KR20150027070A - 유기 일렉트로루미네센스 소자 - Google Patents

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요시카즈 아오키
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호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤
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Abstract

유기 일렉트로루미네센스 소자의 소자 특성을 개선시키기 위해서, 특히, 광 추출효율을 큰 폭으로 개선시키기 위해서, 굴절률이 높고, 청색·녹색 및 적색 각각의 파장 영역에서 측정되는 굴절률의 차이가 작으며, 박막의 안정성이나 내구성이 우수함과 함께, 파랑, 초록 및 빨강 각각의 파장 영역에서 흡수를 가지지 않는 재료로부터 구성되는 캡핑층을 구비한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것이다.
적어도 양극 전극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극 전극 및 캡핑층을 상기 기재된 순서대로 가지는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서, 상기 캡핑층이 하기 일반식 (1)으로 표시되는 프탈산 유도체를 포함하는, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[일반식 (1)]
Figure pct00024

Description

유기 일렉트로루미네센스 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT}
본 발명은, 각종 표시장치에 적합한 자발광 소자인 유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 유기 EL 소자로 약칭한다), 구체적으로는 특정의 프탈산 유도체를 이용한 유기 EL 소자, 특히 광 추출효율(light extraction efficiency)이 큰 폭으로 개선된 유기 EL 소자에 관한 것이다.
유기 EL 소자는 자기 발광성 소자이기 때문에, 액정 소자에 비해서 밝아 시인성(視認性)이 우수하여, 선명한 표시가 가능하기 때문에, 활발한 연구가 이루어져 왔다.
1987년에 이스트만·코닥사의 C.W.Tang들은 각종 역할을 각 재료에 분담한 적층 구조 소자를 개발함으로써 유기 재료를 이용한 유기 EL 소자를 실용적인 것으로 했다. 그들은 전자를 수송할 수 있는 형광체와 정공을 수송할 수 있는 유기물을 적층하고, 양쪽의 전하를 형광체 층 내에 주입하여 발광시킴으로써, 10V 이하의 전압으로 1000cd/㎡ 이상의 고휘도를 얻을 수 있게 되었다(예를 들면, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조).
현재까지, 유기 EL 소자의 실용화를 위해서 많은 개량이 이루어져, 적층 구조의 각종 역할을 더 세분화하고, 기판상에 차례차례, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 음극을 설치한 전계 발광소자에 의하여 고효율과 내구성이, 바닥부로부터 발광하는 보텀 에미션 구조의 발광소자에 의하여 달성하게 되었다(예를 들면, 비특허문헌 1 참조).
근래, 높은 일 함수를 가진 금속을 양극으로 이용하여, 상부로부터 발광하는 톱 에미션 구조의 발광소자가 이용되게 되었다. 화소 회로에 의하여 발광부의 면적이 제한되어 버리는 보텀 에미션 구조의 발광소자와는 달리, 톱 에미션 구조의 발광소자에서는, 발광부를 넓게 취할 수 있다고 하는 이점이 있다. 톱 에미션 구조의 발광소자에서는, 음극에 LiF/Al/Ag(예를 들면, 비특허문헌 2 참조), Ca/Mg(예를 들면, 비특허문헌 3 참조), LiF/MgAg 등의 반투명 전극이 이용된다.
이러한 발광소자에서는, 발광층에서 발광한 빛이 다른 막에 입사하는 경우에, 어느 각도 이상으로 입사하면, 발광층과 다른 막과의 계면에서 전(全)반사 되어 버린다. 이 때문에, 발광한 빛의 일부 밖에 이용되지 않았다. 근래, 광 추출효율을 향상시키기 위해서, 굴절률이 낮은 반투명 전극의 외측에, 굴절률이 높은 「캡핑층」을 형성한 발광소자가 제안되어 있다(예를 들면, 비특허문헌 2 및 3 참조).
톱 에미션 구조의 발광소자에 있어서의 캡핑층의 효과는, Ir(ppy) 3을 발광재료에 이용한 발광소자에 있어서, 캡핑층이 없는 경우는 전류 효율이 38cd/A인 것이, 캡핑층으로서 막 두께 60㎚의 ZnSe를 사용한 발광소자에서는, 64cd/A와 약 1.7배의 효율 향상이 인정되었다. 또한, 반투명 전극과 캡핑층의 투과율의 극대점과 효율의 극대점이 반드시 일치하지 않는 것이 나타나 있고, 광 추출효율의 최대 점은 간섭 효과에 의하여 결정되는 것이 나타나 있다(예를 들면, 비특허문헌 3 참조).
캡핑층의 형성에는, 세밀도가 높은 메탈 마스크를 이용하는 것이 제안되어 있지만, 이러한 메탈 마스크에서는, 열에 의한 변형에 의하여 위치 맞춤 정밀도가 나빠진다고 하는 문제점이 있었다. 즉, ZnSe는, 융점이 1100℃ 이상으로 높고(예를 들면, 비특허문헌 3 참조), 세밀도가 높은 마스크에서는 정확한 위치에 증착할 수 없다. 무기물의 대부분은 증착 온도가 높고, 세밀도가 높은 마스크의 사용에는 적합하지 않으며, 발광소자 그 자체에도 데미지를 줄 가능성이 있다. 또한 스퍼터법에 의한 성막에서는, 발광소자에 데미지를 주기 때문에, 무기물을 구성 재료로 하는 캡핑층은 사용할 수 없다.
굴절률을 조정하는 캡핑층으로서, 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(이후, Alq3로 약칭함)을 사용하는 경우(예를 들면, 비특허문헌 2 참조), Alq3는 초록의 발광재료 또는 전자 수송 재료로서 일반적으로 사용되는 유기 EL재료로서 알려져 있지만, 청색 발광소자에 사용되는 450㎚ 부근에 약한 흡수를 가진다. 그 때문에, 청색 발광소자의 경우, 색순도의 저하라고 하는 문제점이 있었다.
또한, 청색·녹색 및 적색 각각의 파장 영역에서 측정되는 굴절률의 차이가 크기 때문에, 청색·녹색 및 적색의 각 발광소자의 전부에 있어서 동시에, 높은 광 추출 효율을 얻을 수 없다고 하는 문제점도 있었다.
유기 EL 소자의 소자 특성을 개선시키기 위해서, 특히, 광 추출효율을 큰 폭으로 개선시키기 위해서, 캡핑층의 재료로서 굴절률이 높고, 청색·녹색 및 적색 각각의 파장 영역에서 측정되는 굴절률의 차이가 작고, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 재료가 요구되고 있다.
