JPH0737426B2 - 新規ベンジルアンモニウム塩 - Google Patents
新規ベンジルアンモニウム塩Info
- Publication number
- JPH0737426B2 JPH0737426B2 JP1142541A JP14254189A JPH0737426B2 JP H0737426 B2 JPH0737426 B2 JP H0737426B2 JP 1142541 A JP1142541 A JP 1142541A JP 14254189 A JP14254189 A JP 14254189A JP H0737426 B2 JPH0737426 B2 JP H0737426B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- hexafluoroantimonate
- group
- chloride
- synthesis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明の背景 これまでカチオン重合し得るモノマーのカチオン重合反
応の開始剤としては、塩化アルミニウム等のフリーデル
クラフト触媒、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、
光で開裂するオニウム塩（イオウ、セレン、テルル）ま
たはジアリルヨードニウム塩、熱的に開裂する芳香族ま
たは脂肪酸スルホニウム塩などが知られている。これら
のうち熱的に開裂してカルボニウムカチオンを生じ得る
開始剤（熱潜在性カチオン開始剤）は、例えば一液型エ
ポキシ樹脂の硬化剤として使用すると常温では反応せ
ず、120℃以上のような高温において重合反応を開始さ
せるので、ポットライフおよび貯蔵安定性を向上させる
硬化剤として注目されている。特開昭58−37003および
同58−37004参照。しかしながらスルホニウム塩型開始
剤は副生するイオン化合物が悪臭を発し、使用面で制約
を受ける。
応の開始剤としては、塩化アルミニウム等のフリーデル
クラフト触媒、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、
光で開裂するオニウム塩（イオウ、セレン、テルル）ま
たはジアリルヨードニウム塩、熱的に開裂する芳香族ま
たは脂肪酸スルホニウム塩などが知られている。これら
のうち熱的に開裂してカルボニウムカチオンを生じ得る
開始剤（熱潜在性カチオン開始剤）は、例えば一液型エ
ポキシ樹脂の硬化剤として使用すると常温では反応せ
ず、120℃以上のような高温において重合反応を開始さ
せるので、ポットライフおよび貯蔵安定性を向上させる
硬化剤として注目されている。特開昭58−37003および
同58−37004参照。しかしながらスルホニウム塩型開始
剤は副生するイオン化合物が悪臭を発し、使用面で制約
を受ける。
本発明者らの特願平１−79468号は、悪臭を発生しない
熱潜在性カチオン開始剤としてベンジルアンモニウム塩
型化合物を開示している。またこの化合物は重合物（硬
化物）を着色しない利点がある。
熱潜在性カチオン開始剤としてベンジルアンモニウム塩
型化合物を開示している。またこの化合物は重合物（硬
化物）を着色しない利点がある。
本発明者はその後の研究により、このベンジルアンモニ
ウム塩型化合物のベンジル基のα位へ置換基を導入する
ことにより、開裂してベンジルカチオンを発生する温度
を低くすることに成功した。
ウム塩型化合物のベンジル基のα位へ置換基を導入する
ことにより、開裂してベンジルカチオンを発生する温度
を低くすることに成功した。
本発明の開示 本発明は、式Ｉ の新規ベンジルアンモニウム塩を提供する。
式中、R1,R2,R3は水素，塩素，メチル基またはニトロ基
から選ばれる基であり、 R4,R5は一方が水素で他方が塩素またはメチル基から選
ばれる基であるか、または両方が塩素またはメチル基か
ら選ばれる基であり、 R6,R7,R8はメチル基，エチル基,2−ヒドロキシエチル基
またはフェニル基から選ばれる基であり、 ＭはAs,Sb,BまたはＰであり、 Ｘはハロゲンであり、 ｎはＭがＢである時は４であり、他の場合は６である。
から選ばれる基であり、 R4,R5は一方が水素で他方が塩素またはメチル基から選
ばれる基であるか、または両方が塩素またはメチル基か
ら選ばれる基であり、 R6,R7,R8はメチル基，エチル基,2−ヒドロキシエチル基
またはフェニル基から選ばれる基であり、 ＭはAs,Sb,BまたはＰであり、 Ｘはハロゲンであり、 ｎはＭがＢである時は４であり、他の場合は６である。
式Ｉにおいてアルキルおよびアルケニル（それから誘導
される基のアルキル部分を含む）の炭素数は好ましくは
４以下である。
される基のアルキル部分を含む）の炭素数は好ましくは
４以下である。
式Ｉの化合物は、式II （式中、R6,R7,R8は前記に同じ。）の３級アミンを、式
III （式中、R1,R2,R3,R4,R5は前記に同じ。）のα−置換ベ
ンジルハライドで４級化し、生成する４級アンモニウム
のハライド陰イオンをMXn-陰イオンで交換することがで
きる。すなわち式Ｉのアンモニウム塩の対応するアンモ
ニウムハライドに、MXn-イオンのアルカリ金属塩を反応
させる。
III （式中、R1,R2,R3,R4,R5は前記に同じ。）のα−置換ベ
ンジルハライドで４級化し、生成する４級アンモニウム
のハライド陰イオンをMXn-陰イオンで交換することがで
きる。すなわち式Ｉのアンモニウム塩の対応するアンモ
ニウムハライドに、MXn-イオンのアルカリ金属塩を反応
させる。
式Ｉの化合物は、温度が上昇するとき開裂して対応する
カルボニウムカチオン、式 を生じ、オレフィン類、ビニルエーテル、スチレン誘導
体、ジエン類、カルボニル化合物、環状エーテル、エポ
キシド、環状エステル、環状アミドなどのカチオン重合
し得るモノマーの重合連鎖反応を開始させる。しかし常
温では殆ど不活性であるが、加熱して始めて開始剤とし
ての機能を発揮するので、例えば一液型エポキシ樹脂の
