JPH0734056A - Diamylphenol composition - Google Patents
Diamylphenol compositionInfo
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- JPH0734056A JPH0734056A JP19765393A JP19765393A JPH0734056A JP H0734056 A JPH0734056 A JP H0734056A JP 19765393 A JP19765393 A JP 19765393A JP 19765393 A JP19765393 A JP 19765393A JP H0734056 A JPH0734056 A JP H0734056A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は紫外線吸収剤、写真感光
材等の原料として好適に用いられるジアミルフェノール
組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a diamylphenol composition which is preferably used as a raw material for ultraviolet absorbers, photographic light-sensitive materials and the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】紫外線吸収剤、写真感光材等の原料とし
て２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノールが知られて
いるが、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノールは凝
固点が２３℃と室温付近で固体であり、取り扱い難い上
に、相溶性に劣るという難点を有している。また、これ
を原料として合成される紫外線吸収剤、写真感光材も室
温付近で固体となるため、取り扱い難いという難点を有
している。2. Description of the Related Art 2,4-Di-tert-amylphenol is known as a raw material for ultraviolet absorbers, photographic light-sensitive materials, etc., but 2,4-di-tert-amylphenol has a freezing point of 23 ° C. and room temperature. Since it is solid in the vicinity, it is difficult to handle, and it has a poor compatibility. In addition, the ultraviolet absorber and the photographic light-sensitive material synthesized by using this as a raw material are solid at around room temperature, so that they are difficult to handle.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は室温付近で液
体であり、取り扱いが容易である上に、種々の化合物に
対する相溶性に優れ、かつ紫外線吸収剤、写真感光材の
原料として好適に用いられるジアミルフェノールの異性
体の混合物であるジアミルフェノール組成物を提供する
ことを目的とする。The present invention is a liquid near room temperature, is easy to handle, has excellent compatibility with various compounds, and is suitably used as a raw material for ultraviolet absorbers and photographic light-sensitive materials. An object of the present invention is to provide a diamylphenol composition which is a mixture of isomers of diamylphenol.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成するために鋭意研究を行った結果、ジアミルフェノ
ールの異性体の特定の割合の混合物が、前記の目的とす
る特性を有することを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに至った。DISCLOSURE OF THE INVENTION As a result of intensive studies conducted by the present inventors in order to achieve the above object, a mixture of isomers of diamylphenol in a specific ratio has the above-mentioned desired properties. Based on this finding, the present invention has been completed.
【０００５】すなわち、本発明は２−（１−エチルプロ
ピル）−４−ｔｅｒｔ−アミルフェノール［異性体
（１）］、２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−ｔ
ｅｒｔ−アミルフェノール［異性体（２）］、２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノール［異性体（３）］及び
２−ｓｅｃ−アミル−４−ｔｅｒｔ−アミルフェノール
［異性体（４）］を含有し、２−（１−エチルプロピ
ル）−４−ｔｅｒｔ−アミルフェノール、２−（１，２
−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−アミルフェノー
ル及び２−ｓｅｃ−アミル−４−ｔｅｒｔ−アミルフェ
ノールの合計の含有量が２０重量％以上で、２，４−ジ
−ｔｅｒｔ−アミルフェノールの含有量が８０重量％以
下であることを特徴とするジアミルフェノール組成物を
提供するものである。That is, the present invention relates to 2- (1-ethylpropyl) -4-tert-amylphenol [isomer (1)], 2- (1,2-dimethylpropyl) -4-t.
ert-amylphenol [isomer (2)], 2,4-
It contains di-tert-amylphenol [isomer (3)] and 2-sec-amyl-4-tert-amylphenol [isomer (4)], and is 2- (1-ethylpropyl) -4-tert-. Amylphenol, 2- (1,2
-Dimethylpropyl) -4-tert-amylphenol and 2-sec-amyl-4-tert-amylphenol in a total content of 20% by weight or more, and a content of 2,4-di-tert-amylphenol is It is intended to provide a diamylphenol composition characterized by being 80% by weight or less.
【０００６】本発明のジアミルフェノール組成物は室温
付近で液体であり、取り扱いが容易である上に、種々の
化合物に対する相溶性に優れている。また、本発明のジ
アミルフェノール組成物を原料として液体の紫外線吸収
剤、写真感光材を製造することができる。The diamylphenol composition of the present invention is a liquid near room temperature, is easy to handle, and has excellent compatibility with various compounds. Further, a liquid ultraviolet absorber and a photographic light-sensitive material can be produced using the diamylphenol composition of the present invention as a raw material.
