JPH0739427B2 - モノアルコキシシラン化合物の製造方法 - Google Patents
モノアルコキシシラン化合物の製造方法Info
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- JPH0739427B2 JPH0739427B2 JP8239787A JP8239787A JPH0739427B2 JP H0739427 B2 JPH0739427 B2 JP H0739427B2 JP 8239787 A JP8239787 A JP 8239787A JP 8239787 A JP8239787 A JP 8239787A JP H0739427 B2 JPH0739427 B2 JP H0739427B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はモノアルコキシシラン化合物の製造方法、特に
はジアルコキシシラン化合物とグリニヤール試薬との反
応によって各種シロキサンポリマーの末端基用として有
用とされるモノアルコキシシラン化合物を製造する方法
に関するものである。
はジアルコキシシラン化合物とグリニヤール試薬との反
応によって各種シロキサンポリマーの末端基用として有
用とされるモノアルコキシシラン化合物を製造する方法
に関するものである。
（従来の技術） モノアルコキシシラン化合物の製造はジメチルクロロシ
ラン〔(CH3)2HSiCl〕を分子鎖末端にオレフィン基を有
する化合物と付加反応させたのち、アルコールと脱塩酸
反応させる方法（次式） で行われているが、これにはジメチルクロロシランが高
価であり、この付加反応は速度が遅く、収率もわるいと
いう不利があることから得られるモノアルコキシシラン
化合物が非常に高価なものになるという欠点がある。
ラン〔(CH3)2HSiCl〕を分子鎖末端にオレフィン基を有
する化合物と付加反応させたのち、アルコールと脱塩酸
反応させる方法（次式） で行われているが、これにはジメチルクロロシランが高
価であり、この付加反応は速度が遅く、収率もわるいと
いう不利があることから得られるモノアルコキシシラン
化合物が非常に高価なものになるという欠点がある。
また、このモノアルコキシシラン化合物の製造について
はジクロロシラン化合物をグリニヤール試薬と反応させ
たのち、アルコールを用いて脱塩酸反応させる方法（次
式） も知られているが、これにはこのグリニヤール反応の収
率がわるいし、この反応は上記したグリニヤール反応生
成物がさらにグリニヤール試薬と次式のように反応して 二置換体副生物が生成され、この二置換体の生成量がジ
クロロシラン化合物１モルにグリニヤール試薬１モルを
滴下し反応させた場合には原料：一置換体：二置換体＝
1:2.5:1となるので目的とする一置換体のみを選択的に
得るのがむづかしいという不利もある。
はジクロロシラン化合物をグリニヤール試薬と反応させ
たのち、アルコールを用いて脱塩酸反応させる方法（次
式） も知られているが、これにはこのグリニヤール反応の収
率がわるいし、この反応は上記したグリニヤール反応生
成物がさらにグリニヤール試薬と次式のように反応して 二置換体副生物が生成され、この二置換体の生成量がジ
クロロシラン化合物１モルにグリニヤール試薬１モルを
滴下し反応させた場合には原料：一置換体：二置換体＝
1:2.5:1となるので目的とする一置換体のみを選択的に
得るのがむづかしいという不利もある。
（発明の構成） 本発明はこのような不利を解決したモノアルコキシシラ
ン化合物の製造方法に関するもので、これは式 （こゝにＡは水素原子、ハロゲン原子、ビニル基、パー
フルオロアルキル基、ニトリル基、N,N−ジアルキルア
ミノ基、鎖状または環状のオキシアルキル基およびそれ
らを置換基としてもつＰ−クロロフェニル基、置換フェ
ニレン基から選択される原子または基、R1はアルキル
基、ｎは０〜20の整数、ただしｎ＝０の場合上記Ａは水
素原子、ビニル基、パーフルオロアルキル基およびそれ
らを置換基としてもつ置換フェニレン基およびＰ−クロ
ロフェニル基。）で示されるジアルコキシシラン化合物
に、有機溶媒中で式R2MgX（こゝにR2は一価炭化水素
基、Ｘはハロゲン原子）で示されるグリニヤール試薬を
滴下反応させて、式 （こゝにＡ、R1、R2、ｎは前記に同じ）で示されるモノ
アルコキシシラン化合物を得ることを特徴とするもので
ある。
ン化合物の製造方法に関するもので、これは式 （こゝにＡは水素原子、ハロゲン原子、ビニル基、パー
フルオロアルキル基、ニトリル基、N,N−ジアルキルア
ミノ基、鎖状または環状のオキシアルキル基およびそれ
らを置換基としてもつＰ−クロロフェニル基、置換フェ
ニレン基から選択される原子または基、R1はアルキル
基、ｎは０〜20の整数、ただしｎ＝０の場合上記Ａは水
素原子、ビニル基、パーフルオロアルキル基およびそれ
らを置換基としてもつ置換フェニレン基およびＰ−クロ
ロフェニル基。）で示されるジアルコキシシラン化合物
に、有機溶媒中で式R2MgX（こゝにR2は一価炭化水素
基、Ｘはハロゲン原子）で示されるグリニヤール試薬を
滴下反応させて、式 （こゝにＡ、R1、R2、ｎは前記に同じ）で示されるモノ
