JPH0848904A - 繊維反応性染料の混合物および繊維材料を染色するためにそれを使用する方法 - Google Patents

繊維反応性染料の混合物および繊維材料を染色するためにそれを使用する方法

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JPH0848904A
JPH0848904A JP7106285A JP10628595A JPH0848904A JP H0848904 A JPH0848904 A JP H0848904A JP 7106285 A JP7106285 A JP 7106285A JP 10628595 A JP10628595 A JP 10628595A JP H0848904 A JPH0848904 A JP H0848904A
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    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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    • D06P1/382General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式(1)で表される1種またはそれ以上のジ
スアゾ染料および式(2)で表される1種またはそれ以
上のモノアゾ染料またはこれらのモノアゾ染料の混合物
を、95〜50重量%:5〜50重量%の染料(1):
染料(2)の比で含む染料混合物。 【化1】 【効果】 ヒドロキシ−および/またはカルボキサミド
−含有繊維材料、例えばセルロース繊維材料、羊毛なら
びに合成ポリアミド繊維材料を、鮮明なオレンジ色〜赤
色の色合いに染色できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は、繊維反応性染料の技術分野に属
する。本発明により、ヒドロキシ−および/またはカル
ボキサミド−含有繊維材料、例えばセルロース繊維材料
および羊毛を、鮮明なオレンジ色〜赤色の色合いに染色
できる新規染料混合物が見出された。この混合物は、1
種またはそれ以上の、例えば2種、3種または4種の式
(1)で表されるジスアゾ染料と、1種またはそれ以上
の、例えば2種または3種の式(2A)もしくは(2
B)もしくは(2C)で表されるモノアゾ染料またはこ
れらのモノアゾ染料の混合物を含む。
【0002】
【化7】 混合物中の式(1)および(2)(2A、2Bおよび2
Cの総称)で表される染料全量に対して、それぞれ、式
(1)で表される染料は95〜50重量%の量で存在
し、式(2)で表される染料は5〜50重量%の量で存
在する。
【0003】これらの式中:Mは水素またはアルカリ金
属、例えばナトリウム、カリウムまたはリチウムであ
り;D1 は式(2a)または(2b)
【0004】
【化8】 {式中R1 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素であり、
2 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまた
はスルホ、好ましくは水素またはメトキシ、特に水素で
あり、Yはビニルであるかまたは、アルカリによって除
去されてビニル基を形成できる置換基をβ位に含むエチ
ルであり、Mは上で定義された通りであり、そしてkは
数0、1または2(但しkが0の場合、この基は水素で
ある)である。}で表される基であり、D2 はD1 につ
いて示された意味の中の1つを有し;D3 はD1 につい
て示された意味の中の1つを有し;Dは式(3a)また
は(3b)
【0005】
【化9】 {式中R3 は水素、メトキシ、エトキシ、メチルまたは
エチルであり、Mは上で定義された通りであり、rは数
0、1または2(但しrが0の場合、この基は水素であ
る)であり、そしてsは数1、2または3である。}で
表される基であり;Xは塩素、フッ素、ヒドロキシ、シ
アノアミノまたは炭素原子数1〜4のアルキルアミノ、
例えばメチルアミノまたはエチルアミノ、好ましくは塩
素またはフッ素であり;mは数0または1(但しmが0
の場合、この基は水素である)であり;nは数0または
1(但しnが0の場合、この基は水素である)であり;
pは数0または1(但しpが0の場合、この基は水素で
ある)であり;Zは塩素またはフッ素であり;RA は塩
素、ヒドロキシ、フェノキシ、モルホリノまたは式(4
a)、(4b)または(4c)
【0006】
【化10】 {式中R1 、R2 、Y、Mおよびkは上で示された意味
の中の1つを有し、R4 は水素、スルホ、カルボキシ
ル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはヒドロ
キシであり、そしてR5 は水素、スルホ、メチル、エチ
ル、メトキシまたはエトキシである。}で表される基で
あり;RB は式(5a)、(5b)または(5c)
【0007】
【化11】 {式中Y1 は上で示された意味の中の1つを有し、Rは
水素であるか、あるいは、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホおよびカルボキシルからなる群からの
1個または2個の置換基によって置換されていることが
できるフェニルであるか、あるいは炭素原子数1〜4の
アルキル、例えばエチルまたはメチルであるか、あるい
は式−(CH2 a −SO2 −Y1(式中Y1 は上で定
義された通りでありそしてaは数1、2または3であ
る)で表される基であり、aは数1、2または3であ
り、bは数2または3であり、Wは式−O−または−N
H−で表される基であり、R* は水素であるか、あるい
は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホおよ
びカルボキシからなる群からの1個または2個の置換基
によって置換されていることができるフェニルである
か、あるいは炭素原子数1〜4のアルキル、例えばエチ
ルまたはメチルであるか、あるいは式−(CH2 a
W−(CH2b −SO2 −Y1 (式中a、b、Wおよ
