JPH09507491A

JPH09507491A - アリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体

Info

Publication number: JPH09507491A
Application number: JP7518804A
Authority: JP
Inventors: ウドクラーツ，; ウルリケバヘンドルフ−ノイマン，; クリストフエルデレン，; アンドレアストウルベルク，; ノルベルトメンケ，
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1994-01-17
Filing date: 1995-01-04
Publication date: 1997-07-29
Also published as: WO1995019351A1; AU1385595A; EP0740662A1; DE4401100A1

Abstract

(57)【要約】本発明は式Ｉ［式中、Ｒ¹がアルキル又は随時置換されたアリールであり；Ｒ²がアルキル又は随時置換されたフェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、フェノキシアルキル又はフェニルチオアルキルであるか；或いはＲ¹及びＲ²が一緒になって二重結合しているか、随時置換されているか又はアネレートされた（ａｎｅｌｌａｔｅｄ）アルカンジイルであり、但し、随時非隣接の２個のＣＨ₂基又は１個のＣＨ₂基がＯ及び／又はＳで置換されていても良く；そしてＲ³がハロゲン、アルキル又はアルコキシであり；Ｒ⁴がハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルコキシ又はハロゲノアルキルチオであり；そしてｎが数０、１、２、３又は４を示す、］の新規なアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体に関する。更に、本発明は、その製造法、式（ＩＩ）の新規な中間体生成物、ならびに式（Ｉ）の化合物の有害生物防除剤としての使用法にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】アリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体本発明は、新規なアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体、その製造法、及び動物性有害生物を防除するためのその使用に関する。ある種の除草剤が中間体、２−アリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体を経て代謝するということは、既に公知である［参照、例えばＪ．アグル・フード・ケム（Ａｇｒ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅｍ．）、１９（２）、３１４−１８、１９７１；同上、３１９−２４、１７１］。種々の２−アリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体の、除草剤の中間体としての製造及び使用も、更に公知である［参照、米国特許第３７４５１６８号、Ｊ．ヘテロサイクル・ケム（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）、２６（５）、１４９５−９、１９８９；ガズ・ヒム・イタル（Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉｔａｌ．）、１１５（１２、パートＢ），１２９８−３１２、１９８５；Ｚ．ナツールフォルシュ（Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ）、Ｂ：ケム・サイ（Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．）、４４（１０）、１２９８−３１２、１９８９］．しかしながら、これらの動物性有害生物を防除するための使用は、今日まで何も知られていない。式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は、アルキル又は随時置換されたアリールを表し、Ｒ²は、アルキル又はそれぞれの場合随時置換されたフェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、フェノキシアルキル及びフェニルチオアルキルを表すか、或いはＲ¹及びＲ²は、一緒になって２価の、随時置換されたか又は融合したアルカンジイルを表し、但し適当ならば非隣接の２個のＣＨ₂基又は１個のＣＨ₂基はＯ及び／又はＳで置換されていても良く、Ｒ³は、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表し、Ｒ⁴は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、及びハロゲノアルキルチオを表し、そしてｎは、数０、１、２、３又は４を表す］の新規なアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体が発見された。更に、式（Ｉ）の新規なアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体は、式（ＩＩ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びｎは、上述の意味を有する］の置換されたベンズアミドを、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば塩基の存在下に環化させる時に得られることが発見された。更に、式（Ｉ）の新規なアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体は、動物性有害生物を防除するのに非常に適当であることが発見された。特に、それらは節足動物及び線虫に対する強力な活性が特徴である。驚くことに、本発明による式（Ｉ）の新規なアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体は、動物性有害生物に対して強力な活性を示す。式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的な定義を与える。上記の及び下記の式に言及する基の好適な置換基又は範囲を以下に例示する。Ｒ¹は、好ましくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル又は随時Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁− Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、及びＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されていて良いフェニルを表す。Ｒ²は、好ましくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されていて良いフェニル、ベンジル、フェネチル−１、フェネチル−２、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェノキシエチル −１、フェノキエチル−２又はスチリルを表し、但しそれぞれの場合の適当なフェニル置換基は、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、随時更なる１−３つの酸素原子が介在していてよいＣ₁−Ｃ₁₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁8−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキルチオ、３、４−ジフルオロメチレンジオキソ、３、４−テトラフルオロエチレンジオキソ、随時Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル及び／又はハロゲンで置換されていてよいベンジルイミノオキシメチル、それぞれ随時Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、シクロヘキシル又はフェニルで置換されていてよいシクロヘキシル及びシクロヘキシロキシ、随時ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし二置換されていて良いピリジルオキシ、それぞれ随時Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆− アルキルチオ及び／又はＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし三置換されていて良いフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ及びベンジルチオ、である。