일본공개특허공보 평8-048656호 일본특허 제 3194657호
응용 물리학회 제 9회 강습회 예고집 55~61페이지(2001) Appl.Phys.Lett., 78, 544(2001) Appl.Phys.Lett., 82, 466(2003)
본 발명의 목적은, 유기 EL 소자의 소자 특성을 개선시키기 위해서, 특히, 광 추출효율을 큰 폭으로 개선시키기 위해서, 굴절률이 높고, 청색·녹색 및 적색 각각의 파장 영역에서 측정되는 굴절률의 차이가 작고, 박막의 안정성이나 내구성이 우수함과 함께, 파랑, 초록 및 빨강 각각의 파장 영역에서 흡수를 가지지 않는 재료로부터 구성되는 캡핑층을 구비한 유기 EL 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명에 적절한 캡핑층의 재료에 있어서의 물리적인 특성으로서는, (1) 굴절률이 높은 것, (2) 청색·녹색 및 적색 각각의 파장 영역에서 측정되는 굴절률의 차이가 작은 것, (3) 증착이 가능하고 열 분해되지 않는 것, (4) 박막 상태가 안정된 것, (5) 유리 전이 온도가 높은 것을 들 수 있다. 또한, 본 발명에 적절한 소자의 물리적인 특성으로서는, (1) 광 추출효율이 높은 것, (2) 색순도의 저하가 없는 것, (3) 경시 변화하지 않고 빛을 투과하는 것, (4) 수명이 긴 것을 들 수 있다.
본 발명자들은 상기의 목적을 달성하기 위해서, 특정의 구조를 가지는 프탈산 유도체가 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 것에 착안하여, 굴절률이 높은 특정의 프탈산 유도체를 선별하여, 캡핑층을 구성하는 재료로서 이용한 유기 EL 소자를 제작하고, 소자의 특성 평가를 예의 행한 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명에 의하면, 이하의 유기 EL 소자가 제공된다.
1) 적어도 양극 전극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극 전극 및 캡핑층을 상기 기재된 순서대로 가지는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서, 상기 캡핑층이 하기 일반식 (1)로 표시되는 프탈산 유도체를 포함하는, 유기 EL 소자.
[일반식 (1)]
Figure pct00001
(식 중, R1~R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 히드록실기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소기, 치환되거나 치환되지 않은 복소환기, 치환되거나 치환되지 않은 축합다환 방향족기 또는 치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시기를 표시하며, R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 중수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소기, 치환되거나 치환되지 않은 복소환기, 치환되거나 치환되지 않은 축합다환 방향족기를 표시하며, R7 및 R8는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기를 표시하며, 여기서 R1~R4는 서로 이웃하는 기들이 함께 결합하여 환을 형성할 수 있다.)
2) 상기 캡핑층이 하기 일반식 (1＇)로 표시되는 프탈산 유도체를 포함하는, 상기 1)에 기재된 유기 EL 소자.
[일반식 (1＇)]
Figure pct00002
(식 중, R1~R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 히드록실기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소기, 치환되거나 치환되지 않은 복소환기, 치환되거나 치환되지 않은 축합다환 방향족기 또는 치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시기를 표시하며, R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 중수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소기, 치환되거나 치환되지 않은 복소환기, 치환되거나 치환되지 않은 축합다환 방향족기를 표시하며, R7 및 R8는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기를 표시하며, 여기서 R1~R4는 서로 이웃하는 기들이 함께 결합하여 환을 형성할 수 있다.)
3) 상기 캡핑층의 두께가, 30㎚~120㎚의 범위 내인 상기 1)에 기재된 유기 EL 소자.
4) 상기 캡핑층의 굴절률이, 상기 캡핑층을 투과하는 빛의 파장이 400㎚~750㎚의 범위 내에서, 1.50 이상이고, 청색·녹색 및 적색 각각의 파장 영역에서의 굴절률의 차이가 작은, 상기 1)에 기재된 유기 EL 소자.
5) 상기 일반식 (1) 또는 (1＇)로 표시되는 화합물을 유기 EL 소자의 캡핑층에 이용하는 방법.
일반식 (1) 중의 R1~R4의 정의에서, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기」, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기」, 「탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기」로는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기 및 2-부테닐기 등을 들 수 있다.
일반식 (1) 중의 R1~R4의 정의에서, 「치환기를 가지는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소 원자, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기 등의 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기; 알릴기 등의 알케닐기; 벤질기, 나프틸메틸기, 펜에틸기 등의 아르알킬기; 페닐옥시기, 토릴옥시기 등의 아릴옥시기; 벤질옥시기, 펜에틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합다환 방향족기; 피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피롤리디닐기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 이미다졸리디닐기, 피라졸릴기, 피라졸리닐기, 피라졸리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 피페리지닐기, 피페라지닐기, 티오라닐기, 티아닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보닐기 등의 복소환기; 스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기; 디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합다환 방향족기로 치환된 디치환 아미노기; 디벤질아미노기, 디펜에틸아미노기 등의 디아르알킬아미노기; 디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기, 디피페리디닐아미노기 등의 복소환기로 치환된 디치환 아미노기; 디알릴아미노기 등의 디알케닐아미노기; 알킬기, 방향족 탄화수소기, 축합다환 방향족기, 아르알킬기, 복소환기 또는 알케닐기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는, 또한 다른 치환기에 의하여 치환되고 있어도 좋으며, 단결합, 산소 원자 또는 유황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식 (1) 중의 R1~R4의 정의에서, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」로는, 구체적으로, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부틸옥시기, tert-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, n-헵틸옥시기, 이소헵틸옥시기, n-옥틸옥시기, 이소옥틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로헵틸옥시기, 시클로옥틸옥시기, 1-아다만틸옥시기 및 2-아다만틸 옥시기 등을 들 수 있다.
일반식 (1) 중의 R1~R4의 정의에서, 「치환기를 가지는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소 원자, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기 등의 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기; 알릴기 등의 알케닐기; 벤질기, 나프틸메틸기, 펜에틸기 등의 아르알킬기; 페닐옥시기, 토릴옥시기 등의 아릴옥시기; 벤질옥시기, 펜에틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합다환 방향족기; 피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피롤리디닐기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 이미다졸리디닐기, 피라졸릴기, 피라졸리닐기, 피라졸리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 피페리지닐기, 피페라지닐기, 티오라닐기, 티아닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보닐기 등의 복소환기; 스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기; 디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합다환 방향족기로 치환된 디치환 아미노기; 디벤질아미노기, 디펜에틸아미노기 등의 디아르알킬아미노기; 디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기, 디피페리디닐아미노기 등의 복소환기로 치환된 디치환 아미노기; 디알릴아미노기 등의 디알케닐아미노기; 알킬기, 방향족 탄화수소기, 축합다환 방향족기, 아르알킬기, 복소환기 또는 알케닐기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는, 또한 다른 치환기에 의하여 치환되고 있어도 좋으며, 단결합, 산소 원자 또는 유황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식 (1) 중의 R1~R4의 정의에서, 「치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소기」, 「치환되거나 치환되지 않은 복소환기」 또는 「치환되거나 치환되지 않은 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 피롤리디닐기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 이미다졸리디닐기, 피라졸릴기, 피라졸리닐기, 피라졸리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 피페리지닐기, 피페라지닐기, 티오라닐기, 티아닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 및 카보닐기 등을 들 수 있다.
