JPH07500322A - アルキルポリグリコシドの製造 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 アルキルポリグリコンドの製造 本出願は合衆国特許第願第０７／８１０．５１１１８号（１９９１年１２月１９ 日出願）（代理人整理番号１１４９０１／４９０２）、第０１／１１４．４３０ 号（１９９１年１０月１０日出願）（代理人整理番号貼０８７）および第０７／ ８７６、９６７号（１９９２年４月３０日出願）（代理人整理番号Ｍ５０８７Ａ ）の一部継続出願であり、その開示を参照文献としてここに引用する。

産業上の利用分野 本発明は高洗浄力のアルキルポリグリコンド組成物および精製アルキルモノグリ コシドの製造方法および種々の最終用途への応用のためにアルキルポリグリコシ ドを使用した組成物に関する。特に、本発明は酸触媒の存在下に高温でアルコー ルおよび糖類の反応の結果得られるアルキルポリグリコシドを含有する反応生成 混合物中に存在するアルキルモノグリコシド部分を実質的に除去あるいは分離す る方法を含む。本発明はさらに、異なったアルキル鎖、種々の重合度（ＤＰ）　 −および界面活性特性を有するアルキルポリグリコンドの容易に入手可能な混合 物からの予想外に高い界面活性特性を有する新規なアルキルポリグリコシド組成 物の製造方法に関する。本発明はさらに、家庭および産業での使用のみならず、 個パーソナルケア品、化粧品、洗剤等広範囲の界面活性剤用途用であり、予め選 択された平均アルキル鎖長、および制御された平均ＤＰを有するアルキルポリグ リコシドの新規、経済的かつ環境に優しい混合物に関する。

従来の技術 糖類、例えばアルドースまたはケトース糖類、あるいはそれらの原料をアルコー ルで還元するとグリコンドが形成される。酸は還元糖類とアルコールの反応を触 媒する。アルコールがアルカノールであると、結果として得られるグリコシドは 通常アルキルグリコシドと呼ばれる。アルキルグリコシドは構造的にアルカリに 対して安定である。長鎖、高級アルキル（Ｃｓ−＋＠）基はグリコシドの表面活 性、例えば洗浄力に寄与する。このように長鎖アルキルモノグリコノドおよび長 鎖アルキルポリグリコシドとそれらの混合物は公知の材料であり、界面活性の特 性があることが知られており、家庭用および産業用に広範囲に有用な用途がある ことが知られている。グリコシド界面活性剤は、酸触媒の存在下に高温で糖類反 応体（例えば単糖類、単糖類に対して加水分解できる材料）と長鎖アルコールを 反応させることにより製造できるということもまた知られている。合衆国特許第 ４，９８７、２２５号はアルキルグリコシド組成物の製造方法の広範囲のリスト を挙げている。

そこに開示されているように、アルキルグリコシド組成物の製造方法はポエット ナーの合衆国特許第３．２１９．６５６号（１９６５年１１月２３日発行）、マ ンスフイールドらの合衆国第３．５４７．８２８号（１９７０年１２月１５日発 行）：リュウの合衆国特許第３．５９８．８６５号（１９７１年８月１０日発行 ）：リュウの合衆国特許第３．７０７．５３５号（１９７２年１２月２６日発行 ）、リュウの合衆国特許第３．７７２．２６９号（１９７３年１１月１３日発行 ）、マンスフイールドの合衆国特許第３．８３９．３１８号（１９７４年１０月 １日）：フラールの合衆国特許第４．３４９．６６９号（１９８２年９月１４日 発行）：マオら合衆国特許第４．３９３．２０３号（１９８３年６月１２日発行 ）、ヘルリアーの合衆国特許第４．４７２．１７０号（１９８４年９月１８日発 行）：マオの合衆国特許第４．４８３．９７９号（１９８４年１１月２０日発行 ）、ラングトンの合衆国特許第４．５１０．３０６号（１９８５年４月９日発行 ）：フオーランドら合衆国特許第４．５９７．７７０号（１９８６年７月１日発 行）、ローレンツら合衆国特許第４．７０４．４５３号（１９８７年１１月３日 発行）：レットンの合衆国特許第４．７１３．４４７号（１９８７年１２月１５ 日発行）：公告流ヨーロッパ出願第１１１３３０２００２、７号（ＥＰＯ公告第 ００９２３５５号：ヴアンダーパーグら；　１９８３年１０月２６日公告）、公 告流ヨーロッパ出願第８３２００７７１．０号（ＥＰＯ公告第００９６９１７号 ；ファリス；　１９ｇ３年１１月２８日公告）：および公告流ヨーロッパ出願第 ８４３０３８７４．６号（ＥＰＯ公告第０１３２０４３号；　１９８５年１月２ ３日発行）に開示されている。

前述の酸触媒糖類反応体／長鎖アルコール反応の間、通常実質的に化学量論的過 剰量の長鎖アルコール反応体を使用している。初期に得られる反応生成混合物（ すなわち分離、分別または精製操作を何ら行っていない）は、一般的に、実質上 モル過剰量の未反応長鎖アルコール残渣、モルおよび重量パーセントの両方に基 づいても主グリコシド分子種としての長鎖アルコールのモノグリコンド、および 非常に少ないパーセント量あるいは比の種々の高重合度長鎖アルコールポリグリ コシド種を含有する。

色々な先行文献によると、真空蒸留、有機溶媒（例えばアセトン）抽出あるいは 分別、および薄膜（ワイピング膜）エバポレーション等の種々の技術によって反 応混合物から残渣の未反応長鎖アルコールを除去することは従来のプラクティス である。

商業的プラクティスにおいては、方法の経済性および所望するアルキルポリグリ コシド生成物の特性に依存して、反応には種々の脂肪アルコール反応体が選択さ れる。これらのアルコールはモノアルコール、すなわち生に単一アルキル鎖を有 するもの、２成分アルコール混合物、すなわち異なる炭素鎖長の２種の異なるア ルキル鎖を王に有するもの、および３成分混合物でさえも含む。アルコールの２ 成分混合物は合成物はもちろん天然物も商業的に入手可能であり、対応するアル キルポリグリコンド混合物を製造するために商業的に使用されている。特に重要 な２成分アルコール混合物はアルキル基が天然脂肪および油から得られるところ のｃｓ　ｃｏｏ、ＣＩＯＣ１２、ＣＩ２　ＣＩ４およびｃｕ　Ｃ１８を含む。重 要な３成分混合物はＣＩ２　ＣＩ４　ＣＤまたはＣＩＯＣ１２Ｃ１４アルコール を含む。アルキル鎖の炭素原子数が奇数のものを含む混合物、例えばＣ０、ＣＩ ＧおよびＣＩ＋アルコールまたは同様にＣＩ２およびＣＩ３の混合物から構成さ れるオキソアルコールを提供するオキソアルコール技術を使用してもよい。他の 合成アルコールとしては、エチレンをトリエチルアルミニウムに付加し、アルコ キシドに酸化し、続いて直鎖アルコールの混合物に転換するチーグラー化学によ って提供されるものでもよい。

粗アルキルポリグリコノド反応生成物を除去する方法かい（つか提案されている 。日本出願箱６３−２５６３９８号、１９９０年４月１６日公開、第０２−１０ ３２０２号には非常に厳格なガス抽出、より詳しくは二酸化炭素によるアルコー ル除去方法が記載されている。ドイツ出願Ｄ　Ｅ３９３２１７３には、落脱エノ ーポレータ−（ｆａｌｌｉｎｇ　ｆｉｌｍ　ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）および薄膜 エバポレーター（ｔｈｉｎ　ｆｉｌｍ　ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）を使用したアル キルグリコンド混合物からのアルコールの２段蒸留分離が記載されている。アル キルグリコンドおよびアルコールの別の蒸留分離方法が合衆国特許第４．８８９ ．９２５号に記載されており、そこには粘度減少剤をアルコール−グリコノド反 応混合物に添加し、次にその混合物を約１ないし１０−３ｍｂａｒ圧下、約１６ ０℃までの温度で蒸留することが記載されている。

もし長鎖（脂肪）アルコールを一つの蒸留またはエバポレーション方法で反応混 合物から除去する場合、副生成物の多糖類およびその他の低揮発性物質がアルキ ルグリコンド生成物中に残る。上述したそれぞれの方法においては、その意図は アルキルグリコシドを残しアルコールを除去し、アルキルモノグリコシドを含ま せることにある。生成物は、パーセント基準で長鎖アルコールのモノグリコノド を主グリコシド種として、そしてＤＰ２からＤＰＩＯおよびそれより高いグリコ シドになるに従いそのモルパーセントまたは比が徐々に減少する種々の高重合度 長鎖アルコールポリグリコシド種を含有することになる。

゛　−出願または使用背景 アルキルポリグリコンド製品の製造の商業的規模での方法のプラクティスは主に 経済的要因により支配されており、市場に供給するため広範囲の種々のアルキル ポリグリコシドを製造するには経済的に適当でない。このことは不幸なことであ る。といのはこれらの組成物の応用または最終用途は炭素鎖長、重合度、さらに 不純物の共存あるいは微量の残存界面活性剤等の要因の組み合わせに高く依存し ているからである。アルキルポリグリコンド製品の広範囲の応用が従来技術に知 られている。このような用途例として、硬質表面クリーナー組成物、合衆国特許 第４．６０６．８５０号、第４．６２７．９３１号１重合助剤、合衆国特許第４ ．６５７．９９９号；液体石鹸および気泡バス、合衆国特許第４．６６８．４２ ２号：カーベットンヤンブおよびクリーニング用途、合衆国特許第４．６７８． ５９５号：腐食防止剤、合衆国特許第４．７０５．６６５号１食器洗浄剤、合衆 国特許第４．７３２．７０４号：粘度変性剤、合衆国特許第４．７３２゜６９６ 号：増強剤、合衆国特許第４．７４８．１５８号：コンタクトレンズ洗浄剤、合 衆国特許第４．７６７、５５９号、洗剤およびノヤンプー、合衆国特許第４．７ ８０．２３４号、第４．５６５゜６４７号、第４．６６３．０６９号、第４．４ ８３．７７９号、第４．３９６．５２０号、第４．５９９．１８８号、第４，４ ９３、７７３号、第４．５３６．３１９号、第４．１５４．７０６号、第４．３ ０４．６７９号：および化粧品、第４゜３２３、４６８号、および第４．１９６ ．２０１号が見られる。このリストは全包括的でなく、単に、たいていが経験的 に決定される特別の配合を必要とするアルキルポリグリコノド組成物の広範囲の 種々の用途および最終用途を例示するのみためだけのものである。

ドナルドイー、コエルチオウとアレンディ、ウルフア−は文献、「純粋アルキル グリコンド、マルトシドおよびマルトトリオシトの調製と特性」、Ｊ　ＡＯＣ８ 、第６１巻、Ｎｏ、１０．１６５１頁−１６５５頁、１９８４年、１０月におい て、炭素原子４ないし１８を有する比較的純粋なアルキルグリコンドの種々の物 理的および機能的特性を調査している。この文献は次に、アルキルグリコンドの 合成を扱っている他の公報を参照しており、フランシスニー、ヒュエスとパーク ダブリュ、リュウは生物分解性、界面活性剤、乳化剤および洗剤についての用途 に適合させるための物理的機能的特性について、［数種の高級アルキルポリグリ コンドの物理的機能的特性Ｊ、ＪＡＯＣ８、第４７巻、１６２頁〜第１６７頁、 １９７０年において報告している。

合衆国特許第４．６６８．４２２号は、より早く、液体石鹸および気泡バスを取 り扱っており、２種類の異なるアルキルポリグリコノド、すなわち１．３のＤＰ を有するＣト、、アルキルポリグリコノドおよび２８のＤＰを有するＣｌ２−１ ３フルキルポリグリコシドを実質的に等重量部で混合した配合剤を実施例６．７ および１１で調製している。ただ１種類のアルキルポリグリコシドを使用してい る実施例１．２または１２を鑑みると、実質的に等重量混合物を使用することに よる実施例６．７または１１には何ら改良点は示されていない。

同様に、液体フォーミングクリーニング剤、さらに特定の食器洗浄剤に向けられ たドイツ出願ＤＥ４００５９５９号には、平均グリコンド化度（脂肪アルコール 残渣当たりのグリコノドユニット）はそれほど高くないアプローチがとられてい る。

グリコンド化度は、アルキル鎖長あるいはグリコシド化度の異なる２種類の異な るアルキルグリコシドを混合することにより制御あるいは決定でき、各アルキル は単一鎖長、すなわちすべてＣＩＯおよびすべてＣＩ＋のアルキル基を有するか 、または混合アルキル基、すなわちＣ１１−１０およびＣ１１−１８の２種類の 異なるアルキルポリグリコノドを０１□−１８の１−１０部に対してＣ８−１゜ を１部混合している。Ｃ＠Ｃ０゜Ｃｌ８とＣ１□Ｃ１４Ｇ　＋　。またはＣｌ２ ＣＩ３０１．Ｉとの混合物が特別に示されている。　しかし、より最近になって 、１９８８年１１月２５日に出願され１９９０年６月５日に公開された日本特許 出願第６３−２９８８２１号（公開番号第１４５６９６／９０号）は、一般の目 的のアニオン性界面活性剤、例えばナトリウムドデンルベンゼンスルフオネート およびナトリウムポリオキシエチレン（３ＥＯ）　ドデンルスルフエート等と同 等のフォーミング特性を有するといわれている高級アルキルグリコノド組成物を 記述している。配合組成物は、必須成分として成分（Ａ）デンルおよび／または （Ｂ）ウンデシルポリグリコンドの少なくとも１４重量％、成分（Ｃ）　ドデシ ルおよび／または（Ｄ）トリデノルポリグリコンドの少なくとも１４重量％の混 合物であって、（Ａ）成分は平均重合度（ＤＰ）１．１ないし約４．１；（Ｂ） 成分は平均ＤＰ１．４ないし約２．５：（Ｃ）成分は平均ＤＰ２．４ないし約３ ８および（Ｄ）成分は平均ＤＰ２．９ないし約４６を有することに特徴を有する 個々のまたは純粋な高級アルキルグリコンドの混合物として記述されている。ア ルキル炭素原子数およびＤＰの両者は、（５）特に成分（Ａ）に対しては必須で あるとして記載されている。組成物は（Ａ）２８−９２重量％からなり残りは１ １−１４および高級アルキル基を有するアルキルグリコンドであるとして記載さ れている。

（１）（Ａ）と（１）ｎ−ヘキサデシルグリコノドまたは（Ｕ）ｎ−テトラデン ルグリコントとの混合物（必須成分てナイ）。

（２）（Ａ）と必須成分てない上記（Ｃ）成分のＤＰ範囲外の１８のＤＰを有す るドデシルグリコシドとの混合物：および（３）上記必須成分（Ａ）ないしくＤ ）の１種または２種と１種の必須成分でない成分（１０−１３炭素原子以外のア ルキル基または必須成分の範囲外のＤＰ）との混合物が記述されている。

該日本文献を参考にして個々単一のアルキル基を有するグリコンドを混合すると 発泡界面活性特性をまねることができるかもしれないが、不幸にも上記に記載さ れ容易に入手可能な脂肪アルコールの２成分混合物から誘導されるアルキルポリ グリコンド混合物の使用については日本文献の教える範囲内に含まれていない。

モノまたは相対的に純粋フラクションのアルコールから誘導されるアルキルポリ グリコンド混合物は、本発明を参照して以下に記述されている独特、驚異的そし て経済的に実施可能なアプローチとは全く異なる。

別のアプローチにおいては、１９８３年１０月２６日に公告されたヨーロッパ特 許出願ＥＰ９２３５５号には、式Ａ−０−（Ｇ）、（式中、Ａは水素または炭素 原子数８未満の有機基、Ｇは糖類でＸは小さくとも１の整数）で表される糖類含 有組成物と、少なくとも炭素原子数８の親油性アルコールおよび式Ｒ，０（Ｇ） 、（式中Ｒ３は少なくとも炭素原子数８の親油性有機基、Ｇは糖類ユニットそし てｎは小さくとも１の整数である）で表される界面活性添加剤との反応による脂 肪グリコノド混合物の製造が記載されている。色々なグリコシド化度の脂肪グリ コシド混合物を促進するように反応を制御してもよい。出願人は一般的に混合物 は異なるＨＬＢ値の異なる脂肪グリコシドフラクションに分溜してもよく、所定 のＨＬＢ値の脂肪グリコシド混合物を作るために再併合してもよいことを指摘し ている。

このような混合物の特定のＨＬ　Ｂ値の実施例は全くない。個々の異なる留分を 使用するこのアプローチは、個々の単一アルキル基のグリコシドを併合する日本 のアプローチと同様である。

モノグリコノドおよび高級ポリグリコンドのこれらの混合物は洗剤および界面活 性剤として機能するが、それらは過去においては一般的に他のアニオン性または カチオン性界面活性剤と配合し、界面活性特性を高めてきた。というのは、それ のみであると、エトキンレート化界面活性剤等の他の界面活性剤によって達成さ れる特性に届かなかったからである。