びY1 は上で定義された通りである)で表される基であ
り、RO は水素、メチル、エチルまたはβ−スルホエチ
ルであり、R6 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシまたは式−
(CH2 a −SO2 −Y(式中Yおよびaは上で定義
された通りである)で表される基であり、そしてR7
水素、メトキシ、エトキシまたはスルホである。}で表
される基である。
【0008】式(1)中、トリアジン基に結合している
基−NH−は、それぞれ8−ヒドロキシナフタレン基に
対して好ましくは1位にあり、その際mおよびnはそれ
ぞれ1でありそしてこれらの基−SO3 Mは、それぞれ
8−ヒドロキシナフタレン基に対して3位または4位に
結合されている;式(2A)、(2B)および(2C)
中、pは好ましくは0でありそして基−NH−は、8−
ヒドロキシナフタレン基に対して好ましくは2位または
3位、非常に好ましくは3位にある。
【0009】一般式の中で同一の名称の成分を含む上記
式中および、同様に、下記式中の個々の式成分は、互い
に同一または異なる意味を有することができる。本発明
の混合物中に存在する染料は公知である(例えばドイツ
連邦共和国特許出願公開第2748965号明細書およ
び同第2748966号明細書、特開平2−07387
0号公報および特開平2−202956号公報ならびに
韓国特許第86/594号明細書)かまたはそれらの中
に示されている教示と同様にして製造できる。
【0010】YまたはY1 で表されるエチル基のβ位に
あるアルカリ脱離性置換基は、例えば、ハロゲン原子、
例えば臭素および塩素、有機カルボン酸およびスルホン
酸のエステル基、例えばアルキルカルボン酸、置換また
は非置換のベンゼンカルボン酸および置換または非置換
のベンゼンスルホン酸のエステル基、例えば炭素原子数
2〜5のアルカノイルオキシ基、これらの中で特にアセ
チルオキシ、ベンゾイルオキシ、スルホベンゾイルオキ
シ、フェニルスルホニルオキシおよびトリルスルホニル
オキシ、さらに、無機酸の酸エステル基、例えばリン
酸、硫酸およびチオ硫酸の酸エステル基(ホスファト、
スルファトおよびチオスルファト基)、ならびに、それ
ぞれ炭素原子数1〜4のアルキル基を含むジアルキルア
ミノ基、例えばジメチルアミノおよびジエチルアミノで
ある。Yは好ましくはβ−スルファトエチルまたはビニ
ルであり、そして非常に好ましくはβ−スルファトエチ
ルであり、Y1 は好ましくはβ−スルファトエチル、β
−クロロエチルまたはビニルであり、そして非常に好ま
しくはβ−スルファトエチルまたはビニルである。
【0011】基「スルホ」、「カルボキシ」、「チオス
ルファト」、「ホスファト」および「スルファト」に
は、その酸形のみならずその塩形も含まれる。従って、
スルホ基は式−SO3 Mで表される基であり、カルボキ
シ基は式−COOMで表される基であり、チオスルファ
ト基は式−S−SO3 Mで表される基であり、ホスファ
ト基は式−OPO3 2 で表される基でありそしてスル
ファト基は式−SO3 Mで表される基であり、その際M
は上で定義された通りである。
【0012】式(2a)および(2b)で表される基の
例は、3−(β−スルファトエチルスルホニル)フェニ
ル、4−(β−スルファトエチルスルホニル)フェニ
ル、2−メチル−5−メトキシ−4−(β−スルホニル
エチルスルホニル)フェニル、2−メトキシ−5−(β
−スルファトエチルスルホニル)フェニル、2,5−ジ
メトキシ−4−(β−スルファトエチルスルホニル)フ
ェニル、1−スルホ−6−(β−スルファトエチルスル
ホニル)−2−ナフチル、6−スルホ−8−(β−スル
ファトエチルスルホニル)−2−ナフチル、8−スルホ
−6−(β−スルファトエチルスルホニル)−2−ナフ
チルならびにそれらのビニルスルホニルおよびβ−チオ
スルファトエチルスルホニル誘導体であり、これらの中
で、3−(β−スルファトエチルスルホニル)フェニ
ル、4−(β−スルファトエチルスルホニル)フェニ
ル、2−メトキシ−5−(β−スルファトエチエルスル
ホニル)フェニルおよび2,5−ジメトキシ−4−(β
−スルファトエチルスルホニル)フェニルが好ましい。
【0013】式(4a)、(4b)および(4c)で表
される基の例は、3−(β−スルファトエチルスルホニ
ル)フェニル、4−(β−スルファトエチルスルホニ
ル)フェニル、2−メチル−5−メトキシ−4−(β−
スルファトエチルスルホニル)フェニル、2−メトキシ
−5−(β−スルファトエチルスルホニル)−フェニル
2,5−ジメトキシ−4−(β−スルファトエチルスル
ホニル)フェニル、1−スルホ−6−(β−スルファト
エチルスルホニル)−2−ナフチル、6−スルホ−8−
(β−スルファトエチルスルホニル)−2−ナフチル、
8−スルホ−6−(β−スルファトエチルスルホニル)
−2−ナフチルならびにそれらのビニルスルホニルおよ
びβ−チオスルファトエチルスルホニル誘導体、さらに
4−ヒドロキシ−3−スルホフェニルアミノ、3−スル
ホフェニルアミノ、4−スルホフェニルアミノおよび2
−メチルフェニルアミノである。
【0014】式(5a)、(5b)および(5c)で表
される基の例は、γ−(β−スルファトエチルスルホニ
ル)プロピルアミノ、N−フェニル−N−[γ−(β′
−スルファトエチルスルホニル)プロピル]アミノ、β
−(β′−クロロエチルスルホニル)エチルアミノ、N
−フェニル−N−[β−(β′−スルファトエチルスル
ホニル)エチル]アミノ、N,N−ビス[β−(β′−
クロロエチルスルホニル)エチル]アミノ、N,N−ビ
ス[β−(ビニルスルホニル)エチル]アミノ、3−
(β−スルファトエチルスルホニル)フェニルアミノ、
4−(β−スルファトエチルスルホニル)フェニルアミ
ノ、N−メチルアニリンおよびN−エチルアニリンであ
る。
【0015】本発明の染料混合物は好ましくは、式
(1)で表されるジスアゾ染料を90〜50重量%の量
で、そして式(2)で表されるモノアゾ染料を10〜5
0重量%の量で含む;さらに、式(1)および(2)で
表される染料を含む好ましい染料混合物は、式(1)で
表されるジスアゾ染料を85〜55重量%で、そして式
(2)で表されるモノアゾ染料を15〜45重量%の量
で含むものである。
【0016】本発明の染料混合物は、黄色または赤色染
料を10重量%まで、好ましくは5重量%までの量で用
いることによっても調色(shade) することができる。こ
のような公知の染料の例は、式(a)、(b)、(c)
および(d)で表されるモノアゾ染料である。
【0017】
【化12】 式中:D5 は3−(β−スルファトエチルスルホニル)
フェニル、4−(β−スルファトエチルスルホニル)フ
ェニル、3−ビニルスルホニルフェニル、4−ビニルス
ルホニルフェニル、2−メトキシ−5−(β−スルファ
トエチルスルホニル)フェニルまたは2−メトキシ−5
−ビニルスルホニルフェニルであり;Mは上で定義され
た通りであり;R10はアセチル、ベンゾイル、4,6−
ジシアノアミド−1,3,5−トリアジン−2−イル、
4−シアノアミド−6−(スルホフェニルアミノ)−
1,3,5−トリアジン−2−イル、4−(N−モルホ
リノ)−6−(スルホフェニルアミノ)−1,3,5−
トリアジン−2−イルまたは、ベンゼン環中でメチルま
たはメトキシによって置換されている4−(N−モルホ
リノ)−6−(スルホフェニルアミノ)−1,3,5−
トリアジン−2−イルであり;R11はアセチル、カルバ
モイル、4,6−ジシアノアミド−1,3,5−トリア
ジン−2−イル、4−シアノアミド−6−(スルホフェ
ニルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル、4
−(N−モルホリノ)−6−(スルホフェニルアミノ)
−1,3,5−トリアジン−2−イルまたは、ベンゼン
環中でメチルまたはメトキシによって置換されている4
−(N−モルホリノ)−6−(スルホフェニルアミノ)
−1,3,5−トリアジン−2−イルであり;R12はメ
チルまたはカルボキシであり;R13はスルホ、β−クロ
ロエチルスルホニルまたはβ−スルファトエチルスルホ
ニルであり;R14は水素またはメチルであり;R15は水
素、シアノ、カルバモイル、カルボキシまたはスルホメ
チルであり;R16はメチル、エチルまたはβ−スルホエ
チルである。
【0018】式(1)および(2)で表される染料は、
同一の発色団の場合、繊維反応性基−SO2 −Yおよび
−SO2 −Y1 に関して異なる構造を有する。特に、本
発明の染料混合物は、式(1)に相応する同一の発色団
の染料と、式(2)の中の1つに相応する同一の発色団
の染料を含むことができ、その中で、繊維反応性基−S
2 −Yおよび−SO2 −Y1 は、一方はビニルスルホ
ニル基であり、他方はβ−クロロエチルスルホニルまた
はチオスルファトエチルスルホニルまたは好ましくはβ
−スルファトエチルスルホニル基である。染料混合物が
それぞれの染料成分をビニルスルホニル染料の形で含む
場合には、それぞれのβ−クロロ−またはβ−チオスル
ファト−またはスルファトエチルスルホニル染料に対す
るそれぞれのビニルスルホニル染料の比率は、それぞれ
の染料発色団を基にして約30モル%までである。
【0019】その際、ビニルスルホニル染料:β−スル
ファトエチルスルホニル染料の比が、5:95〜30:
70の間のモル比を表す染料混合物が好ましい。式
(1)で表されるジスアゾ染料の中、式(1a)
【0020】
【化13】 〔式中D1 はそれぞれ式(2a)および(2b)につい
て上で示された基、特に好ましい基の中の1つであ
る。〕で表される染料が好ましい。
【0021】式(2A)で表される染料の中、D3 が2
−メトキシ−5−(β−スルファトエチルスルホニル)
フェニルまたは2,5−ジメトキシ−4−(β−スルフ
ァトエチルスルホニル)フェニルあるいはこのような基
のビニルスルホニル誘導体であり、pが0であり、トリ
アジニルアミノ基が、8−ナフトール基に対して2位ま
たは3位に、好ましくは3位に結合されており、Zが塩
素または好ましくは臭素でありそしてRA が塩素、モル
ホリノまたは上記式(4c)(式中R4 は水素、スル
ホ、メチルまたはメトキシでありそしてR5 は水素、ス
ルホまたはメチルである。)で表される基であるものが
好ましい。
【0022】好ましい染料混合物は、mおよびnが上で
定義された通りであり、Xが塩素でありそしてD1 およ
びD2 が互いに同一であるかまたは異なっていて式基
(2a)または(2b)について挙げられた基である式
(1)で表される1種またはそれ以上のジスアゾ染料
と、mおよびpが上で定義された通りであり、D3 が3
−もしくは4−(β−チオスルファトエチルスルホニ
ル)フェニルまたは3−もしくは4−(ビニルスルホニ
ル)フェニルまたは3−もしくは4−(β−スルファト
エチルスルホニル)フェニルであり、Zが塩素でありそ
してRA が塩素または4−ヒドロキシ−3−スルホフェ
ニルアミノである式(2A)で表される1種またはそれ
以上のモノアゾ染料とからなるものであり、その際、ビ
ニルスルホニルおよびβ−スルファトエチルスルホニル
基が共に染料混合物中に存在する場合には、ビルスルホ
ニル部分:β−スルファトエチルスルホニル部分のモル
比が5:95〜30:70である。
【0023】さらに、上記の、特に好ましい、意味を有
する式(1)で表される1種またはそれ以上の染料と、
Dが1,5−ジスルホ−2−ナフチルまたは4−メチル
−2−スルホフェニルであり、Zがフッ素でありそして
B がγ−(β′−スルファトエチルスルホニル)プロ
ピルアミノ、N−フェニル−N−γ−(β′−スルファ
トエチルスルホニル)プロピルアミノ、N−フェニル−
β−(β′−スルファトエチルスルホニル)エチルアミ
ノ、ビス[β−(β′−クロロエチルスルホニル)エチ
ル]アミノ、3−(β−スルファトエチルスルホニル)
フェニルアミノ、N−メチルフェニルアミノ、N−エチ
ルフェニルアミノまたは(β−スルファトエチルスルホ
ニル)オキシエチルアミノである式(2C)で表される
1種またはそれ以上の染料とからなり、その際、ビニル
スルホニルおよびβ−クロロエチルスルホニルまたはβ
−スルファトエチルスルホニル基が共に染料混合物中に
存在する場合には、ビニルスルホニル部分:β−クロロ
エチルスルホニルまたはβ−スルファトエチルスルホニ
ル部分のモル比が5:95〜30:70である、染料混
合物が好ましい。
【0024】さらに、上記の、特に好ましい、意味を有
する式(1)で表される1種またはそれ以上の染料と、
