JPH07196933A - 水溶性フタロシアニン染料、その製法及び用途 - Google Patents

水溶性フタロシアニン染料、その製法及び用途

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JPH07196933A
JPH07196933A JP4297462A JP29746292A JPH07196933A JP H07196933 A JPH07196933 A JP H07196933A JP 4297462 A JP4297462 A JP 4297462A JP 29746292 A JP29746292 A JP 29746292A JP H07196933 A JPH07196933 A JP H07196933A
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phthalocyanine dye
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トーマス・ベツク
Werner Hubert Russ
ウエルネル・フーベルト・ルス
Wilhelm Muehlig
ウイルヘルム・ミユーリツヒ
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    • C09B62/4418—Porphines; Azoporphines

Abstract

(57)【要約】 【目的】 水溶性フタロシアニン染料、その製法及び
用途 【構成】 下記の一般式 【化１】 を有しそしてＨＯ及び／又はカルボンアミド基を含有す
る繊維材料を染色及び捺染するために使用できる水溶性
フタロシアニン染料。式中、Ｐｃはフタロシアニン残
基、Ｒ1 及びＲ2 はＨ又はアルキル、Ａは芳香族、複素
環式−又はアルキレン残基、Ｘは価標又は二価の有機結
合体、Ｙは価標又はＣＯ- ＮＨ- アルキレン基又はメチ
ルアミノ又はβ- シアノエチルアミノ基、Ｚはビニルス
ルホニル系の繊維反応性基又はβ- ヒドロキシエチルス
ルホニル、ｍ＝１、２、Ｗはハロゲン、スルホ、フェニ
ルスルホニル、アルキルスルホニル類、アルコキシ類又
はアルコキシ又はＷは一般式（２）又は（３） 【化２】 （式中Ｒ3 はＨ、アルキル又はシクロアルキル；Ｒ4 は
Ｈ、アルキル、フェニル類又はシアノ；Ｒ3 とＲ4 は一
緒にＮと複素環を形成する）のアミノ基、ａ＝１〜４、
ｂ＝０〜３、（ａ＋ｂ）＝１〜４そしてＭはＨ又はアル
カリ金属又は他の塩形成性金属。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は繊維反応性染料の工業的
分野にある。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲントリアジン系からなる繊維反応
性基及びさらにビニルスルホン系からなる繊維反応性基
をＮ- アリール- 又はＮ- アルキル- スルホンアミド残
基を介して結合して含有する繊維反応性フタロシアニン
染料は、例えば欧州特許出願第０，０７３，２６７Ａ号
明細書及び米国特許第４，５０５，７１４号、第４，６
９３，７２５号及び第４，８１２，５５８号明細書中に
記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの公知な染料の
優れた染色性にもかかわらず、増大した固着度を有しそ
して改善された色の濃さを有する染色を形成する染料を
開発することが望ましかった。この理由は反応性染料を
使用する染色法は、最近染色の品質及び染色法の経済性
に関する増大した要求をもたらしている。その結果、反
応性染料を用いて得られる染色の良好な堅牢性を示すば
かりでなく、又染色されるべき材料への高い固着度を示
す新規な反応性染料に関する必要がなお存在している。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明により、高品質
の、輝かしい帯青緑色染色を形成しそして一般式（１）
【０００５】
【化１１】 を有する、新規な水溶性のフタロシアニン染料を見出し
た。一般式（１）において各記号は次の意味を有する：
Ｐｃは金属不含又は金属含有フタロシアニン、例えば銅
フタロシアニン、コバルトフタロシアニン又はニッケル
フタロシアニンの残基であって、フタロシアニン残基は
付加的に炭素環式芳香族環の３- 位及び／又は４- 位に
おいて、例えばハロゲン原子、例えば塩素原子又はアリ
ール残基、例えばフェニル残基により置換されているこ
とができ、スルホンアミド及びスルホ基はフタロシアニ
ンの炭素環式芳香族環の３- 位及び／又は４- 位におい
て結合しており、Ｒ1 は水素又は１乃至４個の炭素原子
を有するアルキル、好ましくは水素であり、Ｒ2 は水素
又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、好ましく
は水素であり、Ｘは直接結合又は二価の有機結合体、例
えば１乃至６個の炭素原子を有するアルキレン残基、特
にエチレン又はプロピレン又は一般式 -ａｌｋｙｌｅｎ
ｅ- Ｎ（Ｒ)-（式中ａｌｋｙｌｅｎｅは１乃至６個の炭
素原子、好ましくは２乃至６個の炭素原子を有するアル
キレン残基でありそしてＲは水素又は１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル、例えばメチル及びエチルであ
る）で示されるアルキレンアミノ基であるか、又は一般
式（４ａ）乃至（４ｊ）
【０００６】
【化１２】 で示される基、好ましくはメタ- フェニレンアミノ基又
は一般式-(ＣＨ2 ）k- 又は一般式
【０００７】
【化１３】 （式中ｋは１乃至５、好ましくは１乃至４の整数であ
り、ｎは２乃至６、好ましくは２乃至４の整数であり、
Ｒ* は水素又は１乃至５個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばエチル及び、特にメチルである）で示される
基であり、Ａは芳香族炭素環式又は芳香族複素環式残
基、好ましくは置換又は非置換フェニレン又はナフタリ
ン残基、特にフェニレン又はナフタリン残基であり、そ
の両方は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例え
ばメチル及びエチル、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、例えばメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、例
えば塩素及び臭素、カルボキシ、ニトロ及びスルホより
なる群から選ばれた１乃至３個の置換基により置換され
ていることができるか又は１乃至８個の炭素原子、好ま
しくは２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン残基又
は２乃至８個の炭素原子を有するアルキレン残基であ
り、これは１又は２個のヘテロ基、例えば -Ｏ- 又は -
ＮＨ- により中断されていることができ、Ｙは、直接結
合又は一般式 -ＣＯ- ＮＨ- ａｌｋｙｌｅｎｅ-(式中ａ
ｌｋｙｌｅｎｅは上記の意味を有する）で示される基で
あるか、又は１乃至６個の炭素原子、好ましくは２乃至
４個の炭素原子を有するアルキレン、例えばメチレン又
は、特に１，２- エチレン又は１，３- プロピレンであ
るか、又は式
【０００８】
【化１４】 で示される基であり、Ｚはビニルスルホニルであるか、
又は、β- 位において、アルカリにより脱離することが
できる置換基を含有するエチルスルホニル、例えばβ-
クロルエチルスルホニル、β- アセトキシエチルスルホ
ニル、β- チオスルファトエチルスルホニル又はβ- ホ
スファトエチルスルホニル、好ましくはβ- スルファト
エチルスルホニルであるか、又はβ- ヒドロキシエチル
スルホニルであり、ｍは１又は２、好ましくは１の数で
あり、Ｗはハロゲン、例えば塩素及びフッ素、スルホ、
フェニルスルホニル、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル及びエチル
スルホニル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ及びエトキシ又は置換又は非置換ア
リールオキシであるか、又はＷは一般式（２）
【０００９】
【化１５】 （式中Ｒ2 、Ｘ、Ａ、Ｙ、Ｚ及びｍは上記の意味の一つ
を有する）で示されるアミノ基であるか、又は一般式
（３）
【００１０】
