JPH0743854A - Optical recording sheet material - Google Patents

Optical recording sheet material

Info

Publication number
JPH0743854A
JPH0743854A JP5184131A JP18413193A JPH0743854A JP H0743854 A JPH0743854 A JP H0743854A JP 5184131 A JP5184131 A JP 5184131A JP 18413193 A JP18413193 A JP 18413193A JP H0743854 A JPH0743854 A JP H0743854A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
optical recording
dyes
color
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5184131A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Takeshi Endo
剛 遠藤
Toshikazu Takada
十志和 高田
Masaki Nishimura
匡樹 西村
Yukio Hosoda
幸男 細田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
New Oji Paper Co Ltd
Original Assignee
New Oji Paper Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by New Oji Paper Co Ltd filed Critical New Oji Paper Co Ltd
Priority to JP5184131A priority Critical patent/JPH0743854A/en
Publication of JPH0743854A publication Critical patent/JPH0743854A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Abstract

PURPOSE:To provide an optical recording sheet material capable of rapidly forming a color-developed image by irradiating it with visible laser beams. CONSTITUTION:This optical recording sheet material has a photosensitive color- developing layer containing an acid photogenerator and a color-developing dye to be allowed to develop a color by an acid as main components, and the acid photogenerator to be used is at least one kind of aminostyrylquinolium salt selected from those represented by formulae I and II in which each of R<1> and R<7> is alkyl, benzyl optionally substituted by alkyl or the like; each of R<2>, R<3>, R<4>, R<8>, R<9>, and R<10> is H, alkyl, alkoxy, acyl, alkoxycarbonyl, or the like; and each of R<5>, R<6>, R<11>, and R<12> is H, alkyl, or aryl; and X<-> is SbF6<->, AsF6<->, PF6<->, BF4<->, or ClO4<->.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、シート状光記録材料に
関するものである。更に詳しく述べるならば、本発明
は、可視レーザー光照射により発色画像を形成するシー
ト状光記録材料に関するものである。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a sheet-like optical recording material. More specifically, the present invention relates to a sheet-like optical recording material which forms a colored image by irradiation with visible laser light.

【0002】[0002]

【従来の技術】近年、光ファイバーやレーザー技術を応
用した光情報処理技術が急速に発展してきている。この
光情報処理技術を用いたデータ出力方式として、例えば
小型で低価格な光源としてヘリウム・ネオンレーザー、
又は半導体レーザーを用いたプリンターなどで代表され
る電子写真方式が知られている。しかし、この記録方式
は、潜像形成、トナーによる現像、トナーの転写および
定着処理などの多数の操作が必要なため、プリンターの
機構が複雑になり、かつその本体が大型になり、消費電
力も大きくなるという欠点を有している。
2. Description of the Related Art In recent years, optical information processing technology applying optical fiber and laser technology has been rapidly developed. As a data output method using this optical information processing technology, for example, a helium-neon laser as a small and low-cost light source,
Alternatively, an electrophotographic method represented by a printer using a semiconductor laser is known. However, this recording method requires a large number of operations such as latent image formation, development with toner, toner transfer and fixing processing, which complicates the printer mechanism, increases the size of the main body, and consumes less power. It has the drawback of becoming large.

【0003】そこで上記欠点を解決する記録材料とし
て、トナーの転写、および定着処理操作が不要であり、
かつ小型で低価格のレーザー光源としてヘリウム・ネオ
ンレーザー、又は半導体レーザーのような可視レーザー
を用いて、画像を直接記録できる光記録材料の開発が要
求されている。
Therefore, as a recording material that solves the above-mentioned drawbacks, toner transfer and fixing processing operations are unnecessary,
Further, there is a demand for development of an optical recording material capable of directly recording an image by using a visible laser such as a helium / neon laser or a semiconductor laser as a compact and low-priced laser light source.

【0004】このようなシート状感光記録材料として、
本発明者らは、光酸発生剤、発色色素および増感色素か
ら構成される発色組成物を用いた記録材料を、例えば特
開平3−96950号公報、および特開平3−2936
54号公報等に開示してきた。これらの発色組成物は、
次のような機構で発色する。まず、増感色素がレーザー
光を吸収して励起状態となり、この励起状態となった増
感色素から、光酸発生剤へのエネルギー移動または電子
移動が起こり、酸が発生する。次に、発色色素がこの酸
と接触することにより発色する。
As such a sheet-like photosensitive recording material,
The present inventors have disclosed a recording material using a color-forming composition composed of a photo-acid generator, a color-forming dye and a sensitizing dye, for example, in JP-A-3-96950 and JP-A-3-2936.
No. 54, etc. These coloring compositions,
Color is developed by the following mechanism. First, the sensitizing dye absorbs laser light to be in an excited state, and the sensitizing dye in the excited state causes energy transfer or electron transfer to the photo-acid generator to generate an acid. Then, the coloring dye contacts with the acid to develop a color.

