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る 。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族スルホネート、脂肪族サル フェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホ ネートが更に頻繁に使用される。

脂肪族アルコールのスルホネートまたはサルフェ−１・は通常アルカリ金属塩、 アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のアンモニウム塩の形態にあり、そ してアシル基のアルキル部分も含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み 、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートまたは天然脂肪酸から得られ る脂肪族アルコールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ る。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族アルコール／エチレンオ キシド付加物のスルホン化物の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘 導体は、好ましくは二つのスルホン階基と８ないし２２個の炭素原子を含む一つ の脂肪族基とを含む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベンゼン スルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホ ルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミ ン塩である。

対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシドを含むｐ− ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩もまた適当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環式アルコール、または飽 和または不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導 体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基、（脂肪族）炭化 水素部分に８ないし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部 分に６ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレング リコール、エチレンジアミンポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性付 加物であり、その付加物は２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル基 および１０ないし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。これらの 化合物は通常プロピレングリコール単位当たり１ないし５個のエチレングリコー ル単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノール−ポリエトキンエタノール 、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付 加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール およびオクチルフェノキンエトキシエタノールである。

ポリオキンエチレンソルビタン、例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレ ートの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として少な（とも一つの炭素原 子数８ないし２２のアルキル基と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン 化アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基とを含む第四アンモ ニウム塩である。該塩は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫 酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリドまたはベ ンジルジー（２−クロロエチル）エチルアンモニウムプロミドである。

製剤技術で慣用的に使用される界面活性剤は、特に下記の刊行物に記載されてい るニ ー　“１９８８インターナシヨナル　マクカッチャンズ　デタージェンツ　アン ド　エマルジファイアーズ　アニュアル（１９８５！ｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ 　Ｍｅ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　［Ｅｍｕｌｓｉ ｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）’、　Ｍｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃａｒｐ、。

Ｇｌｅｎ　Ｒｏｃｋ　ＮＪ　ＵＳＡ、　１９８８゜−エム　アンド　ジェイ　ア ッシュ（Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ、　Ａｓｈ）“エンサイクロペディア　才ブ　サーフ ァクタンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）”、 　Ｖｏｌ、　Ｉ　−ｍ、ケミカル出版株式会社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉ ｓｈｉｎｇ　Ｃ０１）、＝ニーヨーク、　１９８０−１９８１０ ヘルムート、シュタツヒエ博士（Ｏｒ、　Ｈｅｌｍｕｔ、　５ｔａｃｈｅ）。

“テンジッドータツシエンプッフ　（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ）” 、カール、ハンザ−フエルラーク（Ｃａｒｌ、　ｆ（ａｎｓｅｒｖｅｒｌａｇ） 、ミュンヘンおよびウィーン、１９８１年。

除草組成物は通常０．１ないし９９％、好ましくは０．１ないし９５％の式■の 化合物、工ないし９９．９％の固体又は液体助剤、並びにＯないし２５％、好ま しくは０．１ないし２５％の界面活性剤を含有する。

市販の生成物は好ましくは原液として配合されるのが好ましいが、最終使用者は 、通常希釈配合物を使用する。

組成物は、別の補助剤、例えば安定剤例えば植物油又はエポキシ化した植物油（ エポキシ化したココナツト油、菜種油又はダイズ油）、消泡剤例えばシリコーン 油、保存剤、粘度調節剤、結合剤及び粘着剤、並びに肥料又は特別を効果を得る ために他の有効成分のような添加剤も、含有することができる。

好ましい配合物は特に下記の組成を有する（全て、重量％による） 乳剤原液 有効成分＝　１ないし９０％、好ましくは５ないし２０％、界面活性剤：１ない し３０％、好ましくはＩＯないし２０％、液体担体・　５ないし９４％、好まし くは７０ないし８５％、粉剤 有効成分二０．１ないし１０％、好ましくは０．１ないし１％、固体担体９９． ９ないし９０％、好ましくは９９．９ないし９９％、懸濁剤原液 有効成分　５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０％、水：９４ないし２４ ％、好ましくは８８ないし３０％、界面活性剤、１ないし４０％、好ましくは２ ないし３０％、水和剤 有効成分＝０．５ないし９０％、好ましくは１ないし８０％、界面活性剤二０． ５ないし２０％、好ましくは１ないし１５％、固体担体：５ないし９５％、好ま しくは１５ないし９０％、顆粒剤 有効成分：０．５ないし３０％、好ましくは３ないし１５％、固体担体：９９． ５ないし７０％、好ましくは９７ないし８５％、式Ｉの化合物は、０．００１な いし３　ｋｇ　／　ｈａ、特に０．００５ないし１ｋｇ／ｈａの施用量で一般に 成功裏に使用される。所望の効果を発揮するのに要求される濃度は試験により決 めることができる。それは作用形式、栽培植物と雑草の成育期、並びに適用（植 物、時期、方法）にも依存し、そしてそれらのパラメータによって広い範囲内で 変わり得る。

比較的低い施用量で使用されると、式■の化合物は、成育抑制と除草特性により 識別され、有用植物特に穀物、棉、ダイズ、セイヨウアブラナ、トウモロコシ、 サトウキビ及びイネの作物中で使用するのに優れた適性がある。

本発明は式Ｉの新規の化合物からなる除草組成物、並びに植物成育を抑制する方 法にも関する。

−２−イル）オキシ］−３−メチルー２−ブテン酸エチルエステル（化合物Ｎｏ 、１．００１）の製造＝４分間で、ジメチルピルビン酸エチルエステル５２．１ ｇを無水テトラヒドロフラン４００ｍ１中の水素化ナトリウム（９９％）１０． ４ｇのけん濁液に導入し、次いで反応混合物を水素の発生が止む迄５０℃で加熱 する。

次いて、４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−メチルスルホネート７１．０ｇ を攪拌して入れ、反応混合物を更に９０分間にわたり沸点で攪拌し、氷水上に注 ぎ酢酸エチルで２回抽出する。反応混合物を水と塩化ナトリウム水て洗浄しそし て硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を留去する。得られた粗製品を、熱い特定 沸点スピリット（ｓｐｅｃｉａｌ　ｂｏｉｌｉｎｇ　ｐｏｉｎｔ　５ｐｉｒｉｔ ）にとり、不溶部分をろ過により除き次いて冷ペンタンで結晶化して、ｍｐ。

６６．５−６８℃の２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキ シ］−３−メチルー２−ブテン酸エチルエステル（化合物Ｎｏ、１．００１）を 得る。

実施例１に従って製造した２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル ）オキシ］−３−メチルー２−ブテン酸エチルエステル５７．３ｇを、水２７０ ｍ　ｌとメタノール２７０ｍ　ｌ中の水酸化カリウム４７．３ｇの混合物に添加 し、次に反応混合物を室温で１８時間にわたり攪拌する。氷水を添加し冷時に酢 酸エチルで２回抽出した後、水相を濃塩酸でｐＨ１まで酸性化し、更に２回新鮮 な酢酸エチルて抽出する。酢酸エチル抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、殆ど 乾個するまで留去して濃縮する。酢酸エチルとヘキサンから再結晶して、ｍｐ、 １４０−１４２℃の２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキ シクー３−メチル−２−ブテン酸を得る。