【化１６】 （式中Ｒ3 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、例えばメチル及びエチル、１乃至４個の炭素原子
を有するアルキル──これはヒドロキシ、スルファト、
スルホ、カルボキシ又はホスファトにより置換されてい
る──又は５乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル、例えばシクロヘキシル、シクロペンチル及びジメチ
ルシクロヘキシルでありそしてＲ4 は水素、１乃至４個
の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル及びメチ
ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル──これは
ヒドロキシ、スルホ、カルボキシ、スルファト又はホス
ファトにより置換されている──又はフェニル又はフェ
ニル──これは１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばメチル及びエチル、１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシ、例えばエトキシ及びメトキシ、ハロ
ゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシ、ニトロ及びス
ルホよりなる群から選ばれた１、２又は３個の置換基に
より置換されている──又はシアノであるか、又はＲ3
及びＲ4 は、窒素原子と共に、３乃至８個の炭素原子、
好ましくは４乃至６個の炭素原子を有するアルキレン残
基を有するか又は別のヘテロ原子、例えば窒素原子又は
酸素原子及び１乃至４個の炭素原子を有する２個のアル
キレン残基を有する、４乃至８員複素環の残基、例えば
Ｎ- ピペリジノ、Ｎ- ピペラジノ又はＮ- モルホリノ残
基を形成する）で示されるアミノ基であり、ａは１乃至
４、好ましくは２、３又は４の整数であり、ｂは零乃至
３の整数であり、（ａ＋ｂ）の合計は１乃至４であり、
Ｍは水素原子又はアルカリ金属、例えばナトリウム、カ
リウム又はリチウム又は他の塩形成性金属である。式メ
ンバーは、互いに同一であるか又は互いに異なる意味を
有することができる。
【００１１】本発明によるフタロシアニン染料は、通例
一般式（１）の個々の化合物の混合物の形で得られて、
これらの個々の化合物は、フタロシアニン残基における
カルボキシ、スルホ、カルボンアミド及びスルホンアミ
ド基の置換度、すなわち指数ａ及びｂの大きさにより互
いに異なっている。それゆえ本発明によるフタロシアニ
ン染料の式は、通例分数である指数を含む。
【００１２】スルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍ（式中Ｍは上
記の意味を有する）で示される基であり、同様にカルボ
キシ基は一般式 -ＣＯＯＭの基であり、スルファト基は
一般式 -ＯＳＯ3 Ｍの基であり、チオスルフアト基は一
般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍの基でありそしてホスフアト基は一
般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 の基であり、それぞれの場合Ｍは上
記の意味を有する。
【００１３】本発明による一般式（１）のフタロシアニ
ン染料は、それらの塩、例えばアルカリ金属塩の形であ
りそしてそれ自体繊維材料の染色に使用される。好まし
くは、アリール残基は、置換又は非置換ナフチル残基、
例えばスルホ-置換ナフチル残基及び、特に置換フェニ
ル残基、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、塩素、カルボキシ及びスルホよりなる群から選ばれ
た１又は２個の置換基を有する該残基である。
【００１４】一般式（１）の好ましい化合物は、Ｐｃが
ニッケル- フタロシアニン残基及び、特に銅フタロシア
ニン残基であるこれら化合物、さらにＲ1 又はＲ2 又は
両方が水素原子である、一般式（１）で示されるこれら
化合物、さらにＡがメタ- 又はパラ- フェニレン残基で
あり、これはスルホ、メチル及び／又はメトキシにより
置換されていることができるか、又はエチレン又はｎ-
プロピレンである該化合物及びさらにＷが塩素、フッ素
又はシアノである該化合物である。
【００１５】一般式（１）の化合物中に存在しているか
又は存在していることができる、一般式（２）の残基の
例は、２-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニル
アミノ、３-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニ
ル- アミノ、４-(β- スルファトエチルスルホニル)-フ
ェニルアミノ、２- カルボキシ- ５-(β- スルファトエ
チルスルホニル) フェニルアミノ、２- クロル- ３-(β
- スルファトエチルスルホニル) フェニルアミノ、２-
クロル- ４-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニ
ルアミノ、２- エトキシ -４- 又は -５-(β- スルファ
トエチルスルホニル) フェニルアミノ、２- エチル -４
-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニルアミノ、
２- メトキシ -５-(β- スルファトエチルスルホニル)
フェニルアミノ、２，４ -ジエトキシ -５-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル) フェニルアミノ、２，４ -ジメ
トキシ -５-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニ
ルアミノ、２，５ -ジメトキシ -４-(β- スルファトエ
チルスルホニル) フェニルアミノ、２- メトキシ -５-
メチル -４-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニ
ルアミノ、２- 又は３- 又は４-(β- チオスルファトエ
チルスルホニル) フェニルアミノ、２- メトキシ -５-
(β- チオスルファトエチルスルホニル) フェニルアミ
ノ、２- スルホ -４-(β- ホスファトエチルスルホニ
ル) フェニルアミノ、２- スルホ -４- ビニルスルホニ
ルフェニルアミノ、２- ヒドロキシ -４-又は -５-(β-
スルファトエチルスルホニル) フェニルアミノ、２-
クロル -４- 又は -５-(β- クロルエチルスルホニル)
フェニルアミノ、２- ヒドロキシ -３- スルホ -５-(β
- スルファトエチルスルホニル) フェニルアミノ、３-
又は４-(β- アセトキシエチルスルホニル) フェニルア
ミノ、２- メトキシ -４- ［β-(Ｎ- メチルタウリル)
エチルスルホニル］フェニルアミノ、５-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-ナフト- ２- イル -アミノ、６-
又は７- 又は８-(β-スルファトエチルスルホニル) ナ
フト- ２- イルアミノ、６-(β- スルファトエチルスル
ホニル)-１- スルホナフト -２- イルアミノ、５-(β-
スルファトエチルスルホニル)-１- スルホナフト -２-
イルアミノ、８-(β- スルファトエチルスルホニル)-６
- スルホナフト -２- イルアミノ、β- ［４-(β′- ス
ルファトエチルスルホニル) フェン］エチルアミノ、β
- ［２- スルホ -４-(β′- スルファトエチルスルホニ
ル) フェン］エチルアミノ、β-(β′- クロルエチルス
ルホニル) エチルアミノ、β-(β′- スルファトエチル
スルホニル）エチルアミノ、β-(ビニルスルホニル) エ
チルアミノ、γ-(β′- クロルエチルスルホニル)プロ
ピルアミノ、γ-(β′- スルファトエチルスルホニル)
プロピルアミノ、γ-(β- ブロムエチルスルホニル)-プ
ロピルアミノ、γ-(ビニルスルホニル) プロピルアミ
ノ、１- メチル -１-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-１- エチルアミノ、δ-(β′- スルファトエチルス
ルホニル) ブチルアミノ、２- メチル -２-(β- クロル
エチルスルホニル)-１- プロピルアミノ、ω-(β′- ク
ロルエチルスルホニル)-ペンチルアミノ、β-(β′- ク
