JPH07216238A - Resin composition for coloring - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a resin composition for coloring a thermoplastic resin, containing a pigment, a thermoplastic resin and a specific compound at a specific ratio, free from color shading, capable of uniformly coloring, excellent in dispersibility of pigment, coloring force and processability and useful for coloring fiber product, etc. CONSTITUTION:This resin composition for coloring a thermoplastic resin is composed of (A) 1-90wt.% of a pigment such as an azo pigment, (B) 1-90wt.% of a thermoplastic resin (e.g. a polyolefin resin) having 0.1-400 melt flow and (C) 1-80wt.% of a compound expressed by formula I and/or formula II [(n) and (m) each is an arbitrary integer; X is a metal atom].

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、熱可塑性樹脂着色用の
樹脂組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a resin composition for coloring a thermoplastic resin.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、熱可塑性樹脂着色用樹脂組成物に
は、顔料と分散剤とを混合した粉末状のドライカラー、
常温で液状の分散剤中に顔料を分散させたリキッドカラ
ーまたはペーストカラー、常温で固体の樹脂中に顔料を
分散させたペレット状、フレーク状あるいはビーズ状の
マスターバッチなどがある。これらの着色用樹脂組成物
は、用途によって、その特徴を生かして使い分けられて
いるが、これらのうち、取扱いの容易さ、使用時の作業
環境保全の面からマスターバッチが好んで用いられてい
る。そして、マスターバッチとして要求される性能も、
顔料濃度が高いこと、着色される熱可塑性樹脂の耐熱性
や強度などの諸物性に与える影響が小さいことなどと共
に、熱可塑性樹脂の成形の精密化、高速化にともない以
前にもまして顔料分散性や分配性が求められるようにな
った。2. Description of the Related Art Conventionally, a resin composition for coloring a thermoplastic resin has a powdery dry color obtained by mixing a pigment and a dispersant,
Liquid color or paste color in which a pigment is dispersed in a liquid dispersant at room temperature, pellet-like flake-like or bead-like master batch in which a pigment is dispersed in a resin that is solid at room temperature are available. These coloring resin compositions are properly used depending on the use, and among them, masterbatches are preferred because of their ease of handling and work environment protection during use. . And the performance required as a masterbatch,
High pigment concentration, small influence on various properties such as heat resistance and strength of the thermoplastic resin to be colored, and more precise and faster molding of the thermoplastic resin. And the need for distributability has come to be required.

【０００３】マスターバッチの顔料分散性を付与する分
散剤としては、ステアリン酸、ステアリン酸亜鉛、ステ
アリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウム、ス
テアリン酸カルシウム、エチレンビスアマイド、ポリエ
チレンワックス、ポリプロピレンワックス、およびこれ
らの誘導体、例えば酸変性体からなるワックス等が１種
または２種以上が一般的に用いられている。しかし、例
えば、熱可塑性樹脂を１０数ミクロン径で高速紡糸した
り、フィルム化する場合など高度な顔料分散が求められ
る場合には、上述の分散剤では満足されないことがあ
る。すなわち、顔料分散不良による紡糸時の糸切れ、溶
融紡糸機のフィルターの目詰まり、フィルムでの成形不
良などである。これらの問題を解決するために、マスタ
ーバッチの加工方法の改良や強力混練機により顔料分散
性を向上させる努力が行われてきた。しかし、上述の分
散剤は、上記の問題を解決するために十分な顔料分散能
を発揮するものではなかった。As a dispersant for imparting pigment dispersibility of the masterbatch, stearic acid, zinc stearate, magnesium stearate, aluminum stearate, calcium stearate, ethylene bisamide, polyethylene wax, polypropylene wax, and derivatives thereof, For example, one type or two or more types of waxes made of acid modified products are generally used. However, when a high degree of pigment dispersion is required, such as when a thermoplastic resin is subjected to high-speed spinning with a diameter of a few tens of microns or when it is formed into a film, the above-mentioned dispersant may not be satisfied. That is, there are yarn breakage at the time of spinning due to poor pigment dispersion, clogging of a filter of a melt spinning machine, defective molding of a film, and the like. In order to solve these problems, efforts have been made to improve the processing method of the masterbatch and to improve the pigment dispersibility by using a powerful kneader. However, the above dispersants do not exhibit sufficient pigment dispersibility to solve the above problems.

【０００４】また、従来着色ペレットが使用されてきた
大型射出成形分野において、マスターバッチによる着色
が増えてきたことに伴い、成形品の着色において色ムラ
やフローマークが問題となってきた。従来より、マスタ
ーバッチによる着色が施されてきたブロー成形やフィル
ム成形では、樹脂とマスターバッチの可塑化、混合及び
混練は成形機の押出機部分で行われる。射出成形機の場
合、この可塑化、混合、混練工程は、スクリューの後退
するシリンダー内で行われるが、混練力は押出機に比べ
十分ではなく、成形サイクルの短縮、成形樹脂の低粘度
化に伴い混練力は小さくなってきており、その結果、成
形品の表面に色ムラが発生しやすくなってきた。加え
て、着色のコストダウンを目的に推進されてきたマスタ
ーバッチの顔料含有率を上げた、いわゆる高濃度マスタ
ーバッチの出現による被着色樹脂へのマスターバッチの
添加量の減少化で、この色ムラやフローマークの発生は
より起こり易くなってきた。加えて、この問題は、各種
熱可塑性樹脂で認められるが、家電や自動車部品で使用
量が増えてきたポリプロピレン系の樹脂で顕著であり、
早急な解決が求められてきた。この問題を解決するた
め、マスターバッチの主要３成分（顔料、分散剤及びベ
ースレジン）のうち、分散剤の含有量を増やしたり、あ
るいはベースレジンを被着色樹脂の粘度より小さいもの
を使用するなどマスターバッチの溶融粘度をより低くす
ることで色ムラを解消することが行われてきた。しかし
ながら、例えば、ポリプロピレン系の樹脂で無機フィラ
ーを充填されたものや、薄肉成形を目的にメルトフロー
レート（以下ＭＦＲという）が２５を超えるものは、色
ムラやフローマークが発生し易く、この問題の解決が待
たれていた。In addition, in the field of large-sized injection molding in which colored pellets have been conventionally used, coloring due to master batches has increased, and color unevenness and flow marks have become a problem in coloring molded articles. Conventionally, in blow molding and film molding in which coloring is performed by a masterbatch, plasticization, mixing and kneading of a resin and a masterbatch are performed in an extruder portion of a molding machine. In the case of an injection molding machine, the plasticizing, mixing, and kneading steps are carried out in the cylinder in which the screw moves backward, but the kneading force is not sufficient compared to the extruder, and the molding cycle can be shortened and the viscosity of the molding resin can be reduced. Along with this, the kneading power has become smaller, and as a result, color unevenness has tended to occur on the surface of the molded product. In addition, by increasing the pigment content of the masterbatch, which has been promoted for the purpose of reducing the cost of coloring, the appearance of so-called high-concentration masterbatch reduces the addition amount of the masterbatch to the resin to be colored, and this uneven color The occurrence of flow marks and flow marks has become more likely to occur. In addition, although this problem is recognized in various thermoplastic resins, it is remarkable in polypropylene-based resins, which have been used increasingly in home appliances and automobile parts,
There has been an urgent need for a solution. In order to solve this problem, of the three main components of the masterbatch (pigment, dispersant and base resin), increase the content of the dispersant, or use a base resin having a viscosity lower than that of the resin to be colored. Color unevenness has been eliminated by lowering the melt viscosity of the masterbatch. However, for example, a polypropylene resin filled with an inorganic filler and a melt flow rate (hereinafter referred to as MFR) of more than 25 for the purpose of thin-wall molding easily cause color unevenness and flow marks, which causes this problem. The solution was waiting.