アルコキシシラン化合物を得ることを特徴とするもので
ある。
すなわち、本発明者は従来法における不利を解決するこ
とのできるモノアルコキシシラン化合物の製造方法につ
いて種々検討したところ、上記した式で示されるジアル
コキシシラン化合物を始発材とし、これにグリニヤール
試薬を反応させるとジクロロシラン化合物のグリニヤー
ル反応にみられるような二置換体副生物は殆ど生成され
ず、したがって高い選択率でしかも高収率で、さらには
脱塩酸することなしで目的とするモノアルコキシシラン
化合物を得ることができることを見出し、こゝに使用す
るジアルコキシシラン化合物の種類、反応条件などにつ
いての研究を進めて本発明を完成させた。
とのできるモノアルコキシシラン化合物の製造方法につ
いて種々検討したところ、上記した式で示されるジアル
コキシシラン化合物を始発材とし、これにグリニヤール
試薬を反応させるとジクロロシラン化合物のグリニヤー
ル反応にみられるような二置換体副生物は殆ど生成され
ず、したがって高い選択率でしかも高収率で、さらには
脱塩酸することなしで目的とするモノアルコキシシラン
化合物を得ることができることを見出し、こゝに使用す
るジアルコキシシラン化合物の種類、反応条件などにつ
いての研究を進めて本発明を完成させた。
本発明の方法で使用される始発剤としてのジアルコキシ
シラン化合物は式 で示され、Ａは水素原子、塩素、フッ素、臭素などのハ
ロゲン原子、ビニル基、パーフルオロアルキル基、ニト
リル基、N,N−ジアルキルアミノ基、鎖状または環状の
オキシアルキル基およびそれらを置換基としてもつ置換
フェニレン基、R1はメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などのアルキル基、ｎは０〜20の整数であるも
ので、ｎ＝０の場合上記Ａは水素原子、ビニル基、パー
フルオロアルキル基およびそれらを置換基としてもつ置
換フェニレン基およびＰ−クロロフェニル基とされる
が、これにはジメチルジメトキシシラン、クロロプロピ
ルメチルジメトキシシラン、β−シアノエチルメチルジ
エトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、オク
タデシルメチルジメトキシシラン、3,3,3−トリフルオ
ロプロピルメチルジメトキシシラン、N,N−ジメチル−
γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ｐ−クロロ
フェニルメチルジメトキシシランなどが例示されるが、
これらはいずれも工業的に生産されているものとすれば
よい。
シラン化合物は式 で示され、Ａは水素原子、塩素、フッ素、臭素などのハ
ロゲン原子、ビニル基、パーフルオロアルキル基、ニト
リル基、N,N−ジアルキルアミノ基、鎖状または環状の
オキシアルキル基およびそれらを置換基としてもつ置換
フェニレン基、R1はメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などのアルキル基、ｎは０〜20の整数であるも
ので、ｎ＝０の場合上記Ａは水素原子、ビニル基、パー
フルオロアルキル基およびそれらを置換基としてもつ置
換フェニレン基およびＰ−クロロフェニル基とされる
が、これにはジメチルジメトキシシラン、クロロプロピ
ルメチルジメトキシシラン、β−シアノエチルメチルジ
エトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、オク
タデシルメチルジメトキシシラン、3,3,3−トリフルオ
ロプロピルメチルジメトキシシラン、N,N−ジメチル−
γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ｐ−クロロ
フェニルメチルジメトキシシランなどが例示されるが、
これらはいずれも工業的に生産されているものとすれば
よい。
また、本発明の方法で使用されるグリニヤール試薬は式
R2MgXで示され、R2はメチル基、エチル基などのアルキ
ル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニ
ル基、トリル基などのアリール基から選択される一価炭
化水素基、Ｘは塩素、臭素などのハロゲン原子である従
来公知のものとすればよく、これにはメチルマグネシウ
ムクロライド、エチルマグネシウムブロマイド、フェニ
ルマグネシウムブロマイドなどが例示される。
R2MgXで示され、R2はメチル基、エチル基などのアルキ
ル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニ
ル基、トリル基などのアリール基から選択される一価炭
化水素基、Ｘは塩素、臭素などのハロゲン原子である従
来公知のものとすればよく、これにはメチルマグネシウ
ムクロライド、エチルマグネシウムブロマイド、フェニ
ルマグネシウムブロマイドなどが例示される。
なお、このジアルコキシシラン化合物とグリニヤール試
薬との反応は有機溶媒中で行われるが、この有機溶媒と
してはジエチルエーテル、テトラハイドロフランなどの
