JPH07238293A - ドコサヘキサエン酸含有卵黄油の製造方法 - Google Patents
ドコサヘキサエン酸含有卵黄油の製造方法Info
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- JPH07238293A JPH07238293A JP6070270A JP7027094A JPH07238293A JP H07238293 A JPH07238293 A JP H07238293A JP 6070270 A JP6070270 A JP 6070270A JP 7027094 A JP7027094 A JP 7027094A JP H07238293 A JPH07238293 A JP H07238293A
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- dha
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- yolk oil
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 リン脂質と結合した形のドコサヘキサエン酸
を高濃度で含有する卵黄油を提供する 【構成】 鶏卵の卵黄をアルコール系溶媒で抽出し、抽
出液から溶媒を除去することを特徴とする、リン脂質と
結合した形のドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）を高濃度で
含有する卵黄油の製造方法。 【効果】 得られた卵黄油はリン脂質と結合した形のＤ
ＨＡを５重量％以上の高濃度で含有しており、不快臭が
なく、安定である上、腸管からの吸収、生体内での活性
が高いことが期待でき、極めて広範囲に有効に用い得
る。
を高濃度で含有する卵黄油を提供する 【構成】 鶏卵の卵黄をアルコール系溶媒で抽出し、抽
出液から溶媒を除去することを特徴とする、リン脂質と
結合した形のドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）を高濃度で
含有する卵黄油の製造方法。 【効果】 得られた卵黄油はリン脂質と結合した形のＤ
ＨＡを５重量％以上の高濃度で含有しており、不快臭が
なく、安定である上、腸管からの吸収、生体内での活性
が高いことが期待でき、極めて広範囲に有効に用い得
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高濃度のドコサヘキサ
エン酸（以下、ＤＨＡと略称する）、さらに詳しくはリ
ン脂質と結合した形のＤＨＡを含有する卵黄油の製造方
法、およびそのようにして製造された卵黄油に関する。
エン酸（以下、ＤＨＡと略称する）、さらに詳しくはリ
ン脂質と結合した形のＤＨＡを含有する卵黄油の製造方
法、およびそのようにして製造された卵黄油に関する。
【０００２】
【従来技術】ＤＨＡは、マグロやカツオの頭部の油や卵
黄に含有されており、様々な重要な生理作用に関与して
いることが明らかにされている。例えば、脳細胞の活性
化による血管性痴呆症やアルツハイマー症等の老人性痴
呆症の改善をはじめ、眼細胞の活性化による視力の回
復、制がん作用、血圧降下作用、抗心疾患、抗アレルギ
ー作用など多くの作用が指摘されており、治療薬、食品
添加物など、様々な用途があると考えられている。
黄に含有されており、様々な重要な生理作用に関与して
いることが明らかにされている。例えば、脳細胞の活性
化による血管性痴呆症やアルツハイマー症等の老人性痴
呆症の改善をはじめ、眼細胞の活性化による視力の回
復、制がん作用、血圧降下作用、抗心疾患、抗アレルギ
ー作用など多くの作用が指摘されており、治療薬、食品
