JP3280592B2 - 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 - Google Patents
高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JP3280592B2 JP3280592B2 JP35243796A JP35243796A JP3280592B2 JP 3280592 B2 JP3280592 B2 JP 3280592B2 JP 35243796 A JP35243796 A JP 35243796A JP 35243796 A JP35243796 A JP 35243796A JP 3280592 B2 JP3280592 B2 JP 3280592B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- refractive index
- resin
- aromatic ring
- molecule
- plastic lens
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、高屈折率で、極め
て低分散であり、かつ、軽量で耐衝撃性に優れたプラス
チックレンズ用樹脂の製造方法に関するものである。 【0002】 【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ軽量で割れにくく、染色が容易なため、近年、眼鏡レ
ンズ、カメラレンズや光学素子に普及しはじめている。
これらの目的に現在広く用いられている樹脂としては、
ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)(以
下、CR−39と称す)をラジカル重合させたものがあ
る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量であ
ること、染色性に優れていること、切削性、および研磨
性等の加工性が良好であることなどの種々の特徴を有し
ている。 【0003】しかしながら、屈折率が無機レンズ(nD
=1.52)に比べnD=1.50と小さく、ガラスレ
ンズと同等の光学特性を得るためには、レンズの中心
厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要があり、全体
的に肉厚になることが避けられない。このため、より屈
折率の高いレンズ用樹脂が望まれている。さらに、高屈
折率を与えるレンズ用樹脂の1つとして、イソシアネー
ト化合物とジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合
物との反応(特開昭57−136601、同57−13
6602)、もしくはテトラブロモビスフェノールAな
どのハロゲン原子を含有するヒドロキシ化合物との反応
(特開昭58−164615)や硫黄を含有するヒドロ
キシ化合物との反応(特開昭60−194401、同6
0−217229)より得られるウレタン樹脂や、イソ
シアネート化合物と脂肪族ポリチオールとの反応(特開
昭60−199016)より得られるチオカルバミン酸
S−アルキルエステル系レンズ用樹脂が提案されてい
る。 【0004】しかしながら、前述のポリイソシアネート
化合物とヒドロキシ化合物との反応、ポリイソシアネー
ト化合物と脂肪族ポリチオールとの反応により得られる
樹脂は、屈折率が充分高くなく、さらに高い屈折率を得
るために芳香環や、ハロゲン原子を含むヒドロキシ化合
物を使用した場合、分散が大きくなったり、比重が大き
くなり、実用的な樹脂およびレンズを得難いという問題
があった。 【0005】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、無色
透明で高屈折率を有し、極めて分散が小さく、低比重で
あるプラスチックレンズ用樹脂の製造方法を提供するこ
とである。 【0006】 【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは種々のポリチオールを研究した結果、
本発明の1分子中に2個以上のチオール基、およびチオ
ール基以外に1個以上のポリスルフィド結合および/ま
たは2個以上のスルフィド結合を有し、かつ、芳香環を
有しないポリチオールの少なくとも1種と、1分子中に
2個以上のイソシアネート基を有し、かつ、芳香環を有
しない脂肪族ポリイソシアネートの少なくとも1種とを
反応させて得られる樹脂が、極めて低分散であり、か
つ、高い屈折率、軽量性、透明性、耐衝撃性、耐候性お
よび加工性に優れていることを見出し、本発明に至っ
た。すなわち、本発明は、1分子中に2個以上のイソ
シアネート基を有し、かつ、芳香環を有しない脂肪族ポ
リイソシアネートの少なくとも1種と、1分子中に2個
以上のチオール基、およびチオール基以外に1個以上の
ポリスルフィド結合および/または2個以上のスルフィ
ド結合を有し、かつ、芳香環を有しないポリチオールの
少なくとも1種とを反応させることを特徴とする高屈折
率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法に関するもので
あり、また、1分子中に2個以上のイソシアネート基