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の種々
の欠点を改良し、熱可塑性樹脂の引張強度や曲げ強度、
衝撃強度等の機械物性の各強度値に対し５％以上の物性
阻害を与えず、顔料分散性に優れ色ムラのない均一な着
色が可能な熱可塑性樹脂着色用の樹脂組成物（マスター
バッチ）を提供するものである。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention improves the above-mentioned various drawbacks, and improves the tensile strength and bending strength of a thermoplastic resin.
A resin composition for coloring a thermoplastic resin (masterbatch) that does not impair physical properties by 5% or more with respect to each mechanical strength value such as impact strength, has excellent pigment dispersibility, and enables uniform coloring without color unevenness Is provided.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】第一の発明は、顔料
（ａ）１〜９０重量％，熱可塑性樹脂（ｂ）１〜９０重
量％、一般式（Ｉ）および／または一般式（II）１〜８
０重量％からなることを特徴とする熱可塑性樹脂着色用
の樹脂組成物である。 一般式（Ｉ） ｛ＣＨ₃ −（ＣＨ₂ ）n −ＯＳＯ₃ ｝m ・ Ｘ （但し、ｎ，ｍは任意の整数であり、Ｘは金属原子であ
る。） 一般式（II） ｛ＣＨ₃ −（ＣＨ₂ ）n −ＳＯ₃ ｝m ・Ｘ （但し、ｎ，ｍは任意の整数であり、Ｘは金属原子であ
る。） 第二の発明は、一般式（Ｉ）または一般式（II）におい
てｎが２０以上の整数であることを特徴とする第一発明
の着色用樹脂組成物である。The first aspect of the present invention is to provide a pigment (a) of 1 to 90% by weight, a thermoplastic resin (b) of 1 to 90% by weight, a general formula (I) and / or a general formula (II). 1-8
It is a resin composition for coloring a thermoplastic resin, characterized by comprising 0% by weight. General formula _{(I) {CH 3 - (} CH 2) n -OSO 3} m · X (. However, n, m is any integer, X is a metal atom) Formula (II) {CH _{3 - (CH 2) n -SO 3} } m · X (. However, n, m is any integer, X is a metal atom) second invention of the general formula (I) or formula (II In the above, n is an integer of 20 or more, which is the coloring resin composition of the first invention.

【０００７】第三の発明は、熱可塑性樹脂（ｂ）がメル
トフローレート０．１〜４００の範囲にあるポリオレフ
ィン系樹脂であることを特徴とする第一発明の着色用樹
脂組成物である。本発明において、顔料（ａ）として
は、有機顔料および無機顔料があり、従来から熱可塑性
樹脂の着色に使用されている公知の顔料が使用できる。
このような顔料としては、アゾ系，アントラキノン系，
フタロシアニン系，キナクリドン系，イソインドリノン
系，ジオキサン系，ベリレン系，キノフタロン系，ベリ
ノン系，などの有機顔料、硫化カドミウム，セレン化カ
ドミウム，群青，二酸化チタン，酸化鉄，酸化クロム酸
塩，カーボンブラックなどの無機顔料がある。A third invention is the coloring resin composition of the first invention, characterized in that the thermoplastic resin (b) is a polyolefin resin having a melt flow rate in the range of 0.1 to 400. In the present invention, the pigment (a) includes organic pigments and inorganic pigments, and known pigments conventionally used for coloring thermoplastic resins can be used.
Such pigments include azo type, anthraquinone type,
Organic pigments such as phthalocyanine, quinacridone, isoindolinone, dioxane, berylene, quinophthalone, berynone, etc., cadmium sulfide, cadmium selenide, ultramarine blue, titanium dioxide, iron oxide, chromate oxide, carbon black There are inorganic pigments such as.

【０００８】本発明において、ＭＦＲとは JIS K 7210
に準拠して測定されたＭＦＲであり、熱可塑性樹脂
（ｂ）は、ＭＦＲが０．１〜４００の範囲にあり、好ま
しくは１０〜２５０の範囲にあり、被着色樹脂と相溶性
のあるもので良く、特に限定されるものではない。配合
に使用される熱可塑性樹脂（ｂ）は、ＭＦＲが０．１未
満の時は、着色される熱可塑性樹脂がポリオレフィン系
樹脂の場合、ポリオレフィン系樹脂との相溶性が悪くな
り、色ムラなどを生じると共に、着色されたポリオレフ
ィン系樹脂の諸物性にも悪影響を生じる。ＭＦＲが４０
０を超える場合には、マスターバッチ自体の機械的強度
や耐熱性が低くなり、マスターバッチの製造が困難にな
るとともに、着色されるポリオレフィン系樹脂の耐熱性
や、強度などの諸物性に悪影響を与える。配合に使用さ
れる熱可塑性樹脂（ｂ）は、官能基変性、架橋変性やグ
ラフト化及びブロック化変性を施されたものでも良く、
粉体状であってもペレット状であっても良い。In the present invention, MFR is JIS K 7210.
The thermoplastic resin (b) has an MFR in the range of 0.1 to 400, preferably 10 to 250 and is compatible with the resin to be colored. However, there is no particular limitation. When the MFR is less than 0.1, the thermoplastic resin (b) used for blending has poor compatibility with the polyolefin resin when the thermoplastic resin to be colored is a polyolefin resin, resulting in color unevenness. And the physical properties of the colored polyolefin resin are adversely affected. MFR is 40
If it exceeds 0, the mechanical strength and heat resistance of the masterbatch itself will be low, making it difficult to manufacture the masterbatch and adversely affecting the heat resistance and various physical properties of the polyolefin resin to be colored. give. The thermoplastic resin (b) used for the blending may be functional group-modified, crosslinking-modified, grafted or blocked-modified,
It may be in the form of powder or pellets.