３分間内に、−５°Ｃて、塩化メチレン６ｍｌに溶解したオキシ塩化リン１゜８ ９ｇを、塩化メチレン１２５ｍ１中の実施例Ｐ２に従って製造したｌ−［（４， ６−シメトキシビリミジンー２−イル）オキシ］−３−メチル＝２−ブテン酸６ ．００ｇとトリエチルアミン５．９２ｇに添加する。１０分間攪拌後、溶液を１ ００ｍ１の氷水で２回にわたり洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして蒸発 により濃縮する。ジエチルエーテルとヘキサンから再結晶して、ｍ、ｐ、１２０ −１２２℃の２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ」− ３−メチル−２−ブテン酸無水物を得る。

実施例Ｐ４・Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキ シ］−３−メチルー２−ブテノイル］−り一ロイシンメチルエステル（化合物Ｎ ｏ、Ｉ。

０１０）の製造： 温度−５°Ｃで攪拌しながら、水７ｍｌ中のし一ロイシンメチルエステル塩階塩 １．０４ｇの溶液を、実施例Ｐ３に従って製造した２−［（４，６−ジメトキシ −ピリミジンー２−イル）オキシ］−３−メチルー２−ブテン酸無水物２．３３ ｇ、トリエチルアミン１．１６ｇと塩化メチレン５０ｍ１の混合物に添加する。

室温で９０分間攪拌した後、水相を分離しそして有機相を重炭酸ナトリウムと水 で洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濃縮する。フラッジクロマ トグラフィー（溶離液：へキサン中２０％酢酸エチル溶液）して黄色油状物の形 で　Ｎ−［２−［（４，６−シメトキシービリミジン＝２−イル）オキシ］−３ −メチルー２−ブテノイル］−Ｌ−ロイシンメチルエステルを得る：’Ｈ−ＮＭ Ｒ（ＣＤＣ１３’）；　１．７９．Ｓ、ＣＨ，；２゜２２、ｓ、ＣＨｓ　；３． ６６、ｓ、ＣＯＯＣＨｇ　：３．９０．ｓ、２ＸＯＣＨｓ　：４．６２．ｍ、Ｃ Ｈ；５．７９．ｓ、ＣＨ＝　；６．３４．ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＮＨ；［α］。”＝ −５４，１７°　（ＥｔＯＨ）。

イル］−Ｌ−アラニンｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物Ｎｏ、１．０１１）の 製造： 温度−５°Ｃで、塩化メチレン１５０ｍ１中の実施例Ｐ２に従って製造した２− ［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシコ−３−メチル−２− ブテン酸３．４３　ｇに、トリエチルアミン８．８７　ｇを添加し、次いで塩化 メチレン１５ｍ１中のオキシ塩化リン２．２１ｇを滴下する。温度−５℃で５分 間攪拌した後、反応混合物に水２０ｍ１中のＬ−アラニンｔｅｒｔ−ブチルエス テル塩酸塩４．９０　ｇの溶液を攪拌しながら添加し、次いで更にトリエチルア ミン２．７３ｇを攪拌しながら添加する。室温で１５分間攪拌した後、有機相を 分離し、新鮮な水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発により濃縮する 。残留油分をシリカゲル上へキサン中２０％酢酸エチルでフラッジクロマトグラ フィーして精製し、黄色油状のＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン ー２−イル）オキシ］−３−メチルー２−ブテノイル］−Ｌ−アラニンｔｅｒｔ −ブチルエステル（化合物Ｎｏ、１．０１１）を得る： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ　）；　１．２８．ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ。

ＣＨｎ　；１．４１．ｓ、Ｃ（Ｃ１ｌ　）ｓ　；１．７８．ｓ。

ＣＨ３：２．２２．ｓ、ＣＨｓ　；　ｓ、ＣＨｓ　；３．９０．ｓ。

２ＸＯＣＨｓ　；４．８０．ｍ、ＣＨ；５．７５．ｓ、ＣＨ：６．５８．ｄ、Ｊ ＝７七、ＮＨ；［α］。”＝−１０，８６゜（ＥｔＯＨ）。

実施例Ｐ６−Ｎ−Ｃ２−［（４，６−ｕメトキシ−ピリドリフルオロ酢酸１０ｍ １を、室温で１時間にわたり、実施例Ｐ５に従って製造したＮ−［２−［（４， ６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ］−３−メチルー２−ブテノイ ル］−Ｌ−アラニンｔｅｒｔ−ブチルエステル１．１４　ｇに反応させる。次い でトリフルオロ酢酸を減圧上留去し、残留した生成物をＩＮ塩酸と共に少量の酢 酸エチルで洗浄し、硫酸ナトリウム上乾燥し次いで蒸発して乾燥する。そして油 状生成物をシリカゲル（溶離液：酢酸エチル中０．５％酢酸）を通してろ過し、 黄色蜂蜜状の物質としてＮ−［ｉ　［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２− イル）オキシコ−３−メチル−２−ブテノイル］−Ｌ−アラニンを得る；’Ｈ− ＮＭＲ（ＣＤＣＩ＝　）；　１．３７．ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ。

ＣＨｓ　：　１．７８．ｓ、ＣＨｍ　：２．２２．ＳＩ　ＣＨｍ　：３．８９． ｓ、２ＸＯＣＨｓ　：４．５５．ｍ、ＣＨ；５．７８゜ｓ、ＣＨ：　６．６９． ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、ＮＨ：　［α］　。”＝＋　４．９７°　（ＥｔＯＨ）。

４分間の間に、テトラヒドロフラン１０ｍ１に溶解した２−［（４，６−ジメト キシ−ピリミジンー２−イル）チオ］酢酸エチルエステル５．１７　ｇを、２５ ｍ１の無水テトラヒドロフラン中の１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム・ヘキサン溶 液１３．８　ｍ　ｌとＮ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラメチルエチレンジアミン ２．．５６ｇの一６０℃に冷却した溶液に添加する。２５分間にわたって撹拌し た後、二硫化炭素１．３　ｍ　ｌを温度Ｏ″Ｃで反応混合物に滴下する。更に温 度０°Ｃで６０分間にわたり攪拌した後、２．８ｍｌの沃化メチルを添加する。

反応混合物を室温で更に６０分間にわたり攪拌し、氷水に導入し次いで酢酸エチ ルで２回にわたり抽出する。次いでそれを希塩着水で一度次いで食塩水で洗浄し 、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして蒸発により濃縮する。クロマトグラフィー （溶離液：１５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製して黄色油状物の２−［（４， ６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）千オ］−３．３−ジメチルチオーアク リル酸エチルエステルを得る。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ　）：２．４７．ｓ、５ＣＨｓ　；λ４９．ｓ、ＳＣＨ ，；３．８９，２ｘＯＣＨｓ　；実施例Ｐ８：２−［（４，６−ジメトキシ−ピ リミジンー２−イル）チオ］−３−メチル−２−ペンテン酸エチルエステル（実 施例２，０２８）の製造：温度−５０℃で、ヘキサン中の１．６モルのｎ−ブチ ルリチウム溶液１６．６　ｍ　ｌを、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラメチルエ チレンジアミン３．１ｇと無水テトラヒドロフラン２５ｍ１の混合物中へ導入す る。次いで、−６５°Ｃで、テトラヒドロフラン１５ｍ１に溶解した２−［（４ ゜６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）チオ］−酢酸エチルエステル６．２ ｇを得られた反応混合物に滴下し、そして反応混合物を２０分間にわたり攪拌す る。次いで、−６０°Ｃで、エチルメチルケトン２．４ｍｌを添加し、反応混合 物を室温へ１時間をかけて加熱する。次いで氷水を反応混合物に添加し、それを 酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、乾燥しそして蒸発により濃縮す る。