添加物など、様々な用途があると考えられている。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】従来、ＤＨＡ油としては、主
に魚油から抽出されたものが供給されているが、魚油か
ら得たＤＨＡはトリグリセライドの形であり、下記の問
題点があった。 １） 空気中での酸化に対する安定性が低く、通常の状
態で保存した場合、１カ月で過酸化物価が約１５０以
上、時には２００以上にも達する場合がある。 ２） 魚臭があるために食品添加物として不適であり、
用途が極めて狭い。 ３） 摂取後の、腸管吸収や生理活性の発現が不十分と
考えられる。 第１の問題に関しては、酸化を防止するために、アスコ
ルビン酸パルミテートなどの酸化防止剤が用いられてい
るが、満足できる結果は得られていない。また、第２の
問題に関しては、分子蒸留などにより脱臭する工夫がな
されたが、経日変化による「もどり臭」を避けることが
できず、有効な解決手段が見い出されていない。第３の
問題は、以下の理由から提起されている。即ち、ヒトの
体内で、ＤＨＡはトリグリセライドでなく、リン脂質と
結合した形で生体膜や細胞内に存在しており、特に脳細
胞内ではホスファチジルコリンの形をとっている［Ｍ．
Ｓｏｄｅｒｂｅｒｇ ｅｔ ａｌ．Ｌｉｐｉｄｓ，２６
（６），４２１（１９９１）］ことから、トリグリセラ
イドの形のＤＨＡを摂取した場合、ＤＨＡの腸管吸収、
リン脂質としての再合成および生理作用の発現は不十分
である。
に魚油から抽出されたものが供給されているが、魚油か
ら得たＤＨＡはトリグリセライドの形であり、下記の問
題点があった。 １） 空気中での酸化に対する安定性が低く、通常の状
態で保存した場合、１カ月で過酸化物価が約１５０以
上、時には２００以上にも達する場合がある。 ２） 魚臭があるために食品添加物として不適であり、
用途が極めて狭い。 ３） 摂取後の、腸管吸収や生理活性の発現が不十分と
考えられる。 第１の問題に関しては、酸化を防止するために、アスコ
ルビン酸パルミテートなどの酸化防止剤が用いられてい
るが、満足できる結果は得られていない。また、第２の
問題に関しては、分子蒸留などにより脱臭する工夫がな
されたが、経日変化による「もどり臭」を避けることが
できず、有効な解決手段が見い出されていない。第３の
問題は、以下の理由から提起されている。即ち、ヒトの
体内で、ＤＨＡはトリグリセライドでなく、リン脂質と
結合した形で生体膜や細胞内に存在しており、特に脳細
胞内ではホスファチジルコリンの形をとっている［Ｍ．
Ｓｏｄｅｒｂｅｒｇ ｅｔ ａｌ．Ｌｉｐｉｄｓ，２６
（６），４２１（１９９１）］ことから、トリグリセラ
イドの形のＤＨＡを摂取した場合、ＤＨＡの腸管吸収、
リン脂質としての再合成および生理作用の発現は不十分
である。
【０００４】魚油等に含まれているトリグリセライドと
結合したＤＨＡは、リン脂質との結合形に変換すると、
不快臭が消失し、酸化安定性が高められ、機能的に優れ
た性質を有するようになることから、上記の問題点は、
魚油由来のトリグリセライド形ＤＨＡをリン脂質形ＤＨ
Ａに変えることで解決できると考えられる。しかし、化
学合成法や、酵素反応を利用してホスファチジルコリン
と結合したＤＨＡを得る方法は未だ実用化し得る段階で
はない。従って、リン脂質と結合したＤＨＡを効率良く
得る方法の早期開発が待たれている。
結合したＤＨＡは、リン脂質との結合形に変換すると、
不快臭が消失し、酸化安定性が高められ、機能的に優れ
た性質を有するようになることから、上記の問題点は、
魚油由来のトリグリセライド形ＤＨＡをリン脂質形ＤＨ
Ａに変えることで解決できると考えられる。しかし、化
学合成法や、酵素反応を利用してホスファチジルコリン
と結合したＤＨＡを得る方法は未だ実用化し得る段階で
はない。従って、リン脂質と結合したＤＨＡを効率良く
得る方法の早期開発が待たれている。
