JPH0733738A - 芳香族アミド化合物 - Google Patents
芳香族アミド化合物Info
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- JPH0733738A JPH0733738A JP18169193A JP18169193A JPH0733738A JP H0733738 A JPH0733738 A JP H0733738A JP 18169193 A JP18169193 A JP 18169193A JP 18169193 A JP18169193 A JP 18169193A JP H0733738 A JPH0733738 A JP H0733738A
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- Japan
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- compound
- group
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 樹脂への相溶性に優れ、しかも取り扱いの容
易な固体状の光安定化性能を有する新規化合物の提供。 【構成】 下記一般式〔Ｉ〕にて示される、芳香族アミ
ド化合物。 【化１】 〔Ｒ1 ＝Ｃ１〜４アルキル基、Ｒ2 ＝Ｈ、メチル基、Ｒ
3 ＝Ｃ１〜20の、アルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基、アリールアルキル基、ｎ＝１〜４の整数〕 【効果】 前記の目的が達成される。
易な固体状の光安定化性能を有する新規化合物の提供。 【構成】 下記一般式〔Ｉ〕にて示される、芳香族アミ
ド化合物。 【化１】 〔Ｒ1 ＝Ｃ１〜４アルキル基、Ｒ2 ＝Ｈ、メチル基、Ｒ
3 ＝Ｃ１〜20の、アルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基、アリールアルキル基、ｎ＝１〜４の整数〕 【効果】 前記の目的が達成される。
Description
【０００１】〔発明の背景〕
【産業上の利用分野】本発明は、ピペリジン基を含有す
る新規な構造のアミド化合物に関する。詳しくは、本発
明は、各種有機材料用光安定剤あるいはそれらの中間体
として有用であり、医薬、農薬等の中間体としても使用
可能である、芳香族アミド化合物に関する。
る新規な構造のアミド化合物に関する。詳しくは、本発
明は、各種有機材料用光安定剤あるいはそれらの中間体
として有用であり、医薬、農薬等の中間体としても使用
可能である、芳香族アミド化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、２，２，６，６‐テトラアル
キルピペリジン骨格（いわゆるヒンダードアミン骨格）
を有する化合物は、ラジカル捕捉能に優れ、特に、樹脂
をはじめとする各種有機材料用光安定剤として用いられ
ている。このようなヒンダードアミン骨格を有する光安
定剤のうちで、特に、樹脂用の光安定剤としては、例え
ば、下記化合物（イ）のビス（２，２，６，６‐テトラ
メチル‐４‐ピペリジル）セバケート（三共（株）製、
商品名「サノールＬＳ−７７０」）に代表されるよう
な、カルボン酸エステル化合物が多く用いられており、
さらに樹脂への相溶性を向上させる目的で、化合物構造
中にアルキル基を導入した化合物（ロ）が用いられるよ
うになってきた。
キルピペリジン骨格（いわゆるヒンダードアミン骨格）
を有する化合物は、ラジカル捕捉能に優れ、特に、樹脂
をはじめとする各種有機材料用光安定剤として用いられ
ている。このようなヒンダードアミン骨格を有する光安
定剤のうちで、特に、樹脂用の光安定剤としては、例え
ば、下記化合物（イ）のビス（２，２，６，６‐テトラ
メチル‐４‐ピペリジル）セバケート（三共（株）製、
商品名「サノールＬＳ−７７０」）に代表されるよう
な、カルボン酸エステル化合物が多く用いられており、
さらに樹脂への相溶性を向上させる目的で、化合物構造
中にアルキル基を導入した化合物（ロ）が用いられるよ
うになってきた。
【０００３】
【化２】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、本発明
者らの研究によれば、化合物（ロ）は化合物（イ）に比
べて相溶性は向上するものの、化合物自体が常温にて粘
稠な液状もしくは融点が常温付近の固体となって、取り
扱いが容易でなくなるという問題点を有する（比較例
２、３）。
者らの研究によれば、化合物（ロ）は化合物（イ）に比
べて相溶性は向上するものの、化合物自体が常温にて粘
稠な液状もしくは融点が常温付近の固体となって、取り
扱いが容易でなくなるという問題点を有する（比較例
２、３）。
【０００５】この例に限らず、一般に樹脂への相溶性を
向上させる目的でアルキル基等の置換基を導入すると、
化合物の融点が低下して取り扱いが容易でなくなるケー
スが多く、この点を改良した光安定剤、すなわち、樹脂
への相溶性を低下させずに、常温にて固体状の光安定
剤、の出現が望まれていた。
向上させる目的でアルキル基等の置換基を導入すると、
化合物の融点が低下して取り扱いが容易でなくなるケー
スが多く、この点を改良した光安定剤、すなわち、樹脂
への相溶性を低下させずに、常温にて固体状の光安定
剤、の出現が望まれていた。
【０００６】一方、特公昭４８−３２１１号公報には、
樹脂用の光安定剤として、下記化合物（ハ）に代表され
るようなアミド結合を有した、融点の高いヒンダードア
ミン化合物の例示がある。これらの化合物は、常温で固
体であるものが多いため、取り扱いは容易である。しか
し、本発明者らの研究によれば、この化合物は樹脂への
相溶性が低く、そのため、樹脂中の分散が不十分で光安
定化効果の不満足なものが多いようである（比較例
１）。
樹脂用の光安定剤として、下記化合物（ハ）に代表され
るようなアミド結合を有した、融点の高いヒンダードア
ミン化合物の例示がある。これらの化合物は、常温で固
体であるものが多いため、取り扱いは容易である。しか
し、本発明者らの研究によれば、この化合物は樹脂への
相溶性が低く、そのため、樹脂中の分散が不十分で光安
定化効果の不満足なものが多いようである（比較例
１）。
【０００７】
【化３】 〔発明の概要〕本発明は、一般式〔Ｉ〕で表される本発
明化合物が、樹脂への相溶性に優れ、しかも取り扱いの
容易な固体状の光安定化性能を有する化合物であるとい
う事実に基づくものである。
明化合物が、樹脂への相溶性に優れ、しかも取り扱いの
容易な固体状の光安定化性能を有する化合物であるとい
う事実に基づくものである。
【０００８】
＜要旨＞本発明による芳香族アミド化合物は、下記一般
式〔Ｉ〕にて示されるものである。
式〔Ｉ〕にて示されるものである。
【０００９】
【化４】 〔式中、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ2
はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表す。Ｒ
3 は、炭素数１〜２０の、アルキル基、シクロアルキル
基、アリール基またはアリールアルキル基を表す。ｎは
１〜４の整数を表す。〕 ＜効果＞本発明化合物は、樹脂への相溶性に優れ、しか
も取り扱いの容易な固体状の光安定化性能を有する化合
物である。
はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表す。Ｒ
3 は、炭素数１〜２０の、アルキル基、シクロアルキル
基、アリール基またはアリールアルキル基を表す。ｎは
１〜４の整数を表す。〕 ＜効果＞本発明化合物は、樹脂への相溶性に優れ、しか
も取り扱いの容易な固体状の光安定化性能を有する化合
物である。
【００１０】この化合物は、樹脂への相溶性に優れるた
めに、化合物自身が樹脂表面にブリードしにくいので、
樹脂の成形時および使用時にブリードアウトによって樹
脂表面の外観を損ねるという現象を抑制する効果があ
る。
めに、化合物自身が樹脂表面にブリードしにくいので、
樹脂の成形時および使用時にブリードアウトによって樹
脂表面の外観を損ねるという現象を抑制する効果があ
る。
【００１１】さらに、本発明化合物は化合物構造中にア
ミド結合を有しており、このアミド結合部分がエステル
結合である類似ないし対応化合物に比べて、蒸気圧が小
さいために樹脂からの揮散度が小さく、また、加水分解
を受けにくい等の効果をも有している。 〔発明の具体的説明〕 ＜芳香族アミド化合物＞本発明による化合物は、前記の
一般式〔Ｉ〕で示される芳香族アミド化合物、具体的に
はＮ‐（Ｎ′‐置換ピペリジル）ベンゼンカルボン酸ア
ミド、さらに詳しくはピペリジル基がヒンダードアミン
構造を持つもの、である。一般式〔Ｉ〕から明らかなよ
うに、この化合物はベンゼンのカルバモイル誘導体とい
うことができる。
ミド結合を有しており、このアミド結合部分がエステル
結合である類似ないし対応化合物に比べて、蒸気圧が小
さいために樹脂からの揮散度が小さく、また、加水分解
を受けにくい等の効果をも有している。 〔発明の具体的説明〕 ＜芳香族アミド化合物＞本発明による化合物は、前記の
一般式〔Ｉ〕で示される芳香族アミド化合物、具体的に
はＮ‐（Ｎ′‐置換ピペリジル）ベンゼンカルボン酸ア
ミド、さらに詳しくはピペリジル基がヒンダードアミン
構造を持つもの、である。一般式〔Ｉ〕から明らかなよ
うに、この化合物はベンゼンのカルバモイル誘導体とい
うことができる。
【００１２】ピペリジル基のＮ′‐置換体である、一般
式〔Ｉ〕でのＲ1 は、炭素数１〜４のアルキル基であ
り、なかでもメチル基が好ましい。
式〔Ｉ〕でのＲ1 は、炭素数１〜４のアルキル基であ
り、なかでもメチル基が好ましい。
【００１３】Ｒ2 は水素原子またはメチル基のいずれか
であり、いずれの場合も同様な効果を示すが、化合物は
製造上は水素原子が好ましい。
であり、いずれの場合も同様な効果を示すが、化合物は
製造上は水素原子が好ましい。
【００１４】Ｒ3 は炭素数１〜２０の、アルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基またはアリールアルキル基
を表す。好ましいアルキル基としては、炭素数が１〜２
０のもの、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、オク
チル基、ラウリル基、ステアリル基等があげられ、なか
でもブチル基、オクチル基が好ましい。好ましいシクロ
アルキル基としては、炭素数が３〜１２のもの、例えば
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロオクチル基等があげられ、なかでもシクロヘ
キシル基が好ましい。好ましいアリール基としては、炭
素数が６〜１８のもの、例えばフェニル基、ｐ‐メチル
フェニル基、ｐ‐（ｔ‐ブチル）フェニル基等があげら
れ、なかでもフェニル基が好ましい。好ましいアリール
アルキル基としては、炭素数が７〜２０のもの、例えば
フェニルメチル基、フェニルエチル基、フェニルプロピ
ル基、クミル基等があげられ、なかでもフェニルメチル
基が好ましい。
クロアルキル基、アリール基またはアリールアルキル基
を表す。好ましいアルキル基としては、炭素数が１〜２
０のもの、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、オク
チル基、ラウリル基、ステアリル基等があげられ、なか
でもブチル基、オクチル基が好ましい。好ましいシクロ
アルキル基としては、炭素数が３〜１２のもの、例えば
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロオクチル基等があげられ、なかでもシクロヘ
キシル基が好ましい。好ましいアリール基としては、炭
素数が６〜１８のもの、例えばフェニル基、ｐ‐メチル
フェニル基、ｐ‐（ｔ‐ブチル）フェニル基等があげら
れ、なかでもフェニル基が好ましい。好ましいアリール
アルキル基としては、炭素数が７〜２０のもの、例えば
フェニルメチル基、フェニルエチル基、フェニルプロピ
ル基、クミル基等があげられ、なかでもフェニルメチル
基が好ましい。
【００１５】ｎは１〜４の整数であり、なかでも２およ
び３が好ましい。従って、本発明による芳香族アミド
は、テレフタル酸ないしイソフタル酸のＮ‐置換アミ
ド、あるいはヘミメリト酸、トリメリト酸ないしトリメ
シン酸のＮ‐置換アミド、ということである。
び３が好ましい。従って、本発明による芳香族アミド
は、テレフタル酸ないしイソフタル酸のＮ‐置換アミ
ド、あるいはヘミメリト酸、トリメリト酸ないしトリメ
シン酸のＮ‐置換アミド、ということである。
【００１６】本発明の一般式〔Ｉ〕で示される芳香族ア
ミド化合物の代表例は、次のとうりである。なお、これ
らの化合物は、以下において当該番号で呼ぶものとす
る。 １）１，４‐ビス［Ｎ‐シクロヘキシル‐Ｎ‐（１′，
２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリ
ジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号１）
ミド化合物の代表例は、次のとうりである。なお、これ
らの化合物は、以下において当該番号で呼ぶものとす
る。 １）１，４‐ビス［Ｎ‐シクロヘキシル‐Ｎ‐（１′，
２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリ
ジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号１）
【００１７】
【化５】 ２）１，４‐ビス［Ｎ‐（ｎ‐ブチル）‐Ｎ‐（１′，
２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリ
ジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号２）