硬化剤などその熱潜在性を利用する用途に適している。
カルボニウムカチオン、式 を生じ、オレフィン類、ビニルエーテル、スチレン誘導
体、ジエン類、カルボニル化合物、環状エーテル、エポ
キシド、環状エステル、環状アミドなどのカチオン重合
し得るモノマーの重合連鎖反応を開始させる。しかし常
温では殆ど不活性であるが、加熱して始めて開始剤とし
ての機能を発揮するので、例えば一液型エポキシ樹脂の
硬化剤などその熱潜在性を利用する用途に適している。
実施例１ Ｎ−α−メチルベンジル−N,N−ジメチルアニリニウム
ヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−メチルベンジルクロライド4.218g（0.03mol）及び
N,N−ジメチルアニリン3.638g（0.03mol）をメタノール
40mlに溶解し、40℃で３日間反応させた。
ヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−メチルベンジルクロライド4.218g（0.03mol）及び
N,N−ジメチルアニリン3.638g（0.03mol）をメタノール
40mlに溶解し、40℃で３日間反応させた。
反応終了溶液をエバポレーターで揮散させ、水−エーテ
ルを加え未反応物をエーテル層へ抽出し塩化物を精製し
た。
ルを加え未反応物をエーテル層へ抽出し塩化物を精製し
た。
水層の塩化物にソジウムヘキサフルオロアンチモネート
7.77g（0.03mol）を加え、表記化合物を得た。
7.77g（0.03mol）を加え、表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（d,3H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,4.8−4.9ppm
（q,1H,CH）,7.1−7.6ppm（m,10H,Ph） 実施例２ Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−メチルベンジル−
N,N−ジメチルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネ
ートの合成 α−メチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノー
ルアミン及びソジウムヘキサフルオロアンチモネートを
用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得た。
（q,1H,CH）,7.1−7.6ppm（m,10H,Ph） 実施例２ Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−メチルベンジル−
N,N−ジメチルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネ
ートの合成 α−メチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノー
ルアミン及びソジウムヘキサフルオロアンチモネートを
用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（d,3H,Me）,2.9−3.0（t,6H,Me）,3.1ppm（s,6
H,Me）,3.3−3.4ppm（q,2H,CH2）,3.9ppm（q,2H,CH2）,
4.8ppm（q,1H,CH）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例３ Ｎ−α−メチルベンジル−N,N,N−トリメチルアンモニ
ウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−メチルベンジルクロライド，トリメチルアミン及び
ソジウムヘキサフルオロアンチモネートを用いて実施例
１と同様の方法により表記化合物を得た。
H,Me）,3.3−3.4ppm（q,2H,CH2）,3.9ppm（q,2H,CH2）,
4.8ppm（q,1H,CH）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例３ Ｎ−α−メチルベンジル−N,N,N−トリメチルアンモニ
ウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−メチルベンジルクロライド，トリメチルアミン及び
ソジウムヘキサフルオロアンチモネートを用いて実施例
１と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（d,3H,Me）,3.1ppm（s,9H,Me）,4.8ppm（q,1H,C
H）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例４ Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−ｐ−クロロ−α−メチ
ルベンジル−N,N−ジメチルアンモニウムヘキサフルオ
ロアンチモネートの合成 ｐ−クロロ−α−メチルベンジルクロライド，ジメチル
エタノールアミン及びソジウムヘキサフルオロアンチモ
ネートを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物
を得た。
H）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例４ Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−ｐ−クロロ−α−メチ
ルベンジル−N,N−ジメチルアンモニウムヘキサフルオ
ロアンチモネートの合成 ｐ−クロロ−α−メチルベンジルクロライド，ジメチル
エタノールアミン及びソジウムヘキサフルオロアンチモ
ネートを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物