或いは、Ｒ¹及びＲ²は、一緒になって好ましくは、随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されていてよく且つ随時ベンゾ融合していてよい２価の２−６員環アルカンジイルを表し、但し非隣接の２個のＣＨ₂基又は１個のＣＨ₂基は随時Ｏ及び／又はＳで置換されていてよく、また適当な置換基はＣ₁−Ｃ₄−アルキル、或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されていて良いフェニル及びベンゾ融合基であり、なおこの適当な、それぞれの場合の置換基はＲ²の定義に関連してフェニルに対して言及したものである。Ｒ³は、好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表す。Ｒ⁴は、好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオを表す。ｎは、好ましくは数０、１、２、３又は４を表す。Ｒ¹は、特に好ましくはＣ¹−Ｃ⁴−アルキル或いは随時Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、又はＦ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されたＣ₁−Ｃ₂−アルキル、又はＦ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、又はＳＣＦ₃又はＳＣＨＦ₂ からなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されていて良いフェニルを表す。Ｒ²は、特に好ましくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されていて良いフェニル、ベンジル、フェネチル−１、フェネチル−２、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェノキシエチル−１、フェノキエチル−２又はスチリルを表し、但しそれぞれの場合の適当なフェニル置換基は、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｆ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないしヘキサ置換されたＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｆ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されたＣ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルコキシ及び−（ＯＣ₂Ｈ₄）_1-3−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルチオ、Ｆ及び／又はＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし六置換されたＣ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、３、４−ジフルオロメチレンジオキソ、３、４−テトラフルオロエチレンジオキソ、随時Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、弗素及び／又は塩素で置換されていてよいベンジルイミノオキシメチル、それぞれ随時Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシル又はフェニルで置換されていてよいシクロヘキシル及びシクロヘキシルオキシ、随時Ｆ，Ｃｌ又はＣＦ₃からなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし二置換されていて良いピリジルオキシ、それぞれ随時Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＦ₃、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、又はそれぞれＦ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし六置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−エチレンオキシ及びＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、又はＦ及び／又はＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし六置換されたＣ₁−Ｃ₆−アルキルチオからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし三置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ及びベンジルチオを表す。或いはＲ¹及びＲ²は、一緒になって特に好ましくは、随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されていてよく且つ随時ベンゾ融合していてよい２価の２−６員環アルカンジイルを表し、但し非隣接の２個のＣＨ₂基又は１個のＣＨ₂基は随時Ｏ及び／又はＳで置換されていてよく、また適当な置換基はＣ₁−Ｃ₄−アルキル、或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されていて良いフェニル及び融合ベンゾ基であり、なおこの適当な、それぞれの場合の置換基はＲ²の定義に関連してフェニルに対して言及したものである。Ｒ³は、特に好ましくは弗素、塩素、メチル又はメトキシを表す。Ｒ⁴は、特に好ましくは弗素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、弗素及び／又は塩素からなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されたＣ₁−Ｃ₃−アルキル、又は弗素及び塩素からなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されたＣ₁− Ｃ₄−アルコキシ、又はＳＣＦ₃及びＳＣＨＦ₂を表す。ｎは、特に好ましくは数０、１、２、３又は４を表す。それぞれの場合、ｎ＞１ならば、Ｒ⁴は同一でも、異なってもよい。非常に特に好適な化合物は、式（Ｉ−１）［式中、Ｒ¹は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、フェニル、４−クロロフェニルを表し、Ｒ²は、それぞれ下表１に示す置換基Ｒの１つで置換されたメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、或いはフェニル又はベンジルを表し、Ａは、下表２に示す置換基の１つを示し、或いはＲ¹及びＲ²はそれらが結合する炭素と一緒になってシクロペンチル又はシクロヘキシル基を表す］のものである。式（Ｉ）の化合物は、置換基の性質に依存して、幾何及び／又は光学異性体の形で或いは種々の組成の異性体混合物の形で存在できる。本発明は純粋な異性体及び異性体の混合物に関する。本発明の化合物の定義において、上述した炭化水素基、例えばアルキルは、ヘテロ原子との結合の場合、例えばアルコキシでも、それぞれ可能ならば直鎖又は分岐鎖である。上述した基の定義は、一般に又は好適な範囲が示されている場合、式（Ｉ）の最終生成物に、また同様にそれぞれ必要とされる出発物質又は中間体にも当てはまる。これらの基の定義は、所望により結び付けてもよく、即ちこれらは示した好適な化合物の範囲の中での組み合わせて表現することが可能である。本発明による式（Ｉ）の化合物の例を下表に示す。例えば、Ｎ−（３−メチル−ブト−１−イン３−イル）−２、６−ジフルオロベンズアミド及び水素化ナトリウムを用いる場合、本発明による方法の反応課程は次の方程式で表すことができる：式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明の方法ａ）において出発物質として使用すべきベンズアミドの一般的な定義を与える。