【０００７】本発明のジアミルフェノール組成物におい
て、２−（１−エチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−アミ
ルフェノール、２−（１，２−ジメチルプロピル）−４
−ｔｅｒｔ−アミルフェノール及び２−ｓｅｃ−アミル
−４−ｔｅｒｔ−アミルフェノールの含有量が２０重量
％未満であったり、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェ
ノールの含有割合が８０重量％を超えるとジアミルフェ
ノール組成物が室温で固体となる。２−（１−エチルプ
ロピル）−４−ｔｅｒｔ−アミルフェノールの好ましい
範囲は１〜５０重量％、２−（１，２−ジメチルプロピ
ル）−４−ｔｅｒｔ−アミルフェノールの好ましい範囲
は０．１〜２０重量％、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミル
フェノールの好ましい範囲は５０重量％以下、２−ｓｅ
ｃ−アミル−４−ｔｅｒｔ−アミルフェノールの好まし
い範囲は１０〜９８重量％である。In the diamylphenol composition of the present invention, 2- (1-ethylpropyl) -4-tert-amylphenol, 2- (1,2-dimethylpropyl) -4
When the content of -tert-amylphenol and 2-sec-amyl-4-tert-amylphenol is less than 20% by weight or the content rate of 2,4-di-tert-amylphenol exceeds 80% by weight. The diamylphenol composition becomes a solid at room temperature. The preferable range of 2- (1-ethylpropyl) -4-tert-amylphenol is 1 to 50% by weight, and the preferable range of 2- (1,2-dimethylpropyl) -4-tert-amylphenol is 0.1%. 20% by weight, the preferred range of 2,4-di-tert-amylphenol is 50% by weight or less, 2-se
The preferred range of c-amyl-4-tert-amylphenol is 10 to 98% by weight.
【０００８】本発明のジアミルフェノール組成物は例え
ば、４−ｔｅｒｔ−アミルフェノール（４−ＴＡＰ）と
１−ペンテンとを触媒の存在下に反応させることにより
製造される。上記反応により得られた反応混合物を蒸留
すると目的のジアミルフェノールの異性体の混合物が得
られる。従って、このようにして製造されるジアミルフ
ェノール組成物には微量の不純物が含まれることがある
が、この不純物が１０重量％未満であれば本発明の目的
は達成される。この量は５重量％未満であることが好ま
しい。The diamylphenol composition of the present invention is produced, for example, by reacting 4-tert-amylphenol (4-TAP) with 1-pentene in the presence of a catalyst. The reaction mixture obtained by the above reaction is distilled to obtain a desired mixture of isomers of diamylphenol. Therefore, although the diamylphenol composition produced in this way may contain a trace amount of impurities, if the impurities are less than 10% by weight, the object of the present invention is achieved. This amount is preferably less than 5% by weight.
【０００９】ジアミルフェノール組成物中の各異性体成
分の割合は反応条件、蒸留条件により制御することがで
きる。異性体の沸点は異性体（１）＜異性体（２）＜異
性体（３）＜異性体（４）の順であるので蒸留の留出初
期ほど沸点の低い異性体の濃度が高くなり、蒸留の留出
後期ほど沸点の高い異性体の濃度が高くなる。The proportion of each isomer component in the diamylphenol composition can be controlled by the reaction conditions and distillation conditions. Since the boiling points of isomers are in the order of isomer (1) <isomer (2) <isomer (3) <isomer (4), the concentration of the isomer having a lower boiling point becomes higher at the beginning of distillation. The concentration of isomers having a higher boiling point becomes higher in the later stage of distillation.
【００１０】上記反応において１−ペンテンは４−ｔｅ
ｒｔ−アミルフェノール１モルに対して０．３〜１．０
モル使用される。反応には必要に応じ、エチルベンゼ
ン、トルエンなどの溶媒が使用される。In the above reaction, 1-pentene is 4-te
0.3-1.0 per mol of rt-amylphenol
Used in moles. If necessary, a solvent such as ethylbenzene or toluene is used for the reaction.
【００１１】反応に用いられる触媒としては、好ましく
は硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、りん酸、活性白土、
酸性白土、スルホン酸型陽イオン交換樹脂等の酸触媒が
用いられるが、特に好ましくはｐ−トルエンスルホン酸
が用いられる。The catalyst used in the reaction is preferably sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, phosphoric acid, activated clay,
An acid catalyst such as acid clay or a sulfonic acid type cation exchange resin is used, but p-toluenesulfonic acid is particularly preferably used.