【０００９】本発明において、一般式（Ｉ）および一般
式（II）に示した化合物は，硫酸化あるいはスルフォン
酸化された長鎖アルキル第１級アルコールエステルの金
属塩であり、これらの化合物は特に制限がないが、メチ
レン連鎖数ｎが２０以上が好ましく、平均連鎖数として
２３〜４７が最も好ましい。メチレン連鎖数ｎが２０未
満であると成形樹脂に色ムラが生じやすく、またブリー
ド等の問題点が生じ、顔料分散性もあまり良好とならな
い。本発明において、一般式（Ｉ）および一般式（II）
に示した硫酸化あるいはスルフォン酸化された長鎖アル
キル第１級アルコールエステルの金属塩とは、炭素数２
０以上の第１級アルコールを発煙硫酸，硫酸，クロルス
ルフォン酸，スルファミン酸，三酸化硫黄およびそのコ
ンプレックス（ＳＯ₃ ・ピリジン，ＯＳＯ₃・トリエチ
ルアミン等々）で硫酸化あるいはスルフォン酸化し、ナ
トリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アル
ミニウム、亜鉛、ニッケル、鉄、コバルト、マンガン及
び銅等カチオン金属を含む酢酸塩、アセチルアセトン
塩、金属アルコキシドで代表される有機金属化合物や酸
化物あるいは水酸化物で代表される無機金属化合物で中
和を施し水性分散体を得る。またアンモニアまたはある
種のエタノールアミンで中和を施し、上記有機あるいは
無機金属化合物でキレート化処理を行っても良く、限定
されるものではない。更にこの水性分散体を脱水化処理
を施して目的の一般式（Ｉ）または一般式（II）の化合
物が得られる。In the present invention, the compounds represented by the general formula (I) and the general formula (II) are metal salts of long-chain alkyl primary alcohol esters which are sulfated or sulfonated, and these compounds are particularly preferable. Although there is no limitation, the number m of methylene chains is preferably 20 or more, and most preferably 23 to 47 as the average number of chains. When the number m of methylene chains is less than 20, color unevenness is likely to occur in the molding resin, problems such as bleeding occur, and the pigment dispersibility is not very good. In the present invention, the general formula (I) and the general formula (II)
The metal salt of a long-chain alkyl primary alcohol ester which has been sulfated or sulfonated as shown in 1 has a carbon number of 2
0 or more primary alcohols are sulphated or sulphonated with fuming sulfuric acid, sulfuric acid, chlorosulfonic acid, sulfamic acid, sulfur trioxide and its complex (SO ₃ · pyridine, OSO ₃ · triethylamine etc.), sodium, potassium, Inorganic metal compounds such as acetates, acetylacetone salts, metal alkoxides and organic metal compounds and oxides or hydroxides containing cation metals such as calcium, magnesium, aluminum, zinc, nickel, iron, cobalt, manganese and copper. The compound is neutralized to obtain an aqueous dispersion. The neutralization may be carried out with ammonia or some kind of ethanolamine, and the chelating treatment may be carried out with the above-mentioned organic or inorganic metal compound, but it is not limited. Further, this aqueous dispersion is subjected to dehydration treatment to obtain the desired compound of the general formula (I) or general formula (II).

【００１０】またこれらの反応は水系、無溶剤、溶剤併
用でも良く、特に限定されるものではない。また、用い
られる硫酸化あるいはスルフォン酸化された長鎖アルキ
ル第１級アルコールエステルの金属塩としては、炭素数
２０以上の第１級アルコールであれば特に制限されるも
のではないく、Ｕｎｉｌｉｎ Ａｌｃｏｈｏｌ（ペトロ
ライト（株）製）を挙げることができる。本発明の樹脂
組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で、少量の
酸化防止剤，紫外線吸収剤等の安定剤や界面活性剤など
の各種の添加剤を添加することもできる。These reactions may be carried out in water, without solvent or in combination with solvent, and are not particularly limited. The metal salt of a long-chain alkyl primary alcohol ester that has been sulfated or sulfonated used is not particularly limited as long as it is a primary alcohol having 20 or more carbon atoms. Unilin Alcohol (Petro Light Co., Ltd. can be mentioned. To the resin composition of the present invention, various additives such as stabilizers such as antioxidants and ultraviolet absorbers and surfactants may be added within a range that does not impair the effects of the present invention.

【００１１】本発明の樹脂組成物は、物性の向上を目的
に無機フィラーやガラス繊維、有機繊維などの強化材を
含むものであっても良い。例えば、従来のマスターバッ
チを用いた着色では実現不可能であった強度などの機械
物性や耐熱性などへの影響なしに色ムラのない均一な着
色が、無機充填剤や繊維強化材最大５０重量％程度含む
ポリオレフィン系樹脂組成物１００重量部に対して本発
明の樹脂組成物４重量部以下の少量添加で実現可能であ
る。本発明の熱可塑性樹脂組成物は、ポリオレフィン系
樹脂以外にポリメチルペンテン，ポリスチレン，ポリ塩
化ビニル，ポリエチレンテレフタレート，ポリブチレン
テレフタレート，アクリロニトリル−ブタジエン−スチ
レン（ＡＢＳ）樹脂，アクリロニトリル−ＥＰＤＭ−ス
チレン（ＡＥＳ）樹脂，アクリル系樹脂，ポリアミド，
ポリカーボネート，ポリアセタール，ポリウレタン等の
熱可塑性樹脂をあげることができる。The resin composition of the present invention may contain a reinforcing material such as an inorganic filler or glass fiber or organic fiber for the purpose of improving the physical properties. For example, it is possible to obtain a uniform coloring without unevenness in color without affecting mechanical properties such as strength and heat resistance that could not be achieved by conventional coloring using a masterbatch. It can be realized by adding a small amount of 4 parts by weight or less of the resin composition of the present invention to 100 parts by weight of the polyolefin resin composition containing about 10% by weight. The thermoplastic resin composition of the present invention includes polymethylpentene, polystyrene, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, acrylonitrile-butadiene-styrene (ABS) resin, acrylonitrile-EPDM-styrene (AES) in addition to the polyolefin resin. Resin, acrylic resin, polyamide,
Examples thereof include thermoplastic resins such as polycarbonate, polyacetal, polyurethane and the like.

【００１２】本発明の樹脂組成物は、顔料の分散性及び
着色力の向上に極めて有効であることが示される。な
お、分散性及び着色力の向上は、化合物中の硫酸基ある
いはスルフォン酸基の顔料に対する親和性によるもので
あり、共重合体中の極性基が顔料との間に極性的な結合
が形成され、その周りに熱可塑性樹脂の疎水性部分で包
まれた保護コロイド的な構造を取っているものと考えら
れる。It is shown that the resin composition of the present invention is extremely effective in improving the dispersibility and coloring power of the pigment. The improvement in dispersibility and coloring power is due to the affinity of the sulfuric acid group or sulfonic acid group in the compound for the pigment, and the polar group in the copolymer forms a polar bond with the pigment. , It is considered that it has a protective colloidal structure surrounded by the hydrophobic portion of the thermoplastic resin.