일반식 (1) 중의 R1~R4의 정의에서, 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 히드록실기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기 등의 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 2-부테닐기, 1-헥세닐기 등의 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기; 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기; 벤질기, 나프틸메틸기, 펜에틸기 등의 아르알킬기; 페닐옥시기, 토릴옥시기, 비페닐릴옥시기, 터페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트릴옥시기, 페난트릴옥시기, 플루오레닐옥시기, 인데닐옥시기, 피레닐옥시기, 페릴레닐옥시기 등의 아릴옥시기; 벤질옥시기, 펜에틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합다환 방향족기; 피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피롤리디닐기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 이미다졸리디닐기, 피라졸릴기, 피라졸리닐기, 피라졸리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 피페리지닐기, 피페라지닐기, 티오라닐기, 티아닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보닐기 등의 복소환기; 스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기; 디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합다환 방향족기로 치환된 디치환 아미노기; 디벤질아미노기, 디펜에틸아미노기 등의 디아르알킬아미노기; 디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기, 디피페리디닐아미노기 등의 복소환기로 치환된 디치환 아미노기; 디알릴아미노기 등의 디알케닐아미노기; 알킬기, 방향족 탄화수소기, 축합다환 방향족기, 아르알킬기, 복소환기 또는 알케닐기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는, 또한 다른 치환기에 의하여 치환되고 있어도 좋으며, 단결합, 산소 원자 또는 유황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식 (1) 중의 R1~R4의 정의에서, 「치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로는, 구체적으로, 페닐옥시기, 토릴옥시기, 비페닐릴옥시기, 터페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트릴옥시기, 페난트릴옥시기, 플루오레닐옥시기, 인데닐옥시기, 피레닐옥시기, 페릴레닐옥시기 등을 들 수 있다.
일반식 (1) 중의 R1~R4의 정의에서, 「치환 아릴옥시기」에 있어서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 히드록실기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기 등의 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 2-부테닐기, 1-헥세닐기 등의 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기; 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기; 벤질기, 나프틸메틸기, 펜에틸기 등의 아르알킬기; 페닐옥시기, 토릴옥시기, 비페닐릴옥시기, 터페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트릴옥시기, 페난트릴옥시기, 플루오레닐옥시기, 인데닐옥시기, 피레닐옥시기, 페릴레닐옥시기 등의 아릴옥시기; 벤질옥시기, 펜에틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합다환 방향족기; 피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피롤리디닐기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 이미다졸리디닐기, 피라졸릴기, 피라졸리닐기, 피라졸리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 피페리지닐기, 피페라지닐기, 티오라닐기, 티아닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오에닐기, 카보닐기 등의 복소환기; 스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기; 디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합다환 방향족기로 치환된 디치환 아미노기; 디벤질아미노기, 디펜에틸아미노기 등의 디아르알킬아미노기; 디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기, 디피페리디닐아미노기 등의 복소환기로 치환된 디치환 아미노기; 디알릴아미노기 등의 디알케닐아미노기; 알킬기, 방향족 탄화수소기, 축합다환 방향족기, 아르알킬기, 복소환기 또는 알케닐기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는, 또한 다른 치환기에 의하여 치환되고 있어도 좋으며, 단결합, 산소 원자 또는 유황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식 (1) 중의 R5 및 R6의 정의에서, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기」, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기」, 「탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기」로는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기 및 2-부테닐기 등을 들 수 있다.
일반식 (1) 중의 R5 및 R6의 정의에서, 「치환기를 가지는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소 원자, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기 등의 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기; 알릴기 등의 알케닐기; 벤질기, 나프틸메틸기, 펜에틸기 등의 아르알킬기; 페닐옥시기, 토릴옥시기 등의 아릴옥시기; 벤질옥시기, 펜에틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합다환 방향족기; 피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피롤리디닐기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 이미다졸리디닐기, 피라졸릴기, 피라졸리닐기, 피라졸리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 피페리지닐기, 피페라지닐기, 티오라닐기, 티아닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보닐기 등의 복소환기; 스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기; 디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합다환 방향족기로 치환된 디치환 아미노기; 디벤질아미노기, 디펜에틸아미노기 등의 디아르알킬아미노기; 디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기, 디피페리디닐아미노기 등의 복소환기로 치환된 디치환 아미노기; 디알릴아미노기 등의 디알케닐아미노기; 알킬기, 방향족 탄화수소기, 축합다환 방향족기, 아르알킬기, 복소환기 또는 알케닐기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는, 또한 다른 치환기에 의하여 치환되고 있어도 좋으며, 단결합, 산소 원자 또는 유황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식 (1) 중의 R5 및 R6의 정의에서, 「치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소기」, 「치환되거나 치환되지 않은 복소환기」 또는 「치환되거나 치환되지 않은 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 피롤리디닐기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 이미다졸리디닐기, 피라졸릴기, 피라졸리닐기, 피라졸리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 피페리지닐기, 피페라지닐기, 티오라닐기, 티아닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 및 카보닐기 등을 들 수 있다.
일반식 (1) 중의 R5 및 R6의 정의에서, 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 히드록실기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기 등의 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 2-부테닐기, 1-헥세닐기 등의 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기; 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기; 벤질기, 나프틸메틸기, 펜에틸기 등의 아르알킬기; 페닐옥시기, 토릴옥시기, 비페닐릴옥시기, 터페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트릴옥시기, 페난트릴옥시기, 플루오레닐옥시기, 인데닐옥시기, 피레닐옥시기, 페릴레닐옥시기 등의 아릴옥시기; 벤질옥시기, 펜에틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합다환 방향족기; 피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피롤리디닐기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 이미다졸리디닐기, 피라졸릴기, 피라졸리닐기, 피라졸리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 피페리지닐기, 피페라지닐기, 티오라닐기, 티아닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보닐기 등의 복소환기; 스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기; 디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합다환 방향족기로 치환된 디치환 아미노기; 디벤질아미노기, 디펜에틸아미노기 등의 디아르알킬아미노기; 디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기, 디피페리디닐아미노기 등의 복소환기로 치환된 디치환 아미노기; 디알릴아미노기 등의 디알케닐아미노기; 알킬기, 방향족 탄화수소기, 축합다환 방향족기, 아르알킬기, 복소환기 또는 알케닐기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는, 또한 다른 치환기에 의하여 치환되고 있어도 좋으며, 단결합, 산소 원자 또는 유황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식 (1) 중의 R7 및 R8의 정의에서, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」에 있어서의 「탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」로는, 구체적으로, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기, 1-아다만틸기 및 2-아다만틸기 등을 들 수 있다.
