JPH07316081A - ヘキサフルオロ−ｃ４化合物の製造方法 - Google Patents
ヘキサフルオロ−ｃ４化合物の製造方法Info
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- JPH07316081A JPH07316081A JP13120895A JP13120895A JPH07316081A JP H07316081 A JPH07316081 A JP H07316081A JP 13120895 A JP13120895 A JP 13120895A JP 13120895 A JP13120895 A JP 13120895A JP H07316081 A JPH07316081 A JP H07316081A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/269—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of only halogenated hydrocarbons
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ヘキサフルオロ−Ｃ4化合物の製造方法。
【構成】 トリフルオロエタン化合物を液相中または気
相中で金属および／または金属化合物と接触させること
によってこれらからヘキサフルオロ−Ｃ4化合物を製造
する。
相中で金属および／または金属化合物と接触させること
によってこれらからヘキサフルオロ−Ｃ4化合物を製造
する。
Description
【０００１】本発明は、液相中または気相中でトリフル
オロエタン化合物の脱ハロゲン化的二量化を行うことに
よってヘキサフルオロ−Ｃ4化合物を製造する方法に関
するものである。
オロエタン化合物の脱ハロゲン化的二量化を行うことに
よってヘキサフルオロ−Ｃ4化合物を製造する方法に関
するものである。
【０００２】ヘキサフルオロブタン類およびヘキサフル
オロブテン類はＣＦＣ代替物として重要であると共に殺
虫剤および殺ダニ剤を製造するための中間体として重要
である（例えばドイツ特許出願公開第３ ８１８ ６９
２号およびヨーロッパ特許出願公開第４８１ １８２号
参照）。
オロブテン類はＣＦＣ代替物として重要であると共に殺
虫剤および殺ダニ剤を製造するための中間体として重要
である（例えばドイツ特許出願公開第３ ８１８ ６９
２号およびヨーロッパ特許出願公開第４８１ １８２号
参照）。
【０００３】塩化ブタジエン類に気相フッ素置換を受け
させることによってヘキサフルオロクロロブテンを製造
することができることは知られている（ドイツ特許出願
公開第４２ １２ ０８４号参照）。この方法では、気
相中でフッ化水素と塩素を取り扱う必要があり、これを
行うのは可能であったとしてもかなり多額の工学費用を
必要とする。
させることによってヘキサフルオロクロロブテンを製造
することができることは知られている（ドイツ特許出願
公開第４２ １２ ０８４号参照）。この方法では、気
相中でフッ化水素と塩素を取り扱う必要があり、これを
行うのは可能であったとしてもかなり多額の工学費用を
必要とする。
【０００４】ヘキサフルオロクロロブテン類はまた、
１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの
熱分解を行うことによっても製造可能である（ドイツ特
許出願公開第４２ １４ ７３９号参照）。これの欠点
は、この方法を高い温度で実施しなくてはならない点で
ある。塩化水素が生じることから、特に熱分解用反応槽
で耐食性材料を用いる必要がある。従って、かなりの工
学費用が必要となる。
１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの
熱分解を行うことによっても製造可能である（ドイツ特
許出願公開第４２ １４ ７３９号参照）。これの欠点
は、この方法を高い温度で実施しなくてはならない点で
ある。塩化水素が生じることから、特に熱分解用反応槽
で耐食性材料を用いる必要がある。従って、かなりの工
学費用が必要となる。
【０００５】また、パラジウムおよび／またはニッケル
が含まれている支持触媒を用い、ＣＦ3−ＣＨａｌ
（Ｚ）2［ここで、Ｈａｌは塩素または臭素を表し、そ
してＺは、それから独立して、水素、塩素または臭素を
表す］型の化合物と水素とを気相中で反応させることで