式（ＩＩ）において、Ｒ¹，Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びｎは、好ましくは又は特に好ましくは式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、Ｒ¹，Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びｎに対し好適又は特に好適なものとしてすでに上述した意味を有する。式（ＩＩ）の出発物質のいくつかは、公知であり、及び／又は公知の方法で製造することができる（参照、例えばＪ．アグル・フード・ケム、１９（３）、４１７−２１、１９７１；米国特許第３４８１９７９号、独国特許第１９５８１８０号）。式（Ｉ）の新規なジアリール−５−メチレンオキサゾールの製造に対する出発物質として必要な式（ＩＩ）［式中、Ｒ¹は、アルキル又は随時置換されたアリールを表し、Ｒ²は、アルキル又はそれぞれの場合随時置換されたフェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、フェノキシアルキル及びフェニルチオアルキルを表すか、或いはＲ¹及びＲ²は、一緒になって２価の、随時置換された又は融合したアルカンジイルを表し、但し適当ならば非隣接の２個のＣＨ₂基又は１個のＣＨ₂基はＯ及び／又はＳで置換されていても良く、Ｒ³は、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表し、Ｒ⁴は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、及びハロゲノアルキルチオを表し、そしてｎは、数０、１、２、３又は４を表す］のベンズアミドは、Ｒ¹及びＲ²が同時にメチルを表す化合物を除いて、新規であり、また本発明の主題である。式（ＩＩ）の新規な並びに公知のベンズアミドは、例えば式（ＩＩＩ）［式中、Ｒ³、Ｒ⁴及びｎは上述の意味を有する］のベンゾイルクロライドを、ショッテン（Ｓｃｈｏｔｔｅｎ）−バウマン（Ｂａｕｍａｎｎ）の方法による一般的に通常の且つ公知の方法により、適当ならば希釈剤の存在下に、また適当ならば塩基の存在下に、式（ＩＶ）［式中、Ｒ¹及びＲ²は上述の意味を有する」のプロパ−ギルアミンと反応させることによって得られる［例えば，オルガニクｍ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ），ＶＥＢドイツ科学出版、ベルリン、１９７６年、５０４及び５１３ページ、並びに製造実施例］。式（ＩＩＩ）のベンゾイルクロライド及び式（ＩＶ）のプロパ−ギルアミンは、公知であり、また公知の方法により簡単に製造することができる。式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明の方法は、好ましくは希釈剤の存在下に行われる。本発明の方法を行うのに適当な希釈剤は、ずべての通常の不活性な有機溶媒である。次の物は好適に使用できる：脂肪族、脂環族又は芳香族の炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、ヘキサン、エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチルコエーテル、アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。本発明を行う場合、反応温度は実質的な範囲で変えることができる。一般に、本方法は、２０−１２０℃の温度で、好ましくは４０−１００℃の温度で行われる。本発明の方法は、一般に大気圧下に行われる。しかしながら、本方法を昇圧下に又は減圧下に、一般に０／１−１０バールで行うことも可能である。本発明の方法は、好ましくは塩基の存在下に行われる。ここで適当な塩基は、すべての通常の無機又は有機塩基である。つぎのものは好適に使用できる：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウムｔｅｒｔ−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウム、更に第３級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(ＤＡＢＣＯ)，ジアザビシクロノナン(ＤＢＮ)又はジアザビシクロウンデカン(ＤＢＵ)。本発明の方法を行うためには、それぞれの場合に必要とされる式（ＩＩ）のベンズアミドを、０．１−９０モル％、好ましくは１−５０モル％、特に好ましくは１−２０モル％の塩基と反応させる。しかしながら、式（ＩＩ）のベンズアミドを、適当ならば不活性な希釈剤の存在下に、塩基を添加しないで長時間加熱することにより、本発明の式（Ｉ）の化合物に転化することも有利である。反応は一般に適当な希釈剤の存在下に行われ、そして混合物を、それぞれの場合に必要な温度で数時間撹拌する。本発明の方法での処理は、それぞれも場合常法で行われる（参照、製造実施例）。本活性化合物は、動物性有害生物、好ましくは節足動物及び線虫、特に農業、林業、貯蔵品の保護、及び衛生分野において遭遇する昆虫及びダニの駆除に適当である。それらは、通常の感性種および耐性種に対して、またすべての又は個々の発育段階に対して活性がある。上述の有害生物は次のものを含む。等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Blaniul us guttulatus）。チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス（Geophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Scutiger ella immaculata）。シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サツカリナ（Lepisma saccharina）。トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（O nychiurus armatus）。直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラツタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコフアエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blatte lla germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryl lotalpa spp.）、トノサマバツタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフエレンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキユリテルメス（Reticulitermes spp.）。シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（P hylloxera vastatrix）、ペンフイグス（Pemphigus spp.）、及びヒトジラミ（P ediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.)及びケモノホソジラミ（Linognathus spp.）。ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp.）及びダマリネア（Damalinea spp.）。アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチヤイロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassic ae）、ワタコナジラミ（Bem isia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporarior um）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス・フアバエ（Aphis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eri osoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホツプイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiph um padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Eusc elis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia olea e）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparva ta lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシユードコツカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossyp iella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミユウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（ Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（ Phyllocn istis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フエルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa po monella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella ）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola b isselliella）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフエラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。鞘翅目(Coleoptera)のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punc tatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、アカンソスセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus ）、ヒロトルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa deceml ineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフアラ（Psylliodes chrysoceph ala）、ニジユウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ（Cosmopoli tes sordidus）、シユートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis ）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium psyll oides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conod erus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）。膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Mus ca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセフアラ（Call iphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysom ya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒツポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus sp p.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）・アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia s pp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami ）、セラチチス・キヤピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacu s oleae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）。ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケアオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argass spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（P hyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（ Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalom ma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キユウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、シヨクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tetranychus spp.）。植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセンチユウ（Prat ylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ナミクキセンチユウ（Ditulenchus dipsaci）、ミカンネセンチユウ（Tylenchulus semipen etrans）、シストセンチユウ（Heterodera spp.）、ネコブセンチユウ（Meloido gyne spp.）、アフエレンコシデス（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス（Lo ngidorus spp.）、クシフイネマ（Xiphinema spp.）及びトリコドルス（Trichod orus spp.）。本発明による式（Ｉ）の物質は、殺菌活性も有する。本活性化合物は、普通の配合物、例えば溶液、乳化液、水和性粉剤、懸濁液、粉剤、微粉剤、ペースト、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳化濃厚物、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中及びコーテイング組成物中の非常に細かいカプセル、更に燃焼具を用いる配合物、例えば燻蒸カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト配合物に転化することができる。これらの配合物は、既知の方法において、たとえば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体の溶媒および／または固体の担体と、必要に応じて表面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を使用して、混合することにより調製することができる。増量剤として水を用いる場合、たとえば、補助溶媒として有機溶媒を使用できる。