改良特性、特に洗剤または界面活性特性を有するアルキルポリグリコシド製品は アルキルモノグリコシドを実質的に除去することにより提供されるということが 見いだされた（以下に、より詳細に記述されている）。本発明の方法を使用し記 述されているようにアルキルモノグリコシド部分を除去すると、混合物中に存在 するアルキルポリグリコシドの分布が変化し、性能が改良される。そして、本発 明の方法はアルキルポリグリコンド製品中のポリグリコンドフラクションの分布 を変化させ、特性を改良する手段を提供する。以前に指摘されているように、最 終用途への適用は炭素鎖長だけでなく、重合度にも依存する。本発明は平均重合 度を調整する手段を提供するものであり、それ故アルキルポリグリコシド分子の 親水性部分を制御し、最終用途への適用のために最適あるいは最高の親水性−親 油性バランス（ＨＬＢ）を提供する。従って、最高の抜きん出た界面活性特性を 有し、一般的に過去には必要であった他の界面活性剤との配合を、たとえいくら か要求されたとしても最小量ですむアルキルポリグリコンド製品が提供される。

本発明はモノグリコンドを実用的に応用したり他の誘導体への転化等に使用され 得る精製アルキルモノグリコシド製品（除去されたモノグリコシド）を提供する 結果にもなる。このように本発明は意外にも２重の利益、（ａ）改良アルキルポ リグリコシド製品および（ｂ）精製アルキルモノグリコシド製品を提供するもの である。ポリグリコンドフラクションの分布が変化したアルキルポリグリコシド 製品の特性は、アルキルポリグリコノドの主に２成分または３成分混合物から予 め選択されたあるいは予定された平均アルキル鎖長を有するアルキルポリグリコ ンド組成物を調製することによりさらに変性あるいは高めることができる。また 変化した分布を持つアルキルポリグリコンド製品は、異なるアルキル鎖長の別の アルキルポリグリコンドから除去された精製アルキルモノグリコシドを添加する ことにより変性することもできる。すなわちＣ８ＣＩＯの精製モノグリコシドを 変化した分布のＣ１２Ｃ１４アルキルポリグリコンドに添加する。

さらにモノグリコシドの除去に際しては、反応の終了に続いて行われるアルコー ルの除去後に製品中に少量残りうる残渣アルコールは、除去されるモノグリコン ドと共に除去される。そしてこのようなアルコールはさらにモノグリコシドから そのアルコールを除去するように処理され、それによりさらに経済的な利益が得 られる。

以上は本発明の簡単な要約および利点であり、以下にさらに詳述する。

図面の簡単な説明 図１は、精製アルキルモノグリコンドおよび改良洗浄力を有する本発明のアルキ ルポリグリコシド製品を提供するための分子蒸留を含んだ、酸触媒存在下におけ るアルコールおよび糖類のアルキルグリコシド反応生成物の製造方法のブロック 図である。

図２Ａおよび２Ｂは本発明使用前および本発明の使用後の反応生成物の棒グラフ である。黒棒は反応生成物中のオリゴマー（Ｘ−マー）フラクションの一般的フ ローリ分布を示し、図２Ａは平均フローリーＤＰ１．３を有し、図２Ｂは平均フ ローリーＤＰ１．７０を有する。斜線棒は本発明を実施後の「ピーク（ｐｅａｋ ｅｄ）」分布を示し、モノグリコンドを約８０％除去後、図２Ａは平均ピークＤ ＰＩ。

８１を有し、約６０％除去後、図２Ｂは平均ピークＤＰ２．１４を有する。

図２０はグラフの別の形態の一般的フローリー分布を表すものであり、曲線を結 ぶ表示点はＤＰ２、ＤＰ３そしてより高いＤＰ４ないしＤＰＩ２の量を示す。

図３は内部コンデンサーを加熱カラム中に有する本発明において有用な一つの分 子蒸留の略図である。

図４は、除去される初期モノグリコンドの色々なパーセントでの「ピーク」材料 平均ＤＰ対供給材料平均ＤＰをあられすグラフであり、約１．３と約１．７の平 均ＤＰを有する一般的供給材料から本発明の使用後結果として得られるアルキル ポリグリコシド生成物の好ましい範囲ＡＢＣＤを示す。

発明の詳細な説明 実施例における場合は除いて、特に指摘しない限り、本明細書に使用される配合 量および反応条件を表すすべての数字は、すべての場合において用語「約」で修 正されるものと理解されるべきである。

本発明の目的は、化粧品、パーソナルケアー品およびクリーニング用途を含め、 広範囲の最終用途における使用に望まれる物理的および機能的特性を兼備するア ルキルポリグリコシド組成物を提供することにある。

本発明のさらに特別の目的は、平均重合度の制御、それによる組成物のＨＬＢの 結果として生じる、最終用途に適用するための最高の抜きん出た界面活性特性を 有するアルキルポリグリコシド組成物の製造を可能にすることにある。

本発明はさらに、酸触媒の存在下に炭素原子数的６ないし約２０のアルコールと 糖類の反応の結果生じるモノおよびポリグリコンドの混合物からアルキルモノグ リコシドフラクションを分離することにより、本質的にアルキルポリグリコシド フラクションがなく、濃縮された実質的に純粋なアルキルモノグリコシド組成物 を提供することを目的とする。

関連先行技術に記述されているように、酸触媒の存在下におけるアルコールと糖 類の初期の反応生成物はアルコールのモノグリコシドと、非常に少量の種々のよ り高い重合度（ＤＰ）のポリグリコンド、すなわちジグリコシド（ＤＰ２）、ト リグリコシド（ＤＰ３）およびより高級ポリグリコシド（ＤＰ４およびそれ以上 ）との混合物となる。得られる種々のオリゴマーの一般的な分布はフローリー分 布であり、その例が図２Ａと２Ｂの黒棒に、図２Ｃの曲線に見られる。種々のフ ラクションの特定の分布は種々の反応生成物に対していくぶん異なるかもしれな いが、反応混合物の平均ＤＰは種々のフラクション、すなわちＤＰＩ、ＤＰ２、 ＤＰ３およびそれより高重合度のフラクションの異なる分布により変化するもの の、図２Ａおよび図２Ｂの黒棒に見られる全体的分布曲線は同じである。一般的 には、過剰のアルコールを除去した後の反応生成物のフローリー分布は、モノグ リコンド含量がポリグリコンド生成物の約５０−７０重量％の範囲であり、平均 重合度が１．２以上、すなわち約１４を有する。

本発明の方法を使用することにより以前指摘したように、混合物中に存在するア ルキルポリグリコシドの分布は変化し、ＤＰ２にピークを有する生成物が得られ 、その生成物の平均ＤＰはモノグリコシド部分を除去する前の初期反応生成物の 平均ＤＰより高く、好ましくは少なくとも約０．２高くなる。過去においては、 平均ＤＰを増加させるためにアルコールや糖類の量、反応条件、特に温度、時間 、そして触媒の性質や量を制御したりした。このような試みは、ＤＰ２オリゴマ ーを増加させるというよりも、より高いＤＰオリゴマーの量を増加させ、界面活 性または洗剤特性を改良することにならず、また分解生成物あるいは望ましくな い副生成物が増加することになる。本発明の手段によると、ＤＰ２オリゴマーお よびより高い平均ＤＰに分布ピークを有する「ピーク」生成物が得られ、改良さ れた界面活性および洗剤特性を有する。

上記要約で指摘されているように、これらのピーク生成物は、予め選択または予 定された平均アルキル鎖長を有する組成物を提供するために、前記した同時継続 出願合衆国特許第０７／７７４．４３０号および０７／８７６、９６７号に記載 されているように、種々の異なるアルキル鎖長のピーク生成物を混合することに より、好ましくはピークアルキルポリグリコシドの２成分あるいは３成分混合物 を混合することによりさらに改良してもよい。これらの同時継続出願においては 、一般的なフローリー分布生成物の少な（とも２成分混合物の組成物が記述され ており、特性が予想外に改良される。本発明のピーク生成物（フローリー分布で ない）の混合物は、一般的なフローリー分布を有する類似混合物の特性以上に、 組成物の少な（ともいくつかの特性が高められあるいは改良されるということも 見いだされた。個々のピーク生成物の高まった特性が、それらをピーク生成物の アルキル鎖長とは異なるアルキル鎖長を有するモノグリコンドに添加することに より得られるということも見いだされた。

アルコールと糖類の反応によるグリコシド生成物は式（式中、Ｒはアルコール残 渣、○は酸素、Ｇはグリコンド残渣であり、Ｘは生成物中に存在するモノ−、ジ ー、トリーおよび高級グリコシドフラクションの加重の結果生じる平均重合度（ ＤＰ）を表し、約１ないし約３の数である）であられしてもよい。

平均重合度は、アルキルグリコンド中のＲ基に対する糖環（ｓａｃｃｈａｒｉｄ ｅ　ｒｉｎｇ）の比として定義される。モノグリコノドフラクションは１つの糖 環、ジグリコンドは２、トリグリコンドは３、より高級グリコンドはそれに対応 する環を有し、その平均は、今日入手可能な商品においては、一般的には１より 大きく、好ましい混合物は約１．３ないし約１．７にあるが、一般的に約１．２ ないし約１．７のオーダーにある。

上記式によって表されるアルキルポリグリコシド生成物は親油性基、Ｒ基および 親水性基、ＯＧｘ基を含有する。洗剤または界面活性剤用途に応用する場合、生 成物は約１０ないし約１６、好ましくは約１１ないし約１４の親水性−親油性バ ランス（ＨＬＢ）を有するようにする。生成物のＨＬＢ値式：（式中、ＡＧＵは １６２の分子量を有するＧのアンヒドログルコースユニットを表し、ＭＷ窮は新 油性基Ｒの分子量であり、ＭＷ、は酸素の分子量１６であり、そしてＤＰはフロ ーリーの統計的取り扱いにより予測される平均重合度である）により計算しても よい。本発明はアルコールの特定のＲ基を反応に使用して洗剤または界面活性剤 の用途への適用に対して望ましいＨＬＢを有するアルキルポリグリコンド組成物 の調製方法を提供する。

アルキルポリグリコシド中の親油性Ｒ基は、洗剤、界面活性剤用途への適用に対 しては、アルコール、好ましくは一部アルコールから誘導され、炭素原子数的８ ないし約２０、好ましくは約９ないし約１８、平均的１０ないし約１３が最も好 ましいのであるが、それだけの炭素原子を含有させ、洗剤、界面活性用途への適 用に対して十分な長さのＲ基を提供する。好ましいＲ基は飽和脂肪族あるいはア ルキルであるが、不飽和脂肪族炭化水素基かい（らか存在してもよい。そして、 好ましい基は天然産の脂肪および油から得られる脂肪アルコールに由来し、例え ばオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、 オレイルおよびリルイル等であるが、Ｒ基は、９．１０．１１．１２．１３．１ ４または１５の炭素原子を含有し、合成製造されたチイーグラーアルコールまた はオキソアルコールから誘導されてもよい。天然産脂肪酸のアルコールは一般的 には偶数の炭素原子を含有し、アルコールの混合物が例えばＣ８とＣＩ　ＯＳＣ Ｉ　２とＣＩ４等の混合物として商業的に入手可能である。合成的に製造された アルコール、例えばオキソ法で製造されたアルコールは、Ｃ９、ＣＩ　Ｏｓ　Ｃ Ｉ　＋混合物等のように奇数、偶数両者の炭素原子を含有すし、それらもまた商 業的に入手可能である。

前述のグリコシド界面活性剤の製造に使用することができる糖類反応体は、加水 分解して低級アルキルグリコンド等の単糖類（例えばメチルグリコシド、エチル グリコンド、プロピルグリコンド、ブチルグリコシド等）を形成する材料、オリ ゴ糖類（例えばスクロース、マルトース、マルトトリオース、ラクトース、チロ ビオース、メリビオース、セロビオース、ラフィノース、スタキオース等）およ び他の多糖類ははもちろん、５または６の炭素原子を含有する還元単糖材料、例 えばガラクトース、マンノース、キシロース、アラビノース、フルクトース等を 含む。このような糖類反応体は乾燥（例えば無水）形態で使用してもよいし、所 望であれば水和固体あるいは水溶液の形態で使用してもよい。溶液の形態で利用 されると、結果として得られる反応混合物はほんの少量の水、すなわち約１重量 ％以下、好ましくは約０．５％以下、０．２５％または０．１％以下ということ が好ましい。

本発明に使用される初期のアルキルグリコシド反応混合物の調製は本発明の一部 を構成しないが、以下に簡単かつ一般的に説明する。反応混合物中の単糖類に対 するアルコールモル比は広く変えることができるが、一般的には約１．５：１な いし約１０：１、好ましくは約２．０：１ないし約６．０：１である。選ばれる 特定のモル比はアルコールと反応した単糖類の所望平均重合度（ＤＰ）による。

好ましくは単糖類に対するアルコール比は約１．２ないし約１．７、より好まし くは約１．３ないし約１６のＤＰを有するアルキルグリコシド生成物の製造が可 能なように選ばれる。

疎水性アルコール反応体と単糖類反応体を反応させグリコンドを形成する反応は 一般的には酸触媒存在下に高温で行われる。一般的には該反応は好ましくは約８ ０℃ないし約１４０℃、好ましくは約９０℃ないし約１２０℃で反応を行う。

そして、同時に所望の反応温度を維持しながら、絶対圧力（約１０ないし約１０ ０ｍｍＨｇ）とすることにより水の除去が容易になる。

使用に適した酸触媒は、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、次亜リン酸等の強無機酸； パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、 ドデンルベンゼンスルホン酸のようなモノ−またはポリアルキル化アリールモノ −またはポリスルホン酸等の有機酸、およびマクロ網状（ｍａｃｒｏｒｅｔｉｃ ｕｌａｒ）硫酸イオン交換樹脂等のマクロ網状酸イオン交換樹脂、パーフルオロ 化硫酸樹脂等を含む。一般的には該酸触媒は使用単糖類１モル当たり約０．００ ０５ないし約０゜０３（好ましくは約０．００２ないし約０．０１５）モルの範 囲の量で使用される。

一般的には上述反応プロセスは約１ないし約２０時間（好ましくは約２ないし約 １０時間）の反応時間以上をかけて行われる。反応が終了すると、酸触媒は一般 的にアルカリ性物質、好ましくは水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物で 、触媒中和に必要とされる化学量論量で中和される。

酸触媒の中和後、一般的に過剰の未反応アルコールを除去する。アルコールの除 去は通常、エバポレーション、例えばアルコール蒸留により行われる。ワイプド フィルム（ｗｉｐｅｄ　ｆｉｌｎ）エバポレーターを使用することは、本目的、 例えば約１６０℃−約２００℃で約０．１ないし３　ｍｍＨｇ圧で操作するのに 特に便利である。

関連技術の議論で指摘したように、アルコールを約５重量％以下、望ましくは約 ２重量％以下ないし０．　５重量％の濃度に除去する蒸留技術および厳密な抽出 等のアルコール除去の他の方法を使用してもよい。

この時点で、結果として得られる商業製品は、実質的にアルコールがなく、アル キルグリコンドの混合物であり、本発明の目的のためには、平均アルキル基は前 述した一般的フローリー分布を有する約８ないし約２０、好ましくは約９ないし 約１８、最も好ましくは約１０ないし約１３の平均炭素原子を含有する。

本発明によると、次に生成物は混合物から高濃縮モノグリコシド流れを分離し、 濃縮精製アルキルモノグリコシドおよび改良洗剤界面活性特性を有し、モノグリ コノドの混合物からの除去あるいは分離によるフラクションの変化した分布ある いは濃度を有する、混合物中に初期に存在した高級ポリグリコシドを含有するポ リグリコント生成物を提供するような条件下で処理される。変化した分布は最初 の混合物から分離あるいは除去されたモノグリコシドの量に依存して変化する。

モノグリコンドの実質的部分は最初の反応混合物から除去あるいは分離される。

好ましくは最初の反応混合物のモノグリコシド含量の少なくとも約半分がそれか ら分離される。前述したように過剰のアルコールの除去後反応生成物の一般的フ ローリー分布はモノグリコノド含量約５０ないし約７０重量％を有する。従って 、最初の反応混合物のポリグリコンド含量は約５０ないし約３０重量％からなる 。

少なくとも約半分のモノグリコノドを除去すると、アルキルポリグリコシドと未 除去のモノグリコノドの残りの混合物は、モノグリコシドの除去前の最初の反応 混合物の平均ＤＰよりも少なくとも約０．２高い平均ＤＰを有し、２以上のＤＰ を有するポリグリコンドを少なくとも約４５重量％含有する。残りの混合物は、 モノグリコノドの除去前最初の反応混合物中に存在する実質的に全部のポリグリ コンド、特にＤＰ４以上のより高いＤＰを有するものを含有する。最初の反応混 合物からモノグリコノドを分離するのに使用される特定の方法に依存するが、少 量のより低いＤＰフラクション、すなわちＤＰ２やＤＰ３フラクションが、特に 反応混合物から大量のモノグリコシドを除去する条件下では、モノグリコシドと ともに除去されることもある。好ましくは最初の反応混合物中に存在するポリグ リコンドフラクションの１０％以下、より好ましくは５％以下が除去されるモノ グリコノドフラクションとともに除去されるような条件を選択する。従って、除 去されたモノグリコ／トフラクションは、約１０％以下、より望ましくは約５％ 以下、好ましくは１％以下のポリグリコンドを含有する濃縮された実質的に純粋 生成物である。定義によると、純粋モノグリコンドは１の重合度（ＤＰＩ）を有 する。存在するポリグリコシドの量が次第に減少して少量になるに従い、本発明 の濃縮された実質的に純粋なアルキルモノグリコンドは、平均ＤＰが約１．１以 下、より望ましくは約１．０５以下、好ましくは１．０２以下となりながら、Ｄ ＰＩに近づ（。

