JPH07247335A - プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法 - Google Patents
プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法Info
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- JPH07247335A JPH07247335A JP6040270A JP4027094A JPH07247335A JP H07247335 A JPH07247335 A JP H07247335A JP 6040270 A JP6040270 A JP 6040270A JP 4027094 A JP4027094 A JP 4027094A JP H07247335 A JPH07247335 A JP H07247335A
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Abstract
二成分の1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−
3−メルカプトプロパン、及びヘキサメチレンジイソア
アナート、トリメチルヘキサメチレンジイソアナート、
シクロヘキシルイソアナート、α,α,α’,α’−テ
トラメチルキシリレンジイソシアナート、ビス(2−メ
ルカプトエチル)スルフィド、3,6−ジチアオクタン
−1,8−ジメルカプタンの化合物群から選ばれる1種
又は2種以上の化合物を第三成分とすることからなるプ
ラスチックレンズ用組成物、及びそれを重合して得られ
るレンズ、並びにレンズの製造方法。 【効果】 良好な光学物性をもち、比重が小さく、耐衝
撃性に優れている。
Description
光学用レンズなどに用いられる良好な光学物性をもち、
比重が小さく、耐衝撃性に優れたプラスチックレンズ、
及び該レンズを製造するためのレンズ用組成物、さらに
それらの製造方法に関する。
べ軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。現在、これらの目的に広く用いられる樹脂として
は、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)
(以下、D.A.C と称す)をラジカル重合させたも
のがある。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽
量であること、染色性に優れていること、切削性および
研磨性等の加工性が良好であること等、種々の特徴を有
している。
レンズ(nd=1.52 )に比べ、nd=1.50と小
さく、ガラスレンズと同等の光学特性を得るためには、
レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要
があり、全体的に肉厚になることが避けられない。この
ため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が望まれていた。
として、ウレタン系プラスチックレンズが知られてい
る。本発明者らは、このウレタン系プラスチックレンズ
として、例えば、特開昭63−46213号公報におい
て、キシリレンジイソシアネート化合物とポリチオール
化合物との重合物からなるウレタン系プラスチックレン
ズを提案しており、眼鏡用レンズなどの光学用レンズと
して広く普及している。
クレンズはガラスに比べると、確かに比重が小さくなっ
てはいるものの、1.3以上の比重を有しており、まだ
充分に比重が小さいとは言えない。
9号公報中に、1,2−ビス(2−メルカプトメチルチ
オ)−3−メルカプトプロパン(以下、GSTと略す)
とイソホロンジイソアナート(以下、IPDiと略す)
の組み合わせからなるウレタン系プラスチックレンズを
開示している。この樹脂の比重は1.23で充分に軽
く、なおかつ高屈折率低分散で透明性に優れているた
め、プラスチックレンズ用樹脂として極めて有用な樹脂
である。
ウレタン系プラスチックレンズは、耐衝撃性がガラスや
一般のプラスチックレンズよりは優れているものの、他
のウレタン系プラスチックレンズよりはやや劣る傾向に
あるため、ハードコートや反射防止コートを施した場合
には、耐衝撃性の点で不十分になっていた。
ズにした場合でも、充分な耐衝撃性を確保する目的で、
基材であるGSTとIPDiからなる樹脂での耐衝撃性
の向上が強く求められていた。
T−IPDi樹脂の耐衝撃性を改良して、優れた耐衝撃
性を有する高屈折率、低分散、低比重のウレタン系プラ
スチックレンズを提供することにある。
を解決すべく、鋭意検討した結果、驚くべきことに、G
ST−IPDi樹脂に特定の第3成分を加える事によ
り、目的を達成できる事を見出し、本発明に到達した。
イソシアナートと第二成分の1,2−ビス(2−メルカ
プトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン、及びヘキ
サメチレンジイソアアナート、トリメチルヘキサメチレ
ンジイソアナート、シクロヘキシルイソアナート、α,
α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシアナ
ート、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、3,
6−ジチアオクタン−1,8−ジメルカプタンの化合物
群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を第三成分と
することからなるプラスチックレンズ用組成物、及びそ
れを重合して得られるウレタン樹脂系プラスチックレン
ズ、並びにそのレンズの製造方法に関するものである。
レンズ用組成物は、少なくともIPDiとGSTと上記
第3成分の1種又は2種以上を含むものである。
270859号公報に記載の方法、即ち、エピハロヒド
リンと2−メルカプトエタノールを反応させ、ついでチ
オ尿素を反応させる方法により、容易に製造される。そ
の他、IPDi、ヘキサメチレンジイソアアナート(H
Di)、トリメチルヘキサメチレンジイソアナート(T
MDi)、シクロヘキシルイソアナート(CHi)、
α,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシ
アナート(TMXDi)、ビス(2−メルカプトエチ
ル)スルフィド(MES)、3,6−ジチアオクタン−
1,8−ジメルカプタン(DTM)の化合物は市販品と
して容易に入手する事が出来る
物に配合する第3成分は、即ち、HDi、TMDi、C
Hi、TMXDiである特定イソアナート化合物、及び
MES、DTMである特定ポリチオール化合物から選ば
れた、1種又は2種以上である。
種以上からなる組成物の組成比は、使用する化合物の種
類、組み合わせ、必要とされる物性値、或いは作業性に
より適宜決められるが、一般的には、IPDiとGST
の組成比は重量比でIPDi/GST=30〜80/7
0〜20で、その合計使用量に対して第3成分は100
重量%以下、好ましくは80重量%以下の範囲内で配合
される。100重量%を越えると、樹脂の耐熱性が損な
われる事があり、好ましくない結果を与える。
iとGSTと第3成分の官能基比による使用割合は、N
CO/SHの官能基モル比で、通常、0.5〜3.0の
範囲、好ましくは0.5〜1.5の範囲である。0.5
未満及び3.0を越えると、樹脂の耐熱性が損なわれる
事があり、好ましくない結果を与える。
ン系樹脂を素材とするものであるが、目的によっては、
それ以外にアロハナート結合、ウレア結合、チオウレア
結合、ビュウレット結合を含有しても勿論差し支えない
基を反応させたりする事は、好ましい結果を与える事が
多い。この場合には、反応温度を少なくとも100℃以
上に高くして、イソアナート成分を多く使用する。或い
は又、アミン等を一部併用して、ウレア結合、ビュウレ
ット結合を利用する事も出来る。このようにイソアナー
ト成分と反応するGST及び第3成分中のポリチオール
化合物以外の活性水素化合物を使用する場合には、特に
着色の点に注意する必要がある。
フィン化合物及びエポキシ化合物等を配合しても一向に
差し支えない。
クリル酸メチル、スチレン、ジビニルベンゼン、ビニル
シクロヘキセン、5−ビニルシクロ〔2,2,1〕ヘプ
ト−2−エン、ジエチレングリコールビス(アリルカー
ボネート)、ジシクロペンタジエン、ジアリルフタレー
ト、トリアリルイソアヌレート、アリルメタクリレー
ト、グリセロールジアリルエーテル、ビスフェノールA
ビス(メタクリロキシエチル)、グリセリンジメタクリ
レート、ブタジエン、イソプレン、3−イソプロペニル
−α,α−ジメチルベンジルイソアナート等が挙げられ
る。
シクロヘキセンジオキサイド、2−(3,4−エポキシ
シクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)
シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス(3,4−エ
ポキシシクロヘキシル)アジペート、1,2−エポキシ
−p−ビニルシクロヘキセン、3、4−エポキシシクロ
ヒキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカル
ボキシレート、トリグリシジルイソアヌレート、ビスフ
ェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノール
Aジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジ
ルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテ
ル、N,N,N’,N’−テトラグリシジルジアミノジ
フェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラグリシジ
ルキシリレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラグ
リシジルジアミノジシクロヘキシルメタン、N,N,
N’,N’−テトラグリシジルイソホロンジアミン、
N,N,−ジグリシジルアニリン、N,N,−ジグリシ
ジルシクロヘキシルアミン、トリメチロールプロパント
リグリシジルエーテル、ジグリシジルフタレート、ジグ
リシジルヘキサヒドロフタレート等が挙げられる。