を有し、かつ、芳香環を有しない脂肪族ポリイソシアネ
ートの少なくとも1種と、1分子中に2個以上のチオー
ル基、およびチオール基以外に1個以上のポリスルフィ
ド結合および/または2個以上のスルフィド結合を有
し、かつ、芳香環を有しないポリチオールの少なくとも
一種とを反応させることを特徴とする屈折率1.59以
上、アッベ数40以上の高屈折率プラスチックレンズ用
樹脂の製造方法に関するものである。 【0007】 【発明の実施の形態】本発明によって、1分子中に2個
以上のイソシアネート基を有し、かつ、芳香環を有しな
い脂肪族ポリイソシアネートの少なくとも1種と、1分
子中に2個以上のチオール基、およびチオール基以外に
1個以上のポリスルフィド結合および/または2個以上
のスルフィド結合を有し、かつ、芳香環を有しないポリ
チオールの少なくとも1種とを反応させて得られる高屈
折率プラスチックレンズ用樹脂が提供される。 【0008】本発明における1分子中に2個以上のチオ
ール基、およびチオール基以外に1個以上のポリスルフ
ィド結合および/または2個以上のスルフィド結合を有
し、かつ、芳香環を有しないポリチオールは、例えば下
記の一般式(I)〜(IV)により表されるものであ
る。なお、一般式(I)、(II)および(IV)のポ
リチオールの分子量は好ましくは、1,000以下であ
る。 【0009】 【化1】 (式中、iが2の時は、m1、m2は1〜10の整数、
p1は2〜5の整数を表し、iが3〜20の整数の時
は、m1〜miは1〜10の整数、p1〜pi−1は1
〜5の整数を表す) 【0010】 【化2】(式中、Xは酸素又は硫黄原子を表し、iが2の時は、
m1、m2は1〜10の整数、p1は2〜5の整数を表
し、iが3〜20の整数の時は、m1〜miは1〜10
の整数、p1〜pi−1は1〜5の整数、n1、n2は
1〜5の整数を表す) 【0011】 【化3】 (式中、m、nは1〜5の整数、pは2〜5の整数を表
す) 【0012】 【化4】 (式中、Rはメチル、エチル、クロロメチル、ブロモメ
チル基を表し、m1〜miは1〜10の整数、iは1〜
20の整数、p1〜pi−1は1〜5の整数、mは0〜
2の整数、nは4−mを表す) 【0013】具体的には、メルカプトエチルジスルフィ
ド、1,2−ジ(2−メルカプトエチルチオ)エタン、
ジ(2−メルカプトエチルチオ)メタン等の化合物およ
びそれらのチオグリコール酸またはメルカプトプロピオ
ン酸のエステル、ヒドロキシエチルジスルフィド、スル
フィド−ビス(β−ヒドロキシエチルスルフィド)、
1,4−ジチアン−2,5−ジオール等のヒドロキシポ
リスルフィド化合物のチオグリコール酸またはメルカプ
トプロピオン酸のエステル、ジメルカプトジグリコール
酸、ジメルカプトジプロピオン酸ビス(カルボキシメチ
ル)トリチオカーボネート等の2−メルカプトエタノー
ルとのエステル、1,3−ジ(2−メルカプトエチルチ
オ)プロパン、テトラキス(2−メルカプトエチルチオ
メチル)メタン等があげられる。 【0014】本発明において用いられる1分子中に2個
以上のイソシアネート基を有し、かつ、芳香環を有しな
い脂肪族ポリイソシアネートは、例えば、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートやイソホロンジイソシアネート、
1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート等の脂
肪族イソシアネートがあげられる。 【0015】さらには、これらの核塩素化物、臭素化物
等があげられる。前記ポリイソシアネートと前記ポリチ
オールの使用割合は、−NCO/−SH基のモル比率で
0.5〜3.0が好ましく、特に0.5〜1.5が好ま
しい。 【0016】本発明において、樹脂の架橋度を上げるた
めにペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン等
のポリオールおよびそれらのチオグリコール酸、メルカ
プトプロピオン酸エステル、トリス(3−メルカプトプ
ロピル)イソシアヌレート、ピロガロールまたはトリス
(2−メルカプトエチル)シクロヘキサン等の化合物を
用いることができる。さらに、より高い屈折率を得るた
めに、ベンゼンジチオールやキシリレンジチオールなど
芳香環を含むポリチオールを適宜加えてもよい。その
際、モノマー全体でNCO/(SH+OH)モル比率
が、好ましくは0.5〜3.0、特に好ましくは0.5
〜1.5になるようにポリイソシアネートを増量する。 【0017】また、本発明においては、樹脂の耐光性改
良のため、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、蛍
光染料などの添加剤を必要に応じて適宜加えてもよい。 【0018】本発明のプラスチックレンズ用樹脂の製造
方法は、前記のポリイソシアネート、ポリチオールおよ
び必要に応じて前述のポリオールやポリチオールの架橋
剤等を混合し、この混合物を公知の注型重合法、すなわ
ち、離型処理をしたガラス製または金属性のモールド
と、樹脂性のガスケットとを組み合わせたモールド型の
中に注入し、加熱して硬化させる方法である。この際の
反応温度および反応時間は、使用するモノマーによって
も異なるが、一般には、−20℃〜150℃および0.