アルコールの除去後のアルキルモノグリコンドとアルキルポリグリコシドの最初 の反応混合物からモノグリコンドの分離は、分子蒸留に行ってもよい。分子蒸留 は、沈殿方法等の先行技術で記載したような他の方法に比べはるかに効率的であ り高価でない傾向があるので好ましい方法である。従って、商業的実施観点から 現時点では分子蒸留が好ましく、本発明の目的のために、該方法を以下に詳述す る。

図１は、エバポレーションステップおよび分子蒸留ステップを含み、酸触媒の存 在下にアルコールと単糖類のアルキルグリコシド反応生成物の製造方法のブロッ ク図である。図１に示されているように残留アルコールは除去され、一般的に反 応体にリサイクルされる。

図３は、蒸留加熱カラム２中に内部コンデンサー３を有する、本発明に有用な一 つの分子蒸留器１の簡略、拡大した尺度のない図である。モノグリコシドは通路 ４を通って蒸留カラムから回収され、より少量のモノグリコシドを含有するポリ グリコノドフラクションは導管５を通して除去される。

再度図１を参照すると、過剰なアルコールの除去の一般的蒸留操作においては、 約１７０ないし２００℃、好ましくは約１８０ないし約２００℃の温度が１ミリ バールより上の圧力で使用される。示されている分子蒸留は２００℃より高い温 度で、好ましくは２３０℃より高い温度で、一般的には約２４０ないし約２５０ ℃の範囲で操作される。ここに使用されているような「分子蒸留」は、ショート パス、高真空蒸留を意味する。研究室規模では、約０．１ミリバール以下の圧力 を使用してもよい。商業的規模では、圧力は望ましくは０．０１ミリバール以下 、好ましくは約０．００１ミリバール以下の範囲である。分子蒸留においては、 気化表面と濃縮表面間が、可能な限り接近した非常に短い距離である。実際には 現実のギャップは、動力学的理論により定義される蒸留分子の平均自由工程の約 ０゜１ないし約１０倍に束縛される。残留時間はアルキルポリグリコシドの熱分 解を最小限にするため可能な限り短く、約２分より短時間、好ましくは約１５秒 より短時間にする。

前述したようにモノグリコシドの除去後のアルキルポリグリコシド生成物は除去 されたモノグリコシドの量により組成が変わる。分子蒸留方法においては、もし ポリグリコンドがモノグリコシドの所望量の分離と共に除去されなければ、結果 として得られるポリグリコシド生成物は、最初の混合物から分離されなかったモ ノグリコンドとともに、最初の混合物中に存在するポリグリコシドを含有するで あろう。このようにして、結果として得られる生成物中のモノ−およびポリ−グ リコシドの種々の成分の相対分布は変化し、総計に対する個々のポリグリコシド の濃度、すなわち全ＤＰフラクションの合計の関連におけるＤＰ２およびＤＰ３ フラクションの濃度と同様に、モノグリコシドに対するポリグリコシドの生成物 中の濃度は増加する。モノグリコシドの除去と共に、結果として得られる生成物 の平均ＤＰは高くなる。図４は、約１．３ないし約１．７の平均ＤＰを有する一 般的供給材料の分子蒸留から得られる本発明の好ましい残渣生成物の平均ＤＰを 例示している。モノグリコンドの少なくとも約５０％を除去すると（−５０％ラ イン）、そのような供給材料からの本発明の好ましい生成物は少な（とも約１゜ ８の平均ＤＰ、最初の供給材料の平均ＤＰより少なくとも０．２高いＤＰを有し 、図４のＡＢＣＤで定義される台形領域内に入る。最初の反応混合物から分離さ れるモノグリコンドの量が十分な量であり、結果として得られる生成物中に保持 されるモノグリコシドがＤＰ２とＤＰ３のフラクションの合計より少なく、より 好ましくはＤＰフラクションの合計より少なくなると、「ピーク」分布の例（斜 線棒）対フローリー分布（黒棒）を例示する図２Ａと２Ｂから、結果として得ら れる生成物においては、ＤＰ２とＤＰ３分布はモノグリコシドがピークを有する 分布でなく、分子蒸留により調製された生成物中にはＤＰ４Ｐ２Ｏ７ラクション が保有されているということがすぐわかる。

次の実施例は例示するのに役に立つが、本発明を制限するものではない。すべて の部およびパーセントは、特に断らない限り、重量部、重量％である。

実施例１ 酸触媒存在下での糖類（グルコース）とアルコール（ロロール（１，ｏｒａｌ） 　１２１４ＡＳＣ＋２、ＣＩ４およびＣＩ６のアルキル基をそれぞれ６８．２６ および６の重量側合金む混合物を有するアルコール）との反応による粗反応生成 物を反応器から直接取り出した。乾燥固体重量的２６％（ｄｓ）の濃度の反応混 合物を、理論量的１０１％の水酸化ナトリウムを用いて、３３重量％水酸化ナト リウムで中和した。

中和反応生成物を、「穏やかな」条件下で減圧蒸留することによって約７０％ｄ ｓにまで濃縮した。これは、圧力２ｍｍＨｇの外部コンデンサー、供給温度１０ ５℃、エバポレータ一本体（ワイプドゾーン）１６０℃、エバポレーター残留物 ゾーン１４０℃、外部コンデンサー温度３０〜３５℃、および供給率６００ＣＣ ／時間でレイボルド・ヘラエウス（Ｌｅｙｂｏｌｄ　Ｈｅｒａｅｕｓ）・ワイプ ドフィルム二ノくボレーターを使用して成し遂げた。フローリー分布の生成物は 、概して６５〜７５ｄｓ、および８０℃で流動体であった。

「ピーク」のアルキルポリグリコシド界面活性剤は、この７０６ｓの生成物力） ら、レイボルド・ヘラエウス・ワイプド・フィルム分子蒸留器を内在コンデンサ ーと共に用いて高減圧分子蒸留することによって調製した。典型的な蒸留条件（ ま、０．０１ミリバール（約８μ、ポンプとコールドトラップとの間で測定）、 供給温度１１０℃、エバポレータ一本体（ワイプドゾーン）２４０℃、残留物ゾ ーン２００℃、内在コンデンサー１４０℃、および供給率約３５０ｃｃ／時間で あった。アルキルポリグリコンド残留物は、アルキルポリグリコンドの固体ベー スに約２０重量％のモノグルコシドを含有していた。色を改善するために、回収 した生成物を３０％過酸化水素を用いて漂白し、概して約１８〜２１クレ・ノド カラー（Ｋｌｅｔｔ　ｃｏｌｏｒ）　（長さ４ｃｍの５％溶液）を有する生成物 を供給した。

本実施例では、実施例１で述べた蒸留の前および後の生成物における種々のフラ クションの分布を示す。この例では、約７９．７％のモノグリコシド（全初期重 量の５０％）が除去され、出発材料のフローリー分布を以下の表１に示したよう に変えた。

表１ 出発時　７９．７％モノグリコシド除去後ＤＰ２　２１．２　４２．４ ＤＰ３　８．７　１７．４ ＤＰ４　３．９　７．７ ＤＰ５　１．８　３．６ ＤＰ６　０．９　１．７ ＤＰ７　０．４　０．８ ＤＰ８　０．２　０．４ それ以上　０．２　０．４ 平均ＤＰ　１．４　２．０ モノグリコンドをＣＩｌ、Ｃ１□およびＣＩ４の原料に効果的に分けるために蒸 留を行った。蒸留の条件および結果は、実施例１のＣＩ亡ＣＩ４生成物の試料を 含めて次の表２に示した。

表２ 原料　ＤＰ　温度　圧力　ＤＰＩ（％）　ＤＰＣＩｔ　１．３９　２４２　０． １　８０　１．９７Ｃ，４１，４６２４５，０２８３２，１４ＣＩ２〜ｃ、４１ ．３８　２４０　．００８　８３　２．０１初めに示したように、本発明は、精 製したモノグリコンド生成物の流れを生み出し、それはモノグリコシドが有用性 を見いだせる分野への適用またはその他の誘導体への転換に有用性を見いだせる 。上記のように除去されたアルキルモノグルコシド生成物が、低モル率（例えば 脂肪基当たり１．１〜１．５の無水グルコース基）のアルキルポリグリコンド生 成物を調製するための出発供給材料として、有効であることも分かった。このア ルキルポリグリコンドは、脂肪アルコール中Ｉ；４０重量／重量％より多い高固 形物で調製されてもよい。従って、分子蒸留または上記のようなその他の方法に よって単離したアルキルモノグリコシドは、（好ましくはＣ８以上の）脂肪族ア ルキルアルコールと混合され、アルキルベンゼンスルフォン酸等の酸触媒の存在 下で加温されて、脂肪酸基に結合した無水グルコースのモル率が１５以下のアル キルポリグリコシドを提供する。

酸触媒は、前記のフローリー分布を有するアルキルポリグリコンド混合物の調製 で記載したものと同様の酸触媒で、その混合物からは、出発材料を形成するモノ グリコシドが除去されている。酸触媒は、バッチ方式で、無水グルコース１モル 当たり約１〜約１０ミリ当量、好ましくは約５〜約８ミリ当量のレベルで使用す る。同様に脂肪アルコールは、先に述べたのと同様に約８〜約２０、好ましくは 約９から約１８、最も好ましくは約１０〜約１３の炭素原子を含有する。アルコ ールは、無水グルコース１ユニツト当たり約４モルより少ないアルキル基、好ま しくは無水グルコース１ユニツト当たり約１．５〜約３モルのアルキル基を供給 する量を使用する。使用した温度および圧力も同様で、好ましくは約１０〜約１ ００ｍｍＨＨの圧力で、約９０〜約１２０℃の温度である。概して、約１００℃ が使用される。

重合反応は、バッチまたは連続処理で行ってもよい。連続処理の場合には、アル キルポリグリコンド／脂肪アルコール原料による分子蒸留の結果生ずるモノゲル コンドフラクションを、触媒またはアルコール／触媒混合物と共に連続的に注入 または送り込み、加温ゾーンを通す。加温ゾーンでの滞留時間および触媒のレベ ルは、所望の生成物が得られるように調整する。本発明の所望の適用では、モノ ゲルコツトは連続的に蒸留および脂肪アルコールと共に単離され、触媒と混合さ れ、処理中に形成される水を全て除去するに充分な減圧の高い温度および短い滞 留時間によって特徴づけられる加温ゾーンを通される。ワイプドフィルムエバポ レーターは、反応ゾーンの装置に適した部分の例である。

実施例４ 上記のようにフローリー分布から分子蒸留により除去したアルキルモノグリコシ ドの流れは、次のように説明される。すなわち、ＣＩ２アルキルモノグリコシド フラクションおよびＣＩ２アルカノールは、６ミリ当量のＬＡＳ触媒および無水 グルコース１ユニツト当たり２．２５モルの脂肪族アルキル基と共に、乾燥固体 重量的６０％、１００℃で使用された。結果は、以下の表３に見られる。

表３ 成分　０分　６０分　１２０分　１８０分ＦＯＨ％　４３．３２　４５．７８　 ４６．２８　４８．１７単糖類　％　１．１７　１．０５　１．１１　０．８７ ＤＰ１本％　９９．０　７７．０　６９．８　６６．３フローリーＤＰ　１，０ １　１．２０　１．２９　１．３４゜組成は、内部スタンダードを用いてＴＭＳ ／ＧＣにより測定した。

本アルキルグリコシドベース 分子蒸留または前述のその他の処理によってモノグリコシドを除去した後に残っ たアルキルポリグリコンドは、低粘度の生成物になり、その生成物は約４０％よ り少な（、好ましくは約３５％より少ないモノグリコシドを有し、平均ＤＰは約 １、８から約３．０まで、好ましくは約１．８から約２．５である。好ましい生 成物は、更に２０重量％より少ないＤＰ５以上を有するポリグリコシドを含有し ていてもよい。そのような生成物は、本発明の結果生ずるポリグリコシド生成物 の改善された表面−活性特性を保持するが、該生成物は、低い溶解粘度を提供し 、扱い易く、より少ない水または助溶剤で輸送されてもよい。この思いがけない 長所はまた、取り扱い上のロスを少なくし、洗浄配合物、セッケン、洗剤、シャ ンプー、パーソナル・ケア製品および化粧品等の、アルキルポリグリコンドに有 用性のある種々の最終用途への適用において、最終生成界面活性剤混和物の処方 上に柔軟性を与える。それゆえ、生成物は、高い粘度の溶液であるためにおこる 問題、すなわちポンプ輸送、混和および希釈の困難、および直ちに流れるには粘 度があり過ぎるために、生成物の貯蔵器を完全に空にすることが困難なことによ る材料のロスがしばしば起こるようなことを避けられる。アルコール等の助溶剤 を高い粘度の生成物を希釈するために用いてもよいが、そのようなアルコールお よび／または水での希釈は、活性生成物のポンド数当たりの輸送コストを高くす る。更にアルコールまたはその他の助溶剤は、不都合な引火性の特徴に結び付（ こともあり、そのような可能性が、最終生成混和物の処方上で、そのような助溶 剤が望ましくないという困難をひきおこすこともある。本発明の生成物は、その ような問題を克服する。前述のことが、次の実施例５によって、説明されるであ ろう。

実施例５ 本実施例では、２５℃におけるセンチポイズ（ＣＰＳ）で、ブロックフィールド （Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ）粘度を、種々の量のモノグリコンド（ＤＰＩ）を含有 するＣＩ２およびＣＩ４アルコール由来のポリグリコシドの、１０％水固溶体に ついて計った。

結果は次の表４に見られる。

表４ Ｃ，４　４８．９　３０７５０ ３５％より少なく、約３０％モノグリコンドを含有する、より長い鎖（ＣＩ４） のアルキルポリグリコシドでは、１０より低い粘度が得られることが、表から読 み取れる。より短い鎖（ＣＩ２）のアルキルポリグリコシドでは、約４０ｃ）６ 以下の濃度で１０ｃｐｓ以下の低い粘度が得られる。

これらの低い粘度に達するには、モノグリコシド含有量が４０により少なく、好 ましくは３５％より少ないほうがよく、平均ＤＰが１．８より高く、ＤＰ５およ びそれより高いポリグリコシドが約２０％より少ないほうがよい。

前述のように、モノグリコシドとポリグリコシドとの基本的なフローリー分布か らモノグリコシドを除去することにより、強化された界面活性剤特性を有するポ リグリコシドが供給される。約半分のモノグリコンドが、フローリー分布反応生 成物から分離された場合、２および３のＤＰを有する、元からあったポリグリコ シドが保持され、それゆえ、結果的に生ずるポリグリコシド生成物にも存在し続 ける。出発時のフローリー分布におけるモノグリコシドの含有量が概して、前記 のように約５０〜７０重量％の範囲にあるならば、維持されるポリグリコシド生 成物は、分子蒸留またはその他の方法によるモノグリコシドの除去の後には、約 ２５〜３５％のングリコシドを含み、結果として生ずる組成物の平均ＤＰは、約 １　８より高く、約２　８までになるであろう。結果として生ずる生成物は、約 １０〜約１８、好ましくは約１２〜約１６の範囲のＨＬＢを有することになり、 そのＨＬＢ範囲は、界面活性剤への適用に最も望ましい。

酸触媒存在下での酸アルカノールと糖類との反応によってできるアルキルポリグ リコンド生成物には、前述のように重合の度合が様々なフラクションが含まれる 。生成物中にイオン化グリコンドフラクション（５およびそれより高いＤＰを有 するものとして表してもよい）が存在すると、約１６およびそれより高いＨＬＢ 値を有するフラクション等、低い洗濯洗浄性または界面活性剤特性を有するよう になることがわかった。しかしながら、そのようなイオン性フラクションの存在 は、ＤＰ２，ＤＰ３およびＤＰ４フラクションの洗浄活性または界面活性剤活性 を減らすことはないことがわかった。それらのフラクションは、モノグリコシド の除去後、特に半分以上のモノグリコンドの除去後のポリグリコンド生成物中に 、高いまたは最高量で存在が維持されるものである。前記のように、これらのイ オン性フラクションの生成物中の量は、約２０％より少なく、好ましくは約１０ ％または１５％より少なく維持されるのが好ましい。本発明に記載のように、モ ノグリコシドを除去することで、これらのイオン性フラクションは、ポリグリコ シド生成物中に更に濃縮されていてもよい。前述の典型的なフローリー分布で、 わずか約１０％のモノグリコンドが、生成するポリグリコシド中に維持される範 囲までモノグリコシドを除去することで、イオン性フラクションは上記の量より 少なくなるであろう。生成ポリグリコシド中の少量のモノグリコシドは、生成物 の界面活性剤または洗剤活性に有害ではないことがわかった。モノグリコシドの 量が約２５％より増加するにつれ、生成物の界面活性剤能力は、モノグリコシド 自体の界面活性剤特性および全体的な平均ＤＰを約１．８の低いレベルまで下げ ることの効果に影響される傾向があった。