２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリ
ジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号２）
【００１８】
【化６】 ３）１，４‐ビス［Ｎ‐（ｎ‐オクチル）‐Ｎ‐
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号
３）
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号
３）
【００１９】
【化７】 ４）１，４‐ビス［Ｎ‐フェニル‐Ｎ‐（１′，２′，
２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリジル）
カルバモイル］ベンゼン（化合物番号４）
２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリジル）
カルバモイル］ベンゼン（化合物番号４）
【００２０】
【化８】 ５）１，４‐ビス［Ｎ‐ベンジル‐Ｎ‐（１′，２′，
２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリジル）
カルバモイル］ベンゼン（化合物番号５）
２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリジル）
カルバモイル］ベンゼン（化合物番号５）
【００２１】
【化９】 ６）１，３，５‐トリス［Ｎ‐シクロヘキシル‐Ｎ‐
（１′，２′，２′，６′６′‐ペンタメチル‐４′‐
ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号６）
（１′，２′，２′，６′６′‐ペンタメチル‐４′‐
ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号６）
【００２２】
【化１０】 ７）１，３，５‐トリス［Ｎ‐（ｎ‐ブチル）‐Ｎ‐
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号
７）
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号
７）
【００２３】
【化１１】 ８）１，３，５‐トリス［Ｎ‐（ｎ‐オクチル）‐Ｎ‐
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号
８）
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号
８）
【００２４】
【化１２】 ９）１，３，５‐トリス［Ｎ‐フェニル‐Ｎ‐（１′，
２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリ
ジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号９）
２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリ
ジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号９）
【００２５】
【化１３】 １０）１，３，５‐トリス［Ｎ‐ベンジル‐Ｎ‐
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号１
０）
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号１
０）
【００２６】
【化１４】 １１）１，２，４‐トリス［Ｎ‐シクロヘキシル‐Ｎ‐
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号１
１）
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号１
１）
【００２７】
【化１５】 １２）１，２，４‐トリス［Ｎ‐（ｎ‐ブチル）‐Ｎ‐
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号１
２）
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号１
２）
【００２８】
【化１６】 １３）１，２，４‐トリス［Ｎ‐（ｎ‐オクチル）‐Ｎ
‐（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐
４′‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番
号１３）
‐（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐
４′‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番
号１３）
【００２９】
【化１７】 １４）１，２，４‐トリス［Ｎ‐フェニル‐Ｎ‐
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号１
４）
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号１
４）
【００３０】
【化１８】 １５）１，２，４‐トリス［Ｎ‐ベンジル‐Ｎ‐
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号１
５）
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号１
５）
【００３１】
【化１９】 １６）Ｎ‐シクロヘキシル‐Ｎ‐（１′，２′，２′，
６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリジル）ベンズ
アミド（化合物番号１６）
６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリジル）ベンズ
アミド（化合物番号１６）
【００３２】
【化２０】 １７）Ｎ‐（ｎ‐ブチル）‐Ｎ‐（１′，２′，２′，
６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリジル）ベンズ
アミド（化合物番号１７）
６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリジル）ベンズ
アミド（化合物番号１７）
【００３３】
【化２１】 １８）１，２，４，５‐テトラキス［Ｎ‐シクロヘキシ
ル‐Ｎ‐（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチ
ル‐４′‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合
物番号１８）
ル‐Ｎ‐（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチ
ル‐４′‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合
