JPH0725680B2 - 局所薬組成物 - Google Patents

局所薬組成物

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JPH0725680B2
JPH0725680B2 JP61103280A JP10328086A JPH0725680B2 JP H0725680 B2 JPH0725680 B2 JP H0725680B2 JP 61103280 A JP61103280 A JP 61103280A JP 10328086 A JP10328086 A JP 10328086A JP H0725680 B2 JPH0725680 B2 JP H0725680B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明の目的は、美容術および皮膚薬学の領域において
皮膚の治療に当てられる局所薬組成物にサリチル酸誘導
体を使用することである。
化粧品において角質溶解作用のある製品が求められてい
るが、特にふけ止め製品、乾いた皮膚の処置用組成物、
美容マスクおよびいわゆる「ピーリング」の処置のため
の製品が求められている。これらの製品はみな死んだ皮
膚または過度に角質化した皮膚の除去を許しながらも炎
症をもたらしてはならない。
皮膚薬学においても角質溶解性およびにきび消散性の薬
品が同様に大きな意味を持ち、特に人間および動物の角
質化した層に作用する病気、例えば、いぼ、座瘡、湿
疹、乾癬、潰瘍その他の治療に重要である。
皮膚病の中で座瘡はたいていの場合そして色々な程度に
15〜30才の若い人々に作用する病気である。座瘡は本質
的に、思春期の頃に、脂線を刺激して皮脂の生産を増加
させるテストステロンのようなアンドロゲンの生産の増
大に起因する。同時に毛包脂線の小胞中で細菌の増殖そ
して特にプロピオン酸菌属（Propionibacteria（Acn
s,Granulosum,Avidum）のような嫌気性類ジフテリア菌
の繁殖に有利な豊かな栄養環境を造る毛包導管中の過度
の角質化が認められている。
もし角質溶解性の薬品の使用が座瘡の治療に有利である
ならば、後の炎症の発現に責任ある上記の細菌株に釣合
う抗細菌作用をもつことを、同時に可能ならしめる方法
が求められる。
サリチル酸はその角質溶解性のあることで知られてお
り、そして一般に座瘡に対する落屑薬として使用されて
いる。しかし、サリチル酸は一方ではかなり大量を必要
とするので皮膚の炎症をもたらし、また他方ではプロピ
オニバクテリウム・アクネス（Propionibacterium acn
ｓ）のような座瘡スペクトルの主要な細菌に対して静
菌作用がないという短所がある。
今や本発明者は、驚くべきほどに、より少ない濃度でサ
リチル酸より優れた角質溶解作用を有しかつ主要な座瘡
細菌に対して特効ある静菌作用のある５の位置に置換さ
れたサリチル酸の新しい誘導体を発見した。
本発明はそれ故、静菌性および角質溶解性のある化粧品
および皮膚薬に使用される予定の新しい組成物を目的と
して有する。
本発明の他の一つの目的は前記に定義された角質溶解性
および／または静菌性の化合物を主成分とする組成物の
使用と製造から成る。
本発明のその他の目的は以下の説明と実施例の開示にお
いて明らかになるであろう。
本発明に従つて使用される化合物は下の一般式に合致す
る。
式中、Ｒは３〜11個の炭素原子を有する線状、枝分れま
たは環状の飽和脂肪族鎖、または３〜17個の炭素原子を
有する共役または非共役の単一または複数の二重結合を
もつ不飽和鎖を表わし、前記の各鎖は単一または複数の
ハロゲン原子およびトリフルオロメチル基により、遊離
のまたは１〜６個の炭素原子を有する酸によりエステル
化された単一または複数のヒドロキシル基により、ある
いはまた遊離のまたは１〜６個の炭素原子を有する低級
アルコールによりエステル化されたカルボキシル官能基
により置換されることができ、これらの色々の基は同時
に前記の置換基上に存在することもできる。
Ｒ′はヒドロキシル基または下の式のエステル官能基を
表わす。
R1は１〜18個の炭素原子を有する飽和の脂肪族基であ
る。
特に好ましい化合物は上式中のＲ′がヒドロキシル基で