液体の溶媒として、次のものが主としで適する：芳香族炭化水素、たとえば、、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、たとえば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、たとえば、シクロヘキサンまたはパラフィン、たとえば、石油留分、無機油及び植物性油、アルコール、たとえば、ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテルおよびエステル、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強い極性の有機溶媒、たとえば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスホキシドならびに水；更に液化ガス増量剤又は担体は室温で及び常圧下に気体の液体、例えばエーロゾル噴射剤例えばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味する；固体の担体として、次のものが適する：たとえば、アンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、たとえば、カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土および粉砕合成鉱物、たとえば、高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩；粒剤のための固体の担体として、次のものが適する：粉砕しかつ分別した天然岩、たとえば、方解石、、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、たとえば、おがくず、やしがら、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎；乳化剤および／または発泡剤として、次のものが適する：たとえば、非イオン性および陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコールエーテル、たとえば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートならびにアルブミン加水分解生成物、分散剤として、次のものが適する：たとえば、リグニン−サルファイト廃液およびメチルセルロース。接着剤、たとえば、カルボキシメチルセルロースならびに粉末、粒子または格子の形態の天然および合成のポリマー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産出するリン脂質、たとえば、セファリンおよびレシチン、および合成リン脂質を、配合物中に使用できる。それ以上の添加剤は鉱油および植物油であることができる。着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、たとえば、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を、使用することが可能である。配合物は、一般に、０.１〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の活性化合物を含有する。本発明による活性化合物は、市販の配合物で及びその配合物から調製した使用形態で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、魅惑剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、又は除草剤との混合物として存在できる。殺虫剤は、例えばホスフェート、カーバメート、カルボン酸塩、塩素化炭化水素、フェニル尿素、及び微生物の産する物質等を含む。次の化合物が言及できる：アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、ベタフルトリン（ｂｅｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ブロフェンプロクス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルメトリン（ｄｅｌｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ラムダ− シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ９、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼタメトロン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｏｎ）、アラアニカーブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンジオカーブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベナフラカーブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンｍｋアーブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、エチオフェンカーブ）ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカーブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカーブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、イソプロカーブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メチオカーブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカーブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカーブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、チオジカーブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリメタカーブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカーブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ａ、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ｍ、ブロモフォス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）Ａ、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｎ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフォメス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）Ｍ、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）、デメト（ｄｅｍｅｔｏ）−Ｓ−メチル（ｍｅｔｈｙｌ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）Ｓ、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリフォス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロルフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｒｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロロトフォス（ｄｉｃｈｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルフトン（ｄｉｓｕｌｆｔｏｎ）、エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトリムフォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェントン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバン（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンフォス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、マレド（ｍａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）Ｍ、オキシデプロフォス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）ａ、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）ｍ、フェトエート（ｐｈｅｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ａ、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ｍ、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｐｈｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、バミソチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｕｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテルピラム（ｎｉｔｅｒｐｙｒａｍ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ´−シアノ−Ｎ −メチル−エタンイミドアミド（ＮＩ−２５）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アミトラジン（ａｍｉｔｒａｚｉｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、バチルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エトフェンプロクス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンピウラド（ｆｅｎｐｙｕｒａｄ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、アルジカーブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンジオカーブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカーブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロエトカーブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、エトフォロフォス（ｅｔｈｏｐｈｒｏｐｈｏｓ）、エトリムフォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、フェネミフォス（ｆｅｎｅｍｉｐｈｏｓ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フラチオカーブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＨＣＨ、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、メチオカーブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｈｌｏｆｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオレン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオジカーブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チアフェノクス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、ブチピリダベン（ｂｕｔｙｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、クロフェテジン（ｃｌｏｆｅｔｅｚｉｎｅ）、シゲキサチン（ｃｙｇｅｘａｔｉｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄｅ）、フェノチオカーブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、アルシクロクスロン（ａｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、イベメクチン（ｉｖｅｍｅｃｔｉｎ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキソデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ナレド（ｎａｌｅｄ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、プロフェンフォス（ｐｒｏｆｅｎｆｏｓ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリメジフェン（ｐｙｒｉｍｅｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トリアラテン）ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）及び４ −ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈピロール−３−カーボニトリル（ＡＣ３０３６３０）。本発明による活性化合物は、更に市販の配合物中に、またそれらの配合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合物として存在できる。この相乗剤は、添加する相乗剤がそれ自体活性である必要はないが、活性化合物の作用を向上させる化合物である。市場で入手できる配合物から調製した使用形態の活性化合物含量は、広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００００１−９５重量％、好ましくは０．０００１−１重量％であってよい。本化合物は、使用形態にふさわしい普通の方法で施用される。本発明による活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵品の害虫に対して活性があるばかりでなく、動物の寄生虫（外生寄生虫及び内生寄生虫）、例えばスカリーテイック、ヒメダニ、スカブマイト、ツツガムシ、ハエ（有刺針ハエ及び吸液バエ）寄生性のハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、鳥のシラミ、ノミ及び内生寄生虫に対する獣医薬の分野にも活性がある。それらは、ダニ、例えばオウシマダニに対して非常に活性がある。本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、畜産動物例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、野牛、兎、鶏、七面鳥、アヒル、雁及び密蜂、他の愛がん動物例えば犬、猫、かごの鳥及び水族館の魚、並びに更に所謂試験動物例えばハムスター、モルモット、ラット、及びマウスに感染する節足動物を駆除するのにも適当である。これらの節足動物を駆除することにより、死や生産性（肉、牛乳、羊毛、皮革、卵、蜂密など）の低下の事例が減少する筈であり、斯して本発明の活性化合物を用いることによってより経済的及び簡単な動物の飼育が可能である。本発明の活性化合物は、公知の方法により、例えば錠剤、カプセル、ポション（ｐｏｔｉｏｎ）、ドレンチ、粒剤、ペースト、丸薬、飼料混入剤及び坐薬の形での内服投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹膜内など）による如き非経口投与により、鼻腔投与により、例えば浸漬、入浴、噴霧、注薬、点滴、洗浄及び粉末散布による並びに活性化合物を含む成形品例えば首輪、耳札、尾札、足輪、端つな、目印具などを用いる経皮投与により獣医学分野で使用することができる。本発明による式（Ｉ）の活性化合物の製造法及び使用法を、以下の実施例で例示する。製造実施例実施例１ジメチルフォルムアミド５０ｍｌ中Ｎ−（３−メチル−ブト−１−イン３−イル）−２、６−ジフルオロベンズアミド６．７ｇ（３０ミリモル）の溶液に、６０％水素化ナトリウム０．４ｇ（１０ミリモル）を一部ずつ添加し、混合物を６０℃で２時間撹拌した。ジメチルフォルムアミドのほとんどを減圧下に留去し、残渣を水に入れ、生成物を塩化メチレンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ついで濃縮し、残渣４．６ｇをバルブ管を用いて１５０℃／０．５ｍｍで蒸留した。この結果、上式の、屈折率ｎ_D ²⁰＝１．５０５０を有する２−（２、６−ジフルオロフェニル）−４、５−ジヒドロ−４、４−ジメチル−５−メチレン−キサゾール２．６ｇ（理論量の４１．９％）を得た。実施例２実施例１と同様にして、上式の、ｌｏｇ_p４．０５を有する２−（２、６−ジフルオロフェニル）−１−アザ−３−オキサ−４−メチレンスピロ［４、５］− デス−１−エンを得た。実施例３実施例１と同様にして、上式の、ｌｏｇ_p３．６５を有する２−（２、６−ジフルオロフェニル）−４、５−ジヒドロ−４、４−ジエチル−５−メチレンオキサゾールを得た。出発化合物の製造塩化メチレン１００ｍｌ及びトリエチルアミン１１．