JPH07242841A - 水中生物付着防止塗料組成物 - Google Patents
水中生物付着防止塗料組成物Info
- Publication number
- JPH07242841A JPH07242841A JP5993594A JP5993594A JPH07242841A JP H07242841 A JPH07242841 A JP H07242841A JP 5993594 A JP5993594 A JP 5993594A JP 5993594 A JP5993594 A JP 5993594A JP H07242841 A JPH07242841 A JP H07242841A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted phenol
- phenol compound
- preventing adhesion
- coating compound
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 毒性や残留性が低く、生態系や作業環境に悪
影響を及ぼすことなく、水中生物の付着防止に関して強
力な防汚効果が長期間持続する水中生物付着防止塗料組
成物を提供する。 【構成】 下記一般式（１）で表される置換フェノール
化合物を含有する水中生物付着防止塗料組成物。 【化１】 式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は、そのうち少な
くとも一つは水酸基であり、かつ、少なくとも一つは、
アミノ基、メチロール基、エチレングリコール基、ポリ
エチレングリコール基、プロピレングリコール基及びポ
リプロピレングリコール基からなる群から選択される官
能基であって、前記のいずれでもない場合には水素であ
る。Ｙは炭素数６〜１２の直鎖又は分岐状の飽和炭化水
素基又は１−メチル−１−フェニルエチル基である。
影響を及ぼすことなく、水中生物の付着防止に関して強
力な防汚効果が長期間持続する水中生物付着防止塗料組
成物を提供する。 【構成】 下記一般式（１）で表される置換フェノール
化合物を含有する水中生物付着防止塗料組成物。 【化１】 式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は、そのうち少な
くとも一つは水酸基であり、かつ、少なくとも一つは、
アミノ基、メチロール基、エチレングリコール基、ポリ
エチレングリコール基、プロピレングリコール基及びポ
リプロピレングリコール基からなる群から選択される官
能基であって、前記のいずれでもない場合には水素であ
る。Ｙは炭素数６〜１２の直鎖又は分岐状の飽和炭化水
素基又は１−メチル−１−フェニルエチル基である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、海中構造物、工業用水
系設備等において、水中生物の付着、繁殖による被害を
防止するため使用される水中生物付着防止塗料組成物に
関する。
系設備等において、水中生物の付着、繁殖による被害を
防止するため使用される水中生物付着防止塗料組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】海中構造物、例えば、船舶、海洋構築
物、養殖用漁網、浮標等及び工業用水系設備等は、生物
が生息する水中に常時さらされているため、時間の経過
により、バクテリア等の微生物が付着し、またこれを食
料とする生物、例えば、フジツボ、イガイ、アオサ、珪
藻等の動植物が付着する。これらにより、海中構造物等
の表面が覆われると、当該部分の腐食、船舶の船底部の
海水摩擦抵抗の増大による船舶燃費の低下、漁網の目詰
まりによる魚介類の大量ヘイ死、浮標の浮力低下による
沈降、作業能率の低下等の被害が発生する。
物、養殖用漁網、浮標等及び工業用水系設備等は、生物
が生息する水中に常時さらされているため、時間の経過
により、バクテリア等の微生物が付着し、またこれを食
料とする生物、例えば、フジツボ、イガイ、アオサ、珪
藻等の動植物が付着する。これらにより、海中構造物等
の表面が覆われると、当該部分の腐食、船舶の船底部の
海水摩擦抵抗の増大による船舶燃費の低下、漁網の目詰
まりによる魚介類の大量ヘイ死、浮標の浮力低下による
沈降、作業能率の低下等の被害が発生する。
【０００３】また、河川水や湖水等の自然水を利用した
冷却水等の工業用水系及び中、上水道水を使用する循環
式冷却装置等では、バクテリア、珪藻、ラン藻等が繁殖
し、水質の悪化や器壁への付着による冷却効率の低下や
水管の閉塞、流量減少等の障害を引き起こす。
冷却水等の工業用水系及び中、上水道水を使用する循環
式冷却装置等では、バクテリア、珪藻、ラン藻等が繁殖
し、水質の悪化や器壁への付着による冷却効率の低下や
水管の閉塞、流量減少等の障害を引き起こす。
【０００４】これら有害生物の付着を防止する方法とし
て従来、無機重金属化合物、有機重金属化合物、重金属
塩類、無機及び有機ハロゲン剤等の薬剤による防除が行
われていた。例えば、船舶の船底外板面、海水導入路、
漁網等には、従来より防汚塗料を塗装する方法がとら
れ、その防汚塗料には、防汚剤として無機銅化合物や有
機錫化合物等の薬剤が主に用いられていた。また冷却水
系においては、有機金属剤、無機及び有機ハロゲン剤、