エーテル系溶剤、ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの
炭化水素系溶媒など例示され、これらはその２種以上の
混合溶媒として使用してもよい。
薬との反応は有機溶媒中で行われるが、この有機溶媒と
してはジエチルエーテル、テトラハイドロフランなどの
エーテル系溶剤、ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの
炭化水素系溶媒など例示され、これらはその２種以上の
混合溶媒として使用してもよい。
本発明の方法は上記したジアルコキシシラン化合物を前
記の有機溶媒と混合したのち、こゝにグリニヤール試薬
を滴下して反応させればよいが、この反応は10〜150
℃、好ましくは20〜100℃の温度範囲で行なうことがよ
い。しかし、この反応系に酸素が存在すると反応段階で
グリニヤール試薬が酸素と反応してモノアルコキシシラ
ン化合物の収率が低下するので、これは窒素、アルゴン
など不活性ガス雰囲気下で行なうことがよい。
記の有機溶媒と混合したのち、こゝにグリニヤール試薬
を滴下して反応させればよいが、この反応は10〜150
℃、好ましくは20〜100℃の温度範囲で行なうことがよ
い。しかし、この反応系に酸素が存在すると反応段階で
グリニヤール試薬が酸素と反応してモノアルコキシシラ
ン化合物の収率が低下するので、これは窒素、アルゴン
など不活性ガス雰囲気下で行なうことがよい。
このジアルコキシシラン化合物とグリニヤール試薬との
反応は次式 で進行するが、この式（１）、（２）における反応速度
係数をk1、k2とするとこれらの間にはK1＞k2の関係があ
ってk2にくらべてk1が圧倒的に大きく、逐次反応で得ら
れる二置換体の量は非常に少ないので、一置換体として
のモノアルコキシシラン化合物を選択的に得ることがで
き、例えばジアルコキシシラン化合物１モルに対してグ
リニヤール試薬を１モル滴下すると原料：一置換体：二
置換体＝1.0:98.0:1.0というおどろくべき高収率でモノ
アルコキシシランを得ることができるのであるが、この
ジアルコキシシラン化合物とグリニヤール試薬とのモル
比を１以上とすると二置換体の生成比率が増加し、１以
下とすると反応生成物中における原料の比率が高くなる
ので、このモル比は0.8〜1.3モルの範囲とすることがよ
い。
反応は次式 で進行するが、この式（１）、（２）における反応速度
係数をk1、k2とするとこれらの間にはK1＞k2の関係があ
ってk2にくらべてk1が圧倒的に大きく、逐次反応で得ら
れる二置換体の量は非常に少ないので、一置換体として
のモノアルコキシシラン化合物を選択的に得ることがで
き、例えばジアルコキシシラン化合物１モルに対してグ
リニヤール試薬を１モル滴下すると原料：一置換体：二
置換体＝1.0:98.0:1.0というおどろくべき高収率でモノ
アルコキシシランを得ることができるのであるが、この
ジアルコキシシラン化合物とグリニヤール試薬とのモル
比を１以上とすると二置換体の生成比率が増加し、１以
下とすると反応生成物中における原料の比率が高くなる
ので、このモル比は0.8〜1.3モルの範囲とすることがよ
い。
なお、この方法で得られたモノアルコキシシラン化合
物、例えばγ−クロロプロピルジメチルメトキシシラン
はオルガノポリシロキサンの末端基用として有用とされ
るが、この末端基はさらにγ−メルカプトプロピル基、
Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピル基などに変
換することができるので各種オルガノポリシロキサンの
製造に使用され得るものであるが、このものはまた単分
子膜を必要とする表面処理剤としても有用とされる。
物、例えばγ−クロロプロピルジメチルメトキシシラン
はオルガノポリシロキサンの末端基用として有用とされ
るが、この末端基はさらにγ−メルカプトプロピル基、
Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピル基などに変
換することができるので各種オルガノポリシロキサンの
製造に使用され得るものであるが、このものはまた単分
子膜を必要とする表面処理剤としても有用とされる。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１ γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン182.5g（１
モル）にヘキサン300mlを添加して40℃に加温し、攪拌
しながらこゝに金属マグネシウム24.3g（１モル）とテ
トラハイドロフラン300mlとの混合物中にメチルクロラ
イド60.6g（1.2モル）を吹き込んで調製したメチルマグ
ネシウムクロライド−テトラハイドロフラン溶液１モル
を窒素ガス雰囲気下で滴下して反応させ、滴下終了後も
内温を50℃に昇温して１時間攪拌を続け、得られた反応
液を過し、液を濃縮、減圧蒸留したところ、沸点が
169.5℃/751mmHgであるγ−クロロプロピルジメチルメ
トキシシラン153.2g（収率92％）が得られたが、この反
応液の反応組成は原料：γ−クロロプロピルジメチルメ
トキシシラン：γ−クロロメチルトリメチルシラン＝1.