일반식 (1) 중의 R7 및 R8의 정의에서, 「치환기를 가지는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」에 있어서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소 원자, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기 등의 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기; 알릴기 등의 알케닐기; 벤질기, 나프틸메틸기, 펜에틸기 등의 아르알킬기; 페닐옥시기, 토릴옥시기 등의 아릴옥시기; 벤질옥시기, 펜에틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합다환 방향족기; 피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피롤리디닐기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 이미다졸리디닐기, 피라졸릴기, 피라졸리닐기, 피라졸리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 피페리지닐기, 피페라지닐기, 티오라닐기, 티아닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보닐기 등의 복소환기; 스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기; 디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 또는 축합다환 방향족기로 치환된 디치환 아미노기; 디벤질아미노기, 디펜에틸아미노기 등의 디아르알킬아미노기; 디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기, 디피페리디닐아미노기 등의 복소환기로 치환된 디치환 아미노기; 디알릴아미노기 등의 디알케닐아미노기; 알킬기, 방향족 탄화수소기, 축합다환 방향족기, 아르알킬기, 복소환기 또는 알케닐기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는, 또한 다른 치환기에 의하여 치환되고 있어도 좋으며, 단결합, 산소 원자 또는 유황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식 (1) 중의 R1~R4의 정의에서, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기」 중에서, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기」가 바람직하고, tert-부틸기가 특히 바람직하다.
또한, 일반식 (1) 중의 R1~R4의 정의에서, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 중에서, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 6의 시클로알킬기」가 바람직하다.
또한, 일반식 (1) 중의 R1~R4의 정의에서, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기」 중에서, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 4의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기」가 바람직하다.
또한, 일반식 (1) 중의 R1~R4의 정의에서, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기」 중에서, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기」가 바람직하다.
또한, 일반식 (1) 중의 R1~R4의 정의에서, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」 중에서, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 6의 시클로알킬옥시기」가 바람직하다.
일반식 (1) 중의 R5 및 R6로는, 수소 원자 또는 중수소 원자가 바람직하고, 수소 원자가 특히 바람직하다.
일반식 (1) 중의 R5 및 R6의 정의에서, 「치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 중에서, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기가 바람직하고, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 4-tert-부틸시클로헥실기가 특히 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자에 이용된다, 상기 일반식 (1)로 표시되는 프탈산 유도체는, 유기 EL 소자의 캡핑층의 구성 재료로서 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 상기 캡핑층의 두께는, 30㎚~120㎚의 범위인 것이 바람직하고, 40㎚~80㎚의 범위인 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 상기 캡핑층을 투과하는 빛의 파장이 400㎚~750㎚의 범위 내에서의, 상기 캡핑층의 굴절률이 1.50 이상인 것이 바람직하고, 1.55 이상인 것이 보다 바람직하며, 1.60 이상인 것이 특히 바람직하다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 상기 캡핑층을 투과하는 빛의 파장이 400㎚~750㎚의 범위 내에서의, 상기 캡핑층의 굴절률이 청색·녹색 및 적색 각각의 파장 영역에서 측정되는 굴절률의 차이, ΔB-G(청색(B：450㎚)에서 측정되는 굴절률과 녹색(G：520㎚)에서 측정되는 굴절률의 차이)가 0.04 이하, ΔG-R(녹색(G：520㎚)에서 측정되는 굴절률과 적색(R：630㎚)에서 측정되는 굴절률의 차이)가 0.04 이하, ΔB-R(청색(B：450㎚)에서 측정되는 굴절률과 적색(R：630㎚)에서 측정되는 굴절률의 차이)가 0.07 이하인 것이 바람직하고, ΔB-G가 0.02 이하, ΔG-R가 0.02 이하, ΔB-R가 0.03 이하인 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 상기 캡핑층을 2종 이상의 다른 구성 재료를 적층함으로써 제작해도 좋다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 투명 또는 반투명 전극의 외측에 설치한, 반투명 전극보다 굴절률이 높은 캡핑층을 가지기 때문에, 광 추출효율을 큰 폭으로 향상시킬 수 있는 유기 EL 소자를 얻을 수 있다. 또한, 캡핑층에, 본 발명의 상기 일반식 (1)로 표시되는 프탈산 유도체를 사용함으로써, 400℃ 이하의 온도로 성막할 수 있으므로, 발광소자에 데미지를 주지 않고, 또 고정밀 마스크를 이용하여 각 색의 광 추출효율을 같은 막 두께로 용이하게 최적화할 수 있음과 함께, 풀 컬러 디스플레이에 적합하게 적용할 수 있고, 색순도가 좋아 선명하고 밝은 화상을 표시할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 캡핑층의 재료로서, 굴절률이 높고, 청색·녹색 및 적색 각각의 파장 영역에서 측정되는 굴절률의 차이가 작으며, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 유기 EL 소자용의 재료를 이용하고 있기 때문에, 종래의 유기 EL 소자에 비해, 광 추출효율을 큰 폭으로 향상시킬 수 있다. 또한, 고효율, 수명이 긴 유기 EL 소자를 실현하는 것이 가능해졌다.
도 1은, 실시예 10, 비교예 1의 유기 EL 소자 구성을 나타낸 도이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (1)로 표시되는, 프탈산 유도체는, 기존의 방법에 따라 합성할 수 있다. 예를 들면, 상당하는 이소프탈산의 디클로라이드(dichloride)와, 상당하는 아미노기를 가지는 지환식 탄화수소를, 염기 등의 존재하에 반응함으로써, 본 발명에 사용하는 이소프탈산 유도체를 합성할 수 있다. 또한, 상당하는 이소프탈산과, 상당하는 아미노기를 가지는 지환식 탄화수소를 탈수 축합제의 존재하에 반응함으로써 합성할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (1)로 표시되는, 프탈산 유도체 중에서, 특히 바람직한 화합물의 구체 예를 이하에 나타내지만, 이들 화합물로 한정되는 것은 아니다.
한편, 하기 구조식에서는, 수소 원자는 생략하여 기재하고 있다.
또한, 입체 이성체가 존재하는 경우라도, 그 평면 구조식을 기재하고 있다.
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
이들 화합물의 정제는 컬럼 크로마토 그래프에 의한 정제, 실리카겔, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제, 용매에 의한 재결정이나 정석법 등에 의하여 행하고, 최종적으로는, 승화 정제 등에 의한 정제를 행하였다. 화합물의 동정은, NMR 분석에 의하여 행하였다. 물성치로서, 융점, 유리 전이점(Tg)과 굴절률의 측정을 행하였다. 융점은 증착성의 지표로 되는 것이고, 유리 전이점(Tg)은 박막 상태의 안정성의 지표가 되는 것이며, 굴절률은 광 추출효율의 향상에 관한 지표로 되는 것이다.
융점과 유리 전이점(Tg)은, 분체를 이용하여 고감도시차주사 열량계(불카·에이엑스에스제, DSC3100S)에 의해서 측정했다.
굴절률은, 실리콘 기판 위에 60㎚의 박막을 제작하고, 고속 분광 엘립소미터(J.A.WOLLAM제, M-2000형)를 이용하여 측정했다.
