JPH07246338A - ルイス酸触媒 - Google Patents
ルイス酸触媒Info
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- JPH07246338A JPH07246338A JP6040839A JP4083994A JPH07246338A JP H07246338 A JPH07246338 A JP H07246338A JP 6040839 A JP6040839 A JP 6040839A JP 4083994 A JP4083994 A JP 4083994A JP H07246338 A JPH07246338 A JP H07246338A
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- lewis acid
- acid catalyst
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- metal
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】医薬、農薬、液晶、ポリマーあるいはそれらの
中間体の有機合成反応に使用されるルイス酸触媒を提供
する。 【構成】一般式Ｍ〔ＲｆＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ’〕n
あるいはＭ〔ＲｆＳＯ2−Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ’〕n ・ｍＨ
2 Ｏ（Ｒｆ及びＲｆ’は、炭素原子数１〜８のペルフル
オロアルキル基を表し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土
類金属、遷移金属、希土類、アルミニウム、ガリウム、
イリジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、
鉛、ヒ素、アンチモン、ビスマス、セレン、テルルから
選ばれた元素を表し、ｎは該当する金属の原子価と同数
の整数を表し、ｍは０．５〜２０の自然数を表す）で示
される化合物からなるルイス酸触媒。
中間体の有機合成反応に使用されるルイス酸触媒を提供
する。 【構成】一般式Ｍ〔ＲｆＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ’〕n
あるいはＭ〔ＲｆＳＯ2−Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ’〕n ・ｍＨ
2 Ｏ（Ｒｆ及びＲｆ’は、炭素原子数１〜８のペルフル
オロアルキル基を表し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土
類金属、遷移金属、希土類、アルミニウム、ガリウム、
イリジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、
鉛、ヒ素、アンチモン、ビスマス、セレン、テルルから
選ばれた元素を表し、ｎは該当する金属の原子価と同数
の整数を表し、ｍは０．５〜２０の自然数を表す）で示
される化合物からなるルイス酸触媒。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は医薬、農薬、液晶、ポリ
マーあるいはそれらの中間体等の有機化合物の合成反応
に有用に利用されるルイス酸触媒に関する。
マーあるいはそれらの中間体等の有機化合物の合成反応
に有用に利用されるルイス酸触媒に関する。
【０００２】
【従来の技術および解決すべき問題点】従来、金属塩を
ルイス酸触媒として有機反応に用いる場合は、通常のハ
ロゲン化物、酢酸塩、炭酸塩などの金属塩ではジクロロ
メタンなどの非極性溶媒に対する溶解度が極めて小さい
ために、金属イオンに対する配位能が大きいエーテルや
アセトニトリルなどの非プロトン性極性溶媒を用いる必
要がある。しかしながらこれらの極性溶媒中では金属イ
オンに溶媒分子が強く配位するために反応基質に対する
金属イオンの親電子的なルイス酸触媒活性が極端に減少
してしまう。
ルイス酸触媒として有機反応に用いる場合は、通常のハ
ロゲン化物、酢酸塩、炭酸塩などの金属塩ではジクロロ
メタンなどの非極性溶媒に対する溶解度が極めて小さい
ために、金属イオンに対する配位能が大きいエーテルや
アセトニトリルなどの非プロトン性極性溶媒を用いる必
要がある。しかしながらこれらの極性溶媒中では金属イ
オンに溶媒分子が強く配位するために反応基質に対する
金属イオンの親電子的なルイス酸触媒活性が極端に減少
してしまう。
【０００３】本発明の目的とするところは、上記問題点
に鑑み、求電子反応による有機反応における触媒活性を
増大させるルイス酸触媒を提供することにある。
に鑑み、求電子反応による有機反応における触媒活性を
増大させるルイス酸触媒を提供することにある。
【０００４】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検