【００１３】[0013]

【実施例】以下、本発明を具体的に実施例を持って説明
する。例中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ
表す。 実施例１ 化合物１ ３０重量％ フタロシアニンブルー「リオノールブル−７１１０Ｖ」 （東洋インキ製造（株）製） ５０重量％ ポリプロピレン「三井ノーブレンＪ４ＨＧ」 （三井石油化学工業（株）製，ＭＦＲ：３０） ２０重量％ 上記３成分をヘンシェルミキサーでプレミックスした
後、三本ロールミルで混練して、スクリュー直径６５ｍ
ｍの押出成形機でペレット化し、マスターバッチを得
た。この際ストランド切れや脈流を生じることなしに順
調にマスターバッチを得ることができた。ポリプロピレ
ン「三井ノーブレンＪ４ＨＧ」１００重量部に、得られ
たマスターバッチ３部を混合して、縦型テスト紡糸機
（富士フィルター（株）製スピニングテスター）にて、
ホッパー下２３０℃、混練部、ダイス部２３０℃にて紡
糸後３倍延伸を行い、５デニールのポリプロピレン繊維
を得た。紡糸性、目詰まり性、延伸性共問題なく良好な
分散性を示した。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples. In the examples, “part” means “part by weight” and “%” means “% by weight”. Example 1 Compound 1 30% by weight Phthalocyanine blue "Rionol Bull-7110V" (manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) 50% by weight Polypropylene "Mitsui Noblen J4HG" (Mitsui Petrochemical Co., Ltd., MFR: 30) 20% by weight After premixing the above three components with a Henschel mixer, kneading with a three-roll mill, screw diameter 65 m
m was extruded into pellets to obtain a masterbatch. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. 100 parts by weight of polypropylene "Mitsui Noblen J4HG" was mixed with 3 parts of the obtained masterbatch, and a vertical test spinning machine (Fuji Filter Co., Ltd. spinning tester) was used.
After spinning at 230 ° C. under a hopper, at a kneading section and a die section at 230 ° C., stretching was performed 3 times to obtain a polypropylene fiber of 5 denier. The spinnability, the clogging property, and the stretchability exhibited good dispersibility without problems.

【００１４】なお、化合物１は表１に示す化合物であ
る。 比較例１ 実施例１で使用した化合物の代わりにポリエチレンワッ
クス「サンワックス１５１Ｐ」（三洋化成工業（株）
製）を用いた以外は実施例１と同様にしてマスターバッ
チを得た。この際ストランド切れや脈流を生じることな
しに順調にマスターバッチを得ることができた。実施例
１で使用したポリプロピレン１００重量部に、得られた
マスターバッチ３部を混合して、実施例１と同様に紡糸
を行ったところ、目詰まりによる糸切れが発生した。Compound 1 is a compound shown in Table 1. Comparative Example 1 Instead of the compound used in Example 1, polyethylene wax "Sun Wax 151P" (Sanyo Chemical Co., Ltd.)
A masterbatch was obtained in the same manner as in Example 1 except that (Production) was used. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. When 100 parts by weight of the polypropylene used in Example 1 were mixed with 3 parts of the obtained masterbatch and spinning was performed in the same manner as in Example 1, yarn breakage due to clogging occurred.

【００１５】実施例２ 化合物２ ３０重量％ フタロシアニンブルー「リオノールブル−７１１０Ｖ」 （東洋インキ製造（株）製） ５０重量％ ポリプロピレン「三井ノーブレンＪ４ＨＧ」 （三井石油化学工業（株）製，ＭＦＲ：３０） ２０重量％ 上記３成分を実施例１と同様にしてマスターバッチを得
た。この際ストランド切れや脈流を生じることなしに順
調にマスターバッチを得ることができた。得られたマス
ターバッチで実施例１と同様にして紡糸し、ポリプロピ
レン繊維を得た。紡糸性、目詰まり性、延伸性共問題な
く良好な分散性を示した。Example 2 Compound 2 30% by weight Phthalocyanine blue "Rionol Bull-7110V" (manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) 50% by weight Polypropylene "Mitsui Noblen J4HG" (Mitsui Petrochemical Co., Ltd., MFR: 30) 20 wt% A masterbatch was obtained using the above three components in the same manner as in Example 1. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. The obtained masterbatch was spun in the same manner as in Example 1 to obtain polypropylene fiber. The spinnability, the clogging property, and the stretchability exhibited good dispersibility without problems.

【００１６】なお、化合物２は表１に示す化合物であ
る。 比較例２ 実施例２で使用した化合物の代わりにプロピレンワック
ス「ビスコール６６０Ｐ」（三洋化成工業（株）製）を
用いた以外は以外は実施例２と同様にしてマスターバッ
チを得た。この際ストランド切れや脈流を生じることな
しに順調にマスターバッチを得ることができた。得られ
たマスターバッチを使用して実施例１と同様に紡糸を行
ったが、目詰まりによる意図切れが発生した。 実施例３ 化合物３ １０重量％ フタロシアニンブルー「リオノールブル−７１１０Ｖ」 （東洋インキ製造（株）製） ５０重量％ 共重合ポリエステル「バイロンＧＭ９００」 （東洋紡績（株）製，ＭＦＲ：２） １０重量％ ポリエチレンテレフタレート「ユニペットＲＴ５４３」 （日本ユニペット（株）製，ＭＦＲ：０．５） ２９重量％ モンタン酸の部分ケン化物「ＬｕｗａｘＯＰ」 （ＢＡＳＦ（株）製，ケン化価：１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ） １重量％ 上記５成分を実施例１と同様にしてマスターバッチを得
た。この際ストランド切れや脈流を生じることなしに順
調にマスターバッチを得ることができた。ポリエチレン
テレフタレート「ユニペットＲＴ５４３」（日本ユニペ
ット（株）社製，ＭＦＲ：０．５）１００重量部に、得
られたマスターバッチ３部を混合して、実施例１で用い
た縦型テスト紡糸機にて、ホッパー下２３０℃、混練
部、ダイス部２３０℃にて紡糸後４倍延伸を行い、その
後１４０℃にて熱処理を行って、３デニールのポリエス
テル繊維を得た。紡糸性、目詰まり性、延伸性共問題な
く良好な分散性を示した。マスターバッチ無添加のポリ
エチレンテレフタレートの極限粘度０．８６４ｄｌ／ｇ
に対して得られた繊維の極限粘度は０．８４８ｄｌ／ｇ
であり、極限粘度保持率は９８．２％であった。Compound 2 is a compound shown in Table 1. Comparative Example 2 A masterbatch was obtained in the same manner as in Example 2 except that propylene wax "Viscole 660P" (manufactured by Sanyo Kasei Co., Ltd.) was used instead of the compound used in Example 2. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. Using the obtained masterbatch, spinning was performed in the same manner as in Example 1, but intentional breakage due to clogging occurred. Example 3 Compound 3 10% by weight Phthalocyanine blue "Rionol Bull-7110V" (manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) 50% by weight Copolyester "Vylon GM900" (manufactured by Toyobo Co., Ltd., MFR: 2) 10% by weight polyethylene Terephthalate "Unipet RT543" (manufactured by Nippon Unipet Co., Ltd., MFR: 0.5) 29% by weight Partially saponified montanic acid "LwaxOP" (manufactured by BASF Corp., saponification value: 150 mgKOH / g) 1% by weight % A masterbatch was obtained using the above 5 components in the same manner as in Example 1. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. Vertical test spinning used in Example 1 by mixing 100 parts by weight of polyethylene terephthalate "Unipet RT543" (manufactured by Nippon Unipet Co., Ltd., MFR: 0.5) with 3 parts of the obtained masterbatch. After being spun at 230 ° C. in a hopper under a hopper, at a kneading part and a die part at 230 ° C., and then stretched 4 times, a heat treatment was performed at 140 ° C. to obtain a polyester fiber of 3 denier. The spinnability, the clogging property, and the stretchability exhibited good dispersibility without problems. Intrinsic viscosity of polyethylene terephthalate without addition of masterbatch 0.864 dl / g
The intrinsic viscosity of the fiber obtained was 0.848 dl / g
The intrinsic viscosity retention rate was 98.2%.