換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ
置換体、ニトロ置換体、プレポリマー型変性等もまた使
用できる。
と同様に、内部離型剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤などの種
々の物質を添加してもよい。
ズは、IPDiとGSTと前記第3成分を必須成分とし
た組成物を加熱硬化させて製造される。この際、重合速
度を、所望の反応速度に調節するために、公知のウレタ
ン反応触媒、ラジカル重合触媒、エポキシ硬化触媒、エ
ポキシ硬化剤等を適宜添加することもできる。
クレンズは、通常、注型重合により得られる。
成分の1種又は2種以上を含む組成物を混合し、この混
合液を、必要に応じ、適当な方法で脱泡を行なったの
ち、モールド中に注入して、通常、0〜50℃の低温か
ら100〜180℃程度の高温へ徐々に昇温しながら重
合させる。
タン系プラスチックレンズ用樹脂は、高屈折率で低分散
であり、特に軽量で耐衝撃性に優れた特徴を有してお
り、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子素材として
好適である。
ンズは、必要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向
上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいはファッション
性付与等の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処理、
ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理、調光
処理等の物理的あるいは化学的処理を施すことができ
る。
的に説明する。尚、得られたレンズ用樹脂の性能試験の
うち、屈折率、アッベ数、耐衝撃性、外観は以下の試験
法により評価した。実施例中の部は重量部を示す。 ・屈折率、アッベ数:プルフリッヒ屈折計を用い20℃
で測定した。 ・耐衝撃性:高さ127cm(50インチ)の位置か
ら、中心厚1.5mmのレンズの中心部に16g,32
g,64g,112g,225gの5種類の重量の違う
鉄球を落下させ、レンズが割れるか試験した。評価は、
10枚のレンズについて試験を行った結果、平均何gま
でレンズが割れなかったかで比較した。 ・外 観:目視により観察した。
8.8部(0.379モル)、第3成分としてHDi2
0.0部(0.119モル)の混合液に、ジブチルチン
ジクロライド0.35重量%(混合物全体に対して)を
混合して均一液とし、十分に脱泡した後、離型処理を施
したガラスモールドとガスケットよりなるモールド型に
注入した。ついで、30℃から130℃まで徐々に昇温
しながら、24時間かけて加熱硬化させた。重合終了
後、徐々に冷却し、重合体をモールドより取り出した。
得られた樹脂は、無色透明であり、屈折率nd=1.6
0、アッベ数νd=40、比重は1.24であった。耐
衝撃性試験のため、10枚の中心厚1.5mmのレンズ
の上に、高さ127cmの位置から、重さをかえて鉄球
を落下させたところ、レンズが割れなかった鉄球の平均
重量は169gであった。
施例1と同様に試験をおなった。実施例の結果を表1
に、比較例の結果を表2に示す。
は、実施例1〜9及び比較例1からも明らかなように良
好な光学物性をもち、比重が小さく、耐衝撃性に優れて
いる。
Claims (4)
- 【請求項1】 第一成分のイソホロンジイソシアナート
と第二成分の1,2−ビス(2−メルカプトエチルチ
オ)−3−メルカプトプロパン、及びヘキサメチレンジ
イソアアナート、トリメチルヘキサメチレンジイソアナ
ート、シクロヘキシルイソアナート、α,α,α’,
α’−テトラメチルキシリレンジイソシアナート、ビス
(2−メルカプトエチル)スルフィド、3,6−ジチア
オクタン−1,8−ジメルカプタンの化合物群から選ば
れる1種又は2種以上の化合物を第三成分とすることか
らなるプラスチックレンズ用組成物。 - 【請求項2】 NCO基/SH基のモル比が、0.5〜
3.0である請求項1に記載のプラスチックレンズ用組
成物。 - 【請求項3】 請求項1または2に記載のレンズ用組成
物を重合して得られるウレタン樹脂系プラスチックレン
ズ。 - 【請求項4】 請求項1または2に記載のレンズ用組成
物を、注型重合させることを特徴とするウレタン樹脂系
プラスチックレンズの製造方法。
Priority Applications (1)
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JP04027094A JP3205163B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法 |
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- 1994-03-11 JP JP04027094A patent/JP3205163B2/ja not_active Expired - Lifetime
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