【００１２】反応温度は、好ましくは６０〜２２０℃、
更に好ましくは８０〜１５０℃の範囲である。反応時間
は、好ましくは６０分〜３０時間、更に好ましくは８〜
２４時間の範囲である。反応圧力は、好ましくは１〜１
０ｋｇ／ｃｍ2の範囲である。The reaction temperature is preferably 60 to 220 ° C.,
More preferably, it is in the range of 80 to 150 ° C. The reaction time is preferably 60 minutes to 30 hours, more preferably 8 to
The range is 24 hours. The reaction pressure is preferably 1 to 1.
It is in the range of 0 kg / cm 2 .
【００１３】上記反応は主としてバッチ法で行うもので
あるが、触媒の流動床あるいは固定床による連続法によ
り行うこともできる。The above-mentioned reaction is mainly carried out by a batch method, but it can also be carried out by a continuous method using a fluidized bed or a fixed bed of the catalyst.
【００１４】[0014]
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will now be described in detail based on examples, but the present invention is not limited thereto.
【００１５】実施例１〜６ ４−ｔｅｒｔ−アミルフェノール３１６５ｇ、１−ペン
テン６７６ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（ＰＴ
Ｓ１水和物）１９２ｇを２０リットルのオートクレーブ
に密封し、１２０℃で２２時間加熱攪拌して反応させ
る。冷却した反応液をトルエン４．８リットルに溶解
し、Ｎａ2ＣＯ3５８ｇを水４．８リットルに溶かした溶
液を加え中和する。発生したスラッジを瀘取した後、ト
ルエン相を分液する。分液したトルエン相にＭｇＳＯ4
（無水）４８３ｇを加えて放置乾燥後、濃縮して淡褐色
油状物３５２３ｇを得る。これを減圧蒸留して精製する
と下記に示す４種の異性体の混合物からなるジアミルフ
ェノール組成物１０００ｇが得られた。Examples 1 to 6 4-tert-amylphenol 3165 g, 1-pentene 676 g, p-toluenesulfonic acid monohydrate (PT
192 g of (S1 hydrate) is sealed in a 20 liter autoclave and heated and stirred at 120 ° C. for 22 hours to react. The cooled reaction solution is dissolved in 4.8 liters of toluene, and a solution of 58 g of Na 2 CO 3 in 4.8 liters of water is added to neutralize. After filtering the generated sludge, the toluene phase is separated. MgSO 4 was added to the separated toluene phase.
(Anhydrous) (483 g) was added, and the mixture was allowed to dry and then concentrated to obtain 3523 g of a light brown oily substance. When this was distilled under reduced pressure and purified, 1000 g of a diamylphenol composition consisting of a mixture of the four isomers shown below was obtained.
【００１６】[0016]
【化１】 このとき蒸留温度、減圧度を制御することにより表１の
実施例１〜６に示す組成の異性体混合物を得た。組成物
の組成及び性状を表１に示す。[Chemical 1] At this time, the isomer mixture having the composition shown in Examples 1 to 6 in Table 1 was obtained by controlling the distillation temperature and the degree of reduced pressure. The composition and properties of the composition are shown in Table 1.
【００１７】実施例７〜１０及び比較例１〜２ 実施例６で得られた組成物に２，４−ジ−ｔ−アミルフ
ェノールを添加して表１の実施例７〜１０、比較例１〜
２に示す組成の異性体混合物を得た。組成物の組成及び
性状を表１に示す。Examples 7-10 and Comparative Examples 1-2 2,4-di-t-amylphenol was added to the compositions obtained in Example 6 to give Examples 7-10 and Comparative Example 1 in Table 1. ~
An isomer mixture having the composition shown in 2 was obtained. The composition and properties of the composition are shown in Table 1.
【００１８】実施例１１及び比較例３〜４ 実施例２で得られた組成物に２，４−ジ−ｔ−アミルフ
ェノールを添加して表１の実施例１１、比較例３〜４に
示す組成の異性体混合物を得た。組成物の組成及び性状
を表１に示す。Example 11 and Comparative Examples 3 to 4 2,4-di-t-amylphenol was added to the composition obtained in Example 2 to show Example 11 and Comparative Examples 3 to 4 in Table 1. An isomer mixture of composition was obtained. The composition and properties of the composition are shown in Table 1.
【００１９】比較例５ ２，４−ジ−ｔ−アミルフェノールの性状を表１に示
す。Comparative Example 5 Properties of 2,4-di-t-amylphenol are shown in Table 1.