ロルエチルスルホニル)-ｎ- ヘキシルアミノ、Ｎ- メチ
ル -Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル) エチ
ル］アミノ、Ｎ- エチル -Ｎ- ［β-(β′- クロルエチ
ルスルホニル) エチル］アミノ、Ｎ- ｎ- プロピル -Ｎ
- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル）エチル］アミ
ノ、Ｎ- ｎ- ブチル -Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルス
ルホニル) エチル］アミノ、β- ［β′-(β″- クロル
エチルスルホニル) エチルアミノ］エチルアミノ、β-
［β′-(β″- スルファトエチルスルホニル) エチルア
ミノ］エチルアミノ、β- ［β′-(β″- クロルエチル
スルホニル) エトキシ］エチルアミノ、β- ［β′-
(β″- スルファトエチルスルホニル) エトキシ］エチ
ルアミノ、４-［β-(β′- クロルエチルスルホニル)-
エチル］- ピペラジン- ３，４- ジ-(β- スルファトエ
チルスルホニル) フェニルアミノ、２，５- ジ-(β- ス
ルファトエチルスルホニル) フェニルアミノ、４- ［γ
-(β′- スルファトエチルスルホニル) プロポキシ］フ
ェニルアミノ、２，５- ビス- ［β- スルファトエチル
スルホニル) メチル］フェニルアミノ、３- 又は４-
［γ-(β′- スルファトエチルスルホニル) プロピルア
ミドカルボニル］｝フェニルアミノ及び３，５- ビス-
［γ-(β′- スルファトエチルスルホニル) プロピルア
ミドカルボニル］｝-フェニルアミノである。
【００１６】一般式（１）の化合物中に存在しているこ
とができる、一般式 -ＮＲ2 Ｒ4 の残基の例は、メチル
アミノ、エチルアミノ、ｎ- ブチルアミノ、ベンジルア
ミノ、フェニルアミノ、β- ヒドロキシエチルアミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ（イソプロピル)
アミノ、Ｎ- メチルベンジルアミノ、Ｎ- メチルフェニ
ルアミノ、Ｎ- ピペリジノ、Ｎ- モルホリノ、ジ（β-
ヒドロキシエチル) アミノ、β- スルホエチルアミノ、
β- カルボキシエチルアミノ、β-(４- カルボキシフェ
ニル) エチルアミノ、３- スルホフェニルアミノ、４-
スルホフェニルアミノ、第一アミノ基及びシアナミド残
基である。
【００１７】さらに本発明は、一般式(1) のフタロシア
ニン染料を製造する方法において、一般式（５）
【００１８】
【化１７】 （式中個々の式残基は、一般式（１）に関して示した意
味を有する）で示される化合物を一般式（６）
【００１９】
【化１８】 （式中Ｈａｌはハロゲン、例えば塩素及びフッ素であり
そしてＷ、Ｒ2 、Ｘ、Ａ、Ｙ、Ｚ及びｍは上記の意味の
一つを有する）で示されるハロゲントリアジン化合物と
反応させるか、又は一般式（７）
【００２０】
【化１９】 （式中式残基は一般式（１）に関して示した意味を有す
る）で示される化合物を一般式（８）
【００２１】
【化２０】 （式中Ｒ2 、Ｘ、Ａ、Ｙ、Ｚ及びｍは上記の意味の一つ
を有する）で示されるアミノ化合物と反応させて、Ｚが
ヒドロキシエチルスルホニル基でありそしてＷがハロゲ
ン原子でない場合には、β- ヒドロキシエチルスルホニ
ル基を含有するフタロシアニン化合物を、それ自体公知
の方法で、一般式（１）──式中残基Ｚは異なる意味を
有する──で示されるフタロシアニン染料に変えるか、
又は一般式（１）──式中Ｗは一般式（２）のアミノ基
又はハロゲン原子である──で示されるフタロシアニン
染料を製造するために、一般式（９）
【００２２】
【化２１】 （式中個々の式残基は一般式（１）に関して示した意味
を有しそしてＨａｌは塩素又はフッ素である）で示され
る化合物を一般式（８）のアミンと当量又は２倍当量で
反応させることを特徴とする方法に関する。
【００２３】本発明による一般式（１）のフタロシアニ
ン染料を製造する方法のいずれも、好ましくは使用され
るか又は有利には、とりわけアミノ基を含有する、関与
する出発化合物の溶解性及びその塩基性に依存して実施
される。化合物（７）又は（９）をアミン（８）と反応
させる方法が好ましい。
【００２４】本発明による反応は、水性又は水性- 有機
媒体中で実施することができる。媒体が水性- 有機媒体
であるならば、有機溶剤成分は、反応成分及び反応条件
に対し不活性である水- 混和性溶剤、例えばジメチルス
ルホキシド、アセトン及びＮ-アルキルアシルアミド、
例えばジメチルアミドである。アミノ基を含有するフタ
ロシアニン化合物又はアミンとハロゲントリアジン化合
物との反応は、それ自体公知の方法で及び慣用の処理条
件下──これらはアミン又はシアナミド及びハロゲント
リアジン間の類似の反応に関して公知である（例えば欧
州特許出願公告第０，２１８，１３１Ａ号明細書及び米
国特許第３，７５８，４７０号及び第４，３５０，６３
２号明細書参照）──実施される。通例一般式（５）の
化合物及び一般式（６）のハロゲントリアジン間の反応
は、４０乃至９０℃、好ましくは６０乃至８０℃の温度
及び２乃至７、好ましくは３乃至５のｐＨにおいて実施
される。一般式（７）の化合物及び一般式（８）の化合
物間の反応は、通例２５乃至５０℃、好ましくは３０乃
至４０℃の温度及び３乃至１１、好ましくは３．５乃至
７のｐＨにおいて実施される。一般式（９）の化合物
は、通例一般式（８）のアミノ化合物と２５乃至５０
℃、好ましくは３０乃至４０℃の温度及び３乃至１１、
好ましくは５乃至９のｐＨにおいて反応させる。
【００２５】一般式（１）のフタロシアニン化合物を製
造する本発明による方法において、出発アミンが、一般
式（８）──式中Ｚがβ- ヒドロキシエチルスルホニル
基である──の一つであるなら、得られるフタロシアニ
ン化合物は、エチルスルホニル残基のβ- 位においてエ
ステル基、例えばスルファト基を含有する本発明による
他のフタロシアニン化合物に変えることができる。この
エステル化反応は、公知の方法に類似してこの様な酸に
関して慣用のエステル化及びアシル化剤、例えば酸無水
物、ポリリン酸、五塩化リン及び、特に９６〜１００％
硫酸又は三酸化硫黄を含有する硫酸、例えば３５％まで
の三酸化硫酸含有率を有するオレウム又は、スルファト
基を導入するためのクロルスルホン酸を使用して実施さ
れる。硫酸又は三酸化硫黄を含有する硫酸を使用する反
応は、０乃至２５℃の温度において実施される。クロル
スルホン酸を使用する反応は、極性有機溶剤、例えばＮ
-メチルピロリドン中で１０乃至８０℃において実施す
ることもできる。
【００２６】一般式（５）の出発化合物は、フタロシア
ニン酸クロリドとアミノ化合物との反応に関してそれ自
体公知である方法において、例えば一般式（１０）
【００２７】
【化２２】 〔式中Ｐｃ及びＭは上記の意味を有し、ｐは１乃至４の
整数でありそしてｑは零乃至３の整数であり、（ｐ＋
ｑ）の合計は１乃至４の整数である〕で示されるフタロ
シアニン酸クロリド又は一般式（１１）のこれら化合物
の混合物を水性又は水性- 有機媒体中で一般式 Ｈ2 ＮＲ1 （式中Ｒ1 は上記の意味を有する）で示されるアミンと
反応させて製造される。
【００２８】一般式（１０）のフタロシアニン酸クロリ
ドと一般式Ｈ2 ＮＲ1 のアミノ化合物、好ましくはアン
モニウムとの反応中、スルホニルクロリド基の部分的加
水分解が、反応と同時に行われ得る。
【００２９】一般式（７）及び（９）の出発化合物は、
アミノ化合物又はスルホンアミド化合物とハロゲントリ
アジン化合物又はシアヌルハロゲン化物（１，３，５-
ハロゲン -ｓ- トリアジン）との反応に関して公知な方
法に類似して、例えば一般式（５）の化合物をシアヌル
ハロゲン化物、例えば塩化シアヌル又はフッ化シアヌル
又は一般式（１１）
【００３０】
【化２３】 （式中Ｈａｌ及びＷは上記の意味を有する）で示される
ジハロゲン -ｓ- トリアジンと反応させて得られ、その
際該反応は、水性又は上記の水性- 有機媒体中で０乃至
２５℃の温度及び７乃至１４、好ましくは１０乃至１２
のｐＨにおいて実施することが可能である。
【００３１】一般式（７）──式中Ｗが一般式（３）の
アミノ基である──で示される出発化合物は、一般式
（９）の化合物を一般式ＨＮＲ3 Ｒ4 のアミンと２５乃
至４０℃の温度及び３乃至１１．５、好ましくは５乃至
９のｐＨにおいて水性媒体又は上記の水性- 有機媒体中
で反応させて得ることができる。
【００３２】一般式（７）──式中Ｗがシアナミド基で