ヘキサフルオロブタンを得ることも可能である（ドイツ
特許出願公開第４２ １２ ８７６号参照）。これの欠
点は、その触媒の使用寿命がそれの定性および定量両方
の組成の影響を受けると共にＺの影響を受ける点であ
る。従って、その触媒および／または基質を変化させた
場合、再現性のある条件が得られることを立証するのは
困難である。
が含まれている支持触媒を用い、ＣＦ3−ＣＨａｌ
（Ｚ）2［ここで、Ｈａｌは塩素または臭素を表し、そ
してＺは、それから独立して、水素、塩素または臭素を
表す］型の化合物と水素とを気相中で反応させることで
ヘキサフルオロブタンを得ることも可能である（ドイツ
特許出願公開第４２ １２ ８７６号参照）。これの欠
点は、その触媒の使用寿命がそれの定性および定量両方
の組成の影響を受けると共にＺの影響を受ける点であ
る。従って、その触媒および／または基質を変化させた
場合、再現性のある条件が得られることを立証するのは
困難である。
【０００６】ここに、式（Ｉ） ＣＦ3−Ａ−ＣＦ3 （Ｉ） ［式中、Ａは、−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＸ＝ＣＸ−
を表し、そしてＸは、各場合とも互いに独立して、水
素、塩素、臭素またはヨウ素を表す］で表されるヘキサ
フルオロ−Ｃ4化合物の製造方法を見い出し、これは、
式（ＩＩ） ＣＦ3ＣＸＹＺ （ＩＩ） ［式中、Ｘは、上で定義したのと同じであり、そしてＹ
およびＺは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭
素またはヨウ素を表すが、置換基Ｘ、ＹおよびＺの少な
くとも１つは水素でない］で表されるトリフルオロエタ
ン化合物を液相もしくは気相中で金属および／または金
属化合物と接触させることを特徴としている。
を表し、そしてＸは、各場合とも互いに独立して、水
素、塩素、臭素またはヨウ素を表す］で表されるヘキサ
フルオロ−Ｃ4化合物の製造方法を見い出し、これは、
式（ＩＩ） ＣＦ3ＣＸＹＺ （ＩＩ） ［式中、Ｘは、上で定義したのと同じであり、そしてＹ
およびＺは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭
素またはヨウ素を表すが、置換基Ｘ、ＹおよびＺの少な
くとも１つは水素でない］で表されるトリフルオロエタ
ン化合物を液相もしくは気相中で金属および／または金
属化合物と接触させることを特徴としている。
【０００７】使用可能な式（ＩＩ）で表される化合物の
例は、１，１，１−トリフルオロ−２，２，２−トリク
ロロエタン、１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエ
タン、１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエ
タン、１，１，１−トリフルオロ−２−ブロモ−２−ク
ロロエタン、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエ
タン、１，１，１−トリフルオロ−２−ブロモエタンお
よび上記化合物の混合物である。
例は、１，１，１−トリフルオロ−２，２，２−トリク
ロロエタン、１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエ
タン、１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエ
タン、１，１，１−トリフルオロ−２−ブロモ−２−ク
ロロエタン、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエ
タン、１，１，１−トリフルオロ−２−ブロモエタンお
よび上記化合物の混合物である。
【０００８】１，１，１−トリフルオロ−２，２，２−
トリクロロエタンおよび１，１，１−トリフルオロ−
２，２−ジクロロエタンを用いるのが好適である。
トリクロロエタンおよび１，１，１−トリフルオロ−
２，２−ジクロロエタンを用いるのが好適である。
【０００９】本発明の方法は、例えば−７０℃から＋２
００℃の温度の液相中および例えば１００℃から１２０
０℃の気相中で実施可能である。０から２００℃の液相
中および４００から８００℃の気相中で行うのが好適で
ある。
００℃の温度の液相中および例えば１００℃から１２０
０℃の気相中で実施可能である。０から２００℃の液相