5〜72時間である。 【0019】 【実施例】以下に実施例を示して本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例で得られたレンズ用樹脂の屈
折率、アッベ数、玉摺り加工性、耐衝撃性および紫外線
曝露による黄変性試験の試験法は、下記の試験法によっ
た。 ・屈折率、アッベ数:プルリッヒ屈折計を用い、20℃
で測定した。 ・加工性:眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削した。 【0020】研削面か良好なものを良(○)、やや良好
なものをやや良(△)とした。 ・耐衝撃性:中心厚が2mmの平板を用いて、FDA規
格に従って綱球落下試験を行い、割れないものを良
(○)とした。 ・耐紫外線性試験:サンシャインカーボンアークランプ
を装備したウエザオメーターにレンズをセットし、20
0時間経たところでレンズを取り出しウエザオメーター
で試験する前のレンズと色相を比較した。 評価基準は変化なし(○)、わずかに黄変(△)、黄変
(×)とした。 ・光学歪み:光学歪み計を用い、目視で光学歪みの無い
物を(○)、光学歪みのあるものを(×)とした。 【0021】実施例1 イソホロンジイソシアネート 111g(0.5モ
ル)、m−キシリレンジイソシアネート 94g(0.
5モル)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2−メ
ルカプトアセテート) 121g(0.4モル)、ヒド
ロキシエチルジスルフィドビス(3−メルカプトプルピ
オネート) 132g(0.4モル)およびペンタエリ
スリトールテトラキス(3−メルカプトプルピオネー
ト) 49g(0.1モル)を室温で混合し均一とした
後、シリコン系焼付タイプの離型剤で処理をした、ガラ
スモールドとテフロン製ガスケットよりなるモールド型
中に注入した。次いで50℃で3時間、60℃で1時
間、70℃で1時間、80℃で1時間、100℃で2時
間加熱を行い、硬化させた。こうして得られた樹脂は、
屈折率1.59であり、屈折率に比しアッベ数42と極
めて低分散であり、無色透明で、加工性、耐衝撃性、耐
紫外線性も良好であった。 【0022】実施例2〜3 実施例1と同様にして表−1の組成で重合を行い、得ら
れた樹脂の物性を表−2に示した。 【0023】 【比較例】比較例1 m−キシリレンジイソシアネート188gとペンタエリ
スリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネー
ト)244gを混合し、均一とした後、実施例1と同様
にして重合した。得られた樹脂の屈折率は1.59、ア
ッベ数36で無色透明であり、加工性、耐衝撃性、耐紫
外線性も良好であった。 【0024】比較例2〜6 比較例1と同様にして表−1の組成で重合を行い、得ら
れた樹脂の物性を表−2に示した。 【0025】 【表1】【表2】【0027】 【発明の効果】以上、詳細に説明したとおり、本発明の
製造方法により得られるレンズ用樹脂は、無色透明で高
屈折率を有し、極めて分散が小さく、低比重である。さ
らに、玉摺りなどの加工性および耐衝撃性に優れてお
り、眼鏡レンズ、カメラレンズおよびその他光学素子用
のレンズ素材として好適な樹脂である。
て低分散であり、かつ、軽量で耐衝撃性に優れたプラス
チックレンズ用樹脂の製造方法に関するものである。 【0002】 【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ軽量で割れにくく、染色が容易なため、近年、眼鏡レ
ンズ、カメラレンズや光学素子に普及しはじめている。
これらの目的に現在広く用いられている樹脂としては、
ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)(以
下、CR−39と称す)をラジカル重合させたものがあ
る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量であ
ること、染色性に優れていること、切削性、および研磨
性等の加工性が良好であることなどの種々の特徴を有し
ている。 【0003】しかしながら、屈折率が無機レンズ(nD
