JPH07291963A - 置換ピリジルピラゾール - Google Patents
置換ピリジルピラゾールInfo
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- JPH07291963A JPH07291963A JP7117629A JP11762995A JPH07291963A JP H07291963 A JPH07291963 A JP H07291963A JP 7117629 A JP7117629 A JP 7117629A JP 11762995 A JP11762995 A JP 11762995A JP H07291963 A JPH07291963 A JP H07291963A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は一般式（Ｉ）
【化１】
［式中、ｎは０、１又は２の数を示す］の新規置換ピリ
ジルピラゾール、それらの複数の製造法、有害生物防除
剤として、及び節足動物防除のためのそれらの利用、な
らびに新規中間体に関する。 【効果】 一般式（Ｉ）の化合物は先行技術のものより
優れた有害生物防除活性を示す。
ジルピラゾール、それらの複数の製造法、有害生物防除
剤として、及び節足動物防除のためのそれらの利用、な
らびに新規中間体に関する。 【効果】 一般式（Ｉ）の化合物は先行技術のものより
優れた有害生物防除活性を示す。
Description
【０００１】本発明は新規な置換ピリジルピラゾール
類、それらの複数の製造法、有害生物防除剤として、及
び節足動物の防除のためのそれらの利用、ならびに新規
中間体に関する。
類、それらの複数の製造法、有害生物防除剤として、及
び節足動物の防除のためのそれらの利用、ならびに新規
中間体に関する。
【０００２】ある種の置換１−アリールピラゾール、例
えば５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリ
フルオロメチル）−フェニル］−３−シアノ−４−
［（トリフルオロメチル）−スルフィニル］−１Ｈ−ピ
ラゾールが有害生物に対する優れた活性を有することは
すでに知られている（例えばＥＰ−Ａ２９５ １１７及
びＥＰ−Ａ ３５２ ９４４を参照）。
えば５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリ
フルオロメチル）−フェニル］−３−シアノ−４−
［（トリフルオロメチル）−スルフィニル］−１Ｈ−ピ
ラゾールが有害生物に対する優れた活性を有することは
すでに知られている（例えばＥＰ−Ａ２９５ １１７及
びＥＰ−Ａ ３５２ ９４４を参照）。
【０００３】さらに、有害生物の防除に用いることがで
きる多数の置換１−アリールピラゾールが記載されてい
る（例えばＥＰ−Ａ ２０１ ８５２、ＥＰ−Ａ ４１
８０１６を参照）。
きる多数の置換１−アリールピラゾールが記載されてい
る（例えばＥＰ−Ａ ２０１ ８５２、ＥＰ−Ａ ４１
８０１６を参照）。
【０００４】さらに、置換１−アリールピラゾール類は
有害生物防除剤の製造のための中間体ともなる（例えば
ＥＰ−Ａ ３０１ ３３８、ＥＰ−Ａ ３０１ ３３
９、ＥＰ−Ａ ３７４ ０６１、ＥＰ−Ａ ２６０ ５
２１を参照）。
有害生物防除剤の製造のための中間体ともなる（例えば
ＥＰ−Ａ ３０１ ３３８、ＥＰ−Ａ ３０１ ３３
９、ＥＰ−Ａ ３７４ ０６１、ＥＰ−Ａ ２６０ ５
２１を参照）。
【０００５】しかしながら先行技術の化合物の活性の程
度及び持続時間は、すべての適用分野において、特にあ
る種の昆虫の場合に、又は低濃度が適用された場合に完
全に満足できるわけではない。
度及び持続時間は、すべての適用分野において、特にあ
る種の昆虫の場合に、又は低濃度が適用された場合に完
全に満足できるわけではない。
【０００６】今回、一般式（Ｉ）
【０００７】
【化８】
【０００８】［式中、ｎは０、１又は２の数を示す］の
新規置換ピリジルピラゾールが見いだされた。
新規置換ピリジルピラゾールが見いだされた。
【０００９】さらに以下に記載する方法の１つにより一
般式（Ｉ）の新規な置換ピリジルピラゾール類が得られ
ることが見いだされた： ａ）式（ＩＩ）
般式（Ｉ）の新規な置換ピリジルピラゾール類が得られ
ることが見いだされた： ａ）式（ＩＩ）
【００１０】
【化９】
【００１１】の５−アミノ−３−メチル−［（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラ
ゾールを式（ＩＩＩ） ＣＦ3−Ｓ−Ｈａｌ （ＩＩＩ） ［式中、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を示す］
のトリフルオロメチルスルフェニルハライドと、適宜希
釈剤の存在中で及び適宜反応助剤の存在中で反応させる
方法により式（Ｉａ）
ロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラ
ゾールを式（ＩＩＩ） ＣＦ3−Ｓ−Ｈａｌ （ＩＩＩ） ［式中、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を示す］
のトリフルオロメチルスルフェニルハライドと、適宜希
釈剤の存在中で及び適宜反応助剤の存在中で反応させる
方法により式（Ｉａ）
【００１２】
【化１０】
【００１３】の５−アミノ−３−メチル−４−トリフル
オロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル）−２−ピリジル］−ピラゾールを得る。
オロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル）−２−ピリジル］−ピラゾールを得る。
【００１４】ｂ）式（Ｉａ）
【００１５】
【化１１】
【００１６】の５−アミノ−３−メチル−４−トリフル
オロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル）−２−ピリジル］−ピラゾールを希釈剤の存在中
で及び適宜触媒の存在中で酸化剤を用い酸化することを
含む方法により式（Ｉｂ）
オロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル）−２−ピリジル］−ピラゾールを希釈剤の存在中
で及び適宜触媒の存在中で酸化剤を用い酸化することを
含む方法により式（Ｉｂ）
【００１７】
【化１２】
【００１８】［式中、ｎは１又は２の数を示す］の置換
ピリジルピラゾールを得る。
ピリジルピラゾールを得る。
【００１９】最後に、式（Ｉ）の置換ピリジルピラゾー
ル類が有害生物に対する非常に有力な活性、特に非常に
有力な殺虫及び殺ダニ活性を有することが見いだされ
た。
ル類が有害生物に対する非常に有力な活性、特に非常に
有力な殺虫及び殺ダニ活性を有することが見いだされ
た。
【００２０】驚くべきことに、本発明の式（Ｉ）のピリ
ジルピラゾール類は類似の構造の先行技術の化合物より
も有害動物に対して有意に優れた活性を有する。
ジルピラゾール類は類似の構造の先行技術の化合物より
も有害動物に対して有意に優れた活性を有する。
【００２１】本発明の方法（ａ）を行うのに必要な式
（ＩＩ）の５−アミノ−３−メチル−［（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾー
ルは新規であり、本発明の一部である。それは一般的に
既知の方法により類似の方法で、式（ＩＶ）
（ＩＩ）の５−アミノ−３−メチル−［（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾー
ルは新規であり、本発明の一部である。それは一般的に
既知の方法により類似の方法で、式（ＩＶ）
【００２２】
【化１３】
【００２３】の３−アミノクロトニトリル及び式（Ｖ）
【００２４】
【化１４】
【００２５】の３−クロロ−５−（トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジル−ヒドラジンを２０℃〜１００℃の
温度において、適宜例えばエタノール又は氷酢酸などの
希釈剤の存在中で、及び適宜例えば硫酸などの反応助剤
の存在中で加熱することを含む方法により得ることがで
きる（ＥＰ−Ａ ２０１ ８５２及び製造実施例を参
照）。
ル）−２−ピリジル−ヒドラジンを２０℃〜１００℃の
温度において、適宜例えばエタノール又は氷酢酸などの
希釈剤の存在中で、及び適宜例えば硫酸などの反応助剤
の存在中で加熱することを含む方法により得ることがで
きる（ＥＰ−Ａ ２０１ ８５２及び製造実施例を参
照）。
【００２６】式（ＩＶ）及び（Ｖ）の化合物は有機化学
における一般的に既知の化合物である。
における一般的に既知の化合物である。
【００２７】本発明の方法（ａ）を行うためにさらに必
要な式（ＩＩＩ）のトリフルオロメチルスルフェニルハ
ライドも有機化学における一般的に既知の化合物であ
る。
要な式（ＩＩＩ）のトリフルオロメチルスルフェニルハ
ライドも有機化学における一般的に既知の化合物であ
る。
【００２８】本発明の方法（ｂ）を行うために出発物質
として必要な式（Ｉａ）の５−アミノ−３−メチル−４
−トリフルオロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールは新規
であり、本発明の一部である。それは方法（ａ）により
得ることができる。
として必要な式（Ｉａ）の５−アミノ−３−メチル−４
−トリフルオロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールは新規
であり、本発明の一部である。それは方法（ａ）により
得ることができる。
【００２９】本発明の方法（ａ）を行うのに適した希釈
剤は不活性有機溶媒である。これらには特に場合により
ハロゲン化された脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素
類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエール又
はエチレングリコールジエチルエーテル、ケトン類、例
えばアセトン又はブタノン、ニトリル類、例えばアセト
ニトリル又はプロピオニトリル、アミド類、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチ
ルリン酸トリアミド、エステル類、例えば酢酸エチル、
スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドあるいは
酸類、例えば酢酸が含まれる。
剤は不活性有機溶媒である。これらには特に場合により
ハロゲン化された脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素
類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエール又
はエチレングリコールジエチルエーテル、ケトン類、例
えばアセトン又はブタノン、ニトリル類、例えばアセト
ニトリル又はプロピオニトリル、アミド類、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチ
ルリン酸トリアミド、エステル類、例えば酢酸エチル、
スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドあるいは
酸類、例えば酢酸が含まれる。
【００３０】適宜、本発明の方法（ａ）は反応助剤の存
在中で行うことができる。適した反応助剤はすべての通
常の無機又は有機塩基である。これらには例えばアルカ
リ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化
カリウム、アルカリ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸水素ナトリウム、及び又第３
アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）あるいはジアザビシクロウンデ
セン（ＤＢＵ）が含まれる。
在中で行うことができる。適した反応助剤はすべての通
常の無機又は有機塩基である。これらには例えばアルカ
リ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化
カリウム、アルカリ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸水素ナトリウム、及び又第３
アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）あるいはジアザビシクロウンデ
セン（ＤＢＵ）が含まれる。
【００３１】本発明の方法（ａ）を行う場合、反応温度
は実質的範囲内で変えることができる。一般に方法は−
２０℃〜＋１２０℃の温度、好ましくは０℃〜＋５０℃
の温度で行われる。
は実質的範囲内で変えることができる。一般に方法は−
２０℃〜＋１２０℃の温度、好ましくは０℃〜＋５０℃
の温度で行われる。
【００３２】本発明の方法（ａ）を行うために、一般に
式（ＩＩ）のピリジルピラゾール１モル当たり１．０〜
２．５モル、好ましくは１．０〜１．５モルの式（ＩＩ
Ｉ）のスルフェニルハライド及び適宜１．０〜２．５モ
ル、好ましくは１．０〜１．５モルの反応助剤を用い
る。一般に通常の方法により反応を行い、式（Ｉａ）の
反応生成物を仕上げ、単離する。
式（ＩＩ）のピリジルピラゾール１モル当たり１．０〜
２．５モル、好ましくは１．０〜１．５モルの式（ＩＩ
Ｉ）のスルフェニルハライド及び適宜１．０〜２．５モ
ル、好ましくは１．０〜１．５モルの反応助剤を用い
る。一般に通常の方法により反応を行い、式（Ｉａ）の
反応生成物を仕上げ、単離する。
【００３３】本発明の方法（ｂ）を行うために適した希
釈剤も不活性有機溶媒である。以下の使用が好ましい：
炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘ
キサン又は石油エーテル；塩素化炭化水素類、例えばジ
クロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素又はクロロベンゼン；エーテル類、例え
ばジエチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラ
ン；カルボン酸類、例えば酢酸又はプロピオン酸、ある
いは２極性非プロトン性溶媒類、例えばアセトニトリ
ル、アセトン、酢酸エチル又はジメチルホルムアミド。
釈剤も不活性有機溶媒である。以下の使用が好ましい：
炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘ
キサン又は石油エーテル；塩素化炭化水素類、例えばジ
クロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素又はクロロベンゼン；エーテル類、例え
ばジエチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラ
ン；カルボン酸類、例えば酢酸又はプロピオン酸、ある
いは２極性非プロトン性溶媒類、例えばアセトニトリ
ル、アセトン、酢酸エチル又はジメチルホルムアミド。
【００３４】適宜、本発明の方法（ｂ）は酸−結合剤の
存在中で行うことができる。適した酸−結合剤は通常用
いることができるすべての有機及び無機酸−結合剤であ
る。用いるのが好ましい物質はアルカリ土類金属又はア
ルカリ金属の水酸化物、酢酸塩又は炭酸塩、例えば水酸
化カルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム又は
炭酸ナトリウムである。
存在中で行うことができる。適した酸−結合剤は通常用
いることができるすべての有機及び無機酸−結合剤であ
る。用いるのが好ましい物質はアルカリ土類金属又はア
ルカリ金属の水酸化物、酢酸塩又は炭酸塩、例えば水酸
化カルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム又は
炭酸ナトリウムである。
【００３５】適宜、本発明の方法（ｂ）は適した触媒の
存在中で行うことができる。適した触媒は、そのような
硫黄酸化法に従来用いられてきたすべての金属塩触媒で
ある。これに関し、例えばモリブデン酸アンモニウム及
びタングステン酸ナトリウムを挙げることができる。
存在中で行うことができる。適した触媒は、そのような
硫黄酸化法に従来用いられてきたすべての金属塩触媒で
ある。これに関し、例えばモリブデン酸アンモニウム及
びタングステン酸ナトリウムを挙げることができる。
【００３６】本発明の方法（ｂ）を行う場合、反応温度
は実質的範囲内で変えることができる。一般に方法は−
２０℃〜＋７０℃の温度、好ましくは０℃〜＋５０℃の
温度で行われる。
は実質的範囲内で変えることができる。一般に方法は−
２０℃〜＋７０℃の温度、好ましくは０℃〜＋５０℃の
温度で行われる。
【００３７】本発明の方法（ｂ）を行うために、硫黄の
酸化をスルホキシドの段階で中断することが望ましい場
合、一般に式（Ｉａ）のピリジルピラゾール１モル当た
り０．８〜１．２モル、好ましくは等モル量の酸化剤を
用いる。化合物をスルホンまで酸化するためには、一般
に式（Ｉａ）の置換ピリジルピラゾール１モル当たり
１．８〜３．０モル、好ましくはモル量の２倍の酸化剤
を用いる。通常の方法により反応を行い、式（Ｉｂ）の
最終生成物を仕上げ、単離する。
酸化をスルホキシドの段階で中断することが望ましい場
合、一般に式（Ｉａ）のピリジルピラゾール１モル当た
り０．８〜１．２モル、好ましくは等モル量の酸化剤を
用いる。化合物をスルホンまで酸化するためには、一般
に式（Ｉａ）の置換ピリジルピラゾール１モル当たり
１．８〜３．０モル、好ましくはモル量の２倍の酸化剤
を用いる。通常の方法により反応を行い、式（Ｉｂ）の
最終生成物を仕上げ、単離する。
【００３８】本発明の方法（ｂ）を行うために適した酸
化剤は、硫黄の酸化のために従来用いることができるす
べての酸化剤である。特に適した物質は過酸化水素、有
機過酸類、例えば過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸又はｐ
−ニトロ過安息香酸、あるいは大気酸素である。
化剤は、硫黄の酸化のために従来用いることができるす
べての酸化剤である。特に適した物質は過酸化水素、有
機過酸類、例えば過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸又はｐ
−ニトロ過安息香酸、あるいは大気酸素である。
【００３９】活性化合物は農業、森林経営、保存製品及
び材料の保護、ならびに衛生分野において遭遇する有害
動物、好ましくは節足動物及び線虫類、特に昆虫及びダ
ニの防除に適している。これらは正常に感受性の、及び
耐性の種に対して、ならびに発育のすべての、又はいく
つかの段階に対して活性である。上記の有害生物には：
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスクス・ア
セルス（Ｏｎｉｓｃｕｓａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリ
ジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕ
ｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌ
ｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄ
ａ）から、例えばブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎ
ｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、唇脚類（Ｃｈｉ
ｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファ
グル（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）
及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅ
ｃ．）、結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスク
チゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉ
ｍｍａｃｕｌａｔａ）、シミ類（Ｔｈｙｓａｎｙｒａ）
から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ
ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂ
ｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏｎ
ｙｃｈｉｕｒｕ ａｒｍａｔｕｓ）、直翅類（Ｏｒｔｈ
ｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ・オリエタリス
（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネ
タ・アメリカナ（Ｐａｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉ
ｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐ
ｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニカ
（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ
・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕ
ｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐ
ｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス
（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａ
ｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス・デイファレンチ
アリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉ
ａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓ
ｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇｅｒｉａ）、ハサミムシ類
（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばフォルフィクラ
・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ）、シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、
例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍ
ｅｓ ｓｐｐ．）、シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）か
ら、例えばフィロクセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌ
ｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペディクルス・
ヒューマヌス・コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕ
ｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス種
（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツ
ス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス
種（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス種
（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、ハジラミ類
（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばトリコデクテス
種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ダマリネ
ア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）、バリコラ種
（Ｂａｒｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅ
ｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）及びコルムビクラ種（Ｃｏｌ
ｕｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、アザミウマ類（Ｔｈｙ
ｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヘルシノツリプス・
フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏ
ｒａｌｉｓ）及びツリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔ
ａｂａｃｉ）、異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）か
ら、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒｉｇａｓｔｅｒ
ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルネジウス（Ｄｙｓ
ｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・
クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、シメ
クス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ
ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏ
ｍａ ｓｐｐ．）、同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）か
ら、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄ
ｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅ
ｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポ
ラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒ
ｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖ
ｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズ
ス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、
アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフ
ィス・ポミ（Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニ
ゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒ
アロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ
ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍ
ｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ペンフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉ
ｇｕｓｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄ
ｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐ
ａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エンポアスカ種（Ｅ
ｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス
（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテ
ティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃ
ａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓ
ａｉｓｓｉｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・
ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔ
ｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａ
ｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・アウラン
チイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ア
スピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅ
ｄｅｒａｅ）、シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏ
ｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌｌａｓｐ
ｐ．）、鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例え
ばペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏ
ｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリ
ウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマ
トビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍ
ａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏ
ｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポ
ノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅ
ｌｌａ）、プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌ
ａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・ネウス
ツリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、
エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ
ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙ
ｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベ
リエレ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅ
ｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種
（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘ
ｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａｓｐ
ｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎ
ｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ
ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクイグア（Ｓｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ・ブラシカエ
（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス
・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、プロ
デニア・リツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ）、
スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、
トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎ
ｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ
ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、ピラウ
スタ・ヌゴラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌ
ｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ
ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａ
ｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビ
セリエレ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌ
ａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏ
ｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ
（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅ
ｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ
ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ
ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラ
ナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎ
ａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂ
ｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ
ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔ
ｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、甲虫類（Ｃｏｌｅ
ｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタタム
（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ
・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃ
ａ）、オカントスセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔ
ｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルキジ
ウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅ
ｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒ
ｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ
（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ
・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃ
ｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ
（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディア
ブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシ
リオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃ
ｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス
（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アト
マリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフ
ィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ
ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス種（Ａｎｔ
ｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス種（Ｓｉｔ
ｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカ
ツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕ
ｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ
ｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシ
ミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍ
ｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓ
ｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓ
ｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓ
ｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐ
ｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐ
ｐ．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリ
ゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅ
ｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプ
ツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃ
ｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐ
ｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌ
ｉｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅ
ｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒ
ｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅ
ｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌ
ｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマ
ロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓ
ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリツラ・ゼアラン
ジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃ
ａ）、膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば
ジプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎｓｐｐ．）、ホプロカン
パ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス種
（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオ
ニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及
びベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）、双翅類（Ｄｉｐ
ｔｅｒａ）から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐ
ｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐ
ｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘｓｐｐ．）、ドロソフ
ィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌ
ａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐ
ｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリ
フォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａｅｒ
ｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌ
ｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕ
ａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ
ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉ
ｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓ
ｃａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ
ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐ
ｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐ
ｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タ
ニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラ
ヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ
・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビ
ア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミア・ヒオシ
アミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラ
チチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａ
ｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）
及びチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓ
ａ）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐ
ｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｓｐｐ．）、
ヒドロタカ種（Ｈｙｄｒｏｔａｃａ ｓｐｐ．）、フレ
ボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）及び
ラトロミイア種（Ｌａｔｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ノ
ミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばキセノ
プシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐ
ｉｓ）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ポレクス種（Ｐｏｌｅｘ ｓｐ
ｐ．）、クテノセプハリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａ
ｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）及びエキクロファガ種（Ｅｃｈ
ｉｃｈｒｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、クモ形類（Ａｒａ
ｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓ
ｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクツス・マ
クタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎ
ｓ）、ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカルス
・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒ
ｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈ
ｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ
（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオ
フィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉ
ｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種
（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス種
（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリ
オマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種
（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘ
ｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐ
ｔｅｓｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔ
ｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅ
ｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏ
ｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎ
ｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス種（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる。
び材料の保護、ならびに衛生分野において遭遇する有害
動物、好ましくは節足動物及び線虫類、特に昆虫及びダ
ニの防除に適している。これらは正常に感受性の、及び
耐性の種に対して、ならびに発育のすべての、又はいく
つかの段階に対して活性である。上記の有害生物には：
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスクス・ア
セルス（Ｏｎｉｓｃｕｓａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリ
ジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕ
ｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌ
ｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄ
ａ）から、例えばブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎ
ｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、唇脚類（Ｃｈｉ
ｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファ
グル（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）
及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅ
ｃ．）、結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスク
チゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉ
ｍｍａｃｕｌａｔａ）、シミ類（Ｔｈｙｓａｎｙｒａ）
から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ
ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂ
ｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏｎ
ｙｃｈｉｕｒｕ ａｒｍａｔｕｓ）、直翅類（Ｏｒｔｈ
ｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ・オリエタリス
（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネ
タ・アメリカナ（Ｐａｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉ
ｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐ
ｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニカ
（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ
・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕ
ｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐ
ｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス
（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａ
ｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス・デイファレンチ
アリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉ
ａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓ
ｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇｅｒｉａ）、ハサミムシ類
（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばフォルフィクラ
・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ）、シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、
例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍ
ｅｓ ｓｐｐ．）、シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）か
ら、例えばフィロクセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌ
ｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペディクルス・
ヒューマヌス・コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕ
ｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス種
（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツ
ス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス
種（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス種
（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、ハジラミ類
（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばトリコデクテス
種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ダマリネ
ア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）、バリコラ種
（Ｂａｒｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅ
ｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）及びコルムビクラ種（Ｃｏｌ
ｕｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、アザミウマ類（Ｔｈｙ
ｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヘルシノツリプス・
フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏ
ｒａｌｉｓ）及びツリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔ
ａｂａｃｉ）、異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）か
ら、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒｉｇａｓｔｅｒ
ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルネジウス（Ｄｙｓ
ｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・
クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、シメ
クス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ
ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏ
ｍａ ｓｐｐ．）、同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）か
ら、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄ
ｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅ
ｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポ
ラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒ
ｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖ
ｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズ
ス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、
アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフ
ィス・ポミ（Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニ
ゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒ
アロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ
ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍ
ｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ペンフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉ
ｇｕｓｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄ
ｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐ
ａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エンポアスカ種（Ｅ
ｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス
（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテ
ティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃ
ａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓ
ａｉｓｓｉｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・
ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔ
ｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａ
ｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・アウラン
チイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ア
スピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅ
ｄｅｒａｅ）、シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏ
ｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌｌａｓｐ
ｐ．）、鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例え
ばペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏ
ｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリ
ウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマ
トビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍ
ａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏ
ｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポ
ノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅ
ｌｌａ）、プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌ
ａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・ネウス
ツリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、
エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ
ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙ
ｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベ
リエレ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅ
ｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種
（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘ
ｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａｓｐ
ｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎ
ｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ
ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクイグア（Ｓｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ・ブラシカエ
（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス
・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、プロ
デニア・リツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ）、
スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、
トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎ
ｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ
ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、ピラウ