過酸化物等の薬剤が直接又は水和剤と併用する形で溶解
又は分散されて水系に添加されていた。
て従来、無機重金属化合物、有機重金属化合物、重金属
塩類、無機及び有機ハロゲン剤等の薬剤による防除が行
われていた。例えば、船舶の船底外板面、海水導入路、
漁網等には、従来より防汚塗料を塗装する方法がとら
れ、その防汚塗料には、防汚剤として無機銅化合物や有
機錫化合物等の薬剤が主に用いられていた。また冷却水
系においては、有機金属剤、無機及び有機ハロゲン剤、
過酸化物等の薬剤が直接又は水和剤と併用する形で溶解
又は分散されて水系に添加されていた。
【０００５】これらの薬剤による防除は、低濃度の溶
出、溶解では充分な効果を示さないことが多く、さらに
有効な濃度では同時に毒性も強く残留性も高いため、環
境保全の観点から、また、作業者にとっての安全衛生上
の観点から問題のあるものであった。
出、溶解では充分な効果を示さないことが多く、さらに
有効な濃度では同時に毒性も強く残留性も高いため、環
境保全の観点から、また、作業者にとっての安全衛生上
の観点から問題のあるものであった。
【０００６】そこで、低濃度で高い効果を有し、自然界
における分解性が高く残留性が問題とならない特定のア
ルキル置換フェノール化合物を水中有害生物の防除のた
めに使用する技術が特開平３−１２８３０２号公報に開
示されおり、また芳香族置換フェノール化合物を使用
し、更には撥水性有機化合物を含有させてなる水中有害
生物防除のための防汚組成物に関する技術が特開平４−
２０２２６３号公報に開示されている。しかしながら、
これら化合物の水中生物付着防止効果はその持続性に限
界があり、長期間の有効性維持に問題があった。
における分解性が高く残留性が問題とならない特定のア
ルキル置換フェノール化合物を水中有害生物の防除のた
めに使用する技術が特開平３−１２８３０２号公報に開
示されおり、また芳香族置換フェノール化合物を使用
し、更には撥水性有機化合物を含有させてなる水中有害
生物防除のための防汚組成物に関する技術が特開平４−
２０２２６３号公報に開示されている。しかしながら、
これら化合物の水中生物付着防止効果はその持続性に限
界があり、長期間の有効性維持に問題があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、毒性
や残留性が低く、生態系や作業環境に悪影響を及ぼすこ
となく、水中生物の付着防止に関して強力な防汚効果が
長期間持続する水中生物付着防止塗料組成物を提供する
ことにある。
や残留性が低く、生態系や作業環境に悪影響を及ぼすこ
となく、水中生物の付着防止に関して強力な防汚効果が
長期間持続する水中生物付着防止塗料組成物を提供する
ことにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、下記一
般式（１）で表される置換フェノール化合物を含有させ
て水中生物付着防止塗料組成物を構成するところにあ
る。
般式（１）で表される置換フェノール化合物を含有させ
て水中生物付着防止塗料組成物を構成するところにあ
る。
【０００９】
【化２】
【００１０】式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は、
そのうち少なくとも一つは水酸基であり、かつ、少なく
とも一つは、アミノ基、メチロール基、エチレングリコ
ール基、ポリエチレングリコール基、プロピレングリコ
ール基及びポリプロピレングリコール基からなる群から
選択される官能基であって、前記のいずれでもない場合
には水素である。Ｙは炭素数６〜１２の直鎖又は分岐状
の飽和炭化水素基又は１−メチル−１−フェニルエチル
基である。
そのうち少なくとも一つは水酸基であり、かつ、少なく
とも一つは、アミノ基、メチロール基、エチレングリコ
ール基、ポリエチレングリコール基、プロピレングリコ
ール基及びポリプロピレングリコール基からなる群から
選択される官能基であって、前記のいずれでもない場合
には水素である。Ｙは炭素数６〜１２の直鎖又は分岐状
の飽和炭化水素基又は１−メチル−１−フェニルエチル
基である。
【００１１】上記置換フェノール化合物は、例えば、炭
素数６〜１２のアルキル基を有するアルキルフェノール
又はクミルフェノールのような芳香族置換フェノール化
合物を出発原料として、通常のフェニル基へのアミノ基
導入反応又はアルコール性水酸基導入反応によって合成
することができる。上記アルキル基の炭素数は、より好
ましくは７〜１２である。
素数６〜１２のアルキル基を有するアルキルフェノール
又はクミルフェノールのような芳香族置換フェノール化
合物を出発原料として、通常のフェニル基へのアミノ基
導入反応又はアルコール性水酸基導入反応によって合成
することができる。上記アルキル基の炭素数は、より好
ましくは７〜１２である。
【００１２】上記置換フェノール化合物は、また、アル
キルレゾルシノール、アルキルカテコール、アルキルキ
ノール等の多価フェノール化合物を出発原料として、エ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、エピクロルヒド
リン、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等のエ