ある──の出発化合物は、一般式（９）の化合物をシア
ナミド又はそのアルカリ金属塩と７乃至１０、好ましく
は８乃至９及び１０乃至５０℃、好ましくは３０乃至４
０℃の温度において水性媒体中で反応させて得られる。
【００３３】一般式（６）の出発化合物は、シアヌルハ
ロゲン化物又はシアナミドジハロゲントリアジン（米国
特許第３，７５８，４７０号明細書中に記載の）又は一
般式（１１）のそれ自体公知のアミノジハロゲン- ｓ-
トリアジン（例えば米国特許第４，６４９，１９３号明
細書、米国特許第４，９３９，２４３号明細書及び欧州
特許出願公告第０，３２４，３７３号明細書参照）を一
般式（８）のアミノ化合物と０乃至１０℃の温度及び３
乃至６のｐＨにおいて水性又は上記の水性- 有機媒体中
で反応させて得られる。
【００３４】一般式（１）のフタロシアニン染料は、慣
用及び公知の方法により、繊維反応性残基Ｚにおいて、
アルカリにより脱離することができる種々の置換基を有
する一般式（１）のフタロシアニン染料に変えることが
できる。このタイプの方法は、ビニルスルホン系の繊維
反応性残基を含有する繊維反応性染料に関する文献中に
多数記載されている。例えばβ- スルファトエチルスル
ホニル残基を含有するフタロシアニン染料は、アルカリ
を用いて、例えば水性水酸化ナトリウム溶液中で、０乃
至４０℃の温度において数分間、処理することにより残
基Ｚとしてビニルスルホニル基を含有するフタロシアニ
ン染料に変えることができる。β- チオスルファトエチ
ルスルホニル残基を含有する本発明によるフタロシアニ
ン染料は、例えばビニルスルホニル基を含有するフタロ
シアニン染料からチオ硫酸ナトリウムとの反応により得
ることができる。
【００３５】一般式（１０）の化合物とアミンＨ2 ＮＲ
1 との間の本発明による縮合反応は、３．５乃至１０、
好ましくは６乃至９のｐＨ及び０℃乃至１００℃、好ま
しくは２０乃至７０℃、特に４０乃至６０℃の温度にお
いて実施される。
【００３６】フタロシアニンスルホニルクロリドは、長
期間文献、例えば米国特許第４，５０５，７１４号明細
書及びドイツ特許第８９１，１２１号明細書において知
られていた。
【００３７】一般式（１０）のフタロシアニン出発化合
物の例は、金属不含フタロシアニン及び、好ましくは銅
フタロシアニン、コバルトフタロシアニン及びニッケル
フタロシアニンのスルホニルクロリド及びスルホ- 含有
スルホニルクロリド、例えば銅フタロシアニン、コバル
トフタロシアニン及びニッケルフタロシアニンのモノ-
、ジ- 、トリ- 及びテトラスルホニルクロリド、例え
ば銅フタロシアニン-(３)-モノスルホニルクロリド、銅
フタロシアニン-(３)-ジスルホニルクロリド、銅フタロ
シアニン-(３)-トリスルホニルクロリド、銅フタロシア
ニン-(３)-テトラスルホニルクロリド、ニッケルフタロ
シアニン-(３)-テトラスルホニルクロリド、コバルトフ
タロシアニン-(３)-モノスルホニルクロリド、コバルト
フタロシアニン- （３)-ジ- 及び- トリスルホニルクロ
リド、銅フタロシアニン-(４)-モノ- 及び -ジスルホニ
ルクロリド、銅フタロシアニン-(４)-トリ- 及び- テト
ラスルホニルクロリド及びさらに、付加的にフタロシア
ニン環における他の置換基、例えばフェニル残基及びハ
ロゲン原子を含有するこのタイプのスルホニルクロリ
ド、例えば銅テトラフェニルフタロシアニン又はニッケ
ルテトラクロルフタロシアニンのスルホニルクロリドで
ある。
【００３８】一般式（１）のフタロシアニン染料を製造
するための本発明による方法において使用される酸結合
剤の例は、同期表の第Ｉ乃至第III 族からなる金属、好
ましくはアルカリ金属、例えばナトリウム、カリウム及
びリチウム及びアルカリ土類金属、例えばカルシウムの
水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、第二リン酸塩、第三リン
酸塩、ホウ酸塩及び酢酸塩である。
【００３９】化合物（１）を製造するための本発明によ
る方法は、好ましくは水性媒体中で実施される。水性反
応媒体中での出発又は目的生成物の溶解度を改善するた
めに、所望なら、有機溶剤、好ましくは脂肪族カルボン
酸のアミド、例えばジメチルアミド又はＮ- メチル- ピ
ロリドンを添加することができる。
【００４０】本発明により製造される一般式（１）のフ
タロシアニン染料──以下染料（１）と称する──の分
離は、合成バッチから一般的に公知な方法により、電解
質、例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによる反応
媒体からの沈澱により又は反応溶液の蒸発、例えば噴霧
乾燥により実施され、その場合緩衝物質をこの反応溶液
に添加することができる。本発明による染料は、繊維反
応性及び非常に良好な染料特性を有する。それゆえこれ
ら染料はヒドロキシ- 及び／又はカルボンアミド基を含
有する材料、特に繊維材料及び又皮革の染色及び捺染に
使用することができる。同様、本発明による化合物の合
成中得られる溶液は、所望なら緩衝物質の添加後及び、
所望なら濃縮後直ちに液体配合物として染色に使用する
ことができる。
【００４１】それゆえ、本発明は、又ヒドロキシ- 及び
カルボンアミド基を含有する材料の染色（捺染をも包含
する）に染料（１）を使用すること及びこれら基体への
その適用法に関する。該材料は、好ましくは繊維材料、
特に紡織繊維、例えば糸、バンク、パッケージ及び織物
の形で使用される。
【００４２】ヒドロキシ基を含有する材料は、ヒドロキ
シ基を含有する天然又は合成材料、例えば、セルロース
繊維材料──紙の形でこれらを包含する──又はその再
生生成物及びポリビニルアルコールである。セルロース
繊維材料は、好ましくは木綿であるが、しかし又他の植
物繊維、例えばリンネル、麻、ジュート及びラミー繊維
であり、再生セルロース繊維の例は、ステープルビスコ
ース及びフィラメントビスコースである。
【００４３】カルボンアミド基を含有する材料は、例え
ば合成及び天然ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維
の形でのもの、例えば羊毛及び他の動物毛、絹、皮革、
ナイロン６，６、ナイロン６、ナイロン１１及びナイロ
ン４である。染料（１）は、上記基体、特に上記繊維材
料に水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公知な適
用技術により適用しそして該材料上で固着することがで
きる。例えば吸尽法で最多種の酸結合剤及び、所望なら
中性塩、例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムを使
用する大浴から、これら染料は、非常に良好なカラーイ
ールドで優れたカラービルド- アップを以てセルロース
繊維上の染色を形成する。染色は、４０乃至１０５℃の
温度、適切なら１３０℃までの温度において加圧下、適
切なら慣用の染色助剤の存在下水性浴中で実施される。
該方法は、材料を温浴中に導入し、次にこの浴を所望の
染色温度に徐々に加熱しそして染色法をこの温度におい
て完結させる様にして実施することができる。所望な
ら、染料の吸尽を促進する中性塩を実際の染色温度の到
達直後浴に添加することもできる。
【００４４】パジング法は、優れたカラーイールド及び
非常に良好なカラービルド- アップを有する染色は、同
様にセルロース繊維上の染色を形成し、該方法の場合染
色は常法で、室温又は高温、例えば約６０℃までの温度
における貯蔵により、蒸熱により又は乾熱により固着す
ることができる。
【００４５】くっきりした輪郭及びクリアな白色地を有
する著しく色の濃い捺染は、同様にセルロース繊維に関
する慣用の捺染法──これは一段階において、例えば重
炭酸ナトリウム又は他の酸結合剤及び着色剤を含む捺染
ペーストを使用して捺染しそして次に１００乃至１０３
℃において蒸熱させて実施することができるか又は二段
階において、例えば着色剤を含む中性又は弱酸性捺染ペ
ーストを使用して捺染しそして次に捺染した材料を電解
質を含有する熱いアルカリ性浴に導通するか又は電解質
を含有するアルカリ性パジング液を使用してオーバーパ
ジングしそしてその後、この処理した材料を貯蔵させる
か又はこれを蒸熱するか又はこれを乾熱により処理して
固着させて実施することができる──により、得られ
る。捺染の結果は、変化する固着条件にわずかしか左右
されない。本発明による化合物を使用して得られる固着
度は、染色及び捺染において両方共非常に高い。固着が
慣用の乾熱固着法を用いて乾熱により実施されるなら、