=1.52)に比べnD=1.50と小さく、ガラスレ
ンズと同等の光学特性を得るためには、レンズの中心
厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要があり、全体
的に肉厚になることが避けられない。このため、より屈
折率の高いレンズ用樹脂が望まれている。さらに、高屈
折率を与えるレンズ用樹脂の1つとして、イソシアネー
ト化合物とジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合
物との反応(特開昭57−136601、同57−13
6602)、もしくはテトラブロモビスフェノールAな
どのハロゲン原子を含有するヒドロキシ化合物との反応
(特開昭58−164615)や硫黄を含有するヒドロ
キシ化合物との反応(特開昭60−194401、同6
0−217229)より得られるウレタン樹脂や、イソ
シアネート化合物と脂肪族ポリチオールとの反応(特開
昭60−199016)より得られるチオカルバミン酸
S−アルキルエステル系レンズ用樹脂が提案されてい
る。 【0004】しかしながら、前述のポリイソシアネート
化合物とヒドロキシ化合物との反応、ポリイソシアネー
ト化合物と脂肪族ポリチオールとの反応により得られる
樹脂は、屈折率が充分高くなく、さらに高い屈折率を得
るために芳香環や、ハロゲン原子を含むヒドロキシ化合
物を使用した場合、分散が大きくなったり、比重が大き
くなり、実用的な樹脂およびレンズを得難いという問題
があった。 【0005】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、無色
透明で高屈折率を有し、極めて分散が小さく、低比重で
あるプラスチックレンズ用樹脂の製造方法を提供するこ
とである。 【0006】 【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは種々のポリチオールを研究した結果、
本発明の1分子中に2個以上のチオール基、およびチオ
ール基以外に1個以上のポリスルフィド結合および/ま
たは2個以上のスルフィド結合を有し、かつ、芳香環を
有しないポリチオールの少なくとも1種と、1分子中に
2個以上のイソシアネート基を有し、かつ、芳香環を有
しない脂肪族ポリイソシアネートの少なくとも1種とを
反応させて得られる樹脂が、極めて低分散であり、か
つ、高い屈折率、軽量性、透明性、耐衝撃性、耐候性お
よび加工性に優れていることを見出し、本発明に至っ
た。すなわち、本発明は、1分子中に2個以上のイソ
シアネート基を有し、かつ、芳香環を有しない脂肪族ポ
リイソシアネートの少なくとも1種と、1分子中に2個
以上のチオール基、およびチオール基以外に1個以上の
ポリスルフィド結合および/または2個以上のスルフィ
ド結合を有し、かつ、芳香環を有しないポリチオールの
少なくとも1種とを反応させることを特徴とする高屈折
率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法に関するもので
あり、また、1分子中に2個以上のイソシアネート基
を有し、かつ、芳香環を有しない脂肪族ポリイソシアネ
ートの少なくとも1種と、1分子中に2個以上のチオー
ル基、およびチオール基以外に1個以上のポリスルフィ
ド結合および/または2個以上のスルフィド結合を有
し、かつ、芳香環を有しないポリチオールの少なくとも
一種とを反応させることを特徴とする屈折率1.59以
上、アッベ数40以上の高屈折率プラスチックレンズ用
樹脂の製造方法に関するものである。 【0007】 【発明の実施の形態】本発明によって、1分子中に2個
以上のイソシアネート基を有し、かつ、芳香環を有しな
い脂肪族ポリイソシアネートの少なくとも1種と、1分
子中に2個以上のチオール基、およびチオール基以外に
1個以上のポリスルフィド結合および/または2個以上
のスルフィド結合を有し、かつ、芳香環を有しないポリ
チオールの少なくとも1種とを反応させて得られる高屈
折率プラスチックレンズ用樹脂が提供される。 【0008】本発明における1分子中に2個以上のチオ
ール基、およびチオール基以外に1個以上のポリスルフ