中および４００から８００℃の気相中で行うのが好適で
ある。
【００１０】この圧力は例えば０．１ミリバールから３
００バールであってもよく、これは、その望まれている
相を存在させるようにして選択したものである。１００
ミリバールから１００バールの圧力の液相中および０．
８から５バールの圧力の気相中で行うのが好適であり、
特に大気圧下で行うのが好適である。例えばオートクレ
ーブを用い、その中で反応混合物を適当な温度にしそし
て／または不活性ガス（例えば窒素または貴ガスなど）
でそのオートクレーブを加圧することによって、加圧を
実現化することができる。
００バールであってもよく、これは、その望まれている
相を存在させるようにして選択したものである。１００
ミリバールから１００バールの圧力の液相中および０．
８から５バールの圧力の気相中で行うのが好適であり、
特に大気圧下で行うのが好適である。例えばオートクレ
ーブを用い、その中で反応混合物を適当な温度にしそし
て／または不活性ガス（例えば窒素または貴ガスなど）
でそのオートクレーブを加圧することによって、加圧を
実現化することができる。
【００１１】気相の場合、任意に希釈剤を存在させて反
応を実施することができ、そして液相の場合、任意に溶
媒を存在させて反応を実施することができる。適切な溶
媒は、例えば非水系の極性溶媒、例えばニトリル類およ
びエーテル類などであり、特にアセトニトリル、ジグラ
イムおよびトリグライムである。使用する式（ＩＩ）で
表される化合物１ｇ当たり例えば０．５から２０ｍＬの
量で溶媒を用いることができる。
応を実施することができ、そして液相の場合、任意に溶
媒を存在させて反応を実施することができる。適切な溶
媒は、例えば非水系の極性溶媒、例えばニトリル類およ
びエーテル類などであり、特にアセトニトリル、ジグラ
イムおよびトリグライムである。使用する式（ＩＩ）で
表される化合物１ｇ当たり例えば０．５から２０ｍＬの
量で溶媒を用いることができる。
【００１２】多様な金属および金属化合物が適切であ
る。第一遷移族、第二主要族および遷移族の金属および
金属化合物、並びに鉄、コバルトおよびニッケルが好適
である。これらの金属は、例えば個別にか、互いに混合
してか、他の金属と混合してか、互いの合金としてか、
或は他の金属との合金として使用可能である。適切な金
属化合物は、例えばハロゲン化物、特に低酸化状態の上
記金属のハロゲン化物である。これらの金属化合物は例
えばそのままか、或は互いに混合してか、他の金属化合
物および／または金属と混合して使用可能である。
る。第一遷移族、第二主要族および遷移族の金属および
金属化合物、並びに鉄、コバルトおよびニッケルが好適
である。これらの金属は、例えば個別にか、互いに混合
してか、他の金属と混合してか、互いの合金としてか、
或は他の金属との合金として使用可能である。適切な金
属化合物は、例えばハロゲン化物、特に低酸化状態の上
記金属のハロゲン化物である。これらの金属化合物は例
えばそのままか、或は互いに混合してか、他の金属化合
物および／または金属と混合して使用可能である。
【００１３】金属に金属化合物を加えた量は、除去すべ
きハロゲン原子１個を基準にして例えば０．１から１０
ｇ原子当量であってもよい。この量は好適には０．５か
ら２ｇ原子当量である。
きハロゲン原子１個を基準にして例えば０．１から１０
ｇ原子当量であってもよい。この量は好適には０．５か
ら２ｇ原子当量である。
【００１４】粉末または微細形態でこの金属および／ま
たは金属化合物を用いるのが有利である。この金属およ
び／または金属化合物を支持材料に取り付けてもよい。
たは金属化合物を用いるのが有利である。この金属およ
び／または金属化合物を支持材料に取り付けてもよい。
【００１５】本発明の方法は任意に超音波の作用下で実
施可能であり、これは特に、液相中および比較的低い圧
力で行う時有利である。
施可能であり、これは特に、液相中および比較的低い圧
力で行う時有利である。
【００１６】本発明の方法はバッチ式もしくは連続的に
実施可能である。
実施可能である。
【００１７】本発明の反応で生じる反応混合物の処理は
例えば分別蒸留などによって実施可能である。本発明の
反応を気相中で実施した場合、その気体状反応混合物を
凝縮させるのが有利である。
例えば分別蒸留などによって実施可能である。本発明の
反応を気相中で実施した場合、その気体状反応混合物を
凝縮させるのが有利である。
【００１８】本発明の方法は、特別な工学費用を必要と