ありかつＲが３〜11個の炭素原子を有するアルキル基を
表わすものである。
その他の特に有利な化合物はＲがリノール酸、リノレン
酸またはオレイン酸の誘導体鎖を表わすものである。
特に好ましい他の群の化合物は、その内でＲが３〜11個
の炭素原子を有しかつ遊離の、エステル化または塩化さ
れたカルボキシル基をもつアルキル基を表わし、Ｒ′が
ヒドロキシル官能基を表わす化合物から成る。
これらの化合物のあるものは知られている。これら新規
のまたは既知の化合物は酸塩化物とサリチル酸メチルエ
ステルとの間の、好ましくは無水塩化アルミニウムのよ
うな触媒の存在でのフリーデルクラフツ型のアシル化反
応によつて製造することができる。このような反応は、
OLAH,“FRIEDEL−CRAFTS and Related Reactions"Inter
science publishers,New York1963−1964により、また
はGORE,Chem.Rev.55,229−281（1955）により述べられ
ており、次の反応式に従う。
抗菌作用 これらの化合物の静菌作用は次の菌株:P.Acns,Granul
osum,AvidumおよびStaphylococcus Epidermidisについ
て普通の方法に従つて測定された。
これらの菌株はエリスロマイシン（標準の抗生物質）に
対して、J.LEYDENの論文（J.AM.ACAD.DERMATO.8.1.41−
5,1983）に報告されたものに比較し得る感受性を示し、
座瘡において対応する標準の細菌集団を代表するものと
して考えることができる。使用できる溶媒は水、水とエ
タノール20/80の混合物、ジメチルスルホキシド（DMS
O）、水／エタノール／プロピレングリコール40/10/50
の混合物である。試料はこれらの溶媒中に4mg/mlの濃度
に溶解される。光に感じやすいある薬品の溶解は黄色の
光の中で行われる。
次の２つの手法が用いられた。
１） 50および200μｇの薬品を紙の円板上に置くか、
また菌株をまいたゲロース中に切込んだカツプの中に入
れることから成る定性的手法。４〜５日インキュベーシ
ョンの後、円板またはカツプの周囲に生じた阻止帯が測
定されて記録される。結果がネガチブである場合には、
その薬品は不活性とみなされる。
２） 各カツプ中に５％の一定量で溶媒を使用しながら
半分づつ順次希釈の普通の方法を用いることから成る定
量的方法。この方法によつて薬品のC.M.I.（最小阻止濃
度）を、ブランクの細菌に比較して細菌の増殖が著しく
減少した最初のカツプに対応するμg/mlで表わして、測
つた。各実験において、ポジチブブランクとしてエリス
ロマイシンを使つた。
これらの結果は本発明に従う化合物の、座瘡スペクトル
に対する良好な抗菌作用を証明した。
面皰消散作用 面皰（にきび）消散作用はLOWEの手法とBONNEらの組織
学的手法を用いてリノ（Rhino）はつかねずみにおける
試験により測定された。
この実験は、1972年にVANSCOTTにより、面皰消散薬のス
クリーニングのモデルとして強く勧められた無毛のリノ
はつかねずみの皮膚に対してかつ組織学的像に基づいて
行われた。この手法は試験の定量化を提案するBONNEに
より追試された。リノはつかねずみの皮膚の表面は実際
に嚢腫の形成を示し、その狭い穴ｄは嚢腫の直径Ｄと関
係づけられて、BONNEによつて特徴的な「面皰のプロフ
イル」を定義づける。背および毛管間の帯域では、ブラ
ンクにおいて0.4〜0.7に近いd/Dの比は試験物質の溶液
を局所に適用した後に に上る。
15匹の雄または雌の無毛リノはつかねずみは、実験の初
めには生後２月半であつたが、３群に配分された。
第１群は試験物質の望みの濃度のアセトン溶液によつて
処置された。背の上に200μの溶液を、３週間に毎週
５日引続いて適用した。
第２群は与えられた濃度の対照薬品のアセトン溶液によ
つて処置された。
第３群はアセトンによつて処置された。
最終処置の24時間後に、はつかねずみを頚椎の脱臼によ
り犠牲にした。背の皮膚の２つの断片を処置した区域か
ら採取した。
BONNEの組織学的手法はカルノフスキイ（KARNOVSKY）に