本発明を用いることで、アルキルポリグリコシド生成物中の異性体分布を、ある 程度改善された界面活性剤または洗剤特性を提供するように調節または調整して もよい。その程度は、特に綿を用いたダスト／セブン（ｄｕｓｔ／ｓｅｂｕｍ） の汚染布およびポリエステル／綿（ダクロン／綿（Ｄａｃｒｏｎ／ｃｏｔｔｏｎ ））布の洗濯洗浄に適用した場合に、他の製品と比較して、概して独立型特性の 標準とされているネオドール（Ｎｅｏｄｏｌ）　２５−７　（混合したＣＩ２〜 ＣＩ５のアルキル基を有するエトキシル化［７ＥＯ］　したアルコール）の能力 に匹敵する傾向のある、独立型界面活性剤として機能してもよい程度である。ネ オドール２５−７と比較したピーク生成物（ＤＰ２またはＤＰ２とＤＰ３のピー ク）の洗濯洗浄性活性の結果は、次の実施例に見アルキルポリグリコ／ド界面活 性剤の精製アルコールカットを調製しくＣ０、ＣＩ２およびＣｌ４）、ピークの 残留物は実施例３で記載した。試料はその後、ドレイブス（Ｄｒａｖｅｓ）濡れ 時間、ロス・マイルズ泡高および洗濯洗浄性を試験及び評価した。

試験条件は、次のようにした： ・ドレイブス濡れ時間−室温（７７°Ｆ）で、０．１重量％の界面活性剤溶液を 用いておこなった：濡れ時間はまた、濡れ時間が２０秒になるように濃度を振ら せて行った。

・ロス・マイルズ泡高−変更型−室温（７７°Ｆ）で、０．１重量％の界面活性 剤溶液を用いておこなった。

・洗濯洗浄性試験−ＴＥＡ　（バッファー）を含有するｔ５ｏｐｐｍ　（Ｃａ　 ：Ｍｇ、３：２）１リツトルを１００°Ｆで用いた。汚した布は、（サイエンス ・サービス（Ｓｃｉｅｎｃｅ　５ｅｒｖｉｃｅ））ダスト・シーパン・コツトン （Ｄｕｓｔ　Ｓｅｂｕｍ　Ｃｏｔｔｏｎ）およびダクロン／コツトン（Ｄａｃｒ ｏｎ／Ｃｏｔｔｏｎ）であった。全洗浄ユニットは、洗った後の汚した布の反射 率から洗う前の汚した布の反射率を引く。３つの洗浄ユニットの違いは、製品の 間に洗浄力の差があることを説明するのに必要である。

ドレイブス濡れ時間およびロス・マイルズ泡高の結果は、次の表５Ａがら読み取 れる。

表５Ａ アルキルポリグリコンド　７７°Ｆ　泡（ｍｍ）７７°Ｆ標準Ｃ，、２６０秒　 １２０　１２０ ビークＣｏ　４７秒　１５５　１５５ 標準ＣＩ２　２０秒　１０３　１０３ ピークＣ＋ｚ　４２秒　１５６　１５６標準ＣＩ４　９２秒　４０　４０ ピークＣ＋ａ　１　７０秒　９８　９８ピークＣＩ４　２　３１５秒　８０　８ ０１およそ２５％グリコシドＤＰＩ含有 ２およそ１０％グリコシドＤＰＩ含有 以下の表５Ｂは、ＣＪＩおよびＣＩ２の標準（Ｒ）およびピーク（Ｐ）生成物で 、２０秒の濡れ時間を得るのに必要な界面活性剤の量を示した。

表５Ｂ 時間　％界面活性剤溶液 ２０　０．２１　０．２３　０，１０　０．２４元来のアルキルポリグリコンド 界面活性剤と比較した、ピーク生成物の洗濯洗浄性の改良点は、表５０から読み 取れる。全てのケースにおいて、ピークの生成物は、元来の標準生成物よりもよ い洗浄力を有しており、表に示したように線状アルコールエトキシレートのネオ ドール（Ｎｅｏｄｏｌ）　２５−７に近づいた。

表５Ｃ ｇ／ｌ　洗浄ユニット 界面活性剤　Ｃ＋＋（Ｒ）　Ｃｌ１（Ｐ）　Ｃｌ２（Ｒ）　Ｃｌ２（Ｐ）　Ｃｌ ４（Ｒ）　Ｃｌ４（Ｐ）　ネオドール、１２　４．６　８．１　］、６，４　２ １．２　１６，６　２０，８　２４．２．２４　５．３　２０．２　２２，３　 ２４，２　１９，９　２２．６　２９．８．３６　７．７　２４，６　２４，３ 　２５．２　−　−　２９．６先に示したように、予備選択または予備決定した 平均的なアルキル鎖長および界面活性剤特性を有するアルキルポリグリコンド組 成物は、上記のように工業的に調製したアルキルポリグリコシド組成物の少なく とも２成分の混合物から調製してもよい。アルキル部分の平均的炭素鎖長を予備 決定し選択した後で、少なくとも２成分を２以上混合することにより、所望の洗 剤および界面活性剤特性を有する組成物を調製する。２成分のそれぞれは、それ らを混合したときに、２成分の量が予備決定し選択した平均的アルキル部分およ び界面活性剤特性を効果的に提供するような平均的アルキル鎖長を有する。特性 は、典型的なフローリー分布生成物の混合物によって改善されるのみならず、本 発明のピーク生成物の混合物によっても改善される。前述のような２成分を用い て混合したときに、たくさんの量のモノグリコシドが除去されることによるピー ク生成物は、典型的なフローリー分布生成物を超える改善された泡を提供する。

更に、ピーク生成物の２成分それぞれの泡特性における改善点は、ピーク生成物 の２成分とは異なるアルキル鎖を有するモノグリコノドを添加することによって 、改善されてもよい事がわかった。従って、Ｃｓ、＋ｏフローリー分布になるモ ノグリコシドを、同じ＜Ｃｍ、＋。を提供するピーク生成物へ添加するときに、 Ｃ１２，１４、＋６ピーク生成物に添加してもよく、それによって（ａ）ピーク のＣｍ、Ｉａ、　（ｂ）ピークのＣＩ２、＋４、＋６、（ｃ）ピークの０８１． 。およびピークのＣＩ２、＋４、＋６、の混合物、および（ｄ）典型的なフロー リー分布のＣｇ、＋ｏおよびＣＩ２、＋４、＋６生成物の混合物を超える改善さ れた泡特性を提供することがわかった。

ここで使用している「少なくとも２成分」という言葉は、少なくとも２種の異な るアルキル鎖長のポリグリコンドを有する組成物含むものを意味し、それゆえ３ 種の異なるアルキル鎖長のポリグリコシドを含有する３成分の混合物をも含むも のである。従って、組成物はＣｓ　Ｃｏｏ、　ＣＩＯＣ１ｌ、ＣＩ２　Ｃｌ３、 ｃ＋ｚ　Ｃ１６、Ｃ１□−ＣＩ４、ＣＩ４　Ｃｌ５、Ｃｌ６　ＣＤの混合物を含 有すると同様に、Ｃ，−Ｃｏｏ　Ｃ＋＋−、ＣＩ２　ＣＩ４　Ｃｌ６フルキルポ リグルコシド等も含有する。

上記のような異なるアルキル部分を有する少なくとも２成分の混合によって、所 望のおよび予備選択した界面活性剤または洗剤の特性に幅を持たせるような処方 をする機会が与えられ、混合物の全ての特性を改善できることが思いがけな（わ かった。そのため、本発明は、ＨＬＢおよびその他の特性に卓越した影響を有す る鎖長である、計画的な平均的長さのアルキル鎖だけでな（、前述のようにモノ グリコシドを除去してピークアルキルポリグリコシドを供給することにより達成 される高いＤＰ値を有するアルキルポリグリコシド組成物の調製に、独特かつ驚 異的にアプローチできる。２以上の成分およびその混合物を用いて、計画的な平 均的長さのアルキル鎖を提供することにより、驚（べきことに、また思いがけな くも配合物が、所望のＨＬＢおよび界面活性剤特性を提供する一方で、それぞれ の２つの成分の有益な効果を保つことがわかった。

前述のように、改善されたアルキルグリコンド配合物は、予備選択した平均的な アルキル鎖長の界面活性剤特性を提供する量の、種々の長さのアルキル鎖を含有 する少な（とも２成分の２以上の混合によって準備した。これは、その１つの成 分が予備選択した平均アルキル鎖長より少ない平均アルキル鎖長を有し、他の成 分は、予備選択した平均アルキル鎖長より多い平均アルキル鎖長を有するような 少なくとも２の成分の混合によって達成されることが好ましい。従って、予備選 択した所望の平均アルキル鎖長のアルキルポリグリコシド（ここでは、Ｒ１であ るとする）が、炭素原子をＮ個有している場合には、２成分の１つは、それより 低い平均鎖長のアルキルポリグリコシドを有し、その炭素数はＮより少なく　（ Ｒ群をＲｃとすると、すなわちＲ，＜Ｒ，、）　、一方で、その他の成分は、そ れより高い平均鎖長のアルキルポリグリコンドを有し、その炭素数はＮより多い （Ｒ群をＲゎ８とすると、すなわちＲｈ−＞Ｒｌｐ）。好ましい具体例では、予 備選択した鎖長を存する生成物の界面活性剤特性を得るために混合する２成分の 平均炭素鎖長の短いものと長いものとの間には、少なくとも１の炭素原子数の差 がある。

混合の結果生ずる配合物は、個々のグリコンドの鎖長が約８から約１８の低い平 均鎖長、およびそれより高い平均鎖長を有する少なくとも２成分の混合によって 達成されるものであるから、予備選択した結果的な平均鎖長は、約９から約１４ 、好ましくは約９から約１２の範囲にあってもよい。界面活性剤特性については 、混合配合物から生ずるＨＬＢは、約１０から約１６、および好ましくは約１１ から約１４の範囲であってもよい。混合物から生ずる配合物の平均ＤＰは、約１ ．２から約３好ましくは約１，４から約２．５の範囲であってもよい。

次の実施例を説明するが、発明を限定するものではない。次の実施例はアメリカ 合衆国出願シリアルＮｏ、０７／７７４４３０および０７／８７６９６７の内容 を本明細書の一部とするもので、前述のように、これらはモノグリコシドを除去 したアルキルポリグリコノドの２成分の混合物と同様に、典型的なフローリー分 布を有するアルキルポリグリコシドの２成分の混合物を取り扱っている。実施例 中の全ての部およびパーセンテージは、特にことわりの無い限り重量あたりであ る。次の実施例において使用されている、ヘンケル社より商業的に入手可能なア ルキルポリグリコシドは、次のものである：１、ＡＰＧ界面活性剤２２５−アル キルポリグリコシドで、アルキル基はＣ８およびＣＩＯアルカノールの混合物由 来の８および１ｏの炭素を含有し、アルキル鎖は、４５重量％のＣＳおよび５５ 重量％のＣＩＯを含有し、平均ＤＰが１．６、平均親油性鎖（アルキル基）、す なわちＲが９．１に等しく、ＨＬＢが１３．６である；２、ＡＰＧ界面活性剤３ ２５−アルキルポリグリコシドで、アルキル基はＣ＠、ＣＩＯおよびＣＩ＋の鎖 の重量割合がそれぞれ２０　：　４０　：　４０の混合物で、平均ＤＰが１．６ 、平均親油性鎖が１０．２およびＨＬＢが１３．１ｔ’ある；３、ＡＰＧ界面活 性剤６２５−アルキルポリグリコシドで、アルキル基はＣ１ｔ、ＣＩ４およびＣ １εの鎖の重量割合がそれぞれ６８　：　２６　：　６の混合物で、平均ＤＰが １．６、平均親油性鎖が１２．７６およびＨＬＢが１２．１である；４、ＡＰＧ 界面活性剤３００−アルキルポリグリコシドで、実質的には上記の製品３２５と 同様であるが、平均ＤＰが１．４およびＨＬＢが１２．６である；５、ＡＰＧ界 面活性剤６００−アルキルポリグリコシドで、実質的には上記の製品６２５と同 様であるが、平均ＤＰが１．４およびＨＬＢが１１．５である；ピーク生成物を 使用する実施例では、それらは上記のＡＰＧ界面活性剤２２５および６２５の分 子量蒸留により得られた。生成したモノグリコシドおよびポリグリコシドフラク ションは、次のように指定した：（１）２０１−上記のＡＰＧ２２５界面活性剤 由来のモノグリコシド、約９８重量％Ｃｐ、ｃｏｏモノグリコシドフラクション ；（２）２０２−ＡＰＧ２２５界面活性剤由来のポリグリコシド、ＤＰ約２．２ を有するＣ８、Ｃ１゜ポリグリコシド； （３）６０１−上記のＡＰＧ６２５界面活性剤由来のモノグリコシド、約９８重 量％Ｃ１２、ＣＩ　４、ＣＩ　６モノグリコシドフラクシヨン：（４）２０２− 上記のＡＰＧ６２５界面活性剤由来のポリグリコシド、ＤＰ約２゜２を有するＣ ＋Ｚ、ＣＩ４、ＣＩ６ポリグリコンド。

実施例７ 本実施例においては、商業的に入手可能な上記のＡＰＧ２２５および６２５界面 活性剤より調製された配合物を製品３２５の１０．２の平均鎖長のアルキルに実 質的に同等のものとして選択した。製品３２５は、アルキル基を含む含酸素アル コール混合物より生産され、そのアルキル基は偶数および奇数の炭素原子を含み 、偶数の炭素原子鎖を含む天然アルカノール由来のアルキルポリグリコシドを使 用している。短い鎖Ｃ８、Ｃ１゜鎖長の混合物を含有するＡＰＧ２２５製品は、 長い鎖ＣＩ２、Ｃ１４、ＣＩ６鎖長の混合物を含をするＡＰＧ６２５製品と、２ ：１の重量割合で混合され、その結果、平均炭素鎖長１０．３、算定ＨＬＢ１３ ．１を有する生成物を提供する。

製品を次の試験で評価した。

１、ロス・マイルズ泡−ＡＳＴＭ　Ｎｏ、Ｄ１１７３−５３、泡の特徴は、脱イ オン（ＤＩ）水を用いて作った０、１％活性溶液で、５０ｍ１の活性溶液中に２ ００ｍ１の試料を滴下する装置を用いて計る。試験溶液は、２５および４９℃に て評価し、発生した泡を１分で、ミリメータ一単位で計り、更に５分後に再び計 る。

して得られた泡の量を（ｍｍ単位で）計測することにより測定する。試験は、２ ５℃で行い、１５０ｐｐｍ水電解質を含有する水を用いた：ｂ、　漁９ｍ１１は 、液相（１００ｍｌの上記の試験液）の５０％が、泡相から回収される早さを（ 秒単位で）計る； ｃ、ｅｘｉｔは、同様の溶液（０，９％活性）２００ｍｌを用いて、撹拌器で１ 分間混合してできる泡本体を計る。撹拌器を開けて、２０メツシユのふるいの上 に置いた、漏斗の上に１５秒間逆さに保つ。漏斗は底から８ｃｍを、ワイヤーで 直径を横切り、手を加えである。時間は、（秒単位で）撹拌器を逆さにしてから 、泡の排水が外に出て漏斗のワイヤーが見えるようになるまで記録する。

３、ドレイブス・ウエッティング−ＡＳＴＭ　Ｎｏ、Ｄ２２８１−６８、界面活 性剤の濡れ能力は、０，１％活性ＤＩ水溶液が、ｐＨ７で、５００ｍ１のメスシ リンダーに沈ませた綿のかせを完全に浸すのにかかる時間によって計った。

４、ＣＭＣ−臨界ミセル濃度は、カーノ・バランス（Ｃａｈｎ　Ｂａ１ａｎｃｅ ）を用いた、ウィルヘミ−・プレート（ｆｉｌｈｅｍｙ　Ｐｌａｔｅ）方法によ って測定した。

５．１ＦＴ−界面張力は、無機油を用いたスピニング・ドロップ（Ｓｐｉｎｎｉ ｎｇ　ｄｒｏｐ）技術を用いて計った。テキサス大学５００型のスピニング・ド ロップ界面張力計は、０．１％活性ＤＩ水溶液の界面張力をｄｙｎｅｓ／ｃｍで 計った。

６、ＨＬＢ−親水性−親油性バランスは、それぞれの混和物について、親水性重 量パーセンテージを５で割る手続きを用いて算定した。

次の表６は、２２５および６２５混合物の混和物を３２５製品および個々の２２ ５および６２５型品の混和物と比較した結果の概要である。

表６ ０ス・マイルズ　初期　１４０　１４０　１４０　１１０ＨＬＢ（算定）　１３ ，１　１３，６　１３．１　１２．１ＣＭＣ（重量％）　０．０１７８　０．０ ２ｇ５　０．００５２１　０．００３４６（２５℃、關）　５分　８０　９０　 ８０　２５泡分離（分＞　２：２０　３：００　２：２０　１：４５先に示した ように、２２５と６２５製品の２＝１の混合物は、泡特性において、２２５また は６２５のどちらの製品を単独で用いるよりも勝っており、一方では３２５製品 の特徴に匹敵している。ＣＭＣおよびＩＦＴは、２２５製品のものよりもかなり 低く、３２５製品よりも低く、６２５製品と殆ど同等のレベルである。

したがって、本発明の２：１混合品は、低いＣＭＣおよびＩＦＴで優れた界面活 性剤特性を提供する。

実施例８ 実施例７と同様に、２２５および６２５製品の混和物を他の９：１までの割合で 作り、評価した。下の表７は、試験結果の概要を、実施例７の２：１の試験デー タと共に、そこに示した２２５・６２５のその他の割合のデータについて示した 。