討の結果、種々のＭ［ＲｆＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ’］
n （ペルフルオロアルカンスルホニルイミド金属塩）な
る金属塩及びその水和物を用いることにより、種々の求
電子反応の有機反応において反応速度が促進され、特に
異性体を生成する反応においては、その選択性を向上さ
せることを見出し本発明に到達した。
討の結果、種々のＭ［ＲｆＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ’］
n （ペルフルオロアルカンスルホニルイミド金属塩）な
る金属塩及びその水和物を用いることにより、種々の求
電子反応の有機反応において反応速度が促進され、特に
異性体を生成する反応においては、その選択性を向上さ
せることを見出し本発明に到達した。
【０００５】本発明のペルフルオロアルカンスルホニル
イミド金属塩は、フランス特許２５２７６０２号、２６
０６２１７号にイオン伝導材料としての利用のみが開示
されており、その他触媒として利用されたという文献、
あるいは特許の記述はなく、ルイス酸触媒としての効果
を見出したことは意義あることである。
イミド金属塩は、フランス特許２５２７６０２号、２６
０６２１７号にイオン伝導材料としての利用のみが開示
されており、その他触媒として利用されたという文献、
あるいは特許の記述はなく、ルイス酸触媒としての効果
を見出したことは意義あることである。
【０００６】本発明の触媒として用いられる一般式
（Ｉ）、一般式（ＩＩ）で示されるペルフルオロアルカ
ンスルホニルイミド金属塩及びその水和物は、ペルフル
オロアルカンスルホニルイミド酸Ｈ［ＲｆＳＯ2 −Ｎ−
ＳＯ2 Ｒｆ’］と該当する金属の炭酸塩、酸化物、水酸
化物あるいはそれらの混合物から選ばれる化合物を用い
て水溶液中で温度２０〜１００℃で反応させ余剰の水を
加熱あるいは減圧下で乾燥し合成させる。
（Ｉ）、一般式（ＩＩ）で示されるペルフルオロアルカ
ンスルホニルイミド金属塩及びその水和物は、ペルフル
オロアルカンスルホニルイミド酸Ｈ［ＲｆＳＯ2 −Ｎ−
ＳＯ2 Ｒｆ’］と該当する金属の炭酸塩、酸化物、水酸
化物あるいはそれらの混合物から選ばれる化合物を用い
て水溶液中で温度２０〜１００℃で反応させ余剰の水を
加熱あるいは減圧下で乾燥し合成させる。
【０００７】これら合成された金属塩およびその水和物
は求電子反応の有機合成反応で有れば利用が可能で、た
とえばディールス−アルダー反応、マイケル付加反応、
フリーデル−クラフト反応等である。これらの反応に使
用すると反応速度が加速され、また収率が向上する。さ
らに異性体を生成する反応においては選択性を向上させ
ることができる。この理由としてはペルフルオロアルカ
ンスルホニルイミドイオン［ＲｆＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒ
ｆ’］- を対アニオンとする金属塩の場合は、ジクロロ
メタンなどの非極性溶媒中での溶解度が比較的大きいと
いう含フッ素有機化合物の一般的な特徴に加えて、フッ
素原子の強力な電子吸引力によって含フッ素イミドイオ
ンが安定化され金属イオンとの間のイオン結合が通常の
金属塩に比べてはるかに小さいという特徴を持ってい
る。この結果非極性溶媒中では脱溶媒和した金属イオン
の親電子性が大きくなり、これらの金属塩のルイス酸触
媒活性が非常に増大することによる。
は求電子反応の有機合成反応で有れば利用が可能で、た
とえばディールス−アルダー反応、マイケル付加反応、
フリーデル−クラフト反応等である。これらの反応に使
用すると反応速度が加速され、また収率が向上する。さ
らに異性体を生成する反応においては選択性を向上させ
ることができる。この理由としてはペルフルオロアルカ
ンスルホニルイミドイオン［ＲｆＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒ
ｆ’］- を対アニオンとする金属塩の場合は、ジクロロ
メタンなどの非極性溶媒中での溶解度が比較的大きいと
いう含フッ素有機化合物の一般的な特徴に加えて、フッ
素原子の強力な電子吸引力によって含フッ素イミドイオ
ンが安定化され金属イオンとの間のイオン結合が通常の
金属塩に比べてはるかに小さいという特徴を持ってい
る。この結果非極性溶媒中では脱溶媒和した金属イオン
の親電子性が大きくなり、これらの金属塩のルイス酸触
媒活性が非常に増大することによる。
【０００８】触媒としての添加量は反応基質に対して
０．１〜２０ｍｏｌ％で触媒能が現れるが、実用的な反
応速度を得ること、また経済性を考慮した場合、添加量
は１〜１０ｍｏｌ％が好ましい。また溶媒は炭化水素、
ハロゲン化炭化水素、エーテル等の使用が可能である。
０．１〜２０ｍｏｌ％で触媒能が現れるが、実用的な反
応速度を得ること、また経済性を考慮した場合、添加量
は１〜１０ｍｏｌ％が好ましい。また溶媒は炭化水素、
ハロゲン化炭化水素、エーテル等の使用が可能である。