ポキシ化合物との付加反応によっても合成することがで
きる。
キルレゾルシノール、アルキルカテコール、アルキルキ
ノール等の多価フェノール化合物を出発原料として、エ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、エピクロルヒド
リン、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等のエ
ポキシ化合物との付加反応によっても合成することがで
きる。
【００１３】本発明の水中生物付着防止塗料組成物は、
塗料組成物に上記置換フェノール化合物の１種又は２種
以上を０．５〜８０重量％の範囲で配合して調製され
る。配合割合は、上記範囲内において、要求される防汚
性能に応じて任意に定めることができる。
塗料組成物に上記置換フェノール化合物の１種又は２種
以上を０．５〜８０重量％の範囲で配合して調製され
る。配合割合は、上記範囲内において、要求される防汚
性能に応じて任意に定めることができる。
【００１４】上記水中生物付着防止塗料組成物には、必
要に応じて、塗膜の強度や下塗り塗装との密着性等を高
める目的で通常使用される塗料用樹脂を配合することが
でき、例えば、有機溶剤系として、塩化ビニル系樹脂、
塩化ゴム系樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、塩素化ポリ
プロピレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−ブタジエン
樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド
樹脂、石油系樹脂、シリコーンレジン、シリコーンゴム
系樹脂、ワックス、パラフィン、ロジンエステル、ロジ
ン系樹脂、また、錫、銅、亜鉛、テルル等の金属元素を
側鎖に含有する樹脂等を挙げることができ、水性系とし
て、アクリルエマルション樹脂、エポキシエマルション
樹脂、酢酸ビニル樹脂等を挙げることができる。これら
は単独又は２種以上を混合して配合することができる。
要に応じて、塗膜の強度や下塗り塗装との密着性等を高
める目的で通常使用される塗料用樹脂を配合することが
でき、例えば、有機溶剤系として、塩化ビニル系樹脂、
塩化ゴム系樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、塩素化ポリ
プロピレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−ブタジエン
樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド
樹脂、石油系樹脂、シリコーンレジン、シリコーンゴム
系樹脂、ワックス、パラフィン、ロジンエステル、ロジ
ン系樹脂、また、錫、銅、亜鉛、テルル等の金属元素を
側鎖に含有する樹脂等を挙げることができ、水性系とし
て、アクリルエマルション樹脂、エポキシエマルション
樹脂、酢酸ビニル樹脂等を挙げることができる。これら
は単独又は２種以上を混合して配合することができる。
【００１５】本発明の水中生物付着防止塗料組成物を調
製する場合には、さらに公知の防汚剤を防汚性助剤とし
て配合することもできる。その他、一般に塗料組成物に
使用される可塑剤、着色顔料、体質顔料等を配合するこ
とができる。また公知の溶剤も任意の割合で加えること
ができる。また、上記水中生物付着防止塗料組成物の調
製は、塗料製造技術分野で公知の方法によって行うこと
ができる。
製する場合には、さらに公知の防汚剤を防汚性助剤とし
て配合することもできる。その他、一般に塗料組成物に
使用される可塑剤、着色顔料、体質顔料等を配合するこ
とができる。また公知の溶剤も任意の割合で加えること
ができる。また、上記水中生物付着防止塗料組成物の調
製は、塗料製造技術分野で公知の方法によって行うこと
ができる。
【００１６】本発明の置換フェノール化合物は、それ自
体防汚効果を有するため、工業用水系等の水に、直接溶
解又は分散させて使用することもできる。その際には、
一般式（１）の置換フェノール化合物の１種又は２種以
上の組み合わせを水に添加する。添加は連続的な添加で
も間欠的な添加でもよく、水系によって、また有害生物
の発生状況に応じて任意に選択することができる。水系
に投入する量は、置換フェノール化合物として０．１〜
５０ｐｐｍが好ましく、０．５〜３０ｐｐｍがより好ま
しい。この程度の低濃度でも極めて強力な防汚効果を達
することができる。
体防汚効果を有するため、工業用水系等の水に、直接溶
解又は分散させて使用することもできる。その際には、
一般式（１）の置換フェノール化合物の１種又は２種以
上の組み合わせを水に添加する。添加は連続的な添加で
も間欠的な添加でもよく、水系によって、また有害生物
の発生状況に応じて任意に選択することができる。水系
に投入する量は、置換フェノール化合物として０．１〜
５０ｐｐｍが好ましく、０．５〜３０ｐｐｍがより好ま
しい。この程度の低濃度でも極めて強力な防汚効果を達
することができる。
【００１７】
【実施例】以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１８】実施例１〜１２、比較例１〜３ 表１に記載の置換フェノール化合物と他の成分を配合し