【0005】しかし、このようないわゆる分光増感法
は、増感色素から光酸発生剤への分子間のエネルギー移
動または電子移動の過程を経るため、増感色素と光酸発
生剤との相互作用の大きさに影響を及ぼす因子(相溶性
等)が、発色活性を左右する場合があった。
However, such a so-called spectral sensitization method undergoes a process of intermolecular energy transfer or electron transfer from the sensitizing dye to the photoacid generator, so that the sensitizing dye and the photoacid generator interact with each other. Factors that influence the magnitude of action (compatibility, etc.) may influence the color forming activity.

【0006】このような問題を解決するためには、可視
光に対して活性を有し、増感色素の存在が不要な光酸発
生剤の使用が有効であるが、特開平3−96950号公
報に記載されているような光酸発生剤のほとんどは、可
視光に対して活性を有していないため、増感色素の配合
が不可欠であった。
In order to solve such a problem, it is effective to use a photo-acid generator which is active for visible light and does not require the presence of a sensitizing dye, but JP-A-3-96950. Most of the photo-acid generators described in the publication have no activity with respect to visible light, so that it was essential to incorporate a sensitizing dye.

【0007】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の技術
における上記問題点を解決し、可視レーザー光の照射に
よって速やかに発色画像を形成することができ、現像処
理が不要で、かつ増感色素の使用が不要なシート状光記
録材料を提供しようとするものである。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention solves the above-mentioned problems in the prior art, enables rapid formation of a colored image by irradiation with visible laser light, does not require development processing, and is sensitized. An object of the present invention is to provide a sheet-shaped optical recording material that does not require the use of dyes.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、Polymer
Preprints, Japan, 41, 232 (1992), およびPolymerPre
prints, Japan, 40, 193 (1991)に記載されており、紫
外光に対して活性を有する光酸発生剤に、可視光に対す
る活性を付与する方法について鋭意研究を行った。
SUMMARY OF THE INVENTION The present inventors have found that Polymer
Preprints, Japan, 41, 232 (1992), and PolymerPre
prints, Japan, 40, 193 (1991), and conducted extensive studies on a method of imparting activity to visible light to a photoacid generator having activity to ultraviolet light.

【0009】前記文献に記載された光酸発生剤は、一般
式(III)
The photo-acid generator described in the above-mentioned reference has the general formula (III)

【化2】 (但し、R13はベンジル基、又はアルキル基等を表し、
14は水素原子、又はベンゾイル基等を表す。)で表さ
れる化学構造を有しているが、これらの化合物は可視光
域に対して吸収を示さない。そこで、本発明者らは、一
般式(III) の化学構造を有し、かつ可視光域に吸収を有
する化合物を合成し、それらの化合物の可視光に対する
活性について検討した。その結果、特定のアミノスチリ
ルキノリニウム塩を光酸発生剤として用いると、所望の
シート状光記録材料が得られることを発見し、本発明を
完成するに至った。
[Chemical 2] (However, R 13 represents a benzyl group, an alkyl group, or the like,
R 14 represents a hydrogen atom, a benzoyl group or the like. ), These compounds do not show absorption in the visible light region. Therefore, the present inventors synthesized compounds having the chemical structure of general formula (III) and having absorption in the visible light region, and examined the activity of these compounds with respect to visible light. As a result, they discovered that a desired sheet-shaped optical recording material can be obtained by using a specific aminostyrylquinolinium salt as a photoacid generator, and completed the present invention.