シリカゲル」−でのカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン １：４）をして、黄色油状物の純粋な２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン ー２−イル）千オ］−３−にドロキシ− ン酸エチルエステルを得る： ’Ｈ−ＮＭＲ　（ＣＤＣ　Ｉ＝　）：　１．３　６／１．４　０．２　ｓ。

ＣＨｓ　；　３．　１　７／３。３　１，ＯＨ　：　３．９　３，ｓ，ＯＣＨｍ 　；４、２，ｍ，ＯＣＨ２ＣＨ３　：　４．７　９／４．８　０．２　ｓ。

ＣＨ；５．７６、ｓ，ＣＨ＋　（７０／３０　Ｅ／Ｚ異性体混合物）。

ＧＣモニターしながら、上記の生成物２．０ｇを、トルエン１２ｍｌ中のトリエ チルアミン２．９ｇ、ジメチルアミノピリジン３．４ｇ及びメタンスルホニルク ロリド３．２ｇの存在下、７時間にわたり還流する。次いで反応生成物を酢酸エ チルに取り、希塩酸で１回、看取炭酸ナトリウム溶液で１回そして食塩水で１回 洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして減圧下の蒸発により濃縮する。

クロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン１：９）により分離して１ ：ｌのＥ／Ｚ異性体混合物として、２−［（４．６−ジメトキシ−ピリミジンー ２−イル）チオ］〜３ーメチルー２ーペンテン酸エチルエステル（実施例２．０ ２８）を得る： ’Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣ　Ｉｓ　）　：　′２．１　６／２．２　２．　２　Ｓ ｔ丸ｍ％ＪＰ９：２二」」１−エニムムとト化」ヲユノ上−２−イル）チオ］ー ３ーメチルーブテン酸（実施例Ｚ００８）の製造： 温度−７０°Ｃで、ヘキサン中の１．１，１，３，３。

３−へキサメチルジンラザンのリチウム塩の１モル溶液１０ｍｌを無水テトラヒ ドロフラン中に入れそして［（４、６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）チ オ］−酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル２．８６ｇに滴下して処理する。２０分間 攪拌した後、アセトン０．　６　４　ｇをそれ１こ添加する。更に１時間後、メ タンスルホニルクロリド１。

２６ｇを添加し、反応混合物を室温に次第に上げるに任せた。３時間後にそれを 水冷した炭酸ナトリウム溶液に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、乾燥しそして 蒸発により濃縮する。残留分を新鮮なテトラヒドロフランに再度溶解し、僅かに 過剰の１．８−：、’アザビシクロ［５。

４、０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）を添加する。次いて反応混合物９０分間に わたり攪拌し、ジエチルエーテルで抽出し、希塩酸で洗浄しそして食塩水で洗浄 する。

クロマトグラフィーにより精製して、純粋な２−［（４。

６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）チオ］ー３ーメチルーブテン酸ｔｅｒ ｔ−ブチルエステルを得る（実施例２．０２７）。

室温で、上述の生成物０．　８　ｇを、抽出物を検出できなくなるまで少量のト リフルオロ酢酸に溶解する。次いで反応混合物を水に入れ、酢酸エチルで抽出し 、硫酸ナトリウム−にで乾燥しそして蒸発により濃縮する。アセトン／ヘキサン から再結晶して純粋な２−［（４．６−ジフトキン−ビリミジン−２ーイル）チ オ］ー３ーメチルーブテン酸（実施例２．００８）を得る：ｍ．１）、：１２５ −１２６℃。

一メチルーアクリル階エチルエステル（実施例１．０７７）の製造・ ２−才キザル−プロピオン酸ジエチルエステル３．０ｇと４，６−ジメトキシ− ピリミジンー２−メチルスルホン２２ｇを粉砕炭酸カリウム３．５ｇとジメチル ホルムアミド３０ｍｌ中のスパチラ先端量の１８−クラウン−６の存在下、１０ ０°Ｃで３．５時間にわたり加熱する。

次いで反応混合物を酢酸エチルで冷水から抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し そして蒸発により濃縮する。

クロマトグラフィーにより精製して３０／７０　Ｅ／Ｚ異性体混合物の純粋な２ −４（４．６−シメトキシーピリミジンー２ーイル）オキタコ−３−エトキシカ ルボニル−３−メチル−アクリル酸エチルエステルを得る；’Ｈ　ＮＭＲ　（Ｃ ＤＣ　Ｉｓ　）　：　１．６　０＋２．０　４，　２　ｓ。

ＣＨｍ　；３．８８＋３．９０．２ｓ，ＯＣＨｍ　；４．１７．ｑ。

割１１Ｕユニに上μＬ」ニラＬΣＬと」藪ユ２ム．辷］］エエ土乙ＬゴヒＪ」土 ヱＬ酌むヨニｌム１づＩＩ　）　ｆ　ｔｕ王エム（■鐵ｔＮ主ー１，０４３．： １、０４４）の製造： ４、６−シメトキシー２−ヒドロキシ−ピリミジン１０、１ｇを１，３−ジメチ ル−３．４，５．６−チトラヒドロー２（ＬＨ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）２ 　０　０ｍ１に入れる。次いで、油中６０％けん濁液型の水素化ナトリウム０． １３ｇをそれへ添加する。水素発生の終了時に、ジメトキシエタン５０ｍ１に溶 解したアセチレンツカルボン酸ジメチルエステル１１．０　ｇを滴下する。９０ 分後に、反応混合物を水に入れ、酢酸エチルで３回抽出する。有機相を水で２回 洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして蒸発により濃縮する。残留分をジエチ ルエーテル中に取り、次いで沈澱した生成物をろ取してうすとび色結晶の２−［ （４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ］−３−メトキシカルボ ニル−アクリル酸メチルエステル（化合物Ｎｏ、１．０４３）の異性体Ｉを得る ；ｍ、ｐ、：１２８−１３０℃；’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）：６．１８．ｓ、 ＣＨ。

母液をクロマトグラフィー（溶離液ニジエチルエーテル／ヘキサン　ｌ：ｌとジ エチルエーテル）により分離する。より極性のある部分、２−［（４，６−ジメ トキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ］−３−メトキシカルボニル−アクリル 酸メチルエステルの異性体■（化合物Ｎｏ、１．０４４）を単離する；ｍ、ｐ、 ；　１０８　一実施例Ｐｌ　２　：　２−［（４，６−：、、’メトキン−ピリ ミジン−２−イル）オキシ］−４−メトキシー４−エチル−２５０Ｗタングステ ン灯で照射しながら、２−［（４゜６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オ キシ］−４−４−エチルー３−メチル−ブテノライド（化合物Ｎｏ。

３．００１）２．８ｇを、四塩化炭素５０ｍ１中のＮ−ブロモコハク酸イミド１ ．９ｇと過酸化ジベンゾイルのスバチラ先端一杯量の存在下、１時間にわたり還 流する。

次いで、固体として残留するコハク酸イミドをろ過して取りそして反応液を減圧 上蒸発により濃縮する。クロマトグラフィー（溶離液：１５％酢酸エチル／ヘキ サン）による分離により最初のフラクションである３−［（４゜６−ジメトキシ −ピリミジンー２−イル）オキシ］−５−＜Ｅ＞−エチリデン−４−メチル−ブ テノライドを得る。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）４１３．ｄ、ＣＨ，；２゜１７、ｓ、ＣＨａ　；３ ．９０．ｓ、０ＣＨｔ　：４−５２＋　ｑ。