１２０乃至２００℃における熱風が使用される。１０１
乃至１０３℃における慣用の蒸気のほかに、過熱蒸気及
び１６０℃までの温度における加圧蒸気を使用すること
もできる。
【００４６】酸結合剤及びセルロース繊維材料への染料
の固着をもたらす剤の例は、アルカリ金属及びアルカリ
土類金属と無機又は有機酸との水溶性の塩基性塩及び又
加熱の際アルカリを放出する化合物である。これらは、
特に弱乃至中- 強無機又は有機酸のアルカリ金属水酸化
物及びアルカリ金属塩をも包含し、その際アルカリ金属
化合物は、好ましくはナトリウム化合物及びカリウム化
合物を意味すると解される。この様な酸結合剤の例は、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、リ
ン酸二水素ナトリウム及びリン酸水素二ナトリウムであ
る。
【００４７】酸結合剤、適切なら熱の適用下の染料
（１）の処理は、染料をセルロース繊維に化学的に結合
させ、非固着染料分を除去するためのゆすぎによる慣用
の後処理後、特にセルロース上の染色は、優れた湿潤堅
牢性を示す。何となれば特に非固着染料分は、冷水中に
おけるそれらの良好な水溶性のために容易に洗出するこ
とができるからである。
【００４８】ポリウレタン繊維及びポリアミド繊維上の
染色は、通常酸性媒体から実施される。それゆえ、例え
ば、所望のｐＨを得るために、酢酸及び／又は硫酸アン
モニウム及び／又は酢酸及び酢酸アンモニウム又は酢酸
ナトリウムを染浴に添加することができる。染色の有用
な均整性を得るために、慣用の均染剤、例えば塩化シア
ヌルと３倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸又はアミ
ノナフタリンスルホン酸との反応生成物又は、例えばス
テアリルアミンとエチレンオキシドとの反応生成物を基
体とする該剤の添加が推奨される。通例、染色されるべ
き材料を浴中に約４０℃の温度において導入しそしてそ
の中で数時間揺動させ、次に染浴を所望の弱酸性、好ま
しくは弱酢酸酸性ｐＨに調整しそして実際の染色が６０
乃至９８℃の温度において実施される。しかし染色を沸
とう温度又は１２０℃までの温度（加圧下）において実
施することもできる。
【００４９】セルロース繊維材料上で本発明による化合
物（１）を使用して形成される染色及び捺染は、色の良
好な濃さ及びさらに良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅
牢性、例えば洗たく、縮充、水、海水、クロス染め及び
汗堅牢性及びさらに良好なひだつけ堅牢性、アイロンか
け堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。それらのアルカリ性
汗日光堅牢性及び飲用水で湿潤した染色の良好な湿潤日
光堅牢性を特に挙げることができる。
【００５０】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。これらの式により記載した化合物は、遊離酸の形
で記載されており、一般にこれらはそれらのアルカリ金
属塩の形で製造されそして単離されそしてそれらの塩の
形で染色に使用される。同様に以下の例、特に表例中で
遊離酸の形で挙げた出発化合物は、そのまま又はそれら
の塩、好ましくはアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩
又はカリウム塩の形で合成に使用することができる。
【００５１】特記しない限り、例中に記載の部及び百分
率は、重量に関する。重量部対容量部は、キログラム対
リットルと同じ関係を有する。式残基ＣｕＰｃは、銅フ
タロシアニン残基でありそして式残基ＮｉＰｃはニッケ
ルフタロシアニン残基である。
【００５２】本発明による化合物に関して記載した、可
視範囲の吸収極大 (λｍａｘ）は、水性溶液中でそれら
のアルカリ金属塩を使用して測定された。表例中におい
て、λｍａｘ値は、色調のそばにかっこ中で示され、波
長はｎｍで示されている。 例 １ 銅フタロシアニンテトラスルホニルクロリド１３８部を
２５％水性アンモニア溶液１４０部中に４０乃至６０℃
において数時間にわたってかき混ぜ、次に、沈澱した銅
フタロシアニンテトラスルホンアミドを濾別し、水１０
００部中に１０乃至１４のｐＨにおいて溶解しそして塩
化シアヌル３８部をこの溶液に添加し、その際この反応
は９乃至１１のｐＨ及び０乃至３℃の温度において実施
される。次に、得られる銅ジクロルトリアジニルフタロ
シアニンスルホンアミド化合物を、４-(β- スルファト
エチルスルホニル) アニリン２８部と３．５乃至６のｐ
Ｈ及び２０乃至４０℃の温度において反応させる。
【００５３】得られる本発明によるフタロシアニン染料
は、遊離酸の形で記載して、式
【００５４】
【化２４】 を有する。本染料は、減圧下の合成溶液の蒸発により又
は噴霧乾燥によりアルカリ金属塩（ナトリウム塩）とし
て単離する、本染料は、非常に良好な繊維反応性染料特
性を有しそして本明細書中に記載の材料、特にセルロー
ス繊維材料を繊維反応性染料に関して技術的に慣用な染
色及び捺染法により染色するために著しく適し、著しい
色の濃さ及び良好な堅牢性──そのうち特に良好な日
光、湿潤日光及び塩素堅牢性を挙げることができる──
を有する青緑色染色及び捺染を与える。 例 ２ 本発明による銅フタロシアニン染料を製造するために、
例１の方法を繰り返えすが、ただし最後の反応におい
て、４-(β- スルファトエチルスルホニル) アニリンの
代わりに同量の３-(β- スルファトエチルスルホニル)
アニリンを使用する。本発明による該染料は、可視範囲
で６０１ｎｍにおいて吸収極大を有しそして、本発明に
よる例１の染料と同様な染色性を示す。 例 ３ 銅フタロシアニンテトラスルホニルクロリド１３８部を
２５％水性アンモニア溶液１５０部中に４０乃至６０℃
において数時間にわたってかき混ぜ、次 に、澱した銅
フタロシアニンテトラスルホンアミドを濾別し、水１０
００部中に１０乃至１４のｐＨにおいて溶解しそして塩
化シアヌル２８部をこの溶液に添加し、その際縮合反応
は９乃至１１のｐＨ及び０乃至３℃の温度において実施
される。得られる銅ジクロルトリアジニルフタロシアニ
ンスルホンアミド化合物に、４-(β- スルファトエチル
スルホニル) アニリン２１部を添加しそして第二縮合反
応を３．５乃至６のｐＨ及び２０乃至４０℃の温度にお
いて実施する。
【００５５】得られる、遊離酸の形で記載して、式
【００５６】
【化２５】 を有する、本発明による染料は、減圧下の合成溶液の蒸
発により又は噴霧乾燥によりアルカリ金属塩（ナトリウ
ム塩）として単離する、本染料は、繊維反応性染料特性
を有しそして本明細書中に記載の材料、特にセルロース
繊維材料を技術的に慣用な染色法により染色するために
著しく適し、著しい色の濃さ及び良好な堅牢性──その
うち特に良好な日光、湿潤日光及び塩素堅牢性を挙げる
ことができる──を有する青緑色染色及び捺染を与え
る。 例 ４ 本発明による銅フタロシアニン染料を製造するために、
例１の方法を繰り返えすが、ただし最後の反応におい
て、４-(β- スルファトエチルスルホニル) アニリンの
代わりに同量の３-(β- スルファトエチルスルホニル)
アニリンを使用する。本発明による該染料は、可視範囲
で６０２ｎｍにおいて吸収極大を有しそして、本発明に
よる例１の染料と同様な染色性を示す。 例 ５ 銅フタロシアニンテトラスルホニルクロリド１３８部を
２５％水性アンモニア溶液１４０部中に４０乃至６０℃
において数時間にわたってかき混ぜ、次に、沈澱した銅
フタロシアニンテトラスルホンアミドを濾別し、水１０
００部中に１０乃至１４のｐＨにおいて溶解しそして塩
化シアヌル２１部をこの溶液に添加し、その際この反応
は９乃至１１のｐＨ及び０乃至３℃の温度において実施
される。次に、得られる銅ジクロルトリアジニルフタロ
シアニンスルホンアミド化合物を、４-(β- スルファト
エチルスルホニル) アニリン１６部と３．５乃至６のｐ
Ｈ及び２０乃至４０℃の温度において反応させる。
【００５７】得られる本発明による銅フタロシアニン染
料は、遊離酸の形で記載して、式
【００５８】
【化２６】 を有する。本染料は、減圧下の合成溶液の蒸発により又
は噴霧乾燥によりアルカリ金属塩（ナトリウム塩）とし
て単離する。本染料は、非常に良好な繊維反応性染料特
性を有しそして本明細書中に記載の材料、特にセルロー
ス繊維材料を繊維反応性染料に関して技術的に慣用な染
色及び捺染法により染色するために著しく適し、著しい
色の濃さ及び良好な堅牢性──そのうち特に良好な日