【０００５】本発明者らは、卵黄に含まれるＤＨＡがリ
ン脂質との結合形であり、魚油由来のＤＨＡのような不
快臭を持たず、安定で機能的であるなど、好ましい特性
を有することに着目し、リン脂質と結合した形のＤＨＡ
を高濃度に含有する卵黄油または卵黄リン脂質を効率良
く抽出する方法を確立するために鋭意研究を重ねてき
た。なお、本明細書中、卵黄油、卵黄リン脂質、レシチ
ンという語句を同意義に用いる。卵黄には脂質分とし
て、約１０％のリン脂質が含まれており、天然に存在す
るリン脂質の大半はグリセリンに２個の長鎖脂肪酸がエ
ステル結合したジアシルグリセロリン脂質である。中で
もりん酸基とコリン基がグリセリンの第３位にエステル
結合したホスファチジルコリン（一般名：レシチン）が
大部分を占めており、卵黄から溶剤抽出などで得られる
抽出物の内、リン脂質含量の低いもの（約３０％〜約６
０％）は、一般的に、卵黄油と呼ばれ、それ以上のリン
脂質含量のものは卵黄レシチンと呼ばれている。しか
し、リン脂質と結合した形のＤＨＡを高濃度で含有する
卵黄抽出物はすべて本発明の目的に適うので、本明細書
では、リン脂質と結合した形のＤＨＡを高濃度で含有す
る卵黄由来の溶媒抽出物をすべて、卵黄油と称する。
ン脂質との結合形であり、魚油由来のＤＨＡのような不
快臭を持たず、安定で機能的であるなど、好ましい特性
を有することに着目し、リン脂質と結合した形のＤＨＡ
を高濃度に含有する卵黄油または卵黄リン脂質を効率良
く抽出する方法を確立するために鋭意研究を重ねてき
た。なお、本明細書中、卵黄油、卵黄リン脂質、レシチ
ンという語句を同意義に用いる。卵黄には脂質分とし
て、約１０％のリン脂質が含まれており、天然に存在す
るリン脂質の大半はグリセリンに２個の長鎖脂肪酸がエ
ステル結合したジアシルグリセロリン脂質である。中で
もりん酸基とコリン基がグリセリンの第３位にエステル
結合したホスファチジルコリン（一般名：レシチン）が
大部分を占めており、卵黄から溶剤抽出などで得られる
抽出物の内、リン脂質含量の低いもの（約３０％〜約６
０％）は、一般的に、卵黄油と呼ばれ、それ以上のリン
脂質含量のものは卵黄レシチンと呼ばれている。しか
し、リン脂質と結合した形のＤＨＡを高濃度で含有する
卵黄抽出物はすべて本発明の目的に適うので、本明細書
では、リン脂質と結合した形のＤＨＡを高濃度で含有す
る卵黄由来の溶媒抽出物をすべて、卵黄油と称する。
【０００６】従来、一般的な卵黄油の製造法では、鶏卵
から分離した卵黄を乾燥し、この乾燥卵黄に含まれる脂
質をヘキサンなどの有機溶媒を用いて抽出し、抽出液か
ら溶媒を留去することにより、残渣として卵黄油を得て
いた。または、生卵黄を直火下、鍋で加熱し、分離して
遊離する油を集める方法（培焼法）、乾燥卵黄に水蒸気
を接触させ、水分と脂質を置換した後、加圧して脂質を
得る方法等が用いられていた。しかしながら、これら従
来技術で得られる卵黄油のＤＨＡ含量は、油分中約１〜
１．５重量％にすぎなかった。
から分離した卵黄を乾燥し、この乾燥卵黄に含まれる脂
質をヘキサンなどの有機溶媒を用いて抽出し、抽出液か
ら溶媒を留去することにより、残渣として卵黄油を得て
いた。または、生卵黄を直火下、鍋で加熱し、分離して
遊離する油を集める方法（培焼法）、乾燥卵黄に水蒸気
を接触させ、水分と脂質を置換した後、加圧して脂質を
得る方法等が用いられていた。しかしながら、これら従
来技術で得られる卵黄油のＤＨＡ含量は、油分中約１〜
１．５重量％にすぎなかった。
【０００７】本発明者らは、原料としてＤＨＡ濃度が高
い卵黄を用いることに着目した。通常、卵黄中のＤＨＡ
含量は、１個あたり約６０〜１２０ｍｇ程度であるが、
飼料に、ＤＨＡを２０％以上含むＤＨＡ油を約３〜６重
量％添加した配合飼料で鶏を飼育した場合、卵黄１個あ
たりのＤＨＡ含有量は、高くて４００ｍｇ、通常は約２