【０００９】
【実施例】以下、実施例において具体的に説明するが係
る実施例に限定されるものではない。
る実施例に限定されるものではない。
【００１０】実施例１ ＭｇＣＯ3 ・Ｍｇ（ＯＨ）2 ・５Ｈ2 Ｏ：０．２３９７
ｇをフラスコにいれ、ビストリフルオロメタンスルホニ
ルイミド酸（ＨＮ（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 ）：１．５ｇを水
５ｇで溶かして攪拌しながら滴下した。２０℃で２時間
反応させた後沈澱物を濾別し水溶液を５０℃、０．４ｍ
ｍＨｇで乾燥しＭｇ（（ＣＦ3 ＳＯ2 ） 2 Ｎ）2 ・３Ｈ
2 Ｏを得た。また、さらに５０℃、１０-5ｍｍＨｇで１
５時間乾燥させＭｇ（（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ）2 １．５
ｇを得た。
ｇをフラスコにいれ、ビストリフルオロメタンスルホニ
ルイミド酸（ＨＮ（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 ）：１．５ｇを水
５ｇで溶かして攪拌しながら滴下した。２０℃で２時間
反応させた後沈澱物を濾別し水溶液を５０℃、０．４ｍ
ｍＨｇで乾燥しＭｇ（（ＣＦ3 ＳＯ2 ） 2 Ｎ）2 ・３Ｈ
2 Ｏを得た。また、さらに５０℃、１０-5ｍｍＨｇで１
５時間乾燥させＭｇ（（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ）2 １．５
ｇを得た。
【００１１】実施例２ ＣａＣＯ3 ：０．２２８９ｇをフラスコにいれ、ビスト
リフルオロメタンスルホニルイミド酸（ＨＮ（ＣＦ3 Ｓ
Ｏ2 ）2 ）：１．２９０７ｇを水５ｇで溶かして攪拌し
ながら滴下した。２０℃で反応させた後沈澱物を濾別し
水溶液を２０℃、１０-5ｍｍＨｇで乾燥させＣａ（（Ｃ
Ｆ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ）2 ・１．５Ｈ2 Ｏを得た。さらに１
３５℃、１０-5ｍｍＨｇで１５時間乾燥させＣａ（（Ｃ
Ｆ3 ＳＯ 2 ）2 Ｎ）2 １．３３７８ｇを得た。
リフルオロメタンスルホニルイミド酸（ＨＮ（ＣＦ3 Ｓ
Ｏ2 ）2 ）：１．２９０７ｇを水５ｇで溶かして攪拌し
ながら滴下した。２０℃で反応させた後沈澱物を濾別し
水溶液を２０℃、１０-5ｍｍＨｇで乾燥させＣａ（（Ｃ
Ｆ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ）2 ・１．５Ｈ2 Ｏを得た。さらに１
３５℃、１０-5ｍｍＨｇで１５時間乾燥させＣａ（（Ｃ
Ｆ3 ＳＯ 2 ）2 Ｎ）2 １．３３７８ｇを得た。
【００１２】実施例３ ＢａＣＯ3 ：０．４８４９ｇをフラスコにいれ、ビスト
リフルオロメタンスルホニルイミド酸（ＨＮ（ＣＦ3 Ｓ
Ｏ2 ）2 ）：１．３８６５ｇを水５ｇで溶かして攪拌し
ながら滴下した。４０℃で反応させた後沈澱物を濾別し
水溶液を６０℃、１０-3ｍｍＨｇで乾燥させＢａ（（Ｃ
Ｆ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ）2 ・１．５Ｈ2 Ｏを得た。さらに１
５０℃、１０-5ｍｍＨｇで１５時間乾燥させＢａ（（Ｃ
Ｆ3 ＳＯ 2 ）2 Ｎ）2 １．６３３８ｇを得た。
リフルオロメタンスルホニルイミド酸（ＨＮ（ＣＦ3 Ｓ
Ｏ2 ）2 ）：１．３８６５ｇを水５ｇで溶かして攪拌し
ながら滴下した。４０℃で反応させた後沈澱物を濾別し
水溶液を６０℃、１０-3ｍｍＨｇで乾燥させＢａ（（Ｃ
Ｆ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ）2 ・１．５Ｈ2 Ｏを得た。さらに１
５０℃、１０-5ｍｍＨｇで１５時間乾燥させＢａ（（Ｃ
Ｆ3 ＳＯ 2 ）2 Ｎ）2 １．６３３８ｇを得た。
【００１３】実施例４ ＺｎＯ：０．２０３３ｇをフラスコにいれ、ビストリフ
ルオロメタンスルホニルイミド酸（ＨＮ（ＣＦ3 Ｓ
Ｏ2 ）2 ）：１．４２０ｇを水５ｇで溶かして攪拌しな
がら滴下した。２０℃で反応させた後沈澱物を濾別し水
溶液を４０℃、０．４ｍｍＨｇで乾燥させＺｎ（（ＣＦ
3 ＳＯ2 ）2 Ｎ）2 ・７Ｈ2 Ｏを得た。さらに１００
℃、１０-6ｍｍＨｇで１５時間乾燥させＺｎ（（ＣＦ3
ＳＯ2 ）2 Ｎ） 2 １．７９６６ｇを得た。
ルオロメタンスルホニルイミド酸（ＨＮ（ＣＦ3 Ｓ
Ｏ2 ）2 ）：１．４２０ｇを水５ｇで溶かして攪拌しな
がら滴下した。２０℃で反応させた後沈澱物を濾別し水
溶液を４０℃、０．４ｍｍＨｇで乾燥させＺｎ（（ＣＦ
3 ＳＯ2 ）2 Ｎ）2 ・７Ｈ2 Ｏを得た。さらに１００
℃、１０-6ｍｍＨｇで１５時間乾燥させＺｎ（（ＣＦ3
ＳＯ2 ）2 Ｎ） 2 １．７９６６ｇを得た。
【００１４】実施例５ Ｌａ2 Ｏ3 ：０．４２０８ｇをフラスコにいれ、ビスト
リフルオロメタンスルホニルイミド酸（ＨＮ（ＣＦ3 Ｓ
Ｏ2 ）2 ）：２．１８３２ｇを水５ｇで溶かして攪拌し