【0010】本発明のシート状光記録材料は、シート状
支持体と、この支持体の少なくとも一面上に形成され、
かつ光酸発生剤および酸により発色する発色色素を主要
成分として含む感光発色層とを有し、前記光酸発生剤
が、下記一般式(I)および(II):
The sheet-shaped optical recording material of the present invention is formed on a sheet-shaped support and at least one surface of the support,
And a photosensitive color forming layer containing a photo-acid generator and a color-developing dye that develops color with an acid as main components, wherein the photo-acid generator is represented by the following general formulas (I) and (II):

【化3】 (但し、式(I)および(II)中、R1 およびR7 は、
それぞれ互いに独立に、アルキル基、ベンジル基、並び
にアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキルオ
キシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、お
よびニトロ基から選ばれた少なくとも1員により置換さ
れたベンジル基から選ばれた1員を表し、R2 ,R3
4 ,R8,R9 およびR10は、それぞれ互いに独立
に、水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アシル
基、アルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シア
ノ基、およびニトロ基から選ばれた1員を表し、R5
6 ,R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、水素
原子、アルキル基、およびアリール基から選ばれた1員
を表し、X- は、SbF6 - ,AsF6 - ,PF6 -
BF4 - 、およびClO 4 - から選ばれた1員を表
す。)で表されるアミノスチリルキノリニウム塩化合物
より選ばれた少なくとも1種を含有することを特徴とす
るものである。
[Chemical 3](However, in the formulas (I) and (II), R1And R7Is
Independently of each other, alkyl group, benzyl group,
Alkyl group, aryl group, aralkyl group, alkyl group
Xy group, acyl group, alkyloxycarbonyl group, ant
Group, oxycarbonyl group, halogen atom, cyano group,
And at least one member selected from nitro groups
Represents a member selected from the benzyl groups2, R3
RFour, R8, R9And RTenAre independent of each other
, Hydrogen atom, alkyl group, alkyloxy group, acyl
Group, alkyloxycarbonyl group, halogen atom, sia
Represents a member selected from a no group and a nitro group, and RFive
R6, R11And R12Are, independently of one another, hydrogen
A member selected from an atom, an alkyl group, and an aryl group
Represents X-Is SbF6 -, AsF6 -, PF6 -
BFFour -, And ClO Four -List of members selected from
You ) Aminostyrylquinolinium salt compound represented by
Characterized by containing at least one selected from
It is something.

【0011】[0011]

【作用】本発明のシート状光記録材料は、その感光発色
層において、可視レーザー光の照射により光酸発生剤か
ら酸が生成し、この酸が発色色素と反応することにより
発色画像が形成される。本発明に使用される一般式
(I)および(II)のアミノスチリルキノリニウム塩化
合物の例としては、次のようなものをあげることができ
る。
In the sheet-like optical recording material of the present invention, in the light-sensitive color forming layer, an acid is generated from the photo-acid generator by irradiation with visible laser light, and the acid reacts with the color forming dye to form a color image. It Examples of the aminostyrylquinolinium salt compounds of the general formulas (I) and (II) used in the present invention are as follows.

【0012】[0012]

【化4】 [Chemical 4]

【0013】[0013]

【化5】 [Chemical 5]

【0014】[0014]

【化6】 [Chemical 6]

【0015】[0015]

【化7】 [Chemical 7]

【0016】これらの化合物は単独で用いられてもよ
く、あるいはその2種以上を混合して用いてもよい。
These compounds may be used alone or in combination of two or more.

【0017】一般式(I)および(II)のアミノスチリ
ルキノリニウム塩化合物は、例えば下記反応経路に従っ
て合成することができる。
The aminostyrylquinolinium salt compounds of the general formulas (I) and (II) can be synthesized, for example, according to the following reaction route.

【0018】[0018]

【化8】 [Chemical 8]

【0019】上記反応例では、4−(p−ジメチルアミ
ノスチリル)−1−ベンジルキノリニウムヘキサフルオ
ロアンチモネート(No.(3)の化合物)の合成を例とし
てあげている。No.(3)の化合物は、4−(p−ジメチ
ルアミノスチリル)キノリンと、等モルのベンジルブロ
ミドをアセトニトリル還流条件下2日間反応させた後、
得られた結晶をメタノール中六フッ化アンチモン酸カリ
ウムと反応させ、さらに得られた結晶をエタノール−ア
セトニトリル混合溶媒より再結晶精製することにより得
られる。但し、本発明の式(I)および(II)の光酸発
生剤化合物の合成法はこれに限定されるものではない。
In the above reaction example, the synthesis of 4- (p-dimethylaminostyryl) -1-benzylquinolinium hexafluoroantimonate (compound of No. (3)) is taken as an example. The compound of No. (3) was prepared by reacting 4- (p-dimethylaminostyryl) quinoline with an equimolar amount of benzyl bromide for 2 days under a reflux condition of acetonitrile.
It is obtained by reacting the obtained crystal with potassium hexafluoroantimonate in methanol, and recrystallizing and purifying the obtained crystal from a mixed solvent of ethanol-acetonitrile. However, the method for synthesizing the photoacid generator compound of the formulas (I) and (II) of the present invention is not limited to this.