スタ・ヌゴラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌ
ｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ
ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａ
ｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビ
セリエレ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌ
ａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏ
ｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ
（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅ
ｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ
ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ
ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラ
ナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎ
ａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂ
ｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ
ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔ
ｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、甲虫類（Ｃｏｌｅ
ｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタタム
（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ
・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃ
ａ）、オカントスセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔ
ｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルキジ
ウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅ
ｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒ
ｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ
（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ
・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃ
ｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ
（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディア
ブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシ
リオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃ
ｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス
（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アト
マリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフ
ィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ
ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス種（Ａｎｔ
ｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス種（Ｓｉｔ
ｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカ
ツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕ
ｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ
ｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシ
ミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍ
ｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓ
ｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓ
ｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓ
ｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐ
ｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐ
ｐ．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリ
ゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅ
ｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプ
ツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃ
ｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐ
ｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌ
ｉｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅ
ｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒ
ｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅ
ｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌ
ｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマ
ロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓ
ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリツラ・ゼアラン
ジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃ
ａ）、膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば
ジプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎｓｐｐ．）、ホプロカン
パ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス種
（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオ
ニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及
びベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）、双翅類（Ｄｉｐ
ｔｅｒａ）から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐ
ｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐ
ｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘｓｐｐ．）、ドロソフ
ィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌ
ａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐ
ｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリ
フォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａｅｒ
ｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌ
ｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕ
ａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ
ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉ
ｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓ
ｃａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ
ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐ
ｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐ
ｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タ
ニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラ
ヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ
・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビ
ア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミア・ヒオシ
アミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラ
チチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａ
ｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）
及びチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓ
ａ）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐ
ｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｓｐｐ．）、
ヒドロタカ種（Ｈｙｄｒｏｔａｃａ ｓｐｐ．）、フレ
ボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）及び
ラトロミイア種（Ｌａｔｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ノ
ミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばキセノ
プシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐ
ｉｓ）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ポレクス種（Ｐｏｌｅｘ ｓｐ
ｐ．）、クテノセプハリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａ
ｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）及びエキクロファガ種（Ｅｃｈ
ｉｃｈｒｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、クモ形類（Ａｒａ
ｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓ
ｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクツス・マ
クタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎ
ｓ）、ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカルス
・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒ
ｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈ
ｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ
（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオ
フィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉ
ｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種
（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス種
（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリ
オマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種
（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘ
ｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐ
ｔｅｓｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔ
ｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅ
ｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏ
ｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎ
ｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス種（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる。
【００４０】本発明の活性化合物は植物、衛生及び保存
製品有害生物に対して活性であるのみでなく、獣医学分
野において動物寄生虫（体外寄生虫及び体内寄生虫）、
例えば鱗ダニ（スケイリーティック）（ｓｃａｌｙ ｔ
ｉｃｋｓ）、アルガシダエ（ａｒｇａｓｉｄａｅ）、か
さぶたダニ（スカブマイト）（ｓｃａｂ ｍｉｔｅ
ｓ）、トロンビダエ（ｔｒｏｍｂｉｄａｅ）、ハエ（刺
し型及び吸い型）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛髪ジラ
ミ、ノミ及び体内寄生虫に対しても活性である。
製品有害生物に対して活性であるのみでなく、獣医学分
野において動物寄生虫（体外寄生虫及び体内寄生虫）、
例えば鱗ダニ（スケイリーティック）（ｓｃａｌｙ ｔ
ｉｃｋｓ）、アルガシダエ（ａｒｇａｓｉｄａｅ）、か
さぶたダニ（スカブマイト）（ｓｃａｂ ｍｉｔｅ
ｓ）、トロンビダエ（ｔｒｏｍｂｉｄａｅ）、ハエ（刺
し型及び吸い型）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛髪ジラ
ミ、ノミ及び体内寄生虫に対しても活性である。
【００４１】それらは正常に感受性の、及び耐性の種及
び株に対して、ならびに体外−及び体内寄生虫のすべて
の寄生性及び非寄生性発育段階に対して活性である。
び株に対して、ならびに体外−及び体内寄生虫のすべて
の寄生性及び非寄生性発育段階に対して活性である。
【００４２】本発明の化合物は強力な殺虫及び殺ダニ活
性において顕著である。
性において顕著である。
【００４３】化合物は温血種の寄生虫である有害生物の
防除のために、例えば金バエの幼虫（ルシリア・クプリ
ナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ））に対して、牛
ダニ（ボーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ
ｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に対して、かさぶたダニ
（プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉ
ｓ））に対して、アブラムシ（ブラテラ・ゲルマニカ
（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）など）に
対して、ハエ（ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａｄｏｍ
ｅｓｔｉｃａ））に対して、及びノミ（クテノファリデ
ス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉ
ｓ））に対して用いて特に成功することができる。
防除のために、例えば金バエの幼虫（ルシリア・クプリ
ナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ））に対して、牛
ダニ（ボーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ
ｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に対して、かさぶたダニ
（プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉ
ｓ））に対して、アブラムシ（ブラテラ・ゲルマニカ
（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）など）に
対して、ハエ（ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａｄｏｍ
ｅｓｔｉｃａ））に対して、及びノミ（クテノファリデ
ス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉ
ｓ））に対して用いて特に成功することができる。
【００４４】さらに本発明の化合物は寄生性原生動物に
対して、特にコクシジウム（Ｃｏｃｃｉｄｉｕｍ）種、
プラスモジウム（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ）に対して、な
らびに植物に有害な昆虫及びダニに対して活性を示す。
対して、特にコクシジウム（Ｃｏｃｃｉｄｉｕｍ）種、
プラスモジウム（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ）に対して、な
らびに植物に有害な昆虫及びダニに対して活性を示す。
【００４５】温血種に対する毒性が低いので、活性化合
物は家畜（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｉｍａｌｓ）及び生
産性家畜、ならびに動物園動物、実験室動物、実験動物
及びペットの場合の動物飼育及び家畜飼育において遭遇
する有害動物、例えば節足動物、好ましくは昆虫及びク
モの防除に適している。これに関連して活性化合物は有
害生物のすべての、又は個別の発育段階に対して、なら
びに耐性の、及び正常に感受性の種に対して活性であ
る。
物は家畜（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｉｍａｌｓ）及び生
産性家畜、ならびに動物園動物、実験室動物、実験動物
及びペットの場合の動物飼育及び家畜飼育において遭遇
する有害動物、例えば節足動物、好ましくは昆虫及びク
モの防除に適している。これに関連して活性化合物は有
害生物のすべての、又は個別の発育段階に対して、なら
びに耐性の、及び正常に感受性の種に対して活性であ
る。
【００４６】有害動物の防除により、病気及びその伝
染、死亡ならびに性能の低下（例えば肉、ミルク、羊
毛、皮革、卵の生産において）を軽減し、より経済的で
簡単な動物飼育が可能であるか、又は活性化合物の使用
によりある部分においてのみそれを可能にすることを意
図している。
染、死亡ならびに性能の低下（例えば肉、ミルク、羊
毛、皮革、卵の生産において）を軽減し、より経済的で
簡単な動物飼育が可能であるか、又は活性化合物の使用
によりある部分においてのみそれを可能にすることを意
図している。
【００４７】有害生物には：シラミ類から、例えばハエ
マトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐ
ｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓ
ｐｐ．）、ソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ
ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、プチルス種（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｓｐｐ．）；ハ
ジラミ類から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏ
ｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓ
ｐｐ．）、エオメナカンツス種（Ｅｏｍｅｎａｃａｎｔ
ｈｕｓ ｓｐｐ．）、メナカンツス種（Ｍｅｎａｃａｎ
ｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈ
ｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉ
ｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎ
ｅａ ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓ
ｐｐ．）；双翅類から、例えばクリソプス種（Ｃｈｒｙ
ｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ
ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒド
ロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ムスシ
ナ種（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトバスカ種
（Ｈａｅｍａｔｏｂａｓｃａ ｓｐｐ．）、ハエマトビ
ア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキス
種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎ
ｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ
ｓｐｐ．）、ルクリア種（Ｌｕｃｕｌｉａ ｓｐ
ｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐ
ｐ．）、アウクメロミイア種（Ａｕｃｈｍｅｒｏｍｙｉ
ａ ｓｐｐ．）、コルジロビア種（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉ
ａ ｓｐｐ．）、コクリオミイア種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍ
ｙｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア種（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈ
ａｇａｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆ
ａｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓ
ｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オエステロミイア
種（Ｏｅｓｔｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、オエデマゲ
ナ種（Ｏｅｄｅｍａｇｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ
種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、オエスツルス種
（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リノエスツルス種（Ｒ
ｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロファグス種
（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種
（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ノミ類から、例
えばクテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉ
ｄｅｓｓｐｐ．）、エキドノファガ種（Ｅｃｈｉｄｎｏ
ｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａ
ｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、後気門類（Ｍｅｔａ
ｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばヒアロマ種（Ｈｙａｌ
ｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉ
ｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ボーフィルス種（Ｂｏ
ｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂ
ｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス種（Ｈａ
ｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル
種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、イクソデス
種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アルガス種（Ａｒｇａ
ｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄ
ｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ
ｓｐｐ．）、中気門類（Ｍｅｓａｓｔｉｇｍａｔａ）
から、例えばデルマニスス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｓｐｐ．）、オルニトニスス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙ
ｓｓｕｓｓｐｐ．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏ
ｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇ
ｍａｔａ）から、例えばケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅ
ｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏ
ｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂ
ｉａ ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓ
ｐｐ．）、ネオトロンビクラ種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃ
ｕｌａ ｓｐｐ．）；無気門類（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）
から、例えばアカルス種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、
ミオコプテス種（Ｍｙｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、プ
ソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリ
オプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オタ
デクテス種（Ｏｔａｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコ
プテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエド
レス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコ
プテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、
ネクネミドコプテス種（Ｎｅｃｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔ
ｅｓ ｓｐｐ．）、リトジテス種（Ｌｙｔｏｄｉｔｅｓ
ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉ
ｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）が含まれる。
マトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐ
ｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓ
ｐｐ．）、ソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ
ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、プチルス種（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｓｐｐ．）；ハ
ジラミ類から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏ
ｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓ
ｐｐ．）、エオメナカンツス種（Ｅｏｍｅｎａｃａｎｔ
ｈｕｓ ｓｐｐ．）、メナカンツス種（Ｍｅｎａｃａｎ
ｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈ
ｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉ
ｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎ
ｅａ ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓ
ｐｐ．）；双翅類から、例えばクリソプス種（Ｃｈｒｙ
ｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ
ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒド
ロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ムスシ
ナ種（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトバスカ種
（Ｈａｅｍａｔｏｂａｓｃａ ｓｐｐ．）、ハエマトビ
ア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキス
種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎ
ｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ
ｓｐｐ．）、ルクリア種（Ｌｕｃｕｌｉａ ｓｐ
ｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐ
ｐ．）、アウクメロミイア種（Ａｕｃｈｍｅｒｏｍｙｉ
ａ ｓｐｐ．）、コルジロビア種（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉ
ａ ｓｐｐ．）、コクリオミイア種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍ
ｙｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア種（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈ
ａｇａｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆ
ａｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓ
ｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オエステロミイア
種（Ｏｅｓｔｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、オエデマゲ
ナ種（Ｏｅｄｅｍａｇｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ
種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、オエスツルス種
（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リノエスツルス種（Ｒ
ｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロファグス種
（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種
（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ノミ類から、例
えばクテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉ
ｄｅｓｓｐｐ．）、エキドノファガ種（Ｅｃｈｉｄｎｏ
ｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａ
ｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、後気門類（Ｍｅｔａ
ｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばヒアロマ種（Ｈｙａｌ
ｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉ
ｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ボーフィルス種（Ｂｏ
ｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂ
ｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス種（Ｈａ
ｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル
種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、イクソデス
種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アルガス種（Ａｒｇａ
ｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄ
ｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ
ｓｐｐ．）、中気門類（Ｍｅｓａｓｔｉｇｍａｔａ）
から、例えばデルマニスス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｓｐｐ．）、オルニトニスス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙ
ｓｓｕｓｓｐｐ．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏ
ｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇ
ｍａｔａ）から、例えばケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅ
ｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏ
ｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂ
ｉａ ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓ
ｐｐ．）、ネオトロンビクラ種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃ
ｕｌａ ｓｐｐ．）；無気門類（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）
から、例えばアカルス種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、
ミオコプテス種（Ｍｙｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、プ
ソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリ
オプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オタ
デクテス種（Ｏｔａｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコ
プテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエド
レス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコ
プテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、
ネクネミドコプテス種（Ｎｅｃｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔ
ｅｓ ｓｐｐ．）、リトジテス種（Ｌｙｔｏｄｉｔｅｓ
ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉ
ｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）が含まれる。
【００４８】家畜及び生産家畜には哺乳類、例えば牛、
羊、山羊、馬、豚、犬、猫、らくだ、水牛、ろば、うさ
ぎ、黄じか、となかい、毛皮動物類（ｆｕｒ−ｂｅａｒ
ｉｎｇ ａｎｉｍａｌｓ）、例えばミンク、チンチラ、
あらいぐま、鳥類、例えば鶏、七面鳥、きじ、鵞鳥、あ
ひるが含まれる。
羊、山羊、馬、豚、犬、猫、らくだ、水牛、ろば、うさ
ぎ、黄じか、となかい、毛皮動物類（ｆｕｒ−ｂｅａｒ
ｉｎｇ ａｎｉｍａｌｓ）、例えばミンク、チンチラ、
あらいぐま、鳥類、例えば鶏、七面鳥、きじ、鵞鳥、あ
ひるが含まれる。
【００４９】実験室動物及び実験動物には例えばマウ
ス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、犬及
び猫が含まれる。
ス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、犬及
び猫が含まれる。
【００５０】ペットには例えば犬及び猫が含まれる。
【００５１】投与は予防的に、ならびに治療的に行うこ
とができる。
とができる。
【００５２】活性化合物は直接、又は適した製剤の形態
で腸内に、非経口的に、経皮的に、環境処理により、又
は活性化合物−含有造形品、例えばストリップ、プレー
ト、バンド、首輪、耳標識（ｅａｒ ｍａｒｋｓ）、肢
バンド（ｌｉｍｂ ｂａｎｄｓ）、標識具（ｍａｒｋｉ
ｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ）を用いて投与される。
で腸内に、非経口的に、経皮的に、環境処理により、又
は活性化合物−含有造形品、例えばストリップ、プレー
ト、バンド、首輪、耳標識（ｅａｒ ｍａｒｋｓ）、肢
バンド（ｌｉｍｂ ｂａｎｄｓ）、標識具（ｍａｒｋｉ
ｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ）を用いて投与される。
【００５３】活性化合物は散剤、錠剤、カプセル、ペー
スト、大型丸薬（ｂｏｌｉ）、頓服水剤、顆粒又は経口
的に投与できる溶液、懸濁液及び乳液、飼料剤又は飲料
水剤の形態で腸内に、例えば経口的に投与される。経皮
投与は、例えば浸漬、噴霧又はポアリングオン（ｐｏｒ
ｉｎｇ−ｏｎ）及びスポッティングオン（ｓｐｏｔｔｉ
ｎｇ−ｏｎ）、ならびに粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）の
形態で行われる。非経口的投与は、例えば注射（筋肉
内、皮下、静脈内）又は体内埋植の形態で行われる。
スト、大型丸薬（ｂｏｌｉ）、頓服水剤、顆粒又は経口
的に投与できる溶液、懸濁液及び乳液、飼料剤又は飲料
水剤の形態で腸内に、例えば経口的に投与される。経皮
投与は、例えば浸漬、噴霧又はポアリングオン（ｐｏｒ