固定し、四酸化オスミウム無水物に後固定し、それから
エポン（Epon）中に封入することから成る。その塊は厚
さ２μｍに切断される。その切片をトルイジン青で着色
してから顕微鏡で観察する。ｄ（面皰の開き）とＤ（面
皰の直径）の測定は半自動イメージアナライザーにより
行われる。
第２の生検材料はLOWEの手法に従つて処理される。それ
を0.5％酢酸溶液中に４℃に一夜放置する。表皮を真皮
から分離し、水分を取り去つてからアクアマウント（Aq
uamount）内の刃と薄板の間に取り付ける。面皰の中間
の表面をイメージアナライザーによつて測る。
本発明に従う角質溶解効果の局所薬組成物の本質的特徴
は、皮膚に適用するために適当な媒体中に前記定義の式
Ｉに合致する化合物の少なくとも１種を望みの角質溶解
効果および／または面皰消散効果をもたらすために十分
な割合に組成物が含有することである。
その割合は組成物の全重量に対して0.1〜30重量％含ま
れることが特に好ましい。
組成物は特にゲル、クリーム、ローシヨン、ステイツク
の形をとることができる。
組成物はまた水、水と相溶性の溶媒、例えば、エタノー
ル、イソプロパノールのようなC1−C4の低級アルコー
ル、プロピレングリコール、グリセリンのような多価ア
ルコールを含むことができ、これらの溶媒は５〜99重量
％の割合に存在する。
これらの組成物は同様に増粘剤、軟化剤、過脂肪剤、緩
和剤、湿化剤、表面剤、保存剤、消泡剤、太陽光フイル
ター剤、油、ワツクス、皮膚または組成物自身を着色す
る役割を有する染料および／または顔料、保存剤および
その他すべて局所適用に当てられる組成物に慣用の成分
を含有することができる。
特に好ましい組成物は、前記定義の化合物に加えて、脂
肪アルコール、オキシエチレンまたはポリグリセロール
脂肪アルコール、脂肪酸エステル、天然または合成の
油、ワツクスを含むクリームまたは乳液である。
本発明の好ましい実施形態の一つは、メーキヤツプ、乾
いた皮膚の処置、マスク、剥離（ピーリング）用組成物
に当てられるクリーム、ゲル、ローシヨンから成る。
化粧品用途の他の一つの形態はふけ止めローシヨンから
成る。
皮膚病の治療に当てられる薬用組成物として特に好まし
いものは、式Ｉにおいて、Ｒ′がヒドロキシル官能基を
表わし、かつＲが３〜11個の炭素原子を有する線状また
は枝分れのアルキル鎖、場合により単一または複数のハ
ロゲン原子またはトリフルオロメチル基、あるいはさら
にヒドロキシル基またはカルボキシル基（場合によりエ
ステル化された）、などによつて置換されたアルキル鎖
を表わす、式Ｉの化合物を含有する組成物である。
本発明は同様にその使用目的のために、座瘡の治療に当
てられる薬用組成物の調製において、前記定義の式Ｉの
化合物を有する。
座瘡の治療の際、本発明の組成物は毎日１〜２回、十分
な量、好ましくは皮膚につき２〜10mg/cm2で治療される
区域全体に適用され、そして１週〜３月間継続される。
一実施態様によれば、式Ｉに合致する化合物は一般に座
瘡の治療に使用される他の誘導体、例えば、過酸化ベン
ゾイル、またエリスロマイシン、クリンダマイシン、リ
ンコマイシンのようなマクロライド系抗生物質、カロチ
ノイド、アズリン、テトラサイクリン、レチノイドなど
と組合せて使用することができる。
本発明による組成物は同様に過角化症の治療において良
好な結果を与え、そして座瘡の治療のための前記の形態
と同様の形で使用される。
次の実施例は本発明の説明のためのものであつて、それ
だからといつて制限する性質のものではない。
製造の例Ａ ５−ｎ−オクタノイルサリチル酸の製造 ａ） 450cm3の無水CS2中に180gの塩化アルミニウムを
導入する。その懸濁液を撹拌しながら５−10℃に維持す
る。68.5gのサリチル酸メチルと122gのカプリル酸塩化
物の無水CS2150cm3中混合溶液を１滴づつ加える。この
媒体を環境温度で16時間撹拌する。
反応溶液を、75mlの濃塩酸を含む1.5の氷水に上に注
ぎ、次にエーテルで抽出する。有機物相を、塩化ナトリ
ウム飽和溶液で洗つてから、硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せ、次いで蒸発させる。80％の収率で５−ｎ−オクタノ