せず実施可能であること、触媒および／または基質を変
えた時でも比較的簡単に再現性のある条件を立証するこ
とができること、並びにこの方法を気相中で実施した時
の処理を簡潔な様式で行うことができることなどの利点
を有している。
せず実施可能であること、触媒および／または基質を変
えた時でも比較的簡単に再現性のある条件を立証するこ
とができること、並びにこの方法を気相中で実施した時
の処理を簡潔な様式で行うことができることなどの利点
を有している。
【００１９】
【実施例】実施例１ ０．７リットルのエナメル製オートクレーブの中で、１
２７ｇの銅粉を用いて１８８ｇのＣＦ3ＣＣｌ3を１８０
℃で１５時間反応させたが、その時に生じた最大圧力は
４１バールであった。ガスクロと一緒に質量分光法を用
いて、その残渣から留出して来る揮発性反応生成物の分
析を行った。これにより、反応混合物にはＣＦ3−ＣＣ
ｌ＝ＣＣｌ−ＣＦ3（以後ＤＣＨＦＢと呼ぶ）が８３重
量％含まれておりそしてまた未反応の出発材料が６重量
％およびクロロフルオロアルカン類が１１重量％含まれ
ていることが示された。
２７ｇの銅粉を用いて１８８ｇのＣＦ3ＣＣｌ3を１８０
℃で１５時間反応させたが、その時に生じた最大圧力は
４１バールであった。ガスクロと一緒に質量分光法を用
いて、その残渣から留出して来る揮発性反応生成物の分
析を行った。これにより、反応混合物にはＣＦ3−ＣＣ
ｌ＝ＣＣｌ−ＣＦ3（以後ＤＣＨＦＢと呼ぶ）が８３重
量％含まれておりそしてまた未反応の出発材料が６重量
％およびクロロフルオロアルカン類が１１重量％含まれ
ていることが示された。
【００２０】実施例２ ０．７リットルのオートクレーブの中に溶媒として入れ
た１５０ｍＬのアセトニトリルの中で、４４ｇの鉄粉と
一緒に更にＦｅＣｌ2を２ｇ存在させて、１９０ｇのＣ
Ｆ3ＣＣｌ3を１００℃で４時間反応させた。その生じた
最大圧力は７バールであった。ガスクロと一緒に質量分
光法を用いて、その残渣から留出して来る揮発性反応生
成物の分析を行った。この生成混合物にはＤＣＨＦＢが
９重量％および未反応の出発材料が９０重量％含まれて
いた。
た１５０ｍＬのアセトニトリルの中で、４４ｇの鉄粉と
一緒に更にＦｅＣｌ2を２ｇ存在させて、１９０ｇのＣ
Ｆ3ＣＣｌ3を１００℃で４時間反応させた。その生じた
最大圧力は７バールであった。ガスクロと一緒に質量分
光法を用いて、その残渣から留出して来る揮発性反応生
成物の分析を行った。この生成混合物にはＤＣＨＦＢが
９重量％および未反応の出発材料が９０重量％含まれて
いた。
【００２１】実施例３ ３リットルのオートクレーブの中で、１８０℃のジグラ
イム１０００ｍＬの中に入っている３５０ｇの鉄粉に２
３４５ｇのＣＦ3−ＣＣｌ3を１０時間かけてポンプ輸送
した。１０から１２バールの範囲の圧力蒸留で、その生
じたＤＣＨＦＢを同時に留出させた。これにより、ガス
クロで測定した純度が９２％のＤＣＨＦＢが２８７ｇ得
られた。
イム１０００ｍＬの中に入っている３５０ｇの鉄粉に２
３４５ｇのＣＦ3−ＣＣｌ3を１０時間かけてポンプ輸送
した。１０から１２バールの範囲の圧力蒸留で、その生
じたＤＣＨＦＢを同時に留出させた。これにより、ガス
クロで測定した純度が９２％のＤＣＨＦＢが２８７ｇ得
られた。
【００２２】実施例４ ０．３リットルのオートクレーブの中に溶媒として入れ
た１５０ｍＬのジグライムの中で、６ｇの鉄粉と一緒に
ＦｅＣｌ2を２ｇ存在させて、２４ｇのＣＦ3ＣＨ2Ｃｌ
を１８０℃で１２時間反応させた。その生じた最大圧力
は７バールであった。その残渣から留出して来る揮発性
反応生成物はＣＦ3−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＦ3を３８重量％
含んでいた。
た１５０ｍＬのジグライムの中で、６ｇの鉄粉と一緒に
ＦｅＣｌ2を２ｇ存在させて、２４ｇのＣＦ3ＣＨ2Ｃｌ
を１８０℃で１２時間反応させた。その生じた最大圧力
は７バールであった。その残渣から留出して来る揮発性
反応生成物はＣＦ3−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＦ3を３８重量％
含んでいた。
【００２３】実施例５から８ 垂直に配置した加熱可能な石英管に鋼製ウールを２００
ｍＬ充填した。計量ポンプを用いてＣＦ3ＣＣｌ3を供給
した。窒素でフラッシュ洗浄した後、個々に示す温度に
おいてその示す量でＣＦ3Ｃｌ3を上記石英管に通した。