ｉｎｇ−ｏｎ）及びスポッティングオン（ｓｐｏｔｔｉ
ｎｇ−ｏｎ）、ならびに粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）の
形態で行われる。非経口的投与は、例えば注射（筋肉
内、皮下、静脈内）又は体内埋植の形態で行われる。
【００５４】経皮投与のための製剤に特に言及すること
ができる。これらには溶液、使用前に水で希釈する濃厚
懸濁液及び濃厚乳液、ならびにマイクロエマルジョン、
ポアオン及びスポットオン調剤、散剤及び粉剤、エアゾ
ール及び活性化合物−含有成形品、ならびにダストバッ
グ（ｄｕｓｔ ｂａｇｓ）及びバックラバー（ｂａｃｋ
ｒｕｂｂｅｒｓ）が含まれる。
ができる。これらには溶液、使用前に水で希釈する濃厚
懸濁液及び濃厚乳液、ならびにマイクロエマルジョン、
ポアオン及びスポットオン調剤、散剤及び粉剤、エアゾ
ール及び活性化合物−含有成形品、ならびにダストバッ
グ（ｄｕｓｔ ｂａｇｓ）及びバックラバー（ｂａｃｋ
ｒｕｂｂｅｒｓ）が含まれる。
【００５５】界面活性物質には：アニオン性界面活性
剤、例えばアルキルスルホネート類、アルキルサルフェ
ート類、アリールスルホネート類、ラウリル硫酸ナトリ
ウム、脂肪族アルコールエーテルサルフェート類、モノ
／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エス
テルのモノエタノールアミン塩、及びカルシウムアルキ
ルアリールスルホネート；カチオン性界面活性剤、例え
ばセチルトリメチルアンモニウムクロリド；両性界面活
性剤、例えばＮ−ラウリル−ベータ−イミノジプロピオ
ン酸ジナトリウム又はレシチン；非イオン性界面活性
剤、例えばポリオキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエ
チル化ソルビタンモノオレート、ポリオキシエチル化ソ
ルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレ
ート、ポリオキシエチレンステアレート、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル類、ポリオキシエチル化
ソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンラウ
リルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、
ポリオキシエチレンマンニタンモノラウレート、アルキ
ルポリグリコールエーテル類、オレイルポリグリコール
エーテル類、ドデシルポリグリコールエーテル類、エト
キシル化ノニルフェノール、イソオクチルフェノールポ
リエトキシエタノールなどの乳化剤及び湿潤剤が含まれ
る。
剤、例えばアルキルスルホネート類、アルキルサルフェ
ート類、アリールスルホネート類、ラウリル硫酸ナトリ
ウム、脂肪族アルコールエーテルサルフェート類、モノ
／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エス
テルのモノエタノールアミン塩、及びカルシウムアルキ
ルアリールスルホネート；カチオン性界面活性剤、例え
ばセチルトリメチルアンモニウムクロリド；両性界面活
性剤、例えばＮ−ラウリル−ベータ−イミノジプロピオ
ン酸ジナトリウム又はレシチン；非イオン性界面活性
剤、例えばポリオキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエ
チル化ソルビタンモノオレート、ポリオキシエチル化ソ
ルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレ
ート、ポリオキシエチレンステアレート、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル類、ポリオキシエチル化
ソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンラウ
リルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、
ポリオキシエチレンマンニタンモノラウレート、アルキ
ルポリグリコールエーテル類、オレイルポリグリコール
エーテル類、ドデシルポリグリコールエーテル類、エト
キシル化ノニルフェノール、イソオクチルフェノールポ
リエトキシエタノールなどの乳化剤及び湿潤剤が含まれ
る。
【００５６】製剤はさらに：粘着剤、例えばカルボキシ
メチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロー
ス、ならびに澱粉誘導体、ポリアクリレート類、アルギ
ン酸塩類、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと
マレイン酸無水物のコポリマー、ポリエチレングリコー
ル、パラフィン、油、ワックス、水添ひまし油、レシチ
ンならびに合成リン脂質を含むことができる。
メチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロー
ス、ならびに澱粉誘導体、ポリアクリレート類、アルギ
ン酸塩類、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと
マレイン酸無水物のコポリマー、ポリエチレングリコー
ル、パラフィン、油、ワックス、水添ひまし油、レシチ
ンならびに合成リン脂質を含むことができる。
【００５７】製剤は無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタ
ン、プルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉｏｎ Ｂｌｕ
ｅ）、及び有機染料、例えばアリザリン、アゾ及び金属
フタロシアニン染料などの着色剤を含むことができる。
ン、プルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉｏｎ Ｂｌｕ
ｅ）、及び有機染料、例えばアリザリン、アゾ及び金属
フタロシアニン染料などの着色剤を含むことができる。
【００５８】製剤は伸展剤、例えば種々の粘度のシリコ
ン油、脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、ア
ジピン酸ジ−ｎ−ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ジプロ
ピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分枝鎖脂肪
酸と飽和脂肪族アルコールＣ16〜Ｃ18のエステル、ミリ
スチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖
長がＣ12〜Ｃ18の飽和脂肪族アルコールのカプリル／カ
プリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイ
ン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、
乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブ
チル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関連するエス
テル混合物など；トリグリセルド、例えばカプリル／カ
プリン酸トリグリセリド、鎖長がＣ8〜Ｃ12の植物脂肪
酸又は他の特別に選択された天然脂肪酸とのトリグリセ
リド混合物、飽和もしくは不飽和の、場合によりヒドロ
キシル−含有脂肪酸の部分的グリセリド混合物、Ｃ8／
Ｃ10−脂肪酸のモノ／ジグリセリド及び他；脂肪族アル
コール、例えばイソトリデシルアルコール、２−オクチ
ルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイ
ルアルコールを含むことができる。
ン油、脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、ア
ジピン酸ジ−ｎ−ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ジプロ
ピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分枝鎖脂肪
酸と飽和脂肪族アルコールＣ16〜Ｃ18のエステル、ミリ
スチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖
長がＣ12〜Ｃ18の飽和脂肪族アルコールのカプリル／カ
プリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイ
ン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、
乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブ
チル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関連するエス
テル混合物など；トリグリセルド、例えばカプリル／カ
プリン酸トリグリセリド、鎖長がＣ8〜Ｃ12の植物脂肪
酸又は他の特別に選択された天然脂肪酸とのトリグリセ
リド混合物、飽和もしくは不飽和の、場合によりヒドロ
キシル−含有脂肪酸の部分的グリセリド混合物、Ｃ8／
Ｃ10−脂肪酸のモノ／ジグリセリド及び他；脂肪族アル
コール、例えばイソトリデシルアルコール、２−オクチ
ルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイ
ルアルコールを含むことができる。
【００５９】固体製剤の製造のために、活性化合物を適
宜添加剤を加えて適した担体と混合し、混合物を所望通
りに調製（ｆｏｒｍｕｌａｔｅ）する。
宜添加剤を加えて適した担体と混合し、混合物を所望通
りに調製（ｆｏｒｍｕｌａｔｅ）する。
【００６０】挙げることができる担体はすべての生理学
的に許容し得る固体不活性物質である。そのようなもの
として適しているのは無機及び有機物質である。無機物
質の例は場合により破砕され、分別された、例えば合成
及び天然の粉砕鉱物、例えばカオリン、タルク、チョー
ク、石英、ケイ藻土、塩化ナトリウム、炭酸カルシウム
などの炭酸塩、水素炭酸塩、酸化アルミニウム、ケイ酸
塩、クレー、沈降又はコロイドシリカ、及びリン酸塩で
ある。
的に許容し得る固体不活性物質である。そのようなもの
として適しているのは無機及び有機物質である。無機物
質の例は場合により破砕され、分別された、例えば合成
及び天然の粉砕鉱物、例えばカオリン、タルク、チョー
ク、石英、ケイ藻土、塩化ナトリウム、炭酸カルシウム
などの炭酸塩、水素炭酸塩、酸化アルミニウム、ケイ酸
塩、クレー、沈降又はコロイドシリカ、及びリン酸塩で
ある。
【００６１】有機物質の例は糖、セルロース、食物及び
動物飼料、例えばドライミルク、カーカスミール、穀類
粉末、穀類粗粉末、澱粉及びのこ屑である。
動物飼料、例えばドライミルク、カーカスミール、穀類
粉末、穀類粗粉末、澱粉及びのこ屑である。
【００６２】添加剤は防腐剤、酸化防止剤及び上記です
でに示した着色剤である。
でに示した着色剤である。
【００６３】他の適した添加剤は滑沢剤及び滑り剤、例
えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タル
ク、ベントナイト、崩壊剤、例えば澱粉又は架橋ポリビ
ニルピロリドン、結合剤、例えば澱粉、ゼラチン又は直
鎖状ポリビニルピロリドン、及び又微結晶セルロースな
どの乾燥結合剤である。
えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タル
ク、ベントナイト、崩壊剤、例えば澱粉又は架橋ポリビ
ニルピロリドン、結合剤、例えば澱粉、ゼラチン又は直
鎖状ポリビニルピロリドン、及び又微結晶セルロースな
どの乾燥結合剤である。
【００６４】上記の固体又は液体調剤の形態で、活性化
合物をカプセル封入することもできる。
合物をカプセル封入することもできる。
【００６５】活性化合物はエアゾールの形態で適用する
こともできる。この目的のために、適当に調製された活
性化合物を圧力を用いて微細に散布する。
こともできる。この目的のために、適当に調製された活
性化合物を圧力を用いて微細に散布する。
【００６６】遅延されたやり方で活性化合物を放出する
調剤として活性化合物を用いるのも有利であり得る。挙
げることができるそのような調剤は活性化合物−含有造
形品、例えばプレート、バンド、ストリップ、首輪、耳
標識、尾標識（ｔａｉｌ ｔａｇｓ）、肢バンド、はづ
な及び標識具である。挙げることができる他のそのよう
な調剤は活性化合物−含有体内埋植物及び大型丸薬であ
る。
調剤として活性化合物を用いるのも有利であり得る。挙
げることができるそのような調剤は活性化合物−含有造
形品、例えばプレート、バンド、ストリップ、首輪、耳
標識、尾標識（ｔａｉｌ ｔａｇｓ）、肢バンド、はづ
な及び標識具である。挙げることができる他のそのよう
な調剤は活性化合物−含有体内埋植物及び大型丸薬であ
る。
【００６７】活性化合物は飼料及び／又は飲料水と一緒
に投与することもできる。
に投与することもできる。
【００６８】活性化合物は調剤において独立して、又は
他の活性化合物もしくは相乗剤との混合物の形態で存在
することができる。
他の活性化合物もしくは相乗剤との混合物の形態で存在
することができる。
【００６９】直接投与される調剤は１０-7〜５重量％、
好ましくは１０-4〜１重量％の活性化合物を含む。
好ましくは１０-4〜１重量％の活性化合物を含む。
【００７０】希釈後のみに用いられる調剤は１〜９５重
量％、好ましくは５〜９０重量％の活性化合物を含む。
量％、好ましくは５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【００７１】活性化合物は溶液、乳液、懸濁液、散剤、
泡、ペースト、顆粒、エアゾール、活性化合物を含浸し
た天然及び合成材料、種子のためのポリマー物質及び塗
布組成物中、ならびに燃焼装置、例えば薫蒸カートリッ
ジ、薫蒸カン、薫蒸コイルなどの場合に用いられる調剤
中の微細カプセル、ならびにＵＬＶ冷ミスト及び温ミス
ト調剤などの通常の調剤に変換することができる。
泡、ペースト、顆粒、エアゾール、活性化合物を含浸し
た天然及び合成材料、種子のためのポリマー物質及び塗
布組成物中、ならびに燃焼装置、例えば薫蒸カートリッ
ジ、薫蒸カン、薫蒸コイルなどの場合に用いられる調剤
中の微細カプセル、ならびにＵＬＶ冷ミスト及び温ミス
ト調剤などの通常の調剤に変換することができる。
【００７２】これらの調剤は既知の方法で、例えば活性
化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、加圧下の液化ガス
及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわ
ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混
合することにより製造する。伸展剤として水を用いる場
合、例えば有機溶剤を補助溶剤として用いることもでき
る。液体溶剤として主に：芳香族化合物類、例えばキシ
レン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族
又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、
クロロエチレン又はメチレンクロリド、脂肪族炭化水素
類、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱
油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコー
ルならびにそれらのエーテル類又はエステル類、ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、又はシクロヘキサノン、極性の強い溶
剤、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド、ならびに水が適しており、液化ガス状伸展剤又は
担体は周囲温度及び大気圧下でガス状である液体、例え
ばハロゲン化炭化水素類、ならびにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素などのエアゾールプロペラントを意
味し；固体担体として：例えばカオリン、クレー、タル
ク、チョーク、水晶、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト又はケイ藻土などの粉砕天然鉱物及び高分散性シ
リカ、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石が
適しており；顆粒のための固体担体として：例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石、及び白雲石などの破砕して
分別した天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆
粒、ならびにのこ屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂
軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒が適してお
り；乳化剤及び／又は発泡剤として：例えばポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、アルキルアリールポリグリコ
ールエーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサル
フェート、アリールスルホネートなどの非イオン性及び
アニオン性乳化剤ならびにアルブミン加水分解生成物が
適しており；分散剤として：例えばリグニン−亜硫酸塩
廃液及びメチルセルロースが適している。
化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、加圧下の液化ガス
及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわ
ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混
合することにより製造する。伸展剤として水を用いる場
合、例えば有機溶剤を補助溶剤として用いることもでき
る。液体溶剤として主に：芳香族化合物類、例えばキシ
レン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族
又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、
クロロエチレン又はメチレンクロリド、脂肪族炭化水素
類、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱
油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコー
ルならびにそれらのエーテル類又はエステル類、ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、又はシクロヘキサノン、極性の強い溶
剤、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド、ならびに水が適しており、液化ガス状伸展剤又は
担体は周囲温度及び大気圧下でガス状である液体、例え
ばハロゲン化炭化水素類、ならびにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素などのエアゾールプロペラントを意
味し；固体担体として：例えばカオリン、クレー、タル
ク、チョーク、水晶、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト又はケイ藻土などの粉砕天然鉱物及び高分散性シ
リカ、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石が
適しており；顆粒のための固体担体として：例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石、及び白雲石などの破砕して
分別した天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆
粒、ならびにのこ屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂
軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒が適してお
り；乳化剤及び／又は発泡剤として：例えばポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、アルキルアリールポリグリコ
ールエーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサル
フェート、アリールスルホネートなどの非イオン性及び
アニオン性乳化剤ならびにアルブミン加水分解生成物が
適しており；分散剤として：例えばリグニン−亜硫酸塩
廃液及びメチルセルロースが適している。
【００７３】カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆
粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート、ならびにセファリン及びレシチンのような
天然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で
用いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油