光、湿潤日光及び塩素堅牢性を挙げることができる──
を有する青緑色染色及び捺染を与える。 例 ６ 本発明による銅フタロシアニン染料を製造するために、
例１の方法を繰り返えすが、ただし最後の反応におい
て、４-(β- スルファトエチルスルホニル) アニリンの
代わりに同量の３-(β- スルファトエチルスルホニル)
アニリンを使用する。本発明による該染料は、可視範囲
で６０２ｎｍにおいて吸収極大を有しそして、本発明に
よる例１の染料と同様な染色性を示す。 例 ７乃至１００ 次の表例中で、一般式（Ａ）
【００５９】
【化２７】 で示される本発明による別の銅フタロシアニン染料を、
それらの式成分を用いて記載する。これら染料は、本発
明により、例えば例１乃至６の一つにより、一般式
（Ａ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかなそれ
らの成分（例えば場合によりスルホ基を含有する銅フタ
ロシアニンスルホニルクロリド、アンモニア、塩化シア
ヌル及び本明細書中に記載の一般式（８）の繊維反応性
アミノ化合物）を用いて製造することができる。これら
染料は、非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして
公知な染色及び捺染法により、本明細書中に記載の材
料、特にセルロース繊維材料、例えば木綿上でそれぞれ
の表例中で木綿上の染色に関して示された色調で著しく
色の濃い染色及び捺染を形成する。
【００６０】 例 １０１ 銅フタロシアニンテトラスルホニルクロリド１３８部を
２５％水性アンモニア溶液７５部中に４０乃至６０℃に
おいて数時間にわたってかき混ぜ、次に、沈澱した銅フ
タロシアニンテトラスルホンアミドを濾別し、水１００
０部中に１０乃至１４のｐＨにおいて溶解しそして水２
００部中塩化シアヌル３８部の懸濁液をこの溶液に添加
する。この反応は９乃至１１のｐＨ及び０乃至３℃の温
度において実施される。
【００６１】シアナミド４．１部を、得られる、銅ジク
ロルトリアジニルフタロシアニンスルホンアミド化合物
の溶液に添加する。反応は、４乃至９のｐＨ及び２０乃
至４０℃の温度において実施させる。次に４-(β- スル
ファトエチルスルホニル）アニリン２８部を添加しそし
て反応を３．５乃至６のｐＨ及び及び４０乃至９０℃の
温度において完結する。得られる本発明によるフタロシ
アニン染料は、遊離酸の形で記載して、式
【００６２】
【化２８】 を有する。本染料は、減圧下の合成溶液の蒸発により又
は噴霧乾燥によりアルカリ金属塩（ナトリウム塩）とし
て単離する、本染料は、非常に良好な繊維反応性染料特
性を有しそして本明細書中に記載の材料、特にセルロー
ス繊維材料を繊維反応性染料に関して技術的に慣用な染
色及び捺染法により染色するために著しく適し、著しい
色の濃さ及び良好な堅牢性──そのうち特に良好な日
光、湿潤日光及び塩素堅牢性を挙げることができる──
を有する青緑色染色及び捺染を与える。 例 １０２ 本発明による銅フタロシアニン染料を製造するために、
例１０１の方法を繰り返すが、ただし最後の反応におい
て、４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリンの
代わりに同量の３-(スルファトエチルスルホニル）アニ
リンを使用する。本発明による該染料は、可視範囲で５
９９ｎｍにおいて吸収極大を有しそして、本発明による
例１０１の染料と同様な染色性を示す。 例 １０３ 銅フタロシアニントリスルホニルクロリド１３８部を２
５％水性アルモニア溶液７５部中に４０乃至６０℃にお
いて数時間にわたってかき混ぜ、次に、沈澱した銅フタ
ロシアニントリスルホンアミドを濾別し、水１０００部
中に１０乃至１４のｐＨにおいて溶解し、塩化シアヌル
２８部の水性懸濁液２３０部をこの溶液に添加し、そし
て縮合反応は９乃至１１のｐＨ及び０乃至３℃の温度に
おいて実施される。次に、シアナミド３．１部を得られ
る、銅ジクロルトリアジニルフタロシアニンスルホンア
ミド化合物の溶液に添加しそして反応は、８乃至１０の
ｐＨ及び２０乃至４０℃の温度において実施させる。次
に４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン２１
部と３．５乃至６のｐＨ及び及び４０乃至９０℃の温度
において反応する。
【００６３】得られる、遊離酸の形で記載して、式
【００６４】
【化２９】 を有する。本発明による染料は、減圧下の合成溶液の蒸
発により又は噴霧乾燥によりアルカリ金属塩（ナトリウ
ム塩）として単離する、本染料は、繊維反応性染料特性
を有しそして本明細書中に記載の材料、特にセルロース
繊維材料を繊維反応性染料に関して技術的に慣用な染色
法により染色するために著しく適し、著しい色の濃さ及
び良好な堅牢性──そのうち特に良好な日光、湿潤日光
及び塩素堅牢性を挙げることができる──を有する青緑
色染色及び捺染を与える。 例 １０４ 本発明による銅フタロシアニン染料を製造するために、
例１０３の方法を繰り返すが、ただし最後の反応におい
て、４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリンの
代わりに同量の３-(β- スルファトエチルスルホニル）
アニリンを使用する。本発明による該染料は、可視範囲
で５９９ｎｍにおいて吸収極大を有しそして、本発明に
よる例１０３の染料と同様な染色性を示す。 例 １０５ 銅フタロシアニン分子中に平均して２．２個のクロルス
ルホニル基を有する銅フタロシアニンスルホニルクロリ
ド１３８部を２５％水性アンモニア溶液７５部中に４０
乃至６０℃において数時間にわたってかき混ぜ、次に、
沈澱した銅フタロシアニンスルホンアミドを濾別し、水
１０００部中に１０乃至１４のｐＨにおいて溶解し、塩
化シアヌル２１部の水性懸濁液２２０部をこの溶液に添
加しそして反応は９乃至１１のｐＨ及び０乃至３℃の温
度において実施される。シアナミド２．３５部を添加し
そして、得られる銅ジクロルトリアジニルフタロシアニ
ンスルホンアミド化合物と、２０乃至４０℃の温度及び
８乃至１１のｐＨにおいて反応させる。次にこのシアナ
ミドクロル- トリアジニルアミノ化合物を４-(β-スル
ファトエチルスルホニル）アニリン１６部と３．５乃至
６のｐＨ及び４０乃至９０℃の温度において反応させ
る。
【００６５】得られる本発明によるフタロシアニン染料
は、遊離酸の形で記載して、式
【００６６】
【化３０】 を有する。本染料は、減圧下の合成溶液の蒸発により又
は噴霧乾燥によりアルカリ金属塩（ナトリウム塩）とし
て単離する。本染料は、非常に良好な繊維反応性染料特
性を有しそして本明細書中に記載の材料、特にセルロー
ス繊維材料を繊維反応性染料に関して技術的に慣用な染
色及び捺染法により染色するために著しく適し、著しい
色の濃さ及び良好な堅牢性──そのうち特に良好な日
光、湿潤日光及び塩素堅牢性を挙げることができる──
を有する青緑色染色及び捺染を与える。 例 １０６ 本発明による銅フタロシアニン染料を製造するために、
例１０５の方法を繰り返えすが、ただし最後の反応にお
いて、４-(β- スルファトエチルスルホニル)アニリン
の代わりに同量の３-(β- スルファトエチルスルホニ
ル) アニリンを使用する。本発明による該染料は、同様
に可視範囲で５９９ｎｍにおいて吸収極大を有しそして
本発明による例１０５の染料と同様な染色性を示す。 例 １０７乃至２００ 次の表例中で、一般式（Ｂ）
【００６７】
【化３１】 で示される本発明による別の新規な銅フタロシアニン染
料を、それらの式成分を用いて記載する。これら染料
は、本発明により、例えば例１０１乃至１０６の一つに
より、一般式（Ｂ）と組み合わせてそれぞれの表例から
明らかなそれらの成分（例えばスルホ基を含有するか又
はスルホ基を含有しない銅フタロシアニンスルホニルク
ロリド、アンモニア、塩化シアヌル、シアナミド及び本
明細書中に記載の一般式（８）の繊維反応性アミノ化合
物）を用いて製造することができる。これら染料は、非
常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして公知な染色
及び捺染法により、本明細書中に記載の材料、特にセル
ロース繊維材料、例えば木綿上でそれぞれの表例中で木
綿上の染色に関して示された色調で著しく色の濃い染色
及び捺染を形成する。
【００６８】 例 ２０１ 銅フタロシアニントリスルホンアミドのアルカリ性水性
溶液を、例１０３の方法により製造し、次にこの溶液を
水２００部中塩化シアヌル１９部の懸濁液に添加しそし
て反応を水性水酸化ナトリウム溶液による１０のｐＨの