3 が2−メトキシ−5−(β−スルファトエチルスル
ホニル)フェニル、2,5−ジメトキシ−4−(β−ス
ルファトエチルスルホニル)フェニルまたは2−メトキ
シ−5−ビニルスルホニルフェニルであり、Mおよびp
が上で定義された通りであり、Zがフッ素でありそして
A がモルホリノ、3−スルホフェニルアミノ、フェノ
キシまたは2−メチルフェニルアミノである式(2B)
で表される1種またはそれ以上の染料とからなり、その
際、ビニルスルホニルおよびβ−スルファトエチルスル
ホニル基が共に染料混合物中に存在する場合には、ビニ
ルスルホニル部分:β−スルファトエチルスルホニル部
分のモル比が5:95〜30:70である、染料混合物
が好ましい。
【0025】本発明による染料混合物は、調製物とし
て、固体または液体(溶解した)の形であることができ
る。固体の形で、本発明による染料混合物は一般に水溶
性および特に繊維反応性染料に慣用の電解質塩、例えば
塩化ナトリウム、塩化カリウムおよび硫酸ナトリウムを
含み、さらに、市販の染料に慣用の助剤、例えば水溶液
状態で3〜7のpHを調整できる緩衝物質、例えば酢酸
ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、
リン酸二水素ナトリウムおよびリン酸水素二ナトリウ
ム、少量の乾燥剤または、それが液体水溶液状態にある
(捺染ペーストに慣用のタイプの増粘剤の存在を伴う)
場合には、これらの調製物の性能を向上させる物質、例
えばかび防止剤を含むこともできる。
【0026】一般に、当該染料混合物は、染料粉末また
は調製物を基にして10〜80重量%の濃度標準化希釈
用電解質塩を含む染料粉末の形をとる。これらの染料粉
末は、さらに、上記の緩衝物質を、染料粉末を基にして
全部で5%までの量で含むことができる。本発明の染料
混合物が水溶液状態で存在する場合には、本発明の混合
物の、これらの水溶液中の含有率は、0.1〜55重量
%、一般に5〜50重量%であり、その際これらの水溶
液中の電解質塩の含有率は水溶液を基にして10重量%
未満であるのが好ましい;当該水溶液(液体調製物)は
一般に上記の緩衝物質を0.1〜5重量%、好ましくは
0.3〜2重量%の量で含む。
【0027】本発明の染料混合物は、慣用の方法で、例
えば個々の染料を必要な比率で機械的に混合することに
よって、または、D2 およびD3 がD1 と同一である場
合には、当業者によく知られた方法で、必要な比率でジ
アゾおよびカップリング成分の適当な混合物を用いて慣
用のジアゾ化およびカップリング反応により合成するこ
とによって、製造され得る。例えば、式(1)で表され
る染料のカップリング成分および式(6)
【0028】
【化14】 〔式中M、p、ZおよびRB は上で定義された通りであ
る。〕で表されるカップリング成分としての2つの適当
なカップリング成分、例えばビス(モノ−またはジ−ス
ルホヒドロキシナフチルアミノ)クロロトリアジンの水
溶液と、式D1 −NH2 (式中D1 は上で定義された通
りである)で表される化合物のジアゾ成分の水溶液また
は懸濁液とを、適当な比率で、3〜6のpHで互いに反
応させる(この反応はカップリング反応として知られて
いる)ことにより行なうことができる。結果として得ら
れる染料混合物は、液体から慣用の方法で、例えば電解
質塩、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウムまたは塩化
リチウムで塩析することによって、あるいは噴霧乾燥す
ることによって単離することができる。
【0029】本発明の染料混合物を、個々の染料の機械
的混合によって製造する場合、濃度標準化希釈剤、粉立
ち防止剤または、染色の際にまたはこのために使用され
る染料調製物に慣用の他の助剤を混合の過程で添加す
る。
【0030】染料発色団が例えばβ−クロロエチルスル
ホニルまたはβ−チオスルファトエチルスルホニルまた
はβ−スルファトエチルスルホニル基のみならずビニル
スルホニル基を含む部分をも含む染料混合物は、対応す
るビニルスルホニル出発アニリンを使用することによる
上記方法によってだけでなく、Yおよび/またはY1
β−クロロエチル、β−チオスルファトエチルまたはβ
−スルファトエチル基である染料混合物を、これらの基
の一部だけのために必要とされる量のアルカリと反応さ
せ、そして上記のβ−置換エチルスルホニル基の一部を
ビニルスルホニル基に転換することによっても製造でき
る。この方法は、β−置換エチルスルホニル基をビニル
スルホニル基に転換するための一般的に知られた方法に
従って行なわれる。
【0031】式(1)および(2)で表される染料を含
む本発明の染料混合物は、ヒドロキシ−および/または
カルボキシアミド−含有繊維材料を、繊維反応性染料に
関する技術における多数の開示されている適用および固
着方法によって、オレンジ色〜赤色の色合いに、良好な
色の染着性でかつ、未固着染料部分がよく洗い流される
ように、染色する。さらに、得られる染色は容易に抜き
染めし得る。これに加えて、当該混合物は、他の染料と
の組み合わせ染色における組み合わせ染料として非常に
適している。
【0032】本発明はそれ故、本発明の染料混合物を、
ヒドロキシ−および/またはカルボキサミド−含有繊維
材料を染色(捺染および組み合わせ染色を含む)するた
めに使用することに、また、このような繊維材料を、本
発明による染料混合物を用いて、この染料混合物を溶解
した形で支持体に適用しそして染料を繊維にアルカリの
作用によりまたは熱によりまたは両方の手段により固着
させることによって染色する方法にも関する。
【0033】ヒドロキシ−含有材料は天然または合成の
ヒドロキシ−含有材料、例えば、紙の形のものを含むセ
ルロース繊維材料、または再生製品およびポリビニルア
ルコールである。セルロース繊維材料は好ましくは綿で
あるが、他の植物繊維、例えばリネン、***、ジュート
およびラミー繊維であってもよい;再生セルロース繊維
は例えばステープルビスコースおよびフィラメントビス
コースである。
【0034】カルボキサミド含有材料の例は、合成およ
び天然ポリアミドおよびポリウレタン、特に繊維の形の
もの、例えば羊毛および他の動物毛、絹、皮革、ナイロ
ン6.6.、ナイロン6、ナイロン11およびナイロン
4である。