ＣＨ：５．８５．　ｓ、　ＣＨ。

２番目のフラクション（溶離液：２０％酢酸エチル／ヘキサン）である主要成分 、２−　［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ］−４−プロ モー４−エチル−３−メチル−ブテノライド（実施例３．０１４）を溶離する： 　２．１６＋　ｓ、ＣＨｓ　；’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ　）：　２．１２．ｓ、 ＣＨｓ　；１２２＋Ｚ５７．２ｍ、ＣＨ２ＣＨｓ　；　３．８９．ｓ、ＱＣＨｓ 　；　５．８５．ｓ、ＣＨ。

３番目のフラクション（溶離液；２５％酢酸エチル／ヘキサン）として、ｌ−［ （４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ］−５−＜Ｚ＞−エチリ デン−４−メチル−ブテノライドが溶離する；’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｍ　）： 　１．９７．ｄ、ＣＨ，；　２゜０６、ｓ、３．８９．ｓ、ＯＣＨ，；４．３８ ．ｑ、ＣＨ；５．８３．ｓ、ＣＨ；ｍ、ｐ、＋１４０−１４２℃。

４番目のフラクションとして、２［（５−ブロモー４゜６−シメトキシーピリミ ジンー２−イル）−オキシ］−４−エチルー３−メチル−ブテノライド；’ＨＮ ＭＲ（ＣＤＣＩｓ　）　＋　１．６８＋Ｌ２．．１０．　２ｍ。

ＣＨｉＣＨｓ　；１．９９．ｓ、ＣＨｓ　；３．８８．Ｓ＋０ＣＨｓ　：　４． ９４．ｍ、ＣＨ：　５．８２．ｓ、ＣＨ。

」−述の５−プロそ生成物（化合物３．０１４）１．５ｇを、テトラヒドロフラ ン１５ｍ１と水１５ｍ１の混合物中、塩化鉄（Ｉ［Ｉ）のスパチラ先端一杯量の 存在下、室温で攪拌する。１８時間後に反応溶液を酢酸エチルで抽出し飽和食塩 水で抽出する。カラムクロマトグラフィー（溶離液：２５％酢酸エチル／ヘキサ ン）して、２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ］−４ −ヒドロキシー４−エチル−３−メチル−ブテノライド（化合物Ｎｏ、３．０１ ０）を得る；ｍ、ｐ。

１５６−１５９°Ｃ：　ＩＲ（ＣＨＣＩｓ　）：　１７７８ｃｍ−’。

上述の５−ヒドロキシ生成物（化合物Ｎｏ、３．０１０）をメタノール中の塩酸 溶液中に入れる。１８時間後に反応混合物を水の存在下酢酸エチルで抽出し、硫 酸マグネシウム上で乾燥し次いで蒸発により濃縮する。１５％酢酸エチル／ヘキ サンでクロマトグラフィーして、クロマトグラフィー的に純粋な２−［（４，６ −ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシコー４−メトキシー４−エチル− ３−メチル−ブテノライド（化合物Ｎｏ。

３、　ＯＯ９’）を得る； ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｍ　）：　１．８８＋２．１２．２ｍ＋ＣＨ２ＣＨ１：　 １．９２．　Ｓ、ＣＨｔ　：　３．２７．　Ｆｓ。

０ＣＨｓ　；　３．８７．ｓ、０ＣＨｓ　；　５．８４．ｓ、ＣＨ。

実施例Ｐ１３：３．４−ジメトキシ−２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン ー２−イル）チオ］−ブテノライド（化合物Ｎｏ、３．０１７）の製造：水２５ ０ｍ１中のムコクロル酸１４．１　ｇのけん濁液を、重炭酸ナトリウム７．０ｇ を使用して室温で中和する。別の容器中で、４，６−シメトキシー２−メルカプ トピリミジン１４．４　ｇのけん濁液を水酸化ナトリウム３．３ｇの水溶液と処 理し次いで得られた黄色液を上述の溶液に０°Ｃで４０分間にわたり添加する。

反応混合物をＯ″Ｃで更に１時間攪拌し、２Ｎ塩酸水でｐＨ３まで調節する。

反応混合物をジエチルエーテルで抽出し、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で 乾燥し蒸発により濃縮して鳶色粉末状の３−クロロ−２−［（４，６−ジメトキ シ−ピリミジンー２−イル）チオ］−４−ヒドロキシブテノライド（化合物Ｎｏ 、３．０１５）を得る。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｎ　）：　３．８３．ｓ、ＯＣＨ＊　：６．０７．ｓ、Ｃ Ｈ；６．３７．ｄ、ＣＨ，８，７１，ｄ。

ＯＨ。

メタノール１００ｍ１中の」二連の生成物９．０ｇとｐ−トルエンスルホン酸０ ．３ｇを沸点で６時間にわたり加熱し、次いで蒸発により濃縮する。粗生成物を シリカゲルト、クロマトグラフィー（溶離液ニジエチルエーテル／ヘキサン　３ ：１）ｌ、て、１番目のフラクションとして３−クロロ−２−［（４，６−ジメ トキシ−ピリミジンー２−イル）チオ］−４−メトキシブテノライド（化合物Ｎ ｏ、３．０１６）を得る； ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ＝　）：　３．６３．ｓ、０ＣＨｓ　；３．８４．ｓ、０ ＣＨｓ　；５．８０．ｓ、ＣＨ；５．８３゜ｓ、ＣＨ。

２番目のフラクションとして３．４−ジメトキシ−２−［（４，６−ジメトキシ −ピリミジンー２−イル）チオ］−ブテノライド（化合物Ｎｏ、３．０１７）を 溶離する。’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　）・３．６１．ｓ。

０ＣＨｓ　；　３．８７．ｓ、２　Ｘ０ＣＨｓ　；　４．３２．ｓ。

ＯＣＨ，：５．６６、ｓ、ＣＨ；５．７７、ｓ、ＣＨ。

実施例Ｐ１４　：２−　［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）チオ ］−３−メトキシカルボニループロペン酸メチルエステル（化合物Ｎｏ、２，０ ０１）：ベン上２１００ｍ１中の３−クロロ−１−［（４，６＝ジメトキシ−ピ リミジン−２−イル）チオ］−４−ヒドロキシブテノライド（化合物Ｎｏ、３． ０１５）９゜５ｇを、塩化チオニル１４．８ｇと一緒に、ガスの発生が止まるま で沸点で加熱する。冷却した反応液をろ過して不溶物を除き、減圧下５０℃で蒸 発により濃縮する。

残留分を１００ｇのシリカゲル上でろ過して（溶離液ニジエチルエーテル／ヘキ サン　１・１）、３．４−ジクロロ−２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン ー２−イル）チオ」−ブテノライド（化合物Ｎｏ、３．０１８）を得る；　’Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｎ　）：　３．８７．ｓ。

０ＣＨｓ　：　５．８２．ｓ、ＣＨ；　６．６０．ｓ、ＣＨ。

その生成物３．２ｇを、ピリジン２．０ｇと共にメタノール５０ｍ１中で処理す る。室温に２０時間放置後、反応混合物を蒸発により濃縮する。残留分を塩化メ チレン中に取り、シリカゲル上ろ過する。ジエチルエーテル／ヘキサンから再結 晶して、異性体的に純粋な黄色結晶、２−［（４，６−ジフトキン−ピリミジン −２−イル）チオコー３−メトキシカルボニループロペン酸メチルエステル（化 合物Ｎｏ、２．００１）を得る：ｍ、ｐ、：９７−９８℃； ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩＩ　）：　３．７１．　Ｓ、ＯＣＨ，；３．８２．　ｓ 、ＯＣＨ，；３．９９．　Ｓ、２ＸＯＣＨ，，５，７８，Ｓ、ＣＨ；　６．９４ ＋　Ｓ＋　ＣＨ。