保持下０乃至３℃の温度において実施する。反応が完結
した後２- スルホエチルアミン１３部を反応バッチに添
加しそして第二縮合反応を５乃至６のｐＨ及び１０乃至
３０℃の温度において実施する。次に第三縮合反応を３
乃至４のｐＨ及び７５乃至８０℃の温度において４-(β
- スルファトエチルスルホニル）アニリン２１部と共に
実施する。得られる本発明によるフタロシアニン染料
は、遊離酸の形で記載して、式
【００６９】
【化３２】 を有する。本染料は、減圧下の合成溶液の蒸発により又
は噴霧乾燥によりアルカリ金属塩（ナトリウム塩）とし
て単離する、本染料は、非常に良好な繊維反応性染料特
性を有しそして本明細書中に記載の材料、特にセルロー
ス繊維材料を技術的に慣用な染色法により染色するため
に著しく適し、著しい色の濃さ及び良好な堅牢性──そ
のうち特に良好な日光、湿潤日光及び塩素堅牢性を挙げ
ることができる──を有する青緑色染色及び捺染を与え
る。 例 ２０２ ２- スルホエチルアミン１３部を水２００部中塩化シア
ヌル１９部の懸濁液に添加しそして反応を０乃至３℃の
温度において炭酸ナトリウムにより５乃至６のｐＨ範囲
を保持しながら実施する。例１０５により製造された銅
フタロシアニンスルホンアミドのアルカリ性水性溶液
を、得られる反応溶液に添加しそしてジクロル（スルホ
ニルアミノ)-ｓ- トリアジンとの反応を１０乃至３０℃
の温度及び１０乃至１１のｐＨにおいて実施する。次に
第三縮合反応を４-(β- スルファトエチルスルホニル）
アニリン２１部と共に３乃至４のｐＨ及び７５乃至８０
℃の温度において実施する。
【００７０】得られる、遊離酸の形で記載して、式
【００７１】
【化３３】 を有する、銅フタロシアニン染料は、減圧下の合成溶解
の蒸発により又は噴霧乾燥によりアルカリ金属塩（ナト
リウム塩）として単離することができる、本染料は、例
２０１の染料と同様な染色性を有しそして著しい色の濃
さ及び良好な堅牢性を有する青緑色染色を形成する。 例 ２０３ 例１０３の方法により製造した、銅フタロシアニントリ
スルホンアミドのアルカリ性水性溶液を水１００部中フ
ッ化シアヌル１４部の懸濁液に添加しそして反応を９乃
至１０のｐＨ及び約０℃の温度において実施する。４-
(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン２１部を
得られる、銅ジクロルトリアジニルフタロシアニンスル
ホンアミド化合物の溶液に添加し、第二縮合反応を４乃
至５のｐＨ及び１０乃至３０℃の温度において実施す
る。
【００７２】遊離酸の形で記載して、式
【００７３】
【化３４】 を有する本発明によるフタロシアニン染料は、合成溶液
に関して噴霧乾燥によりアルカリ金属塩（ナトリウム
塩）として得られる。本発明による染料は、非常に良好
な染色性を有しそして例３からの染料の染色の性質に相
当する、著しい色の濃さ及び良好な堅牢性を有する青緑
色染色を、特にセルロース繊維材料上で形成する。 例 ２０４乃至２２５ 次の表例中で、一般式（Ｃ）
【００７４】
【化３５】 で示される本発明による別の銅フタロシアニン染料を、
それらの式成分を用いて記載する。これら染料は、本発
明により、例えば例２０１及び２０２又は２０３の一つ
により、一般式（Ｃ）と組み合わせてそれぞれの表例か
ら明らかな一般式（８）のそれらの成分を用いて製造す
ることができる。これら染料は、非常に良好な繊維反応
性染料特性を有しそして公知な染色及び捺染法により、
本明細書に記載の材料、特にセルロース繊維材料、例え
ば木綿上でそれぞれの表例中で木綿上の染色に関して示
された色調で著しく色の濃い染色及び捺染を形成する。
【００７５】 例 ２２６ 本発明によるニッケルフタロシアニン染料を製造するた
めに、例３の方法を繰り返すが、ただし銅フタロシアニ
ントリスルホニルクロリド出発化合物の代わりに同量の
ニッケルフタロシアニントリスルホニルクロリドを使用
する。
【００７６】本発明によるニッケルフタロシアニン染料
が、アルカリ金属塩（ナトリウム塩）として得られる。
遊離酸の形で記載して、本染料は式
【００７７】
【化３６】 を有しそして非常に良好な繊維反応性染料特性を有す
る。本染料は、本明細書中に記載の材料、特に木綿上で
繊維反応性染料に関して技術的に慣用な染色及び捺染法
により著しい色の濃さ及び良好な堅牢性──そのうち特
に良好な日光、湿潤日光及び塩素堅牢性を挙げることが
できる──を有する青緑色染色及び捺染を形成する。 例 ２２７ 本発明によるニッケルフタロシアニン染料を製造するた
めに、例２２６の方法を繰り返すが、ただし最後の反応
において、４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニ
リンの代わりに同量の３-(β- スルファトエチルスルホ
ニル）アニリンを使用する。本発明による該染料は、可
視範囲で５８８ｎｍにおいて吸収極大を有しそして本発
明による例２２６の染料と同様な染色性を示す。
【００７８】
【発明の効果】以上説明したように、公知の繊維反応性
フタロシアニン染料は、優れた染色性にもかかわらず、
固着度及び着色力の点で不十分であった。これに対し本
発明による水溶性のフタロシアニン染料は、高品質の輝
かしい帯青緑色染色を与えそして優れたカラーイールド
及び非常に良好なカラービルド- アップを有し、さらに
本発明による染料を使用して形成される、セルロース繊
維材料における染色及び捺染は、色の著しく良好な濃
さ、さらに良好な日光堅牢性並びに良好な湿潤日光堅牢
性、例えば洗たく、縮充、水及び海水、クロス染め及び
汗堅牢性、さらに良好なひだつけ堅牢性、アイロンかけ
堅牢性及び摩擦堅牢性を有するという長所を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウイルヘルム・ミユーリツヒ ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン、アルベルト−ブランク−スト ラーセ、５

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中Ｐｃは金属不含又は金属含有フタロシアニンの残
    基であって、フタロシアニン残基は付加的に炭素環式芳
    香族環の３- 位及び／又は４- 位において置換されてい
    ることができ、スルホンアミド及びスルホ基はフタロシ
    アニンの炭素環式芳香族環の３- 位及び／又は４- 位に
    おいて結合しており、 Ｒ1 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
    ル、好ましくは水素であり、 Ｒ2 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
    ル、好ましくは水素であり、 Ａは芳香族炭素環式又は芳香族複素環式残基、好ましく
    はフェニレン又はナフタリン残基であり、その両方は低
    級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、 カルボキシ、ニトロ及びスルホよりなる群から選ばれた
    １乃至３個の置換基により置換されていることができる
    か、又は１乃至８個の炭素原子を有するアルキレン残基
    であるか、又は２乃至８個の炭素原子を有するアルキレ
    ン残基であり、これは１又は２個のヘテロ基により中断
    されており、 Ｘは直接結合又は二価の有機結合体、例えば１乃至６個
    の炭素原子を有するアルキレン残基又は一般式 -ａｌｋ
    ｙｌｅｎｅ- Ｎ（Ｒ)-（式中ａｌｋｙｌｅｎｅは１乃至
    ６個の炭素原子を有するアルキレン残基でありそしてＲ
    は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルであ
    る）で示されるアルキレンアミノ基であるか、又は一般
    式（４ａ）乃至（４ｊ） 【化２】 で示される基であり、 Ｙは直接結合又は一般式 -ＣＯ- ＮＨ- ａｌｋｙｌｅｎ
    ｅ-(式中ａｌｋｙｌｅｎｅは上記の意味を有する）で示
    される基であるか、又は１乃至６個の炭素原子を有する
    アルキレンであるか、又は一般式 【化３】 で示される基であり、 Ｚはビニルスルホニルであるか、又は、β- 位におい
    て、アルカリにより脱離することができる置換基を含有
    するエチルスルホニルであるか、又はβ- ヒドロキシエ
    チルスルホニルであり、 ｍは１又は２、好ましくは１の数であり、 Ｗはハロゲン、スルホ、フェニルスルホニル、１乃至４