ィド結合および/または2個以上のスルフィド結合を有
し、かつ、芳香環を有しないポリチオールは、例えば下
記の一般式(I)〜(IV)により表されるものであ
る。なお、一般式(I)、(II)および(IV)のポ
リチオールの分子量は好ましくは、1,000以下であ
る。 【0009】 【化1】 (式中、iが2の時は、m1、m2は1〜10の整数、
p1は2〜5の整数を表し、iが3〜20の整数の時
は、m1〜miは1〜10の整数、p1〜pi−1は1
〜5の整数を表す) 【0010】 【化2】(式中、Xは酸素又は硫黄原子を表し、iが2の時は、
m1、m2は1〜10の整数、p1は2〜5の整数を表
し、iが3〜20の整数の時は、m1〜miは1〜10
の整数、p1〜pi−1は1〜5の整数、n1、n2は
1〜5の整数を表す) 【0011】 【化3】 (式中、m、nは1〜5の整数、pは2〜5の整数を表
す) 【0012】 【化4】 (式中、Rはメチル、エチル、クロロメチル、ブロモメ
チル基を表し、m1〜miは1〜10の整数、iは1〜
20の整数、p1〜pi−1は1〜5の整数、mは0〜
2の整数、nは4−mを表す) 【0013】具体的には、メルカプトエチルジスルフィ
ド、1,2−ジ(2−メルカプトエチルチオ)エタン、
ジ(2−メルカプトエチルチオ)メタン等の化合物およ
びそれらのチオグリコール酸またはメルカプトプロピオ
ン酸のエステル、ヒドロキシエチルジスルフィド、スル
フィド−ビス(β−ヒドロキシエチルスルフィド)、
1,4−ジチアン−2,5−ジオール等のヒドロキシポ
リスルフィド化合物のチオグリコール酸またはメルカプ
トプロピオン酸のエステル、ジメルカプトジグリコール
酸、ジメルカプトジプロピオン酸ビス(カルボキシメチ
ル)トリチオカーボネート等の2−メルカプトエタノー
ルとのエステル、1,3−ジ(2−メルカプトエチルチ
オ)プロパン、テトラキス(2−メルカプトエチルチオ
メチル)メタン等があげられる。 【0014】本発明において用いられる1分子中に2個
以上のイソシアネート基を有し、かつ、芳香環を有しな
い脂肪族ポリイソシアネートは、例えば、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートやイソホロンジイソシアネート、
1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート等の脂
肪族イソシアネートがあげられる。 【0015】さらには、これらの核塩素化物、臭素化物
等があげられる。前記ポリイソシアネートと前記ポリチ
オールの使用割合は、−NCO/−SH基のモル比率で
0.5〜3.0が好ましく、特に0.5〜1.5が好ま
しい。 【0016】本発明において、樹脂の架橋度を上げるた
めにペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン等
のポリオールおよびそれらのチオグリコール酸、メルカ
プトプロピオン酸エステル、トリス(3−メルカプトプ
ロピル)イソシアヌレート、ピロガロールまたはトリス
(2−メルカプトエチル)シクロヘキサン等の化合物を
用いることができる。さらに、より高い屈折率を得るた
めに、ベンゼンジチオールやキシリレンジチオールなど
芳香環を含むポリチオールを適宜加えてもよい。その
際、モノマー全体でNCO/(SH+OH)モル比率
が、好ましくは0.5〜3.0、特に好ましくは0.5
〜1.5になるようにポリイソシアネートを増量する。 【0017】また、本発明においては、樹脂の耐光性改
良のため、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、蛍
光染料などの添加剤を必要に応じて適宜加えてもよい。 【0018】本発明のプラスチックレンズ用樹脂の製造
方法は、前記のポリイソシアネート、ポリチオールおよ
び必要に応じて前述のポリオールやポリチオールの架橋
剤等を混合し、この混合物を公知の注型重合法、すなわ
ち、離型処理をしたガラス製または金属性のモールド
と、樹脂性のガスケットとを組み合わせたモールド型の
中に注入し、加熱して硬化させる方法である。この際の
反応温度および反応時間は、使用するモノマーによって
も異なるが、一般には、−20℃〜150℃および0.