ながら滴下した。１００℃１時間反応させた後沈澱物を
濾別し水溶液を７０℃、０．４ｍｍＨｇで乾燥させＬａ
（（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ）3 ・３Ｈ2 Ｏを得た。さらに
６０℃、１０-3ｍｍＨｇで１５時間乾燥させＬａ（（Ｃ
Ｆ3 ＳＯ 2 ）2 Ｎ）3 ２．５４４４ｇを得た。
リフルオロメタンスルホニルイミド酸（ＨＮ（ＣＦ3 Ｓ
Ｏ2 ）2 ）：２．１８３２ｇを水５ｇで溶かして攪拌し
ながら滴下した。１００℃１時間反応させた後沈澱物を
濾別し水溶液を７０℃、０．４ｍｍＨｇで乾燥させＬａ
（（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ）3 ・３Ｈ2 Ｏを得た。さらに
６０℃、１０-3ｍｍＨｇで１５時間乾燥させＬａ（（Ｃ
Ｆ3 ＳＯ 2 ）2 Ｎ）3 ２．５４４４ｇを得た。
【００１５】実施例６、比較例１ メチルビニルケトン３９２．０ｍｇに内部標準としてデ
カン３９２．２ｍｇとＣＨ2 Ｃｌ2 ２５ｍｌを加え、さ
らにシクロペンタジエン５９４．０ｍｇとＣＨ 2 Ｃｌ2
２５ｍｌを加えた。この混合溶液を１７．７ｍｌ採取し
実施例１で示したＭｇ（（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ）2 を
０．０１７３ｍｏｌ（１ｍｏｌ％）加えた。生成物であ
る５−アセチルビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−２−エ
ンの増加量をガスクロマトグラフィーによって分析し、
反応速度定数および転化率を求めた。反応は、選択的に
進行した。また生成物のエンド体およびエキソ体の比に
ついては反応終了後の生成物のガスクロマトグラフィー
によって決定した。以下の表１にこの反応による反応速
度定数、転化率および生成物のエンド体およびエキソ体
の比を示す。また比較のために触媒無添加時の場合の反
応速度定数、転化率および生成物のエンド体およびエキ
ソ体の比を示す。反応温度はいずれも２０℃に保った。
カン３９２．２ｍｇとＣＨ2 Ｃｌ2 ２５ｍｌを加え、さ
らにシクロペンタジエン５９４．０ｍｇとＣＨ 2 Ｃｌ2
２５ｍｌを加えた。この混合溶液を１７．７ｍｌ採取し
実施例１で示したＭｇ（（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ）2 を
０．０１７３ｍｏｌ（１ｍｏｌ％）加えた。生成物であ
る５−アセチルビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−２−エ
ンの増加量をガスクロマトグラフィーによって分析し、
反応速度定数および転化率を求めた。反応は、選択的に
進行した。また生成物のエンド体およびエキソ体の比に
ついては反応終了後の生成物のガスクロマトグラフィー
によって決定した。以下の表１にこの反応による反応速
度定数、転化率および生成物のエンド体およびエキソ体
の比を示す。また比較のために触媒無添加時の場合の反
応速度定数、転化率および生成物のエンド体およびエキ
ソ体の比を示す。反応温度はいずれも２０℃に保った。
【００１６】
【表１】
【００１７】実施例７〜１６、比較例２ 実施例６と同様の反応で実施例１〜５で合成した化合物
の触媒効果を溶媒別（ジクロロメタン、ジエチルエーテ
ル）に表２、表３に示した。それぞれに触媒濃度、反応
速度定数、転化率および生成物のエンド体およびエキソ
体の比を示す。
の触媒効果を溶媒別（ジクロロメタン、ジエチルエーテ
ル）に表２、表３に示した。それぞれに触媒濃度、反応
速度定数、転化率および生成物のエンド体およびエキソ
体の比を示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】
【表３】
【００２０】
【発明の効果】本発明におけるルイス酸触媒を用いるこ
とにより、求電子反応による有機合成反応において、目
的物の生成速度が促進され、收率の向上をもたらす。ま
た、異性体の生成においては、その選択性を大幅に向上
させることができる。
とにより、求電子反応による有機合成反応において、目
的物の生成速度が促進され、收率の向上をもたらす。ま
た、異性体の生成においては、その選択性を大幅に向上
させることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） Ｍ［ＲｆＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ’］n ・・・（Ｉ） （Ｒｆ及びＲｆ’は、炭素原子数１〜８のペルフルオロ
アルキル基を表し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金
属、遷移金属、希土類、アルミニウム、ガリウム、イリ
ジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、
ヒ素、アンチモン、ビスマス、セレン、テルルから選ば