イルサリチル酸メチルエステル100gを得る。その融点は
石油エーテル中の再結晶の後61℃である。溶離液として
CH2Cl2を用いるシリカゲル上の薄層クロマトグラフイに
より、Rf＝0.8の値を得る。
ｂ） 80gの５−ｎ−オクタノイルサリチル酸メチルエ
ステルを375cm3のエタノール中に懸濁する。62.5gのソ
ーダを750cm3の水に溶かした溶液として加える。その懸
濁液を60℃において５時間加熱する。冷却の後、130cm3
の濃塩酸を加える。生成した白色沈澱を濾過し、水で洗
い、P2O5上で乾燥させ、500cm3のジクロロメタン中で再
結晶させる。
５−ｎ−オクタノイルサリチル酸を85％の収率（65g）
で得る。その融点は115℃である。質量スペクトル、RM
N、および元素分析によりその構造は確認される。
元素分析： Ｃ Ｈ Ｏ C15H20O4計算値 68.18 7.57 24.24 Ｍ＝264 実測値 68.44 7.57 24.47 製造の例Ｂ ５−（3,3−ジメチルブチロイル）サリチル酸 サリチル酸メチルとｔ−ブチル酢酸塩化物から出発して
例Ａに述べたと同じ操作方法を使用する。エステルの収
率は70％であり、酸の収率は80％である。トルエン中で
再結晶した後、148℃の融点を有する。
元素分析： Ｃ Ｈ Ｏ C13H16O4計算値 66.10 6.78 27.12 Ｍ＝236 実測値 66.14 6.78 27.89 質量スペクトルおよびRMNにより構造が確認される。
製造の例Ｃ ５−シクロブチルカルボキシルサリチル酸 この化合物はサリチル酸メチルとシクロブタンカルボン
酸塩化物から出発して例Ａの操作方法に従つて製造され
る。エステルの収率は57％であり、酸の収率は80％であ
る。水／エタノール混合液中で再結晶を行ない、融点は
200℃である。
元素分析： Ｃ Ｈ Ｏ C12H12O4計算値 65.48 5.45 29.09 Ｍ＝220 実測値 65.26 5.48 29.19 質量スペクトルとRMNは構造に一致する。
構造の例Ｄ ５−（３−カルボキシプロピオノイル）サリチル酸 サリチル酸メチルとカルボメトキシプロピオン酸塩化物
から出発して例Ａに記載の通りに操作する。エステルの
収率は21％であり、酸の収率は81％である。アセトン中
で再結晶する。融点は205℃である。
元素分析： Ｃ Ｈ Ｏ C11H10O6計算値 55.46 4.20 40.33 Ｍ＝238 実測値 55.38 4.38 39.95 質量スペクトルとRMNは構造と一致する。
構造の例Ｅ ５−（８−カルボキシオクタノイル）サリチル酸 サリチル酸メチルとアゼライン酸モノメチルエステル塩
化物から出発して例Ａに記載の通りにしてこの化合物を
製造する。エステルの収率は50％であり、酸の収率は85
％である。再結晶は石油エーテル／アセトン混合液中で
行ない、融点は152℃である。
元素分析： Ｃ Ｈ Ｏ C16H20O6計算値 62.33 6.49 31.17 Ｍ＝308 実測値 62.20 6.52 29.81 質量スペクトルとRMNは構造に一致する。
構造の例Ｆ ５−（２−プロピルペンタノイル）サリチル酸 この化合物をサリチル酸と２−プロピルペンタン酸塩化
物から出発してフリーデルクラフツ反応により製造す
る。酸の収率は52％である。石油エーテル中で再結晶す
る。融点は118℃である。
元素分析： Ｃ Ｈ Ｏ C15H20O4計算値 68.18 7.57 24.14 Ｍ＝264 実測値 67.81 7.66 24.58 質量スペクトルとRMNは構造に一致する。
構造の例Ｇ ２−アセトキシ−５−ｎ−オクタノイル安息香酸 1gの５−ｎ−オクタノイルサリチル酸を15mlの無水酢酸
中に懸濁させる。２滴の濃硫酸を添加した後、溶液を10
0℃に15分間保つた。その溶液を150mlの砕いた氷の上に
注ぐ。エーテルで抽出した後、有機物相を水で洗い、硫
酸ナトリウム上で乾燥させてから蒸発させて、白色結晶
の製品1gを得る。収率は85％である。再結晶はトルエン
／石油エーテル50/50の混合液から出発して行なわれ
る。融点は130℃である。