본 발명의 유기 EL 소자의 구조로서는, 톱 에미션 구조의 발광소자로서, 유리 기판상에 차례차례, 금속으로 이루어지는 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 반투명 음극 및 캡핑층으로 이루어지는 것, 또한, 양극과 정공 수송층의 사이에 정공 주입층을 가지는 것, 정공 수송층과 발광층의 사이에 전자 저지층을 가지는 것, 발광층과 전자 수송층의 사이에 정공 저지층을 가지는 것, 전자 수송층과 음극의 사이에 전자 주입층을 가지는 것을 들 수 있다. 이들 다층 구조에 있어서는 유기층을 몇 층인가 생략 또는 겸하는 것이 가능하고, 예를 들면 정공 수송층과 전자 저지층을 겸한 구성, 전자 수송층과 정공 저지층을 겸한 구성으로 할 수도 있다. 유기 EL 소자의 각 층의 막 두께의 합계는, 200㎚~750㎚ 정도가 바람직하고, 350㎚~600㎚ 정도가 보다 바람직하다. 또한, 캡핑층의 막 두께는, 예를 들면, 30㎚~120㎚가 바람직하고, 40㎚~80㎚가 보다 바람직하다. 이 경우, 양호한 광 추출효율을 얻을 수 있다. 한편, 캡핑층의 막 두께는, 발광소자에 사용하는 발광재료의 종류, 캡핑층 이외의 유기 EL 소자의 두께 등에 따라서, 적당히 변경할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 양극으로서는, ITO나 금과 같은 일 함수가 큰 전극 재료가 이용된다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 주입층으로서, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물, 예를 들면, 스타버스트형의 트리페닐아민 유도체, 여러 가지의 트리페닐아민 4량체 등의 재료나 구리 프탈로시아닌으로 대표되는 포르피린 화합물, 헥사시아노아자 트리페닐렌과 같은 억셉터성의 복소환화합물이나 도포형의 고분자 재료, 등을 이용할 수 있다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용할 수 있고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 수송층으로서, 예를 들면, N,N＇-디페닐-N,N＇-디(m-트릴)벤지딘(이후, TPD로 약칭한다), N,N＇-디페닐-N,N＇-디(α-나프틸)벤지딘(이후, NPD로 약칭한다)이나 1,1-비스[4-(디-4-트릴아미노)페닐]시클로헥산(이후, TAPC로 약칭한다), 특히, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물, 예를 들면, N,N,N＇,N＇-테트라 비페닐릴 벤지딘, 등을 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물, 예를 들면, 여러 가지의 트리페닐아민 3량체 및 4량체, 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용할 수 있고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
또한, 정공 주입층 또는 정공 수송층에 있어서, 상기 층에 통상 사용되는 재료에 대해, 트리스브로모페닐아민헥사크롤안티몬 등을 더 P도핑 한 것이나, TPD의 구조를 그 부분 구조에 가지는 고분자 화합물 등을 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 저지층으로서 4,4＇,4"-트리(N-카바졸릴) 트리페닐아민(이후, TCTA로 약칭한다), 9,9-비스[4-(카바졸-9-일)페닐]플루오렌, 1,3-비스(카바졸-9-일) 벤젠(이후, mCP로 약칭한다), 2,2-비스(4-카바졸-9-일페닐) 아다만탄(이후, Ad-Cz로 약칭한다) 등의 카바졸 유도체, 9-[4-(카바졸-9-일)페닐]-9-[4-(트리페닐시릴)페닐]-9H-플루오렌으로 대표되는 트리페닐시릴 기와 트리아릴아민 구조를 가지는 화합물 등의 전자 저지작용을 가지는 화합물을 이용할 수 있다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용할 수 있고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층으로서, Alq3을 비롯하는 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체 외, 각종의 금속 착체, 안트라센 유도체, 비스스티릴벤젠 유도체, 피렌 유도체, 옥사졸 유도체, 폴리파라페닐렌비닐렌 유도체 등을 이용할 수 있다. 또한, 발광층을 호스트 재료와 도펀트 재료로 구성해도 좋고, 호스트 재료로서, 본 발명 더하여 티아졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 폴리디알킬플루오렌 유도체 등을 이용할 수 있다. 또한, 도펀트 재료로서는, 퀴나크리돈, 쿠마린, 루브렌, 페릴렌 및 그들의 유도체, 벤조피란 유도체, 로다민 유도체, 아미노스티릴 유도체 등을 이용할 수 있다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용할 수 있고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다.
또한, 발광재료로서 인광 발광재료를 사용하는 것도 가능하다. 인광 발광체로서는, 이리듐이나 백금 등의 금속 착체의 인광 발광체를 사용할 수 있다. Ir(ppy) 3 등의 녹색의 인광 발광체, FIrpic, FIr6 등의 청색의 인광 발광체, Btp2Ir(acac) 등의 적색의 인광 발광체 등이 이용되고, 이때의 호스트 재료로서는 정공 주입·수송성의 호스트 재료로서 4,4＇-디(N-카바졸릴)비페닐(이후, CBP로 약칭함)이나 TCTA, mCP 등의 카바졸 유도체 등을 이용할 수 있다. 전자 수송성의 호스트 재료로서, p-비스(트리페닐시릴)벤젠(이후, UGH2로 약칭함)이나 2,2＇,2"-(1,3,5-페닐렌)-트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(이후, TPBI로 약칭함) 등을 이용할 수 있고, 고성능의 유기 EL 소자를 제작할 수 있다.
인광성 발광재료의 호스트 재료에의 도프는 농도소광을 피하기 위해, 발광층 전체에 대하여 1~30 중량 퍼센트의 범위에서, 공증착에 의하여 도프하는 것이 바람직하다.
이들의 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 저지층으로서, 바소쿠프로인(이후, BCP로 약칭함) 등의 페난트롤린 유도체나, 알루미늄(Ⅲ) 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)-4-페닐페놀레이트(이후, BAlq로 약칭함) 등의 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체 외, 각종의 희토류 착체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 옥사디아졸 유도체 등, 정공 저지작용을 가지는 화합물을 이용할 수 있다. 이들의 재료는 전자 수송층의 재료를 겸해도 좋다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용할 수 있고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 수송층으로서, Alq3, BAlq를 비롯하는 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체, 각종 금속 착체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 피리도인돌 유도체, 카보디이미드 유도체, 퀴녹살린 유도체, 페난트롤린 유도체, 실롤 유도체 등을 이용할 수 있다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용할 수 있고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 주입층으로서, 불화 리튬, 불화 세슘 등의 알칼리 금속염, 불화 마그네슘 등의 알칼리 토류 금속염, 산화 알류미늄 등의 금속 산화물 등을 이용할 수 있지만, 전자 수송층과 음극의 바람직한 선택에 있어서는, 이것을 생략할 수 있다.