００〜３００ｍｇの範囲に増加する。しかしながら、そ
のようなＤＨＡ含有量の高い卵黄を用いても、上記の従
来法で得られる卵黄油中のＤＨＡ含量は、高くて、５重
量％にすぎない。このような卵黄油を精製し、よりＤＨ
Ａ含量の高い卵黄油を得るためには、クロマトグラフィ
ーや液液抽出法などの複雑な工程を用いる必要がある
が、これには、分離のための溶剤が残存することによる
毒性のおそれがある上、設備や人手、溶剤の原料コス
ト、留去のための費用など、様々な問題点があり、実用
的ではなかった。このように、従来法は効率が悪く、製
品の品質の点でも必ずしも満足できるものではなかっ
た。
い卵黄を用いることに着目した。通常、卵黄中のＤＨＡ
含量は、１個あたり約６０〜１２０ｍｇ程度であるが、
飼料に、ＤＨＡを２０％以上含むＤＨＡ油を約３〜６重
量％添加した配合飼料で鶏を飼育した場合、卵黄１個あ
たりのＤＨＡ含有量は、高くて４００ｍｇ、通常は約２
００〜３００ｍｇの範囲に増加する。しかしながら、そ
のようなＤＨＡ含有量の高い卵黄を用いても、上記の従
来法で得られる卵黄油中のＤＨＡ含量は、高くて、５重
量％にすぎない。このような卵黄油を精製し、よりＤＨ
Ａ含量の高い卵黄油を得るためには、クロマトグラフィ
ーや液液抽出法などの複雑な工程を用いる必要がある
が、これには、分離のための溶剤が残存することによる
毒性のおそれがある上、設備や人手、溶剤の原料コス
ト、留去のための費用など、様々な問題点があり、実用
的ではなかった。このように、従来法は効率が悪く、製
品の品質の点でも必ずしも満足できるものではなかっ
た。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、卵黄をア
ルコール系溶媒で抽出して得られる卵黄油が、精製工程
を経ずとも、リン脂質の形のＤＨＡを高濃度で含有して
おり、安定で不快臭がなく、より高い生理活性が期待で
きるものであることを見い出し、本発明を完成するに至
った。
ルコール系溶媒で抽出して得られる卵黄油が、精製工程
を経ずとも、リン脂質の形のＤＨＡを高濃度で含有して
おり、安定で不快臭がなく、より高い生理活性が期待で
きるものであることを見い出し、本発明を完成するに至
った。
【０００９】即ち、本発明は、卵黄をアルコール系溶媒
で抽出し、抽出液から溶媒を除去することを特徴とす
る、リン脂質と結合した形のＤＨＡを高濃度で含有する
卵黄油の製造方法を提供するものである。鶏卵は、通常
の鶏の卵でもよいが、好ましくは、ドコサヘキサエン酸
を含有する配合飼料で飼育された鶏の卵が好ましい。卵
黄１個あたり、０．３重量％以上、好ましくは０．４重
量％以上、より好ましくは０．６重量％以上のＤＨＡを
含有する卵黄を用いる。このような卵黄は、個体差もあ
るが、飼料にＤＨＡを２０％以上含むＤＨＡ油を約３〜
６重量％、好ましくは４〜５重量％添加した配合飼料で
鶏を飼育することにより得られる。ＤＨＡ含有量の高い
鶏卵は既に市販されており、例えば、あじたまの「健脳
卵」、三重経済連の「まんてんくん」、岡山経済連の
「おりこうさん」などが入手可能である。卵黄は、その
ままでもよいが、保存や取り扱い上の便宜から、乾燥卵
黄、特に水分含有率５％以下のものを用いることが好都
合である。
で抽出し、抽出液から溶媒を除去することを特徴とす
る、リン脂質と結合した形のＤＨＡを高濃度で含有する
卵黄油の製造方法を提供するものである。鶏卵は、通常
の鶏の卵でもよいが、好ましくは、ドコサヘキサエン酸
を含有する配合飼料で飼育された鶏の卵が好ましい。卵
黄１個あたり、０．３重量％以上、好ましくは０．４重
量％以上、より好ましくは０．６重量％以上のＤＨＡを
含有する卵黄を用いる。このような卵黄は、個体差もあ
るが、飼料にＤＨＡを２０％以上含むＤＨＡ油を約３〜
６重量％、好ましくは４〜５重量％添加した配合飼料で