物番号１８）
【００３４】
【化２２】 １９）１，２，４，５‐テトラキス［Ｎ‐（ｎ‐ブチ
ル）‐Ｎ‐（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメ
チル‐４′‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化
合物番号１９）
ル）‐Ｎ‐（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメ
チル‐４′‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化
合物番号１９）
【００３５】
【化２３】 ２０）１，４‐ビス｛Ｎ‐シクロヘキシル‐Ｎ‐［１‐
（ｎ‐ブチル）‐２′，２′，６′，６′‐テトラメチ
ル‐４′‐ピペリジル］カルバモイル｝ベンゼン（化合
物番号２０）
（ｎ‐ブチル）‐２′，２′，６′，６′‐テトラメチ
ル‐４′‐ピペリジル］カルバモイル｝ベンゼン（化合
物番号２０）
【００３６】
【化２４】 ２１）１，４‐ビス｛Ｎ‐（ｎ‐ブチル）‐Ｎ‐［１‐
（ｎ‐ブチル）‐２′，２′，６′，６′‐テトラメチ
ル‐４′‐ピペリジル］カルバモイル｝ベンゼン（化合
物番号２１）
（ｎ‐ブチル）‐２′，２′，６′，６′‐テトラメチ
ル‐４′‐ピペリジル］カルバモイル｝ベンゼン（化合
物番号２１）
【００３７】
【化２５】 ＜化合物の製造＞本発明の芳香族アミド化合物は、結合
の形成および置換基の導入ないし形成に関して合目的的
な任意の方法によって製造することができる。
の形成および置換基の導入ないし形成に関して合目的的
な任意の方法によって製造することができる。
【００３８】適当な製造法の一つとしては、例えば、下
記に示すように、酸クロライド（ニ）とアミン化合物
（ホ）との反応により本発明化合物〔Ｉ〕を得ることが
できる。
記に示すように、酸クロライド（ニ）とアミン化合物
（ホ）との反応により本発明化合物〔Ｉ〕を得ることが
できる。
【００３９】
【化２６】 この反応は、脱塩化水素反応であるから塩基の存在によ
り効率よく進行する。塩基としては、トリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ‐メチルピペリジン等の三級アミンが
繁用され、通常、アミン化合物（ホ）に対して等量以上
用いられる。
り効率よく進行する。塩基としては、トリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ‐メチルピペリジン等の三級アミンが
繁用され、通常、アミン化合物（ホ）に対して等量以上
用いられる。
【００４０】この反応は、好ましくは関与化合物の少な
くとも一つを溶解する溶媒の存在下に行なうことが普通
である。その場合の溶媒としては、前記した塩基そのも
のを溶媒として用いることもできる他、ヘキサン、ベン
ゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、１，４‐ジオキサン等のエー
テル系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム等のハロゲン系
溶媒を用いることができる。
くとも一つを溶解する溶媒の存在下に行なうことが普通
である。その場合の溶媒としては、前記した塩基そのも
のを溶媒として用いることもできる他、ヘキサン、ベン
ゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、１，４‐ジオキサン等のエー
テル系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム等のハロゲン系
溶媒を用いることができる。
【００４１】反応温度は、一般に０℃から使用溶媒の還
流温度までの範囲の温度であるが、通常は１０℃〜１０
０℃の範囲である。
流温度までの範囲の温度であるが、通常は１０℃〜１０
０℃の範囲である。
【００４２】置換基Ｒ1 は、Ｒ1 ＝Ｈの対応アミン化合
物（ホ′）について上記の反応によりアミド結合を形成
した後に（２，２，６，６‐テトラ置換基によって、１
‐位の＝ＮＨ基はこのアミド化反応に対して良く保護さ
れている）、適当な方法、たとえばギ酸によるＮ‐メチ
ル化、により導入することもできる。 ＜化合物の有用性＞本発明による化合物〔Ｉ〕が各種有
機材料用光安定剤、またはそれを製造するための中間体
として有用であること、ならびに医薬、農薬等の中間体
としても有用であることは前記したところである。
物（ホ′）について上記の反応によりアミド結合を形成
した後に（２，２，６，６‐テトラ置換基によって、１
‐位の＝ＮＨ基はこのアミド化反応に対して良く保護さ
れている）、適当な方法、たとえばギ酸によるＮ‐メチ
ル化、により導入することもできる。 ＜化合物の有用性＞本発明による化合物〔Ｉ〕が各種有
機材料用光安定剤、またはそれを製造するための中間体
として有用であること、ならびに医薬、農薬等の中間体
としても有用であることは前記したところである。
【００４３】
【実施例】以下の実施例は、本発明による化合物を具体
的に説明するためのものである。 実施例１１，４‐ビス［Ｎ‐シクロヘキシル‐Ｎ‐（１′，
２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリ
ジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号１）の製造 ５００ｍＬの反応器に、４‐シクロヘキシルアミノ‐
２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン１９．１ｇ
（８０ミリモル）、トリエチルアミン１６．２ｇ（１６
０ミリモル）および１，４‐ジオキサン３００ｍＬを入
れ、窒素雰囲気下で撹拌した。ここに、テレフタル酸ジ
クロライド８．５ｇ（４２ミリモル）を加え、引き続き
窒素雰囲気下、室温にて８時間撹拌した。
的に説明するためのものである。 実施例１１，４‐ビス［Ｎ‐シクロヘキシル‐Ｎ‐（１′，
２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリ
ジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号１）の製造 ５００ｍＬの反応器に、４‐シクロヘキシルアミノ‐
２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン１９．１ｇ
（８０ミリモル）、トリエチルアミン１６．２ｇ（１６
０ミリモル）および１，４‐ジオキサン３００ｍＬを入
れ、窒素雰囲気下で撹拌した。ここに、テレフタル酸ジ
クロライド８．５ｇ（４２ミリモル）を加え、引き続き
窒素雰囲気下、室温にて８時間撹拌した。
【００４４】反応液を２Ｌの分液ロートに移し、水３０
０ｍＬおよびクロロホルム１Ｌを加えて振り、静置後、