【００１７】なお、化合物３は表１に示す化合物であ
る。 比較例３ 実施例３で使用した化合物の代わりに共重合ポリエステ
ル「バイロンＧＭ９００」を用いた以外は実施例３と同
様にしてマスターバッチを得た。この際ストランド切れ
や脈流を生じることなしに順調にマスターバッチを得る
ことができた。マスターバッチ無添加のポリエチレンテ
レフタレートの極限粘度０．８８６ｄｌ／ｇに対して得
られた繊維の極限粘度は０．６７５ｄｌ／ｇであり、極
限粘度保持率は７６．２％であった。得られたマスター
バッチを使用して実施例３と同様に紡糸を行ったとこ
ろ、目詰まりによる糸切れが発生した。Compound 3 is a compound shown in Table 1. Comparative Example 3 A masterbatch was obtained in the same manner as in Example 3 except that the copolyester "Vylon GM900" was used in place of the compound used in Example 3. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. The intrinsic viscosity of the fiber obtained was 0.675 dl / g, and the intrinsic viscosity retention was 76.2%, while the intrinsic viscosity of polyethylene terephthalate without masterbatch was 0.886 dl / g. When the obtained masterbatch was used for spinning in the same manner as in Example 3, yarn breakage due to clogging occurred.

【００１８】実施例４ 化合物４ １０重量％ フタロシアニンブルー「リオノールブル−７１１０Ｖ」 （東洋インキ製造（株）製） ５０重量％ ナイロン６「ユニチカナイロンＡ１０２０」 （ユニチカ（株）製，ＭＦＲ：２０） １０重量％ ナイロン６「ユニチカナイロンＡ１０３０ＢＲＬ」 （ユニチカ（株）製，ＭＦＲ：１） ３０重量％ 上記４成分を実施例１と同様にしてマスターバッチを得
た。この際ストランド切れや脈流を生じることなしに順
調にマスターバッチを得ることができた。ナイロン６
「ユニチカナイロンＡ１０３０ＢＲＬ」１００重量部
に、得られたマスターバッチ３部を混合して、実施例３
と同様にして、３デニールのナイロン繊維を得た。紡糸
性、目詰まり性、延伸性共問題なく良好な分散性を示し
た。Example 4 Compound 4 10% by weight Phthalocyanine blue "Rionol Bull-7110V" (manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) 50% by weight Nylon 6 "Unitika Nylon A1020" (manufactured by Unitika Co., Ltd., MFR: 20) 10% by weight % Nylon 6 “Unitika Nylon A1030BRL” (manufactured by Unitika Ltd., MFR: 1) 30% by weight The above 4 components were treated in the same manner as in Example 1 to obtain a masterbatch. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. Nylon 6
Example 3 was prepared by mixing 100 parts by weight of "Unitika Nylon A1030BRL" with 3 parts of the obtained masterbatch.
In the same manner as described above, 3 denier nylon fiber was obtained. The spinnability, the clogging property, and the stretchability exhibited good dispersibility without problems.

【００１９】なお、化合物４は表１に示す化合物であ
る。 比較例４ 実施例４で使用した化合物の代わりにナイロン６「ユニ
チカナイロンＡ１０２０」を用いた以外は実施例４と同
様にしてマスターバッチを得た。この際ストランド切れ
や脈流を生じることなしに順調にマスターバッチを得る
ことができた。得られたマスターバッチを使用して、実
施例４と同様に紡糸を行ったところ、目詰まりによる糸
切れが発生した。未分散顔料の目詰まり性を評価するた
めに、実施例１，２及び比較例１，２で得られたマスタ
ーバッチ各１０部をそれぞれポリプロピレン「三井ノー
ブレンＪ４ＨＧ」１００重量部に、実施例３及び比較例
３で得られたマスターバッチ各１０部をそれぞれポリエ
チレンテレフタレート「ユニペットＲＴ５４３」１００
重量部に、実施例４及び比較例４で得られたマスターバ
ッチ各１０部をそれぞれナイロン６「ユニチカナイロン
Ａ１０３０ＢＲＬ」に混合し、先端に５００メッシュの
金網を装着したスクリュー径が３０ｍｍの単軸押出機で
それぞれの混合物を３Ｋｇ押し出し、先端部での圧力上
昇値を測定した。結果を表２に示した。Compound 4 is a compound shown in Table 1. Comparative Example 4 A masterbatch was obtained in the same manner as in Example 4 except that nylon 6 "Unitika Nylon A1020" was used instead of the compound used in Example 4. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. When the obtained masterbatch was used for spinning in the same manner as in Example 4, yarn breakage due to clogging occurred. In order to evaluate the clogging property of the undispersed pigment, 10 parts of each of the master batches obtained in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 were added to 100 parts by weight of polypropylene “Mitsui Noblen J4HG”, and Example 3 and 10 parts of each of the master batches obtained in Comparative Example 3 were each treated with polyethylene terephthalate "Unipet RT543" 100
10 parts of each of the master batches obtained in Example 4 and Comparative Example 4 were mixed in parts by weight with Nylon 6 “Unitika Nylon A1030BRL”, and a single-screw extruder with a screw diameter of 30 mm equipped with a wire mesh of 500 mesh at the tip. 3 kg of each mixture was extruded by a machine, and the pressure rise value at the tip was measured. The results are shown in Table 2.

【００２０】また、顔料の分散発色性を評価するため
に、実施例１，２及び比較例１，２で得られたマスター
バッチ各１部をそれぞれポリプロピレン「三井ノーブレ
ンＪ４ＨＧ」１００重量部に、また実施例３及び比較例
３で得られたマスターバッチ各１部をポリエチレンテレ
フタレート「ユニペットＲＴ５４３」１００重量部に、
実施例４及び比較例４で得られたマスターバッチ各１部
をナイロン６「ユニチカナイロンＡ１０３０ＢＲＬ」そ
れぞれ混合し、更に酸化チタン「タイペークＣＲ−８
０」を５部配合したものを２本ロールミルで混練し、冷
却プレスで２ｍｍ厚のプレートに成形した。色差計（米
国ハンター（株）製）にて６００ｎｍの反射強度を測定
した結果を表２に示した。なお、反射強度は実施例１，
３及び４の反射強度を１００％として表した。Further, in order to evaluate the dispersive color development of the pigment, 1 part of each of the master batches obtained in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 was added to 100 parts by weight of polypropylene "Mitsui Noblen J4HG", respectively. 1 part each of the master batches obtained in Example 3 and Comparative Example 3 was added to 100 parts by weight of polyethylene terephthalate "Unipet RT543".
One part of each of the master batches obtained in Example 4 and Comparative Example 4 was mixed with nylon 6 "Unitika Nylon A1030BRL", respectively, and titanium oxide "Taipeque CR-8" was further mixed.
A mixture of 5 parts of "0" was kneaded with a two-roll mill and molded into a plate having a thickness of 2 mm by a cooling press. Table 2 shows the results of measuring the reflection intensity at 600 nm with a color difference meter (manufactured by Hunter, USA). The reflection intensity was measured in Example 1,
The reflection intensities of 3 and 4 were expressed as 100%.