れた元素を表し、ｎは該当する金属の原子価と同数の整
数を表す）で示されるルイス酸触媒。 - 【請求項２】 一般式（ＩＩ） Ｍ［ＲｆＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ’］n ・ｍＨ2 Ｏ ・・・（ＩＩ） （Ｒｆ及びＲｆ’は、炭素原子数１〜８のペルフルオロ
アルキル基を表し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金
属、遷移金属、希土類、アルミニウム、ガリウム、イリ
ジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、
ヒ素、アンチモン、ビスマス、セレン、テルルから選ば
れた元素を表し、ｎは該当する金属の原子価と同数の整
数を表し、ｍは０．５〜２０の自然数を表す）で示され
るルイス酸触媒。 - 【請求項３】 Ｒｆ及びＲｆ’の炭素原子数が１である
請求項１または請求項２に記載のルイス酸触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04083994A JP3166959B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | ルイス酸触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04083994A JP3166959B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | ルイス酸触媒 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07246338A true JPH07246338A (ja) | 1995-09-26 |
| JP3166959B2 JP3166959B2 (ja) | 2001-05-14 |
Family
ID=12591785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04083994A Expired - Fee Related JP3166959B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | ルイス酸触媒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3166959B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998021197A3 (en) * | 1996-11-11 | 1998-07-23 | Hoffmann La Roche | PROCESS FOR MANUFACTURING d,l-α-TOCOPHEROL |
| US6235921B1 (en) | 1995-02-13 | 2001-05-22 | Central Glass Company, Limited | Amines or salts thereof and methods of preparing same |
| EP1344772A1 (en) * | 2000-12-15 | 2003-09-17 | Japan Science and Technology Corporation | Arylbis (perfluoroalkylsulfonyl) methane, metal salt of the same, and processes for producing these |
| JP2004200015A (ja) * | 2002-12-19 | 2004-07-15 | Sanyo Electric Co Ltd | 非水電池用電解質及びその製造方法並びに非水電池用電解液 |
| JP2004531492A (ja) * | 2001-03-12 | 2004-10-14 | ザ クイーンズ ユニバーシティ オブ ベルファスト | 金属ビストリフルイミド化合物及び金属ビストリフルイミド化合物の合成方法 |
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| DE112011103786T5 (de) | 2010-12-17 | 2013-09-12 | Central Glass Company, Limited | Bis(Trifluormethansulfonyl)ethyl tragende Verbindung und Säurekatalysator und Verfahren zum Herstellen derselben |
-
1994
- 1994-03-11 JP JP04083994A patent/JP3166959B2/ja not_active Expired - Fee Related
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