表７ 割合　９：１　４：１　３：１　２：１　１：１平均炭素鎖　１０．２　９．１ 　９．５　９．８　１０．０　１０．３　１１，０　１２．８０ス・フィルス　 初期　１４０　１４０　１３５　１３５　１４０　１４０　１４０　１１０（２ ５℃、ｍｍ）　５分　１４０　１３５　１３０　１３０　１３５　１３５　１４ ０　１１０ロス・フィルス　初期　１９０　１６０　２００　２００　１９５　 １９０　１９５　１７５（４９℃、ｍａｄ）　５分　１９０　１６０　１９０　 １９５　１９０　１９０　１９０　１７５Ｆレイブズ・ウエフティノグ（秒）　 １５　２４０　７５　３８　３６　３５　３２　２ｇＨＬＢ（算定）　１３．１ 　１３．６　１３．４　１３，３　１３．２　１３．１　１２．８　１２．ＩＣ ＭＣ（重量％）　０．０１７８　０．０２８５　−　−　−　０．００５２１　 −　０．００３４６ＩＦＴ、０．１％（ｄｒｎ／ａｍ）　１．６　２．９　−　 −　−　１．０　−　１．１ブレンダー・７オーム、　初期　９５　１００　１ ０５　１０５　１００　９５　８５　３５（２５℃、ｗ）　５分　８０　９０　 ９０　９０　９０　８０　８０　２５泡分離（分）　２：２０　３：００　２： ５０　２：３５　２：３５　２：２０　２：００　１：４５泡流れ（秒）　３　 １９　１１　７　４　４　３　０本実施例では、２２５と６２５製品の２：１混 合物の２５℃における苛性溶液溶解性を評価した。結果を、２２５．３２５およ び６２５製品の個々のデータと共に表８に示す。種々の濃度のカセイソーダ（Ｎ ａＯＨ）に可溶なそれぞれのアルキルグリコシドのパーセンテージを示す。可溶 性は、クリアで、均一な溶液になるグリコシドの濃度とする。

表８ ＡＰＧ　０％ＮａＯＨ１０％ＮａＯＨ２０％ＮａＯＨ３０％ＮａＯＨ４０％Ｎａ ０ＨＡＰＧ２２５　７３　６０　４５　３５　２ｇ＾ＰＧ３２５　５６．５　４ １．５　２４．５　１４　５．５２２５／６２５　６４．５　５３　４３　３４ 　２６（２：１） ＡＰＧ６２５　３３　２５　１１　２　０前表は、少なくとも２の低（短い鎖と 少なくとも２の高くまたは長い鎖のグリコシドの混合物の優れた溶解性を示して いる。その混合物は、それぞれの２２５．３２５または６２５ポリグリコシド製 品の狭いベースに比べると、製品中にＣ８〜ＣＩ６の広いベースの脂肪鎖を与え る。この溶解性における長所は、２２５　：　６２５の重量割合２：１の混合物 が、ＮａＯＨを使用したハードな表面洗浄の処方に適していることを示している 。

洗浄の処方において、本発明のアルキルポリグリコシドは、洗剤への適用には普 通または通例つきものの、補助剤と共に使用されている。アルキルポリグリコシ ドは単独で、またはその他の界面活性補助剤、特にエトキシル化した、またはし ていない長い鎖（炭素数８〜２２）のアルコール硫酸塩またはスルホン酸塩等の 陰イオン界面活性剤と共に使用される。

実施例１０ ガードナー（Ｃａｒｄｎｅｔ）洗浄性評価ＡＳＴＭ　Ｎｏ、Ｄ４４８８−８５を 、２２５および６２５製品の３：１．２：１および１：１混和物について行った 。機械的な汚れ除去試験は、ガードナー・ストレート・ライン・ウォッンヤビリ ティー・マシーン（Ｇａｒｄｎｅｒ　Ｓｔｒａｉｇｈｔ　ｆａｓｈａｂｉｌｉｔ ｙ　Ｍａｃｈｉｎｅ）を用いて、白いビニルタイルから標準の汚れ（Ａ３）を除 去させ、界面活性剤の比較能力を測ることで行った。

その過程でラブスキャン・リフレクトメーター（Ｌａｂｓｃａｎ　Ｒｅｆｌｅｃ ｔｏｍｅｔｅｒ）を利用し、汚す前のきれいなビニルタイルの初期の反射率およ びスポンジを用いて、２５℃において０．６％活性界面活性剤ＤＩ水溶液の試験 溶液で、２０回転洗った後の反射率を計る。

計算はこのような洗浄試験には典型的なもので、水だけの洗浄能力を分母に用い た。

ＲＦ＝洗ったタイルの反射率 ＲＩ＝汚れていないタイルの初期の反射率ＲＨ２０＝水のみで洗ったタイルの反 射率試験の結果、混和物は、３２５を単独の場合よりもわずかに効果は劣ってい たが、３：１および２．１の混和物は、必要汚れ除去率の３％以内であることが 示された。

前述の実施例は、本発明の組成物の調製方法を示している。特に、約１０．２（ 約９より高く、約１２より低い）の予備決定した平均アルキル鎖長の選択によっ て、アルキル部分は、約１３のＨＬＢおよび約１゜６のＤＰを有する界面活性剤 組成物を提供した。予備決定した、または選択した組成物は、その後、Ｃ８およ びＣＩＯアルキルポリグリコンド（選択した平均の鎖長の１０．２よりも鎖長が 低いアルキル基）の混合物と、ＣＩ２、ＣＩ４およびｃｐｓアルキルポリグリコ シド（選択した平均の鎖長の１０．２よりも鎖長が高いアルキル基）の混合物の 混合または混和により調製した。鎖長が低いものと高いものの割合が９：１まで の場合、生成物は、約１３のＨＬＢを有し、低いＣＭＣおよびＩＦＴ特性で、Ｃ ８およびＣＩＯだけ、あるいはＣ１２、ＣＩ４およびＣＩ８だけの個々の混合物 よりも優れた泡特性を示す界面活性剤組成物を提供した。生成物は苛性ソーダへ の優れた溶解性を有するので、提供された組成物は、ハードな表面の洗浄組成物 中へ調合してもよい。生成物はまた、汚れ除去または洗濯洗剤組成物に調合して もよい。その組成物はまた、戻粉抑止剤組成物、鉱石、特に錫等の非硫化鉱石の 浮遊選鉱、腐食阻害剤組成物、およびコンタクトレンズ洗浄組成物等、多種多様 に応用できる。

該組成物はまた、マイルドシャンプーおよび子供用マイルド液体石鹸と同様にロ ーションやクリームも含めたパーソナル・ケア製品への処方等の化粧品業界にお ける使用に特に適した界面活性剤特性を有する。該組成物は、特に発汗抑制剤へ の適用と同様に、歯磨きペーストや口腔洗浄剤にも有用である。

実施例１１ 本実施例では、２成分フラクションの混和物に、化粧品業界での適用に適してい る界面活性剤特性を有するアルキルポリグリコシド組成物を供給させて評価した 。評価に使用した試験方法は、化粧品産業で容認されている泡の方法で、合成膜 組成物を共に用いる場合と、用いない場合とで行う。泡の方法の原理体系は、次 の通りである。

評価をする生成物の１０％の水溶液を調製する。この溶液４グラムを２９℃±１ ℃に加温した水（硬度５０ｐＩ）ｍ）１４６グラムに加える。ンアーズ（Ｓｅａ ｒｓ）電動撹拌器を用い、マイクロプロセッサ−で撹拌速度をミディアム／Ｎｏ 、５に調節して５秒間撹拌する。泡を５００ｍ１のメスシリンダーに移す。初め の泡の体積を最も近い５ｍｌの目盛りで計り、その後３．５分後に泡／水の界面 の位置を記録する。この後者の読みは、泡排液を表す。

合成膜を用いた試験の場合、１０％の水溶液を調製する前に生成物へ０．５ｇの 合成膜を加え、その後上記のように試験する。使用した合成膜は、次の組成をバ ルミチン酸　１０．００　’ ステアリン酸　５．００ ココナツ油　１５．００ パラフイン　１０．００ 鯨ロウ　１５．００ オリーブ油　２０．００ スクアレン　５．００ コレステロール　５．００ オレイン酸　１０．００ リノール酸　５．００ １００．００ 泡についての試験では、泡試験を５回繰り返し、平均をとった。下の表９のデー タで、報告されている第１の数字は泡高であり、第２の数は、３，５秒後に測っ た泡排水を表す。

表９ ３：１　２６５／１３５　２６０／１４５２．５：１　２６５／１３５　２６５ ／１４５２：１　２６７／１３５　２７５／１３５１．５：１　２７０／１３５ 　２７５／１３５−−　ＡＰＧ２２５　１９０／１４２　２００／１４０−−　 ＡＰＧ３００　２８０／１３５　２９０／１３７−−　ＡＰＧ３２５　２６０／ １３５　２７５／１３５−−　ＡＰＧ６２５　２４０／１４５　２６０／１４５ −−　ＡＰＧ６００　２５０／１４５　２５５／１４０４：Ｉ　ＡＰＧ２２５／ ６００　２６５／１３５　２７０／１３５３：１　２７５／１３５　２７０／１ ３５２．５＋１　２７７／１３５　２８５／１３５２・１　２８０／１３５　２ ９０／１３７１．５・１　２８０／１３５　２９０／１３５上記の表より、２番 目のフラクションの２２５と３番目のフラクションのＡＰＧ６００、または６２ ５とを２１または１．５：１の割合で使用した場合の組成物は、化粧品産業に有 用である製品のＡＰＧ３００または３２５の泡特性に匹敵するものとなる。デー タはまた、約４＝１までの重量割合における相乗効果の度合を示しており、少な くとも２成分の混合物またはフラクションからなる商業製品に用いる組成物の処 方に、所望の平均炭素鎖長および所望のＨＬＢ値を与えるための手段を提供する 。ＡＰＧ６２５　（６８％のＣＩ２．２６％のＣＩ４および６％の０１６を含む ）に対するＡＰＧ２２５　（４５％の０８および５５％のＣ１，を含む）の割合 が約１．５：１から４：１の範囲では、ＡＰＧ６２５に対するＡＰＧ２２５の混 合物の重量割合が約１．２５：１より大きい、どんなＡＰＧ２２５とＡＰＧ６２ ５の混合物においても、ＣＩｏ＆が優位を占める。

実施例１２ 本実施例においては、ピーク生成物（２０２および６０２）の２成分の混合物を 泡（ロス・マイルズ）について評価し、個々の商業的に入手可能な２つの組成物 （ＡＰＧ界面活性剤２２５およびＡＰＧ界面活性剤６２５）とだけでな（，２２ ５と６２５の両成分の混合物と比較した。

ロス・マイルの泡の結果は、次の表１０に見られ、個々の製品２２５と６２５、 および２２５　：　６２５の１：１．２：１および４：１の割合の混合物につい ては、表７からのデータを含めた。

表１０ ロス・マイルズ泡　ロス・マイルズ泡 ２２５　：　６２５ ４：１　１３０−１３５　１９５−２００２　：　１　１３５−１４０　１９０ ２０２：６０２ ４　：　１　１６５　１７０ ２　：ｉ　１７０　１８５ 前表かられかるように、２ピ一ク成分の混合物は、個々の２成分（２２５および ６２５）またはその混合物（２２５：　６２５）よりも、２５℃においてがなり 高い泡を提供した。

実施例１３ 本実施例では、ドレイブズ・ウェソティング、およびＣＭＣ評価の結果を示す。

再度、製品２２５と６２５およびその混合物についての表７からのデータを次の 表１１に含めた。

表１１ ドレイブズ・ウエフティノグ　ＣＭＣ アルキルポリグリコノド　（秒）　（重量％）２２５　２４０　０．０２８５ ６２５　２８　０．００３４６ ２２５：６２５ ４：１　３８ ２　：　１　３５　０．００５２１ ２０２：６０２ ４：１　６０　０．０１０８ ２：１　６５　０．００４０ １・１　９０　０．００３６ 前表かられかるように、ビーク２成分の混合物（２０２：　６０２）のドレイブ ズ・ウエッティングは、典型的なフローリー分布の２成分（２２５：　６２５） の混合物のそれよりもやや高く、製品６２５の桁では、ＣＭＣは低かった。

実施例１４ 個々の２成分２２５および６２５、その混合物、および２２５と６２５成分を分 子蒸留して、２０２および６０２ビークフラクシヨンのアルキルポリグリコンド を得た混合物に関して、上記の実施例１２および１３のロス泡、ドレイブズ・ウ ェッティングおよびＣＭＣの結果に加えて、個々のモノグリコシドフラクション ２０１および６０１、およびその混合物、およびモノグリコシドフラクション２ ０１とピークアルキルポリグリコンド６０２との混合物と、モノグリコシドフラ クション６０１とピークアルキルポリグリコシド２０２との混合物についてのロ ス・フオーム、ドレイブズ・ウエッテイングおよびＣＭＣの結果を調べた。結果 を次の表１２に示す。

表１２ ＠２５℃（龍）＠４９℃（關）　（秒）　（重量％）２０２　１４０　１５５　 ２４０　０．０３３５６０１　５０　５５　４２　０．００１３２：１２０１： ６０１　１４０　１６５　２６　０．００３４２：１２０１：６０２　１７５　 １８５　２７　０．００３９２：１２０２：６０１　１２０　１５０　４３　０ ．００３９２：１２０２：６０２　１７０　１ｇ５　６５　０．００４０予期せ ぬ興味深い結果が、モノグリコシドＣ８、ＣＩＯフラクション（２０１）とピー クポリグリコシドＣＩ２、Ｃ１４、ｃｏｇフラクション（６０２）の混合物の一 部分に見られた。読み取られる泡の結果からみると、この混合物の泡の結果は、 個々のフラクションおよびピークのＣ，、Ｃ１゜およびＣ＋Ｚ、ＣＩ４、Ｃ＋５ （２０２および６０２）の混合物よりも高く、表１０を参照すると、ＡＰＧ２２ ５およびＡＰＧ６２５の個々の２成分並びにそれらの混合物よりも高い。２０１ と６０２との混合物のドレイブズ・ウエッティング値は、表１０に見られる２２ ５と６２５の２成分の混合物に匹敵し、ＣＭＣ値は、２０２と６０２の２成分混 合物の値に実質的に対応する。それゆえ、ピークアルキルポリグリコシドの特性 は、ピークアルキルポリグリコシド由来の異なったアルキル鎖長のアルキルポリ グリコシドを添加することによって変更されてもよ（、特にアルキルポリグリコ シドがピーク（高いＤＰ）の長い鎖長のアルキルポリグリコシドに関して、より 短い平均アルキル鎖長を有する場合はそうであることを、この結果は示している 。先の実施例３および表２について示したように、本発明の精製したモノグリコ シドの流れは、モノグリコシドに有用性のある適用において、またはそれらの誘 導体への転化に有用性を見いだしてもよい。前夫１２のデータは、精製したアル キルモノグリコシド等へのもうひとつの有用性、つまりアルキル鎖長がモノグリ コンド組成物のアルキル鎖長と異なるピークアルキルポリグリコンドに添加して 、その特性を変えることに有用である。

前実施例から見て、本発明は、次のようなアルキルポリグリコシド組成物の調製 を達成するものである。すなわち、アルキル部分に約６から約１８の炭素原子を 含有し、組成物の平均炭素鎖長は約９から約１４であり、２以上の少なくとも２ 成分のアルキルポリグリコシドからなり、その２成分の内の一つは他の成分より も低い平均炭素鎖を有し、低い平均炭素鎖長を有する成分とそれぞれの他の成分 は、その平均炭素鎖に関して混合物中に存在し、平均炭素鎖長が約９から１４で 、ＨＬＢが約１０から約１６の範囲である界面活性剤組成物を提供し、少なくと も１またはすべての成分は、非フローリー分布のグリコノドからなり、そのグリ コシドは、段々に減少する量の２およびそれより高い種々の重合の度合を有し、 ２の重合度を有するポリグリコンドまたは３の重合度を有するポリグリコシドと それの混合物の重量は、約１．８から約３の重合度を有する前記の非フローリー 分布２成分のモノグリコシドの量に関して優勢である。

上記の実施例は、フローリー分布または非フローリー分布の２成分である本発明 のアルキルポリグリコンドによって、たとえ界面活性補助剤が存在しない場合に おいても、重要な結果を達成したことを示している。該混合物は、界面活性剤の 添加なしで使用してもよいか、種々の最終用途へ適用するための処方に用いる場 合は、他の界面活性補助剤を使用した処方で、重要かつ有益な特性を提供する。