【００２１】実施例５ 化合物３ ３０重量％ 酸化チタン「タイペークＣＲ−８０」（石原産業（株）製） ５０重量％ カーボンブラック「三菱カーボンＭＡ−１００」 （三菱化成工業（株）製） ５重量％ ポリエチレン「ＮＵＣ Ｇ５３９１」 （日本ユニカー（株）製，ＭＦＲ：５０） １５重量％ 上記４成分を実施例１と同様にしてマスターバッチを得
た。この際ストランド切れや脈流を生じることなしに順
調にマスターバッチを得ることができた。ポリエチレン
「ハイゼックス２１００Ｊ」（三井石油化学工業（株）
製，ＭＦＲ：６．５）１００重量部に、得られたマスタ
ーバッチ３部を混合して、射出成形機にて背圧０Ｋｇ／
ｃｍ²でプレートに成形した。Example 5 Compound 3 30% by weight Titanium oxide "Taipec CR-80" (manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) 50% by weight Carbon black "Mitsubishi Carbon MA-100" (manufactured by Mitsubishi Kasei Co., Ltd.) 5% by weight % Polyethylene “NUC G5391” (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd., MFR: 50) 15% by weight The above 4 components were treated in the same manner as in Example 1 to obtain a masterbatch. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. Polyethylene "Hi-Zex 2100J" (Mitsui Petrochemical Industry Co., Ltd.)
Manufactured by MFR: 6.5) 3 parts of the obtained masterbatch are mixed with 100 parts by weight, and a back pressure of 0 kg /
The plate was molded in cm ² .

【００２２】なお、化合物３は表１に示す化合物であ
る。 比較例５ 実施例５で使用された化合物の代わりにポリエチレンワ
ックス「サンワックス１３１Ｐ」（三洋化成工業（株）
製）を用いた以外は実施例５と同様にしてマスターバッ
チを得た。この際ストランド切れや脈流を生じることな
しに順調にマスターバッチを得ることができた。得られ
たマスターバッチを実施例５と同様にして、プレートに
成形した。 実施例６ 化合物４ １５重量％ キナクリドンレッド「ファストゲンスーパーマゼンタＲＥ０３」 （大日本インキ化学工業（株）製） ４５重量％ プロピレン・エチレンブロック共重合体樹脂「三井ノーブレンＪ７４０Ｐ」 （三井石油化学工業（株）製，ＭＦＲ：２５） ４０重量％ 上記３成分を実施例１と同様にして、マスターバッチを
得た。この際ストランド切れや脈流を生じることなしに
順調にマスターバッチを得ることができた。実施例１で
用いたポリプロピレン１００重量部に、得られたマスタ
ーバッチ３部を混合し、実施例５と同様にしてプレート
に成形した。Compound 3 is a compound shown in Table 1. Comparative Example 5 Instead of the compound used in Example 5, polyethylene wax "Sun Wax 131P" (Sanyo Chemical Co., Ltd.)
A master batch was obtained in the same manner as in Example 5, except that At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. The obtained masterbatch was molded into a plate in the same manner as in Example 5. Example 6 Compound 4 15% by weight Quinacridone red "Fastgen Super Magenta RE03" (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) 45% by weight Propylene / ethylene block copolymer resin "Mitsui Noblene J740P" (Mitsui Petrochemical Industry ( Co., Ltd., MFR: 25) 40% by weight The above three components were treated in the same manner as in Example 1 to obtain a masterbatch. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. 100 parts by weight of the polypropylene used in Example 1 was mixed with 3 parts of the obtained masterbatch, and molded into a plate in the same manner as in Example 5.

【００２３】なお、化合物４は表１に示す化合物であ
る。 比較例６ 実施例６で使用された化合物の代わりに界面活性剤（ド
デシルベンゼンスルフォン酸ソーダ）を用いた以外は実
施例６と同様にしてマスターバッチを得た。この際スト
ランド切れや脈流を生じることなしに順調にマスターバ
ッチを得ることができた。得られたマスターバッチを実
施例６と同様にして、プレートに成形した。 実施例７ 化合物５ １０重量％ 縮合アゾイエロー「クロモフタルイエローＧＲ」 （チバガイギー（株）製） ５０重量％ ポリエチレン「三菱ポリエチＭＶ−３１」 （三菱油化（株）製，ＭＦＲ：４５） ３０重量％ ポリエチレンワックス「ハイワックス４２０Ｐ」 （三井石油化学工業（株）製） １０重量％ 上記４成分を実施例１と同様にしてマスターバッチを得
た。この際ストランド切れや脈流を生じることなしに順
調にマスターバッチを得ることができた。得られたマス
ターバッチを実施例６と同様にして、プレートに成形し
た。Compound 4 is a compound shown in Table 1. Comparative Example 6 A masterbatch was obtained in the same manner as in Example 6 except that a surfactant (sodium dodecylbenzene sulfonate) was used instead of the compound used in Example 6. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. The obtained masterbatch was molded into a plate in the same manner as in Example 6. Example 7 Compound 5 10% by weight Condensed azo yellow "Chlomophthal yellow GR" (manufactured by Ciba Geigy) 50% by weight Polyethylene "Mitsubishi Polyech MV-31" (manufactured by Mitsubishi Yuka Co., Ltd., MFR: 45) 30% by weight % Polyethylene wax “High Wax 420P” (manufactured by Mitsui Petrochemical Industry Co., Ltd.) 10% by weight The above four components were treated in the same manner as in Example 1 to obtain a masterbatch. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. The obtained masterbatch was molded into a plate in the same manner as in Example 6.