【0035】本発明の染料混合物の適用は、繊維反応性
染料のための既知の適用技術により繊維材料を染色およ
び捺染するための一般的に知られている方法による。本
発明の染料混合物中の染料は、互いに適合性が高いの
で、本発明の染料混合物は、吸尽染色方法においても好
都合に使用することができる。この方法で、例えばセル
ロース繊維に吸尽染色方法によって長い染浴から40〜
105℃の温度で、所望であれば130℃までの温度で
過圧下に、そして場合により慣用の染色助剤の存在下に
酸結合剤および場合により中性塩、例えば塩化ナトリウ
ムまたは硫酸ナトリウムを用いて、適用すると、本発明
の染料混合物は、非常に良好なカラーイールドで優れた
色の染着性および一定の色合いをもった染色を作り出
す。その際、材料を温浴に導入し、この浴を所望の染色
温度まで除々に加熱しそしてこの温度で染色工程を終わ
らせるように行なうことができる。染料の吸尽を加速す
る中性塩は、所望であれば、実際の染色温度に到達する
まで、浴に添加しないこともできる。
【0036】同様に、セルロース繊維の慣用の捺染方法
──それは単一相で、例えば、重炭酸ナトリウムまたは
他の酸結合剤および着色剤を含む捺染ペーストで染色し
次いで100〜103℃で蒸熱することによって、また
は二相で、例えば着色剤を含む中性または弱酸性捺染ペ
ーストで捺染し次いで捺染材料を、熱い電解質含有アル
カリ浴に通すかまたはアルカリ性電解質含有パジング液
で過剰パジング(overpadding) し、次いでこの処理され
た材料を滞留させるかまたは蒸熱もしくは乾熱処理する
ことにより固着させることによって行なわれ得る──
は、非常に明確な輪郭および明るい白色下地を持った強
い捺染を作り出す。固着条件を変えても、捺染の結果に
ほとんど影響はない。染色の際のみならず捺染の際に
も、本発明の染料混合物を用いて得られる固着度は非常
に高い。慣用の熱固着方法による乾熱固着の際に、12
0〜200℃の温度の熱空気が使用される。101〜1
03℃の慣用の蒸気に加えて、160℃までの過熱蒸気
および高圧蒸気を使用することもできる。
【0037】セルロース繊維に染料を固着する酸結合剤
は、例えば、無機または有機酸のアルカリ金属およびア
ルカリ土類金属の水溶性塩基性塩、さらに、熱時にアル
カリを遊離する化合物である。アルカリ金属水酸化物お
よび弱い〜中位の無機または有機酸のアルカリ金属塩を
特に挙げることができ、その際好ましいアルカリ金属化
合物はナトリウムおよびカリウム化合物である。このよ
うな酸結合剤は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、ギ酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよび
リン酸水素二ナトリウムである。
【0038】本発明の染料混合物の染料を、熱の作用を
用いてまたは用いずに、酸結合剤で処理して、染料をセ
ルロース繊維に化学的に結合する;特にセルロース上の
染色は、特に固着されていない染料部分がその良好な冷
水溶解性のために容易に洗い流されるので、すすいで固
着されていない染料部分を除去する通常の後処理の後
に、優れた湿潤堅牢性を示す。
【0039】ポリウレタンおよびポリアミド繊維上の染
色は、酸性媒体から通常通り行なわれる。染浴を所望の
pHに合わせるために、染浴に例えば酢酸および/また
は硫酸アンモニウムまたは酢酸および酢酸アンモニウム
または酢酸ナトリウムを添加することができる。実用的
な均染性の染色を得るために、慣用の均染助剤、例え
ば、シアヌル酸クロリドと3倍のモル量のアミノベンゼ
ンスルホン酸またはアミノナフタレンスルホン酸との反
応生成物に基づくもの、または、例えば、ステアリルア
ミンと酸化エチレンとの反応生成物に基づくものを添加
するのがよい。一般に、染色する材料を、約40℃の温
度の染浴に導入してその中でしばらくの間動かし、次い
で染浴を所望の弱酸性、好ましくは弱酢酸酸性のpHに
調整し、そして実際の染色を60〜98℃の温度で行な
う。しかし、染色は、沸騰温度でまたは120℃までの
温度で(過圧下で)行なうこともできる。
【0040】
【実施例】以下、本発明を例を用いて説明する。部およ
び%は、特記なき限り、重量による。重量部は容積部に
対して、リットルに対するキログラムと同一の関係を持
つ。
【0041】例1 式(A)
【0042】
【化15】 (ドイツ連邦共和国特許第2748965号明細書の例
1から公知である)で表される赤色ジスアゾ染料を50
%の比率で含む電解質含有染料粉末440部を、式
(B)
【0043】
【化16】 で表されるオレンジ色モノアゾ染料を50%の比率で含
む電解質含有染料粉末72.6部と、機械的混合機中で
混合する。本発明の結果として得られる染料混合物は、
繊維反応性染料のための技術に慣用の適用および固着方
法に従って使用されると、セルロース繊維上に、例えば
深いオレンジ色の色合いの染色および捺染を生じさせ
る。
【0044】例2 本発明の染料混合物を製造するために、水250部中2
88部の4−(β−スルファトエチルスルホニル)−ア
ニリンの懸濁液を、約59部の炭酸ナトリウムを用いて
4.5〜5のpHに調整し、アニリン化合物を、186
容積部の38%濃度の亜硝酸ナトリウム水溶液でジアゾ
化し、次いで243容積部の30%濃度の水性塩酸と4
00部の氷を添加し、次いで300部の2,4−ビス
[(8−ヒドロキシ−3,6−ジスルホ−2−ナフチ
ル)アミノ]−6−クロロ−1,3,5−トリアジンお
よび232部の6−(4,6−ジクロロトリアジン−2
−イル)アミノ−1−ヒドロキシナフタレン−3−スル
ホン酸を添加し、この混合物を炭酸ナトリウムを用いて
5〜6のpHに調整しそしてこのpH範囲で20℃でカ
ップリング反応を行なう。例1に記載の式(A)および
(B)で表される染料を40:60の比で含む染料溶液
が得られる。この染料溶液を、5部のリン酸ナトリウム
緩衝剤の添加により、4.5のpHに調整できる。次い
で、水でさらに希釈するかまたは溶液を蒸発させること
によって、この液体染料混合物を液体調製物について所
望の濃度に調整することができ、それは慣用の方法で、
所望であれば対応する量のアルカリ性剤を添加した後、
染浴または染液として直接使用される。この染料混合物