例えば、陰イオン界面活性剤は、肌に対して一般に高い刺激性がある。しがしな がら、本発明のアルキルポリグリコシド混合物を陰イオン界面活性剤を使用する 処方に使用する場合、処方された組成物は、もはや肌に対しての高い刺激性をも たないことがわかった。それゆえ、アルキルポリグリコシド混合物は、シャンプ ー、浴用石鹸、ハンド・ソープ、ヘアーコンディショナーおよび洗顔料等の、マ イルドでまたは非刺激性が特に所望される、特にパーソナル・ケア、製品および 塗布用等の化粧品に有用性が見いだせる。従って、本発明のアルキルポリグリコ ンド界面活性剤組成物は、陰イオン界面活性剤のよい泡立ちと洗浄力を有し、更 に肌および眼に対しマイルドであるような処方を提供する。それらを陰イオン界 面活性剤と共に用いることが注目される一方で、本発明の界面活性剤は、主たる 界面活性剤として単独で用いてもよ（、またはその他の型の界面活性剤（非イオ ン性、陽イオンおよび両性のものを含む）とも融和でき、その処方は、改善され た能力を提供する。最終用途の処方中に、本発明で生成するアルキルポリグリコ ンドは、その水溶液中に典型的には１／２から約８０％、更に典型的には約３０ ．５０または７０％の量存在する。アルキルポリグリコンドの粒子型を、ポリグ リコノドおよび補助剤の水溶液をスプレー・ドライすることにより調製して、実 質的に乾燥した非粘着性の粒子を提供してもよい。そのような生成物中では、ア ルキルポリグリコンドは粒子中に約９８〜９９％まで含まれ、水またはその他の 溶剤はほとんどなく、幾つかの所望の補助剤も共に含まれていてもよい。組成物 には、所望の特別な最終用途への適用に応じて、その他の融和性のある成分を利 用してもよく、その種々の最終用途の適用については、多くの特許を参考にして 前に述べてきた。従って、組成物はその他の界面活性剤、洗浄剤、ビルグー、汚 れ懸濁剤、蛍光剤、研磨剤、色素、繊維コンディショニング剤、ヘアー・コンデ ィショニング剤、ヒドロトロープ、溶剤、増量剤等を含んでいてもよい。そのよ うな材料は、最終用途の適用において、アルキルポリグリコンドを助けるので、 補助の最適の試薬であり、ここでは「補助剤」と呼んでいる。種々の最終用途へ の適用における処方は、それゆえ一般には次のものからなっていてもよい：（ａ ）約０．５〜９９重量％の本発明のアルキルポリグリコシド界面活性剤；（ｂ） 約０．５〜９９．５重量％の溶剤（水またはその他の非水性液体）；（Ｃ）約９ ９．５重量％までの補助剤（特別な最終用途の適用に基づいた所望の成分）。

陰イオン界面活性剤は、普通に陰イオン界面活性剤として分類されるような、ど んな界面活性剤も含む。これらの界面活性剤には、αオレフインスルフォン酸、 アルキルスルフォン酸、アルキルアリルスルフォン酸、アルキルアリルエーテル 硫酸、アルキルエーテル硫酸、硫化アルコールエトキルレート、タウリン酸、石 油スルフォン酸、アルキルナフタレンスルフォン酸、アルキルスルフン酸、アル キルスルフォン酸のアルカリ金属、アンモニウム、およびマンガン塩が含まれ、 アルキル基は好ましくは８〜２２の炭素原子群の長い鎖およびアリール基は好ま しくはフェニルまたはナフチルである。上記の記載にある典型的な界面活性剤に は、ラウリルスルフオン酸ナトリウム、ラウリルスルフォン酸アンモニウム、ラ ウリル硫酸アンモニウム、ドデンルベンゼン硫酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、 ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ラウリルミリスチル硫酸ナトリウム、ラウリ ル硫酸ジェタノールアミン、硫化アルコールエトキシレートのアンモニウム塩、 ココイルイセチオン酸ナトリウム、Ｎ−メチル−Ｎ−オレオイルタウリン酸ナト リウム、Ｎ−メチル−Ｎ−ココイルタウリン酸ナトリウム、ラウリルスルフオン 酸トリエタノールアミン、モノオレアミドＰＥＧ−２スルフォ酢酸２ナトリウム 、石油スルフオン酸ナトリウム塩、スルフオン酸アルキルナフタレンナトリウム 、ラウリルスルフン酸ナトリウム、およびアルキルスルフォ酢酸ナトリウムを含 む。

両性界面活性剤には、ベタイン類、サルティン類、イミダゾール誘導体等が含ま れる。典型的な両性界面活性剤には、リチノールアミドブロピルベタイン、ココ アミドプロピルベタイン、オレイルベタイン、ステアリルベタイン、ステアリル アムフォカルボキノグリンネート、ラウルアミノプロピオン酸ナトリウム、ココ アミドプロピルヒドロキンサルティン、ラウリルイミドジプロピオン酸ジナトリ ウム、タロウィミドンブロピオネート、ココアムフォカルボキシグリシネート、 ココイミダシリンカルボキシレート、ラウリックイミダゾリンモノカルボキシレ ート、ラウリックイミダゾリンジカルポキンレート、ラウリックミリスチックベ タイン、ココアミドスルフオペタイン、アルキルアミドフォスフオペタイン等が 含まれる。

非イオン性界面活性剤は、好ましくはエトキシル化したアルコール類であり、こ れはエトキシル化したフェノール類を含む。好ましいエトキシル化したアルコー ルは、一般に構造式Ｒ（ＯＣ２Ｈ４）、ＯＨで定義されてもよく、Ｒは約１０〜 約１８の炭素原子のアルキル鎖であり、ｎは平均約２〜約９である。好ましいア ルコールは、ココナツアルコール、タローアルコール、および１２〜１６の炭素 原子を含むアルコール類で、約６〜約９モルのエチレンオキサイドでエトキシル 化されている。好ましいエトキシル化したフェノールは、約６〜約１２の炭素原 子、好ましくは約８〜約１２の炭素原子を含み、フェノール１モル当たり約５〜 約２５モルのエチレンオキサイド、好ましくはフェノール１モル当たり約９〜約 １５モルのエチレンオキサイドでエトキシル化されている。

陽イオン界面活性剤は、約８〜約２２の炭素原子、好ましくは約１６〜約１８の 炭素原子からなる長鎖の基を少なくとも１つ、好ましくは２つ有する第４アンモ ニウムタイプを使用してもよい。保持する基は、水素でも、また好ましくは短鎖 アルキルまたはヒドロキシアルキル基でもよく、アルキル基は約１〜約４の炭素 原子を含んでいる。好ましい陽イオン界面活性剤は、シタロージメチルアンモニ ウムクロライドまたはメチルサルフェート、およびジココジメチルアンモニウム クロライドである。

種々の最終用途のための典型的な処方を以下に示す。

ピロリン酸４カリウム　５ メタ珪酸ナトリウム５水和物　３ 水酸化ナトリウム（５０％）　２ キンレンスルフオン酸ナトリウム（４０％）　５アルキルポリグリコンド（５０ ％）　５ＥＤＴＡナトリウム　２ グルコン酸ナトリウム　２ 珪酸ナトリウム（３，０２／Ｎａ　２０＝２．５）　２０水酸化カリウム（４５ ％）１５ アルキルポリグリコンド（５０％）　３（ａ）アルキルポリグリコンド（５０％ ）３０水　３０ ラウリル硫酸ナトリウム（２８％）３５クエン酸ナトリウム　５ 所望による一蛍光剤、色素、香料　必要十分量（ｂ）アルキルポリグリコシド（ ５０％）３２水　５０ ラウレス硫酸ナトリウム（２５％）　８エトキシル化脂肪アルコール　１０ 所望による一蛍光剤、色素　必要十分量アルキルポリグリコノド（５０％）　１ ６．０水　６２．５ ラウレス硫酸ナトリウム（２５％）　１６．０アルカノールアミド　４．０ ラノリン　０．５ エチレングリコールモノステアレート１．０色素、香料、保存料　必要十分量 アルキルポリグリコシド（５０％）　６水　６１ ラウレス硫酸ナトリウム（２５％）３ＯＮａＣ］　３ 色素、香料、保存料　必要十分量 以下に非グリコンド界面活性剤との組み合わせで使用したアルキルモノグリコシ ド成分（最低９０％がモノである）を使用する典型的な液体皿洗い用洗剤を示し た。

アルキルモノグリコシド（５０％）１８水　５９ ドデンルベンゼン硫酸ナトリウム（６０％）２０アルカノールアミド　３ 色素、香料、保存料　必要十分量 水の例では、２成分の混合物を使用した処方を示した。アルキルポリグリコンド 界面活性剤組成物は、次の（ａ）および（ｂ）の混合物、および１１．２％の水 からなる： （ａ）５５．８重量％のＡＰＧ界面活性剤２０〇−上記のＡＰＧ２２５と実質的 に同様のアルキルポリグリコンドで、アルキル鎖が４５重量％のＣ８および５５ 重量％のＣＩＯからなるが、１．４の平均ＤＰを有する；（ｂ）前記のＡＰＧ界 面活性剤６００゜ＡＰＧ２００およびＡＰＧ６００のアルキルポリグリコンド（ ２００の６００アルキルポリグリコノドに対する重量割合は、約１．７）の混合 物は、Ｃ１０種が優位を占める混合物になる。この生成物は、続〈実施例におい て、５０％活性水溶液として使用した「ポリグリコンド」と呼ばれる。この界面 活性剤組成物は、グリコノドの典型的なフローリー分布をそれぞれ有する２成分 の混合物である。しかしながら、ピークまたは非フローリー分布を有する２成分 の混合物の組成物についての前述の例からも明らかなように、平均ＤＰが約１． ８〜約３であり、好ましくは図４のＡＢＣＤＥの台形エリア内にあるような非フ ローリー分布のポリグリコシドを使用してもよい。

慣例的な眼刺激性試験において、次の実施例で使用した「ポリグリコシド」は、 １２％活性溶液をｐＨ７，０において２４時間スコアで試験した場合に、スコア は、０〜１１０のスケールで８である。用いた陰イオン界面活性剤は、この試験 で概して約３０〜３５のスコアを示す。慣例的な肌刺激性試験においては、１２ ％活性でｐＨ７，０において、主な肌刺激性指数は、０〜８のスケールで１，１ である。典型的な陰イオン界面活性剤は、約４〜６のスコアを示す。５０％活性 、ｐＨ７，０における経口毒性は、本試験における分割点の体重１ｋｇ当たり５ ｇで、０％の死亡率を有した。

実施例１５ 本実施例は、髪をかなり扱い易い状態に保ちつつ、かなり低い刺激性と優れた泡 の特徴を組み合わせた高品質高性能シャンプーについて説明する。成分および調 製は以下のとおりである。

表１３ 成分　重量％ ポリグリコンド　１５．０ ラウレス硫酸アンモニウム　１５．０ （スタンダポル（Ｓｔａｎｄａｐｏｌ）ＥＡ−２）本コカミドプロピルベタイン 　１２．５ （ベルベテック７．　（Ｖｅｌｖｅｔｅｘ）ＢＫ−３５）本加水分解コラーゲン 　１，５ にュートリラン（Ｎｕｔｒｉｌａｎ）Ｉ）ネクエン酸　ｐｔｌを６．０〜６．５ に調製香料　必要十分量 水、保存料　残り シャンプーは、ケトルに水を満たし、撹拌しながらリストの順に成分を加えるこ とにより調製した。必要であれば、塩化ナトリウムを加えることにより粘度を所 望のレベルに調整してもよい。ＰＥＧ−１５０ジステアレート等のシックナーを 加えることによって、ゲルのような粘度が得られる。

実施例１６ 本実施礼は、硫酸エーテルを組み合わせて低刺激性のフオームバスを提供するよ うなフオームバスの処方について説明する。成分および調整は、以下のとおりで ある。

表１４ 成分　重量％ ラウレス硫酸アンモニウム　２１．００（スタンダポルＥＳ−３）＊ ポリグリコンド　１２．００ コカミドプロピルベタイン　１２．００（ベルベテノクスＢ＾−３５）＊ コカミドＤＥＡ　４．００ （スタンダミラド（ｓｔａｎｄａＩｌｉｄ）ＫＤ）本グリコールステアレート　 ２．００ （エメレスト（Ｅａ＋ｅｒｅｓｔ）２３５０）＊ＰＥＧ−７ＰＥ上リルココアー ト　１．００（セチオール（Ｃｅｔｉｏｌ）ＨＥ）木ココイルサルコシン　１． ００ （ハムポシル（Ｈａｍｐｏｓｙｌ）Ｃ）木本カ　トーン（Ｋａｔｈｏｎ）ＣＧ本 本本　０．０５香料および色素　必要十分量 水　残り 零：ヘンケル社より入手可能 ＊＊ニゲレース社より入手可能 林木：ローム・アンド・ハース社より入手可能な保存料フオームバスは、ケトル を水で満たし、水を６０〜６５℃に加温して調製した。

温度を維持しつつ、撹拌しながら成分を一つずつ加え続けた。ｐＨを６．０〜６ ゜５に調整し、加温を止め、製品を撹拌しながら環境温度で冷却する。

実施例１７ 本実施例では、スルフオサクシネート界面活性剤とポリグリコシドを組み合わせ た洗顔料を説明する。製品中のオレイルベタインは、スキンコンディショナーと して機能する。成分および調整は、以下の通りである。

表１５ ラウレス硫酸２ナトリウム　３０．０ （スタンダポル５１１−１２４−３）零ポリグリコシド　１８．００ オレイルベタイン　３．００ （ベルベテックス０ＬＢ−５０）本 ＰＥＧ−１２０メチルグルコースノオレア−）　２．２５（グルシカメート（Ｇ ｌｕｃａｍａｔｅ）ＤＯＥ−１２０）木本ＰＥＧ−７グリセリルココアート　１ ．５０（セチオールＩＩＥ）零 カトーン（Ｋａｔｈｏｎ）ＣＧ＊＃　０．０５香料および色素　必要十分量 本：ヘンケル社より入手可能 林ニゲレース社より入手可能 林＊：ローム・アンド・ハース社より入手可能な保存料洗顔料は、ケトルを水で 満たし、４０℃に加温して、この温度を維持しつつ、撹拌しながら成分を一つず つ加え続けることにより調製した。ｐＨを６．０〜６゜５に調整した後で、加温 を止め、生成物が環境温度になるまで撹拌し続けた。

実施例１８ 本実施例は、ヒトの肌に塗布するための、高い泡立ち性を有しながら、なお肌に マイルドな液体石鹸を説明する。２種のスキンコンディショナーを含めた。成表 １６ （スタンダボルＷＡＱスベノヤル）本 ポリグリコシド　１０．００ コカミドプロピルベタイン　３．５０ （ベルベテ・ソクスＢＫ−３５）本 ＰＥＧ−１５０ジステアレート２．００ＰＥＧ−１２−ＰＥＧ−６５ラノリンオ イル　０．３０（ラントロール（Ｌａｎｔｒｏｌ）＾Ｗ３１６９２）本グリコー ルジステアレート　１．００ （エメレスト（Ｅｍｅｒｅｓｔ）２３５５）＊ポリアクリルアミドメチルブロノ 々ン　１．００スルフオン酸（コスメディア・ポリマー（Ｃｏｓｍｅｄｉａ　Ｐ ｏｌｙｍｅｒ）［１ＳＰ−１１８０）木カトーン（Ｋａｔｈｏｎ）　ＣＧ木本　 ０．０５香料および色素　必要十分量 本：ヘンケル社より入手可能 ＊＊：ローム・アンド・ノ１−ス社より入手可能な保存料液体石鹸は、ケトルに 水を満たし、６０〜６５℃に加温して、撹拌しな力（ら成分を一つずつ加える間 、温度を一定に維持する。ｐＨをクエン酸で６．０〜６．５に調整した後で、一 旦一様にした加温を止め、生成物が環境温度になるまで撹拌し続ける。

この処方において、ラントロールＡＷＳ１６９２はおよびコスメディア・ポ１ツ マ−Ｈ５Ｐ−１１８０は、スキンコンディショナーとして機能する。

上記の液体石鹸等のヒトの肌に塗布する）（−ソナル・ケア製品におＬ）て、最 近、一般に抗菌性剤といわれるような石鹸材料等を含めることが重要になってき た。

ここで用いた「抗菌性」という言葉は、一般の抗微生物剤、抗ウィルス剤、殺菌 剤等を含むものである。そのような材料をヒトが用いるパーソナル・ケア製品に 使用する場合には、それらがＦＤＡ　（食品医薬品局）から許可されているもの であることが重要である。商業的に入手可能な抗菌剤は、５−クロロ−２−（２ ゜４−ジクロロフエノキシ）フェノールで、チバ・ガイギー（Ｃｉｂａ　Ｇｅｉ ｇｙ）より製造されている「トリクロサン（Ｔｒｉｃｌｏｓａｎ）Ｊである。そ のような抗菌剤を使用する場合には、液体石鹸に対し、約０．２５〜約１重量％ 、更に好ましくは約０．３〜約０．５重量％の量を加える。幅広く様々な抗菌剤 が評価されてきており、様々な最終用途に利用できる。最近の抗菌剤であり、高 い耐性を有する微生物に対してかなり効果がある「カチオン（Ｃａｔｉｏｎ）　 Ｄ　Ｄ　ＣＪは、レストランや食品加工場における殺菌に使われる。「レボン（ Ｌｅｂｏｎ）　１５　Ｊは、高分子量両性界面活性剤で、殺菌特性を示す。法定 発明登録Ｈ２６９は、殺菌または消毒洗剤組成物に有効な、殺菌力のある第４ア ンモニウムハロゲン化物を記載している。ドイツ公開公報ＤＥ３３１６２５０は 、カビおよび微生物に対して効果のある抗菌剤のＮ−アルキル化１−アミノ−１ −デツキシーＤ−フルクトーピラノースについて記述している。アメリカ合衆国 特許４９００７２１は、第４アンモニウム化合物、フェノール、ビグアニドおよ び種々のその他の抗菌剤を１以上含有する、肌および粘膜の殺菌剤を記載してい る。アメリカ合衆国特許３８８６２７７は、５，７−ジクロロ−８−ヒドロキシ キノリン類をふけの調節に用いることを記載し、背景の部分では、静菌作用、お よびカビ抑制作用を示す、フェノール類、ヘキサクロロフェン、第４アンモニウ ムハロゲン化物、および種々の含硫化合物（チオ−ビス化合物）を含む幅広く様 々な物質について記載している。