【0020】本発明に使用可能な発色色素は、トリフェ
ニルメタン系色素、トリフェニルメタンフタリド系色
素、フェノチアジン系色素、フェノキサジン系色素、フ
ルオラン系色素、インドリルフタリド系色素、アザフタ
リド系色素、ジフェニルメタン系色素、クロメピラゾー
ル系色素、ロイコオーラミン系色素、ローダミンラクタ
ム系色素、アゾメチン系色素、およびロイコキサンテン
系色素があり、トリフェニルメタンフタリド系色素、イ
ンドリルフタリド系色素、アザフタリド系色素、フルオ
ラン系色素、ローダミンラクタム系色素およびロイコキ
サンテン系色素から選ばれることが特に好ましい。
Coloring dyes usable in the present invention include triphenylmethane dyes, triphenylmethanephthalide dyes, phenothiazine dyes, phenoxazine dyes, fluorane dyes, indolylphthalide dyes, azaphthalide dyes. , Diphenylmethane dyes, clomepyrazole dyes, leukoauramine dyes, rhodamine lactam dyes, azomethine dyes, and leucoxanthene dyes, triphenylmethanephthalide dyes, indolylphthalide dyes, azaphthalide dyes It is particularly preferred to be selected from dyes, fluoran dyes, rhodamine lactam dyes and leucoxanthene dyes.

【0021】また、本発明のシート状光記録材料は、増
感色素を用いずに可視レーザー光により記録することが
可能であるが、さらにその性能を向上させる目的で、増
感色素を併用してもよい。本発明に使用可能な増感色素
としては、シアニン系色素、ローダシアニン系色素、オ
キソノール系色素、スチリル系色素、メロシアニン系色
素、フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、
ピリリウム塩系色素、チオピリリウム塩系色素、スクワ
リリウム系色素、クロコニウム系色素、アズレニウム系
色素、ジチオール金属塩系色素、ナフトキノン系色素、
アントラキノン系色素、インドフェノール系色素、アゾ
系色素、トリフェニルメタン系色素およびインジゴ系色
素等がある。これらの増感色素は使用するレーザー光源
の発振波長と出力に応じて使い分けすることができる。
The sheet-like optical recording material of the present invention can be recorded by visible laser light without using a sensitizing dye, but a sensitizing dye is used in combination for the purpose of further improving its performance. May be. Examples of the sensitizing dye that can be used in the present invention include cyanine dyes, rhodacyanine dyes, oxonol dyes, styryl dyes, merocyanine dyes, phthalocyanine dyes, naphthalocyanine dyes,
Pyrylium salt dye, thiopyrylium salt dye, squarylium dye, croconium dye, azurenium dye, dithiol metal salt dye, naphthoquinone dye,
Examples include anthraquinone dyes, indophenol dyes, azo dyes, triphenylmethane dyes and indigo dyes. These sensitizing dyes can be used properly according to the oscillation wavelength and output of the laser light source used.

【0022】本発明のシート状光記録材料において、そ
の感光発色層は、光酸発生剤、発色色素、およびそれら
を結着する接着剤を含んで構成される。接着剤として
は、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドン、カルボキシメチルセルロース、酸化澱粉、カゼイ
ン等の水溶性接着剤、並びにスチレン−ブタジエン共重
合体、アクリル系共重合体、エチレン−酢酸ビニル系共
重合体等の合成高分子接着剤を用いることができる。
In the sheet-like optical recording material of the present invention, the light-sensitive color forming layer comprises a photo-acid generator, a color-developing dye, and an adhesive for binding them. Examples of the adhesive include water-soluble adhesives such as polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, carboxymethylcellulose, oxidized starch, and casein, as well as styrene-butadiene copolymer, acrylic copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, and the like. Synthetic polymer adhesives can be used.