鶏を飼育することにより得られる。ＤＨＡ含有量の高い
鶏卵は既に市販されており、例えば、あじたまの「健脳
卵」、三重経済連の「まんてんくん」、岡山経済連の
「おりこうさん」などが入手可能である。卵黄は、その
ままでもよいが、保存や取り扱い上の便宜から、乾燥卵
黄、特に水分含有率５％以下のものを用いることが好都
合である。
【００１０】アルコール系溶媒としては、エタノール、
メタノール、プロパノールから選択されるアルコールま
たはその混合物またはそれらと水との混合物が好まし
く、特にエタノールと水の混合溶媒が好ましい。水含有
溶媒の水とアルコールとの割合は、原料の含水率によっ
ても左右されるが、水分含有率が５％以下の乾燥卵黄の
場合、水／エタノール混合溶媒で抽出する場合、エタノ
ールの割合は、５０〜９５重量％、好ましくは６０〜９
５重量％、より好ましくは７０〜９０重量％である。他
のアルコールを用いた場合も同様である。なお、水分含
有率の高い未乾燥あるいは半乾燥の卵黄の場合は、９５
重量％以上のアルコールを用いることができる。
メタノール、プロパノールから選択されるアルコールま
たはその混合物またはそれらと水との混合物が好まし
く、特にエタノールと水の混合溶媒が好ましい。水含有
溶媒の水とアルコールとの割合は、原料の含水率によっ
ても左右されるが、水分含有率が５％以下の乾燥卵黄の
場合、水／エタノール混合溶媒で抽出する場合、エタノ
ールの割合は、５０〜９５重量％、好ましくは６０〜９
５重量％、より好ましくは７０〜９０重量％である。他
のアルコールを用いた場合も同様である。なお、水分含
有率の高い未乾燥あるいは半乾燥の卵黄の場合は、９５
重量％以上のアルコールを用いることができる。
【００１１】抽出温度は、１０℃〜９０℃、好ましくは
３０℃〜７０℃の範囲である。抽出液からの溶媒の留去
は、常圧下での蒸留、または分子蒸留などの減圧蒸留で
行う。抽出は数回繰り返し行うことができるが、効率の
面から、２回程度繰り返すことが好ましい。また、用い
た抽出溶媒は、繰り返し再使用することができる。この
ようにして得られる卵黄油は、通常、ＤＨＡを５〜１０
重量％含有し、そのまま使用することができる。しか
し、所望により、アセトン沈澱法等の常法により、さら
に精製してもよい。
３０℃〜７０℃の範囲である。抽出液からの溶媒の留去
は、常圧下での蒸留、または分子蒸留などの減圧蒸留で
行う。抽出は数回繰り返し行うことができるが、効率の
面から、２回程度繰り返すことが好ましい。また、用い
た抽出溶媒は、繰り返し再使用することができる。この
ようにして得られる卵黄油は、通常、ＤＨＡを５〜１０
重量％含有し、そのまま使用することができる。しか
し、所望により、アセトン沈澱法等の常法により、さら
に精製してもよい。
【００１２】本発明方法で得られる卵黄油は、リン脂質
含量が３０〜６０重量％であり、このリン脂質と結合し
た形でＤＨＡを含有している。従って、不快臭がなく、
安定であり、室温で空気中に１カ月以上放置してもほと
んど酸化されない。しかも、生体への腸管からの吸収、
生体内での活性が高いことが期待できる。これらの優れ
た特性により、本発明の卵黄油は、極めて広範な分野で
有効に用い得る。
含量が３０〜６０重量％であり、このリン脂質と結合し
た形でＤＨＡを含有している。従って、不快臭がなく、
安定であり、室温で空気中に１カ月以上放置してもほと
んど酸化されない。しかも、生体への腸管からの吸収、
生体内での活性が高いことが期待できる。これらの優れ
た特性により、本発明の卵黄油は、極めて広範な分野で
有効に用い得る。
【００１３】従って、本発明は上記の方法で得られた卵
黄油を提供するものでもある。本発明の卵黄油は、卵黄
油が用いられるあらゆる分野での使用に適し、例えば、
食品分野で、乳化剤として用いることができる。また、