元素分析： Ｃ Ｈ Ｏ C17H22O5計算値 66.67 7.19 26.14 Ｍ＝306 実測値 66.61 7.21 25.98 薬学的研究 抗菌作用をPropionibacterium acnｓに対して測定し
た。前記の方法に従つて、第Ｉ表の結果を得た。
サリチル酸はPropionibacterium acnｓに対して著し
い効果を有しないことが認められる。
抗菌作用を同様にPropionibacterium Granulosum,Propi
onibacterium AvidumおよびStaphylococcus Epidermidi
sに対して若干の化合物につき測定した（第II表）。
これらの化合物は座瘡をもたらす菌株Propionibacteriu
m（Acns,Granulosum et Avidum）に対し良好な活性を
示す。菌株Staphylococcus Epidermidisに対する化合物
No.3と４の化合物の活性は比較的小さい。
５−ｎ−オクタノイルサリチル酸をそれぞれ１％と３％
含有する２種の抗座瘡局所薬組成物の抗菌作用をエタノ
ール／プロピレングリコール混合液中ペーストの拡散法
によつて研究した。
第III表の値は阻止帯をmm単位で表わしている。
面皰消散作用 この作用はリノはつかねずみに対して前記の方法で測定
される。その結果を下の表に示す。
前記と同様の方法で面皰消散作用を５％の５−ｎ−ドデ
カノイルサリチル酸について測定したが、これはブラン
クにまさることが示され、また５％の５−ｎ−デカノイ
ルサリチル酸についても測定したが、これも明らかに同
じブランクにまさることが示された。
リノはつかねずみに対する試験によれび、アセトン中３
％で試験された化合物の面皰消散作用は同じアセトン中
６％の過酸化ベンゾイルの作用とほぼ同じであることが
認められる。
組成物の例 組成物は次のようにして調製された。
例 １ 抗座瘡性ゲル 組成物は次のように調製された。
５−ｎ−オクタノイルサリチル酸 3g 90゜のエタノール 50g プロピレングリコール 45.5g Klucel H.F.（HERCULES社より発売のヒドロキシプロピ
ルセルロース） 1.5g 例 ２ 抗座瘡性クリーム 組成物は次のように調製された。
GATTFOSSE社より“Gelot64"の名称で発売されている自
己乳化性グリセロールステアレート 15g GATTFOSSE社より“Labrafil M2130CS"の名称で発売され
ているポリエチレングリコールによりエステル交換され
たパーム油 8g パーヒドロスクアレン 10g ポリエチレングリコール400 8g エチレンジアミン四酢酸 0.05g Keltrol（KELKO社より発売のキサンテンゴムを主成分と
するポリサツカリド） 0.25g ５−ｎ−オクタノイルサリチル酸 2g 水、十分量 100g 例 ３ 抗座瘡性ローシヨン 組成物は次のように調製された。
５−ｎ−オクタノイルサリチル酸 2g 90゜のエタノール 60g プロピレングリコール 10g グリセリン 3g ポリエチレングリコール400 3g 水、十分量 100g 例 ４ 抗座瘡性カモフラージユ用ステイツク 組成物を次のように調製した。
カルナバろう 6g オゾケリト（Ozokrite） 6g セチルアルコール 1g ラノリン 6g 酸化防止剤 0.1g 酸化チタン 20g 黄色および赤色酸化鉄 4.5g ５−ｎ−オクタノイルサリチル酸 1.5g パーヒドロスクアレン、十分量 100g この組成物は座瘡の治療のためのメークアツプ用製品と
して使用される。
上記の例１〜４の組成物は座瘡患部に毎日１〜２回塗布
し１週間〜３月間継続するように使用される。
例 ５ 抗座瘡性ゲル 組成物を次のように調製した。
５−ｎ−ドデカノイルサリチル酸 3g エタノール 58.5g ２−オクチルドデカノール 37g 可溶性ヒドロキシプロピルセルロース 1.5g 例 ６ 抗座瘡性ゲル ５−ｎ−デカノイルサリチル酸 3g エタノール 58.5g プロピレングリコールメチルエーテル 37g 可溶性ヒドロキシプロピルセルロース 1.5g この組成物の抗菌作用を２株のPropionibacterium Acn
ｓに対して測定した。第Ｉ表と同様に、最小阻止濃度
（μg/ml）はPropionibacterium AcnsPC37に対して2.