【0023】本発明のシート状光記録材料は、印刷性お
よび筆記性を向上させる目的で、感光発色層中に、顔料
を含有させることが好ましい。このような顔料として
は、クレー、炭酸カルシウム、シリカ、サチン白、二酸
化チタン、タルク、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、亜
硫酸カルシウム、有機顔料等のように通常の顔料塗工紙
に使用されている顔料を単独で、またはそれらの2種類
以上を混合して使用することができる。
The sheet-shaped optical recording material of the present invention preferably contains a pigment in the light-sensitive color forming layer for the purpose of improving printability and writing performance. Examples of such pigments include clay, calcium carbonate, silica, satin white, titanium dioxide, talc, barium sulfate, calcium sulfate, calcium sulfite, and pigments used in ordinary pigment-coated paper such as organic pigments. They can be used alone or as a mixture of two or more thereof.

【0024】光酸発生剤と発色色素の配合割合は、一般
に光酸発生剤1モルに対し、発色色素が0.1〜10モ
ル、好ましくは0.5〜5モルである。また、接着剤の
配合量は、一般に光酸発生剤1モルに対し、50〜20
00重量部であることが好ましく、より好ましくは10
0〜1000重量部である。
The mixing ratio of the photo-acid generator and the color-developing dye is generally 0.1-10 mol, preferably 0.5-5 mol, per 1 mol of the photo-acid generator. The amount of the adhesive compounded is generally 50 to 20 with respect to 1 mol of the photo-acid generator.
It is preferably 00 parts by weight, more preferably 10 parts by weight.
0 to 1000 parts by weight.

【0025】また、感光発色層中に、印刷性および筆記
性を付与するために顔料を配合する場合には、光酸発生
剤および発色色素の合計重量100重量部に対し、顔料
が10〜1000重量部であることが好ましく、より好
ましくは50〜300重量部である。
When a pigment is added to the light-sensitive color forming layer in order to impart printability and writability, the pigment is added in an amount of 10 to 1000 with respect to 100 parts by weight of the total weight of the photo-acid generator and the coloring dye. It is preferably part by weight, and more preferably 50 to 300 parts by weight.

【0026】本発明の光記録材料に用いられるシート状
支持体としては、紙、不織布および布地のような多孔質
基体、あるいは合成紙、高分子フィルム、金属箔等を用
いることができる。これらは単独で用いてもよいし、ま
たこれら相互の積層体の形態でもよい。
As the sheet-like support used in the optical recording material of the present invention, a porous substrate such as paper, non-woven fabric and cloth, synthetic paper, polymer film, metal foil and the like can be used. These may be used alone or may be in the form of a laminate of these.

【0027】本発明のシート状光記録材料は、所望の効
果を損なわないかぎり、発色組成物を主要成分とする感
光発色層中に、反応促進剤、反応調整剤、濡れ剤、被膜
形成助剤、希釈溶媒等を含有していてもよい。
The sheet-like optical recording material of the present invention contains a reaction accelerator, a reaction modifier, a wetting agent, and a film-forming auxiliary in a light-sensitive color forming layer containing a color-forming composition as a main component unless the desired effect is impaired. , A diluting solvent, etc. may be contained.

【0028】シート状支持体上に、発色組成物を含む感
光発色層を形成するには、所望成分を含む塗工液を、常
法にしたがってロールコーター等を用いてシート状支持
体上に塗布し、これを乾燥し、硬化すればよい。
To form a light-sensitive color forming layer containing a color-forming composition on a sheet-like support, a coating solution containing the desired components is applied onto the sheet-like support by a conventional method using a roll coater or the like. Then, it may be dried and cured.

【0029】本発明の光記録材料に光記録するためのレ
ーザー光源としては、アルゴンレーザー、ヘリウム・カ
ドミウムレーザー、クリプトンレーザー、ヘリウム・ネ
オンレーザー、半導体レーザー、ルビーレーザー等の可
視光域に発振波長を有するレーザー光源が使用可能であ
る。また赤外レーザーも、非線形光学結晶を用いて波長
交換することにより使用可能である。
The laser light source for optical recording on the optical recording material of the present invention has an oscillation wavelength in the visible light range of an argon laser, a helium / cadmium laser, a krypton laser, a helium / neon laser, a semiconductor laser, a ruby laser, or the like. A laser light source having it can be used. An infrared laser can also be used by exchanging wavelengths using a nonlinear optical crystal.