5〜72時間である。 【0019】 【実施例】以下に実施例を示して本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例で得られたレンズ用樹脂の屈
折率、アッベ数、玉摺り加工性、耐衝撃性および紫外線
曝露による黄変性試験の試験法は、下記の試験法によっ
た。 ・屈折率、アッベ数:プルリッヒ屈折計を用い、20℃
で測定した。 ・加工性:眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削した。 【0020】研削面か良好なものを良(○)、やや良好
なものをやや良(△)とした。 ・耐衝撃性:中心厚が2mmの平板を用いて、FDA規
格に従って綱球落下試験を行い、割れないものを良
(○)とした。 ・耐紫外線性試験:サンシャインカーボンアークランプ
を装備したウエザオメーターにレンズをセットし、20
0時間経たところでレンズを取り出しウエザオメーター
で試験する前のレンズと色相を比較した。 評価基準は変化なし(○)、わずかに黄変(△)、黄変
(×)とした。 ・光学歪み:光学歪み計を用い、目視で光学歪みの無い
物を(○)、光学歪みのあるものを(×)とした。 【0021】実施例1 イソホロンジイソシアネート 111g(0.5モ
ル)、m−キシリレンジイソシアネート 94g(0.
5モル)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2−メ
ルカプトアセテート) 121g(0.4モル)、ヒド
ロキシエチルジスルフィドビス(3−メルカプトプルピ
オネート) 132g(0.4モル)およびペンタエリ
スリトールテトラキス(3−メルカプトプルピオネー
ト) 49g(0.1モル)を室温で混合し均一とした
後、シリコン系焼付タイプの離型剤で処理をした、ガラ
スモールドとテフロン製ガスケットよりなるモールド型
中に注入した。次いで50℃で3時間、60℃で1時
間、70℃で1時間、80℃で1時間、100℃で2時
間加熱を行い、硬化させた。こうして得られた樹脂は、
屈折率1.59であり、屈折率に比しアッベ数42と極
めて低分散であり、無色透明で、加工性、耐衝撃性、耐
紫外線性も良好であった。 【0022】実施例2〜3 実施例1と同様にして表−1の組成で重合を行い、得ら
れた樹脂の物性を表−2に示した。 【0023】 【比較例】比較例1 m−キシリレンジイソシアネート188gとペンタエリ
スリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネー
ト)244gを混合し、均一とした後、実施例1と同様
にして重合した。得られた樹脂の屈折率は1.59、ア
ッベ数36で無色透明であり、加工性、耐衝撃性、耐紫
外線性も良好であった。 【0024】比較例2〜6 比較例1と同様にして表−1の組成で重合を行い、得ら
れた樹脂の物性を表−2に示した。 【0025】 【表1】【表2】【0027】 【発明の効果】以上、詳細に説明したとおり、本発明の
製造方法により得られるレンズ用樹脂は、無色透明で高
屈折率を有し、極めて分散が小さく、低比重である。さ
らに、玉摺りなどの加工性および耐衝撃性に優れてお
り、眼鏡レンズ、カメラレンズおよびその他光学素子用
のレンズ素材として好適な樹脂である。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 1.1分子中に2個以上のイソシアネート基を有し、か
つ、芳香環を有しない脂肪族ポリイソシアネートの少な
くとも1種と、1分子中に2個以上のチオール基、およ
びチオール基以外に1個以上のポリスルフィド結合およ
び/または2個以上のスルフィド結合を有し、かつ、芳
香環を有しないポリチオールの少なくとも1種とを反応
させることを特徴とする高屈折率プラスチックレンズ用
樹脂の製造方法。 2.1分子中に2個以上のイソシアネート基を有し、か
つ、芳香環を有しない脂肪族ポリイソシアネートの少な
くとも1種と、1分子中に2個以上のチオール基、およ
びチオール基以外に1個以上のポリスルフィド結合およ
び/または2個以上のスルフィド結合を有し、かつ、芳
香環を有しないポリチオールの少なくとも1種とを反応
させることを特徴とする屈折率1.59以上、アッベ数
40以上の高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP35243796A JP3280592B2 (ja) | 1996-12-13 | 1996-12-13 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP35243796A JP3280592B2 (ja) | 1996-12-13 | 1996-12-13 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62233750A Division JP2668364B2 (ja) | 1987-09-19 | 1987-09-19 | 高屈折率プラスチックレンズ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09184901A JPH09184901A (ja) | 1997-07-15 |