【００２０】実施例１２ ４−ｔｅｒｔ−アミルフェノール３１６５ｇ、１−ペン
テン６７６ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（ＰＴ
Ｓ１水和物）１９２ｇを２０リットルのオートクレーブ
に密封し、１９０℃で８時間加熱攪拌して反応させる。
冷却した反応液をトルエン４．８リットルに溶解し、Ｎ
ａ2ＣＯ3５８ｇを水４．８リットルに溶かした溶液を加
え中和する。発生したスラッジを瀘取した後、トルエン
相を分液する。分液したトルエン相にＭｇＳＯ４（無
水）４８３ｇを加えて放置乾燥後、濃縮して淡褐色油状
物３５２３ｇを得る。これを減圧蒸留して精製すると前
記の４種の異性体の表１に示す割合の混合物からなるジ
アミルフェノール組成物１０００ｇが得られた。Example 12 3165 g of 4-tert-amylphenol, 676 g of 1-pentene, p-toluenesulfonic acid monohydrate (PT
192 g of (S1 hydrate) is sealed in a 20 liter autoclave, and heated and stirred at 190 ° C. for 8 hours to be reacted.
The cooled reaction solution was dissolved in 4.8 liters of toluene,
A solution of 58 g of 2 CO 3 in 4.8 liters of water is added to neutralize. After filtering the generated sludge, the toluene phase is separated. To the separated toluene phase, 483 g of MgSO 4 (anhydrous) was added, dried by standing, and concentrated to obtain 3523 g of a light brown oily substance. This was distilled under reduced pressure and purified to obtain 1000 g of a diamylphenol composition consisting of a mixture of the above four isomers in the ratio shown in Table 1.
【００２１】なお、各異性体の同定はマススペクトル、
1Ｈ−ＮＭＲで行った。また異性体の分離、定量はガス
クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィーによ
り行った。The identification of each isomer is carried out by mass spectrum,
It was performed by 1 H-NMR. Separation and quantification of isomers were performed by gas chromatography and high performance liquid chromatography.
【００２２】[0022]
【表１】 [Table 1]
【００２３】[0023]
【発明の効果】本発明により、ジアミルフェノールの異
性体の混合物であって、室温付近で液体であり、取り扱
いが容易である上に、種々の化合物に対する相溶性に優
れ、かつ紫外線吸収剤、写真感光材の原料として好適に
用いられるジアミルフェノール組成物が得られた。According to the present invention, a mixture of isomers of diamylphenol, which is a liquid at around room temperature, is easy to handle, and has excellent compatibility with various compounds, and an ultraviolet absorber, Thus, a diamylphenol composition suitable for use as a raw material for a photographic light-sensitive material was obtained.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 名児耶 光也 千葉県市原市五井南海岸14番地 五井化成 株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Mitsuya Nago 14 Goi South Coast, Ichihara City, Chiba Goi Kasei Co., Ltd.
Claims (1)
ｒｔ−アミルフェノール、２−（１，２−ジメチルプロ
ピル）−４−ｔｅｒｔ−アミルフェノール、２，４−ジ
−ｔｅｒｔ−アミルフェノール及び２−ｓｅｃ−アミル
−４−ｔｅｒｔ−アミルフェノールを含有し、２−（１
−エチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−アミルフェノー
ル、２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ
−アミルフェノール及び２−ｓｅｃ−アミル−４−ｔｅ
ｒｔ−アミルフェノールの合計の含有量が２０重量％以
上で、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノールの含有
量が８０重量％以下であることを特徴とするジアミルフ
ェノール組成物。1. 2- (1-Ethylpropyl) -4-te
containing rt-amylphenol, 2- (1,2-dimethylpropyl) -4-tert-amylphenol, 2,4-di-tert-amylphenol and 2-sec-amyl-4-tert-amylphenol, 2- (1
-Ethylpropyl) -4-tert-amylphenol, 2- (1,2-dimethylpropyl) -4-tert
-Amylphenol and 2-sec-amyl-4-te
A diamylphenol composition, wherein the total content of rt-amylphenol is 20% by weight or more and the content of 2,4-di-tert-amylphenol is 80% by weight or less.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19765393A JPH0734056A (en) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | Diamylphenol composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19765393A JPH0734056A (en) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | Diamylphenol composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0734056A true JPH0734056A (en) | 1995-02-03 |
Family
ID=16378084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19765393A Pending JPH0734056A (en) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | Diamylphenol composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0734056A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998028378A1 (en) * | 1996-12-23 | 1998-07-02 | Wacker-Chemie Gmbh | Paper compound material with repulp-resistant adhesive coating |
-
1993
- 1993-07-16 JP JP19765393A patent/JPH0734056A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998028378A1 (en) * | 1996-12-23 | 1998-07-02 | Wacker-Chemie Gmbh | Paper compound material with repulp-resistant adhesive coating |
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