【0030】[0030]

【実施例】下記実施例により本発明を具体的にさらに説
明する。実施例1 光酸発生剤として、前記No.(3)化合物1モルと、フル
オラン系発色色素(商標:Red−3、山本化成社製)
10モルとをメチルエチルケトン中に分散、溶解しなが
ら配合し、これにさらに接着剤としてアクリル系共重合
体(商標:LR−347、三菱レイヨン社製)を、光酸
発生剤1モルに対し200重量部加えて、塗工液を作製
した。
The present invention will be further described in detail with reference to the following examples. Example 1 As a photo-acid generator, 1 mol of the No. (3) compound and a fluoran-based coloring dye (trademark: Red-3, manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd.)
200 moles of acrylic copolymer (trademark: LR-347, manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.) as an adhesive agent was added to 10 moles of methyl ethyl ketone while being dispersed and dissolved in 200 weights per mole of the photo-acid generator. In addition, a coating solution was prepared.

【0031】シート状支持体としてPETフィルム(厚
さ50μm)を使用し、前記塗工液をロールコーターを
用いて乾燥塗布量が3g/m2 になるように塗布し、こ
れを100℃で2分間乾燥し感光記録層を形成した。こ
のようにして得られたシート状光記録材料の感光発色層
表面に、ヘリウム・ネオンレーザー(発振波長633n
m)からのレーザー光線を、所定画像のパターンにした
がって照射すると、良好な赤色画像が形成された。
A PET film (thickness: 50 μm) was used as a sheet-like support, and the coating solution was applied by a roll coater so that the dry coating amount was 3 g / m 2 , and this was applied at 100 ° C. for 2 hours. After drying for a minute, a photosensitive recording layer was formed. A helium / neon laser (oscillation wavelength: 633n) was formed on the surface of the light-sensitive color forming layer of the sheet-like optical recording material thus obtained.
When a laser beam from m) was applied according to the pattern of the given image, a good red image was formed.

【0032】実施例2 実施例1と同様にして光記録材料を作製した。但し、N
o.(3)化合物のかわりに、No.(5)化合物を用い、得
られた感光発色層にレーザー光線を照射したところ、良
好な赤色画像が得られた。
Example 2 An optical recording material was prepared in the same manner as in Example 1. However, N
When the No. (5) compound was used in place of the o. (3) compound and the resulting photosensitive color-forming layer was irradiated with a laser beam, a good red image was obtained.

【0033】実施例3 実施例1と同様にして光記録材料を作製した。但し、N
o.(3)化合物のかわりに、No.(8)化合物を用い、得
られた感光発色層にレーザー光線を照射したところ、良
好な赤色画像が得られた。
Example 3 An optical recording material was prepared in the same manner as in Example 1. However, N
When the No. (8) compound was used in place of the o. (3) compound and the resulting photosensitive color-forming layer was irradiated with a laser beam, a good red image was obtained.

【0034】実施例4 実施例1と同様にして光記録材料を作製した。但し、N
o.(3)化合物のかわりに、No.(7)化合物を用い、R
ed−3(商標、山本化成社製)のかわりに、S−20
5(商標、山田化学社製)を用い、得られた感光発色層
にレーザー光線を照射したところ、良好な黒色画像が得
られた。
Example 4 An optical recording material was prepared in the same manner as in Example 1. However, N
o. (3) compound was used instead of No. (7) compound and R
S-20 instead of ed-3 (trademark, manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd.)
5 (trademark, manufactured by Yamada Chemical Co., Ltd.) was irradiated with a laser beam on the obtained light-sensitive color forming layer, and a good black image was obtained.

【0035】比較例1 実施例1と同様にして光記録材料を作製した。但し、N
o.(3)化合物のかわりに、下記化学式:
Comparative Example 1 An optical recording material was prepared in the same manner as in Example 1. However, N
o. (3) Instead of the compound, the following chemical formula:

【化9】 の化合物 (No.(28))を用いたところ、全く画像は形
成されなかった。
[Chemical 9] No image was formed when the compound of No. (28) was used.

【0036】比較例2 実施例1と同様にして光記録材料を作製した。但し、N
o.(3)化合物のかわりに、下記化学式:
Comparative Example 2 An optical recording material was prepared in the same manner as in Example 1. However, N
o. (3) Instead of the compound, the following chemical formula:

【化10】 の化合物 (No.(29))を用いたところ、全く画像は形
成されなかった。
[Chemical 10] No image was formed when the compound (No. (29)) was used.