分液した。得られたクロロホルム溶液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液３００ｍＬにて、次いで水２００ｍＬに
て洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濾過、濃
縮して、淡黄色固体２３．８ｇを得た。これをクロロホ
ルム−アセトニトリル混合溶媒にて再結晶して、１，４
‐ビス［Ｎ‐シクロヘキシル‐Ｎ‐（２′，２′，
６′，６′‐テトラメチル‐４′‐ピペリジル）カルバ
モイル］ベンゼンの白色固体１８．５ｇを得た。
０ｍＬおよびクロロホルム１Ｌを加えて振り、静置後、
分液した。得られたクロロホルム溶液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液３００ｍＬにて、次いで水２００ｍＬに
て洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濾過、濃
縮して、淡黄色固体２３．８ｇを得た。これをクロロホ
ルム−アセトニトリル混合溶媒にて再結晶して、１，４
‐ビス［Ｎ‐シクロヘキシル‐Ｎ‐（２′，２′，
６′，６′‐テトラメチル‐４′‐ピペリジル）カルバ
モイル］ベンゼンの白色固体１８．５ｇを得た。
【００４５】得られた白色固体１８．５ｇ（３０．５ミ
リモル）を５００ｍＬフラスコに入れ、ここに、１，４
‐ジオキサン３００ｍＬ、３７％ホルムアルデヒド水溶
液１２．２ｇ（１５０ミリモル）およびギ酸３．４ｇ
（７４ミリモル）を加え、９０℃にて４時間撹拌した。
リモル）を５００ｍＬフラスコに入れ、ここに、１，４
‐ジオキサン３００ｍＬ、３７％ホルムアルデヒド水溶
液１２．２ｇ（１５０ミリモル）およびギ酸３．４ｇ
（７４ミリモル）を加え、９０℃にて４時間撹拌した。
【００４６】反応液を２Ｌの分液ロートに移し、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液３００ｍＬおよびクロロホルム
１Ｌを加えて振り、静置後、分液した。得られたクロロ
ホルム溶液を水２００ｍＬにて洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥後、濾過、濃縮して、目的物の白色固体
１７．８ｇを得た（通算収率７０％）。
酸水素ナトリウム水溶液３００ｍＬおよびクロロホルム
１Ｌを加えて振り、静置後、分液した。得られたクロロ
ホルム溶液を水２００ｍＬにて洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥後、濾過、濃縮して、目的物の白色固体
１７．８ｇを得た（通算収率７０％）。
【００４７】分析値は、次の通りである。 （１）融点 ２５２．６℃ （２） 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ〔ｐｐｍ〕 （図１参照） ０．６９（ｂｓ，８Ｈ）、１．１４（ｂｓ，２４Ｈ）、
１．４２−１．９０（ｍ，１８Ｈ）、２．１６（ｂｓ，
６Ｈ）、２．６２（ｂｓ，２Ｈ）、３．１０（ｂｓ，２
Ｈ）、３．７９（ｂｓ，２Ｈ）、７．３２（ｓ，４Ｈ） （３）13Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ） δ〔ｐｐｍ〕 （図２参照） ２０．０、２５．２、２６．４、２８．０、３０．１、
３３．２、４４．８、５５．０、１２５．６、１３９．
２、１７０．８ （４）ＩＲ（ＫＢｒ） 波数〔ｃｍ-1〕 （図３参照） ２９６４、２９２４、２８４６、１６２８、１４５３、
１４２６、１３６１、１３０６、１２９１、１２４９、
１１９７、１１４６、１１１９、１０８１、１０２３、
８７３、８５１、７２８、６１８ 実施例２１，４‐ビス［Ｎ‐（ｎ‐ブチル）‐Ｎ‐（１′，
２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリ
ジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号２）の製造 ５００ｍＬの反応器に、４‐（ｎ‐ブチルアミノ）‐
２′，２′，６′，６′‐テトラメチルピペリジン１
７．０ｇ（８０ミリモル）、トリエチルアミン１６．２
ｇ（１６０ミリモル）および１，４‐ジオキサン３００
ｍＬを入れ、窒素雰囲気下で撹拌した。ここで、テレフ
タル酸ジクロライド８．５ｇ（４２ミリモル）を加え、
引き続き窒素雰囲気下、室温にて８時間撹拌した。
１．４２−１．９０（ｍ，１８Ｈ）、２．１６（ｂｓ，
６Ｈ）、２．６２（ｂｓ，２Ｈ）、３．１０（ｂｓ，２
Ｈ）、３．７９（ｂｓ，２Ｈ）、７．３２（ｓ，４Ｈ） （３）13Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ） δ〔ｐｐｍ〕 （図２参照） ２０．０、２５．２、２６．４、２８．０、３０．１、
３３．２、４４．８、５５．０、１２５．６、１３９．
２、１７０．８ （４）ＩＲ（ＫＢｒ） 波数〔ｃｍ-1〕 （図３参照） ２９６４、２９２４、２８４６、１６２８、１４５３、
１４２６、１３６１、１３０６、１２９１、１２４９、
１１９７、１１４６、１１１９、１０８１、１０２３、
８７３、８５１、７２８、６１８ 実施例２１，４‐ビス［Ｎ‐（ｎ‐ブチル）‐Ｎ‐（１′，
２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′‐ピペリ
ジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号２）の製造 ５００ｍＬの反応器に、４‐（ｎ‐ブチルアミノ）‐
２′，２′，６′，６′‐テトラメチルピペリジン１
７．０ｇ（８０ミリモル）、トリエチルアミン１６．２
ｇ（１６０ミリモル）および１，４‐ジオキサン３００
ｍＬを入れ、窒素雰囲気下で撹拌した。ここで、テレフ
タル酸ジクロライド８．５ｇ（４２ミリモル）を加え、
引き続き窒素雰囲気下、室温にて８時間撹拌した。
【００４８】反応液を２Ｌの分液ロートに移し、水３０
０ｍＬおよびクロロホルム１Ｌを加えて振り、静置後、
分液した。得られたクロロホルム溶液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液３００ｍＬにて、次いで水２００ｍＬに
て洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濾過、濃
縮して、微黄色固体２１．５ｇを得た。
０ｍＬおよびクロロホルム１Ｌを加えて振り、静置後、
分液した。得られたクロロホルム溶液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液３００ｍＬにて、次いで水２００ｍＬに
て洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濾過、濃
縮して、微黄色固体２１．５ｇを得た。
【００４９】得られた微黄色固体２１．５ｇ（３８．７
ミリモル）を５００ｍＬフラスコに入れ、ここに、１，
４‐ジオキサン３００ｍＬ、３７％ホルムアルデヒド水