は、深いオレンジ色の染色を生じさせる。
【0045】例3 例1に示された式(A)で表される赤色ジスアゾ染料を
50%の比率で含む電解質含有染料粉末586.4部
を、機械的混合機の中で、式(C)
【0046】
【化17】 で表されるオレンジ色モノアゾ染料を50%の比率で含
む電解質含有染料粉末75部と混合する。得られる、本
発明による染料混合物は、繊維反応性染料に関する技術
に慣用の適用および固着方法に従って使用されると、例
えばセルロース繊維材料上に、深いオレンジ色の色合い
の濃い染色および捺染を生じさせる。
【0047】例4 例1に示された式(A)で表される赤色ジスアゾ染料を
50%の比率で含む電解質含有染料粉末146.6部
を、機械的混合機の中で、式(D)
【0048】
【化18】 で表されるオレンジ色のモノアゾ染料(公開されている
ヨーロッパ特許出願第040806号明細書の例56か
ら公知である)を50%の比率で含む電解質含有染料粉
末86.5部と混合する。得られる、本発明による染料
混合物は、繊維反応性染料に関する技術に慣用の適用お
よび固着方法に従って使用されると、例えばセルロース
繊維材料上に、深いオレンジ色の色合いの濃い染色およ
び捺染を生じさせる。
【0049】例5 式(E)
【0050】
【化19】 で表される赤色ジスアゾ染料(ドイツ連邦共和国特許第
2748965号明細書の例4から公知である)を50
%の比率で含む電解質含有染料粉末152.6部を、機
械的混合機の中で、例1に示された式(B)で表される
オレンジ色のモノアゾ染料を50%の比率で含む電解質
含有染料粉末29.0部と混合する。得られる、本発明
による染料混合物は、繊維反応性染料に関する技術に慣
用の適用および固着方法に従って使用されると、例えば
セルロース繊維材料上に、深いオレンジ色の色合いの染
色および捺染を生じさせる。
【0051】例6 式(F)
【0052】
【化20】 で表される赤色ジスアゾ染料(ドイツ連邦共和国特許第
2748965号明細書の例4から公知である)を50
%の比率で含む電解質含有染料粉末177部を、機械的
混合機の中で、例1に示された式(B)で表されるオレ
ンジ色モノアゾ染料を50%の比率で含む電解質含有染
料粉末21.8部と混合する。得られる、本発明による
染料混合物は、繊維反応性染料に関する技術に慣用の適
用および固着方法に従って使用されると、例えばセルロ
ース繊維材料上に、深いオレンジ色の色合いの染色およ
び捺染を生じさせる。
【0053】例7〜28 次の表例に、式(A)で表される染料と式(G)
【0054】
【化21】 〔式中Mは上で定義された通りでありそして基Dおよび
Aは個々の表例中で定義されている通りである。〕で表
される染料を含む本発明の別の染料混合物を記載する。
これらの染料混合物は、繊維反応性染料に関する技術に
慣用の適用および固着方法に従って使用されると、発明
の詳細な説明で挙げた繊維材料、例えばセルロース繊維
材料上に、個々の表例中に示されている色合い(この場
合綿上)を有する濃い均染を生じさせる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 251/70 F (72)発明者 カール・クリーガー ドイツ連邦共和国、65510 ヒュンシユテ ッテン、タウヌスシユタイナー・ストラー セ、4 (72)発明者 ウーヴエ・ムロチエク ドイツ連邦共和国、65779 ケルクハイム、 グンデルハルトストラーセ、2

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(1)で表される1種またはそれ以上
    のジスアゾ染料および式(2A)もしくは(2B)もし
    くは(2C)で表される1種またはそれ以上のモノアゾ
    染料またはこれらのモノアゾ染料の混合物を、95〜5
    0重量%:5〜50重量%の染料(1):染料(2)の
    比で含む染料混合物: 【化1】 〔式中Mは水素またはアルカリ金属であり;D1 は式
    (2a)または(2b) 【化2】 {式中R1 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
    シ、スルホまたはカルボキシであり、 R2 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまた
    はスルホであり、 Yはビニルであるかまたは、アルカリによって除去され
    てビニル基を形成できる置換基をβ位に含むエチルであ
    り、 Mは上で定義された通りであり、そしてkは数0、1ま
    たは2(但しkが0の場合、この基は水素である)であ
    る。}で表される基であり、 D2 はD1 について示された意味の中の1つを有し;D
    3 はD1 について示された意味の中の1つを有し;Dは
    式(3a)または(3b) 【化3】 {式中R3 は水素、メトキシ、エトキシ、メチルまたは
    エチルであり、 Mは上で定義された通りであり、 rは数0、1または2(但しrが0の場合、この基は水
    素である)であり、そしてsは数1、2または3であ
    る。}で表される基であり;Xは塩素、フッ素、ヒドロ
    キシ、シアノアミノまたは炭素原子数1〜4のアルキル
    アミノであり;mは数0または1(但しmが0の場合、
    この基は水素である)であり;nは数0または1(但し
    nが0の場合、この基は水素である)であり;pは数0
    または1(但しpが0の場合、この基は水素である)で
    あり;Zは塩素またはフッ素であり;RA は塩素、ヒド
    ロキシ、フェノキシ、モルホリノまたは式(4a)、
    (4b)または(4c) 【化4】 {式中R1 、R2 、Y、Mおよびkは上で定義された通
    りであり、 R4 は水素、スルホ、カルボキシル、メチル、エチル、
    メトキシ、エトキシまたはヒドロキシであり、そしてR
    5 は水素、スルホ、メチル、エチル、メトキシまたはエ
    トキシである。}で表される基であり;RB は式(5
    a)、(5b)または(5c) 【化5】 {式中Y1 は上で定義された通りであり、 Rは水素であるかあるいは、置換されていないかまた