【0037】実施例1〜4より明らかなように、本発明
の特定の光酸発生剤化合物を用いたシート状光記録材料
は、可視レーザー光照射により発色画像を形成した。こ
れに対して、比較例の紫外光用光酸発生剤を用いたシー
ト状光記録材料は、可視レーザー光を照射しても全く画
像を形成することができかった。
As is clear from Examples 1 to 4, the sheet-like optical recording material using the specific photoacid generator compound of the present invention formed a colored image by irradiation with visible laser light. On the other hand, the sheet-like optical recording material using the photoacid generator for ultraviolet light of Comparative Example could not form an image at all even when it was irradiated with visible laser light.

【0038】[0038]

【発明の効果】本発明のシート状光記録材料は、光酸発
生剤として、特定のアミノスチリルキノリニウム塩化合
物が用いられているため、可視レーザー光照射により良
好な発色記録画像を形成することができる。
Since the sheet-like optical recording material of the present invention uses a specific aminostyrylquinolinium salt compound as a photoacid generator, it forms a good color recorded image by irradiation with visible laser light. be able to.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 細田 幸男 東京都江東区東雲1丁目10番6号 王子製 紙株式会社中央研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued Front Page (72) Inventor Yukio Hosoda 1-10-6 Shinonome, Koto-ku, Tokyo Oji Paper Co., Ltd. Central Research Laboratory

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 シート状支持体と、この支持体の少なく
とも一面上に形成され、かつ光酸発生剤および酸により
発色する発色色素を主要成分として含む感光発色層とを
有し、 前記光酸発生剤が、下記一般式(I)および(II): 【化1】 (但し、式(I)および(II)中、R1 およびR7 は、
それぞれ互いに独立に、アルキル基、ベンジル基、並び
にアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキルオ
キシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、お
よびニトロ基から選ばれた少なくとも1員により置換さ
れたベンジル基から選ばれた1員を表し、R2 ,R3
4 ,R8,R9 およびR10は、それぞれ互いに独立
に、水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アシル
基、アルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シア
ノ基、およびニトロ基から選ばれた1員を表し、R5
6 ,R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、水素
原子、アルキル基、およびアリール基から選ばれた1員
を表し、X- は、SbF6 - ,AsF6 - ,PF6 -
BF4 - 、およびClO 4 - から選ばれた1員を表
す。)で表されるアミノスチリルキノリニウム塩化合物
より選ばれた少なくとも1種を含むことを特徴とするシ
ート状光記録材料。
1. A sheet-shaped support and a small number of the support.
Is formed on one side, and by the photo-acid generator and acid
A light-sensitive coloring layer containing a coloring dye as a main component
The photoacid generator has the following general formulas (I) and (II):(However, in the formulas (I) and (II), R1And R7Is
Independently of each other, alkyl group, benzyl group,
Alkyl group, aryl group, aralkyl group, alkyl group
Xy group, acyl group, alkyloxycarbonyl group, ant
Group, oxycarbonyl group, halogen atom, cyano group,
And at least one member selected from nitro groups
Represents a member selected from the benzyl groups2, R3
RFour, R8, R9And RTenAre independent of each other
, Hydrogen atom, alkyl group, alkyloxy group, acyl
Group, alkyloxycarbonyl group, halogen atom, sia
Represents a member selected from a no group and a nitro group, and RFive
R6, R11And R12Are, independently of one another, hydrogen
A member selected from an atom, an alkyl group, and an aryl group
Represents X-Is SbF6 -, AsF6 -, PF6 -
BFFour -, And ClO Four -List of members selected from
You ) Aminostyrylquinolinium salt compound represented by
A system characterized by containing at least one selected from
Optical recording material.
JP5184131A 1993-07-26 1993-07-26 Optical recording sheet material Pending JPH0743854A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5184131A JPH0743854A (en) 1993-07-26 1993-07-26 Optical recording sheet material

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5184131A JPH0743854A (en) 1993-07-26 1993-07-26 Optical recording sheet material

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0743854A true JPH0743854A (en) 1995-02-14

Family

ID=16147925

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5184131A Pending JPH0743854A (en) 1993-07-26 1993-07-26 Optical recording sheet material