を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（d,3H,Me）,2.9−3.0ppm（t,6H,Me）,3.1ppm
（s,6H,Me）,3.3−3.4ppm（q,2H,CH2）,3.9ppm（q,2H,C
H2）,4.8ppm（q,1H,CH）,7.5−7.6ppm（m,4H,Ph） 実施例５ Ｎ−ｐ−メチル−α−メチルベンジル−N,N,N−トリメ
チルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 ｐ−メチル−α−メチルベンジルクロライド，トリメチ
ルアミン及びソジウムヘキサフルオロアンチモネートを
用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得た。
（s,6H,Me）,3.3−3.4ppm（q,2H,CH2）,3.9ppm（q,2H,C
H2）,4.8ppm（q,1H,CH）,7.5−7.6ppm（m,4H,Ph） 実施例５ Ｎ−ｐ−メチル−α−メチルベンジル−N,N,N−トリメ
チルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 ｐ−メチル−α−メチルベンジルクロライド，トリメチ
ルアミン及びソジウムヘキサフルオロアンチモネートを
用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（d,3H,Me）,2.3ppm（s,3H,Me）,3.1ppm（s,9H、
Me）,4.8ppm（q,1H,CH）,7.5−7.6ppm（m,4H,Ph） 実施例６ Ｎ−α−メチルベンジル−N,N,N−トリメチルアンモニ
ウムヘキサフルオロフォスフェートの合成 α−メチルベンジルクロライド，トリメチルアミン及び
ソジウムヘキサフルオロフォスフェートを用いて実施例
１と同様の方法により表記化合物を得た。
Me）,4.8ppm（q,1H,CH）,7.5−7.6ppm（m,4H,Ph） 実施例６ Ｎ−α−メチルベンジル−N,N,N−トリメチルアンモニ
ウムヘキサフルオロフォスフェートの合成 α−メチルベンジルクロライド，トリメチルアミン及び
ソジウムヘキサフルオロフォスフェートを用いて実施例
１と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（d,3H,Me）,3.1ppm（s,9H,Me）,4.8ppm（q,1H,C
H）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例７ Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−ｐ−クロロ−α−メチ
ルベンジル−N,N−ジメチルアンモニウムテトラフルオ
ロボレートの合成 ｐ−クロロ−α−メチルベンジルクロライド，ジメチル
エタノールアミン及びソジウムテトラフルオロボレート
を用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得
た。
H）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例７ Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−ｐ−クロロ−α−メチ
ルベンジル−N,N−ジメチルアンモニウムテトラフルオ
ロボレートの合成 ｐ−クロロ−α−メチルベンジルクロライド，ジメチル
エタノールアミン及びソジウムテトラフルオロボレート
を用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得
た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（d,3H,Me）,2.9−3.0ppm（t,6H,Me）,3.1ppm
（s,6H,Me）,3.3−3.4ppm（q,2H,CH2）,3.9ppm（q,2H,C
H2）,4.8ppm（q,1H,CH）,7.5−7.6ppm（m,4H,Ph） 実施例８ Ｎ−α−ジメチルベンジル−N,N−ジメチルアニリニウ
ムヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルアニリ
ン及びソジウムヘキサフルオロアンチモネートを用いて
実施例１と同様の方法により表記化合物を得た。
（s,6H,Me）,3.3−3.4ppm（q,2H,CH2）,3.9ppm（q,2H,C
H2）,4.8ppm（q,1H,CH）,7.5−7.6ppm（m,4H,Ph） 実施例８ Ｎ−α−ジメチルベンジル−N,N−ジメチルアニリニウ
ムヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルアニリ
ン及びソジウムヘキサフルオロアンチモネートを用いて
実施例１と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（s,6H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,7.1−7.6ppm
（m,10H,Ph） 実施例９ Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−ジメチルベンジル
−N,N−ジメチルアンモニウムヘキサフルオロアンチモ
ネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノ
ールアミン及びソジウムヘキサフルオロアンチモネート
を用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得
た。
（m,10H,Ph） 実施例９ Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−ジメチルベンジル
−N,N−ジメチルアンモニウムヘキサフルオロアンチモ
ネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノ
ールアミン及びソジウムヘキサフルオロアンチモネート
を用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得
た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（s,6H,Me）,2.9−3.0ppm（t,6H,Me）,3.1ppm
（s,6H,Me）,3.3−3.4ppm（q,2H,CH2）,3.9ppm（q,2H,C
H2）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例10 Ｎ−α−ジメチルベンジル−N,N,N−トリエチルアンモ
ニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド，トリエチルアミン及
びソジウムヘキサフルオロアンチモネートを用いて実施
例１と同様の方法により表記化合物を得た。
（s,6H,Me）,3.3−3.4ppm（q,2H,CH2）,3.9ppm（q,2H,C
H2）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例10 Ｎ−α−ジメチルベンジル−N,N,N−トリエチルアンモ
ニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド，トリエチルアミン及
びソジウムヘキサフルオロアンチモネートを用いて実施
例１と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（s,6H,Me）,2.9−3.0ppm（t,9H,Me）,3.3−3.4p
pm（q,6H,CH2）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例11 Ｎ−α−ジメチルベンジル−N,N,N−トリメチルアンモ
ニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド，トリメチルアミン及
びソジウムヘキサフルオロアンチモネートを用いて実施
例１と同様の方法により表記化合物を得た。
pm（q,6H,CH2）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例11 Ｎ−α−ジメチルベンジル−N,N,N−トリメチルアンモ
ニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド，トリメチルアミン及
びソジウムヘキサフルオロアンチモネートを用いて実施
例１と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（s,6H,Me）,3.1ppm（s,9H,Me）,7.5−7.6ppm
（m,5H,Ph） 実施例12 Ｎ−ｐ−ニトロ−α−ジメチルベンジル−N,N−ジメチ
ルアニリウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 ｐ−ニトロ−α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジ
メチルアニリン及びソジウムヘキサフルオロアンチモネ
ートを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を
得た。
（m,5H,Ph） 実施例12 Ｎ−ｐ−ニトロ−α−ジメチルベンジル−N,N−ジメチ
ルアニリウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 ｐ−ニトロ−α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジ
メチルアニリン及びソジウムヘキサフルオロアンチモネ
ートを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を
得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（s,6H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,7.1−7.6ppm
（m,9H,Ph） 実施例13 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−ｐ−メチル−α−ジメ
チルベンジル−N,N−ジメチルアンモニウムヘキサフル
オロアンチモネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノ
ールアミン及びソジウムヘキサフルオロアンチモネート
を用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得
た。
（m,9H,Ph） 実施例13 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−ｐ−メチル−α−ジメ
チルベンジル−N,N−ジメチルアンモニウムヘキサフル
オロアンチモネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノ
ールアミン及びソジウムヘキサフルオロアンチモネート
を用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得
た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（s,6H,Me）,2.9−3.0ppm（t,6H,Me）,3.1−3.2p
pm（s,9H,Me）,3.3−3.4ppm（q,2H,CH2）,3.9ppm（q,2
H,CH2）,7.5−7.6ppm（m,4H,Ph） 実施例14 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−ジメチルベンジル