特に前記の様々なＤＨＡの作用による効果が期待される
医薬あるいは健康食品の分野でも有用である。医薬とし
て用いる場合、経口または非経口投与のための適当な剤
形、例えばカプセル剤、懸濁剤、注射用懸濁剤、軟膏な
どに製剤化するとよい。また健康食品の場合、適当な食
品に添加したり、通常の健康飲料として用いることがで
きる。そのような食品の例ととして、ソフトカプセルの
形の健康食品、缶詰、佃煮などの通常の食品、味噌や醤
油などの調味料、キャンディなどの嗜好品、乳酸飲料、
粉ミルクなどが挙げられる。さらに、本発明の卵黄油
は、ＤＨＡの作用が阻害されない限り、医薬、食品の分
野で用いられる任意の物質を添加してもよく、そのよう
な物質の例には、脂溶性ビタミン、βカロチン、香料、
動植物油脂などがある。
黄油を提供するものでもある。本発明の卵黄油は、卵黄
油が用いられるあらゆる分野での使用に適し、例えば、
食品分野で、乳化剤として用いることができる。また、
特に前記の様々なＤＨＡの作用による効果が期待される
医薬あるいは健康食品の分野でも有用である。医薬とし
て用いる場合、経口または非経口投与のための適当な剤
形、例えばカプセル剤、懸濁剤、注射用懸濁剤、軟膏な
どに製剤化するとよい。また健康食品の場合、適当な食
品に添加したり、通常の健康飲料として用いることがで
きる。そのような食品の例ととして、ソフトカプセルの
形の健康食品、缶詰、佃煮などの通常の食品、味噌や醤
油などの調味料、キャンディなどの嗜好品、乳酸飲料、
粉ミルクなどが挙げられる。さらに、本発明の卵黄油
は、ＤＨＡの作用が阻害されない限り、医薬、食品の分
野で用いられる任意の物質を添加してもよく、そのよう
な物質の例には、脂溶性ビタミン、βカロチン、香料、
動植物油脂などがある。
【００１４】以下に実施例を挙げ、本発明をさらに詳し
く説明するが、これらは本発明を制限するものではな
い。
く説明するが、これらは本発明を制限するものではな
い。
【実施例】実施例１ ４重量％のＤＨＡ油を含有する飼料で飼育した鶏の卵か
ら得た卵黄を乾燥した乾燥卵黄（粗脂肪５９．８重量
％、ＤＨＡ５．１重量％、水分１．５重量％）３０ｇを
２００ｍｌの３角フラスコに採り、水−エタノール（エ
タノール含量８０重量％）混合液１００ｍｌを加え、６
０℃で２時間静置した後、抽出液を減圧ろ過した。更に
ろ過残渣を同じ水−エタノール溶媒１００ｍｌで同様に
して静置抽出した。１回目と２回目の抽出液を合わせ
て、３０ｍｍＨｇの減圧下、加熱しながら溶剤を留去し
た。温度が７０℃に達した時点で蒸留を終了し、卵黄油
８．４ｇを得た。この卵黄油の、リン脂質含有量は５
５．６重量％、ＤＨＡ含有量は１１．０重量％であった
（酸価：８．５；過酸化物価：０）。この卵黄油を１カ
月、室温で放置した後、基準油脂分析法で過酸化物価を
測定したところ、４であった。
ら得た卵黄を乾燥した乾燥卵黄（粗脂肪５９．８重量
％、ＤＨＡ５．１重量％、水分１．５重量％）３０ｇを
２００ｍｌの３角フラスコに採り、水−エタノール（エ
タノール含量８０重量％）混合液１００ｍｌを加え、６
０℃で２時間静置した後、抽出液を減圧ろ過した。更に
ろ過残渣を同じ水−エタノール溶媒１００ｍｌで同様に
して静置抽出した。１回目と２回目の抽出液を合わせ
て、３０ｍｍＨｇの減圧下、加熱しながら溶剤を留去し
た。温度が７０℃に達した時点で蒸留を終了し、卵黄油
８．４ｇを得た。この卵黄油の、リン脂質含有量は５
５．６重量％、ＤＨＡ含有量は１１．０重量％であった
（酸価：８．５；過酸化物価：０）。この卵黄油を１カ
月、室温で放置した後、基準油脂分析法で過酸化物価を
測定したところ、４であった。
【００１５】実施例２ 実施例１と同様にして、様々な濃度の含水エタノール溶
媒で抽出を行い、卵黄油を得た。結果を表１にまとめて
示す。表中、エタノール濃度は、水−エタノール混合溶