溶液１５．５ｇ（１９０ミリモル）およびギ酸３．６ｇ
（７８ミリモル）を加え、９０℃にて４時間撹拌した。
ミリモル）を５００ｍＬフラスコに入れ、ここに、１，
４‐ジオキサン３００ｍＬ、３７％ホルムアルデヒド水
溶液１５．５ｇ（１９０ミリモル）およびギ酸３．６ｇ
（７８ミリモル）を加え、９０℃にて４時間撹拌した。
【００５０】反応液を２Ｌの分液ロートに移し、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液３００ｍＬおよびクロロホルム
１Ｌを加えて振り、静置後、分液した。得られたクロロ
ホルム溶液を水２００ｍＬにて洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥後、濾過、濃縮して、目的物の微黄色固
体１９．８ｇを得た（通算収率８５％）。
酸水素ナトリウム水溶液３００ｍＬおよびクロロホルム
１Ｌを加えて振り、静置後、分液した。得られたクロロ
ホルム溶液を水２００ｍＬにて洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥後、濾過、濃縮して、目的物の微黄色固
体１９．８ｇを得た（通算収率８５％）。
【００５１】分析値は、次の通りである。 （１）融点 １４８．６℃ （２） 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ） δ〔ｐｐｍ〕 ０．５８−１．８４（ｍ，４６Ｈ）、２．１４（ｓ，６
Ｈ）、３．３４（ｂｓ，４Ｈ）、３．９１（ｂｓ，２
Ｈ）、７．３９（ｓ，４Ｈ） 実施例３１，３，５‐トリス［Ｎ‐シクロヘキシル‐Ｎ‐
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号
６）の製造 ５００ｍＬの反応器に、４‐シクロヘキシルアミノ‐
２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン２１．５ｇ
（９０ミリモル）、トリエチルアミン１８．２ｇ（１８
０ミリモル）および１，４‐ジオキサン３００ｍＬを入
れ、窒素雰囲気下で撹拌した。ここに、１，３，５‐ベ
ンゼントリカルボン酸トリクロライド８．８ｇ（３３ミ
リモル）を加え、引き続き窒素雰囲気下、室温にて８時
間撹拌した。
Ｈ）、３．３４（ｂｓ，４Ｈ）、３．９１（ｂｓ，２
Ｈ）、７．３９（ｓ，４Ｈ） 実施例３１，３，５‐トリス［Ｎ‐シクロヘキシル‐Ｎ‐
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号
６）の製造 ５００ｍＬの反応器に、４‐シクロヘキシルアミノ‐
２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン２１．５ｇ
（９０ミリモル）、トリエチルアミン１８．２ｇ（１８
０ミリモル）および１，４‐ジオキサン３００ｍＬを入
れ、窒素雰囲気下で撹拌した。ここに、１，３，５‐ベ
ンゼントリカルボン酸トリクロライド８．８ｇ（３３ミ
リモル）を加え、引き続き窒素雰囲気下、室温にて８時
間撹拌した。
【００５２】反応液を２Ｌの分液ロートに移し、水３０
０ｍＬおよびクロロホルム１Ｌを加えて振り、静置後、
分液した。得られたクロロホルム溶液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液３００ｍＬにて、次いで水２００ｍＬに
て洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濾過、濃
縮して、微黄色固体２４．８ｇを得た。
０ｍＬおよびクロロホルム１Ｌを加えて振り、静置後、
分液した。得られたクロロホルム溶液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液３００ｍＬにて、次いで水２００ｍＬに
て洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濾過、濃
縮して、微黄色固体２４．８ｇを得た。
【００５３】得られた微黄色固体２４．８ｇ（２８．５
ミリモル）を５００ｍＬフラスコに入れ、ここに、１，
４‐ジオキサン３００ｍＬ、３７％ホルムアルデヒド水
溶液１２．２ｇ（１５０ミリモル）およびギ酸３．４ｇ
（７４ミリモル）を加え、９０℃にて４時間撹拌した。
ミリモル）を５００ｍＬフラスコに入れ、ここに、１，
４‐ジオキサン３００ｍＬ、３７％ホルムアルデヒド水
溶液１２．２ｇ（１５０ミリモル）およびギ酸３．４ｇ
（７４ミリモル）を加え、９０℃にて４時間撹拌した。
【００５４】反応液を２Ｌの分液ロートに移し、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液３００ｍＬおよびクロロホルム
１Ｌを加えて振り、静置後、分液した。得られたクロロ
ホルム溶液を水２００ｍＬにて洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥後、濾過、濃縮して、目的物の微黄色固
体２３．８ｇを得た（通算収率８７％）。
酸水素ナトリウム水溶液３００ｍＬおよびクロロホルム
１Ｌを加えて振り、静置後、分液した。得られたクロロ
ホルム溶液を水２００ｍＬにて洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥後、濾過、濃縮して、目的物の微黄色固
体２３．８ｇを得た（通算収率８７％）。
【００５５】分析値は、次の通りである。 （１）融点 ９４．５℃ （２） 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ） δ〔ｐｐｍ〕 ０．６０−１．３２（ｍ，４８Ｈ）、１．３９−１．８
８（ｍ，２７Ｈ）、２．１７（ｓ，９Ｈ）、２．５９
（ｂｓ，３Ｈ）、３．１１（ｂｓ，３Ｈ）、３．９２
（ｂｓ，３Ｈ）、７．４０（ｂｓ，３Ｈ） 実施例４１，３，５‐トリス［Ｎ‐（ｎ‐ブチル）‐Ｎ‐
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号
７）の製造 ５００ｍＬの反応器に、４‐（ｎ‐ブチルアミノ）‐
２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン１９．１ｇ
（９０ミリモル）、トリエチルアミン１８．２ｇ（１８
０ミリモル）および１，４‐ジオキサン３００ｍＬを入
れ、窒素雰囲気下で撹拌した。ここに、１，３，５‐ベ
ンゼントリカルボン酸トリクロライド８．８ｇ（３３ミ
リモル）を加え、引き続き窒素雰囲気下、室温にて８時
間撹拌した。
８（ｍ，２７Ｈ）、２．１７（ｓ，９Ｈ）、２．５９
（ｂｓ，３Ｈ）、３．１１（ｂｓ，３Ｈ）、３．９２
（ｂｓ，３Ｈ）、７．４０（ｂｓ，３Ｈ） 実施例４１，３，５‐トリス［Ｎ‐（ｎ‐ブチル）‐Ｎ‐
（１′，２′，２′，６′，６′‐ペンタメチル‐４′
‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼン（化合物番号