１ｇ（０．１１モル）中３−アミノ−３−メチル−ブト−１−イン８．３ｇ（０．１モル）の溶液に、塩化メチレン２０ｍｌに溶解した２、６−ジフルオロベンジルクロライド１９．４ｇ（０．１１モル）を滴下した。発熱反応が静まった時、混合物を１時間還流させ、溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ついでロータリーエバポレーターで濃縮した。この結果、融点９４−９８℃のＮ−（３−メチル−ブト−１−イン−３−イル）−２、６−ジフルオロベンズアミド１９．５ｇ（理論量の８７．４％）を得た。施用例Ａコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験溶媒：ジメチルフォルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な配合物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤及び上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水で希釈することによって所望の濃度にした。キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｏｌｒａｃｅａ）の葉を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸して処理し、葉が湿っている間にダイアモンド・ブラック・モス（ｄｉａｍｏｎｄｂｌａｃｋｍｏｔｈ）（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫を感染させた。特定の期間の後、死滅度を％で決定した。１００％はすべての幼虫の死滅を、０％は幼虫の死滅皆無を示す。この試験において、例えば製造実施例２及び３の化合物を、例えば活性化合物濃度０．１％で用いて、７日後に１００％の死滅度を得た。施用例Ｂツマグロヨコバエ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験溶媒：ジメチルフォルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な配合物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤及び上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水で希釈することによって所望の濃度にした。稲の実生（Ｏｒｙｚａｅｓａｔｉｖａ）を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸して処理し、葉が湿っている間に若い稲のヨコバエ（ｇｒｅｅｎｒｉｃｅｈｏｐｐｅｒ）（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）の幼虫を感染させた。特定の期間の後、死滅度を％で決定した。１００％はすべての幼虫の死滅を、０％は幼虫の死滅皆無を示す。この試験において、例えば製造実施例の化合物２を、例えば活性化合物濃度０．１％で用いて、６日後に１００％の死滅度を得た。施用例Ｃゴキブリ試験試験動物：ゴキブリ（ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）溶媒：エチレングリコールモノエチルエーテル３５重量部乳化剤：ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部活性化合物の適当な配合物を調製するために、活性化合物３重量部を上記量の溶媒／乳化剤７重量部と混合し、それぞれ得られた乳化液濃厚物を水で希釈することによって所望の濃度にした。この活性化合物の調製物２ｍｌを、適当な大きさのペトリ皿の中に置いた円形（直径９．５ｃｍ）の濾紙上にピペットでたらした。この円形濾紙を乾燥した後、ゴキブリ（Ｐ．ａｍｅｒｉｃａｎａ）５匹の試験試料を入れ、蓋をした。３日後に活性化合物の調製物の活性を決定した。１００％はすべてのゴキブリの死滅を、０％はゴキブリの死滅皆無を示す。この試験において、例えば製造実施例１の化合物を、例えば活性化合物濃度１００ｐｐｍで用いて、１００％の死滅度を得た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者エルデレン，クリストフドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリンゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者トウルベルク，アンドレアスドイツ連邦共和国デー−40699エルクラート・ナーエベーク19 (72)発明者メンケ，ノルベルトドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・グルンデルミユーレ２

Claims

【特許請求の範囲】１．式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は、アルキル又は随時置換されたアリールを表し、Ｒ²は、アルキル又はそれぞれの場合随時置換されたフェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、フェノキシアルキル及びフェニルチオアルキルを表すか、或いはＲ¹及びＲ²は、一緒になって２価の、随時置換されたか又は融合したアルカンジイルを表し、但し適当ならば非隣接の２個のＣＨ₂基又は１個のＣＨ₂基はＯ及び／又はＳで置換されていても良く、Ｒ³は、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表し、Ｒ⁴は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、及びハロゲノアルキルチオを表し、そしてｎは、数０、１、２、３又は４を表す］のアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体。２．Ｒ¹が、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又は随時Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、及びＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されていて良いフェニルを表し、Ｒ²が、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されていて良いフェニル、ベンジル、フェネチル−１、フェネチル−２、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェノキシエチル−１、フェノキエチル−２又はスチリルを表し、但しそれぞれの場合の適当なフェニル置換基は、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、随時更なる１−３つの酸素原子が介在していてよいＣ₁−Ｃ₁₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキルチオ、３、４−ジフルオロメチレンジオキソ、３、４−テトラフルオロエチレンジオキソ、随時Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル及び／又はハロゲンで置換されていてよいベンジルイミノオキシメチル、それぞれ随時Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、シクロヘキシル又はフェニルで置換されていてよいシクロヘキシル及びシクロヘキシルロキシ、随時ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし二置換されていて良いピリジルオキシ、それぞれ随時Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆− アルキルチオ及びＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし三置換されていて良いフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ及びベンジルチオ、であるか、或いは、Ｒ¹及びＲ²が、一緒になって随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されていてよく且つ随時ベンゾ融合していてよい２価の２−６員環アルカンジイルを表し、但し非隣接の２個のＣＨ₂基又は１個のＣＨ₂基は随時Ｏ及び／又はＳで置換されていてよく、また適当な置換基はＣ₁−Ｃ₄−アルキル、或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されていて良いフェニル及び融合ベンゾ基であり、なおこの適当な、それぞれの場合の置換基はＲ²の定義に関連してフェニルに対して言及したものであり、Ｒ³が、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表し、Ｒ⁴が、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオを表し、ｎが、数０、１、２、３又は４を表す、請求の範囲１の式（１）のアリール−５−メチレンオキサゾール誘導体。