媒におけるエタノールの重量％、卵黄油の収量はｇ、Ｄ
ＨＡ、リン脂質濃度はいずれも卵黄油中の重量％で表さ
れている。
媒で抽出を行い、卵黄油を得た。結果を表１にまとめて
示す。表中、エタノール濃度は、水−エタノール混合溶
媒におけるエタノールの重量％、卵黄油の収量はｇ、Ｄ
ＨＡ、リン脂質濃度はいずれも卵黄油中の重量％で表さ
れている。
【００１６】
【表１】
【００１７】実施例３ 実施例１と同様の乾燥卵黄３０ｇを２００ｍｌの３角フ
ラスコに採り、水−エタノール（エタノール含量８０重
量％）混合液１００ｍｌを加え、３０℃で２時間静置し
た後、抽出液を減圧ろ過した。更に、ろ過残渣を同じ水
−エタノール溶媒１００ｍｌで同様にして静置抽出し
た。１回目と２回目の抽出液を合わせて、３０ｍｍＨｇ
の減圧下、加熱しながら溶剤を留去した。温度が７０℃
に達した時点で蒸留を終了し、卵黄油７．９ｇを得た。
この卵黄油中のリン脂質含有量は５６．１重量％であ
り、ＤＨＡ含有量は１１．２重量％であった（酸価：
９．２；過酸化物価：０）。この卵黄油を１カ月、室温
で放置した後、実施例１と同様の方法で過酸化物価を測
定したところ、４．３であった。
ラスコに採り、水−エタノール（エタノール含量８０重
量％）混合液１００ｍｌを加え、３０℃で２時間静置し
た後、抽出液を減圧ろ過した。更に、ろ過残渣を同じ水
−エタノール溶媒１００ｍｌで同様にして静置抽出し
た。１回目と２回目の抽出液を合わせて、３０ｍｍＨｇ
の減圧下、加熱しながら溶剤を留去した。温度が７０℃
に達した時点で蒸留を終了し、卵黄油７．９ｇを得た。
この卵黄油中のリン脂質含有量は５６．１重量％であ
り、ＤＨＡ含有量は１１．２重量％であった（酸価：
９．２；過酸化物価：０）。この卵黄油を１カ月、室温
で放置した後、実施例１と同様の方法で過酸化物価を測
定したところ、４．３であった。
【００１８】実施例４ 市販のＤＨＡ強化卵「おりこうさん」（岡山経済連、１
個当たりのＤＨＡ含有量平均約２７０ｍｇ）から得た乾
燥卵黄３５ｋｇを抽出釜に入れ、８０％エタノール３０
０Ｌを加え、６０℃で２時間静置抽出した。抽出液を濾
過した後、抽出残渣を再度、同一条件下で抽出した。得
られたろ液を集め、常圧蒸留する。残存エタノール量が
１０〜３０％になった時点で棚式減圧乾燥器に入れ、６
０℃、１０ｍｍＨｇでエタノールを留去すると、ペース
ト状卵黄油１０．５ｋｇが得られた。このペースト状卵
黄油中、リン脂質含有量は５０．３重量％、ＤＨＡ含有
量は１０．４重量％であり、その時点での過酸化物価は
０であった。１カ月、常温で放置しても過酸化物価の上
昇は５以下であった。上記の各実施例で得た卵黄油は、
卵臭はするが、魚油由来のＤＨＡ製品のような不快臭な
かった。
個当たりのＤＨＡ含有量平均約２７０ｍｇ）から得た乾
燥卵黄３５ｋｇを抽出釜に入れ、８０％エタノール３０
０Ｌを加え、６０℃で２時間静置抽出した。抽出液を濾
過した後、抽出残渣を再度、同一条件下で抽出した。得
られたろ液を集め、常圧蒸留する。残存エタノール量が
１０〜３０％になった時点で棚式減圧乾燥器に入れ、６
０℃、１０ｍｍＨｇでエタノールを留去すると、ペース
ト状卵黄油１０．５ｋｇが得られた。このペースト状卵
黄油中、リン脂質含有量は５０．３重量％、ＤＨＡ含有
量は１０．４重量％であり、その時点での過酸化物価は
０であった。１カ月、常温で放置しても過酸化物価の上
昇は５以下であった。上記の各実施例で得た卵黄油は、
卵臭はするが、魚油由来のＤＨＡ製品のような不快臭な
かった。
【００１９】
【発明の効果】本発明方法で得られる卵黄油は、リン脂
質と結合したＤＨＡを高濃度で含有しており、不快臭が
なく安定である上、腸管からの吸収、生体内での活性が
高いと考えられ、従来不可能であった、多くの分野で効
果的に用いることができる。