７）の製造 ５００ｍＬの反応器に、４‐（ｎ‐ブチルアミノ）‐
２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン１９．１ｇ
（９０ミリモル）、トリエチルアミン１８．２ｇ（１８
０ミリモル）および１，４‐ジオキサン３００ｍＬを入
れ、窒素雰囲気下で撹拌した。ここに、１，３，５‐ベ
ンゼントリカルボン酸トリクロライド８．８ｇ（３３ミ
リモル）を加え、引き続き窒素雰囲気下、室温にて８時
間撹拌した。
【００５６】反応液を２Ｌの分液ロートに移し、水３０
０ｍＬおよびクロロホルム１Ｌを加えて振り、静置後、
分液した。得られたクロロホルム溶液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液３００ｍＬにて、次いで水２００ｍＬに
て洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濾過、濃
縮して、微黄色固体２２．６ｇを得た。
０ｍＬおよびクロロホルム１Ｌを加えて振り、静置後、
分液した。得られたクロロホルム溶液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液３００ｍＬにて、次いで水２００ｍＬに
て洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濾過、濃
縮して、微黄色固体２２．６ｇを得た。
【００５７】得られた微黄色固体２２．６ｇ（２８．５
ミリモル）を５００ｍＬフラスコに入れ、ここに、１，
４‐ジオキサン３００ｍＬ、３７％ホルムアルデヒド水
溶液１２．２ｇ（１９０ミリモル）およびギ酸３．４ｇ
（７４ミリモル）を加え、９０℃にて４時間撹拌した。
ミリモル）を５００ｍＬフラスコに入れ、ここに、１，
４‐ジオキサン３００ｍＬ、３７％ホルムアルデヒド水
溶液１２．２ｇ（１９０ミリモル）およびギ酸３．４ｇ
（７４ミリモル）を加え、９０℃にて４時間撹拌した。
【００５８】反応液を２Ｌの分液ロートに移し、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液３００ｍＬおよびクロロホルム
１Ｌを加えて振り、静置後、分液した。得られたクロロ
ホルム溶液を水２００ｍＬにて洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥後、濾過、濃縮して、目的物の微黄色固
体２１．０ｇを得た（通算収率８４％）。
酸水素ナトリウム水溶液３００ｍＬおよびクロロホルム
１Ｌを加えて振り、静置後、分液した。得られたクロロ
ホルム溶液を水２００ｍＬにて洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥後、濾過、濃縮して、目的物の微黄色固
体２１．０ｇを得た（通算収率８４％）。
【００５９】分析値は、次の通りである。 （１）融点 ５６．４℃ （２） 1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ） δ〔ｐｐｍ〕 ０．８２−１．８８（ｍ，５６Ｈ）、１．９８−２．１
９（ｍ，２Ｈ）、３．７７（ｄ，２Ｈ）、３．９５
（ｄ，４Ｈ）、４．９４（ｄ，２Ｈ）、５．５６−５．
６２（ｍ，２Ｈ）、５．６０（ｓ，２Ｈ）、７．６８
（ｄ，４Ｈ）、８．１４（ｄ，４Ｈ） 実施例５および比較例１〜３ 本発明の化合物の効果を示すために下記の評価を実施し
た。結果は表１に示した通りである。
９（ｍ，２Ｈ）、３．７７（ｄ，２Ｈ）、３．９５
（ｄ，４Ｈ）、４．９４（ｄ，２Ｈ）、５．５６−５．
６２（ｍ，２Ｈ）、５．６０（ｓ，２Ｈ）、７．６８
（ｄ，４Ｈ）、８．１４（ｄ，４Ｈ） 実施例５および比較例１〜３ 本発明の化合物の効果を示すために下記の評価を実施し
た。結果は表１に示した通りである。
【００６０】なお、実施化合物として実施例１〜４にて
製造した化合物（化合物番号１、２、６、７）を用い、
比較化合物として前記の化合物（イ）〜（ハ）を用い
た。光安定化効果の評価 １３５℃テトラリン中で測定した極限粘度が、１．９で
アイソタクチックなものが９８％のポリプロピレン粉末
１００重量部に、テトラキス〔３‐（３，５‐ジ‐ｔ‐
ブチル‐４‐ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
メチル〕メタンを０．１重量部、ステアリン酸カルシウ
ムを０．０５重量部配合し、ここに添加化合物として化
合物番号１、２、６、７および化合物（イ）、（ロ）、
（ハ）を各々０．２重量部を加え、ミキサーで十分混合
した後、シリンダー温度２６０℃、２０ｍｍ径押出機に
よって溶融混練して造粒した。得られたペレットを２３
０℃で、厚さ０．５ｍｍのシートに圧縮成型して試験片
を作成した。
製造した化合物（化合物番号１、２、６、７）を用い、
比較化合物として前記の化合物（イ）〜（ハ）を用い
た。光安定化効果の評価 １３５℃テトラリン中で測定した極限粘度が、１．９で
アイソタクチックなものが９８％のポリプロピレン粉末
１００重量部に、テトラキス〔３‐（３，５‐ジ‐ｔ‐
ブチル‐４‐ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
メチル〕メタンを０．１重量部、ステアリン酸カルシウ
ムを０．０５重量部配合し、ここに添加化合物として化
合物番号１、２、６、７および化合物（イ）、（ロ）、
（ハ）を各々０．２重量部を加え、ミキサーで十分混合
した後、シリンダー温度２６０℃、２０ｍｍ径押出機に
よって溶融混練して造粒した。得られたペレットを２３
０℃で、厚さ０．５ｍｍのシートに圧縮成型して試験片
を作成した。
【００６１】これらの試験片をアトラス社製６５／ＸＷ
−ＷＲ型キセノンウエザオメーターを用い、ブラックパ
ネル温度８０℃で光照射して、各々の試験片が劣化する
迄の時間で光安定化効果を比較した。相溶性の評価 樹脂、特にポリオレフィン、への相溶性の指標として、
実施化合物のシクロヘキサンへの溶解性をもって表す。
−ＷＲ型キセノンウエザオメーターを用い、ブラックパ
ネル温度８０℃で光照射して、各々の試験片が劣化する
迄の時間で光安定化効果を比較した。相溶性の評価 樹脂、特にポリオレフィン、への相溶性の指標として、
実施化合物のシクロヘキサンへの溶解性をもって表す。
【００６２】化合物番号１、２、６、７および化合物
（イ）、（ロ）、（ハ）が、２５℃において、シクロヘ
キサン１００ｇに完全に均一に溶解する重量を測定し
た。ブリード性の評価 前記の〔光安定化効果の評価〕の項で作成した試験片の
表面光沢をグロスメーター（６０゜）にて測定し、その
試験片をギヤーオープン（内部温度４０℃）中に１週間
保持した後、再度試験片の表面光沢を測定し、そのグロ
ス値の差にて化合物のブリード性の指標とした。すなわ
ち、グロス値の差（ΔＧ）の負の値が大きい程、ブリー
ド性が大きく、試験片の表面の光沢が失われたことを表
す。
（イ）、（ロ）、（ハ）が、２５℃において、シクロヘ
キサン１００ｇに完全に均一に溶解する重量を測定し