또한, 전자 주입층 또는 전자 수송층에 있어서, 상기 층에 통상 사용되는 재료에 대해, 세슘 등의 금속을 더 N도핑 한 것을 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 반투명 음극으로서, 알루미늄과 같은 일 함수가 낮은 전극 재료나, 마그네슘-은 합금, 마그네슘-칼슘 합금, 마그네슘-인듐 합금, 알루미늄-마그네슘 합금과 같은, 보다 일 함수가 낮은 합금이나 ITO, IZO 등이 전극 재료로서 이용된다.
본 발명의 유기 EL 소자의 캡핑층으로서, 상기 일반식 (1)로 표시되는 프탈산 유도체, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물, 예를 들면, N,N,N＇,N＇-테트라비페닐릴벤지딘, 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용할 수 있고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
한편, 도 1에서는, 톱 에미션 구조의 유기 EL 소자에 대해 설명했지만, 본 발명은 이것으로 한정되지 않고, 보텀 에미션 구조의 유기 EL 소자나, 상부 및 바닥부의 양방향으로부터 발광하는 듀얼 에미션 구조의 유기 EL 소자에 대해서도, 마찬가지로 적용할 수 있다. 이들의 경우, 빛이 발광소자로부터 외부로 추출되는 방향에 있는 전극은, 투명 또는 반투명일 필요가 있다.
캡핑층을 구성하는 재료의 굴절률은, 인접하는 전극의 굴절률보다 큰 것이 바람직하다. 즉, 캡핑층에 의하여, 유기 EL 소자에 있어서의 광 추출효율은 향상되지만, 그 효과는, 캡핑층과 캡핑층에 접하고 있는 재료와의 계면으로의 반사율이 큰 것이, 광 간섭의 효과가 크기 때문에 유효하다. 그 때문에, 캡핑층을 구성하는 재료의 굴절률은, 인접하는 전극의 굴절률보다 큰 것이 바람직하고, 굴절률이 1.50 이상이면 좋지만, 1.55 이상이 보다 바람직하고, 1.60 이상인 것이 특히 바람직하다. 또한, 상기 캡핑층을 구성하는 재료의 굴절률이 청색·녹색 및 적색 각각의 파장 영역에서 측정되는 굴절률의 차이, ΔB-G(청색(B：450㎚)에서 측정되는 굴절률과 녹색(G：520㎚)에서 측정되는 굴절률의 차이)가 0.04 이하, ΔG-R(녹색(G：520㎚)에서 측정되는 굴절률과 적색(R：630㎚)에서 측정되는 굴절률의 차이)가 0.04 이하, ΔB-R(청색(B：450㎚)에서 측정되는 굴절률과 적색(R：630㎚)에서 측정되는 굴절률의 차이)가 0.07 이하인 것이 바람직하고, ΔB-G가 0.02 이하, ΔG-R가 0.02 이하, ΔB-R가 0.03 이하인 것이 보다 바람직하다.
실시예 1
이하, 본 발명의 실시형태에 대하여, 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예로 한정되는 것은 아니다. 실시예에 있어서, 「부」는 모두 「질량부」를 표시한다.
[합성 실시예 1(예시 화합물(1)의 합성)]
질소 치환한 반응 용기에, 아다만틸 아민 염산염 7.6g(40.5 밀리 몰), 트리에틸아민 8.2g(81.0 밀리 몰), 디옥산 150㎖를 더한 후, 교반하면서, 5-tert-부틸이소프탈산 디클로라이드 5.0g(19.3 밀리 몰)의 디옥산 용액 50㎖를 적하한 후 가열하여, 65℃에서 8시간 교반했다. 하룻밤 방치한 후, 반응액을 희염산 500㎖ 중에 교반하면서 더했다. 석출하는 조제물을 여과에 의하여 채취하고, 물로 2회 세정한 후, 메탄올을 이용한 분산세정을 2회 반복했다. 60℃에서 감압 건조함으로써 백색 결정 9.0g(수율 96.1%)을 얻었다.
얻어진 백색 결정에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정했다.
1H-NMR(DMSO-d6)에서 이하의 44개의 수소의 시그널을 검출했다.
Figure pct00008
실시예 2
[합성 실시예 2(예시 화합물(2)의 합성)]
질소 치환한 반응 용기에, 시클로헥실아민 12.6g(127 밀리 몰), 트리에틸아민 13.4g(132 밀리 몰), 디옥산 300㎖를 더한 후, 교반하면서, 4-tert-부틸이소프탈산디클로라이드 15.5g(60 밀리 몰)의 디옥산 용액 70㎖를 적하하고, 7시간 더 교반했다. 하룻밤 방치한 후, 반응액을 물 1000㎖ 중에 교반하면서 더했다. 용액의 pH가 3이 될 때까지 염산을 더하고, 1시간 더 교반했다. 석출하는 조제물을 여과에 의해서 채취하고, 물로 세정한 후, 60℃에서 감압 건조함으로써 백색 결정 22.3g(수율 96.6%)을 얻었다.
얻어진 백색 결정에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정했다.
1H-NMR(DMSO-d6)에서 이하의 36개의 수소의 시그널을 검출했다.
Figure pct00009
실시예 3
[합성 실시예 3(예시 화합물(3)의 합성)]
질소 치환한 반응 용기에, 4-tert-부틸시클로헥실아민 10.5g(67.9 밀리 몰), 트리에틸아민 6.9g(67.9 밀리 몰), 디옥산 150㎖를 더한 후, 교반하면서, 5-tert-부틸이소프탈산디클로라이드 8.0g(30.9 밀리 몰)의 디옥산 용액 50㎖를 적하하고, 7시간 더 교반했다. 하룻밤 방치한 후, 반응액을 물 500㎖ 중에 교반하면서 더했다. 용액의 pH가 3이 될 때까지 염산을 더하여 1시간 더 교반했다. 석출하는 조제물을 여과에 의하여 채취하고, 물로 세정한 후, 60℃에서 감압 건조함으로써 백색 결정 14.0g(수율 91.3%)을 입체 이성체의 혼합물로서 얻었다.
얻어진 백색 결정에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정했다.
1H-NMR(DMSO-d6)에서 이하의 52개의 수소의 시그널을 검출했다.
Figure pct00010
실시예 4
[합성 실시예 4(예시 화합물(4)의 합성)]
질소 치환한 반응 용기에, 시클로 헥실아민 7.0g(71.0 밀리 몰), 트리에틸아민 7.2g(71.0 밀리 몰), 디옥산 150㎖를 더한 후, 교반하면서, 4-메틸이소프탈산디클로라이드 7.0g(32.3 밀리 몰)의 디옥산 용액 50㎖를 적하하고, 8시간 더 교반했다. 하룻밤 방치한 후, 반응액을 물 500㎖ 중에 교반하면서 더했다. 용액의 pH가 3이 될 때까지 염산을 더하여 1시간 더 교반했다. 석출하는 조제물을 여과에 의하여 채취하고, 물로 세정한 후, 60℃에서 감압 건조함으로써 백색 결정 10.6g(수율 96.3%)을 얻었다.