実施例１９ 本実施例では、ポリグリコンドが陽イオンポリマーの沈着力を高め、コンディシ ョナーとシャンプーの２機能を兼ね備えた低刺激性コンディショニングシャンプ ーを説明する。成分および調製は、次のとおりである。

表１７ ポリグリコシド　１２．０ ラウレス硫酸ナトリウム　２４．０ （スタンダポルＥＳ−２）零 コカミドＤＥＡ　３．０ （スタンダミソドＫＤ）本 ＰＥＧ−７グリセリルココアート　１．５（セチオールＨＥ）本 グアー・ヒドロキシプロピルトリ　０．７５モニウム・クロライド （コスメディア・グアーＣ−２６１） グリコール・ジステアレート４．０ 界面活性剤ベース （ニーペルラン（Ｅｕｐｅｒｌａｎ）ＰＫ−８１０）クエン酸　ｐＨ６，５に調 整 香料　必要十分量 本、ヘンケル社より入手可能 コンディショニングシャンプーは、ケトルを水で満たし、撹拌しながら初めの３ 成分をリストの順に加えることにより調製した。次の２成分は、予めスラ１ノー にし、ニーペルラン成分を加えた後で、ケトルへ加える。ｐＨをクエン酸で調整 し、所望によって、粘度を塩化ナトＩＪ’７ムまたはその他の粘度付加剤で調節 する。

本発明のアルキルポリグリコンド界面活性剤はまた、アシルイセチオネート界面 活性剤と併せて、イセチオネート界面活性剤が有用性を見Ｌ１だせるような最終 用途へ、良好な泡立ちまたは石鹸の泡、およびマイルドさを供給してもよＬＮ０ イセチオネートは、特に石鹸に有用性を見いだせる。典型的な石鹸（ま、次の物 を含有している： （ａ）約１０〜約８０重量％の合成石鹸組成物、または約８〜約１８の炭素原子 を含む天然の油脂、酸； （ｂ）非石鹸界面活性剤として、約１０〜約８０重量％のＣ８〜Ｃ１ｍ脂肪アシ ルイセチオネート組成物； （ｃ）水； （ｄ）所望により、色素、香料、電解質液等の補助剤。

本発明のアルキルポリグリコシド界面活性剤、すなわち「ポリグリコシド」は、 イセチオネートと組み合わせて使用してもよく、イセチオネートの必要性が少な くなり、たとえ石鹸の泡立ち効力や、マイルドさおよび非刺激性を提供するよう な改善がない場合にも、保持されていてもよい。イセチオネートおよびアルキル ポリグリコンドは、界面活性補助剤であり、イセチオネートに対するアルキルポ リグリコシドの重量割合が約１０：１から約１：１０、好ましくは約５＝１から 約１＝５で、界面活性剤成分中に含まれていてもよい。

先に示したように、本発明のアルキルポリグリコンド界面活性剤組成物は、歯磨 きペースト、口腔洗浄剤及び発汗抑制剤組成物に有用である。典型的な歯磨きペ ースト組成物は、約０．０２５〜約２．５重量％のアルキルポリグリコシドを含 んでいてもよい。歯磨きペーストは、概して研磨剤、抗菌剤、湿潤剤、軟度調整 剤、フレーバー・オイルおよび可溶化剤、甘味料およびその他の所望の補助剤を 含んでいてもよい。

使用した研磨剤は、概して、リン酸シカルシウム、α−アルミニウムオキサイド ３水和物、Ａ　Ｉ　（ＯＨ）３、または２０重量％のγ−アルミニウムオキサイ ドおよび８０重量％のα−アルミニウムオキサイドを含有する、弱く力焼したア ルミナ等の、アルミニウムの珪酸、リン酸塩である。これらは、様々な程度の力 焼、優良性および見かけの濃度で、商業的に入手可能である。典型的な湿潤剤は グリセロール、ソルビトール、好ましくはプロピレングリコールおよびポリエチ レングリコールを含む。水溶性軟度調整剤は、セルロース、デンプン、グアガム およびベジタブルガムのメチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシプロピルメチ ルおよびヒドロキシエチルエーテル類等の、非イオン性ポリサッカライド誘導体 を含む。使用した抗菌剤は、概して「クロロへキシジン」として知られている１ 、１゛−へキサメチレンビス（５−（４−クロロフェニル）−ビグアニド、「フ ルオロへキンジン」として知られている１、１゛　−へキサメチレンビス（５− （４−フルオロフェニル）−ビグアニド等の抗菌性ビグアニド化合物で、水溶性 で、酢酸やグルカン等の塩と生理的に融和するような形態である。

実施例２０ 前述の本発明の「ポリグリコシド」生成物を使用した歯磨きペーストの処方の実 施例を次に示す。

Ａ。

成分　重量％ ポリグリコシド　４．０ 珪酸マグネシウムアルミニウム　１．１カルボキンメチルセルロースナトリウム 　０．６ソルビトール（７０％溶液）　１０．０グリセリン　１５．０ リン酸シカルシウム２水和物　４６．０香料　１．０ 保存料　必要十分量 Ｂ。

成分　重量％ ポリグリコノド　４．０ ヒドロキシプロピルメチルセルロース グリセリン　１５．０ ソルビトール（７０％溶液）　１５．０炭酸カルシウム　１０．０ リン酸ジカルシウム２水和物　４０．０香料　１．０ 保存料　必要十分量 水　残り 口腔洗浄剤組成物は、概して約０．００５〜約１％のアルキルポリグリコシドを 水中に含み、約２０重量％までのエタノールを含む均一な組成物である。典型的 な口腔洗浄剤組成物はまた、抗菌剤、フレーバー・オイルおよび可溶化剤、甘味 料およびその他の補助剤を含んでいてもよい。

実施例２１ 前述の本発明の「ポリグリコシド」生成物を使用した口腔洗浄剤の処方の実施例 を次に示す。

ポリグリコシド　２．０ 水　８０．７６２ エタノール　１７．０ サツカリンナトリウム　０．１５ スペアミントオイル　０．０４ メントール　０．０４ シナモンオイル　ｏ．ｏｏｓ アルコール流れ ＦＩＧ、２Ａ　ｘ−マー ＩＧ　２Ｃ 国際調査報告　ＤｒＴ／ｌ□８０，７゜８４．。

Ｔｈｊｌ−哨１幽釉−−−−マ詐−−ｎ噛畑雪−−−一一一軸−ｗｍ　ｅｍＡ　 ｍ　−一畔閾一一一−１−…−−噛ガ！争べ。

Ｔｈｅ−１ｉｎｗｅ　ｗ　〜１醋−＋ａ　ｓｈｅ　ｉｉ−−ｐ＊ｊｅｍ　０％ｍ 　Ｅｆ）Ｆ　蜘ｗ’Ｔｂｒ　ｉｉ−−ｈ−０Ｍｈｅｍ　ｉ＋＋　ｍ　ｍｅ　ｗａ ｙ　ｋｍｋｋ　ｈｒ　ｔｈｅｍ　−醜−ｗｗ　ｗｂｉａｋ　ｗｅ　−ｙ−１ｈ■ @１ｌ−−−ｄ　憐ｈケーーｘ曝、　０１１０３／９３フロントベージの続き （３１）優先権主張番号　８７６．９６７（３２）優先日　１９９２年４月３０ 日（３３）優先権主張国　米国（ＵＳ） （３１）優先権主張番号　９５７，３３３（３２）優先日　１９９２年１０月６ 日（３３）優先権主張国　米国（ＵＳ） （８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＳＥ）、０Ａ （ＢＦ、ＢＪ、ＣＦ、ＣＧ、ＣＩ、ＣＭ、ＧＡ、ＧＮ、ＭＬ、ＭＲ，ＳＮ、ＴＤ 、ＴＧ）、　ＡＴ、　ＡＵ、　ＢＢ、　ＢＧ、　ＢＲ，ＣＡ、　ＣＨ，Ｃ３゜Ｄ Ｅ、ＤＫ、ＥＳ、ＦＩ、ＧＢ、ＨＵ、ＪＰ、ＫＰ、ＫＲ，ＬＫ、　ＬＵ、　ＭＧ 、　ＭＮ、　ＭＷ、　ＮＬ、　Ｎｏ、　ＰＬ、　ＲＯ，ＲＵ、　ＳＤ、　５Ｅ （７２）発明者　バトー、パトリシア・イーアメリカ合衆国０７０９４ニユーシ ヤーシー、シカウカス、ブランチ・ストリート１５番（７２）発明者　サル力、 バリー・エイアメリカ合衆国０７４１０ニユーシヤーシー、フェア・ロラン、ノ ット・テラス３９−０２番（７２）発明者　力ウンツ、マイケル・ダブリユウア メリカ合衆国１８０１７ペンシルバニア、ベツレヘム、カシ・ドライブ４６３２ 番 （７２）発明者　アレクセクジク、ロバート・エイアメリカ合衆国１９４４０ペ ンシルバニア、ハツトフィールド、インディペンデンス・ウェイ　１２５１番 （７２）発明者　マツカリ−、パトリック・エム、ジュニアアメリカ合衆国１９ ４４６ペンシルバニア、ランスドール、ブルー・フォックス・ドライブ　１９羽 番 （７２）発明者　マクダニエル、ロバート・ニスアメリカ合衆国１８９１４ペン シルバニア、カルフォント、ストニーヒル・コート３６９番（７２）発明者　コ ザク、ウィリアム・ジ−アメリカ合衆国１９４４０ペンシルバニア、ハツトフィ ールド、キャサリン・ウェイ１２９番 （７２）発明者　ウルファー、アレン・ディーアメリカ台架１１Ｎ１９４４６ペ ンシルバニア、ランスドール、ヤービス・レーン１２１０番（７２）発明者　ハ ウエル、ガイル アメリカ合衆国２９７１５サウス・カロライナ、フォート・ミル、オーチャード ・ドライブ１１６２番