−N,N−ジメチルアンモニウムヘキサフルオロフォスフ
ェートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノ
ールアミン及びソジウムヘキサフルオロフォスフェート
を用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得
た。
pm（s,9H,Me）,3.3−3.4ppm（q,2H,CH2）,3.9ppm（q,2
H,CH2）,7.5−7.6ppm（m,4H,Ph） 実施例14 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−ジメチルベンジル
−N,N−ジメチルアンモニウムヘキサフルオロフォスフ
ェートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノ
ールアミン及びソジウムヘキサフルオロフォスフェート
を用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得
た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（s,6H,Me）,2.9−3.0ppm（t,6H,Me）,3.1ppm
（s,6H,Me）,3.3−3.4ppm（q,2H,CH2）,3.9ppm（q,2H,C
H2）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例15 Ｎ−α−ジメチルベンジル−N,N,N−トリエチルアンモ
ニウムテトラフルオロボレートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド，トリエチルアミン及
びソジウルテトラフルオロボレートを用いて実施例１と
同様の方法により表記化合物を得た。
（s,6H,Me）,3.3−3.4ppm（q,2H,CH2）,3.9ppm（q,2H,C
H2）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例15 Ｎ−α−ジメチルベンジル−N,N,N−トリエチルアンモ
ニウムテトラフルオロボレートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド，トリエチルアミン及
びソジウルテトラフルオロボレートを用いて実施例１と
同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（s,6H,Me）,2.9−3.0ppm（t,9H,Me）,3.3−3.4p
pm（q,6H,CH2）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph）
pm（q,6H,CH2）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 65/02 ＮＱＥ
Claims (1)
- 【請求項１】式 の新規ベンジルアンモニウム塩。 式中、R1,R2,R3は水素，塩素，メチル基またはニトロ基
から選ばれる基であり、 R4,R5は一方が水素で他方が塩素またはメチル基から選
ばれる基であるか、または両方が塩素またはメチル基か
ら選ばれる基であり、 R6,R7,R8はメチル基，エチル基,2−ヒドロキシエチル基
またはフェニル基から選ばれる基であり、 ＭはAs,Sb,BまたはＰであり、 Ｘはハロゲンであり、 ｎはＭがＢである時は４であり、他の場合は６である。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1142541A JPH0737426B2 (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | 新規ベンジルアンモニウム塩 |
| AU56126/90A AU627316B2 (en) | 1989-06-05 | 1990-05-31 | Antimony, arsenic, boron and phosphorous halide salts of quaternary ammonium compounds |
| US07/532,716 US5132377A (en) | 1989-06-05 | 1990-06-04 | Heat-latent, cationic polymerization initiator and resin compositions containing the same |
| CA002018173A CA2018173C (en) | 1989-06-05 | 1990-06-04 | Heat-latent, cationic polymerization initiator and resin compositions containing the same |
| EP90110649A EP0401770B1 (en) | 1989-06-05 | 1990-06-05 | Heat-latent, cationic polymerization initiator and resin composition containing the same |
| EP95100720A EP0651002A3 (en) | 1989-06-05 | 1990-06-05 | Heat latent, cationic polymerization initiator and resin compositions containing the same. |
| DE69030600T DE69030600T2 (de) | 1989-06-05 | 1990-06-05 | Wärmelatenter, kationischer Polymerisationsinitiator und diesen enthaltende Harzzusammensetzungen |
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