JP3280592B2 true JP3280592B2 (ja) | 2002-05-13 |
Family
ID=18424078
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP35243796A Expired - Lifetime JP3280592B2 (ja) | 1996-12-13 | 1996-12-13 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3280592B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100516107C (zh) | 2004-03-12 | 2009-07-22 | 三井化学株式会社 | 聚氨基甲酸酯类聚合性组合物及由其形成的光学用树脂的制造方法 |
JP4534857B2 (ja) * | 2004-04-28 | 2010-09-01 | 宇部興産株式会社 | 新規ポリチオウレタン |
-
1996
- 1996-12-13 JP JP35243796A patent/JP3280592B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH09184901A (ja) | 1997-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR900007871B1 (ko) | 고 굴절률 플라스틱 렌즈용 수지의 제조방법 | |
AU744901B2 (en) | Plastic lenses for spectacles | |
JPS6346213A (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 | |
US9057820B2 (en) | Thiourethane-based lens elements and processes for their production | |
KR101946181B1 (ko) | 중합성 조성물, 투명 수지, 광학 재료, 플라스틱 렌즈 및 투명 수지의 제조 방법 | |
EP0586091B1 (en) | High refractive index plastic lens and composition therefor | |
JP6324286B2 (ja) | 重合性組成物、透明樹脂、光学材料、プラスチックレンズおよび透明樹脂の製造方法 | |
JPWO2013115212A1 (ja) | 光学材料用組成物の製造方法 | |
WO2014203812A1 (ja) | 光学材料用組成物 | |
KR0165863B1 (ko) | 고속중합성수지조성물 및 렌즈 | |
US10723697B2 (en) | Preparation method of polythiol for optical lenses by using metal sulfide | |
JP2668364B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ | |
JPH0379614A (ja) | プラスチックレンズ | |
EP1637553B1 (en) | Transparent shaped body | |
JP2612295B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂およびこれらの樹脂からなるレンズ | |
JPH07247335A (ja) | プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法 | |
JP3280592B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 | |
JP4736117B2 (ja) | 光学材料用組成物 | |
JPS63130614A (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 | |
JP2575811B2 (ja) | チオカルバミン酸s−アルキルエステル系レンズ用樹脂及びその樹脂からなるレンズ | |
JPH07252341A (ja) | プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法 | |
KR102521236B1 (ko) | 광학재료용 조성물 | |
JP3245535B2 (ja) | 光学用樹脂 | |
JPH06256459A (ja) | 光学材料用重合体及びその製造方法 | |
JPH10298260A (ja) | 合成樹脂製レンズ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080222 Year of fee payment: 6 |