34/2.34であり、ATCC6919に対して4.68/2.34である。
例 ７ 抗座瘡性ゲル 組成物を次のように調製した。
５−ｎ−ドデカノイルサリチル酸 5g エタノール 57.5g プロピレングリコールメチルエーテル 36g 可溶性ヒドロキシプロピルセルロース 1.5g この組成物の抗菌作用を菌株Propionibacterium Acns
PC37とATCC6919に対して測定した。例６と同様に、最
小阻止濃度（μg/ml）はPC37に対しては0.97/1.95であ
り、ATCC6919に対しては0.48/3.9である。
例 ８ 抗座瘡性ゲル 組成物を次のように調製した。
５−ｎ−ドデカノイルサリチル酸 3g エタノール 58.5g プロピレングリコールメチルエーテル 37g 可溶性ヒドロキシプロピルセルロース 1.5g この組成物の抗菌作用を２株のPropionibacterium Acn
s PC37とATCC6919に対して測定した。例６と同様に、
最小阻止濃度（μg/ml）はPC37に対して1.17/2.34であ
り、ATCC6919に対して2.34/4.68である。
例６〜８による３種の抗座瘡性組成物の抗菌作用をエタ
ノール／プロピレングリコール中のペースト拡散法によ
り測定した。
第VI表の値は阻止帯をmm単位で示している。
過角化症治療用の例 例 ９ 過角化症治療用軟膏 ５−ｎ−オクタノイルサリチル酸 5g ワセリン 95g 例10 過角化症治療用軟膏 ５−ｎ−オクタノイルサリチル酸 5g ワセリン 47.5g ポリテトラヒドロフランジメチルエーテル（粘度22cp
s） 47.5g 例11 過角化症治療用軟膏 ５−ｎ−オクタノイルサリチル酸 10g ワセリン 45g Cosbiol（パーヒドロスクアレン） 45g 例12 過角化症治療用ステイツク 微粒化５−ｎ−オクタノイルサリチル酸 5g パラフイン 30g パラフイン油 30g ワセリン 35g これらの組成物は毎日１〜２回患部に塗布することを１
週間〜２月間の治療期間継続される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/605 ＡＤＢ 9454−4Ｃ 31/62 ＡＤＣ 9454−4Ｃ 31/65 9454−4Ｃ

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ 〔式中、Ｒは３〜11個の炭素原子を有する線状、枝分れ
    または環状の飽和脂肪族基、または３〜17個の炭素原子
    を有しかつ１つ以上の共役または非共役二重結合をもつ
    不飽和基を表わし、これら基は１つ以上のハロゲン原子
    により、１つ以上のトリフルオロメチル基により、遊離
    のまたは１〜６個の炭素原子を有する酸によりエステル
    化された１つ以上のヒドロキシル基により、あるいはま
    た遊離のまたは１〜６個の炭素原子を有するアルコール
    によりエステル化されたカルボキシル基により置換され
    ることができ、Ｒ′はヒドロキシル基または式II （式中、R1は１〜18個の炭素原子を有する飽和または不
    飽和の脂肪族基を表わす。） のエステル基を表わす。〕 に相当する少なくとも１種の化合物と、皮膚に適用する
    のに適当な担体を含むことを特徴とする、角質溶解およ
    び／または面皰消散治療用局所医薬組成物。
  2. 【請求項２】Ｒ′はヒドロキシル基を表わしかつＲは３
    〜11個の炭素原子を有するアルキル基を表わす、請求項
    １記載の組成物。
  3. 【請求項３】Ｒ′はヒドロキシル基を表わしかつＲは遊
    離のエステル化されたまたは塩化されたカルボキシル基
    をもつ３〜11個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
    す、請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】少なくとも１つの過酸化ベンゾイル、マク
    ロライド、テトラサイクリン、カロチノイド、アズリン
    又はレチノイドと、式Ｉ 〔式中、Ｒは３〜11個の炭素原子を有する線状、枝分れ
    または環状の飽和脂肪族基、または３〜17個の炭素原子
    を有しかつ１つ以上の共役または非共役二重結合をもつ
    不飽和基を表わし、これら基は１つ以上のハロゲン原子
    により、１つ以上のトリフルオロメチル基により、遊離
    のまたは１〜６個の炭素原子を有する酸によりエステル
    化された１つ以上のヒドロキシル基により、あるいはま
    た遊離のまたは１〜６個の炭素原子を有するアルコール
    によりエステル化されたカルボキシル基により置換され
    ることができ、Ｒ′はヒドロキシル基または式II （式中、R1は１〜18個の炭素原子を有する飽和または不
    飽和の脂肪族基を表わす。） のエステル基を表わす。〕 に相当する少なくとも１種の化合物と、および皮膚に適
    用するのに適当な担体を含むことを特徴とする、皮膚病
    治療用局所医薬組成物。
  5. 【請求項５】0.1〜30％の式Ｉ化合物を含有する、請求
    項１から４のいずれか１項に記載の組成物。
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