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0743854A (en)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7354694B1 (en) * 1999-12-02 2008-04-08 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyuko Styryl dye
JP2010015631A (en) * 2008-07-02 2010-01-21 Sony Corp Optical information recording medium
JP2010015632A (en) * 2008-07-02 2010-01-21 Sony Corp Optical information recording medium
WO2011040531A1 (en) 2009-10-01 2011-04-07 日立化成工業株式会社 Material for organic electronics, organic electronic element, organic electroluminescent element, display element using organic electroluminescent element, illuminating device, and display device
WO2011132702A1 (en) 2010-04-22 2011-10-27 日立化成工業株式会社 Organic electronic material, polymerization initiator and thermal polymerization initiator, ink composition, organic thin film and production method for same, organic electronic element, organic electroluminescent element, lighting device, display element, and display device
US8476443B2 (en) * 2005-05-24 2013-07-02 Enzo Life Sciences, Inc. Fluorescent dyes
WO2014136900A1 (en) 2013-03-08 2014-09-12 日立化成株式会社 Ionic-compound-containing treatment solution, organic electronic element, and method for manufacturing organic electronic element
CN112174885A (en) * 2020-09-15 2021-01-05 广东工业大学 P-dimethylamino styrene quinoline derivative, synthetic method thereof and application thereof in nucleic acid fluorescent probe
CN115417815A (en) * 2022-05-16 2022-12-02 广西大学 Fluorescent probe for detecting viscosity by targeting mitochondria and application thereof

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7354694B1 (en) * 1999-12-02 2008-04-08 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyuko Styryl dye
US8476443B2 (en) * 2005-05-24 2013-07-02 Enzo Life Sciences, Inc. Fluorescent dyes
JP2010015631A (en) * 2008-07-02 2010-01-21 Sony Corp Optical information recording medium
JP2010015632A (en) * 2008-07-02 2010-01-21 Sony Corp Optical information recording medium
US8304167B2 (en) 2008-07-02 2012-11-06 Sony Corporation Optical information recording medium
WO2011040531A1 (en) 2009-10-01 2011-04-07 日立化成工業株式会社 Material for organic electronics, organic electronic element, organic electroluminescent element, display element using organic electroluminescent element, illuminating device, and display device
WO2011132702A1 (en) 2010-04-22 2011-10-27 日立化成工業株式会社 Organic electronic material, polymerization initiator and thermal polymerization initiator, ink composition, organic thin film and production method for same, organic electronic element, organic electroluminescent element, lighting device, display element, and display device
US10566105B2 (en) 2010-04-22 2020-02-18 Hitachi Chemical Company, Ltd. Method for producing charge transport film
WO2014136900A1 (en) 2013-03-08 2014-09-12 日立化成株式会社 Ionic-compound-containing treatment solution, organic electronic element, and method for manufacturing organic electronic element
CN112174885A (en) * 2020-09-15 2021-01-05 广东工业大学 P-dimethylamino styrene quinoline derivative, synthetic method thereof and application thereof in nucleic acid fluorescent probe
CN115417815A (en) * 2022-05-16 2022-12-02 广西大学 Fluorescent probe for detecting viscosity by targeting mitochondria and application thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6329120B1 (en) Image recording medium, image recording method and heat coloring polymer compound
US5773170A (en) UV-absorbing media bleachable by IR-radiation
JPS63501941A (en) New compounds and new recording materials using them
JPH0743854A (en) Optical recording sheet material
US4749679A (en) Heat sensitive recording materials
EP0120601B1 (en) Oxidative imaging
US4769459A (en) Oxidative imaging
JPH05173282A (en) Sheet-form photo recording material
US6316161B1 (en) Image recording medium comprising compound generating acid by action of heat, acid or light
JPH11181031A (en) Thermally coloring polymer, and image recording medium and image recording by using the same
JP3821588B2 (en) Image recording medium and image recording method
JPH0743901A (en) Photosetting composition and sheetlike optical recording material using the same
JPH05173283A (en) Sheetlike photo recording material
JPH05204152A (en) Sheet-formed optical recording material
JPH063821A (en) Sheet-like optical recording material
JP4183966B2 (en) Laser thermal recording medium and image recording method
JP4585068B2 (en) POLYMETHINE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE
JPH05289229A (en) Sheet-like optical recording material
JPH079766A (en) Thermal color-forming material that can be repeatedly used
JPH0784104B2 (en) Recording material using thermo-decolorizable dye
JPH10854A (en) Thermal recording material and recording method
JPH0451234A (en) Sheetlike optical recording material
JPH0396950A (en) Sheet-like optical recording material
JP2001246848A (en) Nonsilver image recording material
JPH0328843A (en) Sheetlike optical recording material