    個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、１乃至４個
    の炭素原子を有するアルコキシ又は置換又は非置換アリ
    ールオキシであるか、又はＷは一般式（２） 【化４】 （式中Ｒ2 、Ｘ、Ａ、Ｙ、Ｚ及びｍは上記の意味の一つ
    を有する）で示されるアミノ基であるか、 又は一般式（３） 【化５】 （式中Ｒ3 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアル
    キル、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル──これ
    はヒドロキシ、スルファト、スルホ、カルボキシ又はホ
    スファトにより置換されている──又は５乃至８個の炭
    素原子を有するシクロアルキルでありそしてＲ4 は水
    素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１乃至４
    個の炭素原子を有するアルキル──これはヒドロキシ、
    スルホ、カルボキシ、スルファト又はホスファトにより
    置換されている──又はフェニル又はフェニル──これ
    は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１乃至４個
    の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、カルボキ
    シ、ニトロ及びスルホよりなる群から選ばれた１、２又
    は３個の置換基により置換されている──又はシアノで
    あるか、又はＲ3 及びＲ4 は、窒素原子と共に、３乃至
    ８個の炭素原子を有するアルキレン残基を有するか又は
    別のヘテロ原子及び１乃至４個の炭素原子を有する２個
    のアルキレン残基を有する、４乃至８員複素環の残基を
    形成する）で示されるアミノ基であり、 ａは１乃至４、の整数であり、 ｂは零乃至３の整数であり、 （ａ＋ｂ）の合計は１乃至４であり、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属又は他の塩形成性金属で
    ある〕で示される水溶性フタロシアニン染料。
  2. 【請求項２】 Ｗが塩素又はフッ素である請求項１記載
    のフタロシアニン染料。
  3. 【請求項３】 Ｘ及びＹがそれぞれ直接結合でありそし
    てｍが１の数である請求項１又は２記載のフタロシアニ
    ン染料。
  4. 【請求項４】 Ｗが塩素又はフッ素であり、Ｘ及びＹが
    それぞれ直接結合であり、ｍが１の数でありそしてＡが
    フェニレン残基であり、これは１乃至４個の炭素原子を
    有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
    キシ、ハロゲン、カルボキシ、ニトロ及びスルホよりな
    る群から選ばれた１乃至３個の置換基により置換されて
    いることができる請求項１記載のフタロシアニン染料。
  5. 【請求項５】 Ｗが塩素であり、Ｘ及びＹが両方共直接
    結合であり、ｍが１の数でありそしてＡがメタ- 又はパ
    ラ- フェニレン残基である請求項１記載のフタロシアニ
    ン染料。
  6. 【請求項６】 Ｗが塩素又はフッ素であり、Ｘ及びＹが
    両方共直接結合であり、ｍが１の数でありそしてＡが２
    乃至６個の炭素原子を有するアルキレン基であり、これ
    はヘテロ基により中断されていることができる請求項１
    記載のフタロシアニン染料。
  7. 【請求項７】 Ｗが塩素であり、Ｘ及びＹが両方共直接
    結合であり、ｍが１の数でありそしてＡが１，３- プロ
    ピレン基である請求項１記載のフタロシアニン染料。
  8. 【請求項８】 Ｗが一般式 -ＮＲ3 Ｒ4 （式中Ｒ3 及び
    Ｒ4 は請求項１記載の意味を有する）で示される基であ
    る請求項１記載のフタロシアニン染料。
  9. 【請求項９】 Ｘ及びＹが両方共直接結合でありそして
    ｍが１の数である請求項８記載のフタロシアニン染料。
  10. 【請求項１０】 Ａがフェニレン残基であり、これは１
    乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１乃至４個の炭
    素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、カルボキシ、ニ
    トロ及びスルホよりなる群から選ばれた１乃至３個の置
    換基により置換されていることができる請求項９記載の
    フタロシアニン染料。
  11. 【請求項１１】 Ｘ及びＹが両方共直接結合であり、ｍ
    が１の数でありそしてＡが２乃至６個の炭素原子を有す
    るアルキレン残基であり、これはヘテロ基により中断さ
    れていることができる請求項８記載のフタロシアニン染
    料。
  12. 【請求項１２】 Ｗがシアナミドである請求項１記載の
    フタロシアニン染料。
  13. 【請求項１３】 Ｘ及びＹが両方共直接結合でありそし
    てｍが１の数である請求項12記載のフタロシアニン染
    料。
  14. 【請求項１４】 Ａがメタ- 又はパラ- フェニレン残基
    である請求項13記載のフタロシアニン染料。
  15. 【請求項１５】 Ａがｎ- プロピレン残基である請求項
    13記載のフタロシアニン染料。
  16. 【請求項１６】 Ｒ1 及びＲ2 が両方共水素原子である
    請求項１乃至15の少なくとも１項に記載のフタロシアニ
    ン染料。
  17. 【請求項１７】 Ｚがβ- スルファトエチルスルホニル
    基である請求項１乃至１６の少なくとも１項に記載のフ
    タロシアニン染料。
  18. 【請求項１８】 Ｐｃがニッケルフタロシアニン残基又
    は、好ましくは銅フタロシアニン残基である請求項１乃
    至17の少なくとも１項に記載のフタロシアニン染料。
  19. 【請求項１９】 請求項１記載のフタロシアニン染料を
    製造する方法において、一般式（５） 【化６】 （式中個々の式残基は一般式（１）に関して示した意味
    を有する）で示される化合物を一般式（６） 【化７】 （式中ＨａｌはハロゲンでありそしてＷ、Ｒ2 、Ｘ、
    Ａ、Ｙ、Ｚ及びｍは請求項１記載の意味の一つを有す
    る）で示されるハロゲントリアジン化合物と反応させる
    か、又は一般式（７） 【化８】 （式中式残基は一般式（１）に関して示した意味を有す
    る）で示される化合物を一般式（８） 【化９】 （式中Ｒ2 、Ｘ、Ａ、Ｙ、Ｚ及びｍは請求項１記載の意
    味の一つを有する）で示されるアミノ化合物と反応させ
    るか、又は一般式（１）──式中Ｗは一般式（２）のア
    ミノ基又はハロゲン原子である──で示されるフタロシ
    アニン染料を製造するために、一般式（９） 【化１０】 （式中個々の式残基は上記の意味を有する）で示される
    化合物を一般式（８）のアミンと当量又は２倍当量で反
    応させて、Ｚがヒドロキシエチルスルホニル基でありそ
    してＷがハロゲン原子でない場合には、β- ヒドロキシ
    エチルスルホニル- 含有フタロシアニン化合物を、それ
    自体公知の方法で、一般式（１）──式中残基Ｚは異な
    る意味を有する──で示されるフタロシアニン染料に変
    えることを特徴とする方法。
  20. 【請求項２０】 ヒドロキシ及び／又はカルボンアミド
    基を含有する材料、特に繊維材料を染色及び捺染するた
    めの、請求項１乃至１８の少なくとも１項に記載のフタ
    ロシアニン染料又は請求項１９に記載の方法により製造
    されたフタロシアニン染料の用途。
  21. 【請求項２１】 染料を、ヒドロキシ及び／又はカルボ
    ンアミド基を含有する材料、好ましくは繊維材料に適用
    しそして染料を熱により又はアルカリ性剤により又は熱
    により及びアルカリ性剤により固着して該材料を染色及
    び捺染する方法において、染料として請求項１乃至１８
    の少なくとも１項に記載のフタロシアニン染料又は請求
    項１９に記載の方法により製造されたフタロシアニン染
    料を使用することを特徴とする方法。
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