얻어진 백색 결정에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정했다.
1H-NMR(DMSO-d6)에서 이하의 30개의 수소의 시그널을 검출했다.
Figure pct00011
실시예 5
[합성 실시예 5(예시 화합물(5)의 합성)]
질소 치환한 반응 용기에, 4-tert-부틸시클로헥실아민 11.0g(71.0 밀리 몰), 트리에틸아민 7.2g(71.0 밀리 몰), 디옥산 150㎖를 더한 후, 교반하면서, 4-메틸이소프탈산디클로라이드 7.0g(32.3 밀리 몰)의 디옥산 용액 100㎖를 적하하고, 3시간 더 교반했다. 하룻밤 방치한 후, 반응액을 물 500㎖ 중에 교반하면서 더했다. 용액의 pH가 3이 될 때까지 염산을 더하여 1시간 더 교반했다. 석출하는 조제물을 여과에 의하여 채취하고, 물로 세정한 후, 60℃에서 감압 건조함으로써 백색 결정 14.1g(수율 96.1%)을 입체 이성체의 혼합물로서 얻었다.
얻어진 백색 결정에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정했다.
1H-NMR(DMSO-d6)에서 이하의 46개의 수소의 시그널을 검출했다.
Figure pct00012
실시예 6
[합성 실시예 6(예시 화합물 6의 합성)]
질소 치환한 반응 용기에, 시클로펜틸아민 6.0g(71.0 밀리 몰), 트리에틸아민 7.2g(71.0 밀리 몰), 디옥산 150㎖를 더한 후, 교반하면서, 4-메틸이소프탈산디클로라이드 7.0g(32.3 밀리 몰)의 디옥산 용액 50㎖를 적하하고, 5시간 더 교반했다. 하룻밤 방치한 후, 반응액을 물 500㎖ 중에 교반하면서 더했다. 용액의 pH가 3이 될 때까지 염산을 더하여 1시간 더 교반했다. 석출하는 조제물을 여과에 의하여 채취하고, 물로 세정한 후, 60℃에서 감압 건조함으로써 백색 결정 9.5g(수율 94.2%)을 얻었다.
얻어진 백색 결정에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정했다.
1H-NMR(DMSO-d6)에서 이하의 26개의 수소의 시그널을 검출했다.
Figure pct00013
실시예 7(예시 화합물 7의 합성)]
질소 치환한 반응 용기에, 시클로헵틸아민 8.0g(71.0 밀리 몰), 트리에틸아민 7.2g(71.0밀리 몰), 디옥산 150㎖를 더한 후, 교반하면서, 4-메틸이소프탈산디클로라이드 7.0g(32.3밀리 몰)의 디옥산 용액 50㎖를 적하하고, 2 시간 반 더 교반했다. 하룻밤 방치한 후, 반응액을 물 500㎖ 중에 교반하면서 더했다. 용액의 pH가 3이 될 때까지 염산을 더하여 1시간 더 교반했다. 석출하는 조제물을 여과에 의하여 채취하고, 물로 세정한 후, 60℃에서 감압 건조함으로써 백색 결정 11.6g(수율 96.4%)을 얻었다.
얻어진 백색 결정에 대하여 NMR을 사용하여 구조를 동정했다.
1H-NMR(DMSO-d6)에서 이하의 34개의 수소의 시그널을 검출했다.
Figure pct00014
실시예 8
본 발명의 화합물에 대하여, 고감도시차주사 열량계(불카·에이엑스에스제, DSC3100S)에 의하여 융점과 유리 전이점을 구했다.
　　　　　　　　　　　　　　　　　융점 유리 전이점
예시 화합물(1)　　　　　　　243℃　　　　153℃
본 발명의 화합물은 100℃ 이상의 유리 전이점을 가지고 있다. 이것은, 본 발명의 화합물에 있어서 박막 상태가 안정된 것을 나타내는 것이다.
실시예 9
본 발명의 화합물(예시 화합물(1))을 이용하여, 실리콘 기판 위에 막 두께 60㎚의 증착막을 제작한 후, 고속 분광 엘립소미터(J.A.WOLLAM제, M-2000형)를 이용하여, 청색(B：450㎚), 녹색(G：520㎚), 적색(R：630㎚), 각 색의 파장 영역에서의 굴절률을 측정했다. 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다. 또한, 각 색의 파장 영역에서의 굴절률의 차이(ΔB-G：청색(B：450㎚)에서 측정되는 굴절률과 녹색(G：520㎚)에서 측정되는 굴절률의 차이, ΔG-R：녹색(G：520㎚)에서 측정되는 굴절률과 적색(R：630㎚)에서 측정되는 굴절률의 차이, ΔB-R：청색(B：450㎚)에서 측정되는 굴절률과 적색(R：630㎚)에서 측정되는 굴절률의 차이)를 각각 산출하여, 표 2에 정리하여 나타냈다.
[비교예 1]
실시예 9에 있어서, 예시 화합물(1)을 대신하여 Alq3를 이용한 이외는, 같은 방법으로 굴절률의 측정을 행하였다. 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다. 또한, 각 색의 파장 영역에서의 굴절률의 차이(ΔB-G, ΔG-R, ΔB-R)를 각각 산출하여, 표 2에 정리하여 나타냈다.
[비교예 2]
실시예 9에 있어서, 예시 화합물(1)에 대신하여 NPD를 이용한 이외는, 같은 방법으로 굴절률의 측정을 행하였다. 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다. 또한, 각 색의 파장 영역에서의 굴절률의 차이(ΔB-G, ΔG-R, ΔB-R)를 각각 산출하여, 표 2에 정리하여 나타냈다.
[표 1]
Figure pct00015
[표 2]
Figure pct00016
이와 같이 본 발명의 화합물은 굴절률이 높고, 청색·녹색 및 적색 각각의 파장 영역에서 측정되는 굴절률의 차이가 모두 0.04 이하이고, Alq3가 가지는 굴절률의 차이(0.06~0.14), NPD가 가지는 굴절률의 차이(0.05~0.14)보다 큰 폭으로 작은 값을 나타내고 있다. 이것은, 청색·녹색 및 적색 각각의 파장 영역에서, 광 추출효율이 함께 저하된다고 하는 문제점이 개선되어, 유기 EL 소자에 있어서의 각 색의 광 추출효율을 같은 막 두께로 용이하게 최적화의 향상을 기대할 수 있다.
실시예 10
유기 EL 소자는, 도 1에 나타내는 바와 같이, 유리 기판(1) 상에 금속 양극(2)으로서 반사 ITO 전극을 미리 형성한 것 위에, 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5), 전자 수송층(6), 전자 주입층(7), 음극(8), 캡핑층(9)의 순서로 증착하여 제작했다.