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．高められた界面活性特性を有するアルキルポリグリコシド組成物および精製 アルキルモノグリコシド組成物の製造方法であって、該アルキル基は約８ないし 約２０の炭素原子を含有し、 （ａ）酸触媒の存在下にアルキルアルコールと糖類の反応の結果生じる本質的に フローリー分布を有するアルキルモノグリコシドとアルキルポリグリコシドの反 応混合物を供給し； （ｂ）ポリグリコシドからモノグリコシドを分離するような条件下で核反応混合 物を分子的に蒸留し；そして （ｃ）（ｉ）実質的にポリグリコシドのない高濃縮精製アルキルモノグリコシド 流れおよび （ｉｉ）上記反応混合物中に最初から存在するＤＰ２以上のポリグリコシドを含 有し、約１０ないし約１６の範囲のＨＬＢそして小さくとも約１．８の平均ＤＰ を有し、アルキルモノグリコシドの分離前の反応混合物の平均ＤＰよりも少なく とも約０．２高い平均ＤＰを有するアルキルポリグリコシド組成物 を分子蒸留から回収することからなる製造方法。 ２．高濃縮精製アルキルモノグリコシドが約１．１より小さい平均ＤＰを有する 請求項１記載の方法。 ３．反応混合物からモノグリコシドを分離後した後のアルキルポリグリコシド組 成物が約１．８ないし約３の平均ＤＰを有する請求項１記載の方法。 ４．反応混合物から分離されるモノグリコシドの量が重量で表して、最初の反応 混合物中に存在するモノグリコシドの量の少なくとも半分である請求項１記載の 方法。 ５．分子蒸留する前の最初の反応混合物が約１．３ないし約１．７の平均ＤＰを 有し、分子蒸留後に回収されるアルキルポリグリコシド組成物が図４の台形領域 ＡＢＣＤ範囲内に平均ＤＰを有する請求項４記載の方法。 ６．モノグリコシド分離後のアルキルポリグリコシド組成物中に存在するモノグ リコシドの量が約３０重量％より低い請求項４記載の方法。 ７．モノグリコシド分離後のアルキルポリグリコシド組成物中に存在するモノグ リコシドの量が約２０重量％より低い請求項４記載の方法。 ８．フローリー分布を有するアルキルグリコシド反応混合物を約０．１ミリバー ル以下の圧力、約２００℃より高い温度で、一定量のアルキルモノグリコシドを 除去するに十分な時間分子的に蒸留することにより、アルキルモノグリコシドを 除去し、少なくとも１．８の平均ＤＰを有するポリグリコシド残渣を提供する請 求項１記載の方法。 ９．分子蒸留における気化表面と凝縮表面が蒸留分子の平均自由工程の約０．１ ないし約１０倍の範囲内にある請求項８記載の方法。 １０．圧力が少なくとも０．００１ミリバールであり、蒸留温度が約２２０ない し２６０℃の範囲にある請求項８記載の方法。 １１．蒸留温度が約２４０ないし約２５０℃である請求項８記載の方法。 １２．フローリー分布を有するアルキルグリコシド反応混合物中の少なくとも約 半分のアルキルモノグリコシドを除去し、全保留ポリグリコシド残渣組成物を基 準に約３０重量％より小さいモノグリコシド含量を有する保留ポリグリコシド組 成物を提供する請求項８記載の方法。 １３．保留ポリグリコシド組成物中のモノグリコシド含量が約２５重量％より小 さい請求項１２記載の方法。 １４．高められた界面活性特性を有するアルキルポリグリコシド組成物および精 製アルキルモノグリコシド組成物の製造方法であって、該アルキル基は約８ない し約２０の炭素原子を含有し、 （ａ）酸触媒の存在下にアルキルアルコールと糖類の反応の結果生じる本質的に フローリー分布を有するアルキルモノグリコシドとアルキルポリグリコシドの反 応混合物を供給し； （ｂ）ポリグリコシドからモノグリコシドの少なくとも約半分を分離するように ０．１ミリバール以下の圧力、２００℃より高い温度で核反応混合物を分子的に 蒸留し；そして （ｃ）（ｉ）実質的にポリグリコシドのない高濃縮精製アルキルモノグリコシド 流れおよび （ｉｉ）ＤＰ２以上のポリグリコシドを含有し、約１０ないし約１６の範囲のＨ ＬＢそして小さくとも約１．８の平均ＤＰを有し、アルキルモノグリコシドの分 離前の反応混合物の平均ＤＰよりも少なくとも約０．２高い平均ＤＰを有するア ルキルポリグリコシド組成物を分子蒸留から回収することからなる製造方法。 １５．蒸留温度が約２２０ないし約２６０℃の範囲にある請求項１４の方法。 １６．温度が約２４０ないし約２５０℃の範囲にある請求項１５の方法。 １７．分子蒸留する前の最初の反応混合物が約１．３ないし約１．７の平均ＤＰ を有し、分子蒸留後に回収されるアルキルポリグリコシド組成物が図４の台形領 域ＡＢＣＤ範囲内に平均ＤＰを有する請求項１５記載の方法。 １８．請求項１の方法の保留アルキルポリグリコシド組成物。 １９．請求項１４の分子蒸留後のアルキルポリグリコシド残渣。 ２０．請求項１７の分子蒸留後のアルキルポリグリコシド成分。 ２１．増加した界面活性特性、約１０ないし約１６の範囲のＨＬＢおよびグリコ シドの非フローリー分布を有するアルキルポリグリコシド組成物であって、アル キルモノグリコシドの混合物、および重合度が高くなるにつれ次第に減少する量 で重合度２以上のアルキルポリグリコシドを含有するアルキルポリグリコシド混 合物からなり、重合度２を有するポリグリコシドまたはそれと重合度３を有する ポリグリコシドとの混合物の重量で表した量がモノグリコシドの量との関連で優 勢をしめ、約１．８ないし約３の平均重合度を有する組成物。 ２２．アルキルモノグリコシド含量が約３０重量％より少ない請求項２１のアル キルポリグリコシド組成物。 ２３．アルキルモノグリコシドの量が約２５重量％より少ない請求項２２のアル キルポリグリコシド組成物。 ２４．４より上の重合度を有するポリグリコシドの量が約２０重量％より少ない 請求項２１に記載のアルキルポリグリコシド。 ２５．アルキル基が約８ないし約１８の炭素原子を含有する請求項２１記載のア ルキルポリグリコシド組成物。 ２６．アルキル基の平均炭素鎖長が約９ないし約１３である請求項２５のアルキ ルポリグリコシド組成物。 ２７．台形領域ＡＢＣＤ内に入る請求項２１のアルキルポリグリコシド。 ２８．フローリー分布を有し、約１．３ないし約１．７の平均ＤＰを有するアル キルモノグリコシドとアルキルポリグリコシドの混合物からアルキルモノグリコ シドの少なくとも約半分を除去することにより誘導される請求項２７のアルキル ポリグリコシド組成物。 ２９．結合アルキル基が約６ないし約２０の炭素原子を有し、該アルキル基に対 するアンヒドログルコースのモル比１．５以下を有するアルキルポリグリコシド を製造する方法であって、アルキル基に対するアンヒドログルコースのモル比約 １．１ないし約１．５を有するアルキルポリグリコシドを供給するに十分な時間 、酸触媒の存在下に、ポリグリコシドが本質的にないアルキルモノグリコシドフ ラクションを約６ないし約２０の炭素原子を含有するアルキルアルコールと反応 させることからなる製造方法。 ３０．アルキルモノグリコシドが請求項１のモノグリコシドフラクション（ａ） である請求項２９の方法。 ３１．モノグリコシド中のアルキル基が約８ないし約１６の炭素原子を有する請 求項２９の方法。 ３２．アンヒドログルコースユニットに対して、約４モルより少ないアルキル基 を与える濃度でアルキルアルコールを使用する請求項３１の方法。 ３３．アルコール濃度が、アンヒドログルコース１ユニットにつき約１．５ない し約３モルのアルキル基である請求項３２の方法。 ３４．酸触媒がアンヒドログルコース１モル当たり約１ないし約１０ミリ当量の 量で存在する請求項３２の方法。 ３５．触媒がアンヒドログルコース１モル当たり約５ないし約８ミリ当量の量で 存在する請求項３４の方法。 ３６．モノグリコシドとアルコールが約８０ないし約１４０℃の温度で加熱され る請求項２９の方法。 ３７．酸蝕媒が、約８ないし約２０の炭素原子数のアルキル基を含有するアルキ ルベンゼンスルホン酸である請求項３６の方法。 ３８．請求項２９の方法により製造され、結合アルキル基に対するアンヒドログ ルコースのモル比約１．５以下を有するアルキルポリグリコシド。 ３９．結合アルキル基に対するアンヒドログルコースのモル比約１．１ないし約 １．５を有する請求項３８のアルキルポリグリコシド。 ４０．請求項２１のアルキルポリグリコシド組成物約０．５ないし約９９重量％ からなる界面活性剤組成物。 ４１．さらに溶剤とアジェバントからなる請求項４０の界面活性剤組成物。 ４２．溶媒が約０．５ないし約９９．５重量％の量で存在し、アジェバントが約 ９９．５重量％までの量で存在する請求項４１の界面活性剤。 ４３．請求項４０の界面活性剤組成物を含有するハード表面クリーナー。 ４４．請求項４０の界面活性剤組成物を含有する洗濯用洗剤。 ４５．請求項４０の界面活性剤組成物を含有する液体ハンドセッケン。 ４６．請求項４０の界面活性剤組成物を含有するヘアーシャンプ。 ４７．改良された界面活性特性および約１０ないし約１６の範囲のＨＬＢを有す るアルキルポリグリコシド組成物であって、該アルキル基が約６ないし約２０の 炭素原子を有し、 （ａ）重合度が高くなるにつれ次第に減少する量で重合度２以上のグリコシドを 含有し非フローリ分布を有するアルキルポリグリコシド成分であり、重合度２を 有するポリグリコシドまたはそれと重合度３を有するポリグリコシドとの混合物 の重量で表した量が優勢をしめ、約１．８ないし約３の平均重合度を有するアル キルポリグリコシド成分：および（ｂ）成分（ａ）の平均アルキル鎖長よりも小 さい平均アルキル鎖長を有する少なくとも一つの他のグリコシド成分 との混合物からなるアルキルポリグリコシド組成物。 ４８．アルキルポリグリコシド成分（ａ）が少なくとも２成分の配合剤であり、 グリコシド成分（ｂ）が非フローリー分布を有するアルキルポリグリコシドの少 なくとも２成分の配合剤であり、２成分の各配合剤（ａ）および（ｂ）は、約９ ないし約１４の平均炭素鎖長および約１０ないし約１６の範囲のＨＬＢを有する アルキルポリグリコシド組成物を供給する量で、その平均炭素鎖長との関連で混 合物中に存在する請求項４７のアルキルポリグリコシド組成物。 ４９．組成物の平均鎖長が９より上で約１２までである請求項４８のアルキルポ リグリコシド組成物。 ５０．ＨＬＢが約１１ないし約１４の範囲にある請求項４８のアルキルポリグリ コシド組成物。 ５１．組成物の平均鎖長が約９より大きく約１２より小さく、成分（ａ）がＣ１ ２アルキルポリグリコシド、Ｃ１４アルキルポリグリコシドおよびＣ１６アルキ ルポリグリコシドの混合物である請求項４８のアルキルポリグリコシド組成物。 ５２．組成物の平均アルキル鎖長が約９より大きくかつ約１２より小さく、成分 （ｂ）がＣ８アルキルポリグリコシドとＣ１０アルキルポリグリコシドの２成分 混合物である請求項４８のアルキルポリグリコシド組成物。 ５３．成分（ａ）がＣ１２アルキルポリグリコシド、Ｃ１４アルキルポリグリコ シドおよびＣ１６アルキルポリグリコシドの混合物である請求項５２のアルキル ポリグリコシド組成物。 ５４．Ｃ１２、Ｃ１４およびＣ１６アルキルポリグリコシド成分（ａ）の混合物 に対するＣ■とＣ１０アルキルポリグリコシド成分（ｂ）の混合物の重量比が約 １：１ないし約１０：１である請求項５３のアルキルポリグリコシド組成物。 ５５．（ａ）に対する（ｂ）の比が約１：１ないし約４：１である請求項５４の アルキルポリグリコシド組成物。 ５６．（ａ）に対する（ｂ）の比が約１．７：１ないし約２：１である請求項５ ５のアルキルポリグリコシド組成物。 ５７．成分（ａ）および成分（ｂ）のそれぞれが図４の台形領域ＡＢＣＤに入る 請求項４８のアルキルポリグリコシド組成物。 ５８．請求項４８の界面活性剤組成物およびクリーナー配合物との関連で少なく とも一つのアジェバントを含有するハード表面クリーナー。 ５９．さらにアニオン性界面活性剤からなる請求項５８のハード表面クリーナ６ ０．請求項５４の界面活性剤組成物およびクリーナー配合物との関連で少なくと も一つのアジェバントを含有するハード表面クリーナー。 ６１．Ｃ１２、Ｃ１４およびＣ１６アルキルポリグリコシドの混合物に対するＣ ８とＣ１０アルキルポリグリコシドの混合物の重量比が約１：１ないし約４：１ である請求項６０のハード表面クリーナー。 ６２．比が約２：１である請求項６１のハード表面クリーナー。 ６３．請求項４８の界面活性剤組成物および汚れクリーニング配合剤との関連で 少なくとも一つのアジェバントを含有する汚れクリーニング組成物。 ６４．請求項５４に記載の界面活性剤組成物および汚れクリーニング配合剤との 関連で少なくとも一つのアジェバントを含有する汚れクリーニング組成物。 ６５．Ｃ１２、Ｃ１４およびＣ１６アルキルポリグリコシドの混合物に対するＣ ８とＣ１０アルキルポリグリコシドの混合物の重量比が約２：１ないし約３：１ である請求項６４の汚れクリーニング組成物。 ６６．請求項４８の界面活性剤組成物および洗濯洗剤配合剤との関連で少なくと も一つのアジェバントを含有する洗濯洗剤。 ６７．請求項４８の界面活性剤組成物およびパーソナルケア配合剤との関連で少 なくとも一つのアジェバントを含有するパーソナルケア組成物。 ６８．パーソナルケア組成物がシャンプーである請求項６７のパーソナルケア組 成物。 ６９．パーソナルケア組成物がセッケンである請求項６７のパーソナルケア組成 物。 ７０．パーソナルケア組成物がローションである請求項６７のパーソナルケア組 成物。 ７１．パーソナルケア組成物がクリームである請求項６７のパーソナルケア組成 物。 ７２．請求項５４の界面活性剤組成物およびパーソナルケア配合剤との関連で少 なくとも一つのアジェバントを含有するパーソナルケア組成物。 ７３．Ｃ１２、Ｃ１４およびＣ１６アルキルポリグリコシドの混合物に対するＣ ８とＣ１０アルキルポリグリコシドの混合物の重量比が約１．５：１ないし約２ ：１である請求項４８のパーソナルケア組成物。 ７４．パーソナルケア組成物がシャンプーである請求項７３のパーソナルケア組 成物。 ７５．さらにアニオン性界面活性剤を含有する請求項７４のパーソナルケアシャ ンプー組成物。 ７６．アニオン性補助界面活性剤は、アルキル基が約１０ないし約１８の炭素原 子を有するエトキシレート化または非エトキシレート化アルキルスルフェートで ある請求項７５のパーソナルケアシャンプー。 ７７．アニオン性補助界面活性剤がナトリウムまたはアンモニウムラウレススル フェートである請求項７６のパーソナルケアシャンプー。 ７８．パーソナルケア組成物が人肌に使用するための液体セッケンである請求項 ４８のパーソナルケア組成物。 ７９．さらにアニオン性補助界面活性剤を含有する請求項７８のパーソナルケア 液体セッケン。 ８０．さらに抗微生物剤を含有する請求項７９のパーソナルケア液体セッケン。 ８１．アニオン性補助界面活性剤がナトリウムラウリルスルフェートである請求 項７８のパーソナルケア液体セッケン。 ８２．パーソナルケア組成物が美容クレンザーである請求項４８のパーソナルケ ア組成物。 ８３．さらにアニオン性補助界面活性剤を含有する請求項８２のパーソナルケア 美容クレンザー。 ８４．アニオン性補助界面活性剤が二ナトリウムラウレススルホサクシネートで ある請求項８３のパーソナルケア美容クレンザー。 ８５．パーソナルケア組成物がフォームバス組成物である請求項４８のパーソナ ルケア組成物。 ８６．さらにアニオン性補助界面活性剤を含有する請求項８５のパーソナルケア フォームバス組成物。 ８７．アニオン性補助界面活性剤がナトリウムラウレススルフェートである請求 項８６のパーソナルケアフォームバス組成物。 ８８．パーソナルケア組成物が練り歯磨きである請求項４８のパーソナルケア組 成物。 ８９．パーソナルケア組成物がうがい液である請求項４８のパーソナルケア組成 物。 ９０．パーソナルケア組成物が発汗抑制剤である請求項４８のパーソナルケア組 成物。 ９１．パーソナルケア組成物が固形セッケンである請求項４８のパーソナルケア 組成物。 ９２．さらにアシルイセチオネート補助界面活性剤を含有する請求項９１のパー ソナルケア固形セッケン。 ９３．請求項４８のアルキルポリグリコシド界面活性剤の界面活性効果量をパー ソナルケア組成物に添加することからなるパーソナルケア組成物を製造する方法 。 ９４．パーソナルケア組成物がシャンプー、セッケン、美容クレンザー、フォー ムバス 練り歯磨き、うがい液および発汗抑制剤組成物からなるグループから選択される 請求項９３の方法。 ９５．請求項４８のアルキルポリグリコシド界面活性剤の界面活性効果量をクリ ーニング組成物に添加することからなるクリーニング組成物を製造する方法。 ９６．クリーニング組成物がハード表面クリーナーまたは洗濯洗剤組成物である 請求項９５の方法。 ９７．組成物のアルキル部分の予定した平均炭素鎖長を選択し、アルキルポリグ リコシドの少なくとも２成分配合剤の２種以上を混合してなり、各２成分配合剤 は、混合したとき、混合された２成分配合剤の量が有効で、予定選択された平均 アルキル部分および界面活性特性を与えるような平均アルキル鎖長を有し、かつ 少なくとも１つまたは２つの２成分配合剤が６−２０の炭素原子を有するアルコ ールと適当な糖類とを酸触媒反応させ過剰のアルコールを分離して誘導されるポ リグリコシドの非フローリ分布からなることを特徴とする、アルキル基が約６な いし約２０の炭素原子を有する改良されたアルキルポリグリコシド界面活性剤組 成物の製造方法。 ９８．２成分配合剤の混合物から結果として生じる生成物中のアルキル鎖の平均 鎖長は約９ないし約１４の範囲にある請求項９７の方法。 ９９．平均鎖長が約９ないし約１２である請求項９８の方法。 １００．改良されたアルキルポリグリコシド界面活性剤組成物は約１０ないし約 １６の範囲のＨＬＢを有する請求項９９の方法。 １０１．改良されたアルキルポリグリコシド界面活性剤組成物は約１１ないし約 １４のＨＬＢを有する請求項１００の方法。 １０２．予定された平均アルキル部分鎖長が約９より大きく、２成分配合剤の一 つが、予定選択された平均アルキル部分より小さい平均アルキル鎖長を有し、も う一つの２成分配合剤は予定選択された平均アルキル部分より大きな平均アルキ ル鎖長を有する請求項９７の方法。 １０３．予定された平均アルキル部分鎖長が約１０である請求項１０２の方法。 １０４．予定選択された平均アルキル部分より小さな平均アルキル鎖長を有する アルキルポリグリコシドの２成分配合剤がＣ８アルキルポリグリコシドとＣ１０ アルキルポリグリコシドの混合物である請求項１０２の方法。 １０５．予定選択されたアルキル部分より大きな平均アルキル鎖長を有するアル キルポリグリコシドの２成分配合剤がＣ１２アルキルポリグリコシド、Ｃ１４ア ルキルポリグリコシドとＣ１６アルキルポリグリコシドの混合物である請求項１ ０２の方法。 １０６．予定選択されたアルキル部分より小さな平均アルキル鎖長を有するアル キルポリグリコシドの２成分配合剤がＣ８アルキルポリグリコシドとＣ１０アル キルポリグリコシドの混合物である請求項１０５の方法。 １０７．Ｃ１２、Ｃ１４およびＣ１６アルキルポリグリコシド混合物の２成分配 合剤に対するＣ８とＣ１０アルキルポリグリコシド混合物の２成分配合剤の重量 比が約１：１ないし約１０：１である請求項１０６の方法。 １０８．比が約１：１ないし約４：１である請求項１０７の方法。 １０９．比が約１．５：１ないし約４：１である請求項１０７の方法。 １１０．比が約１．７：１ないし約２：１である請求項１０７の方法。 １１１．平均アルキル鎖長が約１０．３であり、組成物のＨＬＢが約１３である 請求項１０７の方法。 １１２．アルキルポリグリコシド成分（ａ）が少なくとも２成分配合剤であり、 グリコシド成分（ｂ）が少なくとも２成分モノグリコシド成分である請求項４７ のアルキルポリグリコシド組成物。 １１３，アルキルポリグリコシド成分（ａ）がＣ１２アルキルポリグリコシド、 Ｃ１４アルキルポリグリコシドおよびＣ１６アルキルポリグリコシドの混合物で ある請求項１１２のアルキルポリグリコシド組成物。 １１４．成分（ｂ）がＣ８とＣ１０モノグリコシドの２成分混合物である請求項 １１３のアルキルポリグリコシド組成物。 １１５．（ａ）に対する（ｂ）の重量比が約１：１ないし約４：１である請求項 １１４のアルキルポリグリコシド組成物。 １１６．高められた界面活性特性を有するアルキルポリグリコシド組成物の製造 方法であって、該アルキル基は約８ないし約２０の炭素原子を含有し、（ａ）酸 触媒の存在下にアルキルアルコールと糖類の反応の結果生じる本質的にフローリ ー分布を有するアルキルモノグリコシドとアルキルポリグリコシドの反応混合物 を供給し； （ｂ）酸反応混合物中に最初に存在し、重合度か高くなるにつれ次第に減少する 量でＤＰ２以上を有するアルキルポリグリコシドを含有する非フローリ分布アル キルポリグリコシド組成物を与える条件下で、ポリグリコシドからモノグリコシ ドを分離し、ＤＰ２のポリグリコシドまたはそれとＤＰ３のポリグリコシドとの 混合物の重量で表した量が該組成物中で優勢をしめ、約１０ないし約１６の範囲 のＨＬＢ、アルキルモノグリコシドの分離前の反応混合物の平均ＤＰより少なく とも０．２高く、少なくとも約１．８の平均ＤＰを有するアルキルポリグリコシ ド組成物であることを特徴とする製造方法。 １１７．ポリグリコシドからモノグリコシドの分離後のアルキルポリグリコシド が図４の台形領域ＡＢＣＤ内に平均値を有する請求項１１６の方法。 １１８．さらに、ステップ（ｂ）で生じる非フローリ分布アルキルポリグリコシ ドを異なる平均アルキル鎖長を有する少なくとも１つの他のグリコシド成分と混 合することからなる請求項１１６の方法。 １１９．該他のグリコシド成分は、ステップ（ｂ）で生じる非フローリ分布アル キルポリグリコシドの平均アルキル鎖長より小さい平均アルキル鎖長を有する請 求項１１８の方法。 １２０．非フローリ分布アルキルポリグリコシドが少なくとも２成分配合剤、他 のグリコシド成分が少なくとも２成分配合剤であり、各２成分配合剤は約９ない し約１４平均炭素鎖長および約１０ないし約１４の範囲のＨＬＢを有するアルキ ルポリグリコシド組成物を供給する量で混合物中に存在する請求項１１８の方法 。 １２１．少なくとも２成分の配合剤の一つがＣ１２アルキルポリグリコシド、Ｃ １４アルキルポリグリコシドおよびＣ１６アルキルポリグリコシドの混合物であ り、少なくとも２成分の他の配合剤がＣ８アルキルポリグリコシドとＣ１０アル キルポリグリコシドの混合物である請求項１２０の方法。 １２２．Ｃ１２、Ｃ１４およびＣ１６アルキルポリグリコシド成分の混合物に対 するＣ８とＣ１０アルキルポリグリコシド成分の重量比が約１：１ないし約１０ ：１である請求項１２１の方法。 １２３．比が約１：１ないし約４：１である請求項１２２の方法。