第１表ないし第３表の化合物は、上述の実施例と明細書に記載した製造方法と同 様にして製造できる二の化合物 第２表；式Ｉｆ の化合物 生物学的実施例 温室中で、試験植物（単子葉と双子葉の両方の数種類の雑草）を種子トレイ巾に 播種した直後、土壌の表面を有効成分３ｋｇ／ｈａの割合に相当する水性散布混 合物で処理する。

試験化合物は、好ましくは乳化性原液（ＥＣ）として製剤化されておりそして使 用直前に所望濃度に水で希釈される。不溶性化合物は、カオリンを担体として使 用する水和剤（ＷＰ）として製剤化される。水和剤を使用直曲に水中にけん濁す る。

有効成分／ヘクタールのｇ単位濃度は、特に他に記載のない限りは、容器中の土 壌の表面積に比例する。散布容積は、（１００ｍｆ／ｍ２に相当する）１０００ ｆ／ヘクタールである。

植物の種子を、熱処理（スチーム処理）した土壌（泥炭２６％、粘度２０％、粗 精度３０％、砂４７％の土壌）を含有するいろいろの大きさのプラスチック製植 物ポット中に播種する。適度の温度（冬季は１７−２５℃、夏季は１８−３５° Ｃ）（湿度３０−９０％）の温室中に植物を保持する。照明時間の長さは、１３ ないし１６時間／日てあり：必要ならば人工光を照明する（１５０００ないし＋ ８０００ルツクス）。人工照明も、昼間光の強度が不十分の場合は自動的に作動 される。

３週間後に、除草作用（壊死、クロロシス、燐化、奇形化）は、未処理対照群と 比較する１１段階の直線尺度（２＝８０−１００％損傷、１＝３０−７９％損傷 、０＝０−２９％損傷）を使用して評価される。

その試験では、第１表ないし第２表に記載した化合物は強い除草作用を示す。

本発明の第１表ないし第３表に記載した式Ｉの化合物の優れた除草作用の例を表 Ｂ１に示す。

表Ｂ１：発芽前除草作用： 化合物Ｎｏ、ＳＥＡ　ＳＡＭＣ ＯＣＬ　ＴＢＡＡ ＲＨＯＨＵＴＳ ＧＩＰｌ、ＴＲ５ １、■）２　２２２２２２２ １．００５　２　２　２　２　２　２　２１、α拓　２２２　２２１１ １．００８　２　２　２　２　２　２　１１．０１０　２　２　２　２　１　２ 　１１．０１１　２　２　２　２　２　２　１１．０１２　２　２　２　２　２ 　２　１１．０１４　２　２　２　２　１　２　１１．０１５　２　２　２　２ 　１　２　１１．０１６　２　２　２　２　２　２　２１．０１７　２　２　２ 　２　２　２　２３、α）ｌ　１２１２２２２ ３．０ｆ）４　１２２　２２２２ ３．００５　２　２　１　２　２　２　２３．００６　１　２　２　２　２　２ 　２表中 ５ＯＲＧ：Ｓｏｒｇｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ　ジョンソングラスＰｃｔ（Ｉ＝ Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　イヌビエＳＴ［ＥＬ＝Ｓｔｅ ｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　ハコベ生物学的実施例Ｂ２は、従来技術（欧州特許 公開公報（Ｅｌ”Ａ−）０４０９７４１号と欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）０ ４００７４１号）に記載の化合物と比較して、本発明の化合物の除草活性を試験 するために実施した 実施例Ｂ２：発芽後除草作用（接触除草剤）単子葉と双子葉の両方の数種類の雑 草を、有効成分３ｋｇ／ｈａの割合の水性の有効成分分散液で発芽後（２ないし ６葉期）処理する。

試験化合物は、好ましくは乳化性原液として製剤化されておりそして使用直前に 所望濃度に水で希釈される。

不溶性化合物は、カオリンを担体として使用する水和剤（ＷＰ）として製剤化さ れる。水和剤を使用直前に水中にけん濁する。

有効成分／ヘクタールのｇ単位濃度は、特に他に記載のない限りは、容器中の土 壌の表面積に比例する。散布容積は、５００１／ヘクタールである。

植物の種子を、熱処理（スチーム処理）した土壌（泥炭８０％、レス（ｌｏｅｓ ｓ）　２０％の「オブチマ」土壌）を含有するいろいろの大きさのプラスチック 製植物ポット中に播種する。適度の温度（冬季は１７−２５℃、夏季はｌ８−３ ５°Ｃ）（湿度３０−９０％）の温室中に植物を保持する。照明時間の長さは、 １３ないし１６時間／日であり；必要ならば人工光を照明する（１５０００ない し１８０００ルツクス）。人工照明も、昼間光の強度が不十分の場合は自動的に 作動される。

３週間後に、除草作用（壊死、クロロシス、燐化、奇形化）は、未処理対照群と 比較する１１段階の直線尺度（２＝８０−１００％損傷、１＝３０−７９％損傷 、０＝Ｏ−２９％損傷）を使用して評価される。

本発明の表に記載した式Ｉの化合物の優れた除草作用の例を表Ｂ２に示す。

表Ｂ２　発芽前除草作用： 化合物Ｎｏ、　Ｓ　Ｅ　Ａ　ＣＡ　Ｄ　Ｃ０ＣＬ　ＨＢＡＡ ＲＨＯＥ　υ　ＴＳ Ｏｒ　Ｐ　ＮＴＵＳ １．００１　２　２　２　２　２　１　２１．００２　２２２　２２２２ １．００３　２　２　２　２　２　２　１１．００５　２　２　２　２　２　１ 　２３．００６　２２２　２２２２ 化合物Ａ　０００　２１１１ 化的Ｂ　１１１１１１０ 化合物Ｃ１１１１１１０ 表中： ＳＯＲＧ＝Ｓｏｒｇｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ　：）＝；ｔンソングラスＢＣＨ １＝Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　イヌビエＳ７＝Ｓｔｅｌ ｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　ノ１コベ従来技術の化合物： 化合物Ａ　２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ］−３ −フェニルーアクリル酸：ＥＰ−Ａ−０４０９３６９に記載の化合物　Ｎｏ、５ ７化合物Ｂ　２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシコー ３−メチルーアクリル酸、ＢＰ−Ａ−０４０９３６９に記載の化合物　Ｎｏ、２ ４化合物Ｃ２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）オキシ］−３ −メチルーアクリル酸メチルエステル：ＥＰ−Ａ−０４００７４１に記載の化合 物Ｎｏ、１６４ 上記の試験で、本発明の化合物は従来技術の化合物より明らかに優れた除草作用 を示す。