【００２４】なお、化合物５は表１に示す化合物であ
る。 比較例７ 実施例７で使用された化合物の代わりに金属石鹸（ステ
アリン酸ナトリウム）を用いた以外は実施例７と同様に
してマスターバッチを得た。この際ストランド切れや脈
流を生じることなしに順調にマスターバッチを得ること
ができた。得られたマスターバッチを実施例７と同様に
して、プレートに成形した。 実施例８ 化合物１ １５重量％ フタロシアニンブルー「リオノールブル−ＰＯＢＳ」 （チバガイギー（株）製） ５０重量％ 酸化チタン「タイペークＣＲ−８０」（石原産業（株）製） ５重量％ ＡＢＳ樹脂「ＪＳＲ ＡＢＳ３５」 （日本合成ゴム（株）製，ＭＦＲ：６０） ３０重量％ 上記４成分を実施例１と同様にして、マスターバッチを
得た。この際ストランド切れや脈流を生じることなしに
順調にマスターバッチを得ることができた。ＡＢＳ樹脂
「ＪＳＲ ＡＢＳ１０」（日本合成ゴム（株）製，ＭＦ
Ｒ：０．５）１００重量部に、得られたマスターバッチ
３部を混合し、実施例５と同様にしてプレートに成形し
た。Compound 5 is a compound shown in Table 1. Comparative Example 7 A masterbatch was obtained in the same manner as in Example 7 except that metal soap (sodium stearate) was used instead of the compound used in Example 7. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. The obtained masterbatch was molded into a plate in the same manner as in Example 7. Example 8 Compound 1 15% by weight Phthalocyanine blue "Rionol Bull-POBS" (manufactured by Ciba-Geigy Co., Ltd.) 50% by weight Titanium oxide "Taipeque CR-80" (manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) 5% by weight ABS resin "JSR ABS35" (Nippon Synthetic Rubber Co., Ltd., MFR: 60) 30% by weight The above four components were treated in the same manner as in Example 1 to obtain a masterbatch. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. ABS resin "JSR ABS10" (MF, MF, manufactured by Japan Synthetic Rubber Co., Ltd.)
3 parts of the obtained masterbatch was mixed with 100 parts by weight of R: 0.5) and molded into a plate in the same manner as in Example 5.

【００２５】なお、化合物１は表１に示す化合物であ
る。 比較例８ 実施例８で使用された化合物の代わりに金属石鹸（ステ
アリン酸亜鉛）を用いた以外は実施例８と同様にしてマ
スターバッチを得た。この際ストランド切れや脈流を生
じることなしに順調にマスターバッチを得ることができ
た。得られたマスターバッチを実施例８と同様にして、
プレートに成形した。 実施例９ 化合物２ １５重量％ 酸化チタン「タイペークＣＲ−８０」（石原産業（株）製） ５０重量％ カーボンブラック「三菱カーボンＭＡ−１００」 （三菱化成工業（株）製） ５重量％ ポリアミド「バーサミドＤＰＸ６４０」 （ヘンケル白水（株）製，ＭＦＲ：１２０） １０重量％ 特殊ナイロン樹脂「マクロメルト６９００」 （ヘンケル白水（株）製，ＭＦＲ：１０） ２０重量％ 上記５成分を実施例１と同様にして、マスターバッチを
得た。この際ストランド切れや脈流を生じることなしに
順調にマスターバッチを得ることができた。特殊ナイロ
ン樹脂「マクロメルト６９０２」（ヘンケル白水（株）
製，ＭＦＲ：３）１００重量部に、得られたマスターバ
ッチ３部を混合し、実施例５と同様にしてプレートに成
形した。Compound 1 is a compound shown in Table 1. Comparative Example 8 A masterbatch was obtained in the same manner as in Example 8 except that metal soap (zinc stearate) was used instead of the compound used in Example 8. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. The obtained masterbatch was treated in the same manner as in Example 8,
Molded into plates. Example 9 Compound 2 15% by weight Titanium oxide "Taipec CR-80" (manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) 50% by weight Carbon black "Mitsubishi Carbon MA-100" (manufactured by Mitsubishi Kasei Co., Ltd.) 5% by weight Polyamide " Versamide DPX640 "(Made by Henkel Shiromizu Co., Ltd., MFR: 120) 10% by weight Special nylon resin" Macromelt 6900 "(MFR: 10 made by Henkel Shiramizu Co., Ltd.) 20% by weight The above 5 components are the same as in Example 1. Then, a masterbatch was obtained. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. Special nylon resin "Macromelt 6902" (Henkel Hakusui Co., Ltd.)
Manufactured, MFR: 3) 100 parts by weight was mixed with 3 parts of the obtained masterbatch, and molded into a plate in the same manner as in Example 5.

【００２６】なお、化合物２は表１に示す化合物であ
る。 比較例９ 実施例９で使用された化合物の代わりに特殊ナイロン樹
脂「マクロメルト６９０３」（ヘンケル白水（株）製，
ＭＦＲ：１００）を用いた以外は実施例９と同様にして
マスターバッチを得た。この際ストランド切れや脈流を
生じることなしに順調にマスターバッチを得ることがで
きた。得られたマスターバッチを実施例９と同様にし
て、プレートに成形した。 実施例１０ 化合物５ ２０重量％ 縮合アゾイエロー「クロモフタルイエローＧＲ」 （チバガイギー（株）製） ２０重量％ キナクリドンレッド「ファストゲンスーパーマゼンタＲＥ０３」 （大日本インキ化学工業（株）製） ２５重量％ 酸化チタン「タイペークＣＲ−８０」（石原産業（株）製） ５重量％ ポリスチレン樹脂「スタイロン６８３」 （旭化成工業（株）製，ＭＦＲ：２．８） １５重量％ ポリスチレン樹脂「スタイロン６６６」 （旭化成工業（株）製，ＭＦＲ：７．５） １５重量％ 上記１０成分を実施例１０と同様にして、マスターバッ
チを得た。この際ストランド切れや脈流を生じることな
しに順調にマスターバッチを得ることができた。ポリス
チレン樹脂「スタイロン６８３」１００重量部に、得ら
れたマスターバッチ３部を混合し、実施例５と同様にし
てプレートに成形した。Compound 2 is a compound shown in Table 1. Comparative Example 9 Instead of the compound used in Example 9, a special nylon resin "Macromelt 6903" (manufactured by Henkel Hakusui Co., Ltd.,
A masterbatch was obtained in the same manner as in Example 9 except that MFR: 100) was used. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. The obtained masterbatch was molded into a plate in the same manner as in Example 9. Example 10 Compound 5 20% by weight Condensed Azo Yellow "Chromophtal yellow GR" (manufactured by Ciba Geigy) 20% by weight Quinacridone Red "Fastgen Super Magenta RE03" (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) 25% by weight Titanium oxide "Taipaque CR-80" (manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) 5% by weight polystyrene resin "Styron 683" (manufactured by Asahi Kasei Corporation, MFR: 2.8) 15% by weight polystyrene resin "Styron 666" (Asahi Kasei) Industrial Co., Ltd., MFR: 7.5) 15% by weight The above 10 components were treated in the same manner as in Example 10 to obtain a masterbatch. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. 100 parts by weight of polystyrene resin "Stylon 683" was mixed with 3 parts of the obtained masterbatch, and molded into a plate in the same manner as in Example 5.