３．Ｒ¹が、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル或いは随時Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、又はＦ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されたＣ₁−Ｃ₂− アルキル、又はＦ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、又はＳＣＦ₃又はＳＣＨＦ₂からなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されていて良いフェニルを表し、Ｒ²が、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されていて良いフェニル、ベンジル、フェネチル−１、フェネチル−２、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェノキシエチル −１、フェノキエチル−２又はスチリルを表し、但しそれぞれの場合の適当なフェニル置換基は、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｆ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基でモノ置換ないしヘキサ置換されたＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｆ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基でモノ置換ないしペンタ置換されたＣ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルコキシ及び−（ＯＣ₂Ｈ₄）_1-3−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルチオ、Ｆ及び／又はＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし六置換されたＣ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、３、４−ジフルオロメチレンジオキソ、３、４−テトラフルオロエチレンジオキソ、随時Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、弗素及び／又は塩素で置換されていてよいベンジルイミノオキシメチル、それぞれ随時Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシル又はフェニルで置換されていてよいシクロヘキシル及びシクロヘキシルオキシ、随時Ｆ，Ｃｌ又はＣＦ₃からなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし二置換されていて良いピリジルオキシ、それぞれ随時Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＦ₃、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、又はそれぞれＦ及びＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし六置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−エチレンオキシ及びＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、又はＦ及び／又はＣｌからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし六置換されたＣ₁−Ｃ₆−アルキルチオからなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし三置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ及びベンジルチオを表すか、或いはＲ¹及びＲ²が、一緒になって随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されていてよく且つ随時ベンゾ融合していてよい２価の２−６員環アルカンジイルを表し、但し非隣接の２個のＣＨ₂基又は１個のＣＨ₂基は随時Ｏ及び／又はＳで置換されていてよく、また適当な置換基はＣ₁−Ｃ₄−アルキル、或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置換基で一置換ないし四置換されていて良いフェニル及び融合ベンゾ基であり、なおこの適当な、それぞれの場合の置換基はＲ²の定義に関連してフェニルに対して言及したものであり、Ｒ³が、弗素、塩素、メチル又はメトキシを表し、Ｒ⁴が、弗素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃− アルキルチオ、弗素及び／又は塩素からなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されたＣ₁−Ｃ₃−アルキル、又は弗素及び塩素からなる群からの同一の又は異なる置換基で一置換ないし五置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、及びＳＣＦ₃及びＳＣＨＦ₂を表し、ｎが、数０、１、２、３又は４を表す、請求の範囲１の式（１）のアリール−５−メチレンオキサゾール誘導体。４．式（ＩＩ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びｎは請求の範囲１に示した意味を有する］の置換されたベンズアミドを、適当ならば希釈剤の存在下に、また適当ならば塩基の存在下に環化させることを含んでなる、請求の範囲１の式（１）のアリール −５−メチレンオキサゾール誘導体の製造法。５．式（ＩＩ）［式中、Ｒ¹は、アルキル又は随時置換されたアリールを表し、Ｒ²は、アルキル又はそれぞれの場合随時置換されたフェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、フェノキシアルキル及びフェニルチオアルキルを表すか、或いはＲ¹及びＲ²は、一緒になって２価の、随時置換された又は融合したアルカンジイルを表し、但し適当ならば非隣接の２個のＣＨ₂基又は１個のＣＨ₂基はＯ及び／又はＳで置換されていても良く、Ｒ³は、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表し、Ｒ⁴は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、及びハロゲノアルキルチオを表し、そしてｎは、数０、１、２、３又は４を表す］の、Ｒ¹及びＲ²が同時にメチルを表す化合物を除く、ベンズアミド。６．式（ＩＩＩ）［式中、Ｒ³、Ｒ⁴及びｎは上述の意味を有する］ベンゾイルクロライドを、適当ならば希釈剤の存在下に、また適当ならば塩基の存在下に、式（ＩＶ）［式中、Ｒ¹及びＲ²は上述の意味を有する」プロパルギルアミンと反応させることを含んでなる、請求の範囲５の式（ＩＩ）のベンズアミドの製造法。７．請求の範囲１の式（Ｉ）のアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体を少なくとも１つ含んでなる有害生物防除剤。８．請求の範囲１の式（Ｉ）のアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体の少なくとも１つを、動物性有害生物及びその成育環境に作用させる、動物性有害生物の防除法。９．動物性有害生物を防除するための請求の範囲１の式（Ｉ）のアリール−５− メチレン−オキサゾール誘導体の使用。１０．請求の範囲１の式（Ｉ）のアリール−５−メチレン−オキサゾール誘導体を増量剤及び／又は表面活性剤と混合することを含んでなる、有害生物防除剤の製造法。