て、高速ディスパーによる分散塗料化を行い、実施例１
〜１２及び比較例１〜３のそれぞれの水中生物付着防止
塗料組成物を調製した。表１中の配合量の単位は重量％
である。
て、高速ディスパーによる分散塗料化を行い、実施例１
〜１２及び比較例１〜３のそれぞれの水中生物付着防止
塗料組成物を調製した。表１中の配合量の単位は重量％
である。
【００１９】表１中、ノニルフェノールは三洋化成工業
社製、ラロフレックス ＭＰ−４５はＢＡＳＦ社製の塩
化ビニル−ビニルイソプロピルエーテル共重合体、流動
パラフィンはＪＩＳ Ｋ２２３１ ＩＳＯＶＧ６８相当
品、ＫＥ−４５ＴＳは信越化学工業社製の一液型室温硬
化性シリコーンゴム、ＳＨ−５１０オイルはトーレシリ
コーン社製のメチルフェニルシリコーンオイル、ＷＷロ
ジンは荒川化学工業社製をそれぞれ表わす。
社製、ラロフレックス ＭＰ−４５はＢＡＳＦ社製の塩
化ビニル−ビニルイソプロピルエーテル共重合体、流動
パラフィンはＪＩＳ Ｋ２２３１ ＩＳＯＶＧ６８相当
品、ＫＥ−４５ＴＳは信越化学工業社製の一液型室温硬
化性シリコーンゴム、ＳＨ−５１０オイルはトーレシリ
コーン社製のメチルフェニルシリコーンオイル、ＷＷロ
ジンは荒川化学工業社製をそれぞれ表わす。
【００２０】防汚試験 市販の予め防食塗装を施した３００×１００ｍｍの試験
用鋼板に、実施例１〜１２及び比較例１〜３で調製した
水中生物付着防止塗料組成物を乾燥膜厚が６０〜８０μ
ｍになるように塗装し、１日乾燥させた後、岡山県玉野
市沖の試験用筏で海中１ｍの深さに浸漬して付着生物に
よる汚染の程度を調べ、結果を表２に示した。なお、比
較例４では、本発明の水中生物付着防止塗料組成物を塗
装せず、上記防食塗装用鋼板をそのまま試料として用い
た。表２の数値は、付着生物による汚損面積の割合
（％）率を表す。
用鋼板に、実施例１〜１２及び比較例１〜３で調製した
水中生物付着防止塗料組成物を乾燥膜厚が６０〜８０μ
ｍになるように塗装し、１日乾燥させた後、岡山県玉野
市沖の試験用筏で海中１ｍの深さに浸漬して付着生物に
よる汚染の程度を調べ、結果を表２に示した。なお、比
較例４では、本発明の水中生物付着防止塗料組成物を塗
装せず、上記防食塗装用鋼板をそのまま試料として用い
た。表２の数値は、付着生物による汚損面積の割合
（％）率を表す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】
【００２３】
【発明の効果】本発明により、毒性及び残留性が低く、
生態系や作業環境に悪影響を及ぼすことなく、水中生物
の付着防止に関して強力な防汚効果が長期間持続する水
中生物付着防止塗料組成物を提供することができる。
生態系や作業環境に悪影響を及ぼすことなく、水中生物
の付着防止に関して強力な防汚効果が長期間持続する水
中生物付着防止塗料組成物を提供することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される置換フェノ
ール化合物を含有することを特徴とする水中生物付着防
止塗料組成物。 【化１】 式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 は、そのうち少な
くとも一つは水酸基であり、かつ、少なくとも一つは、
アミノ基、メチロール基、エチレングリコール基、ポリ
エチレングリコール基、プロピレングリコール基及びポ
リプロピレングリコール基からなる群から選択される官
能基であって、前記のいずれでもない場合には水素であ
る。Ｙは炭素数６〜１２の直鎖又は分岐状の飽和炭化水
素基又は１−メチル−１−フェニルエチル基である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5993594A JPH07242841A (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | 水中生物付着防止塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5993594A JPH07242841A (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | 水中生物付着防止塗料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242841A true JPH07242841A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=13127496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5993594A Pending JPH07242841A (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | 水中生物付着防止塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242841A (ja) |
-
1994
- 1994-03-04 JP JP5993594A patent/JPH07242841A/ja active Pending
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