【００２７】比較例１０ 実施例１０で使用した化合物代わりに、ポリスチレンワ
ックス「ハイマーＳＢ１３０」（三洋化成工業（株）
製）用いた以外は実施例１０と同様にしてマスターバッ
チを得た。この際ストランド切れや脈流を生じることな
しに順調にマスターバッチを得ることができた。得られ
たマスターバッチを実施例１０と同様にして、プレート
に成形した。実施例５〜１０及び比較例５〜１０で得ら
れた成形品の機械的物性の保持率（無着色樹脂の機械的
物性＜１００％＞に対する、マスターバッチで着色され
た樹脂の機械的物性の保持率）を表３に示した。成形品
表面の色ムラについて評価した結果を表４に示した。更
に顔料の粗大粒子の大きさとその数から顔料の分散度を
ルーゼックス４５０画像処理機（東洋インキ製造（株）
製）で測定して評価結果をそれぞれ表４に示した。Comparative Example 10 Instead of the compound used in Example 10, polystyrene wax "Haimer SB130" (Sanyo Kasei Co., Ltd.)
A masterbatch was obtained in the same manner as in Example 10 except that it was used. At this time, a masterbatch could be obtained smoothly without strand breakage or pulsating flow. The obtained masterbatch was molded into a plate in the same manner as in Example 10. Retention of mechanical properties of the molded articles obtained in Examples 5 to 10 and Comparative Examples 5 to 10 (mechanical properties of uncolored resin <100%> relative to mechanical properties of resin colored with masterbatch) The retention rate is shown in Table 3. Table 4 shows the results of evaluation of color unevenness on the surface of the molded product. Furthermore, from the size and number of coarse particles of the pigment, the dispersity of the pigment can be determined by using Luzex 450 image processor (Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.).
The evaluation results are shown in Table 4.

【００２８】[0028]

【表１】 [Table 1]

【００２９】[0029]

【表２】 [Table 2]

【００３０】[0030]

【表３】 [Table 3]

【００３１】機械的物性の保持率 ○：９６％以上 △：９０％〜９６％ ×：９０％以下Retention of mechanical properties ○: 96% or more △: 90% to 96% ×: 90% or less

【００３２】[0032]

【表４】 [Table 4]

【００３３】成形品の色むら（目視判定） ○：色むらなし △：色むら少々あり ×：色むら顕著 マスターバッチの生産性 （スクリュー直径６５ｍｍの押出機による） ○：良好 ×：不良 顔料分散度 被着色樹脂１００重量部とマスターバッチ３部を配合し
た混練物をプレス温度１７０℃の条件下でプレス加工
し、０．１ｍｍの厚さのフィルムを得た。このフィルム
の顔料分散度を次の５段階で評価をした。Color unevenness of molded product (visual judgment) ○: No color unevenness Δ: Some color unevenness ×: Marked color unevenness Masterbatch productivity (by extruder with screw diameter 65 mm) ○: Good ×: Poor pigment dispersion A kneaded product obtained by mixing 100 parts by weight of the resin to be colored and 3 parts of the masterbatch was pressed at a pressing temperature of 170 ° C. to obtain a film having a thickness of 0.1 mm. The pigment dispersity of this film was evaluated according to the following 5 grades.

【００３４】 ５：５０μ以下の粒子数 １．０×１０³ 個／ｃｍ² 以下 ４： ↑ １．０×１０³ 〜７．０×１０³ 個／ｃｍ² ３： ↑ ７．０×１０³ 〜２．７×１０⁴ 個／ｃｍ² ２： ↑ ２．７×１０⁴ 〜７．０×１０⁴ 個／ｃｍ² １： ↑ ７．０×１０⁴ 個／ｃｍ² 以上[0034] 5: 50μ less than or equal to the number of particles 1.0 × 10 ³ cells / cm ² or less ^{4: ↑ 1.0 × 10 3 ~7.0} × 10 3 cells ^{/ cm 2 3: ↑ 7.0 ×} 10 3 Up to 2.7 × 10 ⁴ pieces / cm ² 2: ↑ 2.7 × 10 ^{4 to} 7.0 × 10 ⁴ pieces / cm ² 1: ↑ 7.0 × 10 ⁴ pieces / cm ² or more

【００３５】[0035]

【発明の効果】本発明の熱可塑性樹脂着色用の樹脂組成
物は、顔料の分散性に優れ、顔料含有率が非常に高いに
もかかわらず、効率的に顔料分散性を向上させ、高度な
顔料分散を要求される繊維製品の着色において、その着
色力及び加工性に大きな効果を発揮するものである。ま
た、従来、マスターバッチによる均一な着色が困難であ
った機械的物性や耐熱性などの物性が特に重視される無
機フィラーや繊維強化材を高含有率で含むポリオレフィ
ン系樹脂組成物の着色に対しても極めて有効であり、色
ムラのない着色も可能となるものである。INDUSTRIAL APPLICABILITY The resin composition for coloring a thermoplastic resin of the present invention is excellent in pigment dispersibility and efficiently improves pigment dispersibility even though the pigment content is very high. In coloring a textile product which requires pigment dispersion, it exerts a great effect on its coloring power and processability. Further, conventionally, for the coloring of a polyolefin-based resin composition containing a high content of an inorganic filler or a fiber reinforcement in which physical properties such as mechanical properties and heat resistance, which were difficult to be uniformly colored by a masterbatch, are particularly important. However, it is extremely effective and enables coloring without color unevenness.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 顔料（ａ）１〜９０重量％，熱可塑性樹
脂（ｂ）１〜９０重量％、一般式（Ｉ）および／または
一般式（II）１〜８０重量％からなることを特徴とする
熱可塑性樹脂着色用樹脂組成物。 一般式（Ｉ） ｛ＣＨ₃ −（ＣＨ₂ ）n −ＯＳＯ₃ ｝m ・ Ｘ （但し、ｎ，ｍは任意の整数であり、Ｘは金属原子であ
る。） 一般式（II） ｛ＣＨ₃ −（ＣＨ₂ ）n −ＳＯ₃ ｝m ・Ｘ （但し、ｎ，ｍは任意の整数であり、Ｘは金属原子であ
る。）1. A pigment comprising 1 to 90% by weight of a pigment (a), 1 to 90% by weight of a thermoplastic resin (b), and 1 to 80% by weight of a general formula (I) and / or a general formula (II). And a resin composition for coloring a thermoplastic resin. General formula _{(I) {CH 3 - (} CH 2) n -OSO 3} m · X (. However, n, m is any integer, X is a metal atom) Formula (II) {CH _{3 - (CH 2) n -SO 3} } m · X ( where, n, m is any integer, X is a metal atom.) 【請求項２】 一般式（Ｉ）または一般式（II）におい
てｎが２０以上の整数であることを特徴とする請求項１
記載の着色用樹脂組成物。2. In the general formula (I) or the general formula (II), n is an integer of 20 or more.
The coloring resin composition described. 【請求項３】 熱可塑性樹脂（ｂ）がメルトフローレー
ト０．１〜４００の範囲にあるポリオレフィン系樹脂で
あることを特徴とする請求項１記載の着色用樹脂組成
物。3. The coloring resin composition according to claim 1, wherein the thermoplastic resin (b) is a polyolefin resin having a melt flow rate in the range of 0.1 to 400.