ＰＣＴ／ＥＰ　９２１０２５１６ フロントページの続き ＦＩ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中、Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｑ１），▲数式、化学式、表等があります ▼（Ｑ２），または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｑ３）；を表し； Ｘは酸素原子又はＣＨＲ２６を表し； Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表し； Ａは水素原子、フッ素原子、塩素原子、（炭素原子数１ないし３のアルキル−オ キセタン−３−イル）オキシ基、Ｒ６又は基： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ１），▲数式、化学式、表等があります ▼（Ａ２），▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ３），▲数式、化学式、表 等があります▼（Ａ４），▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ５）または▲ 数式、化学式、表等があります▼（Ａ６）を表し； Ｅはメチン基、ハロ置換メチン基又は窒素原子を表し；Ｅ１はメチン基又は窒素 原子を表し； Ｙ１は酸素原子又は硫黄原子を表し； Ｒ１とＲ２４の各々は、他と独立して、炭素原子数１ないし３のアルキル基、シ クロプロピル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ジフルオロメトキシ基 、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルア ミノ基又はジエチルアミノ基を表し；Ｒ２とＲ２５の端々は、他と独立して、メ チル基、メトキシ基、エトシキ基又はジフルオロメトキシ基を表し；Ｒ３は水素 原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチ オ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ない し３のアルキルアミノ基又は炭素原子数１ないし２のジアルキルアミノ基又は、 Ｒ４と一緒になって、−（ＣＨ２）ｐ−又は−Ｓ（ＣＨ２）ｑＳ−を表し； Ｒ４は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル 基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロア ルキル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ホルミル基、炭素原子数１ ないし５のアルキルカルボニル基、カルボキシル基、炭素原子数１ないし４のア ルコキシカルボニル基、フェニル基、又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、ト リフルオロメチル基、メトキシ基又はニトロ基により置換されたフェニル基；又 は２−，３−又は４−ピリジル基、２−又は３−フリル基又は２−又は３−チェ ニル基を表し； Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子 数１ないし３のアルコキシ基又は、Ｒ６と一緒になって、−（ＣＨ２）ｐ−を表 し；Ｒ６は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し； Ｒ７は水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアル コキシ基、カルボキシル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基 を表し； Ｒ８はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ない し２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ない し２のアルキルスルフィニル−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子 数２ないし４のジアルキルアミノ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素 原子数１ないし３のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルコキシ 基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし４のアル キニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルコキシ基、ベンジルオキシ 基、炭素原子数２ないし４のアルキルアミノオキシ基、炭素原子数２ないし６の アルキルイミノオキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、炭素原子数 ２ないし４のジアルキルアミノ−炭素原子数１ないし２のアルキルチオ基、炭素 原子数１ないし３のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキルチ オ基、フェノキシ基、フェニルチオ基、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、 メチル基、メトキシ基又はニトロ基により置換されたフェノキシ基又はフェニル チオ基を表し； Ｒ１は水素原子、メチル基又は、Ｒ１０と一緒になって、−（ＣＨ２）ｑ−、− ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＳＣＨ２−を表し； Ｒ１０とＲ２２の各々は、他と独立して、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチ ル基、ホルミル基、シアノ基又は基：ＣＯＺを表し； Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、又はヒドロキシル基、 炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、メルカプト基、炭素原子数１ないし４の アルキルメルカプト基、ビニル基、フェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４ −イミダゾリル基、３−インドリル基、ヒドロキシカルボニル基、炭素原子数１ ないし４のアルコキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基、シア ノ基又はカルバモイル基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を 表すか、又はトリフルオロメチル基、エチニル基、ビニル基、フェニル基、シア ノ基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表し； Ｒ１２、Ｒ１０、２３及びＲ２７は水素原子又はメチル基を表し： Ｒ１３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基、又はフッ 素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又 はニトロ基により単−又は二−置換されたフェニル基を表し；Ｒ１４は水素原子 又はメチル基を表し：Ｒ１５は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数 １ないし６のハロアルキル基、フェニル基、ベンジル基、又はフッ素原子、塩素 原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ニトロ基、シ アノ基、カルボキシル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボニル基に より置換されたフェニル基を表し；ｍは１、２又は３を表し； ｎは０、１、２又は３を表し； ｐは４又は５を表し； ｑは２又は３を表し； Ｗは酸素原子、硫黄原子又はＮＨを表し；Ｚはヒドロキシル基、炭素原子数１な いし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、ベンジル オキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ ないし４のジアルキルアミノ基、又は基： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｚ１）または▲数式、化学式、表等があり ます▼（Ｚ２）を表し； Ｒ１６とＲ１８の各々は、他と独立して、ヒドロキシル基、 炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、２−プロペニルオキシ基、ベンジルオキ シ基、アミノ基又は基：▲数式、化学式、表等があります▼ を表し： Ｒ１７とＲ２８の各々は、他と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のア ルキル基又はベンジル基を表し；Ｒ２０は炭素原子数１ないし６のアルキル基、 炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル 基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ シ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、カルボキシル基、炭素原子数１ ないし４のアルコキシカルボニル基、フェニル基、又はフッ素原子、塩素原子、 メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はニトロ基により置換されたフ ェニル基を表すか：又は２−、３−又は４−ピリジル基、２−又は３−フリル基 又は２−又は３−チェニル基を表し： Ｒ２１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３ のアルキルチオ基又は、Ｒ２０と一緒になって、−（ＣＨ２）ｐ−　又は−Ｓ（ ＣＨ２）ｑＳ−を表し； Ｒ２６は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ２６はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、２−プロペニル オキシ基、ベンジルオキシ基又はアミノ基を表し； 但し、同時に、Ａが基：Ｒ８又は基：Ａ４であり且つＲ４が炭素原子数１ないし ６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６ のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、フェニル基；又 はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はニ トロ基により置換されたフェニル基を表すか；又は２−、３−又は４−ピリジル 基、２−又は３−フリル基又は２−又は３−チェニル基を表す時にＲ３は炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基又は、Ｒ ４と一緒になって、−（ＣＨ２）ｐ−又は−Ｓ（ＣＨ２）ｑＳ−を表す。〕のピ リミジニル又はトリアジニルのエーテル又はチオエーテル又は遊離のカルボキシ ル基を持つ式Ｉのような化合物の塩。 ２．