た。ブリード性の評価 前記の〔光安定化効果の評価〕の項で作成した試験片の
表面光沢をグロスメーター（６０゜）にて測定し、その
試験片をギヤーオープン（内部温度４０℃）中に１週間
保持した後、再度試験片の表面光沢を測定し、そのグロ
ス値の差にて化合物のブリード性の指標とした。すなわ
ち、グロス値の差（ΔＧ）の負の値が大きい程、ブリー
ド性が大きく、試験片の表面の光沢が失われたことを表
す。
【００６３】
【表１】
【００６４】
【発明の効果】本発明による新規化合物が樹脂への相溶
性に優れ、しかも取り扱いの容易な固体状の光安定化性
能を有する化合物であることは、前記したところであ
る。
性に優れ、しかも取り扱いの容易な固体状の光安定化性
能を有する化合物であることは、前記したところであ
る。
【図１】実施例１にて製造した１，４‐ビス［Ｎ‐シク
ロヘキシル‐Ｎ‐（１′，２′，２′，６′，６′‐ペ
ンタメチル‐４′‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼ
ン（化合物番号１）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
ロヘキシル‐Ｎ‐（１′，２′，２′，６′，６′‐ペ
ンタメチル‐４′‐ピペリジル）カルバモイル］ベンゼ
ン（化合物番号１）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】同化合物の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（プロトン
デカップリング法）である。
デカップリング法）である。
【図３】同化合物のＩＲ吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】下記の一般式〔Ｉ〕で示される、芳香族ア
ミド化合物。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ2
はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表す。Ｒ
3 は、炭素数１〜２０の、アルキル基、シクロアルキル
基、アリール基またはアリールアルキル基を表す。ｎは
１〜４の整数を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18169193A JPH0733738A (ja) | 1993-07-22 | 1993-07-22 | 芳香族アミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18169193A JPH0733738A (ja) | 1993-07-22 | 1993-07-22 | 芳香族アミド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0733738A true JPH0733738A (ja) | 1995-02-03 |
Family
ID=16105190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18169193A Pending JPH0733738A (ja) | 1993-07-22 | 1993-07-22 | 芳香族アミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733738A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997043335A1 (en) * | 1996-05-10 | 1997-11-20 | Clariant International Ltd. | Improvements in or relating to organic polyamide compounds |
| WO1999036467A1 (en) * | 1998-01-17 | 1999-07-22 | Clariant International Ltd. | Synthetic polyamide compositions comprising n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperi dinyl)isophthalamide |
| WO2004016591A1 (en) * | 2002-08-19 | 2004-02-26 | Clariant Gmbh | Process for the preparation of stabilizers for polymers |
| CN103554009A (zh) * | 2013-10-22 | 2014-02-05 | 山西省化工研究所（有限公司） | 一种尼龙多功能稳定剂的制备方法 |
| KR20150027070A (ko) * | 2012-05-31 | 2015-03-11 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
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1993
- 1993-07-22 JP JP18169193A patent/JPH0733738A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997043335A1 (en) * | 1996-05-10 | 1997-11-20 | Clariant International Ltd. | Improvements in or relating to organic polyamide compounds |
| WO1999036467A1 (en) * | 1998-01-17 | 1999-07-22 | Clariant International Ltd. | Synthetic polyamide compositions comprising n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperi dinyl)isophthalamide |
| WO2004016591A1 (en) * | 2002-08-19 | 2004-02-26 | Clariant Gmbh | Process for the preparation of stabilizers for polymers |
| KR20150027070A (ko) * | 2012-05-31 | 2015-03-11 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
| CN103554009A (zh) * | 2013-10-22 | 2014-02-05 | 山西省化工研究所（有限公司） | 一种尼龙多功能稳定剂的制备方法 |
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