    は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホおよ
    びカルボキシルからなる群からの1個もしくは2個の置
    換基によって置換されているフェニルであるか、あるい
    は炭素原子数1〜4のアルキルであるか、あるいは式−
    (CH2 a −SO2 −Y1 (式中Y1 は上で定義され
    た通りでありそしてaは数1、2または3である)で表
    される基であり、 aは数1、2または3であり、 bは数2または3であり、 Wは式−O−または−NH−で表される基であり、 R* は水素であるかあるいは、置換されていないかまた
    は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホおよ
    びカルボキシからなる群からの1個もしくは2個の置換
    基によって置換されているフェニルであるか、あるいは
    炭素原子数1〜4のアルキルであるか、あるいは式−
    (CH2 a −W−(CH2 b −SO2−Y1 (式中
    a、b、WおよびY1 は上で定義された通りである)で
    表される基であり、 RO は水素、メチル、エチルまたはβ−スルホエチルで
    あり、 R6 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ス
    ルホ、カルボキシ、ヒドロキシまたは式−(CH2 a
    −SO2 −Y(式中Yおよびaは上で定義された通りで
    ある)で表される基であり、そしてR7 は水素、メトキ
    シ、エトキシまたはスルホである。}で表される基であ
    る。〕。
  2. 【請求項2】 式(1)で表される染料および式(2)
    で表される染料を90〜50:10〜50重量%の比で
    含む、請求項1記載の染料混合物。
  3. 【請求項3】 式(1)で表される染料中の基Xが塩素
    である、請求項1または2記載の染料混合物。
  4. 【請求項4】 式(1)で表される染料が、式(1a) 【化6】 〔式中Mは請求項1で定義された通りでありそしてD1
    はそれぞれ3−(β−スルファトエチルスルホニル)フ
    ェニル、4−(β−スルファトエチルスルホニル)フェ
    ニル、2−メトキシ−5−(β−スルファトエチルスル
    ホニル)フェニルまたは2,5−ジメトキシ−4−(β
    −スルファトエチルスルホニル)フェニルである。〕で
    表される染料である、請求項1〜3のいずれか1項に記
    載の染料混合物。
  5. 【請求項5】 YおよびY1 が互いに同一であるかまた
    は異なっており、そしてそれぞれビニルまたはβ−スル
    ファトエチルである、請求項1〜4のいずれか1項に記
    載の染料混合物。
  6. 【請求項6】 ヒドロキシ−および/またはカルボキサ
    ミド−含有繊維材料を染色するために請求項1〜5のい
    ずれか1項に記載の染料混合物を使用する方法。
  7. 【請求項7】 ヒドロキシ−および/またはカルボキサ
    ミド−含有繊維材料に、染料または染料混合物を溶解し
    た形で適用し、そして染料を当該材料に熱またはアルカ
    リまたは熱およびアルカリを用いて固着させることによ
    り、上記繊維材料を染色する方法において、繊維材料に
    適用され固着される染料が、請求項1〜5のいずれか1
    項に記載の染料混合物であることを特徴とする、上記方
    法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001354870A (ja) * 2000-06-12 2001-12-25 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物及びその繊維材料への適用

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4056593B2 (ja) * 1996-08-26 2008-03-05 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 染料混合物、その製造方法及びその用途
DE19821573A1 (de) * 1998-05-14 2000-02-10 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
TW460545B (en) * 1998-07-21 2001-10-21 Dystar Textilfarben Gmbh & Amp Dye mixture
DE19836661A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19851497A1 (de) * 1998-11-09 2000-05-18 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung
US6090163A (en) * 1998-12-21 2000-07-18 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Red-dyeing dye mixtures of water-soluble fiber-reactive azo dyes and their use
TWI260334B (en) * 1999-11-01 2006-08-21 Clariant Int Ltd Azo dyestuffs
DE10017555A1 (de) * 2000-04-08 2001-10-11 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US20070289072A1 (en) * 2000-12-18 2007-12-20 Vilmax S.A.C.I.F.I.A. New anionic coloring agents to dye leather, paper, cardboard and textile substrates: mixtures of coloring agents including these new products, and substrates dyed using the above coloring agents