この石英管から出て来る反応混合物を−７８℃で凝縮さ
せた後、水と混和させると、有機相と水相が生じた。そ
の有機相を分離して取り出し、硫酸ナトリウム上で乾燥
させた後、ガスクロで分析を行った。詳細を表１に示
す。
ｍＬ充填した。計量ポンプを用いてＣＦ3ＣＣｌ3を供給
した。窒素でフラッシュ洗浄した後、個々に示す温度に
おいてその示す量でＣＦ3Ｃｌ3を上記石英管に通した。
この石英管から出て来る反応混合物を−７８℃で凝縮さ
せた後、水と混和させると、有機相と水相が生じた。そ
の有機相を分離して取り出し、硫酸ナトリウム上で乾燥
させた後、ガスクロで分析を行った。詳細を表１に示
す。
【００２４】
【表１】
【００２５】実施例９から１２ 超音波浴の中に入れたガラス製フラスコの中で、各場合
とも微細金属を２０ｇ用いて、窒素流の中に入っている
７９ｇのＣＦ3ＣＣｌ3を３８から４２℃で反応させた。
この反応時間は各場合とも４時間であった。その後、そ
の反応混合物の固体成分を濾別し、そしてその液相をガ
スクロで分析した。詳細を表２に示す。
とも微細金属を２０ｇ用いて、窒素流の中に入っている
７９ｇのＣＦ3ＣＣｌ3を３８から４２℃で反応させた。
この反応時間は各場合とも４時間であった。その後、そ
の反応混合物の固体成分を濾別し、そしてその液相をガ
スクロで分析した。詳細を表２に示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【００２８】１． 式（Ｉ） ＣＦ3−Ａ−ＣＦ3 （Ｉ） ［式中、Ａは、−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＸ＝ＣＸ−
を表し、そしてＸは、各場合とも互いに独立して、水
素、塩素、臭素またはヨウ素を表す］で表されるヘキサ
フルオロ−Ｃ4化合物の製造方法において、式（ＩＩ） ＣＦ3ＣＸＹＺ （ＩＩ） ［式中、Ｘは、上で定義したのと同じであり、そしてＹ
およびＺは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭
素またはヨウ素を表すが、置換基Ｘ、ＹおよびＺの少な
くとも１つは水素でない］で表されるトリフルオロエタ
ン化合物を液相もしくは気相中で金属および／または金
属化合物と接触させることを特徴とする方法。
を表し、そしてＸは、各場合とも互いに独立して、水
素、塩素、臭素またはヨウ素を表す］で表されるヘキサ
フルオロ−Ｃ4化合物の製造方法において、式（ＩＩ） ＣＦ3ＣＸＹＺ （ＩＩ） ［式中、Ｘは、上で定義したのと同じであり、そしてＹ
およびＺは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭
素またはヨウ素を表すが、置換基Ｘ、ＹおよびＺの少な
くとも１つは水素でない］で表されるトリフルオロエタ
ン化合物を液相もしくは気相中で金属および／または金
属化合物と接触させることを特徴とする方法。
【００２９】２． −７０℃から＋２００℃の液相中か
或は１００℃から１２００℃の気相中で実施することを
特徴とする第１項記載の方法。
或は１００℃から１２００℃の気相中で実施することを
特徴とする第１項記載の方法。
【００３０】３． １００ミリバールから１００バール
の液相中か或は０．８から５バールの気相中で実施する
ことを特徴とする第１項または２項記載の方法。
の液相中か或は０．８から５バールの気相中で実施する
ことを特徴とする第１項または２項記載の方法。
【００３１】４． 溶媒存在下の液相中で実施すること
を特徴とする第１から３項いずれか記載の方法。
を特徴とする第１から３項いずれか記載の方法。
【００３２】５． 該式（ＩＩ）で表される化合物を、
第一遷移族、第二主要族および／または遷移族の金属お
よび／または金属化合物および／または鉄、コバルトお
よび／またはニッケルに接触させることを特徴とする第
１から４項いずれか記載の方法。
第一遷移族、第二主要族および／または遷移族の金属お
よび／または金属化合物および／または鉄、コバルトお
よび／またはニッケルに接触させることを特徴とする第
１から４項いずれか記載の方法。
【００３３】６． 除去すべきハロゲン原子１個を基準
にして０．１から１０ｇ原子当量の金属および／または
金属化合物を用いることを特徴とする第１から５項いず
れか記載の方法。
にして０．１から１０ｇ原子当量の金属および／または
金属化合物を用いることを特徴とする第１から５項いず