式中、Ｑが ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｑ１），▲数式、化学式、表等があります ▼（Ｑ２）または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｑ４）を表し； Ｙが酸素原子又は硫黄原子を表し； Ａが水素原子、フッ素原子、塩素原子、（炭素原子数１ないし３のアルキル−オ キセタン−３−イル）オキシ基、Ｒ３又は基： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ１），▲数式、化学式、表等があります ▼（Ａ２），▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ３），▲数式、化学式、表 等があります▼（Ａ４），▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ５）または▲ 数式、化学式、表等があります▼（Ａ６）を表し； Ｅがメチン基又は窒素原子を表し； Ｅ１がメチン基又は窒素原子を表し； Ｙ１が酸素原子又は硫黄原子を表し； Ｒ１とＲ２４の各々が、他と独立して、炭素原子数１ないし３のアルキル基、シ クロプロピル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ジフルオロメトキシ基 、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルア ミノ基又はジエチルアミノ基を表し；Ｒ２とＲ２５の各々が、他と独立して、メ チル基、メトキシ基、エトシキ基又はジフルオロメトキシ基を表し；Ｒ３が水素 原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチ オ基又は、Ｒ４と一緒になって、−（ＣＨ２）ｐ−又は−Ｓ（ＣＨ２）ｑＳ−を 表し； Ｒ４が炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル 基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロア ルキル基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ホルミル基、炭素原子数１ ないし５のアルキルカルボニル基、カルボキシル基、炭素原子数１ないし４のア ルコキシカルボニル基、フェニル基、又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、ト リフルオロメチル基、メトキシ基又はニトロ基により置換されたフェニル基；又 は２−，３−又は４−ピリジル基、２−又は３−フリル基又は２−又は３−チェ ニル基を表し： Ｒ５が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は、Ｒ６と一緒になって 、−（ＣＨ２）ｐ−を表し；Ｒ６は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキ ル基を表し： Ｒ７が水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カル ボキシル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表し；Ｒ３が ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２ のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２の アルキルチオ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２の アルキルスルフィニル−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数２な いし４のジアルキルアミノ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数 １ないし３のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭 素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし４のアルキニル オキシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、炭 素原子数２ないし４のアルキルアミノオキシ基、炭素原子数２ないし６のアルキ ルイミノオキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、炭素原子数２ない し４のジアルキルアミノ−炭素原子数１ないし２のアルキルチオ基、炭素原子数 １ないし３のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキルチオ基、 フェノキシ基、フェニルチオ基、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル 基、メトキシ基又はニトロ基により置換されたフェノキシ基又はフェニルチオ基 を表し： Ｒ３が水素原子、メチル基又は、Ｒ１０と一緒になって、−（ＣＨ２）ｑ−、− ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＳＣＨ２−を表し； Ｒ１０とＲ２２の各々は、他と独立して、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチ ル基、ホルミル基、シアノ基又は基：ＣＯＺを表し： Ｒ１１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、又はヒドロキシル基、 炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、メルカプト基、炭素原子数１ないし４の アルキルメルカプト基、ビニル基、フェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４ −イミダゾリル基、３−インドリル基、ヒドロキシカルボニル基、炭素原子数１ ないし４のアルコキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基、シア ノ基又はカルバモイル基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を 表すか、又はトリフルオロメチル基、エチニル基、ビニル基、フェニル基、シア ノ基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表し； Ｒ１２、Ｒ１９及びＲ２８が水素原子又はメチル基を表し；Ｒ１８が水素原子、 炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基、又はフッ素原子、塩素原子、 臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はニトロ基により単 一又は二−置換されたフェニル基を表し；Ｒ１４が水素原子又はメチル基を表し ；Ｒ１５が炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロア ルキル基、フェニル基、ベンジル基、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メ チル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ ル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボニル基により置換されたフェ ニル基を表し；ｍが１、２又は３を表し； ｎが０、１、２又は３を表し： ｐが４又は５を表し： ｑは２又は３を表し； Ｗが酸素原子、硫黄原子又はＮＨを表し；Ｚがヒドロキシル基、炭素原子数１な いし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、ベンジル オキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ ないし４のジアルキルアミノ基、又は基： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｚ１）または▲数式、化学式、表等があり ます▼（Ｚ２）を表し： Ｒ１６とＲ１８の各々が、他と独立して、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし ４のアルコキシ基、２−プロペニルオキシ基、ベンジルオキシ基又はアミノ基を 表し；Ｒ１７が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はベンジル基を 表し； Ｒ２０が炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニ ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロ アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のア ルキルチオ基、カルボキシル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル 基、フェニル基、又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基 、メトキシ基又はニトロ基により置換されたフェニル基を表すか；又は２−、３ −又は４−ピリジル基、２−又は３−フリル基又は２−又は３−チェニル基を表 し； Ｒ２１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３ のアルキルチオ基又は、Ｒ２０と一緒になって、−（ＣＨ２）ｐ−又は−Ｓ（Ｃ Ｈ２）ｑＳ−を表す請求項１記載の式Ｉの化合物と遊離のカルボキシル基を持つ ようなその式Ｉの化合物の塩。 ３．式中、ＱがＱ２を表す式Ｉの化合物。 ４．ＱがＱ１を表しそしてＡが（炭素原子数１ないし３のアルキル−オキセタン −３−イル）オキシ基又は基：▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ１），▲ 数式、化学式、表等があります▼（Ａ２），▲数式、化学式、表等があります▼ （Ａ５）または▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ６）を表す請求項１記載 の式Ｉの化合物。 ５．Ｑが基：Ｑ１を表し； Ｙが酸素原子を表し； Ｅがメチン基を表し； Ｒ１とＲ２がメトキシ基を表し； Ｒ３がメチル基又はエチル基を表すか又は；Ｒ４と一緒になって、−（ＣＨ２） ｐ−を表し；そしてＲ４が炭素原子数１ないし３のアルキル基又はフェニル基を 表す請求項１記載の式Ｉの化合物。 ６．Ｒ３がメチル基又はエチル基を表しそしてＡが炭素原子数１ないし３のアル コキシ基、ヒドロキシル基、２−プロペニルオキシ基又は遊離酸の無機又は有機 塩を表す請求項５記載の式Ｉの化合物。 ７．Ａが（炭素原子数１ない３のアルキル−オキセタン−３−イル）オキシであ る請求項４記載の式Ｉの化合物。 ８．Ａが＜Ｓ＞キラル基：Ａ１〔式中、Ｒ９が水素原子を表すか又は、Ｒ１１と 一緒になって、−（ＣＨ２）■−を表し、Ｒ１０が基：ＣＯＺ（式中、Ｚは式Ｉ について定義したとおりである。）を表しそしてＲ１２が水素原子を表す。〕を 表す請求項４記載の式Ｉの化合物。 ９．Ｚが炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし４のアルケ ニルオキシ基、アミノ基又は基：Ｚ１を表しそしてＲ１１が水素原子、炭素原子 数１ないし４のアルキル基又はベンジル基を表す請求項８記載の式Ｉの化合物。 １０．Ｑが基：Ｑ１を表し； Ｙが酸素原子を表し； Ｅがメチン基を表し； Ｒ１がメトキシ基を表し； Ｒ２がメトキシ基を表し； Ｒ３が水素原子、メチル基又はエチル基を表すか又は、Ｒ４と一緒になって、− （ＣＨ２）ｐ−を表し：Ｒ４がホルミル基、カルボキシル基、炭素原子数１ない し２のアルキルカルボニル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボニル 基を表し；そしてＡがヒドロキシル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、 ２−プロペニルオキシ基又は遊離酸の有機又は無機塩を表す請求項１記載の式Ｉ の化合物。 １１．Ｙが酸素原子を表し； Ｅがメチン基を表し； Ｒ１がメトキシ基を表し； Ｒ２がメトキシ基を表し； Ｒ５がメチル基を表し； Ｒ６がメチル基又はエチル基を表し；そしてＲ７が水素原子、ヒドロキシル基、 炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、カルボキシル基又は炭素原子数１ないし ２のアルコキシカルボニル基を表す請求項２記載の式Ｉの化合物。 １２．Ｑが基：Ｑ１を表し； Ｙが硫黄原子を表し； Ｅがメチン基を表し； Ｒ１がメトキシ基を表し；そして Ｒ２がメトキシ基を表す請求項１記載の式Ｉの化合物。 １３．Ｒ３がメチル基又はエチル基を表し；Ｒ４が炭素原子数１ないし３のアル キル基、シクロプロピル基又はフェニル基を表し；そしてＡが炭素原子数１ない し３のアルコキシ基、ヒドロキシル基又は遊離酸の無機又は有機塩を表す請求項 １２記載の式Ｉの化合物。 １４．Ｒ３が水素原子、メチル基、エチル基、メチルチオ基又は、Ｒ４と一緒に なって、−Ｓ（ＣＨ２）２Ｓ−を表し； Ｒ４がメチルチオ基、ホルミル基、カルボキシ基、炭素原子数１ないし２のアル キルカルボニル基又は炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル基を表し； そしてＡがヒドロキシル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、２−プロベ ニルオキシ基又は遊離酸の無機又は有機塩を表す請求項１２記載の式Ｉの化合物 。 １５．Ｒ３がメチル基又はエチル基を表し；Ｒ４が炭素原子数１ないし３のアル キル基、シクロプロピル基又はフェニル基を表し；そしてＡが（オキセタン−３ −イル）オキシ基、２−プロペニルオキシ基又は＜Ｓ＞キラル基：Ａ１〔式中、 Ｒ９が水素原子を表すか又は、Ｒ１１と一緒になって、−（ＣＨ２）３−を表し 、Ｒ１０が基：ＣＯＺ（式中、Ｚは式Ｉについて定義したとおりである。）を表 しそしてＲ１１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はベンジル基 を表す。〕を表す請求項１２記載の式Ｉの化合物。 １６．Ｙが硫黄原子を表し； Ｅがメチン基を表し； Ｒ１がメトキシ基を表し； Ｒ２がメトキシ基を表し； Ｒ５がメチル基又はメトキシ基を表し；Ｒ６が水素原子、メチル基又はエチル基 を表し；そしてＲ７が水素原子、ヒドロキシル基又は炭素原子数１ないし４のア ルコキシ基を表す請求項３記載の式Ｉの化合物。 １７．群：２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）オキシ］−３ −メチル−２−ブテン酸、［Ｅ及び／又はＺ］−２−［（４，６−ジメトキシ− ピリミジン−２−イル）オキシ］−３−メチル−２−ペンテン酸、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）オキシ］−３−メ チル−２−ブテノイル］−Ｌ−アラニンエチルエステル， Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）オキシ］−３−メ チル−２−ブテノイル］−Ｌ−バリンエチルエステル、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシーピリミジン−２イル）オキシ］−３−メチ ル−２−ブテノイル］−Ｌロイシンメチルエステル、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２イル）オキシ］−３−メチ ル−２−ブテノイル］−グリシンメチルエステル、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）オキシ］−３−メ チル−２−ブテノイル］−Ｌ−ロイシンアミド、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシーピリミジン−２−イル）オキシ］−３−メ チル−２−ブテノイル］−Ｌ−ロイシンアリルエステル、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシーピリミジン−２−イル）オキシ］−３−メ チル−２−ブテノイル］−Ｌ−ロイシン、 ２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）オキシ］− ３−メチル−２−ブテン酸エチルエステル、 ２−［（４，６−ジメトキシーピリミジン−２−イル）オキシ］−４−エチル− ３−メチル−ブテノライド、２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イ ル）オキシ］−４−カルボキシ−４−エチル−３−メチル−ブテノライド、 ２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）オキシ］−３−エチル− ２−ペンテン酸、［Ｅ］−２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル ）オキシ］−３−メチル−２−ペンテン酸、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ −ピリミジン−２−イル）オキシ］−３−メチル−ペンテノイル］−グリシンメ チルエステル、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）オキシ］−３−メ チル−ペンテノイル］−Ｌ−アラニンメチルエステル、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）オキシ］−３−メ チル−ペンテノイル］−Ｌ−バリンメチルエステル、 Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）オキシ］−３−メ チル−ペンテノイル］−Ｌ−ロイシンメチルエステル、 ［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）オキシ］−３−シクロ ペンチルプロベン酸、［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル） オキシ］−３−メチル−ブテン酸ナトリウム塩、Ｎ−［２−［（４，６−ジメト キシ−ピリミジン−２イル）オキシ］−３−メチル−ペンテノイル］−Ｌ−アラ ニンエチルエステル、 ［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）チオ］−３−（１，３ −ジチア−シクロペンツ−２−イル）プロペン酸、 ［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）チオ］−３−メチル− ２−ブテン酸、［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）チオ］ −３−メチル−２−ペンテン酸及び［２−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン −２−イル）オキシ］−４−ヒドロキシ−４−エチル−３−メチル−ブテノライ ド から選択された請求項１記載の式Ｉの化合物。 １８，ａ）下式ＩＩ（式中、Ｅ、Ｒ１とＲ２は請求項１記載の式Ｉの化合物につ いて定義したとおりでありそしてＬは脱離基を表す。）のピリミジン化合物をそ れぞれ、下式ＩＩＩ、ＩＩＩａ又はＩＶのプロペノエート、２−オキソプロピオ ネート又はフラノン化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩ Ｉ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩａ▲数式、化学式、表等があります ▼ＩＶ〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は式Ｉについて定義したとおりであり ；そしてＲ７は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシル 基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表し；Ａは水素原子、 ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２ のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２の アルキルチオ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２の アルキルスルフィニル−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数２な いし４のジアルキルアミノ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数 １ないし３のアルキルカルボニルォキシ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基 、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし４のアルキ ニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルコキシ基、ベンジルオキシ基 又は（炭素原子数１ないし３のアルキル−オキセタン−３−イル）オキシ基を表 し；そして Ｙ′はヒドロキシル基又はメルカプト基を表すが、特にヒドロキシル基を表す。 〕と、酸結合剤の存在下と不活性溶媒の存在下、反応させるか；又はｂ）式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ▲数式、化学式、表等があります▼ＶＩ→ または▲数式、化学式、表等があります▼Ｉａまたは▲数式、化学式、表等があ ります▼または▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等 があります▼（式中、Ｅ、Ｒ１とＲ２は式Ｉについて定義したとおりでありそし てＡ′は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のアルコ キシ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数２ないし６のアルケニ ルオキシ基、ベンジルオキシ基又は（炭素原子数１ないし３のアルキル−オキセ タン−３−イル）オキシ基，特に炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、２−プ ロペニルオキシ基又はベンジルオキシ基を表す。）の化合物をリチウム化し次い でその生成物を式ＶＩ（式中、Ｒ３とＲ４は上述と同じに定義される。）の相当 する求電子性化合物と反応させるか、又は二硫化炭素又はアルキルイソチオシア ナート（式中、Ｒ′′は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）と反応さ せ続いて該当するアルキル化剤：Ｒ′Ｘ（式中、Ｒ′は炭素原子数１ないし３の アルキル基又は−（ＣＨ２）ｑ−を表しそしてＸはメトキシ−又はエトキシ−ス ルホニル基、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を表す。）と反応させるか、又は 該当するオルトエステル又はジアルキルアミノジメチルアセタールと反応させる か；又は ｃ）式中、Ａがヒドロキシル基を表す式Ｉの化合物の場合は、式Ｉａ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉａ→▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ ｂ（式中、Ａ′は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、２−プロペニルオキシ 基又はベンジルオキシ基を表す。）の化合物を加水分解するか又は水素化分解に より還元するか；又は ｄ）式Ｉｃの化合物又は式Ｉｄの酸無水物；▲数式、化学式、表等があります▼ Ｉｃまたは▲数式、化学式、表等があります▼Ｉｄ↓Ｈ−Ａ　ＶＩＩ（Ｉ） （式中、Ｅ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４及びＲ２５ は上述と同じに定義され、そしてＡ′′′は脱離基を表す。）を、式ＶＩＩ（式 中、ＡはＲ３、（炭素原子数１ないし３のアルキル−オキセタン−３−イル）オ キシ基又は基：Ａ１ないしＡ６の基を表す。）と、適当な場合は塩基と溶媒の存 在下、反応させることを特徴とする式Ｉの化合物の製造方法。 １９．請求項１記載の式Ｉのピリミジニル及びトリアジニルのエーテル及びチオ エーテルの一種又はそれ以上からなる除草剤又は植物成長抑制剤。 ２０．請求項１記載の式Ｉの化合物を０．００１ないし９５重量％含有する請求 項１９記載の組成物。 ２１．所望しない植物の生育を阻害する方法であって；請求項１記載の式Ｉの化 合物の、又はそのような化合物からなる請求項１９記載の組成物の有効量を上記 所望しない植物又はその生育域に適用することからなる方法。 ２２．０．００１ないし３ｋｇ／ヘクタールの割合で化合物を適用する請求項２ １記載の方法。 ２３．有用な植物の作物中の雑草の選択的発芽前又は発芽後抑制のための請求項 ２１記載の方法。