0:98.0:1.0であった。
モル）にヘキサン300mlを添加して40℃に加温し、攪拌
しながらこゝに金属マグネシウム24.3g（１モル）とテ
トラハイドロフラン300mlとの混合物中にメチルクロラ
イド60.6g（1.2モル）を吹き込んで調製したメチルマグ
ネシウムクロライド−テトラハイドロフラン溶液１モル
を窒素ガス雰囲気下で滴下して反応させ、滴下終了後も
内温を50℃に昇温して１時間攪拌を続け、得られた反応
液を過し、液を濃縮、減圧蒸留したところ、沸点が
169.5℃/751mmHgであるγ−クロロプロピルジメチルメ
トキシシラン153.2g（収率92％）が得られたが、この反
応液の反応組成は原料：γ−クロロプロピルジメチルメ
トキシシラン：γ−クロロメチルトリメチルシラン＝1.
0:98.0:1.0であった。
実施例２ 上記した実施例１におけるγ−クロロプロピルメチルジ
メトキシシランをβ−シアノエチルメチルジエトキシシ
ラン187g（１モル）としたほかは実施例１と同様に処理
したところ、沸点が57℃/4mmHgであるβ−シアノエチル
ジメチルエトキシシラン139.7g（収率89％）が得られ
た。
メトキシシランをβ−シアノエチルメチルジエトキシシ
ラン187g（１モル）としたほかは実施例１と同様に処理
したところ、沸点が57℃/4mmHgであるβ−シアノエチル
ジメチルエトキシシラン139.7g（収率89％）が得られ
た。
実施例３ 3,3,3−トリフルオロプロピルジメトキシシラン202g
（１モル）をトルエン300mlと混合して40℃に加温し、
これに攪拌しながら金属マグネシウム26.7g（1.1モル）
とテトラハイドロフラン300mlとの混合物にフェニルブ
ロマイド172.7g（1.1モル）を滴下して調整したフェニ
ルマグネシウムブロマイド−テトラハイドロフラン溶液
1.1モルを窒素ガス雰囲気下で滴下して反応させ、滴下
終了後も内温を50℃に昇温して１時間攪拌を続け、得ら
れた反応液を過し、液を濃縮、減圧蒸留したとこ
ろ、沸点が110℃/1mmHgである3,3,3−トリフルオロプロ
ピルメチルフェニルメトキシシラン211g（収率85％）が
得られ、この反応液の組成は原料:3,3,3−トリフルオロ
プロピルメチルフェニルメトキシシラン:3,3,3−トリフ
ルオロプロピルメチルジフェニルシラン＝0:97:3であっ
た。
（１モル）をトルエン300mlと混合して40℃に加温し、
これに攪拌しながら金属マグネシウム26.7g（1.1モル）
とテトラハイドロフラン300mlとの混合物にフェニルブ
ロマイド172.7g（1.1モル）を滴下して調整したフェニ
ルマグネシウムブロマイド−テトラハイドロフラン溶液
1.1モルを窒素ガス雰囲気下で滴下して反応させ、滴下
終了後も内温を50℃に昇温して１時間攪拌を続け、得ら
れた反応液を過し、液を濃縮、減圧蒸留したとこ
ろ、沸点が110℃/1mmHgである3,3,3−トリフルオロプロ
ピルメチルフェニルメトキシシラン211g（収率85％）が
得られ、この反応液の組成は原料:3,3,3−トリフルオロ
プロピルメチルフェニルメトキシシラン:3,3,3−トリフ
ルオロプロピルメチルジフェニルシラン＝0:97:3であっ
た。
実施例４ γ−N,N−ジメチルアミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン191g（1.0モル）をベンゼン300mlを混合して40℃に
加温し、これに攪拌しながら金属マグネシウム24.3g
（１モル）とテトラハイドロフラン300mlとの混合物に
ビニルクロライドガス68.8g（1.1モル）を吹き込んで調
製したビニルマグネシウムクロライド−テトラハイドロ
フラン溶液１モルを窒素ガス雰囲気下で滴下して反応さ
せ、滴下終了後も内温を50℃に昇温して１時間攪拌を続
け、得られた反応液を過し、液を濃縮、減圧蒸留し
たところ、沸点が76℃/1mmHgであるγ−N,N−ジメチル
アミノプロピルメチルビニルメトキシシラン155.2g（収
率83％）が得られた。
ラン191g（1.0モル）をベンゼン300mlを混合して40℃に
加温し、これに攪拌しながら金属マグネシウム24.3g
（１モル）とテトラハイドロフラン300mlとの混合物に
ビニルクロライドガス68.8g（1.1モル）を吹き込んで調
製したビニルマグネシウムクロライド−テトラハイドロ
フラン溶液１モルを窒素ガス雰囲気下で滴下して反応さ
せ、滴下終了後も内温を50℃に昇温して１時間攪拌を続
け、得られた反応液を過し、液を濃縮、減圧蒸留し
たところ、沸点が76℃/1mmHgであるγ−N,N−ジメチル
アミノプロピルメチルビニルメトキシシラン155.2g（収
率83％）が得られた。
実施例５ 実施例１におけるγ−クロロプロピルメチルジメトキシ
シランをつぎに第１表に示したジアルコキシシラン化合
物としたほかは実施例１と同様に処理したところ、第１
表に示した生成物を得ることができた。
シランをつぎに第１表に示したジアルコキシシラン化合
物としたほかは実施例１と同様に処理したところ、第１
表に示した生成物を得ることができた。
Claims (1)
- 【請求項１】式 （ここにＡは水素原子、ハロゲン原子、ビニル基、パー
フルオロアルキル基、ニトリル基、N,N−ジアルキルア
ミノ基、鎖状または環状のオキシアルキル基およびそれ