質と結合したＤＨＡを高濃度で含有しており、不快臭が
なく安定である上、腸管からの吸収、生体内での活性が
高いと考えられ、従来不可能であった、多くの分野で効
果的に用いることができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 鶏卵の卵黄をアルコール系溶媒で抽出
し、抽出液から溶媒を除去することを特徴とする、リン
脂質と結合した形のドコサヘキサエン酸を高濃度で含有
する卵黄油の製造方法。 - 【請求項２】 卵黄が、ドコサヘキサエン酸含有油添加
飼料で飼育された鶏の鶏卵由来のものである請求項１記
載の方法。 - 【請求項３】 アルコール系溶媒が、エタノール、メタ
ノール、プロパノールから選択されるアルコールまたは
その混合物またはそれらと水との混合物である請求項１
記載の方法。 - 【請求項４】 アルコール系溶媒がエタノールと水との
混合溶媒である請求項３記載の方法。 - 【請求項５】 卵黄油の脂肪酸組成中のドコサヘキサエ
ン酸含量が５重量％以上である請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載の方法で
製造された、リン脂質と結合した形のドコサヘキサエン
酸を高濃度で含有する卵黄油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07027094A JP3289165B2 (ja) | 1994-03-01 | 1994-03-01 | ドコサヘキサエン酸含有卵黄油の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07027094A JP3289165B2 (ja) | 1994-03-01 | 1994-03-01 | ドコサヘキサエン酸含有卵黄油の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07238293A true JPH07238293A (ja) | 1995-09-12 |
| JP3289165B2 JP3289165B2 (ja) | 2002-06-04 |
Family
ID=13426671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07027094A Expired - Lifetime JP3289165B2 (ja) | 1994-03-01 | 1994-03-01 | ドコサヘキサエン酸含有卵黄油の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3289165B2 (ja) |
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| FR2889957A1 (fr) * | 2005-09-01 | 2007-03-02 | Gerard Pieroni | Utilisation du dha sous forme de phospholipides pour la preparation d'une composition destinee au traitement de l'insuffisance respiratoire. |
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1994
- 1994-03-01 JP JP07027094A patent/JP3289165B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JP3289165B2 (ja) | 2002-06-04 |
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