れか記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 27/128 Ｘ Ｃ０７Ｃ 17/269 19/08 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 式（Ｉ） ＣＦ3−Ａ−ＣＦ3 （Ｉ） ［式中、Ａは、−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＸ＝ＣＸ−
を表し、そしてＸは、各場合とも互いに独立して、水
素、塩素、臭素またはヨウ素を表す］で表されるヘキサ
フルオロ−Ｃ4化合物の製造方法において、式（ＩＩ） ＣＦ3ＣＸＹＺ （ＩＩ） ［式中、Ｘは、上で定義したのと同じであり、そしてＹ
およびＺは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭
素またはヨウ素を表すが、置換基Ｘ、ＹおよびＺの少な
くとも１つは水素でない］で表されるトリフルオロエタ
ン化合物を液相もしくは気相中で金属および／または金
属化合物と接触させることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4416326.6 | 1994-05-09 | ||
| DE19944416326 DE4416326A1 (de) | 1994-05-09 | 1994-05-09 | Verfahren zur Herstellung von Hexafluor-C¶4¶-Verbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07316081A true JPH07316081A (ja) | 1995-12-05 |
Family
ID=6517675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13120895A Pending JPH07316081A (ja) | 1994-05-09 | 1995-05-02 | ヘキサフルオロ−ｃ４化合物の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0694512A3 (ja) |
| JP (1) | JPH07316081A (ja) |
| CA (1) | CA2148752A1 (ja) |
| DE (1) | DE4416326A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010001244A (ja) * | 2008-06-20 | 2010-01-07 | Nippon Zeon Co Ltd | 含フッ素オレフィン化合物の製造方法 |
| JP2011515408A (ja) * | 2008-03-19 | 2011-05-19 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンを作製する方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110668913B (zh) * | 2019-09-16 | 2022-09-20 | 江苏三美化工有限公司 | 一种三氟乙基类化合物的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1995
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- 1995-05-02 JP JP13120895A patent/JPH07316081A/ja active Pending
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Also Published As
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|---|---|
| EP0694512A2 (de) | 1996-01-31 |
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| DE4416326A1 (de) | 1995-11-16 |
| CA2148752A1 (en) | 1995-11-10 |
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