らを置換基としてもつ置換フェニレン基から選択される
原子または基、R1はアルキル基、ｎは０〜20の整数、た
だしｎ＝０の場合上記Ａは水素原子、ビニル基、パーフ
ルオロアルキル基およびそれらを置換基としてもつ置換
フェニレン基およびＰ−クロロフェニル基。）で示され
るジアルコキシシラン化合物に、有機溶媒中で式R2MgX
（ここにR2は一価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子）で示
されるグリニヤール試薬を滴下反応させて、式 （ここにＡ、R1、R2、ｎは前記に同じ）で示されるモノ
アルコキシシラン化合物を得ることを特徴とするモノア
ルコキシシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8239787A JPH0739427B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | モノアルコキシシラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8239787A JPH0739427B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | モノアルコキシシラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63250388A JPS63250388A (ja) | 1988-10-18 |
| JPH0739427B2 true JPH0739427B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=13773456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8239787A Expired - Fee Related JPH0739427B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | モノアルコキシシラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0739427B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02178293A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-11 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | ハロアルキルジアルキルアルコキシシランの製造方法 |
| CN1296374C (zh) * | 2001-11-08 | 2007-01-24 | 北兴化学工业株式会社 | 生产三有机基－单烷氧基硅烷的方法以及生产三有机基－单氯硅烷的方法 |
| FR2913423B1 (fr) * | 2007-03-08 | 2009-04-17 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de traitement d'alcoxysilanes a l'aide d'un compose organometallique, en particulier pour preparer des organomonoalcoxy(ou monohydroxy)silanes. |
| JP2009203215A (ja) * | 2007-07-10 | 2009-09-10 | Jsr Corp | ケイ素化合物の製造方法 |
| WO2009008424A1 (ja) * | 2007-07-10 | 2009-01-15 | Jsr Corporation | ケイ素化合物の製造方法 |
| JP2009203217A (ja) * | 2008-01-31 | 2009-09-10 | Jsr Corp | ケイ素化合物の製造方法 |
| JP2009203216A (ja) * | 2008-01-31 | 2009-09-10 | Jsr Corp | ケイ素化合物の製造方法 |
| JP5088510B2 (ja) * | 2009-06-15 | 2012-12-05 | 信越化学工業株式会社 | アミノ基を有するビニルシラン化合物及びその製造方法 |
| WO2021219532A1 (en) * | 2020-04-27 | 2021-11-04 | Basf Se | Oleophilic silanes for fingerprint-resistant coatings featuring high transparency, high abrasion-resistance, and low friction |
-
1987
- 1987-04-03 JP JP8239787A patent/JPH0739427B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63250388A (ja) | 1988-10-18 |
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