구체적으로는, 막 두께 150㎚의 ITO를 성막한 유리 기판(1)을 이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 20분간 행한 후, 250℃로 가열한 핫 플레이트상에서 10분간 건조를 행하였다. 그 후, UV오존 처리를 2분간 행한 후, 이 ITO 부착 유리 기판을 진공 증착기 내에 설치, 0.001Pa 이하까지 감압했다. 계속하여, 금속 양극(2)을 덮도록 정공 주입층(3)으로서, 하기 구조식의 화합물(1)을 증착 속도 6㎚/min로 막 두께 60㎚가 되도록 형성했다. 이 정공 주입층(3) 위에, 정공 수송층(4)으로서 구조식의 화합물(2)를 증착 속도 6㎚/min로 막 두께 40㎚가 되도록 형성했다. 이 정공 수송층(4) 상에, 발광층(5)으로서 하기 구조식의 화합물(3)과 하기 구조식의 화합물(4)를, 증착 속도비가 화합물(3)：화합물(4)=5：95로 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막 두께 30㎚가 되도록 형성했다. 이 발광층(5) 위에, 전자 수송층(6)으로서 하기 구조식의 화합물(5)를 증착 속도 6㎚/min로 막 두께 30㎚가 되도록 형성했다. 이 전자 수송층(6) 위에, 전자 주입층(7)으로서 불화 리튬을 증착 속도 0.6㎚/min로 막 두께 0.5㎚가 되도록 형성했다. 이 전자 주입층(7) 위에, 음극(8)으로서 마그네슘 은합금을 막 두께 10㎚가 되도록 형성했다. 마지막으로, 캡핑층(9)로서 예시 화합물(1)을 증착 속도 6㎚/min로 막 두께 60㎚가 되도록 형성했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
Figure pct00017
Figure pct00018
[비교예 3]
실시예 10에 있어서, 캡핑층(9)으로서 예시 화합물(1)을 대신하여 Alq3를 막 두께 60㎚가 되도록 형성한 이외는, 같은 방법으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[표 3]
Figure pct00019
표 3에 나타내는 바와 같이, 실시예 10에서는, Alq3를 이용한 비교예 3과 비교하여, 빛 산출 효율의 3% 향상을 확인할 수 있었다. 또한, 전류 밀도 10mA/c㎡ 시에서의 구동 전압, 휘도, 발광 효율, 전력효율의 어느 것에 있어서도, Alq3를 이용한 비교예 3과 거의 동등의 결과인 것을 확인할 수 있었다.
이들의 것은, 캡핑층에 굴절률이 높은, 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는 재료를 포함함으로써, 광 추출효율을 큰 폭으로 개선할 수 있는 것을 나타내고 있다. 또한, 청색 외, 녹색 및 적색 각각의 파장 영역에서 굴절률의 차이가 적기 때문에, 청색 외, 녹색 및 적색의 모든 파장 영역에서 광 추출효율을 향상시킬 수 있다.
산업상의 이용 가능성
이상과 같이, 본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 일반식 (1)로 표시되는 프탈산 유도체는, 굴절률이 높고, 광 추출효율을 큰 폭으로 개선할 수 있어, 박막 상태가 안정하기 때문에, 유기 EL 소자용의 화합물로서 우수하다. 상기 화합물을 이용하여 유기 EL 소자를 제작함으로써, 높은 효율을 얻을 수 있음과 함께, 내구성을 개선 시킬 수 있다. 또한, 파랑, 초록 및 빨강 각각의 파장 영역에서 흡수를 가지지 않는 상기 화합물을 이용함으로써, 색순도가 좋아 선명하고 밝은 화상을 표시하고 싶은 경우에, 특히 적합하다. 예를 들면, 가정 전자제품이나 조명의 용도에의 전개가 가능해졌다.
1. 유리 기판 　2. 금속 양극
3. 정공 주입층 4. 정공 수송층
5. 발광층 6. 전자 수송층
7. 전자 주입층 8. 음극
9. 캡핑층

Claims (5)

  1. 적어도 양극 전극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극 전극 및 캡핑층을 상기 기재된 순서대로 가지는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서, 상기 캡핑층이 하기 일반식 (1)로 표시되는 프탈산 유도체를 포함하는, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [일반식 (1)]
    Figure pct00020

    (식 중, R1~R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 히드록실기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소기, 치환되거나 치환되지 않은 복소환기, 치환되거나 치환되지 않은 축합다환 방향족기 또는 치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시기를 표시하며, R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 중수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소기, 치환되거나 치환되지 않은 복소환기, 치환되거나 치환되지 않은 축합다환 방향족기를 표시하며, R7 및 R8는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기를 표시하며, 여기서 R1~R4는 서로 이웃하는 기들이 함께 결합하여 환을 형성할 수 있다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 캡핑층이 하기 일반식 (1＇)로 표시되는 프탈산 유도체를 포함하는, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [일반식 (1＇)]
    Figure pct00021

    (식 중, R1~R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 히드록실기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소기, 치환되거나 치환되지 않은 복소환기, 치환되거나 치환되지 않은 축합다환 방향족기 또는 치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시기를 표시하며, R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 중수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소기, 치환되거나 치환되지 않은 복소환기, 치환되거나 치환되지 않은 축합다환 방향족기를 표시하며, R7 및 R8는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기를 표시하며, 여기서 R1~R4는 서로 이웃하는 기들이 함께 결합하여 환을 형성할 수 있다.)
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 캡핑층의 두께가, 30㎚~120㎚의 범위 내인, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 캡핑층의 굴절률은, 상기 캡핑층을 투과하는 빛의 파장이 400㎚~750㎚의 범위 내에서, 1.50 이상이고, 청색·녹색 및 적색 각각의 파장 영역에서의 굴절률의 차이가 작은 것인, 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  5. 하기 일반식 (1) 또는 (1＇)로 표시되는 화합물을 유기 일렉트로루미네센스 소자의 캡핑층에 이용하는 방법.
    [일반식 (1)]
    Figure pct00022

    (식 중, R1~R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 히드록실기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소기, 치환되거나 치환되지 않은 복소환기, 치환되거나 치환되지 않은 축합다환 방향족기 또는 치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시기를 표시하며, R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 중수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소기, 치환되거나 치환되지 않은 복소환기, 치환되거나 치환되지 않은 축합다환 방향족기를 표시하며, R7 및 R8는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기를 표시하며, 여기서 R1~R4는 서로 이웃하는 기들이 함께 결합하여 환을 형성할 수 있다.)
    [일반식 (1＇)]
    Figure pct00023

    (식 중, R1~R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 히드록실기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소기, 치환되거나 치환되지 않은 복소환기, 치환되거나 치환되지 않은 축합다환 방향족기 또는 치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시기를 표시하며, R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 중수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 1 내지 8의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알케닐기, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소기, 치환되거나 치환되지 않은 복소환기, 치환되거나 치환되지 않은 축합다환 방향족기를 표시하며, R7 및 R8는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 5 내지 10의 시클로알킬기를 표시하며, 여기서 R1~R4는 서로 이웃하는 기들이 함께 결합하여 환을 형성할 수 있다.)
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