が可能である。
粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート、ならびにセファリン及びレシチンのような
天然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で
用いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油
が可能である。
【００７４】着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプ
ルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、
アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することも
できる。
ルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、
アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することも
できる。
【００７５】本発明の活性化合物は商業的に入手可能な
その調剤として、及びこれらの調剤から他の活性化合
物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、殺菌・殺カビ剤、成長−調節物質又は除草剤との混
合物として製造される使用形態で存在することができ
る。殺虫剤には中でも例えばリン酸塩類、カルバメート
類、カルボン酸塩類、塩素化炭化水素類、フェニルウレ
ア類及び微生物により製造される物質が含まれる。
その調剤として、及びこれらの調剤から他の活性化合
物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、殺菌・殺カビ剤、成長−調節物質又は除草剤との混
合物として製造される使用形態で存在することができ
る。殺虫剤には中でも例えばリン酸塩類、カルバメート
類、カルボン酸塩類、塩素化炭化水素類、フェニルウレ
ア類及び微生物により製造される物質が含まれる。
【００７６】以下の化合物を挙げることができる：アク
リナツリン、アルファメツリン、ベータシフルツリン、
ビフェンツリン、ブロフェンプロクス、シス−レスメツ
リン、クロシツリン、シクロプロツリン、シフルツリ
ン、シハロツリン、シペルメツリン、デルタメツリン、
エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプ
ロパツリン、フェンバレレート、フルシツリネート、フ
ルバリネート、ラムダ−シハロツリン、ペルメツリン、
ピレスメツリン、ピレツルム、シラフルオフェン、トラ
ロメツリン、ゼータメツリン、アラニカルブ、ベンジオ
カルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブトカルボ
キシム、カルバリル、カルタップ、エチオフェンカル
ブ、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、イソプロカル
ブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミ
ル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスル、テル
バム、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカル
ブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、アセフェート、アジンフ
ォスＡ、アジンフォスＭ、ブロモフォスＡ、カズサフォ
ス、カルボフェノチオン、クロルフェンビンフォス、ク
ロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス
Ｍ、シアノフォス、デメトンＭ、デメトン−Ｓ−メチ
ル、デメトンＳ、ジアジノン、ジクロルボス、ジクリフ
ォス、ジクロルフェンチオン、ジクロトフォス、ジメト
エート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスル
フォトン、エジフェンフォス、エチオン、エトリムフォ
ス、フェニトロチオン、フェンチオン、フォノフォス、
ホルモチオン、ヘプテノフォス、イプロベンフォス、イ
サゾフォス、イソキサチオン、フォレート、マラチオ
ン、メカルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス、
メタクリフォス、メタミドフォス、ナレド、オメトエー
ト、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオ
ンＡ、パラチオンＭ、フェントエート、フォレート、フ
ォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシ
ム、ピリミフォスＡ、ピリミフォスＭ、プロパフォス、
プロチオフォス、プロトエート、ピラクロフォス、ピリ
ダフェンチオン、キナルフォス、サリチオン、セブフォ
ス、スルフォテプ、スルプロフォス、テトラクロルビン
フォス、テメフォス、チオメトン、チオナジン、トリク
ロルフォン、トリアゾフォス、バミドチオン、ブプロフ
ェジン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フル
シクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロ
ン、ピリプロキシレン、テブフェノジド、テフルベンズ
ロン、トリフルムロン、イミダクロピリド、ニテンピラ
ム、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］
−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチルエタンイミドアミド（ＮＩ
−２５）、アバメクチン、アミトラジン、アベルメクチ
ン、アザジラクチン、ベンスルタプ、バシルス ツリン
ギエンシス、シロマジン、ジアフェンチウロン、エマメ
クチン、エトフェンプロクス、フェンピラド、フィプロ
ニル、フルフェンプロクス、ルフェヌロン、メタルデヒ
ド、ミルベメクチン、ピメトロジン、テブフェンピラ
ド、トリアズロン、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベ
ンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、クロ
ルエトキシフォス、クロエトカルブ、ジスルフォトン、
エトフロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フ
ィプロニル、フォノフォス、フォスチアゼート、フラチ
オカルブ、ＨＣＨ、イサゾフォス、イソフェンフォス、
メチオカルブ、モノクロトフォス、ニテンピラム、オキ
サミル、フォレート、フォキシム、プロチオフォス、セ
ブフォス、シラフルオフェン、テブピリムフォス、テフ
ルツリン、テルブフォス、チオジカルブ、チアフェノク
ス、アゾシクロチン、ブチルピリダベン、クロフェンテ
ジン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、ジエチオ
ン、エマメクチン、フェナザクイン、フェンブタチンオ
キシド、フェノチオカルブ、フェンプロパツリン、フェ
ンピラド、フェンピロキシメート、フルアジナム、フル
アズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、
フルバリネート、フブフェンプロクス、ヘキシチアゾク
ス、イベメクチン、メチダチオン、モノクロトフォス、
モキシデクチン、ナレド、フォサロン、プロフェノフォ
ス、ピラクロフォス、ピリダベン、ピリミジフェン、テ
ブフェンピラド、ツリンギエンシン、トリアラテン、な
らびに４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−
（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピロール−３−カーボニトリル（ＡＣ ３０３６３
０）。
リナツリン、アルファメツリン、ベータシフルツリン、
ビフェンツリン、ブロフェンプロクス、シス−レスメツ
リン、クロシツリン、シクロプロツリン、シフルツリ
ン、シハロツリン、シペルメツリン、デルタメツリン、
エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプ
ロパツリン、フェンバレレート、フルシツリネート、フ
ルバリネート、ラムダ−シハロツリン、ペルメツリン、
ピレスメツリン、ピレツルム、シラフルオフェン、トラ
ロメツリン、ゼータメツリン、アラニカルブ、ベンジオ
カルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブトカルボ
キシム、カルバリル、カルタップ、エチオフェンカル
ブ、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、イソプロカル
ブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミ
ル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスル、テル
バム、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカル
ブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、アセフェート、アジンフ
ォスＡ、アジンフォスＭ、ブロモフォスＡ、カズサフォ
ス、カルボフェノチオン、クロルフェンビンフォス、ク
ロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス
Ｍ、シアノフォス、デメトンＭ、デメトン−Ｓ−メチ
ル、デメトンＳ、ジアジノン、ジクロルボス、ジクリフ
ォス、ジクロルフェンチオン、ジクロトフォス、ジメト
エート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスル
フォトン、エジフェンフォス、エチオン、エトリムフォ
ス、フェニトロチオン、フェンチオン、フォノフォス、
ホルモチオン、ヘプテノフォス、イプロベンフォス、イ
サゾフォス、イソキサチオン、フォレート、マラチオ
ン、メカルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス、
メタクリフォス、メタミドフォス、ナレド、オメトエー
ト、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオ
ンＡ、パラチオンＭ、フェントエート、フォレート、フ
ォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシ
ム、ピリミフォスＡ、ピリミフォスＭ、プロパフォス、
プロチオフォス、プロトエート、ピラクロフォス、ピリ
ダフェンチオン、キナルフォス、サリチオン、セブフォ
ス、スルフォテプ、スルプロフォス、テトラクロルビン
フォス、テメフォス、チオメトン、チオナジン、トリク
ロルフォン、トリアゾフォス、バミドチオン、ブプロフ
ェジン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フル
シクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロ
ン、ピリプロキシレン、テブフェノジド、テフルベンズ
ロン、トリフルムロン、イミダクロピリド、ニテンピラ
ム、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］
−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチルエタンイミドアミド（ＮＩ
−２５）、アバメクチン、アミトラジン、アベルメクチ
ン、アザジラクチン、ベンスルタプ、バシルス ツリン
ギエンシス、シロマジン、ジアフェンチウロン、エマメ
クチン、エトフェンプロクス、フェンピラド、フィプロ
ニル、フルフェンプロクス、ルフェヌロン、メタルデヒ
ド、ミルベメクチン、ピメトロジン、テブフェンピラ
ド、トリアズロン、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベ
ンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、クロ
ルエトキシフォス、クロエトカルブ、ジスルフォトン、
エトフロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フ
ィプロニル、フォノフォス、フォスチアゼート、フラチ
オカルブ、ＨＣＨ、イサゾフォス、イソフェンフォス、
メチオカルブ、モノクロトフォス、ニテンピラム、オキ
サミル、フォレート、フォキシム、プロチオフォス、セ
ブフォス、シラフルオフェン、テブピリムフォス、テフ
ルツリン、テルブフォス、チオジカルブ、チアフェノク
ス、アゾシクロチン、ブチルピリダベン、クロフェンテ
ジン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、ジエチオ
ン、エマメクチン、フェナザクイン、フェンブタチンオ
キシド、フェノチオカルブ、フェンプロパツリン、フェ
ンピラド、フェンピロキシメート、フルアジナム、フル
アズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、
フルバリネート、フブフェンプロクス、ヘキシチアゾク
ス、イベメクチン、メチダチオン、モノクロトフォス、
モキシデクチン、ナレド、フォサロン、プロフェノフォ
ス、ピラクロフォス、ピリダベン、ピリミジフェン、テ
ブフェンピラド、ツリンギエンシン、トリアラテン、な
らびに４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−
（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピロール−３−カーボニトリル（ＡＣ ３０３６３
０）。
【００７７】本発明の活性化合物はさらに商業的に入手
可能なその調剤として、及びこれらの調剤から相乗剤と
の混合物として製造されたその使用形態で存在すること
ができる。相乗剤は活性化合物の作用を向上させる化合
物であり、加えられる相乗剤自身は必ずしも活性である
必要はない。
可能なその調剤として、及びこれらの調剤から相乗剤と
の混合物として製造されたその使用形態で存在すること
ができる。相乗剤は活性化合物の作用を向上させる化合
物であり、加えられる相乗剤自身は必ずしも活性である
必要はない。
【００７８】商業的に入手可能な調剤から製造された使
用形態の活性化合物含有率は、広い限度内で変えること
ができる。使用形態の活性化合物濃度は０．０００００
０１〜９５重量％の化合物であることができ、０．００
０１〜１重量％が好ましい。活性化合物の適用は使用形
態に適した通常の方法で行われる。
用形態の活性化合物含有率は、広い限度内で変えること
ができる。使用形態の活性化合物濃度は０．０００００
０１〜９５重量％の化合物であることができ、０．００
０１〜１重量％が好ましい。活性化合物の適用は使用形
態に適した通常の方法で行われる。
【００７９】衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物
に対して用いられる場合、活性化合物は木材及びクレー
への優れた残留作用、ならびに石灰処理された物質上の
アルカリに対する優れた安定性において顕著である。
に対して用いられる場合、活性化合物は木材及びクレー
への優れた残留作用、ならびに石灰処理された物質上の
アルカリに対する優れた安定性において顕著である。
【００８０】本発明の活性化合物は動物飼育及び家畜飼
育の分野において昆虫、ダニ（ｍｉｔｅｓ）、ダニ（ｔ
ｉｃｋｓ）などの防除にも適しており、有害生物を防除
することにより、より良い結果、例えばより高いミルク
生産、より重い体重、より魅力的な動物皮革、より長い
寿命などを得ることができる。
育の分野において昆虫、ダニ（ｍｉｔｅｓ）、ダニ（ｔ
ｉｃｋｓ）などの防除にも適しており、有害生物を防除
することにより、より良い結果、例えばより高いミルク
生産、より重い体重、より魅力的な動物皮革、より長い
寿命などを得ることができる。
【００８１】本発明の活性化合物のこの分野における適
用は既知のやり方で、例えば浸漬、噴霧、ポアリング−
オン（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）及びスポッティング−オ
ン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）ならびに粉剤散布などの
形態で外部適用により、ならびに例えば注射の形態で非
経口的適用を用いて、ならびにさらに飼料通過法（ｆｅ
ｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ ｐｒｏｃｅｓｓ）を用いること
により行われる。さらに成形品（首輪、耳標識）とし
て、又はいわゆる環境処理の形態における適用も可能で
ある。本発明の化合物の製造及び生物学的効率を下記の
実施例に言及して説明する。
用は既知のやり方で、例えば浸漬、噴霧、ポアリング−
オン（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）及びスポッティング−オ
ン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）ならびに粉剤散布などの
形態で外部適用により、ならびに例えば注射の形態で非
経口的適用を用いて、ならびにさらに飼料通過法（ｆｅ
ｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ ｐｒｏｃｅｓｓ）を用いること
により行われる。さらに成形品（首輪、耳標識）とし
て、又はいわゆる環境処理の形態における適用も可能で
ある。本発明の化合物の製造及び生物学的効率を下記の
実施例に言及して説明する。
【００８２】
【実施例】製造実施例： 実施例１
【００８３】
【化１５】
【００８４】２．４ｇ（０．００６モル）の５−アミノ
−３−メチル−４−トリフルオロメチル−チオ−［（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］
−ピラゾール（実施例２）を３０ｍｌの酢酸に溶解し、
スパチュラの先端に一杯のタングステン酸ナトリウムを
加える。１０ｇ（０．０８６モル）の３０％濃度過酸化
水素溶液をこの溶液に室温で滴下する。次いで撹拌を１
８時間続ける。次いで反応混合物を約１００ｍｌの水で
希釈する。沈澱を濾過し、乾燥する。
−３−メチル−４−トリフルオロメチル−チオ−［（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］
−ピラゾール（実施例２）を３０ｍｌの酢酸に溶解し、
スパチュラの先端に一杯のタングステン酸ナトリウムを
加える。１０ｇ（０．０８６モル）の３０％濃度過酸化
水素溶液をこの溶液に室温で滴下する。次いで撹拌を１
８時間続ける。次いで反応混合物を約１００ｍｌの水で
希釈する。沈澱を濾過し、乾燥する。
【００８５】１．４ｇ（理論値の５４％）の５−アミノ
−３−メチル−４−トリフルオロメチルスルホニル−
［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリ
ジル］−ピラゾールが、融点が９３℃の淡黄色固体とし
て得られる。
−３−メチル−４−トリフルオロメチルスルホニル−
［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリ
ジル］−ピラゾールが、融点が９３℃の淡黄色固体とし
て得られる。
【００８６】実施例２
【００８７】
【化１６】
【００８８】６．６ｇ（０．０２４モル）の５−アミノ
−３−メチル−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジル］−ピラゾールを６０ｍｌの無水ジ
クロロメタンに溶解し、２．１ｇ（０．０２６モル）の
無水ピリジンを加える。次いで混合物を０〜５℃に冷却
し、３．６ｇ（０．０２６モル）のトリフルオロメチル
スルフェニルクロリドを滴下する。混合物を０℃におい
て３時間、次いで室温で終夜撹拌する。続いて混合物を
水を用いて２回洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥
し、溶媒を真空中でストリッピングする。
−３−メチル−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジル］−ピラゾールを６０ｍｌの無水ジ
クロロメタンに溶解し、２．１ｇ（０．０２６モル）の
無水ピリジンを加える。次いで混合物を０〜５℃に冷却
し、３．６ｇ（０．０２６モル）のトリフルオロメチル
スルフェニルクロリドを滴下する。混合物を０℃におい
て３時間、次いで室温で終夜撹拌する。続いて混合物を
水を用いて２回洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥
し、溶媒を真空中でストリッピングする。
【００８９】６ｇ（理論値の６７％）の５−アミノ−３
−メチル−４−トリフルオロメチルチオ−［（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラ
ゾールが赤みがかった褐色のワックスとして得られる。
−メチル−４−トリフルオロメチルチオ−［（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラ
ゾールが赤みがかった褐色のワックスとして得られる。
【００９０】出発材料の製造 実施例（ＩＩ）
【００９１】
【化１７】
【００９２】１２ｇ（０．０５７モル）の３−クロロ−
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルヒドラジン
及び４．７ｇ（０．０５７モル）の３−アミノクロトニ
トリルを１００ｍｌのエタノール及び１ｍｌの濃硫酸中
で２４時間還流する。次いでさらに４ｍｌの濃硫酸を加
え、６０℃において８時間撹拌を続ける。続いて真空中
における吸引濾過により溶媒を除去し、オレンジ色の残
留物を水及びジクロロメタン中に取り上げる。ジクロロ
メタン相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空
中で溶媒を除去する。
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルヒドラジン
及び４．７ｇ（０．０５７モル）の３−アミノクロトニ
トリルを１００ｍｌのエタノール及び１ｍｌの濃硫酸中
で２４時間還流する。次いでさらに４ｍｌの濃硫酸を加
え、６０℃において８時間撹拌を続ける。続いて真空中
における吸引濾過により溶媒を除去し、オレンジ色の残
留物を水及びジクロロメタン中に取り上げる。ジクロロ
メタン相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空
中で溶媒を除去する。
【００９３】７．８ｇ（理論値の４９％）の５−アミノ
−３−メチル−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジル］−ピラゾールが粘性の赤みがかっ
た褐色の油として得られる。
−３−メチル−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジル］−ピラゾールが粘性の赤みがかっ
た褐色の油として得られる。
【００９４】実施例３：
【００９５】
【化１８】
【００９６】９ｇ（０．０２４モル）の５−アミノ−３
−メチル−４−トリフルオロメチルチオ−［（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラ
ゾール（実施例２）を５０ｍｌのジクロロメタンに溶解
し、８．５ｇ（０．０２７モル）の５５％濃度ｍ−クロ
ロ過安息香酸を分けて加える。混合物を室温でさらに４
８時間撹拌する。次いで沈澱を濾過し、捨てる。濾液を
炭酸ナトリウム溶液を用いて、続いて希水酸化ナトリウ
ム溶液を用いて洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上
で乾燥し、次いで真空中で濃縮する。６．２ｇの赤い樹
脂が残留物として残り、これを約４００ｇのシリカゲル
６０上でクロマトグラフィーにかける。溶離剤としてシ
クロヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用い、１．９ｇ
（理論値の２０％）の５−アミノ−３−メチル−４−ト
リフルオロメチルスルフィニル−［（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールが
粘性のオレンジ色の油として得られる。
−メチル−４−トリフルオロメチルチオ−［（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラ
ゾール（実施例２）を５０ｍｌのジクロロメタンに溶解
し、８．５ｇ（０．０２７モル）の５５％濃度ｍ−クロ
ロ過安息香酸を分けて加える。混合物を室温でさらに４
８時間撹拌する。次いで沈澱を濾過し、捨てる。濾液を
炭酸ナトリウム溶液を用いて、続いて希水酸化ナトリウ
ム溶液を用いて洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上
で乾燥し、次いで真空中で濃縮する。６．２ｇの赤い樹
脂が残留物として残り、これを約４００ｇのシリカゲル
６０上でクロマトグラフィーにかける。溶離剤としてシ
クロヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用い、１．９ｇ
（理論値の２０％）の５−アミノ−３−メチル−４−ト
リフルオロメチルスルフィニル−［（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールが
粘性のオレンジ色の油として得られる。
【００９７】1Ｈ ＮＭＲデータ＊)：９．０ｐｐｍ
（ｄ，１Ｈ）；８．８２ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；６．９ｐ
ｐｍ（ｂｓ，ＮＨ2）；２．２ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
（ｄ，１Ｈ）；８．８２ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；６．９ｐ
ｐｍ（ｂｓ，ＮＨ2）；２．２ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
【００９８】＊) 1Ｈ ＮＭＲスペクトルはジューテロ
クロロホルム（ＣＤＣｌ3）又はヘキサジューテロジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ6）中で内部標準とし
てテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて記録した。示
したデータはｐｐｍで示したδ値としての化学シフトで
ある。
クロロホルム（ＣＤＣｌ3）又はヘキサジューテロジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ6）中で内部標準とし
てテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて記録した。示
したデータはｐｐｍで示したδ値としての化学シフトで
ある。
【００９９】使用実施例 続く使用実施例において、下記に示す化合物を比較物質
として用いる：
として用いる：
【０１００】
【化１９】
【０１０１】５−アミノ−３−シアノ−４−トリフルオ
ロメチル−スルフィニル−１−［２，６−ジクロロ−４
−（トリフルオロメチル）−フェニル］−ピラゾール （ＥＰ−Ａ ２９５ １１７に開示）実施例Ａ 残留作用に関する試験 活性化合物の効率を調べるために、例えばＰＶＣ床仕上
材、艶消しタイル、燃焼クレー（ｆｉｒｅｄ ｃｌａ
ｙ）、クレー＋Ｃａ（ＯＨ）2及び合板などの多様な基
質に、水和剤（ＷＰ）として調製した調剤を水性懸濁液
の形態で、ある適用比（活性成分のｍｇ／ｍ2）を用い
て噴霧した。
ロメチル−スルフィニル−１−［２，６−ジクロロ−４
−（トリフルオロメチル）−フェニル］−ピラゾール （ＥＰ−Ａ ２９５ １１７に開示）実施例Ａ 残留作用に関する試験 活性化合物の効率を調べるために、例えばＰＶＣ床仕上
材、艶消しタイル、燃焼クレー（ｆｉｒｅｄ ｃｌａ
ｙ）、クレー＋Ｃａ（ＯＨ）2及び合板などの多様な基
質に、水和剤（ＷＰ）として調製した調剤を水性懸濁液
の形態で、ある適用比（活性成分のｍｇ／ｍ2）を用い
て噴霧した。
【０１０２】処理後１週から開始して４週まで毎週、第
５令段階のブラテラ・ゲルマニカの種の１０個のアブラ
ムシ及びムスカ・ドメスチカの種の２０個の雌のイエバ
エを問題の基質上に置いた。アブラムシは処理した領域
上でタルク処理した輪の内部に保持し、ハエはワイアメ
ッシュのかごを用いて保持し、動物は基質上に２４時間
維持した。
５令段階のブラテラ・ゲルマニカの種の１０個のアブラ
ムシ及びムスカ・ドメスチカの種の２０個の雌のイエバ
エを問題の基質上に置いた。アブラムシは処理した領域
上でタルク処理した輪の内部に保持し、ハエはワイアメ
ッシュのかごを用いて保持し、動物は基質上に２４時間
維持した。
【０１０３】実験の開始後、１５及び３０分、ならびに
１時間から６時間まで毎時間パーセンテージ破壊を決定
した。それ以上の評価は８及び２４時間後に行った。
１時間から６時間まで毎時間パーセンテージ破壊を決定
した。それ以上の評価は８及び２４時間後に行った。
【０１０４】この実施例において、１０００ｍｇ活性化
合物／ｍ2において適用された１０％水和剤の形態の本
発明の実施例化合物（１）は、例えばＰＶＣ、木材、艶
消しタイル、クレー及びクレーとチョークなどの多様な
表面上で先行技術から既知の化合物（Ａ）より有意に優
れた残留作用を示す。
合物／ｍ2において適用された１０％水和剤の形態の本
発明の実施例化合物（１）は、例えばＰＶＣ、木材、艶
消しタイル、クレー及びクレーとチョークなどの多様な
表面上で先行技術から既知の化合物（Ａ）より有意に優
れた残留作用を示す。
【０１０５】
【表１】
【０１０６】実施例Ｂ アオバエ幼虫試験 試験対象：ルシリア・クプリナ幼虫 乳化剤：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、３重量部の
活性化合物を７重量部の上記の混合物と混合し、得られ
る濃厚乳液を水で所望の濃度に希釈する。
ーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、３重量部の
活性化合物を７重量部の上記の混合物と混合し、得られ
る濃厚乳液を水で所望の濃度に希釈する。
【０１０７】約２０個のルシリア・クプリナ幼虫（多数
の活性化合物に耐性である）を約１ｃｍ3の馬肉及び
０．５ｍｌの活性化合物の調剤を含む試験管中に導入す
る。２４〜４８時間後、活性化合物の調剤の効率を決定
する。１００％はすべてのアオバエ幼虫が死亡したこと
を意味し、０％はアオバエが全く死亡しなかったことを
意味する。
の活性化合物に耐性である）を約１ｃｍ3の馬肉及び
０．５ｍｌの活性化合物の調剤を含む試験管中に導入す
る。２４〜４８時間後、活性化合物の調剤の効率を決定
する。１００％はすべてのアオバエ幼虫が死亡したこと
を意味し、０％はアオバエが全く死亡しなかったことを
意味する。
【０１０８】
【表２】
【０１０９】この試験において１００ｐｐｍの活性化合
物濃度で用いた場合、本発明の化合物１及び２によりル
シリア・クプリナに対する１００％活性が示されたが、
先行技術は無効（０％）である。
物濃度で用いた場合、本発明の化合物１及び２によりル
シリア・クプリナに対する１００％活性が示されたが、
先行技術は無効（０％）である。
【０１１０】実施例Ｃ 生体内ダニ試験／牛の噴霧処置 試験対象：全段階のボーフィルス・ミクロプルス（幼
虫、後期幼虫（ｍｅｔａｌａｒｖａｅ）、若虫、後期若
虫（ｍｅｔａｎｙｍｐｈｓ）、成虫）、ピレスロイド−
耐性株 乳化剤：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、３重量部の
活性化合物を７重量部の上記の混合物と混合し、得られ
る濃厚乳液を水で所望の濃度に希釈する。
虫、後期幼虫（ｍｅｔａｌａｒｖａｅ）、若虫、後期若
虫（ｍｅｔａｎｙｍｐｈｓ）、成虫）、ピレスロイド−
耐性株 乳化剤：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、３重量部の
活性化合物を７重量部の上記の混合物と混合し、得られ
る濃厚乳液を水で所望の濃度に希釈する。
【０１１１】２日の間隔で１４回、約３０００個の断食
中の１４〜２８日令のボーフィルス・ミクロプルス幼虫
を牛に感染させる。感染後２３日目に、５リットルの上
記の活性化合物の調剤を家畜に均一に噴霧する（手持ち
噴霧器、大気圧上６気圧）。感染後２４日〜４５日に、
発育している雌の成虫を計数し、これらのダニの卵クラ
スターの妊性を調べ、これらのデータを用いて活性化合
物の調剤の効率を決定する。１００％は妊性卵クラスタ
ーを有するダニが見いだされなかったことを意味し、０
％はダニの数及び卵クラスターの妊性が標準と類似であ
ったことを意味する。
中の１４〜２８日令のボーフィルス・ミクロプルス幼虫
を牛に感染させる。感染後２３日目に、５リットルの上
記の活性化合物の調剤を家畜に均一に噴霧する（手持ち
噴霧器、大気圧上６気圧）。感染後２４日〜４５日に、
発育している雌の成虫を計数し、これらのダニの卵クラ
スターの妊性を調べ、これらのデータを用いて活性化合
物の調剤の効率を決定する。１００％は妊性卵クラスタ
ーを有するダニが見いだされなかったことを意味し、０
％はダニの数及び卵クラスターの妊性が標準と類似であ
ったことを意味する。
【０１１２】
【表３】
【０１１３】この試験において、３０ｐｐｍ及び１００
ｐｐｍの活性化合物濃度で用いた場合、化合物１はボー
フィルス・ミクロプルスに対して１００％の活性を示す
が、先行技術（Ａ）は１００ｐｐｍで用いた場合に８３
％の活性という結果に終わったのみである。
ｐｐｍの活性化合物濃度で用いた場合、化合物１はボー
フィルス・ミクロプルスに対して１００％の活性を示す
が、先行技術（Ａ）は１００ｐｐｍで用いた場合に８３
％の活性という結果に終わったのみである。
【０１１４】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【０１１５】１．一般式（Ｉ）
【０１１６】
【化２０】
【０１１７】［式中、ｎは０、１又は２の数を示す］の
置換ピリジルピラゾール。
置換ピリジルピラゾール。
【０１１８】２．ａ）式（ＩＩ）
【０１１９】
【化２１】
【０１２０】の５−アミノ−３−メチル−［（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラ
ゾールを式（ＩＩＩ） ＣＦ3−Ｓ−Ｈａｌ （ＩＩＩ） ［式中、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を示す］
のトリフルオロメチルスルフェニルハライドと、適宜希
釈剤の存在中で及び適宜反応助剤の存在中で反応させる
方法により式（Ｉａ）
ロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラ
ゾールを式（ＩＩＩ） ＣＦ3−Ｓ−Ｈａｌ （ＩＩＩ） ［式中、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を示す］
のトリフルオロメチルスルフェニルハライドと、適宜希
釈剤の存在中で及び適宜反応助剤の存在中で反応させる
方法により式（Ｉａ）
【０１２１】
【化２２】
【０１２２】の５−アミノ−３−メチル−４−トリフル
オロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル）−２−ピリジル］−ピラゾールを得るか、あるい
は ｂ）式（Ｉａ）
オロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル）−２−ピリジル］−ピラゾールを得るか、あるい
は ｂ）式（Ｉａ）
【０１２３】
【化２３】
【０１２４】の５−アミノ−３−メチル−４−トリフル
オロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル）−２−ピリジル］−ピラゾールを希釈剤の存在中
で及び適宜触媒の存在中で酸化剤を用い酸化することを
含む方法により式（Ｉｂ）
オロメチルチオ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル）−２−ピリジル］−ピラゾールを希釈剤の存在中
で及び適宜触媒の存在中で酸化剤を用い酸化することを
含む方法により式（Ｉｂ）
【０１２５】
【化２４】
【０１２６】［式中、ｎは１又は２の数を示す］の置換
ピリジルピラゾールを得る一般式（Ｉ）
ピリジルピラゾールを得る一般式（Ｉ）
【０１２７】
【化２５】
【０１２８】［式中、ｎは０、１又は２の数を示す］の
置換ピリジルピラゾールの製造法。
置換ピリジルピラゾールの製造法。
【０１２９】３．上記１又は２項に記載の一般式（Ｉ）
の置換ピリジルピラゾールの少なくとも１種を含む有害
生物防除剤。
の置換ピリジルピラゾールの少なくとも１種を含む有害
生物防除剤。
【０１３０】４．上記１又は２項に記載の一般式（Ｉ）
の置換ピリジルピラゾールを有害動物及び／又はその環
境に作用させることを含む節足動物又は有害動物、特に
昆虫を防除する方法。
の置換ピリジルピラゾールを有害動物及び／又はその環
境に作用させることを含む節足動物又は有害動物、特に
昆虫を防除する方法。
【０１３１】５．節足動物又は有害動物、特に昆虫の防
除のための上記１又は２項に記載の一般式（Ｉ）の置換
ピリジルピラゾールの利用。
除のための上記１又は２項に記載の一般式（Ｉ）の置換
ピリジルピラゾールの利用。
【０１３２】６．上記１又は２項に記載の一般式（Ｉ）
の置換ピリジルピラゾールの少なくとも１種を含む殺虫
組成物。
の置換ピリジルピラゾールの少なくとも１種を含む殺虫
組成物。
【０１３３】７．上記１又は２項に記載の一般式（Ｉ）
の置換ピリジルピラゾールを伸展剤及び／又は界面活性
剤と混合することを含む有害動物に対する組成物の製造
法。
の置換ピリジルピラゾールを伸展剤及び／又は界面活性
剤と混合することを含む有害動物に対する組成物の製造
法。
【０１３４】８．式（ＩＩ）
【０１３５】
【化２６】
【０１３６】の５−アミノ−３−メチル−［（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラ
ゾール。
ロ−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラ
ゾール。
【０１３７】９．上記１又は２項に記載の一般式（Ｉ）
の置換ピリジルピラゾールの少なくとも１種を含む殺節
足動物組成物。
の置換ピリジルピラゾールの少なくとも１種を含む殺節
足動物組成物。
【０１３８】１０．上記１又は２項に記載の一般式
（Ｉ）の置換ピリジルピラゾールを伸展剤及び／又は界
面活性剤と混合することを含む殺節足動物組成物の製造
法。
（Ｉ）の置換ピリジルピラゾールを伸展剤及び／又は界
面活性剤と混合することを含む殺節足動物組成物の製造
法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルブレヒト・マルホルト ドイツ51373レーフエルクーゼン・カール −ドウイスベルク−シユトラーセ329 (72)発明者 ノルベルト・メンケ ドイツ51381レーフエルクーゼン・グルン デルミユーレ２ (72)発明者 クラウス・ムルゼク ドイツ51467ベルギツシユグラートバツ ハ・アムカツターバツハ66 (72)発明者 アンドレアス・トウルベルク ドイツ40699エルクラート・ナーエベーク 19
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ｎは０、１又は２の数を示す］の置換ピリジル
ピラゾール。 - 【請求項２】 ａ）式（ＩＩ） 【化２】 の５−アミノ−３−メチル−［（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾールを式
（ＩＩＩ） ＣＦ3−Ｓ−Ｈａｌ （ＩＩＩ） ［式中、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を示す］
のトリフルオロメチルスルフェニルハライドと、適宜希
釈剤の存在中で及び適宜反応助剤の存在中で反応させる
方法により式（Ｉａ） 【化３】 の５−アミノ−３−メチル−４−トリフルオロメチルチ
オ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−
ピリジル］−ピラゾールを得るか、あるいは ｂ）式（Ｉａ） 【化４】 の５−アミノ−３−メチル−４−トリフルオロメチルチ
オ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）−２−
ピリジル］−ピラゾールを希釈剤の存在中で及び適宜触
媒の存在中で酸化剤を用い酸化することを含む方法によ
り式（Ｉｂ） 【化５】 ［式中、ｎは１又は２の数を示す］の置換ピリジルピラ
ゾールを得ることを特徴とする一般式（Ｉ） 【化６】 ［式中、ｎは０、１又は２の数を示す］の置換ピリジル
ピラゾールの製造法。 - 【請求項３】 請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）の
置換ピリジルピラゾールの少なくとも１種を含むことを
特徴とする有害生物防除剤。 - 【請求項４】 請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）の
置換ピリジルピラゾールを有害動物及び／又はその環境
に作用させることを特徴とする節足動物又は有害動物、
特に昆虫を防除する方法。 - 【請求項５】 請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）の
置換ピリジルピラゾールの少なくとも１種を含むことを
特徴とする殺虫組成物。 - 【請求項６】 請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）の
置換ピリジルピラゾールを伸展剤及び／又は界面活性剤
と混合することを特徴とする有害動物に対する組成物の
製造法。 - 【請求項７】 式（ＩＩ） 【化７】 の５−アミノ−３−メチル−［（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル）−２−ピリジル］−ピラゾール。 - 【請求項８】 請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）の
置換ピリジルピラゾールの少なくとも１種を含むことを
特徴とする殺節足動物組成物。 - 【請求項９】 請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）の
置換ピリジルピラゾールを伸展剤及び／又は界面活性剤
と混合することを特徴とする殺節足動物組成物の製造
法。
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