AR027004A1 (es) * 2000-12-18 2003-03-12 Vilmax S A C I F I A Nuevos colorantes anionicos para el tenido de cuero, papel, caton y sustratos textiles; mezclas de colorantes que incluyen estos nuevos productos ysustratos tenidos utilizando los colorantes mencionados.
DE10212769A1 (de) * 2002-03-22 2003-10-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CN100404629C (zh) * 2002-12-27 2008-07-23 上海染料化工八厂 红色染料组合物及其制备与应用
CN100404628C (zh) * 2002-12-27 2008-07-23 上海染料化工八厂 大红色染料组合物及其制备与应用
DE10337636A1 (de) 2003-08-16 2005-03-17 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
KR100671401B1 (ko) 2004-04-30 2007-01-18 주식회사 에이스 디지텍 표시 장치용 염료
CN104292881B (zh) * 2014-07-28 2017-02-15 浙江科永化工有限公司 一种活性红染料组合物和染料制品
CN108148446A (zh) * 2016-12-05 2018-06-12 湖北丽源科技股份有限公司 一种红色活性染料混合物及其应用
KR101960807B1 (ko) * 2017-11-07 2019-03-21 (주)경인양행 친환경 반응성 염료 제조방법
CN108102421B (zh) * 2017-11-30 2020-03-31 浙江科永化工有限公司 一种活性红染料组合物
CN111117293A (zh) * 2019-12-23 2020-05-08 湖北丽源科技股份有限公司 复合活性艳红染料组合物及其制备方法和应用
CN112679981B (zh) * 2020-12-21 2021-12-14 江苏德美科化工有限公司 一种高温用高耐氯棉用活性红色染料及其制备方法
KR102591925B1 (ko) * 2021-06-29 2023-10-23 주식회사 오영 반응성 적색 염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법
CN116715979A (zh) * 2023-04-06 2023-09-08 泰兴锦云染料有限公司 一种高性能喷墨印花活性红色染料及其制备方法和应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2748965C3 (de) * 1977-11-02 1981-10-01 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
DE2748966C3 (de) * 1977-11-02 1980-08-21 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Cellulose- und Polyamid-Fasermaterialien
DE3019936A1 (de) * 1980-05-24 1981-12-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserloesliche farbige verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
JP2517220B2 (ja) * 1985-07-17 1996-07-24 住友化学工業株式会社 水性液状反応染料組成物
JPH02202956A (ja) * 1989-01-24 1990-08-13 Rika Sangyo Kk 反応性黒色染料組成物
DE4021067A1 (de) * 1990-07-03 1992-01-09 Hoechst Ag Disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
EP0468922B1 (de) * 1990-07-24 1995-11-15 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Polyazofarbstoffen zum Färben von Leder
ES2152455T3 (es) * 1990-09-25 2001-02-01 Ciba Sc Holding Ag Mezclas de colorantes reactivos con las fibras y utilizacion de los mismos.
DE4113838A1 (de) * 1991-04-27 1992-10-29 Basf Ag Azofarbstoffe mit mehreren reaktiven ankergruppen
US5330539A (en) * 1991-12-18 1994-07-19 Hoechst Celanese Corporation Fiber reactive dyes - applications with low salt

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001354870A (ja) * 2000-06-12 2001-12-25 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物及びその繊維材料への適用
JP4538906B2 (ja) * 2000-06-12 2010-09-08 住友化学株式会社 反応染料組成物及びその繊維材料への適用

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